从苯乙酮一锅法直接制备α-氟代苯乙酮的方法

文档序号:3538548阅读:371来源:国知局

专利名称::从苯乙酮一锅法直接制备α-氟代苯乙酮的方法
技术领域
:本发明属精细化工产品的制备
技术领域
,涉及一种制备a-氟代苯乙酮类化合物的方法。
背景技术
:含氟化合物在新型医药、农药和功能材料的开发中发挥的重要性已被科学界和工业界充分认识(R.N.Perutz,6W,e,2008,321,1168-1169)。a—氟代苯乙酮由于可以通过其a-位、羰基和苯环上的各种反应将它作为含氟砌块导入各种重要化合物之中,因此它是一类重要的含氟中间体,其合成方法的研究和开发受到很大的重视(如E.Fuglseth,T.H.K.Thvedt,M.F.MollandB.H.Hoff,Tetrahedron,2008,64,7318-7323)。如下图所示从苯乙酮类化合物出发,制备a-氟代苯乙酮类化合物的途径主要有二(1)、使用亲电氟化试剂直接将苯乙酮转化为a-氟代苯乙酮;(2)、先卤代得到a-溴代或a-氯代苯乙酮类化合物,再用亲核氟化剂进行氟化反应。亲电氟化试剂作为途径(l):从苯乙酮类化合物一步直接获得a-氟代苯乙酮需要使用亲电氟化的策略。通常使用的亲电氟化试剂可分为单质氟,0-F试剂和N-F试齐[J。(P.Kirsch,7J/。c/e77/^7"ar。ar卵/7ic67ezw'st2T,Wiley-VCH,Weinheim,Germany,2004.)早期的亲电氟化方法,大都使用毒性大又难以控制的单质氟作为电氟化试剂。具体的例子有使用稀释了的氟气,在碱性环境下,与苯乙酮类化合物反应,得到a-氟代苯乙酮。(S.RozenandM.Brand,加^e5^,1985,6-7,665-667.)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>此后,0-F试剂被作为亲电氟化试剂开发使用,O-F试剂由氟气制备而得,价格昂贵;且O-F试剂本身为强氧化试剂,不易控制,实际使用中存在较大安全隐患。具体的例子有使用CF3C00F作为亲电试剂,在碱性环境下,与苯乙酮类化合物反应,得到a-氟代苯乙酮。(S.RozenandM.Brand,5y/t力ew、1985,6-7,665-667.)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>现在实验室比较常用的亲电氟化试剂为N-F试剂。(G.S.Lal,G.P.PezandR,G.Syvret,Oe瓜/fe^,19%,96,1737—1755.)其中,Selectfluor是最为常用。Selectfluor较之氟气和0-F试剂更稳定、更安全,但由于其是通过氟气制备而来,所以价格仍然很高。使用Selectfluor的实例较多,例如以乙腈为溶剂使用Selectfluor与苯乙酮直接反应,以33%的产率得到a-氟代苯乙酮。(S.StavberandM.Zupan,re加力ed/,,1996,37,3591-3594.)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>也有通过把苯乙酮类化合物转化为硅醚类化合物,再使用Selectfluor,分步得到a-氟代苯乙酮。(如:E.Fuglseth,T.H.K.Thvedt,M.F.MollandB.H.Hoff,Tetrahedron,2008,64,7318-7323)Me3SiCI2.Selectfluor,MeCNR作为途径(2):通常是经卤代反应,先将苯乙酮转化为a-卤代苯乙酮,然后再用亲核氟化剂对其进行氟化反应。比较常用的亲核试剂是较廉价的KF,由于KF的反应活性较低,一般需要添加冠醚(18-冠-6)为相转移催化剂(M.GringrasandD.N.Harpp,fe加iW層Ze".,1988,29,4669-4672.)或者使用聚醚PEG为溶剂(P.J.Wagner,M.J.ThomasandA.E.Puchalski,/血C力e瓜ibc.,1986,108,7739-7744.),以促进反应。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>四丁基氟化盐如四丁基氟化铵和一分子氟化氢结合物TBAF-HF也是比较常用的亲核氟化剂,但其收率不高:2051%。(E.Fuglseth,T.H.K.Thvedt,M.F.MollandB.H.Hoff,Tetrahedron,2008,64,7318-7323)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>综上所述,使用亲电氟化试剂可直接将苯乙酮转化为a-氟代苯乙酮,但需要使用昂贵或毒性大、难以控制的亲电氟化试剂。而亲核氟化试剂大多价廉、安全性较好、易操作,但需要经卤代反应,先将苯乙酮转化为a-卤代苯乙酮后才能进行。因此生产实际需要进一步开发出既可以使用较价廉、安全性较好、易操作的亲核氟化试剂,又可简便、高效直接将苯乙酮转化为a-氟代苯乙酮的合成新方法。
发明内容本发明的目的在于提供一种能使用廉价的a-卤代试剂和亲核氟化试剂在低共熔物中简便、高效直接将苯乙酮类化合物转化为a-氟代苯乙酮的合成新方法。本发明的目的是这样实现的一种从苯乙酮一锅法直接制备a-氟代苯乙酮的方法,该方法是将苯乙酮类化合物在低共熔物中,依次加入a-卤代试剂和亲核氟化试剂进行反应,一锅法直接制备相应的a-氟代苯乙酮;R4p5r4P51)a-卤代试剂2)亲核氟化剂低共熔物W、R1其中作为反应物使用的苯乙酮类化合物具体指下述化合物R4vTor2R1式中R1、R2、R3,R4、R5各为H、CH3、-0CH3、-0Bn、-CF3、-CN、-N02、-Cl、-Br等取代基中的一个。本方法中使用的a-卤代试剂它们指的是1,3-二氯-5,5-二甲基海因(简称二氯海因或DCDMH)、1,3_二溴-5,5-二甲基海因(简称二溴海因或DBDMH)、N-氯代丁二酰亚胺(简称NSC)、N-溴代丁二酰亚胺((简称NBC)、三溴异氰尿酸(简称TBCA)和三氯异氰尿酸(简称TCCA)中的一个,最好是二氯海因和二溴海因。a-卤代试剂的用量为苯乙酮类化合物摩尔量的0.52,0倍,最好是苯乙酮类化合物摩尔量的11.5倍。本方法中使用的亲核氟化试剂它们指的是KF、CsF、RbF、ZnF2、CaF2、SbF3、SbF5等金属氟化物或者是四甲基氟化铵、四丁基氟化铵的季铵盐氟化物及其四甲基氟化铵的一分子氟化氢结合物、四丁基氟化铵的一分子氟化氢结合物中的一种或者两种以上的组合。最好是KF和四甲基氟化铵、四丁基氟化铵中的一种或者它们的组合。这些亲核氟化试剂可以使用按常规方法进行干燥后的脱水物,也可直接使用其含结晶水的水合物。其用量为苯乙酮类化合物摩尔量的110倍,最好是苯乙酮类化合物摩尔量的25倍。本方法中使用的低共熔物它们指的是由下述季铵盐和酸性物质组成的混合体系,它们的熔点比原单一的化合物低。其中,季铵盐有四甲基氯化铵、四甲基溴化铵、四丁基氯化铵,四丁基溴化铵、氯化胆碱和氯化十八烷基二甲基节基铵;其中,酸性物质有氯化锌,四氯化锡,五氯化锑,氯化铁,氯化铝,对甲苯磺酸,丙二酸,草酸,苯甲酸和苯丙酸。最好是氯化胆碱和对甲苯磺酸、氯化胆碱和氯化锌的组合。季铵盐和酸性物质的摩尔比例可以从1:5到5:1,其中,最好是1:3到4:1。低共熔物与苯乙酮类化合物摩尔量比为5:11:1,最好为2:1。反应体系可以不需要其它溶剂而直接进行反应;也可以添加少量乙腈、DMF和DMS0作为减稠的溶剂,在这种情况下,它的使用量为低共熔物体积的110倍,最好为25倍。反应的一般程序是先制备低共熔物,在1010Qr的温度条件,最好是在2040""C的条件下依次加入反应底物和a-卤代试剂反应35小时。再加入亲核氟化试剂在50150r的温度条件,最好是在80100。C的条件下反应510小时。本发明的优点是直接使用各种易得的苯乙酮类化合物作为原料,不使用昂贵或有毒的亲电氟化试剂,通过把a-卤代反应和亲核氟化反应的组合,使用廉价和易操作的亲核氟化试剂和容易制备的低共熔物,实现一锅法高效获得a-氟代苯乙酮类化合物。而且该反应条件温和,方法简便,降低a-氟代苯乙酮类化合物的合成成本,因此该方法具有较好的工业化前景。具体实施例方式以下为本发明的一些具体实施例,但本发明不仅仅局限于以下实施例。实施例1用对甲苯乙酮制备ci-氟代对甲苯乙酮取lmmol氯化胆碱,lmmolTsOH置于圆底烧瓶中,加热形成低共熔物,缓慢冷却至室温。加入乙腈3ml,加入2mmol对甲苯乙酮,缓慢加入1.1mmolDCDMH,反应3小时,继续搅拌l小时。先加入5mmol氟化锌后,再分批加入6irano1四甲基氟化铵,50'C的条件下继续反应8小时。过滤,滤液旋蒸除溶剂后,加入20ml5%稀盐酸,20ml二氯甲烷萃取,20ml水洗涤两次至中性。MgS04干燥,旋蒸蒸除溶剂后,得粗产物,经柱色谱分离纯化,得产物a-氟代对甲苯乙酮。收率和产物的'H麗R数据如表1所示。实施例2用苯乙酮制备a-氟代苯乙酮二甲縮酮取l咖ol氯化胆碱,1mmol氯化锌置于圆底烧瓶中,加形成低共熔物,缓慢冷却至室温。加入2mmol苯乙酮,缓慢加入2.0mmolNCS,反应3小时,继续搅拌1小时。先加入3mmol氟化钾后,再分批加入6咖ol四丁基氟化铵,80'C的条件下继续反应5小时。过滤,滤液旋蒸除溶剂后,加入20ml5%稀盐酸,20ml二氯甲垸萃取,20ml水洗涤两次至中性。MgS04干燥,旋蒸蒸除溶剂后,得粗产物,经柱色谱分离纯化,得产物a-氟代苯乙酮。收率和产物的^丽R数据如表1所示。实施例3用对溴乙酮制备a-氟代对溴苯乙酮取lmmol四丁基溴化铵,1mmol对甲苯磺酸置于圆底烧瓶中,加热形成低共熔物,缓慢冷却至室温。加入DMF3ml,加入2mmol对溴苯乙酮,缓慢加入1.2mmolDBDMH,反应3小时,继续搅拌1小时。先加入2mmolCsF后,再分批加入6mrnol四甲基氟化铵,100'C的条件下继续反应4小时。过滤,滤液旋蒸除溶剂后,加入20ml59&稀盐酸,20ml二氯甲烷萃取,20ml水洗涤两次至中性。MgS04干燥,旋蒸蒸除溶剂后,得粗产物,经柱色谱分离纯化,得产物a-氟代对溴苯乙酮。收率和产物的'H丽R数据如表l所示。实施例4用对硝基苯乙酮制备a-氟代对硝基苯乙酮取lmmol四丁基溴化铵,1mmol对甲苯磺酸置于圆底烧瓶中,加热形成低共熔物,缓慢冷却至室温。加入DMS03ml,加入2mmol对硝基苯乙酮,缓慢加入2.2mmolNBS,反应2小时,继续搅拌1小时。先加入2腿olRbF后,再分批加入6mmol四甲基氟化铵的一分子氟化氢结合物,120'C的条件下继续反应5小时。过滤,滤液旋蒸除溶剂后,加入20ml5%稀盐酸,20ml二氯甲垸萃取,20ml水洗涤两次至中性。MgS04干燥,旋蒸蒸除溶剂后,得粗产物,经柱色谱分离纯化,得产物a-氟代对硝基苯乙酮。收率和产物的^丽R数据如表1所示。实施例5用间甲苯乙酮制备a-氟代间甲苯乙酮取lramol四丁基溴化铵,1rnmol对甲苯磺酸置于圆底烧瓶中,加热形成低共熔物,缓慢冷却至室温。加入2mmol间甲苯乙酮,缓慢加入0.5mmo1TBCA,反应2小时,继续搅拌l小时。先加入3mmolCaF2后,再分批加入6mmol四丁基氟化铵的一分子氟化氢结合物,60"C的条件下继续反应10小时。过滤,滤液旋蒸除溶剂后,加入20ml5y。稀盐酸,20ml二氯甲烷萃取,20ml水洗涤两次至中性。MgS04干燥,旋蒸蒸除溶剂后,得粗产物,经柱色谱分离纯化,得产物a-氟代间甲苯乙酮。收率和产物的'HNMR数据如表1所示。实施例6用对氯苯乙酮制备a-氟代对氯苯乙酮取1mmol四丁基氯化铵,1mmol氯化锌置于圆底烧瓶中,加热形成低共熔物,缓慢冷却至室温。加入DMSO3ml,加入2mmol对氯苯乙酮,缓慢加入0.8mmolTCCA,反应2小时,继续搅拌1小时。先加入2咖olSbF5后,再分批加入6mmo1四丁基氟化铵,90。C的条件下继续反应9小时。过滤,滤液旋蒸除溶剂后,加入20ml5%稀盐酸,20ml二氯甲垸萃取,20ml水洗漆两次至中性。MgS04干燥,旋蒸蒸除溶剂后,得粗产物,经柱色谱分离纯化,得产物a-氟代对氯苯乙酮。收率和产物的'HNMR数据如表l所示。实施例7用3,4-二氯苯乙酮制备a-氟代3,4-二氯苯乙酮取1mmol四丁基氯化铵,1ramol四氯化锡置于圆底瓶中,加热形成低共熔物,缓慢冷却至室温。加入DMS03ml,加入2mmol3,4-二氯苯乙酮,缓慢加入0.8咖olDCDMH,反应2小时,继续搅拌1小时。先加入2醒olSbR后,再分批加入6mmol四丁基氟化铵,100'C的条件下继续反应8小时。过滤,滤液旋蒸除溶剂后,加入20ml596稀盐酸,20ml二氯甲垸萃取,20ml水洗涤两次至中性。MgSO,干燥,旋蒸蒸除溶剂后,得粗产物,经柱色谱分离纯化,得产物a-氟代3,4-二氯苯乙酮。收率和产物的'HNMR数据如表1所示。实施例8用对三氟甲基乙酮制备a-氟代对三氟甲基苯乙酮取1mmol氯化胆碱,1mmol五氯化锑置于圆底烧瓶中,加热形成低共熔物,缓慢冷却至室温。加入DMF3ml,加入2咖ol对三氟甲基苯乙酮,缓慢加入0.8mmolDCDMH,反应2小时,继续搅拌1小时。先加入2mmolKF后,再分批加入6mmo1四甲基氟化铵,100T的条件下继续反应8小时。过滤,滤液旋蒸除溶剂后,加入20ml59()稀盐酸,20ml二氯甲烷萃取,20ml水洗涤两次至中性。MgS04干燥,旋蒸蒸除溶剂后,得f且产物,经柱色谱分离纯化,得产物a-氟代对三氟甲基苯乙酮。收率和产物的'HNMR数据如表1所示。实施例9用对氟甲基乙酮制备a-氟代对氟甲基苯乙酮取1mmol氯化胆碱,1mmol氯化铁置于圆底烧瓶中,加热形成低共熔物,缓慢冷却至室温。加入乙腈3ml,加入2mmol对氟甲基苯乙酮,缓慢加入0.8mmolDCDMH,反应2小时,继续搅拌1小时。先加入2mmolKF后,再分批加入6mmol四甲基氟化铵,50t:的条件下继续反应10小时。过滤,滤液旋蒸除溶剂后,加入20ml5%稀盐酸,20ml二氯甲烷萃取,20ml水洗漆两次至中性。MgS04干燥,旋蒸蒸除溶剂后,得粗产物,经柱色谱分离纯化,得产物a-氟代对氟甲基苯乙酮。收率和产物的'HNMR数据如表l所示。实施例10用间溴乙酮制备a-氟代间溴苯乙酮取1mrnol氯化胆碱,1mmol氯化铝置于圆底烧瓶中,加热形成低共熔物,缓慢冷却至室温。加入DMF3ml,加入2mmol间溴苯乙酮,缓慢加入1.2mmolDCDMH,反应3小时,继续搅拌1小时。先加入3mmolZnF2后,再分批加入6mmo1四甲基氟化铵,100。C的条件下继续反应4小时。过滤,滤液旋蒸除溶剂后,加入20ml5%稀盐酸,20ml二氯甲垸萃取,20ml水洗涤两次至中性。MgS04干燥,旋蒸蒸除溶剂后,得粗产物,经柱色谱分离纯化,得产物a-氟代间溴苯乙酮。收率和产物的'HNMR数据如表l所示。实施例11用间硝基苯乙酮制备a-氟代间硝基苯乙酮取1ramol氯化胆碱,0.5mmol丙二酸置于圆底烧瓶中,加热形成低共熔物,缓慢冷却至室温。加入DMS03ml,加入2咖ol间硝基苯乙酮,缓慢加入2.2咖olNCS,反应2小时,继续搅拌l小时。先加入3mmolKF后,再分批加入6mmo1四丁基氟化铵,120。C的条件下继续反应8小时。过滤,滤液旋蒸除溶剂后,加入20ml5%稀盐酸,20ml二氯甲垸萃取,20ml水洗涤两次至中性。MgS0,干燥,旋蒸蒸除溶剂后,得粗产物,经柱色谱分离纯化,得产物a-氟代间硝基苯乙酮。收率和产物的'HNMR数据如表l所示。实施例12用对甲氧基苯乙酮制备a-氟代对甲氧基苯乙酮取1mmol氯化胆碱,0.5mmol草酸置于圆底烧瓶中,加热形成低共熔物,缓慢冷却至室温。加入乙腈3ml,加入2mmol对甲氧基苯乙酮,缓慢加入1.1mmolDCDMH,反应3小时,继续搅拌1小时。先加入5mmol氟化锌后,再分批加入6mmo1四甲基氟化铵,50'C的条件下继续反应8小时。过滤,滤液旋蒸除溶剂后,加入20ml5%稀盐酸,20ml二氯甲垸萃取,20ml水洗涤两次至中性。MgS04干燥,旋蒸蒸除溶剂后,得粗产物,经柱色谱分离纯化,得产物a-氟代对甲氧基苯乙酮。收率和产物的'HNMR数据如表l所示。实施例13用对氰基苯乙酮制备a-氟代对氰基苯乙酮取1mmol氯化胆碱,0.5mmol草酸置于圆底烧瓶中,加热形成低共熔物,缓慢冷却至室温。加入乙腈3ml,加入2mmol对氰基苯乙酮,缓慢加入0.5mmolTCCA,反应3小时,继续搅拌1小时。先加入5mmol氟化锌后,再分批加入6mmol四甲基氟化铵,80"C的条件下继续反应8小时。过滤,滤液旋蒸除溶剂后,加入20ml5%稀盐酸,20ml二氯甲垸萃取,20ml水洗涤两次至中性。MgS04干燥,旋蒸蒸除溶剂后,得粗产物,经柱色谱分离纯化,得产物a-氟代对氰基苯乙酮。收率和产物的'H丽R数据如表l所示。实施例14用3,4-二甲氧基苯乙酮制备a-氟代3,4-二甲氧基苯乙酮取1mmol氯化胆碱,1mmol苯甲酸置于圆底烧瓶中,加热形成低共熔物,缓慢冷却至室温。加入乙腈3ml,加入2咖ol3,4-二甲氧基苯乙酮,缓慢加入1.1mmolDCDMH,反应3小时,继续搅拌1小时。先加入5mmol氟化锌后,再分批加入6mmo1四丁基氟化铵,50"C的条件下继续反应8小时。过滤,滤液旋蒸除溶剂后,加入20ml5y。稀盐酸,20ml二氯甲烷萃取,20ml水洗涤两次至中性。MgS04干燥,旋蒸蒸除溶剂后,得粗产物,经柱色谱分离纯化,得产物a-氟代3,4-二甲氧基苯乙酮。收率和产物的'HNMR数据如表1所示。实施例15用对苯氧基苯乙酮制备a-氟代对苯氧基苯乙酮取1mmol氯化胆碱,1mmol苯丙酸置于圆底烧瓶中,加热形成低共熔物,缓慢冷却至室温。加入DMF3ml,加入2mmol对苯氧基苯乙酮,缓慢加入1.1mmolDCDMH,反应3小时,继续搅拌1小时。先加入5mmol氟化锌后,再分批加入6mmo1四甲基氟化铵,80。C的条件下继续反应8小时。过滤,滤液旋蒸除溶剂后,加入2011115%稀盐酸,20ml二氯甲烷萃取,20ml水洗涤两次至中性。MgS04干燥,旋蒸蒸除溶剂后,得粗产物,经柱色谱分离纯化,得产物a-氟代对苯氧基苯乙酮。收率和产物的'HNMR数据如表l所示。对照例10.26g(2mmo1)苯乙酮中,加入乙腈3ml,市售200400目硅胶0,lg,缓慢加入0.22g(1.lmmol)DCDMH,反应3小时,继续搅拌1小时。分批加入1.5g(6mmo1)四丁基氟化铵,2小时加完,继续反应8小时。TLC跟踪,发现原料大部尚存,有a-氯代苯乙酮生成,但未发现有a-氟代苯乙酮产物<table>tableseeoriginaldocumentpage16</column></row><table>权利要求1、一种从苯乙酮一锅法直接制备α-氟代苯乙酮的方法,其特征在于该方法是将苯乙酮类化合物在低共熔物中,依次加入α-卤代试剂和亲核氟化试剂进行反应,一锅法直接制备相应的α-氟代苯乙酮;其中苯乙酮类化合物指下述化合物式中R1、R2、R3,R4、R5各为H、CH3、-OCH3、-OBn、-CF3、-CN、-NO2、-Cl、-Br取代基中的一个;反应体系直接进行反应或添加乙腈、DMF和DMSO作为减稠的溶剂,添加量为低共熔物体积的1~10倍;反应程序是先制备低共熔物,在10~100℃的温度条件,依次加入苯乙酮类化合物和α-卤代试剂反应3~5小时;再加入亲核氟化试剂在50~150℃的温度条件,反应5~10小时;其中,α-卤代试剂用量为苯乙酮类化合物摩尔量的0.5~2.0倍;亲核氟化试剂用量为苯乙酮类化合物摩尔量的1~10倍;低共熔物与苯乙酮类化合物摩尔量比为5∶1~1∶1。2、根据权利要求1所述的方法,其特征在于所述a-卤代试剂是1,3-二氯-5,5-二甲基海因、1,3-二溴-5,5-二甲基海因、N-氯代丁二酰亚胺、N-溴代丁二酰亚胺、三溴异氰尿酸和三氯异氰尿酸中的一个。3、根据权利要求1所述的方法,其特征在于所述亲核氟化试剂是金属氟化物、四甲基氟化铵、四丁基氟化铵的季铵盐氟化物以及四甲基氟化铵的一分子氟化氢结合物、四丁基氟化铵的一分子氟化氢结合物中的一种或者两种以上的组合。4、根据权利要求1所述的方法,其特征在于所述低共熔物是由季铵盐和酸性物质组成的混合体系,其季铵盐为四甲基氯化铵、四甲基溴化铵、四丁基氯化铵,四丁基溴化铵、氯化胆碱或氯化十八垸基二甲基苄基铵;酸性物质为氯化锌、四氯化锡、五氯化锑、氯化铁、氯化铝、对甲苯磺酸、丙二酸、草酸、苯甲酸或苯丙酸;季铵盐和酸性物质的摩尔比为1:55:1。5、根据权利要求3所述的方法,其特征在于所述金属氟化物为KF、CsF、RbF、ZnF2、CaF2、SbF:,和SbF5。6、根据权利要求1或3所述的方法,其特征在于所述亲核氟化试剂为干燥后的脱水物或含结晶水的水合物。全文摘要本发明公开了一种从苯乙酮一锅法直接制备α-氟代苯乙酮的方法,该方法是先制备低共熔物,在10~100℃的温度条件,依次加入苯乙酮类化合物和α-卤代试剂反应3~5小时;再加入亲核氟化试剂在50~150℃的温度条件,反应5~10小时;其中,α-卤代试剂用量为苯乙酮类化合物摩尔量的0.5~2.0倍;亲核氟化试剂用量为苯乙酮类化合物摩尔量的1~10倍;低共熔物与苯乙酮类化合物摩尔量比为5∶1~1∶1。本发明直接使用各种易得的苯乙酮类化合物作原料,通过把α-卤代反应和亲核氟化反应的组合,实现一锅法高效获得α-氟代苯乙酮类化合物;其反应条件温和,方法简便,降低α-氟代苯乙酮类化合物的合成成本,具有较好的工业化前景。文档编号C07B39/00GK101665394SQ200910196099公开日2010年3月10日申请日期2009年9月22日优先权日2009年9月22日发明者伟朱,邹新琢,陈梓湛申请人:华东师范大学
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