(2s,3r)-1-取代苄基-2-烯丙基-3-羟基哌啶及其制备方法

文档序号:3592606阅读:402来源:国知局
专利名称:(2s,3r)-1-取代苄基-2-烯丙基-3-羟基哌啶及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种3-羟基哌啶衍生物及其制备方法,尤其涉及(2S,3R) -1-取代苄基-2-烯丙基-3-轻基哌唳及其制备方法。
背景技术
杂环化学是有机化学的一个主要组成部分。在现今的有机化合物中,杂环化合物的数量约占总数的三分之一。而含氮杂环化合物是杂环化合物中的一个重要分支。作为医药、农药、染料和其他精细化工产品的中间体,含氮杂环化合物及其衍生物的应用越来越广泛。含氮杂环化合物具有广泛的生物活性,在医药、农药和生命科学等各个领域都占有极其重要的地位,这些化合物的合成一直是有机合成领域的研究热点。而哌啶作为六元含氮杂环化合物,含有该结构单元的化合物也具有较为广泛的生物活性。(2S, 3R) -1-取代苄基-2-烯丙基_3_羟基哌啶该化合物及其合成方法目前尚未有文献报道。

发明内容
本发明的目的在于提供了一类新化合物(2S,3R) -1-取代苄基-2-烯丙基_3_羟基哌啶及其制备方法。该化合物具有手性结构,因而具有较高活性,具有良好的应用前景。为实现上述发明目的,本发明采用下述技术方案予以实现:
(2S, 3R) -1-取代苄基-2-烯丙基-3-羟基哌啶,该化合物的结构式如下:
权利要求
1.(2S, 3R) -1-取代苄基-2-烯丙基-3-羟基哌啶,其特征在于该化合物的结构式如下:
2.根据权利要求1所述(2S,3R)-1-取代苄基-2-烯丙基-3-羟基哌啶的制备方法,其特征在于该类化合物的制备步骤为:
3.根据权利要求2所述的(2S,3R)-1-取代苄基-2-烯丙基-3-羟基哌啶的制备方法,其特征在于:所述步骤(I)中烯丙基取代基为烯丙基卤化镁、三烷基烯丙基硅烷或含烯丙基的金属有机化合物,其中烯丙基齒化镁为烯丙基氯化镁、烯丙基溴化镁或烯丙基碘化镁,烷基为C1-C6的烷基。
4.根据权利要求3所述的(2S,3R)-1-取代苄基-2-烯丙基-3-羟基哌啶的制备方法,其特征在于:所述步骤(I)和(2)中惰性无水有机溶剂为乙醚、四氢呋喃或甲基叔丁基醚中的一种或几种。
5.根据权利要求3所述的(2S,3R)-1-取代苄基-2-烯丙基-3-羟基哌啶的制备方法,其特征在于:所述步骤(2)中有机碱为三甲胺、三乙胺或N-乙基-N-二丙基胺。
6.根据权利要求3所述的(2S,3R)-1-取代苄基-2-烯丙基-3-羟基哌啶的制备方法,其特征在于:所述步骤(2)中无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸钾中的一种或几种。
7.根据权利要求3所述的(2S,3R)-1-取代苄基-2-烯丙基-3-羟基哌啶的制备方法,其特征在于:所述步骤(2)中萃取用有机溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷或甲苯中的一种或几种。
全文摘要
本发明提供了(2S,3R)-1-取代苄基-2-烯丙基-3-羟基哌啶及其制备方法,该化合物的结构式如下本发明所述化合物是具有两个手性中心的六元环含氮杂环化合物,而手性结构往往会极大地影响化合物的生物活性,因此高选择性地合成该化合物具有重要的意义。而且,本发明的(2S,3R)-1-取代苄基-2-烯丙基-3-羟基哌啶的原料易得,操作方法简单,产率较高,该化合物可期望用做药物或农药的合成中间体,具有良好的市场应用前景。
文档编号C07D211/42GK103204799SQ201310162250
公开日2013年7月17日 申请日期2013年5月6日 优先权日2013年5月6日
发明者曲宝涵, 魏红涛, 刘晓杰, 郝智慧 申请人:青岛农业大学
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