农药的制作方法

专利名称：农药的制作方法
本申请是申请日为1996年11月25日、申请号为96199572.6的发明专利申请的分案申请。
本发明涉及下述式(I)化合物，以及适当情况下它们可能的E/Z异构体、E/Z异构体混合物和/或互变异构体(每种以其游离形式或盐形式)；这些化合物、其E/Z异构体和互变异构体的制备方法和应用；选自这些化合物、其E/Z异构体和互变异构体作活性化合物的农药；和这些试剂的制备方法和应用；制备这些化合物、其适当的互变异构体(以游离形式或盐形式)的中间产物和适当情况下它们可能的E/Z异构体、E/Z异构体混合物和/或互变异构体(以游离形式或盐形式)，制备这些中间产物的方法，以及这些中间产物及其互变异构体的制备方法和应用，式(I)化合物为 式中(A)两者之一X是CH或N，Y是OR1，和Z是0；或者X是N；Y是NHR8和Z是0，S或S(＝0)；R1是C1-C4烷基R2是H，C1-C4烷基，卤代-C1-C4烷基，C3-C6环烷基，C1-C4烷氧基甲基，C1-C4烷氧基，卤代-C1-C4烷氧基，C1-C4烷基硫代，卤代-C1-C4烷基硫代或CN；
R3和R4各自是H，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，OH，CN，NO2，(C1-C4烷基)3-Si基团，其中的烷基可以是相同或不同的，卤素，(C1-C4烷基)S(＝O)m，(卤代-C1-C4烷基)S(＝O)m，卤代-C1-C4烷基或卤代-C1-C4烷氧基；R8是H或C1-C4烷基R9是甲基，氟甲基或二氟甲基；m是0，1或2；G是O或S；和A是一个直接键，C1-C10-亚烷基，-C(＝O)-，-C(＝S)-或卤代-C1-C10-亚烷基和R7是基团R10；或A是C1-C10-亚烷基，-C(＝O)-，-C(＝S)-或卤代-C1-C10-亚烷基和R7是-CN，OR10，N(R10)2，其中基团R10可以是相同或不同的，或-S(＝O)pR10；R是未取代的或者单或多取代的C1-C4烷基，C2-C4亚烷基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，苄基，芳基，或杂芳基，其中取代的基团相互独立地选自卤素，C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤代-C3-C6环烷基，C1-C6烷氧基，卤代-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫代，卤代-C1-C6烷基硫代，苯氧基，CN和硝基，或者在两个相邻碳原子上由未取代或一至四个取代的C1-C4亚烷基二氧基单取代的苯基，其中的取代基选自C1-C4烷基和卤素；或者CH2Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可以是相同或不同的；和R5是C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤代-C3-C6环烷基，C1-C6烷氧基，卤代-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫代，卤代-C1-C6烷基硫代，C1-C6烷基亚硫酰基，卤代-C1-C6烷基亚硫酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代-C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷基磺酰氧，卤代-C1-C6烷基磺酰氧，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6烷基硫代-C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基硫代-C1-C6烷基，C1-C6烷基亚硫酰基-C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基亚硫酰基-C1-C6烷基，C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基，卤代-C1-C6烷基羰基，C1-C6烷氧基羰基，卤代-C1-C6烷氧基羰基，C1-C6烷基氨基羰基，C1-C4烷氧基亚氨基甲基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，其中烷基可以是相同或不同的；C1-C6烷基氨基硫代羰基，二(C1-C6烷基)氨基硫代羰基，其中烷基可以是相同或不同的；C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基，其中烷基可以是相同或不相同的；卤素，NO2，CN，SF5，硫代酰氨，硫代氰酰甲基，三甲基甲硅烷基；未取代或一至四个取代的C1-C4亚烷基二氧基，其中取代基选自C1-C4烷基和卤素；芳基-Q-C1-C6烷基，芳基-Q-C2-C6链烯基，杂环-Q-C1-C6烷基，杂环-Q-C2-C6链烯基，或者芳基-Q-C1-C6烷基，芳基-Q-C2-C6链烯基，杂环-Q-C1-C6烷基或杂环-Q-C2-C6链烯基，其中，根据取代的可能性，在芳环或杂环上被一至五取代，其中的取代基相互独立地选自卤素，C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤代-C3-C6环烷基，C1-C6烷氧基，卤代-C1-C6烷氧基，CN，硝基，OC(＝O)-C1-C6烷基，OH，NH2和C1-C6烷氧基羰基；其中，如果q大于1，基团R5可以是相同或不同的；Q是直接键，-CH(OH)-，-C(＝O)-或-S(＝O)v-；v是0，1或2；R10是C1-C6烷基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基，C3-C6环烷基；或者，C1-C6烷基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基，C3-C6环烷基，其中，它们可以是被由卤素组成的取代基一至多个取代的；-Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可以是相同或不同的；C1-C6烷氧羰基，或者芳基或杂环，它们可以是被取代基一至多个取代的，所述的取代基选自卤素，C1-C4烷基，卤代-C1-C4烷基，和p是0，1或2；和(B)二者之一(I)n是1或2和q是0，1，2，3或，当n是1，4；和A，G，X，Y，Z，R，R2，R3，R4，R5，R7和R9与上述(A)中所定义的相同；或(II)n是0；
q是2，3，4或5；和A，X，Y，Z，R2，R3，R4，R5，R7和R9与上述(A)中所定义的相同；和基团R5可以是相同或不同的；附加条件是如果q是2，(R5)2不是二氯或二甲基，和还有附加条件是R2不是CH3如果AR7是CH3和(R5)2是3-氟，5-CF3或，一起，3，4-亚甲基二氧以及R3和R4是H；或者(III)n是0；q是1；A，X，Y，Z，R2，R3，R4，R7和R9与上述(A)中所定义的相同；和R5是叔丁基，C5-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，CF3除外；C3-C6环烷基，卤代-C3-C6环烷基，C5-C6烷氧基，卤代-C3-C6烷氧基，C2-C6烷基硫代，卤代-C1-C6烷基硫代，C1-C6烷基亚硫酰基，卤代-C1-C6烷基亚硫酰基，C2-C6烷基磺酰基，卤代-C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷基磺酰氧，卤代-C1-C6烷基磺酰氧，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6烷基硫代-C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基硫代-C1-C6烷基，C1-C6烷基亚硫酰基-C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基亚硫酰基-C1-C6烷基，C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基，卤代-C1-C6烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，卤代-C1-C6烷氧基羰基，C2-C6烷基氨基羰基，C1-C4烷氧基亚氨基甲基，二(C2-C6烷基)氨基羰基，其中烷基可以是相同或不同的；C1-C6烷基氨基硫代羰基，二(C1-C6烷基)氨基硫代羰基，其中烷基可以是相同或不同的；C2-C6烷基氨基，二(C2-C6烷基)氨基，其中烷基可以是相同或不同的；SF5，硫代氰酰甲基，三甲基甲硅烷基；芳基-Q-C1-C6烷基，芳基-Q-C2-C6链烯基，杂环-Q-C1-C6烷基，杂环-Q-C2-C6链烯基；或者芳基-Q-C1-C6烷基，芳基-Q-C2-C6链烯基，杂环-Q-C1-C6烷基或杂环-Q-C2-C6链烯基，其中，根据取代的可能性，在芳环或杂环上被一至五个取代基取代，其中的取代基相互独立的选自卤素，C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤代-C3-C6环烷基，C1-C6烷氧基，卤代-C1-C6烷氧基，CN，硝基和C1-C6烷氧基羰基；Q是直接键，-CH(OH)-，-C(＝O)-或-S(＝O)v-；v是0，1或2；或者(IV)n是1和q是0；A，X，Y，Z，R2，R3，R4，R7和R9与上述(A)中所定义的相同；G是O；和R是正丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，C3-C6环烷基，C3-C6环烷基-C1-C4烷基，卤代-C4-C6环烷基-C1-C4烷基，C1-C4亚烷基-C3-C6环烷基，C1-C4亚烷基-卤代-C3-C6环烷基，CH2Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可以是相同或不同的；取代的芳基或苄基，其中芳基或苄基的取代基相互独立的选自C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤代-C3-C6环烷基，C1-C6烷氧基，卤代-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫代，卤代-C1-C6烷基硫代，苯氧基，CN和硝基；或者在两个相邻碳原子上由未取代或一至四取代的C1-C4亚烷基二氧基单取代的苯基，其中的取代基选自C1-C4烷基和卤素；附加条件是，如果X是CH，Y是OCH3，Z是O，AR7是CH3，R2是CH3以及R3和R4是H，则OR不是在四位上的正丙基或-OCH2Si(CH3)3；以及还有附加条件是，如果OR是在对位上，AR7是CH3，R2是CH3以及R3和R4是H，那么，R不是在四位上由氟或氯取代的苯基，或者是在四位上由甲基或甲氧基取代的苄基，或者是在2-，3-或4-位上由氟、氯、溴或CF3单取代的苄基；或者(V)n是1；q是O；A，X，Y，Z，R2，R3，R4，R7和R9与上述(A)中所定义的相同；和G是S；附加条件是，如果R2是甲基，那么R不是甲基；或者(VI)n是1；q是O；A，X，Y，Z，R2，R3，R4和R9与上述(A)中所定义的相同；
A是一个直接键，C7-C10-亚烷基，-C(＝O)-，-C(＝S)-或卤代-C1-C10-亚烷基和R7是基团R10；或A是C1-C10-亚烷基，-C(＝O)-，-C(＝S)-或卤代-C1-C10-亚烷基；和R7是-CN，O(C1-C4烷基)2，或N(C1-C4烷基)2，其中两个烷基可以是相同或不同的，OR10，N(R10)2，其中基团R10可以是相同或不同的，或-S(＝O)pR10；R10是H；或C5-C8链烯基，C4-C8炔基，C3-C6环烷基；或C1-C6烷基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基或C3-C6环烷基它们可以是由选自卤素的取代基单或多取代的；-Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可以是相同或不同的；C1-C6烷氧基羰基，或者芳基或杂环它们可以是未取代的或被取代基一至多个取代的，所述的取代基选自卤素，C1-C4烷基，卤代-C1-C4烷基；和R是甲基，乙基，叔丁基，或者单或多取代的甲基，乙基或叔丁基，其中取代基相互独立地选自卤素，C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤代-C3-C6环烷基，C1-C6烷氧基，卤代-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫代，卤代-C1-C6烷基硫代，苯氧基，CN和硝基，或者在两个相邻碳原子上由未取代或一至四个取代的C1-C4亚烷基二氧基单取代的苯基，其中的取代基选自C1-C4烷基和卤素；或者CH2Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可以是相同或不同的；或者(VII)n是1；q是O；A，X，Y，Z，R2，R3，R4，R7和R9与上述(A)中所定义的相同；和R是取代或未取代的C2-C4链烯基或C2-C4炔基，其中取代基相互独立地选自卤素，C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤代-C3-C6环烷基，C1-C6烷氧基，卤代-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫代，卤代-C1-C6烷基硫代，苯氧基，CN和硝基，附加条件是如果R2是甲基，R3和R4是H和G是氧，那么，AR7不是甲基。
优选的式(I)的化合物是其中二者之一X是CH或N，Y是OR1，和Z是O；或者
X是N，Y是NHR8和Z是O，S或S(＝O)；R1是C1-C4烷基R2是H，C1-C4烷基，卤代-C1-C4烷基，C3-C6环烷基，C1-C4烷氧基甲基，C1-C4烷氧基，卤代-C1-C4烷氧基，C1-C4烷基硫代，卤代-C1-C4烷基硫代或CN；R3和R4相互独立地是H，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，OH，CN，NO2，(C1-C4烷基)3-Si基团，其中的烷基可以是相同或不同的，卤素，(C1-C4烷基)S(＝O)m，(卤代-C1-C4烷基)S(＝O)m，卤代-C1-C4烷基或卤代-C1-C4烷氧基；R8是H或C1-C4烷基R9是甲基，氟甲基或二氟甲基；m是0，1或2；n是0或1；如果n是0，5，q是0，1，2，3或4；二者之一A是一个直接键，C1-C10-亚烷基，-C(＝O)-，-C(＝S)-或卤代-C1-C10-亚烷基和R7是基团R10；或者A是C1-C10-亚烷基，-C(＝O)-，-C(＝S)-或卤代-C1-C10-亚烷基和R7是-CN，OR10，N(R10)2，其中基团R10可以是相同或不同的，或-S(＝O)pR10；优选OR10，N(R10)2，其中基团R10可以是相同或不同的，或-S(＝OP)R10；R是未取代的或取代的C1-C4烷基或芳基，其中取代基选自卤素，C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤代-C3-C6环烷基，C1-C6烷氧基，卤代-C1-C6烷氧基，CN和硝基；R5是C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤代-C3-C6环烷基，C1-C6烷氧基，卤代-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫代，卤代-C1-C6烷基硫代，C1-C6烷基亚硫酰基，卤代-C1-C6烷基亚硫酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代-C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6烷基硫代-C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基硫代-C1-C6烷基，C1-C6烷基亚硫酰基-C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基亚硫酰基-C1-C6烷基，C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基，卤代-C1-C6烷基羰基，C1-C6烷氧基羰基，卤代-C1-C6烷氧基羰基，C1-C6烷基氨基羰基，C1-C4烷氧基亚氨基甲基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，其中烷基可以是相同或不同的；C1-C6烷基氨基硫代羰基，二(C1-C6烷基)氨基硫代羰基，其中烷基可以是相同或不同的，卤素，NO2，CN，SF5，硫代酰氨，硫代氰酰甲基，三甲基甲硅烷基或者未取代或一至四个取代的C1-C4亚烷基二氧基，其中取代基选自C1-C4烷基和卤素并且其中，如果q大于1，基团R2可以是相同或不同的；R10是未取代或被由卤素组成的取代基一至多个取代的C1-C6烷基；未取代或被由卤素组成的取代基一至多个取代的C3-C6环烷基，未取代或被由卤素组成的取代基一至多个取代的C2-C8亚烷基；未取代或被由卤素组成的取代基一至多个取代的C2-C8炔基；-Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可以是相同或不同的；未取代或被取代基一至多个取代的C1-C6烷氧基羰基或芳基或杂环基，所述的取代基选自卤，C1-C4烷基，卤代-C1-C4烷基；和G是O；p是0，1或2；附加条件是，如果A是甲基，R7不是H，和还有附加条件是，如果A是直接键，R7不是甲基；或者A-R7是CH3和二者之一R5是卤素，C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤代-C3-C6环烷基或-Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基是相同或不同的，和其中的R5是不同的；q是2，3，4或5；和n是0；或者R5是C4-C6烷基，C3-C6环烷基，卤代-C3-C6环烷基或Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基是相同或不同的，q是1；和n是0；或者R是正丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，C1-C4亚烷基-C3-C6环烷基，C1-C4亚烷基-卤代-C3-C6环烷基，CH2Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可以是相同或不同的；或取代的芳基或苄基，其中取代基选自卤素，C1-C4烷基，卤代-C1-C4烷基；R5是卤素；q是0，1，2，3或4；n是1。
更优选式(I)的化合物是其中二者之一X是CH或N，Y是OR1，和Z是O；或者X是N，Y是NHR8和Z是O，S或S(＝O)；R1是C1-C4烷基R2是H，C1-C4烷基，卤代-C1-C4烷基，C3-C6环烷基，C1-C4烷氧基甲基，C1-C4烷氧基，卤代-C1-C4烷氧基，C1-C4烷基硫代，卤代-C1-C4烷基硫代或CN；R3和R4相互独立地是H，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，OH，CN，NO2，(C1-C4烷基)3-Si基团，其中的烷基可以是相同或不同的，卤素，(C1-C4烷基)S(＝O)m，(卤代-C1-C4烷基)S(＝O)m，卤代-C1-C4烷基或卤代-C1-C4烷氧基；R8是H或C1-C4烷基R9是甲基，氟甲基或二氟甲基；m是0，1或2；n是0或1；q是0，1，2，3，4或，如果n是0，5；G是O；和(a)A是一个直接键，C1-C10-亚烷基，-C(＝O)-，-C(＝S)-或卤代-C1-C10-亚烷基和R7是基团R10；或者(b)A是C1-C10-亚烷基，-C(＝O)-，-C(＝S)-或卤代-C1-C10-亚烷基和R7是-CN，OR10，N(R10)2，其中基团R10可以是相同或不同的，或-S(＝O)pR10；和在基团(I)和(II)中，R是未取代的或者单或多取代的C1-C4烷基，C2-C4亚烷基，C2-C4炔基，苄基或芳基，其中取代基选自卤素，C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤代-C3-C6环烷基，C1-C6烷氧基，卤代-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫代，卤代-C1-C6烷基硫代，苯氧基，CN和硝基；或者CH2Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可以是相同或不同的；或者在两个相邻碳原子上由-O-CH2-O-基团单取代的苯基；和R5是C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤代-C3-C6环烷基，C1-C6烷氧基，卤代-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫代，卤代-C1-C6烷基硫代，C1-C6烷基亚硫酰基，卤代-C1-C6烷基亚硫酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代-C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷基磺酰氧，卤代-C1-C6烷基磺酰氧，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6烷基硫代-C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基硫代-C1-C6烷基，C1-C6烷基亚硫酰基-C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基亚硫酰基-C1-C6烷基，C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基，卤代-C1-C6烷基羰基，C1-C6烷氧基羰基，卤代-C1-C6烷氧基羰基，C1-C6烷基氨基羰基，C1-C4烷氧基亚氨基甲基，二(C1-C6烷基)氨基羰基(其中烷基可以是相同或不同的)，C1-C6烷基氨基硫代羰基，二(C1-C6烷基)氨基硫代羰基(其中烷基可以是相同或不同的)，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基(其中烷基可以是相同或不同的)，卤素，NO2，CN，SF5，硫代酰氨，硫代氰酰甲基，三甲基甲硅烷基，未取代或一至四个取代的C1-C4亚烷基二氧基(其中取代基选自C1-C4烷基和卤素)，芳基-Q-C1-C6烷基，芳基-Q-C2-C6链烯基，杂环-Q-C1-C6烷基，杂环-Q-C2-C6链烯基，或者芳基-Q-C1-C6烷基，芳基-Q-C2-C6链烯基，杂环-Q-C1-C6烷基或杂环-Q-C2-C6链烯基(根据取代的可能性，在芳环或杂环上被一至五个取代基取代，其中的取代基相互独立的选自卤素，C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤代-C3-C6环烷基，C1-C6烷氧基，卤代-C1-C6烷氧基，CN，硝基和C1-C6烷氧基羰基；和其中，如果q大于1，基团R5可以是相同或不同的；Q是直接键，-CH(OH)-，-C(＝O)-或-S(＝O)-；优选直接键，-CH(OH)-或-C(＝O)-；v是0，1或2；R10是H，C1-C6烷基，它是未取代的或者被由卤素组成的取代基一或多个取代的；C3-C6环烷基，它是未取代的或者被由卤素组成的取代基一或多个取代的；C2-C8链烯基，它是未取代的或者被由卤素组成的取代基一或多个取代的；C2-C8炔基，它是未取代的或者被由卤素组成的取代基一或多个取代的；-Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基是相同或不同的；C1-C6烷氧基羰基或芳基或杂环基，它是未取代的或者被取代基一或多个取代的，所述的取代基选自卤素，C1-C4烷基，卤代-C1-C4烷基，和p是0，1或2；附加条件是，A-R7不是CH3；或者在下述基团(c)至(k)中的A-R7是CH3和X，Y，Z，R2，R3，R4，R8，R9和m如上述(c)中所定义，和二者之一(c)R5是卤素，C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤代-C3-C6环烷基或-Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基是相同或不同的，和其中几个R5是不同的；q是2，3，4，或5；和n是0；或者(d)R5是C4-C6烷基，C3-C6环烷基，卤代-C3-C6环烷基或-Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基是相同或不同的；q是1；和n是0；或者(e)R是正丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，C3-C6环烷基-C1-C4烷基，卤代-C3-C6环烷基-C1-C4烷基，C1-C4亚烷基-C3-C6环烷基，C1-C4亚烷基-卤代-C3-C6环烷基，CH2Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可以是相同或不同的；或取代的芳基或苄基，其中取代基选自卤素，C1-C4烷基和卤代-C1-C4烷基；R5是卤素；q是0，1，2，3或4；和n是1；附加条件是，如果X是CH，Y是OCH3，Z是O，R2是CH3，R3和R4是氢，R9是CH，n是1和q是0；或者(f)R是未取代的或者单或多取代的C1-C4烷基，C2-C4链烯基，C2-C4炔基，苄基或芳基，其中取代基选自卤素，C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤代-C3-C6环烷基，C1-C6烷氧基，卤代-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫代，卤代-C1-C6烷基硫代，CN和硝基；或者CH2Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可以是相同或不同的；或者在两个相邻碳原子上由-O-CH2-O-基团单取代的苯基；R5是芳基-Q-C1-C6烷基，芳基-Q-C2-C6链烯基，杂环-Q-C1-C6烷基，杂环-Q-C2-C6链烯基，或者芳基-Q-C1-C6烷基，芳基-Q-C2-C6链烯基，杂环-Q-C1-C6烷基或杂环-Q-C2-C6链烯基其中根据取代的可能性在芳环或杂环上被一至五个取代基取代，其中的取代基相互独立地选自卤素，C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤代-C3-C6环烷基，C1-C6烷氧基，卤代-C1-C6烷氧基，CN，硝基和C1-C6烷氧基羰基；其中，如果q大于1，基团R可以是相同或不同的；Q是直接键，-CH(OH)-；或-C(＝O)-；q是1，2，3或4；和n是0或1，其中如果q是2，3或4，基团R5中的一个或多个也可以相互独立地是C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤代-C3-C6环烷基，C1-C6烷氧基，卤代-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫代，卤代-C1-C6烷基硫代，C1-C6烷基亚硫酰基，卤代-C1-C6烷基亚硫酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代-C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6烷基硫代-C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基硫代-C1-C6烷基，C1-C6烷基亚硫酰基-C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基亚硫酰基-C1-C6烷基，C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基，卤代-C1-C6烷基羰基，C1-C6烷氧基羰基，卤代-C1-C6烷氧基羰基，C1-C6烷基氨基羰基，C1-C4烷氧基亚氨基甲基，二(C1-C6烷基)氨基羰基(其中烷基可以是相同或不同的)，C1-C6烷基氨基硫代羰基，二(C1-C6烷基)氨基硫代羰基(其中烷基可以是相同或不同的)，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基(其中烷基可以是相同或不同的)，卤素，NO2，CN，SF5，硫代酰氨，硫代氰酰甲基，三甲基甲硅烷基；未取代或一至四个取代的C1-C4亚烷基二氧基(其中取代基选自C1-C4烷基和卤素)；或者(g)R是C3-C6环烷基，卤代-C3-C6环烷基或者未取代的或单或多取代的苯基或苄基，其中取代基选自卤素，C1-C4烷基和卤代-C1-C4烷基，R5是C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代-C1-C6烷基或卤代-C1-C6烷氧基，q是1和n是1，或者(h)R是C3-C6环烷基-C1-C4烷基或卤代-C3-C6环烷基-C1-C4烷基，R5是C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代-C1-C6烷基或卤代-C1-C6烷氧基；q是1和n是1，或者(j)R是甲基，乙基，异丙基或叔丁基；R5是C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代-C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷氧基或卤素；q是1；和n是1，或者(k)R是正丙基；R5是C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；q是1；和n是1；和，在适当情况下，其可能的E/Z异构体、E/Z异构体混合物和/或互变异构体，每种情况以游离形式或盐形式。
在文献中，有人建议某些甲氧基丙烯酸衍生物作为农药中的活性化合物。然而，这些已知化合物的生物活性在害虫抑制领域是不能完全令人满意的，为此原因，需要提供具有害虫抑制性的其它化合物，尤其对抑制昆虫和有代表性的蜱螨目来说，和尤其对植物病原微生物的抑制来说，本发明提供的式(I)化合物能够达到该目的。
下面定义的式(I)以及式(III)、(IV)和(VI)的某些化合物中含有不对称碳原子是指这些化合物可以以活性或非活性形式存在。由于存在C＝X和肟基双键，使化合物可以以E和Z异构体形式存在。另外还能出现阿托异构体。式(I)、(III)、(IV)和(VI)要包括的是所有这些可能的异构体形式及其混合物，例如外消旋物或E/Z异构体混合物，并包括其适宜的盐，即使是每次都没有特别提到。
除非另有定义，上面和下面使用的一般术语定义如下。
除非另有定义，含碳基团和化合物在每种情况下，都含有1至最高到和包括8，优选1至最高到和包括6，特别是1至最高到和包括4，尤其1或2个碳原子。
烷基-本身作为基团和作为其它基团和化合物的结构要素，在每种情况下，由于情况间的区别，根据在相应基团和化合物中所含的碳原子数目，既可以是直链，即甲基，乙基，丙基，丁基，戊基或己基，或可以是支链，例如异丙基，异丁基，仲丁基，叔丁基，异戊基，新戊基或异己基；其中所说的其它基团和化合物的例子是卤代烷基，烷氧基，烷基硫代，烷基亚硫酰基，烷基磺酰基，烷基羰基，烷氧基羰基，烷基氨基，烷氧基亚氨基甲基，烷基氨基羰基和烷基氨基硫代羰基。
链烯基-本身作为基团和作为其它基团和化合物(例如卤代亚烷基)的结构要素，在每种情况下，由于情况间的区别，根据在相应基团和化合物中所含的碳原子数目，既可以是直链，例如，乙烯基，1-甲基乙烯基，烯丙基，1-丁烯基和2-己烯基，或可以是支链的，例如异丙基。
炔基-在每种情况下，由于情况间的区别，根据在相应基团和化合物中所含的碳原子数目，本身作为基团和作为其它基团和化合物(例如卤代炔基)的结构要素的炔基既可以是直链，例如，炔丙基，2-丁炔基或5-己炔基，或可以是支链的，例如2-乙炔丙基或2-炔丙基异丙基。
C3-C6环烷基是环丙基，环丁基，环戊基或环已基。
亚烷基-在各种情况下，由于情况间的区别，根据在相应基团和化合物中所含的碳原子数目，本身作为基团和作为其它基团和化合物(例如卤代亚烷基)的结构要素的亚烷基既可以是直链，例如，-CH2CH2-，-CH2CH2CH2-或-CH2CH2CH2CH2-，或可以是支链的，例如-CH(CH3)-，-CH(C2H5)-，-C(CH3)2-，-CH(CH3)CH2-或-CH(CH3)CH(CH3)-。
芳基是苯基或萘基，特别是苯基。
杂环基是含有1至3个杂原子的5元至7元芳环或非芳环，其中的杂原子选自N，O和S。优选5元和6元芳环，它含有氮原子作为杂原子和如果适当还含有其它杂原子，优选氮或硫，特别是氮。在基团R5中，优选杂芳基基团是吡嗪基，-吡啶-3’-基，-吡啶-2’-基，-吡啶-4’-基，-嘧啶-2’-基，-嘧啶-4’-基，-嘧啶-5’-基，-噻唑-2’-基，-噁唑-2’-基，-噻吩-2’-基，噻吩-3’-基和-噻唑-2’-基。
卤素-本身作为基团和作为其它基团和化合物(例如卤代烷基、卤代亚烷基和卤代炔基)结构要素的卤素是氟，氯，溴或碘，特别是氟，氯，溴，尤其是氟或氯，和非常特别是氟。
可以部分卤代或全卤代的含有卤素取代碳原子的基团和化合物，例如卤代烷基，卤代亚烷基或卤代炔基，并在多卤代的情况下，该卤素取代基可以是相同或不同的。本身作为基团和作为其它基团和化合物(例如卤代亚烷基)的结构要素的卤代烷基是由氟，氯，和/或溴一至三取代的甲基，如CHF2或CF3；由氟，氯，和/或溴一至五取代的乙基，如CH2CF3，CF2CF3，CF2CCl3，CF2CHCl2，CF2CHF2，CF2CFCl2，CF2CHBr2，CF2CHClF，CF2CHBrF或CClFCHClF；由氟，氯和/或溴一至七取代的丙基或异丙基，如CH2CHBrCH2Br，CF2CHFCF3，CH2CF2CF3，或CH(CF3)2；和由氟，氯和/或溴一至九取代的丁基或其异构体之一，如CF(CF3)CHFCF3或CH2(CF)2CF3。卤代亚烷基是例如，CH2CH＝CHCl，CH2CH＝CHCl2，CH2CF＝CF2或CH2CH＝CH2Br。卤代炔基是例如，CH2C≡CF，CH2C≡CCH2Cl或CF2CF2C≡CCH2F。
下面定义的式(I)和式(III)、(IV)和(VI)的一些化合物可以以互变异构体存在，是本领域专家熟悉的，特别是，若R7是H时更是如此。因此，上面和下面定义的式(I)、(III)、(IV)和(VI)的化合物还可以理解为是指相应的互变异构体，尽管后者在各情况中没有特别说明。
含有至少一个基本中心的下面定义的式(I)和式(III)、(IV)和(VI)的化合物可以形成例如酸加成盐。例如与强无机酸形成的这些盐，该强无机酸如矿物酸(如高氯酸，硫酸，硝酸，亚硝酸，磷酸或氢卤酸)；与强有机羧酸，如未取代或(例如由卤素)取代的C1-C4链烷羧酸，例如乙酸，如饱和或不饱和二羧酸(如草酸，丙二酸，瑚珀酸，马来酸，富马酸或邻苯二甲酸)，例如羟基羧酸(如抗坏血酸，乳酸，苹果酸，酒石酸或柠檬酸)，或如苯甲酸；或者与有机磺酸，如未取代或(例如由卤素)取代的C1-C4链烷或芳基磺酸，例如甲基-或对甲苯磺酸。此外，含有至少一个酸基团的式(I)的化合物可以反应生成碱式盐。含有碱的适当盐是例如金属盐，如碱金属或碱土金属盐(如钠、钾或镁盐)，或者含有氨或有机胺的盐，如吗林，哌啶，吡咯烷，一、二或三低级烷基胺(如乙基，二乙基，三乙基或二甲基丙基胺)，或者一、二或三羟基低级烷基胺(如一、二或三乙醇胺)。在适当情况下还可以形成相应的内盐。在本发明的范围内，优选农业化学上有利的盐。然而，本发明还涉及对农业化学应用不利的盐，例如，对蜜蜂和鱼有毒，例如它们可以利用来分离或纯化式(I)的游离化合物或其农业化学上可用的盐。由于以游离形式和以盐形式的式(I)化合物之间的相互接近，上面和下面的式(I)的游离化合物或其盐还因此和较适宜地分别理解为相应的盐或者适当的式(I)的游离化合物。这同样适用于式(I)、(III)、(IV)和(VI)的化合物的互变异构体及其盐。通常，在每种情况下，游离形式是优选的。
在各种情况下，考虑上面附加条件，在本发明的范围内，优选的实施方案是(1)式(I)的化合物，其中X是CH；(2)式(I)的化合物，其中Y是OR1，优选C1-C2烷氧基，特别是甲氧基；(3)式(I)的化合物，其中Z是O；(4)式(I)的化合物，其中R1是C1-C2烷基；(5)式(I)的化合物，其中R2是H，C1-C4烷基，卤代C1-C4烷基或C3-C6环烷基，优选C1-C4烷基或卤代-C1-C4烷基，特别是C1-C2烷基，尤其甲基；(6)式(I)的化合物，其中R3是H，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，OH，CN，NO2，卤素，卤代C1-C4烷基或卤代-C1-C4烷氧基，优选H，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基或卤素，特别是H，甲基，甲氧基，氯或氟，尤其氢；(7)式(I)的化合物，其中R4是H，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，OH，CN，NO2，卤素，卤代-C1-C4烷基或卤代-C1-C4烷氧基，优选H，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基或卤素，特别是H，甲基，甲氧基，氯或氟，尤其氢；(8)式(I)的化合物，其中R8是H或C1-C2烷基，优选C1-C2烷基，特别是甲基；(9)式(I)的化合物，其中R9是甲基或氟甲基，优选甲基；(10)式(I)的化合物，其中m是0或2，优选2；(11)式(I)的化合物，其中n是1或2，优选1；(12)式(I)的化合物，其中n是1和q是0；(13)式(I)的化合物，其中AR7是乙基，n是1和q是0；(14)式(I)的化合物，其中AR7是甲基，n是0和q是2；
(15)式(I)的化合物，其中G是氧；(16)式(I)的化合物，其中n是1和q是1或2，优选n是1和q是1；(17)式(I)的化合物，其中，A是直接键，C1-C10亚烷基，或卤代C1-C10亚烷基，优选直接键或C1-C4亚烷基，特别是直接键或亚甲基，和R7是基团R10；(18)式(I)的化合物，其中A-R7是C1-C4烷基，C3链烯基，它是被氯取代或不取代的；或C3链烯基；优选甲基或乙基；特别是乙基，特别是甲基；(19)n是1，q是0，和R是取代的芳基或苄基，其中取代基选自卤素，C1-C4烷基，卤代-C1-C4烷基，C3-C6环烷基，卤代-C3-C6环烷基，或CH2Si(CH3)3，优选取代的苯基或苄基，其中取代基选自卤素，C1-C4烷基和卤代-C1-C4烷基，特别是卤素，甲基和卤代甲基，尤其是氯和三氟甲基；(20)式(I)的化合物，其中n是1，q是0和OR是在对位上；(21)式(I)的化合物，其中A是直接键，C1-C10亚烷基或卤代C1-C10亚烷基，优选直接键或C1-C4亚烷基，特别是直接键或亚甲基；和R7是未取代的或者被由卤素组成的取代基一或三取代的C1-C4烷基，未取代的或者被由卤素组成的取代基一或二取代的C3-C6环烷基，未取代的或者被由卤素组成的取代基一或三取代的C2-C4亚烷基，未取代的或者被由卤素组成的取代基一或二取代的C2-C4炔基，-Si(CH3)3，C1-C4烷氧基羰基，或未取代的或者被取代基一或二取代的芳基，所述的取代基选自卤素，C1-C4烷基和卤代-C1-C4烷基(优选未取代的C1-C4烷基)，被由卤素组成的取代基二取代的环丙基，被由卤素组成的取代基二取代的C2-C3链烯基，未被取代的C2-C3炔基，-Si(CH3)3，C1-C4烷氧基羰基，或被取代基一取代的苯基，所述的取代基选自卤素，C1-C4烷基和卤代-C1-C4烷基(特别是未取代的C1-C3烷基)，被氯二取代的环丙基，被氯二取代的乙烯基，乙炔基，-Si(CH3)3，乙氧基羰基或三氟苯基；(22)式(I)的化合物，其中，A-R7是CH3，R5是卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，卤代-C1-C4烷基，C3-C6环烷基或Si(CH3)3，优选卤素，C1-C2烷基或C1-C4烷氧基，特别是氯，氟，甲基或C1-C3烷氧基；尤其氯，甲基或C1-C2烷氧基，并在每种情况下基团R5是相同或不同的，特别是不同的；和q是2或3，优选2；n是0；
(23)式(I)的化合物，其中A-R7是CH3，R5是C3-C6环烷基，卤代-C3-C6环烷基或Si(CH3)3，优选C3-C6环烷基或Si(CH3)3，特别是环丙基或Si(CH3)3，和q是1；和n是0；(24)式(I)的化合物，其中A-R7是CH3；R是正丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，C3-C6环烷基，C1-C2亚烷基-卤代-C3-C6环烷基或CH2Si(CH3)3；优选正丁基，仲丁基，异丁基或环戊基；和n是1及q是0；(25)式(I)的化合物，其中X是CH；Y是C1-C2烷氧基；Z是O；A是直接键或亚甲基；R2和R9是甲基；R3和R4是H；n是1和q是1或2；R7是基团R10；R是取代的芳基，其中取代基选自卤素，甲基和卤代甲基；和R10是H，未取代的C1-C4烷基，由卤素组成的取代基取代的环丙基，由卤素组成的取代基取代的C2-C3亚烷基，未取代的C2-C3炔基，Si(CH3)3，C1-C4烷氧基羰基，或被取代基一取代的苯基，其中取代基选自卤素，C1-C2烷基和卤代-C1-C4烷基；(26)式(I)的化合物，其中X是CH；Y是C1-C2烷氧基；Z是O；R2和R9是甲基；R3和R4是H；n是0；q是2；A-R7是CH3；和R5是氯，氟，甲基，卤代甲基或C1-C4烷氧基；尤其其中基团R5是不同的；(27)式(I)的化合物，其中X是CH；Y是C1-C2烷氧基；Z是O；R2和R9甲基；R3和R4是H；n是1；q是1或2；R是取代的苯基或苄基，其中取代基选自氟，氯，溴，甲基和卤代甲基；和R5是氟或氯；(28)式(I)的化合物，其中n是0，q是1，Q是直接键和R5是苯基-乙基，苯基-乙烯基，杂芳基-乙基或杂芳基-乙烯基；或者，根据取代的可能性，在苯基或杂芳基的环上被一至三取代的苯基-乙基，苯基-乙烯基，杂芳基-乙基或杂芳基-乙烯基，其中取代基相互独立地选自氟，氯，溴，C1-C2烷基，卤代甲基，甲氧基，卤代甲氧基和C1-C2烷氧基羰基；(29)式(I)的化合物，其中A-R7是甲基或乙基，R是C3-C6环烷基-CH2-或卤代-C3-C6环烷基-CH2-，R5是C1-C2烷基，C1-C2烷氧基或卤素，和q是1及n是1；(30)式(I)的化合物，其中A-R7是CH3；R是甲基，乙基，异丙基或叔丁基；R5是C1-C2烷基，C1-C4烷氧基；溴或氯；q是1；及n是1；(31)式(I)的化合物，其中，A-R7是CH3；R是正丙基；R5是C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，q是1；及n是1；
(32)X是CH；Y是C1-C2烷氧基；Z是0；R2和R9是甲基；R3和R4是H；n是1；q是1或2；R是亚甲基二氯环丙基或者取代的苯基或苄基，其中取代基选自氟，氯，溴，甲基和卤代甲基；和R5是溴或氯；(33)A-R7是甲基或乙基，n是1，q是0，和R是CH2Si(CH3)3或者取代的芳基或苄基，其中取代基选自卤素，C1-C4烷基，卤代-C1-C4烷基，C3-C6环烷基和卤代-C3-C6环烷基。
(36)式(Ia)化合物 其中用E标记的C＝N双键具有E构形；(37)(2-{2-〔4-(2，2-二氯环丙基甲氧基)-3-氟苯基〕-2-甲氧基亚氨基-1-甲基亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.3)；(38)甲氧基亚氨基-(2-{2-甲氧基亚氨基-1-甲基-2-〔4-(3-三氟甲基-苯氧基)-苯基〕亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-乙酸甲基酯(化合物2.31)；(39)(2-{2-〔3，5-二氟-4-(3-三氟甲基-苄氧基)-苯基〕-2-甲氧基亚氨基-1-甲基亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.11)；(40)2-甲氧亚氨基-2-(2-{2-甲氧基亚氨基-1-甲基-2-〔4-(3-三氟甲基-苯氧基)-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-N-甲基-乙酰胺(化合物3.31)；(41)〔2-(2-{4-〔2-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-乙基〕-苯基}-2-甲氧基亚氨基-1-甲基亚乙基氨基氧甲基)-苯基〕-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物155.6)；(42)3-甲氧基-2-〔2-(2-甲氧基亚氨基-1-甲基-2-{4-〔2-(3-三氟甲基-苯基)-乙基〕-苯基}-亚乙基氨基氧甲基)-苯基〕-丙烯酸甲基酯(化合物155.7)；(43)(2-{2-〔4-(2，2-二氯环丙基甲氧基)-2，5-二氟苯基〕-2-甲氧基亚氨基-1-甲基亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.13)；(44)(2-{2-〔2，5-二氟-4-(3-三氟甲基-苄氧基)苯基〕-2-甲氧基亚氨基-1-甲基亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.14)；(45)3-甲氧基-2-〔2-(1-{甲氧基亚氨基-〔4-(3-三氟甲基-苄氧基)-苯基〕-甲基}-亚丙基氨基氧甲基)-苯基〕-丙烯酸甲基酯(化合物1.25)；(46)〔2-(1-{〔4-(4-氟-苄氧基)-苯基〕-甲氧基亚氨基-甲基}-亚丙基氨基氧甲基)-苯基〕-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.66)；(47)〔2-(2-{4-〔2-(2，4-二氯苯基)-乙基〕-苯基}-2-甲氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基)-苯基〕-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物155.3)；(48)(2-{2-〔4-(4-溴-苯氧基)-苯基〕-2-甲氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.41)；(49)(2-{2-〔2-氟-4-(3-三氟甲基-苄氧基)-苯基〕-2-甲氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.7)；(50)(2-{2-烯丙氧亚氨基-1-甲基-2-〔4-(3-三氟甲基-苄氧基)-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物4.4)；(51)(2-{2-乙氧基亚氨基-1-甲基-2-〔4-(3-三氟甲基-苄氧基)-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物4.5)；(52)3-甲氧基-2-(2-{1-甲基-2-丙-2-炔基氧亚氨基-2-〔4-(3-三氟甲基-苄氧基)-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-丙烯酸甲基酯(化合物4.6)；(53)(2-{2-〔4-(2，2-二氯-环丙基甲氧基)-2-氟-苯基]-2-甲氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.41)；(54){2-〔4-(4-溴-苯氧基)-苯基]-2-甲氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-甲氧基亚氨基-乙酸甲基酯(化合物2.28)；(55)(2-{2-〔4-(3-氯-苯氧基)-苯基]-2-甲氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.36)；(56)(2-{2-〔4-(4-叔丁基-苄氧基)-苯基]-2-甲氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.28)；(57)(2-{2-〔4-(4-氟-苄氧基)-苯基]-1-甲基-2-丙-2-炔基氧亚氨基-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物4.21)；(58)(2-{2-乙氧基亚氨基-2-〔4-(4-氟-苄氧基)-苯基]-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物4.24)；(59)甲氧基亚氨基-(2-{1-甲基-2-丙-2-炔基氧亚氨基-2-〔4-(3-三氟甲基-苄氧基)-苯基]-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)乙酸甲基酯(化合物4.18)；(60)(2-{2-丁氧基亚氨基-1-甲基-2-〔4-(3-三氟甲基-苄氧基)-苯基]-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物4.15)；
(61)(2-{2-〔4-(4-氯-苯氧基)-苯基]-2-乙氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物4.20)；(62){2-〔2-(4-异丁氧基-苯基)-2-甲氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基]-苯基}-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.31)；(63){2-〔2-(2-氟-4-丙氧基-苯基)-2-甲氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基]-苯基}-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.63)；(64)(2-{2-乙氧基亚氨基-1-甲基-2-〔4-(4-三氟甲基-苄氧基)-苯基]-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物4.25)；(65){2-乙氧基亚氨基-1-甲基-2-〔4-(4-三氟甲基-苄氧基)-苯基]-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-甲氧基亚氨基-丙烯酸甲基酯(化合物4.26)；(66)(2-{2-乙氧基亚氨基-1-甲基-2-〔4-(4-三氟甲基-苄氧基)-苯基]-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基-乙酰胺(化合物4.27)；(67){2-乙氧基亚氨基-1-甲基-2-〔4-(2-三氟甲基-苄氧基)-苯基]-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-甲氧基亚氨基-丙烯酸甲基酯(化合物4.28)；(68)(2-{2-乙氧基亚氨基-1-甲基-2-〔4-(2-三氟甲基-苄氧基)-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基-乙酰胺(化合物4.29)；(69)(2-{2-乙氧基亚氨基-1-甲基-2-〔4-(3-三氟甲基-苯氧基)-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物4.32)；(70){2-〔4-(4-氯-苯氧基)-苯基〕-2-乙氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-甲氧基亚氨基-丙烯酸甲基酯(化合物4.68)；(71)(2-{2-〔4-(4-氯-苯氧基)-苯基〕-2-乙氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基-乙酰胺(化合物4.70)；(72){2-〔4-(3，4-二氯-苯氧基)-苯基〕-2-乙氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-甲氧基亚氨基-丙烯酸甲基酯(化合物4.71)；(73)(2-{2-〔4-(3，4-二氯-苯氧基)-苯基〕-2-乙氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物4.72)；(74)(2-{2-〔4-(3，4-二氯-苯氧基)-苯基〕-2-乙氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基-乙酰胺(化合物4.73)；(75)(2-{2-乙氧基亚氨基-1-甲基-2-〔4-(4-三氟甲基-苯氧基)-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基-乙酰胺(化合物4.146)；(76)(2-{2-乙氧基亚氨基-1-甲基-2-〔4-(4-三氟甲基-苯氧基)-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基-乙酰胺(化合物4.144)；(77){2-乙氧基亚氨基-1-甲基-2-〔4-(4-三氟甲基-苯氧基)-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-甲氧基亚氨基-丙烯酸甲基酯(化合物4.141)；(78)(2-{2-〔4-(4-氯-苄氧基)-苯基〕-2-乙氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物4.66)；(79)(2-{2-〔4-(4-溴-苯氧基)-苯基〕-2-乙氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物4.39)；(80)(2-{2-〔4-(4-叔丁基-苯氧基)-苯基〕-2-乙氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物4.55)；(81)〔4-异丁氧基-苯基〕-2-乙氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.31)；(82)〔4-氟-2-甲基-苯基〕-2-乙氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.51)；(83)〔2-氟-4-甲基-苯基〕-2-乙氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.57)；(84)〔4-环戊基氧-苯基〕-2-乙氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.62)；(85)〔2-氟-4-正丙基氧-苯基〕-2-乙氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.63)；(86)〔2-甲基-4-正丙基氧-苯基〕-2-甲氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.64)；(87)〔2-氟-4-乙氧基-苯基〕-2-甲氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.70)；(88)〔2-氟-4-甲氧基-苯基〕-2-乙氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.72)；(89)〔4-乙氧基-2-甲基-苯基〕-2-乙氧基亚氨基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.79)；(90)2-甲氧基亚氨基-(2-{2-甲氧基亚氨基-1-甲基-2-〔4-异丁氧基)-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-丙烯酸甲基酯(化合物2.22)；(91)2-甲氧基亚氨基-(2-{2-甲氧基亚氨基-1-甲基-2-〔4-正丙氧基-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-丙烯酸甲基酯(化合物2.23)；
(92)2-甲氧基亚氨基-(2-{2-甲氧基亚氨基-1-甲基-2-〔4-氟-2-甲基-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-丙烯酸甲基酯(化合物2.35)；(93)2-甲氧基亚氨基-(2-{2-甲氧基亚氨基-1-甲基-2-〔2-氟-4-甲基-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-丙烯酸甲基酯(化合物2.39)；(94)2-甲氧基亚氨基-(2-{2-甲氧基亚氨基-1-甲基-2-〔4-环戊氧基-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-丙烯酸甲基酯(化合物2.44)；(95)2-甲氧基亚氨基-(2-{2-甲氧基亚氨基-1-甲基-2-〔2-氟-4-正丙基-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-丙烯酸甲基酯(化合物2.45)；(96)2-甲氧基亚氨基-(2-{2-甲氧基亚氨基-1-甲基-2-〔2-甲基-4-正丙氧基-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-丙烯酸甲基酯(化合物2.46)；(97)2-甲氧基亚氨基-(2-{ 2-甲氧基亚氨基-1-甲基-2-〔2-氟-4-乙氧基-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-丙烯酸甲基酯(化合物2.49)；(98)2-甲氧基亚氨基-(2-{2-甲氧基亚氨基-1-甲基-2-〔2-氟-4-甲氧基-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-丙烯酸甲基酯(化合物2.52)；(99)2-甲氧基亚氨基-(2-{2-甲氧基亚氨基-1-甲基-2-〔4-正乙氧基-2-甲基-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-丙烯酸甲基酯(化合物2.59)；(100)2-甲氧基亚氨基-2-(2-{2-甲氧基亚氨基-1-甲基-2-〔4-异丁氧基-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-N-甲基-乙酰胺(化合物3.22)；(101)2-甲氧基亚氨基-2-(2-{2-甲氧基亚氨基-1-甲基-2-〔4-正丙氧基-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-N-甲基-乙酰胺(化合物3.23)；(102)2-甲氧基亚氨基-2-(2-{2-甲氧基亚氨基-1-甲基-2-〔4-正丁氧基-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-N-甲基-乙酰胺(化合物3.24)；(103)2-甲氧基亚氨基-2-(2-{2-甲氧基亚氨基-1-甲基-2-〔4-氟-2-甲基-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-N-甲基-乙酰胺(化合物3.35)；(104)2-甲氧基亚氨基-2-(2-{2-甲氧基亚氨基-1-甲基-2-〔2-氟-4-甲基-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-N-甲基-乙酰胺(化合物3.39)；(105)2-甲氧基亚氨基-2-(2-{2-甲氧基亚氨基-1-甲基-2-〔4-环戊氧基-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-N-甲基-乙酰胺(化合物3.45)；(106)2-甲氧基亚氨基-2-(2-{2-甲氧基亚氨基-1-甲基-2-〔2-氟-4-正丙基-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-N-甲基-乙酰胺(化合物3.46)；(107)2-甲氧基亚氨基-2-(2-{2-甲氧基亚氨基-1-甲基-2-〔2-甲基-4-正丙氧基-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-N-甲基-乙酰胺(化合物3.47)；(108)2-甲氧基亚氨基-2-(2-{2-甲氧基亚氨基-1-甲基-2-〔2-氟-4-乙氧基-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-N-甲基-乙酰胺(化合物3.50)；(109)2-甲氧基亚氨基-2-(2-{2-甲氧基亚氨基-1-甲基-2-〔2-氟-4-甲氧基-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-N-甲基-乙酰胺(化合物3.53)；和(110)2-甲氧基亚氨基-2-(2-{2-甲氧基亚氨基-1-甲基-2-〔4-乙氧基-2-甲基-苯基〕-亚乙基氨基氧甲基}-苯基)-N-甲基-乙酰胺(化合物3.60)。
在本发明范围内，特别优选表1至158中所列的式(I)的化合物，及其中适宜的E/Z异构体和E/Z异构体混合物。
本发明还涉及式(I)化合物及其适宜的E/Z异构体、E/Z异构体混合物和/或互变异构体(每种情况均以游离形式或盐形式存在)的制备方法，例如，该方法包括a1)优选在碱存在下，式(II)的化合物与式(III)的化合物进行反应， 该化合物是已知的或者可通过本身已知的方法来制备，其中X，Y，Z，R3，R4和R9如式(I)中所定义，和X1是离去基团，和其中使用式(I)化合物的上述附加条件， 其中，n，q，A，G，R，R2，R5和R7如式(I)中所定义，和其中使用式(I)化合物的上述附加条件，a2)在碱存在下如果合适，式(IV)的化合物与式(V)的化合物反应，
其中，n，q，A，G，R，R2，R5和R7如式(I)中所定义，和其中使用式(I)化合物中的上述附加条件， 其中X，Y，Z，R3，R4和R9如式(I)中所定义，该化合物是已知的或者可通过本身已知的方法来制备，或者b)对于Y是NHR8和Z是O的式(I)化合物的制备方法是将其中Y是OR1的式(I)化合物与式R8NH2化合物反应，其中R8NH2是已知的或者可通过本身已知的方法来制备，以及R8如式(I)中所定义，或者c)对于Y是NHR8和Z是S的式(I)化合物的制备方法是将其中Y是R8NH和Z是O的式(I)化合物与P4S10或Lawesson试剂反应，或者d)对于Z是SO的式(I)化合物的制备方法，是其中Z是S的式(I)化合物与氧化试剂反应，或者e)对于式中R5是芳基-Q-C2-C6烷基，芳基-Q-C2-C6亚烷基，杂环-Q-C2-C6烷基，杂环-Q-C2-C6链烯基，或者芳基-Q-C2-C6烷基或芳基-Q-C2-C6链烯基，杂环-Q-C2-C6烷基或杂环-Q-C2-C6链烯基，它们根据取代的可能性，在芳环或杂环上被一至五个取代基取代，并其中的取代基相互独立的选自卤素，C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤代-C3-C6环烷基，C1-C6烷氧基，卤代-C1-C6烷氧基，CN，硝基，OC(＝O)-，C1-C6烷基，OH，NH2和C1-C6烷氧基羰基；
Q是直接键，-CH(OH)-，-C(＝O)-或-S(＝O)v-；和v是0，1或2，的式(1)化合物的制备方法是在氢化催化剂存在下，式(Ib)的化合物与氢反应， 其中，X，Y，Z，R3，R4，R9，n，q，R，A，G，R2和R7如式(I)中所定义，R5a是芳基-Q-C2-C6炔基或杂环-Q-C2-C6炔基，或者芳基-Q-C2-C6炔基或杂环-Q-C2-C6炔基其中根据取代的可能性，在芳环或杂环上被一至五取代基取代，其中的取代基相互独立的选自卤素，C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤代-C3-C6环烷基，C1-C6烷氧基，卤代-C1-C6烷氧基，CN，硝基和C1-C6烷氧基羰基；Q是直接键，-CH(OH)-，-C(＝O)-或-S(＝O)v-；和v是0，1或2；和其中使用上述式(I)化合物中的附加条件；该化合物是已知的或者可通过本身已知的方法来制备，以及在各种情况下，如果需要，将通过该方法或其它方法可获得的式(I)化合物或者其E/Z异构体或互变异构体，在每种情况下以游离形式或盐形式，转化成式(I)的另一种化合物或者其E/Z异构体或互变异构体，在每种情况下以游离形式或盐形式，分离按该方法获得的E/Z异构体混合物和离析出所需的异构体，和/或将通过该方法或其它方法可获得的式(I)化合物或其E/Z异构体或互变异构体的游离化合物转化成盐，或者将通过该方法或其它方法可获得的式(I)化合物或其E/Z异构体或互变异构体的盐转化成式(I)化合物或其E/Z异构体或互变异构体的游离化合物或转化成另一种盐。
此外，本发明涉及式(III)化合物的制备方法，在各种情况下，该化合物以游离形式或盐形式存在，例如，该方法包括f)如果适宜在碱存在下，式(IV)化合物与H2NOH或其盐反应，其中在式(III)化合物中，n，q，A，G，R，R2，R5和R7如式(I)中所定义，和其中使用上述式(I)化合物中的附加条件，或者g)如果适宜在碱存在下，式(VI)化合物与式(VII)的化合物反应， 其中在式(VI)中，n，q，G，R2和R5如式(I)中所定义，和其中使用上述式(I)化合物中的附加条件，R7ANH2(VII)该化合物是已知的或通过本身已知的方法准备，和其中A和R7如式(I)中所定义，以及在各种情况下，如果需要，将通过该方法或其它方法可获得的式(III)化合物或者其E/Z异构体或互变异构体(在各种情况下以游离形式或盐形式)转化成式(III)的另一种化合物或者其E/Z异构体或互变异构体(在各种情况下以游离形式或盐形式)，分离按该方法获得的E/Z异构体混合物和离析出所需的异构体，和/或将通过该方法或其它方法可获得的式(III)化合物或其E/Z异构体或互变异构体的游离化合物转化成盐，或者将通过该方法或其它方法可获得的式(III)化合物或其E/Z异构体或互变异构体的盐转化成式(III)化合物或其E/Z异构体或互变异构体的游离化合物或转化成另一种盐。
式(III)、式(IV)和式(VI)的化合物由于其结构特别适用于制备式(I)的活性终产物或者具有该部分结构的其它活性物质。因此，如果它们是新的，本发明同样涉及它们。
上述式(I)和式(III)化合物的E/Z异构体或互变异构体以类似的方式用于上面和下面定义的其相应的E/Z异构体或互变异构体的原料。
以本身已知的方法，例如，在适当溶剂或稀释剂或其混合物不存在或者一般是存在下，进行上面和下面所述的反应，这些反应如果需要，可用冷却，在室温或用加热，例如，在温度为约0℃至反应介质的沸点，优选约20℃至约+120℃，特别是60℃至80℃，和如果需要，在密封容器中，在压力下，在惰性气氛和/或在无水条件下进行。特别有益的反应条件参见实施例。
上面和下面定义用于制备式(I)的化合物的原料，以及其适宜的E/Z异构体或互变异构体的原料是已知的或者可通过本身已知的方法例如按下面的介绍来制备。
变化a1/a2在式(I)的化合物中，适宜的离去基团X是例如羟基，C1-C8烷氧基，卤代-C1-C8烷氧基，C1-C8链烷醇氧，疏基，C1-C8烷基硫代，卤代-C1-C8烷基硫代，C1-C8链烷磺酰氧，卤代-C1-C8链烷磺酰氧，苯磺酰氧，甲苯磺酰氧和卤素，优选甲苯磺酰氧，三氟甲磺酰氧，和卤素，特别是卤素。
利于反应的碱是例如碱金属或碱土金属的氢氧化物，氢化物，酰氨，链烷醇盐，乙酸酯，碳酸酯，二烷基酰胺或烷基甲硅烷基酰胺，烷基胺，亚烷基二胺，非烷基化的或N-烷基化的、饱和或不饱和的环烷基胺，碱式杂环化合物，氢氧化铵和羧基胺。例子是钠的氢氧化物，氢化物，酰胺，甲醇盐，乙酸盐和碳酸盐；钾的叔丁醇盐，氢氧化物，碳酸盐和氢化物；二异丙基酰胺锂，双(三甲基甲硅烷基)酰胺钾，氢化钙，三乙胺，二异丙基乙基胺，三亚乙基二胺，环己基胺，N-环己基-N，N-二甲胺，N，N-二乙基苯胺，吡啶，4-(N，N-二甲基氨基)吡啶，奎宁环，N-甲基吗啉，苄基三甲基铵氢氧化物和1，5-二氮杂二环〔5.4.0〕十一碳-5-烯(DBU)。
照这样，即不添加溶剂或稀释剂，例如在熔融态下，反应组分相互之间可以进行反应。然而，通常添加惰性溶剂或稀释剂或其混合物是有利的。这样溶剂或稀释剂的例子是芳族、脂肪族和脂环族烃以及卤代烃，例如，苯，甲苯，二甲苯，菜，1，2，3，4-四氢化萘，氯苯，二氯苯，溴苯，石油醚，己烷，环己烷，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷，三氯乙烷或四氯乙烷；酯类，例如，乙酸乙酯；醚类，例如，乙醚，丙醚，二异丙基醚，丁醚，叔丁基甲基醚，乙二醇单甲基醚，乙二醇单乙基醚，乙二醇二甲醚，二甲氧基二乙基醚，四氢呋喃，或二噁烷；酮类，例如，丙酮，甲乙酮，或甲基异丁基酮；醇类，例如，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，乙二醇或甘油；酰胺类，例如，N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二乙基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；腈类，例如，乙腈或丙腈；和亚砜类，例如二甲基亚砜。如果在碱存在下进行该反应，过量使用的碱例如三乙胺，吡啶，N-甲基吗啉或N，N-二甲基苯胺也可以用作溶剂或稀释剂。
有利地进行该反应的温度是约0℃至约180℃，优选约10℃至约80℃，在许多情况下，在室温至反应混合物回流温度范围内进行该反应。
优选在常压下进行该反应。
没有惰性气体气氛可以进行该反应；然而，优选在惰性气体气氛中进行该反应，惰性气体例如氮气或氩气，特别是氮气。
反应时间是没有严格限定的，优选反应时间为约0.1至24小时，特别优选是约0.5至约2小时。
产物通过传统方法分离，例如，过滤，结晶，蒸馏或色谱或者这些方法的适当结合。
在变化a1/a2的优选实施方案中，式(II)化合物与式(III)化合物在0℃至80℃，优选10℃至80℃，在惰性溶剂中，优选一种酰胺，特别是N，N-二甲基甲酰胺，在金属氢化物，优选氢化钠存在下进行反应。
在实施例H1d)和H1e)中描述了特别优选的反应条件。式(II)化合物是已知的或者可以类似地制备。
变化b)反应组分相互之间可以照这样即不添加溶剂或稀释剂例如在熔融态下进行反应。然而，通常添加惰性溶剂或稀释剂或其混合物是有利的。这样溶剂或稀释剂的例子是在变化a1/a2中所述的那些。
有利地进行该反应的温度是约0℃至约180℃，优选约10℃至约80℃，在许多情况下，在室温至反应混合物回流温度范围内进行该反应。
优选在常压下进行该反应。
没有惰性气体气氛可以进行该反应；然而，优选在惰性气体气氛中进行该反应，惰性气体例如氮气或氩气，特别是氮气。
反应时间是没有严格限定的，优选反应时间为约0.1至24小时，特别优选是约0.5至约2小时。
产物通过传统方法分离，例如，过滤，结晶，蒸馏或色谱或者这些方法的适当结合。
变化c)反应组分相互之间可以照这样即不添加溶剂或稀释剂例如在熔融态下进行反应。然而，通常添加惰性溶剂或稀释剂或其混合物是有利的。这样溶剂或稀释剂的例子是芳族、脂肪族和脂环族烃以及卤代烃，例如，苯，甲苯，二甲苯，菜，1，2，3，4-四氢化萘，氯苯，二氯苯，溴苯，石油醚，己烷，环己烷，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷，三氯乙烷或四氯乙烷；醚类，例如，乙醚，丙醚，二异丙基醚，丁醚，叔丁基甲基醚，乙二醇单甲基醚，乙二醇单乙基醚，乙二醇二甲醚，二甲氧基二乙基醚，四氢呋喃，或二噁烷；和亚砜类，例如二甲基亚砜。
有利地进行该反应的温度是约0℃至约+120℃，优选约80℃至约+120℃，在许多情况下，在室温至反应混合物回流温度范围内进行该反应。
优选在常压下进行该反应。
没有惰性气体气氛可以进行该反应；然而，优选在惰性气体气氛中进行该反应，惰性气体例如氮气或氩气，特别是氮气。
反应时间是没有严格限定的，优选反应时间为约0.1至24小时，特别优选是约0.5至约2小时。
产物通过传统方法分离，例如，过滤，结晶，蒸馏或色谱或者这些方法的适当结合。
变化d)适宜的氧化剂是例如无机过氧化物，例如，过硼酸钠和过氧化氢，或者有机过酸，例如，过苯甲酸或过乙酸，或者有机酸和过氧化氢的混合物，例如，乙酸/过氧化氢。
反应组分相互之间可以在不添加溶剂或稀释剂例如在熔融态下进行反应。然而，通常添加惰性溶剂或稀释剂或其混合物是有利的。这样溶剂或稀释剂的例子是芳族、脂肪族和脂环族烃以及卤代烃，例如，苯，甲苯，二甲苯，菜，1，2，3，4-四氢化萘，氯苯，二氯苯，溴苯，石油醚，己烷，环己烷，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷，三氯乙烷或四氯乙烷；酯类，例如，乙酸乙酯；醚类，例如，乙醚，丙醚，二异丙基醚，丁醚，叔丁基甲基醚，乙二醇单甲基醚，乙二醇单乙基醚，乙二醇二甲醚，二甲氧基二乙基醚，四氢呋喃，或二噁烷；酮类，例如，丙酮，甲乙酮，或甲基异丁基酮；醇类，例如，甲醇，乙醇，丙醇；酰胺类，例如，N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二乙基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；腈类，例如，乙腈或丙腈；和亚砜类，例如二甲基亚砜。如果在有机酸或过酸存在下进行该反应，过量使用的酸例如强有机羧酸，例如，C1-C4链烷羧酸，该羧酸是未取代的或例如用卤素取代的，例如，甲酸，乙酸或丙酸也可以用作溶剂或稀释剂。
有利地进行该反应的温度是约0℃至约+120℃，优选约0℃至约+40℃。
优选在常压下进行该反应。
没有惰性气体气氛可以进行该反应；然而，优选在惰性气体气氛中进行该反应，惰性气体例如氮气或氩气，特别是氮气。
反应时间是没有严格限定的，优选反应时间为约0.1至24小时，特别是约0.5至约2小时。
通过传统的方法，例如，过滤，结晶，蒸馏或色谱或者这些方法的适当结合，进行产物分离。
变化e)适宜的氢化催化剂尤其是过渡金属催化剂，特别是钯，钌，铑，镍，锌或铂催化剂。Raney镍，在活性炭上的铂和Lindlar催化剂(Pd-CaCO3-PbO)是特别适宜的。然而，可以在均匀溶液中进行氢化，例如，在RhCl(Ph)3(Wilkinson催化剂)存在下进行氢化。
反应组分相互之间可以照这样即不添加溶剂或稀释剂例如在熔融态下进行反应。然而，通常添加惰性溶剂或稀释剂或其混合物是有利的。这样溶剂或稀释剂的例子是在变化a1/a2中所述的那些，例如四氢呋喃或二噁烷，和酯类，例如乙酸乙酯，是特别适用的。
有利地进行该反应的温度是约0℃至约80℃，优选约10℃至约50℃，在许多情况下，在室温进行该反应。
优选在常压或稍微加压下进行该反应，优选优选在常压下进行该反应。
反应时间是没有严格限定的，优选反应时间为约0.1至24小时，特别优选是约0.5至约2小时。
通过传统的方法，例如，过滤，结晶，蒸馏或色谱或者这些方法的适当结合，进行产物分离。
在实施例H3a)至c)中描述了特别优选的反应条件。
变化f)有助于反应的碱是例如在变化a1/a2中所述的那些。
反应组分相互之间可以照这样即不添加溶剂或稀释剂例如在熔融态下进行反应。然而，通常添加惰性溶剂或稀释剂或其混合物是有利的。这样溶剂或稀释剂的例子是在变化a1/a2中所述的那些。
有利地进行该反应的温度是约0℃至约180℃，优选约10℃至约80℃，在许多情况下，在室温至反应混合物回流温度范围内进行该反应。
优选在常压下进行该反应。
没有惰性气体气氛可以进行该反应；然而，优选在惰性气体气氛中进行该反应，惰性气体例如氮气或氩气，特别是氮气。
反应时间是没有严格限定的，优选反应时间为约0.1至24小时，特别优选是约0.5至约2小时。
通过传统的方法，例如，过滤，结晶，蒸馏或色谱或者这些方法的适当结合，进行产物分离。
变化g)有助于反应的碱是例如在变化a1/a2中所述的那些。
反应组分相互之间可以照这样即不添加溶剂或稀释剂例如在熔融态下进行反应。然而，通常添加惰性溶剂或稀释剂或其混合物是有利的。这样溶剂或稀释剂的例子是在变化a1/a2中所述的那些。
有利地进行该反应的温度是约0℃至约180℃，优选约10℃至约80℃，在许多情况下，在室温至反应混合物回流温度范围内进行该反应。
优选在常压下进行该反应。
没有惰性气体气氛可以进行该反应；然而，优选在惰性气体气氛中进行该反应，惰性气体例如氮气或氩气，特别是氮气。
反应时间是没有严格限定的，优选反应时间为约0.1至24小时，特别优选是约0.5至约2小时。
通过传统的方法，例如，过滤，结晶，蒸馏或色谱或者这些方法的适当结合，进行产物分离。
在变化f的优选实施方案中，式(VI)化合物与式(VII)化合物在0℃至120℃，优选60℃至120℃，在惰性溶剂中，优选一种酰胺，特别是吡啶中进行反应。
式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)和(VI)的化合物可以以可能的异构体之一或作为其混合物的形式存在，例如，根据不对称碳原子的数目和绝对和相对构型，作为纯异构体，例如，对映体和/或非对映体，或作为异构体混合物，例如，对映体混合物，如外消旋体，非对映体混合物或外消旋体混合物；本发明既涉及纯异构体，又涉及所有可能的异构体混合物，并且尽管在各种情况中没有特别说明立体化学细节，但是可以根据上下文理解各种情况。
由于这些组分的物理-化学不同，用已知方法，例如，通过分级结晶，蒸馏和/或色谱，可以将根据该方法(取决于选择的原料和工艺)或其它方法获得的式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)和(VI)化合物的非对映体混合物或外消旋体混合物制备成纯非对映体或外消旋体。
通过已知方法可以将相应获得的对映体混合物，如外消旋体分离成旋光对映体，例如，通过从任选的活性溶剂中重结晶；通过在手性吸收剂上色谱法，例如，在乙酰纤维素上高压液体色谱法，借助适宜的微生物；通过用特异性固定酶解离，或者经过包合物的生成(例如使用手性冠醚)，只有一种对映体进行络合。
根据本发明同样还可通过分离相应的异构体混合物获得纯的非对映体或对映体，即通过非对映选择或对映选择合成的常规方法，例如，通过用具有相应的适当立体化学性的离析物进行本发明的方法。
在每种情况中，如果各组分具有不同的生物活性的话，有利于分离或合成生物活性异构体例如对映体，或异构体混合物例如对映体混合物。
式(I)，(II)，(III)，(IV)，(V)和(VI)的化合物也可以以它们的氢化物的形式制得，包括或不包括溶剂，例如用于结晶固态化合物的溶剂。
本发明涉及本发明方法的所有实施方案，其中，在该方法任何步骤获得的化合物被用作原料或中间产品以及进行所有或部分经过的步骤，或者，以衍生物或盐和/或其外消旋体或对映体的形式使用原料，或尤其在反应条件下生成的原料。
在本发明的方法中，能够生成上面定义的式(I)化合物的那些原料或中间体是特别有用的或者是优选使用的。
本发明尤其涉及实施例H1a)至e)中所述的制备方法。
本发明同样涉及本发明用于制备式(I)化合物的原料和中间体，还涉及其应用和其制备方法，尤其是新的式(III)、(IV)化合物。尤其是，式(III)和(VI)化合物可同样分别按实施例H1c)和b)制备。
本发明式(I)的化合物已经是预防和/或治虫有用的活性化合物，在昆虫抑制领域，即使低浓度下，也具有很好的杀生活性，同时还表明了温血动物、鱼和植物对其有良好的耐药性。本发明的活性化合物对常规敏感品系和抗性品系的有害动物的全部发育阶段或各个发育阶段都是有活性的，例如对蜱螨目的昆虫和样品，并且对植物病原菌也同样。本发明的活性化合物的作用在于其本身直接有杀昆虫、杀卵和/或杀螨作用，即表现在昆虫或其卵的死亡速度是立即或仅过一段时间死亡，例如在脱皮期间，或间接地表现活性，例如减少产卵和/或孵化率，该良好的作用相当于死亡率至少为50至60％。所述的有害动物包括，例如鳞翅目，例如，长翅卷蛾种，小卷蛾种，透翅蛾种，地老虎种，棉叶波纹夜蛾，黎豆夜蛾，黄卷蛾种，卷蛾种，银纹夜蛾种，玉米楷夜蛾，粉斑螟，桃蛀果蛾，禾草螟属，色卷蛾种，葡萄果蠹蛾，卷螟种，卷蛾种，细卷蛾种，鞘蛾种，Crocidolomia binotalis，苹果异型小卷蛾，小卷叶蛾种，玉米螟种，展叶松夜蛾，实蛾种，粉斑螟属，花小卷蛾种，Eupoecilia ambiguella，黄毒蛾种，根虫种，小卷叶蛾种，广翅小卷叶蛾(Hedya nubitera)，棉铃虫属种，菜螟，美国白蛾，番茄蠹蛾，旋纹潜蛾，细蛾种，小卷蛾(Lobesia botrana)，毒蛾属种，潜蛾种，天幕毛虫属种，甘蓝夜蛾，烟草天蛾，尺蛾种，玉米螟，超小卷蛾种，褐卷蛾种，小眼夜蛾，红铃虫，马铃薯麦蛾，青菜虫，粉蝶属种，小菜蛾，巢蛾种，三化螟种，大螟种，长须卷蛾种，斜纹夜蛾种，带蛾种，卷叶蛾种，粉纹夜蛾种和巢蛾种；鞘翅目，例如，叩甲种，花象甲种，甜菜隐食甲，根象甲，世界种，象虫种，皮蠹种，条叶甲属种，直瓢虫属种，Eremnus spp.，马铃薯甲虫，稻象甲种，Phlyctinus spp.，丽金龟属种，跳甲种，动根蠹属种，金龟子科，米象属种，Sitotroga spp.，拟步行虫属种，拟谷盗属种和皮蠹属种；直翅目，例如，蠊种，小蠊种，蝼蛄种，马得拉蜚蠊，飞蝗种，大蠊种和蚱蜢种；等翅目，例如，犀白蚁种；呲虫目，例如，书虱种；虱目，例如，血虱种，长颚虱种，虱种，瘿绵蚜种和根瘤蚜种；食毛目，例如，Damalinea spp.和呲毛虱；缨翅目，例如，花蓟马种，温室条蓟马种，Hercinothrips spp.，Tripspalmi，Trips tabaci和非洲桔硬蓟马种；异翅亚目，例如，臭虫种，可可瘤盲蝽种，红蝽种，Euchistus spp.，盾蝽种，丽壳介种，绿蝽种，网蝽种，红腹猎蝽种，可可褐盲蝽，黑稻蝽种和锥蝽属种；同翅目，例如，绵粉虱，粉虱属(Aleyrodes brassicae)，圆盔蚧属种，蚜科，蚜虫种，圆盾蚧种，甘薯粉虱，蜡蚧种，荼褐圆蚧，蔷薇轮蚧，褐软蚧，微叶蝉属种，苹绵蚜，红斑叶蝉属种，Gascardia spp.，稻灰飞虱种(Laodelphaxspp.)，李蜡蚧，蛎蚧属种，长管蚜属种，瘤额蚜属种，黑尾叶蝉种，褐飞虱种，Paratoria spp.，瘿绵蚜属种，游球菌属种，粉蚧属种，叶虱种，绵蚧属种(Pulvinaria aethiopica)，圆盾蚧种，缢管属种，盔蚧种，叶蝉属种，麦二叉蚜种，Sitobion spp.，温室粉虱，木虱(Trioza erytreae)和桔盾蚧；膜翅目，例如，Acromyrmex，切叶蚁属种，茎蜂属种，叶蜂种，锯节叶蜂科种，云杉叶蜂，叶蜂种(Hoplocampa spp.)，田蚁属种，法老蚁，锯角叶蜂属种，水蚁属种和胡蜂属种；双翅目，例如，伊蚊属种，Antherigona soccata，毛蚊(Bibio hortulanus)，红头绿蝇，实蝇属种，金蝇属种，库蚊属种，疽蝇属种，实蝇属种，果蝇，厕蝇属种，马蝇种(Gastrophilus spp.)，舌蝇属种，皮蝇属种，Hyppoboscaspp.，潜蝇种(Liriomyza spp.)，律蝇属种，潜蝇种(Melanagromyza spp.)，蝇属种，狂蝇属种，Orseolia spp.，瑞典麦杆蝇，菠菜潜叶花蝇，春麦蝇(Phorbiaspp.)，苹实蝇，蕈蝇属种，螫蝇属种，虻属种，Tannia spp.，和大蚊属种；蚤目，例如，角叶蚤属种和鼠蚤cheopis；双尾目，例如，西洋衣鱼，以及蜱螨目，例如，粗脚粉螨，苹刺瘿螨，花蜱属种，隐喙蜱属种，牛螨属种，短须螨属种，苜蓿苔螨，Calipitrimerus spp.，皮螨属种，鸡皮刺螨，鹅耳枥始叶螨，瘿螨属种，硬蜱属种，Olygonychus pratensis，omithodorosspp.，全爪螨属种，桔锈螨，侧多食跗线螨，痒螨属种，扇头蜱属种，根螨属种，疥螨属种，跗线螨属种和红叶螨属种。
所述的植物病原菌包括例如不完全菌类，例如，葡萄孢属种，Pyricularia spp.，长蠕孢属种，镰孢霉属种，壳针孢属种，尾孢菌属种和交链孢霉属种；担子菌纲类，例如，丝核菌属种，Hemileia spp.和丙锈属种；子囊菌纲类，例如，黑星菌属种，白粉菌属种，叉单丝囊壳属种，链核盘菌属种和钩丝壳属种；以及卵菌亚纲类，例如，疫霉属种，腐霉属种和单轴霉属种。
使用本发明的活性化合物可以抑制的昆虫尤其是在植物上出现的所述类型的昆虫，具体说在农业、园艺、和森林中有用的观赏植物，或在植物的某些部分上，例如果实，花，茎，块茎或根上的昆虫。
尤其是栽培的品种，主要是谷物，例如小麦，大麦，黑麦，燕麦，水稻，玉米或高粱；甜菜，例如制糖甜菜或饲用甜菜；水果，例如梨果类，核果类和软果类，例如苹果，梨，李，桃，杏仁，樱桃或者浆果，例如草莓，山莓或黑刺莓；豆类，例如蚕豆，小扁豆，豌豆或黄豆；油料作物，例如油菜，芥子，罂粟属植物，橄榄，向日葵，椰子，蓖麻，可可树或花生；黄瓜植物，例如南瓜，黄瓜或甜瓜；纺织用纤维植物，例如棉花，亚麻，大麻或黄麻；桔果，例如橙，柠檬，葡萄或中国柑橘；蔬菜，例如菠菜，莴苣，芦笋，甘蓝类，胡萝卜，洋葱，西红柿，土豆或辣椒；月桂植物，例如油梨，肉桂或樟脑；和烟草，坚果，咖啡，茄子，甘蔗，茶，胡椒，葡萄树，蛇麻草，香蕉植物，天然橡胶植物和观赏植物。
本发明的活性化合物特别适用于在棉花，水果，玉米，黄豆，油菜和植物作业区中抑制蜱螨目的害虫和样品，尤其是植物病原体摄食昆虫，例如棉铃象甲，黄瓜条页甲，烟蚜夜蛾幼虫，小菜蛾幼虫和斜纹夜蛾滨水类幼虫，和夜螨科，例如红叶螨属种。
本发明活性化合物应用的其它领域是贮存品和仓库及材料的保护和在卫生区的保护，尤其是保护宠物和家畜不受所述昆虫的侵害。
因此，本发明涉及这样的一些农药，即根据所要求的目标和给定的环境选择的农药，该农药含有至少一种本发明活性化合物的可乳化的浓缩物，悬浮浓缩物，可直接喷雾或可稀释的溶液，可涂膏，稀释乳液，可溶粉末，可分散粉末，可湿润粉末，粉剂，颗粒或聚合物胶囊。
该活性化合物在组合物中以纯形式使用。固体活性化合物例如以特定颗粒尺寸，或者优选与至少一种在配方技术中传统使用的助剂一起使用。所述的助剂是例如增量剂如溶剂或固体载体，或例如表面活性化合物(表面活性剂)。该组合物还可含有UV稳定剂，例如苯并三唑-，二苯酮-，草酸-N-酰苯胺-，肉桂酸-或S-三嗪-衍生物。
溶剂是例如非氢化或部分氢化的芳烃，优选烷基苯的C8至C12组分，例如，二甲苯混合物，烷基化萘或四氢化萘，脂肪或脂环烃，例如石蜡或环己烷，醇类(例如乙醇，丙醇或丁醇)，甘醇和其醚及酯，例如丙二醇，二丙二醇醚，乙二醇或乙二醇单甲基或乙基醚，酮类，例如环己酮，异佛尔酮或双丙酮醇，强极性溶剂，例如，N-甲基吡咯烷-2-酮，二甲基亚砜成N，N-二甲基甲酰胺，水，非环氧化或环氧化的植物油，例如，非环氧化或环氧化的菜籽油，蓖麻油，椰子油或豆油，以及硅油。
用于例如粉剂和可分散的粉末的固体载体是一般的天然粉末，例如方解石，滑石，高岭土，蒙脱石或硅镁土。可以添加高分散的硅酸或高分散的吸收聚合物以改进物理性能。粒状吸收的颗粒载体是多孔型的，例如浮石，碎砖，海泡石或膨润土，和非吸收性的载体材料是方解石或砂子。此外，可以使用大量的有机或无机性质的颗粒材料，尤其是白云石或细碎的植物渣。
根据待配方的活性化合物的性质，表面活性化合物是具有良好乳化、分散和湿润性能的非离子、阳离子和/阴离子表面活性剂或活性剂混合物。下面列出的表面活性剂仅作为例子；在有关文献中描述了许多其它表面活性剂，这些表面活性剂是在配方技术中通用的并适用于本发明。
非离子表面活性剂尤其是脂肪或脂环醇、饱和或不饱和脂肪酸和烷基酚的聚乙二醇醚衍生物，它可含有3至30个乙二醇醚基团和在(脂肪)烃基团中含有8至20个碳原子和在烷基酚的烷基基团中含有6至18个碳原子。更适宜的物质是水溶性聚环氧乙烷加成物，它含有20至250个乙二醇醚和10至100个丙二醇醚基团，在丙二醇上，亚乙基二氨基聚丙二醇和烷基聚丙二醇含有1至10个碳原子的烷基碳链。所述化合物通常含有每个丙二醇单元1至5个乙二醇单元，例子是壬基酚-聚乙氧基乙醇，蓖麻油聚乙二醇醚，聚丙烯-聚乙烯氧化物加成物，三丁基苯氧基聚乙氧基乙醇，聚乙二醇和辛基苯氧基聚乙氧基乙醇。其它物质是聚氧乙烯三梨醇的脂肪酸酯，例如聚氧乙烯山梨醇三油酸酯。阳离子表面活性剂尤其是季铵盐，它含有至少一个含8-22个碳原子的烷基作为取代基，并且，还含有低级，非卤化的或卤化的烷基，苄基低级羟烷基作为进一步的取代基。该盐优选是卤化物，甲基-硫酸盐或有机-硫酸盐的形式，例子是硬脂酰-三甲基-氯化铵和苄基-二-(2-氯乙基)-乙基-溴化铵。
适宜的阴离子表面活性剂可以是水溶性皂类，也可以是水溶性合成表面活性化合物。适宜的皂类是高级脂肪酸(C10-C22)的碱金属、碱土金属和取代或未取代的铵盐，例如，油酸或硬脂酸的钠盐或钾盐，或者天然产生的脂肪酸混合物的钠盐或钾盐，它例如由椰子油或浮油获得的；此外还有脂肪酸甲基牛黄酸盐。然而，更常用的是合成的表面活性剂，尤其是脂肪磺酸盐，脂肪硫酸盐，磺化的苯并咪唑衍生物或烷基芳基磺酸盐。脂肪磺酸盐和硫酸盐一般是碱金属、碱土金属和取代或未取代的铵盐，和通常烷基含有8-22个碳原子，烷基还包括芳基基团的烷基部分；例子是木素磺酸、十二烷基磺酸酯或由天然产生的脂肪酸制备的脂肪醇硫酸盐混合物的钠盐或钙盐。这些还包括硫酸酯的盐和脂肪醇乙烯氧化物加成物的磺酸盐。磺化的苯并咪唑衍生物优选含有2个磺酸基团和一个含有约8-22个碳原子的脂肪酸基团。烷基芳基磺酸盐是例如十二烷基苯磺酸、二丁基萘磺酸或萘磺酸甲醛缩合产物的钠、钙或三乙醇铵盐。还可使用相应的磷酸盐，例如对壬基酚-(4-14)-乙烯氧化物加成物的磷酸酯或磷脂的盐。
该组合物一般含有0.1-99％，特别是0.1-95％活性化合物和1-99.9％，特别是5-99.9％至少一种固体或液体助剂，一般还可含有该组合物的0-25％，特别是0.1-20％的表面活性剂成分(各种情况中的％是重量百分率)。而浓缩的组合物是更优选的工业产品，最终使用者一般使用含有明显低浓度活性化合物的稀释组合物。特别是如下构成优选的组合物(％＝重量百分率)可乳化的浓缩物活性化合物 1-90％，优选5-20％表面活性剂 1-30％，优选10-20％溶剂5-98％，优选70-85％粉剂活性化合物 0.1-10％，优选0.1-1％固体载体99.9-90％，优选99.9-99％悬浮浓缩物活性化合物 5-75％，优选10-50％水 94-24％，优选88-30％表面活性剂 1-40％，优选2-30％可湿润的粉末活性化合物0.5-90％，优选1-80％表面活性剂0.5-20％，优选1-15％固体载体 5-99％， 优选15-98％
颗粒活性化合物 0.5-30％，优选3-15％固体载体99.5-70％，优选97-85％通过添加其它杀虫、杀螨和/或杀霉的活性化合物可以明显扩展本发明组合物的作用，并使其适合给定的环境。这里添加的活性化合物是例如有代表性的下述类型活性化合物有机磷化合物，硝基酚和衍生物，甲脒，尿素，氨基甲酸酯，拟除虫菊属，卤代烃和苏云金芽孢杆菌制剂。本发明的组合物还可包含其它固体或液体助剂，例如稳定剂，如非环氧化或环氧化的植物油(例如椰子油，菜籽油或豆油)，消泡剂，例如硅油，保藏剂，粘度调节剂，粘合剂和/或增粘剂，以及肥料或为达到特殊效果的其它活性化合物，例如杀菌剂，杀线虫剂，杀贝剂或选择性除草剂。
用已知方法制备本发明的组合物，在无助剂存在下，例如，通过研磨和/或筛分固体活性化合物或活性化合物混合物，例如制成特殊颗粒尺寸，如果存在至少一种助剂，例如，活性化合物或活性化合物混合物与助剂或多种助剂完全混合和/或研磨来制备本发明的组合物。
本发明同样涉及制备本发明组合物的这些方法和为制备这些组合物的式(I)化合物的应用。本发明还涉及该组合物的使用方法，即抑制所述类型昆虫的方法，例如，根据预定的目标和给定的环境而选择的方法有喷雾，雾化，粉化，刷涂，表面处理，分散或浇淋，本发明也涉及该组合物抑制所述类型昆虫的应用。这里典型的浓度比率是0.1-1000ppm，优选0.1-50ppm活性化合物。每公顷使用比率一般是1-2000克/公顷活性化合物，特别是10-1000克/公顷，优选20-600克/公顷。
在庄稼保护领域中施用的优选方法是用于植物的叶(叶饰用)，其中施用的频率和施用的比率可根据具体昆虫蔓延的危险而定。然而，活性化合物可以经根部进入植物(吸收作用)，即通过用液体组合物浸湿植物的所在地，或者将活性化合物以固体形式掺入到植物的所在地，例如以颗粒形式掺入到土壤中(固体应用)。在稻谷作物中，该颗粒可以计量进入灌溉的稻田中。
本发明的组合物还适用于保护植物繁殖材料，例如种子，如水果，块茎或谷物，或者植物幼苗，以抵抗菌感染和有动物害虫。在此情况下，在造林前，用该组合物处理繁殖材料，和例如播种前可以表面处理种子。通过在液体组合物中浸湿谷物或用固体组合物涂敷谷物而使本发明的活性化合物也可施用于谷物种子(涂敷)。在繁殖材料造林期间，该组合物还可施用于造林的地方，例如在播种期间施入种子垄沟中。
此外，本发明涉及植物繁殖材料的这些处理方法和这样处理的植物繁殖材料。
下述实施例用于说明本发明，它们不限制本发明。所述的温度是摄氏度。
制备实施例实施例H1甲基-2-〔〔〔(1-甲基-2-(4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基)-2-E-〔乙氧基亚氨基〕亚乙基)氨基〕氧〕甲基〕-α-(甲氧基亚甲基)-苯基乙酸酯和甲基-2-〔〔〔(1-甲基-2-(4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基)-2-Z-〔乙氧基亚氨基〕亚乙基)氨基〕氧〕甲基〕-α-(甲氧基亚甲基)-苯基乙酸酯(表7中的化合物A.1)a)1-〔4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基〕-1-丙酮在室温下，向120g1-(4-羟苯基)-1-丙酮，2.21g碳酸钾和500mlN，N-二甲基甲酰胺的混合物中，缓慢加入172g1-(氯甲基)-3-(三氟甲基)-苯。此后，该反应混合物在60℃搅拌1小时，然后冷却并过滤，真空蒸发滤液。在乙酸乙酯中溶解残留物，和用水洗涤有机相两次并用饱和氯化钠溶液洗涤一次，用硫酸钠干燥和蒸发。用500ml己烷搅拌粗产物并冷却，滤出并在真空中干燥。由此获得熔点为63-64°的纯1-〔4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基〕-1-丙酮。
b)1-〔4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基〕-1，2-丙二酮2-肟将107g亚硝酸异戊酯缓慢滴加到234.3gl-〔4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基〕-1-丙酮在1500ml用氢氯酸气体酸化的1，4-二环氧乙烷中的溶液中。然后在室温下将该反应混合物搅拌1.5小时，接着用三乙胺碱化并真空蒸发。在己烷中悬浮该粗产物，滤出并真空干燥。由此获得熔点为137-138°的1-〔4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基〕-1，2-丙二酮2-肟。
c)1-〔4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基〕-1，2-丙二酮1-E-〔乙基肟〕-2-肟和1-〔4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基〕-1，2-丙二酮1-Z-〔乙基肟〕-2-肟将在300ml哌啶中的76.4gl-〔4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基〕-1，2-丙二酮2-肟和19.5gO-乙基羟基胺氯化氢回流1.5小时。冷却后，向该混合物加入1000ml甲苯并真空蒸发该混合物。
在乙酸乙酯中溶解残留物，和用水洗涤有机相两次并用饱和氯化钠溶液洗涤一次，用硫酸钠干燥和蒸发。用在硅胶(乙酸乙酯/已烷1∶3)上闪蒸色谱法纯化粗产物，获得树脂状两种异构体化合物，熔点为125-127°的1-〔4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基〕-1，2-丙二酮1-E-〔乙基肟〕-2-肟和1-〔4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基〕-1，2-丙二酮1-Z-〔乙基肟〕-2-肟。
d)甲基-2-〔〔〔(1-甲基-2-(4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基)-2-E-〔乙氧基亚氨基〕亚乙基)氨基〕氧〕甲基〕-α-(甲氧基亚甲基)-苯基乙酸酯向0.65g氢化钠在25mlN，N-二甲基甲酰胺的悬浮液中缓慢滴加溶解在15mlN，N-二甲基甲酰胺中的4.5g1-〔4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基〕-1，2-丙二酮1-E-〔乙基肟〕-2-肟，然后，在室温下，将该混合物搅拌10分钟。
此后，滴加在15mlN，N-二甲基甲酰胺中的2-(溴甲基)-α-(甲氧基亚甲基)-苯基乙酸酯，并将该反应混合物在室温下再搅拌1小时。然后，用乙酸酸化该混合物并真空蒸发。在乙酸乙酯中溶解残留物，和用水洗涤有机相三次并用饱和氯化钠溶液洗涤一次，用硫酸钠干燥和真空蒸发。闪蒸色谱法纯化(硅胶，乙酸乙酯/己烷1∶3)后，获得题目化合物的E-异构体，熔点为81-83℃。
e)甲基-2-〔〔〔(1-甲基-2-(4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基)-2-Z-〔乙氧基亚氨基〕亚乙基)氨基〕氧〕甲基〕-α-(甲氧基亚甲基)-苯基乙酸酯从1-〔4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基〕-1，2-丙二酮1-Z-〔乙基肟〕-2-肟开始，以实施例H1d)中所述的相同方法获得题目化合物的Z异构体，粘性油状。
f)甲基-2-〔〔〔(1-甲基-2-(4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基)-2-E-〔乙氧基亚氨基〕亚乙基)氨基〕氧〕甲基〕-α-(甲氧基亚甲基)-苯基乙酸酯以实施例H1d)中所述的相同方法，由1-〔4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基〕-1，2-丙二酮1-E-〔乙基肟〕-2-肟和甲基2-(溴甲基)-α-(甲氧基亚甲基)-苯基乙酸酯获得题目化合物，熔点为68-70℃。
g)2-〔〔〔(1-甲基-2-(4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基)-2-E-〔乙氧基亚氨基〕亚乙基)氨基〕氧〕甲基〕-α-(甲氧基亚甲基)-苯基乙酸甲基酰胺将6.8g甲基-2-〔〔〔(1-甲基-2-(4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基)-2-E-〔乙氧基亚氨基〕亚乙基)氨基〕氧〕甲基〕-α-(甲氧基亚甲基)-苯基乙酸酯和4.3ml8摩尔乙胺在乙醇中的溶液的混合物在室温下放置4天。然后，真空蒸发该混合物。将残留物放入乙酸甲酯中，用水并用和饱和氯化钠溶液洗涤该溶液，在硫酸钠上干燥和真空蒸发。从乙酸甲酯/己烷1∶1中重结晶残留物，获得题目化合物，熔点为130-132℃。
实施例H2还可以以实施例H1中所述的相同方法制备表1至154中列出的其它化合物。在表1至4的“物性数据”栏中，在各种情况下所述的温度是该化合物的熔点。
表1下述通式的化合物 化合物 n(OR)nR2(R5)q异构体 物性数据1.1 14-OCH2C6H4-3-CF3CH33-F A 112-4°1.2 14-OCH2C6H4-3-CF3CH33-F B 树脂1.3 14-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH33-F A 树脂1.4 14-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH33-F B 树脂1.5 14-OCH2C6H4-4-FCH33-F A 88-90°1.6 14-OCH2C6H4-2-FCH33-F A 103-105°1.7 14-OCH2C6H4-3-CF3CH32-F A 100-103°1.8 14-OCH2C6H4-4-FCH32-F A 89-95°1.9 14-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH32-F A 73-74°1.1014-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH32-F B 树脂1.1114-OCH2C6H4-3-CF3CH33，5-F2A 114-116°1.1214-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH33，5-F2A 79-81°1.1314-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH32，5-F2A 树脂1.1414-OCH2C6H4-3-CF3CH32，5-F2A 树脂1.1514-OCH2C6H4-4-FCH32，5-F2A 102-105°1.1614-OCH2C6H4-3-CF3CH33-Cl A 134-135°1.1714-OCH2C6H4-3-CF3CH33-Cl B 树脂1.1814-OCH2C6H4-4-FCH33-Cl A 103-105°1.1914-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH33-Cl A 树脂1.2014-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH33-Cl B 树脂化合物 n(OR)nR2(R5)q异构体 物性数据1.2 1 14-OCH2C6H4-3-CF3CH33，5-Cl2A 99-100°1.2214-OCH2C6H4-3-CF3CH33，5-Cl2B 树脂1.2314-OCH2C6H4-4-F CH33，5-Cl2A 112-114°1.2414-OCH2C6H4-4-F CH33，5-Cl2B 树脂1.2514-OCH2C6H4-3-CF3C2H5- A 树脂1.2614-OCH2C6H4-3-CF3C2H5- B 树脂1.2714-OCH2C6H4-3-CF3CN - A/B 树脂1.2814-OCH2C6H4-4-叔丁基CH3- A 53-55°1.2914-OCH(CH3)C2H5CH3- A 油1.3014-OCH(CH3)C2H5CH3- B 油1.3114-OCH2CH(CH3)2CH3- A 油1.3214-OCH2CH(CH3)2CH3- B 油1.3314-O(CH2)3CH3CH3- A/B 油1.3414-OC6H4-3-BrCH3- A 129-131°1.3514-OC6H4-3-BrCH3- B 油1.3614-OC6H4-3-ClCH3- A 106-108°1.3714-OC6H4-3-ClCH3- B 油1.3814-OC6H4-4-CH3CH3- A 135-137°1.3914-OC6H4-4-CH3CH3- B 油1.4014-OC6H4-4-BrCH3- A 124-126°1.4114-OC6H4-4-BrCH3- B 树脂1.4214-OC6H4-2-F CH3- A 122-124°1.4314-OC6H4-2-F CH3- B 树脂1.4414-OC6H4-3-F CH3- A 129-131°1.4514-OC6H4-3-F CH3- B 油1.4613-OC6H4-3-CF3CH3- A 油1.4713-OC6H4-3-CF3CH3- B 油1.4814-OCH2Si(CH3)3CH3-1.490 CH34-Si(CH3)3A 油1.500 CH34-Si(CH3)3B 油化合物 n(OR)nR2(R5)q异构体 物性数据1.510CH32-CH3，4-F A 油1.520CH32-CH3，5-F A 130-132°1.530CH33-CF3，4-Cl A 140-142°1.540CH33-CF3，4-Cl B 油1.550CH35-CH3，2-F A 165-167°1.560CH35-CH3，2-F B 树脂1.570CH34-CH3，2-F A 111-113°B 80-82°1.580CH34-c-C3H5A 油1.590CH34-c-C3H5B 油1.6014-OC6H4-4-叔丁基 CH3- A 油1.6114-OC6H4-4-叔丁基 CH3- B 树脂1.6214-O-环戊基 CH3- A 油B 油1.6314-O(CH2)2CH3CH32-F A 油B 树脂1.6414-O(CH2)2CH3CH32-CH3A 油1.650CH32，4-F2A 121-123°1.6614-OCH2C6H4-4-F C2H5- A 105-1071.6714-OCH2C6H3-2，4-Cl2CH3-A 154-1561.6814-OC6H3-2，4-Cl2CH3-A 113-115°1.6912-OCH3CH34-O-CH3A/B 油1.7014-OC2H5CH32-F A 油1.7114-O(CH2)3CH3CH32-F A 油B 油1.7214-OCH3CH32-F A 油B 树脂1.7314-OCH(CH3)2CH32-F A 树脂B 树脂1.7412-OCH3CH34-F A 油化合物 n(OR)nR2(R5)q异构体 物性数据B 树脂1.7514-OCH(CH3)C2H5CH32-F A 油B 油1.7612-OCH3CH34-CH3A/B 树脂1.7714-O-环戊基 CH32-F A 树脂B 树脂1.7814-OCH3CH32-CH3A 油1.7914-OC2H5CH32-CH3A 油B 油1.8014-OCH(CH3)2CH32-CH3A 树脂1.8114-O-环戊基 CH32-CH3A 树脂1.8214-O-CH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH32-CH3A 树脂1.8314-OCH2C6H4-3-CF3CH32-CH31.8414-OC6H4-4-Cl CH32-CH31.8514-OC6H4-3-CF3CH32-CH31.8612-O(CH2)2CH3CH3- A 油B 油1.8713-OCH3CH34-OCH3A/B 树脂1.8814-OCH2C6H4-4-Cl CH3- A 113-1151.8914-OC6H3-3，4-Cl2CH3- A 130-1321.9014-OCH2C6H3-3，4-Cl2CH3- A 93-961.9114-OCH2C6H3-3-Cl，4-Br CH3- A 109-111.9214-OC6H4-2-Cl CH3- A 128-1301.9314-OC6H4-4-SCH3CH3- A 109-1111.9414-OC6H4-2，4-F2CH3- A 110-1121.9514-OC6H4-4-OCF3CH3- A 108-1101.9614-OC6H4-4-OC6H5CH3- A 108-1101.9714-OC6H4-4-OCH3CH3- A 122-1251.9814-OC6H4-4-FC2H5- A 105-1071.9914-OCH2C6H4-4-CF3CH32-C2H5A 树脂化合物 n(OR)nR2(R5)q异构体 物性数据1.100 14-OC6H4-4-CF3CH3-A 114-1161.101 14-O-(2-萘基) CH3-A 114-1171.102 14-OC6H4-4-CNCH3-A 142-1441.103 0 CH32-Cl，4-F1.104 0 CH32-F，4-Cl1.105 0 CH32-F，4-CF31.106 0 CH32，5-F2 158-1601.107 14-OCH2C6H4-4-CF3CH32-CH3在该表的“物性数据”栏中，在各种情况下该表上下所述的值是该化合物的熔点，℃。
表2下述通式的化合物 化合物 n(OR)nR2(R5)q物性数据2.1 14-OCH2C6H4-3-CF3CH33-F2.2 14-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH33-F2.3 14-OCH2C6H4-4-F CH33-F2.4 14-OCH2C6H4-2-F CH33-F2.5 14-OCH2C6H4-3-CF3CH32-F2.6 14-OCH2C6H4-4-F CH32-F2.7 14-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH32-F2.8 14-OCH2C6H4-3-CF3CH33，5-F22.9 14-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH33，5-F22.1014-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH32，5-F22.1114-OCH2C6H4-3-CF3CH32，5-F22.1214-OCH2C6H4-4-F CH32，5-F2
化合物 n(OR)nR2(R5)q物性数据2.1314-OCH2C6H4-3-CF3CH33-Cl2.1414-OCH2C6H4-4-F CH33-Cl2.1514-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH33-Cl2.1614-OCH2C6H4-3-CF3CH33，5-Cl22.1714-OCH2C6H4-4-F CH33，5-Cl22.1814-OCH2C6H4-3-CF3C2H5-2.1914-OCH2C6H4-3-CF3CN -2.2014-OCH2C6H4-4-叔丁基CH3-2.2114-OCH(CH3)C2H5CH3-84-86°2.2214-OCH2CH(CH3)2CH3-油2.2314-O(CH2)2CH3CH3-油2.2414-O(CH2)3-CH3CH3-油2.2514-OC6H4-3-BrCH3-127-129°2.2614-OC6H4-3-ClCH3-118-120°2.2714-OC6H4-4-CH3CH3-107-109°2.2814-OC6H4-4-BrCH3-109-111°2.2914-OC6H4-2-F CH3-2.3014-OC6H4-3-F CH3-2.3114-OC6H4-3-CF3CH3-106-108°2.3213-OC6H4-3-FCH3-2.3314-OCH2Si(CH3)3CH3- 油2.340 CH34-Si(CH3)3油2.350 CH32-CH3，4-F 116-119°2.360 CH32-CH3，5-F 112-114°2.370 CH33-CF3，4-Cl 97-99°2.380 CH35-CH3，2F 158-160°2.390 CH34-CH3，2-F 116-118°2.400 CH34-叔丁基 120-122°2.410 CH34-c-C3H52.4214-OCH2CF3CH3-101-103°
化合物 n(OR)nR2(R5)q物性数据2.4314-OC6H4-4-叔丁基 CH3- 129-131°2.4414-O-环戊基 CH3- 油2.4514-O(CH2)2CH3CH32-F 油2.4614-O(CH2)2CH3CH32-CH32.4714-OCH2C6H3-2，4-Cl2CH3-149-151°2.4814-OC6H3-2，4-Cl2CH3- 112-114°2.4914-OC2H5CH32-F 104-106°2.5012-OCH3CH34-OCH3油2.5114-O-(CH2)3CH3CH32-F油2.5214-OCH3CH32-F 99-101°2.5314-OCH(CH3)2CH32-F 油2.5412-OCH3CH34-F 树脂2-5514-OCH(CH3)C2H5CH32-F油2.5612-OCH3CH34-CH3树脂2.5714-O-环戊基 CH32-F油2.5814-OCH3CH32-CH3127-130°2.5914-OC2H5CH32-CH3101-103°2.6014-OCH(CH3)2CH32-CH3树脂2.6114-O-环戊基 CH32-CH3油2.6214-O-CH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH32-CH3树脂2.6314-OCH2C6H4-3-CF3CH32-CH32.6414-OC6H4-4-Cl CH32-CH32.6514-OC6H4-3-CF3CH32-CH32.6612-O(CH2)2CH3CH3- 油2.6713-OCH3CH34-OCH3树脂2.6814-OCH2C6H4-4-Cl CH3- 108-1092.6914-OC6H3-3，4-Cl2CH3- 104-1062.7014-OCH2C6H3-3，4-Cl2CH3- 104-1062.7114-OCH2C6H3-3-Cl，4-Br CH3- 114-1162.7214-OC6H4-2-Cl CH3- 112-114
化合物 n(OR)nR2(R5)q物性数据2.7314-OC6H4-4-SCH3CH3-114-1162.7414-OC6H4-2，4-F2CH3-114-1162.7514-OC6H4-4-OCF3CH3-139-1412.7614-OC6H4-4-OC6H5CH3-128-1802.7714-OC6H4-4-OCH3CH3- 97-1002.7814-OCH2C6H4-4-CF3CH32-C2H5101-1072.7914-C6H4-4-CF3CH3- 143-1452.8014-O-(2-萘基) CH3- 103-1602.8114-C6H4-4-CNCH3- 158-1602.820 CH32，4-F2110-1112.830 CH32-Cl，4-F2.840 CH32-F，4-Cl2.850 CH32-F，4-CF32.860 CH32，5-F2139-1422.8714-OCH2C6H4-4-CF3CH32-CH3表3下述通式的化合物 化合物 n(OR)nR2R(5)q物性数据3.114-OCH2C6H4-3-CF3CH33-F3.214-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH33-F3.314-OCH2C6H4-4-F CH33-F3.414-OCH2C6H4-2-F CH33-F3.514-OCH2C6H4-3-CF3CH32-F3.614-OCH2C6H4-4-F CH32-F3.714-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH32-F
化合物 n(OR)nR2(R5)q物性数据3.8 14-OCH2C6H4-3-CF3CH33，5-F23.9 14-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH33，5-F23.1014-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH32，5-F23.1114-OCH2C6H4-3-CF3CH32，5-F23.1214-OCH2C6H4-4-F CH32，5-F23.1314-OCH2H6H4-3-CF3CH33-Cl3.1414-OCH2C6H4-4-F CH33-Cl3.1514-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH33-Cl3.1614-OCH2C6H4-3-CF3CH33，5-Cl23.1714-OCH2C6H4-4-F CH33，5-Cl23.1814-OCH2C6H4-3-CF3C2H5-3.1914-OCH2C6H4-3-CF3CN -3.2014-OCH2C6H4-4-叔丁基 CH3-3.2114-OCH(CH3)C2H5CH3-100-102°3.2214-OCH2CH(CH3)2CH3-124-106°3.2314-O(CH2)2CH3CH3-油3.2414-O(CH2)3CH3CH3-油3.2514-OC6H4-3-Br CH3-119-122°3.2614-OC6H4-3-Cl CH3-3.2714-OC6H4-4-CH3CH3-119-121°3.2814-OC6H4-4-Br CH3-138-140°3.2914-OC6H4-2-F CH3-3.3014-OC6H4-3-F CH3-3.3114-OC6H4-3-CF3CH3-89-91°3.3213-OC6H4-3-F CH3-3.3314-OCH2Si(CH3)3CH3-3.340CH34-Si(CH3)3油3.350CH32-CH3，4-F 油3.360CH32-CH3，5-F 139-140°3.370CH33-CF3，4-Cl 泡沫化合物 n(OR)nR2(R5)q物性数据3.380CH35-CH3，2-F 125-128°3.390CH34-CH3，2-F 130-134°3.400CH34-叔丁基泡沫3.410CH34-c-C3H53.4214-OC6H4-4-F CH3- 油3.4314-OCH2CF3CH3- 159-161°3.4414-OC6H4-4-叔丁基 CH3- 树脂3.4514-O-环戊基 CH3- 133-135°3.4614-O(CH2)2CH3CH32-F 油3.4714-O(CH2)2CH3CH32-CH399-101°3.4814-OCH2C6H3-2，4-Cl2CH3- 87-88°3.4914-OC6H3-2，4-Cl2CH3- 118-120°3.5014-OC2H5CH32-F 97-99°3.5112-OCH3CH34-OCH3树脂3.5214-O-(CH2)3CH3CH32-F 树脂3.5314-OCH3CH32-F 132-134°3.5414-OCH(CH3)2CH32-F 油3.5512-OCH3CH34-F 186-189°3.5614-OCH(CH3)C2H5CH32-F 树脂3.5712-OCH3CH34-CH3树脂3.5814-O-环戊基 CH32-F 131-133°3.5914-OCH3CH32-CH3油3.6014-OC2H5CH32-CH3油3.6114-OCH(CH3)2CH32-CH3油3.6214-O-环戊基 CH32-CH3112-1133.6314-O-CH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH32-CH3树脂3.6414-OCH2C6H4-3-CF3CH32-CH33.6514-OC6H4-4-Cl CH32-CH33.6614-OC6H4-3-CF3CH32-CH33.6712-O(CH2)2CH3CH3- 油化合物 n(OR)nR2(R5)q物性数据3.6813-OCH3CH34-OCH3树脂3.6914-OCH2C6H4-4-ClCH3- 121-1243.7014-OC6H3-3，4-Cl2CH3- 135-1373.7114-OCH2C6H3-3，4-Cl2CH3- 146-1483.7214-OCH2C6H3-2-Cl，4-Br CH3- 128-1303.7314-OC6H4-2-ClCH3- 160-1623.7414-OC6H4-4-SCH3CH3- 117-1193.7514-OC6H4-2-OCF3CH3- 129-1313.7614-OC6H4-4-OC6H5CH3- 94-963.7714-OC6H4-2，4-F2CH3- 112-1143.7814-OC6H4-4-OCH3CH3- 106-1093.7914-OCH2C6H4-4-CF3CH32-C2H5119-1223.8014-OC6H4-4-CF3CH3- 128-1313.8114-O-(2-萘基) CH3- 155-1573.8214-OC6H4-4-CNCH3- 126-1283.830 CH32，4-F21453.840 CH32-Cl，4-F3.850 CH32-F，4-Cl3.860 CH32-F，4-CF33.870 CH32，5-F2154-1563.8814-OCH2C6H4-4-CF3CH32-CH3表4下述通式的化合物
化合物 X Y R AR7物性数据4.1 CH OCH3CH3CH2C6H4-3-CF3树脂4.2 CH OCH3CH3CH2C≡CH 树脂4.3 CH OCH3CH3CH2CH＝CCl2树脂4.4 CH OCH3CH2C6H4-3-CF3CH2CH＝CH273-75°4.5 CH OCH3CH2C6H4-3-CF3C2H581-83°4.6 CH OCH3CH2C6H4-3-CF3CH2C≡CH 树脂4.7 CH OCH3CH2C6H4-3-CF3CH2CH＝CCl2树脂4.8 CH OCH3CH2C6H4-3-CF3CH2Si(CH3)3树脂4.9 CH OCH3CH2C6H4-3-CF3CH2-c-C3H3-2，2-Cl2树脂4.10CH OCH3CH2C6H4-3-CF3CH2COOC2H5树脂4.11CH OCH3CH2C6H4-3-CF3CH(CH3)COOC2H5树脂4.12CH OCH3CH2C6H4-3-CF3CH2CF3树脂4.13CH OCH3CH2C6H4-3-CF3n-C3H7树脂4.14CH OCH3CH2C6H4-3-CF3i-C3H7树脂4.15CH OCH3CH2C6H4-3-CF3n-C4H9树脂4.16N OCH3CH2C6H4-3-CF3C2H568-70°4.17N NHCH3CH2C6H4-3-CF3C2H5130-132°4.18N OCH3CH2C6H4-3-CF3CH2C≡CH树脂4.19N NHCH3CH2C6H4-3-CF3CH2C≡CH89-91°4.20CH OCH3C6H4-4-Cl C2H587-89°4.21CH OCH3CH2C6H4-4-F CH2C＝CH112-114°4.22CH OCH3CH2C6H4-4-F CH2CH＝CCl2树脂4.23CH OCH3CH2C6H4-4-F CH2C6H4-3-CF3树脂4.24CH OCH3CH2C6H4-4-F C2H5树脂4.25CH OCH3CH2C6H4-4-CF3C2H5树脂4.26N OCH3CH2C6H4-4-CF3C2H575-77°4.27N NHCH3CH2C6H4-4-CF3C2H5131-133°4.28N OCH3CH2C6H4-2-CF3C2H580-82°4.29N NHCH3CH2C6H4-2-CF3C2H5112-114°4.30N OCH3-C6H4-3-CF3C2H5102-104°
化合物 X YR AR7物性数据4.31N NHCH3-C6H4-3-CF3C2H588-90°4.32CH OCH3-C6H4-3-CF3C2H572-74°4.33CH OCH3CH2C6H4-2-CF3C2H593-95°4.34CH OCH3CH2C6H4-2-FC2H590-924.35CH OCH3CH2C6H4-3-CF3CH2-CN 树脂4.36N OCH3CH2C6H4-2-FC2H5树脂4.37CH OCH3CH2C6H4-3-CF3t-C4H989-91°4.38N NHCH3CH2C6H4-2-FC2H5135-137°4.39CH OCH3-C6H4-4-Br C2H593-95°4.40N OCH3-C6H4-4-Br C2H594-97°4.41N NHCH3-C6H4-4-Br C2H5137-139°4.42CH OCH3CH2C6H4-4-叔丁基 C2H5树脂4.43N OCH3CH2C6H4-4-叔丁基 C2H5101-103°4.44N NHCH3CH2C6H4-4-叔丁基 C2H5133-135°4.45CH OCH3CH2C6H3-2，4-Cl2C2H5107-109°4.46N OCH3CH2C6H3-2，4-Cl2C2H5103-105°4.47N NHCH3CH2C6H3-2，4-Cl2C2H598-100°4.48N OCH3-C6H3-2，4-Cl2C2H5141-143°4.49N OCH3C6H4-4-叔丁基 C2H592-94°4.50N OCH3C6H4-3-Cl C2H593-95°4.51CH OCH3C6H3-2，4-ClC2H5116-118°4.52N NHCH3C6H3-2，4-Cl2C2H5147-148°4.53N NHCH3C6H4-4-叔3基C2H568-69°4.54N NHCH3C6H4-3-Cl C2H590-92°4.55CH OCH3C6H4-4-叔丁基 C2H5106-107°4.56CH OCH3C6H4-3-Cl C2H585-87°4.57CH OCH3n-C3H7C2H5油4.58N OCH3n-C3H7C2H586-89°4.59N NHCH3n-C3H7C2H5139-141°4.60CH OCH3n-C3H7n-C3H7油化合物 X Y R AR7物性数据4.61N OCH3n-C3H7n-C3H7油4.62N NHCH3n-C3H7n-C3H7128-131°4.63CH OCH3n-C3H7CH2C≡CH 树脂4.64N OCR3n-C3H7CH2C≡CH 86-89°4.65N NHCH3n-C3H7CH2C≡CH 树脂4.66CH OCH3CH2C6H4-4-Cl C2H577-794.67N OCH3CH2C6H4-4-Cl C2H5111-1124.68N OCH3C6H4-4-Cl C2H590-934.69N NHCH3CH2C6H4-4-Cl C2H5142-1454.70N NHCH3C6H4-4-Cl C2H5126-1294.71N OCH3C6H3-3，4-Cl2C2H5102-1034.72CH OCH3C6H3-3，4-Cl2C2H585-874.73N NHCH3C6H3-3，4-Cl2C2H5118-1204.74N OCH3C6H3-2-Cl，4-Br C2H5127-1294.75CH OCH3C6H3-2-Cl，4-Br C2H5104-1064.76CH OCH3CH2C6H3-3，4-Cl2C2H594-964.77N OCH3CH2C6H3-3，4-Cl2C2H584-864.78N NHCH3CH2C6H3-3，4-Cl2C2H5142-1454.79N OCH3 C2H584-864.80CH OCH3C2H5树脂4.81N OCH3C6H4-4-Cl CH2C≡CH 93-954.82N OCH3C6H4-4-Cl (CH2)2CH395-964.83N OCH3C6H4-2-Cl C2H5107-1094.84CH OCH3C6H4-2-Cl C2H5119-1214.85N NHCH3C6H3-2-Cl，4-Br C2H5138-140
化合物 X Y R AR7物性数据4.86N NHCH3 C2H5142-1444.87CH OCH3C6H4-4-Cl CH2C≡CH 103-1054.88CH OCH3C6H4-4-Cl (CH2)2CH390-924.89N NHCH3C6H4-4-Cl CH2C≡CH 130-1324.90N NHCH3C6H4-4-Cl (CH2)2CH396-984.91N NHCH3C6H4-2-Cl C2H5128-1304.92N OCH3C6H5-4-SCH3C2H5树脂4.93CH OCH3C6H5-4-SCH3C2H597-994.94N NHCH3C6H5-4-SCH3C2H5118-1204.95N OCH3C6H4-4-Cl CH2CH＝CH274-764.96N OCH3C6H4-4-Cl i-C3H775-774.97CH OCH3C6H4-4-Cl CH2CH＝CH273-754.98CH OCH3C6H4-4-Cl i-C3H7树脂4.99N NHCH3C6H4-4-Cl CH2CH＝CH2101-1034.100 N NHCH3C6H4-4-Cl i-C3H7104-1054.101 CH OCH3C6H4-3-CF3CH2C≡CH 树脂4.102 N OCH3CH2C6H4-4-CF3CH2C≡CH 104-1064.103 N OCH3CH2C6H4-4-CF3CH2CH＝CH293-954.104 N OCH3CH2C6H4-4-CF3n-C3H787-884.105 CH OCH3CH2C6H4-4-CF3n-C3H788-894.106 N NHCH3CH2C6H4-4-CF3CH2C≡CH 114-1164.107 N NHCH3CH2C6H4-4-CF3CH2CH＝CH2115-1174.108 H OCH3CH2C6H4-4-CF3CH2C≡CH 121-1234.109 CH OCH3CH2C6H4-4-CF3CH2CH＝CH282-844.110 N NHCH3CH2C6H4-4-CF3n-C3H7132-1344.111 N OCH3C6H3-2，4-F2C2H590-924.112 CH OCH3C6H3-2，4-F2C2H590-924.113 CH OCH3C6H4-4-OCF3C2H5102-104
化合物 X Y R AR7物性数据4.114 N OCH3C6H4-4-OCF3C2H570-724.115 N NHCH3C6H3-2，4-F2C2H5125-1274.116 N OCH3C6H4-4-F C2H591-934.117 N NHCH3C6H4-4-OCF3C2H5119-1214.118 CH OCH3C6H4-4-F C2H588-904.119 N OCH3C6H4-4-CH3C2H575-774.120 N NHCH3C6H4-4-F C2H5118-1204.121 N OCH3C6H4-4-Cl n-C4H9102-1044.122 N OCH3C6H4-4-OC6H5C2H595-974.123 CH OCH3C6H4-4-Cl CH2OC2H5树脂4.124 N NHCH3C6H4-4-Cl n-C4H9树脂4.125 CH OCH3C6H4-4-OC6H5C2H5101-1034.126 N NHCH3C6H4-4-OC6H5C2H582-844.127 N OCH3C6H4-4-Cl CH2OC2H5104-1064.128 CH OCH3C6H4-4-Cl n-C4H9树脂4.129 N NHCH3C6H4-4-Cl CH2OC2H5树脂4.130 CH OCH3C6H4-4-CH3C2H5102-1044.131 N NHCH3C6H4-4-CH3C2H5116-1184.132 N OCH3C6H4-4-OCH3C2H576-794.133 CH OCH3C6H4-4-OCH3C2H598-1004.134 N NHCH3C6H4-4-OCH3C2H5125-1274.135 N OCH32-萘基 C2H5103-1064.136 CH OCH32-萘基 C2H593-964.137 N OCH3C6H4-4-CN C2H5113-1164.138 CH OCH3C6H4-4-CN C2H5105-1074.139 N NHCH32-萘基 C2H5148-1504.140 N NHCH3C6H4-4-CN C2H5146-1484.141 N OCH3C6H4-4-CF3C2H5111-1134.142 N OCH3C6H4-4-CF3CH2C≡CH98-1004.143 N NHCH3C6H4-4-CF3CH2C≡CH117-118
化合物 X YR AR7物性数据4.144 CH OCH3C6H4-4-CF3C2H5109-1114.145 CH OCH3C6H4-4-CF3CH2C≡CH 102-1044.146 N NHCH3C6H4-4-CF3C2H5143-1454.147 CH OCH3CH2-2-萘基 C2H5107-1094.148 N OCH3CH2-2-萘基 C2H586-894.149 N NHCH3CH2-2-萘基 C2H5148-1504.150 CH OCH3CH2C6H4-4-CN C2H580-844.151 N OCH3CH2C6H4-4-CN C2H5113-1164.152 N NHCH3CH2C6H4-4-CN C2H5126-129表5下述通式的化合物 其中，R是CH2Si(CH3)3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表6通式I.1的化合物，其中R是CH2C6H4-2-CF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表7通式I.1的化合物，其中R是CH2C6H4-3-CF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表8通式I.1的化合物，其中R是CH2C6H4-4-CF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表9通式I.1的化合物，其中R是CH2C6H4-2-F和在各种情况下，化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表10通式I.1的化合物，其中R是CH2C6H4-3-F和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表11通式I.1的化合物，其中R是CH2C6H4-4-F和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表12通式I.1的化合物，其中R是CH2C6H4-2-Cl和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表13通式I.1的化合物，其中R是CH2C6H4-3-Cl和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表14通式I.1的化合物，其中R是CH2C6H4-4-Cl和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表15通式I.1的化合物，其中R是CH2C6H4-2-Br和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表16通式I.1的化合物，其中R是CH2C6H4-3-Br和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表17通式I.1的化合物，其中R是CH2C6H4-4-Br和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表18通式I.1的化合物，其中R是C6H4-2-F和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表19通式I.1的化合物，其中R是C6H4-3-F和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表20通式I.1的化合物，其中R是-C6H4-4-F和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表21通式I.1的化合物，其中R是-C6H4-2-Cl和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表22通式I.1的化合物，其中R是-C6H4-3-Cl和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表23通式I.1的化合物，其中R是-C6H4-4-Cl和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表24通式I.1的化合物，其中R是-C6H4-2-CF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表25通式I.1的化合物，其中R是-C6H4-3-CF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表26通式I.1的化合物，其中R是-C6H4-4-CF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表27通式I.1的化合物，其中R是-CH2-2，2-二氯-1-环丙基和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表28通式I.1的化合物，其中R是-CH2-2，2-二溴-1-环丙基和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表29通式I.1的化合物，其中R是-CH2-2，2-二氟-1-环丙基和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表30通式I.1的化合物，其中R是-CH2C≡CH和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表31通式I.1的化合物，其中R是-CH2C＝CH2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表32通式I.1的化合物，其中R是-CH2CH＝CHCH3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表33通式I.1的化合物，其中R是-CH2CH＝C(CH3)2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表34通式I.1的化合物，其中R是-CH2CH＝CCl2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表35通式I.1的化合物，其中R是-CH(CH3)CH＝CH2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表36通式I.1的化合物，其中R是-C6H4-2-Br和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表37通式I.1的化合物，其中R是-C6H4-3-Br和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表38通式I.1的化合物，其中R是-C6H4-4-Br和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表39通式I.1的化合物，其中R是-CH(CH3)C2H5和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表40通式I.1的化合物，其中R是-CH2CH(CH3)2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表41.1通式I.1的化合物，其中R是正-C4H9和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表41.2通式I.1的化合物，其中R是-CH2-C6H4-4-叔丁基和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表41.3通式I.1的化合物，其中R是-CH2-C6H3-3，4-Cl2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表41.4通式I.1的化合物，其中R是-CH2-C6H3-2，4-Cl2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表41.5通式I.1的化合物，其中R是-C6H3-2，4-Cl2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表41.6通式I.1的化合物，其中R是-C6H3-3，4-Cl2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表41.7通式I.1的化合物，其中R是-C6H3-2-Cl，4-Br和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表41.8通式I.1的化合物，其中R是-C6H3-3，4-(-O-CH2-O-)和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表41.9通式I.1的化合物，其中R是-C6H3-4-SCH2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表41.10通式I.1的化合物，其中R是-C6H3-4-OCF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表41.11通式I.1的化合物，其中R是-C6H3-4-叔丁基和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表41.12通式I.1的化合物，其中R是-C6H3-4-OCH3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表41.13通式I.1的化合物，其中R是-C6H3-4-CH3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表41.14通式I.1的化合物，其中R是2-萘基和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表41.15通式I.1的化合物，其中R是-CH2-2-萘基和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表41.16通式I.1的化合物，其中R是-C6H3-4-O-C6H5和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表41.17通式I.1的化合物，其中R是-C6H3-4-CN和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表41.18通式I.1的化合物，其中R是-CH2C6H3-4-CN和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表41.19通式I.1的化合物，其中R是-C6H3-3-Cl-4-CF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表41.20通式I.1的化合物，其中R是-C6H3-2-Cl-4-CF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表A化合物序号 A-R7A.1 C2H5A.2 n-C3H7A.3 i-C3H7A.4 n-C4H9A.5 n-C6H13A.6 CH2FA.7 CHF2A.8 CH2CF3A.9 CH2CH＝CH2A.10 CH2CH＝CHCH3A.11 CH2CH＝C(CH3)2A.12 CH2CH＝CHClA.13 CH2CH＝CCl2A.14 CH2C(CH3)＝CH2A.15 CH2C≡CHA.16 CH2Si(CH3)3A.17 CH2-环戊基-2，2-Cl2A.18 CH2-环戊基A.19 CH2CNA.20 CH2COOCH3A.21 CH2COOC2H5A.22 CH2COO-i-C3H7A.23 CH(CH3)COOC2H5
化合物序号 A-R7A.24C(＝O)OC2H5A.25C(＝O)NHCH3A.26C(＝O)C(＝O)OC2H5A.27CH2C6H5A.28CH2C6H4-2-FA.29CH2C6H4-3-FA.30CH2C6H4-4-FA.31CH2C6H4-2-ClA.32CH2C6H4-3-ClA.33CH2C6H4-4-ClA.34CH2C6H4-2-BrA.35CH2C6H4-3-BrA.36CH2C6H4-4-BrA.37CH2C6H4-2-CF3A.38CH2C6H4-3-CF3A.39CH2C6H4-4-CF3表42下述通式的化合物 其中，在各种情况下，化合物的取代基(R5)n，(OR)q和A-R7的组合相应于表B的一行。它们的物理数据列于下表，化合物序号对应于表B中的那些序号化合物序号 物性数据 化合物序号 物性数据42.3树脂 42.79 树脂42.12 树脂 42.80 油42.14 树脂 42.81 树脂
42.20 树脂 42.82 树脂42.21 树脂表B化合物序号 (R5)q(OR)nA-R7B.1- 2-OCH3CH2CF3B.2- 3-OCH3CH2CF3B.3- 4-OCH3CH2CF3B.4- 2-OC2H5CH2CF3B.5- 3-OC2H5CH2CF3B.6- 4-OC2H5CH2CF3B.7- 4-O-n-C3H7CH2CF3B.8- 4-Oi-C3H7CH2CF3B.9- 4-O-n-C5H11CH2CF3B.10 - 4-O-C6H13CH2CF3B.11 - 4-O-叔丁基 CH2CF3B.12 2-CH3- CH2CF3B.13 3-CH3- CH2CF3B.14 4-CH3- CH2CF3B.15 2-C2H5- CH2CF3B.16 3-C2H5- CH2CF3B.17 4-C2H5- CH2CF3B.18 2-CF3- CH2CF3B.19 3-CF3- CH2CF3B.20 4-CF3- CH2CF3B.21 4-SCH3-- CH2CF3B.22 2-Cl - CH2CF3B.23 3-Cl - CH2CF3B.24 4-Cl - CH2CF3B.25 2-Br - CH2CF3B.26 4-Br - CH2CF3
化合物序号 (R5)q(OR)nA-R7B.27 -2-OCH3CH2FB.28 -3-OCH3CH2FB.29 -4-OCH3CH2FB.30 -2-OC2H5CH2FB.31 -3-OC2H5CH2FB.32 -4-OC2H5CH2FB.33 -4-O-正-C3H7CH2FB.34 -4-O-异-C3H7CH2FB.35 -4-O-正-C5H11CH2FB.36 -4-O-C6H13CH2FB.37 -4-O-叔丁基CH2FB.38 2-CH3- CH2FB.39 3-CH3- CH2FB.40 4-CH3- CH2FB.41 2-C2H5- CH2FB.42 3-C2H5- CH2FB.43 4-C2H5- CH2FB.44 2-CF3- CH2FB.45 3-CF3- CH2FB.46 4-CF3- CH2FB.47 4-SCH3- CH2FB.48 2-Cl - CH2FB.49 3-Cl - CH2FB.50 4-Cl - CH2FB.51 2-Br - CH2FB.52 4-Br - CH2FB.53 -2-OCH3CHF2B.54 -3-OCH3CHF2B.55 -4-OCH3CHF2B.56 -2-OC2H5CHF2
化合物序号 (R5)q(OR)nA-R7B.57 -3-OC2H5CHF2B.58 -4-OC2H5CHF2B.59 -4-O-正-C3H7CHF2B.60 -4-O-异-C3H7CHF2B.61 -4-O-正-C5H11CHF2B.62 -4-OC6H13CHF2B.63 -4-O-叔丁基 CHF2B.64 2-CH3- CHF2B.65 3-CH3- CHF2B.66 4-CH3- CHF2B.67 2-C2H5- CHF2B.68 3-C2H5- CHF2B.69 4-C2H5- CHF2B.70 2-CF3- CHF2B.71 3-CF3- CHF2B.72 4-CF3- CHF2B.73 4-SCH3- CHF2B.74 2-Cl - CHF2B.75 3-Cl - CHF2B.76 4-Cl - CHF2B.77 2-Br - CHF2B.78 4-Br - CHF2B.79 2，4-F2C2H5B.80 2，4-F2CH2-CH＝CH2B.81 2，4-F2CH2C≡CHB.82 2，4-F2H表43下述通式的化合物
其中，R是CH2Si(CH3)3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表44通式I.2的化合物，其中R是CH2C6H4-2-CF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表45通式I.2的化合物，其中R是CH2C6H4-3-CF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表46通式I.2的化合物，其中R是CH2C6H4-4-CF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表47通式I.2的化合物，其中R是CH2C6H4-2-F和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表48通式I.2的化合物，其中R是CH2C6H4-3-F和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表49通式I.2的化合物，其中R是CH2C6H4-4-F和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表50通式I.2的化合物，其中R是CH2C6H4-2-Cl和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表51通式I.2的化合物，其中R是CH2C6H4-3-Cl和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表52通式I.2的化合物，其中R是CH2C6H4-4-Cl和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表53通式I.2的化合物，其中R是CH2C6H4-2-Br和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表54通式I.2的化合物，其中R是CH2C6H4-3-Br和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表55通式I.2的化合物，其中R是CH2C6H4-4-Br和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表56通式I.2的化合物，其中R是C6H4-2-F和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表57通式I.2的化合物，其中R是C6H4-3-F和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表58通式I.2的化合物，其中R是C6H4-4-F和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表59通式I.2的化合物，其中R是C6H4-2-Cl和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表60通式I.2的化合物，其中R是C6H4-3-Cl和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表61通式I.2的化合物，其中R是C6H4-4-Cl和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表62通式I.2的化合物，其中R是CH4-2-CF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表63通式I.2的化合物，其中R是C6H4-3-CF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表64通式I.2的化合物，其中R是-C6H4-4-CF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表65通式I.2的化合物，其中R是CH2-2，2-二氯-1-环丙基和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表66通式I.2的化合物，其中R是CH2-2，2-二溴-1-环丙基和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表67通式I.2的化合物，其中R是CH2-2，2-二氟-1-环丙基和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表68通式I.2的化合物，其中R是CH2C≡CH和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表69通式I.2的化合物，其中R是CH2CH＝CH2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表70通式I.2的化合物，其中R是CH2CH＝CHCH3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表71通式I.2的化合物，其中R是CH2CH＝C(CH3)2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表72通式I.2的化合物，其中R是CH2CH＝CCl2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表73通式I.2的化合物，其中R是CH(CH3)CH＝CH2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表74通式I.2的化合物，其中R是C6H4-2-Br和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表75通式I.2的化合物，其中R是C6H4-3-Br和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表76通式I.2的化合物，其中R是C6H4-4-Br和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表77通式I.2的化合物，其中R是CH(CH3)C2H5和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表78通式I.2的化合物，其中R是CH2CH(CH3)2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表79.1通式I.2的化合物，其中R是正-C4H9和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表79.2通式I.2的化合物，其中R是CH2-C6H4-4-叔丁基和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表79.3通式I.2的化合物，其中R是CH2-C6H3-3，4-Cl2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表79.4通式I.2的化合物，其中R是CH2-C6H3-2，4-Cl2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表79.5通式I.2的化合物，其中R是C6H3-2，4-Cl2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表79.6通式I.2的化合物，其中R是C6H3-3，4-Cl2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表79.7通式I.2的化合物，其中R是C6H3-2-Cl，4-Br和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表79.8通式I.2的化合物，其中R是C6H3-3，4-(-O-CH2-O-)和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表79.9通式I.2的化合物，其中R是C6H3-4-SCH2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表79.10通式I.2的化合物，其中R是C6H3-4-OCF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表79.11通式I.2的化合物，其中R是C6H3-4-叔丁基和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表79.12通式I.2的化合物，其中R是C6H3-4-OCH3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表79.13通式I.2的化合物，其中R是C6H3-4-CH3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表79.14通式I.2的化合物，其中R是2-萘基和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表79.15通式I.2的化合物，其中R是-CH2-2-萘基和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表79.16通式I.2的化合物，其中R是-C6H3-4-O-C6H5和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表79.17通式I.2的化合物，其中R是-C6H3-4-CN和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表79.18通式I.2的化合物，其中R是-CH2C6H3-4-CN和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表79.19通式I.2的化合物，其中R是-C6H3-3-Cl-4-CF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表79.20通式I.2的化合物，其中R是-C6H3-2-Cl-4-CF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表80下述通式的化合物
其中，在各种情况下，化合物的取代基R5，OR和A-R7的组合相应于表B的一行。
化合物序号 物性数据80.79熔点84-85℃80.80油80.81树脂表81下述通式的化合物 其中，R是CH2Si(CH3)3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表82通式I.3的化合物，其中R是CH2C6H4-2-CF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表83通式I.3的化合物，其中R是CH2C6H4-3-CF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表84通式I.3的化合物，其中R是CH2C6H4-4-CF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表85通式I.3的化合物，其中R是CH2C6H4-2-F和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表86通式I.3的化合物，其中R是CH2C6H4-3-F和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表87通式I.3的化合物，其中R是CH2C6H4-4-F和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表88通式I.3的化合物，其中R是CH2C6H4-2-Cl和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表89通式I.3的化合物，其中R是CH2C6H4-3-Cl和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表90通式I.3的化合物，其中R是CH2C6H4-4-Cl和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表91通式I.3的化合物，其中R是CH2C6H4-2-Br和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表92通式I.3的化合物，其中R是CH2C6H4-3-Br和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表93通式I.3的化合物，其中R是CH2C6H4-4-Br和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表94通式I.3的化合物，其中R是C6H4-2-F和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表95通式I-3的化合物，其中R是C6H4-3-F和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表96通式I.3的化合物，其中R是C6H4-4-F和在各种情况下化合物的取代A-R7相应于表A的一行。
表97通式I.3的化合物，其中R是C6H4-2-C1和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表98通式I.3的化合物，其中R是C6H4-3-Cl和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表99通式I.3的化合物，其中R是C6H4-4-Cl和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表100通式I.3的化合物，其中R是C6H4-2-CF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表101通式I.3的化合物，其中R是C6H4-3-CF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表102通式I.3的化合物，其中R是-C6H4-4-CF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表103通式I.3的化合物，其中R是CH2-2，2-二氯-1-环丙基和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表104通式I.3的化合物，其中R是CH2-2，2-二溴-1-环丙基和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表105通式I.3的化合物，其中R是CH2-2，2-二氟-1-环丙基和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表106通式I.3的化合物，其中R是CH2C≡CH和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表107通式I.3的化合物，其中R是CH2CH＝CH2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表108通式I3的化合物，其中R是CH2CH＝CHCH3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表109通式I.3的化合物，其中R是CH2CH＝C(CH3)2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表110通式I.3的化合物，其中R是CH2CH＝CCl2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表111通式I.3的化合物，其中R是CH(CH3)CH＝CH2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表112通式I.3的化合物，其中R是C6H4-2-Br和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表113通式I.3的化合物，其中R是C6H4-3-Br和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表114通式I.3的化合物，其中R是C6H4-4-Br和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表115通式I.3的化合物，其中R是CH(CH3)C2H5和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表116通式I.3的化合物，其中R是CH2CH(CH3)2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表117.1通式I.3的化合物，其中R是正-C4H9和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表117.2通式I.3的化合物，其中R是-CH2-C6H4-4-叔丁基和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表117.3通式I.3的化合物，其中R是-CH2-C6H3-3，4-Cl2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表117.4通式I.3的化合物，其中R是-CH2-C6H3-2，4-Cl2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表117.5通式I.3的化合物，其中R是-C6H3-2，4-Cl2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表117.6通式I.3的化合物，其中R是-C6H3-3，4-Cl2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表117.7通式I.3的化合物，其中R是-C6H3-2-Cl，4-Br和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表117.8通式I.3的化合物，其中R是-C6H3-3，4-(-O-CH2-O-)和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表117.9通式I.3的化合物，其中R是-C6H3-4-SCH2和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表117.10通式I.3的化合物，其中R是-C6H3-4-OCF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表117.11通式I.3的化合物，其中R是-C6H3-4-叔丁基和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表117.12通式I.3的化合物，其中R是-C6H3-4-OCH3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表117.13通式I.3的化合物，其中R是-C6H3-4-CH3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表117.14通式I.3的化合物，其中R是2-萘基和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表117.15通式I.3的化合物，其中R是-CH2-2-萘基和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表117.16通式I.3的化合物，其中R是-C6H3-4-O-C6H5和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表117.17通式I.3的化合物、其中R是-C6H3-4-CN和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表117.18通式I.3的化合物，其中R是-CH2C6H3-4-CN和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表117.19通式I.3的化合物，其中R是-C6H3-3-Cl-4-CF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表117.20通式I.3的化合物，其中R是-C6H3-2-Cl-4-CF3和在各种情况下化合物的取代基A-R7相应于表A的一行。
表118下述通式的化合物 其中，在各种情况下化合物的取代基R5，OR和A-R7的组合相应于表B的一行。它们的物性数据列在下表中。化合物序号对应于表B中的那些。
化合物序号 熔点118.79 121℃118.80 95-96℃118.81 106℃表119下述通式的化合物 其中，E是-CH2-和在各种情况下R12相应于表C的一行。
化合物序号 异构体 熔点119.2-1 A 122-124℃119.2-2 B 99-012℃119.3 A 101-103℃119.4 A 98-101℃119.5 A 149-151℃
表120下述通式的化合物 其中，E是-CH2-和在各种情况下R12相应于表C的一行。其物性数据列在下表中。化合物序号对应于表C中的那些。
化合物序号 异构体熔点120.2 A 125-126℃120.3 A 90-92℃120.4 A 100-101℃120.5 A 110-112℃120.6 A 难熔表121下述通式的化合物 其中，E是-CH2-和在各种情况下R12相应于表C的一行。其物性数据列在下表中。化合物序号对应于表C中的那些。
化合物序号 异构体熔点121.2-1 A 103-104℃121.2-2 B 111-113℃121.3 A 104-106℃121.4 A 91-92℃121.5 A 98-100℃
表122下述通式的化合物 其中，E是-CH2-和在各种情况下R12相应于表C的一行。其物性数据列在下表中。化合物序号对应于表C中的那些。
化合物序号 异构体熔点122.2 A 86-88℃122.3 A 80-83℃122.4 A 86-88℃122.5 A 难熔122.6 A 难熔表123下述通式的化合物 其中，E是-CH2-和在各种情况下R12相应于表C的一行。
化合物序号 异构体熔点123.2-1 A 163-165℃123.2-2 B 98-102℃123.3 A 159-161℃123.4 A 146-148℃123.5 A 172-173℃表124下述通式的化合物
其中，E是-CH2-和在各种情况下R12相应于表C的一行。
表125下述通式的化合物 其中，E是-CH2-和在各种情况下R12相应于表C的一行。
化合物序号 异构体 熔点125.2 A 156-158℃125.3 A 132-134℃125.4 A 146-147℃125.5 A 142-143℃125.6 A 131.132℃表126下述通式的化合物 其中，E是-CH2-和在各种情况下R12相应于表C的一行。
表127下述通式的化合物
其中，E是-CH2-和在各种情况下Ar相应于表D的一行。
表128下述通式的化合物 其中，E是-CH2-和在各种情况下Ar相应于表D的一行。
表129下述通式的化合物 其中，E是-CH2-和在各种情况下Ar相应于表D的一行。
表130下述通式的化合物 其中，E是-CH2-和在各种情况下Ar相应于表D的一行。
实施例H3a)甲基2-〔〔〔(1-甲基-2-(4-(2-{2，4-二氯苯基}-乙基)-苯基)-2-E-〔甲氧基亚氨基〕亚乙基)氨基〕氧〕甲基〕-α-(甲氧基亚甲基)-苯基乙酸酯 将4gPd(在活性炭上10％)加到4g在80ml四氢呋喃中的甲基2-〔〔〔(1-甲基-2-(4-(2-{2，4-二-氯苯基}-乙基)-苯基)-2-E-〔甲氧基亚氨基〕亚乙基)氨基〕氧〕甲基〕-α-(甲氧基亚甲基)-苯基乙酸酯的溶液中，并且，在20℃常压下通入325.17ml氢。在SiO2(硅藻土)上过滤该混合物并蒸发过滤液。在二异丙基醚/石油醚1∶2中搅拌残留物并滤出生成的固体。获得的题目化合物具有熔点为112-114℃。
b)甲基2-〔〔〔(1-甲基-2-(4-{ 2-吡嗪基}乙基)-苯基)-2-E-〔甲氧基亚氨基〕亚乙基)氨基〕氧〕甲基〕-α-(甲氧基亚甲基)-苯基乙酸酯 将660gLindlar催化剂加到2.2g在80ml四氢呋喃中的甲基2-〔〔〔(1-甲基-2-(4-{2-吡嗪基}-乙基)-苯基)-2-E-〔甲氧基亚氨基〕亚乙基)氨基〕氧〕甲基〕-α-(甲氧基亚甲基)-苯基乙酸酯的溶液中，并且，在20℃常压下通入98.6ml氢。在SiO2上过滤该混合物并蒸发过滤液。在硅胶上(洗脱液乙酸乙酯/己烷1∶1)色谱残留物。获得的题目化合物为无色树脂。
c)甲基2-〔〔〔(1-甲基-2-(4-{2-(3-氯苯甲酰}乙基)-苯基)-2-E-〔甲氧基亚氨基〕亚乙基)氨基〕氧〕甲基〕-α-(甲氧基亚甲基)-苯基乙酸酯
将880g阮内镍加到2.8g在80ml四氢呋喃和120ml乙酸乙酯中的甲基2-〔〔〔(1-甲基-2-(4-{2-(3-氯苯甲酰}乙基)-苯基)-2-E-〔甲氧基亚氨基〕亚乙基)氨基〕氧〕甲基〕-α-(甲氧基亚甲基)-苯基乙酸酯的溶液中，并且，在20℃常压下通入219.37ml氢。在SiO2上过滤该混合物并蒸发过滤液。在硅胶上(洗脱液二异丙基醚/乙醚1∶1)色谱残留物。获得题目化合物的熔点128-130℃。
实施例H4以实施例H3a)至c)所述的相同方法可以制备表131至154中所列的其它化合物。
表131通式1.4的化合物，其中E是-CH2-CH2-和在各种情况下取代基R12对应于表C中的一行。
表132通式1.5的化合物，其中E是-CH2-CH2-和在各种情况下取代基R12对应于表C中的一行。
表133通式1.6的化合物，其中E是-CH2-CH2-和在各种情况下取代基R12对应于表C中的一行。
表134通式1.7的化合物，其中E是-CH2-CH2-和在各种情况下取代基R12对应于表C中的一行。
表135通式1.8的化合物，其中E是-CH2-CH2-和在各种情况下取代基R12对应于表C中的一行。
表136通式1.9的化合物，其中E是-CH2-CH2-和在各种情况下取代基R12对应于表C中的一行。
表137通式1.10的化合物，其中E是-CH2-CH2-和在各种情况下取代基R12对应于表C中的一行。
表138通式1.11的化合物，其中E是-CH2-CH2-和在各种情况下取代基R12对应于表C中的一行。
表139通式1.4的化合物，其中E是-CH2＝CH2-和在各种情况下取代基R12对应于表C中的一行。
表140通式1.5的化合物，其中E是-CH2＝CH2-和在各种情况下取代基R12对应于表C中的一行。
表141通式1.6的化合物，其中E是-CH2＝CH2-和在各种情况下取代基R12对应于表C中的一行。
表142通式1.7的化合物，其中E是-CH2＝CH2-和在各种情况下取代基R12对应于表C中的一行。
表143通式1.8的化合物，其中E是-CH2＝CH2-和在各种情况下取代基R12对应于表C中的一行。
表144通式1.9的化合物，其中E是-CH2＝CH2-和在各种情况下取代基R12对应于表C中的一行。
表145通式1.10的化合物，其中E是-CH2＝CH2-和在各种情况下取代基R12对应于表C中的一行。
表146通式1.11的化合物，其中E是-CH2＝CH2-和在各种情况下取代基R12对应于表C中的一行。
表C化合物序号 R12C.1 HC.2 4-ClC.3 3-ClC.4 3，4-Cl2C.5 4-FC.6 3-FC.7 F5C.8 3，4-F2C.9 4-O-CF3C.10 3-O-CF3C.11 4-CF3C.12 3-CF3C.13 3，5-F2C.14 3，4，5-F3C.15 3.4-CH＝CH-CH＝CH-C.16 2，4-Cl2C.17 4-OCH3C.18 3，5-CF3
C.19 3，4-Cl2C.20 2，4，6-Cl3C.21 4-BrC.22 3，4，5-OCH3C.23 3，5-(CH3)2C.24 2，4-Cl2C.25 4-OCH3C.26 4-CF3C.27 4-BrC.28 3，4，5-(OCH3)3C.29 3，5-(CH3)2C.30 2-ClC.31 2，4-F2C.32 2-F表147通式1.12的化合物，其中E是-CH2-CH2-和在各种情况下取代基R12对应于表D中的一行。
表148通式1.12的化合物，其中E是-CH2＝CH2-和在各种情况下取代基R12对应于表D中的一行。
表149通式1.13的化合物，其中E是-CH2-CH2-和在各种情况下取代基R12对应于表D中的一行。
表150通式1.13的化合物，其中E是-CH2＝CH2-和在各种情况下取代基R12对应于表D中的一行。
表151通式1.14的化合物，其中E是-CH2-CH2-和在各种情况下取代基R12对应于表D中的一行。
表152通式1.14的化合物，其中E是-CH2＝CH2-和在各种情况下取代基R12对应于表D中的一行。
表153通式1.15的化合物，其中E是-CH2-CH2-和在各种情况下取代基R12对应于表D中的一行。
表154通式1.15的化合物，其中E是-CH2＝CH2-和在各种情况下取代基R12对应于表D中的一行。
表D化合物序号 ArD.1 -吡嗪基D.2 -吡啶-3’-基D.3 -吡啶-2’-基D.4 -吡啶-4’-基D.5 -嘧啶-2’-基D.6 -嘧啶-4’-基D.7 -嘧啶-5’-基D.8 -噻唑-2’-基D.9 -噁唑-2’-基D.10-噻吩-2’-基D.11-噻吩-3’-基D.12-噻唑-2’-基D.13-CO-C6H4-3-CF3D.14-CO-C6H4-4-FD.15-CO-C6H5D.16-CO-C6H4-3-ClD.17-CO-C6H4-2-CF3D.18-CO-吡啶-3’-基D.19-CO-C6H4-4-ClD.20-CO-C6H4-4-CH3D.21-CO-C6H4-4-CF3D.22-CO-C6H4-3-OCF3D.23-CO-C6H4-3-OCH3D.24-CH(OH)-C6H4-3-CF3D.25-CH(OH)-C6H5D.26-CH(OH)-C6H4-4-Cl表155下述通式的化合物
化合物X Y E-Ar 物性数据155.1 CH OCH3-CH＝CH-吡嗪基164-166155.2 CH OCH3-CH＝CH-吡啶-3-基 树脂155.3 CH OCH3-(CH2)2-C6H3-2，4-Cl2112-114155.4 CH OCH3-(CH2)2-C6H5树脂155.5 CH OCH3-(CH2)2-C6H4-4-OCH384-87155.6 CH OCH3-(CH2)2-C6H3-3，5-CF399-101155.7 CH OCH3-CH2-CH2-C6H4-3-CF3174-177155.8 CH OCH3-(CH2)2-吡嗪基 87-89155.9 CH OCH3-(CH2)2-吡啶-3-基 88-90155.10CH OCH3-(CH2)2CH(OH)C6H3-3-Cl 树脂155.11N OCH3-(CH2)2-C6H4-3-CF399-101155.12N OCH3-(CH2)2-COC6H3-3-CF3143-145155.13N OCH3-(CH2)2-COC6H3-3-Cl 128-130155.14N OCH3-(CH2)2-吡嗪基 101-103155.15N OCH3-(CH2)2-吡啶-3-基 98-100155.16CH OCH3-(CH2)2CH(OH)C6H3-3-CF3树脂155.17CH OCH3-CH＝CH-COC6H4-3-Cl155.18CH OCH3-(CH2)2-COC6H4-3-Cl 树脂155.19CH OCH3-(CH2)2-噻吩-2-基 94-97155.20CH OCH3-(CH2)2-噻吩-3-基 75-78155.21CH OCH3-(CH2)2-C6H4-3-CH3103-104155.22CH OCH3-(CH2)2-C6H4-4-CH377-80155.23CH OCH3-(CH2)2-吡啶-2-基 98-103155.24CH OCH3-(CH2)2-C6H4-4-OCOCH3112-114155.25CH OCH3-(CH2)2-C6H4-2-CH386-88
化合物X Y E-Ar 物性数据155.26CH OCH3-(CH2)2-嘧啶-5-基155.27CH CH3 155.28 -(CH2)2-C6H4-4-COOCH3107-120155.29 -(CH2)2-C6H4-4-COOC2H5155.30 -(CH2)2-C6H3-2，5-CH3)2155.31 -(CH2)2-C6H4-4-NH2155.32 -(CH2)2-C6H4-3-NH2155.33 -(CH2)2-C6H3-3-Cl-4-OCOCH3155.34 -(CH2)2-萘基(1)155.35 -(CH2)2-C6H4-4-OH155.36 -(CH2)2-萘基(2)155.37 -(CH2)2-喹啉基(3)155.38 -(CH2)2-噻啶基(5)120-123表156下述通式的化合物 化合物 XY Ar R5物性数据156.1CH OCH3-C6H4-4-Cl 3-F 88-90156.2NOCH3-C6H4-4-Cl 3-F 91-93156.3NNHCH3-C6H4-4-Cl 3-F 110-112156.4CH OCH3-CH2-C6H4-4-CF32-F109-111156.5NOCH3-CH2-C6H4-4-CF32-F108-109156.6NNHCH3-CH2-C6H4-4-CF32-F149-151156.7CH OCH3-CH2-C6H4-4-F 2-F 94-96
化合物 X Y Ar R5物性数据156.8N OCH3-CH2-C6H4-4-F 2-F 105-107156.9N NHCH3-CH2-C6H4-4-F 2-F 143-145156.10 N OCH3-C6H4-4-Cl 2-OCH389-91156.11 CH OCH3-C6H4-4-Cl 2-OCH3100-102156.12 N NHCH3-C6H4-4-Cl 2-OCH3表157下述通式的化合物 化合物 X Y Hal AR7物性数据157.1CHOCH3F CH3112-114157.2N OCH3F CH367-69157.3N NHCH3F CH3151-153157.4CHOCH3ClCH3111-114157.5N OCH3ClCH3101-104157.6N NHCH3ClCH3149-151157.7CHOCH3BrCH3120-122157.8N OCH3BrCH3106-108157.9N NHCH3BrCH3135-137157.10 CHOCH3F C2H587-91157.11 N OCH3F C2H599-102157.12 N NHCH3F C2H5137-140157.13 CHOCH3ClC2H595-97157.14 N OCH3ClC2H5112-114157.15 N NHCH3ClC2H5153-155157.16 CHOCH3BrC2H596-99157.17 N OCH3BrC2H5107-110157.18 N NHCH3BrC2H5147-150
表158下述通式的化合物 化合物 X YT AR7物性数据158.1CHOCH34-BrC2H5nD221.595158.2N OCH34-BrC2H5树脂158.3N NHCH34-BrC2H5树脂158.4CHOCH34-BrCH3树脂158.5N OCH34-BrCH3树脂158.6N NHCH34-BrCH3树脂158.7CHOCH34-O-CH3C2H5158.8N OCH34-O-CH3C2H5树脂158.9N NHCH34-O-CH3C2H5158.10 CHOCH34-叔丁基C2H5158.11 N OCH34-叔丁基C2H5158.12 N NHCH34-叔丁基C2H5158.13 CHOCH34-CF3C2H5158.14 N OCH34-CF3C2H5158.15 N NHCH34-CF3C2H5配方实施例(％＝重量百分率)实施例F1乳液浓缩物a) b) c)活性化合物 25％40％50％十二烷基苯磺酸钙5％ 8％ 6％蓖麻油聚乙二醇醚(36ml环氧乙烷) 5％ - -三丁基酚聚乙二醇醚(30ml环氧乙烷)- 12％4％
环己酮 - 15％20％二甲苯混合物 65％ 25％20％将细研磨的活性化合物和添加剂混合物生成乳液浓缩物，通过用水稀释可将它制成所需浓度的乳液。
实施例F2溶液a) b) c) d)活性化合物 80％ 10％ 5％ 95％乙二醇单甲醚 20％ ---聚乙二醇(MW400)-70％ --N-甲基吡咯烷-2-酮 -20％ --环氧化椰子油 --1％ 5％汽油(沸限160-190) --94％ -将细研磨的活性化合物和添加剂混合物生成溶液，它适合于以细滴的形式使用。
实施例F3颗粒a) b) c) d)活性化合物 5％ 10％ 8％ 21％高岭土 94％ -79％ 54％高分散的硅酸 1％ -13％ 7％硅镁土 -90％ - 18％将活性化合物溶解在二氯甲烷中，将该溶液喷到载体混合物上并真空蒸发掉溶剂。
实施例F4粉剂a) b)活性化合物 2％ 5％％高分散的硅酸 1％ 5％滑石 97％ -高岭土 -90％将活性化合物和载体磺化制成待用的粉剂。
实施例F5可湿润的粉末a) b) c)活性化合物 25％50％75％木素磺酸钠 5％ 5％ -月桂硫酸钠 3％ - 5％二异丁基萘磺酸钠 - 6％ 10％
辛基酚聚乙二醇醚(7-8mol环氧乙烷)- 2％ -高分散硅酸 5％ 10％10％高岭土 62％27％-将活性化合物和添加剂混合并在适宜的磨机中研磨。获得可湿润的粉末，它可以用水稀释生成所需浓度的悬浮液。
实施例F6乳液浓缩物活性化合物10％辛基酚聚乙二醇醚(4-5mol环氧乙烷) 3％十二烷基苯磺酸钙 3％蓖麻油聚乙二醇醚(36mol环氧乙烷) 4％环己酮30％二甲苯混合物 50％将细研磨的活性化合物和添加剂混合物生成乳液浓缩物，通过用水稀释可将它制成所需浓度的乳液。
实施例F7粉剂a)b)活性化合物5％ 8％滑石 95％ -高岭土-92％通过将活性化合物和载体混合并在适宜的磨机中研磨混合物获得待用的粉剂。
实施例F8挤出的颗粒活性化合物 10％木素磺酸钠 2％羧甲基纤维素1％高岭土 87％将活性化合物和添加剂混合，研磨该混合物，用水湿润，挤出造粒并在空气流中干燥该颗粒。
实施例F9涂敷的颗粒活性化合物 3％聚乙二醇(MW200) 3％高岭土 94％
将细研磨的活性化合物均匀施于用聚乙二醇湿润的在混合物中的高岭土上，生成无粉尘的涂敷颗粒。
实施例F10悬浮液浓缩物活性化合物 40％乙二醇 10％壬基酚聚乙二醇醚(15mol环氧乙烷)6％木素磺酸钠 10％羧甲基纤维素 1％甲醛水溶液(37％) 0.2％硅油水乳液(75％) 0.8％水 32％将活性化合物和添加剂混合生成悬浮浓缩物，它可以用水稀释生成所需浓度的悬浮液。
生物实施例A)杀微生物作用实施例B1在西红柿上抗病疫蔓延a)治病作用生长三周后，用真菌的游动孢子喷洒“Roter Gnom”种番茄植物并在18至20℃和饱和气压湿度孵化。24小时后停止湿化，植物干燥后，用含有活性化合物的液体喷洒，配方为可湿润的粉末，浓度为200ppm。喷洒涂敷干燥后，将植物在湿度箱中放置4天。此时后出现的典型叶斑点的数目和尺寸是所试验物质的活性的评价标准。
b)预防内吸作用以60ppm浓度(基于土壤体积)将可湿润配方的粉末加入到三周大封装的番茄植物的表土中。等到三天后，用病疫蔓延的游动孢子悬浮液喷洒叶子的下侧。在18至20℃和饱和气压湿度保持喷洒的植物五天，此时后，典型叶斑点生成，数目和尺寸用于所试验物质的活性的评价。
而未处理但被感染的对照植物表明100％的蔓延，用表1至118的活性化合物进行试验，蔓延被抑制到20％或更低。尤其是，用化合物1.3，1.4，1.13，1.19，1.20，1.30，1.31，1.33，1.48-1.57，1.62-1.72，1.75A，1.78-1.80，2.21-2.25，2.27，2.32，2.35-2.52，2.55，2.58，2.59-3.26，3.33，3.43-3.54，3.56，3.60，4.3，4.57和4.60的化学物质以20ppm浓度甚至完全抑制了蔓延。
实施例B2在蔓上抗单轴霉属蔓茎(Bert，etCurt)(Bert，et De Toni)的作用a)残留物的保护作用在温室中生长“Chasselas”品种的蔓插枝。在10叶时，用液体(20ppm活性化合物)喷洒3个植物。喷洒涂敷干燥后，在叶子下侧，用真菌孢子悬浮液均匀感染植物。将植物在湿度箱中保持8天。此时后，在对照植物上发现清楚的疾病征兆。在处理植物的感染位置的数目和尺寸用作试验物质的活性的评价标准。
b)治疗作用在温室中生长“Chasselas”品种的蔓插枝。10叶时，在叶子下侧，用真菌孢子悬浮液均匀感染植物。将植物在湿度箱中保持24小时后，用活性化合物液体(200ppm，60ppm，20ppm活性化合物)喷洒植物，植物在湿度箱中再保持7天。此时后，在对照植物上发现疾病征兆。在处理植物上感染位置的数目和尺寸用作试验物质的活性的评价标准。
与对照植物比较，用表1至118的活性化合物进行试验，蔓延被抑制到20％或更低。尤其是，甚至以20ppm化学物质浓度，用1.3，1.4，1.13，1.29，1.30，1.31，1.33，1.52，1.63B，1.71A，1.71B，1.73A，1.73B，1.78，2.21，2.22，2.25，2.27，2.33，2.45，2.49，2.55，2.58，3.21，3.43，3.46，3.56，4.3，4.574.58，4.60和4.65的化合物仍然达到完全治疗作用。
实施例B3在制糖甜菜(甜菜)上抗德巴利氏腐霉的作用(a)施在土壤后的作用在无细菌的燕麦属种子上培养真菌并加到土-沙混合物中。将如此感染的土移入花盆中并种植制糖甜菜种子。直接种植后，以水悬浮液(20ppm活性化合物，基于土壤体积)，将以了湿润粉末配制成的试验制剂灌到土中。然后，将花盆在20-24℃温室中放置2-3周。通过轻喷水使土保持均匀潮湿。
在试验的评价中，测定制糖甜菜植物的出现和健康与患病植物的比例。
b)表面处理后的作用在无细菌的燕麦属种子上培养真菌并加到土-沙混合物中。将如此感染的土移入花盆中并种植用试验制剂表面处理过的制糖甜菜种子。该制剂是由表面处理粉末(1000ppm活性化合物，基于种子重量)。将种植的花盆在20-24℃温室中放置2-3周。通过轻喷水使土保持均匀潮湿。
在试验的评价中，测定制糖甜菜植物的出现和健康与患病植物的比例。
用表1-118的活性化合物处理后，出现80％以上的植物并具有健康的外观。在对照花盆中，仅孤立地出现一些具有病态外观的植物。
实施例B4在花生上抗花生尾孢菌的残留保护作用用水喷溶液(0.02％活性化合物)喷洒10-15cm高的花生植物，直到淋透，48小时后，用真菌的分生孢子悬浮液感染。在21℃和高湿度气压下孵化植物72小时，然后放入温室直到典型叶斑出现。感染12天后，基于叶斑的数目和尺寸，评价活性物质的作用表1至118的活性化合物导致叶表面的叶斑降到低于约10％。尤其是，用1.49-1.72，1.79，2.20-2.24，2.35-2.39，2.44-2.52，2.59，3.22-3.24，3.34-3.39，3.45-3.60和3.62的化合物可以完全抑制疾病(0-5％蔓延)。
实施例B5在小麦上抗草柄锈菌作用a)残留物保护作用播种6天后，用水喷溶液(0.02％活性化合物)喷洒小麦植物，直到淋透，24小时后，用真菌的分生孢子悬浮液感染。孵化植物48小时(条件在20℃95-100％相对湿度气压下)，将植物放入22℃温室。感染12天后，评价锈疱状突起的产生。
b)内吸作用播种5天后，用水喷溶液(0.006％活性化合物，基于土壤体积)喷洒小麦植物。此处要保证喷液不接触植物的表土部分。48小时后，用真菌的夏孢子感染。孵化植物48小时(条件在20℃95-100％相对湿度气压下)，将植物放入22℃温室。感染12天后，评价锈疱状突起的产生。
表1至118的活性化合物导致真菌蔓延的明显降低，有时到10-0％。尤其是，用1.51，1.57，1.62-1.64，1.79，2.22，2.23，2.35，2.39，2.44，2.45，2.49，2.52，2.59，3.22-3.24，3.35，3.39，3.45-3.67，3.50，3.53和3.60的化合物可以完全抑制疾病(0-5％蔓延)。
实施例B6在水稻上抗Pyricularia稻菌作用a)残留物保护作用生长2天后，用水喷溶液(0.02％活性化合物)喷洒水稻植物，直到淋透，48小时后，用真菌的分生孢子悬浮液感染。感染5天后，评价真菌的蔓延，期间，保持95-100％相对湿度气压和在22℃条件下。
b)内吸作用用水喷溶液(0.006％活性化合物，基于土壤体积)喷洒2周大水稻植物。此处要保证喷液不接触植物的表土部分。然后，用水灌花盆，使水稻茎的最低部分位于水中。96小时后，用真菌的分生孢子悬浮液感染。在95-100％相对湿度气压和24℃下保持5天。
表1至118的活性化合物最大限度地保防止了在被感染植物上的疾病的爆发。尤其是，用1.51，1.57，1.62-1.64，1.79，2.22，2.23，2.35，2.39，2.44，2.45，2.49，2.52，2.59，3.22-3.24，3.35，3.39，3.45-3.67，3.50，3.53和3.60的化合物可以完全抑制疾病(0-5％蔓延)。
实施例B7在苹果上抗苹果黑星菌的残留保护作用用喷液(0.02％活性化合物)喷洒带有10-20cm长新芽的苹果籽苗，直到淋透，48小时后，用真菌的分生孢子感染。在95-100％相对湿度气压孵化5天并在20-24℃温室中放置10天。感染15天后，评价植物斑点病的蔓延。
表1至118的活性化合物突出地显示了持续抗斑点病的作用。
实施例B8在大麦上抗禾白粉菌的作用a)残留物保护作用用水喷溶液(0.02％活性化合物)喷洒约8cm高的大麦植物，直到淋透，3-4小时后，用真菌的分生孢子涂粉。将被感染的植物放入22℃温室。感染10天后，评价真菌的蔓延。
b)吸收作用用水喷溶液(0.006％活性化合物，基于土壤体积)喷洒约8cm高的大麦植物。此处要保证喷液不接触植物的表土部分。48小时后，用真菌的分生孢子涂粉。将被感染的植物放入22℃温室。感染10天后，评价真菌的蔓延。
表1至118的活性化合物一般能够抑制疾病的蔓延到低于20％，而在有些情况下甚至完全抑制疾病。
实施例B9在苹果枝上抗苹果白粉病柄球菌的作用残质保护作用用喷液(0.06％活性化合物)喷洒带有约15cm长新芽的苹果籽苗，直到淋透，24小时后，用真菌的分生孢子感染被处理的植物并放入70％相对湿度气压和20℃气候控制箱中。感染12天后，评价真菌的蔓延。
用表1至118的活性化合物能放置疾病的蔓延。对照植物的疾病蔓延到100％。
实施例B10在苹果上抗灰色葡萄孢的作用，残留保护作用用喷液(0.02％活性化合物)滴洒到损坏区来处理人为损坏的苹果。然后，用真菌的孢子悬浮液接种被处理的水果并在高湿度气压和20℃孵化1周。从开始到腐烂，随损坏区域的数目推理出试验物质的杀菌作用。
表1至118的活性化合物能放置腐烂的速度，在有些情况下甚至能完全放置腐烂。
实施例B11抗禾长蠕孢的作用用真菌的分生孢子污染小麦种子并放置干燥。用试验物质的悬浮液(0.06％活性化合物，基于种子重量)表面处理被污染的种子。2天后，在琼脂盘中定位种子，4天后，评价种子周围真菌的菌落。菌落的数目和尺寸用于评价试验物质。
在有些情况下，表1至118的活性化合物表明良好的作用，即抑制真菌菌落。尤其是，用1.51，1.62-1.64，2.22，2.23，2.39，2.44，2.49，2.52，3.22-3.24，3.35，3.45-3.67，3.53和3.60的化合物可以完全抑制疾病(0-5％蔓延)。
实施例B12在黄瓜上抗葫芦科毛盘孢的作用生长2周后，用喷溶液(0.002％浓度)喷洒黄瓜植物。2天后，用真菌的孢子悬浮液(1.5×105孢子/ml)感染植物。在23℃和高湿度气压下孵化36小时，然后在22-23℃常规气压湿度下继续孵化。感染8天后，评价发生的真菌蔓延。未处理但感染的对照植物表明真菌感染为100％。
在有些情况下，表1至118的活性化合物几乎完全抑制了疾病的蔓延。
实施例B13在黑麦上抗瓜镰孢霉菌的作用在混合辊上用杀菌剂表面处理用瓜镰孢霉菌感染的Tetrahell品种黑麦进行试验，使用下述浓度20或60ppm活性化合物(基于种子重量)。
在十月于露天中，用播种机在3米长6垅地块是播种感染的和处理的黑麦，每浓度重复3遍。
直到评价蔓延，在常规田间条件下培育试验作物(优选冬季覆盖一层雪)。
为了评价植物毒性，在秋季测量种子发芽和在春季测量作物密度/储藏。
为了测定活性化合物的活性，在春季，雪溶化后，立即计量被镰孢霉属侵扰植物的百分比率。在目前状况下，被侵扰植物的数目长出的植物具有健康的外观低于5％。用1.57，1.62-1.64，1.79，2.23，2.35，2.39，2.44，2.49，2.52，2.59，3.22-3.24，3.39，3.45-3.67，3.53和3.60的化合物可以完全抑制疾病(0-5％蔓延)。
实施例B14在小麦上抗颖枯壳针孢(小麦颖枯病菌)的作用在3叶阶段，用喷液(60ppm活性物质)喷洒小麦植物，该喷液是由活性物质可湿润粉末(2.8∶1)制成的。
24小时后，用真菌的分生孢子悬浮液感染被处理的植物，在95-100％相对气压湿度孵化2天并在20-24℃温室中放置10天。感染13天后，评价真菌的蔓延。低于1％的小麦植物出现蔓延。
实施例B15在水稻上抗茄属丝核菌的作用保护就地土壤的应用用由试验物质配制成的悬浮液(喷液)彻底浇灌10天大的水稻植物，没有污染植物的表土部分。3天后，通过在各盆中于水稻植物之间放置用茄属丝核菌感染的大麦梗来感染植物。在白天温度29℃和夜间温度26℃和95％相对气压湿度的气候控制箱中孵化6天后，评价真菌的蔓延。低于5％的水稻植物出现蔓延。植物具有健康的外观。
保护就地叶子的应用用由试验物质配制成的悬浮液喷洒12天大的水稻植物，没有污染植物的表土部分。1天后，通过在各盆中于水稻植物之间放置用茄属丝核菌感染的大麦梗来感染植物。在白天温度29℃和夜间温度26℃和95％相对气压湿度的气候控制箱中孵化6天后，评价试验植物。未处理但被感染的对照植物出现100％的蔓延。在有些情况下，表1至118的化合物完全抑制了疾病的蔓延。
B.杀虫作用实施例B16杀豆蚜的作用用豆蚜感染豌豆幼苗，接着，用含100ppm活性化合物的喷液喷洒，然后在20℃孵化。3和6天后，通过比较处理和未处理之间的死亡蚜虫数目来测定虫口降低百分率(％作用)。
在该试验中，多数情况下，表1至118的化合物呈现良好的作用。尤其是，在该试验中，1.9，4.5，4.16，4.17，4.20，4.25-4.32，4.47和4.141-4.146的化合物具有大于80％的作用。
实施例B17杀黄瓜条叶甲的作用用含100ppm活性化合物的水乳液喷液喷洒玉米幼苗，喷涂干燥后，用第二阶段黄瓜条叶甲幼虫感染，然后放入塑料容器中。6天后，通过比较处理和未处理之间的死亡幼虫数目来测定虫口降低百分率(％作用)。
在该试验中，表1至118的化合物呈现良好的作用。尤其是，在该试验中，1.9，2.31，4.4，4.5，4.6，4.16，4.17，4.20，4.25，4.34，4.39，4.40-4.47，4.141，4.144和4.146的化合物具有大于80％的作用。
实施例B18杀烟蚜夜蛾的作用用含100ppm活性化合物的水乳液喷液喷洒大豆幼苗，喷涂干燥后，用10个第一阶段烟蚜夜蛾毛虫感染，然后放入塑料容器中。6天后，通过比较处理和未处理之间的死亡毛虫数目和喂养损耗来测定虫口和喂养损耗中降低百分率(％作用)。
在该试验中，表1至118中的多数化合物呈现良好的作用。尤其是，在该试验中，1.9，2.31，4.5，4.20，4.29，4.33，4.39，4.40-4.47，4.141，4.144和4.146的化合物具有大于80％的作用。
实施例B19杀滨水斜纹夜蛾的作用用含100ppm活性化合物的水乳液喷液喷洒大豆幼苗，喷涂干燥后，用10个第三阶段滨水斜纹夜蛾毛虫感染，然后放入塑料容器中。3天后，通过比较处理和未处理之间的死亡毛虫和喂养损耗数目来测定虫口降低百分率和喂养损耗中降低百分率(％作用)。
在该试验中，表1至118中的化合物呈现良好的作用。尤其是，在该试验中，1.9，4.5，4.16，4.17，4.20，4.25-4.32，4.47和4.141-4.146的化合物具有大于80％的作用。
实施例B20杀棉叶螨的作用用棉叶螨混合种群繁殖豆幼苗植物，1天后，用含100ppm活性化合物的水乳液喷液喷洒，在25℃孵化6天和然后评价。通过比较处理和未处理之间的死亡卵、幼虫和成虫数目来测定虫口降低百分率(％作用)。
在该试验中，在多数情况下，表1至118中的化合物呈现良好的作用。尤其是，在该试验中，1.9，2.31，4.5，4.20，4.29，4.33，4.39，4.40-4.46和4.141-4.146的化合物具有大于80％的作用。
权利要求
1.下式的化合物 式中Y为OCH3或NHCH3。
全文摘要
式(I)化合物，其中，n，q，A，X，G，Y，Z，R，R
文档编号C07C251/48GK1491937SQ0215044
公开日2004年4月28日 申请日期1996年11月25日 优先权日1995年12月7日
发明者萨利姆·法虑克, 斯蒂芬·特拉, 雨果·齐格勒, 勒内·泽弗路, 阿方斯·帕斯卡尔, 亨利·西克泽潘斯基, 罗杰·G·霍尔, 帕斯卡尔, 特拉, G 霍尔, 泽弗路, 萨利姆 法虑克, 西克泽潘斯基, 齐格勒 申请人:拜尔公开股份有限公司