作为除草剂的双(芳基)儿茶酚衍生物的制作方法

技术特征：

1.一种选自式1的化合物、其N-氧化物和盐：

其中

A为任选地被至多4个R²取代的苯环；或者5-或6-元杂芳族环，所述环通过碳原子键合至所述式1的其余部分，并且任选地被至多4个R²取代；

R¹为卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C₁-C₄烷氧基或S(O)_mR³；

每个R²独立地为卤素、氰基、硝基、SF₅、CHO、C(＝O)NH₂、C(＝S)NH₂、SO₂NH₂、C₁-C₄烷基、C₂-C₄烯基、C₂-C₄炔基、C₁-C₄卤代烷基、C₂-C₄卤代烯基、C₂-C₄卤代炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆卤代环烷基、C₄-C₈烷基环烷基、C₄-C₈环烷基烷基、C₂-C₆烷基羰基、C₂-C₆卤代烷基羰基、C₂-C₆烷氧基羰基、C₃-C₇环烷基羰基、C₂-C₈烷基氨基羰基、C₃-C₁₀二烷基氨基羰基、C₁-C₄烷氧基、C₃-C₄烯氧基、C₃-C₄炔氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₃-C₄卤代烯氧基、C₃-C₄卤代炔氧基、C₃-C₆环烷氧基、C₃-C₆卤代环烷氧基、C₄-C₈环烷基烷氧基、C₂-C₆烷氧基烷基、C₂-C₆卤代烷氧基烷基、C₂-C₆烷氧基卤代烷基、C₂-C₆烷氧基烷氧基、C₂-C₄烷基羰氧基、C₂-C₆氰基烷基、C₂-C₆氰基烷氧基、C₁-C₄羟基烷基、C₂-C₄烷硫基烷基、C₁-C₆烷基氨基、C₂-C₆二烷基氨基、S(O)_nR⁴、CH(＝NOH)、苯基或吡啶基；

R³和R⁴各自独立地为C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷基氨基或C₂-C₆二烷基氨基；

R⁵为卤素、氰基或C₁-C₂卤代烷基；

R⁶为H或F；

m为0、1或2；并且

每个n独立地为0、1或2；

前提条件是所述式1的化合物不是5-溴-2-[3-溴-[2-(5-氯吡啶-2-基氧基]苯氧基]嘧啶、5-溴-2-[6-溴-[2-(5-氯吡啶-2-基氧基]苯氧基]嘧啶、5-氯-2-[3-氟-[2-(5-氯吡啶-2-基氧基]苯氧基]嘧啶、5-氯-2-[6-氟-[2-(5-氯吡啶-2-基氧基]苯氧基]嘧啶、5-氯-2-[3-甲基-[2-(5-氯吡啶-2-基氧基]苯氧基]嘧啶或5-氯-2-[6-甲基-[2-(5-氯吡啶-2-基氧基]苯氧基]嘧啶。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中

A选自

其中r为0、1、2或3，并且s为0或1；并且

每个R²独立地为卤素、氰基、SF₅、C₁-C₄烷基、C₂-C₄烯基、C₂-C₄炔基、C₁-C₄卤代烷基、C₂-C₄卤代烯基或C₂-C₄卤代炔基。

3.根据权利要求2所述的化合物，其中

A选自A-1、A-2、A-4、A-6、A-9、A-10、A-11、A-12和A-23；

R¹为卤素、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基；并且

每个R²独立地为卤素、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基。

4.根据权利要求3所述的化合物，其中

A选自A-1、A-2和A-6；

每个R²独立地为卤素、CH₃或CF₃；

R⁵为卤素、氰基、CHF₂或CF₃；并且

R⁶为H。

5.根据权利要求4所述的化合物，其中

A为A-6；

R¹为卤素；并且

R⁵为F、Cl、Br或氰基。

6.根据权利要求5所述的化合物，其中

A为A-6a。

7.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物选自：

2，3-双[(5-溴-2-嘧啶基)氧基]苯甲腈，

2，3-双[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]苯甲腈，

2，3-双[(5-氟-2-嘧啶基)氧基]苯甲腈，

2-[(5-溴-2-嘧啶基)氧基]-3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]苯甲腈，

3-[(5-溴-2-嘧啶基)氧基]-2-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]苯甲腈，

2-[(5-氯-2-吡啶基)氧基]-3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]苯甲腈，

2，2′-[[3-(二氟甲基)-1，2-亚苯基]双(氧基)]双[5-氯嘧啶]，

2-[3-溴-2-[[5-(二氟甲基)-2-噻唑基]氧基]苯氧基]-5-氯嘧啶，

5-氯-2-[2-氟-6-[[5-(三氟甲基)-2-嘧啶基]氧基]苯氧基]-嘧啶，

5-氯-2-[5-氟-6-[[5-(三氟甲基)-2-嘧啶基]氧基]苯氧基]-嘧啶，

5-溴-2-[2-氯-6-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]苯氧基]嘧啶，

5-氯-2-[5-氯-6-[(5-氟-2-嘧啶基)氧基]苯氧基]嘧啶，

2，2′-[(3，6-二氟-1，2-亚苯基)双(氧基)]双[5-氟嘧啶]，

5-溴-2-[2-氟-6-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]苯氧基]嘧啶，

3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-[[5-(三氟甲基)-2-嘧啶基]氧基]-苯甲腈，

2-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-3-[[5-(三氟甲基)-2-嘧啶基]氧基]-苯甲腈，

2-[(5-氯-2-吡嗪基)氧基]-3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]苯甲腈，

2，2′-[(3，6-二氟-1，2-亚苯基)双(氧基)]双[5-氯嘧啶]，

2，2’-[[3-氟-1，2-亚苯基]双(氧基)]双[5-氯嘧啶]和

2，2’-[[3-溴-1，2-亚苯基]双(氧基)]双[5-氯嘧啶]。

8.一种除草剂组合物，所述除草剂组合物包含根据权利要求1所述的化合物和至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的组分。

9.一种除草剂组合物，所述除草剂组合物包含根据权利要求1所述的化合物、至少一种选自其它除草剂和除草剂安全剂的附加活性成分、和至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的组分。

10.一种除草剂混合物，所述除草剂混合物包含(a)根据权利要求1所述的化合物，和(b)至少一种附加活性成分，所述附加活性成分选自(b1)至(b16)以及(b1)至(b16)的化合物的盐。

11.一种除草剂混合物，所述除草剂混合物包含(a)根据权利要求1所述的化合物，和(b)至少一种选自以下的附加活性成分：(b1)光合体系II抑制剂、(b2)乙酰羟酸合酶(AHAS)抑制剂、(b4)生长素模拟物、(b5)5-烯醇-丙酮酰莽草酸-3-磷酸(EPSP)合酶抑制剂、(b7)原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂、(b9)极长链脂肪酸(VLCFA)延伸酶抑制剂、和(b12)4-羟基苯基-丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂。

12.一种除草剂混合物，所述除草剂混合物包含(a)根据权利要求1所述的化合物，和(b)至少一种选自以下的附加活性成分：2，4-D、乙草胺、甲草胺、莠去津、溴苯腈、灭草松、氟吡草酮、三唑酮草酯、氯酯磺草胺、麦草畏、精二甲吩草胺、双氟磺草胺、氟噻草胺、丙炔氟草胺、氟啶嘧磺隆、氯氟吡氧乙酸异辛酯、草甘膦、氟氯吡啶酯、异噁唑草酮、MCPA、甲基磺草酮、异丙甲草胺、甲磺隆、烟嘧磺隆、磺酰草吡唑、罗克杀草砜、甲氧磺草胺、砜嘧磺隆、苯嘧磺草胺、环磺酮、噻磺隆、苯吡唑草酮和苯磺隆。

13.一种用于控制不期望植被的生长的方法，所述方法包括使所述植被或其环境与除草有效量的根据权利要求1所述的化合物接触。

14.一种用于控制经基因修饰的植物中不期望植被的生长的方法，所述方法包括使所述植被或其环境与除草有效量的根据权利要求1所述的化合物接触，所述经基因修饰的植物表现出草甘膦耐受性、草胺磷耐受性、ALS除草剂耐受性、麦草畏耐受性、咪唑啉酮类除草剂耐受性、2，4-D耐受性、HPPD耐受性和甲基磺草酮耐受性的性状。