一种高纯6-糠氨基嘌呤的合成方法与流程

文档序号:16061650发布日期:2018-11-24 12:14阅读:1619来源:国知局

本发明涉及一种高纯6-糠氨基嘌呤的合成方法,属于有机合成技术领域。



背景技术:

6-糠氨基嘌呤,白色结晶或白色结晶性粉未,又称6-糠基氨基嘌呤、激动素,是一种嘌呤类的天然植物内源激素,也是人类发现的第一个细胞分裂素,已能人工合成。糠氨基嘌呤具有促进细胞分裂和组织分化;诱导芽的分化,解除顶端优势;延缓蛋白质和叶绿素降解,有保鲜和防衰作用;延缓离层形成,增加坐果等作用。本剂主要用于组织培养,与生长素配合促进细胞分裂,诱导愈伤组织及组织分化。

目前6-糠氨基嘌呤的合成方法主要有:腺嘌呤与糠氯在碱作用下缩合;甲硫基嘌呤和糠胺缩合;腺嘌呤和糠胺缩合;酰嘌呤和糠酰氯缩合成糠酰嘌呤,然后再氢化铝锂还原得到;腺嘌呤和糠醇缩合等,然而这些方法存在原料来源受限或者收率低等问题,采用6-氯嘌呤与糠胺反应方法较为直接,由于6位氯活性很高,已有文献报道在乙醇或丁醇溶剂中反应,极易生成氯被醇取代副产物,造成单杂不合格。



技术实现要素:

为了克服现有技术的不足,本发明提供了6-氯嘌呤和糠胺亲核取代反应,过滤、重结晶得到高纯度6-糠氨基嘌呤方案。

为了实现上述目的,本发明采用如下技术方案:在dbu存在下,糠胺和6-氯嘌呤在六甲基二硅胺烷中反应,得到6-糠氨基嘌呤粗品,重结晶得到高纯6-糠氨基嘌呤,hplc纯度99.5%以上,单杂小于0.1%。

进一步地,在上述技术方案中,反应优选采用糠胺与dbu混合,将6-氯嘌呤和六甲基二硅胺烷升温至110-115℃,开始滴加糠胺和dbu混合物方式进行。

进一步地,在上述技术方案中,所述6-氯嘌呤与糠胺摩尔比为1:1-1.15。

进一步地,在上述技术方案中,所述6-氯嘌呤与dbu摩尔比为1:1-1.2。

进一步地,在上述技术方案中,所述反应温度在110-130℃。

进一步地,在上述技术方案中,所述重结晶溶剂乙醇。

发明的有益效果

本发明通过6-氯嘌呤和糠胺亲核取代反应得6-糠氨基嘌呤粗品,重结晶后得到高纯6-糠氨基嘌呤,hplc纯度99.5%以上,单杂小于0.1%。反应条件温和,原料来源广泛,纯度和收率高。

具体实施例

实施例1:

向三口烧瓶加入6-氯嘌呤100g和六甲基二硅胺烷150g,升温至110℃,滴加糠胺65g和dbu125g的混合液,滴完,加热回流2h,降温至20℃,抽滤,滤饼用乙醇重结晶,得6-糠氨基嘌呤156g,白色粉末,收率96%,hplc纯度99.7%,单杂0.02%。

实施例2:

向三口烧瓶加入6-氯嘌呤100g和六甲基二硅胺烷180g、升温至110℃,滴加糠胺70g和dbu120g的混合液,滴完,加热回流2h,降温,抽滤,滤饼重结晶,得6-糠氨基嘌呤159g,白色粉末,收率98%,hplc纯度99.7%,单杂0.02%。

实施例3:

向三口烧瓶加入6-氯嘌呤200g和六甲基二硅胺烷300g、升温至110℃,滴加糠胺106g和dbu208g的混合液,滴完,加热回流2h,降温,抽滤,滤饼重结晶,得6-糠氨基嘌呤309g,白色粉末,收率95%,hplc纯度99.5%,单杂0.03%。



技术特征:

技术总结
本发明公开了一种高纯6‑糠氨基嘌呤的合成方法。在1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯(DBU)存在下,将糠胺和6‑氯嘌呤在六甲基二硅胺烷回流条件下,进行亲核取代反应,得到6‑糠氨基嘌呤粗品,重结晶得到6‑糠氨基嘌呤,HPLC纯度99.5%以上,单杂小于0.1%。本发明路线工艺简单,收率高,无废水排放。

技术研发人员:杨辉;王勇丽;李晓梅;朱辉
受保护的技术使用者:湖北荆洪生物科技股份有限公司
技术研发日:2018.09.08
技术公布日:2018.11.23
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