专利名称：一种硫酸胍基丁胺的合成方法
技术领域：
本发明涉及一种硫酸胍基丁胺的合成方法。
背景技术：
硫酸胍基丁胺(III)，又名l-(4-氨丁基)胍硫酸盐，英文名Agmatine sulfate。
(II')
H,N
H2S04
(III)
NH, 胍基丁胺是左旋精氨酸脱羧酶(L-ADC)催化精氨酸脱羧基的产物，是一种神经 递质，在哺乳动物体内的大部分器官和组织内均有分布，其含量呈器官特异性。研究资料 表明，胍基丁胺有降血糖、降血压、利尿、抗炎、抗抑郁、抑制细胞增生等生物活性，特别是对 N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)受体的拮抗作用较强而持久，具有对动物吗啡依赖性的戒断作 用，是一种极具开发价值的戒毒类药物。作为胍基丁胺的药用硫酸盐，硫酸胍基丁胺的市场 运用前景广阔。 在现有技术中，硫酸胍基丁胺的化学合成方法是用1，4_ 丁二胺(I)和S-甲基异 硫脲(II')反应制得。例如中国公开专利CN1834085A和CN101121677均报道了用1， 4_丁二胺和3-甲基异硫脲反应，得到硫酸胍基丁胺。但该方法的不足之处是(l)反应收 率低(40%左右)；(2)反应易产生"三废"，特别是产生的烷基硫醇气味难闻，易对环境造成 污染，不利于劳动保护，更不符合节能减排的产业政策。
发明内容
本发明要解决的技术问题在于提供一种操作简便、生产成本低、反应收率较高、基
本无"三废"排放的清洁合成硫酸胍基丁胺的方法。 为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案 —种结构如式(III)所示的硫酸胍基丁胺的合成方法，包括如下步骤在反应 溶剂中，结构如式(I)所示的1，4-丁二胺和结构如式(II)所示的O-甲基异脲硫酸盐 在-20 IO(TC的条件下进行縮合反应，TLC检测反应至终点，将反应液抽滤，向所得滤液中 滴加硫酸的醇溶液，将滤液的pH值调至7. 0以下，浓縮至干，残留物进行重结晶，得到硫酸 胍基丁胺；所述的反应溶剂为水或Cl C3的醇；所述1，4_ 丁二胺与0-甲基异脲硫酸盐 的投料摩尔比为l : 1 2.0;所述反应溶剂的体积用量以0-甲基异脲硫酸盐的质量计为4 20ml/g
<formula>formula see original document page 4</formula> 本发明所述的反应溶剂优选为水、甲醇或乙醇，更优选水或乙醇，最优选为水。
本发明所述的縮合反应优选在0 4(TC的温度条件下进行。本发明所述的縮合反 应的反应时间通过TLC检测控制。 本发明采用硫酸的醇溶液来调节滤液的pH，更有利于后续的浓縮除去溶剂。本发 明推荐使用硫酸的甲醇溶液或硫酸的乙醇溶液，一般可使用质量浓度为10 25%的硫酸 的乙醇溶液。 本发明优选所述l，4-丁二胺与0-甲基异脲硫酸盐的投料摩尔比为l : 1 1.4，
更优选为i : 1.1 i. 4。 本发明所述反应溶剂的体积用量以0-甲基异脲硫酸盐的质量计优选为5 10m1/ g。 本发明所述重结晶所用溶剂可选自下列一种或任意几种的组合水、甲醇、乙醇。 进一步，重结晶溶剂优选水与甲醇或乙醇的混合溶液，更优选水与甲醇或乙醇的混合体积 比为30 70% : 70 30%，更进一步优选体积比为40 60% : 60 40%。再进一步， 本发明最优选体积比为40 60% : 60 40%的水与乙醇的混合溶液作为重结晶溶剂。
本发明的反应原料1，4-丁二胺可通过现有技术进行制备，比如可通过如下方法 进行制备将1，4_ 丁二胺盐酸盐和氢氧化钠或氢氧化钾溶于一定量的水中，50 18(TC条 件下进行减压蒸馏，收集1，4-丁二胺馏分。故所述的硫酸胍基丁胺可通过如下合成路线进
行合成
<formula>formula see original document page 4</formula>
本发明与现有硫酸胍基丁胺的制备方法相比，具有以下优点(l)工艺条件简便、 合理，反应条件温和、易控，便于工业化生产；(2)反应收率有一定幅度的提高，样品的纯度 也较好；(3)采用0-甲基异脲硫酸盐作为胍基化试剂，避免产生有毒、气味难闻、易造成环境污染的烷基硫醇，从根本上消除了传统工艺"三废"污染严重等问题。因此，本发明操作 简单安全，反应收率较高，生产成本低，基本无"三废"排放，具有较大的实施价值和社会经 济效益。
具体实施例方式
以下以具体实施例来说明本发明的技术方案，但本发明的保护范围不限于此。
实施例1 称取1 ， 4- 丁二胺盐酸盐3. 22g (0. 02mol) 、NaOH 2. 00g (0. 05mol)，加入至250mL单 口瓶中，加入水(10mL)，磁力搅拌，待固体溶解后减压蒸馏，收集12(TC的馏分，得到l，4-丁 二胺，用下一步反应。在250mL三口瓶中加入上步得到的1，4-丁二胺、0-甲基异脲硫酸盐 3. 075g(0. 025mol)和水20mL，然后3(TC水浴磁力搅拌反应，1小时后溶液逐渐变浑浊，有白 色不溶物生成，继续搅拌反应，TLC检测反应至终点(3小时左右)，抽滤，滤液用质量浓度 25%的硫酸/乙醇溶液调至pH < 7，减压浓縮至粘稠透明油状，加入水(4mL)_乙醇(6mL) 精制，(TC析晶4小时，抽滤，滤饼用10mL乙醇洗涤，真空干燥，得产物2. 27g，收率50. 1 % 。 mp. 234 236 。C ，丄H-NMR S ppm(400MHz， D20) S : 1. 61 (m， 2H) ， 2. 93 (t， 1H) ， 3. 14 (t， 1H)。
实施例2 称取1，4- 丁二胺盐酸盐3. 22g(0. 02mol) 、 NaOH 2. OOg(O. 05mol)，加入至250mL 单口瓶中，加入水(10mL)，磁力搅拌，待固体溶解后减压蒸馏，收集12(TC的馏分，得到1， 4-丁二胺，用于下一步反应。在250mL三口瓶中加入上步得到的l，4-丁二胺、0-甲基异脲 硫酸盐3. 075g(0. 025mol)和乙醇20mL，然后3(TC水浴磁力搅拌反应，2小时后溶液逐渐变 浑浊，有白色不溶物生成，继续搅拌反应，TLC检测反应至终点(4小时左右)，抽滤，滤液用 25%的硫酸/乙醇溶液调至pH〈 7，减压浓縮至粘稠透明油状，加入水(4mL)_乙醇(6mL) 精制，(TC析晶4小时，抽滤，滤饼用10mL乙醇洗涤，真空干燥，得产物2. 06g，收率45. 1 % 。 mp. 234 236 。C。
实施例3 称取1 ， 4- 丁二胺盐酸盐3. 22g (0. 02mol) 、NaOH 2. OOg (0. 05mol)，加入至250mL单 口瓶中，加入水(10mL)，磁力搅拌，待固体溶解后减压蒸馏，收集12(TC的馏分，得到l，4-丁 二胺，用于下一步反应。在250mL三口瓶中加入上步得到的1，4-丁二胺、0-甲基异脲硫酸 盐3. 075g(0. 025mol)和水15mL，然后3(TC水浴磁力搅拌反应，1小时后溶液逐渐变浑浊，有 白色不溶物生成，继续搅拌反应，TLC检测反应至终点(4小时左右)，抽滤，滤液用25%的硫 酸/乙醇溶液调至pH < 7，减压浓縮至粘稠透明油状，加入水(4mL)_乙醇(6mL)精制，(TC 析晶4小时，抽滤，滤饼用10mL乙醇洗涤，真空干燥，得产物2. 22g，收率48. 6% 。 mp. 234 236 。C。 实施例4 称取1 ， 4- 丁二胺盐酸盐3. 22g (0. 02mol) 、NaOH 2. OOg (0. 05mol)，加入至250mL单 口瓶中，加入水(10mL)，磁力搅拌，待固体溶解后减压蒸馏，收集12(TC的馏分，得到l，4-丁 二胺，用于下一步反应。在250mL三口瓶中加入上步得到的1，4-丁二胺、0-甲基异脲硫酸 盐3. 075g(0. 025mol)和水12mL，然后3(TC水浴磁力搅拌反应，1小时后溶液逐渐变浑浊，有 白色不溶物生成，继续搅拌反应，TLC检测反应至终点(4小时左右)，抽滤，滤液用25%的硫酸/乙醇溶液调至pH < 7，减压浓縮至粘稠透明油状，加入水(4mL)_乙醇(6mL)精制，(TC 析晶4小时，抽滤，滤饼用10mL乙醇洗涤，真空干燥，得产物1. 92g，收率42. 2% 。 mp. 234 236 。C。 实施例5 称取1 ， 4- 丁二胺盐酸盐3. 22g (0. 02mol) 、NaOH 2. 00g (0. 05mol)，加入至250mL单 口瓶中，加入水(10mL)，磁力搅拌，待固体溶解后减压蒸馏，收集12(TC的馏分，得到l，4-丁 二胺，用于下一步反应。在250mL三口瓶中加入上步得到的1，4-丁二胺、0-甲基异脲硫酸 盐3. 075g(0. 025mol)和水30mL，然后3(TC水浴磁力搅拌反应，1小时后溶液逐渐变浑浊，有 白色不溶物生成，继续搅拌反应，TLC检测反应至终点(4小时左右)，抽滤，滤液用25%的硫 酸/乙醇溶液调至pH < 7，减压浓縮至粘稠透明油状，加入水(4mL)_乙醇(6mL)精制，(TC 析晶4小时，抽滤，滤饼用10mL乙醇洗涤，真空干燥，得产物2. 24g，收率49. 3% 。 mp. 234 236 。C。 实施例6 称取1 ， 4- 丁二胺盐酸盐3. 22g (0. 02mol) 、NaOH 2. OOg (0. 05mol)，加入至250mL单 口瓶中，加入水(10mL)，磁力搅拌，待固体溶解后减压蒸馏，收集12(TC的馏分，得到l，4-丁 二胺，用于下一步反应。在250mL三口瓶中加入上步得到的1，4-丁二胺、0-甲基异脲硫酸 盐3. 075g(0. 025mol)和水60mL，然后3(TC水浴磁力搅拌反应，1小时后溶液逐渐变浑浊，有 白色不溶物生成，继续搅拌反应，TLC检测反应至终点(4小时左右)，抽滤，滤液用25%的硫 酸/乙醇溶液调至pH < 7，减压浓縮至粘稠透明油状，加入水(4mL)_乙醇(6mL)精制，(TC 析晶4小时，抽滤，滤饼用10mL乙醇洗涤，真空干燥，得产物1. 85g，收率40. 6% 。 mp. 234 236 。C。 实施例7 称取1 ， 4- 丁二胺盐酸盐3. 22g (0. 02mol) 、NaOH 2. OOg (0. 05mol)，加入至250mL单 口瓶中，加入水(10mL)，磁力搅拌，待固体溶解后减压蒸馏，收集12(TC的馏分，得到l，4-丁 二胺，用于下一步反应。在250mL三口瓶中加入上步得到的1，4-丁二胺、0-甲基异脲硫酸 盐4. 920g(0. 040mol)和水30mL，然后3(TC水浴磁力搅拌反应，1小时后溶液逐渐变浑浊，有 白色不溶物生成，继续搅拌反应，TLC检测反应至终点(4小时左右)，抽滤，滤液用25%的硫 酸/乙醇溶液调至pH < 7，减压浓縮至粘稠透明油状，加入水(4mL)_乙醇(6mL)精制，(TC 析晶4小时，抽滤，滤饼用10mL乙醇洗涤，真空干燥，得产物1. 36g，收率30. 0% 。 mp. 234 236 。C。 实施例8 称取1 ， 4- 丁二胺盐酸盐3. 22g (0. 02mol) 、NaOH 2. OOg (0. 05mol)，加入至250mL单 口瓶中，加入水(10mL)，磁力搅拌，待固体溶解后减压蒸馏，收集12(TC的馏分，得到l，4-丁 二胺，用于下一步反应。在250mL三口瓶中加入上步得到的1，4-丁二胺、0-甲基异脲硫酸 盐2. 460g(0. 020mol)和水30mL，然后3(TC水浴磁力搅拌反应，1小时后溶液逐渐变浑浊，有 白色不溶物生成，继续搅拌反应，TLC检测反应至终点(4小时左右)，抽滤，滤液用25%的硫 酸/乙醇溶液调至pH < 7，减压浓縮至粘稠透明油状，加入水(4mL)_乙醇(6mL)精制，(TC 析晶4小时，抽滤，滤饼用10mL乙醇洗涤，真空干燥，得产物1. 91g，收率41. 9%。 mp. 234 236 。C。
实施例9 称取1 ， 4- 丁二胺盐酸盐3. 22g (0. 02mol) 、NaOH 2. OOg (0. 05mol)，加入至250mL单 口瓶中，加入水(10mL)，磁力搅拌，待固体溶解后减压蒸馏，收集12(TC的馏分，得到l，4-丁 二胺，用于下一步反应。在250mL三口瓶中加入上步得到的1，4-丁二胺、0-甲基异脲硫酸 盐2. 952g(0. 024mol)和水30mL，然后3(TC水浴磁力搅拌反应，1小时后溶液逐渐变浑浊，有 白色不溶物生成，继续搅拌反应，TLC检测反应至终点(4小时左右)，抽滤，滤液用25%的硫 酸/乙醇溶液调至pH < 7，减压浓縮至粘稠透明油状，加入水(4mL)_乙醇(6mL)精制，(TC 析晶4小时，抽滤，滤饼用10mL乙醇洗涤，真空干燥，得产物2. 40g，收率52. 7% 。 mp. 234 236 。C。 实施例10 称取1 ， 4- 丁二胺盐酸盐3. 22g (0. 02mol) 、NaOH 2. OOg (0. 05mol)，加入至250mL单 口瓶中，加入水(10mL)，磁力搅拌，待固体溶解后减压蒸馏，收集12(TC的馏分，得到l，4-丁 二胺，用于下一步反应。在250mL三口瓶中加入上步得到的1，4-丁二胺、0-甲基异脲硫酸 盐2. 829g(0. 023mol)和水20mL，然后3(TC水浴磁力搅拌反应，1小时后溶液逐渐变浑浊，有 白色不溶物生成，继续搅拌反应，TLC检测反应至终点(4小时左右)，抽滤，滤液用25%的硫 酸/乙醇溶液调至pH < 7，减压浓縮至粘稠透明油状，加入水(4mL)_乙醇(6mL)精制，(TC 析晶4小时，抽滤，滤饼用10mL乙醇洗涤，真空干燥，得产物2. 83g，收率55. 5% 。 mp. 234 236 。C。 实施例11 称取1 ， 4- 丁二胺盐酸盐3. 22g (0. 02mol) 、NaOH 2. OOg (0. 05mol)，加入至250mL单 口瓶中，加入水(10mL)，磁力搅拌，待固体溶解后减压蒸馏，收集12(TC的馏分，得到l，4-丁 二胺，用于下一步反应。在250mL三口瓶中加入上步得到的1，4-丁二胺、0-甲基异脲硫酸 盐3. 075g(0. 025mol)和水30mL，然后_201:水浴磁力搅拌反应，2小时后溶液逐渐变浑浊， 有白色不溶物生成，继续搅拌反应，TLC检测反应至终点(7小时左右)，抽滤，滤液用25%的 硫酸/乙醇溶液调至pH < 7，减压浓縮至粘稠透明油状，加入水(4mL)-乙醇(6mL)精制，(TC 析晶4小时，抽滤，滤饼用10mL乙醇洗涤，真空干燥，得产物2. 15g，收率47.2X。 mp. 234 236 。C。 实施例12 称取1，4-丁二胺盐酸盐3. 22g(0. 02mol) 、NaOH 2. OOg(O. 05mol)，加入至250mL单 口瓶中，加入水(10mL)，磁力搅拌，待固体溶解后减压蒸馏，收集12(TC的馏分，得到l，4-丁 二胺，用于下一步反应。在250mL三口瓶中加入上步得到的1，4-丁二胺、0-甲基异脲硫酸 盐3. 075g(0. 025mol)和水30mL，然后3。C水浴磁力搅拌反应，1小时后溶液逐渐变浑浊，有 白色不溶物生成，继续搅拌反应，TLC检测反应至终点(4小时左右)，抽滤，滤液用25%的硫 酸/乙醇溶液调至pH < 7，减压浓縮至粘稠透明油状，加入水(4mL)_乙醇(6mL)精制，(TC 析晶4小时，抽滤，滤饼用10mL乙醇洗涤，真空干燥，得产物2. 43g，收率53. 3% 。 mp. 234 236 。C。 实施例13 称取1，4-丁二胺盐酸盐3. 22g(0. 02mol) 、NaOH 2. OOg(O. 05mol)，加入至250mL单 口瓶中，加入水(10mL)，磁力搅拌，待固体溶解后减压蒸馏，收集12(TC的馏分，得到l，4-丁
7二胺，用于下一步反应。在250mL三口瓶中加入上步得到的1，4-丁二胺、0-甲基异脲硫 酸盐3. 075g(0. 025mol)和水30mL，然后IO(TC水浴磁力搅拌反应，0. 5小时后溶液逐渐变 浑浊，有白色不溶物生成，继续搅拌反应，TLC检测反应至终点(4小时左右)，抽滤，滤液用 25%的硫酸/乙醇溶液调至pH〈 7，减压浓縮至粘稠透明油状，加入水(4mL)_乙醇(6mL) 精制，(TC析晶4小时，抽滤，滤饼用10mL乙醇洗涤，真空干燥，得产物1. 76g，收率38. 6 % 。 mp. 234 236 。C。
实施例14 称取1，4-丁二胺盐酸盐3. 22g(0. 02mol) 、NaOH 2. OOg(O. 05mol)，加入至250mL单 口瓶中，加入水(10mL)，磁力搅拌，待固体溶解后减压蒸馏，收集12(TC的馏分，得到l，4-丁 二胺，用于下一步反应。在250mL三口瓶中加入上步得到的1，4-丁二胺、0-甲基异脲硫酸 盐3. 075g(0. 025mol)和水30mL，然后15。C水浴磁力搅拌反应，1小时后溶液逐渐变浑浊，有 白色不溶物生成，继续搅拌反应，TLC检测反应至终点(4小时左右)，抽滤，滤液用25%的硫 酸/乙醇溶液调至pH < 7，减压浓縮至粘稠透明油状，加入水(3mL)_乙醇(7mL)精制，(TC 析晶4小时，抽滤，滤饼用10mL乙醇洗涤，真空干燥，得产物2. 06g，收率45. 3% 。 mp. 234 236 。C。 实施例15 称取1，4-丁二胺盐酸盐3. 22g(0. 02mol) 、NaOH 2. OOg(O. 05mol)，加入至250mL单 口瓶中，加入水(10mL)，磁力搅拌，待固体溶解后减压蒸馏，收集12(TC的馏分，得到l，4-丁 二胺，用于下一步反应。在250mL三口瓶中加入上步得到的1，4-丁二胺、0-甲基异脲硫酸 盐3. 075g(0. 025mol)和水30mL，然后15。C水浴磁力搅拌反应，1小时后溶液逐渐变浑浊，有 白色不溶物生成，继续搅拌反应，TLC检测反应至终点(4小时左右)，抽滤，滤液用25%的硫 酸/乙醇溶液调至pH < 7，减压浓縮至粘稠透明油状，加入水(5mL)_乙醇(5mL)精制，(TC 析晶4小时，抽滤，滤饼用10mL乙醇洗涤，真空干燥，得产物2. 29g，收率50. 3% 。 mp. 234 236 。C。 实施例16 称取1 ， 4- 丁二胺盐酸盐3. 22g (0. 02mol) 、NaOH 2. OOg (0. 05mol)，加入至250mL单 口瓶中，加入水(10mL)，磁力搅拌，待固体溶解后减压蒸馏，收集12(TC的馏分，得到l，4-丁 二胺，用于下一步反应。在250mL三口瓶中加入上步得到的1，4-丁二胺、0-甲基异脲硫酸 盐3. 075g(0. 025mol)和水30mL，然后2(TC水浴磁力搅拌反应，1小时后溶液逐渐变浑浊，有 白色不溶物生成，继续搅拌反应，TLC检测反应至终点(4小时左右)，抽滤，滤液用25%的硫 酸/乙醇溶液调至pH < 7，减压浓縮至粘稠透明油状，加入水(4mL)_甲醇(6mL)精制，(TC 析晶4小时，抽滤，滤饼用10mL乙醇洗涤，真空干燥，得产物2. 02g，收率44. 4% 。 mp. 234 236 。C。 实施例17 称取1 ， 4- 丁二胺盐酸盐3. 22g (0. 02mol) 、NaOH 2. OOg (0. 05mol)，加入至250mL单 口瓶中，加入水(10mL)，磁力搅拌，待固体溶解后减压蒸馏，收集12(TC的馏分，得到l，4-丁 二胺，用于下一步反应。在250mL三口瓶中加入上步得到的1，4-丁二胺、0-甲基异脲硫酸 盐3. 075g(0. 025mol)和水30mL，然后2(TC水浴磁力搅拌反应，1小时后溶液逐渐变浑浊，有 白色不溶物生成，继续搅拌反应，TLC检测反应至终点(4小时左右)，抽滤，滤液用25%的硫酸/乙醇溶液调至pH < 7，减压浓縮至粘稠透明油状，加入水(3mL)_甲醇(7mL)精制，(TC析晶4小时，抽滤，滤饼用10mL乙醇洗涤，真空干燥，得产物1. 87g，收率41.2%。 mp. 234 236 。C。
权利要求
一种结构如式(III)所示的硫酸胍基丁胺的合成方法，包括如下步骤在反应溶剂中，结构如式(I)所示的1，4-丁二胺和结构如式(II)所示的O-甲基异脲硫酸盐在-20～100℃的条件下进行缩合反应，TLC检测反应至终点，将反应液抽滤，向所得滤液中滴加硫酸的醇溶液，将滤液的pH值调至7.0以下，浓缩至干，残留物进行重结晶，得到硫酸胍基丁胺；所述的反应溶剂为水或C1～C3的醇；所述1，4-丁二胺与O-甲基异脲硫酸盐的投料摩尔比为1∶1～2.0；所述反应溶剂的体积用量以O-甲基异脲硫酸盐的质量计为4～20m1/g；F2009101549246C00011.tif
2. 如权利要求1所述的硫酸肌 列一种水、乙醇、甲醇。
3. 如权利要求1所述的硫酸肌 自下列一种或任意几种的组合水、
4. 如权利要求3所述的硫酸肌 水与甲醇或乙醇的混合溶液。
5. 如权利要求4所述的硫酸肌<formula>formula see original document page 2</formula>基丁胺的合成方法，其特征在于所述的反应溶剂选自下基丁胺的合成方法，其特征在于所述重结晶所用溶剂选 甲醇、乙醇。基丁胺的合成方法，其特征在于所述重结晶所用溶剂为〔基丁胺的合成方法，其特征在于所述水与甲醇或乙醇的 混合溶液中水与甲醇或乙醇的体积比为70 30% : 30 70%。
6. 如权利要求1所述的硫酸胍基丁胺的合成方法，其特征在于所述硫酸的醇溶液为硫 酸的乙醇或甲醇溶液。
7. 如权利要求1所述的硫酸胍基丁胺的合成方法，其特征在于所述的縮合反应在0 4(TC的温度条件下进行。
8. 如权利要求1所述的硫酸胍基丁胺的合成方法，其特征在于所述1，4- 丁二胺与 O-甲基异脲硫酸盐的投料摩尔比为l : 1 1.4。
9. 如权利要求8所述的硫酸胍基丁胺的合成方法，其特征在于所述1，4- 丁二胺与 0-甲基异脲硫酸盐的投料摩尔比为1 : 1. 1 1.4。
10. 如权利要求1所述的硫酸胍基丁胺的合成方法，其特征在于所述反应溶剂的体积 用量以0-甲基异脲硫酸盐的质量计为5 10ml/g。
全文摘要
本发明公开了一种硫酸胍基丁胺的合成方法，包括如下步骤在反应溶剂中，1，4-丁二胺和O-甲基异脲硫酸盐在-20～100℃的条件下进行缩合反应，TLC检测反应至终点，将反应液抽滤，向所得滤液中滴加硫酸的醇溶液，将滤液的pH值调至7.0以下，浓缩至干，残留物进行重结晶，得到硫酸胍基丁胺；所述的反应溶剂为水或C1～C3的醇；所述1，4-丁二胺与O-甲基异脲硫酸盐的投料摩尔比为1∶1～1∶2.0；所述反应溶剂的体积用量以O-甲基异脲硫酸盐的质量计为4～20ml/g。本发明操作简单安全，反应收率较高，生产成本低，基本无“三废”排放，具有较大的实施价值和社会经济效益。
文档编号C07C279/12GK101717352SQ20091015492
公开日2010年6月2日 申请日期2009年11月30日 优先权日2009年11月30日
发明者于海宁, 侯晓容, 单伟光, 占扎君, 叶珊珊, 唐岚, 王建伟 申请人:浙江工业大学