专利名称：：原花色素低聚物的制造方法
技术领域：
：本发明涉及能够容易地将植物中的原花色素(proanthocyanidin)聚合物低分子化至可以由生物体(的肠管容易地)吸收的程度的原花色素低聚物的制造方法。更详细地说是涉及含有聚合度为2~4的原花色素低聚物的组合物、其制造方法、该组合物的用途以及键合有间苯三酚环或间苯二酚环的新型原花色素低聚物，上述原花色素低聚物是通过在酸性溶液中对含有原花色素聚合物的原料与具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质进行加热而得到的，且在末端键合有间苯三酚环或间苯二酚环结构。含有通过本发明获得的原花色素低聚物的组合物可以在食品、健康食品、特定保健用食品、化妆品、药品中使用，特别是作为用于治疗或预防活性氧(reactiveoxygenspecies)的生成所导致的生活习惯病、脑疾病、或者用于预防衰老的健康食品用组合物及药品组合物是有用的。
背景技术：
：由于饮食生活的改变所导致的脂肪摄取过多、环境变化和臭氧层破坏等导致的在紫外线中的暴露量增加、环境污染物质的增加等，高血脂症、高胆固醇血症、高血压、糖尿病、癌等所谓的生活习惯病有所增加，而且过敏、痴呆症等脑疾病的患者也有所增加。今后，随着老龄化社会的发展，痴呆、阿耳茨海默症候群等患者也有增加的危险，已经指出了这些疾病的要因与生物体内生成的活性氧有关(Bioorganic&MedicinalChemistry,10(2002)，2497-2509;非专利文献l)。但是，由于抑制或控制活性氧的完全生成的技术还未开发出来，因此目前还没有充分地确立对生活习惯病或脑疾病等有效和确实的预防和治疗技术。近年来，存在于植物中并显示生理活性的天然物质、特别是多酚类化合物受到人们的关注。多酚类一般包含在茶、蔬菜、果实、草药类等中，可以期待作为食品或嗜好品具有长时间的摄取经验、作为没有副作用的治疗和预防剂。已知多酚化合物是植物的二次代谢产物，普遍且大量地存在于植物界中，并显示多种生理活性，自古以来在药学、植物化学等领域中受到关注，近年来在健康食品领域中也倍受关注。例如，已知茶的多酚、特别是儿茶素类具有抗菌、抗病毒、抗突变、抗氧化、抑制血压上升、降低血中胆固醇、抗腐蚀、抗过敏、改善肠内菌群、除臭等广范围的生理活性。在多酚中，原花色素类是很多植物中含有的多酚。原花色素类在显示多种生理活性时，原花色素化合物必须通过肠管后被生物体内吸收。但是，原花色素类的分子量一般来说为数千数万级。这种分子很大的物质难以通过肠管吸收，即便摄取也不能被生物体吸收，多不能被利用。原花色素是将黄烷-3-醇(也称为儿茶素)及在它们上酯键合有没食子酸的物质作为构成单元的2聚体、3聚体、4聚体甚至10聚体以上的高分子的原花青素(procyanidins)、原花翠素(prodelphinidin)、原花葵素(propdargonidin)等及它们的立体异构体的总称，是通过酸处理生成花色素的多酚化合物群。各构成单元通过碳骨架的4位与8位或者4位与6位之间的碳碳键而键合，有时除了该键之外还通过2位与7位氧之间的醚键而键合。原花色素具有优异的抗氧化作用(Arch.Biochem.Biophys.,374巻，347-355页，2000年非专利文献2)，除此之外还具有改善血流、抗应激、抗高血压、抗菌、抗肿瘤、抗白内障、止泻等作用，因此作为具有健康维持效果的天然来源物质被应用。原花色素从松树皮、未熟苹果果实、葡萄籽等中以混合物的形式分离出来，并混合在饮料、点心类、健康食品、化妆品、育毛剂等中进行市售。含有原花色素的多数植物中，以混合物的形式含有从聚合度大到聚合度小的各种原花色素，如柿子、香蕉、木瓜等那样特别以聚合度大的原花色素作为主成分的植物有很多。但是，对于原花色素中聚合度大的原花色素聚合物，由于肠的吸收差，因此在药理活性方面比聚合度24的原花色素低聚物差，另外，由于涩味强、缺乏水溶性，因此在食品等中应用时希望除去(FreeRadicalRes"29巻，351-358页，1998年:非专利文献3)。因此，聚合度为2~4的原花色素低聚物具有特别优异的健康维持效果，引起人们的注意，且松树皮来源的物质作为饮料、健康食品被使用。虽然为了从植物提取物中仅获得原花色素而使用吸附法(例如日本特开平6-4卯53号公报专利文献l)等，但难以将聚合度不同的原花色素分离。为了仅获得聚合度为24的原花色素低聚物，采用了通过醋酸乙酯溶剂分配法、乙酸甲酯固相提取法或色谱法(国际公开第00/64883号小册子专利文献2)、甲壳素吸附法(国际公开第03/091237号小册子专利文献3)等仅将低分子原花色素进行提取分离的方法。但是，这些方法中，大量的高分子原花色素聚合物被废弃，收量差。作为代替从含有原花色素聚合物的植物原料中分离聚合度为2~4的原花色素低聚物的方式的方法，本发明人等之前提出了在酸性溶液中使含有原花色素聚合物的原料与半胱氨酸等含有SH的化合物反应，从而使原花色素低聚物低分子量化的方法(国际公开第2004/103988号小册子；专利文献4)。根据该方法，可以得到键合半胱氨酸而低分子量化了的体内吸收性优异的原花色素低聚物。虽然已经确认了键合该半胱氨酸的原花色素低聚物没有毒性、可以安全地使用，但目前根据国家(包括日本)的不同，关于键合有非天然化学物质的半胱氨酸等的原花色素在健康食品等中的利用，还具有需要用于获得当局允许的严格手续的问题。专利文献1:日本特开平6-49053号公报专利文献2:国际公开第00/64883号小册子专利文献3:国际公开第03/091237号小册子专利文献4:国际公开第2004/103988号小册子非专利文献1:Bioorganic&MedicinalChemistry,10(2002)，2497-2509非专利文献2:Arch.Biochem.Biophys.，374巻，347-355页，2000年非专利文献3:FreeRadicalRes"29巻，351-358页，1998年
发明内容本发明的目的在于提供将原花色素聚合物、含有其的植物或其提取物作为原料，使其与具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质键合以将作为原花色素聚合物广泛地分布于自然界、但作为其低聚物而天然来源原料有限的原花色素低聚物低分子化的简便且高效的方法。本发明人等鉴于上述课题进行了深入研究，结果发现通过在酸性水溶液中将柿子(涩柿)、香蕉、葡萄、松树、柏树、樟树、杨梅、木瓜、荔枝、杨梅皮、桂皮等含有原花色素聚合物的果实、果皮、树皮、树叶等或其提取物(提取物)与大量含有低分子量儿茶素的绿茶或新鲜茶叶一起缓和地煮沸23小时，从而将原花色素片断化而低分子化，同时转变为在末端键合有儿茶素的原花色素低聚物。进而，本发明人等发现通过使用具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质、及含有这些物质的其它植物原料(葡萄籽、葡萄种皮等)或其提取物来代替绿茶或新鲜茶叶，同样将原花色素片断化而低分子化，转变为键合有具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质的原花色素低聚物，以这些发现为基础完成了本发明。艮口，本发明涉及下述114所记载的含有原花色素低聚物作为主成分的组合物(1~5)、其制造方法(6~9)、该组合物的用途(1012)及新型的原花色素聚合物(13~14)，上述原花色素低聚物通过在酸性水溶液中对含有原花色素聚合物的植物或其提取物与绿茶或新鲜茶叶进行加热而在末端键合有具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质。1.含有原花色素低聚物作为主成分的组合物，其中，所述原花色素低聚物是在酸性溶液中对含有原花色素聚合物的植物原料或其提取物与具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质、含有这些物质的植物或其提取物进行加热而获得的，且通过在末端键合具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质而低分子化。2.上述1所述的含有原花色素低聚物作为主成分的组合物，其中，含有原花色素聚合物的植物为选自葡萄、松树、柏树、樟树、杨梅、可可树、柿子、香蕉、木瓜、苹果、山楂、荔枝、杨梅皮、桂皮中的至少1种。3.上述1所述的含有原花色素低聚物作为主成分的组合物，其中，具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质选自白藜芦醇、间苯三酚、类黄酮和黄烷类(flavanoid)(儿茶素的没食子酰酯)中的至少1种。4.上述1所述的含有原花色素低聚物作为主成分的组合物，其中，含有具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质的植物为选自绿茶、新鲜茶叶、葡萄籽、葡萄种皮、儿茶(Gambir)、红藻类及它们的提取物中的至少1种。5.上述1所述的组合物，其中含有聚合度为24的原花色素低聚物作为主成分。6.上述1~5任一项所述的含有原花色素低聚物作为主成分的组合物的制造方法，其特征在于，在酸性溶液中将含有原花色素聚合物的植物原料或其提取物与具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质、含有这些物质的植物或其提取物进行加热，获得含有在末端键合具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质而低分子化了的原花色素低聚物的反应液，并将该反应液浓縮、干燥。7.上述15任一项所述的含有原花色素低聚物作为主成分的组合物的制造方法，其特征在于，在酸性溶液中将含有原花色素聚合物的植物原料或其提取物与具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质、含有这些物质的植物或其提取物进行加热，获得含有在末端键合具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质而低分子化了的原花色素低聚物的反应液，将该反应液浓縮，并进行分级处理。8.上述6或7所述的含有原花色素低聚物作为主成分的组合物的制造方法，其中，使用无机酸、有机酸或这两者来形成酸性条件。9.上述8所述的含有原花色素低聚物作为主成分的组合物的制造方法，其中，使用选自盐酸、硫酸、硝酸、醋酸、柠檬酸、抗坏血酸和苹果酸中的至少l种。10.上述15任一项所述的含有原花色素低聚物的组合物，其用于治疗或预防由活性氧的生成所导致的生活习惯病、脑疾病、或者用于预防衰老的健康食品用途。11.上述IO所述的含有原花色素低聚物的组合物，其用于治疗或预防由活性氧的生成所导致的生活习惯病、脑疾病、或者用于预防衰老的药品用途。12.上述IO所述的含有原花色素低聚物的组合物，用于预防由活性氧的生成所导致的衰老的化妆品用途。13.以下述式(1)所示的原花色素低聚物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>(式中，n为0或l2的整数)14.以下述式(2)所示的原花色素低聚物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>(式中，n为0或l2的整数)本发明提供含有下述原花色素低聚物作为主成分的组合物及其制造方法，所述原花色素低聚物是在酸性溶液中将含有原花色素聚合物的植物原料或其提取物与具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质、含有这些物质的植物或其提取物进行加热而获得反应液，并将该反应液浓縮、干燥而获得的，其在末端键合具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质而低分子化。根据本发明，可以高效地从含有原花色素聚合物的原料制造在末端键合具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质而低分子化了的原花色素低聚物，该原花色素低聚物作为用于治疗或预防由活性氧的生成所导致的生活习惯病、脑疾病、或者用于预防衰老的健康食品用组合物和药品组合物等是有用的。图1为实施例3中在酸性条件下加热处理柏树树皮和绿茶后得到的物质的HPLC色谱图(A)、分别单独同样地加热处理柏树树皮和绿茶后得到的物质的HPLC色谱图(B)和(C)。图2为表示通过实施例3中在酸性条件下加热处理柏树树皮和绿茶而生成了在原料的绿茶和柏树树皮中没有的新的原花色素类的实施例4的TLC照片。图中，A为绿茶处理后的醋酸乙酯层的结果、B为柏树树皮处理后的醋酸乙酯层的结果、C为柏树树皮和绿茶处理的醋酸乙酯层的结果，点M来自于未被没食子酰化的单体，MG来自于被没食子酰化了的单体，D主要来自于被没食子酰化了的原花色素2聚体、T主要来自于被没食子酰化了的原花色素3聚体。图3为表示通过在酸性条件下加热处理香蕉皮提取物和绿茶而生成了在原料绿茶和香蕉皮中没有的新的原花色素类的实施例6的TLC照片。图中，A为单独处理绿茶的结果、B为单独处理香蕉皮提取物的结果、C为处理香蕉皮提取液和绿茶的结果。图4为表示通过在酸性条件下加热处理柿子未成熟果实和绿茶而生成了在原料的绿茶和柿子中没有的新的原花色素类的实施例5的TLC照片。图中，A为单独处理绿茶的结果、B为单独处理柿子未成熟果实的结果、C为处理柿子未成熟果实和绿茶的结果、D为将柿子未成熟果实和绿茶的处理物(提取液)通入SepabeadsSP825后的吸附部利用乙醇水洗脱后得到的物质的结果，点M、MG、D和T与图2相同。图5为将实施例5的柿子未成熟果实和绿茶的处理物(提取液)通入SepabeadsSP825后的吸附部利用乙醇水洗脱后得到的物质的正相HPLC分析结果(图5(A))及作为其比较例的柏树原花色素的正相HPLC分析结果(图5(B))。图6为实施例6中利用葡聚糖凝胶LH-20柱层析对在酸性条件下加热处理柿子未成熟果实和绿茶后所得的儿茶素类和原花色素类进行分离后获得的各级分(fraction)(FrlFr8)以及分离前的混合物(E)的TLC图。图7表示在实施例7中获得的发明物质A的DPPH自由基清除作用。图8表示在实施例8中获得的发明物质B的DPPH自由基清除作用。图9表示在实施例9~11中获得的发明物质CE的DPPH自由基清除作用。图10表示在实施例7中获得的发明物质A的利用TEAC法进行的抗氧化能力评价试验结果。图11表示在实施例8中获得的发明物质B的利用TEAC法进行的抗氧化能力评价试验结果。图12表示在实施例9~11中获得的发明物质C~E的利用TEAC法进行的抗氧化能力评价试验结果。图13表示在实施例12中获得的发明物质F的UV保护效果试验结果。图14表示在实施例12中获得的发明物质F的利用TEAC法进行的抗氧化能力评价试验结果。图15表示在实施例12中获得的发明物质F的抗氧化能力评价试验中血清中LPO的测定结果。图16表示在实施例12中获得的发明物质F的抗氧化能力评价试验中血清中GOT和GPT的测定结果。图17表示在实施例12中获得的发明物质F的抗氧化能力评价试验中肝脏中LPO的测定结果。具体实施方式以下，详细地说明本发明。本发明的方法中，制造原花色素低聚物的原料是含有原花色素聚合物的植物(果实、果皮、树皮、树叶等)或其提取物。这里，作为含有原花色素聚合物的植物，可以列举出涩柿、香蕉、苹果、梨、葡萄、草莓、鳄梨、越桔、山楂、莲根、荞麦、荔枝、杨梅皮等果菜类，草药/香料类、木材、桂皮、松树树皮等。其中，优选使用涩柿、香蕉、葡萄、松树、柏树、樟树、杨梅、木瓜、荔枝和杨梅皮。本发明中将这些含有原花色素聚合物的植物切碎(截断)后使用、粉碎后使用，除此之外，还使用将它们在水系溶剂中加热并浓縮/干燥后得到的提取物。作为本发明的反应中使用的具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质，只要是含有白藜芦醇、间苯三酚、黄酮和类黄酮(儿茶素的没食子酰酯等)或含有包含它们的植物、提取物的物质，则没有特别限制。作为具体例子，可以列举出绿茶、新鲜茶叶、葡萄籽、葡萄种皮、儿茶、红藻类及它们的提取物。其中，考虑到本发明制造的原花色素低聚物的主要用途为健康食品、特定保健用食品原材料、化妆品、药品，特别是考虑到使用在健康食品和药品中时，优选为自古以来可供于饮用且安全的事实得到了确认的葡萄籽、葡萄种皮、绿茶或新鲜茶叶及其提取物。反应中使用的含有原花色素聚合物的植物原料与具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质的比例是任意的，但优选为对于键合在低分子量化了的原花色素聚合物片断上的充分的量。当减少具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质的量时，高分子量的原花色素有残留的可能，此时可以通过柱色谱法将残留的高分子量原花色素容易地除去。含有原花色素类的植物或其提取物中所含的原花色素与具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质(以下有时仅称为"含有间苯三/二酚环的物质")的反应是在溶剂中加热而进行的。作为反应溶剂，可以使用水、甲醇、乙醇等的1种或2种以上的混合物，但考虑到食品、药品等用途，优选水、乙醇。反应优选在酸性条件下进行。作为酸，以0.1N1.0N左右、优选为0.5N左右的浓度使用选自盐酸、硫酸、硝酸等无机酸类、或醋酸、柠檬酸、抗坏血酸、苹果酸等有机酸类中的适当的酸。含有原花色素类的植物或植物提取物与含有间苯三/二酚环的物质的反应在室温10(TC下进行0.5小时1周、优选在90100。C下进行1~4小时。反应后的反应液可以以通过过滤等方法将固体成分除去分液、并将含有原花色素低聚物的提取液(液体)浓縮干燥得到的浓縮液、干燥粉末、凝胶状物、固体成形物等多种形状使用，但也可以将反应后的反应液浓縮、干燥或者将反应液浓縮、分级处理，还可以通过这些方法将目标物从反应液中分离浓縮，通过常规方法精制。例如，从反应液中滤除残渣，将滤液浓縮后，对该提取提取物进行膜处理(超滤、反渗透等)、利用吸附剂进行处理等，从而可以对目标物进行分离浓縮、精制浓縮液。作为吸附剂，使用苯乙烯-二乙烯基苯系吸附剂、甲基丙烯酸系吸附剂、亲水性乙烯聚合物、修饰葡聚糖凝胶、聚丙烯酰胺凝胶、反相系硅胶、离子交换树脂等。使用这些吸附剂时，在吸附于其上的级分(以下称为吸附级分)中含有与含有间苯三/二酚环的物质发生反应而低分子量化了的原花色素低聚物。通过使用含水醇、醇、丙酮等洗脱该吸附级分，可以获得各种分子量的成分。此时，优选通过使用芳香族系合成吸附剂的柱色谱法从反应液中分离目标的聚合度为2~4的原花色素低聚物，其原因在于可以筛分分子量大的原花色素、且洗脱液的浓縮也容易。作为芳香族系合成吸附剂，优选Sepabeads等交联苯乙烯系的多孔质聚合物。从使用了'H-NMR、UV、HPLC、GPC、TLC的测定结果可以确认，如此获得的原花色素低聚物含有典型的原花色素低聚物的化学结构式以下述通式(1)和(2)所示的原花色素的2聚体4聚体。在上述通式(1)和(2)中，仅表示了在4位和8位间键合的结构，但也存在在4位和6位间键合的结构、2-0-7键合的结构。通过本发明的原花色素聚合物与含有间苯三/二酚环的物质的反应，可以容易地将生物体内不能吸收的高分子量(聚合度为5左右以上)的原花色素聚合物片断化，成为能够吸收的低分以与间苯三/二酚环键合了的分子量约为1200以下的2聚体4聚体左右的原花色素低聚物为主要成分的组合物。本发明中获得的在末端键合有具有间苯三/二酚环结构的物质的原花色素低聚物在DPPH、TEAC、FRAP的各抗氧化试验中显示很强的抗氧化活性，与其它的多酚原材料相比，具有很高的抗氧化能力。另外，在生活习惯病的动物模型实验和对人的抗氧化指标的监测试验中，也可以获得根据抗氧化效果可以判断的数据。因此，以本发明的原花色素低聚物为有效成分的制品不仅具有生物体的过氧化脂质生成抑制作用，而且对由活性氧引起的氧化障碍所导致的疾病具有效果，因此具有防止过氧化脂质或活性氧生成所导致的各种器官的障碍、防止衰老的效果，对治疗和预防由此产生的各种疾病是有效的。另外，认为对抑制、防止、治疗由脑的老化所导致的痴呆等脑功能障碍也是有效的。同时，通过改善脑功能，也可以期待学习功能的提高、烦躁感的减少、失眠症消除、恢复平静等效果。因此，以本发明的原花色素低聚物为有效成分的制品可以作为健康食品、药品和化妆品等利用。以本发明的原花色素低聚物为有效成分的制品完全没有毒性，可以十分安全地使用。这些制品通过口服或非口服使用，口服使用时的给药量根据年龄、体重、症状、目标治疗效果、给药方法等而不同，但通常为成人每人每次为50~1000mg的范围。口服本发明制品时，作为口服给药，通常以片剂、丸剂、胶囊剂、散剂、颗粒剂、糖浆剂等形式使用；作为非口服给药，以注射剂、涂布剂等形式使用。制粒、片剂化或制成糖浆剂时，还可以根据需要使用适当的补充材料(淀粉类、糊精、甜味剂类、色素、香料等)。实施例以下列举出实施例具体地说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula>将原花青素B4(100mg)和表没食子儿茶素3-0-没食子酸酯(100mg)溶解在2%柠檬酸水溶液40mL中，在IO(TC下加热2小时。放冷后，通过MCI-gelCHP20P(含水甲醇)柱层析、然后葡聚糖凝胶LH-20(60M甲醇)柱层析分离反应液，回收原料的原花青素B4(10mg)、表没食子儿茶素3-0-没食子酸酯(59.2mg)的同时，获得新生成的(-)-表儿茶素(25.4mg)和(+)-儿茶素(邻—8)-(-)-表没食子儿茶素-3-0-没食子酸酯17.3mg。生成的儿茶素和原花色素通过将JH-NMR光谱与文献记载相比较进行鉴定(参照上述结构式)。实施例2(+)-儿茶素(-)-表没食子儿茶素-3-0-没食子酸酯将从槟榔子中提取出来的原花色素聚合物0.5g和(-)-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯(0.5g)溶解在2%柠檬酸水溶液200mL中，在95°C下加热3小时。反应液通过与实施例1同样的柱层析分离，获得表没食子儿茶素-3-0-没食子酸酯(403mg)和新生成的(+)-儿茶素(48.6mg)和作为原花色素的(-)-表儿茶素-(邻—8)-(-)-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯(148.3mg)(参照上述结构式)。实施例3将含有儿茶素和原花青素混合物的柏树树皮5g与绿茶lg溶解在2%柠檬酸水溶液100mL中，在95°。下加热3小时。冷却后加入lOOmL乙醇进行抽滤。用HPLC分析滤液。HPLC条件如下。色谱柱Cosmosil5C18ARII'(4,6x250mm)、柱温35°C、流动相A;50mM磷酸、B;CH3CN、B从4%到30%(39分钟)、从30%到75%(15分钟)、流速0.8mL/min、检测二极管阵列检测。将柏树树皮5g和绿茶lg分别在相同条件下在柠檬酸水溶液中加热处理后提取，同样进行HPLC分析(参照图1的HPLC)。在柠檬酸水溶液处理过柏树树皮和绿茶的提取液中检测到了来自于在柏树树皮和绿茶中没有的多个新化合物的峰。通过将各峰的紫外吸收光谱与实施1和2中获得的物质相比较，推定这些化合物均为原花色素类。将实施例3获得的、将柏树树皮和绿茶在柠檬酸水溶液中加热后所获得的提取液浓縮，并利用水50mL和醋酸乙酯50mL反复进行5次溶剂分配。合并所得的醋酸乙酯层并浓縮，获得醋酸乙酯提取物0.67g。柏树树皮和绿茶分别单独处理获得的提取物也同样地进行溶剂分配，从柏树树皮中获得0.30g醋酸乙酯提取物、从绿茶中获得0.37g醋酸乙酯提取物。用TLC对3个醋酸乙酯提取物进行分析。TLC的条件如下。硅胶(Silicagel)60、展开剂苯-甲酸乙酯-甲酸(1:7:1、v/v)、显色香草醛盐酸试剂(参照图2的TLC)。香草醛盐酸试剂是儿茶素和原花色素类的检测试剂，它们如果存在则呈现特有的红色。在柏树树皮和绿茶经柠檬酸水溶液处理的产物中，可新确认来自于原花色素2聚体、3聚体的点。实施例3中，与移到醋酸乙酯层相比，在酸乙酯分配后残留的水层中残留分子量大的原花色素。因此，对水层中所含的原花色素类的乙酰化物进行利用凝胶渗透色谱法分析的分子量比较。将柏树树皮和绿茶经拧檬酸处理后的水层和柏树树皮的水层浓縮干燥，溶解在醋酸酐-吡啶中后，在室温下放置8小时。反应液分别注入到冰水中，将析出的不溶物滤出并真空干燥。对于所得的乙酰化体，在TSK-GELG4000H6柱、溶剂为四氢呋喃、检测为254nm.紫外吸收的条件下进行分析，根据使用苯和分子量为4000、25000、50000的聚苯乙烯制作的校正曲线，推定分子量，结果柏树树皮和绿茶经柠檬酸处理后的水层中所含的原花色素的峰高分子量约为1300、柏树树皮的水层中所含的原花色素的峰高分子量约为2000。可知，通过加入绿茶进行柠檬酸处理，分子量降低。实施例4用旋转混合器将新鲜的香蕉皮100g与丙酮水混合液(4:1、v/v)300mL—起粉碎，抽滤。使用旋转蒸发仪将滤液中的丙酮蒸馏除去，成为水溶液，将不溶物滤出，滤液加入水使总量达到200mL。另外，用300mL水煮沸提取绿茶3g，抽滤后，滤液加入水达到300mL。混合香蕉提取液100mL(相当于香蕉皮50g)和绿茶提取液100mL(相当于绿茶lg)，溶解柠檬酸2g后，在95'C下加热3小时。冷却后，利用醋酸乙酯提取3次，获得0.312￡醋酸乙酯提取物。同样，利用醋酸乙酯分别分配香蕉提取液和绿茶提取液，分别获得0.015g和0.18g醋酸乙酯提取物。用TLC对所得的乙酸甲酯提取物进行分析(参照图3的TLC)。香蕉皮提取物的原花色素为高分子量，因此在TLC上仅原点为香草醛盐酸试剂呈阳性，但对香蕉皮提取液和绿茶提取液进行柠檬酸处理后，可见来自于原来提取液中所没有的新的原花色素2聚体、3聚体的点。实施例5涩柿中大量含有的涩味成分为将茶的4种儿茶素类作为构成成分的分子量非常大的原花色素(Tanakaetal.，J.Chem.Soc.PerkinTrans1，1013-1022，1994)。用旋转混合器将新鲜的柿子未成熟果实lOOg与1%柠檬酸水溶液500mL—起粉碎，再将1%柠檬酸水溶液500mL与绿茶20g合并，缓和地煮沸3小时。反应液趁热抽滤，获得滤液950mL。利用醋酸乙酯对滤液的一半475mL分配4次，获得2.56g醋酸乙酯层。剩余的一半475mL加入到SepabeadsSP850(200mL)的柱中，用水洗涤将糖分洗出后，用40%~60%的乙醇洗脱所吸附的多酚类。将洗脱液浓縮，从而获得含有儿茶素和原花色素的级分3.26g。另一方面，将柿子未成熟果实200g与丙酮水混合液(4:1、v/v)卯0mL—起粉碎、提取，将滤液的丙酮完全地蒸馏除去后获得提取水溶液，将该提取水溶液加入到SepabeadsSP850(200mL)的柱中，大部分的柿原花色素(柿鞣质)不能吸附，用水即可洗脱。吸附在柱上并被含水醇洗脱的多酚级分仅为0.76g。柿子的原花色素分子量很大，推定大约为1.38x104(Mastuo，T.etal.,Agric.Biol.Chem.,42，1637-1643,1978)，从而不能进入到Sepabeads的细孔中。另一方面，用绿茶处理过的柿原花色素被片断化，分子量变小，因此进入到Sepabeads细孔中被吸附。通过本实验可知可以利用Sepabeads将分子量大的原花色素筛分出来。通过TLC将本实验中所得的用绿茶和柠檬酸处理过的柿子的醋酸乙酯提取物和SepabeadsSP825吸附部与绿茶提取物醋酸乙酯提取物和柿子未成熟果实含水丙酮提取物进行比较(参照图4的TLC)。对于SepabeadsSP825吸附部，进行正相HPLC分析，将柏树热水提取物与通过DiaionHP20SS柱色谱分离获得的多酚级分(含有儿茶素单体、原花青素2聚体、3聚体、4聚体和更高分子量的原花色素)进行比较(参照图5的HPLC)。正相HPLC的条件如下。色谱柱LiChroCARTSuperspherSi60(4.6x250mm)、柱温28°C、流动相己烷甲醇四氢呋喃三氟醋酸(45:40:13.5:1.5)、流速1.0mL/min、检测254nm。作为标准品，使用(-)-表儿茶素(单体)、原花青素B4(2聚体)、原花青素C1(3聚体)、肉桂鞣质A2(4聚体)。这些标准品由枇杷种子分离，将'H-NMR光谱与文献记载的值相比较而鉴定。通过HPLC确认了咖啡因的峰，除此之外，可知存在至4聚体左右，与柏树的原花色素相比，之后的尾峰很少。实施例6将新鲜的柿子未成熟果实lkg与水2升一起粉碎，合并绿茶200g和柠檬酸80g后，加入水使总量达到8升，缓和地煮沸3小时。加热后，趁热过滤，滤液放冷后加入到SepabeadsSP825的柱中进行水洗，吸附部用含水乙醇洗脱、浓縮后，冷冻干燥，获得59.0g儿茶素-原花色素混合物。用乙醇将所得混合物的6g供于葡聚糖凝胶LH-20柱中，分级得到8个级分(FO(参照图6)。Fr.l主要含有表儿茶素和表没食子儿茶精、获得0.79g。Fr.2主要含有表儿茶素-3-0-没食子酸酯、获得0.15g。Fr.3主要含有表没食子儿茶素-3-0-没食子酸酯、获得0.87g。Fr.4为表没食子儿茶素-3-0-没食子酸酯和原花色素2聚体的混合物，获得0.2g。Fr.5和Fr.6均含有原花色素2聚体，分别获得0.25g和0.51g。Fr.7主要含有原花色素3聚体，获得0.88g。Fr.8与Fr.7相同，含有分子量更大的原花色素，获得1.63g。这些级分中，Fr.5和Fr.6进一步用MCI-gelCHP20P柱色谱和ChromatorexODS柱色谱(溶剂均为含水甲醇)精帝ij，获得101.6mg(-)-表儿茶素-(邻—8)-(-)-表没食子儿茶素-3-0-没食子酸酯、121.lmg(-)-表没食子儿茶素-(邻—8)-(0-表没食子儿茶素-3-0-没食子酸酯、24.3mg(-)-表没食子儿茶素-3-0-没食子酸酯-(4|3—8)-(-)-表没食子儿茶素-3-0-没食子酸酯(参照下述结构式)。虽然还存在其它的多种原花色素2聚体类，但对上述3种成功地进行了纯分离，并通过'H-NMR光谱的比较确定了结构。(+表儿茶素-(邻-8H-)-表没食子儿茶素-3-0-没食子酸酯(-)-表没食子儿茶素-(4p-8)-(-)-表没食子儿茶素-3-0-没食子酸酯实施例7:白藜芦醇键合体的制造例将葡萄籽多酚粉末(GrapeSeedP.E.，LAYN公司生产，原花色素含量为95%以上)lOOmg和白藜戸醇20mg与100mg的柠檬酸一起溶解在10mL的水中，热水煮3小时(87~93°C)以使其反应后，放冷至室温。将该溶液装到用葡聚糖凝胶LH-20制备的柱(内径2cm、长度15cm、约50mL、70%甲醇)中。通过70。/。甲醇50mL、然后100%甲醇50mL后，将目标物的级分浓縮、冷冻干燥，获得粉末(以下简称为发明物质A)6.0mg。将该干燥粉末溶解在lmL的70%甲醇中，装到用MCI-gdCHP-20制备的柱(内径2cm、长度15cm、约50mL)中。通过相同溶剂50mL后，将目标物级分浓縮、冷冻干燥，获得粉末2.4mg。将所得粉末供于HR-FAB-MS(高分解能高速原子冲击法质谱)和H-NMR(氢核磁共振光谱、参照表1)。在所得级分中主要含有的化合f在.^R-FAB-MS中观测至lJ[M]+为m/z:516.1404，与相当于分子式C29H2509的计算值(-)-表没食子儿茶素-3-0-没食子酸酷-(4p-8H-)-表没食子儿茶素-3-0-没食子酸酯516.1420以3.1ppm的误差一致。因此，推定具有分子式C29H2509，认为是在儿茶素或表儿茶素上碳-碳键合有白藜芦醇的化学结构。该化合物在'H-NMR(参照表1)中除了与儿茶素和表儿茶素共有的芳香环上的5个质子信号之外，还可在S5.04(1H，br.s，2-H)和54.01(1H，br.s，3-H)处观察到在根中具有氧原子的信号群，暗示具有表儿茶素的立体配置。认为54.64(1H，br.s)的信号归属于表儿茶素部分的4a位，白藜芦醇部分配置在4b位。另外，在S6.55处可确认与在1个间苯三酚部分中确认的信号同型的2H的信封向低场位移0.56ppm，同样暗示新形成的C-C键是类似的立体环境。另外，可确认来自于白藜芦醇的反式均二苯乙烯结构的E型共轭双键上的AB系统(S6.79，6.97，均为111，=16.5他)以及其它芳香环上的A2B2信号(S6.80，7.36,均为2H，J=8.6Hz)。根据这些信息，推定该化合物的化学结构如下式所示，为4b-(4-白藜芦醇基)-(-)-表儿茶素。表h发明物质A的'H-NMR信号归属(5ppm)<table>tableseeoriginaldocumentpage26</column></row><table>注l)发明物质A在氘代丙酮-氘代水(丙酮-(16-020)中测定。实施例8:间苯三酚键合体的制造例将葡萄籽多酚和间苯三酚各1.00g与500mg的柠檬酸一起溶解在50mL的水中，热水煮3小时(87~93°C)以使其反应后，放冷至室温。将该溶液装到用DiaionHP20制备的柱(内径3cm、长度14cm、约lOOmL)中后，用约300mL的水洗涤，之后用约200mL的甲醇洗脱，将目标物的级分浓縮、冷冻干燥，获得粉末(简称为发明物质B)1.24g。将发明物质B溶解在5mL的70%甲醇中，装到用葡聚糖凝胶LH-20制备的柱(内径3cm、长度25cm、约180mL)中。通过相同溶剂500mL后将目标物的级分浓縮、冷冻干燥，获得粉末62.2mg。将所得的粉末供于HR-FAB-MS和'H-NMR。在所得级分中主要含有的化合物在HR-FAB-MS中观测到[M]+为m/z:414.0941，与相当于分子式C21H1809的计算值414.0950以2.2ppm(10ppm以内是允许的)的误差一致。因此，推定具有分子式C21H1809，认为是在儿茶素或表儿茶素上碳-碳键合有间苯三酚的化学结构。该化合物在'H-NMR(参照表2)中除了与儿茶素和表儿茶素共有的芳香环上的5个质子信号之外，还可在5.01(1H,br.s，2-H)和3.96(1H，br.s,3-H)观察到在根中具有氧原子的信号群，暗示具有表儿茶素的立体配置。认为54.53(1H，br.s)的质子信号归属于表儿茶素部分的4位，间苯三酚部分配置在4位。另外，在55.99处作为等价的信封式可确认归属于来自于间苯三酚的C-4和-6的2H的信号，说明新形成的C-C键产生旋转障碍。根据这些信息，推定该化合物的化学结构如下式所示，为4-(2-间苯三酚基)-(-)表儿茶素。化合物的13C-NMR(碳-13核磁共振光谱、参照表3)支持了该化学结构。表2:发明物质B的'H-NMR信号归属(Sppm)<table>tableseeoriginaldocumentpage27</column></row><table>注l)发明物质B在氘代丙酮-氘代水(丙酮-de-D20)中测定。注2)右上角带有相同记号的归属可以相互交换。表3:发明物质B的BC-NMR信号归属(Sppm)<table>tableseeoriginaldocumentpage28</column></row><table>注l)发明物质B在氘代丙酮-氘代水(丙酮^-020)中测定。注2)右上角带有相同记号的归属可以相互交换。实施例9:来自葡萄籽的表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)键合体的制造例将葡萄籽多酚粉末(GrapeSeedP.E.,LAYN公司生产，原花色素含量为95。/。以上)5.00g分散并溶解在约lOOmL的水中，供于用SepabeadsSP850制备的柱(内径3.8cm、长度20cm、约230mL)中，并用水洗脱，将所得级分浓缩、冷冻干燥后，获得聚合物粉末2.44g(48.8%)。将所得葡萄籽多酚聚合物粉末和EGCG的各1.00g与500mg的柠檬酸一起溶解在50mL的水中，热水煮3小时(8793°C)以使其反应后，放冷至室温。将该溶液装到用DiaionHP20制备的柱(内径3cm、长度14cm、约100mL)中后，用约300mL的水洗涤，之后用约200mL的甲醇洗脱，将所得级分浓縮、冷冻干燥，获得粉末(简称为发明物质C)1.85g。实施例10:杨梅皮多酚(EGCG聚合物)EGCG键合体的制造例将杨梅(杨梅科)、杨梅(myricarubra)(杨梅禾斗，myricaceae)树皮片、即生药"杨梅皮"冷浸在510倍量(W/V)的50%丙酮中3~7天，获得暗褐色提取液，将其浓縮后，用反复滤纸滤去所析出的杨梅苷(杨梅黄酮-3-0-a-L-鼠李糖苷)的黄色结晶。将所得滤液进一步浓縮后，冷冻干燥，从树脂片以14%的收率获得深褐色粉末。将该粉末约14.0g溶解在约70mL的50%甲醇中，装到用葡聚糖凝胶LH-20制备的柱(内径5cm、长度20cm、约400mL)中。通过相同溶剂1.5L、接着70%甲醇0.7L后，通过70y。丙酮lL，然后将EGCG聚合物级分回收、浓縮后，冷冻干燥，获得EGCG聚合物粉末9.37g(66.9%)。将来自杨梅皮的EGCG聚合物和EGCG各l.OOg与500mg的柠檬酸一起溶解在50mL的水中，热水煮3小时(87~93°C)以使其反应后，放冷至室温。将该溶液装到用DiaionHP20制备的柱(内径3cm、长度14cm、约100mL)中后，用约300mL的水洗涤，之后用约200mL的甲醇洗脱，将所得级分浓縮、冷冻干燥，获得粉末(简称为发明物质D)1.85g。实施例ll:来自柿子皮的茶多酚键合体的制造例将柿子皮干燥粉末l.OOg和茶提取物(PF-TP90、株式会社Pharmafoods研究所生产、茶多酚含量为90%以上、总儿茶素含量为80%以上、其中EGCG含量为50%以上)300mg与500mg的柠檬酸一起溶解在50mL的水中，热水煮3小时(87~93°C)以使其反应后，放冷至室温。将该溶液装到用SepabeadsSP850制备的柱(内径3cm、长度14cm、约100mL)中后，用约300mL的水洗涤，之后用约200mL的甲醇洗脱，将该级分装到用DiaionHP20制备的柱(内径3cm、长度14cm、约100mL)中后，用约300mL的水洗涤，之后用约200mL的甲醇洗脱，将所得级分浓縮、冷冻干燥，获得粉末(简称为发明物质E)464mg。实施例12:来自荔枝的多酚表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)键合体的制造例将荔枝果实多酚粉末(LitchiP.E.，LAYN公司生产，原花色素含量为90%以上)5.00g分散并溶解在约100mL的水中，供于用S印abeadsSP850制备的柱(内径3.8cm、长度20cm、约230mL)后用水洗脱，将所得级分浓縮、冷冻干燥后，获得聚合物粉末3.02g(60.4%)。将所得荔枝果实多酚聚合物末和EGCG的各l.OOg与500mg的柠檬酸一起溶解在50mL的水中，热水煮3小时(87~93°C)以使其反应后，放冷至室温。将该溶液装到用DiaionHP20制备的柱(内径3cm、长度14cm、约100mL)中后，用约300mL的水洗涤，之后用约200mL的甲醇洗脱，将所得级分浓縮、冷冻干燥后，获得粉末(简称为发明物质F)1.80g。试验例1:对于实施例7~11获得的发明物质AE，实施1，l-二苯基-2-苦基苯肼(DPPH)的自由基的清除作用和利用TEAC(Trolox等价抗氧化能力)法进行的抗氧化能力评价试验。[DPPH分析]方法对于样品，利用以下方法测定l，l-二苯基-2-苦基苯肼(DPPH)自由基的清除作用。在96孔微板中加入100pL的DPPH溶液(60pM乙醇溶液)，然后分别加入试验试样的乙醇溶液10(HiL或作为对照的乙醇100pL，静置混合，在室温下放置30分钟后，测定520nm的吸光度。通过以下公式计算DPPH自由基清除能，由逐步稀释的试验试样的DPPH自由基清除能和浓度求出50%有效浓度(EC50)。DPPH自由基清除能(％)=(l-试验试样的吸光度)/对照的吸光度x100对于发明物质A，使用表儿茶素(EP)和白藜芦醇(RS)作为比较物质；对于发明物质B，使用表儿茶素和间苯三酚(PL)作为比较物质；对于发明物质OE，使用葡萄籽多酚聚合物(GP)作为比较物质。将结果与比较物质的数据一起示于图7~9中。在表儿茶素中确认有48.7%的DPPH活性，但白藜芦醇中仅确认了23.1%的微弱活性。在表儿茶素上键合有白藜芦醇的发明物质A显示了76.m的显著优异的活性(图7)。另夕卜，表儿茶素中确认了43.(m的DPPH活性，而在间苯三酚中几乎未见DPPH活性。在表儿茶素上键合有间苯三酚的发明物质B显示了比两者更为优异的高清除活性(图8)。另外，发明物质C(41.3%)和D(35.1%)与比较物质(26.9%)相比，显示了很高的清除活性。发明物质E(26.8%)显示了与比较物质同等的活性(参照图9)。[TEACJ方法TEAC(Trolox等价抗氧化能力)法是将某化合物所具有的抗氧化活性换算为作为a-生育酚衍生物的Trolox的抗氧化能力，从而对抗氧化强度进行相对评价的方法，作为抗氧化指标，通常被广泛地使用。在70pM的偏肌红蛋白溶液36pL中加入ABTS溶液300pL和5mM磷酸缓冲生理盐水487pL，接着加入样品溶液或1.25mM的Trolox溶液，在0"C下静置混合5分钟。加入450nM过氧化氢水167nL后混合10秒钟后，在室温下反应5分钟。测定734nm的吸光度，计算样品吸光度与Troxol溶液的吸光度之比，将其作为样品相对于1.00mM的Trolox的TEAC值。与上述DPPH分析同样，对于发明物质A，使用表儿茶素和白藜芦醇作为比较物质；对于发明物质B，使用表儿茶素和间苯三酚作为比较物质；对于发明物质CE，使用葡萄籽多酚聚合物作为比较物质。将结果与比较物质的数据一起示于图10~12中。在表儿茶素中确认有1.2mM的TEAC活性，而在白藜芦醇中低至l.llmM。在表儿茶素上键合有白藜芦醇的发明物质A显示了1.33mM的显著优异的活性(图10)。另外，在间苯三酚中确认了0.52mM的低活性，而在表儿茶素上键合有间苯三酚的发明物质B为1.44mM、显示了比两者更为优异的高活性(图11)。另外，发明物质C(1.11)、D(1.11)、E(0.97)与比较物质(0.73)相比，显示了较高的TEAC值(图12)。试验例2:对于实施例12中获得的发明物质F，将荔枝果实多酚(LP)和茶提取物(TE)作为比较物质进行比较试验。[体外试验]试验方法将NIH3T3细胞接种在96孔板中，在37"C下培养1晚。次日更换为无血清培养基，添加待测物质，再培养l小时后，UV照射20分钟。更换为加有血清的培养基，在37X:下培养1晚，通过MTT法测定细胞存活率。将无添加作为对照组(C)。结果示于图13中。在对照组中，相对于UV照射的细胞的存活率为20%左右，而发明物质F中，存活率最高，与比较物质相比，细胞死亡被显著地抑制，显示了发明物质F的UV保护作用。[体内试验〗试验方法将发明物质F、LP、TE分别以50mg/kg体重的用量灌胃给9周龄的雄性Slc:ddY小鼠，连续给药3周。对对照组(C)投予相同用量的自来水。最后一天在投予待测物质2小时后在乙醚麻醉下进行心脏采血，测定血清的由TEAC产生的抗氧化活性和过氧化脂质量。TEAC如上所述测定。过氧化脂质通过使用市售试剂盒(过氧化脂质检测试剂盒、和光纯药株式会社生产)，测定在硫酸酸性化下的磷钨酸溶液中激发过氧化脂质的沉淀与2-硫代巴比土酸试剂的反应的激发波长515nm、荧光波长553nm的荧光，从而进行测定。结果示于图14、图15中。发明物质F与对照组、比较物质相比显示了显著高的抗氧化活性。而且，血清中的过氧化脂质与比较物质相比，显示了显著低的值。[体内试验]试验方法将发明物质F、LP、TE分别以50mg/kg体重的用量灌胃给6周龄的雄性Slc:ddY小鼠，并连续给药3天。对对照组(C)投予相同用量的自来水。解剖前日腹腔内给药2-NP(70mg/kg)，24小时后在乙醚麻醉下进行心脏采血，测定血清的GOT和GPT。另外，取出肝脏，测定器官中的过氧化脂质量。结果示于图16、图17中。由于给药2-NP，肝脏被损伤，血清中的GOT和GPT浓度上升，但发明物质F与对照组、比较物质相比显著地抑制了其上升。而且，肝脏中的过氧化脂质与比较物质相比，也显示了显著低的值。权利要求1.含有原花色素低聚物作为主成分的组合物，其中，原花色素低聚物是在酸性溶液中对含有原花色素聚合物的植物原料或其提取物与具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质、含有这些物质的植物或其提取物进行加热而获得的，且通过在末端键合具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质而低分子化。2.权利要求1所述的含有原花色素低聚物作为主成分的组合物,其中，含有原花色素聚合物的植物为选自葡萄、松树、柏树、樟树、杨梅、可可树、柿子、香蕉、木瓜、苹果、山楂、荔枝、杨梅皮、桂皮中的至少1种。3.权利要求1所述的含有原花色素低聚物作为主成分的组合物，其中，具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质为选自白藜芦醇、间苯三酚、类黄酮和黄烷类中的至少l种。4.权利要求1所述的含有原花色素低聚物作为主成分的组合物，其中，含有具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质的植物为选自绿茶、新鲜茶叶、葡萄籽、葡萄种皮、儿茶、红藻类及它们的提取物中的至少1种。5.权利要求1所述的组合物，其含有聚合度为2~4的原花色素低聚物作为主成分。6.权利要求1~5任一项所述的含有原花色素低聚物作为主成分的组合物的制造方法，其特征在于，在酸性溶液中对含有原花色素聚合物的植物原料或其提取物与具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质、含有这些物质的植物或其提取物进行加热，获得含有在末端键合具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质而低分子化了的原花色素低聚物的反应液，将该反应液浓縮并干燥。7.权利要求1~5任一项所述的含有原花色素低聚物作为主成分的组合物的制造方法，其特征在于，在酸性溶液中对含有原花色素聚合物的植物原料或其提取物与具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质、含有这些物质的植物或其提取物进行加热，获得含有在末端键合具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质而低分子化了的原花色素低聚物的反应液，将该反应液浓縮，并进行分级处理。8.权利要求6或7所述的含有原花色素低聚物作为主成分的组合物的制造方法，其中，使用无机酸、有机酸或这两者来形成酸性条件。9.权利要求8所述的含有原花色素低聚物作为主成分的组合物的制造方法，其中，使用选自盐酸、硫酸、硝酸、醋酸、柠檬酸、抗坏血酸和苹果酸中的至少l种。10.权利要求15任一项所述的含有原花色素低聚物的组合物，其用于治疗或预防由活性氧的生成所导致的生活习惯病、脑疾病、或者用于预防衰老的健康食品用途。11.权利要求IO所述的含有原花色素低聚物的组合物，其用于治疗或预防由活性氧的生成所导致的生活习惯病、脑疾病、或者用于预防衰老的药品用途。12.权利要求IO所述的含有原花色素低聚物的组合物，其用于预防由活性氧的生成所导致的衰老的化妆品用途。13.以下述式(1)所示的原花色素低聚物；<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>式中，n为0或l2的整数。14.以下述式(2)所示的原花色素低聚物;<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>式中，n为0或l2的整数。全文摘要本发明涉及含有原花色素低聚物作为主成分的组合物、其制造方法及该组合物在健康食品和药品等中的用途，所述原花色素低聚物是在酸性溶液中对含有原花色素聚合物的植物原料或其提取物与具有间苯三酚环或间苯二酚环结构的物质进行加热而获得的，且通过在末端键合具有间苯三/二酚环结构的物质而低分子化。根据本发明，可以高效、简单地获得难以从植物原料中以高产量获得的原花色素低聚物，该原花色素低聚物具有生物活性、在末端键合有具有间苯三酚或间苯二酚环结构的物质、且低分子化至生物体可吸收的程度。文档编号A61K36/00GK101133043SQ20068000604公开日2008年2月27日申请日期2006年2月24日优先权日2005年2月25日发明者中川乔,河野功,田中隆,藤井创,西冈浩,野中源一郎申请人:国立大学法人长崎大学;鸟犀圆制药株式会社;阿明诺化学株式会社