本发明属于有机合成领域,具体涉及一种2-吡啶丙烯酸的制备方法。
背景技术:
吡啶及其衍生物广泛地分布于自然界。许多植物成分如生物碱等的结构中都含有吡啶环化合物,它们是生产许多重要化合物的基础,是医药、农药、染料、表面活性剂、橡胶助剂、饲料添加剂、食品添加剂、粘合剂等生产中不可缺少的原料。2-吡啶丙烯酸是一种重要中间体,其衍生物具有放射增敏作用。
目前,已报道的2-吡啶丙烯酸的合成方法存在收率低、成本高、工艺复杂等缺点。
技术实现要素:
本发明的目的是克服现有技术中收率低、成本高等技术不足,提供一种收率高、工艺简单的2-吡啶丙烯酸的制备方法。
为解决上述技术问题,本发明采用的技术方案如下:
一种2-吡啶丙烯酸的制备方法,包括以下步骤:以2-吡啶甲醛为原料,吡啶作溶剂,加入丙二酸,完全溶解后加入催化剂,升温至60-70℃,反应2.5-3h,薄层色谱跟踪反应,待反应完全,将反应液冷却至0-5℃再倒入浓盐酸的冰水混合物中,析出固体,抽滤,即得所需产品2-吡啶丙烯酸。
进一步的,所述2-吡啶甲醛与丙二酸的摩尔比为1:2-2.5。
进一步的,所述催化剂为哌啶。
进一步的,所述哌啶的用量为所述2-吡啶甲醛用量的12-15%,所述百分比为质量百分比。
进一步的,一种2-吡啶丙烯酸的制备方法包括以下步骤:以2-吡啶甲醛为原料,吡啶作溶剂,加入丙二酸,完全溶解后加入催化剂,升温至65℃,反应3h,薄层色谱跟踪反应,待反应完全,将反应液冷却至0-5℃再倒入浓盐酸的冰水混合物中,析出固体,抽滤,即得所需产品2-吡啶丙烯酸。
本发明的反应方程式如下:
采用本发明的有益效果是:反应条件温和,易于操作,后处理简单,容易放大生产,非常适合工业化生产;催化效果好,收率高;原料价格便宜,生产成本低。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。这些实施例完全是例证性的,它们仅用来对本发明进行具体描述,不应理解为对本发明的限制。
实施例1
将2-吡啶苯甲醛(10.7g,0.1mol)、丙二酸(20.4g,0.2mol)加入到100ml圆底烧瓶中,加入30ml吡啶作溶剂,磁力搅拌,待其全部溶解后,向体系中注入1.3g哌啶,油浴升温至60℃,反应2.5h,薄层色谱跟踪反应,待反应完全后,将反应液冷却至0-5℃,倒入盛有浓盐酸(12mol/l,50ml)的冰水混合物中,有大量白色固体析出,抽滤,得所需2-吡啶丙烯酸,摩尔收率为72%。
实施例2
将2-吡啶苯甲醛(10.7g,0.1mol)、丙二酸(20.4g,0.2mol)加入到100ml圆底烧瓶中,加入30ml吡啶作溶剂,磁力搅拌,待其全部溶解后,向体系中注入1.3g哌啶,油浴升温至70℃,反应2.5h,薄层色谱跟踪反应,待反应完全后,将反应液冷却至0-5℃,倒入盛有浓盐酸(12mol/l,50ml)的冰水混合物中,有大量白色固体析出,抽滤,得所需2-吡啶丙烯酸,摩尔收率为72%。
实施例3
将2-吡啶苯甲醛(10.7g,0.1mol)、丙二酸(23.5g,0.23mol)加入到100ml圆底烧瓶中,加入30ml吡啶作溶剂,磁力搅拌,待其全部溶解后,向体系中注入1.4g哌啶,油浴升温至65℃,反应2.5h,薄层色谱跟踪反应,待反应完全后,将反应液冷却至0-5℃,倒入盛有浓盐酸(12mol/l,50ml)的冰水混合物中,有大量白色固体析出,抽滤,得所需2-吡啶丙烯酸,摩尔收率为76%。
实施例4
将2-吡啶苯甲醛(10.7g,0.1mol)、丙二酸(25.5g,0.25mol)加入到100ml圆底烧瓶中,加入30ml吡啶作溶剂,磁力搅拌,待其全部溶解后,向体系中注入1.6g哌啶,油浴升温至65℃,反应3h,薄层色谱跟踪反应,待反应完全后,将反应液冷却至0-5℃,倒入盛有浓盐酸(12mol/l,50ml)的冰水混合物中,有大量白色固体析出,抽滤,得所需2-吡啶丙烯酸,摩尔收率为78%。