本发明涉及选择性合成蔗糖-6-酯的方法，特别是涉及用于制备高级甜味剂三氯半乳蔗糖的蔗糖-6-酯。
背景技术：
三氯半乳蔗糖(4,1′,6′-三氯-4,1′,6′-三脱氧半乳蔗糖(galactosucrose)，简称三氯蔗糖)是一种高强度的食品甜味剂，甜度为蔗糖的600倍，并且具有无能量、安全性、稳定性好、甜味纯正，不被人体吸收等特点，是目前最优秀的功能性甜味剂之一。1976年由tate&lyte公司研制成功，1988年成功投入市场，目前在全球多个国家及地区批准生产使用。
三氯半乳蔗糖的主要生产方法包括全基团保护法以及单基团保护法。全基团保护法虽然反应条件温和，但是反应步骤繁琐，反应收率低下，反应选择性差。而单基团保护法用于合成三氯蔗糖，具有反应步骤少、操作工艺简单、反应选择性以及收率高的特点，适合进行工业化生产。其中蔗糖-6酯就是单基团保护法合成三氯蔗糖最重要的中间体。
专利us20110087018、us20120095199分别公开了使用有机锡类化合物作为催化剂合成蔗糖-6-酯的方法。
其中us20110087018所公开的方法按顺序包括以下步骤：(a)提供第一反应混合物，所述第一反应混合物包含蔗糖、极性非质子溶剂、和有机锡类化合物；(b)从所述第一反应混合物中除去水，以提供基本不含水的第二反应混合物；以及(c)向所述第二反应混合物中加入羧酸酐，以提供第三反应混合物，从而制备蔗糖-6-酯；其中，在步骤(b)期间不加入非极性助溶剂；并且在步骤(b)中，温度不超过约80℃。
us20120095199所公开的方法按顺序包括以下步骤：(a)在选自胺类和碱性碱金属盐的存在下，在包括叔酰胺并包括烃溶剂的溶剂中使蔗糖与有机锡类酰化促进剂接触；(b)除去水，以形成锡-蔗糖加成物；和(c)使所述锡-蔗糖加成物与酰化剂接触以形成蔗糖-6-酯。其中胺类和碱性碱金属盐可以为碱金属碳酸盐、碱金属氢氧化物、碱金属羧酸盐、胺类(符合沸点要求)等。但是，该方法使用的碱金属盐或者碱金属氢氧化物不溶解于反应体系，由于是非均相体系，因而很难使用设备将反应连续化。
技术实现要素：
本发明的目的是针对目前现有技术存在的不足，提供一种更为简单经济并且反应收率高的制备蔗糖-6-酯的方法。
本发明提供了一种用于合成蔗糖-6-酯的方法，所述方法包括：
(a)在极性非质子溶剂的存在下，使下式i所示的有机膦化合物与蔗糖和有机锡类化合物接触；
(b)除去水，以得到含有锡-蔗糖加成物的反应液；
(c)使所述含有锡-蔗糖加成物的反应液与酸酐类化合物接触，以制备所述蔗糖-6-酯；
式i中，r1、r2、r3各自为含有1～20个碳原子的直链或支链烷基、含有3～10个碳原子的环烷基或者含有6～10个碳原子的芳基，优选为含有1～12个碳原子的直链或支链烷基、含有3～6个碳原子的环烷基或者含有6～7个碳原子的芳基，更优选为甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、己基、环己基、辛基、正十一烷基苯基、对甲基苯基、或对甲氧基苯基，最优选为苯基、对甲基苯基、正丁基、或环己基；并且所述r1、r2、r3为相同的基团、部分相同的基团、或者彼此不同的基团。
根据本发明提供的用于合成蔗糖-6-酯的方法，所述有机膦化合物为三苯基膦、三环己基膦、或三丁基膦。
根据本发明提供的用于合成蔗糖-6-酯的方法，所述有机膦化合物i与所述蔗糖的用量的摩尔比为0.02～0.15:1；优选为0.03～0.07:1。
根据本发明提供的用于合成蔗糖-6-酯的方法，所述极性非质子溶剂为n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰酰胺、或二甲亚砜中；优选n,n-二甲基甲酰胺；
所述极性非质子溶剂与所述蔗糖的用量的摩尔比为2～100:1，优选为30～65:1，更优选为40～50:1。
根据本发明提供的用于合成蔗糖-6-酯的方法，所述有机锡基酰化物为1,3-二乙酰基氧基-1,1,3,3-四(c1-c8)烷基二锡氧烷；优选为1,3-二乙酰基氧基-1,1,3,3-四丁基二锡氧烷或1,3-二乙酰基氧基-1,1,3,3-四辛基二锡氧烷；
所述有机锡基酰化物与所述蔗糖的用量的摩尔比为0.5～3.0:1；优选为0.7～1.1:1。
根据本发明提供的用于合成蔗糖-6-酯的方法，，所述步骤(b)中的所述除去水间歇地、或者连续地进行；优选地，所述除去水连续地进行；更优选地，所述除去水采用连续精馏的方法。
根据本发明提供的用于合成蔗糖-6-酯的方法，所述步骤(b)中的所述除去水在温度为45～90℃，压力为1～300kpa的条件下进行；优选地，所述除去水在温度为50～80℃，压力为5～50kpa的条件下进行。
根据本发明提供的用于合成蔗糖-6-酯的方法，所述步骤(b)中，进行所述除去水至使得所述含有锡-蔗糖加成物的反应液中的含水量≤0.3wt％。
根据本发明提供的用于合成蔗糖-6-酯的方法，所述步骤(c)中的所述酸酐类化合物为乙酸酐或苯甲酸酐；
所述酸酐类化合物与所述蔗糖的用量的摩尔比为0.80～1.50:1；优选为1.08～1.17:1。
根据本发明提供的用于合成蔗糖-6-酯的方法，所述步骤(c)的反应温度为-10～20℃，反应时间为1～10h；优选地，反应温度为-5～10℃，反应时间为2～6h。
与目前已有的技术相比，本发明的优异的技术效果是：
(1)在制备蔗糖-6-酯的过程中采用了反应助剂有机膦化合物，反应的转化率及选择性有了极大提高，蔗糖-6-酯的摩尔收率可以达到92％以上，甚至可以高达95.3％；
(2)作为反应助剂的有机膦化合物可以溶解于极性非质子溶剂中，制备蔗糖-6-酯的反应为均相反应，避免了传统固体碱性助催化剂使用在反应体系中可能出现的堵塞问题，实现了一种选择性更高的制备蔗糖-6-酯方法，该方法易于实现工业化应用。
附图说明
图1示出本发明的一个实施方式的部分流程图。
具体实施方式
本发明提供的合成蔗糖-6-酯的方法包括：
(a)在极性非质子溶剂的存在下，使下式i所示的有机膦化合物与蔗糖和有机锡类化合物接触；
(b)除去水，以得到含有锡-蔗糖加成物的反应液；
(c)使所述含有锡-蔗糖加成物的反应液与酸酐类化合物接触，以制备所述蔗糖-6-酯；
式i中，r1、r2、r3各自为含有1～20个碳原子的烷基或者芳基。其中烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、己基、环己基、辛基、或正十一烷基；芳基的实例包括苯基、对甲基苯基、或对甲氧基苯基等；在上述烷基和芳基中，优选苯基、对甲基苯基、叔丁基、或环己基；并且所述r1、r2、r3为相同的基团、部分相同的基团、或者彼此不同的基团。
根据本发明提供的合成蔗糖-6-酯的方法，在步骤(a)中，采用有机膦化合物作为反应助剂，由此可以促进蔗糖与有机锡类化合物的反应，并形成锡-蔗糖加成物，促进蔗糖的转化，从而提高最终产物蔗糖-6-酯的收率。另外，该有机膦化合物可以溶于极性非质子溶剂中，因此可以进行均相反应来制备蔗糖-6-酯，从而反应效率高，且反应易实现连续化。
其中，有机膦化合物优选为成本较低且容易获取的三苯基膦、三环己基膦或三丁基膦。
有机膦化合物i与蔗糖的用量的摩尔比优选为0.02～0.15:1，二者用量的摩尔比在此范围内可以充分提高蔗糖的转化率，从而提高蔗糖-6-酯的收率，低于下限或者高于上限则促进蔗糖转化的效果差。二者用量的摩尔比进一步优选为0.03～0.07:1。
在步骤(a)中，选择极性非质子溶剂作为反应体系的溶剂，其可以溶解蔗糖、有机锡类化合物、有机膦化合物以及锡-蔗糖加成物。极性非质子溶剂与蔗糖的用量的摩尔比优选为2～100:1，二者用量的摩尔比在此范围内可以使各反应物及反应助剂蔗糖、有机锡类化合物和有机膦化合物以及酸酐类化合物充分溶解于其中，从而可以实现均相反应，而有利于反应的进行。低于下限则存在不能完全溶解各反应物和反应助剂的可能性，从而影响反应效率；高于上限则反应体系中存在过多的极性非质子溶剂，从而增加分离产品蔗糖-6-酯的负担。二者用量的摩尔比进一步更优选为30～65:1，最优选为40～50:1。
极性非质子溶剂可以选择本领域技术人员已知的那些。适合的极性非质子溶剂可以包括，例如n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰酰胺、或二甲亚砜；优选为n,n-二甲基甲酰胺。
有机锡类化合物与蔗糖可以形成锡-蔗糖加成物。其用量与蔗糖的用量的摩尔比优选为0.5～3.0:1，二者用量的摩尔比在此范围内可以使蔗糖充分反应，促进蔗糖的转化并减少未反应的蔗糖的量。若低于下限，则存在未反应的蔗糖的量增多的可能性；若高于上限，则产生原料的浪费，并且增加分离产品蔗糖-6-酯的负担。二者用量的摩尔比进一步更优选为0.7～1.1:1。
有机锡类化合物可以选择本领域技术人员已知的那些。适合的有机锡类化合物包括，例如1,3-二乙酰基氧基-1,1,3,3-四(c1～c8)烷基二锡氧烷，优选为，1,3-二乙酰基氧基-1,1,3,3-四丁基二锡氧烷、或1,3-二乙酰基氧基-1,1,3,3-四辛基二锡氧烷。
根据本发明提供的合成蔗糖-6-酯的方法，在步骤(b)中，除去水可以使得反应向获得锡-蔗糖加合物的方向迅速进行，并且可以防止后续的步骤(c)中加入的酸酐类化合物水解为相应的羧酸，从而可以获得充分量的产品蔗糖-6-酯。当除去水至使得含有锡-蔗糖加成物的反应液中的含水量≤0.3wt％时，停止反应步骤(b)，将得到的反应液进行步骤(c)。
关于除去水的方法，可以采用本领域技术人员已知的各种方法，并且除去水可以间歇地进行，或者可以连续地进行。优选地，所述除去水连续地进行；更优选地，所述除去水采用连续精馏的方法。该连续精馏的除水方法的馏分采出率在10％至40％之间，优选20％至30％之间。连续精馏的除水方法在精馏塔内进行，精馏塔内的填料可以是散堆填料，如拉西环、鲍尔环、阶梯环、矩鞍环、或弧鞍环等；也可以是规则填料，如cy，bx、ay、板波纹、mellapak填料等。
关于除去水的操作条件，为了减少碳水化合物的热分解，除去水的操作优选较低温度下进行。例如，该操作条件优选为，温度为45～90℃，压力为1～300kpa；更优选除去水的操作在减压和较低温度下进行，该操作条件为，温度为50～80℃，压力为5～50kpa。
在步骤(b)中，更优选的实施方式是，除去水在精馏塔内进行，在精馏塔的塔釜采出富含锡-蔗糖加成物的采出物料，将该采出物料与塔釜的残余物料混合获得含锡-蔗糖加成物的反应液，然后使该含锡-蔗糖加成物的反应液进行步骤(c)。通过此优选的实施方式，可以促进加成反应向反应产物的方向进行，同时通过将采出物料与塔釜的残余物料混合，由此可以提高反应物的转化率以及反应产物的收率。
根据本发明的合成蔗糖-6-酯的方法，在步骤(c)中，酸酐类化合物与蔗糖的用量的摩尔比优选为0.80～1.50:1，二者用量的摩尔比在此范围内可以生成蔗糖-6-酯的反应充分进行，从而得到充分量的产品蔗糖-6-酯。若低于下限，则残余的蔗糖增多，非目标产物类单酯转化率提高；若高于上限，则生成过度羧化的蔗糖转化率会提高。二者用量的摩尔比进一步更优选为1.08～1.17:1。
酸酐类化合物可以采用本领域技术人员已知的那些。适合的酸酐类化合物包括，例如乙酸酐或苯甲酸酐；更优选为，乙酸酐。
关于步骤(c)中的操作条件，在优选情况下，为了防止反应速率过快导致的选择性变差，步骤(c)中的反应温度为-10～20℃，反应时间为1～10h；更优选地，反应温度为-5～10℃，反应时间为2～6h。
根据本发明的合成蔗糖-6-酯的方法，参考图1描述其优选的实施方式如下：
步骤(a)，将蔗糖在60～80℃的温度下溶解在用量为总量的80～85mol％的n,n-二甲基甲酰胺(dmf)中，将有机锡类化合物在30～50℃的温度下溶解在用量为总量的15～20mol％的dmf中。在40～60℃保温的条件下，将上述两种溶液在原料混合槽中混合均匀，然后向其中加入有机膦化合物搅拌并溶解；
步骤(b)，使步骤(a)中获得的混合液进入底部具有反应釜的减压精馏塔进行连续减压精馏以除去水，水环泵提供体系负压。精馏塔的操作条件为，塔釜温度为60～70℃，塔内压力为5～50kpa。从塔顶采出水和部分溶剂dmf，进入馏分储槽，待塔釜所获得的含有锡-蔗糖加成物的反应液的含水量为0.3wt％以下时，停止加热。将反应釜底的残余物料与采出物料混合均匀，得到含有锡-蔗糖加成物的反应液，进入产品储槽，通过油泵抽出。
步骤(c)，将含有锡-蔗糖加成物的反应液降温至-5～10℃，此时向其中滴加酸酐类化合物，保温并反应2～6小时，之后加水以终止反应。
以下采用实施例的方式来进一步说明本发明，但本发明绝不仅限于以下描述的实施例。
以下实施例和比较例中蔗糖以及蔗糖的酯化产物使用高效液相色谱法进行分析。
实施例1(采用三苯基膦作为有机膦化合物)
取407.4g(1.19mol)蔗糖在70℃下溶解在3542.0g(48.46mol)dmf中，取585.9g(0.98mol)1,3-二乙酰基氧基-1,1,3,3-四丁基二锡氧烷在40℃下溶解在713.0g(9.76mol)dmf中。在50℃温度的保温条件下，将上述两种溶液混合均匀，然后向其加入15.6g(0.059mol)三苯基膦搅拌并溶解，得到含有蔗糖、有机锡类化合物、三苯基膦的dmf混合溶液。
取150.0gdmf进入真空精馏塔(塔径25mm，精馏段30cm，提馏段50cm，玻璃弹簧填料)的塔釜，水环泵抽真空，使塔内的压力为5-50kpa，在95℃温度下的油浴中进行加热，调节塔釜全回流15～30min，塔釜内温在60～70℃之间。将保温的上述混合溶液经过85℃水浴盘管预热后以9g/min的速度进料，进料的同时塔顶开始采出，调节馏分采出率为27％。进料150g之后，釜底开始采出反应混合液，采用自控系统控制，使进出料物料守恒。原料进完后，取50gdmf冲洗管道，塔顶全采出10min，停止加热，将塔釜的温度降至室温后将釜底残余物料与采出物料混合均匀，得到含有锡-蔗糖加成物的反应液。
使该含有锡-蔗糖加成物的反应液降温至0℃，将138.5g(1.36mol)乙酸酐缓慢滴加至其中，滴加完毕并保温4h后，加水321.4g终止酰化反应。然后加入环己烷(2000ml×3)萃取回收有机锡类化合物1,3-二乙酰基氧基-1,1,3,3-四丁基二锡氧烷，dmf层经hplc检测蔗糖-6-乙酸酯的摩尔收率为94.5％，未反应的蔗糖的摩尔百分比为1.5％。
比较例1(无有机膦化合物的对照实例)
取407.4g(1.19mol)蔗糖在70℃下溶解在3542.1g(48.46mol)dmf中、595.9g(0.98mol)1,3-二乙酰基氧基-1,1,3,3-四丁基二锡氧烷在40℃下溶解在713.0g(9.76mol)dmf中。在50℃温度的保温条件下，将上述两种溶液混合均匀。
取150.0gdmf进入真空精馏塔(塔径25mm，精馏段30cm，提馏段50cm，玻璃弹簧填料)的塔釜，水环泵抽真空，使塔内的压力为5-50kpa，在95℃温度下的油浴中进行加热，调节塔釜全回流15～30min，塔釜内温在60～70℃之间。将保温的上述混合溶液经过85℃水浴盘管预热后以9g/min的速度进料，进料的同时塔顶开始采出，调节馏分采出率为26％。进料150g之后，釜底开始采出反应混合液，采用自控系统控制，使进出料物料守恒。原料进完后，取50gdmf冲洗管道，塔顶全采出10min，停止加热，将塔釜的温度降至室温后将釜底残余物料与采出物料混合均匀，得到含有锡-蔗糖加成物的反应液。
使该含有锡-蔗糖加成物的反应液降温至0℃，将138.3g(1.35mol)乙酸酐缓慢滴加至其中，滴加完毕并保温4h后，加水321.0g终止酰化反应。然后加入环己烷(2000ml×3)萃取回收有机锡类化合物1,3-二乙酰基氧基-1,1,3,3-四丁基二锡氧烷，dmf层经hplc检测蔗糖-6-乙酸酯摩尔收率为80.9％，未反应的蔗糖的摩尔百分比为5.6％。
实施例2(采用三苯基膦作为有机膦化合物)
除了将585.9g(0.98mol)1,3-二乙酰基氧基-1,1,3,3-四丁基二锡氧烷替换成818.5g(0.99mol)1,3-二乙酰基氧基-1,1,3,3-四辛基二锡氧烷外，采用与实施例1相同的方式合成蔗糖-6-乙酸酯。dmf层经hplc检测蔗糖-6-乙酸酯摩尔收率为93.9％，未反应的蔗糖的摩尔百分比为0.5％。
实施例3(采用三环己基膦作为有机膦化合物)
取203.5g(0.59mol)蔗糖在70℃下溶解在1780.9g(24.37mol)dmf中，取301.2g(0.50mol)1,3-二乙酰基氧基-1,1,3,3-四丁基二锡氧烷在40℃下溶解在365.0g(4.99mol)dmf中。在50℃温度的保温条件下，将上述两种溶液混合均匀，然后向其加入7.8g(0.028mol)三环己基膦搅拌并溶解，得到含有蔗糖、有机锡类化合物、三环己基膦的dmf混合溶液。
取150.0gdmf进入真空精馏塔(塔径25mm，精馏段30cm，提馏段50cm，玻璃弹簧填料)的塔釜，水环泵抽真空，使塔内的压力为5～50kpa，在95℃温度下的油浴中进行加热，调节塔釜全回流15～30min，塔釜内温在60～70℃之间。将保温的上述混合溶液经过85℃水浴盘管预热后以8g/min的速度进料，进料的同时塔顶开始采出，调节馏分采出率为25％。进料150g之后，釜底开始采出反应混合液，采用自控系统控制，使进出料物料守恒。原料进完后，取50gdmf冲洗管道，塔顶全采出10min，停止加热，将塔釜的温度降至室温后将釜底残余物料与采出物料混合均匀，得到含有锡-蔗糖加成物的反应液。
使该含有锡-蔗糖加成物的反应液降温至0℃，将69.3g(0.68mol)乙酸酐缓慢滴加至其中，滴加完毕并保温3h后，加水168.9g终止酰化反应。然后加入环己烷(1000ml×3)萃取回收有机锡类化合物1,3-二乙酰基氧基-1,1,3,3-四丁基二锡氧烷，dmf层经hplc检测蔗糖-6-乙酸酯的摩尔收率为92.4％，未反应的蔗糖的摩尔百分比为2.0％。
实施例4(采用三环己基膦作为有机膦化合物)
除了将301.2g(0.50mol)1,3-二乙酰基氧基-1,1,3,3-四丁基二锡氧烷替换成415.2g(0.50mol)1,3-二乙酰基氧基-1,1,3,3-四辛基二锡氧烷外，采用与实施例3相同的方式合成蔗糖-6-乙酸酯。dmf层经hplc检测蔗糖-6-乙酸酯的摩尔收率为93.0％，未反应的蔗糖的摩尔百分比为1.3％。
实施例5(采用三丁基膦作为有机膦化合物)
取409.3g(1.20mol)蔗糖在70℃下溶解在3554.8g(48.64mol)dmf中，取582.1g(0.97mol)1,3-二乙酰基氧基-1,1,3,3-四丁基二锡氧烷在40℃下溶解在710.0g(9.71mol)dmf中。在50℃温度的保温条件下，将上述两种溶液混合均匀，然后向其加入10.3g(0.05mol)三丁基膦搅拌并溶解，得到含有蔗糖、有机锡类化合物、三丁基膦的dmf混合溶液。
取150.0gdmf进入真空精馏塔(塔径25mm，精馏段30cm，提馏段50cm，玻璃弹簧填料)的塔釜，水环泵抽真空，使塔内的压力为5～50kpa，在95℃温度下的油浴中进行加热，调节塔釜全回流15～30min，塔釜内温在60～70℃之间。将保温的上述混合溶液经过85℃水浴盘管预热后以9g/min的速度进料，进料的同时塔顶开始采出，调节馏分采出率为28％。进料150g之后，釜底开始采出反应混合液，采用自控系统控制，使进出料物料守恒。原料进完后，取50gdmf冲洗管道，塔顶全采出10min，停止加热，将塔釜的温度降至室温后将釜底残余物料与采出物料混合均匀，得到含有锡-蔗糖加成物的反应液。
使该含有锡-蔗糖加成物的反应液降温至0℃，将137.9g(1.35mol)乙酸酐缓慢滴加至其中，滴加完毕并保温4h后，加水327.7g终止酰化反应。然后加入环己烷(2000ml×3)萃取回收有机锡类化合物1,3-二乙酰基氧基-1,1,3,3-四丁基二锡氧烷，dmf层经hplc检测蔗糖-6-乙酸酯的摩尔收率为94.8％，未反应的蔗糖的摩尔百分比为0.6％。
实施例6(采用三丁基膦作为有机膦化合物)
除了将582.1g(0.97mol)1,3-二乙酰基氧基-1,1,3,3-四丁基二锡氧烷替换成816.5g(0.99mol)1,3-二乙酰基氧基-1,1,3,3-四辛基二锡氧烷外，采用与实施例5相同的方式合成蔗糖-6-乙酸酯。dmf层经hplc检测蔗糖-6-乙酸酯的摩尔收率为95.3％，未反应的蔗糖的摩尔百分比为0.3％。
实施例7(采用苯甲酸酐作为酸酐类化合物)
取407.9g(1.19mol)蔗糖在70℃下溶解在3562.3g(48.74mol)dmf中，取581.0g(0.97mol)1,3-二乙酰基氧基-1,1,3,3-四丁基二锡氧烷在40℃下溶解在712.0g(9.74mol)dmf中。在50℃温度的保温条件下，将上述两种溶液混合均匀，然后向其加入10.3g(0.05mol)三丁基膦搅拌并溶解，得到含有蔗糖、有机锡类化合物、三丁基膦的dmf混合溶液。
取150.0gdmf进入真空精馏塔(塔径25mm，精馏段30cm，提馏段50cm，玻璃弹簧填料)的塔釜，水环泵抽真空，使塔内的压力为5～50kpa，在95℃温度下的油浴中进行加热，调节塔釜全回流15～30min，塔釜内温在60～70℃之间。将保温的上述混合溶液经过85℃水浴盘管预热后以9g/min的速度进料，进料的同时塔顶开始采出，调节馏分采出率为28％。进料150g之后，釜底开始采出反应混合液，采用自控系统控制，使进出料物料守恒。原料进完后，取50gdmf冲洗管道，塔顶全采出10min，停止加热，将塔釜的温度降至室温后将釜底残余物料与采出物料混合均匀，得到含有锡-蔗糖加成物的反应液。
使该含有锡-蔗糖加成物的反应液降温至0℃，将303.1g(1.34mol)苯甲酸酐缓慢滴加至其中，滴加完毕并保温4h后，加水325.9g终止酰化反应。然后加入环己烷(2000ml×3)萃取回收有机锡类化合物1,3-二乙酰基氧基-1,1,3,3-四丁基二锡氧烷，dmf层经hplc检测蔗糖-6-苯甲酸酯的摩尔收率为92.7％，未反应的蔗糖的摩尔百分比为1.1％。
虽然在上文中已阐述了本发明的详尽实施例，但其提及的内容仅作为说明性的例证，并非作为对本发明的限制。本领域的技术人员在不违背本发明的实质的前提下，可以进行部分修改和变更，但具有本文所述技术特征的制备蔗糖-6-酯类的方法均落入本申请的保护范围内。