一种n,n-二取代-2-羟基脂肪族酰胺类化合物的合成方法
【专利摘要】本发明公开了一种N,N-二取代-2-羟基脂肪族酰胺类化合物的合成方法，所述合成方法按照如下步骤进行：（1）将式（I）所示的2-羟基脂肪酸、式（II）所示的脂肪族仲胺类化合物、催化剂、溶剂加入到高压釜式反应器中充分混合；所述的催化剂选自下列一种或任意几种的组合：Al2O3、SiO2、TiO2、SnO2、SnO、P2O5、ZnO、MgO、Bi2O3、MoO3、CeO2、WO3、La2O3；（2）将氮气通入高压釜式反应器中，控制压力为0.2～12MPa，然后在温度为0～300℃、转速为10～1500转/分的条件下，反应3～24小时；（3）反应完毕后，将所得溶液蒸馏得到产物N,N-二取代-2-羟基脂肪族酰胺类化合物。本发明避免文献报道的方法中羟基的保护和脱保护等繁琐步骤，大大的简化了合成路线极具工业化生产价值。
【专利说明】一种N, N-二取代-2-羟基脂肪族酰胺类化合物的合成方法
(-)【技术领域】
[0001]本发明涉及一种以2-羟基脂肪酸和脂肪族仲胺类化合物为原料一步制备N，N-二取代-2-羟基脂肪族酰胺类化合物的合成方法。
(二)【背景技术】
[0002]低级脂肪族羟基取代酰胺类化合物是性能良好的溶剂，对树脂具有良好的溶解性，主要用作耐热合成纤维、塑料薄膜的溶剂，并且逐渐成为LCD液晶显示屏、半导体材料的新型清洗剂，具有广阔的市场前景。
[0003]目前，在世界范围内，羟基取代酰胺类化合物还未实现工业化的规模生产。原因主要是当羟基羧酸和胺类化合物反应时，容易发生多种副反应。例如，反应中胺类的氧化使产品带有不期望的颜色，羧酸的脱羧反应；羟基羧酸与胺反应时，容易发生羟基消去和胺解反应；羟基羧酸自缩合生成一些低聚物等。导致羟基取代酰胺类化合物产率偏低，工厂难以形成商业化利润。
[0004]世界专利W0200/121489A1报道了一种在微波辐射器中羟基羧酸和胺类化合物反应，制得羟基取代酰胺的方法。在小规模生产中，该方法的产率很高。但是，在大反应器中，受微波辐射穿透率所限，微波难以均匀地辐射到反应器内，严重地影响了反应的效果和产率。
[0005]因此，寻找一种可以实现工业化的生产羟基取代酰胺类化合物的方法，具有重要的现实意义。
(三)
【发明内容】
[0006]本发明的目的是提供一种极具工业化生产价值的N，N- 二取代-2-羟基脂肪族酰胺类化合物的合成方法，该方法避免文献报道的方法中羟基的保护和脱保护等繁琐步骤，大大的简化了合成路线。
[0007]为实现上述发明目的，本发明采用如下技术方案:
[0008]一种式(III)所示的N，N- 二取代-2-羟基脂肪族酰胺类化合物的合成方法，其特征在于所述合成方法按照如下步骤进行:
[0009]( I)将式(I)所示的2-羟基脂肪酸、式(II)所示的脂肪族仲胺类化合物、催化剂、溶剂加入到高压釜式反应器中充分混合；所述的催化剂选自下列一种或任意几种的组合:A1203、Si02、Ti02、Sn02、SnO、P205、ZnO、MgO、Bi203、Mo03、Ce02、W03、La2O3 ；
[0010](2)将氮气通入高压釜式反应器中，控制压力为0.2?12MPa，然后在温度为0?300°C、转速为10?1500转/分的条件下，反应3?24小时；
[0011](3)反应完毕后，将所得溶液蒸馏得到产物N，N- 二取代-2-羟基脂肪族酰胺类化
合物；反应方程式如下:
[0012]
【权利要求】
1.一种N，N-二取代-2-羟基脂肪族酰胺类化合物的合成方法，其特征在于所述合成方法按照如下步骤进行: (1)将式(I)所示的2-羟基脂肪酸、式(II)所示的脂肪族仲胺类化合物、催化剂、溶剂加入到高压釜式反应器中充分混合；所述的催化剂选自下列一种或任意几种的组合:A1203、Si02、Ti02、Sn02、SnO、ZnO、MgO、Bi203、Mo03、Ce02、W03、La2O3 ； (2)将氮气通入高压釜式反应器中，控制压力为0.2?12MPa，然后在温度为0?300°C、转速为10?1500转/分的条件下，反应3?24小时； (3)反应完毕后，将所得溶液蒸馏得到产物N，N-二取代-2-羟基脂肪族酰胺类化合物；
2.如权利要求1所述的N，N-二取代-2-羟基脂肪族酰胺类化合物的合成方法，其特征在于:n为取值范围在0?5的整数洱1、R2各自独立选自C1?C4的烷基。
3.如权利要求1所述的N，N-二取代-2-羟基脂肪族酰胺类化合物的合成方法，其特征在于:所述的2-羟基脂肪酸类化合物选自下列之一:乙醇酸、2-羟基丙酸、2-羟基丁酸；所述的脂肪族仲胺类化合物选自下列之一:二甲胺、二乙胺、甲基乙基胺、二异丙基胺。
4.如权利要求1?3之一所述的N，N-二取代-2-羟基脂肪族酰胺类化合物的合成方法，其特征在于所述的溶剂选自下列一种或任意几种的混合:水、甲醇、乙醇、四氢呋喃、甲苯、1，4-二氧六环、二氯甲烷、氯仿、环己烷、异丙醇、丁醇、乙醚、二甲基亚砜。
5.如权利要求4所述的N，N-二取代-2-羟基脂肪族酰胺类化合物的合成方法，其特征在于所述的溶剂选自下列之一:甲醇、乙醇；所述的催化剂选自下列一种:Al203、Zn0、Si02。
6.如权利要求1?3之一所述的N，N-二取代-2-羟基脂肪族酰胺类化合物的合成方法，其特征在于:所述的催化剂和2-羟基脂肪酸类化合物的投料摩尔比为1:10?2000 ;所述的2-羟基脂肪酸类化合物和脂肪族仲胺类化合物的投料摩尔比为1:1?10。
7.如权利要求6所述的N，N-二取代-2-羟基脂肪族酰胺类化合物的合成方法，其特征在于所述的催化剂和2-羟基脂肪羧酸类化合物的投料摩尔比为1:10?500，所述的2-羟基脂肪羧酸类化合物和脂肪族仲胺类化合物的投料摩尔比为1:2?5。
8.如权利要求7所述的N，N-二取代-2-羟基脂肪族酰胺类化合物的合成方法，其特征在于所述的催化剂和2-羟基脂肪羧酸类化合物的投料摩尔比为1:20?200，所述的2-羟基脂肪羧酸类化合物和脂肪族仲胺类化合物的投料摩尔比为1:4?5。
9.如权利要求1?3之一所述的N，N-二取代-2-羟基脂肪族酰胺类化合物的合成方法，其特征在于所述步骤(2)中，在高压釜式反应器中，控制压力为0.1?6MPa，然后在温度为50?250°C、转速为300?1500转/分的条件下反应3?15小时。
10.如权利要求1?3之一所述的N，N-二取代-2-羟基脂肪族酰胺类化合物的合成方法，其特征在于所述步骤(2)中，在高压釜式反应器中，控制压力为2?4MPa，然后在温度为120?180°C 、转速为600?1200转/分的条件下反应4?10小时。
【文档编号】C07C231/02GK103435511SQ201310126476
【公开日】2013年12月11日 申请日期:2013年4月11日 优先权日:2013年4月11日
【发明者】许孝良, 吾石华, 黄金宁, 李小年, 毛正余 申请人:浙江江山化工股份有限公司, 浙江工业大学