专利名称：制备手性α,β-环氧酮的方法
技术领域：
本发明涉及一种制备手性α，β-环氧酮的方法。
背景技术：
官能化的环氧化物是在工业相关的化合物的合成中非常有价值的中间体。获得对映体纯的α，β -环氧酮的可能方法是相应的α，β -不饱和酮的不对称环 氧化过程。
权利要求
本发明主题是一种对映体选择性环氧化α，β 不饱和酮的方法，其中使通式I的化合物与氧化剂反应形成通式II的α，β 环氧酮，式I中，R1表示具有1至30个碳原子的支化或非支化的、饱和或不饱和烃基，其可以具有合适的取代基和可以在链中具有一个或多个杂原子，R2表示氢，具有1至30个碳原子的支化或非支化的、饱和或不饱和的烃基且其可以具有合适的取代基和可以在链中具有一个或多个杂原子，或者芳基或杂芳基且其可以具有合适的取代基，R3表示氢，具有1至30个碳原子的支化或非支化的、饱和或不饱和的烃基且其可以具有合适的取代基和可以在链中具有一个或多个杂原子，或者芳基或杂芳基且其可以具有合适的取代基，R1、R2、R3可以相同或不同，其中基团R1与基团R2和R3可以形成环，该环可以是5至20 元的、饱和或不饱和的、脂环族或杂脂环族的并且可以具有合适的取代基；其中R1、R2、R3如上定义。FPA00001221697200011.tif,FPA00001221697200012.tif
2.如权利要求1的方法，其特征在于，所述氧化剂选自过氧化氢和过氧化氢配制剂，烷 基过氧化物和烷基过氧化物配制剂，次氯酸钠，过酸，亚碘酰化合物，硼酸盐。
3.如权利要求2的方法，其特征在于，作为所述氧化剂使用过氧化氢水溶液。
4.如权利要求1至3任一项的方法，其特征在于，所述反应在手性催化剂存在下进行。
5.如权利要求4的方法，其特征在于，所述手性催化剂选自有机碱，特别是胺及其酸加 成盐。
6.如权利要求5的方法，其特征在于，所述手性催化剂选自通式III的胺，NH2R4 其中R4表示具有1至30个碳原子的烃基，如饱和或不饱和的、支化或线性的烷基、链烯基、 炔基、芳基且它们可以具有合适的取代基、包括杂原子取代基，或者含杂原子的烃基且其可 以具有合适的取代基，和 及其酸加成盐。
7.如权利要求6的方法，其特征在于，所述手性催化剂选自通式III的手性胺，选自通 式III的非手性胺与手性酸的加成盐，选自通式III的手性胺与非手性酸或手性酸的加成
8.如权利要求7的方法，其特征在于，所述手性酸选自手性的有机磷酸，磷酰亚胺，硫 酸，磺酸、磺酰亚胺、羧酸、酰亚胺等。
9.如权利要求8的方法，其特征在于，所述手性酸衍生自联萘酚。
10.如权利要求9的方法，其特征在于，所述手性酸选自具有通式IV的有机手性磷酸，
11.如权利要求6和7的方法，其特征在于，所述具有通式III的胺优选是伯胺。
12.如权利要求11的方法，其特征在于，所述伯胺优选选自具有式V、VI和/或VII的 化合物，
全文摘要
本发明涉及一种对映体选择性环氧化α，β-不饱和酮的方法，其中使通式(I)的化合物与氧化剂反应形成通式(II)的α，β-环氧酮，其中R1、R2、R3如上定义。通式(II)的α，β-环氧酮可以很好的得率和卓越的对映体选择度从通式(I)的α，β-不饱和酮通过用过氧化氢在手性催化剂如氨基化合物及其酸加成盐的存在下进行环氧化而得到。
文档编号C07D301/12GK101970421SQ200980108536
公开日2011年2月9日 申请日期2009年3月12日 优先权日2008年3月12日
发明者B·李斯特, C·瑞辛格, 王兴旺 申请人:科勒研究有限公司