专利名称：蒽衍生物及使用其的发光装置、电子设备和照明装置的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种蒽衍生物、以及使用蒽衍生物的发光装置、电子设备和照明装置。
背景技术：
使用发光有机化合物的发光元件具有由一对电极夹持包含有机化合物的层的结 构。该发光元件具有如下特征可以制造为薄型且轻量；通过施加直流电流实现发光；以比 液晶显示装置快速度响应；等等。此外，将这种发光元件配置为矩阵状而成的发光装置即无 源矩阵型发光装置、有源矩阵型发光装置有如下优越性与现有的液晶显示装置相比视角 广且可见度好。根据这种理由，发光元件被期待应用于下一代的平面显示器。注意，这种发 光元件有时也被称为电致发光元件或者EL元件。 发光元件通过对夹在一对电极之间的包含有机化合物的层从阴极注入电子，同时 从阳极注入空穴，来驱动。从阴极注入的电子以及从阳极注入的空穴在包含有机化合物的 层中重新结合来形成分子激子(molecular exciton)，并且当该分子激子恢复到基底态时 放出能量。在该能量作为可见光而放出的情况下，可以将其认识为发光。作为有机化合物 的激发态，有单态激发态和三重态激发态，并且在哪一种激发态下也可以发光。
根据基底态和通过重新结合而形成的激发态之间的能量差即带隙，来决定发光元 件的发光波长。从而，通过适当地选择、修饰肩负发光的分子的结构，可以获得任意发光颜 色。并且，通过使用能够发射光的三原色，即红色、蓝色、绿色的光的发光元件来制造发光装 置，可以制造能够进行全彩色显示的发光装置。 为了制造优质的全彩色发光装置，需要具有长使用寿命且发光效率高并且优越于 颜色纯度的红色、蓝色、绿色的发光元件。近年的材料开发的结果是，红色及绿色的发光元 件达成良好的特性。然而，关于蓝色的发光元件，还没实现具有足够的特性的发光元件。例 如，在非专利文件l中，报告使用寿命比较长的蓝色的发光元件。然而，还没实现足够的发 光效率和颜色纯度。 [非专禾U文件l]J. Shi等，Applied Physics Letters, Vol. 80， No. 17， pp.3201-3203,2002.
发明内容
鉴于上述问题，本发明的一个方式的目的在于提供一种新的蒽衍生物。 此外，本发明的一个方式的目的在于提供一种使用寿命长的发光元件。此外，本发
明的目的还在于提供一种发光效率高的发光元件。此外，本发明的目的还在于提供一种能
够获得颜色纯度好的蓝色发光的发光元件。 此外，本发明的目的还在于提供一种降低了耗电量的发光装置、电子设备以及照 明装置。 本发明人反复了锐意研究，其结果是发现下列的通式(Gl)所表示的蒽衍生物可 以达成该目的。从而，本发明的一个方式是下列的通式(Gl)所表示的蒽衍生物。
<formula>formula see original document page 6</formula>在上列的通式(Gl)中，Ar2、 Ar3、 Ar4分别独立地表示亚苯基或者联苯-4， 4' - 二
基o 此外，本发明的一个方式是下列的通式(Gl-1)所表示的蒽衍生物。
在上列的通式(Gl-1)中，A一、A^分别独立地表示亚苯基或者联苯-4，4' -二基。
此外，本发明的一个方式是下列的通式(Gl-2)所表示的蒽衍生物。
<formula>formula see original document page 7</formula> 在通式(Gl-2)中，A^表示亚苯基或者联苯-4，4' - 二基。 此外，本发明的一个方式是下列的结构式(101)所表示的蒽衍生物。<formula>formula see original document page 7</formula> 此外，本发明的一个方式是下列的结构式(103)所表示的蒽衍生物。
此外，本发明的一个方式是包含上述蒽衍生物的发光元件。换言之，本发明的一个 方式是在一对电极之间包含上述蒽衍生物的发光元件。 此外，因为上述蒽衍生物的发光效率高，所以优选将其用于发光层。因此，本发明 的一个方式是具有如下特征的发光元件在一对电极之间具有发光层，并且该发光层包含 上述蒽衍生物。 此外，因为如此得到的本发明的发光元件的使用寿命长，所以将本发明的发光元 件用于发光元件的发光装置(图像显示设备等)的使用寿命也长。从而，本发明的一个方 式也包括使用本发明的发光元件的发光装置、电子设备。 本发明的方式的发光装置具有包含上述蒽衍生物的发光元件、控制发光元件的发 光的控制电路。注意，本说明书中的发光装置包括使用发光元件的图像显示设备等的发光 设备。此外，如下模块都包括在发光装置中在发光元件中安装有连接器诸如各向异性导电 薄膜、TAB(带式自动接合)胶带、或者TCP(薄膜封装)的模块；在TAB胶带、TCP的端部设 置有印刷线路板的模块；通过COG(玻璃上芯片安装)方式在发光元件中直接安装有IC(集 成电路)的模块。再者，用于照明设备等的发光装置也包括在本说明书中的发光装置中。
此外，将本发明的一个方式的发光元件用于显示部的电子设备也包括在本发明的 范畴内。从而，本发明的一个方式是具有如下特征的电子设备具有显示部，并且该显示部 具备上述发光元件和控制发光元件的发光的控制电路。 此外，因为当合成本发明的一个方式的蒽衍生物时使用的有机化合物也是新的物
质，所以这些有机化合物也包括在本发明中。从而，本发明的一个方式是下列的通式(G2)
所表示的有机化合物。
<formula>formula see original document page 9</formula>
<formula>formula see original document page 9</formula>
在上列的通式(G2)中，A^、A/分别独立地表示亚苯基或者联苯-4，4' 此外，本发明的一个方式是下列的通式(G2-l)所表示的有机化合物。
二基'
<formula>formula see original document page 9</formula>
在上列的通式(G2-l)中，A^表示亚苯基或者联苯-4，4' -二基。 此外，本发明的一个方式是下列的结构式(301)所表示的有机化合物c
<formula>formula see original document page 9</formula>
此外，本发明的一个方式是下列的结构式(302)所表示的有机化合物c 本发明的一个方式的蒽衍生物的发光效率高c 物可以实现颜色纯度好的蓝色发光。此外，本发明的一
9
此外，本发明的一个方式的蒽衍生 个方式的蒽衍生物具有电气化学上的稳定性并且具有对于重复的氧化反应及还原反应的高耐受性。 此外，通过使用本发明的一个方式的蒽衍生物，可以获得发光效率高的发光元件。此外，可以获得呈现颜色纯度好的蓝色发光的发光元件。此外，可以获得呈现长使用寿命的蓝色发光的发光元件。 此外，通过使用本发明的一个方式的蒽衍生物，可以获得降低了耗电量的发光装置、电子设备以及照明装置。
图1A和1B是说明本发明的一个方式的发光元件的 图2是说明本发明的一个方式的发光元件的 图3A和3B是说明本发明的一个方式的发光装置的 图4A和4B是说明本发明的一个方式的发光装置的 图5A至5D是说明本发明的一个方式的电子设备的 图6是说明本发明的一个方式的照明装置的 图7是说明本发明的一个方式的照明装置的 图8是说明本发明的一个方式的照明装置的 图9A和9B是说明本发明的一个方式的发光元件的图； 图IOA和10B是表示4-(l-萘基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯基胺(縮写PCBNA)的1H NMR图表的图； 图IIA禾口 11B是表示4-(l-萘基)-4'-(10-苯基-9-唑-3-基)三苯胺(縮写PCBNAPA)的1H NMR图表的 图12是表示4- (1-萘基)-4'- (10-苯基-9-蒽基)_4三苯胺(縮写PCBNAPA)的甲苯溶液的吸收光谱的 图13是表示4- (1-萘基)-4'- (10-苯基-9-蒽基)_4三苯胺(縮写PCBNAPA)的甲苯溶液的发射光谱的 图14是表示4-(1-萘基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)-4三苯胺(縮写PCBNAPA)的薄膜的吸收光谱的 图15是表示4- (1-萘基)-4'- (10-苯基-9-蒽基)_4三苯胺(縮写PCBNAPA)的薄膜的发射光谱的 图16A禾口 16B是表示4-(l-萘基)-4'-(10-苯基-9-唑-3-基)三苯胺(縮写PCBNAPA)的DMF溶液的CV图表的图； 图17A和17B是表示4-[4-(l-萘基)苯基]-4' - (9-苯基_9H_咔唑_3_基)二苯基胺(縮写PCBNBA)的1H NMR图表的图； 图18A和18B是表示4-[4-(l-萘基)苯基]-4'-(10_苯基_9_蒽基)-4"-(9_苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮写PCBNBAPA)的1H NMR图表的 图19是表示4-[4-(1-萘基)苯基]-4'-(10-苯基-9-蒽基)-4"-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮写PCBNBAPA)的甲苯溶液的吸收光谱的图； 图20是表示4-[4-(l-萘基)苯基]-4'-(10-苯基-9-蒽基)-4"-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮写PCBNBAPA)的甲苯溶液的发射光谱的10
-蒽基)-4"-(9-苯基-冊-咔"-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)"-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)"-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)"-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-蒽基)-4"-(9-苯基-冊-咔
图21是表示4-[4- (1-萘基)苯基]-4'- (10-苯基-9-蒽基)_4"_ (9_苯基_9H_咔唑-3-基)三苯胺(縮写PCBNBAPA)的薄膜的吸收光谱的图； 图22是表示4-[4-(l-萘基)苯基]-4'-(10-苯基-9-蒽基)-4"-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮写PCBNBAPA)的薄膜的发射光谱的图； 图23A和23B是表示4_ [4- (1-萘基)苯基]_4' - (10-苯基_9_蒽基)_4 "- (9-苯
基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮写PCBNBAPA)的DMF溶液的CV图表的图； 图24是表示在实施例3中制造的发光元件的电流密度_亮度特性的图； 图25是表示在实施例3中制造的发光元件的电压_亮度特性的图； 图26是表示在实施例3中制造的发光元件的亮度_电流效率特性的图； 图27是表示在实施例3中制造的发光元件的发射光谱的图； 图28是表示在实施例3中制造的发光元件的驱动试验结果的图； 图29A和29B是表示4_ (10-苯基_9_蒽基)-4' - (9-苯基_9H_咔唑-3-基)三
苯胺(縮写PCBAPA)的1H NMR图表的图； 图30是表示在实施例4中制造的发光元件的电流密度_亮度特性的 图31是表示在实施例4中制造的发光元件的电压-亮度特性的 图32是表示在实施例4中制造的发光元件的亮度_电流效率特性的 图33是表示在实施例4中制造的发光元件的发射光谱的 图34是表示在实施例4中制造的发光元件的驱动试验结果的图。
具体实施例方式
下面，参照附图详细说明本发明的实施方式。但是，本发明不局限于以下说明，所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解一个事实就是其方式和详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅限定在如下实施方式及实施例所记载的内容中。
实施方式1 在本实施方式中，将说明本发明的一个方式的蒽衍生物以及当合成所述蒽衍生物时使用的有机化合物。 本实施方式所表示的蒽衍生物是下列的通式(Gl)所表示的蒽衍生物。
<formula>formula see original document page 12</formula>(G1)在上列的通式(Gl)中，Ar2、 Ar3、 Ar4分别独立地表示亚苯基或者联苯_4，4' - 二基。 通式(Gl)所表示的蒽衍生物在胺骨架的末端具有萘基。就是说，所述蒽衍生物具有与A^直接结合的萘基。通过对其胺骨架的末端引入萘基，通式(Gl)所表示的蒽衍生物效率好地发光，而成为具有电气化学上的稳定性的物质。 此外，作为在上述通式(Gl)中以A一、Ar3、 A/表示的亚苯基或者联苯-4，4' -二基，例如可以举出结构式(2-1)至(2-4)所表示的结构。虽然作为亚苯基而可以举出邻-亚苯基、间-亚苯基、对-亚苯基，但是从容易进行合成的观点而言，优选采用对_亚苯基。此
外，从容易进行合成的观点而言，也优选采用两个对_亚苯基结合而成的联苯_4， 4'- 二基。
<formula>formula see original document page 12</formula> 在上述通式(Gl)所表示的蒽衍生物中，从容易进行合成的观点而言，Ar4优选为
对-亚苯基。就是说，优选的蒽衍生物由通式(Gl-1)表示。<formula>formula see original document page 13</formula> 在上述通式(Gl-1)中，Ar2、Ar3分别独立地表示亚苯基或者联苯_4，4' - 二基。
此外，在上述通式(Gl-1)所表示的蒽衍生物中，从容易进行合成的观点而言，Ar:优选为对-亚苯基。就是说，优选的蒽衍生物由通式(Gl-2)表示。
<formula>formula see original document page 13</formula>
在上述通式(Gl-2)中，Ar3表示亚苯基或者联苯_4， 4' - 二基。 作为这种蒽衍生物的具体例子，例如可以举出下列的结构式(101)至(114)以及
结构式(201)至(214)所表示的蒽衍生物。但是，本发明不局限于这些。<formula>formula see original document page 14</formula><formula>formula see original document page 15</formula><formula>formula see original document page 16</formula><formula>formula see original document page 17</formula><formula>formula see original document page 18</formula><formula>formula see original document page 19</formula><formula>formula see original document page 20</formula><formula>formula see original document page 21</formula><formula>formula see original document page 22</formula>
<formula>formula see original document page 23</formula><formula>formula see original document page 24</formula>
<formula>formula see original document page 25</formula>
<formula>formula see original document page 26</formula><formula>formula see original document page 27</formula> 因为当合成本实施方式所示的蒽衍生物时使用的有机化合物也是新的物质，所以
这些有机化合物也包括在本发明中。从而，本发明的一个方式是下列的通式(G2)所表示的
有机化合物。
在上列的通式(G2)中，Ar3、Ar4分别独立地表示亚苯基或者联苯_4，4' - 二基。
作为在上述通式(G2)中以Ar^A/表示的亚苯基或者联苯-4，4'-二基，例如可以 举出结构式(5-1)至(5-4)所表示的结构。虽然作为亚苯基而可以举出邻-亚苯基、间-亚 苯基、对-亚苯基，但是从容易进行合成的观点而言，优选采用对-亚苯基。此外，从容易进
行合成的观点而言，也优选采用两个对_亚苯基结合而成的联苯_4， 4' - 二基。
<formula>formula see original document page 28</formula> 在上述通式(G2)所表示的有机化合物中，从容易进行合成的观点而言，A/优选为
对-亚苯基。就是说，优选的有机化合物由通式(G2-l)表示。<formula>formula see original document page 28</formula>
在上列的通式(G2-l)中，A^表示亚苯基或者联苯-4，4' -二基。 作为当合成本实施方式所示的蒽衍生物时使用的有机化合物的具体例子，例如可
以举出下列的结构式(301)至(308)以及结构式(401)至(408)所表示的有机化合物。但
是，本发明不局限于这些。
<formula>formula see original document page 29</formula><formula>formula see original document page 30</formula>
<formula>formula see original document page 31</formula><formula>formula see original document page 32</formula>(408) 作为本实施方式所示的蒽衍生物的合成法、以及当合成蒽衍生物时使用的有机化 合物的合成法，可以应用各种各样的反应。例如，通过使用下列的反应式1至反应式7所表 示的合成法，可以进行合成。但是，本实施方式所表示的蒽衍生物的合成法不局限于此，而 可以应用一般已知的种种反应而进行改变。 首先，使用反应式1至反应式3而说明作为本实施方式所示的蒽衍生物的前体 (precursor)的蒽衍生物(化合物6)的合成法。<formula>formula see original document page 33</formula> 首先，通过使用钯催化剂的Suzuki-Miyaura反应耦合蒽衍生物(化合物1)和苯 基硼酸(化合物2)，可以获得9-苯基蒽(化合物3)(反应式1)。 在反应式1中，X1表示卤素或者三氟甲磺酸酯基，并且作为卤素而优选使用碘、溴、 氯。在该反应式中，也可以使用有机硼化合物而代替化合物2，该有机硼化合物是使用乙二 醇或片呐醇等保护化合物2的硼酸而成的化合物。 作为在反应式l中可以使用的钯催化剂，可以举出醋酸钯(II)、四(三苯基膦)钯 (0)等。作为在反应式1中可以使用的钯催化剂的配位体，可以举出三(邻-甲苯基)膦、 三苯膦、三环己基膦等。作为在反应式l中可以使用的碱，可以举出叔丁醇钠等有机碱、碳 酸钾等无机碱等。作为在反应式1中可以使用的溶剂，可以举出如下溶剂等甲苯和水的混 合溶剂；甲苯、乙醇等醇、水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、乙醇等醇、水的 混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、乙醇等醇、水的混合溶剂；1，2_乙二醇二甲醚等醚类和 水的混合溶剂。此外，更优选采用甲苯和水或者甲苯、乙醇和水的混合溶剂。<formula>formula see original document page 33</formula>
接着，通过使在反应式l中得到的9-苯基蒽(化合物3)卤化，可以获得卤化的 9-苯基蒽(化合物4)(反应式2)。 在反应式2中，f表示卤素，并且作为卤素而优选使用碘、溴。 当在反应式2中进行溴化时，作为可以使用的溴化剂，可以举出溴、N-溴代琥珀酸 酰亚胺等。作为当使用溴进行溴化时可以使用的溶剂，可以举出氯仿、四氯化碳等卤素类溶 剂。作为当使用N-溴代琥珀酸酰亚胺进行溴化时可以使用的溶剂，可以举出乙酸乙酯、四 氢呋喃、N， N- 二甲基甲酰胺、醋酸、水等。 当在反应式2中进行碘化时，作为可以使用的碘化剂，可以举出N-碘代琥珀酰亚 胺、l，3-二碘-5，5-二甲基咪唑啶(dimethylimidazolidine)-2，4-二酮(dione)(縮写: DIH)、2，4，6，8-四碘-2，4，6，8-四氮双环(tetraazabicyclo) [3，3，0]辛烷-3，7-二酮、 2-碘-2，4，6，8-四氮双环[3，3，0]辛烷_3，7-二酮等。此外，当使用这些碘化剂进行碘化 时，将醋酸(冰醋酸)、水等质子性溶剂(proticsolvent);苯、甲苯、二甲苯等芳香烃类；1，2-乙二醇二甲醚、二乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、二氧六环等醚类；戊烷、己烷、庚烷、辛 烷、环己胺等饱和烃类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、l，2-二氯乙烷、l，l，l-三氯乙烷等卤素 类溶剂；乙腈、苯腈等腈类；乙酸乙酯、乙酸甲基(methyl acetate)、醋酸丁酯等酯类等的 一种或者多种的混合用作溶剂。在使用水的情况下，优选将其混合于有机溶剂中而使用。此 外，在该反应中，优选同时使用硫酸、醋酸等酸。 接着，通过使用钯催化剂的Suzuki-Miyaura反应耦合在反应式2中得到的苯基蒽 衍生物(化合物4)和卤化芳基硼酸(化合物5)，可以得到卤化二芳基蒽衍生物(化合物 6)(反应式3)。 在反应式3中，f及f表示卤素，并且作为卤素而优选使用碘、溴。此外，为了抑 制化合物5的同偶联反应(homocoupling) ， X2优选为碘并且X3优选为溴。在反应式3中， Ar2表示亚苯基或者联苯-4， 4'- 二基。此外，在该反应式中，也可以使用有机硼化合物而代 替化合物5，该有机硼化合物是使用乙二醇或片呐醇等保护化合物5的硼酸而成的化合物。
作为在反应式3中可以使用的钯催化剂，可以举出醋酸钯(ID、四(三苯基膦)钯 (0)等。作为在反应式3中可以使用的钯催化剂的配位体，可以举出三(邻-甲苯基)膦、 三苯膦、三环己基膦等。作为在反应式3中可以使用的碱，可以举出叔丁醇钠等有机碱、碳 酸钾等无机碱等。作为在反应式3中可以使用的溶剂，可以举出如下溶剂等甲苯和水的混 合溶剂；甲苯、乙醇等醇、水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、乙醇等醇、水的 混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、乙醇等醇、水的混合溶剂；1，2_乙二醇二甲醚等醚类和 水的混合溶剂。此外，更优选采用甲苯和水或者甲苯、乙醇和水的混合溶剂。
下面，使用反应式4至反应式6而说明当合成本实施方式所示的蒽衍生物时使用 的通式(G2)所表示的有机化合物的合成法。
化合物6<formula>formula see original document page 34</formula>
化合物7<formula>formula see original document page 34</formula>
化合物8<formula>formula see original document page 34</formula>
通过使苯基咔唑(化合物7)卤化，可以获得卤化的苯基咔唑(化合物8)(反应式 4)。 在反应式4中，f表示卤素，并且作为卤素而优选使用碘、溴。 当在反应式4中使化合物7溴化时，作为可以使用的溴化剂，可以举出溴J-溴代 琥珀酸酰亚胺等。作为当使用溴进行溴化时可以使用的溶剂，可以举出氯仿、四氯化碳等卤 素类溶剂。作为当使用N-溴代琥珀酸酰亚胺进行溴化时可以使用的溶剂，可以举出乙酸乙 酯、四氢呋喃、N， N-二甲基甲酰胺、醋酸、水等。 当在反应式2中进行碘化时，作为可以使用的碘化剂，可以举出N-碘代琥珀酰亚 胺、l，3-二碘-5，5-二甲基咪唑啶-2，4-二酮(縮写:DIH)、2，4，6，8-四碘-2，4，6，8_四氮 双环[3，3，0]辛烷-3，7-二酮、2-碘-2，4，6，8-四氮双环[3，3，0]辛烷-3，7-二酮等。此 外，当使用这些碘化剂进行碘化时，将醋酸(冰醋酸)、水等质子性溶剂；苯、甲苯、二甲苯等 芳香烃类；l，2-乙二醇二甲醚、二乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、二氧六环等醚类；戊烷、 己烷、庚烷、辛烷、环己胺等饱和烃类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、l，2-二氯乙烷、l，l，l-三 氯乙烷等卤素类溶剂；乙腈、苯腈等腈类；乙酸乙酯、乙酸甲基、醋酸丁酯等酯类等的一种 或者多种的混合用作溶剂。在使用水的情况下，优选将其混合于有机溶剂中而使用。此外， 在该反应中，优选同时使用硫酸、醋酸等酸。
接着，通过使用钯催化剂的Suzuki-Miyaura反应耦合咔唑衍生物(化合物8)和 芳基硼酸(化合物9)，可以获得咔唑衍生物(化合物10)(反应式5)。
在反应式5中，f及XS表示卤素，并且作为卤素而优选使用碘、溴。在反应式5中， Ar4表示亚苯基或者联苯-4， 4' - 二基。 作为在反应式5中可以使用的钯催化剂，可以举出醋酸钯(ID、四(三苯基膦)钯 (0)等。作为在反应式5中可以使用的钯催化剂的配位体，可以举出三(邻-甲苯基)膦、 三苯膦、三环己基膦等。作为在反应式5中可以使用的碱，可以举出叔丁醇钠等有机碱、碳 酸钾等无机碱等。作为在反应式5中可以使用的溶剂，可以举出如下溶剂等甲苯和水的混 合溶剂；甲苯、乙醇等醇、水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、乙醇等醇、水的 混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、乙醇等醇、水的混合溶剂；1，2_乙二醇二甲醚等醚类和 水的混合溶剂。此外，更优选采用甲苯和水或者甲苯、乙醇和水的混合溶剂。
此外，咔唑衍生物(化合物10)也可以通过反应式5-2所表示的方法来合成。在反 应式5-2所表示的方法中，通过利用使用钯催化剂的Suzuki-Miyaura反应耦合咔唑衍生物 (化合物21)和卤化芳基(化合物22)，合成咔唑衍生物(化合物IO)。当采用反应式5-2 所表示的方法时的副生成物少且精炼容易，所以是很优选的。
化合物8<formula>formula see original document page 35</formula>
化合物9<formula>formula see original document page 35</formula>
化合物10<formula>formula see original document page 35</formula>
<formula>formula see original document page 36</formula>
化合物21 化合物22 化合物10 在反应式5-2中，XS及Xe表示卤素，并且作为卤素而优选使用碘、溴。在反应式5-2中，Ar4表示亚苯基或者联苯-4， 4' - 二基。 作为在反应式5-2中可以使用的钯催化剂，可以举出醋酸钯(ID、四(三苯基膦)钯(0)等。作为在反应式5-2中可以使用的钯催化剂的配位体，可以举出三(邻-甲苯基)膦、三苯膦、三环己基膦等。作为在反应式5-2中可以使用的碱，可以举出叔丁醇钠等有机碱、碳酸钾等无机碱等。作为在反应式5-2中可以使用的溶剂，可以举出如下溶剂等甲苯和水的混合溶剂；甲苯、乙醇等醇、水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、乙醇等醇、水的混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、乙醇等醇、水的混合溶剂；1，2_乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂。此外，更优选采用甲苯和水或者甲苯、乙醇和水的混合溶剂。<formula>formula see original document page 36</formula>(6) 接着，通过使用钯催化剂的Hartwig Buchwald反应或者使用铜或铜化合物的乌尔曼(Ullma皿)反应耦合在反应式5或者反应式5-2中得到的咔唑衍生物(化合物10)和芳基胺衍生物(化合物ll)，可以获得本实施方式所示的有机化合物(通式(G2))(反应式6)。 在反应式6中，XS表示卤素，并且作为卤素而优选使用碘、溴。在反应式6中，Ar3、Ar4分别独立地表示亚苯基或者联苯_4， 4' - 二基。 作为当在反应式6中进行Hartwig Buchwald反应时可以使用的钯催化剂，可以举出双(二亚苄基丙酮)钯(0)、醋酸钯(II)等。作为在反应式6中可以使用的钯催化剂的配位体，可以举出三(叔丁基)膦、三(n-己基)膦、三环己基膦等。作为在反应式6中可以使用的碱，可以举出叔丁醇钠等有机碱、碳酸钾等无机碱等。作为在反应式6中可以使用的溶剂，可以举出甲苯、二甲苯、苯、四氢呋喃等。 说明在反应式6中进行乌尔曼反应的情况。作为在反应式6中可以使用的铜化合物，可以举出碘化铜(D、醋酸铜(II)等。此外，除了铜化合物以外，还可以使用铜。作为在反应式6中可以使用的碱，可以举出碳酸钾等无机碱。作为在反应式6中可以使用的溶齐U，可以举出1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢化-2(lH)嘧啶酮(DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等。因为在乌尔曼反应中，当反应温度为IO(TC以上时，可以以更短时间且高收获率获得目的物，所以更优选使用沸点高的DMPU、二甲苯。此外，因为更优选采用15(TC以上的更高温度作为反应温度，所以更优选使用DMPU。 接着，使用反应式7而说明通式(Gl)所表示的本实施方式所示的蒽衍生物的合成法。<formula>formula see original document page 37</formula> 通过使用钯催化剂的Hartwig 'Buchwald反应或者使用铜或铜化合物的乌尔曼反应耦合在反应式3中得到的蒽衍生物(化合物6)和在反应式6中得到的本实施方式所示的有机化合物(通式(G2))，可以获得通式(Gl)所表示的目的的化合物(反应式7)。
在反应式7中，f表示卤素，并且作为卤素而优选使用碘、溴。在反应式7中，Ar2、Ar3、 Ar4分别独立地表示亚苯基或者联苯_4，4' - 二基。 作为当在反应式7中进行Hartwig Buchwald反应时可以使用的钯催化剂，可以举出双(二亚苄基丙酮)钯(0)、醋酸钯(II)等。作为在反应式7中可以使用的钯催化剂的配位体，可以举出三(叔丁基)膦、三(n-己基)膦、三环己基膦等。作为在反应式7中可以使用的碱，可以举出叔丁醇钠等有机碱、碳酸钾等无机碱等。作为在反应式7中可以使用的溶剂，可以举出甲苯、二甲苯、苯、四氢呋喃等。 说明在反应式7中进行乌尔曼反应的情况。作为在反应式7中可以使用的铜化合物，可以举出碘化铜(D、醋酸铜(II)等。此外，除了铜化合物以外，还可以使用铜。作为在反应式7中可以使用的碱，可以举出碳酸钾等无机碱。作为在反应式7中可以使用的溶剂，可以举出1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢化-2(lH)嘧啶酮(DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等。因为在乌尔曼反应中，当反应温度为IO(TC以上时，可以以更短时间且高收获率获得目的物，所以优选使用沸点高的DMPU、二甲苯。此外，因为更优选采用15(TC以上的更高温度作为反应温度，所以更优选使用DMPU。 通过采用上述方法，可以合成通式(Gl)所表示的蒽衍生物以及通式(G2)所表示的有机化合物。 通式(Gl)所表示的本实施方式所表示的蒽衍生物在胺骨架的末端具有萘基。因此，所述蒽衍生物效率好地发光，并且成为具有电气化学上的稳定性的物质。从而，可以将通式(Gl)所表示的蒽衍生物适当地用于发光元件。 此外，通式(Gl)所表示的蒽衍生物呈现颜色纯度好的蓝色发光。从而，可以将其
适当地用于发光元件的发光层。 实施方式2 在本实施方式中，参照图1A以下说明使用实施方式1所示的蒽衍生物的发光元件的一个方式。 本实施方式所示的发光元件在一对电极之间具有多个层。该多个层通过组合并且层叠由具有高载流子注入性的物质构成的层和由具有高载流子传输性的物质构成的层来形成，以便在远离电极的地方形成发光区域，也就是，以便使载流子在远离电极的部分重新
^口 口 。 在本实施方式中，图1A所示的发光元件由第一电极101、第二电极103、以及设置在第一电极101和第二电极103之间的包含有机化合物的层102构成。注意，在本方式中，将第一电极101用作阳极，并且将第二电极103用作阴极，而以下说明。就是说，假设如下情况进行说明在使第一电极101的电位高于第二电极103的电位地将电压施加到第一电极101和第二电极103时可以获得发光。 衬底100用作发光元件的支撑体。作为衬底100，例如可以使用玻璃衬底、塑料衬底等。只要在发光元件的制造工序中能够用作发光元件的支撑体，就也可以使用其他材料。
作为第一电极101，优选使用具有高功函数(具体地，优选为4.0eV以上)的金属、合金、导电化合物、以及它们的混合物等。具体而言，例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO:氧化铟锡)、含有硅或氧化硅的氧化铟_氧化锡、氧化铟_氧化锌(IZO :氧化铟锌)、含有氧化钨及氧化锌的氧化铟(IWZO)等。虽然通常通过溅射形成这些导电金属氧化物膜，但也可以应用溶胶-凝胶法等来制造。例如，可以通过使用对于氧化铟添加lwt^至20wt^的氧化锌的靶并且利用溅射法来形成氧化铟-氧化锌(IZO)。此外，可以通过使用对于氧化铟添加0. 5wt^至5wt^的氧化鸨和0. lwt^至lwt^的氧化锌的耙并且利用溅射法形成含有氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)。另外，可以举出金(Au)、钼(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、或金属的氮化物(例如，氮化钛)等。
此外，在将包含后述的复合材料的层用作接触于第一电极101的层的情况下，作为第一电极101，可以使用各种金属、合金、导电化合物、以及这些的混合物等，而不管其功函数高还是低。例如，可以使用铝(Al)、银(Ag)、包含铝的合金(AlSi等)等。此外，也可以使用功函数低的材料的属于元素周期表中第1族或第2族的元素，即碱金属如锂(Li)或铯(Cs)等；碱土金属如镁(Mg)、钙(Ca)或锶(Sr)等；包含这些的合金(MgAg、AlLi);稀土金属如铕(Eu)、镱(Yb)等；以及包含这些的合金等。可以通过利用真空蒸镀法来形成碱金属膜、碱土金属膜以及包含这些的合金的膜。此外，也可以通过利用溅射法来形成包含碱金属或碱土金属的合金。此外，也可以通过利用喷墨法等涂敷银膏等，来形成第一电极101。
对于包含有机化合物的层102的层的叠层结构没有特别限制，而通过适当地组合由具有高电子传输性的物质、具有高空穴传输性的物质、具有高电子注入性的物质、具有高空穴注入性的物质、具有双极性(具有高电子传输性和高空穴传输性)的物质等构成的层与本实施方式所示的发光层来构成，即可。例如，可以通过将空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、以及电子注入层等与本实施方式所示的发光层适当地组合，来构成包含有机化合物的层102。在本实施方式中，将说明包含有机化合物的层102具有在第一电极101上按顺序层叠有空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、以及电子传输层114的结构。下面具体说明构成各个层的材料。 空穴注入层lll是包含具有高空穴注入性的物质的层。作为空穴注入层，可以使用钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。另外，也可以通过使用酞菁类化合物诸如酞菁(縮写H2Pc)、酞菁铜(縮写CuPc)等；芳香胺化合物诸如4，4'-双联苯(縮写DPAB) 、4， 4'-双(N_{4-[N-(3_甲基苯基)-N-苯基氨基]苯基}_N-苯基氨基)联苯(縮写DNTPD)等；高分子诸如聚(乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)等来形成空穴注入层111。
另外，作为空穴注入层lll，可以使用在具有高空穴传输性的物质中包含受体物质而成的复合材料。注意，通过使用在具有高空穴传输性的物质中包含受体物质而成的材料，可以不顾电极的功函数地选择用来形成电极的材料。换句话说，除了具有高功函数的材料以外，也可以使用具有低功函数的材料作为第一电极101。作为受体物质，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(縮写F厂TCNQ)、氯醌等。另外，可以举出过渡金属氧化物。另外，可以举出属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物。具体地，氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼是优选的，因为其电子接受性高。其中，氧化钼尤其是优选的，因为它在大气中稳定并且其吸湿性低，从而容易处理。
作为用于复合材料的具有高空穴传输性的物质，可以使用各种化合物诸如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烃和高分子化合物(低聚物、树状聚合物、聚合体等)。注意，作为用于复合材料的具有高空穴传输性的物质，优选使用具有10—6cm7Vs以上的空穴迁移率的物质。但是，只要其空穴传输性高于其电子传输性，就还可以使用这些以外的物质。下面具体地列举可用于复合材料的有机化合物。 例如，作为可用于复合材料的芳香胺化合物，可以举出4，4'-双[N-(l-萘基)-N-苯基氨基]联苯(縮写NPB) 、 N， N'-双(4-甲基苯基)(p-甲苯基)-N， N' - 二苯基-P-苯二胺(縮写DTDPPA) 、4，4'-双[N-(4- 二苯氨基苯)-N-苯基氨基]联苯(縮写DPAB)、4，4'-双(N-(4-[N，N-双(3-甲基苯基)氨基]苯基卜N-苯基氨基)联苯(縮写DNTPD)、l，3，5-三[N-(4-二苯氨基苯)-N-苯基氨基]苯(縮写:DPA3B)等。
作为可以用于复合材料的咔唑衍生物，可以具体地举出3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(縮写PCzPCAl) 、3，6-双[N_(9_苯基咔唑_3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(縮写PCzPCA2) 、3-[N-(l-萘基)_N_(9-苯基咔唑_3_基)氨基]-9_苯基咔唑(縮写PCzPCNl)、4，4'-二 (N-咔唑基)联苯(縮写CBP)l，3，5_三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(縮写TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]普咔唑(縮写CzPA)、l，4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯等。
此外，作为可以用于复合材料的芳烃，例如可以举出2-叔丁基-9， 10- 二 (2-萘基)蒽(縮写t-BuDNA)、2-叔丁基-9，10-二 (1-萘基)蒽、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(縮写DPPA)、2-叔丁基-9，10-双(4-苯基苯基)蒽(縮写t-BuDBA)、9，10-二 (2-萘基)蒽(縮写DNA) 、9， 10- 二苯基蒽(縮写:DPAnth) 、2-叔丁基蒽(縮写t-BuAnth) 、9，10-双(4-甲基-l-萘基)蒽(縮写DMNA)、9，10-双[2-(l-萘基)苯基]-2-叔丁基-蒽、9，10-双[2-(l-萘基)苯基]蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二 (1_萘基)蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二 (2-萘基)蒽、9，9'-联蒽(bianthryl)、10，10'-二苯基-9，9'-联蒽、10，10， _双(2-苯基苯基)-9，9'-联蒽UO，IO'-双[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9'-联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、二萘嵌苯、2，5，8，ll-四(叔丁基)二萘嵌苯等。此外，还可以使用并五苯、晕苯(coronene)等。如此，更优选使用具有1 X 10—6Cm2/VS以上的空穴迁移率且碳数为14至42的芳烃。 注意，可以用于复合材料的芳烃也可以具有乙烯基骨架。作为具有乙烯基的芳烃，例如可以举出4，4'-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯(縮写DPVBi)、9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(縮写DPVPA)等。 此外，作为空穴注入层lll，可以使用高分子化合物(低聚物、树状聚合物、聚合体等)。例如，可以举出聚(N-乙烯基咔唑)(縮写PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(縮写PVTPA)、聚[N-(4-{N' -[4-(4- 二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](縮写PTPDMA)、聚[N， N'-双(4- 丁基苯基)-N， N'-双(苯基)联苯胺](縮写Poly-TPD)等高分子化合物。此外，也可以使用添加有酸的高分子化合物诸如聚(3，4-乙
烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸盐)(PAni/PSS)等。 此外，也可以使用上述的PVK、PVTPA、PTPDMA、Poly-TPD等高分子化合物和上述的受体物质来形成复合材料，并且将其用作空穴注入层111。 空穴传输层112是包含具有高空穴传输性的物质的层。作为具有高空穴传输性的物质，例如可以使用芳香胺化合物等诸如4，4'-双[N-(l-萘基)-N-苯基氨基]联苯(縮写NPB)、 N， N'-双(3-甲基苯基)-N， N' -二苯基-[l，l'-联苯]-4，4' -二胺(縮写TPD)、4，4，，4"-三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺(縮写:TDATA) 、4， 4， ， 4"-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(縮写MTDATA) 、4， 4'-双[N-(螺环-9， 9' - 二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(縮写BSPB)等。这里所述的物质主要是具有10—6cm7Vs以上的空穴迁移率的物质。但是，只要其空穴传输性高于其电子传输性，就还可以使用除了这些以外的物质。注意，包含具有高空穴传输性的物质的层不局限于单层，也可以采用由上述物质构成的层的两层以上的叠层。 另外，作为空穴传输层112，也可以使用高分子化合物诸如PVK、 PVTPA、 PTPDMA、Poly-TPD等。 发光层113是包含具有高发光性的物质的层。在本实施方式所示的发光元件中， 发光层113使用实施方式1所示的蒽衍生物来构成。因为实施方式1所示的蒽衍生物呈现 高发光效率，所以可以将其作为具有发光性高的物质适当地用于发光元件。
电子传输层114是包含具有高电子传输性的物质的层。例如，可以将具有喹啉 骨架或苯并喹啉骨架的金属络合物等诸如三(8-羟基喹啉)铝(縮写Alq)、三(4-甲 基-S-羟基喹啉)铝(縮写Almcg、双(lO-羟基苯[h]喹啉)铍(縮写BeBq2)、双(2_甲 基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚盐)铝(縮写BAlq)等用于电子传输层114。此外，还可以 使用具有噁唑类、噻唑类配位体的金属络合物等诸如双[2-(2-羟基苯基)-苯并噁唑]锌 (縮写Zn(B0X)2)、双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]锌(縮写Zn(BTZ)2)等。再者，除了 金属络合物之外，也可以使用2- (4-联苯基)-5- (4-叔丁基苯基)-1 ， 3， 4-恶二唑(縮写 PBD)、l，3-双[5-(p-叔丁基苯基)-l，3，4-恶二唑-2-基]苯(縮写0XD-7) 、3-(4-联苯 基)-4-苯基-5- (4-叔丁基苯基)-1 ， 2， 4-三唑(縮写TAZ)、红菲绕啉(縮写BPhen)、浴 铜灵(縮写BCP)等。这里所述的物质主要是具有10—6cm7Vs以上的电子迁移率的物质。 另外，只要其电传输性高于其空穴传输性，就还可以使用除了上述以外的物质而作为电子 传输层。此外，电子传输层不局限于单层，也可以采用由上述物质构成的层的两层以上的叠 层。 另外，作为电子传输层114，可以使用高分子化合物。例如，可以使用聚[(9，9_二 己基芴-2， 7- 二基)-co-(吡啶_3， 5- 二基)](縮写:PF-Py)、聚[(9， 9- 二辛基芴-2， 7- 二 基)-co-(2，2'-联吡啶-6，6' -二基)](縮写PF-Bpy)等。 此外，也可以在电子传输层114和第二电极103之间设置电子注入层。作为电子 注入层，可以使用碱金属化合物或者碱土金属化合物诸如氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟 化钙(CaF2)等。此外，也可以使用组合具有电子传输性的物质与碱金属或碱土金属而成的 层。例如，可以使用将镁(Mg)包含在由Alq构成的层中。注意，通过将组合具有电子传输性 的物质与碱金属或碱土金属而成的层用于电子注入层，有效地从第二电极103注入电子， 因此是更优选的。 作为形成第二电极103的物质，可以使用具有低功函数(具体地，优选为3. 8eV以 下)的金属、合金、导电化合物、以及它们的混合物等。作为这种阴极材料的具体例子，可以 举出属于元素周期表中第1族或第2族的元素，即碱金属如锂(Li)或铯(Cs)等；碱土金 属如镁(Mg)、钙(Ca)或锶(Sr)等；包含这些的合金(MgAg、 AlLi);稀土金属如铕(Eu)、镱 (Yb)等；以及包含这些的合金等。可以通过利用真空蒸镀法来形成碱金属膜、碱土金属膜 以及包含这些的合金的膜。此外，也可以通过利用溅射法来形成包含碱金属或碱土金属的 合金。此外，也可以通过利用喷墨法等涂敷银膏等，来形成第二电极103。
此外，通过在第二电极103和电子传输层114之间设置电子注入层，可以使用各种 导电材料如Al、Ag、IT0、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等作为第二电极103，而不管其 功函数高还是低。可以通过使用溅射法、喷墨法或旋涂法等来形成包括这些导电材料的第 二电极。 在具有如上所述的结构的本实施方式所示的发光元件中，通过对第一电极101和 第二电极103之间施加电压来使电流流过。并且，在包含高发光性的物质的层即发光层113中空穴和电子重新结合，来实现发光。就是说，在发光层113中形成发光区域。
发光经过第一电极101和第二电极103中的任一方或双方被取出到外部。从而， 第一电极101和第二电极103中的任一方或双方是具有透光性的电极。在只第一电极101 是具有透光性的电极的情况下，光经过第一电极101从衬底一侧被取出。此外，在只第二电 极103是具有透光性的电极的情况下，光经过第二电极103从与衬底100相反一侧被取出。 在第一电极101及第二电极103都是具有透光性的电极的情况下，光经过第一电极101及 第二电极103从衬底100 —侧以及从与衬底100相反一侧被取出。 注意，虽然在图1A中，示出在衬底100—侧设置用作阳极的第一电极101的结构， 但是也可以在衬底100 —侧设置用作阴极的第二电极103。 另外，作为包含有机化合物的层102的形成方法，不管是干法或湿法而可以使用 各种方法。另外，根据各电极或各层而也可以利用不同的成膜方法来进行形成。作为干法， 可以举出真空蒸镀法、溅射法等。此外，作为湿法，可以举出喷墨法或旋涂法等。
电极也可以通过利用溶胶-凝胶法的湿法形成，或者通过利用金属材料的膏的湿 法形成。此外，电极还可以通过干法诸如溅射法或真空蒸镀法等来形成。
以下，表示发光元件的具体形成方法。当将本实施方式所示的发光元件应用于显 示装置并且分别涂抹发光层时，发光层优选通过湿法形成。通过利用喷墨法等湿法来形成 发光层，即使当采用大型衬底时也容易分别涂抹发光层，而生产率提高。
例如，在本实施方式所示的结构中，也可以通过一种干法的溅射法形成第一电极 101，通过一种湿法的喷墨法或旋涂法形成空穴注入层lll，通过一种干法的真空蒸镀法形 成空穴传输层112，通过一种湿法的喷墨法形成发光层113，通过一种干法的共同蒸镀法形 成电子传输层114，并且通过一种湿法的喷墨法或旋涂法形成第二电极103。另外，也可 以通过一种湿法的喷墨法形成第一电极101，通过一种干法的真空蒸镀法形成空穴注入层 lll，通过一种湿法的喷墨法或旋涂法形成空穴传输层112，通过一种湿法的喷墨法形成发 光层113，通过一种湿法的喷墨法或旋涂法形成电子传输层114，并且通过一种湿法的喷墨 法或旋涂法形成第二电极103。注意，适当地组合湿法和干法即可，而不局限于上述方法。
另外，例如可以通过一种干法的溅射法形成第一电极101，通过一种湿法的喷墨法 或旋涂法形成空穴注入层111及空穴传输层112，通过一种湿法的喷墨法形成发光层113， 通过一种干法的真空蒸镀法形成电子传输层114，并且通过一种干法的真空蒸镀法形成第 二电极103。换句话说，可以在形成有具有所希望的形状的第一电极IOI的衬底100上通 过湿法形成从空穴注入层111到发光层113并且通过干法形成从电子传输层114到第二电 极103。在该方法中，可以在大气压下形成从空穴注入层111到发光层113，从而容易分别 涂抹发光层113。另外，可以在真空中连续形成从电子传输层114到第二电极103。因此， 可以简化工序，从而可以提高生产率。 此外，在通过湿法形成发光层113的情况下，可以使用在溶剂中溶解有实施方式 1所示的蒽衍生物的溶液状组成物。在此情况下，通过在将由实施方式1所示的蒽衍生物 及溶剂构成的溶液状组成物附着到发光层113被形成的区域后，利用加热处理等来去掉溶 剂，并使实施方式1所示的蒽衍生物固化，来形成发光层113的薄膜。 在具有上述结构的本实施方式所示的发光元件中，通过对第一电极101和第二电 极103之间供应电位差来使电流流过，使空穴和电子在包含高发光性的物质的层即发光层113中重新结合，来实现发光。换句话说，在发光层113中形成发光区域。
注意，设置在第一电极101和第二电极103之间的层的结构不局限于上述结构。 只要是如下结构，就也可以采用上述以外的结构将空穴和电子重新结合的发光区域设置 在远离第一电极101及第二电极103的部分，以防止因发光区域和金属接近而引起猝灭 (quenching)现象。 因为实施方式l所示的蒽衍生物的发光效率高，所以如本实施方式所示，可以将 其用作发光层而不使其含有其它发光物质。此外，因为实施方式1所示的蒽衍生物的发光 效率高，所以可以获得发光效率高的发光元件。 因为实施方式1所示的蒽衍生物呈现颜色纯度好的蓝色发光，所以可以获得呈现 颜色纯度好的蓝色发光的发光元件。 此外，因为实施方式1所示的蒽衍生物呈现颜色纯度好且效率高的蓝色发光，所 以可以获得呈现视觉感度效率(luminous efficiency)高的蓝色发光的发光元件。
此外，因为实施方式l所示的蒽衍生物具有电气化学上的稳定性，所以可以获得 使用寿命长的蓝色发光元件。 此外，因为使用实施方式1所示的蒽衍生物的发光元件可以实现效率高的蓝色发 光，所以可以将其适当地用于全彩色显示器。再者，因为所述发光元件可以实现使用寿命长 的蓝色发光，所以可以将其适当地用于全彩色显示器。尤其是，蓝色发光元件与绿色发光元 件、红色发光元件相比，从使用寿命、效率的观点而言，开发不充分，而要求具有良好特性的 蓝色发光元件。因为使用实施方式1所示的蒽衍生物的发光元件的效率高并且可以实现使 用寿命长的蓝色发光，所以其适合全彩色显示器。
实施方式3 在本实施方式中，说明具有与实施方式2所示的结构不同的结构的发光元件。
通过使实施方式2所示的发光层113具有在其它物质中分散有实施方式1所示的 蒽衍生物的结构，可以获得来自实施方式1所示的蒽衍生物的发光。因为实施方式1所示 的蒽衍生物呈现蓝色发光，所以可以获得呈现蓝色发光的发光元件。 这里，作为分散实施方式1所示的蒽衍生物的物质，可以使用各种材料，不仅可以 使用实施方式2所述的具有高空穴传输性的物质和具有高电子传输性的物质，而且可以使 用4，4，-双(N-咔唑基)联苯(縮写:CBP)、2，2，，2"-(l，3，5-苯三基(benzenetri-yl)) 三[l-苯基-lH-苯并咪唑](縮写TPBI)、9，10-二 (2-萘基)蒽(縮写DNA)、2-叔丁 基-9，10-二 (2-萘基)蒽(縮写t-BuDNA)、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(縮 写CzPA)等。另外，作为分散实施方式l所示的蒽衍生物的物质，可以使用高分子材料。 例如，可以使用聚(N-乙烯咔唑)(縮写PVK)、聚(4-乙烯三苯胺)(縮写PVTPA)、聚 [N-(4-{N' -[4-(4- 二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](縮 写PTPDMA)、聚[N， N'-双(4- 丁基苯基)-N， N'-双(苯基)联苯胺](縮写Poly-TPD) 等、聚[(9， 9- 二己基芴-2， 7- 二基)-co-(吡啶_3， 5- 二基)](縮写:PF-Py)、聚[(9， 9- 二 辛基芴-2， 7- 二基)-co- (2， 2'-联吡啶_6， 6' - 二基)](縮写PF-Bpy)等。
因为实施方式l所示的蒽衍生物的发光效率高，所以通过使用此，而可以获得发 光效率高的发光元件。 此外，因为实施方式l所示的蒽衍生物呈现颜色纯度好的蓝色发光，所以可以获得呈现颜色纯度好的蓝色发光的发光元件。 此外，因为实施方式l所示的蒽衍生物效率高地发光，所以可以获得实现视觉感 度效率高的蓝色发光的发光元件。 此外，通过使用实施方式1所示的蒽衍生物，可以获得使用寿命长的发光元件。 此外，因为使用实施方式1所示的蒽衍生物的发光元件可以实现效率高且颜色纯
度高的蓝色发光，所以可以将其适当地用于全彩色显示器。再者，因为所述发光元件可以实
现使用寿命长的蓝色发光，所以可以将其适当地用于全彩色显示器。 注意，除了发光层113以外的层可以适当地使用实施方式2所示的结构。 实施方式4 在本实施方式中，参照图1A而说明具有与实施方式2及实施方式3所示的结构不 同的结构的发光元件。 通过使实施方式2所示的发光层113具有在实施方式1所示的蒽衍生物中分散有 发光物质的结构，可以获得来自发光物质的发光。 在将实施方式1所示的蒽衍生物用作分散其它发光物质的材料的情况下，可以获 得起因于发光物质的发光颜色。另外，还可以获得起因于实施方式1所示的蒽衍生物的发 光颜色和起因于分散在蒽衍生物中的发光物质的发光颜色的混合颜色的发光颜色。
这里，作为分散在实施方式1所示的蒽衍生物中的发光物质，可以使用各种材料。 具体而言，可以使用发射荧光的荧光发光物质诸如N， N' -二苯基喹吖酮(縮写DPQd)、香 豆素6、香豆素545T、4-( 二氰基亚甲基)-2-甲基_6_(p- 二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡 喃(縮写DCM1) 、4-( 二氰基亚甲基)-2-甲基_6-(久洛尼定-4-基-乙烯基)-4H-吡喃 (縮写:DCM2)、N，N， -二甲基喹吖酮(縮写DMQd)、 {2-(1，1-二甲基乙基)-6-[2-(2，3，6， 7-四氢化-l，l，7，7-四甲基-lH，5H-苯并[ij]喹嗪(quinolizin)-9-基)乙烯基]-4H-吡 喃_4-亚基(ylideneM丙烷二腈(propanedinitrile)(縮写DCJTB) 、5， 12-二苯基并四 苯(縮写DPT)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(縮写 PCAPA)、N，N"-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-亚苯基)双[N，N，，N，-三苯基-1，4_苯 二胺](縮写DPABPA)、N，N'-二苯基-N，N'-双(9-苯基咔唑-3-基)二苯乙烯-4，4'-二 胺(縮写PCA2S)、2，5，8，ll-四(叔丁基)二萘嵌苯(縮写TBP)、二萘嵌苯、红荧烯、1，3， 6，8-四苯基嵌二萘等。另外，可以使用发射磷光的磷光发光物质诸如(乙酰丙酮)双[2， 3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(縮写lr(Fdpq)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八 乙基-21H，23H-吓啉钼(II)(縮写:PtOEP)等。 注意，除了发光层113以外的层可以适当地使用实施方式2所示的结构。
实施方式5 在本实施方式中，参照图1B说明具有与实施方式2至4所示的结构不同的结构的 发光元件。 本实施方式所示的发光元件是在实施方式2所示的发光元件中的发光层113中设 置第一层121和第二层122而成的发光元件。 发光层113是包括发光性高的物质的层，并且在本实施方式所示的发光元件中发 光层113具有第一层121和第二层122。第一层121包括第一有机化合物和具有空穴传输 性的有机化合物，而第二层122包括第二有机化合物和具有电子传输性的有机化合物。接触于第二层122的第一电极一侧，S卩阳极一侧地设置有第一层121。 第一有机化合物及第二有机化合物是发光性高的物质。本实施方式所示的发光元 件在第一有机化合物或第二有机化合物中包括实施方式1所示的蒽衍生物。因为实施方式 l所示的蒽衍生物呈现颜色纯度高的蓝色发光，所以可以将其适当地用于本实施方式所示 的发光元件作为发光性高的物质。此外，第一有机化合物和第二有机化合物可以为相同或 不相同。 在将实施方式l所示的蒽衍生物用于第一有机化合物和第二有机化合物中 的一方的情况下，作为另一方，例如可以使用呈现蓝色类发光的物质诸如4-(9H-咔 唑-9-基)-4' -(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(縮写YGAPA)、4，4' -(2-叔丁基蒽_9， 10- 二基)双{N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基苯胺}(縮写YGABPA) 、 N，9_ 二苯 基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(縮写PCAPA) 、 N， N"-(2-叔丁基 蒽-9，10-二基二-4，l-亚苯基)双[N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(縮写DPABPA)、N， N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N， N' _二苯二苯乙烯_4，4' - 二胺(縮写YGA2S)、 N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基二苯乙烯-4-胺(縮写YGAS) 、N， N' - 二苯基-N， N'-双(9-苯基咔唑-3-基)二苯乙烯-4，4' -二胺(縮写PCA2S)、4，4'-双(2，2_二苯 乙烯基)联苯(縮写DPVBi)、2，5，8，ll-四(叔丁基)二萘嵌苯(縮写TBP)、二萘嵌苯、 红荧烯、1，3，6，8-四苯基嵌二萘等。这些物质呈现与实施方式1所示的蒽衍生物同类颜色 的发光，所以可以将它们适当地用于本实施方式的发光元件。 此外，第一层121所包括的具有空穴传输性的有机化合物是其空穴传输性高于其 电子传输性的物质。此外，第二层122所包括的具有电子传输性的有机化合物是其电子传 输性高于其空穴传输性的物质。 参照图1B，对具有上述结构的发光元件的工作原理进行说明。 在图1B中，从第一电极101注入的空穴经过空穴注入层111、空穴传输层112注入
发光层113中的第一层121。注入第一层121的空穴经过第一层121，还注入第二层122。这
里，因为第二层122所包括的具有电子传输性的有机化合物是其电子传输性高于其空穴传
输性的物质，所以注入第二层122的空穴不容易移动。其结果是，多数的空穴在第一层121
和第二层122的界面附近存在。此外，抑制空穴到达电子传输层114而不与电子重新结合
的现象。 另一方面，从第二电极103注入的电子经过电子传输层114注入发光层113的第 二层122。注入第二层122的电子还注入第一层121，而不仅注入第二层122。这里，因为第 一层121所包括的具有空穴传输性的有机化合物是其空穴传输性高于其电子传输性的物 质，所以注入第一层121的电子不容易移动。其结果是，抑制电子到达空穴传输层112而不 与空穴重新结合的现象。 根据上述，多数的空穴和电子在发光层113中的第一层121和第二层122的界面 附近的区域中存在，而其界面附近的重新结合的几率提高。换句话说，在发光层113的中央 附近形成发光区域。其结果是，抑制空穴到达电子传输层114而不重新结合的现象或者电 子到达空穴传输层112而不重新结合的现象，所以可以防止重新结合的几率的降低。由此， 可以防止随时间的载流子平衡的降低，所以提高可靠性。 为了对发光层113中的第一层121注入空穴及电子，优选采用能够实现氧化反应及还原反应的有机化合物作为具有空穴传输性的有机化合物，并且其最高占据轨道能级 (HOMO能级)优选为-6. OeV以上且-5. OeV以下。此外，具有空穴传输性的有机化合物的最 低未占据轨道能级(LUMO能级)优选为-3. OeV以上且-2. OeV以下。 在三环以上且六环以下的聚并苯(polyacene)衍生物中，蒽衍生物特别适合这种 能够实现氧化反应及还原反应的有机化合物。作为发光层113中的第一层121所包括的具 有空穴传输性的有机化合物，可以具体地举出9， 10- 二苯基蒽(縮写DPAnth) 、 N， N_ 二苯 基-9- [4- (10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(縮写CzAlPA) 、4- (10-苯基-9-蒽 基)三苯胺(縮写DPhPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H_咔唑-3_胺 (縮写PCAPA)、N，9-二苯基-N-(4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H_咔唑-3-胺 (縮写PCAPBA)等。 同样地，为了对发光层113中的第二层122注入空穴及电子，优选采用能够实现氧 化反应及还原反应的有机化合物作为具有电子传输性的有机化合物，并且其HOMO能级优 选为-6. OeV以上且-5. OeV以下。此外，具有电子传输性的有机化合物的最低未占据轨道 能级(LUMO能级)优选为-3. OeV以上且-2. OeV以下。 作为这种能够实现氧化反应及还原反应的有机化合物，可以举出三环以上且六环 以下的聚并苯衍生物，可以具体地举出蒽衍生物、菲衍生物、嵌二萘衍生物、屈(chrysene) 衍生物、二苯并(dibenzo) [g，p]屈衍生物等。例如，作为可以用于发光层113的第二层122 的具有电子传输性的化合物，可以举出9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮写 CzPA)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮写DPCzPA) 、9， 10-双 (3，5-二苯苯基)蒽(縮写DPPA)、9，10-二 (2-萘基)蒽(縮写DNA)、2-叔丁基-9，10-二 (2-萘基)蒽(縮写t-BuDNA)、9，9'-联蒽(縮写:BANT) 、9， 9'-( 二苯乙烯-3， 3'-二基) 二菲(縮写:DPNS)、9，9'-(二苯乙烯-4，4'-二基)二菲(縮写:DPNS2)、3，3，，3"-(苯-l， 3，5-三基)三嵌二萘(縮写TPB3)等。 另外，如先参照图1B说明的那样，在本实施方式所示的发光元件中，构成元件以 将空穴从发光层113中的第一层121注入第二层122，所以具有空穴传输性的有机化合物 的HOMO能级和具有电子传输性的有机化合物的HOMO能级之差优选小。此外，因为构成元 件以将电子从发光层113中的第二层122注入第一层121，所以具有空穴传输性的有机化合 物的LUMO能级和具有电子传输性的有机化合物的LUMO能级之差优选小。当具有空穴传输 性的有机化合物的HOMO能级和具有电子传输性的有机化合物的HOMO能级之差大时，不容 易将空穴从第一层121注入第二层122，所以发光区域偏在第一层121 —侧。同样地，当具 有空穴传输性的有机化合物的LUM0能级和具有电子传输性的有机化合物的LUM0能级之差 大时，不容易将电子从第二层122注入第一层121，所以发光区域偏在第二层122—侧。因 此，具有空穴传输性的有机化合物的H0M0能级和具有电子传输性的有机化合物的H0M0能 级之差、以及具有空穴传输性的有机化合物的LUM0能级和具有电子传输性的有机化合物 的LUM0能级之差优选为0. 3eV以下，更优选为0. leV左右。 另外，发光元件通过使电子和空穴重新结合而获得发光，所以用于发光层113的 有机化合物优选为在重复氧化反应及还原反应之后也稳定的有机化合物。就是说，它优选 为相对于氧化反应及还原反应可逆的。特别地，具有空穴传输性的有机化合物及具有电子 传输性的有机化合物优选为在重复氧化反应及还原反应之后也稳定的有机化合物。可以通过利用循环伏安(CV)测定确认在重复氧化反应及还原反应之后也稳定的事实。 具体地说，通过测定有机化合物的氧化反应的氧化峰值电位(Epa)值或还原反应
的还原峰值电位(Ep。)值的变化、CV曲线的变化等，可以确认是否在重复氧化反应及还原反
应之后也稳定。对用于发光层113的具有空穴传输性的有机化合物及具有电子传输性的有
机化合物来说，优选的是，其氧化峰值电位的电流值及还原峰值电位的电流值即使在重复
氧化反应和还原反应的情况下也尽可能不变化。此外，优选的是，氧化峰值电位及还原峰值
电位也即使在重复氧化反应和还原反应的情况下也尽可能不变化。 此外，当使发光层113中的第一层121所包括的第一有机化合物和第二层122所 包括的第二有机化合物具有不同的结构时，有可能只从它们中的一方的层得到发光。但是， 通过使第一层121所包括的第一有机化合物和第二层122所包括的第二有机化合物为相同 物质，可以在发光层113的中央附近得到发光。因此，优选使第一层121所包括的第一有机 化合物和第二层122所包括的第二有机化合物为选自实施方式1所示的蒽衍生物中的同一 个有机化合物。因为实施方式1所示的蒽衍生物发光效率高，所以通过应用于本实施方式 所示的结构，可以获得发光效率高且使用寿命长的发光元件。 此外，因为本实施方式l所示的蒽衍生物具有双极性以及空穴传输性，所以可以 将其单独用于本实施方式所示的发光层113中的第一层121。此外，因为第二层122具有以 实施方式1所示的蒽衍生物为发光中心而分散于主体材料的结构，所以第二层122的发光 中心物质构成第一层121。如此，因为在将实施方式1所示的蒽衍生物单独用于发光层113 中的第一层121的情况下，发光层113中的第一层121也具有空穴传输层，所以可以获得来 自第一层121和第二层122的双方的发光。 如上所述，在具有将实施方式1所示的蒽衍生物单独用于第一层121的结构的发 光元件中，发光效率提高。特别地，可以获得能够实现发光效率的提高及长使用寿命化的双 方的发光元件。提高发光效率的原因之一可以认为是在第二层122中不参与重新结合的 电子在第一层121中参与发光。此外，提高使用寿命的原因之一可以认为是在第二层122 中不参与重新结合的电子在第一层121中重新结合，从而到达空穴传输层112的电子的数 量减少，其结果是抑制发生构成空穴传输层112的材料的退化。这些通过利用第二层122 的发光中心物质的实施方式1所示的蒽衍生物构成第一层121来实现。
在本实施方式所示的发光元件中，不在发光层113和空穴传输层112的界面或者 发光层113和电子传输层114的界面形成有发光区域，而在发光层113的中央附近形成有 发光区域。因此，不受到发光区域接近空穴传输层112或电子传输层114而发生的退化的 影响。从而，可以获得退化少且使用寿命长的发光元件。此外，因为本实施方式所示的发光 元件的发光层113由在重复氧化反应及还原反应也稳定的化合物形成，所以即使重复因空 穴和电子重新结合而引起发光，也不容易退化。因此，可以获得使用寿命更长的发光元件。
此外，因为在本实施方式所示的发光元件中，发光层113的第一层121所包括的有 机化合物的发光颜色和第二层122所包括的有机化合物的发光颜色是同类颜色的发光颜 色，所以即使不仅第一层122所包括的有机化合物发光，而且第二层122所包括的有机化合 物发光，也可以获得颜色纯度高的发光。另外，因为实施方式l所示的蒽衍生物是呈现蓝色 发光的发光性高的物质，所以本实施方式所示的元件结构对蓝色类发光元件及蓝绿色类发 光元件特别有效。
蓝色是在制造全彩色显示器时必需的颜色，并且通过应用本发明可以改善退化。 当然，也可以将本发明用于绿色或红色发光元件。此外，也可以将本实施方式与其他实施方 式适当地组合。 此外，在本实施方式所示的发光元件中，发光层113的第一层121及第二层122的 结构既可以为在主体材料中分散有实施方式1所示的蒽衍生物的结构，又可以为单独使用 本实施方式1所示的蒽衍生物而不将其分散于主体材料中的结构。
实施方式6 在本实施方式中，参照图2说明具有层叠有多个根据本发明的发光单元的结构的 发光元件(以下，称为叠层型元件)的方式。该发光元件是在第一电极和第二电极之间具 有多个发光单元的发光元件。作为发光单元，可以采用与实施方式2所示的含有有机化合 物的层102同样的结构。也就是说，实施方式2所示的发光元件是具有一个发光单元的发 光元件。在本实施方式中，对具有多个发光单元的发光元件进行说明。
在图2中，在第一电极501和第二电极502之间夹着电荷产生层513而层叠有第 一发光单元511和第二发光单元512。作为第一电极501和第二电极502，可以应用与实施 方式2同样的电极。此外，第一发光单元511和第二发光单元512可以具有彼此相同的结 构或者彼此不同的结构，并且作为其结构，可以应用与实施方式2至实施方式5所记载的含 有有机化合物的层同样的结构。 电荷产生层513含有有机化合物和金属氧化物的复合材料。该有机化合物和金属 氧化物的复合材料是实施方式2所示的复合材料，它含有有机化合物和金属氧化物诸如氧 化钒、氧化钼、氧化钨等。作为有机化合物，可以使用各种化合物诸如芳香胺化合物、咔唑衍 生物、芳香烃、以及高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合体等)等。注意，作为有机 化合物，优选应用其空穴迁移率为10—6cm7Vs以上的空穴传输性有机化合物。但是，只要是 其空穴传输性高于电子传输性的物质，就可以使用除了这些以外的物质。由于有机化合物 和金属氧化物的复合材料优越于载流子注入性、载流子传输性，所以可以实现低电压驱动、 低电流驱动。 注意，电荷产生层513也可以通过组合有机化合物和金属氧化物的复合材料以及 其他材料来形成。例如，电荷产生层513还可以通过组合如下两层来形成含有有机化合物 和金属氧化物的复合材料的层以及含有选自电子供给性物质中的一种化合物和具有高电 子传输性的化合物的层。此外，还可以通过组合含有有机化合物和金属氧化物的复合材料 的层以及透明导电膜来形成。 不管在哪种情况下，夹在第一发光单元511和第二发光单元512之间的电荷产生 层513只要是当将电压施加到第一电极501和第二电极502时，对一方的发光单元注入电 子并且对另一方的发光单元注入空穴的层，即可。例如，在图2中，当使第一电极501的电 位高于第二电极502的电位地施加电压时，电荷产生层513只要是将电子注入第一发光单 元511并且将空穴注入第二发光单元512的层，即可。 虽然在本实施方式中，说明了具有两个发光单元的发光元件，但是本实施方式也 可以同样应用于夹着电荷产生层而层叠有三个以上的发光单元的发光元件。如根据本实 施方式的发光元件的那样，通过利用电荷产生层将多个发光单元隔开而配置在一对电极之 间，可以实现能够以低电流密度进行高亮度的发光的其使用寿命长的元件。此外，可以实现能够进行低电压驱动且低耗电量的发光装置。 此外，通过使各发光单元的发光颜色不同，可以从整个发光元件获得所希望的颜 色的发光。例如，也可以通过在具有两个发光单元的发光元件中将第一发光单元的发光颜 色和第二发光单元的发光颜色成为补色关系，可以从整个发光元件获得白色发光。注意，补 色是指当混合时成为无彩色的颜色关系。就是说，当混合从发射处于补色关系的颜色的光 的物质获得的光时，可以获得白色发光。此外，当采用具有三个发光单元的发光元件时也同 样，例如，当第一发光单元的发光颜色是红色，第二发光单元的发光颜色是绿色，并且第三 发光单元的发光颜色是蓝色时，可以从整个发光元件获得白色发光。
注意，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施方式7 在本实施方式中，将说明使用实施方式1所示的蒽衍生物而制造的发光装置。
在本实施方式中，参照图3A和3B而说明使用本实施方式1所示的蒽衍生物而制 造的发光装置。注意，图3A是表示发光装置的俯视图，而图3B是沿着A-A'及B-B'截断图 3A而获得的截面图。该发光装置包括由虚线表示的驱动电路部(源极侧驱动电路)601和 驱动电路部(栅极侧驱动电路)603作为控制设置在像素部602中的发光元件的发光的。此 外，附图标记604表示密封衬底，附图标记605表示密封剂，并且由密封剂605围绕的内侧 是空间607。 注意，引导布线608是用来传送输入到源极侧驱动电路601及栅极侧驱动电路603 的信号的布线，并且从作为外部输入端子的FPC (柔性印刷电路)609接收视频信号、时钟信 号、起始信号、复位信号等。注意，虽然这里仅示出了 FPC，但是该FPC也可以安装有印刷线 路板(PWB)。本说明书中的发光装置除了包括发光装置主体以外，还包括安装有FPC或PWB 的状态。 接下来，参照图3B而说明截面结构。在元件衬底610上形成有驱动电路部及像素 部，这里示出作为驱动电路部的源极侧驱动电路601和像素部602中的一个像素。
注意，在源极侧驱动电路601中形成组合n沟道型TFT623和p沟道型TFT624而 成的CMOS电路。此外，驱动电路也可以使用各种CMOS电路、PMOS电路、或者NMOS电路来 形成。此外，虽然在本实施方式中示出在元件衬底610上形成驱动电路的驱动器一体型，但 是这并不是必需的，而也可以将驱动电路形成在外部而不形成在元件衬底610上。
此外，像素部602由多个包括开关用TFT611、电流控制用TFT612、电连接到其漏极 的第一电极613的像素形成。注意，以覆盖第一电极613的端部的方式形成有绝缘物614。 这里，通过使用正型感光性丙烯酸树脂来形成绝缘物614。 此外，为了获得良好的覆盖性，而在绝缘物614的上端部或下端部形成具有曲率 的曲面。例如，在使用正型感光性丙烯酸树脂作为绝缘物614的材料的情况下，优选只使绝 缘物614的上端部成为具有曲率半径(0.2iim至3iim)的曲面。此外，作为绝缘物614，可 以使用通过照射光而变成不溶解于蚀刻剂的负型、或者通过照射光而变成溶解于蚀刻剂的 正型。 在第一电极613上形成有含有有机化合物的层(EL层)616、以及第二电极617。这 里，作为用于用作阳极的第一电极613的材料，优选使用具有高功函数的材料。例如，可以 使用I TO膜、含有硅的铟锡氧化物膜、包含2wt %至20wt %的氧化锌的氧化铟膜、氮化钛膜、铬膜、钨膜、Zn膜、Pt膜等的单层膜；氮化钛膜和以铝为主要成分的膜的叠层；氮化钛膜、以 铝为主要成分的膜和氮化钛膜的三层结构等。注意，当采用叠层结构时，作为布线的电阻 低，可以实现良好的欧姆接触，并且可以用作阳极。 此外，EL层616通过使用蒸镀掩模的蒸镀法、喷墨法、旋涂法等各种方法来形成。 EL层616包括实施方式1所示的蒽衍生物。此外，作为构成EL层616的其它材料，还可以 采用低分子化合物、或者高分子化合物(包括低聚物、树枝状聚合物)。此外，作为用于EL 层的材料，除了使用有机化合物以外，还可以使用无机化合物。 再者，作为用于形成在EL层616上并且用作阴极的第二电极617的材料，优选使 用具有低功函数的材料(Al、 Mg、 Li、 Ca、或它们的合金或化合物如Mg-Ag、 Mg-In、 Al-Li、 LiF、CaF2等)。注意，当在EL层616中产生的光透过第二电极617时，作为第二电极617优 选使用金属薄膜和透明导电膜(IT0、包含2wt^至20wt^的氧化锌的氧化铟、包含硅或氧 化硅的氧化铟_氧化锡、氧化锌等)的叠层。 再者，通过利用密封剂605将密封衬底604和元件衬底610贴合在一起，获得如下 结构在由元件衬底610、密封衬底604、以及密封剂605围绕的空间607中具有发光元件 618。注意，在空间607中填充有填充剂，除了填充惰性气体(氮或氩等)的情况以外，还有 填充密封剂605的情况。 注意，作为密封剂605优选使用环氧类树脂。此外，这些材料优选为尽可能地不透 过水分、氧的材料。此外，作为用于密封衬底604的材料，除了使用玻璃衬底、石英衬底以 外，还可以使用由FRP(玻璃纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸树脂等构成的 塑料衬底。 通过上述工序，可以获得使用实施方式1所示的蒽衍生物来制造的发光装置。 因为本发实施方式所示的发光装置使用实施方式1所示的蒽衍生物，所以可以获
得具有优异特性的发光装置。具体而言，可以获得使用寿命长的发光装置。 此外，因为使用实施方式l所示的蒽衍生物的发光元件具有高发光效率，所以可
以获得耗电量低的发光装置。 另外，因为使用实施方式1所示的蒽衍生物的发光元件能够实现效率高且颜色纯 度高的蓝色发光，所以可以将其适当地用于全彩色显示器。另外，因为使用实施方式l所示 的蒽衍生物的发光元件耗电量低，并且能够实现使用寿命长的蓝色发光，所以可以将其适 当地用于全彩色显示器。 如上所述，虽然在本实施方式中说明了通过利用晶体管控制发光元件的驱动的有 源矩阵型发光装置，但是也可以采用无源矩阵型发光装置。图4A和4B表示应用本发明来 制造的无源矩阵型发光装置。注意，图4A是表示发光装置的立体图，而图4B是沿着X-Y截 断图4A而获得的截面图。在图4A和4B中，在衬底951上，在电极952和电极956之间设 置有含有有机化合物的层(EL层)955。电极952的端部由绝缘层953覆盖。并且，在绝缘 层953上设置有隔断层954。隔断层954的侧壁具有倾斜，其中随着接近于衬底面， 一方侧 壁和另一方侧壁之间的间隔变窄。换言之，隔断层954的在短边方向上的截面为梯形，底边 (朝与绝缘层953的面方向同样的方向并且与绝缘层953接触的边)比上边(朝与绝缘层 953的面方向同样的方向并且不与绝缘层953接触的边)短。像这样，通过设置隔断层954， 可以防止起因于串扰(cross talk)等的发光元件的缺陷。在无源矩阵型发光装置中，也通过使用实施方式1所示的蒽衍生物，可以获得使用寿命长的发光装置。此外，可以获得耗电
量低的发光装置。 实施方式8 在本实施方式中，说明将实施方式7所示的发光装置包括在其一部分中的本发明 的电子设备。本实施方式所示的电子设备包括实施方式1所示的蒽衍生物，并且具有使用 寿命长的显示部。此外，所述电子设备具有耗电量降低了的显示部。 作为具有使用实施方式1所示的蒽衍生物来制造的发光元件的电子设备，可以举 出摄像机、数码照相机、护目镜型显示器、导航系统、声音再现装置(汽车音响、音响组件 等)、计算机、游戏机、便携式信息终端(移动计算机、手机、便携式游戏机、电子图书等)、具 有记录媒体的图像再现装置(具体地，再现记录媒体如数字通用光盘(DVD)等并且具有能 够显示其图像的显示装置的装置)等。将这些电子设备的具体例子示于图5A至5D。
图5A是根据本发明的电视装置，包括框体9101、支撑台9102、显示部9103、扬声器 部9104、视频输入端子9105等。在该电视装置中，显示部9103通过将与实施方式2至实施 方式6所说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状而构成。该发光元件具有发光效率 高且使用寿命长的特征。由该发光元件构成的显示部9103也具有同样的特征，因此该电视 装置的图像质量的退化少，并且谋求实现低耗电量化。由于这种特征，可以在电视装置中大 幅度地削减或縮小退化补偿功能电路和电源电路，因此可以谋求实现框体9101和支撑台 9102的小型轻量化。由于根据本发明的电视装置谋求实现低耗电量、高图像质量以及小型 轻量化，因此可以提供适合居住环境的产品。另外，由于使用实施方式1所示的蒽衍生物的 发光元件可以实现颜色纯度高的蓝色发光，所以可以获得能够实现全彩色显示并且具有使 用寿命长的显示部的电视装置。 图5B是根据本发明的计算机，包括主体9201、框体9202、显示部9203、键盘9204、 外部连接端口 9205、定位装置9206等。在该计算机中，显示部9203通过将与实施方式2 至实施方式6所说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状而构成。该发光元件具有发 光效率高且使用寿命长的特征。由该发光元件构成的显示部9203也具有同样的特征，因此 该计算机的图像质量的退化少，并且谋求实现低耗电量化。由于这种特征，可以在计算机中 大幅度地削减或縮小退化补偿功能电路和电源电路，因此可以谋求实现主体9201和框体 9202的小型轻量化。由于根据本发明的计算机谋求实现低耗电量、高图像质量以及小型轻 量化，因此可以提供适合环境的产品。另外，由于使用实施方式1所示的蒽衍生物的发光元 件能够实现颜色纯度高的蓝色发光，所以可以获得能够实现全彩色显示并且具有使用寿命 长的显示部的计算机。 图5C是根据本发明的手机，包括主体9401、框体9402、显示部9403、声音输入部 9404、声音输出部9405、操作键9406、外部连接端口 9407、天线9408等。在该手机中，显示 部9403通过将与实施方式2至实施方式6所说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵 状而构成。该发光元件具有发光效率高且使用寿命长的特征。由该发光元件构成的显示部 9403也具有同样的特征，因此该手机的图像质量的退化少，并且谋求实现低耗电量化。由于 这种特征，可以在手机中大幅度地削减或縮小退化补偿功能电路和电源电路，因此可以谋 求实现主体9401和框体9402的小型轻量化。由于根据本发明的手机谋求实现低耗电量、 高图像质量以及小型轻量化，因此可以提供适合携带的产品。另外，由于使用实施方式1所示的蒽衍生物的发光元件可以实现颜色纯度高的蓝色发光，所以可以获得能够实现全彩色 显示并且具有使用寿命长的显示部的手机。 图5D是根据本发明的影像拍摄装置，包括主体9501、显示部9502、框体9503、外 部连接端口 9504、遥控接收部9505、图像接收部9506、电池9507、声音输入部9508、操作键 9509、取景器9510等。在该影像拍摄装置中，显示部9502通过将与实施方式2至实施方式 6所说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状而构成。该发光元件具有发光效率高且 使用寿命长的特征。由该发光元件构成的显示部9502也具有同样的特征，因此所述影像拍 摄装置的图像质量的退化少，并且谋求实现低耗电量化。由于这种特征，可以在影像拍摄装 置中大幅度地削减或縮小退化补偿功能电路和电源电路，因此可以谋求实现主体9501的 小型轻量化。由于根据本发明的影像拍摄装置谋求实现低耗电量、高图像质量以及小型轻 量化，因此可以提供适合携带的产品。另外，由于使用实施方式1所示的蒽衍生物的发光元 件可以实现颜色纯度高的蓝色发光，所以可以获得能够实现全彩色显示并且具有使用寿命 长的显示部的影像拍摄装置。 如上所述，应用本发明的发光装置的应用范围非常广泛，并且可以将该发光装置 应用于各种领域的电子设备。通过使用实施方式1所示的蒽衍生物，可以提供具有使用寿 命长的显示部的电子设备。此外，通过使用本实施方式l所示的蒽衍生物，可以获得具有低 耗电量的显示部的电子设备。 此外，也可以将应用本发明的发光装置用作照明装置。参照图6而说明将应用本 发明的发光装置用作照明装置的一个方式。 图6是将应用本发明的发光装置用作背光灯的液晶显示装置的一个例子。图6所 示的液晶显示装置包括框体901、液晶层902、背光灯903以及框体904，其中液晶层902与 驱动器IC905连接。此外，作为背光灯903使用应用本发明的发光装置，通过端子906供应 电流。 通过将应用本发明的发光装置用作液晶显示装置的背光灯，可以获得发光效率高 且耗电量降低了的背光灯。此外，应用本发明的发光装置是面发光的照明装置并且也可以 实现大面积化，因此，可以实现背光灯的大面积化，并且也可以实现液晶显示装置的大面积 化。再者，因为应用本发明的发光装置是薄型并且其耗电量低，所以也可以实现显示装置的 薄型化、低耗电量化。另外，因为应用本发明的发光装置具有长使用寿命，所以使用应用本 发明的发光装置的液晶显示装置也具有长使用寿命。 图7是将应用本发明的发光装置用作作为照明装置的台灯的例子。图7所示的台
灯包括框体2001和光源2002，作为光源2002使用应用本发明的发光装置。因为应用本发
明的发光装置具有高发光效率和长使用寿命，所以台灯也具有高发光效率和长使用寿命。 图8是将应用本发明的发光装置用作室内照明装置3001的例子。由于应用本发
明的发光装置可以实现大面积化，所以可以用作大面积的照明装置。此外，因为应用本发明
的发光装置是薄型并且其耗电量低，所以可以用作薄型且低耗电量的照明装置。像这样，通
过将图5A所说明的根据本发明的电视装置3002设置在将应用本发明的发光装置用作室内
照明装置3001的房间内，可以欣赏大众广播或电影。在此情况下，由于两个装置的耗电量
都很低，所以可以不用顾及电费地在明亮的房间里欣赏扣人心弦的映像。 实施例1
在本实施例中，具体地说明结构式(101)所表示的本发明的一个方式的蒽衍生 物的4-(l萘基)-4' -(10-苯基-9-蒽基)-4"-(9-苯基-冊-咔唑-3_基)三苯胺(縮 写PCBNAPA)、以及当合成PCBNAPA时使用的结构式(301)所表示的有机化合物4_(1_萘
基)-4， -(9-
苯基-9H-咔唑-3-基)二苯基胺(縮写PCBNA)的合成方法。[步骤1 :9-苯基蒽的合成] 将6. 4g(25mmo1)的9_溴蒽、3. 0g (25mmo1)的苯基硼酸、0. 76g (2. 5mmo1)的三 (邻-甲苯基)膦、60mL的1，2-乙二醇二甲醚(DME)、25mL的2.0M碳酸钾水溶液放在 200mL的三口烧瓶中。通过在减压下搅拌该混合物而进行脱气，对烧瓶的内部进行氮气取 代。对该混合物加入O. 11g(0.50mmo1)的醋酸钯(11)。在氮气流下以8(TC搅拌该混合物 3个小时。在经过预定时间后，对该换合物加入水，分离有机层和水层，并且还利用甲苯抽 出水层。将所获得的抽出溶液和有机层混合在一起，利用饱和盐水进行洗涤，并且利用硫酸 镁使有机层干燥。通过使该混合物经过硅藻土 (日本和光纯药工业株式会社、目录号码 531-16855)、硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社、目录号码540-00135)、砜土进行抽滤， 并且浓縮所获得的滤液，而获得固体。通过利用甲苯和甲醇的混合溶剂使该固体重新结合， 其结果是以5.8g的收获量且92X的收获率获得目的物的白色粉末。下面的(A-l)表示
9_苯基蒽的合成图解。
<formula>formula see original document page 53</formula>(A-1)[步骤2 :9-碘-10-苯基蒽的合成] 将4. 5g(18mmo1)的9_苯基蒽放在500mL的锥形瓶(Erlenmeyer)烧瓶中。对 该烧瓶加入200mL的醋酸，并且进行加热到70°C以使9-苯基蒽溶化。对该溶液加入5.2g(13mmo1)的1， 3-二碘-5， 5-二甲基咪唑啶(imidazolidine)-2， 4-二酮(DIH)。在空 气下以7(TC搅拌该溶液3个小时。反应后，对该溶液加入大约lOOmL的水和大约200mL的 氯仿。利用水对该混合物进行两次洗涤，分离有机层，并且利用氯仿抽出水层。在将抽出溶 液和有机层混合在一起并且利用饱和盐水进行洗涤后，利用硫酸镁使有机层干燥。对该混 合物进行自然过滤，并且浓縮所获得的滤液，其结果是获得褐色固体。利用己烷对该固体进 行洗涤，其结果是以86X的收获率获得5.8g的目的物的黄色固体。(A-2)表示合成图解。
<formula>formula see original document page 54</formula>
(A-2)[步骤3 :9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽的合成] 以80。C搅拌1. 0g(2. 6mmo1)的9_碘-10-苯基蒽、540mg (2. 7mmo1)的p-溴苯基硼 酸、46mg(30 ii mol)的四(三苯基膦)钯(0) (Pd(PPh3)4) 、3. OmL的碳酸钾水溶液(2. 0mo1/ L)、10mL的甲苯的混合物9个小时。反应后，对该混合物加入甲苯，并且经过硅酸镁(日本 和光纯药工业株式会社、目录号码540-00135)、硅藻土 (日本和光纯药工业株式会社、目 录号码531-16855)、矾土进行抽滤。在利用水、饱和盐水对所获得的滤液进行洗涤后，利 用硫酸镁进行干燥。对该混合物进行自然过滤，浓縮滤液，并且利用氯仿和己烷的混合溶剂 使所获得的固体重新结合，其结果是以45X的收获率获得560mg的目的物的淡褐色固体。 (A-3)表示9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽的合成图解。
(A-3)<formula>formula see original document page 54</formula>[步骤4 :3- (4-溴苯基)-9-苯基_9H_咔唑的合成] 将3. 7g(9. 9,1)的3_碘_9_苯基_9H_咔唑、2. 0g(9. 9,1)的4_溴苯基硼 酸、0. 61g(2. Ommol)的三(邻-甲苯基)膦放在200mL的三口烧瓶中，并且对该混合物加 入50mL的1，2-乙二醇二甲醚(縮写DME)和10mL的碳酸钾水溶液(2. Omol/L)。通过在 减压下搅拌该混合物而进行脱气，然后，对烧瓶的内部的气氛进行氮气取代。对该混合物加 入0. llg(O. 50mmo1)的醋酸钯(II)。以8(TC搅拌该混合物9. 5个小时。反应后，将该混合 物冷却到室温，然后利用水进行两次洗涤。分离有机层，利用甲苯抽出所获得的水层两次， 将抽出液和有机层混合在一起，利用饱和盐水进行洗涤。利用硫酸镁使有机层干燥，对该混 合物进行自然过滤，并且浓縮滤液。将所获得的油状物溶化于大约20mL的甲苯，并且使该 溶液经过硅藻土 (日本和光纯药工业株式会社、目录号码531-16855)、矾土、硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社、目录号码540-00135)进行抽滤。利用硅胶柱色谱法(展开剂甲 苯己烷=1 : 4)精练通过浓縮所获得的滤液而获得的固体，其结果是以49%的收获率获 得1.9g的目的物的白色粉末状固体。下面的(A-4)表示3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔
唑的合成图解。
<formula>formula see original document page 55</formula>
(A-4) 此外，3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑可以通过下面所示的方法来合成。下面所 示的方法所产生的副生成物少并且容易精炼，所以是很优选的。 将1. 3g(4. 5mmo1)的9_苯基_9H_咔唑_3_基-硼酸、1. 3g(4. 6mmo1)的 1-溴-4-碘苯、72. 6mg(0. 2mmo1)的三(2-甲基苯基)膦放在100mL的三口烧瓶中，对烧瓶 的内部进行氮气取代。对该混合物加入17. 0mL的甲苯、5. 7mL的乙醇、4. 6mL的碳酸钾水溶 液(2mol/L)，并且在对烧瓶的内部进行减压的同时进行搅拌，以对该混合物进行脱气。然 后，使该混合物成为6(TC，然后加入32. 4mg(0. lmmol)的醋酸钯(II)。以8(TC搅拌该混合 物3.5个小时，反应后，对混合物加入甲苯和水，使有机层和水层分离，利用甲苯抽出水层 三次。将该抽出溶液和有机层混合在一起，利用饱和盐水进行洗涤，利用硫酸镁进行干燥。 对所获得的混合物进行自然过滤，去掉硫酸镁，浓縮滤液，以获得油状物。利用甲苯/己烷 使所获得的油状物重新结合，其结果是以64%的收获率获得1. 15g的目的物的固体。下面 的反应式(A-4-2)表示3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑的合成图解。
<formula>formula see original document page 55</formula>
(A-4-2) 将5. 0g(29mmo1)的4_溴苯胺、5. 0g(29mmo1)的1_萘基硼酸、0. 45g(l. 5,1) 的三(邻-甲苯基)膦放在500mL的三口烧瓶中，对烧瓶的内部进行氮气取代。对该混合 物加入100mL的甲苯、50mL的乙醇、31mL的碳酸钾水溶液(2mol/L)。在对烧瓶的内部进行 减压的同时进行搅拌来实现脱气，然后，使混合物成为6(TC，然后加入66. 2mg(0. 29mmo1) 的醋酸钯(II)。以8(TC使该混合物回流2.3个小时。反应后，对该混合物加入甲苯和水， 使有机层和水层分离，利用甲苯抽出水层两次。将该抽出溶液和有机层混合在一起，利用 饱和盐水进行洗涤，利用硫酸镁进行干燥。对该混合物进行自然过滤，去掉硫酸镁，浓縮滤 液，以获得油状物。通过使该油状物经过硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社、目录号码 540-00135)、硅藻土 (日本和光纯药工业株式会社、目录号码531-16855)、砜土进行抽滤， 而获得滤液。浓縮所获得的滤液，其结果是以40%的收获率获得2. 5g的目的物的油状物。(A-5)表示4-(l-萘基)苯胺的合成图解。
<formula>formula see original document page 56</formula>(A-5)
苯基-9H-咔唑-3-基)二苯基胺(縮写PCBNA) [步骤6:4-(1-的合成] 将O. 8g(2. Ommol)的3_ (4_溴苯基)_9_苯基_9H_咔唑、0. 6g (6. Ommol)的叔丁醇钠放在50mL的三口烧瓶中，对烧瓶的内部进行氮气取代。对该混合物加入溶化于4mL的甲苯中的0.4g(2. Ommol)的4-(l-萘基)苯胺后，加入1. SnL的甲苯、0. lmL的三(叔丁基)膦(10wt^己烷溶液)。使该混合物成为6(TC，然后加入37mg(0.06mmo1)的双(二亚苄基丙酮)钯(O)。以8(TC搅拌该混合物3个小时。反应后，对混合物加入甲苯，并且经过硅藻土 (日本和光纯药工业株式会社、目录号码531-16855)、矾土进行抽滤，而获得滤液。通过利用硅胶柱色谱法(展开剂己烷甲苯=3 : 2)精练通过浓縮所获得的滤液而获得的固体。浓縮所获得的馏分，其结果是以63%的收获率获得0. 7g的目的物的褐色固体。下面的(A-6)表示PCBNA的合成图解。
<formula>formula see original document page 56</formula> 注意，通过利用核磁共振分光法(NMR)来测定在上述实施例1的步骤6中获得的固体。图10A和10B表示^ NMR图表。此夕卜，图10B是放大图10A中的7. 0卯m至8. 5ppm的范围而表示的图表。由于测定结果而可知如下事实获得用来合成上述结构式(301)所表示的本发明的一个方式的蒽衍生物的原料即本发明的一个方式的有机化合物PCBNA。下面，表示111 NMR测定数据。 丄H NMR(CDCl3，300MHz) :S = 7. 25-7. 70 (m， 23H) ， 7. 84 (d， J = 7. 8Hz， 1H) ， 7. 91 (d，J = 7. 2Hz， 1H) ，8. 03 (d， J = 8. lHz， 1H) ，8. 12 (d， J = 7. 2Hz， 1H) ，8. 34 (s， 1H)[步骤7 :4-(l萘基)-4' -(10-苯基-9-蒽基)-4"-(9-苯基-冊-咔唑-3_基)
三苯胺(縮写PCBNAPA)的合成] 将0. 45g(l. 1,1)的9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽、0. 4g(4. 3,1)的叔丁醇钠放在50mL的三口烧瓶中，并且对烧瓶的内部进行氮气取代。对该混合物加入0. 8g(l. 4mmol)的溶解于10mL的甲苯的PCBNA，然后加入4. 3mL的甲苯、0. lmL的三(叔丁基)膦(10wt%己烷溶液)。使该混合物成为6(TC，然后加入23mg(0.04mmo1)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)。以8(TC搅拌该混合物2个小时。反应后，经过硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社、目录号码540-00135)、硅藻土 (日本和光纯药工业株式会社、目录号码531-16855)、砜土进行抽滤，获得滤液。通过利用硅胶柱色谱法(展开剂己烷甲苯=3 : 7)精练通过浓縮所获得的滤液而获得的固体，并且浓縮所获得的馏分，而获得目的物的黄色固体。通过利用甲苯和己烷的混合溶剂使所获得的固体重新结合，以85%的收获率获得1. 07g的目的物的淡黄色粉末状固体。此外，下面的(A-7)表示PCBNAPA的合成图解。
利用梯度升华法对所获得的0. 84g的黄色固体进行升华纯化。升华纯化条件为压力为4. 5Pa，氩气体的流量为5mL/min，并且以38(TC加热淡黄色固体。升华纯化后，以91%的收获率获得0. 76g的目的物的黄色棱镜结晶。 注意，测定在上述步骤7中获得的固体的111 NMR。图11A和11B表示111 NMR图表。图IIB是放大图11A中的7.0ppm至8.5ppm的范围而表示的图表。根据测定结果而可知获得上述结构式(101)所表示的本发明的一个方式的蒽衍生物即PCBNAPA。下面，表示测定数据。 力NMR(CDC13， 300MHz) : S = 7. 28-7. 66 (m， 3 1H) ， 7. 70-7. 78 (m， 6H)，7. 85-7. 94(m，4H) ，8. 09-8. 12(m， 1H) ，8. 20(d， J = 7. 8Hz， 1H) ，8. 40(d， J = 1. 2Hz， 1H)
对所获得的PCBNAPA进行热重量检测_差热分析(TG-DTA :Thermogravimetry-Differential Thermal Analysis)。当测定时，使用高真空差动型热重分析仪(BrukerAXS K. K.制造的TG-DTA2410SA)。当在常压、升温速度为10°C/min且氮气气流下(流速为200mL/min)的条件下进行测定时，从重量变化和温度之间的关系(热重量测定)可知，5%重量减少温度为50(TC以上，显示良好的耐热性。 此夕卜，图12示出PCBNAPA的甲苯溶液的吸收光谱，而图13示出其发射光谱。当测定吸收光谱时，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)。将溶液放在石英皿中以进行测定。至于吸收光谱，图示减去石英皿中的甲苯的吸收光谱而获得的吸收光谱。在图12中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示吸收强度(任意单位)。在图13中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示发光强度(任意单位)。在使用该甲苯溶液的情况下，在337nm、375nm、397nm附近观察到吸收。另外，该溶液的最大发光波长为457nm(激发波长为370nm)。 此外，图14示出PCBNAPA的薄膜的吸收光谱，而图15示出PCBNAPA的薄膜的发射光谱。当测定吸收光谱时，利用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)。对石英衬底进行蒸镀而制造样品，以进行测定。至于吸收光谱，图示减去石英的吸收光谱而获得的吸收光谱。在图14中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示吸收强度(任意单位)。此外，在图15中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示发光强度(任意单位)。在薄膜的情况下，在339nm、357nm、375nm、401nm附近观察到吸收。另外，在薄膜的情况下，最大发光波长为476nm(激发波长为401nm)。 如此，可知如下事实结构式(101)所表示的本发明的一个方式的蒽衍生物的PCBNAPA在甲苯溶液和薄膜的情况下都呈现短波长的良好蓝色发光。 另外，测定PCBNAPA的氧化反应特性及还原反应特性。通过利用循环伏安法(CV)测定，测定PCBNAPA的氧化反应特性及还原反应特性。注意，当测定时，使用电气化学分析仪(BAS株式会社制造的ALS模型600A)。 至于CV测定中的溶液，作为溶剂而使用脱水N，N- 二甲基甲酰胺(DMF)(西格玛奥德里奇公司制造，99.8%，目录号码22705-6)，使作为支持电解质的过氯酸四-n-丁基铵(n-Bu4NC104)(日本东京化成工业株式会社制造，目录号码T0836)以成为10Ommol/L的浓度的条件溶解，并且使测定对象以成为lmmol/L的浓度的条件溶解，以进行调整。另外，作为工作电极而使用铂电极(BAS株式会社制造的PTE铂电极)，并作为辅助电极而使用铂电极(BAS株式会社制造的VC-3用Pt对电极(5cm))，并且作为参比电极而使用Ag/Ag+电极(BAS株式会社制造的RE5非水溶剂类参比电极)。另外，测定在室温下进行。注意，将CV测定的扫描速度都设定为0. 1V/s。 至于PCBNAPA的还原反应特性，将在使相对于参比电极的工作电极的电位从-l. 22V变化到-2. 40V之后从-2. 40V变化到-1. 22V的操作设定为一个周期，以测定100个周期。至于PCBNAPA的氧化反应特性，同样地将在使相对于参比电极的工作电极的电位从0. 28V变化到0. 60V之后从0. 60V变化到0. 28V的操作设定为一个周期，以测定100个周期。 图16A示出PCBNAPA的氧化侧的CV测定结果，而图16B示出PCBNAPA的还原侧的CV测定结果。在图16A和图16B中，横轴表示相对于参比电极的工作电极的电位(V)，而纵轴表示流过在工作电极和辅助电极之间的电流值(P A)。 在图16A中，在0. 50V(vs.Ag/Ag+)附近观察到表示氧化的电流，而在图16B中，在-2. 24V(vs. Ag/Ag+)附近观察到表示还原的电流。 虽然反复进行100个周期的扫描，但是PCBNAPA在氧化反应及还原反应中没有发现CV曲线的峰值位置的很大变化，并且峰值强度也在氧化侧保持初期的96%，而在还原侧保持初期的86%。由此可知，PCBNAPA是对从中性状态到氧化状态的氧化反应和从氧化状态到中性状态的还原的反复以及从中性状态到还原状态的还原反应和从还原状态到中性状态的氧化的反复比较稳定的物质。 此外，在大气中利用光电子分光法(日本理研计器株式会社制造的AC-2)测定处于薄膜状态的PCBNAPA，其结果是H0M0能级为-5.47eV。再者，当使用图14所示的吸收光谱，并从假定直接跃迁的Tauc绘图找到吸收端，并且以该吸收端为光学能隙进行预测时，该能隙为2. 92eV。从所获得的能隙和HOMO的值求出LUMO能级，其结果是它为_2. 55eV。如此，可知如下事实PCBNAPA具有2. 92eV的广能隙。
实施例2 在本实施例中，具体地说明结构式(103)所表示的本发明的一个方式的蒽衍生物的4-[4- (1-萘基)苯基]-4' - (10-苯基-9-蒽基)-4"- (9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮写PCBNBAPA)、以及当合成PCBNBAPA时使用的结构式(302)所表示的有机化合物4-[4-(l-萘基)苯基]-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯基胺(縮写PCBNBA)的合成方法。
0328<formula>formula see original document page 59</formula>
[步骤1 :4' -(l-萘基)联苯-4-胺的合成] 将0. 70g(4mmo1)的4_溴苯胺、1. 0g(4mmo1)的4_(1_萘基)苯基硼酸、61.8mg(0.2mmo1)的三(邻-甲苯基)膦放在50mL的三口烧瓶中，并且对烧瓶的内部进行氮取代。对该混合物加入14mL的甲苯、6mL的乙醇、4mL的碳酸钾水溶液(2mol/L)。在对烧瓶的内部进行减压的同时进行搅拌以进行脱气后，以6(TC搅拌混合物，然后加入11. 9mg(0. 05mmo1)的醋酸钯(II)。以8(TC搅拌该混合物1. 5个小时。反应后，对换合物加入甲苯和水，分离有机层和水层，并且利用甲苯抽出水层两次。将所获得的抽出溶液和有机层混合在一起，利用饱和盐水进行洗涤，并且利用硫酸镁进行干燥。对该混合物进行自然过滤，去掉硫酸镁，浓縮滤液，以获得油状物。通过使该油液物经过硅酸镁(日本和光纯
(1药工业株式会社、目录号码540-00135)、硅藻土 (日本和光纯药工业株式会社、目录号码 531-16855)、矾土进行抽滤，获得滤液。浓縮所获得的滤液，以95%的收获率获得1. lg的目 的物的油状物。下面的(B-l)表示4' -(l-萘基)联苯-4-胺的合成图解。
<formula>formula see original document page 60</formula>(B-1)[步骤2:4-[4-(l-萘基)苯基]-4' -(9-苯基_9H_咔唑_3_基)二苯基胺(縮 写PCBNBA)的合成] 将1. lg(ll. 4mmo1)的叔丁醇钠放在50mL的三口烧瓶中，对烧瓶的内部进行氮气 取代。在对烧瓶加入溶解于12mL的甲苯中的1. lg(3.8mmo1)的4'-(l-萘基)联苯-4-胺、 溶解于18mL的甲苯中的1. 5g(3. 8mmo1)的3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑后，加入0. 2mL 的三(叔丁基)膦(10wt^己烷溶液)。以6(TC搅拌该混合物，然后加入35. 5mg(0. 06mmo1) 的双(二亚苄基丙酮)钯(0)。以8(TC加热搅拌该混合物4. 5个小时。反应后，通过使该 混合物经过硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社、目录号码540-00135)、硅藻土 (日本和 光纯药工业株式会社、目录号码531-16855)、矾土进行抽滤，获得滤液。通过利用硅胶柱色 谱法(展开剂氯仿己烷=1 : 1)精练通过浓縮所获得的滤液而获得的固体。浓縮所获得 的馏分，结果以76X的收获率获得1.8g的目的物的褐色固体。下面的(B-2)表示PCBNBA
的合成图解。
<formula>formula see original document page 60</formula>
(B-2〉
(302) k 注意，通过利用核磁共振分光法(NMR)来测定在上述实施例2的步骤2中获得的 固体。图17A和17B表示111 NMR图表。图17B是放大图17A中的7. 0ppm至8. 5ppm的范 围而表示的图表。根据测定结果可知如下事实获得用来合成上述结构式(302)所表示的 PCBNBAPA的原料即本发明的一个方式的有机化合物PCBNBA。下面，表示111 NMR测定数据。
力NMR(CDC13， 300MHz) :S = 7. 28-7. 70 (m， 28H) ， 7. 87 (d， J = 7. 8Hz， 1H) ， 7. 92 (d， J = 7. 8Hz， 1H) ，8. 01 (d， J = 7. 8Hz， 1H) ，8. 20 (d， J = 7. 8Hz， 1H)[步骤3 :4-[4- (1-萘基)苯基]-4' - (10-苯基_9_蒽基)_4"- (9_苯基_9H_咔 唑_3-基)三苯胺(縮写PCBNBAPA)的合成] 将0. 60g(l. 5,1)的9-(4-溴苯基)-10苯基蒽、0. 40g(4. 4,1)的叔丁醇钠、 0. 90g(l. 5mmo1)的PCBNBA放在50mL的三口烧瓶中，对烧瓶的内部进行氮气取代。对该混 合物加入10mL的甲苯、0. 10mL的三(叔丁基)膦(10wt%己烷溶液)。以6(TC搅拌该混 合物，然后加入42mg(7. 3mmo1)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)。以8(TC搅拌该混合物6个 小时。搅拌后，还加入23mg(0.04mmo1)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，然后以95。C还搅拌 1个小时。反应后，通过使该混合物经过硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社、目录号码 540-00135)、硅藻土 (日本和光纯药工业株式会社、目录号码531-16855)、砜土进行抽滤， 浓縮所获得的滤液，以获得固体。通过利用硅胶柱色谱法(展开剂己烷甲苯=3 : 7)精 练该固体，获得目的物的黄色固体。利用氯仿和己烷的混合溶剂使所获得的固体重新结合， 其结果是以52X的收获率获得0.70g的目的物的淡黄色粉末状固体。此外，下面的(B-3) 表示PCBNBAPA的合成图解。
<formula>formula see original document page 61</formula> 利用梯度升华法对所获得的0. 70g的黄色固体进行升华纯化。升华纯化条件为 压力为4. 2Pa，氩气体的流量为10mL/min，并且以43(TC加热淡黄色固体。升华纯化后，以 68%的收获率获得0. 50g的目的物的黄色棱镜结晶。 注意，通过利用核磁共振法(NMR)来测定在上述实施例2的步骤3中获得的固体。 此外，图18A和18B表示111 NMR图表。图18B是放大图18A中的7. O卯m至8. 5卯m的范围 而表示的图表。根据测定结果可知获得上述结构式(103)所表示的本发明的一个方式的蒽衍生物即PCBNBAPA。下面，表示111 NMR测定数据。 力NMR(CDC13， 300MHz) :S = 7. 31-7. 78 (m， 41H) ， 7. 87-7. 94 (m， 4H) ， 8. 01 (d， J = 8. lHz， 1H) ，8. 21(d， J = 7. 8Hz， 1H) ，8. 42(d， J = 0. 9Hz， 1H) 对所获得的PCBNBAPA进行热重量检测_差热分析(TG-DTA : Thermogravimetry-Differential Thermal Analysis)。当测定时，使用高真空差动型热重 分析仪(BrukerAXS K. K.制造的TG-DTA2410SA)。当在常压、升温速度为l(TC /min且氮气 气流下(流速为200mL/min)的条件下进行测定时，从重量变化和温度之间的关系(热重量 测定)可知，5%重量减少温度为50(TC以上，显示良好的耐热性。 此外，图19示出PCBNBAPA的甲苯溶液的吸收光谱，而图20示出其发射光谱。当 测定吸收光谱时，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)。将溶液 放在石英皿中以进行测定。至于吸收光谱，图示减去石英皿中的甲苯的吸收光谱而获得的 吸收光谱。在图19中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示吸收强度(任意单位)。此外，在图 20中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示发光强度(任意单位)。在使用该甲苯溶液的情况 下，在353nm、395nm附近观察到吸收。另外，该溶液的最大发光波长为459nm(激发波长为 370nm)。 此外，图21示出PCBNBAPA的薄膜的吸收光谱，而图22示出PCBNBAPA的薄膜的 发射光谱。当测定吸收光谱时，利用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550 型)。对石英衬底进行蒸镀而制造样品，以进行测定。至于吸收光谱，图示只减去石英的吸 收光谱而获得的吸收光谱。在图21中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示吸收强度(任意单 位)。此外，在图22中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示发光强度(任意单位)。在薄膜的情 况下，在345nm、403nm附近观察到吸收。另外，在薄膜的情况下，最大发光波长为483nm(激 发波长为400nm)。 如此，可知如下事实结构式(103)所表示的本发明的一个方式的蒽衍生物的 PCBNBAPA在甲苯溶液和薄膜的情况下都呈现短波长的良好蓝色发光。
另外，测定PCBNBAPA的氧化反应特性及还原反应特性。通过利用循环伏安法(CV) 测定，测定PCBNBAPA的氧化反应特性及还原反应特性。注意，当测定时，使用电气化学分析 仪(BAS株式会社制造的ALS模型600A)。 至于CV测定中的溶液，作为溶剂使用脱水N， N- 二甲基甲酰胺(DMF)(西格玛奥 德里奇公司制造，99.8%，目录号码22705-6)，使作为支持电解质的过氯酸四-n-丁基铵 (n-Bu4NC104)(日本东京化成工业株式会社制造，目录号码T0836)以成为10Ommol/L的浓 度的条件溶解，并且使测定对象以成为lmmol/L的浓度的条件溶解，以进行调整。另外，作 为工作电极而使用铂电极(BAS株式会社制造的PTE铂电极)，并作为辅助电极而使用铂电 极(BAS株式会社制造的VC-3用Pt对电极(5cm))，并且作为参比电极而使用Ag/Ag+电极 (BAS株式会社制造的RE5非水溶剂类参比电极)。另外，测定在室温下进行。注意，将CV 测定的扫描速度都设定为0. 1V/s。 至于PCBNBAPA的还原反应特性，将在使相对于参比电极的工作电极的电位 从-l. 24V变化到-2. 35V之后从-2. 35V变化到-l. 24V的操作设定为一个周期，以测定100 个周期。至于PCBNBAPA的氧化反应特性，同样地将在使相对于参比电极的工作电极的电位 从0. 04V变化到0. 58V之后从0. 58V变化到0. 04V的操作设定为一个周期，以测定100个周期。 图23A示出PCBNBAPA的氧化侧的CV测定结果，而图23B示出PCBNBAPA的还原侧 的CV测定结果。在图23A和图23B中，横轴表示相对于参比电极的工作电极的电位(V)，而 纵轴表示流过在工作电极和辅助电极之间的电流值(P A)。 在图23A中，在0. 50V(vs.Ag/Ag+)附近观察到表示氧化的电流，而在图23B中， 在-2. 24V(vs. Ag/Ag+)附近观察到表示还原的电流。 虽然反复进行100个周期的扫描，但是PCBNBAPA在氧化反应及还原反应中没有发 现CV曲线的峰值位置的很大变化，并且峰值强度也在氧化侧保持初期的87% ，而在还原侧 保持初期的78% 。由此可知，PCBNBAPA是对从中性状态到氧化状态的氧化反应和从氧化状 态到中性状态的还原的反复以及从中性状态到还原状态的还原反应和从还原状态到中性 状态的氧化的反复比较稳定的物质。 此外，在大气中利用光电子分光法(日本理研计器株式会社制造的AC-2)测定处 于薄膜状态的PCBNBAPA,其结果是HOMO能级为-5. 43eV。再者，当使用图21所示的吸收光 谱，并从假定直接跃迁的Tauc绘图找到吸收端，并且以该吸收端为光学能隙进行预测时， 该能隙为2. 84eV。从所获得的能隙和HOMO的值求出LUMO能级，其结果是它为_2. 59eV。如 此，可知PCBNBAPA具有2. 84eV的广能隙。
实施例3 在本实施例中，参照图9A和9B而说明本发明的一个方式的发光元件的一例。下
面表示在本实施例中使用的材料的化学式。
<formula>formula see original document page 64</formula>(发光元件1) 参照图9A而说明发光元件1的结构。首先，通过溅射法在玻璃衬底1100上形成 包含氧化硅的氧化铟锡的膜，以形成第一电极1101。注意，其膜厚度为110nm，并且其电极 面积为2mmX2mm。 接着，将玻璃衬底1100固定在设置在真空蒸镀装置中的衬底支架上，以使其形 成有第一电极1101的表面向下，并且进行减压到10—乍a左右。然后，通过将4，4'-双 [N-(l-萘基)-N-苯基氨基]联苯基(縮写NPB)和氧化钼(VI)共蒸镀在第一电极1101上， 来形成包含复合有机化合物和无机化合物而成的复合材料的层1102。其膜厚度为50nm，并 且将NPB和氧化钼的重量比调节为4 : 1( = NPB :氧化钼)。注意，共蒸镀法是指在一个 处理室内从多个蒸发源同时蒸镀多个材料的蒸镀法。 接着，通过使用电阻加热的蒸镀法在包含复合材料的层1102上以10nm的厚度形 成NPB的膜，来形成空穴传输层1103。[O361] 再者，通过共蒸镀9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮写CzPA)和 PCBNAPA，在空穴传输层1103上形成厚度为30nm的发光层1104。在此，将CzPA和PCBNAPA 的重量比调节为1 : 0. IO( = CzPA : PCBNAPA)。 然后，通过利用电阻加热的蒸镀法，在发光层1104上以10nm的厚度形成三(8_羟 基喹啉)铝(縮写Alq)的膜，并且在Alq层上以20nm的厚度形成红菲绕啉(縮写BPhen) 的膜，以形成由Alq和BPhen构成的电子传输层1105。 再者，在电子传输层1105上以lnm的厚度形成氟化锂的膜，以形成电子注入层 1106。 最后，通过利用电阻加热的蒸镀法，在电子注入层1106上以200nm的厚度形成铝 的膜，来形成第二电极1107，以制造发光元件1。
(比较发光元件1) 接着，作为发光元件1的比较对象，形成比较发光元件1。参照图9A而说明比较发 光元件1的元件结构。比较发光元件1通过将4- (10-苯基-9-蒽基)-4'- (9-苯基-9H-咔 唑-3-基)三苯胺(縮写PCBAPA)用于发光层1104而代替本发明的一个方式的蒽衍生物 的PCBNAPA来制造。在此，将CzPA和PCBAPA的重量比调节为1 : 0. 10( = CzPA : PCBAPA)。 比较发光元件1除了发光层1104以外都具有与发光元件1相同的结构。
图24表示发光元件1及比较发光元件1的电流密度_亮度特性。此外，图25表 示电压-亮度特性。此外，图26表示亮度-电流效率特性。此外，图27表示当使lmA的电 流流过时的发射光谱。从图27可知，发光元件l的发光是来自PCBNAPA的发光。此外，从 图27可知，比较发光元件1的发光是来自PCBAPA的发光。当亮度为960cd/m2时的发光元 件1的CIE色品坐标是(x，y) = (0.16,0. 20)，而获得颜色纯度高的蓝色发光。此外，从图 26可知，发光元件1的在960cd/m2时的电流效率为5. 3cd/A，而呈现高的电流效率。此夕卜， 从图25可知，在960cd/m2时的驱动电压为4. 2V，并且功率效率为3. 91m/W。从该结果可知， 发光元件1的用来获得某一定亮度的电压低，并且其耗电量低。另一方面，当亮度为910cd/ 1112时的比较发光元件1的CIE色品坐标是(x，y) = (0.15,0. 18)，而获得良好的蓝色发光。 此外，从图26可知，比较发光元件1的在910cd/m2时的电流效率为5. Ocd/A，而具有较高的 电流效率。此外，从图25可知，在910cd/m2时的驱动电压为4. 2V，并且功率效率为3. 71m/ W。从该结果可知，比较发光元件l的用来获得某一定亮度的电压低，并且其耗电量低。
当比较发光元件1和比较发光元件1时，发光元件1呈现更高的电流效率。发光 元件1和比较发光元件1中的发光层的发光材料的结构的不同之处在于是否作为发光材料 的蒽衍生物所具有的胺骨架的末端具有1-萘基。根据有没有1-萘基，在发光元件1和比 较发光元件1的发光效率上发生差异。从而，明白如下事实本发明的一个方式的蒽衍生物 所具有的胺骨架的末端的1-萘基对高发光效率的实现发挥效果。此外，明白如下事实通 过将本发明的一个方式的蒽衍生物用于发光元件，可以提供能够进行低电压驱动的发光元 件。此外，明白如下事实可以提供高效率并且能够进行低电压驱动的低耗电量元件。
接着，进行发光元件1和比较发光元件1的可靠性测试。图28表示可靠性测试的 结果。在图28中，纵轴表示当起始亮度为100%时的归一化亮度(％ )，而横轴表示元件的 驱动时间(h)。在可靠性测试中，将起始亮度设定为1000cd/m、并且在电流密度为一定的条 件下使本实施例的发光元件1及比较发光元件1驱动。从图28可知，发光元件1的150个小时后的亮度保持起始亮度的88%。另一方面，比较发光元件1的150个小时后的亮度保 持起始亮度的86%。从而，明白如下事实发光元件1和比较发光元件1都呈现高可靠性。 并且，还明白如下事实发光元件1与比较发光元件1相比呈现更高的可靠性。从而，可知， 通过将本发明的一个方式的蒽衍生物用于发光元件，可以获得使用寿命长的发光元件。此 外，从该可靠性测试的结果，明白如下事实本发明的一个方式的蒽衍生物所具有的胺骨架 的末端的1-萘基对使用寿命长的发光元件的实现发挥效果。 由于在本实施例中使用的结构式(v)所表示的4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯
基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮写PCBAPA)是新的材料，而说明合成法。<formula>formula see original document page 66</formula>
[步骤1 :3-溴-9-苯基-9H-咔唑的合成] 将24g(100mmo1)的9-苯基-9H-咔唑、18g(100mmo1)的N-溴代琥珀酸酰亚胺、 450mL的甲苯、200mL的乙酸乙酯加入在1000mL的锥形瓶烧瓶中，并且在室温下搅拌该溶液 45个小时。反应后，利用水对所获得的混合物进行洗涤，然后对有机层加入硫酸镁而进行干 燥。对该混合物进行过滤，并且浓縮所获得的滤液，其结果是以32g的收获量且99X的收获 率获得目的物的3-溴-9-苯基-9H-咔唑。下面的(C-l)表示3-溴-9-苯基-9H-咔唑的
合成图解。
<formula>formula see original document page 66</formula>[步骤2 :9-苯基-9H-
将10g(31mmo1)的3_
咔唑 漠-9-
l酸的合成]
-9H-咔唑放在500mL的三口烧瓶中，并且对烧 66瓶的内部进行氮气取代。对烧瓶加入150mL的四氢呋喃(THF)，使3-溴-9-苯基_9H_咔唑 溶解。将该溶液冷却到-8(TC。利用注射器对该溶液滴落而加入20mL(32mmo1)的n_ 丁锂 (1. 58mol/L己烷溶液)。滴落结束后，以相同温度搅拌溶液1个小时。搅拌后，对该溶液加 入3.8mL(34mmo1)的硼酸三甲酯，并且在将温度恢复到室温的同时搅拌大约15个小时。搅 拌后，对该溶液加入大约150mL的稀盐酸(1.0mol/L)，并且搅拌l个小时。搅拌后，分离有 机层，利用乙酸乙酯抽出该混合物的水层，并且将抽出溶液和有机层混合在一起，利用饱和 碳酸氢钠水溶液进行洗涤。利用硫酸镁使有机层干燥，然后对该混合物进行自然过滤。浓縮 所获得的滤液，其结果是获得淡褐色的油状物。对该油状物进行减压干燥，其结果是[ 的收率获得7. 5g的淡褐色固体。(C-2)表示9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸的合成图解。
<formula>formula see original document page 67</formula>[步骤3 :4-溴二苯胺的合成] 将51g(0. 3mmo1)的二苯胺放在1L的锥形瓶烧瓶中，并且使其溶解于700mL的乙 酸乙酯中。对该溶液加入54g(0. 3mo1)的N-溴代琥珀酸酰亚胺(縮写NBS)，并且搅拌大 约30个小时。反应后，利用水对该混合物进行洗涤，然后利用硫酸镁对有机层进行干燥。对 该混合物进行过滤，并且浓縮滤液，其结果是以70g的收获量且94%的收获率获得目的物 的褐色油状物。(C-3)表示4-溴二苯胺的合成图解。
<formula>formula see original document page 67</formula>[步骤4 :4-(9-苯基-9H-咔唑_3_基)二苯胺(縮写PCBA)的合成]
将6. 5g(26mmo1)的4_溴二苯胺、7. 5g(26mmo1)的9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸、 400mg(l. 3mmo1)的三(邻-甲苯基)膦放在500mL的三口烧瓶中，并且对烧瓶的内部进行 氮气取代。对该混合物加入lOOmL的甲苯、50mL的乙醇、14mL(2. 0mol/L)的碳酸钾水溶液。 通过在减压下搅拌该混合物的同时进行脱气，然后加入67mg(0.3mmo1)的醋酸钯(11)。以 10(TC回流该混合物10个小时。回流后，分离有机层，利用甲苯抽出该混合物的水层，将抽 出溶液和有机层混合在一起，利用饱和盐水进行洗涤。利用硫酸镁使有机层干燥，然后对该 混合物进行自然过滤，浓縮所获得的滤液，其结果是获得淡褐色的油状物。利用硅胶柱色谱 法(展开剂己烷甲苯=4 : 6)精练该油状物，然后利用二氯甲烷和己烷的混合溶剂使所 获得的白色固体重新结合，以获得目的物的白色固体。注意，收获量为4. 9g，并且收获率为 45% 。 (C-4)表示PCBA的合成图解。
<formula>formula see original document page 68</formula>[步骤5 :4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮写 PCBAPA)的合成] 将4. 8g(iaiimo1)的9_(4-溴苯基)10-苯基蒽、4. 8g(iaiimo1)的4_(9_苯 基-9H-咔唑-3-基)二苯胺(縮写PCBA) 、5. 2g(52mmo1)的叔丁醇钠放在300mL的三 口烧瓶中，对烧瓶的内部进行氮气取代。对该混合物加入60mL的甲苯、0. 30mL的三(叔 丁基)膦(10wt^己烷溶液)。通过在减压下搅拌该混合物的同时进行脱气，然后加入 136mg(0. 24mmo1)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)。以100。C搅拌该混合物3个小时。搅拌 后，对该混合物加入大约50mL的甲苯，并且经过硅藻土 (日本和光纯药工业株式会社、目录 号码531-16855)、砜土、硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社、目录号码540-00135)进行 抽滤。浓縮所获得的滤液，其结果是获得黄色固体。利用甲苯和己烷的混合溶剂使该固体重 新结合，以75%的收获率获得6. 6g的目的物的PCBAPA的淡黄色固体。(C-5)表示PCBAPA
的合成图解。
利用梯度升华法对所获得的3. 0g的淡黄色粉末状固体进行升华纯化。升华纯化 条件为压力为8. 7Pa，氩气体的流量为3. OmL/min，并且以35(TC加热PCBAPA。升华纯化 后，以90%的收获率获得2. 7g的PCBAPA的淡黄色固体。 测定所获得的固体的^ NMR。此夕卜，图29A和29B表示^ NMR图表。图29B是放 大图29A中的7. Oppm至8. 5ppm的范围而表示的图表。根据测定结果而可知获得上述结 构式(v)所表示的蒽衍生物即PCBAPA。下面，表示测定数据。 力NMR (CDC13， 300MHz) : S = 7. 09-7. 14 (m， 1H) ， 7. 28-7. 72 (m， 33H) ， 7. 88 (d， J = 8. 4Hz，2H) ，8. 19(d， J = 7. 2Hz， 1H) ，8. 37(d， J = 1. 5Hz， 1H)
实施例4 在本实施例中，参照图9B而说明本发明的一个方式的发光元件的一个例子。在本 实施例中使用的材料是与在实施例3中使用的材料相同的材料。
(发光元件2) 首先，通过溅射法在玻璃衬底1100上形成包含氧化硅的氧化铟锡的膜，以形成第 一电极1101。注意，其膜厚度为110nm，并且其电极面积为2mmX2mm。 接着，将形成有第一电极1101的玻璃衬底1100固定在设置在真空蒸镀装置中的 衬底支架上，以使其形成有第一电极1101的表面向下，并且进行减压到10—乍a左右。然后， 通过将NPB和氧化钼(VI)共蒸镀在第一电极1101上，来形成包含复合有机化合物和无机 化合物而成的复合材料的层1102。其膜厚度为50nm，并且将NPB和氧化钼的重量比调节为 4 : 1 ( = NPB :氧化钼)。
接着，通过使用电阻加热的蒸镀法在包含复合材料的层1102上以10nm的厚度形 成NPB的膜，来形成空穴传输层1103。 接着，通过将本发明的一个方式的蒽衍生物PCBNAPA蒸镀在空穴传输层1103上， 以使其厚度成为20nm，来形成第一发光层1200。 再者，通过共蒸镀CzPA和PCBNAPA，在第一发光层1200上形成厚度为30nm的第二 发光层1201。在此，将CzPA禾口 PCBNAPA的重量比调节为1 : 0. 05 ( = CzPA : PCBNAPA)。
然后，通过利用电阻加热的蒸镀法，在第二发光层1201上以30nm的厚度形成Alq 膜，以形成电子传输层1105。 接着，通过将氟化锂蒸镀在电子传输层1105上，以lnm的厚度形成电子注入层 1106。 最后，通过利用电阻加热的蒸镀法，在电子注入层1106上以200nm的厚度形成铝 的膜，形成第二电极1107，来制造发光元件2 。
(比较发光元件2) 接着，制造发光元件2的比较发光元件2。参照图9B而说明比较发光元件2的元 件结构。比较发光元件2通过将结构式(v)所表示的PCBAPA用于第一发光层1200及第 二发光层1201而代替本发明的一个方式的蒽衍生物的PCBNAPA来制造。在此，作为第一 发光层1200使用PCBAPA，并且在第二发光层1201中将CzPA和PCBAPA的重量比调节为 1 : 0. 05( = CzPA : PCBAPA)。比较发光元件2除了第一发光层1200及第二发光层1201 以外都具有与发光元件2相同的结构。 图30表示发光元件2及比较发光元件2的电流密度_亮度特性。此夕卜，图31表 示电压-亮度特性。此外，图32表示亮度-电流效率特性。此外，图33表示当使lmA的电 流流过时的发射光谱。从图33可知，发光元件2的发光是来自PCBNAPA的发光。此外，还 可知，比较发光元件2的发光是来自PCBAPA的发光。当亮度为1010cd/m2时的发光元件2 的CIE色品坐标是(x，y) = (0. 16,0.22)，而获得蓝色发光。此外，从图32可知，发光元件 2的在1010cd/m2时的电流效率为6. 3cd/A，而呈现高的电流效率。此外，从图31可知，在 1010cd/m2时的驱动电压为5. 6V，并且功率效率为3. 91m/W。从该结果可知，发光元件2的 用来获得某一定亮度的电压低，并且其耗电量低。另一方面，当亮度为910cd/n^时的比较发 光元件2的CIE色品坐标是(x，y) = (0. 16,0.22)，而获得蓝色发光。此外，从图32可知， 比较发光元件2的在910cd/m2时的电流效率为5. 4cd/A，而呈现较高的电流效率。此外，从 图31可知，在910cd/m2时的驱动电压为6. 2V，并且功率效率为3. 71m/W。从该结果可知， 比较发光元件1的用来获得某一定亮度的电压低，并且其耗电量低。 当比较发光元件2和比较发光元件2时，发光元件2呈现更高的电流效率。发光元 件2和比较发光元件2中的发光层的发光材料的不同之处在于是否作为发光材料的蒽衍生 物所具有的胺骨架的末端具有l-萘基。根据有没有l-萘基，在发光元件2和比较发光元件 2的发光效率上发生差异。从而，从实施例4也明白如下事实本发明的一个方式的蒽衍生 物所具有的胺骨架的末端的1-萘基对高发光效率的实现发挥效果。此外，明白如下事实 通过将本发明的一个方式的蒽衍生物用于发光元件，可以提供能够进行低电压驱动的发光
元件。此外，明白如下事实可以提供高效率并且能够进行低电压驱动的低耗电量元件。
接着，进行发光元件2及比较发光元件2的可靠性测试。图34表示可靠性测试的结果。在图34中，纵轴表示当起始亮度为100%时的归一化亮度(％ )，而横轴表示元件的 驱动时间(h)。在可靠性测试中，将起始亮度设定为1000cd/m、并且在电流密度为一定的条 件下使本实施例的发光元件2及比较发光元件2驱动。从图34可知，发光元件2的1000个 小时后的亮度保持起始亮度的86%。另一方面，比较发光元件2的IOOO个小时后的亮度保 持起始亮度的75% 。从而，明白如下事实发光元件2及比较发光元件2都呈现高可靠性。 并且，还明白如下事实发光元件2与比较发光元件2相比呈现更高的可靠性。从而，可知， 通过将本发明的一个方式的蒽衍生物用于发光元件，可以获得使用寿命长的发光元件。此 外，从该可靠性测试的结果，明白如下事实本发明的一个方式的蒽衍生物所具有的胺骨架 的末端的1-萘基对使用寿命长的发光元件的实现发挥效果。 本说明书根据2008年10月17日在日本专利局受理的日本专利申请编号 2008-269097以及2009年2月12日在日本专利局受理的日本专利申请编号2009-030140 而制作，所述申请内容包括在本说明书中。
权利要求
一种通式(G1)所表示的蒽衍生物，其中，Ar2、Ar3和Ar4分别独立地表示亚苯基或者联苯-4，4’-二基。F2009102080391C0000011.tif
2. 根据权利要求1所述的蒽衍生物，其中Ar4是对-亚苯基。
3. 根据权利要求1所述的蒽衍生物，其中Ar2是对-亚苯基。
4. 根据权利要求1所述的蒽衍生物，其中Ar3是对-亚苯基。
5. 根据权利要求l所述的蒽衍生物，其中所述蒽衍生物由结构式(101)或(103)表示<formula>formula see original document page 3</formula><formula>formula see original document page 4</formula> 其中，Ar3和Ar4分别独立地表示亚苯基或者联苯_4，4' - 二基。
6.
7. 根据权利要求6所述的有机化合物，其中Ar4是对-亚苯基。
8. 根据权利要求6所述的有机化合物，其中Ar3是对-亚苯基。
9. 根据权利要求6所述的有机化合物，其中所述有机化合物由结构式(301)或(302)表示<formula>formula see original document page 4</formula>
全文摘要
本发明涉及蒽衍生物及使用其的发光装置、电子设备和照明装置。本发明的目的在于提供一种新的蒽衍生物及新的有机化合物。此外，本发明的目的还在于提供一种可靠性高的发光元件。此外，本发明的目的还在于提供一种发光效率高的发光元件。此外，本发明的目的还在于提供一种能够获得颜色纯度好的蓝色发光的发光元件。此外，本发明的目的还在于提供一种降低了耗电量的发光装置以及电子设备。提供通式(G1)所表示的蒽衍生物及通式(G2)所表示的有机化合物。在通式(G1)中，Ar2、Ar3、Ar4分别独立地表示亚苯基或者联苯-4，4′-二基。在通式(G2)中，Ar3、Ar4分别独立地表示亚苯基或者联苯-4，4′-二基。
文档编号C07D209/86GK101723876SQ200910208039
公开日2010年6月9日 申请日期2009年10月16日 优先权日2008年10月17日
发明者川上祥子, 濑尾哲史, 荻田香, 铃木恒德 申请人:株式会社半导体能源研究所