杀真菌剂的制作方法

专利名称：杀真菌剂的制作方法
技术领域：
本发明涉及吡啶并嘧啶的新型衍生物，涉及制备它们的方法，涉及用于它们的制备中的某些中间体，涉及含有它们的组合物和涉及使用它们防治真菌，尤其是植物真菌感染的方法。
含氮的5，6环体系s-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶的衍生物从专利文献中已知可用于控制致植物病的真菌。最近的专利出版物的例子包括EP-A-1249452，WO 02/051845，WO 02/083676，WO 02/083677，WO 02/088125，WO 02/088126，WO 02/088127。吡啶并嘧啶的某些衍生物已作为除草剂拮抗剂描述在US5597776和WO 01/17972中。其它的则已知可用于药物应用中(参加，例如，J.Med.Chem.(1983)，26(3)，403)。
本发明涉及用于抵抗在植物或收获的粮食作物上的植物病害的新型的吡啶并嘧啶的提供。
因此，根据本发明，提供了通式(1)的化合物 其中W和Y均是N且X和Z均是CR8或X和Z均是N且W和Y均是CR8；R8是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷基；R和R2独立地是H，卤素，C1-8基，C1-8烷氧基，C1-8烷硫基，C2-8链烯基，C2-8炔基，氰基或NR3R4，前提条件是R和R2中的至少一个是NR3R4；R1是卤素，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，C1-8烷氧基，C1-8烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，杂芳基，杂芳氧基，杂芳基硫基，芳基(C1-4)烷基，芳基(C1-4)烷氧基，杂芳基(C1-4)烷基，杂芳基(C1-4)烷氧基，芳基(C1-4)烷硫基，杂芳基(C1-4)烷硫基，吗啉代，哌啶子基或吡咯烷基(pyrrolidino)；R3和R4独立地是H，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，芳基，芳基(C1-8)烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，杂芳基，杂芳基(C1-8)烷基，NR5R6，前提条件是R3和R4不都是H或NR5R6，或R3和R4一起形成C3-7亚烷基或C3-7亚链烯基链，任选被一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基取代，或，R3和R4与它们所键接的氮原子一起形成吗啉，硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物或硫代吗啉S-二氧化物环或哌嗪或哌嗪N-(C1-4)烷基(尤其N-甲基)环；和R5和R6独立地是H，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，芳基，芳基(C1-8)烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，杂芳基或杂芳基(C1-8)烷基；上述烷基，链烯基，炔基或环烷基基团或结构部分中的任何一种(R8的除外)均任选被卤素，氰基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，三(C1-4)烷基甲硅烷基，C1-6烷基氨基或C1-6二烷基氨基取代，上述吗啉，硫代吗啉，哌啶，哌嗪和吡咯烷环中的任何一种均任选被C1-4烷基(尤其甲基)取代，和上述芳基或杂芳基基团或结构部分中的任何一种均任选被一个或多个取代基取代，该取代基选自卤素，羟基，巯基，C1-6烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C2-6链烯氧基，C2-6炔氧基，卤代(C1-6)烷基，卤代(C1-6)烷氧基，C1-6烷硫基，卤代(C1-6)烷硫基，羟基(C1-6)烷基，C1-4烷氧基(C1-6)烷基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯氧基，苄氧基，苯甲酰氧基，氰基，异氰基，氰硫基(thiocyanato)，异硫氰基(isothiocyanato)，硝基，-NRR′，-NHCOR，-NHCONRR′，-CONRR′，-SO2R，-OSO2R，-COR，-CR＝NR′或-N＝CRR，其中R′和R′独立地是氢，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基，卤代(C1-4)烷氧基，C1-4烷硫基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯基或苄基，该苯基和苄基任选被卤素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代；前提条件是，当W是CH，X和Z是N，R是NHCH3，R1是2，6-二氯苯基且R2是H时Y不是CCH3。
本发明包括如以上所定义的通式(1)的化合物，只是C1-8烷氧基和C1-8烷硫基被排除作为R和R2的值；C7亚烷基和C3-7亚链烯基被排除作为由R3和R4形成的链；R3和R4可以形成的C3-6链可仅仅任选地被一个或多个甲基取代；硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物，硫代吗啉S-二氧化物和哌嗪被排除作为R3和R4可以形成的环；三(C1-4)烷基甲硅烷基被排除作为任何烷基、链烯基、炔基或环烷基基团或结构部分的取代基而且任何吗啉，哌啶或吡咯烷环是未被取代的。
本发明也包括以上所定义的其中R2不是H的通式(1)的化合物，以及以上所定义的其中R8是H的通式(1)的化合物。
本发明的化合物可以含有一个或多个不对称碳原子和可以作为对映异构体(或作为成对的非对映异构体)或作为它们的混合物而存在。借助于沿着键的限制性旋转，它们也作为非对映异构体存在。然而，对映异构体或非对映异构体的混合物可以分离成单一异构体或异构体对，本发明包括了此类异构体和它们的按各种比例的混合物。可以预计到，对于任何给定的化合物，一种异构体可能比另一种异构体有更大的杀真菌活性。
除非另有说明，否则烷基和烷氧基、烷硫基等的烷基结构部分含有1到8个，合适地1到6个和典型地1到4个碳原子，呈现直链或支链形式。实例是甲基，乙基，正和异丙基，正-，仲-，异-和叔丁基，正戊基和正己基。环烷基基团含有3到8个，典型地3到6个碳原子，并包括双环烷基如双环[2.2.1]庚基。卤代烷基基团或结构部分典型地是三氯甲基或三氟甲基或含有三氯甲基或三氟甲基端基。
除非另有说明，否则链烯基和炔基结构部分也含有2到8个，合适地2到6个和典型地2到4个碳原子，呈现直链或支链形式。实例是烯丙基，2-甲基烯丙基和炔丙基。任选的取代基包括卤素，典型地氟。卤素-取代的链烯基的例子是3，4，4-三氟-正丁烯基。
卤素包括氟，氯，溴和碘。最通常地，它是氟，氯或溴，和常常是氟或氯。
芳基通常是苯基，但还包括萘基，蒽基和菲基。
杂芳基典型地是含有一个或多个O，N或S杂原子的5-或6-元芳族环，它可以稠合到一个或多个其它芳族或杂芳族环如苯环上。实例是噻吩基，呋喃基，吡咯基，异噁唑基，噁唑基，噁二唑基，吡唑基，咪唑基，三唑基，异噻唑基，四唑基，噻二唑基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，哒嗪基，三嗪基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，二苯并呋喃基(dibenzofuryl)，苯并噻唑基，苯并噁唑基，苯并咪唑基，吲哚基，喹啉基和喹喔啉基，和如果合适的话，它们的N-氧化物。
由通式(1)所包含的6，6-环体系是吡啶并[2，3-d]嘧啶类(其中W和Y均是CR8且X和Z均是N)和吡啶并[3，2-d]嘧啶(其中X和Z均是CR8且W和Y均是N)。
R8，它对于W、X、Y和Z的两个CR8值可以是相同的或不同的，是H，卤素(例如溴)，C1-4烷基(例如甲基)，C1-4烷氧基(例如甲氧基)或卤代(C1-4)烷基(例如三氟甲基)。通常R8是H。
R和R2中的一个，优选R2，是NR3R4。另一个典型地是卤素，尤其氯或氟。对于吡啶并[3，2-d]嘧啶环体系，更高活性化合物是其中R2是NR3R4的那些。R3典型地是C1-8烷基(例如乙基，正丙基，正丁基，仲丁基(S-或R-异构体或外消旋物)和叔丁基)，卤代(C1-8)烷基(例如2，2，2-三氟乙基，2，2，2-三氟-1-甲基乙基(S-或R-异构体或外消旋物)，3，3，3-三氟丙基和4，4，4-三氟丁基)，羟基(C1-8)烷基(例如羟乙基)，C1-4烷氧基(C1-8)烷基(例如甲氧基甲基和甲氧基-异丁基)，C1-4烷氧基卤代(C1-8)烷基(例如2-甲氧基-2-三氟甲基乙基)，三(C1-4)烷基甲硅烷基(C1-6)烷基(例如三甲基甲硅烷基甲基)，C1-4烷基羰基(C1-8)烷基(例如1-乙酰基乙基和1-叔丁基羰基乙基)，C1-4烷基羰基卤代(C1-8)烷基(例如1-乙酰基-2，2，2-三氟乙基)，苯基(1-4)烷基(例如苄基)，C2-8链烯基(例如烯丙基和甲基烯丙基)，卤代(C2-8)链烯基(例如3-甲基-4，4-二氟丁-3-烯基)，C2-8炔基(例如炔丙基)，任选被氯、氟或甲基取代的C3-8环烷基(例如环丙基，环丁基，环戊基和环己基)，C3-8环烷基(C1-4)烷基(例如环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基和环己基甲基)，苯基氨基，哌啶子基或吗啉代，该苯基烷基或苯基氨基的苯基环任选被选自卤素(典型地氟，氯或溴)，C1-4烷基(典型地甲基)，卤代(C1-4)烷基(典型地三氟甲基)，C1-4烷氧基(典型地甲氧基)和卤代(C1-4)烷氧基(典型地三氟甲氧基)中的一个、两个或三个取代基所取代。R4典型地是H，C1-4烷基(例如乙基和正丙基)，卤代(C1-4)烷基(例如2，2，2-三氟乙基)或氨基。或者，R3和R4一起形成任选被甲基取代的C4-6烷基链，例如3-甲基亚戊基，或，R3和R4与它们所键接的氮原子一起形成吗啉，硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物或硫代吗啉S-二氧化物环或哌嗪或哌嗪N-(C1-4)烷基(尤其N-甲基)环，其中吗啉或哌嗪环任选被甲基取代。
典型地R1是苯基，它任选被一个到五个卤素原子，特别地氟和氯原子和尤其氟原子取代或被选自卤素(例如氟和氯)，C1-4烷基(例如甲基)，卤代(C1-4)烷基(例如三氟甲基)，C1-4烷氧基(例如甲氧基)或卤代(C1-4)烷氧基(例如三氟甲氧基)中的一个到三个取代基取代。实例是2，6-二氟苯基，2-氟-6-氯苯基，2，5，6-三氟苯基，2，4，6-三氟苯基，2，6-二氟-4-甲氧基苯基，五氟苯基，2-氟苯基，2，3，5，6-四氟苯基，2-氯-4，6-二氟苯基，2-氯苯基，2，6-二氯苯基，2，4-二氯苯基，2，4，6-三氯苯基，2，3，6-三氯苯基，五氯苯基，2-氟-4，6-二氯苯基，4-氟-2，6-二氯苯基，2-溴苯基，2-氟-6-溴苯基，2-溴-4，6-二氟苯基，2-氟-6-甲基苯基，2-氯-6-甲基苯基，2-甲氧基苯基，2，6-二甲氧基苯基，2-氟-6-甲氧基苯基，2-三氟甲基苯基，2-氟-6-三氟甲基苯基，2，6-二-(三氟甲基)苯基，2-氯-6-三氟甲基苯基，2，4-二氟-6-三氟甲基苯基，2，4-二氟-6-甲氧基苯基和2，4-二氟-6-甲基苯基。
也特别有意义的是这样一些化合物其中R1是任选地被1-4个卤素原子取代的或被选自卤素(例如氟和氯)，C1-4烷基(例如甲基)，卤代(C1-4)烷基(例如三氟甲基)，C1-4烷氧基(例如甲氧基)或卤代(C1-4)烷氧基(例如三氟甲氧基)中的一个到三个取代基取代的吡啶基。实例是2，4-二氟吡啶-3-基，3，5-二氟吡啶-4-基，四氟吡啶-4-基，3-氟吡啶-2-基，4-氟吡啶-3-基，3-氟吡啶-4-基，2-氟吡啶-3-基，2，4，6-三氟吡啶-3-基，3，5-二氟吡啶-2-基，2，6-二氟吡啶-3-基，2，4-二氟-6-甲氧基吡啶-3-基，2-氟-4-氯吡啶-3-基，3-氟-5-氯吡啶-4-基，2-氯-4-氟吡啶-3-基，2，4-二氯吡啶-3-基，3-氯吡啶-2-基，4-氯吡啶-3-基，3-氯吡啶-4-基，2-氯吡啶-3-基，3-三氟甲基吡啶-2-基，4-三氟甲基吡啶-3-基，3，5-二氯吡啶-2-基，4，6-二氯吡啶-3-基，3-三氟甲基吡啶-4-基，2-三氟甲基吡啶-3-基，2-氟-4-三氟甲基吡啶-3-基，3-氟-5-三氟甲基吡啶-4-基，4-氟-2-三氟甲基吡啶-3-基，2，6-二氯吡啶-3-基，3，5-二氯吡啶-4-基，3-氯-6-三氟甲基吡啶-2-基，3-氟-6-三氟甲基吡啶-2-基，吡啶-2-基，吡啶-3-基和吡啶-4-基。
也特别有意义的是这样一些化合物其中R1是任选地被1-3个卤素原子取代的或被选自卤素(例如氟和氯)，C1-4烷基(例如甲基)，卤代(C1-4)烷基(例如三氟甲基)，C1-4烷氧基(例如甲氧基)或卤代(C1-4)烷氧基(例如三氟甲氧基)中的一个到三个取代基取代的2-或3-噻吩基。实例是3-氟噻吩-2-基，3-氯噻吩-2-基，2，4-二氟噻吩-3-基，2，4-二氯噻吩-3-基和2，4，5-三氯噻吩-3-基。
特别有意义的R1的其它值的例子是未被取代的哌啶子基和吗啉代，2-甲基哌啶子基，2，6-二甲基哌啶子基和2，6-二甲基吗啉代。
在一个方面本发明提供通式(1)的化合物，其中W和Y均是N且X和Z均是CR8或X和Z均是N且W和Y均是CR8；R8是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷基；R和R2中的一个(优选R2)是NR3R4而另一个是卤素；R1是卤素，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，C1-8烷氧基，C1-8烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，杂芳基，杂芳氧基，杂芳基硫基，芳基(C1-4)烷基，芳基(C1-4)烷氧基，杂芳基(C1-4)烷基，杂芳基(C1-4)烷氧基，芳基(C1-4)烷硫基，杂芳基(C1-4)烷硫基，吗啉代，哌啶子基或吡咯烷基；
R3和R4独立地是H，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，芳基，芳基(C1-8)烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，杂芳基，杂芳基(C1-8)烷基，NR5R6，前提条件是R3和R4不都是H或NR5R6，或R3和R4一起形成C3-7亚烷基链或C3-7亚链烯基链，任选被一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基取代，或，R3和R4与它们所键接的氮原子一起形成吗啉，硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物或硫代吗啉S-二氧化物环或哌嗪或哌嗪N-(C1-4)烷基(尤其N-甲基)环；和R5和R6独立地是H，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，芳基，芳基(C1-8)烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，杂芳基或杂芳基(C1-8)烷基；上述烷基，链烯基，炔基或环烷基基团或结构部分中的任何一种(R8的除外)均任选被卤素，氰基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，三(C1-4)烷基甲硅烷基，C1-6烷基氨基或C1-6二烷基氨基取代，上述吗啉，硫代吗啉，哌啶，哌嗪和吡咯烷环中的任何一种均任选被C1-4烷基(尤其甲基)取代，和上述芳基、杂芳基、芳氧基或杂芳基中的任何一种均任选被一个或多个取代基取代，该取代基选自卤素，羟基，巯基，C1-6烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C2-6链烯氧基，C2-6炔氧基，卤代(C1-6)烷基，卤代(C1-6)烷氧基，C1-6烷硫基，卤代(C1-6)烷硫基，羟基(C1-6)烷基，C1-4烷氧基(C1-6)烷基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯氧基，苄氧基，苯甲酰氧基，氰基，异氰基，氰硫基，异硫氰基，硝基，-NRR′，-NHCOR，-NHCONRR′，-CONRR′，-SO2R，-OSO2R，-COR，-CR＝NR′或-N＝CRR，其中R和R′独立地是氢，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基，卤代(C1-4)烷氧基，C1-4烷硫基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯基或苄基，该苯基和苄基任选被卤素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。
特别有意义的是其中R8是H的化合物。
本发明包括正如紧接着在以上所定义的通式(1)的化合物，不同的是C7亚烷基和C3-7亚链烯基被排除作为由R3和R4形成的链；R3和R4可以形成的C3-6链可仅仅任选地被一个或多个甲基取代；硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物，硫代吗啉S-二氧化物和哌嗪被排除作为R3和R4可以形成的环；三(C1-4)烷基甲硅烷基被排除作为任何烷基、链烯基、炔基或环烷基基团或结构部分的取代基，并且任何吗啉，哌啶或吡咯烷环是未被取代的。
在另一个方面，本发明提供通式(1)的化合物，其中W和Y均是N且X和Z均是CR8或X和Z均是N且W和Y均是CR8；R8是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷基；R和R2中的一个(优选R2)是NR3R4而另一个是卤素；R1是卤素，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，C1-8烷氧基，C1-8烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，杂芳基，杂芳氧基，杂芳基硫基，芳基(C1-4)烷基，芳基(C1-4)烷氧基，杂芳基(C1-4)烷基，杂芳基(C1-4)烷氧基，芳基(C1-4)烷硫基，杂芳基(C1-4)烷硫基，吗啉代，哌啶子基或吡咯烷基；R3是C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C2-4链烯基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基或苯基氨基，其中该苯基环任选地被选自卤素，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基和卤代(C1-4)烷氧基中的一个、两个或三个取代基所取代；且R4是H，C1-4烷基或氨基，或R3和R4一起形成任选被C1-4烷基或C1-4烷氧基取代的C4-6亚烷基链，或，R3和R4与它们所键接的氮原子一起形成吗啉，硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物或硫代吗啉S-二氧化物环或哌嗪或哌嗪N-(C1-4)烷基(尤其N-甲基)环；上述烷基，链烯基，炔基或环烷基基团或结构部分中的任何一种(R8的除外)均任选被卤素，氰基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，三(C1-4)烷基甲硅烷基，C1-6烷基氨基或C1-6二烷基氨基取代，
上述吗啉，硫代吗啉，哌啶，哌嗪和吡咯烷环中的任何一种均任选被C1-4烷基(尤其甲基)取代，和上述芳基或杂芳基基团或结构部分中的任何一种均任选被一个或多个取代基取代，该取代基选自卤素，羟基，巯基，C1-6烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C2-6链烯氧基，C2-6炔氧基，卤代(C1-6)烷基，卤代(C1-6)烷氧基，C1-6烷硫基，卤代(C1-6)烷硫基，羟基(C1-6)烷基，C1-4烷氧基(C1-6)烷基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯氧基，苄氧基，苯甲酰氧基，氰基，异氰基，氰硫基，异硫氰基，硝基，-NRR′，-NHCOR，-NHCONRR′，-CONRR′，-SO2R，-OSO2R，-COR，-CR＝NR′或-N＝CRR′，其中R和R′独立地是氢，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基，卤代(C1-4)烷氧基，C1-4烷硫基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯基或苄基，该苯基和苄基任选被卤素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。
特别有意义的是其中R8是H的化合物。
本发明包括正如紧接着在以上所定义的通式(1)的化合物，不同的是R3和R4可以形成的C4-6链可仅仅任选地被甲基取代；硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物，硫代吗啉S-二氧化物和哌嗪被排除作为R3和R4可以形成的环；三(C1-4)烷基甲硅烷基被排除作为任何烷基、链烯基、炔基或环烷基基团或结构部分的取代基，并且任何吗啉，哌啶或吡咯烷环是未被取代的。
在又一个方面，本发明提供通式(1)的化合物，其中W和Y均是N且X和Z均是CR8或X和Z均是N且W和Y均是CR8；R8是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷基；R和R2独立地是H，卤代，C1-8烷基，C1-8烷氧基，C1-8烷硫基，C2-8链烯基，C2-8炔基，氰基或NR3R4，前提条件是R和R2中的至少一个(优选R2)是NR3R4；R1是任选被取代的苯基；R3和R4独立地是H，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，芳基，芳基(C1-8)烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，杂芳基，杂芳基(C1-8)烷基，NR5R6，前提条件是R3和R4不都是H或NR5R6，或R3和R4一起形成C3-7亚烷基或C3-7亚链烯基链，任选被一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基取代，或，R3和R4与它们所键接的氮原子一起形成吗啉，硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物或硫代吗啉S-二氧化物环或哌嗪或哌嗪N-(C1-4)烷基(尤其N-甲基)环；和R5和R6独立地是H，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，芳基，芳基(C1-8)烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，杂芳基或杂芳基(C1-8)烷基；上述烷基，链烯基，炔基或环烷基基团或结构部分中的任何一种(R8的除外)均任选被卤素，氰基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，三(C1-4)烷基甲硅烷基，C1-6烷基氨基或C1-6二烷基氨基取代，上述吗啉，硫代吗啉，哌啶，哌嗪和吡咯烷环中的任何一种均任选被C1-4烷基(尤其甲基)取代，和包括R1的苯基在内的上述芳基或杂芳基基团或结构部分中的任何一种均任选被一个或多个取代基取代，该取代基选自卤素，羟基，巯基，C1-6烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C2-6链烯氧基，C2-6炔氧基，卤代(C1-6)烷基，卤代(C1-6)烷氧基，C1-6烷硫基，卤代(C1-6)烷硫基，羟基(C1-6)烷基，C1-4烷氧基(C1-6)烷基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯氧基，苄氧基，苯甲酰氧基，氰基，异氰基，氰硫基，异硫氰基，硝基，-NRR′，-NHCOR，-NHCONRR′，-CONRR′，-SO2R，-OSO2R，-COR，-CR＝NR′或-N＝CRR′，其中R和R′独立地是氢，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基，卤代(C1-4)烷氧基，C1-4烷硫基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯基或苄基，该苯基和苄基任选被卤素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代；前提条件是，当W是CH，X和Z是N，R是NHCH3，R1是2，6-二氯苯基且R2是H时Y不是CCH3。
特别有意义的是其中R8是H的化合物。
本发明包括如以上所定义的通式(1)的化合物，只是C1-8烷氧基和C1-8烷硫基被排除作为R和R2的值；C7亚烷基和C3-7亚链烯基被排除作为由R3和R4形成的链；R3和R4可以形成的C3-6链可仅仅任选地被一个或多个甲基取代；硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物，硫代吗啉S-二氧化物和哌嗪被排除作为R3和R4可以形成的环；三(C1-4)烷基甲硅烷基被排除作为任何烷基、链烯基、炔基或环烷基基团或结构部分的取代基，而且R3和R4可以形成的吗啉环是未被取代的。
在再一个方面，本发明提供通式(1)的化合物，其中W和Y均是N且X和Z均是CR8或X和Z均是N且W和Y均是CR8；R8是H，卤素(例如氟，氯或溴)，C1-4烷基(例如甲基)，C1-4烷氧基(例如甲氧基)或卤代(C1-4)烷基(例如三氟甲基)；R是H，卤素(例如氟，氯或溴)，C1-4烷基(例如甲基)，C1-4烷氧基(例如甲氧基)或氰基；R1是任选地被1-5个卤素原子或被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷氧基中的1-3个取代基取代的苯基，任选被1-4个卤素原子或被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷氧基中的1-3个取代基取代的吡啶基，任选被1-3个卤素原子或被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷氧基中的1-3个取代基取代的2-或3-噻吩基，或任选地被一个或两个甲基取代的哌啶子基或吗啉代；R2是NR3R4；R3是C1-8烷基，卤代(C1-8)烷基，羟基(C1-8)烷基，C1-4烷氧基(C1-8)烷基，C1-4烷氧基卤代(C1-8)烷基，三(C1-4)烷基甲硅烷基(C1-6)烷基，C1-4烷基羰基(C1-8)烷基，C1-4烷基羰基卤代(C1-8)烷基，苯基(1-4)烷基，C2-8链烯基，卤代(C2-8)链烯基，C2-8炔基，任选被氯、氟或甲基取代的C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-4)烷基，苯基氨基，哌啶子基或吗啉代，该苯基烷基或苯基氨基的苯基环任选被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基和卤代(C1-4)烷氧基中的一个、两个或三个取代基所取代；和R4是H，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基或氨基，或R3和R4一起形成任选被甲基取代的C3-7亚烷基或C3-7亚链烯基链，或，R3和R4与它们所键接的氮原子一起形成吗啉，硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物或硫代吗啉S-二氧化物环或哌嗪或哌嗪N-(C1-4)烷基(尤其N-甲基)环，其中吗啉或哌嗪环任选被甲基取代；前提条件是，当W是CH，X和Z是N，R是NHCH3，R1是2，6-二氯苯基且R2是H时Y不是CCH3。
特别有意义的是其中R8是H的化合物。
在再一个方面，本发明提供通式(1)的化合物，其中W和Y均是N且X和Z均是CR8或X和Z均是N且W和Y均是CR8；R8是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷基；R是卤素；R1是任选被1-5个卤素原子或被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷氧基中的1-3个取代基取代的苯基；R2是NR3R4；R3是C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C2-4链烯基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基或苯基氨基，其中苯基环任选被选自卤素，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基和卤代(C1-4)烷氧基中的一个、两个或三个取代基所取代；和R4是H，C1-4烷基或氨基，或R3和R4一起形成任选被甲基取代的C4-6亚烷基链，或，R3和R4与它们所键接的氮原子一起形成吗啉环。
特别有意义的是其中R8是H的化合物。
构成本发明的一部分的化合物在下面的表1到126中进行说明。表征数据随后在实施例和表132中给出。
在表1中，化合物具有通式(1A)，其中W和Y是N，X和Z是CH，R是Cl，R1是2，4，6-三氟苯基而R3和R4是如表中所示。

表1
表2表2由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Y是N，X和Z是CH，R是Cl，R1是2，5，6-三氟苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表2的化合物1与表1的化合物1相同，只是在表2的化合物1中，R1是2，5，6-三氟苯基。类似地，表2的化合物2到662与表1的化合物2到662相同，只是在表2的化合物中，R1是2，5，6-三氟苯基。
表3表3由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Y是N，X和Z是CH，R是Cl，R1是2，3，4，5，6-五氟苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表3的化合物1与表1的化合物1相同，只是在表3的化合物1中，R1是2，3，4，5，6-五氟苯基。类似地，表3的化合物2到662与表1的化合物2到662相同，只是在表3的化合物中，R1是2，3，4，5，6-五氟苯基。
表4表4由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Y是N，X和Z是CH，R是Cl，R1是2，6-二氟-4-甲氧基苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表4的化合物1与表1的化合物1相同，只是在表4的化合物1中，R1是2，6-二氟-4-甲氧基苯基。类似地，表4的化合物2到662与表1的化合物2到662相同，只是在表4的化合物中，R1是2，6-二氟-4-甲氧基苯基。
表5表5由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Y是N，X和Z是CH，R是Cl，R1是2-氟-6-氯苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表5的化合物1与表1的化合物1相同，只是在表5的化合物1中，R1是2-氟-6-氯苯基。类似地，表5的化合物2到662与表1的化合物2到662相同，只是在表5的化合物中，R1是2-氟-6-氯苯基。
表6 表6由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Y是N，X和Z是CH，R是Cl，R1是2，4，6-三氟苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表6的化合物1与表1的化合物1相同，只是在表6的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表6的化合物2到662与表1的化合物2到662相同，只是在表6的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表7表7由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Y是N，X和Z是CH，R是Cl，R1是2，5，6-三氟苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表7的化合物1与表2的化合物1相同，只是在表7的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表7的化合物2到662与表2的化合物2到662相同，只是在表7的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表8表8由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Y是N，X和Z是CH，R是Cl，R1是2，3，4，5，6-五氟苯基，而且R3和R4的值如表3中所列。因此，表8的化合物1与表3的化合物1相同，只是在表8的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表8的化合物2到662与表3的化合物2到662相同，只是在表8的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表9表9由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Y是N，X和Z是CH，R是Cl，R1是2，6-二氟-4-甲氧基苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表9的化合物1与表4的化合物1相同，只是在表9的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表9的化合物2到662与表4的化合物2到662相同，只是在表9的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表10表10由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Y是N，X和Z是CH，R是Cl，R1是2-氟-6-氯苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表10的化合物1与表5的化合物1相同，只是在表10的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表10的化合物2到662与表5的化合物2到662相同，只是在表10的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表11表11由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Y是CH，X和Z是N，R是Cl，R1是2，4，6-三氟苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表11的化合物1与表1的化合物1相同，只是在表11的化合物1中，化合物具有通式(1A)，其中W和Y是CH，X和Z是N。类似地，表11的化合物2到662与表1的化合物2到662相同，只是在表11的化合物中，化合物具有通式(1A)，其中W和Y是CH，X和Z是N。
表12表12由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Y是CH，X和Z是N，R是Cl，R1是2，5，6-三氟苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表12的化合物1与表2的化合物1相同，只是在表12的化合物1中，化合物具有通式(1A)，其中W和Y是CH，X和Z是N。类似地，表12的化合物2到662与表2的化合物2到662相同，只是在表12的化合物中，化合物具有通式(1A)，其中W和Y是CH，X和Z是N。
表13表13由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Y是CH，X和Z是N，R是Cl，R1是2，3，4，5，6-五氟苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表13的化合物1与表3的化合物1相同，只是在表13的化合物1中，化合物具有通式(1A)，其中W和Y是CH，X和Z是N。类似地，表13的化合物2到662与表3的化合物2到662相同，只是在表13的化合物中，化合物具有通式(1A)，其中W和Y是CH，X和Z是N。
表14表14由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Y是CH，X和Z是N，R是Cl，R1是2，6-二氟-4-甲氧基苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表14的化合物1与表4的化合物1相同，只是在表14的化合物1中，化合物具有通式(1A)，其中W和Y是CH，X和Z是N。类似地，表14的化合物2到662与表4的化合物2到662相同，只是在表14的化合物中，化合物具有通式(1A)，其中W和Y是CH，X和Z是N。
表15表15由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Y是CH，X和Z是N，R是Cl，R1是2-氟-6-氯苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表15的化合物1与表5的化合物1相同，只是在表15的化合物1中，化合物具有通式(1A)，其中W和Y是CH，X和Z是N。类似地，表15的化合物2到662与表5的化合物2到662相同，只是在表15的化合物中，化合物具有通式(1A)，其中W和Y是CH，X和Z是N。
表16表16由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Y是CH，X和Z是N，R是Cl，R1是2，4，6-三氟苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表16的化合物1与表11的化合物1相同，只是在表16的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表16的化合物2到662与表11的化合物2到662相同，只是在表16的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表17表17由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Y是CH，X和Z是N，R是Cl，R1是2，5，6-三氟苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表17的化合物1与表12的化合物1相同，只是在表17的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表17的化合物2到662与表12的化合物2到662相同，只是在表17的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表18表18由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Y是CH，X和Z是N，R是Cl，R1是2，3，4，5，6-五氟苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表18的化合物1与表13的化合物1相同，只是在表18的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表18的化合物2到662与表13的化合物2到662相同，只是在表18的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表19表19由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Y是CH，X和Z是N，R是Cl，R1是2，6-二氟-4-甲氧基苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表19的化合物1与表14的化合物1相同，只是在表19的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表19的化合物2到662与表14的化合物2到662相同，只是在表19的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表20表20由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Y是CH，X和Z是N，R是Cl，R1是2-氟-6-氯苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表20的化合物1与表15的化合物1相同，只是在表20的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表20的化合物2到662与表15的化合物2到662相同，只是在表20的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表21表21由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Y是N且X和Z是CH，R是F，R1是2，4，6-三氟苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表21的化合物1与表1的化合物1相同，只是在表21的化合物1中，R是F而不是Cl。类似地，表21的化合物2到662与表1的化合物2到662相同，只是在表21的化合物中，R是F而不是Cl。
表22表22由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Y是N且X和Z是CH，R是F，R1是2，5，6-三氟苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表22的化合物1与表2的化合物1相同，只是在表22的化合物1中，R是F而不是Cl。类似地，表22的化合物2到662与表2的化合物2到662相同，只是在表22的化合物中，R是F而不是Cl。
表23表23由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Y是N且X和Z是CH，R是F，R1是2，3，4，5，6-五氟苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表23的化合物1与表3的化合物1相同，只是在表23的化合物1中，R是F而不是Cl。类似地，表23的化合物2到662与表3的化合物2到662相同，只是在表23的化合物中，R是F而不是Cl。
表24表24由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Y是N且X和Z是CH，R是F，R1是2，6-二氟-4-甲氧基苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表24的化合物1与表4的化合物1相同，只是在表24的化合物1中，R是F而不是Cl。类似地，表24的化合物2到662与表4的化合物2到662相同，只是在表24的化合物中，R是F而不是Cl。
表25表25由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Y是N且X和Z是CH，R是F，R1是2-氟-6-氯苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表25的化合物1与表5的化合物1相同，只是在表25的化合物1中，R是F而不是Cl。类似地，表25的化合物2到662与表5的化合物2到662相同，只是在表25的化合物中，R是F而不是Cl。
表26
表26由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Y是CH且X和Z是N，R是F，R1是2，4，6-三氟苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表26的化合物1与表11的化合物1相同，只是在表26的化合物1中，R是F而不是Cl。类似地，表26的化合物2到662与表11的化合物2到662相同，只是在表26的化合物中，R是F而不是Cl。
表27表27由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Y是CH且X和Z是N，R是F，R1是2，5，6-三氟苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表27的化合物1与表12的化合物1相同，只是在表27的化合物1中，R是F而不是Cl。类似地，表27的化合物2到662与表12的化合物2到662相同，只是在表27的化合物中，R是F而不是Cl。
表28表28由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Y是CH且X和Z是N，R是F，R1是2，3，4，5，6-五氟苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表28的化合物1与表13的化合物1相同，只是在表28的化合物1中，R是F而不是Cl。类似地，表28的化合物2到662与表13的化合物2到662相同，只是在表28的化合物中，R是F而不是Cl。
表29表29由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Y是CH且X和Z是N，R是F，R1是2，6-二氟-4-甲氧基苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表29的化合物1与表14的化合物1相同，只是在表29的化合物1中，R是F而不是Cl。类似地，表29的化合物2到662与表14的化合物2到662相同，只是在表29的化合物中，R是F而不是Cl。
表30表30由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Y是CH且X和Z是N，R是F，R1是2-氟-6-氯苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表30的化合物1与表15的化合物1相同，只是在表30的化合物1中，R是F而不是Cl。类似地，表30的化合物2到662与表15的化合物2到662相同，只是在表30的化合物中，R是F而不是Cl。
表31表31由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表31的全部化合物中R1是2，6-二氟苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表32表32由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表32的全部化合物中R1是2-氟苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表33表33由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表33的全部化合物中R1是2，3，5，6-四氟苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表34表34由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表34的全部化合物中R1是2-氯-4，6-二氟苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表35表35由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表35的全部化合物中R1是2-氯苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表36表36由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表36的全部化合物中R1是2，6-二氯苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表37表37由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表37的全部化合物中R1是2，4-二氯苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表38表38由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表38的全部化合物中R1是2，4，6-三氯苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表39表39由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表39的全部化合物中R1是2，3，6-三氯苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表40表40由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表40的全部化合物中R1是五氯苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表41表41由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表41的全部化合物中R1是2-氟-4，6-二氯苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表42表42由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表42的全部化合物中R1是4-氟-2，6-二氯苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表43表43由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表43的全部化合物中R1是2-溴苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表44表44由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表44的全部化合物中R1是2-氟-6-溴苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表45
表45由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表45的全部化合物中R1是2-溴-4，6-二氟苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表46表46由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表46的全部化合物中R1是2-氟-6-甲基苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表47表47由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表47的全部化合物中R1是2-氯-6-甲基苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表48表48由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表48的全部化合物中R1是2-甲氧基苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表49表49由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表49的全部化合物中R1是2，6-二甲氧基苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表50表50由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表50的全部化合物中R1是2-氟-6-甲氧基苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表51表51由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表51的全部化合物中R1是2-三氟甲基苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表52表52由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表52的全部化合物中R1是2-氟-6-三氟甲基苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表53表53由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表53的全部化合物中R1是2，6-二-(三氟甲基)苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表54表54由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表54的全部化合物中R1是2-氯-6-三氟甲基苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表55表55由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表55的全部化合物中R1是2，4-二氟-6-三氟甲基苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表56表56由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表56的全部化合物中R1是2，4-二氟-6-甲氧基苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表57表57由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表57的全部化合物中R1是2，4-二氟-6-甲基苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表58表58由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表58的全部化合物中R1是2，4-二氟吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表59表59由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表59的全部化合物中R1是3，5-二氟吡啶-4-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表60表60由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表60的全部化合物中R1是四氟吡啶-4-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表61表61由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表61的全部化合物中R1是3-氟吡啶-2-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表62表62由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表62的全部化合物中R1是4-氟吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表63表63由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表63的全部化合物中R1是3-氟吡啶-4-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表64表64由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表64的全部化合物中R1是2-氟吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表65表65由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表65的全部化合物中R1是2，4，6-三氟吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表66表66由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表66的全部化合物中R1是3，5-二氟吡啶-2-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表67表67由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表67的全部化合物中R1是2，6-二氟吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表68表68由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表68的全部化合物中R1是2，4-二氟-6-甲氧基吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表69表69由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表69的全部化合物中R1是2-氟-4-氯吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表70表70由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表70的全部化合物中R1是3-氟-5-氯吡啶-4-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表71表71由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表71的全部化合物中R1是2-氯-4-氟吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表72表72由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表72的全部化合物中R1是2，4-二氯吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表73表73由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表73的全部化合物中R1是3-氯吡啶-2-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表74表74由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表74的全部化合物中R1是4-氯吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表75表75由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表75的全部化合物中R1是3-氯吡啶-4-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表76表76由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表76的全部化合物中R1是2-氯吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表77表77由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表77的全部化合物中R1是3-三氟甲基吡啶-2-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表78表78由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表78的全部化合物中R1是4-三氟甲基吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表79表79由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表79的全部化合物中R1是3，5-二氯吡啶-2-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表80表80由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表80的全部化合物中R1是4，6-二氯吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表81表81由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表81的全部化合物中R1是3-三氟甲基吡啶-4-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表82表82由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表82的全部化合物中R1是2-三氟甲基吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表83表83由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表83的全部化合物中R1是2-氟-4-三氟甲基吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表84
表84由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表84的全部化合物中R1是3-氟-5-三氟甲基吡啶-4-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表85表85由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表85的全部化合物中R1是4-氟-2-三氟甲基吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表86表86由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表86的全部化合物中R1是2，6-二氯吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表87表87由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表87的全部化合物中R1是3，5-二氯吡啶-4-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表88表88由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表88的全部化合物中R1是3-氯-6-三氟甲基吡啶-2-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表89表89由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表89的全部化合物中R1是3-氟-6-三氟甲基吡啶-2-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表90表90由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表90的全部化合物中R1是吡啶-2-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表91表91由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表91的全部化合物中R1是吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表92表92由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表92的全部化合物中R1是吡啶-4-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表93表93由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表93的全部化合物中R1是3-氟噻吩-2-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表94表94由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表94的全部化合物中R1是3-氯噻吩-2-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表95表95由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表95的全部化合物中R1是2，4-二氟噻吩-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表96表96由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表96的全部化合物中R1是2，4-二氯噻吩-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表97表97由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表97的全部化合物中R1是2，4，5-三氯噻吩-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表98
表98由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表98的全部化合物中R1是哌啶子基而不是2-氟-6-氯苯基。
表99表99由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表99的全部化合物中R1是2-甲基哌啶子基而不是2-氟-6-氯苯基。
表100表100由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表100的全部化合物中R1是2，6-二甲基哌啶子基而不是2-氟-6-氯苯基。
表101表101由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表101的全部化合物中R1是吗啉代而不是2-氟-6-氯苯基。
表102表102由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表102的全部化合物中R1是2，6-二甲基吗啉代而不是2-氟-6-氯苯基。
表103表103由305,844种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表1-102的相应化合物完全相同(因此，例如，表103的化合物1与表1的化合物1相同，表103的化合物663与表2的化合物1相同，表103的化合物19,861与表31的化合物1相同，表103的化合物305,844与表102的化合物3,972相同)，只是在表103的全部化合物中R是乙基而不是Cl或F。
表104表104由305,844种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表1-102的相应化合物完全相同(因此，例如，表104的化合物1与表1的化合物1相同，表104的化合物663与表2的化合物1相同，表104的化合物19,861与表31的化合物1相同，表104的化合物305,844与表102的化合物3,972相同)，只是在表104的全部化合物中R是Br而不是Cl或F。
表105表105由305,844种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表1-102中的相应化合物完全相同(因此，例如，表105的化合物1与表1的化合物1相同，表105的化合物663与表2的化合物1相同，表105的化合物19,861与表31的化合物1相同，表105的化合物305,844与表102的化合物3,972相同)，只是在表105的全部化合物中R是甲基而不是Cl或F。
表106表106由305,844种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表1-102中的相应化合物完全相同(因此，例如，表106的化合物1与表1的化合物1相同，表106的化合物663与表2的化合物1相同，表106的化合物19,861与表31的化合物1相同，表106的化合物305,844与表102的化合物3,972相同)，只是在表106的全部化合物中R是H而不是Cl或F。
表107表107由305,844种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表1-102中的相应化合物完全相同(因此，例如，表107的化合物1与表1的化合物1相同，表107的化合物663与表2的化合物1相同，表107的化合物19,861与表31的化合物1相同，表107的化合物305,844与表102的化合物3,972相同)，只是在表107的全部化合物中R是氰基而不是Cl或F。
表108表108由305,844种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表1-102中的相应化合物完全相同(因此，例如，表108的化合物1与表1的化合物1相同，表108的化合物663与表2的化合物1相同，表108的化合物19,861与表31的化合物1相同，表108的化合物305,844与表102的化合物3,972相同)，只是在表108的全部化合物中R是甲氧基而不是Cl或F。
表109表109由6620种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表1到10中的相应化合物完全相同(因此，例如，表109的化合物1与表1的化合物1相同，表109的化合物663与表2的化合物1相同，等等)，只是在表109的全部化合物中X是CF而不是CH。
表110表110由6620种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表1到10中的相应化合物完全相同(因此，例如，表110的化合物1与表1的化合物1相同，表110的化合物663与表2的化合物1相同，等等)，只是在表110的全部化合物中X是CCl而不是CH。
表111表111由6620种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表1到10中的相应化合物完全相同(因此，例如，表111的化合物1与表1的化合物1相同，表111的化合物663与表2的化合物1相同，等等)，只是在表111的全部化合物中X是CBr而不是CH。
表112表112由6620种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表1到10中的相应化合物完全相同(因此，例如，表112的化合物1与表1的化合物1相同，表112的化合物663与表2的化合物1相同，等等)，只是在表112的全部化合物中X是CCH3而不是CH。
表113表113由6620种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表11到20中的相应化合物完全相同(因此，例如，表113的化合物1与表11的化合物1相同，表113的化合物663与表12的化合物1相同，等等)，只是在表113的全部化合物中Y是CF而不是CH。
表114表114由6620种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表11到20中的相应化合物完全相同(因此，例如，表114的化合物1与表11的化合物1相同，表114的化合物663与表12的化合物1相同，等等)，只是在表114的全部化合物中Y是CCl而不是CH。
表115表115由6620种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表11到20中的相应化合物完全相同(因此，例如，表115的化合物1与表11的化合物1相同，表115的化合物663与表12的化合物1相同，等等)，只是在表115的全部化合物中Y是CBr而不是CH。
表116表116由6620种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表11到20中的相应化合物完全相同(因此，例如，表116的化合物1与表11的化合物1相同，表116的化合物663与表12的化合物1相同，等等)，只是在表116的全部化合物中Y是CCH3而不是CH。
表117表117由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Y是N且X和Z是CH，R是F，R1是2，4，6-三氟苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表117的化合物1与表21的化合物1相同，只是在表117的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表117的化合物2到662与表21的化合物2到662相同，只是在表117的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表118表118由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Y是N且X和Z是CH，R是F，R1是2，5，6-三氟苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表118的化合物1与表22的化合物1相同，只是在表118的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表118的化合物2到662与表22的化合物2到662相同，只是在表118的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表119表119由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Y是N且X和Z是CH，R是F，R1是2，3，4，5，6-五氟苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表119的化合物1与表23的化合物1相同，只是在表119的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表119的化合物2到662与表23的化合物2到662相同，只是在表119的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表120
表120由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Y是N且X和Z是CH，R是F，R1是2，6-二氟-4-甲氧基苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表120的化合物1与表24的化合物1相同，只是在表120的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表120的化合物2到662与表24的化合物2到662相同，只是在表120的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表121表121由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Y是N且X和Z是CH，R是F，R1是2-氟-6-氯苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表121的化合物1与表25的化合物1相同，只是在表121的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表121的化合物2到662与表25的化合物2到662相同，只是在表121的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表122表122由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Y是CH且X和Z是N，R是F，R1是2，4，6-三氟苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表122的化合物1与表26的化合物1相同，只是在表122的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表122的化合物2到662与表26的化合物2到662相同，只是在表122的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表123表123由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Y是CH且X和Z是N，R是F，R1是2，4，5-三氟苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表123的化合物1与表27的化合物1相同，只是在表123的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表123的化合物2到662与表27的化合物2到662相同，只是在表123的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表124表124由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Y是CH且X和Z是N，R是O，R1是2，3，4，5，6-五氟苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表124的化合物1与表28的化合物1相同，只是在表124的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表124的化合物2到662与表28的化合物2到662相同，只是在表124的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表125表125由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Y是CH且X和Z是N，R是F，R1是2，6-二氟-4-甲氧基苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表125的化合物1与表29的化合物1相同，只是在表125的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表125的化合物2到662与表29的化合物2到662相同，只是在表125的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表126表126由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Y是CH且X和Z是N，R是F，R1是2-氟-6-氯苯基，而且R3和R4的值如表1中所列。因此，表126的化合物1与表30的化合物1相同，只是在表126的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表126的化合物2到662与表30的化合物2到662相同，只是在表126的化合物中，化合物具有通式(1B)。
通式(7)或(8)的化合物，它们是其中R和R2中的一个是NR3R4的通式(1)化合物的实例，能够按照在反应历程1中所示的路线来制备，其中W，X，Y，Z，R1，R3和R4具有以上给出的意义而R7是C1-4烷基。
反应历程1 可使用标准偶联方法由可以通过商业途径获得或者由文献中已知的方法制得的通式(2)化合物通过与通式(3)的酸反应来制备通式(4)化合物，该方法是例如用氯化剂如亚硫酰氯将通式(3)的酸转化成酰氯，随后让所得酰氯在合适的溶剂如二氯甲烷或甲苯中，任选在碱如三乙胺存在下，与通式(2)的化合物进行反应。通过在合适溶剂如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)或甲苯中，在室温至150℃，但优选在60-90℃，任选在路易斯酸如氧化镁存在下，用碱如氢化钠处理通式(4)的化合物来制备通式(5)的化合物。由通式(5)的化合物与氯化试剂如三氯氧化磷，纯净地或在合适溶剂如甲苯中，在50和150℃之间，但优选在80和110℃之间，或在微波反应器中在150和300℃之间，但优选在200和250℃之间，进行反应来制备通式(6)的化合物。由通式(6)的化合物与胺R3R4NH，纯净地或在合适溶剂如DMF中，在室温至150℃之间，但优选在50-80℃之间进行反应来制备通式(7)和(8)的化合物。如果化合物(7)和(8)是作为混合物制得，则它们能够由合适的方法如结晶法或在正常或反相条件下的色谱分离法来分离。
通式(5)，(6)，(7)和(8)的化合物可以通过使用常规的化学技术，利用氯或羟基取代基加以衍生化，形成通式(1)的其它化合物。或者，通过使用与对于制备化合物(5)至(8)所述的方法相类似的方法和使用化学文献中已知的制备技术，来制备通式(1)的其它化合物。
结构式(7)的化合物也能够按照在反应历程2中所示来制备。
反应历程2 可使用标准偶联方法由可以通过商业途径获得或者由文献中已知的方法制得的通式(9)化合物通过与通式(3)的酸反应来制备通式(10)化合物，该方法是例如用氯化剂如亚硫酰氯将通式(3)的酸转化成酰氯，随后让所得酰氯在合适的溶剂如二氯甲烷或甲苯中，任选在碱如三乙胺存在下，与通式(9)的化合物进行反应。通过在合适溶剂如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)或甲苯中，在室温至150℃之间，但优选在60-90℃之间，任选在路易斯酸如氧化镁存在下，用碱如氢化钠处理通式(10)的化合物来制备通式(11)的化合物。由通式(11)的化合物与氯化试剂如三氯氧化磷，纯净地或在合适溶剂如甲苯中，在50和150℃之间，但优选在80和110℃之间，或在微波反应器中在150和300℃之间，但优选在200和250℃之间，进行反应来制备通式(12)的化合物。可通过还原性胺化作用从通式(12)的化合物制备通式(7)的化合物，例如由通式(12)的化合物与酮或醛在合适溶剂如乙醇或甲苯中，在室温与回流之间的温度下，任选在酸催化剂如对-甲苯磺酸或干燥剂如分子筛存在下进行反应，随后用合适的还原剂如硼氢化钠，在-20℃和40℃之间，但优选在室温下进行处理。选择该醛或酮，以便在与胺(12)反应的产物还原之后形成所需的基团R3和R4。例如如果通式(12)的化合物与一当量的丙醛反应，然后与硼氢化钠反应，则形成其中R3是正丙基且R4是氢的通式(7)的化合物。如果需要的话，该反应能够用不同的醛或酮来重复。例如，如果丙酮用于第二反应，则形成了其中R3是正丙基且R4是异丙基的通式(7)的化合物。或者，从通式(12)的化合物开始，通过用合适的碱如氢化钠在溶剂如DMF中或用碱如碳酸钾在溶剂如丙酮或DMF中，在-78℃和100℃之间，但优选在室温和60℃之间进行处理而用R3LG烷基化(其中LG是离去基团)，随后(如果需要的话)在第二步骤中在同样的条件下用R4LG进行处理，能够形成通式(7)的化合物。
反应历程3 如反应历程3中所示，由通式(6)的化合物与氟离子的源物质如氟化钾，在合适的溶剂如环丁砜中，在50℃和200℃之间的温度下，但优选在80-150℃下，进行反应可制备通式(13)的化合物。由通式(13)的二氟代化合物与化学式R3R4NH的胺在合适溶剂如DMF或CH2Cl2中，在0℃-100℃的温度下，但优选在室温下进行反应，可制备通式(14)的化合物和/或通式(15)的化合物。
反应历程4 按照在反应历程4中所示，其中Hal1是氯或氟的通式(16)化合物能够转化成通式(17)，(18)，(19)，(20)，(21)，(22)或(23)的化合物。其中Hal2是溴或碘的通式(17)的化合物能够通过通式(16)的化合物与金属卤化物例如溴化亚铜在合适的溶剂例如DMF中，在室温和155℃之间，但优选在70℃和155℃之间进行反应来形成。其中V是氧或硫而R9是C1-8烷基的通式(18)的化合物能够通过通式(16)的化合物与金属醇盐或硫代醇盐MVR9在合适的溶剂中，例如与甲醇钠在甲醇中，在室温至65℃下进行反应来形成。通式(19)的化合物能够通过通式(16)的化合物与金属氰化物在合适的溶剂中，例如与氰化亚铜在DMF中，在室温至155℃之间，但优选在50℃和155℃之间进行反应来形成。其中R10是C1-8烷基的通式(20)的化合物能够通过通式(16)的化合物与烷基金属衍生物在合适溶剂中，例如与溴化甲基镁在THF中，任选在催化剂如溴化亚铜或Pd(Ph)4存在下，在-40℃和50℃之间进行反应来形成。通式(21)的化合物能够通过其中Hal1是氯的通式(16)的化合物的还原来形成，例如通过氢气和金属催化剂如钯/炭在合适溶剂如乙醇中，在室温下的氢解作用。其中R11是氢或C1-6烷基的通式(22)化合物能够由式(16)的化合物与烷基乙炔在Sonogashira条件下，例如与1-丙炔在三乙胺中在一价铜盐如碘化亚铜和钯催化剂如Pd(Ph)4存在下，在室温和70℃之间，进行反应来形成。其中R12是氢或C1-6烷基的通式(23)化合物能够由式(16)的化合物与链烯基金属衍生物在合适溶剂中，如与乙烯基硼酸在THF中，在钯催化剂如Pd(Ph)4和碱如碳酸铯存在下，在室温和65℃之间，进行反应来形成。
反应历程5 在反应历程5中其中两个R3R4N基团相同的通式(24)的化合物能够通过通式(13)的化合物与大过量的胺R3R4NH在合适的溶剂如DMF中，在0℃和150℃之间，但优选在室温和100℃之间进行反应来制备。
在式(1)化合物的制备中的其它帮助可以从下面出版物中得到Emilio，Toja，等，J.Heterocyclic Chem.，23，1955(1986)，H.Schfer，等，J.f.prakt.Chemie，321(4)，695(1970)和H.Bredereck等，Chem.Ber.96，1868-1872(1993)。
具有通式(4)，(5)，(6)和(13)的中间体化学品
其中W，X，Y，Z，R1和R7上所定义，被认为是新型化合物(除了其中W和Y均是CH，X和Z均是N且R1是CH3，C2H5或C6H5的通式(5)的三种化合物以外，如在H.Bredereck等，Chem.Ber.96，1868-1872(1993)中所公开)并构成了本发明的另-个部分。
应该指出的是，通式(5)的中间体能够以互变异构形式(a)，(b)和(c)以及以通式(5)中所示的形式存在
由通式(5)定义的本发明包括所有此类互变异构体。
特别有意义的是在下面127到134中列出的中间体。在表127中化合物具有通式(4)，其中R7是甲基，而且W，X，Y，Z和R1具有在该表中给出的值。
表127
表128表128由24种通式(5)的化合物组成，其中W，X，Y，Z和R1具有在表127中给出的值。因此，表128的化合物1具有与表127的化合物1相同的W，X，Y，Z和R1值，等等。
表129表129由24种通式(6)的化合物组成，其中W，X，Y，Z和R1具有在表127中给出的值。因此，表129的化合物1具有与表127的化合物1相同的W，X，Y，Z和R1值，等等。
表130表130由24种通式(13)的化合物组成，其中W，X，Y，Z和R1具有在表127中给出的值。因此，表130的化合物1具有与表127的化合物1相同的W，X，Y，Z和R1值，等等。
表131表131由24种通式(4)的化合物组成，其中W，X，Y，Z和R1具有在表127中给出的值且R7是乙基。因此，表131的化合物1与表127的化合物1相同，只是在表131的化合物1中，R7是乙基而不是甲基。类似地，表131的化合物2到24与表127的化合物2到24相同，只是在表131的化合物中，R7是乙基。
通式(1)化合物是有效的杀真菌剂并可用来防治如下的一种或多种病菌水稻和小麦上的稻瘟梨孢霉(Pyricularia oryzae)(Magnaporthe grisea)及其他宿主上的其他梨形孢(Pyricularia)；小麦上的隐匿柄锈菌(Puccinia triticina(或recondita))、鸭茅条形柄锈菌(Puccinia striiformis)及其他锈菌，大麦上的柄锈菌(Puccinia hordei)、条形柄锈菌(Puccinia striiformis)及其他锈菌，以及其它宿主(例如草皮、黑麦、咖啡、梨树、苹果、花生、甜菜、蔬菜和观赏植物)上的锈菌；葫芦科(例如甜瓜)上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)；大麦、小麦、黑麦和草皮上的禾白粉菌(Blumeria(或Erysiphe)graminis)(白粉病)以及不同宿主上的其它白粉菌，如啤酒花上的斑点单丝壳菌(Sphaerothecamacularis)，葫芦科(例如黄瓜)上的苍白单丝壳菌(Sphaerothecafusca(Sphaerotheca fuliginea))，番茄、茄子和青椒上的鞑靼内丝白粉菌(Leveillula taurica)，苹果上的白粉病柄球菌(Podosphaera leucotricha)和葡萄上的钩丝壳霉(Uncinulanecator)；禾谷类(例如小麦、大麦、黑麦)、草皮及其他宿主上的旋孢腔菌属(Cochliobolus spp)、长蠕孢属(Helminthosporium spp)、核腔菌属(Drechslera spp或Pyrenophora spp)、喙孢属(Rhynchosporium spp)、禾生腔菌(Mycosphaerella graminicola或Septoria tritici)和谷类叶枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)(颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum)或颖枯壳针孢(Septorianodorum))、小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)和禾顶囊壳菌(Gaeumannomyces graminis)；花生上的落花生尾孢(Cercospora arachidicola)和晚斑病(Cercosporidiumpersonatum)以及其它宿主例如甜菜、香蕉、大豆和水稻上的尾孢属(Cercospora spp)；番茄、草莓、蔬菜、葡萄树和其它宿主上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉)以及其它宿主上的其它葡萄孢属；蔬菜(例如胡萝卜)、油菜、苹果、番茄、马铃薯、禾谷类(例如小麦)和其它宿主上的链格孢属(Alternaria)；苹果、梨树、核果、木本坚果及其他宿主上的黑星菌属(Venturia spp)(包括苹果黑星菌(Venturia inaequalis)(疱痂))；包括禾谷类(例如小麦)和番茄在内的各种宿主上的芽枝霉属(Cladosporium spp)；核果、木本坚果及其他宿主上的链核盘菌属(Monilinia spp)；番茄、草皮、小麦、葫芦科及其他宿主上的亚隔孢壳属(Didymella spp)；油菜、草皮、水稻、马铃薯、小麦及其他宿主上的茎点霉属(Phoma spp)；小麦、木材及其他宿主上的曲菌属(Aspergillus spp)和短梗霉属(Aureobasidium spp)；豆类、小麦、大麦及其他宿主上的壳二孢属(Ascochyta spp)；苹果、梨树、洋葱及其他宿主上的葡柄霉属(Stemphylium spp或Pleospora spp)；苹果和梨树上的夏季病害(例如苦腐病(围小丛壳(Glomerella cingulata))、黑腐病或大豆灰斑病(Botryosphaeria obtusa)、果斑病(Mycosphaerella pomi)、胶锈菌瘿锈菌(Cedar apple rust)(桧洁白胶锈菌(Gymnosporangiumjuniperi-virginianae))、叶煤病(sooty blotch)(仁果粘壳孢(Gloeodes pomigena))、斑点病(Schizothyrium pomi)和白腐病(葡萄座腔菌(Botryosphaeria dothidea)))；葡萄树上的葡萄霜霉病(Plasmopara viticola)；其它霜霉病，如莴苣上的盘梗霉(Bremia lactucae)，大豆、烟草、洋葱及其他宿主上的霜霉属(Peronospora)，啤酒花上的假霜霉属(Pseudoperonospora humuli)和葫芦科上的黄瓜霜霉病(Pseudoperonospora cubensis)；草皮及其他宿主上的腐霉属(Pythium spp)(包括终极腐霉(Pythiumultimum))；马铃薯和番茄上的致病疫霉(Phytophthora infestans)以及蔬菜、草莓、鳄梨、胡椒、观赏植物、烟草、可可及其他宿主上的疫霉属(Phytophthora spp)；水稻和草皮上的瓜亡革菌(Thanatephorus cucumeris)以及各种宿主如小麦和大麦、花生、蔬菜、棉花和草皮上的其它丝核菌属(Rhizoctonia spp)；草皮、花生、马铃薯、油菜上的核盘霉(Sclerotinia spp)；草皮、花生及其他宿主上的小核菌属(Sclerotium spp)；水稻上的噁苗病属(Gibberellafujikuroi)；包括草皮、咖啡和蔬菜的众多宿主上的刺盘孢属(Colletotrichum spp)；草皮上的黑麦草赤丝病(Laetisariafuciformis)；香蕉、花生、柑橘属果树、美洲山核桃树、番木瓜及其他宿主上的禾生腔菌(Mycosphaerella spp)；柑橘属果树、大豆、甜瓜、梨树、羽扇豆及其他宿主上的腐皮壳菌属(Diaporthe spp)；柑橘属果树、葡萄树、橄榄、美洲山核桃树、蔷薇科及其他宿主上的痂囊腔菌属(Elsinoe spp)；包括啤酒花、马铃薯和番茄的众多宿主上的轮枝孢菌属(Verticillium spp)；油菜及其他宿主上的埋核盘菌属(Pyrenopeziza spp)；在可可上引起维管斑纹梢枯病的Oncobasidium theobromae；在各种宿主但特别是小麦、大麦、草皮和玉米上的镰刀菌属(Fusarium spp)、核珊菌属(Typhula spp)、Microdochium nivale、黑粉菌属(Ustilago spp)、条黑粉菌属(Urocystis spp)、腥黑粉菌属(Tilletia spp)和麦角菌(Clavicepspurpurea)；甜菜、大麦及其他宿主上的柱隔孢属(Ramulariaspp)；特别是水果的收获后病害(例如柑橘上的指状青霉(Penicilliumdigitatum)、意大利青霉(Penicillium italicum)和绿色木霉(Trichoderma viride)，香蕉上的刺盘孢(Colletotrichum musae)和盘长孢(Gloeosporium musarum)以及葡萄上的灰霉病(Botrytiscinerea))；葡萄树上的其它病菌，特别是Eutypa lata、葡萄球座菌(Guignardia bidwellii)、火木层孔菌(Phellinus igniarus)、葡萄生拟茎点霉(Phomopsis viticola)、维管束假盘菌(Pseudopezizatracheiphila)和毛韧革菌(Stereum hirsutum)；树木上的其它病菌(例如散斑壳(Lophodermium seditiosum))或木材上的其它病菌，特别是Cephaloascus fragrans、长喙壳属(Ceratocystis spp)、Ophiostoma piceae、青霉属(Penicillium spp)、拟康氏木霉(Trichoderma pseudokoningii)、绿色木霉(Trichoderma viride)、哈茨木霉(Trichoderma harzianum)、黑曲霉(Aspergillus niger)、Leptographiuml indbergi和出芽短梗霉(Aureobasidiumpullulans)；和病毒性病害的真菌载体(例如在禾谷类上作为大麦黄花叶病毒(BYMV)载体的禾谷科多粘霉(Polymyxa graminis)和在甜菜上作为根菌(rhizomania)载体的甜菜多黏菌(Polymyxa betae)。
式(1)的化合物可在植物组织内向顶端、基部或局部移动以有效地抵抗一种或多种真菌。而且，式(1)化合物可具有足够的挥发性以致于可以蒸气相的形式有效地抵抗一种或多种植物真菌。
因此本发明提供一种杀灭或控制植物致病真菌的方法，其中包括将杀真菌有效量的式(1)化合物或含有式(1)化合物的组合物施加到植物、植物种子、植物或种子所在地或者土壤或任何其它植物生长介质如营养液上。
这里所使用的术语“植物”包括幼苗、灌木和树木。此外，本发明杀真菌的方法包括防护、治疗、内吸、根治和抗产孢子形成的处理。
式(1)的化合物优选以组合物的形式用于农业、园艺和草皮。
为了将式(1)的化合物施加到植物、植物种子、植物或种子所在地或者土壤或任何其它生长介质上，通常将式(1)化合物配制成除了式(1)化合物之外还含有合适的惰性稀释剂或载体，以及任选的表面活性剂(SFA)的组合物。SFA是能通过降低界面张力来改变界面(例如液/固、液/气或液/液界面)性质的化学物质，从而导致在其它性质(例如分散、乳化和润湿)的变化。优选所有的组合物(固体和液体制剂)包含0.0001-95重量％，更优选1-85重量％，例如5-60重量％的式(1)化合物。该组合物通常用于防治真菌，要求每公顷施加0.1g-10kg，优选每公顷1g-6kg，更优选每公顷1g-1kg的式(1)化合物。
当用于拌种时，式(1)化合物的用量为每千克种子0.0001g-10g(例如0.00l g或0.05g)，优选0.005g-10g，更优选0.005g-4g。
另一方面，本发明提供了一种含有杀真菌有效量的式(1)化合物和对其合适的载体或稀释剂的杀真菌组合物。
另外一方面，本发明提供了一种在场所中杀灭和防治真菌的方法，该方法包括用杀真菌有效量的含式(1)化合物的组合物处理真菌或真菌所在的场所。
该组合物可以选自多种制剂类型，包括可喷粉粉剂(DP)，可溶性粉剂(SP)，水溶性颗粒剂(SG)，水分散颗粒剂(WG)，可湿性粉剂(WP)，颗粒剂(GR)(缓慢或快速释放)，可溶性浓缩物(SL)，油混溶性液剂(OL)，超低量液剂(UL)，可乳化浓缩物(EC)，可分散浓缩物(DC)，乳剂(包括水包油型(EW)和油包水型(EO))，微乳剂(ME)，悬浮剂浓缩物(SC)，气雾剂，成雾剂/烟剂，胶囊悬浮剂(CS)和种子处理剂型。在任情况下剂型的选择均取决于具体的使用目的和式(1)化合物的物理、化学以及生物学性质。
可喷粉粉剂(DP)可如下制得将式(1)化合物和一种或多种固体稀释剂(例如天然粘土，高岭土，叶蜡石，膨润土，矾土，蒙脱石，硅藻土(kieselguhr)，碳酸钙，硅藻土(diatomaceous earths)，磷酸钙，碳酸钙和碳酸镁，硫磺，石灰，岩粉(flours)，滑石及其他有机的和无机的固体载体)混和，并将此混合物机械研磨成细粉末。
可溶性粉剂(SP)可如下制得将式(1)化合物和一种或多种水溶性无机盐(如碳酸氢钠，碳酸钠或硫酸镁)或一种或多种水溶性有机固体(如多糖)，以及任选的用于改善水分散性/溶解性的一种或多种润湿剂、一种或多种分散剂或所述药剂的混合物相混和。然后将此混合物研磨成细粉末。也可以颗粒化类似的组合物以形成水溶性颗粒剂(SG)。
可湿性粉剂(WP)可通过将式(1)化合物与一种或多种固体稀释剂或载体，一种或多种润湿剂，以及优选的一种或多种分散剂，和任选的为促进在液体中扩散的一种或多种悬浮剂相混和来制备。然后将此混合物研磨成细粉末。也可以颗粒化类似的组合物以形成水分散颗粒剂(WG)。
颗粒剂(GR)可通过如下来形成颗粒化式(1)化合物和一种或多种粉状固体稀释剂或载体的混合物；或者从之前形成的空白颗粒剂开始，在多孔颗粒物质(如浮石，硅镁土，漂白土，硅藻石，硅藻土或研磨过的玉米穗轴)中吸收式(1)化合物(或其在合适试剂中的溶液)，或将式(1)化合物(或其在合适试剂中的溶液)吸附到硬核物质(如砂子，硅酸盐，矿物质碳酸盐，硫酸盐或者磷酸盐)上，以及如有必要加以干燥。通常用于助吸收或吸附的试剂包括溶剂(如脂肪族的和芳香族的石油类溶剂，醇，醚，酮和酯)和粘着剂(如聚醋酸乙烯酯，聚乙烯醇，糊精，糖和植物油)。颗粒剂中也可包括一种或多种其它的添加剂(例如乳化剂，润湿剂或分散剂)。
可分散浓缩物(DC)可通过在水中或有机溶剂如酮、醇或乙二醇醚中溶解式(1)化合物来制备。这些溶液可包含表面活性剂(例如用于改善水的稀释性或预防在喷洒器中结晶)。
可乳化浓缩物(EC)或水包油乳剂(EW)可通过在有机溶剂(任选包含一种或多种润湿剂、一种或多种乳化剂或所述试剂的混合物)溶解式(1)化合物来制备。EC中所用的合适有机溶剂包括芳香烃(如烷基苯或烷基萘，例如SOLVESSO 100、SOLVESSO 150和SOLVESSO 200；SOLVESSO是注册商标)，酮(如环己酮或甲基环己酮)，醇(如苯甲醇，糠醇或丁醇)，N-烷基吡咯烷酮类(如N-甲基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮)，脂肪酸的二甲基酰胺(如C8-C10脂肪酸二甲基酰胺)和氯代烃。EC产物可在加入水中时自发乳化，以制备具有足够稳定性的乳化液从而可通过适当的设备进行喷洒施用。EW的制备包括获得液体形式(如果在室温下不是液体，其可在适当的温度下融化，通常的温度低于70℃)或溶液形式(通过在适当的溶剂中溶解所得)的式(1)化合物，然后在高剪切刀下将生成的液体或溶液用含一种或多种SFA的水乳化，以制备得到乳化液。EW中使用的合适溶剂包括植物油，氯代烃(如氯苯)，芳香族的溶剂(如烷基苯或烷基萘)及其他在水中具有低溶解度的适当的有机溶剂。
微乳剂(ME)可通过混合水与一种或多种溶剂和一种或多种SFA的共混物，从而自发地制得热力学稳定的各向同性液体制剂来制备。式(1)化合物开始存在于水或溶剂/SFA共混物中。ME中使用的合适溶剂包括上面所描述的用于EC或EW的那些溶剂。ME可以是水包油或者油包水体系(这种体系可通过电导率测量来测定)，和可适于与相同剂型中的水溶性和油溶性杀虫剂相混和。ME适于在水中稀释，从而作为微乳剂或形成常规的水包油乳剂。
悬浮浓缩物(SC)可包含式(1)化合物的不溶性固体细颗粒的水性或非水性悬浮剂。SC可通过在合适介质中任选用一种或多种分散剂球磨或珠磨式(1)化合物来制备，从而制得所述化合物的细颗粒悬浮剂。该组合物中可包含一种或多种润湿剂，以及包含用于减少颗粒下沉速率的悬浮剂。
或者，可将式(1)的化合物进行干燥研磨，并加到含上面所描述的试剂的水中，从而制备得到所需的最终产品。
气雾制剂包含式(1)化合物和合适的推进剂(例如正丁烷)。式(1)化合物也可溶解或分散在合适介质(例如水或水可互混液体，如正丙醇)中，从而形成在非压、手动喷洒泵中使用的组合物。
式(1)化合物可在干燥状态下与烟火混合物相混和，以形成适于在封闭空间内产生含所述化合物的烟雾的组合物。
胶囊悬浮剂(CS)可以类似于制备EW剂型的方式制备，但还包括附加的聚合步骤从而获得油珠的水分散体，其中每滴油珠被聚合壳包裹，并且包含式(1)的化合物和任选的用于其的载体或稀释剂。所述聚合物壳可通过界面缩聚反应或者凝聚过程来制备。所述组合物可提供式(1)化合物的控制释放，它们可用于种子处理。式(1)化合物也可以配制入生物降解的聚合物基体中，从而提供该化合物的缓慢的控制释放。
组合物可含有用于改善所述组合物的生物性能(例如通过改善润湿性、表面保持性或分配性；处理表面的耐雨性；或式(1)化合物的吸收性或流动性)的一种或多种添加剂。这类添加剂包括表面活性剂，油基雾化添加剂，例如某些矿物油或天然植物油(如大豆和菜籽油)，以及它们和其它生物增强助剂(能辅助或改善式(1)化合物的作用的成分)的混合物。
式(1)化合物还可配制成种子处理剂，例如配制成粉剂组合物，包括用于干种子处理的粉剂(DS)、水溶性粉剂(SS)或用于淤浆处理的水分散性粉剂(WS)，或配制成液体组合物，包括可流动的浓缩物(FS)、溶液(LS)或胶囊悬浮剂(CS)。DS、SS、WS、FS和LS组合物的制备分别非常类似于上面所描述的那些DP、SP、WP、SC和DC组合物的制备。用于处理种子的组合物可包含有助于组合物对种子粘附的试剂(例如矿物油或成膜性防护物)。
润湿剂、分散剂和乳化剂可是阳离子、阴离子、两性或非离子型的SFA。
适宜的阳离子型SFA包括季铵化合物(例如溴化十六烷基三甲基铵)、咪唑啉类以及胺盐。
适宜的阴离子SFA包括脂肪酸碱金属盐，硫酸脂肪族单酯的盐(例如十二烷基硫酸钠)，磺化的芳族化合物的盐(例如十二烷基苯磺酸钠、十二烷基苯磺酸钙、丁基萘磺酸盐以及二异丙基-和三异丙基-萘磺酸钠的混合物)，醚硫酸盐、醇醚硫酸盐(例如月桂醚-3-硫酸钠)，醚羰酸盐(例如月桂醚-3-羧酸钠)，磷酸酯(一种或多种脂肪醇与磷酸的反应产物(主要是单酯)或与五氧化二磷的反应产物(主要是双酯)，例如月桂醇和四磷酸的反应产物；另外这些也可能被乙氧基化)，磺基琥珀酰胺酸盐，石蜡或链烯烃磺酸盐，牛磺酸盐和木质素磺酸盐。
适宜的两性SFA包括甜菜碱，丙酸盐和甘氨酸盐。
适宜的非离子型SFA包括烯基氧化物(如环氧乙烷，氧化丙烯，氧化丁烯或它们的混合物)与脂肪醇(如油醇或十六烷醇)或烷基酚(如辛基酚、壬基酚或辛基甲酚)的缩合产物；衍生于长链脂肪酸或己糖醇酸酐的偏酯；所述偏酯与环氧乙烷的缩合产物；嵌段聚合体(包括环氧乙烷和氧化丙烯)；链烷醇酰胺；简单酯(例如脂肪酸聚乙二醇酯)；氧化胺(例如氧化十二烷基二甲基胺)；和卵磷脂。
适宜的悬浮剂包括亲水胶体(如多糖，聚乙烯吡咯烷酮或羧甲基纤维素钠)和膨胀性粘土(如膨润土或硅镁土)。
式(1)化合物可以通过任何已知施用杀真菌的化合物的方法来施加。例如，它可以以已配制的或未配制的形式直接地施加到植物的任一部分，包括叶、茎、枝或根，施加到种植前的种子或施加到植物生长或即将种植的其它介质(如根部周围的土壤、普通土壤、水稻田的水或溶液培养体系)，或者可以喷射，洒粉，通过浸渍来施加，以乳油或糊状剂型来施加，以蒸气的方式施加或通过在土壤或含水环境中分布或掺入组合物(如颗粒状组合物或以水溶性囊包裹的组合物)的方式施加。
也可以将式(1)化合物注入植物中或用电动喷洒技术或其它低容量方法喷洒在植被上，或由地上或空中灌溉系统施用。
用作水相制剂(含水溶液或分散体)的组合物通常以含高比例活性成分的浓缩物形式施用，浓缩物在使用以前加水稀释。这些浓缩物可包括DC、SC、EC、EW、ME、SG、SP、WP、WG和CS，其经常需要经受长期储存，并且在经过这种储存之后能够加水形成含水制剂，该含水制剂在足够的时间内保持均匀性从而使它们能以常规喷洒设备进行施用。依据它们使用的目的，这种含水制剂可以含有不同量的式(1)化合物(例如0.0001-10重量％)。
式(1)化合物可和肥料(例如含氮、钾或磷的肥料)混和使用。适宜的剂型包括肥料颗粒剂。混合物适宜地包含至多25重量％的式(1)化合物。
本发明因此还提供了一种包含肥料和式(1)化合物的肥料组合物。
本发明组合物可含有其它具有生物活性的化合物，例如具有类似的或互补的杀真菌活性或具有调节植物生长、除草、杀虫、杀线虫或杀螨活性的微量养料或化合物。
通过包含另外的杀真菌剂，所得到的组合物可比单一的式(1)化合物具有更广谱的活性或更高水平的内在活性。此外另外的杀真菌剂与式(1)化合物的杀真菌活性可以具有协同作用。
式(1)化合物可以是组合物中的单一活性成分，或者它也可在合适的时候与一种或多种附加的活性成分(如杀虫剂、杀真菌剂、增效剂、除草剂或植物生长调节剂)混合使用。附加活性成分可以是提供具有更广谱的活性或在使用场所增强持续性的组合物；增效或补充(例如通过增加作用速度或克服排斥性)式(1)化合物的活性；或帮助克服或预防形成对于单个组分的抗性。具体的附加活性成分依赖于组合物的预期应用。
本发明组合物中可含有的杀真菌化合物的例子包括AC382042(N-(1-氰基-1，2-二甲基丙基)-2-(2，4-二氯苯氧基)丙酰胺)，acibenzolar-S-methyl，棉铃威，aldimorph，敌菌灵，戊环唑，唑啶炔草、嘧菌酯，苯霜灵，多菌灵，benthiavalicarb，双苯三唑醇(biloxazol)，双苯三唑醇(bitertanol)，灭瘟素，boscalid(nicobifen的新名称)，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，多菌灵羟基氯化物，萎锈灵，环丙酰菌胺，香芹酮(carvone)，CGA41396，CGA41397，灭螨猛，chlorbenzthiazone，百菌清，chlorozolinate，clozylacon，含铜的化合物如王铜、铜oxyquinolate、硫酸铜、树脂酸铜盐和波尔多杀菌剂，Cyamidazosulfamid，cyazofamid(IKF-916)，cyflufenamid，霜脲氰，环唑醇，嘧菌环胺，双乙氧咪唑威(debacarb)，二-2-吡啶基二硫化物1，1’-二氧化物，苯氟磺胺，diclocymet、哒菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，双苯唑快，氟嘧菌胺，O，O-二异丙基-S-苄基硫代磷酸酯，dimefluazole，dimetconazole，二甲嘧酚，烯酰吗啉，dimoxystrobin、烯唑醇，二硝巴豆鼓酯，二噻农，氯化十二烷基二甲基铵，十二环吗啉，多果定(dodine)，多果定(doguadine)，克瘟散，氟环唑，ethaboxam、乙嘧酚，(Z)-N-苄基-N([甲基(甲基-硫代乙叉基氨基氧基羰基)氨基]硫基)-β-丙氨酸乙基酯，土菌灵，噁唑菌酮，咪唑菌酮，氯苯嘧啶醇，腈苯唑(fenbuconazole)，甲呋酰苯胺，环酰菌胺，fenoxanil(AC 382042)、拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，毒菌锡，毒菌锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，咯菌腈，氟酰菌胺，flumorph、氟酰亚胺(fluoroimide)，fluoxastrobin、氟喹唑，氟硅唑，磺菌胺、氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，藻菌磷，麦穗宁，呋霜灵，呋吡菌胺，谷种定，己唑醇，噁霉灵(hydroxyisoxazole)，噁霉灵(hymexazole)，抑霉唑，酰胺唑，双胍辛胺(iminoctadine)，双胍辛胺三乙酸酯(iminoctadine triacetate)，种菌唑，异稻瘟净，异菌脲，异丙菌胺，丁基氨基甲酸异丙酯，稻瘟灵，春雷霉素，醚菌酯，LY186054，LY211795，LY248908，代森锰锌，代森锰，mefenoxam，嘧菌胺，灭锈胺，甲霜灵，精甲霜灵、叶菌唑，代森联，代森联-锌(metiram-zinc)，苯氧菌胺，metrafenone、MON65500(N-烯丙基-4，5-二甲基-2-三甲基甲硅烷基噻吩-3-甲酰胺)，腈菌唑，NTN0301、甲基胂酸铁铵(neoasozin)，福美镍，间硝酞异丙酯，氟苯嘧啶醇，甲呋酰胺，有机汞化合物，orysastrobin、噁霜灵，环氧嘧磺隆，喹菌酮，噁咪唑，氧化萎锈灵，稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，叶枯净，亚磷酸，四氯苯酞，picoxystrobin，多氧霉素，代森联，烯丙异噻唑，咪鲜安，腐霉利，丙酰胺，百维灵单盐酸盐、丙环唑，丙森锌，丙酸，Proquinazid、Prothioconazole、Pyraclostrobin、吡嘧磷，啶斑肟，嘧霉胺，咯喹酮，氯吡呋醚，吡咯尼林(pyrrolnitrin)，季铵化合物，灭螨猛，苯氧喹啉，五氯硝基苯，silthiofam(MON 65500)、S-imazalil、simeconazole、硅氟唑，五氯酚钠，螺环菌胺，链霉素，硫黄，戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，氟醚唑，噻菌灵，thifluzamid，2-(硫氰基甲基硫基)苯并噻唑，甲基硫菌灵，福美双，tiadinil、timibenconazole，甲基立枯磷，甲苯氟磺胺，三唑酮，三唑醇，叶锈特(triazbutil)，唑菌嗪，三环唑，十三吗啉，肟菌酯，氟菌唑，嗪氨灵，灭菌唑，稻纹散，威百亩，乙烯菌核利，XRD-563、代森锌、福美锌、zoxamide和下式的化合物。
式(1)化合物可与土壤、泥灰或其它根部培养基相混和，从而用以保护植物抗种子传播的、土壤传播的或叶面的真菌病害。
某些混合物可包含具有显著不同的物理、化学或生物学性质的活性成分，因此它们难以将它们自身制成相同的常规剂型。在这些情形下可制备成其它的剂型。例如，当一种活性成分是水不溶性固体和另一种活性成分是水不溶性液体时，它可通过将固体活性成分分散成悬浮液(采用类似于SC的制备方法)，而将液体活性成分分散成乳化液(采用类似于EW的制备方法)，从而在同一连续的水相中将每种活性成分分散。所得组合物是悬乳剂(SE)。
通过下列实施例举例说明本发明，其中使用了下列缩写ml＝毫升m.p.＝熔点g＝克 THF＝氢呋喃ppm＝百万分之一 DCM＝二氯甲烷s＝单峰 DMF＝N，N-二甲基甲酰胺d＝双重峰 DMSO＝二甲亚砜t＝三重峰 DMAP＝4-二甲基氨基吡啶q＝四重峰 NMR-核磁共振m＝多重峰 EDC＝1-基-3-N，N-二甲基
b＝宽 氨基-丙基碳二亚胺盐酸盐实施例1这一实施例说明了[6-氯-7-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[3，2-d]嘧啶-8-基]-异丙胺(表1的化合物No.3)的制备。
步骤15-硝基-2，6-二氧代-1，2，3，6-四氢-嘧啶-4-羧酸钾(40.0g)在含有浓硫酸(60ml)的乙醇(400ml)中回流8小时。混合物进行冷却和过滤，所得固体物用乙醇洗涤，得到5-硝基-2，6-二氧代-1，2，3，6-四氢-嘧啶-4-羧酸乙酯，为白色粉末(49.54g)，m.p.259℃。
1H NMR(d6-DMSO)δppm1.28(t，3H)，4.35(q，2H)，5.10(bs，1H)，12.0(s，1H)。
步骤2将三氯氧化磷(156ml)添加到步骤1的产物(15.4g)与N，N-二乙基苯胺(20ml)的混合物中并在室温下搅拌30分钟。然后将反应混合物回流1.5小时，并让三氯氧化磷蒸发掉，将残留物倾倒在冰上，然后用乙醚萃取。醚级分用2M盐酸、饱和碳酸氢钠和水洗涤，然后蒸发掉乙醚。残留物通过使用己烷∶乙酸乙酯(4∶1)进行洗脱的在硅胶(40-60)上的柱色谱法来提纯，得到2，4-二氯-6-硝基-嘧啶-5-羧酸甲酯，为浅棕色油(15.5g)。
1H NMR(d6-DMSO)δppm1.4(t，3H)，4.5(q，2H)。
步骤3步骤2的产物(2.64g)在二噁烷(180ml)中和在氧化镁(1.96g)和5％钯/炭(2.44g)存在下，在室温以及3.75巴氢气的压力下氢化5小时。反应混合物经过赛力特硅藻土(celite)过滤，用二噁烷、乙酸乙酯和甲醇洗涤。合并各溶剂，然后进行蒸发，反应混合物通过使用乙酸乙酯进行洗脱的在硅胶(40-60)上的柱色谱法来提纯，得到5-氨基-2-氯-嘧啶-4-羧酸乙酯，为黄色固体(1.38g)。
1H NMR(CDCl3)δppm1.45(t，3H)，4.5(q，2H)，5.75(b s，2H)，8.3(s，1H)。
步骤4将步骤3的产物(0.64g)在甲醇(60ml)和三乙胺(0.66ml)中，在5％钯/炭(0.64g)存在下，在3.50巴氢气的压力下氢化3小时。反应混合物经过赛力特硅藻土(celite)过滤，用甲醇洗涤，蒸发甲醇。残留物通过使用己烷∶乙酸乙酯(1∶2)进行洗脱的在硅胶(40-60)上的柱色谱法来提纯，得到5-氨基-嘧啶-4-羧酸乙酯，为黄色固体(0.150g)。
1H NMR(CDCl3)δppm1.48(t，3H)，4.48(q，2H)，5.71(bs，2H)，8.41(s，1H)，8.68(s，1H)。
步骤5向放入到冰浴中的步骤4的产物(0.755g)在无水DCM(50ml)中的溶液之中添加吡啶(0.73ml)，在5分钟过后缓慢地添加已溶于无水DCM(10ml)中的2，4，6-三氟苯基乙酰氯(1.41g)。反应混合物搅拌3小时并升至室温。添加另一部分的2，4，6-三氟苯基乙酰氯(0.3g)，反应混合物在室温下搅拌1小时。蒸发掉DCM，残留物通过使用己烷∶乙酸乙酯(1∶1)进行洗脱的在硅胶(40-60)上的柱色谱法来提纯，得到5-[2-(2，4，6-三氟苯基)-乙酰氨基]-嘧啶-4-羧酸乙酯，为白色固体(1.1g)。
1H NMR(CDCl3)δppm1.48(t，3H)，3.88(s，2H)，4.5(q，2H)，6.78(m，2H)，9.06(s，1H)，10.2(s，1H)，10.8(s，1H)。
步骤6步骤5的产物(0.55g)与碳酸钾(0.056g)在无水DMF(25ml)中于125℃加热1小时。蒸发掉DMF，残留物用水处理，并用稀的盐酸水溶液酸化，然后用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯在硫酸镁上干燥，过滤和蒸发。残留物通过使用乙酸乙酯∶甲醇(1∶1)进行洗脱的在硅胶(40-60)上的柱色谱法来提纯，然后用乙醚进行研磨，得到棕色固体形式的6-羟基-7-(2，4，6-三氟苯基)-5H-吡啶并[3，2-d]嘧啶-8-酮(0.083g)。
1H NMR(d6-DMSO)δppm7.12(m，2H)，8.71(s，1H)，8.87(bs，1H)，10.82(bs，1H)。
步骤7步骤6的产物(0.015g)与苯基膦酰二氯(1.5ml)一起在165℃加热过夜，然后冷却和倾倒在冰上，并且用乙酸乙酯萃取。有机级分在硫酸镁上干燥，和进行蒸发。残留物通过使用己烷∶乙酸乙酯(1∶1)进行洗脱的在硅胶(40-60)上的柱色谱法来提纯，得到6，8-二氯-7-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[3，2-d]嘧啶(0.007g)。
1H NMR(CDCl3)δppm6.9(m，2H)，9.58(s，1H)，9.68(s，1H)。
步骤8步骤7的产物(0.007g)在密封管内于异丙胺(2ml)中在室温下搅拌过夜。反应混合物进行蒸发，残留物通过使用己烷∶乙酸乙酯(2∶1)进行洗脱的在硅胶(40-60)上的柱色谱法来提纯，得到标题化合物[6-氯-7-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[3，2-d]嘧啶-8-基]-异丙胺(0.004g)。
1H NMR(CDCl3)δppm1.12(d，6H)，3.32(m，1H)，6.82(t，2H)，6.92(m，1H)，9.2(s，1H)，9.38(s，1H)。
实施例2这一实施例说明了仲丁基-[7-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-d]嘧啶-5-基]-胺(表11的化合物No.23)和仲丁基-[5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-d]嘧啶-7-基]-胺(表16的化合物No.23)的制备
化合物No.23，表11 化合物No.23，表16步骤1将4-氨基-嘧啶-5-羧酸盐酸盐(10.4g)悬浮于处于室温下的乙醇(300ml)中。将DMAP(14.6g)一次性添加进去，反应混合物进行搅拌得到透明的黄色溶液。然后添加EDC(11.5g)，该反应混合物在室温下搅拌17小时。除去溶剂留下固体，将它溶于水中和用DCM(2×200ml)萃取。DCM级分在硫酸镁上干燥，然后进行蒸发，得到米色固体形式的4-氨基-嘧啶-5-羧酸甲酯(16.2g)，作为与DMAP之间的1∶1混合物，它无需进一步提纯就可使用。
1H NMR(CDCl3)δppm1.35(t，3H)，4.35(q，2H)，6.7(bs，1H)，7.8(bs，1H)，8.5(s，1H)，8.9(s，1H)。
步骤2将步骤1的粗产物(13.5g)溶于无水DCM(100ml)中，然后添加吡啶(10ml)，得到深棕色溶液。搅拌的溶液在冰浴中冷却，和将在无水DCM(100ml)中的2，4，6-三氟苯基乙酰氯(9.0g)滴加进去。混合物搅拌6小时和静置过夜。添加另一部分的酰氯(3.0g)，反应混合物在室温下再搅拌10小时。蒸发掉溶剂，得到橙黄色泥浆状物。添加水，将固体溶于乙酸乙酯中，然后用碳酸氢钠溶液和少量1M盐酸(10ml)溶液洗涤。水和乙酸乙酯级分在硫酸镁上干燥。蒸发掉溶剂得到固体，它与乙醚一起研磨得到米色固体形式的4-[2-(2，4，6-三氟苯基)-乙酰氨基]-嘧啶-5-羧酸乙酯(10.3g)。
1H NMR(CDC13)δppm1.45(t，3H)，4.2(s，2H)，4.45(q，2H)6.75(t，2H)，9.05(bs，1H)，9.2(s，1H)，11.0(s，1H)。
步骤3将步骤2的产物(0.90g)溶于DMF(10ml)中，然后滴加到氢化钠(0.32g的在油中的60％分散体)在DMF(20ml)中的搅拌的悬浮液中。该反应混合物在室温下搅拌2小时，然后加热到80℃并保持8小时。将反应混合物冷却和蒸发掉DMF，得到黄色固体，它然后用稀的盐酸水溶液酸化。白色悬浮液进行过滤和收集固体物，用乙醚洗涤并干燥，得到6-(2，4，6-三氟苯基)-8H-吡啶并[2，3-d]嘧啶-5，7-二酮(0.30g)。
1H NMR(CD3OD)δppm7.0(t，2H)，9.0(s，1H)，9.25(s，1H)。
步骤4将步骤3的产物(0.12g)悬浮于三氯氧化磷(5.0ml)中和在室温下搅拌。添加五氯化磷(0.10g)，该反应混合物升温到回流状态并保持17小时。将反应混合物冷却，蒸发掉溶剂，得到棕色油，将它倾倒在冰上和搅拌10分钟。粗混合物用乙酸乙酯萃取，有机级分用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，然后在硫酸镁上干燥。蒸发掉溶剂，得到5，7-二氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-d]嘧啶，为棕色固体(0.075g)。
1H NMR(CDCl3)δppm6.5(bs，H)，6.75(t，2H)，9.1(bs，1H)，11.4(s，1H)。
步骤5将步骤4的产物(0.1g)溶于DMF(2ml)中。添加仲丁胺(0.05ml)和DMAP(0.01g)，所得混合物在密封管中于40℃下搅拌14小时。黄色的反应混合物用乙醚稀释，用盐水洗涤和用硫酸钠干燥。在蒸发掉溶剂之后，所得黄色胶状物(它是两种异构体的混合物)通过使用甲苯∶乙醚(1∶1)进行洗脱的在硅胶(40-60)上的快速柱色谱法来提纯，得到两种异构体仲丁基-[7-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-d]嘧啶-5-基]-胺，为黄色固体(0.04g)，m.p.193℃1H NMR(CDCl3)δppm0.79(td，3H)，1.11(d，3H)，1.49(m，2H)，4.49(m，1H)，4.61(m，1H)，6.74(t，2H)，9.15(s，1H)，9.30(s，1H)；
仲丁基-[5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-d]嘧啶-7-基]-胺，为白色固体(0.035g)，m.p.179℃1H NMR(CDCl3)δppm0.79(t，3H)，1.15(d，3H)，1.51(m，2H)，3.68(m，1H)，4.49(m，1H)，6.68(t，2H)，9.32(s，1H)，9.48(s，1H)。
实施例3这一实施例说明了仲丁基-[7-氟-6-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-d]嘧啶-5-基]-胺(表26的化合物No.23)的制备。
步骤1将5，7-二氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-d]嘧啶(0.3g)溶于无水环丁砜(2ml)中。添加已喷雾干燥的氟化钾(0.16g)，混合物在密封管中于100℃加热14小时。将蜂蜜状的有色的反应混合物冷却到环境温度，用乙醚稀释，然后用水洗涤而得到黄色油，它通过使用甲苯∶乙醚(1∶1)进行洗脱的在硅胶(40-60)上的快速柱色谱法来提纯，得到5，7-二氟-6-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-d]嘧啶，为浅黄色固体，m.p.248℃。
1H NMR(CDCl3)δppm6.82(td，2H)，9.58(s，1H)，9.79(s，1H)。
步骤2将步骤1的产物(0.13g)溶于DMF(4ml)中。添加仲丁胺(0.2ml)和DMAP(0.01g)，所得混合物在密封管中于40℃下搅拌14小时。浅黄色的反应混合物用乙醚稀释，用盐水洗涤和用硫酸钠干燥。在蒸发掉溶剂之后，所得到的无色胶状物通过使用用甲苯∶乙醚(1∶1)进行洗脱的在硅胶(40-60)上的快速柱色谱法来提纯，得到仲丁基-[7-氟-6-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-d]嘧啶-5-基]-胺，为白色固体(0.08g)，m.p.199℃1H NMR(CDCl3)δppm0.78(m，3H)，1.21(t，3H)，1.51(m，2H)，4.02(m，2H)，6.71(t，2H)，9.09(s，1H)，9.21(s，1H)。
表132
实施例4本实施例举例说明了通式(1)化合物的杀真菌特性。
用如下描述的方法以叶圆片试验法测试化合物。将测试化合物溶于DMSO中并用水稀释至200ppm。
大麦禾白粉菌(Erysiphe graminis f.sp.hordei)(大麦白粉病)将大麦叶段放置在位于24孔板内的琼脂上并用溶有该测试化合物的溶液来喷洒。待在12-24小时内完全干燥后，用这种真菌的孢子悬浮液接种叶圆片。接种四天后，对在适当培养后的化合物的活性进行防护性杀真菌活性的评测。
小麦禾白粉菌(Erysiphe graminis f.sp.tritici)(小麦白粉病)将小麦叶段放置在位于24孔板内的琼脂上并用溶有该测试化合物的溶液来喷洒。待在12-24小时内完全干燥后，用这种真菌的孢子悬浮液接种叶圆片。接种四天后，对在适当培养后的化合物活性进行防护性杀真菌活性的评测。
稻瘟梨孢霉(Pyricularia oryzae)(稻瘟病(rice blast))将水稻叶段放置在位于24孔板内的琼脂上并用溶有该测试化合物的溶液来喷洒。待在12-24小时内完全干燥后，用这种真菌的孢子悬浮液接种叶圆片。接种四天后，对在适当培养后的化合物的活性进行防护性杀真菌活性的评测。
下列化合物表现出高于60％的疾病防治率(先是化合物编号，后面括号中是表编号)
大麦禾白粉菌(Erysiphe graminis f.sp.hordei)，化合物3(1)；小麦禾白粉菌(Erysiphe graminis f.sp.tritici)，化合物3(1)；稻瘟梨孢霉(Pyricularia oryzae)，化合物3(1)。
权利要求
1.通式(1)的化合物 其中W和Y均是N且X和Z均是CR8或X和Z均是N且W和Y均是CR8；R8是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷基；R和R2独立地是H，卤素，C1-8烷基，C1-8烷氧基，C1-8烷硫基，C2-8链烯基，C2-8炔基，氰基或NR3R4，前提条件是R和R2中的至少一个是NR3R4；R1是卤素，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，C1-8烷氧基，C1-8烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，杂芳基，杂芳氧基，杂芳基硫基，芳基(C1-4)烷基，芳基(C1-4)烷氧基，杂芳基(C1-4)烷基，杂芳基(C1-4)烷氧基，芳基(C1-4)烷硫基，杂芳基(C1-4)烷硫基，吗啉代，哌啶子基或吡咯烷基；R2和R4独立地是H，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，芳基，芳基(C1-8)烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，杂芳基，杂芳基(C1-8)烷基，NR5R6，前提条件是R3和R4不都是H或NR5R6，或R3和R4一起形成C3-7亚烷基或C3-7亚链烯基链，任选被一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基取代，或，R3和R4与它们所键接的氮原子一起形成吗啉，硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物或硫代吗啉S-二氧化物环或哌嗪或哌嗪N-(C1-4)烷基(尤其N-甲基)环；和R5和R6独立地是H，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，芳基，芳基(C1-8)烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，杂芳基或杂芳基(C1-8)烷基；上述烷基，链烯基，炔基或环烷基基团或结构部分中的任何一种(R8的除外)均任选被卤素，氰基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，三(C1-4)烷基甲硅烷基，C1-6烷基氨基或C1-6二烷基氨基取代，上述吗啉，硫代吗啉，哌啶，哌嗪和吡咯烷环中的任何一种均任选被C1-4烷基(尤其甲基)取代，和上述芳基或杂芳基基团或结构部分中的任何一种均任选被一个或多个取代基取代，该取代基选自卤素，羟基，巯基，C1-6烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C2-6链烯氧基，C2-6炔氧基，卤代(C1-6)烷基，卤代(C1-6)烷氧基，C1-6烷硫基，卤代(C1-6)烷硫基，羟基(C1-6)烷基，C1-4烷氧基(C1-6)烷基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯氧基，苄氧基，苯甲酰氧基，氰基，异氰基，氰硫基，异硫氰基，硝基，-NRR″″，-NHCOR，-NHCONRR″″，-CONRR″″，-SO2R，-OSO2R，-COR，-CR＝NR″″或-N＝CRR″″，其中R和R″″独立地是氢，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基，卤代(C1-4)烷氧基，C1-4烷硫基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯基或苄基，该苯基和苄基任选被卤素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代；前提条件是，当W是CH，X和Z是N，R是NHCH3，R1是2，6-二氯苯基且R2是H时Y不是CCH3。
2.根据权利要求1的化合物，其中W和Y均是N且X和Z均是CH或X和Z均是N且W和Y均是CH。
3.根据权利要求1或2的化合物，其中R2是NR3R4。
4.根据权利要求3的化合物，其中R是卤素。
5.根据前述权利要求中任何一项的化合物，其中R3是C1-8烷基，卤代(C1-8)烷基，羟基(C1-8)烷基，C1-4烷氧基(C1-8)烷基，C1-4烷氧基卤代(C1-8)烷基，三(C1-4)烷基甲硅烷基(C1-6)烷基，C1-4烷基羰基(C1-8)烷基，C1-4烷基羰基卤代(C1-8)烷基，苯基(1-4)烷基，C2-8链烯基，卤代(C2-8)链烯基，C2-8炔基，任选被氯、氟或甲基取代的C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-4)烷基，苯基氨基，哌啶子基或吗啉代，该苯基烷基或苯基氨基的苯基环任选被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基和卤代(C1-4)烷氧基中的一个、两个或三个取代基所取代；和R4是H，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基或氨基，或R3和R4一起形成任选被甲基取代的C3-7亚烷基或亚链烯基链，或，R3和R4与它们所键接的氮原子一起形成吗啉，硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物或硫代吗啉S-二氧化物环或哌嗪或哌嗪N-(C1-4)烷基(尤其N-甲基)环，其中吗啉或哌嗪环任选被甲基取代。
6.根据前述权利要求中任何一项的化合物，其中R1是任选地被1-5个卤素原子或被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷氧基中的1-3个取代基取代的苯基，任选被1-4个卤素原子或被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷氧基中的1-3个取代基取代的吡啶基，任选被1-3个卤素原子或被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷氧基中的1-3个取代基取代的2-或3-噻吩基，或任选地被一个或两个甲基取代的哌啶子基或吗啉代。
7.根据权利要求6的化合物，其中R1是2，6-二氟苯基，2-氟-6-氯苯基，2，5，6-三氟苯基，2，4，6-三氟苯基，2，6-二氟-4-甲氧基苯基或五氟苯基。
8.根据权利要求1的化合物，其中W和Y均是N且X和Z均是CR8或X和Z均是N且W和Y均是CR8；R8是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷基；R和R2中的一个(优选R2)是NR3R4和另一个是卤素；R1是卤素，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，C1-8烷氧基，C1-8烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，杂芳基，杂芳氧基，杂芳基硫基，芳基(C1-4)烷基，芳基(C1-4)烷氧基，杂芳基(C1-4)烷基，杂芳基(C1-4)烷氧基，芳基(C1-4)烷硫基，杂芳基(C1-4)烷硫基，吗啉代，哌啶子基或吡咯烷基；R3和R4独立地是H，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，芳基，芳基(C1-8)烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，杂芳基，杂芳基(C1-8)烷基，NR5R6，前提条件是R3和R4不都是H或NR5R6，或R3和R4一起形成C3-7亚烷基或C3-7亚烷基链，任选被一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基取代，或，R3和R4与它们所键接的氮原子一起形成吗啉，硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物或硫代吗啉S-二氧化物环或哌嗪或哌嗪N-(C1-4)烷基(尤其N-甲基)环；和R5和R6独立地是H，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，芳基，芳基(C1-8)烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，杂芳基或杂芳基(C1-8)烷基；上述烷基，链烯基，炔基或环烷基基团或结构部分中的任何一种(R8的除外)均任选被卤素，氰基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，三(C1-4)烷基甲硅烷基，C1-6烷基氨基或C1-6二烷基氨基取代，上述吗啉，硫代吗啉，哌啶，哌嗪和吡咯烷环中的任何一种均任选被C1-4烷基(尤其甲基)取代，和上述芳基、杂芳基、芳氧基或杂芳基中的任何一种均任选被一个或多个取代基取代，该取代基选自卤素，羟基，巯基，C1-6烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C2-6链烯氧基，C2-6炔氧基，卤代(C1-6)烷基，卤代(C1-6)烷氧基，C1-6烷硫基，卤代(C1-6)烷硫基，羟基(C1-6)烷基，C1-4烷氧基(C1-6)烷基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯氧基，苄氧基，苯甲酰氧基，氰基，异氰基，氰硫基，异硫氰基，硝基，-NRR″″，-NHCOR，-NHCONRR″″，-CONRR″″，-SO2R，-OSO2R，-COR，-CR＝NR″″或-N＝CRR″″，其中R和R″″独立地是氢，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基，卤代(C1-4)烷氧基，C1-4烷硫基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯基或苄基，该苯基和苄基任选被卤素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。
9.根据权利要求1的化合物，其中W和Y均是N且X和Z均是CR8或X和Z均是N且W和Y均是CR8；R8是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷基；R和R2中的一个(优选R2)是NR3R4而另一个是卤素；R1是卤素，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，C1-8烷氧基，C1-8烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，杂芳基，杂芳氧基，杂芳基硫基，芳基(C1-4)烷基，芳基(C1-4)烷氧基，杂芳基(C1-4)烷基，杂芳基(C1-4)烷氧基，芳基(C1-4)烷硫基，杂芳基(C1-4)烷硫基，吗啉代，哌啶子基或吡咯烷基；R3是C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C2-4链烯基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基或苯基氨基，其中该苯基环任选地被选自卤素，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基和卤代(C1-4)烷氧基中的一个、两个或三个取代基所取代；且R4是H，C1-4烷基或氨基，或R3和R4一起形成任选被C1-4烷基或C1-4烷氧基取代的C4-6亚烷基链，或，R3和R4与它们所键接的氮原子一起形成吗啉，硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物或硫代吗啉S-二氧化物环或哌嗪或哌嗪N-(C1-4)烷基(尤其N-甲基)环；上述烷基，链烯基，炔基或环烷基基团或结构部分中的任何一种(R8的除外)均任选被卤素，氰基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，三(C1-4)烷基甲硅烷基，C1-6烷基氨基或C1-6二烷基氨基取代，上述吗啉，硫代吗啉，哌啶，哌嗪和吡咯烷环中的任何一种均任选被C1-4烷基(尤其甲基)取代，和上述芳基或杂芳基基团或结构部分中的任何一种均任选被一个或多个取代基取代，该取代基选自卤素，羟基，巯基，C1-6烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C2-6链烯氧基，C2-6炔氧基，卤代(C1-6)烷基，卤代(C1-6)烷氧基，C1-6烷硫基，卤代(C1-6)烷硫基，羟基(C1-6)烷基，C1-4烷氧基(C1-6)烷基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯氧基，苄氧基，苯甲酰氧基，氰基，异氰基，氰硫基，异硫氰基，硝基，-NRR″″，-NHCOR，-NHCONRR″″，-CONRR″″，-SO2R，-OSO2R，-COR，-CR＝NR″″或-N＝CRR″″，其中R和R″″独立地是氢，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基，卤代(C1-4)烷氧基，C1-4烷硫基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯基或苄基，该苯基和苄基任选被卤素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。
10.根据权利要求1的化合物，其中W和X，W和Z，X和Y或Y和Z是N而另两个是CR8；R8是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷基；R和R2独立地是H，卤素，C1-8烷基，C1-8烷氧基，C1-8烷硫基，C2-8链烯基，C2-8炔基，氰基或NR3R4，前提条件是R和R2中的至少一个(优选R2)是NR3R4；R1是任选被取代的苯基；R3和R4独立地是H，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，芳基，芳基(C1-8)烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，杂芳基，杂芳基(C1-8)烷基，NR5R6，前提条件是R3和R4不都是H或NR5R6，或R3和R4一起形成C3-7亚烷基或C3-7亚链烯基链，任选被一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基取代，或，R3和R4与它们所键接的氮原子一起形成吗啉，硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物或硫代吗啉S-二氧化物环或哌嗪或哌嗪N-(C1-4)烷基(尤其N-甲基)环；和R5和R6独立地是H，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，芳基，芳基(C1-8)烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，杂芳基或杂芳基(C1-8)烷基；上述烷基，链烯基，炔基或环烷基基团或结构部分中的任何一种(R8的除外)均任选被卤素，氰基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，三(C1-4)烷基甲硅烷基，C1-6烷基氨基或C1-6二烷基氨基取代，上述吗啉，硫代吗啉，哌啶，哌嗪和吡咯烷环中的任何一种均任选被C1-4烷基(尤其甲基)取代，和包括R1的苯基在内的上述芳基或杂芳基基团或结构部分中的任何一种均任选被一个或多个取代基取代，该取代基选自卤素，羟基，巯基，C1-6烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C2-6链烯氧基，C2-6炔氧基，卤代(C1-6)烷基，卤代(C1-6)烷氧基，C1-6烷硫基，卤代(C1-6)烷硫基，羟基(C1-6)烷基，C1-4烷氧基(C1-6)烷基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯氧基，苄氧基，苯甲酰氧基，氰基，异氰基，氰硫基，异硫氰基，硝基，-NRR″″，-NHCOR，-NHCONRR″″，-CONRR″″，-SO2R，-OSO2R，-COR，-CR＝NR″″或-N--CRR″″，其中R和R″″独立地是氢，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基，卤代(C1-4)烷氧基，C1-4烷硫基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯基或苄基，该苯基和苄基任选被卤素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代；前提条件是，当W是CH，X和Z是N，R是NHCH3，R1是2，6-二氯苯基且R2是H时Y不是CCH3。
11.根据权利要求1的化合物，其中W和X，W和Z，X和Y或Y和Z是N而另两个是CR8；R8是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷基；R是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基或氰基；R1是任选地被1-5个卤素原子或被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷氧基中的1-3个取代基取代的苯基，任选被1-4个卤素原子或被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷氧基中的1-3个取代基取代的吡啶基，任选被1-3个卤素原子或被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷氧基中的1-3个取代基取代的2-或3-噻吩基，或任选地被一个或两个甲基取代的哌啶子基或吗啉代；R2是NR3R4；R3是C1-8烷基，卤代(C1-8)烷基，羟基(C1-8)烷基，C1-4烷氧基(C1-8)烷基，C1-4烷氧基卤代(C1-8)烷基，三(C1-4)烷基甲硅烷基(C1-6)烷基，C1-4烷基羰基(C1-8)烷基，C1-4烷基羰基卤代(C1-8)烷基，苯基(1-4)烷基，C2-8链烯基，卤代(C2-8)链烯基，C2-8炔基，任选被氯、氟或甲基取代的C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-4)烷基，苯基氨基，哌啶子基或吗啉代，该苯基烷基或苯基氨基的苯基环任选被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基和卤代(C1-4)烷氧基中的一个、两个或三个取代基所取代；和R4是H，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基或氨基，或R3和R4一起形成任选被甲基取代的C3-7亚烷基或C3-7亚链烯基链，或，R3和R4与它们所键接的氮原子一起形成吗啉，硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物或硫代吗啉S-二氧化物环或哌嗪或哌嗪N-(C1-4)烷基(尤其N-甲基)环，其中吗啉或哌嗪环任选被甲基取代。
12.根据权利要求1的化合物，其中W和X，W和Z，X和Y或Y和Z是N而另两个是CR8；R8是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷基；R是卤素；R1是任选被1-5个卤素原子或被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷氧基中的1-3个取代基取代的苯基；R2是NR3R4；R3是C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C2-4链烯基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基或苯基氨基，其中苯基环任选被选自卤素，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基和卤代(C1-4)烷氧基中的一个、两个或三个取代基所取代；且R4是H，C1-4烷基或氨基，或R3和R4一起形成任选被甲基取代的C4-6亚烷基链，或，R3和R4与它们所键接的氮原子一起形成吗啉环。
13.制备根据权利要求1的通式(1)化合物的方法，其中R和R2中的一个是氯或氟而另一个是NR3R4且W，X，Y，Z，R1，R3和R4如在权利要求1中所定义，该方法包括让通式NR2R4的胺与通式(6)或(13)的化合物反应
14.具有通式(4)，(5)，(6)和(13)的中间体化学品 其中W，X，Y，Z和R1如权利要求1中所定义，且R7是C1-4烷基，排除其中W和Y均是CH且X和Z均是N而且R1是甲基、乙基或苯基的通式(5)的那些化合物。
15.包含杀真菌有效量的权利要求1的化合物和适宜的载体或稀释剂的杀植物真菌组合物。
16.抵抗或防治植物病原性真菌的方法，包括将杀真菌有效量的权利要求1的化合物或权利要求15的组合物施用于植物、植物种子、植物或种子所在地或土壤或任何其它植物生长介质上。
全文摘要
通式(1)的杀真菌组合物其中W和Y均是N且X和Z均是CR
文档编号C07D221/00GK1732170SQ200380107423
公开日2006年2月8日 申请日期2003年12月4日 优先权日2002年12月23日
发明者P·J·克劳利, M·多布勒, U·穆勒, J·威廉姆斯 申请人:辛根塔有限公司, 辛根塔参与股份公司