专利名称：作为杀真菌剂使用的取代的吡嗪基甲基磺酰胺的制作方法
取代的吡嗪基甲基磺酰胺本发明涉及式I化合物及其N-氧化物和可农用盐在防治植物病原性真菌中的用 途
权利要求
式I化合物及其N 氧化物和可农用盐在防治植物病原性真菌中的用途其中Ra为卤素、CN、NH2、NO2、OH、SH、C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基、C1 C6烷氧基、C1 C6卤代烷氧基、C1 C6烷硫基、C1 C6卤代烷硫基、C1 C6烷基亚磺酰基、C1 C6卤代烷基亚磺酰基、C1 C6烷基磺酰基、C1 C6卤代烷基磺酰基、C1 C6烷基羰基、C1 C6卤代烷基羰基、C1 C6烷氧羰基、C1 C6卤代烷氧羰基、C1 C6烷基氨基、C1 C6卤代烷基氨基、二 C1 C6烷基氨基、二 C1 C6卤代烷基氨基、C1 C6烷基氨基羰基、二 C1 C6烷基氨基羰基、C1 C6烷氧基 C1 C6烷基、C2 C6链烯基、C2 C6卤代链烯基、C2 C6炔基、C2 C6卤代炔基、C3 C8环烷基或C1 C6烷基 C3 C8环烷基；和/或与吡嗪环的相邻环成员原子键合的两个基团Ra可以与所述环成员原子一起形成稠合的5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族环，该环可以是碳环或杂环，其中稠合杂环的环成员原子除了碳原子外还包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子且其中稠合碳环或杂环未被取代或带有1、2、3或4个相同或不同的如对Ra所定义的基团；n表示吡嗪环上取代基Ra的数目且n为0、1、2或3，其中若n为2或3，则Ra相同或不同；R1、R2相互独立地选自氢、卤素、C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基和C1 C6烷基羰基；R3为氢、C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基、C1 C6烷氧基、C1 C6卤代烷氧基、C1 C6烷基氨基、二 C1 C6烷基氨基、C1 C6烷基羰基、C1 C6卤代烷基羰基、C1 C6烷氧基 C1 C6烷基、C1 C6卤代烷氧基 C1 C6烷基、C2 C6链烯基、C2 C6卤代链烯基、C2 C6炔基、C3 C8环烷基、C1 C6烷基 C3 C8环烷基或苄基，其中苄基的苯基结构部分未被取代或带有1、2、3、4或5个选自CN、卤素、C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基、C1 C6烷氧基、C1 C6卤代烷氧基、C1 C6烷基羰基、C1 C6卤代烷基羰基、C1 C6烷氧羰基和二 C1 C6烷基氨基羰基的取代基；A为C1 C8链烷二基，C1 C8卤代链烷二基，C2 C8链烯二基，C2 C8卤代链烯二基，C2 C8炔二基，C2 C8卤代炔二基，C3 C8亚环烷基，C3 C8亚环烯基，亚苯基，5、6或7员饱和或部分不饱和亚杂环基或5或6员亚杂芳基，其中亚杂环基或亚杂芳基的环成员原子除了碳原子外还包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子且其中上述二价基团未被取代或带有1、2、3或4个相同或不同的基团RbRb为卤素、CN、NO2、C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基、C1 C6烷氧基、C1 C6卤代烷氧基、C2 C6链烯基、C2 C6卤代链烯基、C2 C6炔基、C2 C6卤代炔基、C1 C6烷基羰基、C1 C6烷氧羰基、C1 C6烷基氨基、二 C1 C6烷基氨基、C1 C6烷基氨基羰基和二 C1 C6烷基氨基羰基；若A为环状二价基团，则与基团A的相邻环成员原子键合的两个基团Rb可以与所述环成员原子一起形成稠合的5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族环，该环可以是碳环或杂环，其中稠合杂环的环成员原子除了碳原子外还包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子且其中稠合碳环或杂环未被取代或带有1、2、3或4个相同或不同的如对Rb所定义的基团；Y为直接键或选自 O 、 OCH2 、 CH2O 、 S 、 S(＝O) 、 S(＝O)2 、C1 C6链烷二基、 N(R∏) 和 C(NOR∏) 的二价基团；R∏为氢或C1 C6烷基；D为C3 C10环烷基、C3 C10环烯基、苯基或5或6员杂芳基，其中杂芳基的环成员原子除了碳原子外还包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子且其中C3 C10环烷基、C3 C10环烯基、苯基和杂芳基本身未被取代或带有1、2、3、4或5个相同或不同的基团RcRc为卤素、CN、NO2、NH2、C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基、C1 C6烷氧基、C1 C6卤代烷氧基、C1 C6烷基氨基、二 C1 C6烷基氨基、C1 C6烷硫基、C1 C6卤代烷硫基、C1 C6烷基亚磺酰基、C1 C6卤代烷基亚磺酰基、C1 C6烷基磺酰基、C1 C6卤代烷基磺酰基、C1 C6烷氧基 C1 C6烷基、C1 C6卤代烷氧基 C1 C6烷基、C2 C6链烯基、C2 C6炔基、C(＝O)R′、C(＝NOR″)R′″、C3 C8环烷基、C1 C6烷基 C3 C8环烷基、苯基、苯氧基、苯氧基 C1 C6烷基或5或6员杂芳基，其中杂芳基的环成员原子除了碳原子外还包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子且其中上述环状基团未被取代或带有1、2、3或4个相同或不同的取代基RdR′为氢、NH2、C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基、C2 C6链烯基、C2 C6炔基、C1 C6烷氧基、C1 C6烷氧基 C1 C6烷氧基、C1 C6卤代烷氧基、C1 C6烷基氨基或二 C1 C6烷基氨基；R″为氢、C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基、C2 C6链烯基、C2 C6炔基或C1 C6烷氧基 C1 C6烷基，R′″为氢或C1 C6烷基；Rd为卤素、CN、C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基、C1 C6烷氧基或C1 C6卤代烷氧基；和/或与基团D的相邻环成员原子键合的两个基团Rc可以与所述环成员原子一起形成稠合的5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族碳环或杂环，其中稠合杂环的环成员原子除了碳原子外还包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子且其中稠合碳环或杂环未被取代或带有1、2、3或4个相同或不同的基团ReRe为卤素、CN、C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基、C1 C6烷氧基或C1 C6卤代烷氧基。FPA00001224119300011.tif
2.农化组合物，包含溶剂或固体载体和至少一种根据权利要求1的式I化合物或其 N-氧化物或可农用盐。
3.根据权利要求2的组合物，包含至少一种其他活性物质。
4.一种防治植物病原性真菌的方法，该方法包括用有效量的至少一种根据权利要求1 的式I化合物或其N-氧化物或可农用盐处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤 或种子。
5.种子，以0.lg-10kg/100kg种子的量包含如权利要求1所定义的式I化合物或其 N-氧化物或可农用盐。
6.根据权利要求1的式I化合物，下列化合物除外N-[l-(6-乙基吡嗪基)-3_甲基丁基]-N-甲基-4-[(2-甲基-IH-咪唑并[4，5_c] 吡啶-1-基)甲基]苯磺酰胺、N-甲基-4-[(2-甲基-IH-咪唑并[4，5-c]吡啶-1-基) 甲基]-N-[3-甲基-l-(6-甲基吡嗪基)丁基]苯磺酰胺、N-甲基-4-[(2-甲基-IH-咪 唑并[4，5-c]吡啶-1-基)甲基]-N-(3-甲基-1-吡嗪基丁基)苯磺酰胺、4-[[4-(1_乙 基-2-甲基-IH-咪唑-5-基)-2-嘧啶基]氨基]-N-[(5-甲基吡嗪基)甲基]苯磺酰胺、 4_[[5-溴-4-[[(IR)-2-羟基-1-甲基丁基]氨基]-2-嘧啶基]氨基]-N-[(5-甲基吡嗪 基)甲基]-2-噻吩磺酰胺、5- (5-乙基-1，6- 二氢-2-甲基-6-氧代-3-吡啶基)-N- [ (6-甲基吡嗪基)甲基]-2-噻吩磺酰胺、N-[(5-甲基吡嗪基)甲基]-4-[[4-[4-三氟甲基苯 基]-2-嘧啶基]氨基]苯磺酰胺、5- [1- (2-氟苯基)-IH-吡唑-5-基]-2，4- 二羟基-N-甲 基-N- (2-吡嗪基甲基)苯磺酰胺、5- [1- (2-氯苯基)-IH-吡唑-5-基]_2，4- 二羟基-N-甲 基-N-(2-吡嗪基甲基)苯磺酰胺、2，4_ 二羟基-N-甲基-5-[l-(2-甲基苯基)-1Η_吡 唑-5-基]-N-(2-吡嗪基甲基)苯磺酰胺、5-[4-(2-氟苯基)-4，5- 二氢_5_氧代-1H-1， 2，4-三唑-3-基]-2，4- 二羟基-N-甲基-N-(2-吡嗪基甲基)苯磺酰胺、5-[4-(2-氯苯 基)-4，5- 二氢-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-3-基]-2，4- 二羟基-N-甲基-N- (2-吡嗪基 甲基)苯磺酰胺和5-[4，5- 二氢-4-(2-甲基苯基)-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-3-基]-2， 4- 二羟基-N-甲基-N-(2-吡嗪基甲基)苯磺酰胺。
7.根据权利要求6的化合物，其中Y为-O-。
8.根据权利要求6的化合物，其中Y为直接键。
9.根据权利要求6-8中任一项的化合物，其中A为亚苯基或5或6员亚杂芳基。
10.根据权利要求9的化合物，其中A为1，4_亚苯基。
11.根据权利要求6-10中任一项的化合物，其中D为5或6员杂芳基或苯基。
12.根据权利要求11的化合物，其中D为未被取代或带有1、2或3个基团IT的吡 唑-3-基。
13.根据权利要求6-12中任一项的化合物，其中η为1或2且Ra选自卤素、C1-C6烷基 和C1-C6烷氧基。
14.一种制备如权利要求6所定义的式I化合物的方法，包括使式II化合物
15.一种制备如权利要求6所定义的式I化合物的方法，包括使式IV化合物
全文摘要
本发明涉及式(I)的吡嗪基甲基磺酰胺及其N-氧化物和盐在防治有害真菌中的用途，其中Ra、n、R1、R2、R3、A、Y和D如权利要求书中所定义，还涉及包含至少一种该化合物的组合物和种子。本发明还涉及新的取代的吡嗪基甲基磺酰胺以及制备这些化合物的方法和中间体。
文档编号C07D241/12GK101970417SQ200980108968
公开日2011年2月9日 申请日期2009年3月11日 优先权日2008年3月14日
发明者A·格莱特里, B·米勒, J·K·洛曼, J·兰纳, J·迪茨, M·弗雷图, S·乌尔姆施奈德, T·格尔特, W·格拉门奥斯 申请人:巴斯夫欧洲公司