多环化合物的制作方法

实施例涉及一种多环化合物和包括该多环化合物的有机电致发光器件。

背景技术：

正在积极地进行作为图像显示装置的有机电致发光显示装置的开发。与液晶显示装置不同，有机电致发光显示装置是所谓的自发光显示装置，其中，从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，作为包括在发射层中的有机化合物的发光材料发射光以实现显示。

作为有机电致发光器件，包括例如第一电极、设置在第一电极上的空穴传输层、设置在空穴传输层上的发射层、设置在发射层上的电子传输层和设置在电子传输层上的第二电极的有机器件是公知的。空穴从第一电极注入，并且注入的空穴经由空穴传输层移动并被注入到发射层中。同时，电子从第二电极注入，并且注入的电子经由电子传输层移动并被注入到发射层中。注入到发射层中的空穴和电子在发射层中复合以产生激子。有机电致发光器件利用由激子从激发态到基态的跃迁而产生的光来发射光。另外，可以在有机电致发光器件的构造中做出各种修改。

技术实现要素：

实施例涉及一种多环化合物，所述多环化合物由下面的式1表示：

[式1]

其中，在式1中，x1为取代或未取代的具有1个至12个碳原子的烷基、或者取代或未取代的甲硅烷基，r1至r11均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个环碳原子的芳基、或者取代或未取代的具有2个至30个环碳原子的杂芳基，l1和l2均独立地为取代或未取代的具有6个至30个环碳原子的亚芳基，“n1”至“n4”均独立地为0至4的整数。

由式1表示的多环化合物可以由下面的式2表示：

[式2]

其中，在式2中，x1、l1、l2、r8至r11和“n1”至“n4”与式1中定义的相同。

由式2表示的多环化合物可以由下面的式3表示：

[式3]

其中，在式3中，x1、l1、l2和r8至r11与式1中定义的相同，

在式3中，l1和l2可以相同，r8和r11可以相同，r9和r10可以相同。

由式3表示的多环化合物可以由下面的式4表示：

[式4]

其中，在式4中，“n5”和“n6”均独立地为1或2，x1和r8至r11与式1中定义的相同。

r8至r11可以均独立地为卤素原子、取代或未取代的甲基、或者取代或未取代的苯基。

l1和l2可以均独立地为取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的二价联苯基。

x1可以为取代或未取代的甲基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的十二烷基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、或者取代或未取代的三苯基甲硅烷基。

由式1表示的多环化合物可以是从下面的化合物组1中的化合物中选择的一种：

[化合物组1]

实施例也涉及一种由下面的式5表示的多环化合物：

[式5]

其中，在式5中，x2为取代或未取代的具有1个至12个碳原子的烷基、或者取代或未取代的甲硅烷基，r12至r15均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个环碳原子的芳基、或者取代或未取代的具有2个至30个环碳原子的杂芳基，y由下面的式6表示：

[式6]

其中，在式6中，l3为取代或未取代的具有6个至30个环碳原子的亚芳基，r16至r23均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个环碳原子的芳基、或者取代或未取代的具有2个至30个环碳原子的杂芳基。

实施例也涉及一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：第一电极；空穴传输区域，位于第一电极上；发射层，位于空穴传输区域上；电子传输区域，位于发射层上；以及第二电极，位于电子传输区域上。发射层可以包括由下面的式1表示的多环化合物：

[式1]

其中，在式1中，x1为取代或未取代的具有1个至12个碳原子的烷基、或者取代或未取代的甲硅烷基，r1至r11均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个环碳原子的芳基、或者取代或未取代的具有2个至30个环碳原子的杂芳基，l1和l2均独立地为取代或未取代的具有6个至30个环碳原子的亚芳基，“n1”至“n4”均独立地为0至4的整数。

发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括由式1表示的多环化合物。

主体的最低三重激发能级可以为大约3ev或更大。主体的最低三重激发能级可以比掺杂剂的最低单重激发能级高。

多环化合物可以产生从比最低三重激发能级高的高三重态激发能级到单重态激发能级的反系间窜越(reverseintersystemcrossing，risc)。

发射层的最大发射波长可以为大约480nm或更小。

由式1表示的多环化合物可以由下面的式2表示：

[式2]

其中，在式2中，x1、l1、l2、r8至r11和“n1”至“n4”与式1中定义的相同。

由式2表示的多环化合物可以由下面的式3表示：

[式3]

其中，在式3中，x1、l1、l2和r8至r11与式1中定义的相同。

l1和l2可以相同，r8和r11可以相同，r9和r10可以相同。

由式3表示的多环化合物可以由下面的式4表示：

[式4]

其中，在式4中，“n5”和“n6”均独立地为1或2，x1和r8至r11与式1中定义的相同。

r8至r11可以均独立地为卤素原子、取代或未取代的甲基、或者取代或未取代的苯基。

l1和l2可以均独立地为取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的二价联苯基。

x1可以为取代或未取代的甲基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的十二烷基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、或者取代或未取代的三苯基甲硅烷基。

由式1表示的多环化合物可以是从下面的化合物组1中的化合物中选择的一种：

[化合物组1]

附图说明

通过参照附图对示例性实施例进行详细地描述，特征对本领域技术人员而言将变得明显，在附图中：

图1示出了根据实施例的多环化合物的激发态的能量图；

图2示出了示意性地描绘根据实施例的有机电致发光器件的剖视图；以及

图3示出了示意性地描绘根据实施例的有机电致发光器件的剖视图。

具体实施方式

现在将在下文中参照附图更加充分地描述示例实施例；然而，示例实施例可以以不同的形式来实施，并且不应被解释为局限于在此阐述的实施例。相反，提供这些实施例使得本公开将是彻底的和完整的，并且将向本领域技术人员充分地传达示例性实施方式。

在附图中，为了清楚地说明，可以夸大层和区域的尺寸。还将理解的是，当层或元件被称作“在”另一层或基底“上”时，该层或元件可以直接在所述另一层或基底上，或者也可以存在中间层。另外，将理解的是，当层被称作“在”另一层“之下”时，该层可以直接在所述另一层之下，也可以存在一个或更多个中间层。另外，还将理解的是，当层被称作“在”两个层“之间”时，该层可以是所述两个层之间的唯一的层，或者也可以存在一个或更多个中间层。同样的附图标记始终表示同样的元件。

在描述中，式的重现部分中的代表与所述式的剩余部分的连接。

在描述中，“取代或未取代的”可以指被从氘原子、卤素基团、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、氧基、硫代基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、芳胺基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、芳基和杂环基中选择的至少一个取代基取代或者未被取代。以上示出的取代基中的每个可以是取代或未取代的。例如，联苯基可以被解释为芳基或取代有苯基的苯基。

在描述中，术语“经由与相邻基团结合来形成环”可以指经由与相邻基团结合来形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。烃环包括脂族烃环和芳香烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳香杂环。烃环和杂环可以是单环或多环。另外，经由与相邻基团结合形成的环可以与其它环结合以形成螺结构。

在描述中，术语“相邻基团”可以指针对与取代有对应的取代基的原子直接结合的原子进行取代的取代基、针对取代有对应的取代基的原子进行取代的另一取代基、或者在空间上位于距对应的取代基最近的位置处的取代基。例如，在1,2-二甲基苯中，两个甲基可以被解释为彼此“相邻基团”，在1,1-二乙基环戊烯中，两个乙基可以被解释为彼此的“相邻基团”。

在描述中，术语“直接键”可以指单键。

在描述中，卤素原子的示例可以包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。

在描述中，烷基可以是直链基团、支链基团或环型基团。烷基的碳个数可以为1个至30个、1个至20个、1个至15个、1个至10个或者1个至6个。烷基的示例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等基团。

在描述中，术语“芳基”指从芳香烃环得到的可选择的官能团或者取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基。芳基中的环碳个数可以为6个至30个、6个至20个或者6个至15个。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、亚联苯基、亚三苯基、芘基、苯并荧蒽基、基等基团。

在描述中，芴基可以是取代的。两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。例如，芴基可以为9,9'-螺二芴基。

在描述中，术语“杂芳基”可以指包括作为杂原子的o、n、p、s、si和ge中的至少一种的杂芳基。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基。环碳个数可以为2个至30个或者2个至20个。杂芳基的示例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、n-芳基咔唑基、n-杂芳基咔唑基、n-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并苯基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等基团。

在描述中，除了亚芳基是二价基团之外，芳基的定义可以应用到亚芳基。除了亚杂芳基是二价基团之外，杂芳基的定义可以应用到亚杂芳基。

在描述中，术语“甲硅烷基”可以指烷基甲硅烷基或芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等基团。

在描述中，例如，氨基的碳个数可以为1个至30个。氨基可以包括烷基氨基和芳基氨基。氨基的示例可以包括甲基氨基、二甲基氨基、苯基氨基、二苯基氨基、萘基氨基、9-甲基-蒽基氨基、三苯基氨基等。

在描述中，羰基的碳个数可以为例如1个至40个、1个至30个或者1个至20个。例如，可以包括下面的结构。

在描述中，例如，亚磺酰基和磺酰基的碳个数可以为1个至30个。亚磺酰基可以包括烷基亚磺酰基和芳基亚磺酰基。磺酰基可以包括烷基磺酰基和芳基磺酰基。

在描述中，术语“硫代基”可以包括烷基硫代基和芳基硫代基。

在描述中，术语“氧基”可以包括烷氧基和芳氧基。烷氧基可以是直链、支链或环链。烷氧基的碳个数可以为例如1个至20个或者1个至10个。氧基的示例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等。

在描述中，术语“硼基”可以包括烷基硼基和芳基硼基。硼基的示例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等。

在描述中，烯基可以是直链或支链。碳个数可以为例如2个至30个、2个至20个或者2个至10个。烯基的示例可以包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基芳基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等。在描述中，胺基的碳个数可以为例如1个至30个。术语“胺基”可以包括烷基胺基和芳基胺基。胺基的示例可以包括例如甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基、三苯基胺基等。

在描述中，烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基芳基、烷基氨基、烷基硼基、烷基甲硅烷基和烷基胺基中的烷基可以与上述烷基的示例相同。

在描述中，芳氧基、芳硫基、芳基亚磺酰基、芳基氨基、芳基硼基、芳基甲硅烷基和芳基胺基中的芳基可以与上述芳基的示例相同。

在下文中，将解释根据实施例的多环化合物。

根据实施例的多环化合物由下面的式1表示：

[式1]

在式1中，x1为取代或未取代的具有1个至12个碳原子的烷基、或者取代或未取代的甲硅烷基。x1可以为取代或未取代的甲基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的十二烷基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、或者取代或未取代的三苯基甲硅烷基。x1可以为例如未取代的叔丁基。

r1至r11均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个环碳原子的芳基、或者取代或未取代的具有2个至30个环碳原子的杂芳基。例如，r1至r11可以均独立地为氢原子、卤素原子、取代或未取代的甲基、或者取代或未取代的苯基。例如，所有的r1至r7可以为氢原子。例如，r8至r11可以均独立地为卤素原子、取代或未取代的甲基、或者取代或未取代的苯基。

“n1”至“n4”均独立地为0至4的整数。如果“n1”为0，则由式1表示的多环化合物可以是未被r8取代的多环化合物。这里，将理解的是，当化合物的取代位取代有r8至r11时，例如，当“n1”至“n4”中的一个或更多个小于4时，氢原子可以结合到取代位。如果“n1”为2或更大的整数，则多个r8基团可以相同或不同。如果“n2”为0，则由式1表示的多环化合物可以是未被r9取代的多环化合物。如果“n2”为2或更大的整数，则多个r9基团可以相同或不同。如果“n3”为0，则由式1表示的多环化合物可以是未被r10取代的多环化合物。如果“n3”为2或更大的整数，则多个r10基团可以相同或不同。如果“n4”为0，则由式1表示的多环化合物可以是未被r11取代的多环化合物。如果“n4”为2或更大的整数，则多个r11基团可以相同或不同。

l1和l2均独立地为取代或未取代的具有6个至30个环碳原子的亚芳基。l1和l2可以均独立地为取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的二价联苯基。l1和l2可以均独立地为未取代的亚苯基或者未取代的二价联苯基。

由式1表示的多环化合物可以由下面的式2表示：

[式2]

在式2中，x1、l1、l2、r8至r11和“n1”至“n4”与对式1的解释中的定义相同。

当根据实施例的多环化合物由式2表示时，式1中的所有的r1至r7可以与氢原子对应。例如，在根据实施例的多环化合物中，芘核的2碳位可以被x1取代，6碳位和8碳位可以经由连接键被咔唑基取代，其它碳位可以不被取代。

由式2表示的多环化合物可以由下面的式3表示：

[式3]

在式3中，x1、l1、l2和r8至r11与式1中的定义相同。

当根据实施例的多环化合物由式3表示时，该多环化合物可以与式2对应，其中，所有的“n1”至“n4”为1，r8至r11在咔唑基的3碳位和6碳位处被取代。例如，该多环化合物可以为根据实施例的多环化合物，其中，取代基仅在咔唑基的3碳位和6碳位处取代，而在其它位置不被取代。

在根据实施例的多环化合物中，l1和l2可以相同，r8和r11可以相同，r9和r10可以相同。例如，l1和l2两者可以是未取代的亚苯基。例如，l1和l2两者可以是未取代的二价联苯基。所有的r8至r11可以是卤素原子或者未取代的甲基。r9和r10两者可以是卤素原子或者未取代的甲基。在根据实施例的多环化合物中，当l1和l2相同，r8和r11相同，并且r9和r10相同时，该多环化合物可以具有以芘核作为中心的对称的结构。

由式3表示的多环化合物可以由下面的式4表示：

[式4]

在式4中，x1和r8至r11与式1中定义的相同。

“n5”和“n6”可以均独立地为1或2。如果“n5”为1，则式4与l1为未取代的亚苯基的式3对应。如果“n5”为2，则式4与l1为二价未取代的联苯基的式3对应。如果“n6”为1，则式4与l2为未取代的亚苯基的式3对应。如果“n6”为2，则式4与l2为二价未取代的联苯基的式3对应。“n5”和“n6”可以相同。例如，如果“n5”为1，则“n6”也可以为1，如果“n5”为2，则“n6”也可以为2。

如果根据实施例的多环化合物由式4表示，则多环化合物可以包括具有对位键合关系的亚苯基或者二价联苯基作为将芘核和咔唑基连接的连接键。例如，在根据实施例的多环化合物中，芘核和咔唑基分别在亚苯基或二价联苯基的对位处连接。另外，如果“n5”和“n6”相同，则根据实施例的多环化合物可以具有用于将芘核和咔唑基连接的相同的连接键，其中，芘核和咔唑基经由相同的连接位连接。

根据实施例的多环化合物可以由下面的式5表示：

[式5]

在式5中，x2为取代或未取代的具有1个至12个碳原子的烷基、或者取代或未取代的甲硅烷基。x2可以为取代或未取代的甲基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的十二烷基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、或者取代或未取代的三苯基甲硅烷基。x2可以为例如未取代的叔丁基。

r12至r15均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个环碳原子的芳基、或者取代或未取代的具有2个至30个环碳原子的杂芳基。r12至r15可以均独立地为氢原子、卤素原子、取代或未取代的甲基、或者取代或未取代的苯基。所有的r12至r15可以为氢原子。

在式5中，y由下面的式6表示：

[式6]

在式6中，l3为取代或未取代的具有6个至30个环碳原子的亚芳基。l3可以为取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的二价联苯基。l3可以为在对位处具有键合关系的亚苯基或者二价联苯基。

当根据实施例的多环化合物由式5表示时，根据实施例的多环化合物可以具有取代基以芘核作为中心对称地取代的结构。例如，在根据实施例的多环化合物中，x2取代基可以在芘核的2碳位处取代，r15取代基可以在芘核的7碳位处取代，每个取代基可以以将2碳位和7碳位连接的线作为中心成线对称关系地连接。例如，在根据实施例的多环化合物中，相同的r12取代基可以连接在芘核的1碳位和3碳位处，相同的r13取代基可以连接在芘核的4碳位和10碳位处，相同的r14取代基可以连接在芘核的5碳位和9碳位处，相同的y取代基可以连接在芘核中的6碳位和8碳位处。例如，在根据实施例的多环化合物中，相同的咔唑基可以经由相同的连接键l3与芘核的6碳位和8碳位连接。

由式1表示的多环化合物可以选自于例如化合物组1中的化合物。

[化合物组1]

在根据实施例的多环化合物中，两个咔唑基可以经由连接键连接到芘核。例如，咔唑基可以对称地连接在芘核的6碳位和8碳位处。

如果将由式1表示的多环化合物应用到有机电致发光器件，则可以发生反系间窜越。在描述中，“反系间窜越”可以指从三重态跃迁到单重态。

图1示出了根据实施例的多环化合物的激发态的能量图。图1示出了从第四三重激发态(t4)跃迁到最低单重激发态(s1)的反系间窜越(k2)。术语“反系间窜越(k2)”也可以指从第五三重激发态到最低单重激发态(s1)的跃迁或者从第五三重激发态到第二单重激发态的跃迁。反系间窜越的产生不受具体限制，只要从高三重激发态(tn)到具有接近的能级值的单重激发态产生所述窜越即可。

参照图1，如果根据实施例的多环化合物在有机电致发光器件中激发，则可以容易地发生激子从第四三重激发态(t4)到与第四三重激发态(t4)毗邻的单重激发态(s1)的跃迁(k2)。然而，难以发生从第四三重激发态(t4)到第二三重激发态(t2)的跃迁(k1-1)或者从第四三重激发态(t4)到最低三重激发态(t1)的跃迁(k1-2)，其中，第二三重激发态(t2)或最低三重激发态(t1)是具有比第四三重激发态(t4)的能级低的能级的三重激发态。在根据实施例的多环化合物中，从具有高三重激发态的第四三重激发态(t4)到具有比第四三重激发态(t4)的能级低的能级的三重激发态(t2，t1)的跃迁(k1-1，k1-2)受限，并且可以诱导从第四三重激发态(t4)到与第四三重激发态(t4)毗邻的单重激发态(s1)的跃迁(k2)。跃迁到单重激发态(s1)的激子可以跃迁到基态(s0)，使得可以发生发光(hν)。例如，根据实施例的多环化合物可以具有基于从单重态到基态的跃迁的发光机制。根据实施例的多环化合物可以是荧光发射材料。根据实施例的多环化合物可以是延迟荧光发射材料。

在由式1表示的多环化合物中，诸如叔丁基的具有大体积的大取代基可以在芘核的2碳位处取代。另外，咔唑基可以对称地连接在芘核的6碳位和8碳位处。由于上述由式1表示的多环化合物的结构，可以抑制从高三重激发态(tn)(n为3或更大的整数)到具有较低能级的三重激发态(tn-1、tn-2、tn-3……等)的跃迁。因此，可以诱导根据实施例的多环化合物的从高三重激发态到毗邻的单重激发态的跃迁。例如，如图1中所示，可以诱导根据实施例的多环化合物的第四三重激发态(t4)到毗邻的单重激发态(s1)的跃迁(k2)。

在三重态激子跃迁为单重态激子之后发射光的发光机制可以是热激活延迟荧光(tadf)。热激活延迟荧光需要多于特定程度的热量以从最低三重激发态(t1)跃迁到单重激发态(s1)。因此，会存在产生漂移(roll-off)现象的高概率，通过漂移现象，亮度在高电流密度下急剧下降。另外，与普通荧光相比，利用热激活延迟荧光，会难以提供与深蓝色对应的发射波长。根据实施例的多环化合物可以使用能级比最低三重激发态(t1)的能级高的三重激发态(例如，t3或t4)。因此，三重态激子到单重态激子的跃迁所需的热能可以极低或者为零。因此，如果将根据实施例的多环化合物应用到有机电致发光器件，则可以实现具有高效率的深蓝色发射，并且可以使产生有机电致发光器件的漂移现象的概率最小化。

在下文中，将解释根据实施例的有机电致发光器件。在下文中，将主要具体地解释与上述根据实施例的多环化合物不同的特征，并且未解释的部分将遵循关于根据实施例的多环化合物的以上解释。

根据实施例的有机电致发光器件包括上述根据实施例的多环化合物。

图2示出了示意性地描绘根据实施例的有机电致发光器件的剖视图。图3示出了示意性地描绘根据实施例的有机电致发光器件的剖视图。

参照图2和图3，根据示例性实施例的有机电致发光器件10包括第一电极el1、空穴传输区域htr、发射层eml、电子传输区域etr和第二电极el2。

第一电极el1具有导电性。第一电极el1可以是像素电极或阳极。第一电极el1可以是透射电极、透反射电极或反射电极。如果第一电极el1是透射电极，则第一电极el1可以使用诸如氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锌(zno)和氧化铟锡锌(itzo)的透明金属氧化物来形成。如果第一电极el1是透反射电极或反射电极，则第一电极el1可以包括ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif/ca、lif/al、mo、ti、它们的复合物或者它们的混合物(例如，ag和mg的混合物)。第一电极el1可以包括多个层，所述多个层包括使用以上材料形成的发射层或透反射层，或者使用ito、izo、zno或itzo形成的透明层。

空穴传输区域htr可以设置在第一电极el1上。空穴传输区域htr可以包括空穴注入层hil、空穴传输层htl、空穴缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。

空穴传输区域htr可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同的材料形成的单层或者包括使用多种不同的材料形成的多个层的多层结构。

例如，如图3中所示，空穴传输区域htr可以具有空穴注入层hil或空穴传输层htl的单层，并且可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。在一些实施方式中，作为示例，空穴传输区域htr可以具有使用多种不同的材料形成的单层结构，或者空穴注入层hil/空穴传输层htl、空穴注入层hil/空穴传输层htl/空穴缓冲层、空穴注入层hil/空穴缓冲层、空穴传输层htl/空穴缓冲层、或者空穴注入层hil/空穴传输层htl/电子阻挡层的从第一电极el1层叠的结构。

空穴传输区域htr可以使用诸如真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗格缪尔-布洛杰特(lb)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法或激光诱导热成像(liti)方法的合适的方法来形成。

例如，空穴注入层hil可以包括下面的材料：诸如酞菁铜的酞菁化合物；n,n'-二苯基-n,n'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4'-二胺(dntpd)、4,4',4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-mtdata)、4,4',4”-三(n,n-二苯基氨基)三苯基胺(tdata)、4,4',4”-三{n-(2-萘基)-n-苯基氨基}-三苯基胺(2-tnata)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)、n,n'-二(萘基)-n,n'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(npd)、含三苯胺的聚醚酮(tpapek)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(hat-cn)等。

例如，空穴传输层htl可以包括咔唑衍生物(诸如n-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑和1,3-双(n-咔唑基)苯(mcp))、芴类衍生物、n,n'-双(3-甲基苯基)-n,n'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(tpd)、三苯胺类衍生物(诸如，4,4',4”-三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)、n,n'-二(1-萘基)-n,n'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(npd)、4,4'-环己基双[n,n-双(4-甲基苯基)苯胺](tapc)、4,4'-双[n,n'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(hmtpd))。

空穴传输区域htr的厚度可以为大约至大约例如，为大约至大约如果空穴传输区域htr包括空穴注入层hil和空穴传输层htl两者，则空穴注入层hil的厚度可以为大约至大约或者为例如大约至大约空穴传输层htl的厚度可以为大约至大约如果空穴传输区域htr、空穴注入层hil和空穴传输层htl的厚度满足上述范围，则可以获得令人满意的空穴传输性质，而不显著增大驱动电压。

除了上述材料之外，空穴传输区域htr还可以包括电荷产生材料以提高导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域htr中。电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。作为示例，p掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的一种。例如，p掺杂剂可以包括醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(tcnq)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(f4-tcnq))或者金属氧化物(诸如氧化钨或氧化钼)。

如上所述，除了空穴注入层hil和空穴传输层htl之外，空穴传输区域htr还可以包括空穴缓冲层和电子阻挡层ebl中的至少一种。空穴缓冲层可以根据从发射层eml发射的光的波长来补偿谐振距离并提高发光效率。包括在空穴传输区域htr中的材料可以被用作包括在空穴缓冲层中的材料。电子阻挡层可以是防止电子从电子传输区域etr注入到空穴传输区域htr的层。

发射层eml可以设置在空穴传输区域htr上。发射层eml可以设置在空穴传输层htl上，并且可以接触空穴传输层htl。例如，发射层eml可以具有大约至大约的厚度。发射层eml可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同的材料形成的单层或者具有使用多种不同的材料形成的多个层的多层结构。

在下文中，将描述在发射层eml中包括根据实施例的多环化合物的实施例。根据实施例的多环化合物可以包括在设置在第一电极el1与第二电极el2之间的有机层之中的至少一个层中。

发射层eml可以包括根据实施例的多环化合物。例如，根据实施例的有机电致发光器件可以在发射层eml中包括由式1表示的多环化合物。

[式1]

在式1中，x1、l1、l2、r1至r11和“n1”至“n4”可以与以上描述的相同。

由式1表示的多环化合物可以如上所述，并且将不重复其具体的解释。

发射层eml可以发射红色光、绿色光、蓝色光、白色光、黄色光和青色光中的一种。发射层eml可以包括荧光材料或磷光材料。根据实施例的多环化合物可以是发射蓝色光的材料。根据实施例的多环化合物可以是发射波长为大约480nm或更小的光的材料。例如，发射层eml的最大发射波长可以为大约480nm或更小。发射层eml可以是蓝色发射层。发射层eml可以发射最大发射波长为大约480nm或更小的光。例如，发射层eml可以发射大约430nm至大约480nm的波长区域中的蓝色光。发射层eml可以发射大约430nm至大约450nm的波长区域中的深蓝色光。这里，术语“最大发射波长”指具有最大强度的波长。

根据实施例的多环化合物可以提供基于从单重态到基态的跃迁的发光机制。根据实施例的多环化合物可以是荧光发射材料。在发射层eml中包括根据实施例的多环化合物的有机电致发光器件可以是荧光发射器件。

发射层eml可以包括主体和掺杂剂。包括在发射层eml中的主体的最低三重激发能级可以比掺杂剂的最低单重激发能级高。例如，包括在发射层eml中的主体的最低三重激发能级可以为大约3ev或更大，掺杂剂的最低单重激发能级可以为大约2.8ev或更小。在此情况下，可以使由于从掺杂剂到主体的反能量移动而导致的效率降低最小化。

发射层eml的主体材料可以选自于蒽衍生物、荧蒽衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、芴衍生物、苝衍生物、衍生物、菲衍生物、螺-吖啶衍生物等。例如，可以使用芘衍生物、苝衍生物、衍生物、菲衍生物、蒽衍生物和螺-吖啶衍生物。

例如，主体可以是合适的主体材料，诸如三(8-羟基喹啉)铝(alq3)、4,4'-双(n-咔唑基)-1,1'-联苯(cbp)、聚(n-乙烯基咔唑)(pvk)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯基胺(tcta)、1,3,5-三(n-苯基苯并咪唑-2-基)苯(tpbi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(tbadn)、二苯乙烯基亚芳基化合物(dsa)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(cdbp)和2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)。主体可以包括10,10'-二苯基-10h,10'h-9,9'-螺联[吖啶]。

可以包括作为发射层eml的掺杂剂材料的由式1表示的多环化合物。

在根据实施例的有机电致发光器件中，掺杂剂还可以包括除了由式1表示的多环化合物之外的其它材料。例如，掺杂剂可以包括苯乙烯衍生物(例如，1,4-双[2-(3-n-乙基咔唑基)乙烯基]苯(bczvb)、4-(二-对甲苯基氨基)-4'-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋(dpavb)和n-(4-((e)-2-(6-((e)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-n-苯基苯胺(n-bdavbi))、苝或其衍生物(例如，2,5,8,11-四-叔丁基苝(tbp))、芘或其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯和1,4-双(n,n-二苯基氨基)芘)。掺杂剂可以是10-苯基-10h,10'h-螺[吖啶-9,9'-蒽]-10'-酮(acrsa)。

如果发射层eml发射红色光，则发射层eml还可以包括荧光材料，例如，所述荧光材料包括三(二苯甲酰甲烷)菲咯啉铕(pbd:eu(dbm)3(phen))或苝。如果发射层eml发射红色光，则包括在中发射层eml的掺杂剂可以选自于金属配合物或有机金属配合物(诸如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱(piqir(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱(pqir(acac))、三(1-苯基喹啉)合铱(pqir)和八乙基卟啉铂(ptoep))、红荧烯及其衍生物以及4-二氰基亚甲基-2-(对二甲基氨基苯乙烯基)-6-甲基-4h-吡喃(dcm)及其衍生物。

如果发射层eml发射绿颜色，则发射层eml还可以包括荧光材料，所述荧光材料包括三(8-羟基喹啉)铝(alq3)。如果发射层eml发射绿色光，则包括在发射层eml中的掺杂剂可以选自于诸如面式-三(2-苯基吡啶)合铱(ir(ppy)3)和香豆素及其衍生物的金属配合物或有机金属配合物。

如果发射层eml发射蓝色光，则发射层eml还可以包括荧光材料，所述荧光材料包括从由螺-dpvbi、螺-6p、二苯乙烯基-苯(dsb)、二苯乙烯基-亚芳基化合物(dsa)、聚芴(pfo)类聚合物和聚(对亚苯基亚乙烯基)(ppv)类聚合物组成的组中选择的任意一种。如果发射层eml发射蓝色光，则包括在发射层eml中的掺杂剂可以选自于诸如(4,6-f2ppy)2irpic和苝及其衍生物的金属配合物或有机金属配合物。

电子传输区域etr可以设置在发射层eml上。作为示例，电子传输区域etr可以包括空穴阻挡层、电子传输层etl和电子注入层eil中的至少一个。

电子传输区域etr可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。

例如，如图3中所示，电子传输区域etr可以具有电子注入层eil或电子传输层etl的单层结构，或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。另外，作为示例，电子传输区域etr可以具有包括多种不同材料的单层，或者电子传输层etl/电子注入层eil或空穴阻挡层/电子传输层etl/电子注入层eil的从第一电极el1层叠的结构。

电子传输区域etr可以使用诸如真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗格缪尔-布洛杰特(lb)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法或激光诱导热成像(liti)方法的合适的方法来形成。

例如，电子传输区域etr可以包括三(8-羟基喹啉)铝(alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(n-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯(tpbi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(taz)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑(ntaz)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tbu-pbd)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-n1,o8)-(1,1'-联苯基-4-羟基)铝(balq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(dpepo)、3,3”,5,5”-四(吡啶-3-基)-1,1':3',1”-三联苯(bmpyphb)和它们的混合物。电子传输层etl的厚度可以为大约至大约或者为例如大约至大约如果电子传输层etl的厚度满足上述范围，则可以获得令人满意的电子传输性质，而不显著增大驱动电压。

如果电子传输区域etr包括电子注入层eil，则可以包括诸如al、ag、li、mg和ca的金属或者它们的混合物。例如，电子注入层eil可以使用lif、8-羟基喹啉锂(liq)、li2o、bao、nacl、csf、镧系中的金属(诸如yb)、或者金属卤化物(诸如rbcl和rbi)。电子注入层eil也可以使用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合材料来形成。有机金属盐可以是具有大约4ev或更大的能带隙的材料。例如，有机金属盐可以包括金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮盐或金属硬脂酸盐。电子注入层eil的厚度可以为大约至大约如果电子注入层eil的厚度满足上述范围，则可以获得令人满意的电子注入性质，而不显著增大驱动电压。

电子传输区域etr可以包括如上所述的空穴阻挡层。例如，空穴阻挡层可以包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)或者4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)。

第二电极el2设置在电子传输区域etr上。第二电极el2可以是共电极或阴极。第二电极el2可以是透射电极、透反射电极或反射电极。如果第二电极el2是透射电极，则第二电极el2可以包括透明金属氧化物，例如，ito、izo、zno、itzo等。

如果第二电极el2是透反射电极或反射电极，则第二电极el2可以包括ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif/ca、lif/al、mo、ti、包括它们的复合物或者它们的混合物(例如，ag和mg的混合物)。第二电极el2可以具有多层结构，所述多层结构包括使用上述材料形成的反射层或透反射层以及使用ito、izo、zno、itzo等形成的透明导电层。

第二电极el2可以与辅助电极连接。如果第二电极el2与辅助电极连接，则第二电极el2的电阻可以减小。

在有机电致发光器件10中，根据向第一电极el1和第二电极el2中的每个施加电压，从第一电极el1注入的空穴可以经由空穴传输区域htr向发射层eml移动，从第二电极el2注入的电子可以经由电子传输区域etr向发射层eml移动。电子和空穴可以在发射层eml中复合以产生激子，激子可以经由从激发态跃迁到基态而发射光。

如果有机电致发光器件10是顶发射型，则第一电极el1可以是反射电极，并且第二电极el2可以是透射电极或透反射电极。如果有机电致发光器件10是底发射型，则第一电极el1可以是透射电极或透反射电极，并且第二电极el2可以是反射电极。

根据实施例的有机电致发光器件包括由式1表示的多环化合物。因此，可以确保高发射效率，同时，可以使产生有机电致发光器件的漂移现象的概率最小化。根据实施例的多环化合物可以被用作发射层的掺杂剂材料。可以实现有机电致发光器件的高发射效率，并且可以抑制有机电致发光器件的漂移现象的产生。

例如，诸如叔丁基的具有大体积的大取代基可以在由式1表示的芘核的2碳位处取代，咔唑基可以对称地连接在芘核的6碳位和8碳位处。由于上述的由式1表示的多环化合物的结构，可以抑制从高三重激发态(tn)(n为3或更大的整数)到具有较低能级的三重激发态(tn-1、tn-2、tn-3……等)的跃迁。因此，可以在根据实施例的多环化合物中诱导从高三重激发态到毗邻的单重激发态的跃迁。例如，如图1中所示，可以诱导根据实施例的多环化合物的第四三重激发态(t4)到毗邻的单重激发态(s1)的跃迁(k2)。

在根据实施例的有机电致发光器件中，利用具有高能级的三重激发态(tn：例如，t3或t4)可以发生到单重激发态的反系间窜越。可以实现具有高效率的深蓝色发射，并且可以使产生有机电致发光器件的漂移现象的概率最小化。

提供下面的示例和对比示例以突出一个或更多个实施例的特性，但是将理解的是，示例和对比示例不被解释为限制实施例的范围，对比示例也不被解释为在实施例的范围之外。另外，将理解的是，实施例不局限于示例和对比示例中描述的具体细节。

合成示例

1、化合物1的合成

在氩(ar)气氛下，向200ml的三颈烧瓶添加1.60g的4-(n-咔唑基)苯基硼酸、1.13g的1,3-二溴-7-叔丁基芘、2.50g的k3po4、0.35g的pd(pph3)4、甲苯/etoh/h2o5的混合溶液，然后加热并回流大约12小时。在空气中冷却之后，分离并去除溶剂层，过滤有机层中析出的固体，获得作为黄色粉末的1.20g的化合物1(产率：60％)。通过fab-ms测量的化合物1的分子量为741。另外，通过¹h-nmr(300mhz，四氢呋喃-d8)测量的该化合物的化学位移值为8.38-8.42(m,4h),8.17-8.22(m,7h),8.03(d,4h),7.66(d,4h),7.60(d,4h),7.43(t,4h),7.27(t,4h),1.62(s,9h)。通过该结果，黄色粉末的化合物被确定为化合物1。

2、化合物2的合成

在氩(ar)气氛下，向200ml的三颈烧瓶添加2.00g的3-(n-咔唑基)苯基硼酸、1.39g的1,3-二溴-7-叔丁基芘、2.96g的k3po4、0.40g的pd(pph3)4、甲苯/etoh/h2o的混合溶液，然后加热并回流大约7小时。在空气中冷却之后，单独取出有机层，并在减压下蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法(使用甲苯)分离由此获得的粗产物，以获得作为黄色粉末的2.08g的化合物2(产率：82％)。通过fab-ms测量的化合物2的分子量为741。另外，通过¹h-nmr(300mhz，四氢呋喃-d8)测量的该化合物的化学位移值为8.42-8.37(m,4h),8.23-8.15(m,7h),8.01(d.2h),7.90-7.87(m,4h),7.81-7.76(m,2h),7.59(d,4h),7.39(t,4h),7.25(t,4h),1.63(s,9h)。通过该结果，黄色粉末的化合物被确定为化合物2。

3、化合物3的合成

化合物a的合成

在氩(ar)气氛下，向200ml的三颈烧瓶添加2.00g的4-氯苯基硼酸、2.55g的1,3-二溴-7-叔丁基芘、5.43g的k3po4、0.74g的pd(pph3)4、甲苯/etoh/h2o的混合溶液，然后加热并回流大约12小时。在空气中冷却之后，单独取出有机层，并在减压下蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法(使用甲苯)分离由此获得的粗产物，以获得作为白色粉末的2.60g的化合物a(产率：88％)。

化合物3的合成

在氩(ar)气氛下，在100ml的三颈烧瓶中，将0.93g的3,6-二甲基咔唑、1.09g的化合物a、0.88g的叔丁醇钠、0.13g的pd(dba)2、0.15ml的p(t-bu)3和40ml的无水二甲苯混合，然后加热并回流大约5小时。在空气中冷却之后，单独取出有机层，并在减压下蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法(使用甲苯)分离由此获得的粗产物，以获得作为黄色粉末的1.79g的化合物3(产率：98％)。通过fab-ms测量的化合物3的分子量为797。另外，通过¹h-nmr(300mhz，四氢呋喃-d8)测量的该化合物的化学位移值为8.17-8.20(m,4h),8.03(d,4h),8.17(s.1h),7.95-8.00(m,8h),7.85(d,4h),7.49(t,4h),7.25(t,4h),2.54(s,12h),1.62(s,9h)。通过该结果，黄色粉末的化合物被确定为化合物3。

实验示例

器件制造示例

使用化合物1作为用于发射层的掺杂剂材料来制造示例1的有机电致发光器件。

[示例化合物]

在对比示例1的有机电致发光器件中使用对比化合物c1。

[对比化合物]

通过以下工艺来形成示例1和对比示例1的有机电致发光器件：使用ito形成厚度为大约150nm的第一电极，使用4,4'-环己基双[n,n-双(4-甲基苯基)苯胺](tapc)形成厚度为大约80nm的第一空穴传输层，使用1,3-双(n-咔唑基)苯(mcp)形成厚度为大约5nm的第二空穴传输层，使用掺杂有24％的示例化合物或对比化合物的10,10'-二苯基-10h,10'h-9,9'-螺联[吖啶]形成厚度为大约20nm的发射层，使用3,3”,5,5”-四(吡啶-3-基)-1,1':3',1”-三联苯(bmpyphb)形成厚度为大约40nm的电子传输层，使用lif形成厚度为大约1nm的电子注入层，使用al形成厚度为大约100nm的第二电极。在真空中通过沉积方法来形成每个层。

实验示例

评价根据示例1和对比示例1的有机电致发光器件中的每个的最大发射波长、外量子效率(eqe)和色坐标。另外，检查示例和对比示例中的每个中的延迟发光的产生。评价结果列出在下面的表1中。示例和对比示例中的每个中的外量子效率是在大约10ma/cm²的电流密度下测量的值。

[表1]

参照表1中的结果，可以看出，示例1发射具有较低波长的光(即，比对比示例1深的蓝色光)，并且具有提高的外量子效率。示例1显示出外量子效率比发射荧光的有机电致发光器件的最大理论效率大大约5％。

在示例1中测量了延迟发光的产生。当使用光照射掺杂有示例化合物1的主体的发射层且当通过条纹相机测量时间分析发光光谱时，除了普通的荧光分量(τ1<1ns)之外，还测量到延迟发光，τ2＝31ns且τ3＝157ns。

示例1中测量的延迟发光显示出是普通荧光材料的发光时间(τ1)的数十倍至数百倍的长的发光时间，并显示出是磷光材料或热激活延迟荧光(tadf)材料的发光时间(τn>1μs)的数十倍至数百倍的短的发光时间。

通过示例1中测量的延迟发光，如图1中解释的，使用示例1中应用的示例化合物1中的具有高能级的高三重激发态(例如，t3或t4)来产生三重态激子到单重态激子的反系间窜越(risc)。在包括在示例1中的示例化合物1中，诸如叔丁基的具有大体积的大取代基取代在芘核中的2碳位处，并且咔唑基对称地连接在芘核中的6碳位和8碳位处。因此，抑制从高三重激发态到具有较低能级的三重激发态的跃迁。因此，诱导从高三重激发态到毗邻的单重激发态的跃迁，因此产生发光时间比普通荧光材料的发光时间长且比磷光材料或tadf材料的发光时间短的延迟发光。

在示例1中，诱导了从高三重激发态到毗邻的单重激发态的反系间窜越，并且效率比普通荧光发射器件的理论效率高的发光是可能的。另外，发光时间比tadf材料的发光时间短，且不需要加热。因此，使产生有机电致发光器件的漂移现象的可能性最小化。

与示例化合物不同，包括在对比示例1中的对比化合物c1不包括芘核，并且不包括咔唑基。因此，没有抑制从高三重激发态到具有较低能级的三重激发态的跃迁。因此，对比示例1的发射效率比示例1的发射效率低。

通过总结和回顾，有机电致发光器件根据发射原理分为荧光有机电致发光器件和磷光电致发光器件。荧光有机电致发光器件具有外量子效率难以超过大约5％的限制。磷光有机电致发光器件具有驱动耐久性弱的限制。为了改善一般的荧光有机电致发光器件和磷光有机电致发光器件的限制，已经提出了使用三重态-三重态湮灭(tta)的荧光有机电致发光器件以及使用热激活延迟荧光(tadf)等的荧光有机电致发光器件，其中，通过三重态-三重态湮灭(tta)，经由三重态激子的碰撞来产生单重态激子。

包括根据实施例的多环化合物的有机电致发光器件可以实现高发射效率和长寿命。

根据实施例的多环化合物可以具有用于将三重态转化为单重态的极小的热能需求。如果应用于有机电致发光器件，则可以使漂移现象的产生比率最小化。

根据实施例的有机电致发光器件可以实现高效率，并且也可以提供减少的漂移。

根据实施例的有机电致发光器件可以包括第一电极、设置在第一电极上的空穴传输区域、设置在空穴传输区域上的发射层、设置在发射层上的电子传输区域和设置在电子传输区域上的第二电极。发射层可以包括由式1表示的多环化合物。

在实施例中，发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括由式1表示的多环化合物。

在实施例中，主体的最低三重激发能级可以为大约3ev或更大，主体的最低三重激发能级可以比掺杂剂的最低单重激发能级高。

在实施例中，多环化合物可以产生从比最低三重激发能级高的高三重态激发能级到单重态激发能级的反系间窜越(risc)。

在实施例中，发射层的最大发射波长可以为大约480nm或更小。

在此已经公开了示例实施例，尽管采用了特定术语，但是仅以一般的含义和描述性的含义来使用和解释它们，而不是出于限制的目的。在一些情况下，如对于到提交本申请时为止的本领域普通技术人员而言将明显的是，结合具体实施例描述的特征、特性和/或元件可以单独使用，或者可以与结合其它实施例描述的特征、特性和/或元件组合使用，除非另有具体指出。因此，本领域技术人员将理解的是，在不脱离如权利要求书中阐述的其精神和范围的情况下，可以进行形式和细节上的各种改变。