口味改变组合物的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及口味领域。更具体地，本发明涉及某些肉桂酸衍生的酰胺作为矫味成 分以赋予或增强称为浓厚味（kokumi)或鲜味（umami)的口味的应用。
[0002] 本发明还涉及含有至少一种前述化合物的组合物或制品。
【背景技术】
[0003] 已知各种肉桂酸衍生的酰胺天然存在于植物诸如花椒属冬凌草（Zanthoxylum rubescens)(芸香科）[Amides from Zanthoxylum Rubescens. Adesina, S. K. ；Reisch, J. Phytochem. 1989, 3, 839-842.]或胡椒科（Piperaceae)[Chemical constituents of peppers (Piper spp.) and application to food preservation:naturally occurring antioxidative compounds. Nakatani, N. ； Inatani, R. ；0hta, H. ；Nishioka, A. , Environ. Health Perspectives 1986,67,135-142]中。
[0004] 由于香草酰胺诸如辣椒素或胡椒碱通常发现于胡椒或辣椒种中，因此它们一般具 有辛辣的或热的味道。期望避免这种味道。US2003/0152682 (Bayer Polymers LLC)和EP 1 323 356 (Symrise)公开了阿魏酸酰胺作为口腔卫生产品用的辛辣化合物或发热系统的 用途。该文献中包括化合物反式-rubenamine，但是其没有描述或甚至暗示其具有鲜味。EP 2 138 152(Henkel所有）描述了除了其它酰胺或辛辣化合物或清凉化合物之外还包括阿 魏酸衍生的酰胺的漱口剂组合物。但是，这些文献均没有预期、报道或暗示本文所描述的化 合物具有能够用于赋予或增强浓厚味或鲜味的感官特性。
[0005] 在 Winkel 等的 New Developments in Umami (Enhancing)Molecules, Chemistry& Biodiversity, Vol. 5 (2008)，pll95-1203中，给出了已知的鲜味改变化合物的综述。但是， 其没有暗示本发明的化合物。
[0006] 浓厚味和鲜味现在在口味领域是确定的描述形式并且已知为补充、增强或改变食 品的口味和/或芳香而它们本身不一定具有强烈的特征性口味或芳香。广泛的食品如汤、 酱汁、风味小吃、准备好的饭菜、调味品等均需要深厚味和鲜味的存在。另外，发现它们往往 补充或增强了具有咸味或盐味特性的食物并因此可能在需要降钠或盐的情况下是有用的。
[0007] 鲜味是由存在于人类舌头上的专门受体细胞所感知到的五种基本口味之一。鲜味 适用于咸味（savoriness)的感觉，并且特别地适用于检测肉类、奶酪及其它富含蛋白质的 食物中常有的谷氨酸盐和/或核糖核苷酸。鲜味受体的行为解释了为什么含有谷氨酸单钠 盐（MSG)的食物通常口味"更全面（fuller)"。但是一些消费者显然对MSG敏感并且可能 由于对其的消费而遭受头痛或其它疾病。因此至少部分地替换掉MSG是可取的。
[0008] 浓厚味被不同地描述为"美味"、"延绵"、"满口"、" 口感"和"厚实"。其天然地存在 于各种食品中，如乳酪，提供'成熟的'奶酪味道；蔬菜调味料，特别是番茄；肉，其中其提供 饱满度和更持久的味道；蛋黄酱和敷料，其中其能够圆润酸的香调；减脂食品，其中其提供 与全脂产品类似的饱满度；香草和香料；和汤，特别是味噌汤。
[0009] US2006/057268报道了饱和的或不饱和的N-烷基酰胺及它们作为鲜味成分的应 用。
[0010] 需要提供具有鲜味或浓厚味特性的风味或口味增强成分。甚至更加需要提供具有 鲜味和浓厚味特性的风味或口味增强成分。
【发明内容】
[0011] 本文提供的是一种口味改变组合物，其用于赋予、增强、改善或改变已调味的制品 的浓厚味或鲜味，包含一种以至少一种根据式（I)的化合物作为与其它成分组合的成分的 混合物，
[0012]
[0013] 该式（I)的化合物为其任一其立体异构体或立体异构体的混合物的形式，并且其 中
[0014] η为整数0~2;
[0015] 虚线表示碳-碳单键或双键；并且
[0016] R1~R4的每一个彼此独立时，表不氢原子或表不R5或OR5基团，R 5表不C C 5或 甚至C1-C3烷基；并且可选地，基团R1~R4中的一个表示-OH ;和/或
[0017] 在R1与R2结合在一起和/或R3与R 4结合在一起时，表示OCH 20基团，前提是所述 结合在一起的基团是苯基上的邻位取代基。
【具体实施方式】
[0018] 一种口味改变组合物，其包含一种混合物，该混合物为下列（i)和（ii)的混合 物：
[0019] ⑴根据式⑴的化合物
[0020]
[0021] 该化合物为其任一其立体异构体或立体异构体的混合物的形式，并且其中
[0022] η为整数0~2 ;
[0023] 虚线表示碳-碳单键或双键；并且
[0024] R1~R4的每一个彼此独立时，表不氢原子或表不R5或OR5基团，R 5表不C C 5烧 基；并且可选地，基团R1~R4中的一个表示-OH ;和/或
[0025] 在R1与R2结合在一起和/或R3与R 4结合在一起时，表示OCH 20基团，前提是所述 结合在一起的基团是苯基上的邻位取代基；
[0026] (ii)调味料基料，其中该调味料基料选自于下列成分组成的组：
[0027] a)鲜味赋予成分；
[0028] b)酸；
[0029] c)盐；
[0030] d)甜味赋予化合物；和
[0031] e)甜味受体调节剂化合物，其选自于由下列物质组成的组：
[0032]
[0033]
[0034] 它们的盐的一种。
[0035] 在另一个方面，如上所示的，本文提供的是一种赋予、增强、改善或改变已调味制 品的口味特性或口感的方法，该方法包含向所述制品中添加上述的口味改变组合物。
[0036] 在特定的实施方式中，式I的化合物在所述口味改变组合物中所占的量为约 0· 1 ~70%〇
[0037] 在另一实施方式中，所述鲜味赋予成分在所述口味改变组合物中所占的量为约 5~99重量％。根据本发明的特定的实施方式，所述调味料基料不包含另一种鲜味赋予调 味料成分，诸如MSG (谷氨酸单钠）和核糖核苷酸[共混物，例如50-50W/V的MP (单磷酸 肌苷）和GMP (单磷酸鸟苷）]，例如以95/5~90/10的MSG/核糖核苷酸w/w比率。
[0038] 在另一个实施方式中，所述酸在所述口味改变组合物中所占的量为约0. 1~15重 量％。
[0039] 在另一个实施方式中，所述盐在所述口味改变组合物中所占的量为约5~99重 量％。
[0040] 在另一个实施方式中，所述甜味赋予化合物所占的量为约0. 2~99重量％。
[0041] 在另一个实施方式中，上述的甜味受体调节剂化合物所占的量为约0. 2至至多约 99重量％。
[0042] 上述口味改变组合物可以被用作风味或口味增强成分，例如用于赋予或增强风味 制品的浓厚味或鲜味。
[0043] 在本发明的上下文中，"式（I)的化合物的应用"包括含有化合物（I)并且能够有 利地作为活性成分用于调味料工业中的任何组合物的应用。
[0044] 为了清楚起见，表述"任一其立体异构体"或类似是指本领域技术人员所理解的通 常含义，即本发明的化合物可以是纯的对映体（如具有手性）或非对映体（例如，构象E或 Z的双键）。
[0045] 为了清楚起见，表述"其中虚线表示碳-碳单键或双键"或类似是指本领域技术人 员所理解的通常含义，即由所述虚线连接的碳原子之间的整个键（实线和虚线）为碳-碳 单键或双键。
[0046] 本发明的一个优点是所述化合物赋予产品以鲜味和/或浓厚味而不会不利地影 响产品的风味概况。
[0047] 根据本发明的一个特定的实施方式，所述化合物（I)选自于下列化合物的组，其 中：
[0048] η 为 0 或 1 ;
[0049] 虚线表示碳-碳单键或双键；且
[0050] R1~R4的每一个彼此独立地表示氢原子或表示R 5或OR 5基团，R 5表示C1-C 5或 甚至C1-C3烷基。
[0051] 根据本发明的一个特定的实施方式，所述化合物（I)选自于其中R1和R2均表示甲 氧基且η为1的化合物的组。
[0052] 根据任一本发明的上述实施方式，所述虚线表示碳-碳双键。
[0053] 根据本发明的特定的实施方式，所述化合物（I)为式（II)的化合物：
[0054]
[0055] 该化合物为其任一立体异构体的形式或立体异构体的混合物的形式，并且其中的 R3或R4每一个彼此独立地表示氢原子或表示R5或OR5基团，R 5表示C C 5或甚至C C 3 烷基。
[0056] 根据任一本发明的上述实施方式，R3表不氢原子或表不R5或OR 5基团，且R4表不 R5或OR5基团，R5表示C广C 5或甚至C广C 3烷基。
[0057] 根据任一本发明的上述实施方式，R3表示氢原子或表示R 5基团，且R 4表示R 5或 OR5基团，R 5表示C C 5或甚至C C 3烷基。
[0058] 根据任一本发明的上述实施方式，R3表示氢原子或表示R 5基团，且R 4表示R 5, R5 表示(^~C 5或甚至C C 3烷基。
[0059] 根据任一本发明的上述实施方式，R5表示甲基、乙基、丙基或异丙基。
[0060] 式（II)的化合物也是新的化合物，其中：
[0061] R3表示氢原子或表示C C 5或甚至C i_3烷基或OR6基团，R 6表示C C 5或甚至 c2_3烷基；和
[0062] R4表示C广C 5或甚至C η烷基或OR6基团，R 6表示C广C 5或甚至C η烷基；
[0063] 因此它们代表了本发明的另一方面。
[0064] 根据任一本发明的上述实施方式，所述新的化合物是其中R3表示氢原子或C ^烷 基且R4表示Cp3烷基或OR 6基团，R6表示C C3烷基的那些。
[0065] 根据任一本发明的上述实施方式，所述化合物（I)或（II)是C19_25化合物或甚至 C19_22化合物。
[0066] 根据任一本发明的上述实施方式，化合物（I)或（II)的非芳香族碳-碳双键可以 为构型Z或E或它们的混合物。根据任一本发明的上述实施方式，所述化合物（I)或（II) 是E和Z立体异构体的混合物的形式，所述混合物包含至少50% w/w或至少80% w/w的立 体异构体E，其余基本上为Z立体异构体。
[0067] 根据本发明的特定的方面，所述化合物⑴选自于（E)-3_(3, 4-二甲氧基苯 基）-N-(4-甲氧基苯乙基）丙烯酰胺（在实施例中称为酰胺1)、（E)-3-(3,4-二甲氧基苯 基）-N-(3-甲氧基苯乙基）丙烯酰胺（在实施例中称为酰胺4)、（E)-3-(3,4-二甲氧基苯 基）-N-(3-乙氧基苯乙基）丙烯酰胺（在实施例中称为酰胺7)、（E)-3-(3,4-二甲氧基苯 基）-N_(3-丙氧基苯乙基）丙烯酰胺（在实施例中称为酰胺8)、（E)-3-(3,4-二甲氧基苯 基）-N_(4-异丙氧基-苯乙基）丙烯酰胺（在实施例中称为酰胺9)、（E)-3-(3, 4-二甲氧 基苯基）-N-(4-乙基苯乙基）丙烯酰胺（在实施例中称为酰胺10)、(E)-3-(3, 4-二甲氧基 苯基）-N- (3, 4-二甲基苯乙基）丙烯酰胺（在实施例中称为酰胺11)、(E) -3- (3, 4-二甲氧 基苯基）-N-(4-异丙基苯乙基）丙稀酰胺（在实施例中称为酰胺12)或（E)-3-(3, 4-二甲 氧基苯基）-N-(3-甲基苯乙基）丙烯酰胺（在实施例中称为酰胺17)。
[0068] 本发明的化合物可以单独使用或以混合物使用并且在非常低的水平下提供了强 烈的浓厚味或鲜味。
[0069] 如上所述，本发明涉及式（I)的化合物作为口味赋予或增强成分的应用，特别是 赋予或增强浓厚味或鲜味。
[0070] 根据本发明的特定的实施方式，所述化合物（I)用于赋予或增强浓厚味或鲜味以 及增强风味的盐味和/或咸味的感知。
[0071] 根据本发明的特定实施方式，此类应用非常受调香师赞赏，以赋予或增强咸味风 味（例如牛肉、鸡肉、猪肉和海鲜）中的浓厚味或鲜味。令人惊讶的是，在海鲜应用中，如鱼 糜、或海鲜肉汤或风味小吃，还发现式（I)的化合物增强了甜度的感知以及风味的持久性。 相反，在牛肉风味中，发现式（I)的化合物增强了脂肪和牛脂香调的感知。此外，我们发现 所述化合物能够增加肉类产品的多汁性。
[0072] 另一方面，本发明提供一种口味改变组