本发明涉及丙烯酸酯废油回收领域，具体涉及一种用于回收丙烯酸甲酯废油的方法。
背景技术
丙烯酸甲酯是一种重要的合成中间体，也是合成高分子聚合物的单体，广泛用于橡胶、医药、皮革、造纸、粘合剂和涂料行业。目前丙烯酸及丙烯酸酯类的生产过程中产生的废油量增长，需要相应的处理。丙烯酸甲酯废油中的主要成分为丙烯酸甲酯、丙烯酸、甲醇、水以及甲氧基丙烯酸甲酯等。现有技术中丙烯酸甲酯的回收主要包括裂解、酯化、脱轻和脱重四个工序。由于丙烯酸及其酯类的分子结构中因含有α、β不饱和羧酸结构。在生产储存过程中很容易发生加成反应，光、热和过氧化物均能加速其聚合作用，通常需要使用阻聚剂防止聚合作用的进行。
目前用于丙烯酸酯类生产中的主要阻聚剂分两类∶一类为链转移型，主要有氢醌(hq)、氢醌单甲醚(mq)、吩噻嗪(pz)等；另一类为金属盐型，主要有醋酸酮、二丁基二硫代氨基甲酸铜(cb)等。不同种类的阻聚剂作用机理不同∶酚类阻聚剂的其阻聚机理是酚类被氧化成相应的醌链的自由基结合而起阻聚作用；无机盐是通过电荷转移而起阻聚作用，氯化铁阻聚效率高，并能按化学剂量1∶1消灭自由基。
现有技术中丙烯酸甲酯回收大多采用传统工艺，得到的丙烯酸甲酯产品的产率和成品纯度较低，因此，有必要对现有技术中的丙烯酸甲酯回收工艺进行改进。
技术实现要素：
本发明的目的在于克服现有技术中存在的缺陷，提供一种丙烯酸甲酯回收产率和成品纯度较高的用于回收丙烯酸甲酯废油的方法。
为实现上述目的，本发明的技术方案是提供了一种用于回收丙烯酸甲酯废油的方法，其特征在于，包括如下步骤∶
s1：解聚，丙烯酸甲酯废油、阻聚剂、酯化酸催化剂和甲醇在一定负压状态下微波加热或导热油加热升温至解聚温度后保温反应，反应结束后对所得解聚混合液进行减压蒸馏，主要成分为丙烯酸、丙烯酸甲酯、甲醇和水混合蒸气，经冷凝得解聚混合液；
s2：酯化，解聚混合液、阻聚剂、酯化酸催化剂和甲醇升温至酯化温度进行酯化反应，对酯化所得酯化反应液进行蒸馏、蒸气冷凝、静置分层，得油相酯化混合液；
s3：盐洗，将氯化钠、无机阻聚剂溶于水中配置成饱和盐水，采用饱和盐水萃取油相酯化混合液中的甲醇，静置分层得盐水母液和去醇酯化液；
s4：脱轻，对去醇酯化液升温减压蒸馏，主要成分为甲醇、丙烯酸甲酯和水的馏出蒸汽经冷凝、静置分层得脱轻酯化液；
s5：脱重，对脱轻酯化液升温减压蒸馏，主要成分为丙烯酸甲酯的馏出蒸汽经冷凝，得丙烯酸甲酯成品；
为了提高酯化酸催化剂的催化效率，保证较高的丙烯酸甲酯回收产率，优选的技术方案为，所述酯化酸催化剂为对甲苯磺酸、甲基磺酸的组合物，二者重量比为1∶1～3，酯化酸催化剂在反应体系中重量百分比为2～6％。甲基磺酸为市售产品，浓度质量分数为70％。
为了降低回收过程中丙烯酸、丙烯酸甲酯聚合速率，保证较高的丙烯酸甲酯回收产率，优选的技术方案为，所述s1中的解聚温度为70～90℃，负压-0.100～-0.035mpa；所述s2中酯化温度为65～90℃；所述脱轻的工艺条件为57～63℃，负压-0.045～-0.035mpa；所述脱重的工艺条件为67～73℃，负压-0.045～-0.035mpa。
丙烯酸、丙烯酸甲酯气相在反应器、冷凝塔或管线上冷凝时极易出现聚合，为了避免冷凝器及与冷凝器相通的反应釜及管线中内出现物料聚合现象，优选的技术方案为，所述解聚工序中，将解聚混合液与阻聚剂配置成解聚阻聚剂溶液，并将解聚阻聚剂溶液360°喷淋在的解聚反应釜中；所述酯化工序中，将油相酯化混合液与阻聚剂配置成酯化阻聚剂溶液，并将酯化阻聚剂溶液360°喷淋在的酯化反应釜中；所述脱轻工序中，从冷凝器顶加入脱轻酯化液与阻聚剂配置成的脱轻阻聚剂溶液；所述脱重工序中，从冷凝器顶加入丙烯酸甲酯成品与阻聚剂配置成的脱重阻聚剂溶液；所述解聚阻聚剂溶液、酯化阻聚剂溶液、脱轻阻聚剂溶液、脱重阻聚剂溶液中的阻聚剂均为由对苯二酚、四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯、4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基二者组合或三者组合的复合阻聚剂。在反应釜中360°喷淋阻聚剂溶液，有效的防止了丙烯酸、丙烯酸甲酯气冷凝后的聚合，而且喷淋可以冲刷冷凝器管程中的附着物。四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯、4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基能有效抑制烯烃单体自由基聚合，分子中的氮氧自由基不但不与单体产生活性链，还能有效捕捉活性链上的自由基，从而起到阻聚作用，稳定性比传统阻聚剂反应生成的自由基稳定性高。对苯二酚、四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯、4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基复配使用，阻聚效果更佳。
为了使生产体系中的原料的重复使用，保证较高的丙烯酸甲酯回收产率，优选的技术方案为，所述盐水母液经母液回收工序得回收盐水和回收醇酯，回收盐水套用至盐洗工序，回收醇酯套用至解聚工序，所述母液回收工序为将盐水母液在70～73℃下常压蒸馏，得蒸馏残液和馏出蒸气，所述馏出蒸气经冷凝得回收醇酯，蒸馏残液为回收盐水。
丙烯酸和丙烯酸甲酯的聚合活性较强，对苯二酚阻聚活性较强，可在高温条件下的阻聚效果好，在无氧条件下具有较弱的阻聚能力，四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯、4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基分子中的氮氧自由基进攻缺电子的丙烯酸及酯，从而起到阻聚作用，优选的技术方案为，所述解聚阻聚剂溶液中阻聚剂重量百分比为1～3％，加入的阻聚剂重量与丙烯酸甲酯废油重量之比为(1～15)∶10000。
酯化反应后丙烯酸的含量降低，为了优化酯化工序的阻聚效果，优选的技术方案为，所述酯化阻聚剂溶液中阻聚剂的重量百分比为2～4％，所述酯化阻聚剂溶液中阻聚剂的重量与酯化工序冷凝液重量之比为(1～10)∶10000。
酯化冷凝之后的分层处理使丙烯酸、水等与油相酯化混合液分离，因此脱轻处理的混合物几乎不含丙烯酸或者含量很少，为了优化脱轻步骤的阻聚效果优选的技术方案为，所述脱轻阻聚剂溶液中阻聚剂的重量百分比为2～3％，所述脱轻阻聚剂溶液中阻聚剂的重量与去醇酯化液重量之比为(2～16)∶10000。
对苯二酚阻聚性能强，且不易分解，混于成品中不易分离，为了避免阻聚剂的使用影响成品的性能，优选的技术方案为，所述脱重阻聚剂溶液中阻聚剂为四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯、4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基的组合物，二者重量比为2∶1～3，所述脱重阻聚剂溶液中阻聚剂的重量百分比为2～3％，脱重阻聚剂溶液中阻聚剂的重量与脱轻酯化液重量之比为(0.5～10)∶10000。
优选的技术方案为，所述s3中无机阻聚剂为硫酸钠、硫酸铜、硫酸亚铁中的至少一种，所述无机阻聚剂与油相酯化混合液重量之比为(5～30)∶10000。
优选的技术方案为，所述阻聚剂为对苯二酚与四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯组合物，二者的重量比为1～3∶1；所述阻聚剂为对苯二酚与4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基的组合物，二者的重量比为1～3∶1；所述阻聚剂为四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯和4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基的组合物，二者重量比为1∶0.5～1.5；所述阻聚剂为对苯二酚、四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯和4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基的组合物，三者的重量比为1～3∶1～2∶1～2。上述阻聚剂可溶于丙烯酸及酯的有机溶剂中，具有较强的阻聚能力。
本发明的优点和有益效果在于∶
1、解聚工序中采用负压状态下微波加热方法，使得丙烯酸甲酯废油体系受热均匀，其中解聚温度控制在70～90℃的低温状态下，有效降低了丙烯酸、丙烯酸甲酯的聚合反应速率，保证了丙烯酸甲酯的回收产率和纯度，经检测按照该工艺生产的成品丙烯酸甲酯的纯度达99.6以上。
2、酯化酸催化剂采用对甲苯磺酸、甲基磺酸复合催化剂体系，根据两种酸沸点的不同有效保证了解聚工序、酯化工序中气相、液相中丙烯酸与甲醇反应生成丙烯酸甲酯的转化效率；
3、解聚工序、酯化工序中，阻聚剂混合液采用360°喷淋加入方式，脱轻工序、脱重工序中，阻聚剂混合液采用泠凝器顶喷淋加入方式，有效的防止了反应釜、冷凝器、管线中丙烯酸及酯聚合物的生成；
4、采用对苯二酚、四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯、4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基复合阻聚剂，有效的克服了单一阻聚剂的缺陷，改善了阻聚效率。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明的具体实施方式作进一步描述。以下实施例仅用于更加清楚地说明本发明的技术方案，而不能以此来限制本发明的保护范围
实施例1
实施例1用于回收丙烯酸甲酯废油的方法的原料为丙烯酸甲酯废油，丙烯酸甲酯废油组分为丙烯酸31.04％、丙烯酸甲酯30.38％、甲醇9.1％、水3.93％、丙烯酸乙酯0.19％和3-甲氧基丙烯酸甲酯25.36％投入过量的甲醇进行解聚反应。
s1：解聚，将丙烯酸甲酯废油、阻聚剂、酯化酸催化剂和甲醇加入解聚反应釜中，在-0.053mpa状态下，微波加热升温至80℃保温反应，反应结束后对所得解聚混合液进行减压蒸馏，主要成分为丙烯酸甲酯、甲醇和水混合蒸气，经冷凝得解聚混合液；
解聚工序中的主反应为一分子丙烯酸甲酯二聚体分解为两分子丙烯酸甲酯、一分子丙烯酸二聚体分解为两分子丙烯酸、丙烯酸和甲醇酯化反应生成丙烯酸甲酯；
s2：酯化，解聚混合液、阻聚剂、酯化酸催化剂和甲醇升温至酯化温度进行酯化反应，对酯化所得酯化反应液进行蒸馏、蒸气冷凝、静置分层，得油相酯化混合液；
采用对甲苯磺酸和70％甲基磺酸复合酸作为酯化酸催化剂，对甲苯磺酸∶70％甲基磺酸＝1:2(重量比)，酯化工序中主反应为甲醇和丙烯酸酯化生成丙烯酸甲酯，副反应是丙烯酸甲酯与水加成反应生成2-羟基丙酸甲酯，丙烯酸甲酯与甲醇反应生成3-甲氧基丙烯酸甲酯；
s3：盐洗，将氯化钠、无机阻聚剂溶于水中配置成饱和盐水，采用饱和盐水萃取油相酯化混合液中的甲醇，静置分层得盐水母液和去醇酯化液；
s4：脱轻，对去醇酯化液升温至60℃，在-0.040mpa压强下减压蒸馏，主要成分为甲醇、丙烯酸甲酯和水的馏出蒸汽经冷凝、静置分层得脱轻酯化液；
s5：脱重，对脱轻酯化液升温至70℃，在-0.040mpa压强下减压蒸馏，主要成分为丙烯酸甲酯的馏出蒸汽经冷凝，得丙烯酸甲酯成品。
盐水母液的主要成分为氯化钠、硫酸钠和水，还含有甲醇和少量的丙烯酸甲酯，所述母液回收工序为将盐水母液在70～73℃下常压蒸馏，得蒸馏残液和馏出蒸气，所述馏出蒸气经冷凝得回收醇酯，蒸馏残液为回收盐水，回收醇酯套用至解聚工序，回收盐水套用至盐洗工序。
解聚工序中，将重量比为1∶1∶1的对苯二酚、四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯、4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基复合阻聚剂与解聚混合液配置成解聚阻聚剂溶液，在解聚反应过程中以360°喷洒于解聚反应釜中；酯化工序中，将重量比为1∶1∶1的对苯二酚、四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯、4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基复合阻聚剂与酯化混合液配置成酯化阻聚剂溶液，在酯化反应过程中以360°喷洒于酯化反应釜中；脱轻工序中，将重量比为1∶1∶1的对苯二酚、四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯、4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基复合阻聚剂与脱轻酯化液配置成脱轻阻聚剂溶液，并将脱轻阻聚剂溶液从冷凝器顶加入；脱重工序中，将重量比为1∶1的四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯、4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基复合阻聚剂与丙烯酸甲酯成品配置成脱重阻聚剂溶液，并将脱重阻聚剂溶液从冷凝器顶加入，解聚阻聚剂溶液、酯化阻聚剂溶液、脱轻阻聚剂溶液、脱重阻聚剂溶液中阻聚剂与阻聚剂溶剂液的重量比为8∶10000。
酯化酸催化剂为对甲苯磺酸、甲基磺酸的组合物，二者重量比为1∶2，酯化酸催化剂在反应体系中重量百分比为4％。
无机阻聚剂为硫酸钠，无机阻聚剂与油相酯化混合液重量之比为5∶10000。
实施例2
实施例2与实施例1的区别在于：s1中的解聚温度为70℃；s2中的酯化温度为65℃；所述脱轻的工艺条件为63℃，负压-0.035mpa；所述脱重的工艺条件为73℃，负压-0.035mpa。
实施例3
实施例3与实施例1的区别在于：s1中的解聚温度为70～90℃；s2中的酯化温度为90℃；所述脱轻的工艺条件为63℃，负压-0.035mpa；所述脱重的工艺条件为73℃，负压-0.035mpa。
实施例4
实施例4与实施例1的区别在于：解聚阻聚剂溶液、酯化阻聚剂溶液、脱轻阻聚剂溶液、脱重阻聚剂溶液中的阻聚剂为对苯二酚、四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯和4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基的组合物，解聚阻聚剂溶液中阻聚剂的重量比为对苯二酚∶四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯∶4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基＝1∶2∶2的组合物，解聚阻聚剂溶液中阻聚剂的重量与解聚工序冷凝液重量之比为1∶10000；酯化阻聚剂溶液中阻聚剂的重量比为对苯二酚∶四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯∶4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基＝1∶2∶2的组合物，阻聚剂的重量与酯化工序冷凝液重量之比为1∶10000；脱轻阻聚剂溶液中阻聚剂的重量比为对苯二酚∶四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯∶4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基＝1∶2∶2的组合物，阻聚剂的重量与去醇酯化液重量之比为2∶10000；脱重阻聚剂溶液中阻聚剂的重量比为对苯二酚∶四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯∶4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基＝1∶2∶2的组合物，脱重阻聚剂溶液中阻聚剂的重量与脱轻酯化液重量之比为0.5∶10000。
无机阻聚剂为硫酸铜，无机阻聚剂与油相酯化混合液重量之比为20∶10000。
实施例5
实施例5与实施例4的区别在于：解聚阻聚剂溶液、酯化阻聚剂溶液、脱轻阻聚剂溶液、脱重阻聚剂溶液中的阻聚剂为对苯二酚、四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯和4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基的组合物，解聚阻聚剂溶液中阻聚剂的重量比为对苯二酚∶四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯∶4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基＝3∶1∶1的组合物，解聚阻聚剂溶液中阻聚剂的重量与解聚工序冷凝液重量之比为15∶10000；酯化阻聚剂溶液中阻聚剂的重量比为对苯二酚∶四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯∶4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基＝3∶1∶1的组合物，阻聚剂的重量与酯化工序冷凝液重量之比为10∶10000；脱轻阻聚剂溶液中阻聚剂的重量比为对苯二酚∶四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯∶4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基＝3∶1∶1的组合物，阻聚剂的重量与去醇酯化液重量之比为16∶10000；脱重阻聚剂溶液中阻聚剂的重量比为对苯二酚∶四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯∶4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基＝3∶1∶1的组合物，脱重阻聚剂溶液中阻聚剂的重量与脱轻酯化液重量之比为10∶10000。
实施例6
实施例6与实施例5的区别在于：解聚阻聚剂溶液、酯化阻聚剂溶液、脱轻阻聚剂溶液、脱重阻聚剂溶液中的阻聚剂为对苯二酚、四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯和4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基的组合物，解聚阻聚剂溶液中阻聚剂的重量比为对苯二酚∶四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯∶4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基＝1∶1∶1的组合物，解聚阻聚剂溶液中阻聚剂的重量与解聚工序冷凝液重量之比为8∶10000；酯化阻聚剂溶液中阻聚剂的重量比为对苯二酚∶四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯∶4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基＝1∶1∶1的组合物，阻聚剂的重量与酯化工序冷凝液重量之比为6∶10000；脱轻阻聚剂溶液中阻聚剂的重量比为对苯二酚∶四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯∶4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基＝1∶1∶1的组合物，阻聚剂的重量与去醇酯化液重量之比为10∶10000；脱重阻聚剂溶液中阻聚剂的重量比为对苯二酚∶四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯∶4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基＝1∶1∶1的组合物，脱重阻聚剂溶液中阻聚剂的重量与脱轻酯化液重量之比为6∶10000。
实施例7
实施例7与实施例6的区别在于：解聚阻聚剂溶液、酯化阻聚剂溶液、脱轻阻聚剂溶液、脱重阻聚剂溶液中的阻聚剂为对苯二酚、四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯的组合物，对苯二酚∶四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯＝1∶1。
实施例8
实施例8与实施例6的区别在于：解聚阻聚剂溶液、酯化阻聚剂溶液、脱轻阻聚剂溶液、脱重阻聚剂溶液中的阻聚剂为对苯二酚、4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基的组合物，对苯二酚∶4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基＝1∶1。
实施例9
实施例9与实施例6的区别在于：解聚阻聚剂溶液、酯化阻聚剂溶液、脱轻阻聚剂溶液、脱重阻聚剂溶液中的阻聚剂为四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯、4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基的组合物，四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯∶4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基＝1∶1。
实施例10
实施例10与实施例6的区别在于：脱重阻聚剂溶液中阻聚剂的重量比为四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯∶4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基＝1∶1的组合物。
实施例11
实施例11与实施例10的区别在于：酯化酸催化剂为对甲苯磺酸、甲基磺酸的组合物，二者重量比为1∶1。
实施例12
实施例12与实施例10的区别在于：酯化酸催化剂为对甲苯磺酸、甲基磺酸的组合物，二者重量比为1∶3。
实施例13
实施例13与实施例10的区别在于：酯化酸催化剂为对甲苯磺酸。
实施例14
实施例14与实施例10的区别在于：酯化酸催化剂为甲基磺酸。
实施例15
实施例15与实施例10的区别在于：酯化酸催化剂在反应体系中的重量百分比为2％。
实施例16
实施例16与实施例10的区别在于：酯化酸催化剂在反应体系中的重量百分比为6％。
实施例1-16中，解聚阻聚剂溶液和酯化阻聚剂溶液以360°喷淋方式加入反应釜中，脱轻阻聚剂溶液和脱重阻聚剂溶液采用喷淋的方式由冷凝器顶加入，解聚阻聚剂溶液中阻聚剂浓度(重量百分比浓度)2～3％，酯化阻聚剂溶液中阻聚剂浓度(重量百分比浓度)2.5～3％，脱轻阻聚剂溶液中阻聚剂浓度(重量百分比浓度)2.5～2.8％，脱重阻聚剂溶液中阻聚剂浓度(重量百分比浓度)2.5～2.8％。
试验结果表明：
实施例1-3中，实施例1的丙烯酸甲酯产率大于实施例2和实施例3；
实施例4-6中，实施例6的丙烯酸甲酯产率大于实施例4和实施例5，实施例4、5的冷凝器中均出现不同程度的白色絮状物质，发生聚合反应，说明当对苯二酚∶四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯∶4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基(重量百分比)＝1∶1∶1时，阻聚效果较优；
实施例6、7、8、9中，实施例6的丙烯酸甲酯产率大于实施例7-9，实施例7-9的冷凝器中均出现不同程度的白色絮状物质，发生聚合反应，较实施例6阻聚效果差，说明阻聚剂为对苯二酚、四甲基哌啶醇氮氧自由基亚磷酸三酯、4一羟基一2，2，6，6一四甲基哌啶氮氧自由基三者复合物时，阻聚效果较优；
实施例6和10中，实施例10的丙烯酸甲酯产率大于实施例6，说明脱重工序中对苯二酚作为阻聚剂容易与丙烯酸甲酯混溶不易分离，影响产品产率；
实施例10-14，实施例10的丙烯酸甲酯产率大于实施例11、12、13、14，说明对甲苯磺酸、甲基磺酸二者重量比为1∶2时，酯化酸催化剂效果最优；
实施例10、实施例15和实施例16中，实施例10的丙烯酸甲酯产率大于实施例15和实施例16，说明酯化酸催化剂在反应体系中的重量百分比为4％时效果较优。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明技术原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。