吡咯并[2,3－c]吡啶衍生物及其制备方法

专利名称：吡咯并[2,3－c]吡啶衍生物及其制备方法
技术领域：
本发明涉及新的吡咯并[2，3-c]吡啶衍生物或其药学上可接受的盐、其制备方法和包含其的药物组合物，所述吡咯并[2，3-c]吡啶衍生物或其药学上可接受的盐具有极好的抗胃酸分泌的抑制活性。
背景技术：
当涉及胃酸分泌的攻击因子强或者胃粘膜的防御因子弱时发生消化性溃疡疾病。各种药物例如抗酸药、抗胆碱能药、H2-受体拮抗剂和质子泵抑制剂已经用于治疗消化性溃疡疾病。质子泵抑制剂奥美拉唑的出现重新引起了该领域的研究活动。。
然而，已经指出，奥美拉唑的质子泵抑制作用是不可逆的，因此导致胃酸分泌的长期抑制，这会产生副作用。因此，正在进行各种尝试以开发可逆性的质子泵抑制剂。例如，WO98/37,080(AstraZenecaAB)、WO00/17,200(Byk Gulden Lomberg Chem.)和美国专利No.4,450,164(Schering Corporation)中公开了将咪唑并吡啶衍生物作为可逆性质子泵抑制剂。而且，欧洲专利No.775,120(Yuhan Corp.)还公开了嘧啶衍生物。

发明内容
技术问题本发明提供了新的吡咯并[2，3-c]吡啶衍生物或其药学上可接受的盐，其具有极好的质子泵抑制作用并且具有实现可逆性质子泵抑制作用的能力。
技术方案根据本发明的一个方面，提供了吡咯并[2，3-c]吡啶衍生物或其药学上可接受的盐。
此外，根据本发明的另一个方面，提供了吡咯并[2，3-c]吡啶衍生物或其药学上可接受的盐的制备方法。
此外，根据本发明的另一个方面，提供了包含作为活性成分的吡咯并[2，3-c]吡啶衍生物或其药学上可接受的盐和药学上可接受的载体的药物组合物。
具体实施例方式
根据本发明的一个方面，提供了式(I)的化合物或其药学上可接受的盐 其中R1是氢；直链或支链C1-C7烷基，其任选地由一个或多个取代基取代，所述取代基选自羟基、卤素、氰基、C3-C7环烷基、C1-C5烷氧基、C1-C5烷氧羰基、直链或支链C1-C5烷基羰氧基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫烷基、C2-C5烯氧基、甲酰基、吡啶基、萘基、噻唑基(噻唑环任选地被一个或多个C1-C3烷基取代)、噻吩基(噻吩环任选地被一个或多个卤素取代)、异唑基(异唑环任选地被一个或多个C1-C3烷基取代)、1，3-二氧戊环基(1，3-二氧戊环任选地被一个或多个C1-C3烷基取代)、1，3-二烷基、环氧乙烷基和四氢吡喃基；任选地被苯基取代的直链或支链C2-C6烯基；直链或支链C2-C6炔基；C3-C6二烯基；或-(CH2)p-苯基(p是0、1、2或3，苯环任选地被一个或多个选自卤素、氰基、直链或支链C1-C5烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧羰基、三氟-C1-C3烷基、三氟-C1-C3烷氧基和C1-C3烷基磺酰基的取代基取代)，R2是直链或支链C1-C6烷基，
R3是氢；直链或支链C1-C6烷基，其任选地由一个或多个取代基取代，所述取代基选自羟基、C1-C5烷氧基、C1-C3烷基羰氧基、氰基、吗啉基和单-、二-或三-C1-C3烷基氨基；卤素基；氰基；甲酰基；C1-C3烷基硫烷基；C1-C3烷基磺酰基；或C1-C3烷基亚磺酰基，R4是氢；直链或支链C1-C6烷基，其任选地由一个或多个取代基取代，所述取代基选自卤素、羟基、氰基、氨基、C1-C5烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、苯基氨基(苯环任选地被一个或多个卤素取代)、苄基氨基(苄环任选地被一个或多个选自卤素和C1-C3烷基的取代基取代)、吗啉基和哌嗪基(哌嗪环任选地被C1-C3烷基取代)；直链或支链C2-C6炔基；卤素基；氰基；羟基；氨基；吗啉基；巯基；氨基磺酰基；任选地被一个或多个C1-C3烷基取代的四唑基；式(A)的基团 其中，R4′是氢、羟基、C1-C5烷基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、咪唑基、吗啉基、硫代吗啉基、吡咯烷基、四氢吡啶基、哌嗪基(哌嗪环任选地被C1-C3烷基或苯基取代)，或哌啶基(哌啶环任选地被C1-C3烷基、羟基或羟基-C1-C3烷基取代)；或式(B)的基团 其中，R4″是氢或C1-C3烷基，R4是氢、直链或支链C1-C5烷基、C2-C5烯基、C3-C6环烷基、羟基-C1-C3烷基、三氟-C1-C3烷基、苄基(苄环任选地被C1-C3烷基或卤素单或多取代)、或胡椒基，和R5是1，2，3，4-四氢异喹啉基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基选自C1-C5烷基、C1-C3烷氧基、卤素和C3-C6环烷基；萘基；苯基-C2-C5烯基；氧-1，2，3，4-四氢异喹啉基；苯氧基甲基(苯环任选地被一个或多个选自卤素和C1-C3烷基的取代基取代)；-(CH2)q-苯基(q是0、1、2或3，苯环任选地被一个或多个选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C5烯基和C1-C5烷基硫烷基的取代基取代)；式(C)的基团 其中，Y是氢或卤素基，R5′是氢、C1-C3烷基、苄基或氰基，R5″是氢或C1-C5烷基；或式(D)的基团 其中，r是0、1、2或3，R5是氢或C1-C3烷基，Z是1，3-苯并间二氧杂环戊烯基或苯基(苯环任选地被一个或多个选自卤素、C1-C5烷基、三氟-C1-C3烷氧基和甲酰基的取代基取代)。
本发明的式(I)的化合物或其药学上可接受的盐中，优选那些其中R1是氢；直链或支链C1-C7烷基；被一个或多个取代基取代的C1-C3烷基，所述取代基选自羟基、卤素、氰基、环丙基、环丁基、环己基、甲氧基、乙氧基、甲氧基羰基、甲基羰氧基、叔丁基羰氧基、甲氧乙氧基、甲基硫烷基、烯丙氧基、甲酰基、吡啶基、萘基、甲基噻唑基、氯噻吩基、二甲基异唑基、1，3-二氧戊环基、1，3-二烷基、环氧乙烷基和四氢吡喃基；氯丁基；(甲基-1，3-二氧戊环基)丙基；直链或支链C2-C6烯基；苯基烯丙基；直链或支链C2-C6炔基；丙-1，2-二烯基；或-(CH2)n-苯基(n是1、2或3，苯环任选地被一个或多个选自卤素、氰基、C1-C5烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基羰基、三氟甲基、三氟甲氧基和甲基磺酰基的取代基取代)，R2是甲基，R3是氢；直链或支链C1-C6烷基；被一个或多个取代基取代的C1-C3烷基，所述取代基选自羟基、乙氧基、甲基羰氧基、氰基、吗啉基、二甲基氨基和三甲基氨基；溴基；氰基；甲酰基；甲基硫烷基；甲基磺酰基；或甲基亚磺酰基，
R4是氢；被一个或多个取代基取代的C1-C3烷基，所述取代基选自卤素、羟基、氰基、氨基、C1-C5烷基氨基、环丙基氨基、环丁基氨基、氟代苯基氨基、氯苄基氨基、甲基苄基氨基、吗啉基和甲基哌嗪基；乙炔基；卤素基；氰基；羟基；氨基；吗啉基；巯基；氨基磺酰基；四唑基；甲基四唑基；乙基四唑基；式(A)的基团 其中，R4′是氢、羟基、C1-C5烷基、C1-C3烷氧基、环己基、咪唑基、吗啉基、硫代吗啉基、吡咯烷基、二氢吡啶基、哌嗪基、甲基哌嗪基、乙基哌嗪基、苯基哌嗪基或哌啶基(哌啶环任选地被C1-C3烷基、羟基或羟基-C1-C3烷基取代)；或式(B)的基团 其中R4″是氢或C1-C3烷基，R4是氢、C1-C5烷基、C2-C5烯基、C3-C6环烷基、羟乙基、三氟-C1-C3烷基、氯苄基、甲基苄基或胡椒基，和R5是1，2，3，4-四氢异喹啉基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基选自C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤素和C3-C6环烷基；萘基；苯基-乙烯基；3，4-二氢-2H-异喹啉-1-酮-2-基；被一个或多个选自卤素和C1-C3烷基的取代基取代的苯氧基甲基；-(CH2)m-苯基(m是0、1、2或3，苯环任选地被一个或多个选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C5烯基和烷基硫烷基的取代基取代)；式(C)的基团 其中，Y是氢或卤素基，R5′是氢、C1-C3烷基、苄基或氰基，R5″是氢或C1-C5烷基；或式(D)的基团
其中，r是0、1、2或3，R5是氢或C1-C3烷基，Z是1，3-苯并间二氧杂环戊烯基或苯基(苯环任选地被一个或多个选自卤素、C1-C5烷基、三氟甲氧基和甲酰基的取代基取代)。
本发明的化合物可以是药学上可接受的无毒盐形式。所述无毒盐可以包括用于抗溃疡药领域的常规酸加成盐，例如源于无机酸和有机酸的盐，所述无机酸例如盐酸、氢溴酸、硫酸、氨基磺酸、磷酸或硝酸，所述有机酸例如乙酸、丙酸、琥珀酸、乙醇酸、硬脂酸、柠檬酸、马来酸、丙二酸、甲磺酸、酒石酸、苹果酸、苯乙酸、谷氨酸、苯甲酸、水杨酸、2-乙酰氧基苯甲酸、富马酸、甲苯磺酸、草酸或三氟乙酸。此外，所述无毒盐包括常规金属盐形式，例如源于金属如锂、钠、钾、镁或钙的盐。这种酸加成盐或金属盐可以根据任意常规方法制备。
本发明在其范围内包括根据下面的方案1制备式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的方法方案1.
其中，R1、R2、R3、R4和R5与上面定义的相同；X是卤素；Q是氢或B(OH)2。
特别地，式(I)的化合物或其药学上可接受的盐可以使用包括下列步骤的方法来制备使式(II)的化合物与R5-Q反应得到式(III)的化合物，使式(III)的化合物与式(IV)的化合物反应得到式(Ia)的化合物，和使式(Ia)的化合物与R1-X反应得到式(I)的化合物。
在方案1的方法中，式(II)和(IV)的化合物是市售的。式(II)的化合物与R5-Q的反应可以在碱存在下进行，所述碱例如氢化钠、叔丁醇钾、碳酸钠或氢氧化钾。此外，所述反应可以在有机溶剂中进行，所述有机溶剂例如无水四氢呋喃和N，N-二甲基甲酰胺，并且在室温或加热条件例如40℃-140℃下进行。在Q是B(OH)2的情况下，所述反应可以在碳酸钾作为碱和与配体偶联的钯作为金属催化剂存在下进行。此外，在Q是B(OH)2的情况下，所述反应可以在有机溶剂例如1，4-二烷中在加热下进行。
使式(III)的化合物与式(IV)的化合物反应得到式(Ia)的化合物。式(III)化合物与式(IV)化合物的反应可以在无水的质子惰性的极性有机溶剂例如无水四氢呋喃中进行。此外，所述反应可以在室温或-78℃～0℃的温度下进行。
使式(Ia)的化合物与R1-X反应得到式(I)的化合物。式(Ia)化合物与R1-X的反应可以在碱例如氢化钠或叔丁醇钾存在下进行。此外，所述反应可以在有机溶剂中进行，所述有机溶剂例如四氢呋喃或N，N-二甲基甲酰胺，并且在室温或加热条件例如40℃-100℃下进行。为了提高反应速率和/或反应产率，可以使用催化量的18-冠-6。
根据本发明的另一个方面，式(I)的化合物或其药学上可接受的盐可以根据下面的方案2制备方案2.
其中，R1、R2、R3、R4、R5、X和Q与上面定义的相同。
特别地，式(I)的化合物或其药学上可接受的盐可以使用包括下列步骤的方法制备(a)向式(V)的化合物中加入亚硝酸钠溶液，然后用氯化锡还原所得产物，得到式(VI)的化合物；(b)使式(VI)的化合物与式(VII)的化合物反应得到式(VIII)的化合物；(c)环化式(VIII)的化合物得到式(Ib)的化合物；(d)使式(Ib)的化合物与R5-Q反应得到式(Ia)的化合物；和(e)使式(Ia)的化合物与R1-X反应得到式(I)的化合物。
在方案2的方法中，式(V)和式(VII)的化合物是市售的。步骤(a)可以通过在-20℃～5℃的温度下向式(V)化合物的无机酸溶液中加入亚硝酸钠溶液，然后用氯化锡还原得到的产物来进行。
式(VIII)的化合物可以通过使式(VI)的化合物与式(VII)的化合物在加热条件下，在有机溶剂例如乙醇中反应来制备。
式(VIII)化合物的环化可以通过在有机溶剂中加热式(VIII)的化合物来进行，所述有机溶剂例如具有高熔点如100℃～300℃的二苯醚。
式(Ib)的化合物与R5-Q的反应可以在碱例如氢化钠、叔丁醇钾、碳酸钠或氢氧化钾的存在下进行。此外，所述反应可以在有机溶剂中进行，所述有机溶剂例如无水四氢呋喃和N，N-二甲基甲酰胺，并且在室温或40℃-140℃下进行。
式(Ia)的化合物与R1-X反应得到式(I)的化合物。式(Ia)的化合物与R1-X的反应可以在碱例如氢化钠、叔丁醇钾、碳酸钠或氢氧化钾的存在下进行。此外，所述反应可以在有机溶剂中进行，所述有机溶剂例如四氢呋喃或N，N-二甲基甲酰胺，并且在室温或40℃-100℃下进行。为了提高反应速率和/或反应产率，可以使用催化量的18-冠-6。
根据本发明的另一个方面，式(If)或(Ig)的化合物或，其药学上可接受的盐可以根据下面的方案3制备方案3.
其中，R1、R2、R3、R4″、R4、R5和X与上面定义的相同，Ra是C1-C3烷氧基；咪唑基；吗啉基；硫代吗啉基；吡咯烷基；四氢吡啶基；任选地被C1-C3烷基或苯基取代的哌嗪基；或任选地被C1-C3烷基、羟基或羟基-C1-C3烷基取代的哌啶基。
特别地，式(If)或(Ig)的化合物，或其药学上可接受的盐可以使用包括下列步骤的方法制备式(Ic)的化合物与氰化铜反应得到式(Id)的化合物，水解式(Id)的化合物得到式(Ie)的化合物，和式(Ie)的化合物与Ra-H或R4″R4-NH反应得到式(If)或(Ig)的化合物。
在方案3的方法中，式(Id)的化合物可以通过在有机溶剂例如N，N-二甲基甲酰胺中回流式(Ic)的化合物与氰化铜的混合物来制备。
将式(Id)的化合物在酸性或碱性条件下水解生成式(Ie)的化合物。所述水解反应可以使用盐酸作为酸或氢氧化钾溶液作为碱在50℃～100℃的温度下进行。
式(Ie)的化合物与Ra-H或R4″R4-NH的反应可以在偶联剂例如N-(3-二甲基氨丙基)-N′-乙基羰二亚胺(EDC)或1-羟基-7-偶氮苯并三唑(HOBT)的存在下进行。所述偶联反应可以在有机溶剂例如二氯甲烷或N，N-二甲基甲酰胺中进行。
根据本发明的另一个方面，式(Ij)的化合物或其药学上可接受的盐可以根据下面的方案4制备方案4.
其中，R1、R2、R4和R5与上面定义的相同。
特别地，式(Ij)的化合物或其药学上可接受的盐可以使用包括下列步骤的方法制备用水解剂水解式(Ih)的化合物；或进行式(Ii)的化合物的甲酰化，然后还原得到的产物，得到式(Ij)的化合物。
在方案4的方法中，式(Ih)的化合物的水解反应可以在硝酸铈(IV)铵和乙酸存在下，用水解剂例如氢氧化锂来进行。式(Ii)的化合物的甲酰化可以使用磷酰氯和N，N-二甲基甲酰胺进行，得到的醛基的还原可以使用还原剂例如硼氢化钠进行。
根据本发明的另一个方面，式(Ik)的化合物或其药学上可接受的盐可以使用包括下列步骤的方法制备进行式(Ii)的化合物的Mannich反应，然后将得到的产物与氰化钠或氰化钾反应得到式(Ik)的化合物，如下面的方案5方案5.
其中，R1、R2、R4和R5与上面定义的相同。
本发明在其范围内进一步包括包含治疗有效量的任意的如上所述的式(I)化合物或其药学上可接受的盐和药学上可接受的载体的药物组合物。式(I)的化合物或其药学上可接受的盐可以用于预防和治疗哺乳动物包括人类中胃肠炎症疾病和与胃酸相关的疾病，例如胃炎、胃溃疡、十二指肠溃疡、反流性食管炎和佐林格-埃利森综合征。此外，本发明的化合物或者其盐可以用于治疗其它需要胃抗分泌作用的胃肠道紊乱例如胃泌素瘤患者、急性上胃肠出血患者体内的。本发明的化合物或者其盐还可以用于重病特别护理状态的患者以及术前和术后用于预防酸吸入和应激性溃疡。
本发明的组合物可以包含添加剂例如乳糖或玉米淀粉、润滑剂例如硬脂酸镁、乳化剂、助悬剂、稳定剂和等渗剂。如果需要可以加入甜味剂和/或调味剂。
本发明的组合物可以口服或者胃肠外施用，包括静脉内、腹膜内、皮下、直肠和局部施用途径。因此，本发明的组合物可以配制成各种各样的形式例如片剂、胶囊、水溶液或者混悬剂。在片剂用于口服的情况下，通常添加载体例如乳糖、玉米淀粉和润滑剂例如硬脂酸镁。在胶囊用于口服的情况下，乳糖和/或者干燥的玉米淀粉可以用作稀释剂。当需要水混悬剂用于口服时，活性成分可以和乳化剂和/或助悬剂组合。如果需要，可以添加某些甜味剂和/或者调味剂。肌肉内、腹膜内、皮下和静脉内使用时，通常制备成活性成分的灭菌溶液，并且应该适当调节和缓冲该溶液的pH。静脉内使用时，为了使制剂等渗，应该控制溶质的总浓度。本发明的组合物可以是包含药学可接受的载体的水溶液的形式，例如盐水，pH水平为7.4。可以通过局部团注将该溶液引入到患者的肌肉内血流中。
可以以有效量范围从每日约0.1mg/kg到约500mg/kg向对象患者施用本发明的化合物。当然，可以根据患者的年龄、体重、感受性或者症状改变该剂量。
提供下面的实施例只用于说明目的，而不是限制本发明的范围。
制备1.2-(4-氟代苯氧基甲基)-3-硝基吡啶步骤12-甲基-3-硝基吡啶将2-氯-3-硝基吡啶(20g，0.126mol)、甲基硼酸(8.3g，0.139mol)、四(三苯基膦)钯(0)(14.58g，0.013mol)和碳酸钾(52.3g，0.378mol)在无水1，4-二烷(100ml)中的溶液回流2天。将反应混合物冷却到室温，过滤并且减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/3，v/v)纯化产生的剩余物得到14g标题化合物，为褐色油。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.74(d，1H)，8.27(d，1H)，7.34(t，1H)，2.88(s，3H)步骤22-溴甲基-3-硝基吡啶将2，2′-偶氮二(异丁腈)(2.7g，16.4mmol)加入到步骤1中制备的2-甲基-3-硝基吡啶(12.97g，92.6mmol)和N-溴-琥珀酰亚胺(23.06g，130mmol)在四氯化碳(100ml)中的溶液中，然后将反应混合物回流3天。将反应混合物冷却到室温然后减压浓缩。所得剩余物用乙酸乙酯(100ml)稀释，然后用饱和碳酸氢钠溶液和饱和硫代硫酸钠溶液洗涤。用无水硫酸镁干燥有机层，然后用硅胶柱色谱纯化(二氯甲烷/正己烷＝2/1，v/v)得到7.5g标题化合物，为褐色油。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.82(d，1H)，8.39(d，1H)，7.56(t，1H)，5.07(s，2H)步骤32-(4-氟代苯氧基甲基)-3-硝基吡啶将步骤2中制备的2-溴甲基-3-硝基吡啶(100mg，0.456mmol)在室温下加入到4-氟苯酚(56mg，0.502mmol)和碳酸钾(189mg，1.37mmol)在N，N-二甲基甲酰胺(3ml)中的溶液中，然后搅拌3小时。将反应混合物用乙酸乙酯(10ml)稀释，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。得到的剩余物用硅胶柱色谱纯化(二氯甲烷/正己烷＝2/1，v/v)得到71mg标题化合物，为黄色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.85(d，1H)，8.34(d，1H)，7.52(t，1H)，6.97(m，4H)，5.53(s，2H)制备2.(4-氟苯基)-(3-硝基吡啶-2-基甲基)-氨基甲酸叔丁基酯步骤1(4-氟苯基)-(3-硝基吡啶-2-基甲基)-胺将制备1的步骤2中制备的2-溴甲基-3-硝基吡啶(2g，9.13mmol)和4-氟苯胺(0.87ml，9.13mmol)在乙醇(15ml)中的溶液在40℃搅拌2小时。将反应混合物减压浓缩得到2.6g标题化合物，为褐色固体。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
步骤2(4-氟苯基)-(3-硝基吡啶-2-基甲基)-氨基甲酸叔丁基酯将步骤1中制备的(4-氟苯基)-(3-硝基吡啶-2-基甲基)-胺(2.28g，9.13mmol)、二-叔丁基二碳酸酯(9.2g，23.7mmol)和碳酸氢钠(3.07g，36.6mmol)在甲苯(50ml)中的溶液回流过夜。将反应混合物冷却到室温，用乙醚稀释，过滤，然后减压浓缩。产生的剩余物用硅胶柱色谱纯化(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)得到1.4g标题化合物，为黄色油。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.87(m，1H)，8.37(d，1H)，7.26(m，3H)，6.96(m，2H)，5.28(s，3H)，1.35(s，9H)制备3.1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-醛步骤12-甲酰基-3-硝基吡啶将制备1的步骤1中制备的2-甲基-3-硝基吡啶(10.155g，72.46mmol)和二氧化硒(8.84g，79.71mmol)在1，4-二烷(80ml)中的溶液回流2天。将反应混合物冷却到室温，过滤，然后减压浓缩。产生的剩余物用硅胶柱色谱纯化(乙酸乙酯/正己烷＝1/2，v/v)得到12.8g标题化合物，为红色油。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.27(s，1H)，9.00(d，1H)，8.28(t，1H)，7.76(d，1H)步骤22-二丁氧基甲基-3-硝基吡啶将步骤1中制备的2-甲酰基-3-硝基吡啶(12.8g，83mmol)、1-丁醇(53.1ml，883mmol)和对甲苯磺酸(0.32g，1.68mmol)在甲苯(15ml)中的溶液回流3天。将反应混合物冷却到室温，用乙酸乙酯(20ml)稀释，用饱和碳酸氢钠溶液(10ml)洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。得到的剩余物用硅胶柱色谱纯化(乙酸乙酯/正己烷＝1/10，v/v)得到11.53g标题化合物，为红棕色油。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.82(d，1H)，8.08(d，1H)，7.45(t，1H)，5.98(s，1H)，3.70(m，2H)，3.59(m，2H)，1.60(m，4H)，1.39(m，4H)，0.90(m，6H)步骤37-二丁氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将1-甲基-1-丙烯基溴化镁(0.5M在四氢呋喃溶液中，243ml，121mmol)在-78℃缓慢加入到步骤2中制备的2-二丁氧基甲基-3-硝基吡啶(11.53g，40mmol)在四氢呋喃(100ml)中的溶液中。将反应混合物搅拌过夜，然后向其中加入饱和氯化铵溶液(50ml)。将反应混合物用乙酸乙酯(100ml)稀释，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩得到8g标题化合物，为褐色油。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
步骤41-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-醛将氢化钠(60％，23mg，0.562mmol)和烯丙基溴(36μl，0.413mmol)在0℃加入到步骤3制备的7-二丁氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶(0.109g，0.375mmol)在无水四氢呋喃(3ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌1小时，然后向其中加入水(1ml)。将反应混合物用乙酸乙酯(10ml)萃取，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。将四氢呋喃(10ml)加入到得到的剩余物中。向反应混合物中加入0.5N盐酸(3ml，1.5mmol)，然后回流过夜。将反应混合物冷却到室温，减压浓缩，用饱和碳酸氢钠碱化，用乙酸乙酯(20ml)萃取，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。得到的剩余物用硅胶柱色谱纯化(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)得到50mg标题化合物，为黄色油。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.17(s，1H)，8.41(d，1H)，7.62(d，1H)，5.89(m，1H)，5.30(d，2H)，4.98(d，1H)，4.48(d，1H)，2.38(s，3H)，2.25(s，3H)制备4.2-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-3-硝基吡啶步骤12-(4-氟苄基)氨基-3-硝基吡啶将4-氟苄基胺(5.88ml，51.4mmol)加入到2-氯-3-硝基吡啶(8.16g，51.4mmol)和碳酸钠(8.72g，82.3mmol)在无水N，N-二甲基甲酰胺(100ml)中的溶液中。将反应混合物在100℃搅拌1小时。将反应混合物冷却到室温，用乙酸乙酯稀释，然后过滤除去不溶固体。向反应混合物中加水，然后用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠溶液(100ml)洗涤4次，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。得到的剩余物用硅胶柱色谱纯化(乙酸乙酯/正己烷＝1/10，v/v)得到11.5g标题化合物，为黄色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.48(brs，1H)，8.45(m，2H)，7.35(m，2H)，7.03(m，2H)，6.70(m，1H)，4.83(d，2H)步骤22-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-3-硝基吡啶将步骤1中制备的2-(4-氟苄基)氨基-3-硝基吡啶(10.4g，41.9mmol)、叔丁醇钾(4.71g，41.9mmol)和18-冠-6(1.11g，4.19mmol)加入到无水四氢呋喃(100ml)中。将碘甲烷(3.92ml，62.9mmol)缓慢加入到反应混合物中，然后在室温搅拌过夜。向反应混合物中加水，然后用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥分离的有机层，然后减压浓缩。得到的剩余物用硅胶柱色谱纯化(乙酸乙酯/正己烷＝1/10，v/v)得到8.26g标题化合物，为黄色固体。(产率75％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(m，1H)，8.13(m，1H)，7.26(m，2H)，7.02(t，2H)，6.74(m，1H)，4.89(s，2H)，2.78(s，3H)
制备5.2-(N-苄基-N-叔丁氧基羰基)氨基-3-硝基吡啶步骤12-苄氨基-3-硝基吡啶除了使用2-氯-3-硝基吡啶和苄胺之外，根据与制备4的步骤1中相同的过程，得到标题化合物，为黄色固体。(产率91％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.52(brs，1H)，8.44(m，2H)，7.31(m，5H)，6.68(m，1H)，4.87(d，2H)，步骤22-(N-苄基-N-叔丁氧基羰基)氨基-3-硝基吡啶将二叔丁基二碳酸酯(36.68ml，160mmol)加入到步骤1中制备的2-苄氨基-3-硝基吡啶(12.2g，53.2mmol)和4-二甲基氨基吡啶(9.75g，79.8mmol)在四氢呋喃(100ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌过夜，然后减压浓缩。得到的剩余物用硅胶柱色谱纯化(乙酸乙酯/正己烷＝1/10，v/v)得到17.5g标题化合物，为黄色油。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.58(m，1H)，8.21(m，1H)，7.44(m，2H)，7.28(m，2H)，7.22(m，2H)，5.24(s，2H)，1.36(s，9H)制备6.2-(5-氟-3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉步骤15-氟-2-甲氧基吡啶将5-氨基-2-甲氧基吡啶(81.5g，0.657mol)溶解在浓盐酸(120ml)和水(530ml)的混合物中。将硝酸钠(56.5g，0.819mol)在水(100ml)中的溶液在-5℃加入到所述溶液中。将反应混合物在室温搅拌45分钟，另外向其中加入硝酸钠(56.5g，0.819mol)。将六氟磷酸(132ml)加入到反应混合物中，然后在室温搅拌20分钟。过滤反应混合物得到固体，用水和乙醚洗涤，然后减压干燥。将得到的化合物在150℃加热15分钟，溶解在二氯甲烷中，然后用3N氢氧化钠溶液洗涤。用无水硫酸镁干燥有机层，减压浓缩，然后分馏得到22.6g标题化合物，为无色油。(产率27％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.99(d，1H)，7.33(m，1H)，6.71(dd，1H)，3.91(s，3H)步骤25-氟-2-羟基吡啶将步骤1中制备的5-氟-2-甲氧基吡啶(16.6g，131mmol)在48％在氢溴酸溶液(250ml)中的溶液在150℃搅拌3小时。将反应混合物冷却到室温得到黄色固体。将固体溶解在甲醇(50ml)中，用碳酸钠溶液中和，然后用二氯甲烷萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩得到13.1g标题化合物，为白色固体(产率88％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ13.34(b(s，1H)，7.42(m，1H)，7.30(m，1H)，6.59(dd，1H)步骤35-氟-2-羟基-3-硝基吡啶将硝酸(70％，15ml)和硫酸(15ml)的混合物在5℃～10℃缓慢地加入到步骤2中制备的5-氟-2-羟基吡啶(13.0g，115mmol)在硫酸(31ml)中的溶液中。将反应混合物在85℃加热2小时，然后冷却到室温。向反应混合物中加水，然后过滤。将得到的黄色固体干燥得到11g标题化合物，为黄色固体。(产率60％)。
1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)δ12.71(brs，1H)，8.37(dd，1H)，7.98(m，1H)步骤42-氯-5-氟-3-硝基吡啶将步骤3中制备的5-氟-2-羟基-3-硝基吡啶(11.0g，69.4mmol)加入到磷酰氯(38.8ml，416mmol)和N，N-二甲基甲酰胺(537μl，6.94mmol)的混合溶液中。在110℃搅拌反应混合物5小时。向反应混合物中加水(250ml)，然后用乙酸乙酯萃取。用氯化钠溶液(250ml)洗涤有机层三次，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。得到的剩余物用硅胶柱色谱纯化(乙酸乙酯)得到9.02g标题化合物，为黄色固体。(产率74％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.56(d，1H)，8.04(dd，1H)步骤52-(5-氟-3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉将步骤4中制备的2-氯-5-氟-3-硝基吡啶(1.00g，5.66mmol)和碳酸钠(1.25g，9.06mmol)加入到无水N，N-二甲基甲酰胺(50ml)中。将1，2，3，4-四氢异喹啉(712μl，5.66mmol)加入到反应混合物中。在100℃搅拌反应混合物1小时，然后冷却到室温。向反应混合物中加水，然后用乙酸乙酯萃取。用氯化钠溶液洗涤有机层三次，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。得到的剩余物用硅胶柱色谱纯化(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)得到1.34g标题化合物，为黄色固体。(产率86％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(d，1H)，8.01(dd，1H)，7.20(m，3H)，7.12(m，1H)，4.45(s，2H)，3.72(t，2H)，3.02(t，2H)制备7.2-(6-氯-3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉将2，6-二氯-3-硝基吡啶(10g，51.8mmol)和碳酸钠(8.8g，82.9mmol)加入到无水N，N-二甲基二甲酰(250ml)中。将1，2，3，4-四氢异喹啉(7.14ml，82.9mmol)在0℃加入到反应混合物中，然后在0℃搅拌2小时。向反应混合物中加水，然后用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。得到的剩余物用硅胶柱色谱纯化(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)得到10g标题化合物，为黄色固体。(产率81％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(d，1H)，7.20(m，3H)，7.12(m，1H)，6.68(d，1H)，4.47(s，2H)，3.75(t，2H)，3.02(t，2H)制备8.(6-氯-3-硝基吡啶-2-基)-(4-氟苄基)-甲基胺步骤1(6-氯-3-硝基吡啶-2-基)-(4-氟苄基)-胺除了使用2，6-二氯-3-硝基吡啶和4-氟苄胺之外，根据与制备7相同的过程，得到标题化合物，为黄色固体。(产率65％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.56(brs，1H)，8.37(d，1H)，7.36(m，2H)，7.05(m，2H)，6.67(d，1H)，4.78(d，2H)步骤2(6-氯-3-硝基吡啶-2-基)-(4-氟苄基)-甲基胺除了使用步骤1中制备的(6-氯-3-硝基吡啶-2-基)-(4-氟苄基)-胺和碘甲烷之外，根据与制备4中步骤2相同的过程，得到标题化合物，为黄色固体。(产率65％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.07(d，1H)，7.30(m，2H)，7.04(m，2H)，6.70(d，1H)，4.85(s，2H)，2.79(s，3H)制备9.3-硝基-2-(4-乙烯基苯基)吡啶将2-氯-3-硝基吡啶(4.37g，27.6mmol)、4-乙烯基苯基硼酸(4.5g，30.4mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(3.19g，2.8mmol)和碳酸钾(11.4g，82.8mmol)加入到无水1，4-二烷(60ml)中。将反应混合物回流24小时。将反应混合物冷却到室温，用硅藻土垫过滤，然后减压浓缩。得到的剩余物用硅胶柱色谱纯化，然后用乙醚结晶得到4.9g标题化合物，为白色固体。(产率79％)。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
制备10.3-硝基-2-(4-甲基噻吩基)吡啶除了使用(4-甲基噻吩基)硼酸之外，根据与制备9相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率77％)。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
制备11.3-硝基-2-(4-甲基苯基)吡啶除了使用4-甲基苯基硼酸之外，根据与制备9相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率75％)。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
制备12.3-硝基-2-(4-氯苯基)吡啶除了使用4-氯苯基硼酸之外，根据与制备9相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率80％)。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
制备13.3-硝基-2-(4-氟苯基)吡啶除了使用4-氟苯基硼酸之外，根据与制备9相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率74％)。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
制备14.3-硝基-2-(4-甲氧基苯基)吡啶除了使用4-甲氧基苯基硼酸之外，根据与制备9相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率77％)。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
制备15.3-硝基-2-苯基吡啶除了使用苯基硼酸之外，根据与制备9相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率71％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.86(d，1H)，8.13(d，1H)，7.57(m，2H)，7.46(m，4H)
制备16.2-(萘-2-基)-3-硝基吡啶除了使用萘-2-硼酸之外，根据与制备9相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率72％)。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
制备17.3-硝基-2-苯乙烯基-吡啶除了使用苯乙烯基硼酸之外，根据与制备9相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率65％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.80(d，1H)，8.24(d，1H)，8.09(d，1H)，7.78(d，1H)，7.65(m，2H)，7.37(m，4H)制备18.2-苄基-3-硝基吡啶除了使用苄基硼酸之外，根据与制备9相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率51％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.77(d，1H)，8.22(d，1H)，7.35(m，1H)，7.27(m，4H)，7.21(m，1H)，4.52(s，2H)制备19.2-苯乙基-2-硝基吡啶除了使用苯乙基硼酸之外，根据与制备9相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率55％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.78(d，1H)，8.21(d，1H)，7.35(m，1H)，7.29(m，4H)，7.22(m，1H)，3.42(m，2H)，3.11(m，2H)制备20.2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉将2-氯-3-硝基吡啶(3.0g，18.92mmol)、1，2，3，4-四氢异喹啉(2.37ml，18.92mmol)和碳酸钠(3.1g，28.62mmol)加入到无水N，N-二甲基甲酰胺(30ml)中。将反应混合物在100℃搅拌1小时。将反应混合物冷却到室温，用乙酸乙酯稀释，用水洗涤三次，然后用饱和氯化钠溶液洗涤。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩得到4.8g标题化合物，为黄色油。(产率98％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(d，1H)，8.17(d，1H)，7.19(m，3H)，7.11(m，1H)，6.73(m，1H)，4.48(s，2H)，3.76(t，2H)，3.01(t，2H)制备21.7-甲氧基-1-甲基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉步骤1N-[2-(4-甲氧基苯基)-乙基]-乙酰胺将4-甲氧基苯乙基胺(50g，330mmol)加入到二氯甲烷(50ml)中，然后向其中加入2N氢氧化钠溶液(25ml)。将乙酰氯(26ml，364mmol)在0℃缓慢地加入到反应混合物中，然后搅拌过夜。将反应混合物用二氯甲烷稀释，用水和饱和氯化钠溶液洗涤，然后用二氯甲烷萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩得到68g标题化合物，为白色固体。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
步骤27-甲氧基-1-甲基-3，4-二氢异喹啉将五氧化二磷(22g，155.24mmol)加入到步骤1中制备的N-[2-(4-甲氧基苯基)-乙基]-乙酰胺(50g，258.73mmol)和磷酰氯(48ml，517.46mmol)的混合物中。将反应混合物回流3小时。将反应混合物冷却到室温，加入到冰水中，用2N氢氧化钾溶液碱化，然后用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。得到的剩余物用硅胶柱色谱纯化得到14.72g标题化合物，为黄色油。(产率32％)。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
步骤37-甲氧基-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉将硼氢化钠(3.81g，100.8mmol)在0℃缓慢地加入到步骤2中制备的7-甲氧基-1-甲基-3，4-二氢异喹啉(14.72g，84mmol)在无水甲醇(100ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌过夜。向反应混合物中加入1N盐酸，然后减压浓缩，用氢氧化钾碱化，然后用二氯甲烷萃取。将有机层用饱和氯化钠溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩得到11.01g标题化合物，为褐色油。(产率74％)。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
步骤47-甲氧基-1-甲基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉除了使用步骤3中制备的7-甲氧基-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉之外，根据与制备20相同的过程，得到标题化合物。(产率94％)。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
制备22.7-氯-1-甲基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉除了使用4-氯苯乙胺和乙酰氯之外，根据与制备21中步骤1、2和3相同的过程，得到7-氯-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉。根据与制备20相同的过程，得到标题化合物，为浅黄色油。(产率67％)。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
制备23.7-氟-1-甲基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉除了使用4-氟苯乙胺和乙酰氯之外，根据与制备21中步骤1、2和3相同的过程，得到7-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉。根据与制备20相同的过程，得到标题化合物，为浅黄色油。(产率69％)。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
制备24.1-甲基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉除了使用苯乙胺和乙酰氯之外，根据与制备21中步骤1、2和3相同的过程，得到1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉。根据与制备20相同的过程，得到标题化合物，为浅黄色油。(产率91％)。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
制备25.6-氟-1-甲基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉除了使用3-氟苯乙胺和乙酰氯之外，根据与制备21中步骤1、2和3相同的过程，得到6-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉。根据与制备20相同的过程，得到标题化合物，为浅黄色油。(产率55％)。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
制备26.1-环丙基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉除了使用苯乙胺和环丙基碳酰氯之外，根据与制备21中步骤1、2和3相同的过程，得到1-环丙基-1，2，3，4-四氢异喹啉。根据与制备20相同的过程，得到标题化合物，为浅黄色油。(产率82％)。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
制备27.1-乙基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉除了使用苯乙胺和丙酰氯之外，根据与制备21中步骤1、2和3相同的过程，得到1-乙基-1，2，3，4-四氢异喹啉。根据与制备20相同的过程，得到标题化合物，为浅黄色油。(产率78％)。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
制备28.7-氯-2-乙基-3-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶步骤1(2-氯吡啶-3-基)-肼将3-氨基-2-氯吡啶(5g，38.9mmol)在浓盐酸(50ml)中的溶液冷却到-5℃，并且向其中加入亚硝酸钠(2.7g，38.9mmol)在水(25ml)中的溶液。将反应混合物在0℃搅拌15分钟，缓慢向其中加入二水合氯化锡(II)(17.6g，77.8mmol)在浓盐酸(17.5ml)中的溶液。将反应混合物在室温搅拌1小时，用2N氢氧化钠溶液碱化，用二氯甲烷萃取。将有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。用乙醚将得到的剩余物结晶，得到2g标题化合物，为浅黄色油。(产率36％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.80(d，1H)，7.47(d，1H)，7.17(m，1H)，5.76(brs，1H)，3.65(brs，2H)步骤2N-(2-氯吡啶-3-基)-N′-(1-乙基亚丙基)-肼将3-戊酮(1.1ml，10.4mmol)加入到步骤1中制备的(2-氯吡啶-3-基)-肼(1g，6.96mmol)在乙醇(35ml)中的溶液中。将反应混合物回流过夜。将反应混合物减压浓缩，然后用硅胶柱色谱纯化得到1.3g标题化合物，为浅黄色油。(产率88％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.83(d，1H)，7.76(dd，1H)，7.52(s，1H)，7.16(m，1H)，2.35(m，2+2H)，1.18(m，3+3H)步骤37-氯-2-乙基-3-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将步骤2中制备的N-(2-氯吡啶-3-基)-N′-(1-乙基亚丙基)-肼(1.3g，6.1mmol)在二苯醚中的溶液在300℃搅拌3小时。将反应混合物冷却到室温，然后用硅胶柱色谱纯化，得到850mg标题化合物，为浅黄色固体。(产率72％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.80(brs，1H)，7.98(d，1H)，7.32(d，1H)，2.82(q，2H)，2.21(s，3H)，1.31(t，3H)实施例1.7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将1-甲基-1-丙烯基溴化镁(0.5M在四氢呋喃溶液中，1.7ml，0.851mmol)在-78℃加入到制备1中制备的2-(4-氟苯氧基甲基)-3-硝基吡啶(71mg，0.284mmol)在无水四氢呋喃(5ml)中的溶液中。将反应混合物搅拌过夜，并且向其中加入饱和氯化铵溶液。用乙酸乙酯(15ml)萃取反应混合物。将有机层用水(5ml)洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。得到的剩余物用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正己烷＝2/1，v/v)纯化得到15mg标题化合物，为褐色油。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.46(brs，1H)，8.15(d，1H)，7.33(d，1H)，6.98(m，4H)，5.48(s，2H)，2.41(s，3H)，2.21(s，3H)实施例2.盐酸1-烯丙基-7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将烯丙基溴(11.77μl，0.14mmol)加入到实施例1中制备的7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶(15mg，0.054mmol)、叔丁醇钾(20.68mg，0.18mmol)和18-冠-6(487mg，0.02mmol)在无水四氢呋喃(2ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌过夜，然后减压浓缩。得到的剩余物用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/2，v/v)纯化。将剩余物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤。减压干燥产生的固体，得到1.9mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(m，1H)，7.74(d，1H)，7.12(m，2H)，6.98(t，2H)，6.03(m，1H)，5.88(s，2H)，5.30(d，1H)，5.13(s，2H)，4.40(d，1H)，2.50(s，3H)，2.27(s，3H)实施例3-13根据与实施例2中相同的过程，制备实施例3-13的标题化合物，使用实施例1中制备的7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和苄基溴、3-甲氧基苄基溴、4-甲基苄基溴、2-溴乙基甲基醚、(溴甲基)环丙烷、1-碘丙烷、2-氟苄基氯、碘乙烷、4-氟苄基氯、4-溴-2-甲基-2-丁烯或炔丙基溴。
实施例3.盐酸1-苄基-7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(m，1H)7.80(m，1H)，7.28(m，3H)，6.97(m，4H)，6.77(m，2H)，5.73(s，2H)，5.61(s，2H)，2.50(s，3H)，2.40(s，3H)；(产率45％)实施例4.盐酸7-(4-氟苯氧基甲基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(t，1H)，7.78(d，1H)，7.20(d，1H)，6.98(m，4H)，6.80(d，1H)，6.20(d，1H)，6.12(s，1H)，5.69(s，2H)，5.61(s，2H)，3.70(s，3H)，2.55(s，3H)，2.39(s，3H)；(产率55％)实施例5.盐酸7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(m，1H)，7.77(m，1H)，7.08(m，2H)，6.96(m，4H)，6.50(m，2H)，5.69(s，2H)，5.61(s，2H)，2.60(s，3H)，2.50(s，3H)，2.32(s，3H)；(产率44％)实施例6.盐酸7-(4-氟苯氧基甲基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(m，1H)，7.70(m，1H)，7.13(m，2H)，7.00(m，2H)，6.10-5.80(m，2H)，4.73-4.00(m，2H)，3.59(m，2H)，3.23(s，3H)，2.52(s，3H)，2.34(s，3H)；(产率74％)实施例7.盐酸1-环丙基甲基-7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(m，1H)，7.71(m，1H)，7.02(m，2H)，6.98(m，2H)，6.01(s，2H)，4.53(s，2H)，2.57(s，3H)，2.33(s，3H)，1.03(m，1H)，0.61(m，2H)，0.24(m，2H)；(产率70％)实施例8.盐酸7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(m，1H)，7.71(m，1H)，7.15(m，2H)，7.01(m，2H)，5.93(s，2H)，4.36(m，2H)，2.55(s，3H)，2.33(s，3H)，1.76(m，2H)，0.93(t，3H)；(产率60％)实施例9.盐酸1-(2-氟苄基)-7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(m，1H)，7.81(m，1H)，7.30(m，1H)，7.11(m，1H)，6.96(m，5H)，6.12(m，1H)，5.79(s，2H)，5.68(s，2H)，2.48(s，3H)，2.39(s，3H)；(产率68％)
实施例10.盐酸1-乙基-7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(m，1H)，7.72(m，1H)，7.15(m，2H)，7.00(m，2H)，5.96(s，2H)，4.52(q，2H)，2.56(s，3H)，2.33(s，3H)，1.40(t，3H)；(产率88％)实施例11.盐酸1-(4-氟苄基)-7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(m，1H)，7.79(m，1H)，7.01(m，6H)，6.63(m，2H)，5.72(s，2H)，5.65(s，2H)，2.49(s，3H)，2.39(s，3H)；(产率81％)实施例12.盐酸7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(m，1H)，7.70(m，1H)，7.12(m，2H)，6.97(m，2H)，5.93(s，2H)，5.08(m，2H)，4.96(m，1H)，2.52(s，3H)，2.32(s，3H)，1.71(s，3H)，1.65(s，3H)；(产率80％)实施例13.盐酸7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(m，1H)，7.74(m，1H)，7.14(m，2H)，7.00(m，2H)，5.97(s，2H)，5.44(d，2H)，2.56(s，3H)，2.33(s，1+3H)；(产率70％)实施例14.2，3-二甲基-7-(4-甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶步骤12-(4-甲基苯氧基甲基)-3-硝基吡啶除了使用制备1的步骤2中制备的2-溴甲基-3-硝基吡啶和4-甲基苯酚以外，根据与制备1中步骤3相同的过程，得到标题化合物，为黄色固体。(产率85％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.85(d，1H)，8.30(d，1H)，7.49(m，1H)，7.06(d，2H)，6.85(d，2H)，5.54(s，2H)，2.28(s，3H)步骤22，3-二甲基-7-(4-甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用步骤1中制备的2-(4-甲基苯氧基甲基)-3-硝基吡啶以外，根据与实施例1相同的过程，得到标题化合物，为褐色油。(产率20％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.60(brs，NH)，8.15(d，1H)，7.31(d，1H)，7.07(m，2H)，6.93(m，2H)，5.48(s，2H)，2.39(s，3H)，2.24(s，3H)，2.20(s，3H)实施例15-31制备实施例15-31的标题化合物，根据与实施例2中相同的过程，使用实施例14中制备的2，3-二甲基-7-(4-甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和苄基溴、3-甲氧基苄基溴、4-甲基苄基溴、(溴甲基)环丙烷、4-氟苄基氯、4-氯苄基氯、3，4-二氯苄基氯、3-甲基苄基溴、4-氯甲基-2-甲基噻唑、4-溴-2-甲基-2-丁烯、2-溴乙基甲基醚、1-碘丙烷、碘乙烷、2-甲基苄基氯、4-叔丁基苄基氯、2，5-二甲基苄基氯或4-三氟甲基苄基氯。
实施例15.盐酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(t，1H)，7.76(d，1H)，7.28(m，3H)，7.07(d，2H)，6.88(d，2H)，5.59(m，2H)，5.73(s，2H)，5.58(s，2H)，2.50(s，3H)，2.39(s，3H)，2.28(s，3H)；(产率35％)实施例16.盐酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(t，1H)，7.76(d，1H)，7.19(t，1H)，7.09(d，2H)，6.90(d，2H)，6.79(d，1H)，6.18(d，1H)，6.11(s，1H)，5.69(s，2H)，5.57(s，2H)，3.69(s，3H)，2.50(s，3H)，2.39(s，3H)，2.28(s，3H)；(产率45％)实施例17.盐酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(t，1H)7.77(d，1H)，7.07(m，4H)，6.89(d，2H)，6.48(d，2H)，5.68(s，2H)，5.57(s，2H)，2.49(s，3H)，2.39(s，3H)，2.31(s，3H)，2.28(s，3H)；(产率41％)实施例18.盐酸1-环丙基甲基-2，3-二甲基-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(t，1H)，7.70(d，1H)，7.10(d，2H)，7.00(d，2H)，5.90(s，2H)，4.44(d，2H)，2.55(s，3H)，2.33(s，3H)，2.28(s，3H)，1.07(m，1H)，0.58(m，2H)，0.21(m，2H)；(产率71％)实施例19.盐酸1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(t，1H)，7.77(d，1H)，7.07(d，2H)，6.97(t，2H)，6.89(d，2H)，6.60(m，2H)，5.78(s，2H)，5.61(s，2H)，2.48(s，3H)，2.39(s，3H)，2.28(s，3H)；(产率45％)实施例20.盐酸1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(t，1H)，7.77(d，1H)，7.24(d，2H)，7.07(d，2H)，6.86(d，2H)，6.55(d，2H)，5.70(s，2H)，5.61(s，2H)，2.47(s，3H)，2.39(s，3H)，2.28(s，3H)；(产率55％)实施例21.盐酸1-(3，4-二氯苄基)-2，3-二甲基-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.07(m，1H)，7.58(m，2H)，7.43(d，1H)，7.33(d，1H)，7.06-7.01(m，4H)，6.98(s，2H)，6.00(s，2H)，2.60(s，3H)，2.29(s，3H)，2.25(s，3H)；(产率75％)实施例22.盐酸2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(t，1H)，7.76(d，1H)，7.16-7.07(m，4H)，6.88(d，2H)，6.41(s，1H)，6.35(d，1H)，5.68(s，2H)，5.56(s，2H)，2.50(s，3H)，2.39(s，3H)，2.28(s，3H)，2.23(s，3H)；(产率79％)实施例23.盐酸2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(t，1H)，7.71(d，1H)，7.13-7.00(m，4H)，6.61(s，1H)，6.02(s，2H)，5.73(s，2H)，2.60(s，3H)，2.56(s，3H)，2.33(s，3H)，2.26(s，3H)；(产率69％)实施例24.盐酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(t，1H)，7.68(d，1H)，7.11(d，2H)，7.01(d，2H)，5.89(s，2H)，5.08(m，2H)，4.94(m，1H)，2.50(s，3H)，2.27(s，3H)，2.18(s，3H)，1.70(s，3H)，1.63(s，3H)；(产率60％)实施例25.盐酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(t，1H)，7.68(d，1H)，7.11-7.01(m，4H)，6.02(s，2H)，4.69(m，2H)，3.58(m，2H)，3.20(s，3H)，2.53(s，3H)，2.32(s，3H)，2.29(s，3H)；(产率65％)实施例26.盐酸2，3-二甲基-1-丙基-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(t，1H)，7.70(d，1H)，7.10(d，2H)，7.01(d，2H)，5.90(s，2H)，4.35(t，2H)，2.54(s，3H)，2.32(s，3H)，2.28(s，3H)，1.72(m，2H)，0.90(t，3H)；(产率95％)实施例27.盐酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(t，1H)，7.70(d，1H)，7.11(d，2H)，7.03(d，2H)，5.93(s，2H)，4.50(q，2H)，2.55(s，3H)，2.32(s，3H)，2.28(s，3H)，1.38(t，3H)；(产率90％)实施例28.盐酸2，3-二甲基-1-(2-甲基苄基)-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(t，1H)，7.79(d，1H)，7.26(m，1H)，7.20(d，2H)，7.05(d，2H)，6.82(d，2H)，5.71(d，1H)，5.62(s，2H)，5.42(m，2H)，2.46(s，3H)，2.41(s，3H)，2.27(s，3H)，2.17(s，3H)；(产率70％)实施例29.1-(4-叔丁基苄基)-2，3-二甲基-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(t，1H)，7.75(d，1H)，7.26(d，2H)，7.07(d，2H)，6.89(d，2H)，6.51(d，2H)，5.69(s，2H)，5.59(s，2H)，2.51(s，3H)，2.39(s，3H)，2.28(s，3H)，1.28(s，9H)；(产率75％)实施例30.盐酸2，3-二甲基-1-(2，5-二甲基苄基)-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ 8.21(t，1H)，7.79(d，1H)，7.08-7.00(m，4H)，6.82(d，2H)，5.53-5.58(m，3H)，5.44(brs，2H)，2.46(s，3H)，2.42(s，3H)，2.27(s，3H)，2.06(s，3H)，2.01(s，3H)；(产率78％)实施例31.盐酸2，3-二甲基-7-(对甲苯氧基甲基)-1-(4-三氟甲基苄基)-IH-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ 8.22(t，1H)，7.79(d，1H)，7.53(d，2H)，7.07(d，2H)，6.84(d，2H)，6.74(d，2H)，5.80(s，2H)，5.62(s，2H)，2.50(s，3H)，2.40(s，3H)，2.27(s，3H)；(产率72％)实施例32.7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶步骤12-(2，4-二氟苯氧基甲基)-3-硝基吡啶除了使用制备1的步骤2中制备的2-溴甲基-3-硝基吡啶和2，4-二氟苯酚之外，根据与制备1的步骤3相同的过程，得到标题化合物，为黄色固体。(产率98％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.87(d，1H)，8.38(d，1H)，7.54(m，1H)，7.00(m，1H)，6.86(m，1H)，6.78(m，1H)，5.60(s，2H)步骤27-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用步骤1中制备的2-(2，4-二氟苯氧基甲基)-3-硝基吡啶，根据与实施例1相同的过程，得到标题化合物，为褐色油。(产率30％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.80(brs，1H)，8.13(d，1H)，7.34(m，1H)，7.08(m，1H)，6.82(m，2H)，5.56(s，2H)，2.43(s，3H)，2.22(s，3H)实施例33-40根据与实施例2相同的过程，制备实施例33-40的标题化合物，使用实施例32中制备的7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶和1-碘丙烷、2-溴乙基甲基醚、(溴甲基)环丙烷、碘乙烷、烯丙基溴、4-溴-2-甲基-2-丁烯、碘甲烷或4-氟苄基氯。
实施例33.盐酸7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(m，1H)，7.73(m，2H)，6.90-6.77(m，2H)，6.01(s，2H)，4.53(m，2H)，2.61(s，3H)，2.33(s，3H)，1.78(m，2H)，1.01(m，3H)；(产率60％)实施例34.盐酸7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(m，1H)，7.77-7.70(m，2H)，6.89(m，1H)，6.74(m，1H)，6.21(s，2H)，4.85(s，2H)，3.68(s，2H)，3.23(s，3H)，2.57(s，3H)，2.10(s，3H)；(产率63％)实施例35.盐酸1-环丙基甲基-7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(m，1H)，7.71(m，2H)，6.69-6.60(m，2H)，6.10(s，2H)，4.59(m，2H)，2.59(s，3H)，2.35(s，3H)，1.10(m，1H)，0.63(m，2H)，0.29(m，2H)；(产率53％)实施例36.盐酸1-乙基-7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(m，1H)，7.81-7.71(m，2H)，6.90(m，1H)，6.77(t，1H)，6.04(s，2H)，4.66(m，2H)，2.58(s，3H)，2.33(s，3H)，1.42(t，3H)；(产率59％)实施例37.盐酸1-烯丙基-7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(m，1H)，7.69(m，2H)，6.89-6.77(m，2H)，6.08(m，1H)，5.86(s，2H)，5.23-5.16(m，4H)，4.42(d，1H)，2.54(s，3H)，2.27(s，3H)；(产率59％)实施例38.盐酸7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.10(m，1H)，7.78-7.66(m，2H)，6.89-6.77(m，2H)，5.94(s，2H)，5.31(s，2H)，4.97(m，1H)，2.53(s，3H)，2.32(s，3H)，1.76(s，3H)，1.72(s，3H)；(产率55％)实施例39.盐酸7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(t，1H)，7.78(m，1H)，7.70(d，1H)，6.90(t，1H)，6.78(t，1H)，6.14(s，2H)，4.23(s，2H)，2.56(s，3H)，2.33(s，3H)；(产率85％)实施例40.盐酸1-(4-氟苄基)-7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(m，1H)，7.80(d，1H)，7.78(m，1H)，7.01(m，2H)，6.72(m，1H)，6.73(m，1H)，6.69(t，2H)，5.87(s，2H)，5.70(s，2H)，2.52(s，3H)，2.40(s，3H)；(产率85％)实施例41.7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶步骤12-(4-氯苯氧基甲基)-3-硝基吡啶除了使用制备1的步骤2中制备的2-溴甲基-3-硝基吡啶和4-氯苯酚，根据与制备1的步骤3相同的过程，得到标题化合物，为黄色固体。(产率90％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.86(d，1H)，8.34(d，1H)，7.52(m，1H)，7.24(m，2H)，6.89(m，2H)，5.55(s，2H)步骤27-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用步骤1中制备的2-(4-氯苯氧基甲基)-3-硝基吡啶，根据与实施例1相同的过程，得到标题化合物，为褐色油。(产率24％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.48(brs，1H)，8.16(d，1H)，7.34(d，1H)，7.23(m，2H)，6.98(m，2H)，5.30(s，2H)，2.40(s，3H)，2.20(s，3H)实施例42.盐酸7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将实施例41中制备的7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶在乙酸乙酯(10ml)中的溶液用氯化氢气体饱和，然后过滤。减压干燥产生的固体，得到标题化合物，为白色固体。(产率90％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.04(m，1H)，7.59(m，1H)，7.01(m，4H)，5.98(s，2H)，2.61(s，3H)，2.29(s，3H)实施例43-52根据与实施例2相同的过程，制备实施例43-52的标题化合物，使用实施例41中制备的7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和苄基溴、(溴甲基)环丙烷、3-甲氧基苄基氯、1-碘丙烷、碘乙烷、4-溴-2-甲基-2-丁烯、2-氟苄基氯、碘甲烷、4-甲基苄基氯或4-氟苄基氯。
实施例43.盐酸1-苄基-7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(t，1H)，7.78(d，1H)，7.29-7.22(m，5H)，6.95(m，2H)，6.61(m，2H)，5.71(s，2H)，5.63(s，2H)，2.50(s，3H)，2.40(s，3H)；(产率65％)实施例44.盐酸7-(4-氯苯氧基甲基)-1-环丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(m，1H)，7.73(m，1H)，7.26(m，2H)，7.11(m，2H)，6.04(s，2H)，4.43(s，2H)，2.56(s，3H)，2.33(s，3H)，1.05(m，1H)，0.63(m，2H)，0.23(m，2H)；(产率49％)实施例45.盐酸7-(4-氯苯氧基甲基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(m，1H)，7.79(m，1H)，7.26(m，3H)，6.98(m，2H)，6.82(m，1H)，6.12(m，2H)，5.63(m，4H)，3.65(s，3H)，2.52(s，3H)，2.39(s，3H)；(产率35％)实施例46.盐酸7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(m，1H)，7.72(m，1H)，7.26(m，2H)，7.13(m，2H)，5.96(s，2H)，4.35(m，2H)，2.55(s，3H)，2.33(s，3H)，1.74(m，2H)，0.93(m，3H)；(产率89％)实施例47.盐酸7-(4-氯苯氧基甲基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(m，1H)，7.71(m，1H)，7.26(m，2H)，7.12(m，2H)，5.98(s，2H)，4.50(m，2H)，2.56(s，3H)，2.33(s，3H)，1.39(t，3H)；(产率65％)实施例48.盐酸7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(t，1H)，7.71(d，1H)，7.26(m，2H)，7.10(d，2H)，5.95(s，2H)，5.06(s，2H)，4.95(s，1H)，1.70(s，3H)，1.65(s，3H)；(产率60％)实施例49.盐酸7-(4-氯苯氧基甲基)-1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(m，1H)，7.80(m，1H)，7.32(m，2H)，7.21(m，2H)，7.13(t，1H)，7.01-6.93(m，3H)，6.12(t，1H)，5.77(s，2H)，5.70(s，2H)，2.48(s，3H)，2.39(s，3H)；(产率60％)实施例50.盐酸7-(4-氯苯氧基甲基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(m，1H)，7.71(m，1H)，7.26(m，2H)，7.12(m，2H)，6.02(s，2H)，4.18(s，3H)，2.54(s，3H)，2.33(s，3H)；(产率70％)实施例51.盐酸7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(m，1H)，7.74(m，1H)，7.26-6.96(m，6H)，6.52(m，2H)，5.67-5.59(m，4H)，2.51(s，3H)，2.40(s，3H)，2.33(s，3H)；(产率75％)实施例52.盐酸7-(4-氯苯氧基甲基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(m，1H)，7.78(m，1H)，7.20(m，2H)，6.99(m，4H)，6.64(m，2H)，5.67(m，4H)，2.49(s，3H)，2.39(s，3H)；(产率55％)实施例53.7-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶步骤12-(2-氯苯氧基甲基)-3-硝基吡啶除了使用制备1的步骤2中制备的2-溴甲基-3-硝基吡啶和2-氯苯酚之外，根据与制备1的步骤3相同的过程，得到标题化合物，为黄色油。(产率85％)
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.85(d，1H)，8.37(d，1H)，7.50(m，1H)，7.38(d，1H)，7.10(m，1H)，6.97(m，2H)，5.64(s，2H)步骤27-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用步骤1中制备的2-(2-氯苯氧基甲基)-3-硝基吡啶，根据与实施例1相同的过程，得到标题化合物，为褐色油。(产率30％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ9.50(brs，1H)，8.13(d，1H)，7.33(m，3H)，6.92(m，2H)，5.41(s，2H)，2.43(s，3H)，2.22(s，3H)实施例54-64制备实施例54-64的标题化合物，根据与实施例2相同的过程，使用实施例53中制备的7-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和烯丙基溴、2-溴乙基甲基醚、(溴甲基)环丙烷，4-甲基苄基溴、4-氟苄基溴、苄基溴、4-溴-2-甲基-2-丁烯、1-碘丙烷、碘甲烷、碘乙烷或3-甲氧基苄基氯。
实施例54.盐酸1-烯丙基-7-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(m，1H)，7.81-7.73(m，2H)，7.35-7.26(m，2H)，6.95(m，1H)，6.12-6.03(m，3H)，5.32(m，2H)，5.16(d，1H)，4.31(d，1H)，2.57(s，3H)，2.37(s，3H)；(产率65％)实施例55.盐酸7-(2-氯苯氧基甲基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(m，1H)，7.80(m，1H)，7.70(m，1H)，7.26(m，2H)，6.92(t，1H)，6.28(s，2H)，4.90(m，2H)，3.64(m，2H)，3.21(s，3H)，2.55(s，3H)，2.32(s，3H)；(产率44％)实施例56.盐酸7-(2-氯苯氧基甲基)-1-环丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(t，1H)，7.79(m，1H)，7.70(m，1H)，7.26(m，2H)，6.92(t，1H)，6.18(s，2H)，4.65(m，2H)，2.57(s，3H)，2.33(s，3H)，1.07(m，1H)，0.62(m，2H)，0.24(m，2H)；(产率40％)实施例57.盐酸7-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(m，1H)，7.76-7.62(m，2H)，7.33-6.92(m，5H)，6.94(m，1H)，6.56(m，2H)，5.88(s，2H)，5.71(s，2H)，2.57(s，3H)，2.35(s，3H)，2.31(s，3H)；(产率48％)实施例58.盐酸7-(2-氯苯氧基甲基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(m，1H)，7.79-7.68(m，2H)，7.26(m，1H)，6.99(m，4H)，6.68(m，2H)，5.93(s，2H)，5.75(s，2H)，2.54(s，3H)，2.39(s，3H)；(产率45％)实施例59.盐酸1-苄基-7-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(m，1H)，7.78(m，1H)，7.66(m，1H)，7.26(m，5H)，6.95(m，1H)，6.69(m，2H)，5.72(s，2H)，5.30(s，2H)，2.54(s，3H)，2.40(s，3H)；(产率95％)实施例60.盐酸7-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(m，1H)，7.77(m，1H)，7.69(m，1H)，7.26(m，2H)，6.93(t，1H)，6.09(s，2H)，5.30(m，2H)，4.95(s，1H)，2.53(s，3H)，2.32(s，3H)，1.72-1.70(d，6H)；(产率92％)实施例61.盐酸7-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(m，1H)，7.73(m，2H)，7.26(m，2H)，6.95(m，1H)，6.09(s，2H)，4.59(m，2H)，2.55(s，3H)，2.32(s，3H)，1.75(m，2H)，0.95(t，3H)；(产率82％)实施例62.盐酸7-(2-氯苯氧基甲基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(t，1H)，7.75(d，1H)，7.70(d，1H)，7.35(m，2H)，6.97(t，1H)，6.16(s，2H)，4.19(s，3H)，2.55(s，3H)，2.32(s，3H)；(产率89％)
实施例63.盐酸7-(2-氯苯氧基甲基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(t，1H)，7.79(d，1H)，7.70(d，1H)，7.35(m，2H)，6.97(t，1H)，6.12(s，2H)，4.71(m，2H)，2.57(s，3H)，2.32(s，3H)，1.40(t，3H)；(产率69％)实施例64.盐酸7-(2-氯苯氧基甲基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(m，1H)，7.78-7.63(m，2H)，7.26(m，3H)，6.97-6.79(m，2H)，6.24(m，2H)，5.90(s，2H)，5.72(s，2H)，3.70(s，3H)，2.54(s，3H)，2.32(s，3H)；(产率66％)实施例65.2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶步骤12-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-3-硝基吡啶除了使用制备1的步骤2中制备的2-溴甲基-3-硝基吡啶和2，4-二甲基苯酚，根据与制备1的步骤3相同的过程，得到标题化合物，为黄色固体。(产率78％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.82(d，1H)，8.27(d，1H)，7.49(m，1H)，6.92(m，2H)，6.74(d，1H)，5.52(s，2H)，2.24(s，3H)，2.14(s，3H)步骤22，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用步骤1中制备的2-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-3-硝基吡啶之外，根据与实施例1相同的过程，得到标题化合物，为褐色油。(产率35％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.74(brs，1H)，8.16(d，1H)，7.33(d，1H)，6.95(m，3H)，5.49(s，2H)，2.35(s，3H)，2.26(s，3H)，2.24(s，3H)，2.12(s，3H)实施例66-77制备实施例66-77的标题化合物，根据与实施例2相同的过程，使用实施例65中制备的2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶和烯丙基溴、苄基溴、3-甲氧基苄基溴、(溴甲基)环丙烷、4-溴-2-甲基-2-丁烯、2-溴乙基甲基醚、1-碘丙烷、2-氟苄基氯、碘甲烷、碘乙烷、4-甲基苄基氯或4-氟苄基氯。
实施例66.盐酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.24(m，1H)，7.77(m，1H)，7.26(m，1H)，7.03(m，1H)，6.93(m，2H)，6.03-5.82(m，4H)，5.24-5.10(m，2H)，4.34(m，1H)，2.54(s，3H)，2.36(s，3H)，2.18(s，3H)，2.10(s，3H)；(产率25％)实施例67.盐酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(m，1H)，7.78(m，1H)，7.26(m，2H)，7.15(m，1H)，6.97(m，3H)，6.60(m，2H)，5.74(s，2H)，5.56(s，2H)，2.53(s，3H)，2.40(s，3H)，2.25(s，3H)，2.12(s，3H)；(产率35％)实施例68.盐酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(m，1H)7.78(m，1H)，7.26(m，2H)，6.97(m，2H)，6.80(m，1H)，6.14-6.08(m，2H)，5.71(s，2H)，5.56(s，2H)，3.68(s，3H)，2.56(s，3H)，2.49(s，3H)，2.25(s，3H)，2.12(s，3H)；(产率45％)实施例69.盐酸1-环丙基甲基-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(m，1H)，7.70(m，1H)，7.17(m，1H)，7.02(m，1H)，6.91(m，1H)，6.00(s，2H)，4.47(m，2H)，2.58(s，3H)，2.36(s，3H)，2.24(s，3H)，2.07(s，3H)，1.03(m，1H)，0.58(m，2H)，0.21(m，2H)；(产率75％)实施例70.盐酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(t，1H)，7.70(m，1H)，7.18(m，1H)，7.01(m，1H)，6.91(m，1H)，5.90(s，2H)，5.11(m，2H)，4.85(m，1H)，2.52(s，3H)，2.34(s，3H)，2.23(s，3H)，2.12(s，3H)，1.69(s，3H)，1.63(s，3H)；(产率55％)实施例71.盐酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(m，1H)，7.65(m，1H)，7.23(m，1H)，7.01(m，1H)，6.90(m，1H)，6.00(s，2H)，4.73(m，2H)，3.58(m，2H)，3.18(s，3H)，2,58(s，3H)，2.35(s，3H)，2.28(s，3H)，2.05(s，3H)；(产率95％)实施例72.盐酸2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(t，1H)，7.72(m，1H)，7.13(d，1H)，7.02(m，1H)，6.92(s，1H)，5.88(s，2H)，4.36(t，2H)，2.54(s，3H)，2.33(s，3H)，2.24(s，3H)，2.08(s，3H)，1.73(m，2H)，0.86(t，3H)；(产率90％)实施例73.盐酸1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(m，1H)，7.78(m，1H)，7.13-6.91(m，6H)，6.20(m，1H)，5.85(s，2H)，5.64(s，2H)，2.47(s，3H)，2.39(s，3H)，2.23(s，3H)，2.12(s，3H)；(产率90％)实施例74.盐酸7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(m，1H)，7.70(m，1H)，7.15(m，1H)，7.04(m，1H)，6.94(m，1H)，5.94(s，2H)，4.03(s，3H)，2.53(s，3H)，2.33(s，3H)，2.25(s，3H)，2.11(s，3H)；(产率91％)实施例75.盐酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(m，1H)，7.70(m，1H)，7.16(m，1H)，7.02(m，1H)，6.92(s，1H)，5.91(s，2H)，4.50(m，2H)，2.55(s，3H)，2.33(s，3H)，2.24(s，3H)，2.08(s，3H)，1.35(t，3H)；(产率71％)实施例76.盐酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(m，1H)，7.76(m，1H)，7.26(m，2H)，7.07-6.93(m，4H)，6.48(m，1H)，5.68(s，2H)，5.56(s，2H)，2.50(s，3H)，2.39(s，3H)，2.31(s，3H)，2.25(s，3H)，2.12(s，3H)；(产率76％)
实施例77.1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(m，1H)，7.80(m，1H)，6.97-6.93(m，5H)，6.57(m，2H)，5.70(s，2H)，5.58(s，2H)，2.49(s，3H)，2.40(s，3H)，2.17(s，3H)，2.11(s，3H)；(产率86％)实施例78.盐酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶步骤12-(3，4-二氯苯氧基甲基)-3-硝基吡啶除了使用制备1的步骤2中制备的2-溴甲基-3-硝基吡啶和3，4-二氯苯酚之外，根据与制备1的步骤3相同的过程，得到标题化合物，为黄色固体。(产率72％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.86(d，1H)，8.36(d，1H)，7.53(d，1H)，7.34(d，1H)，7.07(s，1H)，6.82(d，1H)，5.56(s，2H)步骤27-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用步骤1中制备的2-(3，4-二氯苯氧基甲基)-3-硝基吡啶之外，根据与实施例1相同的过程，得到标题化合物，为褐色油。(产率55％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.48(brs，1H)，8.17(d，1H)，7.32(m，1H)，7.17(s，1H)，6.91(m，2H)，5.49(s，2H)，2.47(s，3H)，2.21(s，3H)步骤3盐酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用步骤2中制备的7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶和2-溴乙基甲基醚之外，根据与实施例2相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率70％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(m，1H)，7.69(m，1H)，7.34(m，1H)，7.19(m，2H)，6.15(s，2H)，4.68(s，2H)，3.63(s，2H)，3.21(s，3H)2.55(s，3H)，2.33(s，3H)实施例79-87制备实施例79-87的标题化合物，根据与实施例2相同的过程，使用实施例78的步骤2中制备的7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和碘乙烷、烯丙基溴、4-甲基苄基溴、4-氟苄基溴、苄基溴、4-溴-2-甲基-2-丁烯、(溴甲基)环丙烷、1-碘丙烷或碘甲烷。
实施例79.盐酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(m，1H)，7.73(m，1H)，7.38(m，2H)，7.20(m，1H)，6.09(m，2H)，4.50(m，2H)，2.57(s，3H)，2.34(s，3H)，1.33(m，3H)；(产率90％)实施例80.盐酸1-烯丙基-7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(m，1H)，7.77(m，1H)，7.36(m，2H)，7.17(m，1H)，6.09-5.92(m，2H)，5.22(m，2H)，5.08(m，2H)，4.37(d，1H)，2.51(s，3H)，2.36(s，3H)；(产率80％)实施例81.盐酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(m，1H)，7.79(m，1H)，7.40(m，2H)，7.16(m，3H)，6.88(m，2H)，6.53(m，2H)，5.64(m，2H)，2.59(s，3H)，2.42(s，3H)，2.33(s，3H)；(产率84％)实施例82.盐酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(m，1H)，7.80(m，1H)，7.03(m，5H)，6.66(m，2H)，5.70(m，4H)，2.50(s，3H)，2.40(s，3H)；(产率88％)实施例83.盐酸1-苄基-7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(m，1H)，7.81(m，1H)，7.30(m，4H)，7.04(m，1H)，6.91(s，1H)，6.64(m，2H)，5.69(m，4H)，2.51(s，3H)，2.40(s，3H)；(产率68％)实施例84.盐酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(m，1H)，7.73(m，1H)，7.41(m，2H)，7.16(s，1H)，6.01(s，2H)，5.07(s，2H)，4.96(m，1H)，2.60(s，3H)，2.37(s，3H)，1.77(s，3H)，1.74(s，3H)；(产率65％)实施例85.盐酸1-环丙基甲基-7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(m，1H)，7.72(m，1H)，7.26(m，1H)，7.05(m，2H)，6.05(s，2H)，4.42(s，2H)，2.57(s，3H)，2.34(s，3H)，0.83(m，1H)，0.64(m，2H)，0.26(m，2H)；(产率62％)实施例86.盐酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(m，1H)，7.72(m，1H)，7.39(m，1H)，7.19(m，2H)，5.99(s，2H)，4.34(s，2H)，2.56(s，3H)，2.33(s，3H)，1.76(m，2H)，0.95(m，3H)；(产率72％)实施例87.盐酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(m，1H)，7.70(m，1H)，7.36(m，1H)，7.22(m，2H)，6.07(s，2H)，4.08(s，3H)，2.55(s，3H)，2.33(s，3H)；(产率75％)实施例88.盐酸N-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺步骤1.(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-(4-氟苯基)-氨基甲酸叔丁基酯除了使用制备2中制备的(4-氟苯基)-(3-硝基吡啶-2-基甲基)-氨基甲酸叔丁基酯之外，根据与实施例1相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率33％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ9.99(brs，NH)，8.40(d，1H)，7.27(d，1H)，6.85(m，2H)，6.76(m，2H)，5.09(s，2H)，2.50(s，3H)，2.26(s，3H)，1.37(s，9H)步骤2.盐酸N-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺将烯丙基溴(43μl，0.493mmol)加入到步骤1中制备的(2，3-二甲基1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-(4-氟苯基)-氨基甲酸叔丁基酯(150mg，0.328mmol)和氢化钠(60％，25mg，0.616mmol)在无水N，N-二甲基甲酰胺(5ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌过夜。将反应混合物用乙酸乙酯(15ml)稀释，用水(20ml)洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。产生的剩余物用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/6，v/v)纯化。将得到的黄色油溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤。减压干燥产生的固体得到7.7mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(m，3H)7.78(m，1H)，7.19(m，2H)，6.10(m，1H)，5.50(s，2H)，5.29(d，1H)，4.96(s，2H)，4.58(d，1H)，2.51(s，3H)，2.35(s，3H)实施例89-107制备实施例89-107的标题化合物，根据与实施例88的步骤2相同的过程，使用实施例88的步骤1中制备的(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-(4-氟苯基)-氨基甲酸叔丁基酯，和苄基溴、(溴甲基)环丙烷、3-氟苄基溴、3-甲氧基苄基溴、4-氯苄基溴、2-溴乙基甲基醚、2-甲基苄基氯、4-叔丁基苄基氯、2-氯苄基氯、3，4-二氯苄基氯、2，5-二甲基苄基氯、碘乙烷、1-碘丙烷、3-甲基苄基氯、炔丙基溴、4-三氟甲基苄基溴、碘甲烷、2-溴乙基乙基醚或4-甲基苄基氯。
实施例89.盐酸N-(1-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(m，1H)，7.72(m，1H)，7.36(m，4H)，6.81(m，5H)，5.82(s，2H)，4.81(s，2H)，2.56(s，3H)，2.39(s，3H)；(产率85％)实施例90.盐酸N-(1-环丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(m，1H)，7.68(d，1H)，7.36(m，2H)，7.00(t，2H)，5.21(s，2H)，4.55(m，2H)，2.54(s，3H)，2.32(s，3H)，1.20(m，1H)，0.69(m，2H)，0.32(m，2H)；(产率73％)实施例91.盐酸N-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(d，1H)，7.70(d，1H)，7.35(q，2H)，7.06(t，2H)，6.76(t，2H)，6.64(d，1H)，6.47(m，3H)，5.74(s，2H)，4.82(s，2H)，2.51(s，3H)，2.39(s，3H)；(产率89％)实施例92.盐酸N-[1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(d，1H)，7.66(d，1H)，7.31(m，1H)，6.88(d，1H)，6.71(t，2H)，6.47(m，2H)，6.32(m，2H)，5.69(s，2H)，4.84(s，2H)，3.76(s，3H)，2.51(s，3H)，2.37(s，3H)；(产率89％)实施例93.盐酸N-[1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(d，1H)，7.68(d，1H)，7.33(d，2H)，6.74(m，4H)，6.42(m，2H)，5.69(s，2H)，4.83(s，2H)，2.49(s，3H)，2.38(s，3H)；(产率65％)实施例94.盐酸N-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(m，1H)，7.72(m，3H)，7.09(m，2H)，5.40(m，2H)，4.88(m，2H)，3.76(m，2H)，3.24(s，3H)，2.57(s，3H)，2.24(s，3H)；(产率65％)实施例95.盐酸N-[2，3-二甲基-1-(2-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(m，1H)，7.70(m，1H)，7.12(m，1H)，6.72(m，2H)，6.45(m，2H)，6.05(m，1H)，5.62(m，2H)，4.73(m，2H)，2.49(s，3H)，2.40(s，3H)，2.32(s，3H)；(产率60％)实施例96.盐酸N-[1-(4-叔丁基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(d，1H)，7.67(d，1H)，7.37(d，2H)，6.73(m，4H)，6.46(m，2H)，5.68(s，2H)，4.86(s，2H)，2.53(s，3H)，2.38(s，3H)，1.30(s，9H)；(产率69％)
实施例97.盐酸N-[1-(2-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(d，1H)，7.75(d，1H)，7.51(d，1H)，7.35(m，1H)，7.20(m，1H)，6.70(t，2H)，6.32(m，2H)，6.10(d，1H)，5.72(s，2H)，4.75(s，2H)，2.46(s，3H)，2.41(s，3H)；(产率69％)实施例98.盐酸N-[1-(3，4-二氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(m，1H)，7.79(m，1H)，7.43(d，1H)，7.35(m，1H)，7.01(m，2H)，6.90(s，1H)，6.72(m，1H)，5.92(s，2H)，4.74(s，2H)，2.52(s，3H)，2.40(s，3H)；(产率73％)实施例99.盐酸N-[1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(d，1H)，7.70(d，1H)，7.15(d，1H)，7.08(d，1H)，6.73(t，2H)，6.69(m，2H)，5.86(s，1H)，5.57(s，2H)，4.74(s，2H)，2.57(s，3H)，2.41(s，3H)，2.21(s，3H)，2.11(s，3H)；(产率53％)实施例100.盐酸N-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(d，1H)，7.82(m，2H)，7.71(d，1H)，7.10(t，2H)，5.11(s，2H)，4.67(q，2H)，2.56(s，3H)，2.32(s，3H)，1.48(t，3H)；(产率59％)实施例101.盐酸N-(2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(d，1H)，7.63(d，1H)，7.20(m，2H)，6.94(t，2H)，5.09(s，2H)，4.41(t，2H)，2.55(s，3H)，2.31(s，3H)，1.85(q，2H)，1.01(t，3H)；(产率79％)实施例102.盐酸N-[2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(d，1H)，7.66(d，1H)，7.16(d，1H)，6.69(t，3H)，6.54(d，1H)，6.39(m，2H)，5.67(s，2H)，4.86(s，2H)，2.52(s，3H)，2.39(s，3H)，2.31(s，3H)；(产率72％)实施例103.盐酸N-[2，3-二甲基-1-(丙-l，2-二烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(m，1H)，7.61(m，1H)，7.20(m，1H)，6.83(m，4H)，5.57(m，2H)，5.25(m，2H)，2.54(s，3H)，2.31(s，3H)；(产率82％)实施例104.盐酸N-[2，3-二甲基-1-(4-三氟甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(d，1H)，7.77(d，1H)，7.60(d，2H)，6.93(d，2H)，6.85(m，3H)，5.90(s，2H)，4.78(s，2H)，2.51(s，3H)，2.40(s，3H)；(产率88％)实施例105.盐酸N-(1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.10(d，1H)，7.68(d，1H)，7.46(m，2H)，7.01(t，2H)，5.19(s，2H)，4.22(s，3H)，2.55(s，3H)，2.32(s，3H)；(产率80％)实施例106.盐酸N-[1-(2-乙氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(d，1H)，7.67(d，1H)，6.97(t，2H)，5.27(s，2H)，4.57(m，2H)，3.74(m，2H)，3.40(q，2H)，2.55(s，3H)，2.32(s，3H)，1.03(t，3H)；(产率40％)实施例107.盐酸N-[2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(m，1H)，7.65(d，1H)，7.17(d，2H)，6.69(m，4H)，6.28(m，2H)，5.64(s，2H)，4.88(s，2H)，2.52(s，3H)，2.38(s，3H)，2.36(s，3H)；(产率45％)实施例108.盐酸N-(2，3-二甲基-1-丙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺将实施例88中制备的化合物用饱和碳酸氢钠溶液处理，得到N-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺。将N-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺(40mg，0.13mmol)和氢化钠(60％，7.8mg，0.19mmol)在无水N，N-二甲基甲酰胺(5ml)中的溶液在室温下搅拌过夜。将反应混合物用乙酸乙酯(15ml)稀释，用水(20ml)洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。产生的剩余物用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/1，v/v)纯化。将得到的黄色油溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤。减压干燥产生的固体，得到3.3mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(d，1H)，8.01(m，2H)，7.75(d，1H)，7.44(d，1H)，7.12(t，2H)，6.33(m，1H)，5.31(d，1H)，5.09(d，1H)，2.46(s，3H)，2.33(s，3H)，1.59(d，3H)实施例109.盐酸N-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺除了使用实施例88的步骤1中制备的(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-(4-氟苯基)-氨基甲酸叔丁基酯之外，根据与实施例42相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率79％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.93(d，1H)，7.58(d，1H)，7.19(m，2H)，6.87(t，2H)，5.23(s，2H)，2.60(s，3H)，2.27(s，3H)实施例110.N-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺步骤1(4-氟苯基)-甲基-(3-硝基吡啶-2-基甲基)-胺除了使用制备1的步骤2中制备的2-溴甲基-3-硝基吡啶和(4-氟苯基)-甲基胺之外，根据与制备2的步骤1相同的过程，得到标题化合物，为黄色固体。(产率80％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.75(d，1H)8.12(d，1H)，7.38(m，1H)，6.89(m，2H)，6.63(m，2H)，4.93(s，2H)，3.02(s，3H)步骤2N-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺除了使用步骤1中制备的(4-氟苯基)-甲基-(3-硝基吡啶-2-基甲基)-胺之外，根据与实施例1相同的过程，得到标题化合物，为褐色油。(产率27％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(d，1H)，7.31(d，1H)，7.00(m，5H)，4.77(s，2H)，2.91(s，3H)，2.32(s，3H)，2.20(s，3H)实施例111-134制备实施例111-134的标题化合物，根据与实施例2相同的过程，使用实施例110中制备的N-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺，和苄基溴、(溴甲基)环丙烷、4-氯苄基溴、3-氟苄基溴、2-氟苄基溴、3-甲氧基苄基溴、4-甲基苄基溴、4-氟苄基溴、4-溴-2-甲基-2-丁烯、2-溴乙基甲基醚、2-氯苄基溴、3，4-二氯苄基溴、碘乙烷、1-碘丙烷，4-甲氧基苄基氯、3-甲基苄基氯、炔丙基溴、烯丙基溴、3，4-二甲基苄基溴、2-甲基苄基溴、4-叔丁基苄基溴、2，5-二甲基苄基溴、碘甲烷或2-溴乙基乙基醚。
实施例111.盐酸N-(1-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(m，1H)7.74(d，1H)，7.20(m，1H)，6.94(t，2H)，6.86(m，2H)，6.42(d，2H)，5.74(s，2H)，4.79(s，2H)，2.80(s 3H)，2.44(s，3H)，2.39(s，3H)；(产率75％)实施例112.盐酸N-(1-环丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(t，1H)7.69(d，1H)，7.05(m，4H)，5.17(s，2H)，4.43(d，2H)，2.84(s，3H)，2.52(s，3H)，2.32(s，3H)，0.95(m，1H)，0.58(q，2H)，0.12(q，2H)；(产率72％)实施例113.盐酸N-[1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(m，1H)，7.77(d，1H)，7.19(d，2H)，6.97(t，2H)，6.35(m，2H)，6.33(d，2H)，5.69(s，2H)，4.79(s，2H)，2.77(s，3H)，2.41(s，3H)，2.38(s，3H)；(产率77％)实施例114.盐酸N-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.24(m，1H)，7.76(d，1H)，7.20(m，1H)，6.96(m，3H)，6.84(m，2H)，6.22(d，1H)，6.08(d，1H)，5.73(s，2H)，4.80(s，2H)，2.79(s，3H)，2.43(s，3H)，2.39(s，3H)；(产率55％)实施例115.盐酸N-[1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(m，1H)，7.75(d，1H)，7.07-6.87(m，7H)，6.01(t，1H)，5.82(s，2H)，4.83(s，2H)，2.81(s，3H)，2.42(s，3H)，2.38(s，3H)；(产率73％)实施例116.盐酸N-(4-氟苯基)-N-[1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(m，1H)7.73(d，1H)，7.15(t，1H)，6.94(m，2H)，6.81(m，3H)，5.96(m，2H)，5.69(s，2H)，4.77(s，2H)，3.68(s，3H)，2.78(s，3H)，2.43(s，3H)，2.38(s，3H)；(产率45％)实施例117.盐酸N-[2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(m，1H)，7.73(d，1H)，7.03(d，2H)，6.96(t，2H)，6.85(m，2H)，6.29(d，2H)，5.69(s，2H)，4.78(s，2H)，2.80(s，3H)，2.44(s，3H)，2.38(s，3H)，2.17(s，3H)；(产率75％)实施例118.盐酸N-[1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.24(m，1H)，7.77(d，1H)，6.95(m，4H)，6.81(m，2H)，6.38(t，2H)，5.69(s，2H)，4.79(s，2H)，2.93(s，3H)，2.42(s，3H)，2.38(s，3H)；(产率70％)实施例119.盐酸N-[2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(m，1H)，7.66(d，1H)，6.99(m，4H)，5.06-5.03(m，4H)，4.87(m，1H)，2.98(s，3H)，2.46(s，3H)，2.04(s，3H)，1.66(s，3H)，1.41(s，3H)；(产率80％)实施例120.盐酸N-(4-氟苯基)-N-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(m，1H)，7.66(m，1H)，6.98(m，4H)，5.23(s，2H)，4.66(m，2H)，3.53(m，2H)，3.21(s，3H)，2.81(s，3H)，2.51(s，3H)，2.32(s，3H)；(产率85％)实施例121.盐酸N-[1-(2-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(m，1H)，7.77(d，1H)，7.37(d，1H)，7.10(t，1H)，6.91-6.80(m，4H)，5.84(d，1H)，5.78(s，2H)，4.76(s，2H)，2.78(s，3H)，2.39(s，6H)；(产率75％)实施例122.盐酸N-[1-(3，4-二氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.24(m，1H)，7.77(d，1H)，7.30(m，1H)，7.00(t，2H)，6.85(m，2H)，6.49(s，1H)，6.20(d，1H)，5.68(s，2H)，4.82(s，2H)，2.78(s，3H)，2.42(s，3H)，2.39(s，3H)；(产率70％)实施例123.盐酸N-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(m，1H)，7.65(d，1H)，7.03(m，4H)，5.10(s，2H)，4.44(q，2H)，2.86(s，3H)，2.53(s，3H)，2.32(s，3H)，1.26(t，3H)；(产率90％)实施例124.盐酸N-(2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(t，1H)，7.69(d，1H)，7.00(m，4H)，5.07(s，2H)，4.31(q，2H)，2.85(s，3H)，2.50(s，3H)，2.31(s，3H)，1.59(m，2H)，0.77(t，3H)；(产率97％)实施例125.盐酸N-(4-氟苯基)-N-[1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(m，1H)，7.72(d，1H)，6.92(m，3H)，6.77(m，3H)，6.33(d，2H)，5.63(s，2H)，4.77(s，2H)，3.78(s，3H)，2.84(s，3H)，2.44(s，3H)，2.38(s，3H)；(产率97％)
实施例126.盐酸N-[2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(d，1H)，7.76(d，1H)，7.07(q，2H)，6.96(t，2H)，6.84(m，2H)，6.22(s，1H)，6.14(d，1H)，5.69(s，2H)，4.77(s，2H)，2.79(s，3H)，2.48(s，3H)，2.44(s，3H)，2.18(s，3H)；(产率77％)实施例127.盐酸N-[2，3-二甲基-1-(丙-l，2-二烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(d，1H)，7.68(d，1H)，7.35(t，1H)，7.00(m，4H)，5.40(d，2H)，5.13(s，2H)，2.90(s，3H)，2.57(s，3H)，2.32(s，3H)；(产率37％)实施例128.盐酸N-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(m，1H)，7.71(d，1H)，7.01(d，4H)，5.80(m，1H)，5.16(m，3H)，5.00(s，2H)，4.25(d，1H)，2.83(s，3H)，2.45(s，3H)，2.34(s，3H)；(产率39％)实施例129.盐酸N-[2，3-二甲基-1-(3，4-二甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(m，1H)，7.73(d，1H)，6.97-6.87(m，5H)，6.19(s，1H)，6.07(d，1H)，5.65(s，2H)，4.78(s，2H)，2.81(s，3H)，2.44(s，3H)，2.39(s，3H)，2.17(s，3H)，2.10(s，3H)；(产率69％)实施例130.盐酸N-[2，3-二甲基-1-(2-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.24(m，1H)，7.77(d，1H)，7.16(m，1H)，7.10(m，1H)，6.91(m，1H)，6.87(m，2H)，6.67(m，2H)，5.71(d，1H)，5.54(s，2H)，4.71(s，2H)，2.75(s，3H)，2.40(s，3H)，2.37(s，3H)，1.80(s，3H)；(产率60％)实施例131.盐酸N-[1-(4-叔丁基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(m，1H)，7.74(d，1H)，7.22(m，2H)，6.98(m，4H)，6.33(d，2H)，5.71(s，2H)，2.85(s，3H)，2.47(s，3H)，2.39(s，3H)，1.31(s，9H)；(产率66％)实施例132.盐酸N-[1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(m，1H)，7.80(d，1H)，6.98(m，6H)，5.60(m，2H)，5.48(s，1H)，4.80(s，2H)，2.90(s，3H)，2.41(s，6H)，2.04(s，3H)，1.85(s，3H)；(产率86％)实施例133.盐酸N-(4-氟苯基)-N-(1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(m，1H)，7.65(d，1H)，7.05(m，4H)，5.12(s，2H)，4.00(s，3H)，2.84(s，3H)，2.49(s，3H)，2.31(s，3H)；(产率80％)实施例134.盐酸N-[1-(2-乙氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.04(d，1H)，7.60(d，1H)，6.97(m，4H)，5.30(m，4H)，3.48(m，2H)，3.01(s，3H)，2.53(s，3H)，2.28(s，3H)，2.10(s，2H)，1.28(t，3H)；(产率88％)实施例135.盐酸N-[1-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-乙基]-4-氟苯胺步骤1N-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基亚甲基)-4-氟苯基胺将制备3中制备的1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-醛(1.214g，5.67mmol)和4-氟苯胺(0.54ml，5.67mmol)在乙醇(10ml)中的溶液回流1小时。将反应混合物冷却到室温，然后减压浓缩得到2.3g标题化合物，为褐色固体。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
步骤2盐酸N-[1-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-乙基]-4-氟苯胺将甲基溴化镁(3.0M在乙醚溶液中，37μl，1.12mmol)在0℃加入到步骤1中制备的N-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基亚甲基)-4-氟苯基胺(30mg，0.112mmol)在无水乙醚(5ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌2小时，然后向其中加入饱和氯化铵溶液(5ml)。将反应混合物用乙酸乙酯(15ml)萃取，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。得到的剩余物用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/1，v/v)纯化。将得到的黄色油溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤。将产生的固体减压干燥，得到1.4mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(d，1H)7.57(d，1H)，6.81-6.71(m，4H)，6.23(m，1H)，5.45(d，1H)，5.36(m，1H)，5.16(q，2H)，4.99(m，2H)，4.70(δ，1H)，2.51(s，3H)，2.32(s，3H)，1.91(d，3H)实施例136.盐酸N-[1-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-2-苯基乙基]-4-氟苯胺除了使用实施例135的步骤1中制备的N-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基亚甲基)-4-氟苯胺和苄基氯化镁之外，根据与实施例135的步骤2相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率33％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(t，1H)，7.60(d，1H)，7.24-7.17(m，5H)，6.75(brs，1H)，6.72-6.68(m，4H)，6.08(m，1H)，5.41(m，2H)，4.71(s，2H)，4.61(d，1H)，3.78(m，1H)，3.41(m，1H)，2.42(s，3H)，2.31(s，3H)实施例137.盐酸(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苯胺)-乙腈将乙酸(0.5ml)和氰化钾(10.2mg，0.157mmol)在0℃加入到实施例135的步骤1中制备的N-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基亚甲基)-4-氟苯基胺(35mg，0.131mmol)在甲醇(10ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌过夜。将反应混合物用饱和碳酸氢钠溶液碱化，然后用乙酸乙酯(15ml)萃取。将有机层用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。得到的剩余物用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/10，v/v)纯化。将得到的黄色油溶解在乙酸乙酯中，然后用氯化氢气体饱和，得到7.1mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3/DMSO-d6)δ8.36(d，1H)7.80(d，1H)，7.80-7.35(m，5H)，5.89(m，1H)，5.04(m，3H)，4.43(d，1H)，2.49(s，3H)，2.28(s，3H)
实施例138.7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将制备4中制备的2-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-3-硝基吡啶(8.26g，31.6mmol)在氮气环境下溶解在无水四氢呋喃(100ml)中。在-78℃向该溶液中缓慢加入1-甲基-1-丙烯基溴化镁(0.5M在四氢呋喃溶液中，190ml，94.8mmol)，然后在-20℃搅拌2小时。将20％氯化铵溶液(60ml)加入到反应混合物中，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。产生的剩余物用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/1，v/v)纯化，得到3.94g标题化合物，为黄色油。(产率44％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.74(brs，1H)，7.61(d，1H)，7.16(m，2H)，6.91(m，3H)，5.00(s，2H)，3.41(s，3H)，2.47(s，3H)，2.15(s，3H)实施例139.盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用实施例138中制备的7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶之外，根据与实施例42相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率87％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.74(brs，1H)，7.61(d，1H)，7.16(m，2H)，6.91(m，3H)，5.00(s，2H)，3.41(s，3H)，2.47(s，3H)，2.15(s，3H)；(产率95％)实施例140.盐酸1-烯丙基-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将叔丁醇钾(29mg，0.260mmol)加入到实施例138中制备的7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶(49mg，0.173mmol)和18-冠-6(4.6mg，0.0171mmol)在无水四氢呋喃(2ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌1小时，然后向其中加入烯丙基碘(23.9μl，0.260mmol)。将反应混合物在室温搅拌过夜，然后减压浓缩。产生的剩余物用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)纯化。将产物溶解在乙酸乙酯中，然后用氯化氢气体饱和，得到8.4mg标题化合物，为白色固体。(产率15％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(d，1H)，7.38(m，3H)，6.97(t，2H)，5.87(m，1H)，5.17(m，3H)，4.72(brs，2H)，4.52(d，1H)，2.97(s，3H)，2.41(s，3H)，2.27(s，3H)实施例141-174制备实施例141-174的标题化合物，根据与实施例140相同的过程，使用实施例138中制备的7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和苄基溴、4-溴-2-甲基-2-丁烯、2-溴乙基甲基醚、(溴甲基)环丙烷、4-氯苄基氯、1，3-二氯丁烷、2-氟苄基氯、碘乙烷、1-碘-2-甲基丙烷、1-碘丙烷、3-甲氧基苄基氯、4-甲基苄基氯、炔丙基溴、2-溴乙基乙醚、4-氟苄基氯、4-甲氧基苄基氯、4-溴-1-丁烯、2-溴甲基-1，3-二氧戊环、3-氟苄基氯、3-甲基苄基氯、1-氯-3-甲基丁烷、4-叔丁基苄基氯、溴乙腈、1-溴甲氧基-2-甲氧基乙烷、4-三氟甲基苄基氯、碘甲烷、2-溴乙基-1，3-二烷、2-氯苄基氯、溴甲基甲基醚、2-氯乙醇、5-氯-1-戊炔、2-(氯甲基)四氢-2H-吡喃、乙酸溴甲酯或4-氯甲基-2-甲基噻唑。
实施例141.盐酸1-苄基-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(d，1H)，7.47(d，1H)，7.30(m，2H)，7.10(m，2H)，6.95(m，1H)，6.79(t，2H)，6.62(d，2H)，5.82(s，2H)，4.71(s，2H)，2.91(s，3H)，2.30(s，3H)，2.29(s，3H)；(产率25％)实施例142.盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.06(t，1H)，7.38(m，3H)，6.96(t，2H)，5.16(d，2H)，4.88(t，1H)，4.79(s，2H)，3.04(s，3H)，2.41(s，3H)，2.24(s，3H)，1.75(s，3H)，1.72(s，3H)；(产率34％)实施例143.盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(brs，1H)，7.39(brs，3H)，7.00(brs，2H)，4.67(brs，2H)，4.66(brs，2H)，3.48(m，2H)，3.20(brs，3H)，3.02(brs，3H)，2.50(s，3H)，2.27(s，3H)；(产率41％)
实施例144.盐酸1-环丙基甲基-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(t，1H)，7.37(m，3H)，7.02(t，2H)，4.75(s，2H)，4.34(d，2H)，3.01(s，3H)，2.51(s，3H)，2.28(s，3H)，0.95(m，1H)，0.53(q，2H)，0.27(q，2H)；(产率48％)实施例145.盐酸1-(4-氯苄基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(t，1H)，7.48(d，1H)，7.17(t，2H)，7.12(m，2H)，6.81(t，2H)，6.56(d，2H)，5.80(s，2H)，4.72(s，2H)，2.93(s，3H)，2.29(s，6H)；(产率24％)实施例146.盐酸1-(3-氯丁基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3/MeOH-d4)δ8.01(t，1H)，7.44(d，1H)，7.33(m，2H)，6.99(t，2H)，5.09(brs，2H)，4.67(s，2H)，3.00(s，3H)，2.44(s，3H)，2.26(m，4H)，1.78(m，1H)，1.65(d，3H)，1.51(m，1H)；(产率19％)实施例147.盐酸1-(2-氟苄基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]-吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(t，1H)7.49(d，1H)，7.30(m，1H)，7.13(m，3H)，6.96(t，1H)，6.81(t，2H)，5.97(t，1H)，5.86(s，2H)，4.71(s，2H)，2.90(s，3H)，2.33(s，3H)，2.30(s，3H)；(产率46％)实施例148.盐酸1-乙基-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.10(t，1H)，7.41(m，3H)，7.00(m，2H)，4.79(s，2H)，4.54(q，2H)，3.05(s，3H)，2.48(s，3H)，2.26(s，3H)，1.24(t，3H)；(产率51％)实施例149.盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(t，1H)，7.39(d，1H)，7.32(m，2H)，7.03(t，2H)，4.73(s，2H)，4.18(d，2H)，3.02(s，3H)，2.47(s，3H)，2.27(s，3H)，1.93(m，1H)，0.70(d，6H)；(产率50％)实施例150.盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3/MeOH-d4)δ8.06(d，1H)，7.43(m，1H)，7.34(m，2H)，7.03(m，2H)，4.70(s，2H)，4.36(t，2H)，3.03(s，3H)，2.48(s，3H)，2.27(s，3H)，1.59(q，2H)，0.87(t，3H)；(产率39％)实施例151.盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(t，1H)，7.47(d，1H)，7.22(t，1H)，7.11(m，2H)，6.80(m 3H)，6.19(d，1H)，6.15(s，1H)，5.79(s，2H)，4.71(s，2H)，3.73(s，3H)，2.92(s，3H)，2.31(s，3H)，2.29(s，3H)；(产率36％)实施例152.盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(brs，1H)，7.46(d，1H)，7.10(m，4H)，6.80(t，2H)，6.52(d，2H)，5.78(s，2H)，4.71(s，2H)，2.91(s，3H)，2.33(s，3H)，2.30(s，3H)，2.28(s，3H)；(产率56％)实施例153.盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.10(d，1H)，7.45(m，3H)，6.98(m，2H)，5.37(s，2H)，4.83(s，2H)，3.10(s，3H)，2.58(s，3H)，2.43(s，1H)，2.27(s，3H)；(产率16％)实施例154.盐酸1-(2-乙氧基乙基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]-吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(brs，1H)，7.41(m，3H)，7.00(t，2H)，4.77(s，2H)，4.66(brs，2H)，3.49(brs，2H)，3.29(q，2H)，3.01(s，3H)，2.50(s，3H)，2.26(s，3H)，1.04(t，3H)；(产率43％)实施例155.盐酸1-(4-氟苄基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(d，1H)，7.48(d，1H)，7.12(m，2H)，6.99(t，2H)，6.82(t，2H)，6.61(m，2H)，5.80(s，2H)，4.71(s，2H)，2.92(s，3H)，2.29(s，6H)；(产率25％)实施例156.盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(brs，1H)，7.47(brs，1H)，7.15(brs，2H)，6.81(brs，4H)，6.57(brs，2H)，5.78(brs，2H)，4.73(brs，2H)，3.78(s，3H)，2.96(brs，3H)，2.30(brs，6H)；(产率38％)实施例157.盐酸1-(丁-3-烯基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(m，1H)，7.38(m，3H)，6.99(t，2H)，5.61(m，1H)，5.04(m，2H)，4.78(s，2H)，4.51(t，2H)，3.04(s，3H)，2.48(s，3H)，2.29(m，2H)，2.26(s，3H)；(产率33％)实施例158.盐酸1-(1，3-二氧戊环-2-基甲基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(brs，1H)，7.44(m，3H)，6.70(t，2H)，4.94(brs，1H)，4.76(brs，2H)，4.67(brs，2H)，3.75(brs，2H)，3.47(brs，2H)，2.97(s，3H)，2.51(s，3H)，2.27(s，3H)；(产率39％)实施例159.盐酸1-(3-氟苄基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(m，1H)，7.49(d，1H)，7.28(m，1H)，7.11(m，2H)，7.01(m，1H)，6.81(m，2H)，6.40(d，1H)，6.32(d，1H)，5.82(s，2H)，4.72(s，2H)，2.92(s，3H)，2.31(s，3H)，2.30(s，3H)；(产率42％)实施例160.盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(brs，1H)，7.47(d，1H)，7.13(m，4H)，6.79(t，2H)，6.50(s，1H)，6.34(d，1H)，5.79(s，2H)，4.70(s，2H)，2.91(s，3H)，2.30(s，3H)，2.29(s，3H)，2.28(s，3H)；(产率82％)实施例161.盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3/MeOH-d4)δ8.06(d，1H)，7.41(d，1H)，7.33(m，2H)，7.00(t，2H)，4.69(s，2H)，4.42(t，2H)，3.06(s，3H)，2.47(s，3H)，2.26(s，3H)，1.61(m，1H)，1.40(q，2H)，0.97(s，3H)，0.95(s，3H)；(产率80％)实施例162.盐酸1-(4-叔丁基苄基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(t，1H)，7.47(d，1H)，7.29(m，2H)，7.06(m，2H)，6.77(t，2H)，6.53(d，2H)，5.77(s，2H)，4.69(s，2H)，2.92(s，3H)，2.32(s，3H)，2.29(s，3H)，1.29(s，9H)；(产率70％)实施例163.盐酸1-氰基甲基-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(d，1H)，7.50(d，1H)，7.41(m，2H)，6.99(t，2H)，5.60(s，2H)，4.83(s，2H)，3.12(s，3H)，2.59(s，3H)，2.29(s，3H)；(产率40％)实施例164.盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-(2-甲氧基乙氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(brs，1H)，7.38(brs，3H)，6.99(brs，2H)，5.83(s，2H)，4.80(s，2H)，3.48(m，4H)，3.32(s，3H)，3.09(s，3H)，2.53(s，3H)，2.26(s，3H)；(产率40％)实施例165.盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(4-三氟甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(brs，1H)，7.54(m，3H)，7.07(m，2H)，6.77(m，4H)，5.90(s，2H)，4.71(s，2H)，2.94(s，3H)，2.31(s，3H)，2.29(s，3H)；(产率70％)实施例166.盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.02(brs，1H)，7.35(m，3H)，6.99(t，2H)，4.82(s，2H)，4.04(s，3H)，3.07(s，3H)，2.46(s，3H)，2.25(s，3H)；(产率70％)
实施例167.盐酸1-(2-[1，3]二烷-2-基乙基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.10(brs，1H)，7.48(brs，3H)，7.00(brs，2H)，4.79(brs，2H)，4.62(brs，2H)，4.46(brs，1H)，4.09(brs，2H)，3.71(brs，2H)，3.08(brs，3H)，2.49(brs，3H)，2.28(brs，3H)，2.06(brs，2H)，1.84(brs，2H)；(产率45％)实施例168.盐酸1-(2-氯苄基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(brs，1H)，7.49(t，2H)，7.29(m，1H)，7.08(m，3H)，6.80(t，2H)，5.84-5.79(m，3H)，4.69(s，2H)，2.85(s，3H)，2.33(s，6H)；(产率60％)实施例169.盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(m，1H)，7.38(m，3H)，6.99(m，2H)，5.70(s，2H)，4.80(s，2H)，3.24(s，3H)，3.07(s，3H)，2.52(s，3H)，2.26(s，3H)；(产率52％)实施例170.盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-(2-羟基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.95(m，1H)，7.33(m，3H)，6.97(t，2H)，4.61(brs，4H)，3.78(brs，2H)，3.01(brs，1H)，2.91(s，3H)，2.53(s，3H)，2.25(s，3H)；(产率50％)实施例171.盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(戊-4-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(brs，1H)，7.38(m，3H)，7.00(t，2H)，4.78(s，2H)，4.54(m，2H)，3.08(s，3H)，2.49(s，3H)，2.26(s，3H)，2.18(m，2H)，2.05(s，1H)，1.75(m，2H)；(产率62％)实施例172.盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(四氢吡喃-2-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(m，1H)，7.41(m，3H)，7.00(t，2H)，4.74(m，2H)，4.42(m，2H)，3.82(m，1H)，3.35(m，1H)，3.12(m，1H)，2.99(s，3H)，2.48(s，3H)，2.26(s，3H)，1.50(m，2H)，1.39(m，2H)，1.25(m，1H)；(产率39％)实施例173.盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-甲氧基羰基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(brs，1H)，7.46(d，1H)，7.35(m，2H)，6.97(t，2H)，5.36(s，2H)，4.75(s，2H)，3.78(s，3H)，2.99(s，3H)，2.38(s，3H)，2.28(s，3H)；(产率43％)实施例174.盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(brs，1H)，7.46(brs，1H)，7.22(brs，2H)，6.87(m，2H)，6.10(s，1H)，5.87(s，2H)，4.75(s，2H)，2.99(s，3H)，2.71(s，3H)，2.40(s，3H)，2.29(s，3H)；(产率60％)实施例175.盐酸7-苄基氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶步骤17-(N-苄基-N-叔丁氧基羰基)氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将1-甲基-1-丙烯基溴化镁(0.5M在四氢呋喃溶液中，318ml，159mmol)在-78℃加入到制备5中制备的2-(N-苄基-N-叔丁氧基羰基)氨基-3-硝基吡啶(17.5g，53.1mmol)在无水四氢呋喃(100ml)中的溶液中。将反应混合物在-78℃搅拌1小时。向反应混合物中加入氯化铵溶液，然后用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)纯化产生的剩余物，得到7.5g标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.30(m，2H)，7.13(m，2H)，7.11(m，1H)，7.04(d，1H)，6.78(d，1H)，4.74(s，2H)，2.44(s，3H)，2.15(s，3H)步骤2盐酸7-苄基氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将步骤1中制备的7-(N-苄基-N-叔丁氧基羰基)氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶(37.0mg)在乙酸乙酯(5ml)中的溶液用氯化氢气体饱和，然后过滤得到29.0mg标题化合物，为白色固体。(产率96％)
1H-NMR(400MHz，CDCl3/MeOH-d4)δ7.42(m，2H)，7.32(m，2H)，7.24(m，1H)，7.14(d，1H)，6.84(d，1H)，4.74(s，2H)，2.44(s，3H)，2.15(s，3H)实施例176.盐酸1-烯丙基-7-苄基氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将叔丁醇钾(27.1mg，0.242mmol)加入到实施例175的步骤1中制备的7-(N-苄基-N-叔丁氧基羰基)氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶(57mg，0.161mmol)和18-冠-6(4.3mg，0.016mmol)在无水四氢呋喃(2ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌30分钟。在同样温度下将烯丙基碘(22.1μl，0.242mmol)加入到反应混合物中，然后在室温搅拌过夜。将反应混合物减压浓缩，然后用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/7，v/v)纯化。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到标题化合物，为浅黄色固体。(产率42％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.78(t，1H)，7.43-7.33(m，5H)，6.97(d，1H)，5.98(m，1H)，5.83(brs，1H)，5.26(d，1H)，5.05(d，2H)，4.84(d，2H)，4.73(d，1H)，2.33(s，3H)，2.21(s，3H)实施例177-197制备实施例177-197的标题化合物，根据与实施例176相同的过程，使用实施例175的步骤1中制备的7-(N-苄基-N-叔丁氧基羰基)氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和1-碘丙烷、苄基溴、1-溴甲基-2-甲氧基乙烷、4-甲基苄基氯、4-溴-1-丁烯、2-溴乙基甲基醚、1，3-二氯丁烷、1-碘-2-甲基丙烷、(溴甲基)环丙烷、4-氯苄基氯、3-甲氧基苄基氯、4-甲氧基苄基氯、4-叔丁基苄基氯、碘乙烷、4-溴-2-甲基-2-丁烯、2-溴乙基-1，3-二烷、碘甲烷、2-氟苄基氯、3-甲基苄基氯、4-氟苄基氯或1-溴-3-甲基丁烷。
实施例177.盐酸7-苄基氨基-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.69(t，1H)，7.50(d，1H)，7.37-7.28(m，3H)，6.88(d，1H)，6.13(brs，1H)，5.11(d，2H)，4.19(t，2H)，2.35(s，3H)，2.16(s，3H)，1.67(m，2H)，0.80(t，3H)；(产率46％)
实施例178.盐酸1-苄基-7-苄基氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.70(brs，1H)，7.33-7.18(m，6H)，6.94(m，3H)，6.76(m，2H)，5.86(brs，1H)，5.56(brs，2H)，4.82(brs，2H)，2.40(s，3H)，2.25(s，3H)；(产率48％)实施例179.盐酸7-苄基氨基-1-(2-甲氧基乙氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.82(t，1H)，7.70(brs，1H)，7.49(m，2H)，7.39-7.30(m，3H)，6.91(d，1H)，5.52(s，2H)，5.08(d，2H)，3.63(m，2H)，3.39(m，2H)，3.23(s，3H)，2.41(s，3H)，2.18(s，3H)；(产率52％)实施例180.盐酸7-苄基氨基-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.73(t，1H)，7.30-7.20(m，3H)，7.02-6.94(m，5H)，6.64(d，2H)，5.57(brs，1H)，5.42(s，2H)，4.80(d，2H)，3.40(s，3H)，2.33(s，3H)，2.25(s，3H)；(产率47％)实施例181.盐酸7-苄基氨基-1-(丁-3-烯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.72(m，1H)，7.47(m，2H)，7.35(m，3H)，6.92(d，1H)，6.10(brs，1H)，5.55(m，1H)，5.09(d，2H)，4.96(d，1H)，4.84(d，1H)，4.30(t，2H)，2.36(m，5H)，2.17(s，3H)；(产率52％)实施例182.盐酸7-苄基氨基-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.79(m，2H)，7.46(m，2H)，7.39-7.32(m，3H)，6.93(d，1H)，5.01(d，2H)，4.36(m，2H)，3.68(m，2H)，3.05(s，3H)，2.34(s，3H)，2.19(s，3H)；(产率50％)实施例183.盐酸7-苄基氨基-1-(丁-2-烯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.76(t，1H)，7.43-7.34(m，5H)，6.65(m，1H)，5.99(brs，1H)，5.55(m，1H)5.15(m，1H)，5.03(m，2H)，4.75(m，2H)，2.33(s，3H)，2.19(s，3H)，1.53(d，3H)；(产率39％)实施例184.盐酸7-苄基氨基-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.74(m，1H)，7.48(m，2H)，7.40-7.34(m，3H)，6.92(d，1H)，5.80(brs，1H)，5.09(d，2H)，4.12(d，2H)，2.35(s，3H)，2.18(s，3H)，1.93(m，1H)，0.75(d，6H)；(产率15％)实施例185.盐酸7-苄基氨基-1-环丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.72(t，1H)，7.51(m，2H)，7.38-7.31(m，3H)，6.91(d，1H)，6.29(brs，1H)，5.13(d，2H)，4.29(d，2H)，2.34(s，3H)，2.17(s，3H)，0.98(m，1H)，0.50(m，2H)，0.18(m，2H)；(产率75％)实施例186.盐酸7-苄基氨基-1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.62(t，1H)，7.21-7.14(m，5H)6.89-6.83(m，3H)，6.72(d，2H)，6.51(brs，1H)，5.69(s，2H)，4.85(d，2H)，2.38(s，3H)，2.22(s，3H)；(产率75％)实施例187.盐酸7-苄基氨基-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.72(t，1H)，7.26-7.13(m，4H)，6.98-6.92(m，3H)，6.83(d，1H)，6.31(m，2H)，5.71(brs，1H)，5.47(s，2H)，4.83(d，2H)，3.67(s，3H)，2.39(s，3H)，2.24(s，3H)；(产率70％)实施例188.盐酸7-苄基氨基-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.74(t，1H)，7.31-7.22(m，3H)，7.01(d，2H)，6.96(d，1H)，6.72(d，2H)，6.65(d，2H)，5.57(brs，1H)，5.38(s，2H)，4.81(d，2H)，3.79(s，3H)，2.40(s，3H)，2.25(s，3H)；(产率55％)实施例189.盐酸7-苄基氨基-1-(4-叔丁基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.78(t，1H)，7.35-7.22(m，5H)，7.02(m，3H)，6.64(d，2H)，5.36(s，2H)，5.30(brs，1H)，4.77(d，2H)，2.41(s，3H)，2.27(s，3H)，1.30(s，9H)；(产率73％)实施例190.盐酸7-苄基氨基-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.66(m，1H)，7.52(m，2H)，7.36-7.29(m，3H)，6.86(d，1H)，6.47(brs，1H)，5.15(d，2H)，4.37(q，2H)，2.36(s，3H)，2.15(s，3H)，1.30(t，3H)；(产率65％)实施例191.盐酸7-苄基氨基-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.78(m，1H)，7.38-7.32(m，5H)，6.95(d，1H)，5.89(brs，1H)，5.14(m，1H)，4.98(d，2H)，4.74(brs，2H)，2.35(s，3H)，2.19(s，3H)，1.59(s，3H)，1.15(s，3H)；(产率55％)实施例192.盐酸3-[7-苄基氨基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-1-基]-丙醛1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.62(brs，1H)，7.35(m，2H)，7.18(m，3H)，6.84(d，1H)，5.91(d，1H)，5.58(brs，1H)，5.31(d，1H)，4.51(m，1H)，4.10(m，1H)，2.54(m，1H)，2.39(s，3H)，2.36(m，1H)，2.18(s，3H)；(产率50％)实施例193.盐酸7-苄基氨基-1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ7.57-7.44(m，4H)，7.29-7.20(m，3H)，6.70(d，1H)，5.12(d，2H)，4.12(s，3H)，2.33(s，3H)，2.12(s，3H)；(产率75％)实施例194.盐酸7-苄基氨基-1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.80(t，1H)，7.30-7.21(m，4H)，7.07-7.00(m，4H)，6.94(t，1H)，6.48(t，1H)，5.47(s，2H)，5.29(brs，1H)，4.84(d，2H)，2.39(s，3H)，2.26(s，3H)；(产率70％)实施例195.盐酸7-苄基氨基-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.77(m，1H)，7.28-7.21(m，3H)，7.12(d，2H)，6.99(m，3H)，6.53(m，2H)，5.46(brs，1H)，5.40(s，2H)，4.80(d，2H)，2.46(s，3H)，2.26(s，3H)，2.20(s，3H)；(产率77％)实施例196.盐酸7-苄基氨基-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.69(t，1H)，7.24-7.18(m，3H)6.97-6.87(m，5H)，6.74(m，2H)，5.96(brs，1H)，5.55(s，2H)，4.84(d，2H)，2.39(s，3H)，2.24(s，3H)；(产率74％)实施例197.盐酸7-苄基氨基-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.71(m，1H)，7.49(m，2H)，7.38-7.30(m，3H)，6.89(d，1H)，5.99(brs，1H)，5.09(d，2H)，4.17(m，2H)，2.34(s，3H)，2.16(s，3H)，1.49(m，3H)，0.78(d，6H)；(产率58％)实施例198.1-异丁基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶步骤1.7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将2-氯-3-硝基吡啶(8g，50.46mmol)在氮气环境下溶解在无水四氢呋喃(200ml)中。将1-甲基-1-丙烯基溴化镁(0.5M在四氢呋喃溶液中，252ml，126.15mmol)在-78℃缓慢地加入到溶液中。将反应混合物在-20℃搅拌2小时，并且向其中加入20％氯化铵溶液。用乙酸乙酯萃取反应混合物，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/3，v/v)纯化产生的剩余物，得到2.73g标题化合物，为浅黄色固体。(产率30％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.45(brs，1H)，7.97(d，1H)，7.30(d，1H)，2.43(s，3H)，2.21(s，3H)步骤2.7-氯-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将氢化钠(60％，33mg，0.83mmol)加入到步骤1中制备的7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶(100mg，0.53mmol)在无水四氢呋喃(2.8ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌30分钟。将1-碘-2-甲基丙烷(64μl，0.67mmol)加入到反应混合物中，然后在室温搅拌过夜。向反应混合物中加水，然后用二氯甲烷萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。将产生的剩余物用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/9，v/v)纯化，得到108mg标题化合物，为白色固体。(产率86％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.94(d，1H)，7.29(d，1H)，4.25(brs，2H)，2.38(s，3H)，2.22(m，4H)，0.89(d，6H)步骤3.盐酸1-异丁基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将碳酸铯(97mg，0.317mmol)和(s)-2，2′-双(二苯基膦基)-1，1′-二萘基(20mg，0.0317mmol)加入到步骤2中制备的7-氯-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶(50mg，0.211mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(11mg，0.0106mmol)和4-甲基苄基胺(40ml，0.317mmol)在无水甲苯(1.1ml)中的溶液中。将反应混合物回流40小时，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝15/85，v/v)纯化产生的剩余物。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到15mg标题化合物，为白色固体。(产率21％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.73(t，1H)，7.35(d，2H)，7.17(d，2H)，6.90(d，1H)，5.79(brs，1H)，5.03(d，2H)，3.97(d，2H)，2.34(s，6H)，2.17(s，3H)，1.93(m，1H)，0.76(d，6H)实施例199.盐酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶步骤1.7-氯-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用实施例198的步骤1中制备的7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶和2-溴乙基甲基醚之外，根据与实施例198的步骤2相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率80％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.94(d，1H)，7.29(d，1H)，4.64(t，2H)，3.72(t，2H)，3.28(s，3H)，2.41(s，3H)，2.21(s，3H)步骤2.盐酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用步骤1中制备的7-氯-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶和4-甲基苄基胺之外，根据与实施例198的步骤3相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率47％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.78(t，1H)，7.77(brs，1H)，7.34(d，2H)，7.17(d，2H)，6.93(d，1H)，4.95(d，2H)，4.35(t，2H)，3.68(t，2H)，3.07(s，3H)，2.35(s，3H)，2.33(s，3H)，2.16(s，3H)实施例200.盐酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶步骤1.1-苄基-7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用实施例198的步骤1中制备的7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶和苄基溴之外，根据与实施例198的步骤2相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率42％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.97(d，1H)，7.34(d，1H)，7.27-7.21(m，3H)，6.87(d，2H)，5.75(s，2H)，2.27(s，3H)，2.24(s，3H)步骤2.盐酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用步骤1中制备的1-苄基-7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶和4-甲基苄基胺之外，根据与实施例198的步骤3相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率50％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.72(t，1H)，7.32-7.22(m，3H)，7.00(d，2H)，6.94(d，1H)，6.83(d，2H)，6.75(d，2H)，5.61(brs，1H)，5.49(s，2H)，4.73(d，2H)，2.40(s，3H)，2.33(s，3H)，2.25(s，3H)实施例201.盐酸1-(4-氟苄基)-2，3-甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶步骤1.7-氯-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用实施例198的步骤1中制备的7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶和4-氟苄基氯之外，根据与实施例198的步骤2相同的过程，得到标题化合物，为浅黄色固体。(产率86％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.97(d，1H)，7.34(d，1H)，6.94(dd，2H)，6.85(dd，1H)，5.71(s，2H)，2.27(s，3H)，2.24(s，3H)步骤2.盐酸1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用步骤1中制备的7-氯-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶和4-甲基苄基胺，根据与实施例198的步骤3相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率45％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(t，1H)，6.97(d，2H)，7.00(d，2H)，6.90-6.85(m，3H)，6.81(d，2H)，6.75(dd，2H)，6.16(brs，1H)，5.60(s，2H)，4.78(d，2H)，2.38(s，3H)，2.30(s，3H)，2.22(s，3H)实施例202.盐酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶步骤1.7-氯-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用实施例198的步骤1中制备的7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶和4-甲基苄基氯之外，根据与实施例198的步骤2相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率75％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.93(d，1H)，7.29(d，1H)，7.07(d，2H)，6.79(d，2H)，5.71(s，2H)，2.30(s，3H)，2.27(s，3H)，2.24(s，3H)步骤2.盐酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用步骤1中制备的7-氯-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶和4-甲基苄基胺之外，根据与实施例198的步骤3相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率31％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.72(t，1H)，7.01(d，4H)，6.93(d，2H)，6.85(d，2H)，6.64(d，2H)，5.56(brs，1H)，5.41(s，2H)，4.74(d，2H)，2.39(s，3H)，2.34(s，6H)，2.24(s，3H)实施例203.盐酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶步骤1.7-氯-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用实施例198的步骤1中制备的7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶和碘乙烷之外，根据与实施例198的步骤2相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率42％)
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.91(d，1H)，7.25(d，1H)，4.46(q，2H)，2.34(s，3H)，2.19(s，3H)，1.33(t，3H)步骤2.盐酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用步骤1中制备的7-氯-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶和4-甲基苄基胺之外，根据与实施例198的步骤3相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率39％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(t，1H)，7.41(d，2H)，7.12(d，2H)，6.82(d，1H)，6.59(brs，1H)，5.10(s，2H)，4.40(brs，2H)，2.35(s，3H)，2.30(s，3H)，2.14(s，3H)，1.31(brs，3H)实施例204.盐酸1-环丙基甲基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶步骤1.7-氯-1-环丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用实施例198的步骤1中制备的7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶和(溴甲基)环丙烷之外，根据与实施例198的步骤2相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率92％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.93(d，1H)，7.29(d，1H)，4.43(d，2H)，2.38(s，3H)，2.22(s，3H)，1.26-1.21(m，1H)，0.53-0.48(m，2H)，0.40-0.36(m，2H)步骤2.盐酸1-环丙基甲基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用步骤1中制备的7-氯-1-环丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶和4-甲基苄基胺之外，根据与实施例198的步骤3相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率47％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.74(t，1H)，7.37(d，2H)，7.16(d，2H)，6.92(d，1H)，6.10(brs，1H)，5.07(d，2H)，4.26(d，2H)，2.34(s，6H)，2.17(s，3H)，0.99(m，1H)，0.52(dd，2H)，0.18(dd，2H)实施例205.盐酸2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶步骤1.7-氯-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用实施例198的步骤1中制备的7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶和1-碘丙烷之外，根据与实施例198的步骤2相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率95％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.91(d，1H)，7.27(d，1H)，4.36(dd，2H)，2.36(s，3H)，2.20(s，3H)，1.75(m，2H)，0.96(t，3H)步骤2.盐酸2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用步骤1中制备的7-氯-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶和4-甲基苄基胺之外，根据与实施例198的步骤3相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率35％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.67(t，1H)，7.38(d，2H)，7.14(d，2H)，6.85(d，1H)，6.19(brs，1H)，5.06(d，2H)，4.21(t，2H)，2.34(s，3H)，2.32(s，3H)，2.15(s，3H)，1.67(m，2H)，0.81(t，3H)实施例206.盐酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶步骤1.1-烯丙基-7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用实施例198的步骤1中制备的7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶和烯丙基碘之外，根据与实施例198的步骤2相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率75％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ2.27(s，3H)，2.41(s，3H)，4.52(m，2H)，4.72(t，1H)，6.97(d，2H)，7.38(d，1H)，8.08(d，1H)步骤2.盐酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用步骤1中制备的1-烯丙基-7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶和4-甲基苄基胺之外，根据与实施例198的步骤3相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率29％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.78(t，1H)，7.45-7.30(m，4H)，6.93(d，1H)，5.98(m，1H)，5.83(brs，1H)，5.31(d，1H)，5.05(d，2H)，4.80(d，2H)，4.66(d，1H)，2.36(s，3H)，2.33(s，3H)，2.21(s，3H)实施例207.盐酸1-(3-氟苄基)-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶步骤1.7-氯-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用实施例198的步骤1中制备的7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶和3-氟苄基氯之外，根据与实施例198的步骤2相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率72％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.98(d，1H)，7.35(d，1H)，7.27-7.21(m，1H)，6.92(dd，1H)，6.69(d，1H)，6.54(d，1H)，5.76(s，2H)，2.29(s，3H)，2.26(s，3H)步骤2.盐酸1-(3-氟苄基)-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用步骤1中制备的7-氯-2，3-二甲基-1-(3-氟苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶和4-氟苄基胺之外，根据与实施例198的步骤3相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率70％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.60(t，1H)，7.22(dd，1H)，6.99(t，1H)，6.92-6.77(m，5H)，6.65(d，1H)，6.61(brs，-NH，1H)，6.43(d，1H)，5.74(s，2H)，4.84(d，2H)，2.38(s，3H)，2.22(s，3H)实施例208-210制备实施例208-210的标题化合物，根据与实施例198的步骤3相同的过程，使用实施例198的步骤2中制备的7-氯-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和4-氟苄基胺、4-氯苄基胺或2-甲基苄基胺。
实施例208.盐酸7-(4-氟苄基氨基)-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.60(t，1H)，7.52(dd，2H)，6.99(t，2H)，6.82(d，1H)，6.68(brs，1H)，5.07(d，2H)，4.15(d，2H)，2.33(s，3H)，2.15(s，3H)，1.86(m，1H)，0.75(d，6H)；(产率97％)实施例209.盐酸7-(4-氯苄基氨基)-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(t，1H)，7.46(d，2H)，7.29(d，2H)，6.87(d，1H)，6.43(brs，1H)，5.09(d，2H)，4.11(d，2H)，2.35(s，3H)，2.16(s，3H)，1.89(m，1H)，0.77(d，6H)；(产率21％)实施例210.盐酸1-异丁基-2，3-二甲基-7-(2-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.79(t，1H)，7.35(d，1H)，7.29-7.19(m，3H)，6.96(d，1H)，5.34(brs，1H)，5.07(d，2H)，3.88(d，2H)，2.42(s，3H)，2.37(s，3H)，2.19(s，3H)，1.89(m，1H)，0.71(d，6H)；(产率21％)实施例211-213制备实施例211-213的标题化合物，根据与实施例198的步骤3相同的过程，使用实施例199的步骤1中制备的7-氯-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和4-氟苄基胺、4-氯苄基胺或2-甲基苄基胺。
实施例211.盐酸7-(4-氟苄基氨基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.79(d，1H)，7.46(dd，2H)，7.06(t，2H)，6.95(d，1H)，5.01(d，2H)，4.36(s，2H)，3.70(s，2H)，3.10(s，3H)，2.34(s，3H)，2.19(s，3H)；(产率22％)实施例212.盐酸7-(4-氯苄基氨基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.82(brs，1H)，7.76(t，1H)，7.43(d，2H)，7.34(d，2H)，6.95(d，1H)，5.01(d，2H)，4.38(t，2H)，3.71(t，2H)，3.12(s，3H)，2.35(s，3H)，2.19(s，3H)；(产率19％)实施例213.盐酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-(2-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.82(t，1H)，7.69(brs，1H)，7.34(d，1H)，7.28-7.21(m，3H)，6.95(d，1H)，4.99(d，2H)，4.31(s，2H)，3.65(s，2H)，2.95(s，3H)，2.44(s，3H)，2.33(s，3H)，2.19(s，3H)；(产率29％)实施例214-216
制备实施例214-216的标题化合物，根据与实施例198的步骤3相同的过程，使用实施例200的步骤1中制备的1-苄基-7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和4-氟苄基胺、4-氯苄基胺或2-甲基苄基胺。
实施例214.盐酸1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ13.85(brs，1H)，7.63(d，1H)，7.34-7.24(m，4H)，6.88-6.79(m，6H)，6.25(brs，1H)，5.66(s，2H)，4.82(d，2H)，2.40(s，3H)，2.23(s，3H)；(产率90％)实施例215.盐酸1-苄基-7-(4-氯苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.60(t，1H)，7.33-7.24(m，3H)，7.07(d，2H)，6.87(d，1H)，6.80(d，4H)，6.32(brs，1H)，5.67(s，2H)，4.82(d，2H)，2.40(s，3H)，2.23(s，3H)；(产率30％)实施例216.盐酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(2-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.76(t，1H)，7.25(m，2H)，7.15-7.10(m，4H)，6.99(brs，1H)，6.89(brs，1H)，6.65(brs，2H)，5.40(brs，2H)，5.21(brs，1H)，4.76(d，2H)，2.42(s，3H)，2.28(s，3H)，2.28(s，3H)；(产率30％)实施例217-219制备实施例217-219的标题化合物，根据与实施例198的步骤3相同的过程，使用实施例201的步骤1中制备的7-氯-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和4-氟苄基胺、4-氯苄基胺或2-甲基苄基胺。
实施例217.盐酸1-(4-氟苄基)-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.58(d，1H)，7.26(d，1H)，6.94-6.76(m，8H)，6.60(brs，1H)，5.71(s，2H)，4.84(d，2H)，2.38(s，3H)，2.22(s，3H)；(产率66％)实施例218.盐酸7-(4-氯苄基氨基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.54(t，1H)，7.05(d，2H)，6.93(t，2H)，6.83-6.78(m，6H)，5.76(s，2H)，4.84(d，2H)，2.38(s，3H)，2.22(s，3H)；(产率29％)实施例219.盐酸1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(2-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.72(t，1H)，7.21(t，1H)，7.09(d，1H)，7.05(t，1H)，6.94(d，2H)，6.84-6.80(m，3H)，6.56(dd，2H)，5.51(brs，1H)，5.45(s，2H)，4.78(d，2H)，2.40(s，3H)，2.25(s，3H)，2.04(s，3H)；(产率86％)实施例220-222制备实施例220-222的标题化合物，根据与实施例198的步骤3相同的过程，使用实施例202的步骤1中制备的7-氯-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和4-氟苄基胺、4-氯苄基胺或2-甲基苄基胺。
实施例220.盐酸7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.68(t，1H)，7.04(d，2H)，6.94(d，1H)，6.92(d，2H)，6.85(d，2H)，6.67(d，2H)，5.84(brs，1H)，5.49(d，2H)，4.81(d，2H)，2.40(s，3H)，2.34(s，3H)，2.24(s，3H)；(产率23％)实施例221.盐酸7-(4-氯苄基氨基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(t，1H)，7.12(d，2H)，7.03(d，2H)，6.92(d，1H)，6.87(d，2H)，6.68(d，2H)，5.87(brs，1H)，5.51(s，2H)，4.79(d，2H)，2.40(s，3H)，2.35(s，3H)，2.24(s，3H)；(产率15％)实施例222.盐酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(2-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.79(t，1H)，7.26(dd，2H)，7.10(dd，2H)，6.99(d，1H)，6.91(d，2H)，6.53(d，2H)，5.30(s，2H)，5.13(brs，1H)，4.75(d，2H)，2.40(s，3H)，2.32(s，3H)，2.27(s，3H)，2.05(s，3H)；(产率22％)实施例223-225
制备实施例223-225的标题化合物，根据与实施例198的步骤3相同的过程，使用实施例203的步骤1中制备的7-氯-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和4-氟苄基胺、4-氯苄基胺或2-甲基苄基胺。
实施例223.盐酸1-乙基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.59-7.54(m，3H)，7.25(brs，1H)，6.94(t，2H)，6.79(d，1H)，5.16(d，2H)，4.51(q，2H)，2.35(s，3H)，2.13(s，3H)，1.28(t，3H)；(产率52％)实施例224.盐酸7-(4-氯苄基氨基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.55(t，1H)，7.52(d，2H)，7.34(brs，1H)，7.20(d，2H)，6.79(d，1H)，5.16(d，2H)，4.52(q，2H)，2.35(s，3H)，2.14(s，3H)，1.29(t，3H)；(产率37％)实施例225.盐酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(2-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.68(t，1H)，7.38(d，1H)，7.23-7.17(m，4H)，6.88(d，2H)，6.11(brs，1H)，5.12(d，2H)，4.32(q，2H)，2.41(s，3H)，2.37(s，3H)，2.17(s，3H)，1.28(t，3H)；(产率76％)实施例226和227制备实施例226和227的标题化合物，根据与实施例198的步骤3相同的过程，使用实施例204的步骤1中制备的7-氯-1-环丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和4-氟苄基胺或4-氯苄基胺。
实施例226.盐酸1-环丙基甲基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.69(d，1H)，7.52(t，2H)，7.04(t，2H)，6.90(d，1H)，6.41(s，1H)，5.12(s，2H)，4.32(d，2H)，2.34(s，3H)，2.17(s，3H)，0.98(m，1H)，0.50(d，2H)，0.19(d，2H)实施例227.盐酸7-(4-氯苄基氨基)-1-环丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.65(t，1H)，7.49(d，2H)，7.27(d，2H)，6.88(d，1H)，6.69(brs，1H)，5.13(s，2H)，4.36(s，2H)，2.34(s，3H)，2.16(s，3H)，0.50(d，2H)，0.20(d，2H)；(产率25％)实施例228-236制备实施例228-236的标题化合物，根据与实施例198的步骤3相同的过程，使用实施例205的步骤1中制备的7-氯-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和4-氟苄基胺、4-氯苄基胺、2-甲基苄基胺、2-氯苄基胺、3-氟苄基胺、4-三氟甲氧基苄基胺、3-甲基苄基胺、胡椒胺或3-氯苄基胺。
实施例228.盐酸7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.60-7.52(m，3H)，6.97(t，2H)，6.81(d，1H)，5.11(d，2H)，4.35(t，2H)，2.34(s，3H)，2.14(s，3H)，1.66-1.60(m，1H)，0.82(t，3H)；(产率29％)实施例229.盐酸7-(4-氯苄基氨基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.59(brs，1H)，7.48(brs，2H)，7.26(brs，2H)，6.84(brs，1H)，6.67(brs，1H)，5.12(brs，2H)，4.31(brs，2H)，2.35(s，3H)，2.15(s，3H)，1.66(brs，2H)，0.84(brs，3H)；(产率15％)实施例230.盐酸2，3-二甲基-7-(2-甲基苄基氨基)-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.77(t，1H)，7.36(d，1H)，7.29-7.19(m，3H)，6.95(d，1H)，5.48(brs，1H)，5.09(d，2H)，4.07(t，2H)，2.42(s，3H)，2.36(s，3H)，2.19(s，3H)，1.65(m，1H)，0.73(t，3H)；(产率22％)实施例231.盐酸7-(2-氯苄基氨基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(m，1H)，7.75(t，1H)，7.39(m，1H)，7.31-7.27(m，2H)，6.93(d，1H)，6.13(brs，1H)，5.33(d，2H)，4.17(t，2H)，2.36(s，3H)，2.17(s，3H)，1.73(m，2H)，0.88(t，3H)；(产率30％)
实施例232.盐酸7-(3-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.61(t，1H)，7.33(t，1H)，7.29(d，1H)，7.20(d，1H)，6.96(t，1H)，6.85(d，1H)，6.73(brs，1H)，5.15(d，2H)，4.33(t，2H)，2.36(s，3H)，2.15(s，3H)，1.67(m，2H)，0.85(t，3H)；(产率22％)实施例233.2，3-二甲基-1-丙基-7-(4-三氟甲氧基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.59(m，3H)，7.13(d，2H)，6.84(d，2H)，5.19(d，2H)，4.33(t，2H)，2.35(s，3H)，2.14(s，3H)，1.62(m，2H)，0.82(t，3H)；(产率13％)实施例234.盐酸2，3-二甲基-7-(3-甲基苄基氨基)-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.70(d，1H)，7.28-7.22(m，3H)，7.13(d，1H)，6.88(d，1H)，6.09(brs，1H)，5.07(d，2H)，4.19(t，2H)，2.35(s，3H)，2.33(s，3H)，2.16(s，3H)，1.68(m，2H)，0.82(t，3H)；(产率53％)实施例235.盐酸2，3-二甲基-1-丙基-7-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基甲基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.65(t，1H)，7.02(d，1H)，6.96(s，1H)，6，86(d，1H)，6.75(d，1H)，6.33(brs，1H)，5.92(s，2H)，5.02(d，2H)，4.25(t，2H)，2.35(s，3H)，2.15(s，3H)，1.68(m，2H)，0.84(t，3H)；(产率75％)实施例236.盐酸7-(3-氯苄基氨基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.61(d，1H)，7.45(m，2H)，7.25(m，2H)，6.86(d，1H)，6.76(brs，1H)，5.13(d，2H)，4.33(t，2H)，2.36(s，3H)，2.16(s，3H)，1.65(m，2H)，0.87(t，3H)；(产率72％)实施例237-241制备实施例237-241的标题化合物，根据与实施例198的步骤3相同的过程，使用实施例206的步骤1中制备的1-烯丙基-7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和4-氟苄基胺、4-氯苄基胺、3-氟苄基胺、4-三氟甲氧基苄基胺或3-甲基苄基胺。
实施例237.盐酸1-烯丙基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.78(t，1H)，7.54-7.48(m，4H)，7.02(d，1H)，6.03(m，1H)，5.83(brs，1H)，5.26(d，1H)，5.05(d，2H)，4.88(d，2H)，4.73(d，1H)，2.33(s，3H)，2.30(s，3H)；(产率80％)实施例238.盐酸1-烯丙基-7-(4-氯苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.80(t，1H)，7.44-7.40(m，4H)，6.97(d，1H)，5.98(m，1H)，5.90(brs，1H)，5.33(d，1H)，5.05(d，2H)，4.84(d，2H)，4.73(d，1H)，2.35(s，3H)，2.33(s，3H)；(产率35％)实施例239.盐酸1-烯丙基-7-(3-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.90(t，1H)，7.66-7.43(m，4H)，6.97(d，1H)，5.88(m，1H)，5.83(brs，1H)，5.21(d，1H)，5.05(d，2H)，4.84(d，2H)，4.73(d，1H)，2.33(s，3H)，2.25(s，3H)；(产率28％)实施例240.盐酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(4-三氟甲氧基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.01(t，1H)，7.66-7.43(m，4H)，6.90(d，1H)，5.88(m，1H)，5.73(brs，1H)，5.26(d，1H)，5.05(d，2H)，4.84(d，2H)，4.73(d，1H)，2.33(s，3H)，2.29(s，3H)；(产率83％)实施例241.盐酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(3-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.89(t，1H)，7.63-7.43(m，4H)，7.00(d，1H)，5.98(m，1H)，5.63(brs，1H)，5.33(d，1H)，5.05(d，2H)，4.84(d，2H)，4.73(d，1H)，2.35(s，3H)，2.33(s，3H)，2.19(s，3H)；(产率43％)实施例242.2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将制备9中制备的3-硝基-2-(4-乙烯基苯基)吡啶(4.9g，21.6mmol)在无水四氢呋喃(150ml)中的溶液冷却到-78℃，并且缓慢地向其中加入1-甲基-1-丙烯基溴化镁(0.5M在无水四氢呋喃溶液中；130ml)。将反应混合物在相同的温度下搅拌1小时，缓慢地加温到室温，然后搅拌过夜。将20％(w/v)氯化铵溶液加入到反应混合物中，然后用乙酸乙酯萃取。将反应混合物用无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱纯化产生的剩余物，然后用乙醚结晶，得到612mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(d，1H)，8.23(brs，1H)，7.86(d，2H)，7.58(d，2H)，7.36(d，1H)，6.80(dd，1H)，5.86(d，1H)，5.33(d，1H)，2.42(s，3H)，2.25(s，3H)实施例243.盐酸1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将18-冠-6(2.5mg，0.0097mmol)和叔丁醇钾(33mg，0.291mmol)加入到实施例242中制备的2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶(24mg，0.097mmol)在无水四氢呋喃(0.5ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌30分钟，并且向其中加入3-氟苄基氯(20μl，0.16mmol)。将反应混合物搅拌过夜，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱纯化得到的剩余物。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到3.8mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(d，1H)，7.77(d，1H)，7.41(d，2H)，7.34(d，2H)，7.15(m，1H)，6.95(m，1H)，6.75(dd，1H)，6.15(d，1H)，6.15(d，1H)，5.86(d，1H)，5.40(d，1H)，5.11(s，2H)，2.43(s，3H)，2.41(s，3H)实施例244-261制备实施例244-261的标题化合物，根据与实施例243相同的过程，使用实施例242中制备的2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和4-甲基苄基氯、烯丙基溴、苄基溴、2-溴乙基甲基醚、(溴甲基)环丙烷、炔丙基溴、2，5-二甲基苄基氯、碘乙烷、1-碘丙烷、3-甲氧基苄基氯、4-甲氧基苄基氯、3-甲基苄基氯、1-氯-3-甲基丁烷、2-(溴甲基)萘、4-氟苄基氯、2-氟苄基氯、4-叔丁基苄基氯或4-溴-2-甲基-2-丁烯。
实施例244.盐酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(d，1H)，7.74(d，1H)，7.39(d，2H)，6.97(d，2H)，6.73(dd，1H)，6.25(d，2H)，5.85(d，1H)，5.39(d，1H)，5.06(s，2H)，2.41(s，3H)，2.39(s，3H)，2.28(s，3H)；(产率52％)实施例245.盐酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(d，1H)，7.72(d，1H)，7.58(s，4H)，6.78(dd，1H)，5.91(d，1H)，5.61(m，1H)，5.43(d，1H)，5.05(d，1H)，4.45(s，2H)，4.37(d，1H)，2.45(s，3H)，2.25(s，3H)；(产率68％)实施例246.盐酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(d，1H)，7.75(d，1H)，7.51(m，4H)，7.21(m，3H)，6.75(dd，1H)，6.36(d，2H)，5.84(d，1H)，5.39(d，1H)，5.11(s，2H)，2.42(s，3H)，2.41(s，3H)；(产率52％)实施例247.盐酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.31(d，1H)，7.67(d，1H)，7.56(s，4H)，6.77(dd，1H)，5.89(d，1H)，5.42(d，1H)，4.08(t，2H)，3.03(t，2H)，3.00(s，3H)，2.51(s，3H)，2.35(s，3H)；(产率43％)实施例248.盐酸1-环丙基甲基-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(d，1H)，7.65(m，1+4H)，6.80(dd，1H)，5.93(d，1H)，5.44(d，1H)，3.87(d，2H)，2.53(s，3H)，2.37(s，3H)，0.63(m1H)，0.26(m，2H)，-0.17(m，2H)；(产率54％)实施例249.盐酸2，3-二甲基-1-丙-2-炔基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(d，1H)，7.77(d，2H)，7.70(d，2H)，7.64(d，2H)，6.79(dd，1H)，5.93(d，1H)，5.44(d，1H)，4.53(s，2H)，2.59(s，3H)，2.36(d，1+3H)；(产率49％)
实施例250.盐酸2，3-二甲基-1-(2，5-二甲基苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(d，1H)，7.77(d，1H)，7.23(d，2H)，7.13(d，2H)，6.98(dd，2H)，6.70(dd，1H)，5.77(d，1H)，5.68(s，1H)，5.35(d，1H)，4.87(s，2H)，2.44(s，3H)，2.40(s，3H)，2.12(s，3H)，1.68(s，3H)；(产率69％)实施例251.盐酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.43(d，1H)，7.69(d，2H)，7.63(s，1+2H)，6.85(dd，1H)，5.96(d，1H)，5.43(d，1H)，3.92(q，2H)，2.49(s，3H)，2.35(s，3H)，0.91(t，3H)；(产率63％)实施例252.盐酸2，3-二甲基-1-丙基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(d，1H)，7.69(d，1H)，7.63(s，3+1H)，6.80(dd，1H)，5.92(d，1H)，5.43(d，1H)，3.78(t，2H)，2.48(s，3H)，2.34(s，3H)，1.26(m，2H)，0.45(t，3H)；(产率68％)实施例253.盐酸2，3-二甲基-1-(3-甲氧基苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(d，1H)，7.74(d，1H)，7.34(m，4H)，7.06(t，1H)，6.74(m，1+1H)，5.90(m，2H)，5.82(d，1H)，5.38(d，1H)，5.07(s，2H)，3.68(s，3H)，2.43(s，3H)，2.40(s，3H)；(产率68％)实施例254.盐酸2，3-二甲基-1-(4-甲氧基苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(s，1H)，7.74(d，1H)，7.39(m，4H)，6.87(m，1H)，6.68(t，3H)，6.27(d，1H)，5.84(d，1H)，5.38(d，1H)，5.05(s，2H)，3.74(s，3H)，2.42(s，3H)，2.39(s，3H)；(产率68％)实施例255.盐酸2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(d，1H)，7.75(d，1H)，7.40(d，2H)，7.34(d，2H)，7.02(m，2H)，6.76(dd，1H)，6.14(s，1H)，6.09(d，1H)，5.85(d，1H)，5.39(d，1H)，5.08(s，2H)，2.43(s，3H)，2.41(s，3H)，2.18(s，3H)；(产率68％)实施例256.盐酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.26(d，1H)，7.94(d，1H)，7.69(m，1H)，7.58(dd，2H)，7.34(m，1H)，6.73(dd，1H)，5.85(d，1H)，5.40(d，1H)，3.86(m，2H)，2.47(s，3H)，2.27(s，3H)，1.06(m，2H)，0.58(s，3H)，0.56(s，3H)；(产率67％)实施例257.盐酸2，3-二甲基-1-(萘-2-基甲基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(d，1H)，7.78(t，H)，7.66(d，1H)，7.56(d，2H)，7.48(m，2H)，7.28(s，3H)，6.71(s，1H)，6.69(dd，1H)，6.54(d，1H)，5.79(d，1H)，5.37(d，1H)，5.25(s，2H)，2.45(s，3H)，2.43(s，3H)；(产率55％)实施例258.盐酸2，3-二甲基-1-(4-氟苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(d，1H)，7.75(d，1H)，7.42(d，2H)，7.36(d，2H)，6.87(t，2H)，6.73(dd，1H)，6.33(m，2H)，5.86(d，1H)，5.40(d，1H)，5.09(s，2H)，2.42(s，3H)，2.40(s，3H)；(产率75％)实施例259.盐酸2，3-二甲基-1-(2-氟苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.42(d，1H)，7.76(d，1H)，7.38(d，2H)，7.32(d，2H)，7.15(m，1H)，6.94(m，2H)，6.77(dd，1H)，6.03(t，1H)，5.83(d，1H)，5.39(d，1H)，5.12(s，2H)，2.42(s，3H)，2.41(s，3H)；(产率70％)实施例260.盐酸1-(4-叔丁基苄基)-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(d，1H)，7.74(d，1H)，7.36(dd，4H)，7.14(d，2H)，6.76(dd，1H)，6.24(d，1H)，5.74(d，1H)，5.39(d，1H)，5.09(s，2H)，2.44(s，3H)，2.40(s，3H)，1.25(s，9H)；(产率76％)
实施例261.盐酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.29(d，1H)，7.68(d，1H)，7.59(m，4H)，6.74(dd，1H)，5.87(d，1H)，5.40(d，1H)，4.65(s，1H)，4.46(s，2H)，2.46(s，3H)，2.27(s，3H)，1.26(s，3+3H)；(产率68％)实施例262.2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用制备10中制备的3-硝基-2-(4-甲基噻吩基)吡啶之外，根据与实施例242相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率35％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.31(d，1H)，8.17(brs，1H)，7.82(d，2H)，7.41(d，2H)，7.35(d，1H)，2.54(s，3H)，2.41(s，3H)，2.24(s，3H)实施例263-275制备实施例263-275的标题化合物，根据与实施例243相同的过程，使用实施例262中制备的2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和烯丙基溴、2-溴乙基甲基醚、碘乙烷、3-甲氧基苄基氯、4-甲基苄基氯、苄基溴、4-溴-2-甲基-2-丁烯、(溴甲基)环丙烷、4-氯苄基氯、3-氟苄基氯、3-甲基苄基氯、4-氟苄基氯或2-氟苄基氯。
实施例263.盐酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(d，1H)，7.66(d，1H)，7.53(d，2H)，7.36(d，2H)，5.54(m，1H)，5.07(d，1H)，4.46(d，2H)，4.38(d，1H)，2.54(s，3H)，2.42(s，3H)，2.35(s，3H)；(产率57％)实施例264.盐酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(d，1H)，7.65(d，1H)，7.55(d，2H)，7.40(d，2H)，4.11(t，2H)，3.05(t，2H)，3.01(s，3H)，2.55(s，3H)，2.47(s，3H)，2.34(s，3H)；(产率53％)实施例265.盐酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(d，1H)，7.65(d，1H)，7.58(d，2H)，7.42(d，2H)，3.92(q，2H)，2.56(s，3H)，2.48(s，3H)，2.33(s，3H)，0.91(t，3H)；(产率56％)实施例266.盐酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(d，1H)，7.70(d，1H)，7.28(d，2H)，7.18(d，2H)，7.07(t，1H)，6.74(d，1H)，5.94(d，1H)，5.92(s，1H)，5.07(s，2H)，3.69(s，3H)，2.49(s，3H)，2.40(s，3H)，2.38(s，3H)；(产率48％)实施例267.盐酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(d，1H)，7.72(d，1H)，7.32(d，2H)，7.20(m，2H)，6.97(d，2H)，6.28(d，2H)，5.07(s，2H)，2.50(s，3H)，2.40(s，3H)，2.38(s，3H)，2.28(s，3H)；(产率62％)实施例268.盐酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(d，1H)，7.69(d，1H)，7.24(d，2H)，7.15(m，5H)，6.38(d，2H)，5.10(s，2H)，2.49(s，3H)，2.39(s，3+3H)；(产率82％)实施例269.盐酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.30(d，1H)，7.65(d，1H)，7.55(d，2H)，7.34(d，2H)，4.65(t，1H)，4.47(d，2H)，2.50(s，3H)，2.45(s，3H)，2.30(s，3H)，1.55(s，3H)，1.29(s，3H)；(产率80％)实施例270.盐酸1-环丙基甲基-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(d，1H)，7.56(d，2+1H)，7.40(d，2H)，3.83(d，2H)，2.55(s，3H)，2.46(s，3H)，2.32(s，3H)，0.61(m，1H)，0.24(m，2H)，-0.16(m，2H)；(产率88％)实施例271.盐酸1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(d，1H)，7.67(d，2H)，7.28(d，2H)，7.19(d，2H)，7.12(d，2H)，6.33(d，2H)，5.07(s，2H)，2.50(s，3H)，2.38(s，3+3H)；(产率68％)实施例272.盐酸2，3-二甲基-1-(3-氟苄基)-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.36(d，1H)，7.70(d，1H)，7.24(d，3H)，7.14(m，2H)，6.90(t，1H)，6.15(d，1H)，6.09(d，1H)，5.09(s，2H)，2.49(s，3H)，2.40(s，3H)，2.39(s，3H)；(产率60％)实施例273.盐酸2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(d，1H)，7.66(d，1H)，7.27(d，2H)，7.17(d，2H)，7.00(m，2H)，6.20(s，1H)，6.12(d，1H)，5.06(s，2H)，2.49(s，3H)，2.39(s，3H)，2.38(s，3H)，2.20(s，3H)；(产率90％)实施例274.盐酸2，3-二甲基-1-(4-氟苄基)-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(d，1H)，7.61(d，1H)，7.25(d，2H)，7.18(d，2H)，6.84(t，2H)，6.36(m，2H)，5.05(s，2H)，2.49(s，3H)，2.36(s，3H)，2.35(s，3H)；(产率95％)实施例275.盐酸2，3-二甲基-1-(2-氟苄基)-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.36(d，1H)，7.65(d，1H)，7.22(d，3H)，7.16(d，2H)，6.92(m，2H)，6.06(t，1H)，5.09(s，2H)，2.49(s，3H)，2.37(s，3H)，2.36(s，3H)；(产率95％)实施例276.2，3-二甲基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用制备11中制备的3-硝基-2-(4-甲基苯基)吡啶之外，根据与实施例242相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率42％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.31(d，1H)，8.22(brs，1H)，7.78(d，2H)，7.34(d，2+1H)，2.43(s，3H)，2.40(s，3H)，2.24(s 3H)实施例277-298
制备实施例277-298的标题化合物，根据与实施例243相同的过程，使用实施例276制备的2，3-二甲基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶和烯丙基溴、3-甲氧基苄基氯、4-甲基苄基氯、炔丙基溴、苄基溴、2-溴乙基甲基醚、4-氯苄基氯、3-氟苄基氯、1-碘-2-甲基丙烷、1-碘丙烷、4-甲氧基苄基氯、4-氟苄基氯、(溴甲基)环丁烷、2-氟苄基氯、4-溴-2-甲基-2-丁烯、1-溴-3-甲基丁烷、(溴甲基)环丙烷、2，5-二甲基苄基溴、2-氯苄基溴、3，4-二氯苄基溴、碘乙烷或3-甲基苄基溴。
实施例277.盐酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.36(t，1H)，7.70(d，1H)，7.51(d，2H)，7.36(d，2H)，5.53(m，1H)，5.07(d，1H)，4.43(s，2H)，4.37(d，1H)，2.45(s，3H)，2.44(s，3H)，2.36(s，3H)；(产率51％)实施例278.盐酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(t，1H)，7.73(d，1H)，7.28(d，2H)，7.18(d，2H)，7.08(t，1H)，6.72(d，1H)，5.91(m，2H)，5.06(s，2H)，3.69(s，3H)，2.41(s，3H)，2.39(s，3+3H)；(产率65％)实施例279.盐酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(t，1H)，7.72(d，1H)，7.31(d，2H)，7.19(d，2H)，6.97(d，2H)，6.27(d，2H)，5.05(s，2H)，2.39(s，3+3+3H)，2.19(s，3H)；(产率42％)实施例280.盐酸2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(brs，1H)，7.69(brs，3H)，7.42(brs，2H)，4.52(s，2H)，2.60(s，3H)，2.48(s，3H)，2.36(s，3+1H)；(产率67％)实施例281.盐酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(t，1H)，7.73(d，1H)，7.27(m，2H)，7.18(m，5H)，6.37(d，2H)，5.10(s，2H)，2.40(s，3+3H)，2.39(s，3H)；(产率62％)实施例282.盐酸2，3-二甲基-1-(2-甲氧基乙基)-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(t，1H)，7.67(d，1H)，7.52(d，2H)，7.38(d，2H)，4.08(t，2H)，3.04(t，2H)，3.02(s，3H)，2.48(s，3H)，2.45(s，3H)，2.34(s，3H)；(产率72％)实施例283.盐酸1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(s，1H)，7.75(s，1H)，7.30(m，1H)，7.15(m，4H)，6.89(d，1H)，6.32(d，2H)，5.07(s，2H)，2.40(s，3+3+3H)；(产率79％)实施例284.盐酸2，3-二甲基-1-(3-氟苄基)-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(t，1H)，7.76(d，1H)，7.25(d，2H)，7.20(d，2H)，7.13(m，1H)，6.91(t，1H)，6.10(dd，2H)，5.10(s，2H)，2.42(s，3+3+3H)；(产率49％)实施例285.盐酸1-异丁基-2，3-二甲基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.36(brs，1H)，7.67(d，1H)，7.53(brs，2H)，7.40(d，2H)，3.76(d，2H)，2.49(s，3H)，2.45(s，3H)，2.35(s，3H)，1.25(m，1H)，0.39(s，3H)，0.37(s，3H)；(产率40％)实施例286.盐酸2，3-二甲基-1-丙基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(t，1H)，7.67(d，1H)，7.53(d，2H)，7.39(d，2H)，3.76(t，2H)，2.48(s，3H)，2.46(s，3H)，2.34(s，3H)，1.27(q，2H)，0.45(t，3H)；(产率40％)实施例287.盐酸2，3-二甲基-1-(4-甲氧基苄基)-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(brs，1H)，7.31(brs，2H)，7.19(brs，2H)，6.72(t，2H)，6.38(d，1H)，6.28(d，1H)，5.68(d，2H)，3.68(s，3H)，2.40(s，3+3+3H)；(产率80％)实施例288.盐酸2，3-二甲基-1-(4-氟苄基)-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(t，1H)，7.74(d，2H)，7.27(d，2H)，7.21(d，2H)，6.88(t，2H)，6.33(m，2H)，5.08(s，2H)，2.41(s，3+3+3H)；(产率85％)实施例289.盐酸1-环丁基甲基-2，3-二甲基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(t，1H)，7.66(d，1H)，7.56(d，2H)，7.40(d，2H)，3.96(d，2H)，2.45(s，3H)，2.39(s，3H)，2.31(s，3H)，2.09(m，1H)，1.56(m，4H)，1.30(m，2H)；(产率75％)实施例290.盐酸2，3-二甲基-1-(2-氟苄基)-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(t，1H)，7.75(d，1H)，7.23(d，3H)，7.16(d，2H)，6.95(t，2H)，6.04(t，1H)，5.10(s，2H)，2.41(s，3+3+3H)；(产率77％)实施例291.盐酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.32(t，1H)，7.66(d，1H)，7.53(m，2H)，7.35(m，2H)，4.66(t，1H)，4.46(d，2H)，2.45(s，3H)，2.44(s，3H)，2.34(s，3H)，1.47(s，3H)，1.22(s，3H)；(产率74％)实施例292.盐酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(t，1H)，7.66(d，1H)，7.56(d，2H)，7.40(d，2H)，3.86(m，2H)，2.47(s，3H)，2.45(s，3H)，2.33(s，3H)，1.08(m，2+1H)，0.60(s，3H)，0.59(s，3H)；(产率74％)实施例293.盐酸1-环丙基甲基-2，3-二甲基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(t，1H)，7.68(d，1H)，7.58(d，2H)，7.41(d，2H)，3.86(d，2H)，2.53(s，3H)，2.47(s，3H)，2.36(s，3H)，1.57(m，1H)，0.28(d，2H)，-0.18(d，2H)；(产率72％)实施例294.盐酸1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(t，1H)，7.76(d，1H)，7.12(d，2H)，7.06(d，2H)，6.96(s，2H)，5.67(s，1H)，4.87(s，2H)，2.44(s，3H)，2.39(s，3H)，2.36(s，3H)，2.12(s，3H)，1.71(s，3H)；(产率68％)实施例295.盐酸1-(2-氯苄基)-2，3-二甲基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(t，1H)，7.77(d，1H)，7.29(m，2H)，7.23(t，1H)，7.09(m，4H)，5.92(d，1H)，5.04(s，2H)，2.42(s，3H)，2.39(s，3H)，2.38(s，3H)；(产率71％)实施例296.盐酸1-(3，4-二氯苄基)-2，3-二甲基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(t，1H)，7.75(d，1H)，7.26(m，5H)，6.42(s，1H)，6.10(d，1H)，5.07(s，2H)，2.44(s，3+3H)，2.41(s，3H)；(产率67％)实施例297.盐酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(t，1H)，7.76(d，1H)，7.25(d，2H)，7.20(d，2H)，7.13(m，1H)，6.91(t，1H)，6.10(dd，2H)，5.10(s，2H)，2.42(s，3+3+3H)，1.54(t，3H)；(产率81％)实施例298.盐酸2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(brs，1H)，7.30(brs，1H)，7.28(brs，2H)，7.18(d，2H)，7.03(brs，2H)，6.12(m，2H)，5.07(s，2H)，2.40(s，3+3+3H)，2.19(s，3H)；(产率75％)
实施例299.盐酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶根据与实施例242相同的过程，使用制备12中制备的3-硝基-2-(4-氯苯基)吡啶，得到7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶。将产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到标题化合物，为白色固体。(产率36％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.09(s，1H)，7.47(t，2H)，7.05(m，3H)，5.46(s，2H)，2.33(s，3H)，2.13(s，3H)实施例300-324制备实施例300-324的标题化合物，根据与实施例243相同的过程，使用通过用饱和碳酸钠溶液处理实施例299中制备的化合物得到的7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和烯丙基溴、苄基溴、2-溴乙基甲基醚、3-氟苄基氯、1-碘-2-甲基丙烷、4-甲基苄基氯、3-甲氧基苄基氯、4-甲氧基苄基氯、炔丙基溴、溴甲基甲基醚、4-溴-2-甲基-2-丁烯、1-溴-3-甲基丁烷、(溴甲基)环丙烷、2-(溴甲基)萘、4-叔丁基苄基溴、4-氯苄基氯、表溴醇、2，5-二甲基苄基溴、碘乙烷、1-溴丙烷、3-甲基苄基溴、α-溴-间甲苯基氰、4-氟苄基溴、3-氯苄基氯或(溴甲基)环丁烷。
实施例300.盐酸1-烯丙基-7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(brs，1H)，7.56(brs，2H)，7.26(brs，3H)，5.60(brs，1H)，5.30(brs，1H)，4.41(brs，1+2H)，2.44(d，3+3H)；(产率48％)实施例301.盐酸1-苄基-7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(s，1H)，7.79(d，1H)，7.29(m，5H)，7.20(m，2H)，6.35(d，2H)，5.09(s，2H)，2.44(s，3H)，2.42(s，3H)；(产率62％)实施例302.盐酸7-(4-氯苯基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.31(s，1H)，7.72(s，1H)，7.58(brs，4H)，4.01(s，2H)，3.08(s，2H)，3.04(s，3H)，2.53(s，3H)，2.36(s，3H)；(产率43％)
实施例303.盐酸7-(4-氯苯基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(t，1H)，7.80(d，1H)，7.36(d，2H)，7.28(d，2H)，7.18(q，1H)，6.94(t，1H)，6.14(d，1H)，6.06(d，1H)，5.08(s，2H)，2.44(s，3H)，2.42(s，3H)；(产率52％)实施例304.盐酸7-(4-氯苯基)-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.32(d，1H)，7.71(d，1H)，7.59(m，4H)，3.73(d，2H)，2.51(s，3H)，2.36(s，3H)，1.38(m，1H)，0.43(s，3H)，0.41(s，3H)；(产率59％)实施例305.盐酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(t，1H)，7.78(d，1H)，7.34(m，4H)，6.99(d，2H)，6.24(d，2H)，5.03(s，2H)，2.42(s，3H)，2.41(s，3H)，2.31(s，3H)；(产率56％)实施例306.盐酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲氧基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(t，1H)，7.78(d，1H)，7.34(m，4H)，7.10(t，1H)，6.79(d，1H)，5.91(d，2H)，5.04(s，2H)，3.70(s，3H)，2.44(s，3H)，2.41(s，3H)；(产率76％)实施例307.盐酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(4-甲氧基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(t，1H)，7.78(d，1H)，7.37(m，4H)，6.71(d，1H)，6.27(d，1H)，5.02(s，2H)，3.75(s，3H)，2.43(s，3H)，2.40(s，3H)；(产率76％)实施例308.盐酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(d，1H)，7.73(d，1H)，7.70(d，2H)，7.57(d，2H)，6.39(t，1H)，5.08(d，2H)，2.52(s，3H)，2.37(s，3H)；(产率36％)
实施例309.盐酸7-(4-氯苯基)-1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.32(s，1H)，7.70(m，4H)，7.26(s，1H)，4.97(brs，2H)，3.42(s，3H)，2.51(s，3H)，2.37(s，3H)；(产率39％)实施例310.盐酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(s，1H)，7.71(d，1H)，7.60(d，2H)，7.55(d，2H)，4.66(s，1H)，4.44(s，2H)，2.47(s，3H)，2.35(s，3H)，1.60(s，3+3H)；(产率45％)实施例311.盐酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(t，1H)，7.71(d，1H)，7.60(m，4H)，3.85(m，2H)，2.49(s，3H)，2.35(s，3H)，1.12(m，3H)，0.65(s，3H)，0.63(s，3H)；(产率42％)实施例312.盐酸7-(4-氯苯基)-1-环丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(t，1H)，7.73(d，1H)，7.65(m，4H)，3.82(d，2H)，2.54(s，3H)，2.37(s，3H)，0.60(m，1H)，0.33(m，2H)，-0.12(m，2H)；(产率54％)实施例313.盐酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(萘-2-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(s，1H)，7.80(m，2H)，7.70(d，1H)，7.59(m，1H)，7.49(m，4H)，6.70(s，1H)，6.54(d，1H)，5.24(s，2H)，2.48(s，3H)，2.45(s，3H)；(产率36％)实施例314.盐酸1-(4-叔丁基苄基)-7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(s，1H)，7.77(s，1H)，7.32(m，3H)，7.17(m，3H)，6.24(s，2H)，5.12(s，2H)，2.43(s，3+3H)，1.26(s，9H)；(产率47％)
实施例315.盐酸1-(4-氯苄基)-7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(s，1H)，7.79(d，1H)，7.36(m，4H)，7.18(d，2H)，6.31(d，2H)，5.05(s，2H)，2.42(s，3H)，2.41(s，3H)；(产率47％)实施例316.盐酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-环氧乙烷基甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(d，1H)，8.04(d，1H)，7.69(t，1H)，7.39(m，3H)，4.13(d，1H)，4.02(d，1H)，3.67(s，2H)，3.29(m，1H)，3.10(m，1H)，2.61(s，3H)，2.37(s，3H)；(产率37％)实施例317.盐酸7-(4-氯苯基)-1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(t，1H)，7.81(d，1H)，7.22(d，2H)，7.15(d，2H)，7.00(s，2H)，5.66(s，1H)，4.86(s，2H)，2.45(s，3H)，2.43(s，3H)，2.12(s，3H)，1.76(s，3H)；(产率36％)实施例318.盐酸7-(4-氯苯基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(t，1H)，7.80(d，1H)，7.72(d，1H)，7.64(m，4H)，3.89(q，2H)，2.50(s，3H)，2.35(s，3H)，0.93(t，3H)；(产率52％)实施例319.盐酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(t，1H)，7.72(d，1H)，7.61(m，4H)，3.76(t，2H)，2.49(s，3H)，2.35(s，3H)，1.29(q，2H)，0.50(t，3H)；(产率49％)实施例320.盐酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(t，1H)，7.78(d，1H)，7.34(d，2H)，7.28(d，2H)，7.04(s，2H)，6.15(s，1H)，6.07(d，2H)，5.05(s，2H)，2.45(s，3H)，2.42(s，3H)，2.22(s，3H)；(产率39％)实施例321.盐酸3-[7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基吡咯并[2，3-c]吡啶-1-基甲基]-苄腈
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(d，1H)，7.74(d，1H)，7.54(d，1H)，7.47(d，1H)，7.33(t，2H)，7.32(m，2H)，6.62(s，1H)，6.58(d，1H)，5.11(s，2H)，2.42(s，3+3H)；(产率47％)实施例322.盐酸7-(4-氯苯基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(s，1H)，7.79(t，1H)，7.34(m，4H)，6.91(m 2H)，6.32(m，2H)，5.06(s，2H)，2.42(d，3+3H)；(产率57％)实施例323.盐酸7-(4-氯苯基)-1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(t，1H)，7.81(d，1H)，7.35(d，2H)，7.29(d，2H)，7.18(q，1H)，6.92(t，1H)，6.15(d，1H)，6.07(d，1H)，5.07(s，2H)，2.45(s，3H)，2.43(s，3H)；(产率43％)实施例324.盐酸7-(4-氯苯基)-1-环丁基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(t，1H)，7.72(d，1H)，7.66(m，4H)，3.82(d，2H)，2.53(s，3H)，2.35(s，3H)，2.09(m，1H)，1.57(m，2+2H)，1.30(t，2H)；(产率57％)实施例325.盐酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶根据与实施例242相同的过程，使用制备13中制备的3-硝基-2-(4-氟苯基)吡啶，得到7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶。将产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到标题化合物，为白色固体。(产率39％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.09(m，1H)，7.95(t，2H)，7.73(m，1H)，7.59(d，1H)，6.90(m，2H)，2.64(s，3H)，2.32(s，3H)实施例326-348制备实施例326-348的标题化合物，根据与实施例243相同的过程，使用通过用饱和碳酸钠溶液处理实施例325中制备的化合物得到的7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶和烯丙基溴、2-溴乙基甲基醚、3-氟苄基氯、苄基氯、溴甲基甲基醚、4-溴-2-甲基-2-丁烯、1-溴-3-甲基丁烷、(溴甲基)环丙烷、2-(溴甲基)萘、4-叔丁基苄基溴、4-氯苄基氯、2，5-二甲基苄基溴、表溴醇、碘乙烷、1-碘-2-甲基丙烷、1-溴丙烷、3-甲氧基苄基溴、4-甲氧基苄基溴、3-甲基苄基溴、4-甲基苄基溴、α-溴-间甲苯基氰、4-氟苄基溴或炔丙基溴。
实施例326.盐酸1-烯丙基-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(s，1H)，7.74(s，1H)，7.64(s，2H)，7.26(s，2H)，5.55(m，1H)，5.10(d，1H)，2.42(s，2+1H)，2.45(s，3H)，2.37(s，3H)；(产率52％)实施例327.盐酸7-(4-氟苯基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(s，1H)，7.71(m，3H)，7.30(t，2H)，4.06(s，2H)，3.06(s，2H)，3.04(s，3H)，2.52(s，3H)，2.35(s，3H)；(产率57％)实施例328.盐酸1-(3-氟苄基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(t，1H)，7.80(d，1H)，7.38(m，2H)，7.16(q，1H)，7.08(t，2H)，6.94(t，1H)，6.14(d，1H)，6.13(d，1H)，5.08(s，2H)，2.44(s，3H)，2.42(s，3H)；(产率50％)实施例329.盐酸1-苄基-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.36(t，1H)，7.78(d，1H)，7.35(m，2H)，7.21(m，3H)，7.06(t，2H)，6.35(d，2H)，5.08(s，2H)，2.43(s，3H)，2.41(s，3H)；(产率82％)实施例330.盐酸7-(4-氟苯基)-1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(s，1H)，8.32(t，1H)，7.69(m，4H)，4.95(s，2H)，3.40(s，3H)，2.35(s，3+3H)；(产率56％)实施例331.盐酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(s，1H)，7.69(s，3H)，7.26(s，2H)，4.67(s，1H)，4.44(s，2H)，2.47(s，3H)，2.35(s，3H)，1.60(s，3H)，1.58(s，3H)；(产率51％)实施例332.盐酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(s，1H)，7.71(s，3H)，7.33(s，2H)，3.87(s，2H)，2.50(s，3H)，2.36(s，3H)，1.14(s，1+2H)，0.65(s，3+3H)；(产率51％)实施例333.盐酸1-环丙基甲基-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(t，1H)，7.72(d，3H)，7.32(t，2H)，3.83(d，2H)，2.53(s，3H)，2.37(s，3H)，0.60(m，1H)，0.32(d，2H)，0.13(d，2H)；(产率57％)实施例334.盐酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1-(萘-2-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(t，1H)，7.81(d，2H)，7.70(t，1H)，7.56(t，1H)，7.48(m，2H)，7.35(m，2H)，7.24(t，2H)，6.71(d，1H)，6.55(t，1H)，5.23(s，2H)，2.45(s，3+3H)；(产率53％)实施例335.盐酸1-(4-叔丁基苄基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.36(t，1H)，7.77(t，1H)，7.35(m，2H)，7.16(t，2H)，7.04(m，2H)，6.24(t，2H)，5.06(s，2H)，2.43(s，3H)，2.41(s，3H)，1.26(s，9H)；(产率53％)实施例336.盐酸1-(4-氯苄基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(s，1H)，7.79(d，1H)，7.39(m，2H)，7.18(t，2H)，7.09(t，2H)，6.31(t，2H)，5.05(s，2H)，2.41(s，3+3H)；(产率49％)实施例337.盐酸1-(2，5-二甲基苄基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(t，1H)，7.80(d，1H)，7.21(q，2H)，6.99(s，2H)，6.94(t，2H)，5.67(s，1H)，4.87(s，2H)，2.45(s，3H)，2.42(s，3H)，2.12(s，3H)，1.77(s，3H)；(产率56％)实施例338.盐酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1-环氧乙烷基甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3/MeOH-d4)δ8.17(d，1H)，8.06(d，1H)，7.82(d，2H)，7.61(t，3H)，3.91(s，2H)，3.52(m，1H)，3.09(d，2H)，2.59(s，3H)，2.38(s，3H)；(产率36％)实施例339.盐酸1-乙基-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(q，1H)，7.68(m，3H)，7.33(m，2H)，3.87(q，2H)，2.50(s，3H)，2.35(s，3H)，0.91(t，3H)；(产率57％)实施例340.盐酸7-(4-氟苯基)-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(q，1H)，7.71(m，3H)，7.33(t，2H)，3.74(d，2H)，2.51(s，3H)，2.36(s，3H)，1.39(m，1H)，0.44(d，3+3H)；(产率50％)实施例341.盐酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.36(t，1H)，7.68(m，3H)，7.32(t，2H)，3.76(t，2H)，2.50(s，3H)，2.35(s，3H)，1.29(q，2H)，0.50(t，3H)；(产率57％)实施例342.盐酸7-(4-氟苯基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(t，1H)，7.77(d，1H)，7.37(t，2H)，7.09(m，3H)，6.76(d，1H)，5.90(s，2H)，3.69(s，3H)，2.43(s，3H)，2.41(s，3H)；(产率55％)实施例343.盐酸7-(4-氟苯基)-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(s，1H)，7.77(d，1H)，7.37(t，1H)，7.28(t，1H)，7.09(t，2H)，6.72(d，2H)，6.27(d，2H)，5.01(s，2H)，3.76(s，3H)，2.43(s，3H)，2.41(s，3H)；(产率58％)实施例344.盐酸7-(4-氟苯基)-1-(3-甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.36(t，1H)，7.77(d，1H)，7.36(t，2H)，7.05(m，4H)，6.16(s，1H)，6.09(d，1H)，5.05(s，2H)，2.44(s，3H)，2.42(s，3H)，2.21(s，3H)；(产率59％)实施例345.盐酸7-(4-氟苯基)-1-(4-甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(t，1H)，7.77(d，1H)，7.38(m，2H)，7.08(t，2H)，6.99(d，2H)，6.25(d，2H)，5.03(s，2H)，2.42(s，3H)，2.41(s，3H)，2.29(s，3H)；(产率51％)实施例346.盐酸3-[7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基吡咯并[2，3-c]吡啶-1-基甲基]-苄腈1H-NMR(400MHz，CDCl3/MeOH-d4)δ8.24(s，1H)，7.85(d，1H)，7.57(m，2H)，7.37(m，2H)，6.67(s，2H)，5.15(s，2H)，2.46(s，3H)，2.44(s，3H)；(产率51％)实施例347.盐酸1-(4-氟苄基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ8.17(t，1H)，7.97(d，1H)，7.48(m，2H)，7.26(d，2H)，6.94(t，2H)，6.36(t，2H)，5.12(s，2H)，2.51(s，3H)，2.47(s，3H)；(产率50％)实施例348.盐酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(s，1H)，7.73(m，3H)，7.26(m，2H)，6.39(s，1H)，5.07(s，2H)，2.60(s，3H)，2.37(s，3H)；(产率47％)实施例349.7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用制备14中制备的3-硝基-2-(4-甲氧基苯基)吡啶，根据与实施例242相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率45％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.30(d，1H)，8.19(brs，1H)，7.83(d，2H)，7.32(d，1H)，7.07(d，2H)，3.88(s，3H)，2.41(s，3H)，2.24(s，3H)实施例350-370制备实施例350-370的标题化合物，根据与实施例243相同的过程，使用实施例349中制备的7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和苄基溴、(溴甲基)环丙烷、3-氟苄基氯、2-氟苄基氯、炔丙基溴、2-溴乙基甲基醚、2-(溴甲基)萘、4-氯苄基溴、1-碘-2-甲基丙烷、(溴甲基)环丁烷、烯丙基溴、4-溴-2-甲基-2-丁烯、1-溴-3-甲基丁烷、4-叔丁基苄基溴、2，5-二甲基苄基氯、表溴醇、碘乙烷、1-溴丙烷、3-甲氧基苄基溴、4-甲氧基苄基溴或4-氟苄基氯。
实施例350.盐酸1-苄基-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(s，1H)，7.72(d，1H)，7.34(d，2H)，7.18(m，3H)，6.88(d，2H)，6.40(d，2H)，5.13(s，2H)，3.88(s，3H)，2.41(s，3H)，2.39(s，3H)；(产率65％)实施例351.盐酸1-环丙基甲基-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.54(t，1H)，7.83(m，3H)，7.28(d，2H)，4.07(s，3H)，4.05(d，2H)，2.69(s，3H)，2.52(s，3H)，0.77(m，1H)，0.44(m，2H)，0.00(m，2H)；(产率63％)实施例352.盐酸1-(3-氟苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(s，1H)，7.75(s，1H)，7.33(s，2H)，7.15(t，1H)，6.91(m，3H)，6.15(m，2H)，5.14(s，2H)，3.85(s，3H)，2.43(s，3H)，2.41(s，3H)；(产率52％)实施例353.盐酸1-(2-氟苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(t，1H)，7.73(d，1H)，7.30(d，2H)，7.22(m，1H)，6.96(m，2H)，6.87(d，2H)，6.04(t，1H)，5.14(s，2H)，3.84(s，3H)，2.41(s，3H)，2.40(s，3H)；(产率55％)实施例354.盐酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(d，1H)，7.75(d，2H)，7.67(d，1H)，7.13(d，2H)，4.55(s，2H)，3.91(s，3H)，2.59(s，3H)，2.36(s，1H)，2.35(s，3H)；(产率57％)实施例355.盐酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-(2-甲氧基乙基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(t，1H)，7.65(d，1H)，7.57(m，2H)，7.09(m，2H)，4.11(s，2H)，3.89(s，3H)，3.04(s，2H)，3.02(s，3H)，2.51(s，3H)，2.34(s，3H)；(产率57％)实施例356.盐酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-(萘-2-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.36(d，1H)，7.76(m，1H)，7.72(d，1H)，7.67(d，1H)，7.56(m，1H)，7.47(m，2H)，7.31(d，2H)，6.78(d，3H)，6.58(d，1H)，5.27(s，2H)，3.78(s，3H)，2.44(s，3H)，2.42(s，3H)；(产率97％)实施例357.盐酸1-(4-氯苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(s，1H)，7.72(s，1H)，7.33(s，2H)，7.16(d，2H)，6.88(s，2H)，6.32(d，2H)，5.10(s，2H)，3.84(s，3H)，2.40(s，3+3H)；(产率90％)实施例358.盐酸1-异丁基-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(s，1H)，7.66(m，3H)，7.11(d 2H)，3.90(s，3H)，3.79(d，2H)，2.49(s，3H)，2.35(s，3H)，1.41(m，1H)，0.41(s，3H)，0.39(s，3H)；(产率92％)实施例359.盐酸1-环丁基甲基-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(d，1H)，7.63(m，3H)，7.11(d，2H)，3.99(d，2H)，3.90(s，3H)，2.49(s，3H)，2.33(s，3H)，2.08(m，1H)，1.58(m，2+2H)，1.30(t，2H)；(产率62％)实施例360.盐酸1-烯丙基-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.36(t，1H)，7.69(d，1H)，7.57(d，2H)，7.07(d，2H)，5.55(m，1H)，5.09(d，1H)，4.47(s，2H)，4.39(d，1H)，3.90(s，3H)，2.45(s，3H)，2.36(s，3H)；(产率52％)实施例361.盐酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(s，1H)，7.63(t，3H)，7.07(d，2H)，4.68(s，1H)，4.49(s，2H)，3.89(s，3H)，2.45(s，3H)，2.33(s，3H)，1.59(s，3H)，1.33(s，3H)；(产率57％)实施例362.盐酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(t，1H)，7.64(m，3H)，7.11(d，2H)，3.89(s，2+3H)，2.48(s，3H)，2.34(s，3H)，1.09(m，1+2H)，0.63(s，3H)，0.61(s，3H)；(产率57％)实施例363.盐酸1-(4-叔丁基苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(d，1H)，7.70(m，1H)，7.31(m，2H)，7.16(m，2H)，6.86(m，2H)，6.29(m，2H)，5.11(s，2H)，3.85(s，3H)，2.43(s，3H)，2.39(s，3H)，1.25(s，9H)；(产率57％)实施例364.盐酸1-(2，5-二甲基苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(s，1H)，7.75(s，1H)，7.18(s，2H)，6.97(s，2H)，6.76(s，2H)，5.72(s，1H)，4.92(s，2H)，3.81(s，3H)，2.44(s，3H)，2.40(s，3H)，2.13(s，3H)，1.78(s，3H)；(产率53％)实施例365.盐酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-环氧乙烷基甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(s，1H)，7.59(m，1H)，7.43(m，2H)，6.96(s，2H)，4.12(m，2H)，3.87(s，3H)，3.77(s，1H)，3.13(m，1H)，3.05(m，1H)，2.56(s，3H)，2.37(s，3H)；(产率47％)实施例366.盐酸1-乙基-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(s，1H)，7.66(m，3H)，7.08(s，2H)，3.90(s，2+3H)，2.50(s，3H)，2.35(s，3H)，0.91(t，3H)；(产率59％)实施例367.盐酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(s，1H)，7.65(d，1H)，7.59(s，2H)，7.10(s，2H)，3.90(s，3H)，3.82(t，2H)，2.49(s，3H)，2.34(s，3H)，1.27(m，2H)，0.50(t，3H)；(产率58％)实施例368.盐酸1-(3-甲氧基苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.32(s，1H)，7.71(d，1H)，7.31(s，2H)，7.08(t，1H)，6.84(s，2H)，6.74(d，1H)，5.94(d，2H)，5.09(s，2H)，3.82(s，3H)，3.68(s，3H)，2.42(s，3H)，2.39(s，3H)；(产率51％)实施例369.盐酸1-(4-甲氧基苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(s，1H)，7.70(s，1H)，7.36(s，2H)，6.89(s，2H)，6.70(d，2H)，6.31(d，2H)，5.07(s，2H)，3.83(s，3H)，3.75(s，3H)，2.42(s，3H)，2.39(s，3H)；(产率51％)实施例370.盐酸1-(4-氟苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.36(s，1H)，7.72(d，1H)，7.34(s，2H)，6.88(m，4H)，6.35(t，2H)，5.11(s，2H)，3.84(s 3H)，2.42(s，3H)，2.39(s，3H)；(产率50％)实施例371.盐酸2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用制备15中制备的3-硝基-2-苯基吡啶之外，根据与实施例242相同的过程，得到2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶。将产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到标题化合物，为白色固体。(产率45％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(d，1H)，8.18(brs，1H)，7.89(d，2H)，7.54(t，2H)，7.45(t，1H)，7.35(d，1H)，2.41(s，3H)，2.25(s，3H)实施例372-394制备实施例372-394的标题化合物，根据与实施例243相同的过程，使用实施例371中制备的盐酸2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶和烯丙基溴、4-甲基苄基溴、碘乙烷、3-氟苄基氯、苄基氯、1-碘-2-甲基丙烷、溴甲基甲基醚、2-溴乙基甲基醚、4-甲氧基苄基溴、4-氯苄基溴、2-氯苄基溴、4-溴-2-甲基-2-丁烯、(溴甲基)环丙烷、(溴甲基)环己烷、1-溴戊烷、2，5-二甲基苄基氯、3，4-二氯苄基氯、1-溴丙烷、3-甲氧基苄基溴、3-甲基苄基溴、4-氟苄基溴、(溴甲基)环丁烷或2-氟苄基溴。
实施例372.盐酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(s，1H)，7.64(m，6H)，5.52(m，1H)，5.08(m，1H)，4.42(m，1+2H)，2.47(s，3H)，2.40(s，3H)；(产率62％)实施例373.盐酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.32(s，1H)，7.74(s，1H)，7.48(s，1H)，7.27(brs，4H)，6.96(d，2H)，6.22(d，2H)，5.02(s，2H)，2.42(s，3+3H)，2.28(s，3H)；(产率81％)实施例374.盐酸1-乙基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(s，1H)，7.64(m，6H)，3.87(q，2H)，2.50(s，3H)，2.37(s，3H)，0.92(t，3H)；(产率51％)实施例375.盐酸2，3-二甲基-1-(3-氟苄基)-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(d，1H)，7.61(m，1H)，7.45(m，1H)，7.30(m，4H)，7.11(m，1H)，6.87(t，1H)，6.13(d，1H)，6.06(d，1H)，5.01(s，2H)，2.37(s，3H)，2.35(s，3H)；(产率59％)实施例376.盐酸1-苄基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.44(m，1H)，7.84(m，1H)，7.50(m，1H)，7.42(m，4H)，7.25(m，3H)，6.39(d，2H)，5.14(m，2H)，2.50(s 3H)，2.42(s，3H)；(产率58％)实施例377.盐酸1-异丁基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(s，1H)，7.70(m，6H)，3.76(brs，2H)，2.52(s，3H)，2.38(s，3H)，1.26(m，1H)，0.39(s，3+3H)；(产率57％)实施例378.盐酸1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(s，1H)，8.01(m，1H)，7.70(m，2H)，7.60(m，3H)，4.95(s，2H)，2.91(s，3H)，2.54(s，3H)，2.36(s，3H)；(产率49％)实施例379.盐酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.26(m，1H)，7.57(m，6H)，4.05(m，2H)，3.32(m，2H)，3.03(s，3H)，2.37(s，3H)，2.33(s，3H)；(产率46％)实施例380.盐酸1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(m，1H)，7.78(m，1H)，7.56(m，2H)，7.42(m，3H)，6.75(s，2H)，6.31(s，2H)，5.09(s，2H)，3.76(s，3H)，2.45(s，3+3H)；(产率47％)实施例381.盐酸1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(s，1H)，7.77(s，1H)，7.53(s，1H)，7.38(m，4H)，7.12(s，2H)，6.26(s，2H)，5.05(s，2H)，2.42(s，3+3H)；(产率51％)实施例382.盐酸1-(2-氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.44(s，1H)，7.81(s，1H)，7.52(s，1H)，7.29(m，3H)，7.26(m，3H)，7.10(s，1H)，5.94(s，1H)，5.03(s，2H)，2.45(s，3H)，2.42(s，3H)；(产率51％)实施例383.盐酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(brs，1H)，7.69-7.56(m，6H)，4.66(t，1H)，4.43(d，3H)，2.45(s，3H)，2.35(s，3H)，1.57(s，3H)，1.21(s，3H)；(产率48％)实施例384.盐酸1-环丙基甲基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(d，1H)，7.64-7.56(m，6H)，3.79(d，2H)，2.49(s，3H)，2.35(s，3H)，0.65(m，1H)，0.25(m，2H)，-0.19(m，2H)；(产率56％)实施例385.盐酸1-环己基甲基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(t，1H)，7.70-7.59(m，6H)，3.74(d，2H)，2.49(s，3H)，2.32(s，3H)，1.47(m，2H)，1.05(m，1H)，0.81(m，4H)，0.72(m，2H)，0.55(m，2H)；(产率52％)实施例386.盐酸2，3-二甲基-1-戊基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(d，1H)，7.65(m，6H)，3.77(t，2H)，2.48(s，3H)，2.34(s，3H)，1.21(m，2H)，1.03(m，2H)，0.85(m，2H)，0.73(t，3H)；(产率50％)实施例387.盐酸1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.42(t，1H)，7.79(d，1H)，7.48(t，1H)，7.28(m，2H)，7.22(m，2H)，6.95(m，2H)，5.67(s，1H)，4.85(s，2H)，2.45(s，3H)，2.40(s，3H)，2.12(s，3H)，1.69(s，3H)；(产率48％)实施例388.盐酸1-(3，4-二氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.36(d，1H)，7.59(m，1H)，7.46(m，2H)，7.32(m，3H)，7.19(d，1H)，6.44(s，1H)，6.15(d，1H)，4.96(s，2H)，2.36(s，3H)，2.34(s，3H)；(产率48％)实施例389.盐酸2，3-二甲基-7-苯基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(m，1H)，8.01(m，1H)，7.68(d，1H)，7.58(m，4H)，3.71(t，2H)，2.48(s，3H)，2.35(s，3H)，0.83(m，2H)，0.45(t，3H)；(产率57％)实施例390.盐酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.31(m，1H)，7.91(d，1H)，7.55(m，1H)，7.39(m，1H)，7.28(m，H)，7.04(t，1H)，6.70(d，1H)，5.96(d，1H)，5.91(s，1H)，4.96(s，2H)，3.66(s，3H)，2.35(s，3H)，2.32(s，3H)；(产率54％)实施例391.盐酸1-(3-甲基苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(t，1H)，7.76(d，1H)，7.53(m，1H)，7.37(m，4H)，7.02(m，2H)，6.12(s，1H)，6.08(d，1H)，5.03(s，2H)，2.43(s，3H)，2.41(s，3H)，2.19(s，3H)；(产率51％)实施例392.盐酸1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(d，1H)，7.57(d，1H)，7.39(m，1H)，7.30(m，4H)，6.83(t，2H)，6.30(m，2H)，4.98(s，2H)，2.35(s，3H)，2.33(s，3H)；(产率49％)实施例393.盐酸1-环丁基甲基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.32(m，1H)，8.01(m，1H)，7.63(m，4H)，7.57(m，1H)，3.92(d，2H)，2.50(s，3H)，2.34(s，3H)，1.01(m，1H)，0.81(m，6H)；(产率59％)实施例394.盐酸1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.43(d，1H)，7.77(d，1H)，7.53(t，1H)，7.33(m，4H)，7.23(m，1H)，6.94(m，2H)，6.00(t，1H)，5.07(s，2H)，2.41(s，3+3H)；(产率48％)实施例395.盐酸(1-苄基-2-甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基)-甲醇用饱和碳酸钠溶液处理实施例376中制备的化合物，得到1-苄基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶。将1-苄基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶(130mg，0.42mmol)溶解在乙酸(4ml)中，并且在室温向其中加入硝酸铈(IV)铵(690mg，1.25mmol)。将反应混合物在55℃搅拌3小时，然后冷却到室温。向反应混合物中加水，然后用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。将产生的剩余物溶解在甲醇(5ml)中，然后向其中加入2N氢氧化锂(3ml)。将反应混合物在室温搅拌过夜，用1N盐酸中和，然后减压浓缩。用二氯甲烷萃取产生的剩余物。将有机层用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(正己烷/乙酸乙酯＝1/5，v/v)纯化得到的剩余物。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，然后用氯化氢气体饱和，得到2.8mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(brs，1H)，8.00(brs，1H)，7.54(t，1H)，7.37(m，4H)，7.16(m，3H)，6.35(d，2H)，5.08(s，2H)，4.99(s，2H)，2.52(s，3H)实施例396.(1-苄基-2-甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基)-乙酸甲基酯用饱和碳酸钠溶液处理实施例376中制备的化合物得到1-苄基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶。将1-苄基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶(130mg，0.42mmol)溶解在乙酸(4ml)中，并且在室温向其中加入硝酸铈(IV)铵(690mg，1.25mmol)。将反应混合物在55℃搅拌3小时，然后冷却到室温。向反应混合物中加水，然后用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。将得到的剩余物溶解在甲醇(5ml)中，然后向其中加入2N氢氧化锂(3ml)。将反应混合物在室温搅拌过夜，用1N盐酸中和，然后减压浓缩。用二氯甲烷萃取产生的剩余物。将有机层用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(正己烷/乙酸乙酯＝1/4，v/v)纯化产生的剩余物，得到1mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(d，1H)，7.72(brs，2H)，7.60(d，1H)，7.54(m，2H)，7.23(m，2H)，7.13(m，2H)，6.39(d，2H)，5.37(s，2H)，5.01(s，3H)，2.38(s，3H)，2.09(s，3H)实施例397.2，3-二甲基-7-(萘-1-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶步骤12-(萘-1-基)-3-硝基吡啶除了使用1-萘硼酸之外，根据与制备9相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率56％)步骤22，3-二甲基-7-(萘-1-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用步骤1中制备的2-(萘-1-基)-3-硝基吡啶之外，根据与实施例242相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率35％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(d，1H)，7.96(t，2H)，7.79(d，1H)，7.69(m，2H)，7.62(t，1H)，7.60(t，1H)，7.44(m，2H)，2.31(s，3H)，2.28(s，3H)实施例398-401根据与实施例243相同的过程，使用实施例397中制备的2，3-二甲基-7-(萘-1-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和苄基溴，1-碘-2-甲基丙烷、1-溴丙烷或3-甲氧基苄基溴，制备实施例398-401的标题化合物。
实施例398.盐酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(萘-1-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ9.30(brs，1H)，8.16(brs，1H)，8.15(brs，1H)，8.01(brs，1H)，7.21(m，2H)，7.01(m，2H)，6.77(m，2H)，6.01(s，2H)，5.71(d，1H)，5.40(d，1H)，4.59(d，1H)，4.39(d，1H)，2.45(s，3H)，2.30(s，3H)；(产率37％)实施例399.盐酸1-异丁基-2，3-二甲基-7-(萘-1-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(d，1H)，7.96(t，2H)，7.79(d，1H)，7.71(m，2H)，7.70(m，1H)，7.45(m，1H)，7.44(m，1H)，3.66(s，2H)，2.55(s，1H)，2.31(s，3H)，2.28(s，3H)，0.79(d，2H)，0.65(d，3H)；(产率42％)实施例400.盐酸2，3-二甲基-7-(萘-1-基)-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ9.02(d，1H)，8.24(d，1H)，8.05(m，2H)，7.86(d，1H)，7.77(d，1H)，7.66(d，1H)，7.56(m，1H)，7.11(d，1H)，4.41(m，1H)，4.05(m，1H)，3.12(m，1H)，3.01(m，1H)，2.45(s，3H)，2.38(s，3H)，0.75(t，3H)；(产率41％)实施例401.盐酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-(萘-1-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(d，1H)，8.01(d，1H)，7.88(d，1H)，7.56(m，2H)，7.40(m，2H)，7.21(m，1H)，7.12(m，1H)，6.98(m，1H)，6.72(d，1H)，6.32(d，1H)，6.22(s，1H)，4.92(d，2H)，3.65(s，3H)，2.48(s，3H)，2.33(s，3H)；(产率36％)实施例402.盐酸2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶根据与实施例242相同的过程，使用制备16中制备的2-(萘-2-基)-3-硝基吡啶，得到2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶。将产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到标题化合物，为白色固体。(产率46％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(d，1H)，8.33(s，1H)，8.20(d，1H)，8.01(s，1H)，7.95(m，1H)，7.85(m，1H)，7.55(m，2H)，7.35(d，1H)，7.10(d，1H)，2.44(s，3H)，2.17(s，3H)实施例403-409制备实施例403-409的标题化合物，根据与实施例243相同的过程，使用实施例402中制备的盐酸2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和(溴甲基)环丙烷、碘乙烷、3-氟苄基氯、4-叔丁基苄基氯、1-碘丙烷、炔丙基溴或2-氟苄基溴。
实施例403.盐酸1-环丙基甲基-2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(s，2H)，7.91(m，3H)，7.63(m，2H)，7.52(m，2H)，3.80(d，2H)，2.54(s，3H)，2.38(s，3H)，0.56(m，1H)，0.19(m，2H)，-0.30(m，2H)；(产率52％)实施例404.盐酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(s，1H)，8.01(m，2H)，7.89(m，2H)，7.77(m，2H)，7.56(m，2H)，3.82(q，2H)，2.50(s，3H)，2.36(s，3H)，1.25(t，3H)；(产率59％)实施例405.盐酸1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(s，1H)，8.15(s，1H)，7.82(m，2H)，7.76(d，2H)，7.56(m，3H)，7.08(m，1H)，6.91(t，1H)，5.98(d，1H)，5.90(d，1H)，5.01(s，2H)，2.43(s，3+3H)；(产率43％)实施例406.盐酸1-(4-叔丁基苄基)-2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(s，1H)，7.93(m，3H)，7.67(m，3H)，7.56(m，2H)，7.04(d，2H)，6.09(d，2H)，5.00(s，2H)，2.45(s，3H)，2.43(s，3H)，1.25(s，9H)；(产率73％)实施例407.盐酸2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(s，1H)，8.05(s，1H)，7.92(m，2H)，7.61(m，2H)，7.55(m，3H)，3.70(t，2H)，2.49(s，3H)，2.36(s，3H)，0.82(m，2H)，0.24(t，3H)；(产率70％)实施例408.盐酸2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.28(s，1H)，8.25(s，1H)，8.01(m，3H)，7.82(m，2H)，7.52(m，2H)，5.16(s，2H)，2.55(s，1H)，2.41(s，3H)，2.11(s，3H)；(产率60％)
实施例409.盐酸1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(s，1H)，8.07(s，1H)，7.98(d，1H)，7.89(d，1H)，7.65(m，2H)，7.55(m，3H)，7.19(m，1H)，6.92(t，1H)，6.71(t，1H)，6.01(t，1H)，5.02(s，2H)，2.43(s，3H)，2.08(s，3H)；(产率66％)实施例410.2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶钠用饱和碳酸氢钠溶液处理实施例402中制备的化合物，得到2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶。将2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶(73.5mg，0.27mmol)和氢化钠(6.5mg，0.27mmol)在无水四氢呋喃(2ml)中的溶液在室温搅拌2小时，然后减压浓缩。用乙酸乙酯重结晶产生的剩余物，得到73mg标题化合物，为浅黄色固体。
1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ8.48(brs，1H)，8.24(m，1H)，8.16(m，2H)，8.06(m，2H)，7.92(m，1H)，7.70(m，2H)，2.59(s，3H)，2.39(s，3H)实施例411.盐酸1-(3-氟苄基)-3-羟基甲基-2-甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶用饱和碳酸氢钠溶液处理实施例405中制备的化合物，得到1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶。将1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶(225mg，0.59mmol)溶解在乙酸(5ml)中，并且在室温向其中加入硝酸铈(IV)铵(973mg，1.77mmol)。将反应混合物在55℃搅拌3小时，然后冷却到室温。向反应混合物中加水，然后用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。将得到的剩余物溶解在甲醇(10ml)中，然后向其中加入2N氢氧化锂(2.5ml)。将反应混合物在室温搅拌1小时，用1N盐酸溶液中和，然后减压浓缩。用乙酸乙酯萃取得到的剩余物。将有机层用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱纯化得到的剩余物。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到45mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(s，1H)，8.04(s，1H)，7.86(t，2H)，7.74(s，1H)，7.57(m，3H)，7.41(m，1H)，7.01(m，1H)，6.86(t，1H)，6.01(d，1H)，5.92(d，1H)，5.03(s，2H)，4.98(s，2H)，2.51(s，3H)实施例412.盐酸1-苄基-3-羟基甲基-2-甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将18-冠-6(26mg，0.098mmol)和叔丁醇钾(253mg，2.25mmol)加入到实施例262中制备的2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶(300mg，0.98mmol)在无水四氢呋喃(9ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌30分钟，并且向其中加入苄基溴(175μl，1.47mmol)。将反应混合物搅拌过夜。用乙酸乙酯稀释反应混合物，并且向其中加水。将分离的有机层用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱纯化得到的剩余物。将得到的浅黄色固体(242mg，0.67mmol)溶解在6ml乙酸中。在室温向所得溶液中加入硝酸铈(IV)铵(1.11g，2.01mmol)，将其在55℃搅拌3小时，然后冷却到室温。向反应混合物中加水，然后用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。将得到的剩余物溶解在甲醇(11ml)中，并向其中加入2N氢氧化锂(3ml)。将反应混合物在室温搅拌1小时，用1N盐酸中和，然后减压浓缩。用乙酸乙酯萃取得到的剩余物。将有机层用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱纯化所得剩余物，得到1-苄基-3-羟基甲基-2-甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶。将产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到48mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(brs，1H)，8.09(d，1H)，7.75(m，1H)，7.48(brs，3H)，7.20(m，1H)，7.15(m，2H)，6.31(d，2H)，5.09(s，2H)，4.93(s，2H)，2.79(s，3H)，2.55(s，3H)实施例413.盐酸1-苄基-3-乙氧基甲基-2-甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将18-冠-6(3mg，0.011mmol)和叔丁醇钾(37mg，0.291mmol)加入到实施例412中制备的盐酸1-苄基-3-羟基甲基-2-甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶(48mg，0.11mmol)在无水四氢呋喃(1ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌30分钟，并且向其中加入碘乙烷(10μl，0.165mmol)。将反应混合物搅拌过夜，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱纯化产生的剩余物。将得到的产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到6.7mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(s，1H)，7.97(d，1H)，7.23(m，7H)，6.36(d，2H)，5.10(s，2H)，4.76(s，2H)，3.67(q，2H)，2.79(s，3H)，2.51(s，3H)，1.32(t，3H)实施例414.盐酸2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶根据与实施例242相同的过程，使用制备17中制备的3-硝基-2-苯乙烯基吡啶作为原材料，得到2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶。将产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到标题化合物，为白色固体。(产率32％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.94(s，1H)，7.79(t，1H)，7.47(m，2H)，7.20(m，2H)，7.07(m，3H)，2.59(s，3H)，2.06(s，3H)实施例415-427制备实施例415-427的标题化合物，根据与实施例243相同的过程，使用实施例414中制备的盐酸2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶和碘乙烷、烯丙基溴、4-甲基苄基氯、苄基溴、3-氟苄基溴、2-溴乙基甲基醚、1-溴-2-甲基丙烷、3-甲氧基苄基氯、(溴甲基)环丙烷、碘甲烷、溴甲基甲基醚、4-甲氧基苄基溴或4-氯苄基溴。
实施例415.盐酸1-乙基-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.50(m，1H)，8.26(s，1H)，7.72(brs，2H)，7.52(m，2H)，7.41(s，3H)，4.50(s，2H)，2.53(s，3H)，2.30(s，3H)；(产率52％)实施例416.盐酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.07(d，1H)，7.89(d，1H)，7.70(d，3H)，7.50(m，4H)，6.23(m，1H)，5.33(d，1H)，5.16(s，2H)，4.68(d，1H)，2.54(s，3H)，2.39(s，3H)；(产率48％)
实施例417.盐酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.05(d，1H)，7.92(d，1H)，7.41(brs，7H)，7.16(d，2H)，6.84(d，2H)，5.76(s，2H)，2.56(s，3H)，2.43(s，3H)，2.29(s，3H)；(产率39％)实施例418.盐酸1-苄基-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(d，1H)，7.92(m，2H)，7.72(m，2H)，7.54(m，1H)，7.45(m，4H)，7.33(m，2H)，6.95(d，2H)，5.82(s，2H)，2.57(s，3H)，2.44(s，3H)；(产率52％)实施例419.盐酸1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.87(t，1H)，7.75(d，1H)，7.59(t，1H)，7.59(m，2H)，7.55(m，3H)，7.44(m，5H)，5.83(s，2H)，2.57(s，3H)，2.44(s，3H)；(产率44％)实施例420.盐酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.03(d，1H)，8.08(d，1H)，7.86(m，1H)，7.75(m，2H)，7.68(m，1H)，7.48(m，3H)，4.72(t，2H)，3.81(t，2H)，3.29(d，3H)，2.59(s，3H)，2.36(s，3H)；(产率74％)实施例421.盐酸1-异丁基-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.05(s，1H)，7.87(brs，2H)，7.77(m，2H)，7.49(m，4H)，4.38(brs，2H)，2.60(s，3H)，2.37(s，3H)，2.15(m，1H)，0.87(brs，3+3H)；(产率44％)实施例422.盐酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.91(d，1H)，7.73(m，1H)，7.68(m，1H)，7.59(m，1H)，7.25(m，5H)，6.87(d，2H)，6.57(s，1H)，6.45(d，1H)，5.77(s，2H)，3.67(s，2H)，2.58(s，3H)，2.44(s，3H)；(产率49％)实施例423.盐酸1-环丙基甲基-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.28(d，1H)7.38-7.55(m，7H)，3.72(d，2H)，2.39(s，3H)，2.29(s，3H)，0.51(m，1H)，0.17(m，2H)，-0.20(m，2H)；(产率51％)实施例424.盐酸1，2，3-三甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.01(s，2H)，7.84(d，1H)，7.79(d，2H)，7.50(m，4H)，4.13(s，3H)，2.58(s，3H)，2.36(s，3H)；(产率51％)实施例425.盐酸1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(d，1H)，8.04(d，1H)，7.90(d，1H)，7.74(d，2H)，7.65(d，1H)，7.46(m，3H)，5.73(s，2H)，3.45(s，3H)，2.66(s，3H)，2.37(s，3H)；(产率39％)实施例426.盐酸1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.04(d，1H)，7.91(d，1H)，7.45(m，7H)，6.87(s，4H)，5.73(s，2H)，3.72(s，3H)，2.56(s，3H)，2.42(s 3H)；(产率42％)实施例427.盐酸1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(d，1H)，7.95(m，2H)，7.77(m，2H)，7.42(brs，4H)，7.32(m，2H)，6.92(d，2H)，5.80(s，2H)，2.56(s，3H)，2.42(s，3H)；(产率47％)实施例428.盐酸7-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶根据与实施例242相同的过程，使用制备18中制备的2-苄基-3-硝基吡啶，得到7-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶。将产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到标题化合物，为白色固体。(产率35％)1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)δ8.11(d，1H)，7.83(d，1H)，7.44(d，2H)，7.34(m，2H)，7.25(m，1H)，4.64(s，2H)，2.56(s，3H)，2.26(s，3H)实施例429-439制备实施例429-439的标题化合物，根据与实施例243相同的过程，使用实施例428中制备的盐酸7-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和苄基溴、(溴甲基)环丙烷、4-氯苄基氯、3-氟苄基溴、碘乙烷、3-甲基苄基溴，4-甲基苄基溴、4-氟苄基氯、烯丙基溴、3-氯苄基氯或4-甲氧基苄基溴。
实施例429.盐酸1，7-二苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.24(s，1H)，7.73(s，1H)，7.33(s，3H)，7.26(s，3H)，6.99(s，2H)，6.66(s，2H)，5.30(s，2H)，4.69(s，2H)，2.37(s，3+3H)；(产率38％)实施例430.盐酸7-苄基-1-环丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(t，1H)，7.65(d，1H)，7.22(m，3H)，7.09(d，2H)，5.09(s，2H)，4.13(d，2H)，2.45(s，3H)，2.30(s，3H)，1.01(m，1H)，0.63(m，2H)，0.24(m，2H)；(产率39％)实施例431.盐酸7-苄基-1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(t，1H)，7.74(d，1H)，7.23(m，5H)，6.96(d，2H)，6.59(d，2H)，5.28(s，2H)，4.72(s，2H)，2.36(s，3H)，2.35(s，3H)；(产率42％)实施例432.盐酸7-苄基-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(t，1H)，7.75(d，1H)，7.24(m，4H)，7.02(t，2H)，6.97(d，2H)，6.46(d，1H)，6.32(d，1H)，5.29(s，2H)，4.72(s，2H)，2.37(s，3+3H)；(产率42％)实施例433.盐酸7-苄基-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(t，1H)，7.65(d，1H)，7.27(m，3H)，7.09(d，2H)，5.02(s，2H)，4.21(q，2H)，2.45(s，3H)，2.30(s，3H)，1.21(t，3H)；(产率46％)实施例434.盐酸7-苄基-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(t，1H)，7.73(d，1H)，7.23(m，4H)，7.13(d，1H)，6.99(d，2H)，6.45(s，1H)，6.43(d，1H)，5.26(s，2H)，4.70(s，2H)，2.37(s，3+3H)，2.29(s，3H)；(产率39％)实施例435.盐酸7-苄基-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(t，1H)，7.72(d，1H)，7.24(m，3H)，7.13(d，2H)，6.99(d，2H)，6.56(d，2H)，5.25(s，2H)，4.69(s，2H)，2.37(s，3H)，2.36(s，3H)，2.34(s，3H)；(产率39％)实施例436.盐酸7-苄基-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.24(t，1H)，7.74(d，1H)，7.21(m，3H)，7.04(t，2H)，6.97(d，2H)，6.63(m，2H)，5.28(s，2H)，4.72(s，2H)，2.36(s，3+3H)；(产率47％)实施例437.盐酸1-烯丙基-7-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(t，1H)，7.69(d，1H)，7.25(m，3H)，7.05(d，2H)，5.94(m，1H)，5.21(d，1H)，4.96(s，2H)，4.70(s，2H)，4.43(d，1H)，2.32(s，3H)，2.28(s，3H)；(产率45％)实施例438.盐酸7-苄基-1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.26(t，1H)，7.75(d，1H)，7.23(m，5H)，6.96(d，2H)，6.62(s，1H)，6.52(d，1H)，5.28(s，2H)，4.73(s，2H)，2.37(s，3H)，2.35(s，3H)；(产率41％)实施例439.盐酸7-苄基-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(t，1H)，7.71(d，1H)，7.21(m，2H)，6.98(d，2H)，6.85(d，2H)，6.61(m，2+1H)，5.23(s，2H)，4.70(s，2H)，3.81(s，3H)，2.37(s，3H)，2.36(s，3H)；(产率39％)实施例440.盐酸2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶根据与实施例242相同的过程，使用制备19中制备的3-苯乙基-2-硝基吡啶，得到2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶。将产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到标题化合物，为白色固体。(产率43％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.92(d，1H)，7.73(d，1H)，7.22(m，3H)，7.11(d，2H)，3.54(t，2H)，3.16(t，2H)，2.54(s，3H)，2.30(s，3H)实施例441-462制备实施例441-462的标题化合物，根据与实施例243相同的过程，使用实施例440中制备的盐酸2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和碘乙烷、苄基溴、2-溴乙基甲基醚、4-甲基苄基氯、4-甲氧基苄基氯、4-氯苄基氯、1-碘-2-甲基丙烷、烯丙基溴、3-氟苄基氯、2-氟苄基氯、3，4-二氯苄基氯、4-氯甲基-2-甲基噻唑、(溴甲基)环丙烷、肉桂酰氯、4-氟苄基氯、4-氯甲基-3，5-二甲基异唑、4-溴-2-甲基-2-丁烯、炔丙基溴、炔丙基溴、碘甲烷、2-氯苄基氯或表溴醇。
实施例441.盐酸1-乙基-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(s，1H)，7.58(s，1H)，7.31(m，5H)，4.27(q，2H)，3.82(brs，2H)，3.30(brs，2H)，2.50(s，3H)，2.30(s，3H)，1.37(t，3H)；(产率67％)实施例442.盐酸1-苄基-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(brs，1H)，7.64(brs，1H)，7.31(m，3H)，7.23(m，3H)，7.12(brs，2H)，6.71(brs，2H)，5.40(brs，2H)，3.57(brs，2H)，3.14(brs，2H)，2.42(s，3H)，2.37(s，3H)；(产率52％)实施例443.盐酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(s，1H)，7.56(s，1H)，7.29(m，4H)，7.23(m，1H)，4.36(brs，2H)，3.85(brs，2H)，3.58(s，3H)，3.24(brs，2H)，3.20(s，3H)，2.48(s，3H)，2.29(s，3H)；(产率49％)实施例444.盐酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(s，1H)，7.63(s，1H)，7.25(m，3H)，7.03(m，4H)，6.59(brs，2H)，3.58(brs，2H)，3.14(brs，2H)，2.41(s，3H)，2.35(s，3H)，2.31(s，3H)；(产率56％)实施例445.盐酸1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.13(m，5H)，6.95(m，2H)，6.73(m，2H)，6.62(brs，2H)，5.34(brs，2H)，3.76(brs，3H)，3.47(brs，2H)，3.15(brs，2H)，2.42(s，3H)，2.36(s，3H)；(产率62％)实施例446.盐酸1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基--1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(s，1H)，7.71(s，1H)，7.26(m，5H)，7.04(brs，2H)，6.64(brs，2H)，5.34(brs，2H)，3.48(brs，2H)，3.17(brs，2H)，2.40(s，3H)，2.37(s，3H)；(产率52％)实施例447.盐酸1-异丁基-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.21(m，7H)，3.99(brs，2H)，3.81(brs，2H)，3.28(brs，2H)，2.50(brs，3H)，2.33(brs，3H)，2.10(brs，1H)，0.88(brs，6H)；(产率39％)实施例448.盐酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(brs，1H)，7.60(brs，1H)，7.31(m，3H)，7.22(m，2H)，5.98(m，1H)，5.25(d，1H)，4.80(s，2H)，4.48(d，1H)，3.74(brs，2H)，3.28(brs，2H)，2.49(s，3H)，2.35(s，3H)；(产率58％)实施例449.盐酸1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(brs，1H)，7.65(brs，1H)，7.25(m，3H)，7.12(m，2H)，7.01(m，2H)，6.51(m，1H)，6.38(m，1H)，5.34(s，2H)，3.49(brs，2H)，3.16(brs，2H)，2.42(s，3H)，2.37(s，3H)；(产率51％)实施例450.盐酸1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(brs，1H)，7.67(brs，1H)，7.25(m，3H)，7.17(m，3H)，7.00(m，2H)，6.10(m，1H)，5.45(s，2H)，3.54(brs，2H)，3.17(brs，2H)，2.42(s，3H)，2.37(s，3H)；(产率63％)实施例451.盐酸1-(3，4-二氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(brs，1H)，7.66(brs，1H)，7.38(brs，1H)，7.15(m，3H)，7.09(m，2H)，6.83(s，1H)，6.53(m，1H)，5.27(s，2H)，3.55(brs，2H)，3.17(brs，2H)，2.40(s，3H)，2.37(s，3H)；(产率59％)实施例452.盐酸2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(brs，1H)，7.62(brs，1H)，7.22(m，5H)，6.33(brs，1H)，5.45(s，2H)，3.73(brs，2H)，3.21(brs，2H)，2.67(s，3H)，2.48(s，3H)，2.34(s，3H)；(产率51％)实施例453.盐酸1-环丙基甲基-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(s，1H)，7.58(s，1H)，7.28(m，5H)，4.17(d，2H)，3.90(t，2H)，3.28(t，2H)，2.47(s，3H)，2.30(s，3H)，1.05(m，1H)，0.62(m，2H)，0.26(m，2H)；(产率57％)实施例454.盐酸2，3-二甲基-7-苯乙基-1-(3-苯基烯丙基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(m，1H)，7.58(m，2H)，7.26(m，5H)，7.13(m，3H)，6.88(brs，1H)，6.28(brs，1H)，5.90(s，1H)，3.48(brs，2H)，3.23(brs，2H)，2.49(s，3H)，2.20(s，3H)；(产率52％)
实施例455.盐酸1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(brs，1H)，7.61(brs，1H)，7.26(m，3H)，7.13(m，2H)，7.02(m，2H)，6.68(m，2H)，5.36(s，2H)，3.48(brs，2H)，3.18(brs，2H)，2.41(s，3H)，2.37(s，3H)；(产率43％)实施例456.盐酸1-(3，5-二甲基异唑-4-基甲基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.43(m，1H)，8.22(m，1H)，7.66(m，1H)，7.18(m，3H)，6.72(m，1H)，5.06(m，2H)，3.35(m，2H)，3.22(m，2H)，2.45(s，3H)，2.35(s，3H)，2.07(s，3+3H)；(产率61％)实施例457.盐酸1-(3-甲基丁-2-烯基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.05(s，1H)，7.54(s，1H)，7.27(m，3H)，6.86(brs，2H)，4.93(brs，1H)，4.85(brs，2H)，3.76(brs，2H)，3.26(brs，2H)，2.45(brs，3H)，2.30(bs.3H)，1.69(brs，3+3H)；(产率65％)实施例458.盐酸2，3-二甲基-7-苯乙基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(s，1H)，7.58(s，1H)，7.40(m，2H)，7.15(m，2H)，6.70(brs，1H)，5.48(brs，2H)，3.92(brs，2H)，3.25(brs，2H)，2.46(s，1H)，2.31(s，3H)，2.17(s，3H)；(产率65％)实施例459.盐酸2，3-二甲基-7-苯乙基-1-(丙-1-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(s，1H)，7.59(s，1H)，7.41(m，2H)，7.27(m，2H)，7.24(m，1H)，4.08(brs，2H)，3.28(brs，2H)，2.55(s，3H)，2.30(s，3H)，2.09(s，3H)；(产率24％)实施例460.盐酸1，2，3-三甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(brs，1H)，7.57(brs，1H)，7.23(m，5H)，3.88(brs，3+2H)，3.31(brs，2H)，2.48(s，3H)，2.31(s，3H)；(产率86％)实施例461.盐酸1-(2-氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(brs，1H)，7.68(brs，1H)，7.47(m，1H)，6.90(m，8H)，5.32(s，2H)，3.47(brs，2H)，3.01(brs，2H)，2.46(brs，6H)；(产率78％)实施例462.盐酸2，3-二甲基-1-环氧乙烷基甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.80(s，1H)，7.37(s，1H)，7.21(m，3H)，7.10(m，2H)，4.36(m，1H)，4.23(m，2H)，3.92(m，1H)，3.57(m，1H)，3.50(m，2H)，2.99(m，2H)，2.51(s，3H)，2.27(s，3H)；(产率77％)实施例463.7-(4-氯苯基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用制备12中制备的3-硝基-2-(4-氯苯基)吡啶和异丙烯基溴化镁之外，根据与实施例242相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率32％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.45(brs，1H)，8.30(d，1H)，7.83(d，2H)，7.51(d，2H)，7.45(d，1H)，6.34(s，1H)，2.52(s，3H)实施例464.盐酸1-苄基-2-甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶步骤12-甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用制备15中制备的3-硝基-2-苯基吡啶和异丙烯基溴化镁之外，根据与实施例242相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率37％)步骤21-苄基-2-甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将18-冠-6(2mg，0.006mmol)和叔丁醇钾(7mg，0.066mmol)加入到步骤1中制备的2-甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶(20mg，0.066mmol)在无水四氢呋喃(1ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌30分钟，并且向其中加入苄基溴(11.8μl，0.099mmol)。将反应混合物搅拌过夜，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/8，v/v)纯化产生的剩余物。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到10mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.39(s，1H)，8.67(dd，2H)，7.57(t，1H)，7.39(m，3H)，7.22(m，4H)，6.36(d，2H)，5.17(d，2H)，2.81(s，3H)实施例465.盐酸1-烯丙基-7-(4-氟苯基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶步骤17-(4-氟苯基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用制备13中制备的3-硝基-2-(4-氟苯基)吡啶和异丙烯基溴化镁之外，根据与实施例242相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率37％)步骤2盐酸1-烯丙基-7-(4-氟苯基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用步骤1中制备的7-(4-氟苯基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶和烯丙基溴之外，根据与实施例464的步骤2相同的过程，得到9mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.36(s，1H)，8.67(d，1H)，8.57(d，1H)，7.64(s，2H)，7.28(t，2H)，5.58(m，1H)，5.22(d，1H)，4.51(s，2H)，4.46(d，1H)，2.83(s，3H)实施例466.7-(4-氯苯基)-3-乙氧基甲基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将实施例463中制备的7-(4-氯苯基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶(170mg，0.07mmol)、二甲基胺(2.0M四氢呋喃溶液；375μl，0.75mmol)、乙酸(0.36ml)和甲醛(0.68ml)在乙醇(10ml)中的溶液回流60小时。将反应混合物减压浓缩。用氢氧化钠溶液稀释得到的剩余物，然后用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)纯化产生的剩余物得到85mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(brs，1H)，8.34(d，1H)，7.79(d，2H)，7.50(m，2+1H)，4.65(s，2H)，3.58(q，2H)，2.50(s，3H)，1.25(t，3H)实施例467.盐酸1-苄基-7-(4-氯苯基)-3-乙氧基甲基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将18-冠-6(2mg，0.006mmol)和叔丁醇钾(7mg，0.066mmol)加入到实施例466中制备的7-(4-氯苯基)-3-乙氧基甲基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶(20mg，0.066mmol)在无水四氢呋喃(1ml)中的溶液中。在室温搅拌反应混合物30分钟，然后向其中加入苄基溴(11.8μl，0.099mmol)。将反应混合物搅拌过夜，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)纯化得到的剩余物。将得到的产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到10mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(s，1H)，7.97(d，1H)，7.23(m，7H)，6.36(d，2H)，5.10(s，2H)，4.76(s，2H)，3.67(q，2H)，2.51(s，3H)，1.32(t，3H)实施例468.盐酸7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将1-甲基-1-丙烯基溴化镁(0.5M在四氢呋喃溶液中；112ml)在-78℃缓慢地加入到制备20中制备的2-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-3-硝基吡啶(4.8g，18.8mmol)在无水四氢呋喃(150ml)中的溶液中。在-20℃搅拌反应混合物4小时。向反应混合物中加入20％氯化铵溶液，然后用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥分离的有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/1，v/v)纯化产生的剩余物。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到1.3g标题化合物，为黄色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ13.05(brs，1H)，11.59(brs，1H)，7.54(brs，1H)，7.08(brs，1H)，6.98(m，1H)，6.91(brs，1H)，6.78(s，2H)，5.04(s，2H)，3.97(s，2H)，2.89(s，2H)，2.63(s，3H)，2.14(s，3H)实施例469.盐酸1-苄基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将氢化钠(60％；40mg，0.999mmol)和苄基溴(0.475ml，0.399mmol)在0℃加入到实施例468中制备的盐酸7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶(92.3mg，0.333mmol)在无水四氢呋喃(10ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌12小时，并向其中加入冰。用乙酸乙酯萃取反应混合物。用无水硫酸镁干燥分离的有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)纯化产生的剩余物。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到23.7mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(brs，1H)，7.51(d，1H)，7.19(m，4H)，7.10(m，2H)，6.69(d，1H)，6.55(d，2H)，5.64(s，2H)，4.50(brs，2H)，3.89(brs，2H)，2.86(s，2H)，2.35(s，3H)，2.33(s，3H)实施例470-484制备实施例470-484的标题化合物，根据与实施例469相同的过程，使用实施例468中制备的盐酸7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和碘甲烷、4-氟苄基氯、2-氯苄基氯、1-碘丙烷、4-氯甲基-2-甲基噻唑、4-溴-2-甲基-2-丁烯、1-碘-2-甲基丙烷、4-甲基苄基氯、4-氯苄基氯、4-(三氟甲氧基)苄基氯、3-氟苄基氯、碘乙烷、4-甲氧基苄基氯、2-氟苄基氯或烯丙基溴。
实施例470.盐酸7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(t，1H)，7.38(d，1H)，7.23(m，3H)，7.12(d，1H)，4.64(s，2H)，3.99(t，2H)，3.92(s，3H)，3.19(t，2H)，2.44(s，3H)，2.27(s，3H)；(产率50％)实施例471.盐酸1-(4-氟苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(t，1H)，7.51(d，1H)，7.19(m，1H)，7.12(m，2H)，6.89(t，2H)，6.74(d，1H)，6.52(m，2H)，5.61(s，2H)，4.43(brs，2H)，3.86(brs，2H)，2.90(t，2H)，2.35(s，3H)，2.33(s，3H)；(产率53％)实施例472.盐酸1-(2-氯苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(m，1H)，7.23(m，1H)，7.17(m，3H)，7.10(t，1H)，6.47(d，2H)，5.10(d，2H)，5.68(s，2H)，4.30(brs，2H)，3.85(brs，2H)，2.87(brs，2H)，2.35(s，3H)，2.33(s，3H)；(产率63％)实施例473.盐酸1-丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(brs，1H)，7.44(m，1H)，7.22(m，2H)，7.08(m，2H)，4.60(brs，2H)，4.23(t，2H)，4.04(t，2H)，3.18(t，2H)，2.46(s，3H)，2.29(s，3H)，1.59(t，2H)，0.59(t，3H)；(产率68％)实施例474.盐酸1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(t，1H)，7.48(d，1H)，7.16(m，2H)，7.08(m，1H)，6.32(s，1H)，5.68(s，2H)，4.53(brs，2H)，3.91(t，2H)，3.02(t，2H)，2.55(s，3H)，2.45(s，3H)，2.30(s，3H)；(产率76％)实施例475.盐酸1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(m，1H)，7.40(d，1H)，7.19(m，3H)，7.00(d，1H)，5.00(d，2H)，4.94(d，1H)，4.58(brs，2H)，3.97(t，2H)，3.13(t，2H)，2.42(s，3H)，2.27(s，3H)，1.63(s，3H)，1.32(s，3H)；(产率56％)实施例476.盐酸1-异丁基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(t，1H)，7.42(d，1H)，7.18(m，3H)，7.06(d，1H)，4.52(s，2H)，4.02(brs，2+2H)，3.18(t，2H)，2.45(s，3H)，2.28(s，3H)，1.90(m，1H)，0.56(s，3H)，0.52(s，3H)；(产率45％)实施例477.盐酸1-(4-甲基苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.51(brs，1H)，7.11(m，7H)，6.49(m，2H)，5.76(s，2H)，4.65(brs，2H)，4.11(brs，2H)，2.97(t，2H)，2.41(s，3H)，2.31(s，3H)，1.48(s，3H)；(产率65％)实施例478.盐酸1-(4-氯苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(brs，1H)，7.52(brs，1H)，7.18(m，5H)，6.78(m，1H)，6.51(m，2H)，5.64(s，2H)，4.48(brs，2H)，3.91(brs，2H)，2.92(brs，2H)，2.38(s，3+3H)；(产率56％)实施例479.盐酸1-(4-三氟甲氧基苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(d，1H)，7.53(d，1H)，7.18(m，5H)，6.65(d，1H)，6.56(d，2H)，5.64(s，2H)，4.41(brs，2H)，3.84(brs，2H)，2.89(t，2H)，2.36(s，3H)，2.34(s，3H)；(产率55％)实施例480.盐酸1-(3-氟苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(brs，1H)，7.53(brs，1H)，7.20(m，4H)，6.94(brs，1H)，6.73(brs，1H)，6.33(brs，1H)，6.24(d，1H)，5.65(s，2H)，4.41(brs，2H)，3.89(brs，2H)，2.89(t，2H)，2.36(brs，3+3H)；(产率63％)实施例481.盐酸1-乙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(brs，1H)，7.47(brs，1H)，7.24(m，4H)，4.69(m，2H)，4.44(s，2H)，4.05(brs，2H)，3.21(t，2H)，2.51(s，3H)，2.33(s，3H)，1.23(t，3H)；(产率52％)实施例482.盐酸1-(4-甲氧基苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(brs，1H)，7.52(brs，1H)，7.20(m，3H)，6.74(m，3H)，6.53(brs，2H)，5.63(s，2H)，4.57(brs，2H)，3.81(s，3H)，2.96(t，2H)，2.38(brs，3+3H)；(产率46％)实施例483.盐酸1-(2-氟苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.51(brs，1H)，7.72(brs，1H)，7.13(m，5H)，6.80(m，2H)，6.31(brs，1H)，5.72(s，2H)，4.58(brs，2H)，3.93(brs，2H)，2.98(t，2H)，2.40(s，3+3H)；(产率44％)实施例484.盐酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(d，1H)，7.46(d，1H)，7.21(m，3H)，7.03(d，1H)，5.18(m，1H)，5.14(d，1H)，5.05(s，2H)，4.55(brs，2H)，4.50(d，1H)，3.91(t，2H)，3.12(t，2H)，2.42(s，3H)，2.30(s，3H)；(产率63％)
实施例485.柠檬酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将实施例484中制备的化合物用饱和碳酸钠溶液处理，得到1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶。将柠檬酸(11.2μl，0.09mmol)在乙酸乙酯(0.5ml)中的溶液加入到1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶(30mg，0.08mmol)在乙酸乙酯(3ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌过夜。将产生的固体过滤，然后干燥得到17.3mg标题化合物，为粉色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(d，1H)，7.43(d，1H)，7.20(m，3H)，7.06(d，1H)，5.81(m，1H)，5.14(d，1H)，5.03(s，2H)，4.53(d，1H)，4.48(s，2H)，3.70(m，2H)，3.08(m，2H)，2.83(m，4H)，2.40(s，3H)，2.28(s，3H)实施例486-494制备实施例486-494的标题化合物，根据与实施例485相同的过程，使用通过用饱和碳酸钠溶液处理实施例484中制备的化合物得到的1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和酒石酸、甲磺酸、硫酸、对甲苯磺酸、硝酸、马来酸、磷酸、苯磺酸或氢溴酸。
实施例486.酒石酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(m，1H)，7.43(m，1H)，7.22(m，3H)，7.05(m，1H)，5.80(m，1H)，5.28(d，1H)，5.05(s，2H)，4.57(m，1+2H)，4.21(m，2H)，3.61(m，2H)，3.10t(m，2H)，2.41(s，3H)，2.29(s，3H)；(产率83％)实施例487.甲基磺酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.30(t，1H)，7.44(d，1H)，7.22(m，3H)，7.06(d，1H)，5.78(m，1H)，5.16(d，1H)，5.01(s，2H)，4.53(m，1+2H)，3.81(m，2H)，3.14(m，2H)，2.89(s，3H)，2.41(s，3H)，2.29(s，3H)；(产率86％)
实施例488.硫酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.24(t，1H)，7.44(d，1H)，7.18(m，3H)，7.05(m，1H)，5.78(m，1H)，5.16(d，1H)，4.97(d，2H)，4.58(m，1+2H)，3.83(t，2H)，3.13(m，2H)，2.40(s，3H)，2.26(s，3H)；(产率96％)实施例489.对甲苯磺酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.27(t，1H)，7.86(d，2H)，7.42(d，1H)，7.19(m，2+3H)，6.99(d，1H)，5.81(m，1H)，5.15(d，1H)，5.00(s，2H)，4.54(m，1+2H)，4.54(d，1+2H)，3.77(s，2H)，3.07(m，2H)，2.41(s，3H)，2.34(s，3H)，2.28(s，3H)；(产率90％)实施例490.硝酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(m，1H)，7.47(d，2H)，7.20(m，3H)，7.02(d，1H)，5.79(m，1H)，5.16(d，1H)，5.03(s，2H)，4.53(m，1+2H)，3.78(m，2H)，3.09(m，2H)，2.42(s，3H)，2.30(s，3H)；(产率93％)实施例491.马来酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(d，1H)，7.46(d，1H)，7.34(m，3H)，7.05(d，1H)，6.33(s，2H)，5.80(m，1H)，5.16(d，1H)，5.04(s，2H)，4.54(d，1+2H)，3.76(m，2H)，3.11(m，2H)，2.42(s，3H)，2.24(s，3H)；(产率82％)实施例492.磷酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.93(d，1H)，7.66(d，1H)，7.23(m，3H)，7.11(d，1H)，5.88(m，1H)，5.10(m，1+2H)，3.71(m，2H)，3.14(m，2H)，2.47(s，3H)，2.33(s，3H)；(产率86％)实施例493.苯磺酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.26(t，1H)，7.98(m，2H)，7.43(d，1H)，7.36(m，3H)，7.34(t，3H)，7.01(d，1H)，5.78(m，1H)，5.15(d，1H)，5.00(s，2H)，4.54(d，1+2H)，3.73(t，2H)，3.09(m，2H)，2.41(s，3H)，2.29(s，3H)；(产率77％)实施例494.氢溴酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(t，1H)，7.48(d，1H)，7.22(m，3H)，7.05(d，1H)，5.79(m，1H)，5.17(d，1H)，5.04(d，2H)，4.55(m，1+2H)，3.93(m，2H)，3.12(m，2H)，2.42(s，3H)，2.30(s，3H)；(产率75％)实施例495-525制备实施例495-525的标题化合物，根据与实施例469相同的过程，使用实施例468中制备的盐酸7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和3，4-二氯苄基氯、溴甲基甲基醚、(溴甲基)环丙烷、氰基甲基碘、2-溴乙基甲基醚、4-三氟甲基苄基氯、溴乙酸甲酯、2-(溴甲基)萘、2-溴乙基乙基醚、氯甲基甲基硫醚、(溴甲基)环丁烷、炔丙基溴、4-叔丁基苄基氯、4-氯-1-丁烯、1-溴戊烷、3-甲氧基苄基氯、2-氯乙基乙烯基醚、2-溴乙基-4-甲磺酰基苯、1-溴-3-氯丁烷、2-氯-5-氯甲基噻吩、3-甲基苄基氯、3-吡啶甲基氯、2-吡啶甲基氯、4-吡啶甲基氯、2，3-二氯苄基氯、1-溴-3-甲基丁烷、α2-氯偏四甲苯、2，5-二甲基苄基氯、5-氯-1-戊炔、4-(氯甲基)-3，5-二甲基异唑或1-碘丁烷。
实施例495.盐酸1-(3，4-二氯苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(brs，1H)，7.55(m，2H)，7.17(m，3H)，6.67(m，2H)，6.34(brs，1H)，5.60(s，2H)，4.49(brs，2H)，4.08(brs，2H)，3.02(t，2H)，2.38(s，3+3H)；(产率45％)实施例496.盐酸1-甲氧基甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(s，1H)，7.42(s，1H)，7.23(m，3H)，7.10(m，1H)，5.71(s，2H)，4.64(s，2H)，4.04(s，2H)，3.18(s，2H)，3.05(s，3H)，2.51(s，3H)，2.28(s，3H)；(产率63％)
实施例497.盐酸1-环丙基甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(brs，1H)，7.44(m，1H)，7.19-7.30(m，3H)，7.05(m，1H)，4.53(m，2H)，4.20(m，2H)，4.02(m，2H)，3.18(m，2H)，2.52(s，3H)，2.30(s，3H)，1.21(m，1H)，0.33(m，2H)，0.03(m，2H)；(产率57％)实施例498.盐酸1-氰基甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(s，1H)，7.54(d，1H)，7.24(m，3H)，7.14(d，1H)，5.42(s，2H)，4.80(brs，2H)，4.01(brs，2H)，3.24(brs，2H)，2.59(s，3H)，2.34(s，3H)；(产率62％)实施例499.盐酸1-(2-甲氧基乙基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(s，1H)，7.47(s，1H)，7.18(m，3H)，7.05(d，1H)，4.60(brs，2H)，4.50(s，2H)，3.92(brs，2H)，3.41(s，2H)，3.12(s，2H)，3.08(s，3H)，2.49(s，3H)，2.28(s，3H)；(产率71％)实施例500.盐酸7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1-(4-三氟甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(brs，1H)，7.54(brs，1H)，7.45(d，2H)，7.29(m，1H)，7.22(d，1H)，7.18(d，1H)，7.06(m，1H)，6.65(m，2H)，5.71(s，2H)，4.39(brs，2H)，3.49(brs，2H)，2.88(s，2H)，2.42(d，3+3H)；(产率65％)实施例501.盐酸1-甲氧基羰基甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(t，1H)，7.52(d，1H)，7.21(m，3H)，7.01(d，1H)，5.27(brs，2H)，5.08(brs，2H)，4.16(s，2H)，3.49(s，3H)，3.12(s，2H)，2.41(s，3H)，2.31(s，3H)；(产率53％)实施例502.盐酸1-(萘-2-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(s，1H)，7.80(d，1H)，7.69(d，1H)，7.54(m，4H)，7.27(m，1H)，7.15(m，2H)，6.98(m，2H)，6.73(d，1H)，6.56(d，1H)，5.81(s，2H)，4.46(s，2H)，3.84(s，2H)，2.83(s，2H)，2.38(s，3H)，2.36(s，3H)；(产率39％)实施例503.盐酸1-(2-乙氧基乙基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(brs，1H)，7.46(d，1H)，7.21(m，3H)，7.05(d，1H)，4.51(brs，2H)，3.97(brs，4H)，3.44(m，2H)，3.17(m，4H)，2.50(s，3H)，2.29(s，3H)1.95(t，3H)；(产率75％)实施例504.盐酸1-甲基硫烷基甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(s，1H)，7.46(s，1H)，7.19(m，3H)，7.08(d，1H)，5.43(s，2H)，4.59(s，2H)，4.02(s，2H)，3.22(s，2H)，2.55(s，3H)，2.20(s，3H)，1.81(s，3H)；(产率43％)实施例505.盐酸1-环丁基甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(s，1H)，7.40(d，1H)，7.23(m，3H)，7.09(d，1H)，4.58(s，2H)，4.29(s，2H)，4.03(s，2H)，3.21(s，2H)，2.46(s，3+1H)，2.27(s，3H)，1.66(m，4H)，1.42(m，2H)；(产率53％)实施例506.盐酸1-(丙-2-炔基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(s，1H)，7.43(s，1H)，7.25(m，3H)，7.13(d，1H)，5.22(s，2H)，4.73(s，2H)，3.98(s，2H)，3.22(s，2H)，2.58(s，3H)，2.42(s，1H)，2.18(s，3H)；(产率52％)实施例507.盐酸1-(4-叔丁基苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(m，1H)，7.48(d，1H)，7.16(m，3H)，7.13(d，1H)，7.04(t，1H)，6.60(d，1H)，6.47(d，2H)，5.60(s，2H)，4.38(s，2H)，3.87(s，2H)，2.91(t，2H)，2.36(s，3H)，2.32(s，3H)，1.28(s，9H)；(产率51％)
实施例508.盐酸1-(丁-3-烯基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(s，1H)，7.45(d，1H)，7.18(m，3H)，7.05(d，1H)，5.321(m，1H)，4.80(d，1H)，4.69(d，1H)，4.65(brs，2H)，4.36(s，2H)，4.01(s，2H)，3.17(s，2H)，2.47(s，3H)，2.28(s，3H)，2.21(d，2H)；(产率62％)实施例509.盐酸1-戊基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(m，1H)，7.44(d，1H)，7.22(m，3H)，7.06(d，1H)，4.70(brs，1H)，4.26(m，2H)，4.05(brs，2H)，3.17(s，2H)，2.45(s，3H)，2.28(s，3H)，1.46(m，2H)，1.08(m，2H)，0.89(m，2H)，0.69(m，3H)；(产率57％)实施例510.盐酸1-(3-甲氧基苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(s，1H)，7.51(s，1H)，7.13(m，4H)，6.78(d，1H)，6.68(d，1H)，6.09(s，2H)，5.62(s，2H)，4.44(brs，2H)，3.86(brs，2H)，3.64(s，3H)，2.90(s，2H)，2.36(s，3H)，2.33(s，3H)；(产率42％)实施例511.盐酸1-(2-乙烯基氧乙基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.09(s，1H)，7.45(s，1H)，7.28(m，3H)，7.05(d，1H)，4.80(brs，2H)，4.47(m，2+1H)，3.98(brs，1H)，3.72(m，2+1H)，3.12(m，2+1H)，2.53(s，3H)，2.29(s，3H)；(产率48％)实施例512.盐酸1-[2-(4-甲基磺酰基苯基)乙基]-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(s，1H)，7.25(m，4H)，7.19(m，2H)，7.11(m，2H)，6.84(m，1H)，5.23((m，2H)，5.10(m，2H)，4.70(s，3H)，3.97(t，2H)，3.15(t，2H)，2.48(s，3H)，2.27(s，3H)，2.15(m，2H)；(产率47％)实施例513.盐酸1-(3-氯丁基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ 8.14(s，1H)，7.44(s，1H)，7.22(m，3H)，7.03(m，1H)，5.34(m，2H)，4.95(m，2H)，4.60(s，2H)，4.46(d，2H)，3.95(t，2H)，3.48(m，1H)，3.14(t，2H)，2.43(s，3H)，2.29(s，3H)；(产率39％)实施例514.盐酸1-(5-氯噻吩-2-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(s，1H)，7.48(s，1H)，7.21(m，3H)，6.98(d，2H)，6.64(s，1H)，6.33(s，1H)，5.61(s，2H)，4.52(brs，2H)，4.04(brs，2H)，3.12(s，2H)，2.47(s，3H)，2.29(s，3H)；(产率52％)实施例515.盐酸1-(3-甲基苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(s，1H)，7.51(d，1H)，7.17(d，1H)，7.09(m，4H)，6.66(d，1H)，6.40(s，1H)，6.28(d，1H)，5.60(s，2H)，4.39(brs，2H)，3.85(brs，2H)，2.88(t，2H)，2.36(s，3H)，2.33(s，3H)，2.19(s，3H)；(产率55％)实施例516.盐酸1-(吡啶-3-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.51(s，2H)，8.19(d，1H)，7.62(d，1H)，7.24(t，1H)，7.13(d，2H)，6.88(s，2H)，6.66(d，1H)，5.87(s，2H)，4.52(brs，2H)，3.85(brs，2H)，2.86(brs，2H)，2.40(s，3H)，2.36(s，3H)；(产率38％)实施例517.盐酸1-(吡啶-2-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(s，1H)，8.16(s，1H)，7.50(m，2H)，7.09(m，3H)，7.03(m，1H)，6.63(m，2H)，5.75(s，2H)，4.54(brs，2H)，3.85(brs，2H)，2.91(brs，2H)，2.34(s，3H)，2.31(s，3H)；(产率62％)实施例518.盐酸1-(吡啶-4-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.51(s，1H)，8.19(d，1H)，7.62(d，1H)，7.22(m，1H)，7.13(d，2H)，6.88(s，1H)，6.66(d，1H)，5.85(s，2H)，4.45(m，2H)，3.85(m，2H)，2.86(s，2H)，2.40(s，3H)，2.36(s，3H)；(产率60％)
实施例519.盐酸1-(2，3-二氯苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(brs，1H)，7.54(m，1H)，7.39(d，1H)，7.18(m，2H)，7.10(m，2H)，7.02(m，1H)，6.34(d，1H)，6.04(s，2H)，5.66(brs，2H)，3.84(brs，2H)，2.90(t，2H)，2.36(s，3H)，2.34(s，3H)；(产率63％)实施例520.盐酸1-(3-甲基丁基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(t，1H)，7.43(d，1H)，7.21(m，3H)，7.06(d，1H)，4.65(s，2H)，4.27(t，2H)，4.03(s，2H)，3.18(s，2H)，2.45(s，3H)，2.28(s，3H)，1.30(m，2+1H)，0.68(s，3H)，0.66(s，3H)；(产率56％)实施例521.盐酸1-(2，4，6-三甲基苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(s，1H)，7.41(m，1H)，7.18(m，3H)，7.08(m，1H)，6.75(s，2H)，5.89(brs，2H)，4.85(brs，2H)，4.04(s，2H)，3.14(s，2H)，2.21(s，3H)，2.20(s，3H)，1.97(s，3H)，1.56(s，6H)；(产率75％)实施例522.盐酸1-(2，5-二甲基苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(s，1H)，7.53(s，1H)，7.16(m，1H)，7.08(m，1H)，6.99(m，2H)，6.90(m，1H)，6.31(d，1H)，5.82(s，1H)，5.48(brs，2H)，4.30(brs，2H)，3.84(brs，2H)，2.81(s，2H)，2.37(s，3H)，2.32(s，3H)，2.15(s，3H)，1.60(s，3H)；(产率68％)实施例523.盐酸1-(戊-4-炔基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(m，1H)，7.46(d，1H)，7.18(m，3H)，7.07(d，1H)，4.75(brs，1H)，4.42(t，2H)，4.00(brs，2H)，3.19(s，2H)，2.50(s，3H)，2.29(s，3H)，1.88(m，2H)，1.75(m，2+1H)；(产率72％)实施例524.盐酸1-(3，5-二甲基异唑-4-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(s，1H)，7.51(d，1H)，7.22(m，3H)，6.84(d，1H)，5.44(s，2H)，4.59(brs，2H)，4.04(brs，2H)，3.04(t，2H)，2.34(s，3H)，2.31(s，3H)，1.73(s，3H)，1.54(s，3H)；(产率51％)实施例525.盐酸1-丁基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(m，1H)，7.44(d，1H)，7.18(m，3H)，7.06(d，1H)，4.52(s，2H)，4.26(t，2H)，4.02(s，2H)，3.17(s，2H)，2.46(s，3H)，2.28(s，3H)，1.45(m，2H)，0.95(m，2H)，0.70(t，3H)；(产率52％)实施例526.盐酸1-(丙-1，2-二烯基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将氢化钠(60％；80mg，1.80mmol)和炔丙基溴(35.6μl，1.40mmol)在0℃加入到实施例468中制备的盐酸7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶(92.3mg，0.33mol)在无水四氢呋喃(10ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌12小时。向反应混合物中加入冰，然后用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(正己烷/乙酸乙酯＝1/1，v/v)纯化产生的剩余物。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到32.5mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(t，1H)，7.29(d，2H)，7.20(m，4H)，5.32(d，2H)，4.83(s，2H)，3.97(t，2H)，3.20(t，2H)，2.48(s，3H)，2.29(s，3H)实施例527.盐酸2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-7-甲氧基-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉除了使用制备21中制备的7-甲氧基-1-甲基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉之外，根据与实施例468相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率35％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.75(s，1H)，7.92(d，1H)，7.03(m，2H)，6.73(m，2H)，5.22(q，1H)，3.68(s，3H)，3.61(m，1H)，3.49(m，1H)，3.35(m，1H)，2.72(m，1H)，2.32(s，3H)，2.18(s，3H)，1.31(d，3H)实施例528和529
制备实施例528和529的标题化合物，根据与实施例469相同的过程，使用实施例527中制备的盐酸2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-7-甲氧基-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉，和烯丙基溴或3-氟苄基溴。
实施例528.盐酸2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-7-甲氧基-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(brs，1H)，7.37(m，1H)，7.10(t，1H)，6.80(t，1H)，6.52(m，1H)，5.83(m，1H)，5.72(m，1H)，5.56(m，1H)，5.30(m，1H)，4.85(m.1H)，4.11(m，1H)，3.88(m，1H)，3.07(m，1H)，2.98(m，1H)，2.51(brs，1H)，2.33(s，3H)，2.27(s，3H)，1.33(d，3H)；(产率56％)实施例529.盐酸2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-7-甲氧基-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(brs，2H)，7.38(m，1H)，7.17(m，2H)，6.82(m，2H)，6.61(m，2H)，5.73(m，2H)，4.88(m，2H)，3.97(m，1H)，3.80(s，3H)，3.07(m.2H)，2.52(s，3H)，2.23(s，3H)，1.34(brs，3H)；(产率49％)实施例530.盐酸7-氯-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉除了使用制备22中制备的7-氯-1-甲基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉之外，根据与实施例468相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率37％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.77(s，1H)，7.95(d，1H)，7.00(m，2H)，6.73(m，2H)，5.22(q，1H)，3.61(m，1H)，3.49(m，1H)，3.37(m，1H)，2.75(m，1H)，2.32(s，3H)，2.18(s，3H)，1.32(d，3H)实施例531-540制备实施例531-540的标题化合物，根据与实施例469相同的过程，使用实施例530中制备的盐酸7-氯-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉，和烯丙基溴、碘乙烷、碘甲烷、4-溴-2-甲基-2-丁烯、苄基溴、4-甲基苄基氯、溴甲基甲基醚、4-氯甲基-2-甲基噻唑、3-氟苄基氯或4-氟苄基氯。
实施例531.盐酸7-氯-2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(brs，1H)，7.36(s，1H)，7.19(d，1H)，7.13(d，1H)，6.98(s，1H)，6.53(d，1H)，5.83(s，1H)，5.57(t，1H)，4.80(m，1H)，4.19(m.1H)，3.89(m，1H)，3.01(brs，2H)，2.54(s，2H)，2.34(s，3H)，2.30(s，3H)，1.34(d，3H)；(产率42％)实施例532.盐酸7-氯-2-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(brs，1H)，7.45(brs，1H)，7.21(m，1H)，7.16(t，1H)，7.08(m，1H)，4.59(m，1H)，4.49(m，1H)，4.27(m，2H)，3.83(m，1H)，3.10(brs，2H)，2.48(s，3H)，2.29(s，3H)，1.34(d，3H)，1.09(brs，3H)；(产率56％)实施例533.盐酸7-氯-1-甲基-2-(1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(brs，1H)，7.41(brs，1H)，7.21(d，1H)，7.17(d，1H)，7.09(brs，1H)，4.82(m，1H)，4.31(m，1H)，3.87(brs，3H)，3.10(brs，2H)，2.45(s.3H)，2.29(s，3H)，1.38(brs，3H)；(产率66％)实施例534.盐酸7-氯-2-[2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.09(brs，1H)，7.40(brs，1H)，7.19(d，1H)，7.14(d，1H)，6.91(brs，1H)，5.19(m，1H)，4.98(m，1H)，4.50(m，2H)，3.81(m，1H)，3.07(bs.2H)，2.42(s，3H)，2.28(s，3H)，1.68(s，3H)，1.58(s，3H)，1.35(brs，3H)；(产率75％)实施例535.盐酸7-氯-2-(1-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(brs，2H)，7.50(brs，2H)，7.15(d，2H)，7.05(m，2H)，6.62(brs，2H)，6.39(m，1H)，5.69(m，1H)，5.30(m，1H)，4.57(m，1H)，3.69(m.1H)，2.89(m，2H)，2.35(s，3+3H)，1.21(brs，3H)；(产率57％)
实施例536.盐酸7-氯-2-[2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(m，2H)，7.46(m，2H)，7.16(d，2H)，6.47(d，2H)，6.22(m，1H)，5.72(m，1H)，5.24(m，2H)，4.54(m，1H)，4.43(m，1H)，3.74(m.1H)，2.91(m，2H)，2.34(s，3+3+3H)，1.27(brs，3H)；(产率63％)实施例537.盐酸7-氯-2-(1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(m，1H)，7.43(m，1H)，7.21(m，2H)，7.12(m，1H)，5.65(m，1H)，5.23(m，1H)，4.99(m，1H)，4.25(m，1H)，3.85(m，1H)，3.16(brs，2H)，3.02(s，3H)，2.51(s，3H)，2.30(s，3H)，1.36(brs，3H)；(产率74％)实施例538.盐酸7-氯-2-[2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(brs，1H)，7.48(brs，1H)，7.16(m，3H)，6.43(m，1H)，5.92(m，1H)，5.20(m，1H)，4.78(m，1H)，4.38(m，1H)，3.77(m，1H)，2.97(brs，2H)，2.66(s，3H)，2.40(s，3H)，2.31(s，3H)，1.29(brs，3H)；(产率64％)实施例539.盐酸7-氯-2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(m，1H)，7.52(m，1H)，7.18(m，2H)，7.08(m，1H)，6.98(m，1H)，6.42(m，1H)，6.27(m，2H)，5.70(m，1H)，5.30(m，1H)，4.49(m.2H)，3.63(m，1H)，2.91(m，1H)，2.80(m，1H)，2.35(s，3+3H)，1.32(brs，3H)；(产率43％)实施例540.盐酸7-氯-2-[1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.31(m，1H)，7.55(m，1H)，7.16(m，2H)，6.95(m，1H)，6.51(m，2H)，6.16(m，1H)，5.65(m，1H)，5.31(m，1H)，5.15(m，1H)，4.55(m.1H)，4.21(m，1H)，3.69(m，1H)，2.91(m，2H)，2.35(s，3+3H)，1.28(brs，3H)；(产率56％)实施例541.盐酸7-氟-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉除了使用制备23中制备的7-氟-1-甲基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉之外，根据与实施例468相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率33％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.45(brs，1H)，7.91(d，1H)，7.05(d，2H)，6.83(m，2H)，5.17(q，1H)，3.86(m，1H)，3.57(t，1H)，2.95(m，1H)，2.83(t，1H)，2.36(s，3H)，2.19(s，3H)，1.32(d，3H)实施例542-551制备实施例542-551的标题化合物，根据与实施例469相同的过程，使用实施例541中制备的盐酸7-氟-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉，和3-氟苄基氯、碘乙烷、烯丙基溴、4-溴甲基-2-甲基-2-丁烯、2-溴乙基甲基醚、苄基溴、4-甲基苄基溴、4-氟苄基氯、溴甲基甲基醚或4-氯甲基-2-甲基噻唑。
实施例542.盐酸7-氟-2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(brs，1H)，7.52(m，1H)，7.19(d，1H)，7.10(brs，1H)，6.96(m，2H)，6.21(m，1+2H)，5.65(m，1H)，5.30(m，1H)，4.51(m，2H)，3.63(m.1H)，2.89(m，1H)，2.77(m，1H)，2.34(s，3+3H)，1.33(brs，3H)；(产率57％)实施例543.盐酸2-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-7-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(brs，1H)，7.46(brs，1H)，7.18(brs，1H)，7.02(s，1H)，6.84(m，1H)，4.80(m，1H)，4.50(m，1H)，4.30(m，2H)，4.01(m，1H)，3.09(brs，2H)，2.48(s，3H)，2.30(s，3H)，1.36(brs，3H)，1.11(brs，3H)；(产率45％)实施例544.盐酸2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-7-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(brs，1H)，7.48(brs，1H)，7.17(brs，1H)，6.95(brs，1H)，6.73(m，1H)，5.75(m，2H)，5.13(d，2H)，4.75(m，2H)，4.48(d，1H)，3.80(m，1H)，3.06(brs，2H)，2.43(s，3H)，2.31(s，3H)，1.35(brs，3H)；(产率66％)实施例545.盐酸2-[2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-7-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(brs，1H)，7.41(brs，1H)，7.16(brs，1H)，6.95(brs，1H)，6.68(m，1H)，5.16(m，2H)，4.97(brs，1H)，4.73(m，2H)，4.35(m，1H)，3.85(m，1H)，3.07(brs，2H)，2.43(s，3H)，2.29(s，3H)，1.65(s，3H)，1.57(s，3H)，1.35(brs，3H)；(产率35％)实施例546.盐酸7-氟-2-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(brs，1H)，7.46(brs，1H)，7.16(brs，1H)，6.95(brs，1H)，6.82(m，1H)，4.49(m，1H)，4.36(brs，2H)，4.21(m，1H)，3.75(m，1H)，3.32(m，2H)，3.08(brs，2+3H)，2.49(s，3H)，2.30(s，3H)，1.35(brs，3H)；(产率45％)实施例547.盐酸2-(1-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-7-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(brs，1H)，7.50(brs，1H)，7.24(brs，2H)，7.08(brs，1H)，6.89(brs，1H)，6.53(brs，2H)，6.14(m，1H)，5.65(m，1H)，5.37(m，2H)，4.55(m，1H)，4.38(m，1H)，3.67(m，1H)，2.89(m，2H)，2.34(s，3+3H)，1.30(brs，3H)；(产率55％)实施例548.盐酸2-[2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-7-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(brs，1H)，7.49(brs，1H)，7.02(m，3H)，6.89(brs，1H)，6.44(brs，2H)，6.11(brs，2H)，5.59(m，1H)，5.30(m，1H)，4.57(m，1H)，4.38(m，1H)，3.70(m，1H)，2.85(m，2H)，2.33(m，3+3+3H)，1.27(brs，3H)；(产率69％)实施例549.盐酸7-氟-2-[1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(brs，1H)，7.52(brs，1H)，7.10(brs，1H)，6.93(brs，3H)，6.50(brs，2H)，6.27(m，1H)，5.58(m，1H)，5.36(m，1H)，4.55(m，1H)，4.41(m，1H)，3.74(m，1H)，2.79(m，2H)，2.34(m，3+3H)，1.33(brs，3H)；(产率54％)实施例550.盐酸7-氟-2-(1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.1 5(brs，1H)，7.43(brs，1H)，7.19(t，1H)，6.97(t，1H)，6.80(m，1H)，5.79(m，1H)，5.15(m，1H)，4.99(m，1H)，4.34(m，1H)，3.87(m，1H)，3.09(brs，2H)，3.02(brs，3H)，2.50(s，3H)，2.29(s，3H)，1.34(d，3H)；(产率53％)实施例551.盐酸2-[2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-7-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.66(brs，1H)，7.11(brs，1H)，6.96(m，2H)，6.79(d，1H)，5.85(m，1H)，5.25(m，1H)，4.35(m，1H)，4.11(m，1H)，3.92(m，1H)，3.72(m，1H)，3.09(brs，2H)，2.65(brs，3H)，2.21(s，3+3H)，1.51(brs，3H)；(产率42％)实施例552.盐酸2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉除了使用制备24中制备的1-甲基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉之外，根据与实施例468相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率40％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.58(brs，1H)，7.93(m，1H)，6.97(m，5H)，5.20(q，1H)，3.91(m，1H)，3.59(t，1H)，3.02(m，1H)，2.83(d，1H)，2.35(s，3H)，2.19(s，3H)，1.27(d，3H)实施例553-559制备实施例553-559的标题化合物，根据与实施例469相同的过程，使用实施例552中制备的盐酸2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉，和烯丙基溴、碘乙烷、2-溴乙基甲基醚、苄基溴、3-氟苄基氯、4-甲氧基苄基溴或4-氯甲基-2-甲基噻唑。
实施例553.盐酸2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.07(brs，1H)，7.52(d，1H)，7.19(m，3H)，6.99(d，1H)，6.52(d，1H)，5.83(s，1H)，5.51(m，1H)，4.85(m，1H)，4.19(m，1H)，3.89(m.1H)，3.13(m，1H)，3.05(brs，2H)，2.51(d，1H)，2.33(s，3H)，2.29(s，3H)，1.33(d，3H)；(产率53％)实施例554.盐酸2-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(brs，1H)，7.42(s，1H)，7.22(m，3H)，7.09(m，1H)，4.65(m，1H)，4.44(m，1H)，4.29(brs，2H)，3.84(brs，1H)，3.12(brs，2H)，2.53(s.3H)，2.29(s，3H)，1.33(d，3H)，1.08(brs，3H)；(产率65％)实施例555.盐酸2-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(s，1H)，7.59(s，1H)，7.45(s，1H)，7.22(s，2H)，7.09(s，1H)，4.78(m，1H)，4.41(m，1H)，3.84(s，2H)，3.28(s，3H)，2.96(m，3H)，2.56(s，1H)，2.40(s，1H)，2.20(s，3+3H)，1.22(brs，3H)；(产率66％)实施例556.盐酸2-(1-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(s，1H)，7.61(m，1H)，7.44(m，1H)，7.30(s，1H)，7.21(m，3H)，7.11(m，1H)，6.85(m，1H)，6.48(m，1H)，5.82(m，1H)，5.39(m，1H)，4.72(m，1H)，4.35(m，1H)，3.75(m，1H)，2.98(m，2H)，2.43(s，1H)，2.33(s，3+3H)，1.20(brs，3H)；(产率69％)实施例557.盐酸2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(s，1H)，7.48(m，1H)，7.01(m，3H)，6.99(t，1H)，6.65(d，1H)，6.53(d，1H)，6.51(m，2H)，5.79(s，1H)，5.41(m，1H)，4.55(m，1H)，4.35(m，1H)，3.65(m，1H)，2.85(m，1H)，2.75(m，1H)，2.33(s，3+3H)，1.26(s，3H)；(产率57％)实施例558.盐酸2-[1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(s，1H)，7.57(d，1H)，7.17(m，1H)，7.12(m，1H)，6.81(m，4H)，6.73(d，1H)，6.43(m，1H)，5.73(s，2H)，5.39(m，1H)，4.65(m，1H)，4.41(m，1H)，3.81(s，3H)，3.61(m，1H)，2.98(m，1H)，2.31(s，3+3H)，1.30(brs，3H)；(产率52％)实施例559.盐酸2-[2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(s，1H)，7.72(d，1H)，7.62(s，1H)，7.12(m，1H)，6.95(m，1H)，6.64(s，1H)，5.80(s，2H)，5.76(m，1H)，4.40(m，1H)，3.96(m，1H)，2.88(m，1H)，2.62(s，3+3H)，2.27(s，3H)，2.17(s，3H)，1.61(s，3H)；(产率51％)实施例560.2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉钠除了使用通过用饱和碳酸氢钠溶液处理实施例552中制备的化合物得到的2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉之外，根据与实施例410相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率91％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.94(d，1H)，7.90(brs，1H)，7.20(s，4H)，7.05(d，1H)，5.19(m，1H)，3.90(m，1H)，3.65(m，1H)，3.10(m，1H)，2.94(dd，1H)，2.38(s，3H)，2.19(s，3H)，1.37(d，3H)实施例561.盐酸6-氟-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉除了使用制备25中制备的6-氟-1-甲基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉之外，根据与实施例468相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率32％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.59(brs，1H)，7.91(d，1H)，7.05(d，1H)，6.92(m，1H)，6.84(m，1H)，6.75(m，1H)，5.14(q，1H)，3.88(m，1H)，3.56(t，1H)，2.99(m，1H)，2.80(d，1H)，2.36(s，3H)，2.19(s，3H)，1.25(d，3H)实施例562-566制备实施例562-566的标题化合物，根据与实施例469相同的过程，使用实施例561中制备的盐酸6-氟-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉，和碘乙烷、烯丙基溴、2-溴乙基甲基醚、3-氟苄基氯或4-甲氧基苄基氯。
实施例562.盐酸2-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-6-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1 H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.1 4(s，1H)，7.44(s，1H)，7.06(m，1H)，6.92(m，2H)，4.28(m，2H)，3.82(m，2H)，3.49(m，1H)，3.10(m，2H)，2.47(s，3H)，2.29(s，3H)，1.35(m，3H)，1.09(m，3H)；(产率62％)实施例563.盐酸2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-6-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(s，1H)，7.43(s，1H)，6.91(m，3H)，5.70(m，1H)，5.13(d，2H)，4.72(m，2H)，4.49(d，2H)，3.78(m，1H)，3.01(m，2H)，2.41(s，3H)，2.30(s，3H)，1.27(brs，3H)；(产率53％)实施例564.盐酸6-氟-2-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(s，1H)，7.45(m，1H)，6.92(m，3H)，4.55(m，1H)，4.34(m，1H)，4.22(m，1H)，3.87(m，1H)，3.71(m，1H)，3.31(m，2H)，3.11(brs，3+2H)，2.48(s，3H)，2.29(s，3H)，1.35(brs，3H)；(产率71％)实施例565.盐酸6-氟-2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(s，1H)，7.45(m，1H)，7.25(m，1H)，6.98(t，1H)，6.82(m，2H)，6.51(m，1H)，6.22(m，2H)，5.55(m，1H)，5.35(m，1H)，4.44(m，2H)，3.59(m，1H)，2.75(m，2H)，2.35(s，3+3H)，1.31(brs，3H)；(产率52％)实施例566.盐酸6-氟-2-[1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(s，1H)，7.45(m，1H)，6.85(m，3H)，6.75(d，1H)，6.44(m，3H)，5.44(m，1H)，5.35(m，1H)，4.51(m，1H)，4.41(m，1H)，3.76(s，3H)，3.59(m，1H)，2.89(m，2H)，2.33(s，3H)，2.31(s，3H)，1.22(brs，3H)；(产率43％)实施例567.6-氟-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉钠将实施例561中制备的化合物用饱和碳酸氢钠溶液处理，得到6-氟-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉。将6-氟-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉(73.5mg，0.25mmol)和氢化钠(6.0mg，0.25mmol)在无水四氢呋喃(2ml)中的溶液在室温搅拌2小时，然后减压浓缩。用乙醚重结晶产生的剩余物，得到73mg标题化合物，为浅黄色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.58(brs，1H)，7.91(d，1H)，7.06(d，1H)，6.92(m，1H)，6.84(m，1H)，6.74(m，1H)，5.14(q，1H)，3.87(m，1H)，3.56(t，1H)，2.99(m，1H)，2.80(d，1H)，2.36(s，3H)，2.20(s，3H)，1.26(d，3H)实施例568.盐酸1-环丙基-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉除了使用制备26中制备的1-环丙基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉之外，根据与实施例468相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率34％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.31(s，1H)，7.91(d，1H)，7.19(m，4H)，7.04(d，1H)，4.45(d，1H)，3.86(m，1H)，3.77(m，1H)，3.08(m，1H)，2.91(m，1H)，2.31(s，3H)，2.18(s，3H)，0.98(m，1H)，0.45(m，1H)，0.30(m，1H)，0.20(m，1H)实施例569-573制备实施例569-573的标题化合物，根据与实施例469相同的过程，使用实施例568中制备的盐酸1-环丙基-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉，和碘乙烷、烯丙基溴、2-溴乙基甲基醚、3-氟苄基氯或4-甲氧基苄基溴。
实施例569.盐酸1-环丙基-2-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(m，1H)，7.11(m，5H)，6.30(m，1H)，5.84(m，1H)，5.67(m，1H)，5.26(m，1H)，4.37(m，2H)，3.82(m，1H)，2.83(m，4H)，2.29(s，3+3H)，1.75(m，1H)，0.64(m，3H)；(产率56％)实施例570.盐酸2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-环丙基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.10(m，1H)，7.07(m，5H)，6.01(m，1H)，4.62(m，1H)，4.01(m，2H)，3.88(m，2H)，3.22(m，2H)，3.14(m，2H)，2.69(s，3H)，2.44(s，3H)，1.55(m，1H)，0.44(m，2H)，0.22(m，2H)；(产率43％)实施例571.盐酸1-环丙基-2-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.10(s，1H)，7.06(m，5H)，6.09(m，1H)，5.69(m，2H)，4.62(m，2H)，3.64(m，2H)，3.49(m，2H)，3.12(m，3H)，2.39(s，3H)，2.29(s，3H)，0.88(m，1H)，0.47(m，2+2H)；(产率35％)实施例572.盐酸1-环丙基-2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.10(s，1H)，7.18(m，9H)，6.05(m，1H)，4.65(m，1H)，4.28(m，2H)，3.75(m，2H)，3.25(m，1H)，2.45(s，3H)，2.28(s，3H)，1.55(m，1H)，0.55(m，2H)，0.22(m，2H)；(产率56％)实施例573.盐酸1-环丙基-2-[1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.10(s，1H)，7.11(m，9H)，6.59(m，2H)，6.17(m，2H)，5.55(m，1H)，5.23(m，1H)，2.32(s，3+3+3H)，1.44(m，1H)，0.49(m，2+2H)；(产率56％)实施例574.盐酸2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-乙基-1，2，3，4-四氢异喹啉除了使用制备27中制备的1-乙基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉之外，根据与实施例468相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率33％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(s，1H)，7.86(d，1H)，7.15(m，5H)，5.12(m，1H)，3.85(m，1H)，3.65(m，1H)，3.35(m，1H)，2.84(m，1H)，2.35(s，3H)，2.12(s，3H)，1.23(t，3H)实施例575-590制备实施例575-590的标题化合物，根据与实施例469相同的过程，使用实施例574中制备的盐酸2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-乙基-1，2，3，4-四氢异喹啉，和碘甲烷、碘乙烷、烯丙基溴、4-溴-2-甲基-2-丁烯、苄基溴、4-甲基苄基溴、4-氟苄基氯、3-氟苄基氯、4-甲氧基苄基氯、溴甲基甲基醚、2-溴乙基甲基醚、4-氯甲基-2-甲基噻唑、2-氯甲氧基乙基甲基醚、4-溴-1-丁烯、2-氯乙基乙烯基醚或2-氟苄基氯。
实施例575.盐酸1-乙基-2-(1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(s，1H)，7.12(m，5H)，5.37(m，1H)，4.36(m，1H)，3.12(m，1H)，2.88(m，1H)，2.75(m，1H)，2.30(s，3+3+3H)，2.09(m，1H)，1.75(m，1H)，0.64(brs，3H)；(产率45％)实施例576.盐酸1-乙基-2-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(s，1H)，7.20(m，5H)，5.79(s，1H)，5.42(m，1H)，5.22(m，1H)，4.51(m，1H)，4.22(m，1H)，3.75(m，1H)，3.05(m，1H)，2.33(s，3+3H)，1.97(m，1H)，1.79(m，1H)，1.25(m，3H)，0.66(m，3H)；(产率63％)实施例577.盐酸2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-乙基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(s，1H)，7.18(m，5H)，5.82(s，1H)，5.45(m，1H)，5.25(m，1H)，4.35(m，1H)，3.75(m，1H)，3.05(m，1H)，2.95(m，1H)，2.85(m，1H)，2.32(s，3+3H)，1.95(m，1H)，1.75(m，1H)，0.67(s，3H)；(产率72％)实施例578.盐酸2-[2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-乙基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.68(s，1H)，7.12(m，5H)，5.74(s，1H)，5.25(m，1H)，4.25(m，1H)，4.15(m，1H)，3.85(m，2H)，3.75(s，3+3H)，3.15(m，1H)，2.95(m，1H)，2.33(s，3+3H)，2.12(m，1H)，1.85(m，1H)，0.63(m，3H)；(产率65％)实施例579.盐酸2-(1-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-乙基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.06(s，1H)，7.25(m，5+5H)，5.83(s，1H)，5.58(s，1H)，5.05(m，1H)，4.95(m，1H)，4.33(m，1H)，4.05(m，1H)，3.75(m，1H)，2.60(s，3H)，2.33(s，3H)，2.12(m，1H)，1.89(m，1H)，0.70(m，3H)；(产率32％)实施例580.2-[2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-乙基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.06(s，1H)，7.27(m，5+4H)，6.02(m，1H)，5.45(m，1H)，5.22(m，1H)，4.55(m，1H)，3.76(s，3H)，3.19(m，1H)，2.95(m，1H)，2.67(m，1H)，2.31(s，3H)，2.30(s，3H)，1.43(m，1H)，1.22(m，1H)，0.43(m，3H)；(产率42％)实施例581.盐酸1-乙基-2-[1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.02(s，2H)，7.29(m，2H)，7.23(m，3H)，7.15(m，3H)，4.02(m，2H)，3.74(m，3H)，2.96(m，2H)，2.42(s，3H)，2.30(s，3H)，2.05(m，1H)，1.85(m，1H)，0.71(m，3H)；(产率36％)实施例582.盐酸1-乙基-2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(s，2H)，7.33(m，2H)，7.22(m，6H)，4.58(m，2H)，4.19(m，2H)，3.98(m，1H)，3.13(m，2H)，2.45(s，3H)，2.27(s，3H)，2.00(m，1H)，1.86(m，1H)，0.70(m，3H)；(产率55％)
实施例583.盐酸1-乙基-2-[1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.10(s，1H)，7.56(m，2H)，7.37(m，2H)，7.11(m，5H)，6.02(m，2H)，5.17(m，2H)，4.55(m，2H)，3.15(m，1H)，2.44(s，3H)，2.35(s，3H)，3.33(s，3H)，1.12(m，1H)，0.82(m，1H)，0.65(m，3H)；(产率46％)实施例584.盐酸1-乙基-2-(1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.05(m，1H)，7.42(m，1H)，7.17(m，4H)，5.11(m，1H)，4.82(m，1H)，4.55(m，2H)，4.01(m，2H)，3.11(m，3H)，2.89(m，1H)，2.45(s，3H)，2.22(s，3H)，0.69(m，3H)；(产率55％)实施例585.盐酸1-乙基-2-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(m，1H)，7.19(m，5H)，5.80(m，1H)，5.45(m，1H)，5.25(m，1H)，5.01(m，1H)，4.43(m，1H)，4.22(m，1H)，3.95(m，1H)，3.75(m，1H)，3.11(m，1H)，2.45(s，3H)，2.33(s，3+3H)，1.44(m，1H)，1.33(m，1H)，0.65(m，3H)；(产率57％)实施例586.盐酸1-乙基-2-[2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.07(m，1H)，7.92(m，1H)，7.22(m，3H)，7.14(m，2H)，5.05(m，1H)，4.72(m，1H)，4.33(m，1H)，4.22(m，1H)，3.95(m，1H)，3.70(m，3H)，3.22(m，1H)，3.12(m，3H)，2.55(s，3H)，2.05(m，1H)，1.86(m，1H)，0.82(m，3H)；(产率65％)实施例587.盐酸1-乙基-2-[1-(2-甲氧基乙氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.05(s，1H)，7.19(m，5H)，5.85(m，1H)，5.04(m，2H)，4.72(m，1H)，4.58(m，1H)，4.44(m，2H)，4.22(m，1H)，4.01(m，2H)，3.12(m，2H)，2.44(s，3H)，2.26(s，3H)，1.99(m，1H)，1.86(m，1H)，0.82(m，3H)，0.69(m，3H)；(产率35％)
实施例588.盐酸2-[1-(丁-3-烯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-乙基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.00(m，1H)，7.18(m，5H)，6.47(m，1H)，6.08(m，1H)，5.35(m，1H)，5.04(m，1H)，4.72(m，1H)，4.31(m，1H)，4.17(m，1H)，4.01(m，1H)，3.45(m，2H)，3.22(m，1H)，3.01(m，1H)，2.22(s，3+3H)，1.55(m，1H)，1.33(m，1H)，0.83(m，3H)；(产率35％)实施例589.盐酸2-[1-(2-烯丙基氧乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-乙基-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.03(s，1H)，7.11(m，5H)，6.45(m，1H)，6.22(m，1H)，5.66(m，1H)，5.22(m，1H)，5.05(m，1H)，4.55(m，1H)，4.15(m，1H)，3.75(m，1H)，3.33(m，1H)，2.95(m，3H)，2.55(m，3H)，2.33(s，3H)，2.22(s，3H)，1.88(m，1H)，1.66(m，1H)，0.76(m，3H)；(产率39％)实施例590.盐酸1-乙基-2-[1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(s，1H)，7.27(m，9H)，5.65(m，1H)，5.22(m，1H)，4.75(m，1H)，4.33(m，1H)，4.00(m，1H)，3.66(m，1H)，3.55(m，1H)，2.49(s，3H)，2.26(s，3H)，1.94(m，1H)，1.83(m，1H)，0.68(m，3H)；(产率39％)实施例591.2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将1，2，3，4-四氢异喹啉(1ml)加入到制备28中制备的7-氯-2-乙基-3-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶(850mg，4.37mmol)中。将反应混合物在140℃搅拌过夜，冷却到室温，然后用硅胶柱色谱纯化，得到660mg标题化合物，为浅黄色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.07(brs，1H)，7.98(d，1H)，7.32(d，1H)，2.82(q，2H)，2.21(s，3H)，1.31(t，3H)实施例592.盐酸1-苄基-2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将18-冠-6(2.5mg，0.0097mmol)和叔丁醇钾(11mg，0.097mmol)加入到实施例591中制备的2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶(28.3mg，0.097mmol)在无水四氢呋喃(0.5ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌30分钟，并向其中加入苄基溴(17.4μl，0.146mmol)。将反应混合物搅拌过夜，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)纯化产生的剩余物。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到7.8mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(m，1H)，7.52(d，2H)，7.16(m，5H)，6.72(m，1H)，6.46(m，2H)，5.55(s，2H)，4.43(m，2H)，3.72(m，2H)，2.87(m，2H)，2.75(m，2H)，2.41(s，3H)，1.17(t，3H)实施例593-611制备实施例593-611的标题化合物，根据与实施例592相同的过程，使用实施例591中制备的2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和3-氟苄基氯、3-甲氧基苄基氯、烯丙基溴、4-溴-2-甲基丁烯、2-溴乙基甲基醚、(溴甲基)环丙烷、4-氯苄基氯、3，4-二氯苄基氯、碘乙烷、4-甲氧基苄基氯、3-甲基苄基氯、4-甲基苄基氯、炔丙基溴、4-氟苄基氯、4-三氟甲基苄基氯、2-氟苄基氯、碘甲烷、3-氯苄基氯或1-溴丙烷。
实施例593.盐酸2-乙基-1-(3-氟苄基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(d，1H)，7.54(d，1H)，7.26(m，1H)，7.13(m，3H)，6.92(t，1H)，6.74(d，1H)，6.23(d，1H)，6.16(d，1H)，5.63(s，2H)，4.32(m，2H)，3.65(m，2H)，2.83(m，2H)，2.75(m，2H)，2.40(s，3H)，1.21(t，3H)；(产率35％)实施例594.盐酸2-乙基-1-(3-甲氧基苄基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(d，1H)，7.52(d，1H)，7.18(m，1H)，7.10(m，3H)，6.75(d，1H)，6.69(d，1H)，6.02(s，2H)，5.62(s，2H)，4.52(m，2H)，3.78(m，2H)，3.61(s，3H)，2.86(m，2H)，2.75(m，2H)，2.34(s，3H)，1.19(t，3H)；(产率45％)实施例595.1-烯丙基-2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(d，1H)，7.48(d，1H)，7.39(m，1H)，7.20(m，2H)，7.04(d，1H)，5.87(m，1H)，5.15(d，1H)，5.10(s，2H)，4.52(m，2H)，4.45(d，1H)，3.93(s，2H)，3.15(s，2H)，2.87(m，2H)，2.31(s，3H)，1.25(t，3H)；(产率63％)实施例596.盐酸2-乙基-3-甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.09(s，1H)，7.42(d，1H)，7.21(m，3H)，7.01(d，1H)，5.01(s，1H)，4.93(s，1H)，4.79(s，1H)，4.52(m，2H)，3.95(m，2H)，3.12(m，2H)，2.83(q，2H)，2.28(s，3H)，1.56(s，3H)，1.35(s，3H)，1.28(t，3H)；(产率69％)实施例597.盐酸2-乙基-1-(2-甲氧基乙基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(d，1H)，7.39(d，1H)，7.21(m，3H)，6.91(d，1H)，4.50(s，2H)，4.12(s，1H)，3.92(s，2H)，3.55(m，1H)，3.31(t，2H)，3.15(t，2H)，3.07(s，3H)，2.92(q，2H)，2.25(s，3H)，1.28(t，3H)；(产率89％)实施例598.盐酸1-环丙基甲基-2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(s，1H)，7.44(d，1H)，7.24(t，3H)，7.07(d，1H)，4.51(m，1H)，4.21(d，2H)，4.01(m，2H)，3.48(m，1H)，3.17(s，2H)，2.90(q，2H)，2.29(s，3H)，1.29(t，3H)，0.89(m，1H)，0.33(d，2H)，0.04(m，2H)；(产率81％)实施例599.盐酸1-(4-氯苄基)-2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(s，1H)，7.54(d，1H)，7.20(m，2H)，7.12(m，3H)，6.76(s，1H)，6.41(d，2H)，5.61(s，2H)，4.72(m，1H)，4.35(m，1H)，3.75(m，2H)，2.85(s，2H)，2.74(q，2H)，2.34(s，3H)，1.28(t，3H)；(产率51％)
实施例600.盐酸1-(3，4-二氯苄基)-2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(m，1H)，7.55(d，1H)，7.23(d，2H)，7.13(m，2H)，6.74(d，1H)，6.59(s，1H)，6.24(d，1H)，5.48(s，2H)，4.67(m，1H)，3.75(m，1H)，3.33(m，1H)，3.05(m，1H)，2.85(s，2H)，2.79(q，2H)，2.35(s，3H)，1.22(t，3H)；(产率51％)实施例601.盐酸1，2-二乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(m，1H)，7.45(d，1H)，7.23(m，3H)，7.08(d，1H)，4.55(m，2H)，4.35(q，2H)，3.97(m，2H)，3.17(s，2H)，2.85(q，2H)，2.29(s，3H)，1.31(t，3H)，1.21(t，3H)；(产率61％)实施例602.盐酸2-乙基-1-(4-甲氧基苄基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(m，1H)，7.50(d，1H)，7.18(m，1H)，7.11(m，2H)，6.89(m，1H)，6.70(d，2H)，6.42(d，2H)，5.58(s，2H)，4.56(m，1H)，4.35(m，1H)，3.85(m，2H)，3.74(s，3H)，2.86(s，2H)，2.75(q，2H)，2.33(s，3H)，1.19(t，3H)；(产率63％)实施例603.盐酸2-乙基-3-甲基-1-(3-甲基苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(m，1H)，7.52(d，1H)，7.15(m，1H)，7.11(m，4H)，6.65(d，1H)，6.31(s，1H)，6.21(d，1H)，5.55(s，2H)，4.33(m，2H)，3.75(m，2H)，2.75(m，2H)，2.65(q，2H)，2.34(s，3H)，2.18(s，3H)，1.19(t，3H)；(产率73％)实施例604.盐酸2-乙基-3-甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(m，1H)，7.51(d，1H)，7.18(m，1H)，7.08(m，1H)，6.97(d，3H)，6.76(d，1H)，6.38(d，2H)，5.60(s，2H)，4.44(m，2H)，3.75(m，2H)，2.84(t，2H)，2.76(q，2H)，2.33(s，3H)，2.22(s，3H)，1.15(t，3H)；(产率73％)
实施例605.盐酸2-乙基-3-甲基-1-(丙-2-炔基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(m，1H)，7.46(d，1H)，7.18(m，2H)，7.11(m，2H)，5.22(s，2H)，4.69(m，1H)，4.45(m，1H)，3.95(m，2H)，3.19(m，2H)，2.97(m，2H)，2.42(s，3H)，2.41(s，1H)，1.33(t，3H)；(产率77％)实施例606.盐酸2-乙基-1-(4-氟苄基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(m，1H)，7.53(d，1H)，7.15(m，2H)，6.90(m，2H)，6.75(d，2H)，6.45(m，1H)，5.61(s，2H)，4.55(m，1H)，4.23(m，1H)，3.75(m，2H)，2.81(t，2H)，2.76(q，2H)，2.30(s，3H)，1.18(t，3H)；(产率67％)实施例607.盐酸2-乙基-1-(4-三氟甲基苄基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(s，1H)，7.56(s，1H)，7.41(d，2H)，7.19(m，1H)，7.09(m，2H)，6.66(d，1H)，6.55(d，2H)，5.71(s，2H)，4.51(m，2H)，3.99(m，1H)，3.65(m，1H)，3.21(m，1H)，2.77(s，2H)，2.75(q，2H)，2.36(s，3H)，1.20(t，3H)；(产率69％)实施例608.盐酸2-乙基-1-(2-氟苄基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(d，1H)，7.54(d，1H)，7.16(m，2H)，7.09(m，1H)，7.05(m，2H)，6.89(t，1H)，6.67(d，1H)，6.12(t，1H)，5.71(s，2H)，4.44(m，2H)，3.75(m，2H)，2.88(t，2H)，2.77(q，2H)，2.40(s，3H)，1.20(t，3H)；(产率89％)实施例609.盐酸2-乙基-1，3-二甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(d，1H)，7.39(d，1H)，7.22(m，3H)，7.13(d，1H)，4.65(s，2H)，3.97(s，2H)，3.96(s，3H)，3.19(t，2H)，2.85(q，2H)，2.28(s，3H)，1.25(t，3H)；(产率80％)实施例610.盐酸1-(3-氯苄基)-2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(s，1H)，7.54(m，1H)，7.14(m，2H)，7.09(m，3H)，6.73(d，2H)，6.49(s，1H)，6.27(s，1H)，5.60(s，2H)，4.44(m，2H)，3.75(m，2H)，2.82(s，2H)，2.75(m，2H)，2.35(s，3H)，1.20(t，3H)；(产率85％)实施例611.盐酸2-(2-乙基-3-甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(m，1H)，7.55(m，2H)，7.19(m，2H)，7.05(d，1H)，4.56(m，1H)，4.19(m，1H)，4.09(m，1H)，3.91(m，1H)，3.51(m，1H)，3.25(m，1H)，3.15(m，2H)，2.85(q，2H)，2.28(s，3H)，1.29(t，3H)，0.79(m，2H)，0.60(t，3H)；(产率89％)实施例612.盐酸2-{2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基氨基]-乙基}-苯甲醛将实施例480中制备的化合物用饱和碳酸氢钠处理，得到1-(3-氟苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶。将硝酸铈(IV)铵(973mg，1.77mmol)在室温加入到1-(3-氟苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶(225mg，0.58mmol)在乙酸(5ml)中的溶液中。将反应混合物在55℃搅拌3小时，然后冷却到室温。向反应混合物中加入水，然后用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和氢氧化钠溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。将产生的剩余物溶解在甲醇(10ml)中，然后向其中加入2N氢氧化锂(2.5ml)。将反应混合物在室温搅拌1小时，用1N盐酸中和，然后减压浓缩。用乙酸乙酯萃取产生的剩余物。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(正己烷/乙酸乙酯＝1/3，v/v)纯化产生的剩余物。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到35mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ9.95(s，1H)，8.10(s，1H)，7.74(d，1H)，7.58(m，2H)，7.48(m，1H)，7.23(s，1H)，6.99(d，1H)，6.89(m，2H)，6.48(d，1H)，5.97(s，2H)，3.81(t，2H)，3.30(t，2H)，2.38(s，3H)，2.26(s，3H)
实施例613.盐酸2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉步骤1盐酸(2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉除了使用制备20中制备的2-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-3-硝基吡啶和异丙烯基溴化镁之外，根据与实施例468相同的过程，得到标题化合物。(产率39％)不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
步骤2盐酸2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉除了使用步骤1中制备的盐酸2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉和3-氟苄基氯之外，根据与实施例469相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率79％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.02(d，1H)，7.28(d，1H)，7.12(m，4H)，6.87(m，2H)，6.49(d，1H)，6.38(s，1H)，6.36(d，1H)，5.82(brs，1H)，5.51(brs，1H)，4.33(brs，1H)，4.07(brs，1H)，3.45(brs，1H)，3.28(brs，1H)，2.91(brs，1H)，2.76(brs，1H)，2.30(s，3H)实施例614.盐酸2-(1-苄基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉除了使用实施例613的步骤1中制备的盐酸(2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉和苄基溴之外，根据与实施例469相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率75％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(s，1H)，7.54(s，1H)，7.39(s，1H)，7.25(m，5H)，7.12(brs，2H)，6.68(m，1H)，6.53(s，1H)，5.64(brs，2H)，4.45(brs，2H)，3.82(brs，2H)，2.84(brs，2H)，2.43(s，3H)实施例615.盐酸2-[3-溴-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉将N-溴琥珀酰亚胺(41mg，0.23mmol)和硅胶(100mg)加入到实施例613中制备的盐酸2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉(88mg，0.23mmol)在二氯甲烷(2ml)中的溶液中。将反应混合物搅拌1小时，然后过滤。将得到的滤出物减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)纯化产生的剩余物。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到10mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.10(d，1H)，7.27(d，1H)，7.12(m，4H)，6.91(m，2H)，6.52(d，1H)，6.44(d，1H)，5.88(m，1H)，5.72(m，1H)，4.42(brs，1H)，4.14(brs，1H)，3.48(brs，1H)，3.22(brs，1H)，2.92(brs，1H)，2.79(brs，1H)，2.18(s，3H)实施例616.盐酸7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-醛将磷酰氯(44μl，0.47mmol)加入到实施例613中制备的盐酸2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉(115mg，0.31mmol)在N，N-二甲基甲酰胺(2ml)中的溶液中。将反应混合物在100℃加热下搅拌过夜。将反应混合物冷却到室温，加入到冰水中，用碳酸氢钠溶液碱化，然后用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/l，v/v)纯化产生的剩余物。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到28mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.31(s，1H)，8.36(s，2H)，7.22(m，2H)，7.12(m，2H)，7.01(d，1H)，6.71(s，1H)，6.35(m，2H)，5.74(brs，2H)，4.45(brs，2H)，3.88(brs，2H)，2.90(brs，2H)，2.75(s，3H)实施例617.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基]-甲醇将硼氢化钠(4.7mg，0.124mmol)加入到实施例616中制备的盐酸7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-醛(25mg)在甲醇(2ml)中的溶液中。搅拌反应混合物1小时，并向其中加入水。将反应混合物用乙酸乙酯萃取，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/1，v/v)纯化产生的剩余物。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到8mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(d，1H)，7.42(d，1H)，7.15(m，4H)，6.87(m，2H)，6.51(d，1H)，6.40(d，1H)，5.85(brs，1H)，5.69(brs，1H)，4.85(s，2H)，4.35(brs，1H)，4.11(brs，1H)，3.47(brs，1H)，3.29(brs，1H)，2.90(brs，1H)，2.76(brs，1H)，2.32(s，3H)实施例618.盐酸2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-3-(吗啉-4-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉将实施例613中制备的化合物用饱和碳酸氢钠溶液处理，得到2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉。将吗啉(25μl，0.297mmol)、乙酸(0.13ml)和甲醛(70μl)加入到2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉(100mg，0.27mmol)在乙醇(1.5ml)中的溶液中。将反应混合物回流过夜，然后减压浓缩。将所得剩余物溶解在乙酸乙酯中，然后用碳酸氢钠溶液洗涤。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/二氯甲烷＝1/1，v/v)纯化产生的剩余物，得到标题化合物，为浅黄色固体。(产率65％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.07(d，1H)，7.42(d，1H)，7.13(m，4H)，6.88(m，2H)，6.47(d，1H)，6.35(d，1H)，5.84(d，1H)，5.70(d，1H)，4.32(brs，1H)，4.11(brs，1H)，3.72(s，2H)，3.71(brs，4H)，3.46(brs，1H)，3.29(brs，1H)，2.91(brs，1H)，2.76(brs，1H)，2.54(brs，4H)，2.28(s，3H)实施例619.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-二甲基胺用饱和碳酸氢钠溶液处理实施例613中制备的化合物，得到2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉。将二甲基胺(2.0 M在四氢呋喃溶液中；378μl，0.75mmol)、乙酸(0.03ml)和甲醛(163μl)加入到2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉(234mg，0.63mmol)在乙醇(3.5ml)中的溶液中。将反应混合物回流过夜，然后减压浓缩。将产生的剩余物溶解在乙酸乙酯中，然后用碳酸氢钠溶液洗涤。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/二氯甲烷＝1/1，v/v)纯化产生的剩余物。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到标题化合物，为白色固体。(产率68％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.05(d，1H)，7.37(d，1H)，7.13(m，4H)，6.86(m，2H)，6.48(d，1H)，6.37(d，1H)，5.84(d，1H)，5.71(d，1H)，4.33(brs，1H)，4.08(brs，1H)，3.62(s，2H)，3.47(brs，1H)，3.27(brs，1H)，2.30(s，6H)，2.28(s，3H)实施例620.[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-三甲基碘化铵用饱和碳酸氢钠溶液处理实施例619中制备的化合物，得到[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-二甲基胺。将碘甲烷(40μl，0.64mmol)加入到[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-二甲基胺(136mg，0.32mmol)在乙醇(2ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌过夜。过滤产生的沉淀物，然后干燥得到标题化合物，为白色固体(产率82％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(d，1H)，7.57(d，1H)，7.14(m，4H)，6.92(d，2H)，6.47(d，1H)，6.33(d，1H)，5.90(d，1H)，5.78(d，1H)，5.16(brs，2H)，4.34(brs，1H)，4.10(brs，1H)，3.48(brs，1H)，3.44(s，9H)，3.30(brs，1H)，2.95(brs，1H)，2.81(brs，1H)，2.60(s，3H)实施例621.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈将氰化钠(34mg，0.72mmol)加入到实施例620中制备的[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-三甲基碘化铵(100mg，0.27mmol)在N，N-二甲基甲酰胺(3ml)中的溶液中。将反应混合物在100℃搅拌5小时。向反应混合物中加入水，然后用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/1，v/v)纯化产生的剩余物。将所得产物溶解在乙醚中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到17mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.28(brs，1H)，7.67(brs，1H)，7.24(m，3H)，7.19(m，1H)，7.13(m，2H)，6.68(m，2H)，5.68(brs，2H)，4.51(brs，2H)，3.92(brs，2H)，3.89(brs，2H)，2.88(brs，2H)，2.45(s，3H)实施例622.盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-二甲基胺除了使用通过用饱和碳酸氢钠溶液处理实施例614中制备的化合物得到的2-(1-苄基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉之外，根据与实施例619相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率72％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(s，1H)，7.52(m，1H)，7.17(m，4H)，7.11(m，2H)，6.85(d，1H)，6.65(m，2H)，5.78(brs，2H)，4.37(s，2H)，4.34(brs，2H)，3.50(brs，2H)，2.86(brs，2H)，2.82(s，3+3H)，2.54(s，3H)实施例623.[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-三甲基碘化铵除了使用通过用饱和碳酸氢钠溶液处理实施例622中制备的化合物得到的[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-二甲基胺之外，根据与实施例620相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率83％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(d，1H)，7.65(d，1H)，7.16(m，4H)，7.12(m，2H)，6.88(d，1H)，6.67(brs，2H)，5.92(brs，1H)，5.75(brs，1H)，5.14(s，2H)，4.35(brs，1H)，4.14(brs，1H)，3.54(brs，1H)，3.45(s，3+3+3H)，3.26(brs，1H)，2.93(brs，1H)，2.77(brs，1H)，2.56(s，3H)实施例624.盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈将氰化钠(34mg，0.72mmol)加入到实施例623中制备的[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-三甲基碘化铵(100mg，0.18mmol)在N，N二甲基甲酰胺(3ml)中的溶液中。将反应混合物在100℃搅拌5小时。向反应混合物中加入水，然后用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/1，v/v)纯化产生的剩余物。将所得产物溶解在乙醚中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到15mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.27(brs，1H)，7.63(brs，1H)，7.25(m，3H)，7.18(m，1H)，7.13(m，2H)，6.68(m，1H)，6.57(brs，2H)，5.68(brs，2H)，4.50(brs，2H)，3.88(brs，2H)，3.86(brs，2H)，2.89(brs，2H)，2.45(s，3H)实施例625.盐酸2-(2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉步骤1.7-氯-2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将3-氨基-2-氯吡啶(1.13g，8.84mmol)在二氯甲烷(22.7ml)中的溶液冷却到-78℃。将过氯化叔丁基(2ml，17.7mmol)在二氯甲烷(6.8ml)中的溶液加入到所述溶液中。将反应混合物搅拌15分钟，缓慢地向其中加入甲基丙硫酮(0.91ml，8.84mmol)在二氯甲烷(6.8ml)中的溶液。将反应混合物在同样的温度下搅拌90分钟，然后向其中加入三乙基胺(1.36ml，8.84mmol)在二氯甲烷(6.8ml)中的溶液。将反应混合物加温到室温，并向其中加入水。用无水硫酸镁干燥分离的有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱纯化产生的剩余物，得到100mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.61(brs，1H)，8.07(d，1H)，7.52(d，1H)，2.61(s，3H)，2.26(s，3H)步骤22-(2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉将步骤1中制备的7-氯-2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶(418mg)加入到1，2，3，4-四氢异喹啉(3ml)中。在140℃将反应混合物搅拌过夜，冷却到室温，然后用硅胶柱色谱纯化得到440mg标题化合物，为浅黄色油。
步骤3盐酸2-(2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉将步骤2中制备的2-(2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉在乙酸乙酯中的溶液用氯化氢气体饱和，然后过滤得到标题化合物，为白色固体。(产率54％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ9.64(brs，1H)，8.00(d，1H)，7.28(d，1H)，7.04(m，3H)，6.87(d，1H)，4.48(s，2H)，3.62(t，2H)，2.89(t，2H)，2.52(s，3H)，2.25(s，3H)实施例626-631制备实施例626-631的标题化合物，根据与实施例592相同的过程，使用实施例625中制备的2-(2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉，和苄基溴、3-氟苄基氯、(溴甲基)环丙烷、1-溴丙烷、2-溴乙基甲基醚或烯丙基溴。
实施例626.盐酸2-(1-苄基-2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(d，1H)，7.76(d，1H)，7.21(m，4H)，7.17(m，2H)，6.68(d，1H)，6.53(d，2H)，5.67(s，2H)，4.45(brs，2H)，3.85(brs，2H)，2.87(m，2H)，2.54(s，3H)，2.29(s，3H)；(产率51％)实施例627.盐酸2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(d，1H)，7.63(d，1H)，7.09(m，4H)，6.93(t，1H)，6.78(d，1H)，6.40(d，2H)，6.33(d，2H)，5.73(s，2H)，4.33(brs，2H)，3.61(brs，2H)，2.86(s，2H)，2.48(s，3H)，2.28(s，3H)；(产率49％)实施例628.盐酸2-(1-环丙基甲基-2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(d，1H)，7.69(d，1H)，7.23(m，3H)，7.07(d，1H)，4.45(brs，2H)，4.26(d，2H)，4.02(brs，2H)，3.18(t，2H)，2.71(s，3H)，2.28(s，3H)，0.95(m，1H)，0.38(d，2H)，0.07(brs，2H)；(产率43％)实施例629.盐酸2-(2-甲基-3-甲基硫烷基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(d，1H)，7.71(d，1H)，7.22(m，3H)，7.06(t，1H)，4.55(brs，2H)，4.26(t，2H)，4.05(t，2H)，3.16(t，2H)，2.66(s，3H)，2.26(s，3H)，1.57(m，1H)，0.59(t，3H)；(产率43％)实施例630.盐酸2-[1-(2-甲氧基乙基)-2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(t，1H)，7.74(d，1H)，7.22(m，3H)，7.06(d，1H)，4.55(m，2+2H)，4.01(m，2H)，3.44(t，2H)，3.13(brs，2H)，3.08(s，3H)，2.69(s，3H)，2.26(s，3H)；(产率42％)实施例631.盐酸2-(1-烯丙基-2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(t，1H)，7.73(d，1H)，7.20(m，3H)，7.03(d，1H)，5.82(m，1H)，5.20(d，1H)，5.08(s，2H)，4.57(m，2+1H)，3.95(brs，2H)，3.11(brs，2H)，2.62(s，3H)，2.27(s，3H)；(产率51％)实施例632.盐酸2-(1-烯丙基-3-甲基亚磺酰基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉将过氧化氢(50wt.％，100μl)加入到实施例631中制备的盐酸2-(1-烯丙基-2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7基)-1，2，3，4-四氢异喹啉(45mg，0.12mmol)在乙酸(3ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌30分钟，并向其中加入硫代硫酸钠。将反应混合物用碳酸钾溶液碱化，然后用二氯甲烷萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，减压浓缩。将所得剩余物溶解在乙醚中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到5.5mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.29(d，1H)，8.12(d，1H)，7.21(m，3H)，7.04(d，1H)，5.81(m，1H)，5.25(d，1H)，5.10(m，2H)，4.64(m，2+1H)，4.01(brs，2H)，3.13(t，2H)，3.03(s，3H)，2.64(s，3H)实施例633-636制备实施例633-636的标题化合物，根据与实施例632相同的过程，使用实施例627-630中制备的化合物。
实施例633.盐酸2-[1-(3-氟苄基)-3-甲基亚磺酰基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.28(d，1H)，8.15(d，1H)，7.21(m，2H)，7.13(m，2H)，7.09(t，1H)，6.71(d，1H)，6.33(t，2H)，5.66(dd，2H)，4.55(brs，2H)，3.83(brs，2H)，3.06(s，3H)，2.89(brs，2H)，2.56(s，3H)；(产率51％)实施例634.盐酸2-(1-环丙基甲基-3-甲基亚磺酰基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.29(d，1H)，8.08(d，1H)，7.22(m，3H)，7.07(d，1H)，4.55(brs，2H)，4.25(d，2H)，4.04(brs，2H)，3.18(brs，2H)，3.04(s，3H)，2.74(s，3H)，0.92(m，1H)，0.40(m，2H)，0.07(m，2H)；(产率58％)实施例635.盐酸2-(3-甲基亚磺酰基-2-甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.27(d，1H)，8.09(d，1H)，7.22(m，3H)，7.08(d，1H)，4.55(brs，2H)，4.24(brs，2H)，4.04(brs，2H)，3.18(brs，2H)，3.03(s，3H)，2.68(s，3H)，1.55(m，2H)，0.61(t，3H)；(产率57％)实施例636.盐酸2-[1-(2-甲氧基乙基)-3-甲基亚磺酰基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.30(d，1H)，8.14(d，1H)，7.22(m，3H)，7.07(d，1H)，4.53(m，2+2H)，3.97(brs，2H)，3.45(brs，2H)，3.14(brs，2H)，3.10(s，3H)，3.02(s，3H)，2.69(s，3H)；(产率51％)实施例637.盐酸2-(1-烯丙基-3-甲基磺酰基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉将过氧化氢(50wt.％，100μl)加入到实施例632中制备的盐酸2-(1-烯丙基-3-甲基亚磺酰基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7基)-1，2，3，4-四氢异喹啉(30mg，0.07mmol)在乙酸(3ml)中的溶液中。将反应混合物在60℃搅拌1小时，冷却到室温，用碳酸钾溶液碱化，然后用二氯甲烷萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱纯化产生的剩余物。将所得产物溶解在乙醚中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到8mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(d，1H)，8.14(d，1H)，7.23(m，3H)，7.04(d，1H)，5.83(m，1H)，5.28(d，1H)，5.16(s，2H)，4.67(brs，2H)，4.62(d，1H)，3.97(brs，2H)，3.16(s，3H)，3.14(brs，2H)，2.81(s，3H)实施例638-641制备实施例638-641的标题化合物，根据与实施例637相同的过程，使用实施例633-636中制备的化合物。
实施例638.盐酸2-(1-环丙基甲基-3-甲基磺酰基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(m，2H)，8.10(d，1H)，7.62(t，1H)，7.45(t，1H)，7.36(d，1H)，5.22(t，1H)，4.29(m，1H)，4.07(m，2H)，3.47(m，2H)，3.28(s，3H)，2.88(s，3H)，1.09(m，1H)，0.63(m，2H)，0.25(m，2H)；(产率51％)实施例639.盐酸2-(3-甲基磺酰基-2-甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(s，2H)，8.11(d，1H)，7.62(t，1H)，7.45(t，1H)，7.34(d，1H)，5.17(t，1H)，4.21(t，2H)，3.94(m，1H)，3.50(m，1H)，3.28(m，1H)，3.18(s，3H)，2.87(s，3H)，1.75(m，2H)，0.811(t，3H)；(产率59％)实施例640.盐酸2-[3-甲基磺酰基-1-(2-甲氧基乙基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(m，2H)，8.09(d，1H)，7.61(t，1H)，7.44(t，1H)，7.34(d，1H)，5.22(t，1H)，4.51(m，1H)，4.40(m，1H)，3.98(m，1H)，3.48(m，2+2H)，3.18(s，3+3H)，2.88(s，3H)；(产率54％)实施例641.盐酸2-[1-(3-氟苄基)-3-甲基磺酰基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.42(s，2H)，8.09(d，1H)，7.56(t，1H)，7.44(t，1H)，7.21(m，2H)，7.01(t，1H)，6.34(m，2H)，5.60(d，1H)，5.45(d，1H)，4.72(t，1H)，3.22(s，3H)，3.11(m，2H)，2.82(s，3H)，2.33(t，1H)实施例642.盐酸2-(1-苄基-5-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉步骤12，6-二氟-3-硝基吡啶将三氟甲磺酸酐(69.51ml，0.41mol)在氮气环境下加入到硝酸四甲基铵(56.26g，0.41mol)在二氯甲烷(167ml)中的混合物中。将反应混合物在室温搅拌1.5小时，然后向其中加入2，6-二氟吡啶(25ml，0.28mol)和二氯甲烷(50ml)。将反应混合物回流8小时，冷却到室温，然后用饱和碳酸氢钠溶液调至pH 8。用饱和氯化钠溶液洗涤分离的有机层，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。将产生的剩余物减压干燥，得到34.55g标题化合物，为黄色油。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.69(q，1H)，7.04(d，1H)步骤22-(6-氟-3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉将1，2，3，4-四氢异喹啉(34.8ml，0.28mol)加入到步骤1中制备的2，6-二氟-3-硝基吡啶(44.55g，0.28mol)在甲苯(200ml)中的溶液中。将反应混合物在60℃搅拌过夜，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正己烷＝1/4，v/v)纯化产生的剩余物，得到5.38 g标题化合物，为黄色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(brs，2H)，7.49(brs，1H)，7.16-7.13(m，1H)，7.10-7.03(m，3H)，6.95-6.87(m，2H)，6.40-6.38(d，2H)，5.67(s，2H)，4.18(brs，2H)，4.17(s，2H)，3.43(brs，2H)，2.76(brs，2H)，2.18(s，3H)，2.14(s，3H)步骤32-(5-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉将1-甲基-1-丙烯基溴化镁(0.5M在四氢呋喃溶液中；138ml，68.9mmol)在-78℃缓慢地加入到步骤2中制备的2-(6-氟-3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉(5.38g，19.7mmol)在无水四氢呋喃(150ml)中的溶液中。将反应混合物在相同的温度下搅拌1小时，缓慢地加温至室温，搅拌过夜。将20％(w/v)氯化铵溶液加入到反应混合物中，然后用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后过滤。减压浓缩得到的滤出物。用硅胶柱色谱纯化产生的剩余物。将产物用乙醚结晶，得到标题化合物，为红色油。(产率32％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.71(brs，1H)，7.26-7.17(m，4H)，6.47(brs，1H)，4.56(s，2H)，3.83(m，2H)，3.01(m，2H)，2.36(s，3H)，2.17(s，3H)步骤4盐酸2-(1-苄基-5-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉将步骤3中制备的2-(5-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉(117.4mg，0.40mmol)、氢化钠(60％，23.85mg，0.60mmol)和苄基溴(56.73μl，0.48 mmol)在无水N，N-二甲基甲酰胺(1ml)中的溶液在室温搅拌30分钟。向反应混合物中加入水，然后用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。将产生的剩余物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到8.9mg标题化合物，为浅黄色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.37-7.23(m，6H)，7.08(d，1H)，6.93(d，2H)，5.51(s，2H)，4.79(brs，2H)，3.87(brs，2H)，2.35(s，3H)，2.29(s，3H)实施例643-646制备实施例643-646的标题化合物，根据与实施例642的步骤4相同的过程，使用实施例642的步骤3中制备的2-(5-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉，和(溴甲基)环丙烷、3-氯苄基溴、3-氟苄基氯或烯丙基溴。
实施例643.盐酸2-(1-环丙基甲基-5-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.42(s，1H)，7.26-7.23(m，3H)，7.08(d，1H)，4.79(brs，2H)，4.17(d，2H)，3.87(brs，2H)，2.43(s，3H)，2.27(s，3H)；(产率65％)实施例644.盐酸2-[1-(3-氯苄基)-5-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.63(s，1H)，7.35-7.25(m，6H)，6.93-6.89(m，2H)，5.60(s，2H)，4.89(s，2H)，4.05(t，2H)，3.37(t，2H)，2.41(s，3H)，2.34(s，3H)；(产率69％)实施例645.盐酸2-[5-氟-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.49(s，1H)，7.32-7.24(m，4H)，7.08(d，1H)，6.98(m，1H)，6.72(d，1H)，6.60(d，1H)，5.49(s，2H)，4.79(brs，2H)，3.49(brs，2H)，2.35(s，3H)，2.30(s，3H)；(产率85％)实施例646.2-(1-烯丙基-5-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.43(s，1H)，7.26-7.24(m，3H)，7.08(d，1H)，5.94(m，1H)，5.16(d，1H)，4.88(s，2H)，4.78(s，2H)，4.74(s，2H)，3. 68(brs，2H)，2.38(s，3H)，2.27(s，3H)；(产率86％)实施例647.4-氟-2，3-二甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶除了使用制备6中制备的2-(5-氟-3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉之外，根据与实施例642相同的过程，得到标题化合物，为黄色油。(产率43％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(brs，1H)，7.72(d，1H)，7.17(m，4H)，4.47(s，2H)，3.59(t，2H)，3.10(t，2H)，2.38(s，3H)，2.33(s，3H)实施例648.盐酸1-烯丙基-4-氟-2，3-二甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将实施例647中制备的4-氟-2，3-二甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶(38.5mg，0.13mmol)、氢化钠(60％，10.4mg，0.261mmol)和烯丙基溴(12.1μl，0.143mmol)在无水N，N-二甲基甲酰胺(1ml)中的溶液在室温搅拌30分钟。向反应混合物中加入水，然后用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。将所得剩余物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到2.6mg标题化合物，为浅黄色固体。(产率6％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.03(d，1H)，7.22(m，3H)，7.01(d，1H)，5.81(m，1H)，5.18-3.51(m，8H)，3.09(m，2H)，2.44(s，3H)，2.41(s，3H)实施例649-651制备实施例649-651的标题化合物，根据与实施例648相同的过程，使用实施例647中制备的4-氟-2，3-二甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶，和1-溴丙烷、2-溴乙基甲基醚或苄基溴。
实施例649.盐酸2，3-二甲基-4-氟-1-丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.02(d，1H)，7.20(m，3H)，7.04(d，1H)，4.79(brs，1H)，4.18(m，4H)，3.51(brs，1H)，3.14(brs，2H)，2.45(s，3H)，2.42(s，3H)，1.55(m，2H)，0.60(t，3H)；(产率56％)实施例650.盐酸2，3-二甲基-4-氟-1-(2-甲氧基乙基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.00(d，1H)，7.21(m，3H)，7.01(d，1H)，5.04-3.95(m，6H)，3.42(m，2H)，3.11(m，5H)，2.48(s，3H)，2.42(s，3H)；(产率53％)实施例651.盐酸1-苄基-2，3-二甲基-4-氟-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ8.05(brs，1H)，7.16(m，6H)，6.54(d，1H)，6.54(m，2H)，5.69(brs，2H)，4.71-2.82(m，4H)，2.74(brs，2H)，2.46(s，3H)，2.34(s，3H)；(产率61％)实施例652.盐酸2-[2-(4-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基氨基)-乙基]-苯甲醛步骤12-[2-(4-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基氨基)-乙基]-苯甲醛除了使用制备6中制备的5-氟-3-硝基-2-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)吡啶之外，根据与实施例642的步骤3相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率20％)步骤2盐酸2-[2-(4-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基氨基)-乙基]-苯甲醛将步骤1中制备的化合物(5mg)在乙酸乙酯中的溶液用氯化氢气体饱和，然后过滤得到2.3mg标题化合物，为浅黄色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.03(brs，1H)，7.88(brs，1H)，7.50(brs，1H)，7.31(brs，1H)，7.24(brs，1H)，4.48(brs，2H)，3.26(brs，2H)，2.44(s，3H)，2.40(s，3H)实施例653-655制备实施例653-655的标题化合物，根据与实施例648相同的过程，使用实施例652的步骤1中制备的2-[2-(4-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基氨基)-乙基]-苯甲醛，和1-溴丙烷、苄基溴或烯丙基碘。
实施例653.盐酸2-[2-(4-氟-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基氨基)-乙基]-苯甲醛1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(d，1H)，8.05(d，1H)，7.57(t，1H)，7.41(t，1H)，7.32(d，1H)，5.05(m，1H)，4.13(m，2H)，3.88(m，1H)，3.53(m，1H)，3.29(m，1H)，2.47(s，3H)，2.46(s，3H)，1.69(m，2H)，0.78(t，3H)；(产率65％)实施例654.盐酸2-[2-(1-苄基-4-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基氨基)-乙基]-苯甲醛1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.09(m，2H)，7.52(t，1H)，7.39(t，1H)，7.23(m，3H)，7.14(d，1H)，6.52(d，2H)，5.56(d，1H)，5.35(d，1H)，4.60(m，1H)，3.10(m，1H)，2.98(m，1H)，2.52(s，3H)，2.41(s，3H)，2.25(m，1H)；(产率57％)实施例655.盐酸2-[2-(1-烯丙基-4-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基氨基)-乙基]-苯甲醛1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.10(d，1H)，8.06(d，1H)，7.56(t，1H)，7.30(d，1H)，7.41(t，1H)，5.92(m，1H)，5.15(d，1H)，4.90(m，2H)，4.73(m，1H)，4.41(d，1H)，3.77(m，1H)，3.45(m，1H)，3.25(m，1H)，2.48(s，3H)，2.42(s，3H)；(产率67％)实施例656.2-(5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉将制备7中制备的2-(6-氯-3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉(16g，56.6mmol)在氮气环境下溶解在无水四氢呋喃(300ml)中。在-78℃向溶液中缓慢地加入1-甲基-1-丙烯基溴化镁(0.5M在四氢呋喃溶液中，283ml，141.5mmol)。将反应混合物在-20℃搅拌2小时，然后加入20％(w/v)氯化铵溶液。用乙酸乙酯萃取反应混合物，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/10，v/v)纯化产生的剩余物，得到7.8 g标题化合物，为黄色油。(产率45％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(s，1H)，7.15(m，4H)，6.98(s，1H)，4.60(s，2H)，3.71(t，2H)，3.04(t，2H)，2.36(s，3H)，2.13(s，3H)实施例657.盐酸5-氯-[1-(3-氟苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)]-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将氢化钠(60％，2.3mg，0.075mmol)和3-氟苄基氯(9.2μl，0.075mmol)加入到实施例656中制备的2-(5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉(15mg，0.048mmol)在无水N，N-二甲基甲酰胺(0.5ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌12小时。向反应混合物中加入水，然后用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/10，v/v)纯化产生的剩余物，得到标题化合物，为白色固体。(产率35％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.52(s，1H)，7.21(m，3H)，7.07(d，1H)，6.98(m，3H)，6.88(s，1H)，5.68(s，2H)，4.35(s，2H)，3.49(t，2H)，3.15(t，2H)，2.54(s，3H)，2.27(s，3H)实施例658-681制备实施例658-681的标题化合物，根据与实施例657相同的过程，使用实施例656中制备的2-(5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉，和苄基溴、炔丙基溴、2-溴乙基甲基醚、烯丙基溴、3-氟苄基溴、4-溴-1-丁烯、4-溴-2-甲基-2-丁烯、1-溴-3-甲基丁烷、(溴甲基)环丙烷、2-(溴甲基)萘、4-叔丁基苄基氯、4-氯苄基氯、2，5-二甲基苄基氯、碘乙烷、1-碘-2-甲基丙烷、1-溴丙烷、3-甲氧基苄基溴、4-甲氧基苄基溴、3-甲基苄基溴、4-甲基苄基溴、4-氟苄基溴、(溴甲基)环丁烷、2-氟苄基氯或碘甲烷。
实施例658.2-(1-苄基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.12(m，7H)，6.88(d，1H)，6.71(m，2H)，5.67(brs，2H)，4.26(brs，2H)，3.40(brs，2H)，2.76(brs，H)，2.19(s，3+3H)；(产率79％)实施例659.2-[5-氯-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.19(m，5H)，5.25(brs，2H)，4.42(brs，2H)，3.65(brs，2H)，3.15(brs，2H)，2.45(s，3H)，2.31(s，1H)，2.17(s，3H)；(产率86％)实施例660.2-[5-氯-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.15(m，4H)，7.10(d，1H)，4.43(s，2H)，4.20(brs，2H)，3.49(brs，2H)，3.37(t，2H)，3.06(s，3H)，2.37(s，3H)，2.17(s，3H)；(产率76％)实施例661.2-(1-烯丙基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.19(m，4H)，7.10(d，1H)，5.81(m，1H)，5.06(d，2+1H)，4.65(d，1H)，4.33(m，2H)，3.38(brs，2H)，3.05(brs，2H)，2.30(s，3H)，2.18(s，3H)；(产率69％)实施例662.2-[5-氯-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.21(s，1H)，7.14(m，4H)，6.89(d，2H)，6.49(d，1H)，6.39(d，1H)，5.66(brs，2H)，4.23(brs，2H)，3.38(brs，2H)，2.84(brs，2H)，2.20(s，3+3H)；(产率66％)实施例663.2-[1-(丁-3-烯基)-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.16(m，4H)，7.10(d，1H)，5.40(m，1H)，4.78(dd，1+1H)，4.28(brs，2+2H)，3.51(brs，2H)，3.01(brs，2H)，2.34(s，3H)，2.17(s，3H)；(产率65％)实施例664.2-[5-氯-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.15(m，4H)，7.08(d，1H)，5.00(m，2+1H)，4.35(s，2H)，3.45(brs，2H)，3.10(brs，2H)，2.30(s，3H)，2.16(s，3H)，1.61(s，3H)，1.43(s，3H)；(产率65％)实施例665.2-[5-氯-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ1H NMR(400MHz，CDCl3)7.17(m，4H)，7.08(d，1H)，4.31(s，2H)，4.26(q，2H)，3.49(brs，2H)，3.03(brs，2H)，2.33(s，3H)，2.17(s，3H)，1.27(m，1+2H)，0.70(s，3H)，0.69(s，3H)；(产率69％)实施例666.2-(5-氯-1-环丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.15(m，4H)，7.10(d，1H)，4.29(brs，2H)，4.19(s，2H)，3.49(brs，2H)，3.21(brs，2H)，2.39(s，3H)，2.17(s，3H)，0.86(m，1H)，0.25(m，2H)，0.09(m，2H)；(产率71％)实施例667.2-[5-氯-2，3-二甲基-1-(萘-2-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.84(m，4H)，7.48(m，4H)，7.05(m，4H)，5.89(brs，2H)，4.32(brs，2H)，3.45(brs，2H)，2.75(brs，2H)，2.21(s，3+3H)；(产率71％)实施例668.2-[1-(4-叔丁基苄基)-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.32(d，1H)，7.25(d，1H)，7.09(m，4H)，6.74(d，1H)，6.56(d，2H)，5.55(s，2H)，4.17(brs，2H)，3.30(brs，3H)，2.80(brs，2H)，2.14(s，3H)，2.11(s，3H)，1.18(s，9H)；(产率70％)实施例669.2-[5-氯-1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.14(m，6H)，7.09(d，1H)，6.63(d，2H)，5.63(brs，2H)，4.22(brs，2H)，3.37(brs，2H)，2.84(brs，2H)，2.19(s，3+3H)；(产率70％)实施例670.2-[5-氯-1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.14(d，1H)，7.07(d，2H)，7.02(t，1H)，6.54(s，2H)，6.54(d，1H)，6.01(s，1H)，5.56(brs，2H)，4.06(brs，2H)，3.34(brs，2H)，2.74(brs，2H)，2.24(s，3H)，2.18(s，3H)，2.12(s，3H)，1.79(s，3H)；(产率68％)实施例671.2-(5-氯-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.16(m，5H)，4.34(brs，2+2H)，3.46(brs，2H)，3.03(brs，2H)，2.34(s，3H)，2.17(s，3H)，1.06(t，3H)；(产率79％)实施例672.2-(5-氯-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.16(m，4H)，7.10(d，1H)，4.28(brs，2H)，3.99(brs，2H)，3.48(brs，2H)，3.02(brs，2H)，2.33(s，3H)，2.17(s，3H)，1.87(m，1H)，0.56(s，3H)，0.54(s，3H)；(产率79％)实施例673.2-(5-氯-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.16(m，4H)，7.10(d，1H)，4.30(brs，2H)，4.17(m，2H)，3.48(brs，2H)，3.02(brs，2H)，2.33(s，3H)，2.17(s，3H)，1.43(q，2H)，0.60(t，3H)；(产率79％)实施例674.2-[5-氯-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.20(s，1H)，7.09(m，4H)，6.87(d，1H)，6.72(d，1H)，6.29(m，2H)，5.65(brs，2H)，4.24(brs，2H)，3.63(s，3H)，3.41(brs，2H)，2.85(brs，2H)，2.21(s，3H)，2.19(s，3H)；(产率71％)实施例675.2-[5-氯-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.31(t，2H)，7.12(m，1H)，6.91(m，2H)，6.88(d，2H)，6.66(d，2H)，5.59(brs，2H)，4.24(brs，2H)，3.74(s，3H)，3.38(brs，2H)，2.87(brs，2H)，2.20(s，3H)，2.18(s，3H)；(产率71％)实施例676.2-[5-氯-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.20(s，1H)，7.08(m，4H)，7.04(d，1H)，6.85(d，1H)，6.57(s，1H)，6.45(d，1H)，5.62(s，2H)，4.24(brs，2H)，3.39(brs，2H)，2.83(brs，2H)，2.20(s，3+3+3H)；(产率71％)实施例677.2-[5-氯-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.19(s，1H)，7.09(m，3H)，6.99(d，2H)，6.91(d，1H)，6.62(d，2H)，5.65(brs，2H)，4.25(brs，2H)，3.37(brs，2H)，2.84(brs，2H)，2.27(s，3H)，2.19(s，3H)，2.18(s，3H)；(产率71％)实施例678.2-[5-氯-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.20(s，1H)，7.12(m，3H)，6.88(m，3H)，6.65(m，2H)，5.62(brs，2H)，4.24(brs，2H)，3.47(brs，2H)，2.85(brs，2H)，2.20(s，3H)，2.19(s，3H)；(产率68％)实施例679.2-(5-氯-1-环丁基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.12(m，2H)，7.07(m，1H)，7.04(m，2H)，4.21(d，2+2H)，3.52(brs，2H)，3.05(brs，2H)，2.26(s，3H)，2.09(s，3H)，1.53(m，2+2H)，1.36(brs，2H)；(产率75％)实施例680.2-[5-氯-1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.14(s，1H)，7.04(m，4H)，6.83(m，2H)，6.77(d，1H)，6.22(t，1H)，5.65(s，2H)，4.15(brs，2H)，3.27(brs，2H)，2.78(brs，2H)，2.13(s，3+3H)；(产率68％)实施例681.2-(5-氯-1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.14(m，5H)，4.38(brs，2H)，3.88(brs，3H)，3.50(brs，2H)，3.12(brs，2H)，2.32(brs，3H)，2.16(brs，3H)；(产率80％)实施例682.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈将氰化亚铜(9.3g，102.6mmol)加入到实施例656中制备的2-(5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉(3.2g，10.3mmol)在无水N，N-二甲基甲酰胺(100ml)中的溶液中。将反应混合物回流24小时，然后冷却到室温。向反应混合物中加入乙酸乙酯，然后过滤来除去不溶物质。用水洗涤反应混合物。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/3，v/v)纯化产生的剩余物，得到750mg标题化合物，为白色固体。(产率26％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(s，1H)，7.50(s，1H)，7.20(m，4H)，4.67(s，2H)，3.78(t，2H)，3.11(t，2H)，2.42(s，3H)，2.20(s，3H)实施例683-729制备实施例683-729的标题化合物，根据与实施例657相同的过程，使用实施例682中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈，和4-溴-1-丁烯、烯丙基碘、2-氯乙基乙烯基醚、苄基溴、2-溴乙基甲基醚、炔丙基溴、3-氯苄基氯、4-氟苄基氯、3-甲氧基苄基氯、4-甲氧基苄基氯、4-甲基苄基氯、4-溴-2-甲基-2-丁烯、3-氟苄基氯、碘乙烷、1-溴丙烷、1-溴丁烷、溴甲基甲基醚、(溴甲基)环丙烷、4-叔丁基苄基氯、4-氯苄基氯、2-氯苄基氯、3，4-二氯苄基氯、2，5-二甲基苄基氯、3-甲基苄基氯、碘甲烷、1-碘-2-甲基丙烷、1-溴-3-甲基丁烷、1-溴-3-苯基丙烷、乙酸2-溴乙酯、2-溴乙基-1，3-二烷、2-(溴乙基)苯、(溴甲基)环丁烷、(溴甲基)环己烷、2-(溴甲基)萘、2-甲基苄基溴、5-氯-1-戊炔、5-氯-2-戊酮乙二醇缩酮、1-氯庚烷、新戊酸氯甲酯、3-氯甲基戊烷、顺，反-巴豆基氯、2-氟苄基氯、2-甲氧基乙氧基甲基氯、溴乙酸甲酯、甲基-(4-溴甲基)苯甲酸酯、4-(三氟甲基)苄基溴或2-甲氧基苄基溴。
实施例683.1-(丁-3-烯基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.65(s，1H)，7.18(m，3H)，7.10(d，1H)，5.44(m，1H)，4.78(m，2H)，4.36(brs，4H)，4.26-2.96(brs，6H)，2.38(s，3H)，2.22(s，3H)；(产率66％)实施例684.1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.66(s，1H)，7.17(m，3H)，7.09(m，1H)，5.84(m，1H)，5.10(d，3H)，4.63(d，1H)，4.34(brs，2H)，3.44(brs，2H)，3.07(brs，2H)，2.33(s，3H)，2.17(s，3H)；(产率56％)实施例685.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(2-乙烯基氧乙基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.67(s，1H)，7.20(m，3H)，7.10(d，1H)，6.14(m，1H)，4.58(brs，2H)，4.40-4.30(brs，2H)，4.18(d，1H)，3.96(d，1H)，3.84(t，2H)，3.58-2.99(brs，4H)，2.41(s，3H)，2.23(s，3H)；(产率76％)实施例686.1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.70(s，1H)，7.16(m，7H)，6.85(d，1H)，6.71(d，2H)，5.73(brs，2H)，4.28(brs，2H)，2.84(brs，2H)，2.25(s，3H)，2.17(s，3H)；(产率64％)实施例687.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.66(s，1H)，7.20(m，3H)，7.10((m，1H)，4.50(s，2H)，3.41(t，2H)，3.08(s，3H)，4.50-3.08(brs，6H)，2.40(s，3H)，2.23(s，3H)；(产率70％)实施例688.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(s，1H)，7.20(m，4H)，5.59(brs，1H)，5.12(brs，1H)，4.46(m，2H)，3.74(brs，1H)，3.30(brs，2H)，2.92(brs，1H)，2.43(s，3H)，2.38(s，1H)，2.23(s，3H)；(产率63％)实施例689.1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.71(s，1H)，7.15(m，5H)，6.84(d，1H)，6.74(s，1H)，6.53(d，1H)，5.72(s，2H)，4.26(brs，2H)，3.48(brs，2H)，2.89(brs，2H)，2.26(s，3H)，2.23(s，3H)；(产率65％)实施例690.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.70(s，1H)，7.17(m，3H)，6.89(m，3H)，6.67(m，2H)，5.71(brs，2H)，4.13(brs，2H)，3.36(brs，2H)，2.89(brs，2H)，2.25(s，3H)，2.23(s，3H)；(产率67％)实施例691.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.69(s，1H)，7.13(m，4H)，6.85(d，1H)，6.74(d，1H)，6.28(d，1H)，6.25(s，1H)，5.72(brs，2H)，4.26(brs，2H)，3.65(s，3H)，3.35(brs，2H)，2.88(brs，2H)，2.25(s，3H)，2.23(s，3H)；(产率84％)实施例692.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.68(s，1H)，7.15(m，3H)，6.92(d，1H)，6.75(m，2H)，6.67(m，2H)，5.30(brs，2H)，4.22(brs，2H)，3.80(s，3H)，3.52(brs，2H)，2.89(brs，2H)，2.17(s，6H)；(产率81％)实施例693.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.69(s，1H)，7.11(m，3H)，7.02(d，2H)，6.88(m，1H)，6.61(d，2H)，5.78(brs，2H)，4.26(brs，2H)，3.40(brs，2H)，2.83(brs，2H)，2.37(s，3H)，2.29(s，3H)，2.24(s，3H)；(产率70％)实施例694.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.82(s，1H)，7.18(m，3H)，7.08(m，1H)，5.09(brs，2H)，5.00(brs，1H)，4.43(brs，2H)，3.49(brs，2H)，3.06(brs，2H)，2.33(s，3H)，2.24(s，3H)，1.68(s，3H)，1.47(s，3H)；(产率34％)实施例695.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.83(s，1H)，7.15(m，4H)，6.90(m，2H)，6.49(d，1H)，6.38(d，1H)，5.74(brs，2H)，4.13(brs，2H)，3.44(brs，2H)，2.85(brs，2H)，2.26(s，3H)，2.23(s，3H)；(产率84％)实施例696.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(s，1H)，7.20(m，3H)，7.12(m，1H)，4.41(brs，4H)，3.59-2.90(brs，4H)，2.39(s，3H)，2.23(s，3H)，1.12(t，3H)；(产率84％)实施例697.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.65(s，1H)，7.18(m，3H)，7.10(m，1H)，4.27(t，2H)，3.70-3.00(dr，6H)，2.38(s，3H)，2.23(s，3H)，1.52(m，2H)，0.61(t，3H)；(产率86％)实施例698.1-丁基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.73(s，1H)，7.20(m，3H)，7.09(m，1H)，4.31(t，2H)，4.31(brs，2H)，3.49(brs，2H)，3.01(brs，2H)，2.37(s，3H)，2.24(s，3H)，1.45(m，2H)，0.99(m，2H)，0.71(t，3H)；(产率86％)实施例699.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.63(s，1H)，7.18(m，3H)，7.12(m，1H)，5.72(s，2H)，4.35(s，2H)，3.55(brs，2H)，3.12(brs，2H)，3.06(s，3H)，2.42(s，3H)，2.23(s，3H)；(产率71％)实施例700.1-环丙基甲基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.65(s，1H)，7.17(m，3H)，7.09(m，1H)，5.30(s，2H)，4.26(brs，4H)，3.64-3.00(brs，4H)，2.44(s，3H)，2.25(s，3H)，1.11(s，1H)，0.28(m，2H)，0.15(m，2H)；(产率79％)实施例701.1-(4-叔丁基苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.69(s，1H)，7.17(m，5H)，6.78(d，1H)，6.64(d，2H)，5.70(s，2H)，4.22(brs，2H)，3.48(brs，2H)，2.93(brs，2H)，2.24(s，6H)，1.27(s，9H)；(产率79％)实施例702.1-(4-氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.70(s，1H)，7.18(m，5H)，6.88(d，1H)，6.64(d，2H)，5.75(brs，2H)，4.20(brs，2H)，3.47(brs，2H)，2.84(brs，2H)，2.25(s，3H)，2.22(s，3H)；(产率77％)实施例703.1-(2-氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.72(s，1H)，7.17(m，3H)，7.07(m，3H)，6.70(d，1H)，6.14(d，1H)，5.80(s，2H)，4.17(brs，2H)，3.31(s，2H)，3.03(brs，2H)，2.28(s，3H)，2.21(s，3H)；(产率77％)实施例704.1-(3，4-二氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.71(s，1H)，7.17(m，4H)，6.86(m，2H)，6.47(d，1H)，5.67(brs，2H)，4.13(brs，2H)，3.39(brs，2H)，2.89(brs，2H)，2.26(s，3H)，224(s，3H)；(产率77％)实施例705.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.73(s，1H)，7.14-6.96(m，5H)，6.94(s，1H)，6.48(d，1H)，6.01(s，2H)，4.06(brs，2H)，3.42(brs，2H)，2.78(brs，2H)，2.30(s，3H)，2.20(s，3H)，2.15(s，3H)，1.80(s，3H)；(产率76％)实施例706.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.70(s，1H)，7.10(m，4H)，7.01(m，1H)，6.81(d，1H)，6.58(s，1H)，6.45(d，1H)，5.71(s，2H)，4.24(brs，2H)，3.47(brs，2H)，2.84(brs，2H)，2.25(s，3H)，2.23(s，3H)，2.21(s，3H)；(产率76％)实施例707.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.61(s，1H)，7.19(m，4H)，4.38(s，2H)，3.97(s，3H)，3.50(brs，2H)，3.13(brs，2H)，2.36(s，3H)，2.22(s，3H)；(产率83％)实施例708.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(s，1H)，7.18(m，3H)，7.09(d，1H)，4.24(brs，2H)，4.11(m，1H)，4.11(brs，2H)，3.45(brs，4H)，2.37(s，3H)，2.23(s，3H)，1.88(m，1H)，0.56(d，6H)；(产率81％)实施例709.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲基丁基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.63(s，1H)，7.18(m，3H)，7.09(d，1H)，4.32(m，4H)，3.68-2.96(brs，4H)，2.37(s，3H)，2.22(s，3H)，0.90(m，3H)，0.71(d，6H)；(产率81％)实施例710.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-苯基丙基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.63(s，1H)，7.22(m，3H)，7.11(m，4H)，6.88(d，2H)，4.30(m，2H)，4.31(brs，2H)，3.60-2.96(brs，4H)，2.34(m，2H)，2.33(s，3H)，2.21(s，3H)，1.78(m，2H)；(产率68％)实施例711.2-[5-氰基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-吡咯并[2，3-c]吡啶-1-基]-乙酸乙酯1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.66(s，1H)，7.20(m，3H)，7.10(d，1H)，4.60(brs，2H)，4.38(brs，1H)，4.15(brs，1H)，4.11(t，2H)，3.61-2.97(brs，4H)，2.41(s，3H)，2.24(s，3H)；(产率67％)
实施例712.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-[2-[1，3]二烷-2-基乙基]-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(s，1H)，7.20(m 3H)，7.12(d，1H)，4.41(brs，2H)，4.06(t，1H)，3.85(m，2H)，3.77(m，2H)，3.51(t，2H)，3.39(brs，2H)，2.90(brs，2H)，2.38(s，3H)，2.22(s，3H)，2.09(m，2H)，1.86(m，2H)；(产率67％)实施例713.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.66(s，1H)，7.22(m，3H)，7.12(m，2H)，6.99(m，2H)，6.65(d，2H)，4.50(brs，3H)，4.25(brs，1H)，3.59(brs，1H)，3.40(brs，2H)，2.96(brs，1H)，2.70(brs，2H)，2.27(s，3H)，2.22(s，3H)；(产率68％)实施例714.1-环丁基甲基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.63(s，1H)，7.21(m，3H)，7.11(d，1H)，4.36(d，2H)，4.28(brs，2H)，3.60(brs，1H)，3.28(brs，2H)，3.00(brs，1H)，2.42(m，1H)，2.37(s，3H)，2.22(s，3H)，1.65(m，4H)，1.48(m，2H)；(产率72％)实施例715.1-环己基甲基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(s，1H)，7.20(m，3H)，7.09(d，1H)，4.22(brs，2H)4.10(brs，2H)，3.64-2.96(brs，4H)，2.37(s，3H)，2.23(s，3H)，1.52(m，4H)，1.26(m，1H)，1.04(m，2H)，0.88(brs，2H)，0.75(brs，2H)；(产率65％)实施例716.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(萘-2-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.79(m，1H)，7.73(s，1H)，7.70(d，1H)，7.62(m，1H)，7.45(m，2H)，7.14-7.04(m，4H)，6.88(dd，1H)，6.77(d，1H)，5.93(brs，2H)，4.13(brs，2H)，3.40(brs，2H)，2.89(brs，2H)，2.27(s，3H)，2.25(s，3H)；(产率66％)实施例717.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(2-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.73(s，1H)，7.20-6.98(m，6H)，6.48(d，2H)，6.15(d，2H)，4.05(brs，2H)，3.39(brs，2H)，2.77(brs，2H)，2.34(s，3H)，2.21(s，3H)，1.84(s，3H)；(产率76％)实施例718.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(戊-4-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.65(s，1H)，7.17(m，3H)，7.10(d，1H)，4.42(brs，3H)，4.25(brs，1H)，3.63-2.96(brs，6H)，2.41(s，3H)，2.23(s，3H)，1.91(t，2H)，1.65(s，1H)；(产率68％)实施例719.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-[3-(2-甲基-[1，3]二氧戊环-2-基)-丙基]-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.65(s，1H)，7.20(m，4H)，4.30(m，4H)，3.81(s，2H)，3.66(s，2H)3.40(brs，2H)，2.99(brs，2H)，2.38(s，3H)，2.23(s，3H)，1.36(t，4H)，1.11(s，3H)；(产率68％)实施例720.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-庚基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(s，1H)，7.18(m，3H)，7.09(m，1H)，4.29(t，4H)，4.60-2.96(brs，4H)，2.37(s，3H)，2.22(s，3H)，1.45(m，2H)，1.30(m，2H)，1.06(m，6H)，0.80(t，3H)；(产率68％)实施例721.[5-氰基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-1-基]甲基-2，2-二甲基丙酸酯1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(s，1H)，7.19(m，3H)，7.10(m，1H)，6.45(brs，2H)，4.37(brs，2H)，3.49(brs，2H)，3.03(brs，2H)，2.36(s，3H)，2.23(s，3H)，1.11(s，9H)；(产率68％)实施例722.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(2-乙基丁基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(s，1H)，7.18(m，3H)，7.10(m，1H)，4.25(brs，4H)，3.80-2.90(brs，4H)，2.37(s，3H)，2.23(s，3H)，0.97(brs，4H)，0.87(m，1H)，0.60(brs，6H)；(产率58％)实施例723.1-(丁-2-炔基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDC13)δ7.65(s，1H)，7.20(m，3H)，7.08(m，1H)，5.42(d，1H)，5.18(m，1H)，5.03(brs，2H)，4.34(brs，2H)，3.80-2.90(brs，4H)，2.34(s，3H)，2.23(s，3H)，1.61(d，3H)；(产率58％)实施例724.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.71(s，1H)，7.13(m，4H)，6.94(m，2H)，6.82(d，1H)，6.29(m，1H)，5.81(s，2H)，4.23(brs，2H)，3.37(brs，2H)，2.87(brs，2H)，2.26(s，3H)2.23(s，3H)；(产率69％)实施例725.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.73(s，1H)，7.18(m，3H)，7.11(m，1H)，5.85(brs，2H)，4.35(s，2H)，3.31(s，4H)，3.22(s，3H)，2.42(s，3H)，2.22(s，3H)；(产率56％)实施例726.[5-氰基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-吡咯并[2，3-c]吡啶-1-基]-乙酸甲酯1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.68(s，1H)，7.19(m，3H)，7.10(m，1H)，5.30(brs，2H)，4.10(brs，2H)，3.57(s，3H)，2.90(brs，2H)，2.28(s，3H)，2.42(s，3H)；(产率57％)实施例727.4-[5-氰基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-吡咯并[2，3-c]吡啶-1-基甲基]-苯甲酸甲酯1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.88(d，2H)，7.71(s，1H)，7.16(m，1H)，7.11(d，2H)，6.84(d，2H)，6.77(d，2H)，4.10(brs，2H)，3.89(s，3H)，3.50(brs，2H)，2.80(brs，2H)，2.26(s，3H)，2.21(s，3H)；(产率57％)实施例728.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(4-三氟甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.72(s，1H)，7.45(d，2H)，7.11(m，3H)，6.80(m，3H)，5.80(brs，2H)，4.10(brs，2H)，3.40(brs，2H)，2.80(brs，2H)，2.26(s，3H)，2.23(s，3H)；(产率57％)实施例729.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.83(s，1H)，7.19-7.04(m，4H)，6.75(m，2H)，6.65(d，1H)，6.16(d，1H)，5.69(brs，2H)，4.10(brs，2H)，3.52(s，3H)，3.33(brs，2H)，2.80(brs，2H)，2.28(s，3H)，2.24(s，3H)；(产率69％)实施例730.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3，5-二腈步骤1盐酸(2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉除了使用制备20中制备的2-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-3-硝基吡啶和异丙烯基溴化镁之外，根据与实施例656相同的过程，得到标题化合物(产率39％)。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
步骤22-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉除了使用步骤1中制备的盐酸2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉和3-氟苄基氯之外，根据与实施例657相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率79％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.02(d，1H)，7.28(d，1H)，7.12(m，4H)，6.87(m，2H)，6.49(d，1H)，6.38(s，1H)，6.36(d，1H)，5.82(brs，1H)，5.51(brs，1H)，4.33(brs，1H)，4.07(brs，1H)，3.45(brs，1H)，3.28(brs，1H)，2.91(brs，1H)，2.76(brs，1H)，2.30(s，3H)步骤32-[3，5-二溴-1-(4-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉将N-溴琥珀酰亚胺(53mg，0.30mmol)和硅胶(100mg)加入到步骤2中制备的2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉(110mg，0.30mmol)在二氯甲烷(2ml)中的溶液中。将反应混合物在40℃搅拌1小时，然后过滤。将得到的滤出物减压浓缩。用硅胶柱色谱纯化产生的剩余物，得到110mg标题化合物，为白色固体。
步骤47-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3，5-二腈将氰化亚铜(107mg，1.2mmol)加入到步骤3中制备的2-[3，5-二溴-1-(4-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉(110mg，0.24mmol)在无水N，N-二甲基甲酰胺(2ml)中的溶液中。将反应混合物回流过夜，然后冷却到室温。向反应混合物中加入水，然后过滤。用乙酸乙酯萃取滤出物，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱纯化产生的剩余物，得到15mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.44(s，1H)，7.28(d，1H)，7.20(m，2H)，7.15(d，2H)，6.99(t，1H)，6.85(d，1H)，6.47(t，2H)，5.72(s，2H)，4.29(brs，2H)，3.49(brs，2H)，2.90(brs，2H)，2.52(s，3H)实施例731.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸将实施例690中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈(300mg，0.73mmol)用乙醇(7ml)和水(1ml)的混合物稀释。向溶液中加入氢氧化钾(410mg，7.3mmol)，然后回流72小时。向反应混合物中加入1N盐酸，然后用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/1，v/v)纯化产生的剩余物，得到250mg标题化合物，为白色固体。(产率81％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.13(brs，1H)，8.74(s，1H)，7.30(m，4H)，7.12(m，4H)，6.77(s，1H)，6.04(s，1H)，5.69(s，2H)，4.51(brs，2H)，3.90(brs，2H)，2.26(brs，6H)实施例732-742制备实施例732-742的标题化合物，根据与实施例731相同的过程，使用实施例684、686、687、689、691、695、696、697、700、706和708-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(s，1H)，7.21(m，4H)，6.90(m，2H)，6.50(d，1H)，6.40(d，1H)，5.78(brs，2H)，4.32-4.18(brs，2H)，3.57-3.33(brs，2H)，2.91-2.80(brs，2H)，2.30(s，3H)，2.25(s，3H)；(产率82％)实施例738.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(s，1H)，7.22(m，3H)，7.13(m，1H)，4.43(brs，4H)，3.69-2.97(brs，4H)，2.40(s，3H)，2.26(s，3H)，1.15(t，3H)；(产率93％)实施例739.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(s，1H)，7.22(m，3H)，7.13(m，1H)，4.36-4.28(brs，2H)，4.30(t，2H)，3.67-3.39(brs，2H)，3.22-2.96(brs，2H)，2.40(s，3H)，2.27(brs，3H)，1.54(m，2H)，0.64(t，3H)；(产率92％)实施例740.1-环丙基甲基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(s，1H)，7.20(m，3H)，7.12(m，1H)，4.29(brs，2+2H)，3.69(brs，1H)，3.30(brs，1H)，3.10(brs，1H)，2.90(brs，1H)，2.46(s，3H)，2.29(s，3H)，0.31(d，2H)，0.15(brs，2H)；(产率81％)实施例741.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(s，1H)，7.20-7.08(m，4H)，7.02(d，1H)，6.83(d，1H)，6.59(s，1H)，6.47(d，1H)，5.73(s，2H)，4.30-4.21(brs，2H)，3.55-3.31(brs，2H)，2.93-2.84(brs，2H)，2.30(s，3H)，2.22(s，3H)，2.18(s，3H)；(产率83％)实施例742.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(s，1H)，7.19(m，3H)，7.08(d，1H)，4.25(brs，2H)，4.10(m，1H)，4.11-4.09(brs，2H)，3.48(brs，4H)，2.35(s，3H)，中制备的化合物。
实施例732.1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(s，1H)，7.21(m，3H)，7.09(m，1H)，5.86(m，1H)，5.12(brs，2H)，5.09(d，1H)，4.65(d，1H)，4.36(brs，2H)，3.50(brs，2H)，3.00(brs，2H)，2.33(s，3H)，2.10(s，3H)；(产率73％)实施例733.1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(s，1H)，7.22(m，3H)，7.12(m，3H)，6.87(d，1H)，6.71(m，2H)，5.75(brs，2H)，4.25(brs，2H)，3.47(brs，2H)，2.83(brs，2H)，2.29(s，3H)，2.24(s，3H)；(产率83％)实施例734.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(s，1H)，7.22(m，3H)，7.13(m，1H)，4.52(t，2H)，4.30-4.10(brs，2H)，3.80-3.40(brs，2H)，3.44(t，2H)，3.30-2.90(brs，2H)，3.10(s，3H)，2.43(s，3H)，2.27(s，3H)；(产率88％)实施例735.1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(s，1H)，7.20(m，1H)，7.15(m，4H)，6.87(d，1H)，6.76(s，1H)，6.54(d，1H)，5.73(s，2H)，4.30(brs，2H)，3.55-3.31(brs，2H)，2.93-2.82(brs，2H)，2.30(s，3H)，2.26(s，3H)；(产率91％)实施例736.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.24(s，1H)，7.20(m，1H)，7.16-7.08(m，3H)，7.02(d，1H)，6.84(d，1H)，6.59(s，1H)，6.47(d，1H)，5.73(s，2H)，4.30(brs，2H)，3.60-3.30(brs，2H)，2.90-2.70(brs，2H)，2.30(s，3H)，2.25(s，3H)，2.22(s，3H)；(产率89％)实施例737.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基2.23(s，3H)，1.89(m，1H)，0.56(d，6H)；(产率79％)实施例743.1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸甲基酯将实施例733中制备的1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸(20mg，0.05mmol)、氢氧化钾(10.1mg，0.07mmol)和碘甲烷(4.3μl，0.07mmol)在无水N，N二甲基甲酰胺(1ml)中的溶液在室温搅拌10小时。向反应混合物中加入水，然后用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/10，v/v)纯化产生的剩余物，得到标题化合物，为白色固体。(产率35％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(s，1H)，7.17(m，3H)，7.11(m，1H)，7.11(m，2H)，6.90(d，1H)，6.72(d，2H)，5.80(brs，2H)，4.30(brs，2H)，3.99(s，3H)，3.53(brs，2H)，2.90(brs，2H)，2.28(s，3H)，2.22(s，3H)实施例744.1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸钠将实施例733中制备的1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸(28mg，0.068mol)和氢化钠(2.6mg，0.068mmol)滴加到无水四氢呋喃(1ml)中。在室温搅拌反应混合物2小时，然后减压浓缩。用甲醇重结晶产生的剩余物，得到标题化合物，为白色固体。(产率82％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.91(s，1H)，7.04(m，3H)，6.92(m，1H)，6.76(s，2H)，6.54(m，2H)，6.31(brs，1H)，5.50(brs，2H)，4.92(s，2H)，3.75(brs，2H)，3.20(brs，2H)，2.6(s，3H)，1.94(s，3H)实施例745.1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺将实施例686中制备的1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈(300mg，0.76mmol)用乙醇(7ml)和水(1ml)的混合物稀释。向溶液中加入氢氧化钾(426mg，7.6mmol)，然后回流2小时。向反应混合物中加入水，然后用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/1，v/v)纯化产生的剩余物，得到260 mg标题化合物，为白色固体。(产率84％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(s，1H)，8.24(brs，1H)，7.21(m，3H)，7.15(m，1H)，713(m，2H)，6.88(m，1H)，6.73(m，2H)，5.81(brs，2H)，5.42(brs，1H)，4.30(brs，2H)，3.40(brs，2H)，2.90(brs，2H)，2.29(s，3H)，2.22(s，3H)实施例746-755制备实施例746-755的标题化合物，根据与实施例745相同的过程，使用实施例682、684、687、688、689、691、695、697、700和708中制备的化合物。
实施例746.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(s，1H)，8.05(brs，1H)，7.82(brs，1H)，7.20(m，4H)，5.42(brs，1H)，4.63(s，2H)，3.77(t，2H)，3.08(t，2H)，2.42(s，3H)，2.23(s，3H)；(产率85％)实施例747.1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(s，1H)，7.79(brs，1H)，7.20(m，3H)，7.11(d，1H)，5.87(m，1H)，5.43(s，1H)，5.30-4.90(brs，2H)，5.09(d，1H)，4.66(d，1H)，4.35(brs，2H)，3.65-3.28(brs，2H)，3.20-2.90(brs，2H)，2.33(s，3H)，2.27(s，3H)；(产率89％)实施例748.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(s，1H)，8.80(brs，1H)，7.20(m，3H)，7.13(m，1H)，5.50(brs，1H)，4.52(t，2H)，4.52-4.20(brs，2H)，3.80-3.40(brs，2H)，3.44(t，2H)，3.20-2.90(brs，2H)，3.10(s，3H)，2.40(s，3H)，2.26(s，3H)；(产率95％)实施例749.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(s，1H)，7.76(brs，1H)，7.20(m，4H)，5.41(brs，1H)，4.50(s，2H)，3.55(brs，2H)，3.07(brs，2H)，2.43(s，3H)，2.25(s，3H)，2.05(s，1H)；(产率81％)实施例750.1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(s，1H)，7.76(s，-NH)，7.14(m，5H)，6.88(d，1H)，6.77(s，1H)，6.54(d，1H)，5.73(s，2H)，5.46(s，-NH)，4.15(brs，2H)，3.49(brs，2H)，2.89(brs，2H)，2.30(s，3H)，2.23(s，3H)；(产率86％)实施例751.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.24(s，1H)，7.79(s，1H)，7.18-7.06(m，4H)，7.00(d，1H)，6.86(d，1H)，6.60(s，1H)，6.48(d，1H)，5.75(brs，2H)，5.42(s，1H)，4.32-4.16(brs，2H)，3.55-3.24(brs，2H)，2.94-2.75(brs，2H)，2.29(s，3H)，2.23(s，3H)，2.21(s，3H)；(产率92％)实施例752.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(s，1H)，7.75(brs，1H)，7.17(m，4H)，6.88(m，2H)，6.50(d，1H)，6.41(d，1H)，5.72(brs，2H)，5.41(brs，1H)，4.23(brs，2H)，3.46-3.30(brs，2H)，2.89(brs，2H)，2.29(s，3H)，2.23(s，3H)；(产率75％)实施例753.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(s，1H)，7.82(brs，1H)，7.21(m，3H)，7.13(m，1H)，5.51(brs，1H)，4.39(brs，2H)，4.29(t，2H)，3.67-3.28(brs，2H)，3.20-2.92(brs，2H)，2.38(s，3H)，2.26(s，3H)，1.45(m，2H)，0.64(t，3H)；(产率82％)实施例754.1-环丙基甲基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(s，1H)，7.80(s，1H)，7.20(m，3H)，7.12(d，1H)，5.45(s，1H)，4.27(m，2+2H)，4.70(brs，1H)，4.40-4.10(brs，2H)，2.90(brs，1H)，2.43(s，3H)，2.28(s，3H)，0.29(d，2H)，0.20(brs，2H)；(产率82％)实施例755.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(s，1H)，7.80(s，1H)，7.19(m，3H)，7.13(m，1H)，5.49(s，1H)，4.38-4.28(m，2H)，4.10(s，2H)，3.67(brs，1H)，3.35-3.21(brs，2H)，2.92(brs，1H)，2.37(s，3H)，2.27(s，3H)，1.95(m，1H)，0.59(d，6H)；(产率75％)实施例756.盐酸1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺步骤11-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺将实施例732中制备的1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸(30mg，0.083mmol)、水合1-羟基苯并三唑(16.9mg，0.125mmol)、盐酸1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺(23.9mg，0.125mmol)、二异丙基乙基胺(43.4μl，0.25mmol)和4-甲基苄基胺(15.9μl，0.125mmol)在二氯甲烷(1ml)中的溶液在室温搅拌2小时，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/3，v/v)纯化产生的剩余物，得到9.1mg标题化合物，为白色固体。(产率45％)步骤2盐酸1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺将步骤1中制备的1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺在乙酸乙酯中的溶液用氯化氢气体饱和，然后过滤得到标题化合物，为白色固体。(产率90％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ11.23(brs，1H)，8.83(s，1H)，7.43(d，2H)，7.20(m，3H)，7.12(d，2H)，7.02(d，1H)，5.80(m，1H)，5.15(d，1H)，5.05(s，2H)，4.71(s，2H)，4.42(d，1H)，4.07(brs，2H)，3.53(brs，2H)，3.07(s，2H)，2.41(s，3H)，2.36(s，3H)，2.30(s，3H)实施例757-760制备实施例757-760的标题化合物，根据与实施例756相同的过程，使用实施例732中制备的1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸，和盐酸一甲基胺、3-氯苄基胺、盐酸2，2，2-三氟乙基胺或胡椒基胺。
实施例757.盐酸1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1 H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.53(brs，1H)，8.80(s，1H)，7.23(m，3H)，7.03(d，1H)，5.80(m，1H)，5.15(d，1H)，5.07(s，2H)，4.70(brs，2H)，4.45(d，1H)，4.18(brs，2H)，3.49(brs，2H)，3.09(s，3H)，2.43(s，3H)，2.39(s，3H)；(产率47％)实施例758.盐酸1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(3-氯苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ11.22(brs，1H)，8.90(brs，1H)，7.48(s，1H)，7.44(brs，2H)，7.21(brs，3H)，7.04(brs，2H)，5.82(m，1H)，5.16-5.08(m，2H)，4.67(s，2H)，4.46(d，1H)，4.11(m，2H)，3.10(s，2H)，2.44(s，3H)，2.40(s，3H)；(产率72％)实施例759.盐酸1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.75(s，1H)，7.21(m，3H)，7.04(m，1H)，5.82(m，1H)，5.18(d，1H)，5.09(s，2H)，4.73(brs，2H)，4.45(s，1H)，4.18(brs，2H)，3.99(brs，2H)，3.08(s，3H)，2.45(s 3H)，2.39(s，3H)；(产率82％)实施例760.盐酸1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(brs，1H)，7.18(m，3H)，7.06(m，1H)，6.93(m，2H)，6.77(brs，1H)，5.93(s，2H)，5.85(m，1H)，5.10(m，3H)，4.59(m，3H)，4.49(brs，2H)，3.62(brs，2H)，3.00(brs，2H)，2.36(s，3H)，2.17(s，3H)；(产率62％)实施例761-763制备实施例761-763的标题化合物，根据与实施例756的步骤1相同的过程，使用实施例732中制备的1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸，和环丙基胺、盐酸2，2，2-三氟乙基胺或叔丁基胺。
实施例761.1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-环丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(s，1H)，7.85(s，1H)，7.18(m，3H)，7.11(m，1H)，5.85(m，1H)，5.10(brs，2H)，5.05(d，1H)，4.62(d，1H)，4.30(brs，2H)，3.40(brs，2H)，3.00(brs，2H)，2.90(m，1H)，2.32(s，3H)，2.27(s，3H)，0.84(t，2H)，0.58(t，2H)；(产率79％)实施例762.1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(s，1H+1H)，7.20(m，3H)，7.12(m，1H)，5.87(m，1H)，5.16(brs，2H)，5.08(d，1H)，4.63(d，1H)，4.38(m，2H)，4.09(m，2H)，3.47(brs，2H)，2.90(brs，2H)，2.33(s，3H)，2.27(s，3H)；(产率82％)实施例763.1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-叔丁基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(s，1H)，7.95(s，1H)，7.20(m，3H)，7.12(s，1H)，5.85(m，1H)，5.10(brs，2H)，5.05(d，1H)，4.61(d，1H)，4.36(m，2H)，4.20(brs，2H)，2.90(brs，2H)，2.31(s，3H)，2.25(s，3H)，1.46(s，9H)；(产率72％)实施例764-768制备实施例764-768的标题化合物，根据与实施例756的步骤1相同的过程，使用实施例733中制备的1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸，和吗啉、乙基胺、叔丁基胺、2，2，2，-三氟乙基胺或4-甲基苄基胺。
实施例764.[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(吗啉-4-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.83(s，1H)，7.19(m，3H)，7.12(m，3H)，6.86(d，1H)，6.71(d，2H)，5.73(brs，2H)，5.30(brs，2H)，3.83(s，6H)，3.67(s，2H)，3.41(brs，2H)，2.73(brs，2H)，2.26(s，3H)，2.21(s，3H)；(产率60％)实施例765.1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(s，1H)，7.85(t，1H)，7.20-7.10(m，6H)，6.93(d，1H)，6.73(d，2H)，5.76(brs，2H)，4.20(brs，2H)，3.50(m，2H)，3.40(br 2H)，2.70(brs，2H)，2.28(s，3H)，2.21(s，3H)，1.24(t，3H)；(产率90％)实施例766.1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-叔丁基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(s，1H)，7.93(s，1H)，7.17-7.10(m，6H)，6.93(s，1H)，6.72(d，2H)，5.74(brs，2H)，4.30(brs，2H)，3.40(brs，2H)，2.90(brs，2H)，2.26(s，3H)，2.21(s，3H)，1.46(s，9H)；(产率57％)实施例767.1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(2，2，2，-三氟乙基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(s，1H)，8.16(t，1H)，7.21-7.10(m，6H)，6.92(d，1H)，6.73(d，2H)，5.77(brs，2H)，4.33(brs，2H)，4.09(m，2H)，3.40(brs，2H)，2.80(brs，2H)，2.28(s，3H)，2.22(s，3H)；(产率68％)实施例768.1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(s，1H)，8.20(brs，1H)，7.26(m，3H)，7.15-7.10(m，7H)，6.85(d，2H)，6.72(m，2H)，6.78(brs，2H)，4.63(d，2H)，4.20(brs，2H)，3.30(brs，2H)，2.70(brs，2H)，2.33(s，3H)，2.29(s，3H)，2.21(s，3H)；(产率58％)实施例769-775制备实施例769-775的标题化合物，根据与实施例756相同的过程，使用实施例733中制备的1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸，和吗啉、二乙基胺、盐酸二甲基胺、盐酸一甲基胺、3-氯苄基胺、胡椒基胺或乙基胺。
实施例769.盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(吗啉-4-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.50(s，1H)，7.17(m，4H)，7.08(m，2H)，6.67(d，1H)，6.50(d，2H)，5.63(s，2H)，4.30(brs，2H)，4.10-3.47(brs，2H)，3.90(brs，6H)，3.64(brs，2H)，2.79(s，2H)，2.33(s，3H)，2.32(s，3H)；(产率60％)实施例770.盐酸1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-二乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.72(s，1H)，7.15(m，5H)，6.89(m，2H)，6.38(m，2H)，5.74(brs，2H)，4.35(brs，2H)，3.61-3.49(m，6H)，2.84(brs，2H)，2.30(s，6H)，1.26(s，6H)；(产率66％)实施例771.盐酸1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.58(s，1H)，7.20(m，3H)，7.07(m，2H)，6.68(d，1H)，6.50(d，2H)，5.66(s，2H)，3.21(s，3H)，3.19(s，3H)，2.77(s，2H)，2.36(s，3H)，2.32(s，3H)；(产率52％)实施例772.盐酸1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.50(s，1H)，8.78(s，1H)，7.20(m，3H)，7.10(m，2H)，6.68(d，1H)，6.47(d，2H)，5.66(s，2H)，4.50(brs，2H)，4.11(brs，2H)，3.09(s，3H)，2.76(s，2H)，2.41(s，3H)，2.35(s，3H)；(产率48％)实施例773.盐酸1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(3-氯苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.85(brs，1H)，8.80(brs，1H)，7.66-7.42(m，3H)，7.25(m，4H)，7.10(brs，2H)，6.72(brs，1H)，6.50(s，2H)，5.70(brs，2H)，4.67(s，2H)，4.67(brs，2H)，4.13(brs，2H)，2.78(s，2H)，2.43(s，3H)，2.37(s，3H)；(产率58％)实施例774.盐酸1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.59(brs，1H)，8.71(brs，1H)，7.22(m，3H)，7.09(d，2H)，7.03(m，2H)，6.75(d，2H)，6.70(d，1H)，6.49(m，2H)，5.91(s，2H)，5.67(brs，2H)，4.51(s，2H)，3.84(brs，2H)，3.47(brs，2H)，2.76(s，2H)，2.39(s，3H)，2.33(s，3H)；(产率58％)实施例775.盐酸1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.89(s，1H)，7.21(m，3H)，7.11(m，1H)，6.68(s，1H)，6.45(d，2H)，5.67(s，2H)，4.62(brs，2H)，3.95(brs，2H)，3.61(s，2H)，2.77(s，2H)，2.44(s，3H)，2.37(s，3H)，1.38(s，3H)；(产率76％)实施例776.[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(吗啉-4-基)-甲酮步骤17-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]呲啶-5-羧酸除了使用实施例682中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根据与实施例731相同的过程，得到标题化合物，为浅黄色固体(产率59％)。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
步骤2[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(吗啉-4-基)-甲酮除了使用步骤1中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸和吗啉之外，根据与实施例756的步骤1相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率69％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.04(brs，1H)，7.61(s，1H)，7.20(m，4H)，4.60(s，2H)，3.76(m，6H)，3.73(t，2H)，3.63(brs，2H)，3.04(t，2H)，2.40(s，3H)，2.20(s，3H)实施例777-781
制备实施例777-781的标题化合物，根据与实施例657相同的过程，使用实施例776中制备的[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(吗啉-4-基)-甲酮，和烯丙基溴、(溴甲基)环丙烷、3-氟苄基氯、3-甲氧基苄基溴或1-碘丙烷。
实施例777.盐酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(吗啉-4-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.45(brs，1H)，7.22(m，3H)，7.00(m，1H)，5.79(m，1H)，5.17(d，1H)，5.03(s，2H)，4.75(brs，2H)，4.51(d，1H)，4.03(brs，2H)，3.90(n，6H)，3.61(brs，2H)，3.04(s，2H)，2.37(s，3H)，2.31(s，3H)；(产率69％)实施例778.盐酸[1-环丙基甲基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(吗啉-4-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.41(brs，1H)，7.21(m，3H)，7.16(brs，1H)，4.21(s，2H)，3.91(m，6H)，3.49(m，2H)，3.15(brs，2H)，2.54(s，3H)，2.31(s，3H)，0.95(brs，1H)，0.35(s，2H)，0.32(s，1H)；(产率47％)实施例779.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(吗啉-4-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.52(brs，1H)，7.19(m，2H)，7.10(m，2H)，6.95(m，1H)，6.67(m，1H)，6.25(s，1H)，6.19(d，1H)，5.63(s，2H)，3.91(m，6H)，3.49(m，2H)，2.83(m，2H)，2.38(s，3H)，2.36(s，3H)；(产率68％)实施例780.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(吗啉-4-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.53(brs，1H)，7.17-7.05(m，4H)，6.78(d，1H)，6.62(brs，1H)，6.05(m，2H)，5.62(brs，2H)，3.90(m，6H)，3.79(m，2H)，3.73(s，3H)，2.78(m，2H)，2.38(s，3H)，2.36(s，3H)；(产率64％)实施例781.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(吗啉-4-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.44(brs，1H)，7.20(m，3H)，7.04(brs，1H)，3.89(m，6H)，3.64(brs，2H)，4.31(brs，2H)，3.10(m，2H)，2.49(s，3H)，2.39(s，3H)，1.46(m，2H)，0.58(t，3H)；(产率63％)实施例782.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮除了使用实施例738中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-甲基哌嗪之外，根据与实施例756相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率56％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.38(s，1H)，7.24(m，3H)，7.08(m，1H)，4.88(d，1H)，4.70(brs，1H)，4.52(brs，1H)，4.35(m，3H)，4.03(brs，1H)，3.86(m，3H)，3.38(d，1H)，3.17(s，3H)，2.87(s，3H)，2.50(s，3H)，2.29(s，3H)，1.15(s，3H)实施例783和784制备实施例783和784的标题化合物，根据与实施例756相同的过程，使用实施例736中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸，和1-甲基哌嗪或硫代吗啉。
实施例783.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.45(brs，1H)，7.21-7.07(m，3H)，6.80(m，1H)，6.60(brs，1H)，6.07(s，2H)，6.70(brs，1H)，6.50(brs，1H)，5.68(brs，2H)，4.86(brs，1H)，4.53(brs，3H)，4.00-3.86(brs，4H)，3.67(s，3H)，3.37(brs，1H)，3.10(brs，3H)，2.86(s，4H)，2.37(s，3H)，2.34(s，3H)；(产率61％)实施例784.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(硫代吗啉-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.49(s，1H)，7.17-7.05(m，4H)，6.78(d，1H)，6.63(brs，1H)，6.07(s，2H)，5.63(brs，2H)，4.13(brs，2H)，3.86(brs，2H)，3.64(s，3H)，2.88-2.83(brs，6H)，2.35(s，3H)，2.32(s，3H)；(产率70％)实施例785和786制备实施例785和786的标题化合物，根据与实施例756相同的过程，使用实施例732中制备的1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸，和1-甲基哌嗪或哌啶。
实施例785.盐酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.41(s，1H)，7.25(m，3H)，7.03(m，1H)，5.85(m，1H)，5.21-5.00(brs，2H)，4.88(d，2H)，4.57(brs，1H)，4.30-4.00(m，3H)，3.88(m，4H)，3.30(brs，1H)，3.15(brs，1H)，3.10(brs，2H)，2.88(s，3H)，2.44(s，3H)，2.30(s，3H)；(产率53％)实施例786.[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.46(brs，1H)，7.19(m，3H)，7.00(m，1H)，5.79(m，1H)，5.16(brs，1H)，5.05(brs，2H)，4.80(brs，1H)，4.50(brs，1H)，4.13(brs，1H)，3.85(brs，2H)，3.55(brs，2H)，3.09(brs，2H)，2.44(s，3H)，2.31(s，3H)，1.72(brs，6H)；(产率56％)实施例787.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮除了使用实施例738中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸和哌啶之外，根据与实施例756相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率47％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.47(brs，1H)，7.20(m，3H)，7.05(m，1H)，4.38(brs，2H)，3.83(brs，2H)，3.63(m，2H)，3.13(brs，2H)，2.47(s，3H)，2.28(s，3H)，1.72(m，6H)，1.15(s，3H)实施例788和789制备实施例788和789的标题化合物，根据与实施例756相同的过程，使用实施例733中制备的1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸，和哌啶或硫代吗啉。
实施例788.盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.55(s，1H)，7.21-7.14(m，4H)，7.07(m，2H)，6.70(d，1H)，6.55(brs，2H)，5.67(s，2H)，4.45(brs，2H)，3.96(brs，2H)，3.66(brs，2H)，2.78(s，2H)，2.38(s，6H)，1.71(brs，6H)；(产率34％)实施例789.盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(硫代吗啉-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.52(s，1H)，7.22-7.15(m，4H)，7.09(m，2H)，6.68(brs，1H)，6.54(s，2H)，5.66(s，2H)，4.13(brs，2H)，3.88(brs，3H)，2.86s，3H)，2.79(s，3H)，2.32(s，6H)；(产率69％)实施例790.盐酸[1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(硫代吗啉-1-基)-甲酮除了使用实施例737中制备的1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸和硫代吗啉之外，根据与实施例756相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率69％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.58(s，1H)，7.22-7.08(m，5H)，6.72(m，1H)，6.59(s，1H)，6.37(m，1H)，5.63(s，2H)，4.12(brs，2H)，3.90(brs，2H)，2.82(brs，6H)，2.32(s，6H)实施例791.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮步骤17-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸除了使用实施例682中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根据与实施例731相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率59％)步骤2[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮将步骤1中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸(450mg，1.4mmol)、水合1-羟基苯并三唑(284mg，2.1mmol)、盐酸1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺(401mg，2.1mmol)、二异丙基乙基胺(730μl，4.2mmol)和哌啶(270μl，2.1mmol)在二氯甲烷(5ml)中的溶液在室温搅拌过夜，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/1，v/v)纯化产生的剩余物，得到250 mg标题化合物，为白色固体。(产率50％)步骤3盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮将步骤2中制备的[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮在乙酸乙酯中的溶液用氯化氢气体饱和，然后过滤得到标题化合物，为白色固体。(产率90％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.58(s，1H)，7.22-7.08(m，5H)，6.72(m，1H)，6.59(s，1H)，6.37(m，1H)，5.63(s，2H)，4.12(brs，2H)，3.90(brs，2H)，2.82(brs，6H)，2.32(s，6H)实施例792-802制备实施例792-802的标题化合物，根据与实施例657相同的过程，使用实施例791的步骤2中制备的[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-哌啶-1-基-甲酮，和2-溴乙基甲基醚、(溴甲基)环丙烷、1-碘-2-甲基丙烷、4-溴-2-甲基-2-丁烯、3-氟苄基氯、4-氟苄基氯、3-甲基苄基溴、3-氯苄基氯、溴甲基甲基醚、1-溴丙烷或炔丙基溴。
实施例792.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.46(s，1H)，7.22-7.14(m，3H)，7.02(m，1H)，4.48(brs，2H)，3.85(brs，2H)，3.52(brs，2H)，3.39(t，2H)，3.12(s，2+3H)，2.48(s，3H)，2.27(s，3H)，1.71(brs，6H)；(产率68％)实施例793.盐酸[1-环丙基甲基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.42(s，1H)，7.20(m，3H)，7.02(m，1H)，4.21(d，2H)，3.85(brs，2H)，3.54(brs，2H)，3.12(brs，2H)，2.50(s，3H)，2.28(s，3H)，1.69(brs，6H)，0.92(m，1H)，0.35(m，2H)，0.03(m，2H)；(产率72％)实施例794.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.44(s，1H)，7.20(m，3H)，7.03(m，1H)，4.00(brs，2H)，3.83(brs，2H)，3.55(brs，2H)，3.12(brs，2H)，2.44(s，3H)，2.26(s，3H)，1.90(m，1H)，1.70(brs，6H)，0.53(d，6H)；(产率59％)实施例795.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.43(s，1H)，7.18(m，3H)，6.98(m，1H)，5.00(2H)，4.90(s，1H)，4.80-4.50(brs，2H)，4.1 0-3.90(brs，2H)，3.83(brs，2H)，3.54(brs，2H)，3.08(brs，2H)，2.40(s，3H)，2.25(s，3H)，1.70(brs，6H)，1.62(s，3H)，1.29(s，3H)；(产率69％)实施例796.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.53(s，1H)，7.18(m，2H)，7.07(m，2H)，6.93(m，1H)，6.67(d，1H)，6.25(d，1H)，6.20(s，1H)，5.63(s，2H)，3.84(brs，2H)，3.54(brs，2H)，2.79(s，2H)，2.34(s，3H)，2.32(s，3H)，1.70(brs，6H)；(产率64％)实施例797.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.52(s，1H)，7.17(m，1H)，7.08(m，2H)，6.91(m，2H)，6.72(d，1H)，6.47(m，2H)，5.61(s，2H)，3.84(brs，2H)，3.54(brs，2H)，2.80(s，2H)，2.32(s，3H)，2.31(s，3H)，1.70(brs，6H)；(产率67％)实施例798.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.51(s，1H)，7.15(m，1H)，7.10-7.03(m，4H)，6.62(d，1H)，6.35(s，1H)，6.24(d，1H)，5.60(s，2H)，3.84(brs，2H)，3.55(brs，2H)，2.79(s，2H)，2.33(s，3H)，2.31(s，3H)，2.20(s，3H)，1.70(brs，6H)；(产率57％)实施例799.盐酸[1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.54(s，1H)，7.22-7.06(m，5H)，6.67(d，1H)，6.52(s，1H)，6.32(d，1H)，5.60(s，2H)，3.84(brs，2H)，3.54(brs，2H)，2.79(s，2H)，2.34(s，3H)，2.32(s，3H)，1.70(brs，6H)；(产率51％)实施例800.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.52(s，1H)，7.20(m，3H)，7.06(m，1H)，5.62(s，2H)，4.60(s，2H)，3.96-3.74(brs，2H)，3.81(brs，2H)，3.54(brs，2H)，3.11(s，2H)，3.03(s，3H)，2.46(s，3H)，2.25(s，3H)，1.71(brs，6H)；(产率63％)实施例801.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.44(s，1H)，7.20(m，3H)，7.04(d，1H)，4.19(t，2H)，3.84(brs，2H)，3.49(brs，2H)，3.12(brs，2H)，2.45(s，3H)，2.26(s，3H)，1.71(brs，6H)，1.52(m，2H)，0.57(t，3H)；(产率78％)实施例802.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.48(s，1H)，7.20(m，3H)，7.07(m，1H)，5.23(s，2H)，3.82(brs，2H)，3.53(brs，2H)，3.17(brs，2H)，2.55(s，3H)，2.38(s，1H)，2.32(s，3H)，1.71(brs，6H)；(产率51％)实施例803-810制备实施例803-810的标题化合物，根据与实施例756相同的过程，使用实施例738中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸，和吡咯烷、4-哌啶乙醇、4-哌啶甲醇、4-羟基哌啶、盐酸3-羟基哌啶、硫代吗啉、1，2，3，6-四氢吡啶或1-苯基哌嗪。
实施例803.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(吡咯烷-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.79(brs，1H)，7.21(m，3H)，7.14(m，1H)，4.46(brs，3H)，4.07-3.78(brs，6H)，3.19(brs，3H)，2.49(brs，3H)，2.35(brs，3H)，2.01(brs，3H)，2.01(brs，4H)，1.21(brs，3H)；(产率59％)实施例804.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-[4-(2-羟基乙基)-哌啶-1-基]-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.52(brs，1H)，7.20(m，3H)，7.06(m，1H)，4.57(m，2H)，4.40(m，2H)，3.74(s，3H)，3.40(brs，2H)，3.13(brs，2H)，2.98(brs，2H)，2.50(s，3H)，2.31(s，3H)，1.82(m，2H)，1.59(m，6H)，1.17(t，3H)；(产率57％)实施例805.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-羟基甲基哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.56(brs，1H)，7.20(m，3H)，7.07(m，1H)，4.77(brs，1H)，4.40(brs，3H)，3.56(brs，3H)，3.19-2.95(brs，3H)，2.46(s，3H)，2.28(s，3H)，1.84(brs，2H)，1.59(m，6H)，1.16(t，3H)；(产率69％)施例806.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-羟基哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.70(s，1H)，7.20(m，3H)，7.11(m，1H)，4.42(brs，2H)，4.36(brs，2H)，4.15(m，1H)，3.97(m，1H)，3.60(brs，1H)，3.34(m，2H)，2.90(brs，1H)，2.38(s，3H)，2.23(s，3H)，2.02-1.94(m，2H)，1.64(m，4H)，1.12(t，3H)；(产率71％)实施例807.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(3-羟基哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.71(s，1H)，7.20(m，3H)，7.00(m，1H)，4.66(m，1H)，4.47(brs，1H)，4.37(brs，2H)，4.06(brs，1H)，3.87(brs，3H)，3.33(brs，1H)，3.15(brs，2H)，2.93(brs，1H)，2.46(s，3H)，2.27(s，3H)，2.08(brs，1H)，1.68-1.59(m，4H)，1.14(t，3H)；(产率74％)实施例808.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(硫代吗啉-4-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.65(s，1H)，7.20(m，3H)，7.0(m，1H)，4.41(brs，3H)，4.14-3.96(m，5H)，3.60(brs，2H)，3.13(brs，2H)，2.79(brs，4H)，2.40(s，3H)，2.29(s，3H)，1.13(t，3H)；(产率69％)实施例809.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(3，6-二氢-2H-吡啶-1-基)-甲酮
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.45(s，1H)，7.20(m，3H)，7.05(d，1H)，5.90-5.80(m，2H)，4.80-4.60(brs，2H)，4.38(m，4H)，4.13(m，2H)，4.00(m，2H)，3.67(s，2H)，3.13(s，2H)，2.47(s，3H)，2.24(s，3H)，1.15(d，3H)；(产率62％)实施例810.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-苯基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.29(d，2H)，7.51-7.43(m，3H)，7.41(s，1H)，7.22(m，3H)，7.07(d，1H)，5.20(brs，1H)，4.98(d，1H)，4.76(m，2H)，4.38-4.29(m，4H)，4.06(m，1H)，3.96(m，1H)，3.56(d，1H)，3.34(d，1H)，3.17(s，2H)，2.50(s，3H)，2.29(s，3H)，1.16(t，3H)；(产率53％)实施例811.盐酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮除了使用实施例732中制备的1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-哌嗪-1-羧酸叔丁基酯之外，根据与实施例756相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率57％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.46(s，1H)，7.22(m，3H)，7.06(m，1H)，5.75(m，1H)，5.21(d，1H)，4.99(s，2H)，4.70(m，1H)，4.60(d，1H)，4.27(brs，2H)，4.13(brs，2H)，3.96(brs，2H)，3.58(brs，2H)，3.43(s，2H)，3.14(s，2H)，2.43(s，3H)，2.29(s，3H)实施例812.盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮除了使用实施例733中制备的1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-哌嗪-1-羧酸叔丁基酯之外，根据与实施例756相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率67％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.76(brs，1H)，7.43(s，2H)，7.18(m，3H)，6.63(brs，2H)，5.80(brs，2H)，4.22(brs，2H)，3.65(brs，2H)，3.30(brs，3H)，3.09(brs，2H)，2.90(brs，2H)，2.83(brs，2H)，2.52-2.18(brs，5H)，1.52(s，3H)，1.43(s，3H)实施例813.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮除了使用实施例742中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-哌嗪-1-羧酸叔丁基酯之外，根据与实施例756相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率64％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.45(s，1H)，7.22(m，3H)，7.10(m，1H)，4.61(brs，1H)，4.26(brs，2H)，4.18(brs，4H)，4.01(brs，2H)，3.57(brs，2H)，3.47(brs，2H)，3.18(s，2H)，2.46(s，3H)，2.27(s，3H)，1.50(m，2H)，0.56(t，3H)实施例814.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮除了使用实施例740中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-哌嗪-1-羧酸叔丁基酯之外，根据与实施例756相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率59％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.49(s，1H)，7.19-7.05(m，5H)，6.59(d，1H)，6.38(s，1H)，6.27(d，1H)，5.54(s，2H)，4.50(brs，1H)，4.25-4.13(m，4H)，3.89(brs，2H)，3.59(brs，2H)，3.42(brs，2H)，2.90(s，2H)，2.34(s，3H)，2.31(s，3H)，2.21(s，3H)实施例815.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮除了使用实施例741中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-哌嗪-1-羧酸叔丁基酯之外，根据与实施例756相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率59％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.40(s，1H)，7.23(m，3H)，7.10(m，1H)，4.60(brs，2H)，4.26(brs，2H)，4.13(brs，4H)，3.97(brs，2H)，3.60(brs，2H)，3.45(brs，2H)，3.20(s，2H)，2.46(s，3H)，2.27(s，3H)，1.86(m，1H)，0.50(d，6H)实施例816-818制备实施例816-818的标题化合物，根据与实施例756相同的过程，使用实施例735中制备的1-环丙基甲基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸，和1-哌嗪-1-羧酸叔丁基酯、1-甲基哌嗪或1-乙基哌嗪。
实施例816.盐酸[1-环丙基甲基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.56(brs，1H)，7.23(m，4H)，4.58(brs，1H)，4.22(brs，4H)，4.05(brs，3H)，3.49(brs，4H)，3.27(brs，3H)，2.52(s，3H)，2.41(s，3H)，0.93(m，1H)，0.34(m，2H)，0.06(m，2H)；(产率51％)实施例817.盐酸[1-环丙基甲基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.53(brs，1H)，7.24(m，3H)，7.07(m，1H)，4.86(brs，1H)，4.67-4.58(brs，2H)，4.44(m，3H)，4.27(m，3H)，3.85(m，2H)，3.39(brs，1H)，3.33(brs，3H)，2.87(brs，2+3H)，2.56(s，3H)，2.34(s，3H)，0.93(m，1H)，0.41(m，2H)，0.09(m，2H)；(产率51％)实施例818.盐酸[1-环丙基甲基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.47(s，1H)，7.21(m，4H)，7.04(m，1H)，4.85(d，1H)，4.60(brs，2H)，4.01(brs，4H)，3.83(brs，1H)，3.60(brs，1H)，3.44(brs，2H)，3.15(s，4H)，2.54(s，3H)，2.31(s，3H)，1.42(s，3H)，0.91(m，1H)，0.40(m，2H)，0.09(m，2H)；(产率51％)实施例819.盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮除了使用实施例733中制备的1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-甲基哌嗪之外，根据与实施例756相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率44％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.53(brs，1H)，7.20(m，5H)，7.10(m，2H)，6.56(m，2H)，5.71(brs，2H)，4.86(brs，1H)，4.50-4.36(brs，3H)，3.82(brs，3H)，3.39(brs，2H)，2.83(brs，5H)，2.38(s，3+3H)实施例820.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮除了使用实施例740中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-甲基哌嗪之外，根据与实施例756相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率48％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.35(brs，1H)，7.19-7.07(m，5H)，6.61(brs，1H)，6.44(brs，2H)，5.61(brs，2H)，4.85(brs，1H)，4.50-4.10(brs，3H)，3.82(brs，4H)，2.86(brs，5H)，2.43(brs，3H)，2.24(brs，3H)实施例821.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮除了使用实施例739中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-甲基哌嗪之外，根据与实施例756相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率51％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.43(s，1H)，7.23(m，3H)，7.05(m，1H)，4.87(d，1H)，4.70(brs，1H)，4.48(brs，3H)，4.32(brs，1H)，3.92-3.80(m，3H)，3.39(s，3H)，3.10(s，5H)，2.86(s，3H)，2.51(s，3H)，2.34(s，3H)实施例822-824制备实施例822-824的标题化合物，根据与实施例756相同的过程，使用实施例736中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸，和1-哌嗪-1-羧酸叔丁基酯、4-甲基哌啶或1-乙基哌嗪。
实施例822.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.59(s，1H)，7.15(m，4H)，6.78(d，1H)，6.65(brs，1H)，6.12(s，2H)，5.59(s，2H)，4.44(brs，1H)，4.22(brs，3H)，3.78(brs，2H)，3.66(s，3H)，3.57-3.40(m，4H)，2.81(s，3H)，2.33(s，3+3H)；(产率59％)实施例823.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.56(s，1H)，7.17-7.04(m，4H)，6.76(d，1H)，6.68(d，1H)，6.10(s，2H)，5.64(s，2H)，4.70(m，1H)，3.73(brs，1H)，3.65(s，3H)，3.39(brs，1H)，3.00(m，1H)，2.81(brs，2H)，2.31(s，3H)，2.30(s，3H)，1.81-1.51(m，5H)，1.32(m，1H)，0.99(d，3H)；(产率34％)实施例824.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.42(s，1H)，7.22-7.11(m，3H)，7.07(m，1H)，6.80(d，1H)，6.60(brs，1H)，6.06(s，2H)，5.68(d，1H)，5.46(d，1H)，4.88(d，1H)，4.40-4.39(m，4H)，3.91(m，3H)，3.67(s，3H)，3.45(d，1H)，3.22(m，3H)，2.90(m，2H)，2.37(s，3H)，2.33(s，3H)，1.48(t，3H)；(产率58％)实施例825.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮除了使用实施例742中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-甲基哌嗪之外，根据与实施例756相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率60％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.40(s，1H)，7.23(m，3H)，7.07(m，1H)，4.87(m，1H)，4.80-4.30(brs，3H)，4.24(m，3H)，4.14(m，1H)，4.02(m，1H)，3.85(m，3H)，3.37(brs，1H)，3.16(s，3H)，2.87(s，3H)，2.49(s，3H)，2.30(s，3H)，1.52(m，2H)，0.57(t，3H)实施例826.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮除了使用实施例738中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-乙基哌嗪之外，根据与实施例756相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率53％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.46(brs，1H)，7.22(m，3H)，7.03(m，1H)，4.86(brs，2H)，4.59-3.80(brs，2H)，4.38(m，4H)，3.93(brs，4H)，3.42(brs，2H)，3.17(brs，4H)，2.55(s，3H)，2.35(s，3H)，1.47(s，3H)，1.20(s，3H)实施例827.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮步骤17-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸除了使用实施例682中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根据与实施例731相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率59％)步骤2[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮将步骤1中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸(450mg，1.4mmol)、水合1-羟基苯并三唑(284mg，2.1mmol)、盐酸1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺(401mg，2.1mmol)、二异丙基乙基胺(730μl，4.2mmol)和1-甲基哌嗪(234μl，2.1mmol)在二氯甲烷(10ml)中的溶液在室温搅拌过夜，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(二氯甲烷/甲醇＝10/1，v/v)纯化产生的剩余物，得到300mg标题化合物，为白色固体。(产率53％)步骤3盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮将步骤2中制备的[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮在乙酸乙酯中的溶液用氯化氢气体饱和，然后过滤得到标题化合物，为白色固体。(产率90％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ12.72(brs，1H)，11.25(brs，1H)，7.20(m，3H)，6.94(m，1H)，4.84(brs，4H)，3.98(brs，5H)，3.25(m，2H)，3.01(m，3H)，2.83(s，3H)，2.59(s，3H)，2.14(s，3H)实施例828-837制备实施例828-837的标题化合物，根据与实施例657相同的过程，使用实施例827的步骤2中制备的[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮，和4-甲基苄基溴、4-甲氧基苄基溴、(溴甲基)环丁烷、4-氟苄基氯、3-氟苄基氯、1-碘-2-甲基丙烷、1-溴-3-甲基丁烯、4-叔丁基苄基氯、3-氯苄基氯或乙醇胺。
实施例828.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(4-甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.46(brs，1H)，7.20(m，1H)，7.13(m，2H)，7.01(m，2H)，6.70(m，1H)，6.45(d，2H)，5.61-5.53(m，2H)，4.88(m，1H)，4.55(brs，2H)，4.25(brs，2H)，4.03(brs，2H)，3.80(m，3H)，3.38(m，2H)，3.17(m，2H)，2.85(d，3H)，2.34(s，3H)，2.31(s，6H)；(产率59％)实施例829.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.47(brs，1H)，7.20(m，2H)，7.10(m，2H)，6.76(d，2H)，6.49(m，2H)，5.58(m，2H)，4.88(m，2H)，4.46(brs，2H)，4.27(brs，2H)，3.90(brs，2H)，3.81(m，2H)，3.73(s，3H)，3.38(brs，2H)，3.17(brs，2H)，2.85(s，3H)，2.35(s，3H)，2.30(s，3H)；(产率61％)实施例830.盐酸[1-环丁基甲基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.36(s，1H)，7.20(m，3H)，7.08(d，1H)，4.88(d，1H)，4.65(brs，2H)，4.41(brs，2H)，4.29(m，2H)，4.04-3.90(brs，2H)，3.84(m，2H)，3.36(brs，2H)，3.17(brs，3H)，2.86(d，3H)，2.48(s，3H)，2.27(s，3H)，1.72(m，3H)，1.62(m，4H)；(产率66％)实施例831.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.46(s，1H)，7.23(m，1H)，7.10(m，3H)，6.92(m，2H)，6.70(brs，1H)，6.49(m，1H)，5.61-5.54(m，2H)，4.88(m，1H)，4.49(m，2H)，4.30(brs，2H)，4.20-3.90(brs，2H)，3.82(brs，3H)，3.38(brs，2H)，3.15(brs，2H)，2.84(s，3H)，2.35(s，3H)，2.32(s，3H)；(产率63％)实施例832.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.44(brs，1H)，7.22(m，2H)，7.15(m，2H)，6.99(m，1H)，6.66(m，1H)，6.27(m，2H)，5.71(d，1H)，5.50(d，1H)，4.88(m，1H)，4.58(m，3H)，4.33(m，2H)，3.87(m，4H)，3.37(m，1H)，3.19(m，1H)，2.87(brs，2+3H)，2.37(s，3H)，2.31(s，3H)；(产率63％)实施例833.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.36(s，1H)，7.24(m，3H)，7.06(d，1H)，4.88(d，1H)，4.56(brs，3H)，4.31(m，2H)，4.14-4.04(m，3H)，3.94-3.83(m，4H)，3.49(d，1H)，3.17(s，2H)，2.86(d，3H)，2.48(s，3H)，2.29(s，3H)，1.87(m，1H)，0.50(d，6H)；(产率59％)实施例834.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.36(s，1H)，7.22(m，3H)，7.00(d，1H)，5.09(m，1H)，4.87(m，3H)，4.65(brs，2H)，4.50(brs，1H)，4.28(m，1H)，3.98(brs，2H)，3.84(m，2H)，3.38(m，1H)，3.17(m，3H)，2.86(d，3H)，2.44(s，3H)，2.27(s，3H)，1.64(s，3H)，1.29(s，3H)；(产率59％)实施例835.盐酸[1-(4-叔丁基苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.45(s，1H)，7.21(m，3H)，7.13(d，1H)，7.05(m，1H)，6.55(brs，1H)，6.46(d，2H)，5.80-5.63(m，2H)，4.88(d，1H)，4.45(brs，2H)，4.29(m，2H)，3.95(brs，2H)，3.83(d，3H)，3.38(d，2H)，3.37(d，2H)，2.86(d，3H)，2.37(s，3H)，2.32(s，3H)，1.29(s，9H)；(产率45％)实施例836.盐酸[1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.52(brs，1H)，7.15(m，4H)，6.70(brs，1H)，6.58(brs，2H)，6.38(brs，1H)，5.66(brs，2H)，4.86(brs，2H)，4.45-4.11(brs，4H)，4.08(brs，2H)，3.77(brs，2H)，3.40(brs，2H)，3.17(brs，2H)，2.83(s，3H)，2.35(s，3H)，2.33(s，3H)；(产率34％)实施例837.盐酸1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(2-羟基乙基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.32(brs，1H)，9.03(s，1H)，7.25(m，3H)，7.07(m，1H)，5.83(m，1H)，5.20(d，1H)，5.06(s，2H)，4.71(brs，2H)，4.54(d，1H)，4.00(brs，2H)，3.95(s，2H)，3.65(s，2H)，3.10(s，2H)，2.44(s，3H)，2.38(s，3H)；(产率82％)实施例838.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(咪唑-1-基)-甲酮将实施例738中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸(50mg，0.14mmol)和1，1′-羰基二咪唑(227mg，1.4mmol)在无水四氢呋喃(3ml)中的溶液回流3小时。向反应混合物中加入10％碳酸钠溶液和水，然后用二氯甲烷萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/1，v/v)纯化产生的剩余物。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到55.9mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.06(s，1H)，8.48(s，1H)，8.17(s，1H)，7.43(s，1H)，7.25(m，4H)，4.49(m，2H)，4.43(s，2H)，3.68-3.47(brs，2H)，3.12-2.95(brs，2H)，2.45(s，3H)，2.33(s，3H)，1.18(t，3H)实施例839-843制备实施例839-843的标题化合物，根据与实施例838相同的过程，使用实施例733、743、736、739和742中制备的化合物。
实施例839.盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(咪唑-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.98(s，1H)，8.28(s，1H)，7.26(s，1H)，7.24(m，4H)，7.18(d，2H)，6.76(m，1H)，6.64(s，2H)，5.71(s，2H)，4.51(brs，2H)，3.72(brs，2H)，2.85(s，2H)，2.38(s，3H)，2.34(s，3H)；(产率36％)实施例840.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(咪唑-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ9.12(s，1H)，8.29(s，1H)，7.29(s，1H)，7.26(m，2H)，7.19(m，2H)，7.13(m，2H)，6.98(m，1H)，6.71(d，1H)，6.35(d，1H)，6.27(d，1H)，5.65(s，2H)，4.59(brs，2H)，3.93(brs，2H)，2.86(s，2H)，2.40(s，3H)，2.37(s，3H)；(产率36％)实施例841.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(咪唑-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.87(s，1H)，8.26(s，1H)，7.28(s，1H)，7.16(m，4H)，6.79(d，1H)，6.70(d，1H)，6.16(s，2H)，5.65(s，3H)，4.55(brs，2H)，3.86(brs，2H)，3.67(s，3H)，2.88(s，3H)，2.38-2.17(m，6H)；(产率82％)实施例842.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(咪唑-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ9.01(s，1H)，8.25(s，1H)，7.26(m，3H)，7.18(m，1H)，4.77(brs，2H)，4.52(m，2H)，4.36(brs，2H)，3.46(m，2H)，3.10(m，2+3H)，2.52(s，3H)，2.34(s，3H)；(产率36％)实施例843.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(咪唑-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ9.05(s，1H)，8.22(s，1H)，7.30(s，1H)，7.26(m，3H)，7.13(m，1H)，4.82(brs，2H)，4.23(s，4H)，3.16(s，2H)，2.51(s，3H)，2.34(s，3H)，1.54(m，2H)，0.57(t，3H)；(产率41％)实施例844.盐酸2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-5-(吗啉-4-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉将吗啉(96.7μl，1.11mmol)加入到实施例662中制备的2-[5-氯-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉(300mg，0.714mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(16.3mg，0.018mmol)、4，5-双(二苯基膦)-9，9-二甲基-呫吨(31mg，0.054mmol)和碳酸铯(326mg，1.0mmol)在无水1，4-二烷(5ml)中的溶液中。将反应混合物在80℃回流40小时，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)纯化产生的剩余物。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到115mg标题化合物，为白色固体。(产率32％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.18(m，4H)，7.13(s，1H)，6.91(m，2H)，6.46(d，1H)，6.37(d，1H)，5.67(s，2H)，4.28(brs，6H)，3.61(brs，6H)，2.80(brs，2H)，2.25(s，3H)，2.23(s，3H)实施例845.盐酸1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-胺将实施例737中制备的1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸(100mg，0.22mmol)、叠氮化二苯基磷酰基(71μl，0.33 mmol)和三乙胺(61μl，0.44mmol)在叔丁基醇(2ml)和甲苯(2ml)的混合物中的溶液在60℃加热搅拌1.5小时。将反应混合物在90℃加热搅拌3小时，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)纯化产生的剩余物。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到5.7mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.35(m，1H)，7.26-719(m，1H)，7.12(m，5H)，6.87(d，1H)，6.73(brs，1H)，6.53(d，1H)，6.40(s，1H)，5.53(brs，2H)，4.20(brs，2H)，3.34(brs，2H)，2.82(brs，2H)，2.17(s，3H)，2.15(s，3H)实施例846-849制备实施例846-849的标题化合物，根据与实施例845相同的过程，使用实施例732、734、736和738中制备的化合物。
实施例846.盐酸1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.20(m，3H)，7.02(d，1H)，6.38(s，1H)，5.81(m，1H)，5.07(d，1H)，4.90(s，1H)，4.87(s，2H)，4.54(d，1H)，4.54-4.50(brs，2H)，3.80(brs，2H)，3.07(brs，2H)，2.37(d，1H)，2.30(s，3H)，2.13(s，3H)；(产率19％)实施例847.盐酸7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.19-7.15(m，5H)，6.92-6.88(m，2H)，6.76(m，1H)，6.43(s，1H)，6.34(d，1H)，6.24(d，1H)，5.26(s，2H)，4.47-3.51(brs，4H)，2.80(brs，2H)，2.26(s，3H)，2.13(s，3H)；(产率19％)
实施例848.盐酸7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.37(m，1H)，7.17-7.14(m，2H)，7.10(m，3H)，6.73(d，2H)，6.42(s，1H)，6.11(d，2H)，5.45(s，2H)，4.50-4.10(brs，2H)，3.73-3.60(brs，2H)，3.61(s，3H)，2.81(brs，2H)，2.26(s，3H)，2.16(s，3H)；(产率18％)实施例849.盐酸7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.38(m，1H)，7.21(m，3H)，7.05(d，1H)，6.35(s，1H)，4.50(brs，2H)，4.30(m，1H)，4.21(brs，2H)，3.88-3.82(brs，2H)，3.11(brs，2H)，3.35(s，3H)，2.10(s，3H)，1.09(t，3H)；(产率18％)实施例850.盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲醇步骤1[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲醇将氢硼烷(Hydroborane)四氢呋喃复合物(1.0M在四氢呋喃溶液中；1ml，1.0mmol)在0℃加入到实施例733中制备的1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸(20mg，0.05mmol)在无水四氢呋喃(1ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌过夜。向反应混合物中加入水，然后用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/1，v/v)纯化产生的剩余物，得到19mg标题化合物，为白色固体。
步骤2盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲醇将步骤2中制备的[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲醇在乙酸乙酯中的溶液用氯化氢气体饱和，然后过滤得到10.2mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.36(s，1H)，7.19(m，4H)，7.09(m，2H)，6.70(d，1H)，6.48(d，2H)，5.63(s，2H)，5.02(s，2H)，4.50(brs，2H)，3.80(brs，2H)，2.80(brs，2H)，2.34(s，3H)，2.31(s，3H)实施例851.盐酸7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲醇步骤17-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲醇除了使用实施例734中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸之外，根据与实施例850的步骤1相同的过程，得到标题化合物，为浅黄色固体。(产率91％)步骤2盐酸7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲醇除了使用步骤1中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲醇之外，根据与实施例850的步骤2相同的过程，得到标题化合物，为浅黄色固体。(产率92％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.37(s，1H)，7.22-6.95(m，4H)，6.93(m，1H)，6.73(m，1H)，6.25(d，1H)，6.16(d，1H)，5.62(s，2H)，5.03(s，2H)，5.00-3.00(brs，4H)，3.49(s，2H)，2.36(s，3H)，2.32(s，3H)实施例852.2-[1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-5-(1H-四唑-5-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉将叠氮化钠(137mg，2.1mmol)在0℃加入到实施例689中制备的1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈(300mg，0.7mmol)和氯化铵(74.9mg，1.4mmol)在无水N，N-二甲基甲酰胺(10ml)中的溶液中。将反应混合物回流过夜。向反应混合物中加入6％亚硝酸钠溶液，然后用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/3，v/v)纯化产生的剩余物，得到110mg标题化合物，为白色固体。(产率33％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.32(s，1H)，7.19-7.11(m，5H)，6.92(d，1H)，6.78(s，1H)，6.55(d，1H)，5.74(s，2H)，4.35(brs，2H)，4.30(brs，2H)，3.50(brs，2H)，2.79(brs，2H)，2.31(s，3H)，2.26(s，3H)
实施例853.2-[1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-5-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉将实施例852中制备的2-[1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-5-(1H-四唑-5-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉(50mg，0.11mmol)和碳酸钾(22.1mg，0.16mmol)滴加到无水N，N二甲基甲酰胺(1ml)中。向反应混合物中加入碘甲烷(10μl，0.16mmol)，然后在室温搅拌过夜。向反应混合物中加入水，然后用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/3，v/v)纯化产生的剩余物，得到18mg标题化合物，为白色固体。(产率34％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(s，1H)，7.17(m，5H)，6.90(d，1H)，6.78(s，1H)，6.55(d，1H)，5.74(s，2H)，4.38(s，3H)，4.30(brs，2H)，3.50(brs，2H)，2.79(brs，2H)，2.31(s，3H)，2.27(s，3H)实施例854.2-[1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-5-(1-乙基-1H-四唑-5-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉除了使用实施例852中制备的2-[1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-5-(1H-四唑-5-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉和碘乙烷之外，根据与实施例853相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率34％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(s，1H)，7.14(m，5H)，6.88(d，1H)，6.78(s，1H)，6.56(d，1H)，5.74(brs，2H)，4.98(q，2H)，4.32-4.17(brs，2H)，3.49-3.17(brs，2H)，2.91-2.79(brs，2H)，2.32(s，3H)，2.27(s，3H)，1.51(t，3H)实施例855.盐酸1-[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-乙酮将甲基溴化镁(3.0M在四氢呋喃溶液中；244μl，0.74mmol)在0℃加入到实施例695中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈(100mg，0.24mmol)在无水四氢呋喃(2ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌过夜。向反应混合物中加入水，然后用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)纯化产生的剩余物。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到95mg标题化合物，为白色固体。(产率86％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(s，1H)，7.18(m，4H)，6.91(m，2H)，6.49(s，1H)，6.36(d，1H)，5.76(s，2H)，4.38(brs，2H)，3.57(brs，2H)，2.86(s，2H)，2.79(s，3H)，2.33(s，3H)，2.27(s，3H)实施例856.盐酸1-[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-丙-1-酮除了使用实施例686中制备的1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈和乙基溴化镁(2.0M在四氢呋喃溶液中)之外，根据与实施例855相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率61％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(brs，1H)，7.20(m，5H)，6.87(brs，1H)，6.72(s，2H)，5.78(bs 2H)，4.40(brs，2H)，3.62(brs，2H)，3.31(brs，2H)，2.92(brs，2H)，2.36(s，3H)，2.30(s，3H)，1.27(s，3H)实施例857.盐酸1-[1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-丙-1-酮除了使用实施例689中制备的1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈和乙基溴化镁(2.0M在四氢呋喃溶液中)之外，根据与实施例855相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率65％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(s，1H)，7.14(m，5H)，6.90(d，1H)，6.79(s，1H)，6.56(d，1H)，5.74(brs，2H)，4.10(brs，2H)，3.49(brs，2H)，3.24(q，2H)，2.88(brs，2H)，2.29(s，3H)，2.22(s，3H)，1.22(t，3H)实施例858.盐酸环己基-[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲酮除了使用实施例696中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈和环己基氯化镁(2.0M在二乙醚溶液中)之外，根据与实施例855相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率61％)
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.97(s，1H)，7.21(m，3H)，7.10(d，1H)，4.81(brs，2H)，4.40(q，2H)，4.20(brs，2H)，3.83(m，1H)，3.13(s，2H)，2.48(s，3H)，2.33(s，3H)，1.99(m，2H)，1.84(m，2H)，1.74(m，1H)，1.53(m，4H)，1.20(m，1H)，1.17(t，3H)实施例859.盐酸环己基-[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲酮除了使用实施例691中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈和环己基氯化镁(2.0M在二乙醚溶液中)之外，根据与实施例855相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率61％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(s，1H)，7.16(m，4H)，6.81(d，1H)，6.76(d，1H)，6.24(s，2H)，5.73(s，2H)，4.50-4.20(brs，2H)，3.85(m，1H)，3.84-3.64(brs，2H)，3.70(s，3H)，2.87(s，2H)，2.31(s，3H)，2.11(s，3H)，1.99(m，2H)，1.84(m，2H)，1.64(m，1H)，1.46(m，4H)，1.28(m，1H)实施例860.盐酸1-[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-乙醇将硼氢化钠(5.3mg，0.14mmol)在0 ℃加入到实施例855中制备的盐酸1-[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-乙酮(20mg，0.05mmol)在无水甲醇(2ml)中的溶液中。将反应混合物在相同的温度搅拌10分钟。向反应混合物中加入水，然后用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/3，v/v)纯化产生的剩余物。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到7.1mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.40(s，1H)，7.19-7.10(m，4H)，6.93(t，1H)，6.72(d，1H)，6.24(d，1H)，6.17(d，1H)，5.62(s，2H)，5.49(m，1H)，4.13-4.06(brs，2H)，3.56-3.49(brs，2H)，2.81(s，2H)，2.36(s，3H)，2.27(s，3H)，1.82(s，3H)实施例861.盐酸1-[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-丙-1-醇除了使用通过用饱和碳酸氢钠溶液处理实施例856中制备的化合物得到的1-[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-丙-1-酮之外，根据与实施例860相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率95％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.37(s，1H)，7.20(m，4H)，7.07(m，2H)，6.67(d，1H)，6.48(d，2H)，5.64(s，2H)，5.09(brs，1H)，4.5-3.0(brs，4H)，2.77(brs，2H)，2.34(s，3H)，2.32(s，3H)，2.15(brs，2H)，1.40(t，3H)实施例862.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-醛将二异丁基氢化铝(1.0M在甲苯溶液中；1.98ml，1.98mmol)在-78℃加入到实施例682中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈(300mg，099mmol)在无水四氢呋喃(2ml)中的溶液中。将反应混合物搅拌5小时，然后用二乙醚稀释。向反应混合物中加入水(2ml)和15％氢氧化钠溶液(2ml)，然后搅拌30分钟。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/3，v/v)纯化产生的剩余物，得到50.6mg标题化合物，为白色固体。(产率16％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.04(s，1H)，8.20(s，1H)，7.86(s，1H)，7.20(s，4H)，4.70(s，2H)，3.81(t，2H)，3.13(t，2H)，2.43(s，3H)，2.24(s，3H)实施例863.1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-醛除了使用实施例689中制备的1-(3-氯苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根据与实施例862相同的过程，得到标题化合物，为浅黄色固体。(产率15％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.18(s，1H)，8.06(s，1H)，7.18-7.10(m，5H)，6.88(d，1H)，6.76(s，1H)，6.56(d，1H)，5.77(brs，2H)，4.42-4.11(brs，2H)，3.55-3.37(brs，2H)，2.90(brs，2H)，2.30(s，3H)，2.24(s，3H)实施例864.盐酸7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-醛步骤17-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-醛除了使用实施例695中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根据与实施例862相同的过程，得到标题化合物，为浅黄色固体。(产率15％)步骤2盐酸7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-醛将步骤1中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-醛在乙酸乙酯中的溶液用氯化氢气体饱和，然后过滤得到20mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ11.18(s，1H)，8.25(s，1H)，7.22-7.17(m，2H)，7.13-7.07(m，2H)，6.95(t，1H)，6.67(d，1H)，6.24(d，1H)，6.18(d，1H)，5.70(s，2H)，5.00-3.00(brs，4H)，2.83(brs，2H)，2.41(s，3H)，2.38(s，3H)实施例865.盐酸N-[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-3-氯苄基胺步骤1N-[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-3-氯苄基胺将实施例864的步骤1中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-醛(30mg，0.07mmol)和3-氯苄基胺(9.75μl，0.08mmol)在甲醇(3ml)中的溶液回流3小时。在室温向反应混合物中加入异丙醇钛(IV)(40μl)和硼氢化钠(5.49mg，0.15mmol)，然后搅拌过夜。向反应混合物中加入水，然后用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)纯化产生的剩余物，得到21.7mg标题化合物，为白色固体。
步骤2盐酸N-[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-3-氯苄基胺将步骤1中制备的(3-氯苄基)-[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-胺在乙酸乙酯中的溶液用氯化氢气体饱和，然后过滤得到15.2mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.84(m，2H)，7.36(m，2H)，7.22-7.19(m，4H)，7.13-7.07(m，1H)，6.96(m，1H)，6.28-6.20(m，2H)，5.60(s，2H)，4.61(s，2H)，4.37(s，2H)，4.00-3.00(brs，4H)，2.85(s，2H)，2.34(s，6H)实施例866-873制备实施例866-873的标题化合物，根据与实施例865相同的过程，使用实施例864的步骤1中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-醛，和4-氟苯胺、4-甲基苄基胺、乙基胺、叔丁基胺、环丁基胺、环丙基胺、吗啉或1-甲基哌嗪。
实施例866.盐酸N-[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-4-氟苯基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(m，2H)，7.91(m，1H)，7.21-7.09(m，6H)，6.96(m，1H)，6.63(m，1H)，6.30(d，1H)，6.22(d，1H)，5.62(s，2H)，4.80(s，2H)，4.12-3.49(brs，4H)，2.87(s，2H)，2.35(s，6H)；(产率72％)实施例867.盐酸N-[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-4-甲基苄基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.73(m，2H)，7.25-7.08(m，7H)，6.94(m，1H)，6.63(m，1H)，6.22(m，2H)，5.59(s，2H)，4.53(s，2H)，4.36(s，2H)，4.00-3.00(brs，4H)，2.83(s，2H)，2.34(s，9H)；(产率69％)实施例868.盐酸N-[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-乙基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.54(s，1H)，7.28(m，1H)，7.17(m，3H)，6.99(m，2H)，6.49(m，2H)，5.71(s，2H)，4.41(brs，4H)，3.46(m，2H)，3.04(brs，2H)，2.85(brs，2H)，2.51(brs，2H)，2.26(d，6H)，1.26(t，3H)；(产率76％)实施例869.盐酸N-[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-叔丁基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.90(brs，1H)，7.21-7.11(m，4H)，6.96(m，1H)，6.59(m，1H)，6.32-6.23(m，2H)，5.62(s，2H)，4.47(brs，2H)，4.00-3.00(brs，4H)，2.85(s，2H)，2.33(s，6H)，1.68(s，9H)；(产率62％)实施例870.盐酸N-[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-环丁基胺1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)7.56(s，1H)，7.28-7.23(m，1H)，7.17(m，3H)，6.99(m，2H)，6.50(m，2H)，5.70(s，2H)，4.32(brs，2H)，4.20(s，2H)，3.76(m，3H)，2.86(s，2H)，2.26(s，3H)，2.23(s，3H)，2.18(m，4H)，1.75(m，2H)；(产率61％)实施例871.盐酸N-[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-环丙基胺1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)δ7.46(s，1H)，7.24(m，1H)，7.14(m，3H)，7.00(m，2H)，6.47(m，2H)，5.71(s，2H)，4.34(s，4H)，3.41(m，3H)，2.78(m，2H)，2.24(s，3H)，2.21(s，3H)，0.83(m，2H)，0.73(m，2H)；(产率72％)实施例872.盐酸2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-5-(吗啉-4-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.87(brs，1H)，7.23-7.07(m，4H)，6.94(m，1H)，6.65(m，1H)，6.26(d，1H)，6.21(d，1H)，5.66(s，2H)，5.20(brs，2H)，4.23(brs，2H)，4.13(brs，2H)，3.78(brs，2H)，3.20(brs，2H)，2.84(s，2H)，2.44(m，6H)；(产率69％)实施例873.盐酸2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，DMSO-d6/D2O)δ7.63(s，1H)，7.29-7.16(m，4H)，7.04(m，1H)，6.92(m，1H)，6.55-6.48(m，2H)，5.70(s，2H)，4.40(brs，2H)，4.31(s，2H)，3.50(m，2H)，3.34-3.07(brs，8H)，2.83(s，5H)，2.00(s，3H)，1.96(s，3H)；(产率59％)实施例874.盐酸2-[2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉步骤12-[2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉除了使用实施例862中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-醛之外，根据与实施例865的步骤1相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率61％)步骤2盐酸2-[2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉将步骤1中制备的2-[2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉在乙酸乙酯中的溶液用氯化氢气体饱和，并过滤。将所得固体减压干燥，得到3.4mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.35(m，5H)，5.13(s，2H)，4.32(brs，2H)，4.13(t，2H)，3.46-3.18(m，8H)，3.20(t，2H)，2.97(s，3H)，2.56(s，3H)，2.25(s，3H)实施例875.盐酸2-[1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉将叔丁醇钾(15mg，0.12mmol)加入到实施例874的步骤1中制备的2-[2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉(30mg，0.074mmol)和18-冠-6(3.1mg，0.012mmol)在无水四氢呋喃(2ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌1小时，然后向其中加入3-氯苄基氯(15.2μl，0.12mmol)。将反应混合物在室温搅拌过夜，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)纯化产生的剩余物。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到21.0mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.83(s，1H)，7.25-7.14(m，5H)，6.82(d，1H)，6.61(s，1H)，6.50(d，1H)5.70(s，2H)，4.45(s，2H)，4.22(s，2H)，3.73(t，2H)，3.63(brs，2H)，3.30(brs，4H)，2.98(brs，2H)，2.94(s，3H)，2.38(t，2H)，2.42(s，3H)，2.38(s，3H)实施例876-883制备实施例876-883的标题化合物，根据与实施例875相同的过程，使用实施例874的步骤1中制备的2-[2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉，和3-甲氧基苄基溴、4-氟苄基氯、3-甲基苄基溴、烯丙基碘、(溴甲基)环丙烷、碘乙烷、1-溴丙烷或苄基溴。
实施例876.盐酸2-[1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.87(s，1H)，7.23-7.11(m，4H)，6.78(t，2H)，6.18(s，1H)，6.11(d，1H)，5.69(s，2H)，4.88(s，2H)，4.37(s，2H)，3.75(t，2H)，3.61(brs，4H)，3.43(brs，4H)，2.96(s，3H)，2.91(tm，2H)，2.41(s，3H)，2.38(s，3H)；(产率78％)实施例877.盐酸2-[1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.84(s，1H)，7.24-7.16(m，3H)，6.96-6.86(m，3H)，6.68-6.64(t，2H)，5.69(s，2H)，4.48(s，2H)，4.29(s，2H)，3.75(t，2H)，3.34(m，6H)，3.13(m，2H)，2.95(s，3H)，2.88(t，2H)，2.41(s，3H)，2.37(s，3H)；(产率74％)实施例878.盐酸2-[2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.72(s，1H)，7.25-7.16(m，3H)，7.05(m，2H)，6.79(d，1H)，6.48(s，1H)，6.29(d，1H)，5.68(s，2H)，4.40(s，2H)，3.94(s，2H)，3.66(t，2H)，3.34(m，2H)，3.09(m，4H)，2.94(s，3H)，2.91(m，2H)，2.62(m，2H)，2.41(s，3H)，2.37(s，3H)，2.16(s，3H)；(产率79％)实施例879.盐酸2-[1-烯丙基-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.67(s，1H)，7.26(m，3H)，7.17(m，1H)，5.88(m，1H)，5.15(m，3H)，4.61(s，2H)，4.57(d，1H)，3.95(s，2H)，3.78(t，2H)，3.48(m，2H)，3.10(m，6H)，3.09(s，3H)，2.63(m，2H)，2.48(s，3H)，2.37(s，3H)；(产率74％)实施例880.盐酸2-[1-环丙基甲基-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.66(s，1H)，7.30-7.22(m，4H)，4.62(s，2H)，4.28(d，2H)，4.08(brs，2H)，3.87(brs，2H)，3.51(brs，2H)，3.12(brs，4H)，2.92(s，3H)，2.58(brs，2H)，2.58(s，3H)，2.33(s，3H)，1.23(m，1H)，0.34(m，2H)，0.11(m，2H)；(产率75％)实施例881.盐酸2-[1-乙基-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.65(s，1H)，7.29-7.22(m，4H)，4.65(s，2H)，4.45(q，2H)，3.98(s，2H)，3.85(t，2H)，3.49(brs，2H)，3.13(brs，6H)，2.92(s，3H)，2.65(brs，2H)，2.54(s，3H)，2.32(s，3H)，1.18(t，3H)；(产率76％)实施例882.盐酸2-[2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.67(s，1H)，7.28-7.18(m，4H)，4.63(s，2H)，4.27(t，2H)，3.88(brs，2H)，3.85(t，2H)，2.51(brs，2H)，3.15(brs，6H)，2.93(s，3H)，2.71(brs，2H)，2.53(s，3H)，2.35(s，3H)，1.56(q，2H)，0.58(t，3H)；(产率74％)实施例883.盐酸2-[1-苄基-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.77(s，1H)，7.26-7.13(m，6H)，6.83(d，1H)，6.62(m，2H)，5.72(s，2H)，4.47(s，2H)，4.08(s，2H)，3.72(t，2H)，3.54(brs，2H)，3.21(brs，4H)，3.01(s，3H)，2.87(t，2H)，2.84(brs，2H)，2.40(s，3H)，2.33(s，3H)；(产率81％)实施例884.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-乙腈步骤17-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基甲基磺酸甲基酯将甲基磺酰氯(29.5μl，0.3mmol)在0℃加入到实施例851的步骤1中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲醇(50mg，0.12mmol)和三乙胺(46μl，0.33mmol)在无水二氯甲烷(10ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌过夜。向反应混合物中加入水，然后用无水二氯甲烷((10ml)萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)纯化产生的剩余物，得到46mg标题化合物，为浅黄色油。
步骤2盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-乙腈将氰化钠(6.9mg，0.14mmol)加入到步骤1中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基甲磺酸甲酯在N，N-二甲基甲酰胺中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌过夜，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/3，v/v)纯化产生的剩余物。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到16.9mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)δ7.43(s，1H)，7.26(m，1H)，7.14(m，3H)，7.00(m，2H)，6.53(t，2H)，5.72(s，2H)，5.43(d，2H)，4.19(brs，2H)，3.41(brs，2H)，3.00(brs，2H)，2.33(d，6H)实施例885.盐酸2-[1-(3-氟苄基)-5-氟甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉将(二乙基氨基)磺基三氟化物在-78℃加入到实施例851的步骤1中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲醇(50mg，0.12mmol)在无水二氯甲烷(2ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌2小时。向反应混合物中加入水，然后用二氯甲烷萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/3，v/v)纯化产生的剩余物。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到7.7mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)δ7.43(s，1H)，7.26(m，1H)，7.14(m，3H)，7.00(m，2H)，6.53(t，2H)，5.72(s，2H)，5.43(d，2H)，4.19(brs，2H)，3.41(brs，2H)，3.00(brs，2H)，2.33(d，6H)
实施例886.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲基胺步骤1[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲基胺将二异丁基氢化铝(1.0M在己烷溶液中；13.8ml，13.8mmol)在-78℃加入到实施例682中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈(3.8g，12.6mmol)在甲苯(100ml)中的溶液中。将反应混合物在-78℃搅拌1小时，然后在0℃搅拌1小时。向反应混合物中加入水，然后用二氯甲烷萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用二氯甲烷重结晶产生的剩余物，得到2.5g标题化合物，为浅黄色固体。
步骤2盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲基胺将步骤1中制备的[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲基胺(25mg)在乙酸乙酯中的溶液用氯化氢气体饱和，然后过滤得到23.4mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.17(m，4H)，6.97(s，1H)，4.66(s，2H)，3.84(s，2H)，3.76(t，2H)，3.10(t，2H)，2.40(s，3H)，2.19(s，3H)实施例887.盐酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲基胺步骤1[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-氨基甲酸叔丁基酯将二甲基氨基吡啶(12mg，0.098mmol)加入到实施例886的步骤1中制备的[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲基胺(30mg，0.098mmol)和二叔丁基二碳酸酯(23.15mg，0.108mmol)在无水四氢呋喃(2ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌过夜，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/3，v/v)纯化产生的剩余物，得到49mg标题化合物，为白色固体。
步骤2盐酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲基胺将18-冠-6(3.1mg，0.012mmol)和叔丁醇钾(16.2mg，0.13mmol)加入到步骤1中制备的[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-氨基甲酸叔丁基酯(49mg，0.12mmol)在无水四氢呋喃(2ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌30分钟，然后向其中加入烯丙基溴(11.5μl，0.13mmol)。将反应混合物搅拌过夜，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/10，v/v)纯化产生的剩余物。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到1.0mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.61(brs，1H)，7.24(m，4H)，7.11(s，1H)，5.88(m，1H)，5.11(s，2H)，5.03(m，2H)，4.51(s，2H)，4.46(s，2H)，3.70(brs，2H)，3.14(brs，2H)，2.45(s，3H)，2.32(s，3H)实施例888.盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲基胺除了使用实施例887的步骤1中制备的[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-氨基甲酸叔丁基酯和3-氟苄基氯之外，根据与实施例887的步骤2相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率36％)1H-NMR(400MHz，DMSO-d4)δ8.34(brs，2H)，7.49(brs，1H)，7.13-7.16(m，1H)，7.10-7.03(m，3H)，6.95-6.87(m，2H)，6.40-6.38(d，2H)，5.67(s，2H)，4.18(brs，2H)，4.17(s，2H)，3.43(brs，2H)，2.76(brs，2H)，2.18(s，3H)，2.14(s，3H)实施例889.N-[5-氯-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-(4-氟苄基)-甲基胺步骤1N-(5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-甲基胺除了使用制备8中制备的(6-氯-3-硝基吡啶-2-基)-(4-氟苄基)-甲基胺之外，根据与实施例642的步骤3相同的过程，得到标题化合物，为黄色油(产率37％)。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
步骤2N-[5-氯-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-(4-氟苄基)-甲基胺除了使用步骤1中制备的N-(5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-甲基胺和3-氟苄基氯之外，根据与实施例657相同的过程，得到标题化合物，为浅黄色固体(产率69％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.20(m，2H)，7.01(m，2H)，6.95(m，1H)，6.82(m，2H)，6.42(d，1H)，6.30(d，1H)，5.74(s，2H)，4.25(brs，2H)，2.60(s，3H)，2.18(s，6H)实施例890-892制备实施例890-892的标题化合物，根据与实施例657相同的过程，使用实施例889的步骤1中制备的N-(5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-甲基胺，和烯丙基溴、(溴甲基)环丙烷或3-氯苄基氯。
实施例890.N-(1-烯丙基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.32(m，2H)，7.13(s，1H)，6.97(t，2H)，5.83(m，1H)，5.10(s，2H)，5.02(d，1H)，4.55(d，1H)，4.32(s，2H)，2.65(s，3H)，2.29(s，3H)，2.16(s，3H)；(产率59％)实施例891.N-(5-氯-1-环丙基甲基-2，3-二甲基-1N-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.36(m，2H)，7.11(s，1H)，7.02(t，2H)，4.35(s 2H)，4.24(d，2H)，2.62(s，3H)，2.38(s，3H)，2.17(s，3H)，0.94(m，1H)，0.38(m，2H)，0.25(m，2H)；(产率63％)实施例892.N-[5-氯-1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-(4-氟苄基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.23(m，2H)，7.14(t，1H)，7.01(m，2H)，6.83(t，2H)，6.77(s，1H)，6.38(d，1H)，5.72(s，2H)，4.24(s，2H)，2.61(s，3H)，2.18(s，3H)，2.16(s，3H)；(产率59％)实施例893.7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈除了使用实施例889的步骤1中制备的N-(5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-甲基胺之外，根据与实施例682相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率20％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.94(s，1H)，7.38(s，1H)，7.36(m，2H)，7.07(m，2H)，4.72(s，2H)，3.19(s，3H)，2.29(s，3H)，2.16(s，3H)实施例894-900制备实施例894-900的标题化合物，根据与实施例657相同的过程，使用实施例893中制备的7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈，和3-氟苄基氯、(溴甲基)环丙烷、2-溴乙基甲基醚、3-氯苄基氯、烯丙基溴、1-碘-2-甲基丙烷或碘甲烷。
实施例894.1-(3-氟苄基)-7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.67(s，1H)，7.21(m，1H)，7.01(m，2H)，6.93(m，1H)，6.80(m，2H)，6.41(d，1H)，6.32(d，1H)，5.83(s，2H)，4.23(s，2H)，2.64(s，3H)，2.23(s，3H)，2.21(s，3H)；(产率66％)实施例895.1-环丙基甲基-7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.61(s，1H)，7.31(m，2H)，7.02(t，2H)，4.33(m，2+2H)，2.63(s，3H)，2.42(s，3H)，2.22(s，3H)，0.99(m，1H)，0.42(m，2H)，0.26(d，2H)；(产率74％)实施例896.7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.61(s，1H)，7.32(m，2H)，7.00(m，2H)，4.58(s，2H)，4.35(s，2H)，3.41(t，2H)，3.17(s，3H)，2.64(s，3H)，2.40(s，3H)，2.20(s，3H)；(产率69％)实施例897.1-(3-氯苄基)-7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.67(s，1H)，7.16(m，2H)，7.02(m，2H)，6.83(m，3H)，6.39(d，1H)，5.80(s，2H)，4.26(s，2H)，2.61(s，3H)，2.23(s，3H)，2.18(s，3H)；(产率71％)实施例898.1-烯丙基-7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.61(s，1H)，7.28(m，2H)，6.98(t，2H)，5.83(m，1H)，5.20(d，2H)，5.18(d，1H)，4.54(d，1H)，4.33(s，2H)，2.67(s，3H)，2.33(s，3H)，2.21(s，3H)；(产率68％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ 7.61(s，1H)，7.28(m，2H)，6.98(t，2H)，5.83(m，1H)，5.20(d，2H)，5.18(d，1H)，4.54(d，1H)，4.33(s，2H)，2.67(s，3H)，2.33(s，3H)，2.21(s，3H)；(产率68％)实施例899.7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.61(s，1H)，7.28(m，2H)，6.98(t，2H)，5.83(m，1H)，5.20(d，2H)，5.18(d，1H)，4.54(d，1H)，4.33(s，2H)，2.67(s，3H)，2.33(s，3H)，2.21(s，3H)；(产率68％)实施例900.7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.58(s，1H)，7.31(m，2H)，6.99(m，2H)，4.40(s，2H)，4.03(s，3H)，2.73(s，3H)，2.36(s，3H)，2.21(s，3H)；(产率85％)实施例901.1-(3-氟苄基)-7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺除了使用实施例894中制备的1-(3-氟苄基)-7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根据与实施例745相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率90％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(s，1H)，7.78(s，1H)，7.20(m，1H)，6.97(m，2H)，6.92(m，1H)，6.82(m，2H)，6.42(d，1H)，6.38(d，1H)，5.83(s，2H)，5.46(s，1H)，4.28(s，2H)，2.66(s，3H)，2.27(s，3H)，2.2 1(s，3H)实施例902.盐酸N-(1-苄基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-4-氟苄基胺步骤1(6-氯-3-硝基吡啶-2-基)-(4-氟苄基)-氨基甲酸叔丁基酯除了使用制备8中制备的(6-氯-3-硝基吡啶-2-基)-(4-氟苄基)-甲基胺之外，根据与制备5的步骤2相同的过程，得到标题化合物，为黄色油。(产率83％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(d，1H)，7.46(m，2H)，7.20(d，1H)，6.99(m，2H)，5.17(s，2H)，1.38(s，9H)步骤2(5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-氨基甲酸叔丁基酯除了使用步骤1中制备的(6-氯-3-硝基吡啶-2-基)-(4-氟苄基)-氨基甲酸叔丁基酯之外，根据与实施例642的步骤3相同的过程，得到标题化合物，为黄色油。(产率50％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.49(brs，1H)，7.27(m，2H)，6.92(m，2H)，5.15(s，2H)，2.35(s，3H)，2.13(s，3H)，1.45(s，9H)步骤3(1-苄基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-氨基甲酸叔丁基酯除了使用步骤2中制备的(5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-氨基甲酸叔丁基酯和苄基溴之外，根据与实施例657相同的过程，得到标题化合物，为黄色油。(产率70％)步骤4盐酸N-(1-苄基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-4-氟苄基胺将步骤3中制备的(1-苄基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-氨基甲酸叔丁基酯在乙酸乙酯中的溶液用氯化氢气体饱和，然后过滤。减压干燥产生的固体，得到23.5mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.29(m，4H)，6.78(brs，2H)，6.71(m，2H)，6.52(s，1H)，6.07(brs，2H)，5.17(brs，2H)，2.38(s，3H)，2.15(s，3H)实施例903.盐酸1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈步骤11-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈除了使用实施例902的步骤3中制备的(1-苄基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-氨基甲酸叔丁基酯之外，根据与实施例682相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率24％)步骤2盐酸1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈将步骤1中制备的1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈在乙酸乙酯中的溶液用氯化氢气体饱和，然后过滤得到12.0mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.35(m，4H)，7.00(brs，1H)，6.77(m，5H)，6.04(brs，2H)，5.00(brs，2H)，2.45(s，3H)，2.27(s，3H)实施例904.盐酸1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸步骤11-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸除了使用实施例903的步骤1中制备的1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根据与实施例731相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率58％)步骤2盐酸1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]呲啶-5-羧酸将步骤1中制备的1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸在乙酸乙酯中的溶液用氯化氢气体饱和，然后过滤得到10.5 mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ 8.53(brs，1H)，7.56(brs，1H)，7.29(m，4H)，6.90-6.77(m，5H)，6.12(brs，2H)，4.69(brs，2H)，2.44(s，3H)，2.25(s，3H)实施例905.盐酸1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺步骤11-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺除了使用实施例903的步骤1中制备的1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根据与实施例745相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率87％)步骤21-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺将步骤1中制备的1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺在乙酸乙酯中的溶液用氯化氢气体饱和，然后过滤得到17.1mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.01(s，1H)，7.74(brs，1H)，7.26(m，3H)，6.96-6.89(m，6H)，5.49(s，2H)，5.35(brs，1H)，4.51(brs，1H)，4.40(s，2H)，2.33(s，3H)，2-28(s，3H)实施例906-909制备实施例906-909的标题化合物，根据与实施例756相同的过程，使用实施例904的步骤1中制备的1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸，和1-甲基哌嗪、1-乙基哌嗪、哌啶或吗啉。
实施例906.盐酸[1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.31(m，2H)，6.91(brs，1H)，6.83-6.75(m，5H)，6.63(brs，2H)，5.91(brs，1H)，5.53(brs，2H)，4.88-4.72(brs，2H)，3.85-3.67(brs，5H)，3.28(brs，3H)，2.74(s，3H)，2.54(s，3H)，2.25(s，3H)；(产率82％)实施例907.盐酸[1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.27(m，2H)，7.08(brs，1H)，6.83-6.72(m，5H)，6.58(brs，2H)，5.99(brs，1H)，5.58(brs，2H)，4.89-4.73(brs，2H)，3.85-3.75(brs，3H)，3.47(brs，3H)，3.35(brs，3H)，2.55(s，3H)，2.24(s，3H)，1.23(t，3H)；(产率73％)实施例908.盐酸[1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.27(m，2H)，6.93(m，3H)，6.72(m，4H)，6.18(brs，2H)，5.13(brs，2H)，4.54(brs，2H)，3.54-3.13(brs，2+2H)，2.51(s，3H)，2.22(s，3H)，1.92(brs，2H)，1.78(brs，4H)；(产率52％)实施例909.盐酸[1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(吗啉-4-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.74(s，1H)，7.26(m，2H)，6.92(d，2H)，6.77(s，1H)，6.70(m，2H)，6.58(m，2H)，6.11(brs，2H)，5.20(brs，2H)，3.50(m，6H)，3.22(m，2H)，2.54(s，3H)，2.21(s，3H)；(产率48％)实施例910.盐酸7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈步骤17-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈除了使用实施例902的步骤2中制备的(5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-氨基甲酸叔丁基酯之外，根据与实施例682相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率24％)步骤2盐酸7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈将步骤1中制备的7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈在乙酸乙酯中的溶液用氯化氢气体饱和，然后过滤得到3.2mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ12.27(brs，1H)，7.68(s，1H)，7.47(m，2H)，7.20(m，2H)，4.72(s，2H)，2.36(s，3H)，2.15(s，3H)实施例911.1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-硫醇将实施例658中制备的2-(1-苄基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉(100mg，0.24mmol)和氢硫化钠(26.7mg，0.48mmol)在甲醇(2ml)中的溶液回流2小时。向反应混合物中加入水，然后用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。向产生的固体中加水。将反应混合物搅拌30分钟，然后过滤。用水洗涤产生的固体3次，然后干燥得到68mg标题化合物，为浅黄色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.24(s，1H)，7.20(m，4H)，7.08(m，2H)，6.72(d，1H)，6.47(d，2H)，5.63(s，2H)，4.34(brs，2H)，3.81(brs，2H)，2.62(brs，2H)，2.35(brs，1H)，2.35(s，3H)，2.29(s，3H)实施例912.盐酸1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-硫醇将实施例911中制备的1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-硫醇在乙酸乙酯中的溶液用氯化氢气体饱和，然后过滤得到15.2 mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.22(s，1H)，7.19(m，4H)，7.09(m，2H)，6.70(d，1H)，6.48(d，2H)，5.63(s，2H)，4.50(brs，2H)，3.80(brs，2H)，2.80(brs，2H)，2.30(brs，1H)，2.34(s，3H)，2.31(s，3H)实施例913.盐酸1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-磺酰胺步骤15-(氨基硫烷基)-2，3-二甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶将实施例911中制备的1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-硫醇(500mg，0.24mmol)加入到氢氧化钠溶液(10ml)中。将通过向氢氧化铵中加入过氯化钠产生的过量氯胺在-10℃缓慢地加入到反应混合物中，然后过滤。用水洗涤产生的固体，然后干燥得到150mg标题化合物，为黄色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.21(s，1H)，7.18(m，4H)，7.11(m，2H)，6.74(d，1H)，6.48(d，2H)，5.60(s，2H)，4.55(brs，2H)，3.81(brs，2H)，2.90(brs，2H)，2.34(s，3H)，2.31(s，3H)，2.15(s，2H)步骤2盐酸1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-磺酰胺将3-氯过苯甲酸(249mg，1.44mmol)加入到步骤1中制备的5-(氨基硫烷基)-2，3-二甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶(150mg，0.36mmol)在二氯甲烷(10ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌6小时，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)纯化产生的剩余物。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到54 mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.34(s，1H)，7.20(m，4H)，7.11(m，2H)，6.74(d，1H)，6.49(d，2H)，5.69(brs，2H)，4.34(brs，2H)，3.94(brs，2H)，3.73(s，3H)，2.84(s，2H)，2.34(s，3H)，2.31(s，3H)，1.98(brs，2H)实施例914.7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酚将实施例847中制备的化合物用饱和碳酸氢钠溶液处理，得到7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-胺。将浓硫酸(1ml)和水(5ml)加入到7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-胺(50mg，0.13mmol)中，然后向其中加入亚硝酸钠(43.1mg，0.63mmol)。将反应混合物在100℃下加热搅拌5分钟，然后向其中加入过量的氨水溶液。在相同的温度下加热搅拌反应混合物2分钟，然后过滤以除去不溶物质。向反应混合物中加入氢氧化钾溶液，然后过滤以除去不溶物质。用乙酸乙酯萃取反应混合物。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩，得到28.4 mg标题化合物，为浅黄色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.25(s，1H)，7.20-7.15(m，4H)，6.90-6.88(m，2H)，6.77(m，1H)，6.40(s，1H)，6.31(d，1H)，6.25(d，1H)，5.26(s，2H)，4.97(brs，2H)，3.42(brs，2H)，2.99(brs，2H)，2.30(s，3H)，2.17(s，3H)实施例915.盐酸7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酚将实施例914中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-醇在乙酸乙酯中的溶液用氯化氢气体饱和，然后过滤得到5.7 mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.19-7.15(m，5H)，6.92-6.88(m，2H)，6.76(m，1H)，6.43(s，1H)，6.34(d，1H)，6.24(d，1H)，5.26(s，2H)，4.47-3.51(brs，4H)，2.80(brs，2H)，2.26(s，3H)，2.13(s，3H)实施例916.盐酸2-(1-苄基-5-乙炔基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉将实施例658中制备的2-(1-苄基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉(100mg，0.24mmol)、双(三苯膦)钯氯(II)(9.4mg，0.013mmol)、三苯基膦(12.6mg，0.48mmol)、碘化亚铜(2.5mg，0.013mmol)、三甲基硅烷乙炔(42μl，0.3mmol)和三乙胺(1ml)在无水N，N-二甲基甲酰胺(2ml)中的溶液在120℃回流8小时。将反应混合物冷却到室温，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)纯化产生的剩余物。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到32.1mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.71(s，1H)，7.17(m，7H)，6.84(d，1H)，6.71(m，2H)，5.74(brs，2H)，4.27(brs，2H)，2.87(s，2H)，2.39(s，1H)，2.30(s，3H)，2.24(s，3H)实施例917.盐酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-3-羟基甲基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮步骤12-(5-氯-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉除了使用制备7中制备的2-(6-氯-3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉和异丙烯基溴化镁之外，根据与实施例642的步骤3相同的过程，得到标题化合物，为黄色油(产率35％)。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
步骤27-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈除了使用步骤1中制备的2-(5-氯-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢-异喹啉之外，根据与实施例682相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率26％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(brs，1H)，7.52(s，1H)，7.21(m，4H)，6.30(s，1H)，4.67(s，2H)，3.79(brs，2H)，3.11(brs，2H)，2.52(s，3H)步骤31-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈除了使用步骤2中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈和烯丙基溴之外，根据与实施例657相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率79％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(s，1H)，7.20(m，4H)，6.30(s，1H)，5.84(m，1H)，5.10(m，1+2H)，4.67(brs，2H)，4.63(d，1H)，3.84(brs，2H)，3.11(brs，2H)，2.51(s，3H)步骤41-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-3-甲酰基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈将磷酰氯(425μl，4.56mmol)在室温加入到步骤3中制备的1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈(1g，3.04mmol)在无水二氯甲烷(20ml)和N，N二甲基甲酰胺(353μl，4.56mmol)的混合物中。将反应混合物回流3小时，冷却到室温，然后过滤。用水洗涤产生的固体，并向其中加入1M乙酸钠(30ml)。将反应混合物在室温搅拌1小时，然后过滤。用水洗涤所得固体，然后干燥得到350mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.31(s，1H)，7.69(s，1H)，7.21(m，4H)，5.86(m，1H)，5.11(m，1+2H)，4.67(brs，2H)，4.61(d，1H)，3.85(brs，2H)，3.10(brs，2H)，2.50(s，3H)步骤51-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-3-羟基甲基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈将硼氢化钠(111.2mg，2.94mmol)加入到步骤4中制备的1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-3-甲酰基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈(350mg，0.98mmol)在甲醇(10ml)中的溶液中。将反应混合物搅拌1小时。向反应混合物中加入水，然后用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷＝1/1，v/v)纯化产生的剩余物，得到100mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.69(s，1H)，7.20(m，4H)，5.86(m，1H)，5.11(m，1+2H)，5.02(s，2H)，4.66(brs，2H)，4.61(d，1H)，3.87(brs，2H)，3.11(brs，2H)，2.71(s，3H)步骤61-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-3-羟基甲基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸除了使用步骤5中制备的1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-3-羟基甲基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根据与实施例731相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率86％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(s，1H)，7.25(m，4H)，5.87(m，1H)，5.10(m，1+2H)，5.03(s，2H)，4.68(brs，2H)，4.60(d，1H)，3.87(brs，2H)，3.10(brs，2H)，2.59(s，3H)步骤7盐酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-3-羟基甲基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮除了使用步骤6中制备的1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-3-羟基甲基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-甲基哌嗪之外，根据与实施例756相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率64％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.45(s，1H)，7.25(m，3H)，7.02(m，1H)，5.85(m，1H)，5.21-5.00(brs，2H)，5.01(brs，2H)，4.88(d，2H)，4.57(brs，1H)，4.30-4.00(m，3H)，3.88(m，4H)，3.30(brs，1H)，3.15(brs，1H)，3.10(brs，2H)，2.88(s，3H)，2.59(s，3H)实施例918和919制备实施例918和919的标题化合物，根据与实施例756相同的过程，使用实施例917的步骤6中制备的1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-3-羟基甲基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸，和1-乙基哌嗪或1-哌嗪-1-羧酸叔丁基酯。
实施例918.盐酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-3-羟基甲基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.46(s，1H)，7.26-7.23(m，3H)，7.01(m，1H)，5.96(m，1H)，5.21-5.00(brs，2H)，5.02(brs，2H)，4.89(m，2+2H)，4.57(brs，1H)，4.30-3.94(m，3H)，3.88(m，4H)，3.30(brs，1H)，3.15(brs，1H)，3.11(brs，2H)，2.48(s，3H)，1.57(t，3H)；(产率54％)实施例919.盐酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-3-羟基甲基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.45(s，1H)，7.23(m，3H)，7.02(m，1H)，5.77(m，1H)，5.20(d，1H)，4.99(m，2+2H)，4.70(m，1H)，4.59(d，1H)，4.22(brs，2H)，4.12(brs，2H)，3.96(brs，2H)，3.58(brs，2H)，3.43(s，2H)，3.14(s，2H)，2.46(s，3H)；(产率52％)实施例920.盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-3-羟基甲基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮步骤11-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈除了使用实施例917的步骤2中制备的7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈和苄基溴之外，根据与实施例657相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率87％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.71(s，1H)，7.19(m，6H)，6.87(d，1H)，6.71(d，2H)，6.25(s，1H)，5.72(brs，2H)，4.30(brs，2H)，3.45(brs，2H)，2.85(brs，2H)，2.32(s，3H)步骤21-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-3-甲酰基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈除了使用步骤1中制备的1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根据与实施例917的步骤4相同的过程，得到标题化合物，为白色固体。(产率25％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ9.98(s，1H)，7.91(s，1H)，7.25-7.19(m，6H)，6.85(d，1H)，6.72(d，2H)，5.72(brs，2H)，4.30(brs，2H)，3.45(brs，2H)，2.82(brs，2H)，2.39(s，3H)步骤31-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-3-羟基甲基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈除了使用步骤2中制备的1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-3-甲酰基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根据与实施例917的步骤5相同的过程，得到标题化合物，为白色固体(产率95％)。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
步骤41-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-3-羟基甲基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸除了使用步骤3中制备的1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-3-羟基甲基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根据与实施例731相同的过程，得到标题化合物，为白色固体(产率85％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(s，1H)，7.21(m，3H)，7.15(m，3H)，6.87(d，1H)，6.69(m，2H)5.76(brs，2H)，5.01(brs，2H)，4.24(brs，2H)，3.49(brs，2H)，2.91(brs，2H)，2.34(s，3H)步骤5盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-3-羟基甲基-2-甲基-1 H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮除了使用步骤4中制备的1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-3-羟基甲基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-甲基哌嗪之外，根据与实施例756相同的过程，得到标题化合物，为白色固体(产率62％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.53(brs，1H)，7.20(m，5H)，7.10(m，2H)，6.56(m，2H)，5.71(brs，2H)，4.95(brs，2H)，4.86(brs，1H)，4.50-4.36(brs，3H)，3.82(brs，3H)，3.39(brs，2H)，2.83(brs，5H)，2.58(s，3H)实施例921.盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-3-羟基甲基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮除了使用实施例920的步骤4中制备的1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-3-羟基甲基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-哌嗪-1-羧酸叔丁基酯之外，根据与实施例756相同的过程，得到标题化合物，为白色固体(产率58％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.76(brs，1H)，7.43(s，2H)，7.18(m，3H)，6.63(brs，2H)，5.80(brs，2H)，4.22(brs，2+2H)，3.65(brs，2H)，3.30(brs，3H)，3.09(brs，2H)，2.90(brs，2H)，2.83(brs，2H)，2.52-2.18(brs，5H)，2.43(s，3H)实施例922.盐酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈步骤11-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸除了使用实施例917的步骤3中制备的1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根据与实施例731相同的过程，得到标题化合物，为白色固体(产率87％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.2 1(s，1H)，7.2 1(m，3H)，7.09(m，1H)，6.42(s，1H)，5.86(m，1H)，5.12(brs，2H)，5.09(d，1H)，4.65(d，1H)，4.36(brs，2H)，3.50(brs，2H)，3.0(brs，2H)，2.51(s，3H)步骤21-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮除了使用步骤1中制备的1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-甲基哌嗪之外，根据与实施例756的步骤1相同的过程，得到标题化合物，为白色固体(产率57％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.45(s，1H)，7.25(m，3H)，7.05(m，1H)，5.97(brs，1H)，5.87(m，1H)，5.21-5.00(brs，2H)，4.89(d，2H)，4.57(brs，1H)，4.30-4.01(m，3H)，3.91(m，4H)，3.35(brs，1H)，3.16(brs，1H)，3.11(brs，2H)，2.87(s，3H)，2.49(s，3H)步骤3[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-三甲基碘化铵将二甲基胺(1.05ml，2.1mmol)、乙酸(0.81ml)和甲醛(442μl)加入到步骤2中制备的1-烯丙基-7-(3，4-二氢-H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮(600mg，1.40mmol)在乙醇(5ml)中的溶液中。将反应混合物回流过夜，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(甲醇/二氯甲烷＝1/10，v/v)纯化产生的剩余物。将产生的白色固体(300mg，0.62mmol))溶解在乙醇(2ml)中，然后向其中加入碘甲烷(77.2μl1.24mmol)。将反应混合物在室温搅拌过夜，然后过滤。干燥产生的剩余物，得到100 mg标题化合物，为白色固体.不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
步骤4盐酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈将氰化钠(31.4mg，0.64mmol)加入到步骤3中制备的[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-三甲基碘化铵(100mg，0.16mmol)在无水N，N-二甲基甲酰胺(3ml)中的溶液中。将反应混合物在100℃搅拌5小时。向反应混合物中加入水，然后用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱(甲醇/二氯甲烷＝1/10，v/v)纯化产生的剩余物。将所得产物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氢气体饱和，然后过滤得到16mg标题化合物，为白色固体。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.46(s，1H)，7.26-7.22(m，3H)，7.04(m，1H)，5.87-5.61(m，2+1H)，5.21-5.00(brs，2H)，4.89(d，2H)，4.58(brs，1H)，4.30-4.06(m，3H)，3.88(m，4H)，3.36(brs，1H)，3.16(brs，1H)，3.10(brs，2H)，2.89(s，3H)，2.34(s，3H)实施例923.盐酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-5-(哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈步骤1[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮除了使用实施例922的步骤1中制备的1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-哌嗪-1-羧酸叔丁基酯之外，根据与实施例756的步骤1相同的过程，得到标题化合物，为白色固体(产率54％)。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.45(s，1H)，7.25(m，3H)，7.07(m，1H)，6.01(s，1H)，5.75(m，1H)，5.20(d，1H)，4.97(s，2H)，4.70(m，1H)，4.62(d，1H)，4.27(brs，2H)，4.15(brs，2H)，3.92(brs，2H)，3.59(brs，2H)，3.42(s，2H)，3.15(s，2H)，2.49(s，3H)步骤2盐酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-5-(哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈除了使用步骤1中制备的[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮之外，根据与实施例922的步骤3和4相同的过程，得到标题化合物，为白色固体(产率13％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.45(s，1H)，7.26-7.22(m，3H)，7.04(m，1H)，5.61(m，1H)，5.60(brs，2H)，5.21-4.98(brs，2H)，4.75(d，2H)，4.54(brs，1+1H)，4.30-4.05(m，3H)，3.89(m，4H)，3.37(brs，1H)，3.14(brs，1H)，3.10(brs，2H)，2.39(s，3H)实施例924.盐酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-乙基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈步骤1[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮除了使用实施例922的步骤1中制备的1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-乙基哌嗪之外，根据与实施例756的步骤1相同的过程，得到标题化合物，为白色固体(产率49％)。
步骤2盐酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-乙基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈除了使用步骤1中制备的[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮之外，根据与实施例922的步骤3和4相同的过程，得到标题化合物，为白色固体(产率13％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.46(s，1H)，7.26-7.22(m，3H)，7.04(m，1H)，5.83(brs，2H)，5.61(m，2+1H)，5.21-5.00(brs，2H)，4.89-4.74(m，2+2H)，4.50(brs，1H)，4.30-4.06(m，3H)，3.92(m，4H)，3.37(brs，1H)，3.20(brs，1H)，3.10(brs，2H)，2.37(s，3H)，1.57(t，3H)实施例925.盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈步骤11-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸除了使用实施例920的步骤1中制备的1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根据与实施例731相同的过程，得到标题化合物，为白色固体(产率84％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(s，1H)，7.25(m，3H)，7.11(m，3H)，6.87(d，1H)，6.71(m，2H)，6.32(s，1H)，5.75(brs，2H)，4.25(brs，2H)，3.47(brs，2H)，2.83(brs，2H)，2.29(s，3H)步骤2[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮除了使用步骤1中制备的1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-甲基哌嗪之外，根据与实施例756的步骤1相同的过程，得到标题化合物，为白色固体(产率57％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.57(brs，1H)，7.20(m，5H)，7.10(m，2H)，6.56(m，2H)，6.12(brs，1H)，5.71(brs，2H)，4.86(brs，1H)，4.50-4.36(brs，3H)，3.82(brs，3H)，3.39(brs，2H)，2.83(brs，5H)，2.51(s，3H)步骤3盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈除了使用步骤2中制备的[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮之外，根据与实施例922的步骤3和4相同的过程，得到标题化合物，为白色固体(产率15％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.53(brs，1H)，7.20(m，5H)，7.10(m，2H)，6.56(m，2H)，5.71(brs，2H)，4.86-4.61(brs，2+1H)，4.50-4.36(brs，3H)，3.82(brs，3H)，3.39(brs，2H)，2.83(brs，5H)，2.46(s，3H)实施例926.盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-5-(哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈步骤1[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮除了使用实施例925的步骤1中制备的1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-哌嗪-1-羧酸叔丁基酯之外，根据与实施例756的步骤1相同的过程，得到标题化合物，为白色固体(产率63％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.75(brs，1H)，7.43(s，2H)，7.15(m，3H)，6.63(brs，2H)，6.01(brs，1H)，5.84(brs，2H)，4.20(brs，2H)，3.66(brs，2H)，3.28(brs，3H)，3.07(brs，2H)，2.95(brs，2H)，2.83(brs，2H)，2.52-2.18(brs，5H)，1.43(s，3H)步骤2盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-5-(哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈除了使用步骤1中制备的[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮之外，根据与实施例922的步骤3和4相同的过程，得到标题化合物，为白色固体(产率16％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.74(brs，1H)，7.40(s，2H)，7.15(m，3H)，6.63(brs，2H)，5.81(brs，2H)，4.58-4.21(brs，2+2H)，3.65(brs，2H)，3.31(brs，3H)，3.05(brs，2H)，2.91(brs，2H)，2.81(brs，2H)，2.51-2.18(brs，3+2H)，1.43(s，3H)实施例927.盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-乙基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈步骤1[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮除了使用实施例925的步骤1中制备的1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-乙基哌嗪之外，根据与实施例756的步骤1相同的过程，得到标题化合物，为白色固体(产率63％)。不需要进一步纯化，将产物用于随后的步骤。
步骤2盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-乙基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈除了使用步骤1中制备的[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮之外，根据与实施例922的步骤3和4相同的过程，得到标题化合物，为白色固体(产率19％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.71(brs，1H)，7.40(m，2H)，7.15(m，3H)，6.63(brs，2H)，5.81(brs，2H)，5.12(d，2H)，4.58-4.21(brs，2+2H)，3.65(brs，2H)，3.31(brs，3H)，3.05(brs，2H)，2.91-2.85(brs，2H)，2.79(brs，2H)，2.50(s，3H)，1.54(t，3H)试验实施例1.对质子泵(H+/K+-ATP酶)活性的抑制作用1-1.胃质子泵囊泡的制备用载玻片刮猪的含有壁细胞和消化细胞的胃底区(fundicregion)。将收集的细胞混悬在10ml的0.25M蔗糖缓冲液中并用紧密配合的特氟隆-玻璃匀浆器匀化。8,000rpm下将该匀浆离心35min，除去丸形团块。进一步在25,000rpm下将上清液离心75min。将所得的丸形团块再次混悬在蔗糖缓冲液(10ml)中，然后将悬液置于由0.25M蔗糖缓冲液和含有9％Ficoll(w/w)的分离介质组成的非连续密度梯度中。100,000xg下离心3小时15min后，收集蔗糖缓冲液和Ficoll溶液的界面处的物质，然后100,000xg下离心40min。将所得的丸形团块再次混悬在1ml的5mM Hepes/Tris缓冲液(pH6.1)中。冻干该物质并储存在-70℃，用作质子泵体外酶反应分析的酶源。
1-2.质子泵(H+/K+-ATP酶)活性的抑制作用的测量用96-孔板评价本发明的化合物的对质子泵活性的抑制作用。在本分析中，基于含有K+和不含有K+的H+/K+-ATP酶活性的活性差计算K+特异性H+/K+-ATP酶活性。在96-孔板中，将缓冲液中的1％二甲基亚砜(DMSO)加入到阴性和阳性对照组中，将缓冲液中本发明的稀释化合物加入到试验组中。室温下，在100μl反应体积中进行所有的分析，在使用之前，将猪胃囊泡保存在冰中。反应开始时，将含有1％DMSO的10μl反应缓冲液加入到阴性和阳性对照组和每个化合物浓度的试验组中。然后在各种浓度试验化合物的存在下，预培养在5mM Pipes/Tris缓冲液(pH6.1)中的冻干囊泡。培养5min后，分别将阴性和阳性缓冲液加入到前面的反应混合物中。将作为底物的ATP加入到反应缓冲液中，37℃下，培养30min。添加比色试剂(2X孔雀石绿、1X钼酸铵、1X聚乙烯醇、2X H2O)终止酶活性，使用微孔读数板(Genios Pro、TECAN)在620nm处检测该反应中一磷酸盐(Pi)的量。将含有K+和不含有K+的Pi产量差视为K+激发的H+-K+-ATP酶活性。使用Litchfield-Wilicoxon法(J.Pharmacol.Exp.Ther.(1949)96，99)从化合物的每个％抑制值计算试验化合物的IC50。结果如表1所示。
表1.

表1.(继续)

表1.(继续)

表1.(继续)

表1.(继续)

表1.(继续)

如表1中所示，本发明的化合物对胃的H+/K+-ATP酶具有极好的抑制作用。
试验实施例2.对幽门结扎大鼠的基础胃酸分泌的抑制作用根据Shay’s大鼠模型进行本发明的化合物对基础胃酸分泌的抑制作用(Shay，H.，et al.，1945，gastroenterology，5，43-61)。将雄性Sprague-Dawley(SD)大鼠(200±10g体重)分成3组(n＝5)，自由饮水下，禁食24h。对照组单独口服施用0.5％甲基纤维素，其它组在幽门结扎前1h，口服施用1、3和10mg/kg/5ml剂量的混悬在0.5％甲基纤维素溶液中的试验化合物。
醚麻醉下，切开大鼠腹部，然后结扎幽门。结扎后5h，处死动物，收集胃内容物。1,000xg下将收集的内容物离心10min得到胃液。通过0.01N NaOH体积(ueq/ml)自动滴定胃液到pH7.0，检测酸的总产量，使用Litchfield-Wilicoxon法计算试验化合物的ED50。通过下述公式计算％抑制活性，结果如表2所示。
试验化合物的％抑制活性＝(对照组的酸的总产量-试验化合物处理组的酸的总产量)/对照组的酸的总产量×100表2.

如表2所示，本发明的化合物对幽门结扎大鼠的基础胃酸分泌具有有效的抑制活性。
试验实施例3.对猪胃H+/K+-ATP酶的可逆性抑制3-1.胃囊泡的制备使用Sacconmani等人的方法(Saccomani G，Stewart HB，ShqwD，Lewin M and Sachs G，Characterization of gastric mucosalmembranes.IX.Fraction and purification of K-ATPase-containingvesicles by zonal centrifugation and free-flow electrophoresistechinque.Biochem.Biophy.Acta.(BBA)-Biomembranes 465，311-330，1977.)从猪基底粘膜制备胃囊泡。冻干该物质并在-70℃中储存。使用牛血清白蛋白作为标准物，通过Bradford法测定胃囊泡的蛋白含量(Bradford MM，A rapid and sensitive method for the quantitation ofmicrogram quantities of protein utilizing the principle of protein-dyebinding.Anal Biochem.72，248-254，1976)。
3-2.猪胃的H+/K+-ATP酶的可逆性抑制作用的测定在试验化合物具有50％质子泵抑制的浓度下，使用一步比色测定法，通过ATP释放的无机磷酸盐检测猪微粒体(冻干囊泡)的H+/K+-ATP酶活性(Chan KM，Delfert D，and Junger KD，A directcolorimetric assay for Ca2+-stimulated-ATPase activity.Anal Biochem，157，375-380，1986)。根据Washout法考察试验化合物对H+/K+-ATP酶的作用模式(Beil W，Staar U，and Sewing KF，Substitutedthieno[3，4-d]imidazoles，a novel group of H+/K+-ATPase inhibitors.Differentiation of their inhibition characteristics from those ofomeprazole.Eur.J.Pharmacol，187，455-67，1990)。
在试验化合物(实施例480的化合物)以具有50％质子泵抑制的浓度的存在下，预培养在5mM Pipes/Tris缓冲液溶液中的冻干囊泡。在前述反应缓冲液中添加2mM MgCl2、50mM KCl、5μM凡林霉素和0.5mM ATP，然后在37℃下培养30min。使用比色测定法检测H+/K+-ATP酶活性，然后在100,000xg下，将试验样品离心1h。囊泡以丸形团块形式存在于试验样品中。将其上清液用不含有试验化合物的相同缓冲液代替。室温下，将试验样品预培养5min，然后在37℃下进一步培养30min。同样使用比色测定法检测H+/K+-ATP酶活性。分析清洗前和清洗后试验样品中H+/K+-ATP酶活性，与未处理组的那些进行对比。
结果，实施例480的化合物在清洗前抑制H+/K+-ATP酶活性的50％，在清洗后不抑制H+/K+-ATP酶活性；清洗后，实施例480的化合物的胃H+/K+-ATP酶活性完全恢复到未处理组的水平。这些结果证明通式(I)的化合物显示可逆的胃H+/K+-ATP酶抑制作用。
权利要求
1.一种式(I)的化合物或其药学上可接受的盐 其中R1是氢；直链或支链C1-C7烷基，其任选地由一个或多个取代基取代，所述取代基选自羟基、卤素、氰基、C3-C7环烷基、C1-C5烷氧基、C1-C5烷氧羰基、直链或支链C1-C5烷基羰氧基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫烷基、C2-C5烯氧基、甲酰基、吡啶基、萘基、噻唑基(噻唑环任选地被一个或多个C1-C3烷基取代)、噻吩基(噻吩环任选地被一个或多个卤素取代)、异唑基(异唑环任选地被一个或多个C1-C3烷基取代)、1，3-二氧戊环基(1，3-二氧戊环任选地被一个或多个C1-C3烷基取代)、1，3-二烷基、环氧乙烷基和四氢吡喃基；任选地被苯基取代的直链或支链C2-C6烯基；直链或支链C2-C6炔基；C3-C6二烯基；或-(CH2)p-苯基(p是0、1、2或3，苯环任选地被一个或多个选自卤素、氰基、直链或支链C1-C5烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧羰基、三氟-C1-C3烷基、三氟-C1-C3烷氧基和C1-C3烷基磺酰基的取代基取代)，R2是直链或支链C1-C6烷基，R3是氢；直链或支链C1-C6烷基，其任选地由一个或多个取代基取代，所述取代基选自羟基、C1-C5烷氧基、C1-C3烷基羰氧基、氰基、吗啉基和单-、二-或三-C1-C3烷基氨基；卤素基；氰基；甲酰基；C1-C3烷基硫烷基；C1-C3烷基磺酰基；或C1-C3烷基亚磺酰基，R4是氢；直链或支链C1-C6烷基，其任选地由一个或多个取代基取代，所述取代基选自卤素、羟基、氰基、氨基、C1-C5烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、苯基氨基(苯环任选地被一个或多个卤素取代)、苄基氨基(苄环任选地被一个或多个选自卤素和C1-C3烷基的取代基取代)、吗啉基和哌嗪基(哌嗪环任选地被C1-C3烷基取代)；直链或支链C2-C6炔基；卤素基；氰基；羟基；氨基；吗啉基；巯基；氨基磺酰基；任选地被一个或多个C1-C3烷基取代的四唑基；式(A)的基团 其中，R4′是氢、羟基、C1-C5烷基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、咪唑基、吗啉基、硫代吗啉基、吡咯烷基、四氢吡啶基、哌嗪基(哌嗪环任选地被C1-C3烷基或苯基取代)，或哌啶基(哌啶环任选地被C1-C3烷基、羟基或羟基-C1-C3烷基取代)；或式(B)的基团 其中，R4″是氢或C1-C3烷基，R4是氢、直链或支链C1-C5烷基、C2-C5烯基、C3-C6环烷基、羟基-C1-C3烷基、三氟-C1-C3烷基、苄基(苄环任选地被C1-C3烷基或卤素单或多取代)、或胡椒基，和R5是1，2，3，4-四氢异喹啉基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基选自C1-C5烷基、C1-C3烷氧基、卤素和C3-C6环烷基；萘基；苯基-C2-C5烯基；氧-1，2，3，4-四氢异喹啉基；苯氧基甲基(苯环任选地被一个或多个选自卤素和C1-C3烷基的取代基取代)；-(CH2)q-苯基(q是0、1、2或3，苯环任选地被一个或多个选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C5烯基和C1-C5烷基硫烷基的取代基取代)；式(C)的基团 其中，Y是氢或卤素基，R5′是氢、C1-C3烷基、苄基或氰基，R5″是氢或C1-C5烷基；或式(D)的基团 其中，r是0、1、2或3，R5是氢或C1-C3烷基，Z是1，3-苯并间二氧杂环戊烯基或苯基(苯环任选地被一个或多个选自卤素、C1-C5烷基、三氟-C1-C3烷氧基和甲酰基的取代基取代)。
2.根据权利要求1的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1是氢；直链或支链C1-C7烷基；被一个或多个取代基取代的C1-C3烷基，所述取代基选自羟基、卤素、氰基、环丙基、环丁基、环己基、甲氧基、乙氧基、甲氧基羰基、甲基羰氧基、叔丁基羰氧基、甲氧乙氧基、甲基硫烷基、烯丙氧基、甲酰基、吡啶基、萘基、甲基噻唑基、氯噻吩基、二甲基异唑基、1，3-二氧戊环基、1，3-二烷基、环氧乙烷基和四氢吡喃基；氯丁基；(甲基-1，3-二氧戊环基)丙基；直链或支链C2-C6烯基；苯基烯丙基；直链或支链C2-C6炔基；丙-1，2-二烯基；或-(CH2)n-苯基(n是1、2或3，苯环任选地被一个或多个选自卤素、氰基、C1-C5烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基羰基、三氟甲基、三氟甲氧基和甲基磺酰基的取代基取代)，R2是甲基，R3是氢；直链或支链C1-C6烷基；被一个或多个取代基取代的C1-C3烷基，所述取代基选自羟基、乙氧基、甲基羰氧基、氰基、吗啉基、二甲基氨基和三甲基氨基；溴基；氰基；甲酰基；甲基硫烷基；甲基磺酰基；或甲基亚磺酰基，R4是氢；被一个或多个取代基取代的C1-C3烷基，所述取代基选自卤素、羟基、氰基、氨基、C1-C5烷基氨基、环丙基氨基、环丁基氨基、氟代苯基氨基、氯苄基氨基、甲基苄基氨基、吗啉基和甲基哌嗪基；乙炔基；卤素基；氰基；羟基；氨基；吗啉基；巯基；氨基磺酰基；四唑基；甲基四唑基；乙基四唑基；式(A)的基团 其中，R4′是氢、羟基、C1-C5烷基、C1-C3烷氧基、环己基、咪唑基、吗啉基、硫代吗啉基、吡咯烷基、二氢吡啶基、哌嗪基、甲基哌嗪基、乙基哌嗪基、苯基哌嗪基或哌啶基(哌啶环任选地被C1-C3烷基、羟基或羟基-C1-C3烷基取代)；或式(B)的基团 其中R4″是氢或C1-C3烷基，R4是氢、C1-C5烷基、C2-C5烯基、C3-C6环烷基、羟乙基、三氟-C1-C3烷基、氯苄基、甲基苄基或胡椒基，和R5是1，2，3，4-四氢异喹啉基，其任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基选自C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤素和C3-C6环烷基；萘基；苯基-乙烯基；3，4-二氢-2H-异喹啉-1-酮-2-基；被一个或多个选自卤素和C1-C3烷基的取代基取代的苯氧基甲基；-(CH2)m-苯基(m是0、1、2或3，苯环任选地被一个或多个选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C5烯基和甲基硫烷基的取代基取代)；式(C)的基团 其中，Y是氢或卤素基，R5′是氢、C1-C3烷基、苄基或氰基，R5″是氢或C1-C5烷基；或式(D)的基团 其中，r是0、1、2或3，R5是氢或C1-C3烷基，Z是1，3-苯并间二氧杂环戊烯基或苯基(苯环任选地被一个或多个选自卤素、C1-C5烷基、三氟甲氧基和甲酰基的取代基取代)。
3.根据权利要求1的化合物或其药学上可接受的盐，其选自7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氟苯氧基甲基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氟苯氧基甲基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-环丙基甲基-7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-氟苄基)-7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-乙基-7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-氟苄基)-7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；2，3-二甲基-7-(4-甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-环丙基甲基-2，3-二甲基-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3，4-二氯苄基)-2，3-二甲基-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-丙基-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(2-甲基苄基)-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-叔丁基苄基)-2，3-二甲基-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(2，5-二甲基苄基)-7-(对甲苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-7-(对甲苯氧基甲基)-1-(4-三氟甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-环丙基甲基-7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-乙基-7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-氟苄基)-7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯氧基甲基)-1-环丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯氧基甲基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯氧基甲基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯氧基甲基)-1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯氧基甲基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯氧基甲基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；7-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-7-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(2-氯苯氧基甲基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(2-氯苯氧基甲基)-1-环丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(2-氯苯氧基甲基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-7-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(2-氯苯氧基甲基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(2-氯苯氧基甲基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(2-氯苯氧基甲基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-环丙基甲基-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-环丙基甲基-7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸N-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺；盐酸N-(1-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺；盐酸N-(1-环丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺；盐酸N-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；盐酸N-[1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；盐酸N-[1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；盐酸N-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；盐酸N-[2，3-二甲基-1-(2-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；盐酸N-[1-(4-叔丁基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；盐酸N-[1-(2-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；盐酸N-[1-(3，4-二氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；盐酸N-[1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；盐酸N-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺；盐酸N-(2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺；盐酸N-[2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；盐酸N-[2，3-二甲基-1-(丙-1，2-二烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；盐酸N-[2，3-二甲基-1-(4-三氟甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；盐酸N-(1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺；盐酸N-[1-(2-乙氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；盐酸N-[2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；盐酸N-(2，3-二甲基-1-丙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺；盐酸N-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺；N-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺；盐酸N-(1-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺；盐酸N-(1-环丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺；盐酸N-[1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；盐酸N-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；盐酸N-[1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；盐酸N-(4-氟苯基)-N-[1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-甲基胺；盐酸N-[2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；盐酸N-[1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；盐酸N-[2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；盐酸N-(4-氟苯基)-N-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-甲基胺；盐酸N-[1-(2-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；盐酸N-[1-(3，4-二氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；盐酸N-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺；盐酸N-(2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺；盐酸N-(4-氟苯基)-N-[1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-甲基胺；盐酸N-[2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；盐酸N-[2，3-二甲基-1-(丙-1，2-二烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；盐酸N-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺；盐酸N-[2，3-二甲基-1-(3，4-二甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；盐酸N-[2，3-二甲基-1-(2-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；盐酸N-[1-(4-叔丁基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；盐酸N-[1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；盐酸N-(4-氟苯基)-N-(1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-甲基胺；盐酸N-[1-(2-乙氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；盐酸N-[1-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-乙基]-4-氟苯胺；盐酸N-[1-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-2-苯基乙基]-4-氟苯胺；盐酸(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苯基氨基)-乙腈；7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-环丙基甲基-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-氯苄基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3-氯丁基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-氟苄基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]-吡啶；盐酸1-乙基-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-丙-2-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-乙氧基乙基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]-吡啶；盐酸1-(4-氟苄基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(丁-3-烯基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(1，3-二氧戊环-2-基甲基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3-氟苄基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-叔丁基苄基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-氰基甲基-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-(2-甲氧基乙氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(4-三氟甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-[1，3]二烷-2-基乙基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-氯苄基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-(2-羟基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(戊-4-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(四氢吡喃-2-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-甲氧基羰基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-7-苄基氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基氨基-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-7-苄基氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基氨基-1-(2-甲氧基乙氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基氨基-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基氨基-1-(丁-3-烯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基氨基-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基氨基-1-(丁-2-烯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基氨基-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基氨基-1-环丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基氨基-1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基氨基-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基氨基-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基氨基-1-(4-叔丁基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基氨基-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基氨基-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸3-[7-苄基氨基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-1-基]-丙醛；盐酸7-苄基氨基-1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基氨基-1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基氨基-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基氨基-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基氨基-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-异丁基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-环丙基甲基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3-氟苄基)-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氟苄基氨基)-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苄基氨基)-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-异丁基-2，3-二甲基-7-(2-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氟苄基氨基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苄基氨基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-(2-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-7-(4-氯苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(2-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-氟苄基)-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苄基氨基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(2-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苄基氨基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(2-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-乙基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苄基氨基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(2-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-环丙基甲基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苄基氨基)-1-环丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苄基氨基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-7-(2-甲基苄基氨基)-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(2-氯苄基氨基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(3-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-丙基-7-(4-三氟甲氧基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-7-(3-甲基苄基氨基)-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-丙基-7-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基甲基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(3-氯苄基氨基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-7-(4-氯苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-7-(3-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(4-三氟甲氧基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(3-甲基苄基氨基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-环丙基甲基-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(2，5-二甲基苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-丙基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(3-甲氧基苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(4-甲氧基苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(萘-2-基甲基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(4-氟苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(2-氟苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-叔丁基苄基)-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-环丙基甲基-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(3-氟苄基)-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(4-氟苄基)-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(2-氟苄基)-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(2-甲氧基乙基)-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(3-氟苄基)-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-异丁基-2，3-二甲基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-丙基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(4-甲氧基苄基)-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(4-氟苄基)-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-环丁基甲基-2，3-二甲基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(2-氟苄基)-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-环丙基甲基-2，3-二甲基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-氯苄基)-2，3-二甲基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3，4-二氯苄基)-2，3-二甲基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-7-(对甲苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯基)-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲氧基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(4-甲氧基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯基)-1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯基)-1-环丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(萘-2-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-叔丁基苄基)-7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-氯苄基)-7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-环氧乙烷基甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯基)-1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸3-[7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基吡咯并[2，3-c]吡啶-1-基甲基]-苄腈；盐酸7-(4-氯苯基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯基)-1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯基)-1-环丁基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氟苯基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3-氟苄基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氟苯基)-1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-环丙基甲基-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1-(萘-2-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-叔丁基苄基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-氯苄基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2，5-二甲基苄基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1-环氧乙烷基甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-乙基-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氟苯基)-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氟苯基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氟苯基)-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氟苯基)-1-(3-甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氟苯基)-1-(4-甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸3-[7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基吡咯并[2，3-c]吡啶-1-基甲基]-苄腈；盐酸1-(4-氟苄基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-环丙基甲基-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3-氟苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-氟苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-(2-甲氧基乙基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-(萘-2-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-氯苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-异丁基-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-环丁基甲基-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-叔丁基苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2，5-二甲基苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-环氧乙烷基甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-乙基-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3-甲氧基苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-甲氧基苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-氟苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-乙基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(3-氟苄基)-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-异丁基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-环丙基甲基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-环己基甲基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-戊基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3，4-二氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-7-苯基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3-甲基苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-环丁基甲基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸(1-苄基-2-甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基)-甲醇；1-苄基-2-甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基乙酸甲酯；2，3-二甲基-7-(萘-1-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(萘-1-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-异丁基-2，3-二甲基-7-(萘-1-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-7-(萘-1-基)-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-(萘-1-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-环丙基甲基-2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-叔丁基苄基)-2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶钠；盐酸1-(3-氟苄基)-3-羟基甲基-2-甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-3-羟基甲基-2-甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-3-乙氧基甲基-2-甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-乙基-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-异丁基-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-环丙基甲基-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1，2，3-三甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1，7-二苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基-1-环丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基-1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-7-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基-1-(3-氯苄基)-2，3--二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-苄基-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-乙基-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-异丁基-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3，4-二氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-环丙基甲基-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-7-苯乙基-1-(3-苯基烯丙基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3，5-二甲基异唑-4-基甲基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3-甲基丁-2-烯基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-7-苯乙基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-7-苯乙基-1-(丙-1-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1，2，3-三甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-1-环氧乙烷基甲基-7-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；7-(4-氯苯基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-2-甲基-7-苯基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-7-(4-氟苯基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(4-氯苯基)-3-乙氧基甲基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-7-(4-氯苯基)-3-乙氧基甲基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-氟苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-氯苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-异丁基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-甲基苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-氯苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-三氟甲氧基苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3-氟苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-乙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-甲氧基苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-氟苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；柠檬酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；酒石酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；甲磺酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；硫酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；对甲苯磺酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；硝酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；马来酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；磷酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；苯磺酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；氢溴酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3，4-二氯苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-甲氧基甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-环丙基甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-氰基甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-甲氧基乙基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1-(4-三氟甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-甲氧基羰基甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(萘-2-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-乙氧基乙基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-甲基硫烷基甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-环丁基甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(丙-2-炔基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-叔丁基苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(丁-3-烯基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-戊基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3-甲氧基苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2-乙烯基氧乙基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-[2-(4-甲基磺酰基苯基)乙基]-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3-氯丁基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(5-氯噻吩-2-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3-甲基苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(吡啶-3-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(吡啶-2-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(吡啶-4-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2，3-二氯苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3-甲基丁基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2，4，6-三甲基苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(2，5-二甲基苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(戊-4-炔基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3，5-二甲基异唑-4-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-丁基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(丙-1，2-二烯基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-7-甲氧基-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-7-甲氧基-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-7-甲氧基-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸7-氯-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸7-氯-2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸7-氯-2-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸7-氯-1-甲基-2-(1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸7-氯-2-[2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸7-氯-2-(1-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸7-氯-2-[2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸7-氯-2-(1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸7-氯-2-[2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸7-氯-2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸7-氯-2-[1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸7-氟-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸7-氟-2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-7-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-7-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-7-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸7-氟-2-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(1-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-7-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-7-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸7-氟-2-[1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸7-氟-2-(1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-7-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(1-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉钠；盐酸6-氟-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-6-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-6-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸6-氟-2-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸6-氟-2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸6-氟-2-[1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉；6-氟-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉钠；盐酸1-环丙基-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸1-环丙基-2-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-环丙基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸1-环丙基-2-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸1-环丙基-2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸1-环丙基-2-[1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-乙基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸1-乙基-2-(1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸1-乙基-2-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-乙基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-乙基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(1-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1-乙基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-乙基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸1-乙基-2-[1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸1-乙基-2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸1-乙基-2-[1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸1-乙基-2-(1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸1-乙基-2-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸1-乙基-2-[2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸1-乙基-2-[1-(2-甲氧基乙氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[1-(丁-3-烯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-乙基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[1-(2-烯丙基氧乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1-乙基-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸1-乙基-2-[1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2-乙基-1-(3-氟苄基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2-乙基-1-(3-甲氧基苄基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2-乙基-3-甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2-乙基-1-(2-甲氧基乙基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-环丙基甲基-2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(4-氯苄基)-2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3，4-二氯苄基)-2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1，2-二乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2-乙基-1-(4-甲氧基苄基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2-乙基-3-甲基-1-(3-甲基苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2-乙基-3-甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2-乙基-3-甲基-1-(丙-2-炔基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2-乙基-1-(4-氟苄基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2-乙基-1-(4-三氟甲基苄基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2-乙基-1-(2-氟苄基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2-乙基-1，3-二甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-(3-氯苄基)-2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2-(2-乙基-3-甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-{2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基氨基]-乙基}-苯甲醛；盐酸2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(1-苄基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[3-溴-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-醛；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基]-甲醇；盐酸2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-3-(吗啉-4-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-二甲基胺；[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-三甲基碘化铵；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈；盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-二甲基胺；[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-三甲基碘化铵；盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈；盐酸2-(2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(1-苄基-2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(1-环丙基甲基-2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(2-甲基-3-甲基硫烷基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[1-(2-甲氧基乙基)-2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(1-烯丙基-2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(1-烯丙基-3-甲基亚磺酰基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[1-(3-氟苄基)-3-甲基亚磺酰基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(1-环丙基甲基-3-甲基亚磺酰基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(3-甲基亚磺酰基-2-甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[1-(2-甲氧基乙基)-3-甲基亚磺酰基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(1-烯丙基-3-甲基磺酰基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(1-环丙基甲基-3-甲基磺酰基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(3-甲基磺酰基-2-甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[3-甲基磺酰基-1-(2-甲氧基乙基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[1-(3-氟苄基)-3-甲基磺酰基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(1-苄基-5-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(1-环丙基甲基-5-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[1-(3-氯苄基)-5-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[5-氟-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-(1-烯丙基-5-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸4-氟-2，3-二甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-烯丙基-4-氟-2，3-二甲基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-4-氟-1-丙基-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2，3-二甲基-4-氟-1-(2-甲氧基乙基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸1-苄基-2，3-二甲基-4-氟-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；盐酸2-[2-(4-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基氨基)-乙基]-苯甲醛；盐酸2-[2-(4-氟-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基氨基)-乙基]-苯甲醛；盐酸2-[2-(1-苄基-4-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基氨基)-乙基]-苯甲醛；盐酸2-[2-(1-烯丙基-4-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基氨基)-乙基]-苯甲醛；2-(5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸5-氯-[1-(3-氟苄基)-7-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)]-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶；2-(1-苄基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-[5-氯-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-[5-氯-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-(1-烯丙基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-[5-氯-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-[1-(丁-3-烯基)-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-[5-氯-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-[5-氯-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-(5-氯-1-环丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-[5-氯-2，3-二甲基-1-(萘-2-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-[1-(4-叔丁基苄基)-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-[5-氯-1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-[5-氯-1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-(5-氯-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-(5-氯-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-(5-氯-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-[5-氯-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-[5-氯-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-[5-氯-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-[5-氯-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-[5-氯-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-(5-氯-1-环丁基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-[5-氯-1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-(5-氯-1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；1-(丁-3-烯基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(2-乙烯基氧乙基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；1-丁基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；1-环丙基甲基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；1-(4-叔丁基苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；1-(4-氯苄基)-7-(3，4--二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；1-(2-氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；1-(3，4-二氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲基丁基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-苯基丙基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；2-[5-氰基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-吡咯并[2，3-c]吡啶-1-基]-乙酸乙酯；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-[2-[1，3]二烷-2-基乙基]-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-苯乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；1-环丁基甲基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；1-环己基甲基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(萘-2-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(2-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(戊-4-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-[3-(2-甲基-[1，3]二氧戊环-2-基)-丙基]-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-庚基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；[5-氰基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-1-基]甲基-2，2-二甲基丙酸酯；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(2-乙基丁基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；1-(丁-2-炔基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；[5-氰基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-吡咯并[2，3-c]吡啶-1-基]-乙酸甲酯；4-[5-氰基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-吡咯并[2，3-c]吡啶-1-基甲基]-苯甲酸甲酯；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(4-三氟甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3，5-二腈；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸；1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸；1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸；1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸；1-环丙基甲基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸；1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸甲酯；1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸钠；1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；1-环丙基甲基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；盐酸1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；盐酸1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；盐酸1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(3-氯苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；盐酸1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；盐酸1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(苯并[1，3]间二氧戊烯杂环-5-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-环丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-叔丁基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(吗啉-4-基)-甲酮；1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-叔丁基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(2，2，2，-三氟乙基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(4-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(吗啉-4-基)-甲酮；盐酸1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-二乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；盐酸1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；盐酸1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；盐酸1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(3-氯苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；盐酸1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(1，3-苯并二烷-5-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；盐酸1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-乙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(吗啉-4-基)-甲酮；盐酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(吗啉-4-基)-甲酮；盐酸[1-环丙基甲基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(吗啉-4-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(吗啉-4-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(吗啉-4-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(吗啉-4-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(硫代吗啉-1-基)-甲酮；盐酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(硫代吗啉-1-基)-甲酮；盐酸[1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(硫代吗啉-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；盐酸[1-环丙基甲基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；盐酸[1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(吡咯烷-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-[4-(2-羟基乙基)-哌啶-1-基]-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-羟基甲基哌啶-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-羟基哌啶-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(3-羟基哌啶-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(硫代吗啉-4-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(3，6-二氢-2H-吡啶-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-苯基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[1-环丙基甲基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[1-环丙基甲基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[1-环丙基甲基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌啶-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(4-甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[1-环丁基甲基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[1-(4-叔丁基苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(2-羟基乙基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(咪唑-1-基)-甲酮；盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(咪唑-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(咪唑-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(咪唑-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(咪唑-1-基)-甲酮；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(咪唑-1-基)-甲酮；盐酸2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-5-(吗啉-4-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-胺；盐酸1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-胺；盐酸7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-胺；盐酸7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-胺；盐酸7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-胺；盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲醇；盐酸7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲醇；2-[1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-5-(1H-四唑-5-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-[1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-5-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；2-[1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-5-(1-乙基-1H-四唑-5-基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸1-[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-乙酮；盐酸1-[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-丙-1-酮；盐酸1-[1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-丙-1-酮；盐酸环己基-[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲酮；盐酸环己基-[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲酮；盐酸1-[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-乙醇；盐酸1-[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-丙-1-醇；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-醛；1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-醛；盐酸7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-醛；盐酸N-[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-3-氯苄基胺；盐酸N-[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-4-氟苯胺；盐酸N-[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-4-甲基苄基胺；盐酸N-[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-乙基胺；盐酸N-[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-叔丁基胺；盐酸N-[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-环丁基胺；盐酸N-[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-环丙基胺；盐酸2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-5-(吗啉-4-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[1-烯丙基-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[1-环丙基甲基-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[1-乙基-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1-丙基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸2-[1-苄基-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-乙腈；盐酸2-[1-(3-氟苄基)-5-氟甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲基胺；盐酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲基胺；盐酸[7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-甲基胺；N-[5-氯-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-(4-氟苄基)-甲基胺；N-(1-烯丙基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-甲基胺；N-(5-氯-1-环丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-甲基胺；N-[5-氯-1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基]-(4-氟苄基)-甲基胺；7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；1-(3-氟苄基)-7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；1-环丙基甲基-7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；1-(3-氯苄基)-7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；1-烯丙基-7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-1-异丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-1，2，3-三甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；1-(3-氟苄基)-7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；盐酸N-(1-苄基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-4-氟苄基胺；盐酸1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；盐酸1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-羧酸；盐酸1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酰胺；盐酸[1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[1-苄基-7-(4-氟苄基氢基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；盐酸[1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(吗啉-4-基)-甲酮；盐酸7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-腈；1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-硫醇；盐酸1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-硫醇；盐酸1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-磺酰胺；7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酚；盐酸7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-酚；盐酸2-(1-苄基-5-乙炔基-2，3-二甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氢异喹啉；盐酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-3-羟基甲基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-3-羟基甲基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-3-羟基甲基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-3-羟基甲基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-3-羟基甲基-2-甲基-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮；盐酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈；盐酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-5-(哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈；盐酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-乙基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈；盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈；盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-5-(哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈；和盐酸[1-苄基-7-(3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-乙基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯并[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈。
4.一种制备式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的方法，其包括使式(II)的化合物与R5-Q反应，得到式(III)的化合物，使式(III)的化合物与式(IV)的化合物反应，得到式(Ia)的化合物，和使式(Ia)的化合物与R1-X反应，得到式(I)的化合物 其中R1、R2、R3、R4和R5与权利要求1中定义的相同；X是卤素；Q是氢或B(OH)2。
5.一种制备式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的方法，其包括(a)向式(V)的化合物中加入亚硝酸钠溶液，然后用氯化锡还原所得产物，得到式(VI)的化合物，(b)使式(VI)的化合物与式(VII)的化合物反应，得到式(VIII)的化合物，(c)环化式(VIII)的化合物，得到式(Ib)的化合物，(d)使式(Ib)的化合物与R5-Q反应，得到式(Ia)的化合物，和(e)使式(Ia)的化合物与R1-X反应得到式(I)的化合物 其中R1、R2、R3、R4和R5与权利要求1中定义的相同；X是卤素；Q是氢或B(OH)2。
6.一种药物组合物，其包含治疗有效量的任意根据权利要求1的式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，和药学上可接受的载体。
全文摘要
本发明提供了新的吡咯并[2，3－c]吡啶衍生物或其药学上可接受的盐、其制备方法和包含其的组合物。本发明的吡咯并[2，3－c]吡啶衍生物或其药学上可接受的盐具有极好的质子泵抑制作用并且具有达到可逆的质子泵抑制作用的能力。
文档编号C07D471/04GK101018789SQ200580029391
公开日2007年8月15日 申请日期2005年9月3日 优先权日2004年9月3日
发明者金在圭, 安秉乐, 李赫雨, 尹锡湲, 尹永爱, 金东勋, 朴赞善, 韩硕熙, 车明勋, 姜熙日, 崔龙(已死亡) 申请人:株式会社柳韩洋行