本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种吖啶类衍生物及其有机发光器件。
背景技术：
1987年kodak公司的tang等发明了三明治型有机双层薄膜发光器件，这一突破性进展，让人们看到了oled技术走向实用化、走向商业市场的巨大潜力，掀起了有机发光二极管的研究热潮。30年来，oled技术取得了日新月异的发展，已经从实验室研究走向工业化生产。
由于有机发光二极管(oled)独特的“三明治”型结构以及其超薄、轻便、高亮度、全彩发射、低驱动电压、响应时间快等优良性能，在过去的二十几年里已经快速发展成为潜在的下一代的显示及固态照明技术。特别是在主-客体系统概念提出以后，oled的效率有了极大的提高，突破了传统荧光oled内量子效率25％的理论限制。目前，oled材料的发展已经到了一个比较成熟的阶段，国内外的材料公司提供着数以百计的创新材料供以选用。应用于oled器件的oled光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料和空穴注入传输材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。发光材料需满足：(1)低浓度淬灭现象，合适的发光波长，荧光量子效率尽可能高；(2)与电极和载流子传输材料不发生化学反应，热、光、化学稳定性良好；(3)厚度控制在几十到几百纳米之间，且成膜性良好，非晶相稳定性好；(4)分子中没有或很少有结构缺陷并有良好的加工性能；(5)优良的载流子传输能力；(6)homo和lumo能级与电极材料的功函数相差不太大。发光材料一般包括主体材料和客体掺杂材料，其中主体材料的作用一方面是平衡载流子的传输，利于电子和空穴的复合，另一方面则是减少浓度过高的自猝灭。
总体来看，未来oled的方向是发展高效率、高亮度、低成本的白光器件和全彩色显示器件，但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，如何设计新的性能更好的材料进行调节，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
技术实现要素：
本发明的目的是提供一种吖啶类衍生物及其有机发光器件，本发明提供的有机化合物具有良好的电子传输性能，热稳定性好，成膜性好，合成方法简单易操作，使用该电子传输材料制备的有机发光器件具有良好的发光效率和寿命表现。
本发明提供了一种吖啶类衍生物，分子结构通式如化学式ⅰ所示：
其中，ar选自
其中，r选自取代或未取代的c1～c8烷基、取代或未取代的c6～c14芳基、取代或未取代的c3～c13杂芳基中的一种；r5、r6、r7独立地选自h、取代或未取代的c1～c8烷基、取代或未取代的c6～c14芳基、取代或未取代的c3～c13杂芳基中的一种；
r1、r2独立地选自氰基、取代或未取代的c1～c8烷基、取代或未取代的c6～c14芳基、取代或未取代的c3～c13杂芳基中的一种；
l选自单键或如下基团：
其中，r3、r4独立地选自h、取代或未取代的c1～c8烷基、取代或未取代的c6～c14芳基、取代或未取代的c3～c13杂芳基中的一种。
优选的，ar选自如下基团中的一种：
优选的，r1、r2中至少一个为氰基；
l选自单键或如下基团：
其中，r3、r4独立地选自h、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基中的一种。
优选的，r1为氰基，r2选自氰基或如下基团：
优选的，r选自甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、取代或未取代的苯基、三联苯基、萘基、吖啶基、菲基、三亚苯基、吩恶嗪基、吩噻嗪基、吩恶噻基、螺二芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-苯基咔唑基、芘基、喹啉基、异喹啉基、嘌呤基、吲哚基、菲啰啉基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并9,9-二甲基芴基中的一种；
其中，取代基为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基中的任意一种或多种。
优选的，l选自单键或如下基团：
优选的，r5选自甲基、苯基、联苯基、萘基中的一种；r6、r7独立地选自h、甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、取代或未取代的苯基、三联苯基、萘基、吖啶基、菲基、三亚苯基、吩恶嗪基、吩噻嗪基、吩恶噻基、螺二芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-苯基咔唑基、芘基、喹啉基、异喹啉基、嘌呤基、吲哚基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并9,9-二甲基芴基中的一种；
其中，取代基为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基中的任意一种或多种。
最优选，本发明的吖啶类衍生物选自如下所示化学结构中的任意一种：
本发明还提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间及之外的一个或多个有机物层，所述的有机物层含有本发明所述的任一种吖啶类衍生物。
优选的，本发明所述有机物层包括主体材料，主体材料中含有本发明所述的任一种吖啶类衍生物。
本发明的有益效果：
本发明提供一种吖啶类衍生物及其有机发光器件，本发明通过在芴烯结构上，连接取代或未取代的吖啶基基团。一方面，吖啶中10号位的氮上存在一对孤对电子可以自由匹配。吖啶作为一种常见的多电子的有机功能团，其化合物们也大多都具有理想的光电性能和优秀的电荷传输能力；而且由于其具有特殊的刚性平面稠环结构，可以使基团整体的运动相对受限，可以有效提高衍生物的玻璃化转变温度，有利于成膜。
本发明所述吖啶类衍生物制备方法简单，原料易得，能够满足工业化需求。
本发明所述的吖啶类衍生物应用于有机发光器件中，可作为主体材料，采用本发明所述吖啶类衍生物制备的有机发光器件具有良好的发光效率和降低器件的驱动电压。
具体实施方式：
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
本发明所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。
本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、吖啶基、菲基或芘基等，但不限于此。
本发明所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。
本发明所述取代的烷基、取代的芳基、取代的杂芳基，所述取代基独立地选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吖啶基、菲基、苯并菲基、苝基、芘基、苯甲基、芴基、9，9-二甲基芴基、二苯胺基、二甲胺基、咔唑基、9-苯基咔唑基、吖啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氘基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、哌啶基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、吲哚基、三嗪基、嘧啶基、三氟甲基、氰基、卤素原子、硝基等，但不限于此。
本发明提供了一种吖啶类衍生物，分子结构通式如化学式ⅰ所示：
其中，ar选自
其中，r选自取代或未取代的c1～c8烷基、取代或未取代的c6～c14芳基、取代或未取代的c3～c13杂芳基中的一种；r5、r6、r7独立地选自h、取代或未取代的c1～c8烷基、取代或未取代的c6～c14芳基、取代或未取代的c3～c13杂芳基中的一种；
r1、r2独立地选自氰基、取代或未取代的c1～c8烷基、取代或未取代的c6～c14芳基、取代或未取代的c3～c13杂芳基中的一种；
l选自单键或如下基团：
其中，r3、r4独立地选自h、取代或未取代的c1～c8烷基、取代或未取代的c6～c14芳基、取代或未取代的c3～c13杂芳基中的一种。
优选的，ar选自如下基团中的一种：
优选的，r1、r2中至少一个为氰基；
l选自单键或如下基团：
其中，r3、r4独立地选自h、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基中的一种。
优选的，r1为氰基，r2选自氰基或如下基团：
优选的，r选自甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、取代或未取代的苯基、三联苯基、萘基、吖啶基、菲基、三亚苯基、吩恶嗪基、吩噻嗪基、吩恶噻基、螺二芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-苯基咔唑基、芘基、喹啉基、异喹啉基、嘌呤基、吲哚基、菲啰啉基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并9,9-二甲基芴基中的一种；
其中，取代基为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基中的任意一种或多种。
优选的，l选自单键或如下基团：
优选的，r5选自甲基、苯基、联苯基、萘基中的一种；r6、r7独立地选自h、甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、取代或未取代的苯基、三联苯基、萘基、吖啶基、菲基、三亚苯基、吩恶嗪基、吩噻嗪基、吩恶噻基、螺二芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-苯基咔唑基、芘基、喹啉基、异喹啉基、嘌呤基、吲哚基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并9,9-二甲基芴基中的一种；
其中，取代基为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基中的任意一种或多种。
最优选，本发明的吖啶类衍生物选自如下所示化学结构中的任意一种：
本发明所述的吖啶类衍生物通过如下合成路线得到：
其中，ar选自
其中，r选自取代或未取代的c1～c8烷基、取代或未取代的c6～c14芳基、取代或未取代的c3～c13杂芳基中的一种；r5、r6独立地选自h、取代或未取代的c1～c8烷基、取代或未取代的c6～c14芳基、取代或未取代的c3～c13杂芳基中的一种；
r1、r2独立地选自氰基、取代或未取代的c1～c8烷基、取代或未取代的c6～c14芳基、取代或未取代的c3～c13杂芳基中的一种；
l选自单键或如下基团：
其中，r3、r4独立地选自h、取代或未取代的c1～c8烷基、取代或未取代的c6～c14芳基、取代或未取代的c3～c13杂芳基中的一种。
本发明对此上述各类反应中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以使用市售产品原料或采用本领域技术人员所熟知的制备方法得到本发明所述的化学式ⅰ的吖啶类衍生物。
本发明对上述反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可，该制备方法简单，易于操作。
本发明还提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间及之外的一个或多个有机物层，所述的有机物层含有本发明所述的吖啶类衍生物。本发明的有机发光器件的有机物层可以具有单层结构，或者具有两层以上的多层结构。其中有机物层可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、覆盖层或者置于阳极和空穴注入层之间的缓冲层中的任意一层或者任意多层。其中本发明所述的发光层可以是发光主体掺杂发光可以形式，也可以是单一物质作为发光层。
优选的，所述有机物层包括主体材料，主体材料中含有本发明所述的任一种吖啶类衍生物。
优选的，本发明所述阳极常用透明的铟锡氧化物(indiumtinoxide，ito)玻璃。
优选的，本发明所述空穴注入层选自2-tnata、hat-cn、tdata、mtdata、dntpd等，其可以是单一物质构成的单一结构，也可是不同物质形成的单层结构或多层结构。
优选的，本发明所述空穴传输层选自npb、tpd、cbp、spiro-tad等。
优选的，本发明所述电子阻挡层可选自α-npd、tdata、tpd、tapc、spiro-tad等。
优选的，本发明所述的发光层主体材料选自adn、cpb、mcp、tcta、α-adn、4p-npb、tcp、tcta等，其可以是单一物质构成的单层结构，也可是不同物质形成的单层结构或多层结构。
优选的，本发明所述绿光发光层客体选自ir(ppy)3、ir(ppy)2(acac)、dmqa、dbqa、tmdbqa等。
优选的，本发明所述红光发光层客体选自ir(piq)3、ir(piq)2(acac)、dcjtb、dcjt、dcm、dcm2等。
优选的，本发明所述的空穴阻挡层选自bcp、tpbi、alq3、liq、balq及taz等。
优选的，本发明所述的电子传输层选自bcp、tpbi、alq3、liq、balq及taz等。
优选的，本发明所述的电子注入层可以选自lif。
优选的，本发明所述阴极多常采用低功函数的金属(mg、al、ga、ag、mg-ag合金等)。
本发明所述的吖啶类衍生物及其有机发光器件其结构优选为：基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极。然而，有机发光器件的结构不限于此。本发明所述的吖啶类衍生物及其有机发光器件可根据器件参数要求及材料的特性进行选择及组合，也可增加或省略部分有机层。
本发明所述的吖啶类衍生物用做主体材料，优选用以制造有以下相同构造的有机发光器件：
ito/2-tnata(50nm)/npb(30nm)/本发明所述的吖啶类衍生物：ir(ppy)3(30nm)/tpbi(30nm)/lif(0.5nm)/al(200nm)。
ito/2-tnata(50nm)/npb(30nm)/本发明所述的吖啶类衍生物：ir(piq)2(acac)(30nm)/tpbi(30nm)/lif(0.5nm)/al(200nm)。
有机物层的制备可以为真空蒸镀法、旋涂法、气相沉积、刮涂法、激光热转印、电喷涂布法、狭缝式涂布法、浸沾式涂布法中的任意一种，在本发明中优选采用真空蒸镀的方法。
本发明所述有机发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性oled、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
[实施例1]化合物1的合成
step1：在250ml圆底烧瓶中将化合物b(3.42g，13.20mmol)完全溶解在50mln，n-二甲基甲酰胺中，然后在常温下搅拌所得溶液。向该反应溶液中添加丙二腈(1.05g，15.84mmol)，然后将所得溶液在常温下搅拌1小时。反应结束之后，向其中添加水，并过滤通过将所得溶液搅拌10分钟产生的沉淀物。所得残余物用乙酸乙酯稀释，经无水硫酸镁除去水分，过滤残余物，然后在减压下浓缩。浓缩的溶液用硅胶柱色谱(hex:ea＝3:1)纯化以制备化合物c(2.10g，52％)。
step2：反应器中加入化合物a(16.46g，50mmol)，化合物c(15.36g，50mmol)，四三苯基膦钯(1.15g，1mmol)和碳酸钠(41.4g，300mmol)，将称取的反应物溶解在甲苯(1l)/etoh(200ml)/蒸馏水(200ml)的溶剂中，90℃加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，并重结晶。得到化合物1(17.40g，产率为68％)。
质谱m/z：511.21(计算值：511.20)。理论元素含量(％)c37h25n3：c，86.86；h，4.93；n，8.21实测元素含量(％)：c，86.86；h，4.92；n，8.22。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例2]化合物3的合成
step1：称取中间体g(11.82g，41mmol)、化合物3-e(10.54g，41.5mmol)、碘化亚铜(3.9g，20.5mmol)、乙二胺(1.4ml，20.5mmol)和碳酸铯(40g，123mmol)，并按上述顺序加入到甲苯(250ml)中，回流搅拌。用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷和己烷过柱子得到化合物3-a(14.10g，83％)。
step2：化合物3-a(15.58g，37.6mmol)溶解在四氢呋喃(140ml)中，在-78℃条件下滴加己烷溶剂和2.5m正丁基锂(18ml，45.1mmol)后，搅拌1小时。再慢慢滴加硼酸三甲酯(13ml，56.4mmol)以后，搅拌2h。再滴加2m盐酸中和、用乙酸乙酯和水萃取产物。用二氯甲烷和己烷重结晶得到化合物3-a(9.55g，67％)。
step3：在250ml圆底烧瓶中将化合物b(3.42g，13.20mmol)完全溶解在50mln，n-二甲基甲酰胺中，然后在常温下搅拌所得溶液。向该反应溶液中添加丙二腈(1.05g，15.84mmol)，然后将所得溶液在常温下搅拌1小时。反应结束之后，向其中添加水，并过滤通过将所得溶液搅拌10分钟产生的沉淀物。所得残余物用乙酸乙酯稀释，经无水硫酸镁除去水分，过滤残余物，然后在减压下浓缩。浓缩的溶液用硅胶柱色谱(hex:ea＝3:1)纯化以制备化合物c(2.10g，52％)。
step4：反应器中加入化合物3-a(18.96g，50mmol)，化合物c(15.30g，50mmol)，四三苯基膦钯(1.15g，1mmol)和碳酸钠(41.4g，300mmol)，将称取的反应物溶解在甲苯(1l)/etoh(200ml)/蒸馏水(200ml)的溶剂中，90℃加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，并重结晶。得到化合物3(18.25g，产率为65％)。
质谱m/z：561.23(计算值：561.22)。理论元素含量(％)c41h27n3：c，87.67；h，4.85；n，7.48实测元素含量(％)：c，87.68；h，4.85；n，7.47。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例3]化合物4的合成
将实施例2化合物3中的化合物3-e换成等摩尔的化合物4-e，按照实施例2化合物3的合成方法得到化合物4(19.27g，63％)。
质谱m/z：611.27(计算值：611.24)。理论元素含量(％)c45h29n3：c，88.35；h，4.78；n，6.87实测元素含量(％)：c，88.35；h，4.79；n，6.86。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例4]化合物16的合成
将实施例2化合物3中的化合物3-e换成等摩尔的化合物16-e，按照实施例2化合物3的合成方法得到化合物16(18.05g，60％)。
质谱m/z：601.24(计算值：601.22)。理论元素含量(％)c43h27n3o：c，85.83；h，4.52；n，6.98；o，2.66实测元素含量(％)：c，85.84；h，4.52；n，6.98；o，2.65。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例5]化合物22的合成
将实施例2化合物3中的化合物3-e换成等摩尔的化合物22-e，按照实施例2化合物2的合成方法得到化合物22(15.63g，61％)。
质谱m/z：512.17(计算值：512.20)。理论元素含量(％)c36h24n4.：c，84.35；h，4.72；n，10.93实测元素含量(％)：c，84.36；h，4.71；n，10.93。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例6]化合物27的合成
将实施例2化合物3中的化合物3-e换成等摩尔的化合物27-e，按照实施例2化合物2的合成方法得到化合物27(16.88g，60％)。
质谱m/z：563.23(计算值：563.22)。理论元素含量(％)c40h26n4：c，85.38；h，4.66；n，9.96实测元素含量(％)：c，85.39；h，4.66；n，9.95。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例7]化合物48的合成
step1：反应器中加入化合物a(16.46g，50mmol)，化合物f(17.95g，50mmol)，四三苯基膦钯(1.15g，1mmol)和碳酸钠(41.4g，300mmol)，将称取的反应物溶解在甲苯(1l)/etoh(200ml)/蒸馏水(200ml)的溶剂中，90℃加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，并重结晶。得到化合物48-a(17.56g，产率为68％)。
其他合成步骤按照化合物1的合成方法得到化合物48(19.58g，59％)。
质谱m/z：663.29(计算值：663.27)。理论元素含量(％)c49h33n3：c，88.66；h，5.01；n，6.33实测元素含量(％)：c，88.67；h，5.01；n，6.32。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例8]化合物54的合成
在250ml圆底烧瓶中将化合物b(2.50g，8.92mmol)、化合物p(2.22g，10.70mmol)和乙醇钠(1.82g，26.76mmol)完全溶解在30ml乙醇中，然后加热并搅拌所得溶液。反应结束之后，用四氢呋喃稀释通过在减压下浓缩所得产物而获得的残余物，并用水和盐水洗涤。收集有机溶剂层，经无水硫酸镁除去水分，过滤残余物，然后在减压下浓缩。浓缩的溶液用硅胶柱色谱(hex:ea＝1:1)纯化以制备化合物t(2.40g，60％)。
反应器中加入化合物a(16.46g，50mmol)，化合物t(22.41g，50mmol)，四三苯基膦钯(1.15g，1mmol)和碳酸钠(41.4g，300mmol)，将称取的反应物溶解在甲苯(1l)/etoh(200ml)/蒸馏水(200ml)的溶剂中，90℃加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，并重结晶，得到化合物54(20.56g，63％)。
质谱m/z：652.20(计算值：652.19)。理论元素含量(％)c42h25f5n2：c，77.29；h，3.86；f，14.55；n，4.29实测元素含量(％)：c，77.28；h，3.85；f，14.55；n，4.29。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例9]化合物55的合成
将实施例8化合物54中的化合物p换成等摩尔的化合物k，按照化合物54的合成方法得到化合物55(21.11g，64％)。
质谱m/z：545.14(计算值：545.12)。理论元素含量(％)c43h25f4n3：c，78.29；h，3.82；f，11.52；n，6.37实测元素含量(％)：c，78.28；h，3.82；f，11.52；n，6.38。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例10]化合物60的合成
将实施例8化合物54中的化合物p换成等摩尔的化合物m，按照化合物54的合成方法得到化合物60(18.56g，62％)。
质谱m/z：598.23(计算值：598.22)。理论元素含量(％)c42h28f2n2：c，84.26；h，4.71；f，6.35；n，4.68实测元素含量(％)：c，84.27；h，4.71；f，6.35；n，4.67。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例11]化合物62的合成
将实施例8化合物54中的化合物p换成等摩尔的化合物n，按照化合物54的合成方法得到化合物62(20.35g，66％)。
质谱m/z：616.23(计算值：616.21)。理论元素含量(％)c42h27f3n2：c，81.80；h，4.41；f，9.24；n，4.54实测元素含量(％)：c，81.80；h，4.42；f，9.24；n，4.53。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例12]化合物64的合成
将实施例8化合物54中的化合物p换成等摩尔的化合物q，按照化合物54的合成方法得到化合物64(18.28g，63％)。
质谱m/z：580.24(计算值：580.23)。理论元素含量(％)c42h29fn2：c，86.87；h，5.03；f，3.27；n，4.82实测元素含量(％)：c，86.88；h，5.03；f，3.27；n，4.81。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例13]化合物73的合成
将实施例7化合物48中的化合物f换成等摩尔的化合物j，按照化合物48的合成方法得到化合物73(19.39g，66％)。
质谱m/z：587.25(计算值：587.24)。理论元素含量(％)c43h29n3：c，87.88；h，4.97；n，7.15实测元素含量(％)：c，87.88；h，4.98；n，7.14；n，2.95。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例14]化合物133的合成
将实施例1化合物1中的化合物a换成等摩尔的化合物s，按照化合物1的合成方法得到化合物133(17.04g，58％)。
质谱m/z：587.25(计算值：587.24)。理论元素含量(％)c43h29n3：c，87.88；h，4.97；n，7.15实测元素含量(％)：c，87.88；h，4.96；n，7.14。上述结果证实获得产物为目标产品。
[对比实施例1]器件制备实施例：
将ito玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤15分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
在已经准备好的ito透明电极上逐层蒸镀空穴注入层2-tnata/50nm、蒸镀空穴传输层npb/30nm、蒸镀主体cbp：掺杂ir(piq)2(acac)5％混合/30nm、然后蒸镀电子传输层tpbi/30nm、阴极lif/0.5nm、al/200nm。
[应用实施例1-6]
将对比实施例1中的cbp换成实施例1-14中的所示化合物16、22、27、54、55、62。
表1为本发明实施例制备的化合物以及比较物质制备的发光器件的发光特性测试结果。
[表1]发光器件的发光特性测试
[对比实施例2]器件制备实施例：
将ito玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤15分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
在已经准备好的ito透明电极上逐层蒸镀空穴注入层2-tnata/50nm、蒸镀空穴传输层npb/30nm、蒸镀主体cbp：掺杂ir(ppy)35％混合/30nm、然后蒸镀电子传输层tpbi/30nm、阴极lif/0.5nm、al/200nm。
[应用实施例7-14]
将对比实施例2中的cbp换成实施例1-14中的所示化合物1、3、4、48、60、64、73、133。
表2为本发明实施例制备的化合物以及比较物质制备的发光器件的发光特性测试结果。
[表2]发光器件的发光特性测试
以上结果表明，本发明的吖啶类衍生物应用于有机发光器件中，尤其是作为主体材料，表现出高发光效率、驱动电压低的优点，是性能良好的有机发光材料。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。