专利名称：一种水溶性姜黄素复合盐的制备方法
技术领域：
本发明涉及一种水溶性姜黄素复合盐的制备方法。
背景技术：
姜黄素(Curcumin)是从植物姜黄(Curcuma longa)根基中提取分离得到的一种酚类色素成分，有着较为广泛的药理作用。主要表现在抗氧化、利胆、抗菌、抗肿瘤、降血脂、抑制血小板聚合，增强纤溶活性等方面。但由于姜黄素难溶于水，故其生物利用度不高。
本发明的目的是提供一种易溶于水的水溶性姜黄素复合盐的制备方法。
发明内容
本发明提供了一种水溶性姜黄素复合盐及其制备方法，此法包括将下式(II)姜黄素和有机二元酸(通式为HOOC(CH2)nCOOH的饱和二元酸和结构式为HOOCCH＝CHCOOH的丁烯二酸)，在有机溶剂存在的情况下，于56℃加热回流4小时进行反应，将所得产物于56℃与下式[(III)精氨酸、(IV)赖氨酸、(V)组氨酸]的碱性氨基酸，加热回流1小时反应，然后冷却、过滤、减压，在45℃干燥3小时即得一种复合盐，即为水溶性姜黄素复合盐。
由于采用上述方法将姜黄素制成为水溶性姜黄素复合盐，因此大大提高了姜黄素生物利用度，具有使用范围广、利用度高等优点。
具体实施例方式本发明的反应原理如下姜黄素和有机二元酸(通式为HOOC(CH2)nCOOH的饱和二元酸和结构式为HOOCCH＝CHCOOH的丁烯二酸)，在有机溶剂存在的情况下，于56℃加热回流4小时进行反应，将所得产物于56℃与精氨酸或赖氨酸或组氨酸等碱性氨基酸，加热回流1小时反应，然后冷却、过滤、减压，在45℃干燥3小时即得一种复合盐，即为水溶性姜黄素复合盐。
具体反应如下 其中当n＝0时，即HOOCCOOH为己二酸n＝1时即HOOCCH2COOH为丙二酸n＝2时即HOOCCH2CH2COOH为丁二酸n＝3时即HOOCCH2CH2CH2COOH为戊二酸n＝4时即HOOCCH2CH2CH2CH2COOH为己二酸
然后将上述产物分别与碱性氨基酸反应形成水溶性复合盐
其中当n＝0时，即HOOCCOOH为己二酸n＝1时即HOOCCH2COOH为丙二酸n＝2时即HOOCCH2CH2COOH为丁二酸n＝3时即HOOCCH2CH2CH2COOH为戊二酸n＝4时即HOOCCH2CH2CH2CH2COOH为己二酸
实施例1取姜黄素1.78克，丁二酸1克，加入烧瓶中，再加入100ml丙酮，2滴浓H2SO4，加热回流4小时，56℃在上述反应体系中加入精氨酸1.7克，加热回流1小时，冷却过滤、减压，45℃干燥3小时，得3.5克产品。
实施例2取姜黄素2克，丁二酸1.4克加丙酮50ml、正己烷50ml，2滴浓H2SO4，加热回流4小时，过滤减压干燥得3克黑色沉淀，再加1.8克精氨酸，加热回流，过滤减压干燥得3.8克黄色结晶性产品。
实施例3姜黄素2克、丁烯二酸1.3克，加入100ml丙酮中，热回流2小时。加入2克精氨酸，热回流2小时，将滤物置于30℃减压干燥得3.7克黄色产品。
实施例4姜黄素2克、丁二酸1.8克，加入100ml丙酮中，热回流2小时。加入1.6克赖氨酸，热回流2小时，将滤物置于30℃减压干燥得3.1克黄色产品。
实施例5取姜黄素1.8克，己二酸1.4克，加入烧瓶中，再加入100ml丙酮，2滴浓H2SO4，加热回流4小时，在上述反应体系中加入组氨酸1.5克，加热回流1小时，冷却过滤、减压，45℃干燥3小时，得3.1克产品。
实施例6取姜黄素1.3克，丙二酸0.8克，加入烧瓶中，再加入100ml丙酮，2滴浓H2SO4，加热回流4小时，在上述反应体系中加入精氨酸1.3克，加热回流1小时，冷却过滤、减压，45℃干燥3小时，得2.8克产品。
权利要求
1.一种水溶性姜黄素复合盐及其制备方法，此法包括将下式(II)姜黄素和有机二元酸(通式为HOOC(CH2)nCOOH的饱和二元酸和结构式为HOOCCH＝CHCOOH的丁烯二酸)，在有机溶剂存在的情况下，于56℃加热回流4小时进行反应，将所得产物于56℃与下式[(III)精氨酸、(IV)赖氨酸、(V)组氨酸]的碱性氨基酸，加热回流1小时反应，然后冷却、过滤、减压，在45℃干燥3小时即得一种复合盐，即为水溶性姜黄素复合盐。
全文摘要
本发明涉及一种水溶性姜黄素复合盐的制备方法。将姜黄素制成为水溶性姜黄素复合盐，将大大提高了姜黄素生物利用度，具有使用范围广、利用度高等优点，有一定的推广价值。
文档编号C07C229/00GK1534013SQ0311205
公开日2004年10月6日 申请日期2003年3月28日 优先权日2003年3月28日
发明者吴新华, 张传林, 张晓亮, 孙兰亭 申请人:烟台同和医药科技有限公司