杂环化合物以及包含该杂环化合物的有机发光装置的制作方法

优先权要求

本申请参考下述申请、将该申请并入本文并要求由该申请产生的所有权益，所述申请即为先前于2012年11月1日向韩国知识产权局提交并适时分配序号为10-2012-0123093的名称为杂环化合物以及包含该杂环化合物的有机发光装置的申请。

发明背景

发明领域

本发明涉及杂环化合物以及包含该杂环化合物的有机发光装置。

相关技术描述

为自发射装置的有机发光装置(oled)具有诸如光视角、优异对比度、快速响应、高亮度、优异的驱动电压特性的优势，并且可以提供多色图像。

典型的oled的结构包括衬底以及依次叠堆在所述衬底上的阳极、空穴传输层(htl)、发射层(eml)、电子传输层(etl)和阴极。对此，htl、eml和etl是由有机化合物形成的有机薄膜。

具有上述结构的oled的操作原理如下。

当在阳极和阴极之间施加电压时，从阳极注入的空穴通过htl迁移至eml，并且从阴极注入的电子通过etl迁移至eml。空穴和电子在eml再结合以产生激子。当激子从激发态下降至基态时，发射光。

发明简述

本发明涉及新颖的杂环化合物以及包含该杂环化合物的有机发光装置。

根据本发明的一方面，提供了由以下通式1表示的杂环化合物：

通式1

其中，在通式1中，x1为o或s；i)r6和r7彼此连接以形成取代或未取代的c3-c60环部分，或取代或未取代的c2-c60杂环部分；r1至r5以及r8至r10各自独立地为氢或由-(ar1)a-(ar11)(其中当a为0时，ar11不为氢)表示的取代基；或ii)r8和r9彼此连接以形成取代或未取代的c3-c60环部分，或取代或未取代的c2-c60杂环部分；以及r1至r7和r10各自独立地为氢或由-(ar1)a-(ar11)(其中当a＝0时，ar11不为氢)表示的取代基；ar1选自-o-、-s-、取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c2-c10杂亚环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c2-c10杂亚环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基以及取代或未取代的c2-c60杂亚芳基；ar11选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c2-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、c2-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c2-c60杂芳基、-n(q1)(q2)以及-si(q3)(q4)(q5)(其中q1和q2各自独立地选自取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c2-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、c2-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基和取代或未取代的c2-c60杂芳基；以及q3至q5各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c2-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c2-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基和取代或未取代的c2-c60杂芳基)；以及a为0至5的整数。

根据本发明的另一方面，提供了有机发光装置，其包括：第一电极；与所述第一电极相对布置的第二电极；以及布置在所述第一电极和第二电极之间并包括发射层的有机层，其中所述有机层包含以上通式1的杂环化合物的至少之一。

附图简述

本发明的更完整的认识及其许多随附的优点容易地变得显而易见，因为当与附图一起考虑时通过参考下列详细描述，本发明变得更好理解，在所述附图中相同的编号表示相同或相似的部件，其中：

图1为本发明一实施方案的有机发光装置的结构的示意图。

发明详述

参考附图将更全面地描述本发明，其中示出本发明的示例性实施方案。

如本文所用，术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多个的任意组合以及所有组合。诸如“至少一个”的表述当在元素列之前时，修饰整个元素列，而不修饰列的单个元素。

根据本发明的方面，提供了由以下通式1表示的杂环化合物：

通式1

在通式1中，x1可以为o或s；以及i)r6和r7可以彼此连接以形成取代或未取代的c3-c60环部分，或取代或未取代的c2-c60杂环部分；r1至r5以及r8至r10可以各自独立地为氢或由-(ar1)a-(ar11)(其中当a为0时，ar11不为氢)表示的取代基；或ii)r8和r9可以彼此连接以形成取代或未取代的c3-c60环部分，或取代或未取代的c2-c60杂环部分；以及r1至r7和r10可以各自独立地为氢或由-(ar1)a-(ar11)(其中当a＝0时，ar11不为氢)表示的取代基；ar1可以选自-o-、-s-、取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c2-c10杂亚环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c2-c10杂亚环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基以及取代或未取代的c2-c60杂亚芳基；ar11可以选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c2-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、c2-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c2-c60杂芳基、-n(q1)(q2)以及-si(q3)(q4)(q5)(其中q1和q2可以各自独立地选自取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c2-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、c2-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基和取代或未取代的c2-c60杂芳基；以及q3至q5可以各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c2-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c2-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基和取代或未取代的c2-c60杂芳基)；以及a为0至5的整数。

在本发明的某些实施方案中，杂环化合物可以为由以下通式1a或1b表示的化合物：

在通式1a和1b中，x1以及r1至r10可以如上所定义。

在通式1a和1b中，a环和b环可以各自独立地选自：i)环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环噁烷、环戊烯、环戊二烯、环己烯、环己二烯、环庚二烯、吡咯、吡唑、苯、呋喃、噻吩、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、萘、蒽、芴、吡咯嗪、吲哚嗪、异吲哚、吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、菲啶、吖啶、吩嗪、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃和二苯并噻吩；以及ii)被选自氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基和c1-c20烷氧基的至少之一取代的环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环噁烷、环戊烯、环戊二烯、环己烯、环己二烯、环庚二烯、吡咯、吡唑、苯、呋喃、噻吩、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、萘、蒽、芴、吡咯嗪、吲哚嗪、异吲哚、吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、菲啶、吖啶、吩嗪、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃和二苯并噻吩；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐和磷酸基团或其盐的至少之一取代的c1-c20烷基和c1-c20烷氧基；c6-c20芳基、c6-c20芳氧基、c6-c20芳硫基和c2-c20杂芳基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的c6-c20芳基、c6-c20芳氧基、c6-c20芳硫基和c2-c20杂芳基；-n(q11)(q12)；以及-si(q13)(q14)(q15)(其中q11和q12可以各自独立地为c6-c20芳基或c2-c20杂芳基；以及q13至q15可以各自独立地为c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、c6-c20芳基或c2-c20杂芳基)。

在本发明的某些实施方案中，a环和b环可以各自独立地选自：i)苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、萘、芴、吲哚、异喹啉、喹啉、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩；以及ii)被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基和c1-c20烷氧基的至少之一取代的苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、萘、芴、吲哚、异喹啉、喹啉、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐的至少之一取代的c1-c20烷基和c1-c20烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及-n(q11)(q12)(其中q11和q12各自独立地为苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基或异喹啉基)，但不限于此。

在本发明的某些实施方案中，在通式1中，r1至r4均可以为氢原子。

在本发明的某些实施方案中，在通式1a和1b中，r1至r4均可以为氢原子。

如本文所用，在取代基“-(ar1)a-(ar11)”中，当a＝0时，ar11不为氢。即，如本文所用，“-(ar1)a-(ar11)”可以不为氢。

在本发明的某些实施方案中，在以上通式1中，i)r6和r7可以彼此连接以形成取代或未取代的c3-c60环部分或取代或未取代的c2-c60杂环部分，并且r1至r5以及r8至r10的至少之一(例如，r5以及r8至r10的至少之一)可以为由-(ar1)a-(ar11)(其中当a＝0时，ar11不为氢)表示的取代基；或ii)r8和r9可以彼此连接以形成取代或未取代的c3-c60环部分或取代或未取代的c2-c60杂环部分，并且r1至r7以及r10的至少之一(例如，r5至r7以及r10的至少之一)可以为由-(ar1)a-(ar11)(其中当a＝0时，ar11不为氢)表示的取代基。

在本发明的某些实施方案中，杂环化合物可以为由以下通式1a-1至1a-14以及1b-1至1b-14之一表示的化合物，但不限于此：

在通式1a-1至1a-14以及1b-1至1b-14中，x1以及r1至r10可以如上所定义。

在通式1a-1至1a-14以及1b-1至1b-14中，x2可以为o、s、c(r21)(r22)或n(r23)。

在通式1a-1至1a-14以及1b-1至1b-14中，r11、r12以及r21至r23可以各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐的至少之一取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基；c3-c10环烷基、c3-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c3-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基和c2-c60杂芳基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的c3-c10环烷基、c3-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c3-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基和c2-c60杂芳基；-n(q11)(q12)；以及-si(q13)(q14)(q15)(其中，q11和q12可以各自独立地为c6-c60芳基或c2-c60杂芳基；以及q13至q15可以各自独立地为c1-c60烷基、c1-c60烷氧基、c6-c60芳基或c2-c60杂芳基)。

在通式1a-1至1a-14以及1b-1至1b-14中，c1可以为1至4的整数；c2可以为1或2；c3可以为1至6的整数；c4可以为1至3的整数；以及c5可以为1至5的整数。

在本发明的某些实施方案中，在通式1a-1至1a-14以及1b-1至1b-14中，r11、r12以及r21至r23可以各自独立地为氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、c1-c20烷基和c1-c20烷氧基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐和磷酸基团或其盐的至少之一取代的c1-c20烷基和c1-c20烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；-n(q11)(q12)；以及-si(q13)(q14)(q15)(其中q11至q12可以各自独立地为苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基或异喹啉基；以及q13至q15可以各自独立地为c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基或异喹啉基)，但不限于此。

在取代基-(ar1)a-(ar11)中，ar1可以为-o-、-s-、取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c2-c10杂亚环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c2-c10杂亚环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基或取代或未取代的c2-c60杂亚芳基。

在本发明的某些实施方案中，ar1可以为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚并环戊二烯基、取代或未取代的亚茚基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚甘菊环基、取代或未取代的亚环庚二烯基、取代或未取代的亚引达省基、取代或未取代的亚苊基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的螺-亚芴基、取代或未取代的亚萉基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚荧蒽基、取代或未取代的亚苯并菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚基、取代或未取代的亚并四苯基、取代或未取代的亚苉基、取代或未取代的亚苝基、取代或未取代的亚并五苯基、取代或未取代的亚并六苯基、取代或未取代的亚吡咯基、取代或未取代的亚咪唑基、取代或未取代的亚吡唑基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚异吲哚基、取代或未取代的亚吲哚基、取代或未取代的亚吲唑基、取代或未取代的亚嘌呤基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚苯并喹啉基、取代或未取代的亚酞嗪基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚噌啉基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚菲啶基、取代或未取代的亚吖啶基、取代或未取代的亚菲咯啉基、取代或未取代的亚吩嗪基、取代或未取代的亚苯并噁唑基、取代或未取代的亚苯并咪唑基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚苯并噻吩基、取代或未取代的亚噻唑基、取代或未取代的亚异噻唑基、取代或未取代的亚苯并噻唑基、取代或未取代的亚异噁唑基、取代或未取代的亚噁唑基、取代或未取代的亚三唑基、取代或未取代的亚四唑基、取代或未取代的亚噁二唑基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚苯并噁唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基或亚苯并咔唑基，但不限于此。

在本发明的某些实施方案中，ar1可以选自：i)亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚咔唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基；以及ii)被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚咔唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基。

在本发明的某些其他实施方案中，ar1可以为由选自通式2-1至2-5之一表示的基团：

在通式2-1至2-5中，z1和z2可以各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；d1可以为1至3的整数；d2可以为1至4的整数；*可以表示与通式1中核的连接位点，或与通式1中核相邻的另一ar1的连接位点；以及*’可以表示与通式1中核隔开的另一ar1的连接位点，或与ar11的连接位点，但不限于此。

在取代基-(ar1)a-(ar11)中，ar11可以选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的并环戊基二烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的甘菊环基、取代或未取代的环庚二烯基、取代或未取代的引达省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-芴基、取代或未取代的萉基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的四并苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的并五苯基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的异吲哚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咔唑基，以及-n(q1)(q2)(其中，q1和q2可以各自独立地为苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基或异喹啉基)。

在本发明的某些实施方案中，ar11可以为由选自通式3-1至3-14之一表示的基团：

在式3-1至3-14中，y1可以为o、s、c(z21)(z22)或n(z23)；z11以及z21至z23可以各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；q1和q2可以各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；e1可以为1至5的整数；e2可以为1至7的整数；e3可以为1至3的整数；e4可以为1至4的整数；以及e5可以为1或2，但不限于此。

在-(ar1)a-(ar11)中，a表示ar1的个数，其可以为0至5的整数。当a＝0时，ar11可以直接与通式1的核连接。当a为2或更大时，两个或更多个ar1可以彼此相同或不同。

在本发明的某些实施方案中，杂环化合物可以为由通式1a-1(1)、1a-7(1)、1a-9(1)、1a-11(1)、1b-1(1)、1b-6(1)或1b-14(1)表示的化合物：

在以上通式1a-1(1)、1a-7(1)、1a-9(1)、1a-11(1)、1b-1(1)、1b-6(1)和1b-14(1)中，x1可以为o或s；r11可以各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐的至少之一取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基；c3-c10环烷基、c3-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c3-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基和c2-c60杂芳基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的c3-c10环烷基、c3-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c3-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基和c2-c60杂芳基；-n(q11)(q12)；以及-si(q13)(q14)(q15)(其中，q11和q12各自独立地为c6-c60芳基或c2-c60杂芳基；以及q13至q15可以各自独立地为c1-c60烷基、c1-c60烷氧基、c6-c60芳基或c2-c60杂芳基)；c1可以为1至4的整数；c2可以为1或2；c4可以为1至3的整数；c5可以为1至5的整数；以及r6至r9可以各自独立地为由-(ar1)a-(ar11)表示的取代基，其中ar1、a和ar1如上所定义。

例如，在以上通式1a-1(1)、1a-7(1)、1a-9(1)、1a-11(1)、1b-1(1)、1b-6(1)和1b-14(1)中，r6至r9可以各自独立地为由-(ar1)a-(ar11)表示的取代基，其中ar1可以为由通式2-1至2-5之一表示的基团，a可以为0至3的整数，以及ar11可以为由通式3-1至3-14之一表示的基团：

在通式2-1至2-5中，z1和z2可以各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；d1可以为1至3的整数；d2可以为1至4的整数；*表示与通式1a-1(1)、1a-7(1)、1a-9(1)、1a-11(1)、1b-1(1)、1b-6(1)和1b-14(1)中核的连接位点，或与通式1a-1(1)、1a-7(1)、1a-9(1)、1a-11(1)、1b-1(1)、1b-6(1)和1b-14(1)中核相邻的另一ar1的连接位点；以及*’表示与通式1a-1(1)、1a-7(1)、1a-9(1)、1a-11(1)、1b-1(1)、1b-6(1)和1b-14(1)中核隔开的另一ar1的连接位点，或与ar11的连接位点。

在式3-1至3-14中，y1可以为o、s、c(z21)(z22)或n(z23)；z11以及z21至z23可以各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；q1和q2可以各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；e1可以为1至5的整数；e2可以为1至7的整数；e3可以为1至3的整数；e4可以为1至4的整数；以及e5可以为1或2。

在本发明的某些其他实施方案中，杂环化合物可以为由以下通式1a-htl1或1b-htl1表示的化合物：

在通式1a-htl1和1b-htl1中，a环、b环、ar1、a、q1和q2可以如上所定义。

例如，在通式1a-htl1和1b-htl1中，x1可以为o或s；a环和b环可以各自独立地选自：i)苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、萘、芴、吲哚、异喹啉、喹啉、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩；以及ii)被选自氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基和c1-c20烷氧基的至少之一取代基取代的苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、萘、芴、吲哚、异喹啉、喹啉、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐的至少之一取代的c1-c20烷基和c1-c60烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及-n(q11)(q12)(其中q11至q12可以各自独立地为苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基或异喹啉基)；a可以为1至3的整数；q1和q2可以各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及ar1可以为由以下通式2-1至2-5之一表示的基团，但不限于此：

在以上通式2-1至2-5中，z1和z2可以各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；d1可以为1至3的整数；d2可以为1至4的整数；*表示与通式1a-htl1或通式1b-htl1中核的连接位点，或与通式1a-htl1或通式1b-htl1中核相邻的另一ar1的连接位点；以及*’表示与通式1a-htl1或通式1b-htl1中核隔开的另一ar1的连接位点。

可以将通式1a-htl1或1b-htl1的化合物例如用于有机发光装置的空穴注入层、空穴传输层和/或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中。

在本发明的某些实施方案中，杂环化合物可以为由以上通式1a-1(1)、1a-7(1)、1a-9(1)、1a-11(1)、1b-1(1)、1b-6(1)或1b-14(1)表示的化合物，其中x1可以为o或s；r6至r9可以各自独立地为由-(ar1)a-(ar11)表示的取代基，其中i)ar1可以为由选自通式2-1至2-5之一表示的基团；ii)a可以为0至3的整数；iii)ar11可以为由-n(q1)(q2)表示的基团(其中q1和q2可以各自独立地为苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基或异喹啉基)。可以将杂环化合物例如用于有机发光装置的空穴注入层、空穴传输层和/或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中。

杂环化合物可以为由以下通式1a-h1、1a-h2、1a-h3、1b-h1、1b-h2或1b-h3表示的化合物：

在通式1a-h1、1a-h2、1a-h3、1b-h1、1b-h2和1b-h3中，a环、b环、z1、z2、d1、d2和ar11可以如上述所定义。

例如，在通式1a-h1、1a-h2、1a-h3、1b-h1、1b-h2和1b-h3中，x1可以为o或s；a环和b环可以各自独立地选自：i)苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、萘、芴、吲哚、异喹啉、喹啉、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩；以及ii)被选自氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基和c1-c20烷氧基的至少一种取代基取代的苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、萘、芴、吲哚、异喹啉、喹啉、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐的至少之一取代的c1-c20烷基和c1-c20烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及-n(q11)(q12)(其中q11和q12可以各自独立地为苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基或异喹啉基)；z1和z2可以各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；d1可以为1至3的整数；d2可以为1至4的整数；以及ar11可以为由通式3-1至3-14之一表示的基团，但不限于此：

在以上通式3-1至3-14中，y1可以为o、s、c(z21)(z22)或n(z23)；z11以及z21至z23可以各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；q1和q2可以各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；e1可以为1至5的整数；e2可以为1至7的整数；e3可以为1至3的整数；e4可以为1至4的整数；以及e5可以为1或2。

例如，由通式1a-h1、1a-h2、1a-h3、1b-h1、1b-h2或1b-h3表示的杂环化合物可以用作有机发光装置的发射层所用的材料(例如，作为主体)。

在本发明的某些其他实施方案中，杂环化合物可以为由通式1a-1(1)、1a-7(1)、1a-9(1)、1a-11(1)、1b-1(1)、1b-6(1)或1b-14(1)表示的化合物，其中r6至r9可以各自独立地为由-(ar1)a-(ar11)表示的取代基，其中i)ar1可以为由选自通式2-1至2-5之一表示的基团；ii)a可以为1至3的整数；iii)ar11可以为由通式3-1、3-8、3-9、3-11、3-12或3-13表示的基团。这些杂环化合物可以用作有机发光装置的发射层所用的材料(例如，作为主体)。

在本发明的某些实施方案中，杂环化合物可以为化合物1至74以及101至170之一，但不限于此：

在通式1中，取代的c3-c60环部分、取代的c2-c60杂环部分、取代的c3-c10亚环烷基、取代的c2-c10杂亚环烷基、取代的c3-c10亚环烯基、取代的c2-c10杂亚环烯基、取代的c6-c60亚芳基、取代的c2-c60杂亚芳基、取代的c3-c10环烷基、取代的c2-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c2-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c2-c60杂芳基、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c6-c60芳氧基和取代的c6-c60芳硫基的至少一个取代基可以选自氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基；可以被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐的至少之一取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基；c3-c10环烷基、c3-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c3-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基和c2-c60杂芳基；可以被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的c3-c10环烷基、c3-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c3-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基和c2-c60杂芳基；和-n(q11)(q12)；以及-si(q13)(q14)(q15)(其中q11和q12可以各自独立地为c6-c60芳基或c2-c60杂芳基；以及q13至q15可以各自独立地为c1-c60烷基、c1-c60烷氧基、c6-c60芳基或c2-c60杂芳基)，但不限于此。

因此，包含以上通式1的杂环化合物的有机发光装置可以具有低驱动电压、高效率、高亮度、高色纯度和长使用寿命。

可以通过有机合成来合成通式1的杂环化合物。本领域技术人员可以从在以下描述的实施例来理解通式1的杂环化合物的合成方法。

通式1的杂环化合物可以用在有机发光装置的一对电极之间。例如，可以将杂环化合物用于有机发光装置的空穴注入层、空穴传输层以及具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一层。

根据本发明的另一方面，有机发光装置可以包括：第一电极；与所述第一电极相对布置的第二电极；以及布置在所述第一电极和第二电极之间的有机层，其中所述有机层包含上述通式1杂环化合物的至少之一。

有机层可以包括：i)在第一电极和发射层之间的空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层(下文称为“h-功能层”)、缓冲层、电子阻滞层中的至少一层；以及ii)在发射层和第二电极之间的空穴阻滞层、电子传输层和电子注入层中的至少一层。

如本文所用，“(例如，有机层)包含至少一种杂环化合物”表示“该有机层包含以上通式1的杂环化合物之一或以上通式1的至少两种不同的杂环化合物”。

例如，有机层可以仅包含作为杂环化合物的上述化合物8。化合物8可以仅位于有机发光装置的发射层中。在本发明的某些实施方案中，有机层可以包含作为杂环化合物的化合物8和35。化合物8和35可以位于相同的层(例如，均位于发射层)中或位于不同的层(例如，分别位于发射层和空穴传输层)中。

如本文所用，术语“有机层”是指在有机发光装置的第一和第二电极之间布置的单层和/或多个层。

有机发光装置的有机层可以包括布置在第一电极和发射层之间的空穴传输层，其中杂环化合物可以位于该空穴传输层中。因为以上详细地描述了杂环化合物，所以杂环化合物的详细描述在此不再重复。例如，空穴传输层中的杂环化合物可以为以上通式1a-htl1或1b-htl1表示的化合物。

在本发明的某些实施方案中，杂环化合物可以位于有机发光装置中有机层的发射层中。因为以上详细地描述了杂环化合物，所以杂环化合物的详细描述在此不再重复。例如，发射层中的杂环化合物可以用作主体，并且发射层还可以包含掺杂剂。发射层中的杂环化合物可以为由通式1a-h1、1a-h2、1a-h3、1b-h1、1b-h2或1b-h3表示的化合物。发射层中的掺杂剂可以包括有机金属化合物，其包括铱(ir)、铂(pt)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)和铥(tm)的至少之一。

图1为本发明一实施方案的有机发光装置10的横截面示意图。在下文，将参考图1描述本发明实施方案的有机发光装置10的结构和制造该装置的方法。

有机发光装置10依次包括衬底11、第一电极13、有机层15和第二电极17(以这种所述顺序)。

衬底11可以为在现有有机发光装置中使用的任何衬底。在一些实施方案中，衬底11可以为玻璃衬底或透明塑料衬底，其具有强机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、操作简易性和耐水性。

可以通过将形成第一电极的材料沉积或溅射在衬底11上来形成第一电极13。当第一电极13构成阳极时，具有高功函的材料可以用作形成第一电极的材料以促进空穴注入。第一电极13可以为反射电极或传输电极。诸如ito、izo、sno2和zno的透明且导电材料可以用于形成第一电极13。使用镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)等，第一电极13可以形成为反射电极。

第一电极13可以具有为单层结构或包括至少两层的多层结构。例如，第一电极13可以具有ito/ag/ito的三层结构，但不限于此。

在第一电极13上可以布置有机层15。

有机层15可以包括空穴注入层(hil)、空穴传输层(htl)、缓冲层、发射层(eml)、电子传输层(etl)和电子注入层(eil)。

可以通过真空沉积、旋涂、浇铸、langmuir-blodgett(lb)沉积等，在第一电极13上形成hil。

当使用真空沉积形成hil时，真空沉积条件可以根据用于形成hil的化合物以及待形成的hil的所需结构和热性质而变化。例如，真空沉积可以在下列条件下进行，即温度为约100℃至约500℃的，压力为约10^-8托至约10^-3托，以及沉积速率约/sec至约/sec。然而沉积条件不限于此。

当使用旋涂形成hil时，涂覆条件可以根据用于形成hil的化合物以及待形成的hil的所需结构和热性质而变化。例如，涂覆速率可以为约2000rpm至约5000rpm，并且进行热处理以除去涂覆之后的溶剂的温度可以为约80℃至约200℃。然而，涂覆条件不限于此。

hil可以由通常用于形成hil的任何材料形成。能用于形成hil的材料的非限制性实例包括但不限于n,n’-二苯基-n,n’-双-[4-(苯基-间-甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4’-二胺(dntpd)、诸如铜酞菁的酞菁化合物、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-mtdata)、n,n’-二(1-萘基)-n,n’-二苯基联苯胺(npb)、tdata、2-tnata、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)以及(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pani/pss)。

例如，hil可以包含以上通式1的杂环化合物，但不限于此。

hil的厚度可以为约至约并且在某些实施方案中，可以为约至约当hil的厚度在这些范围内时，hil可以具有良好的空穴注入能力而没有驱动电压的显著增加。

随后，可以使用真空沉积、旋涂、浇铸、langmuir-blodgett(lb)沉积等，在hil上形成htl。当使用真空沉积或旋涂形成htl时，沉淀和涂覆的条件可以与用于形成hil的那些类似，尽管用于沉积和涂覆的条件可以根据用于形成htl的材料而变化。

合适的已知htl形成材料的非限制性实例为：咔唑衍生物，诸如n-苯基咔唑或聚乙烯基咔唑；n,n’-双(3-甲基苯基)-n,n’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(tpd)、4,4’,4”-三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)以及n,n’-二(1-萘基)-n,n’-二苯基联苯胺(npb)。

例如，htl可以包含以上通式1的杂环化合物，但不限于此。例如，htl可以包含以上通式1a-htl1或1b-htl2表示的杂环化合物。

htl的厚度可以为约至约并且在某些实施方案中，可以为约至约当htl的厚度在这些范围内时，htl可以具有良好的空穴传输能力而没有驱动电压的显著增加。

h-功能层(具有空穴注入和空穴传输能力)可以包含至少一种来自空穴注入层材料和空穴传输层材料的每一组的材料。h功能层的厚度可以为约至约并且在某些实施方案中，可以为约至约当h功能层的厚度在这些范围内时，h功能层可以具有良好的空穴注入和传输能力而没有驱动电压的显著增加。

例如，h功能层可以包含以上通式1的杂环化合物，但不限于此。例如，h功能层可以包含以上通式1a-htl1或1b-htl2表示的杂环化合物。

如上所述，除了已知的空穴注入材料、空穴传输材料和/或具有空穴注入和空穴传输能力的材料之外，hil、htl和h-功能层的至少之一可以还包含用于改善层传导率的电荷产生材料。

电荷产生材料可以例如为p-掺杂剂。p-掺杂剂可以为醌衍生物、金属氧化物以及具有氰基的化合物之一，但不限于此。p-掺杂剂的非限制性实例为：醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(tcnq)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(f4-tcnq)等；金属氧化物，例如氧化钨、氧化钼等；以及含氰基的化合物，例如下列化合物200：

当空穴注入层、空穴传输层或h-功能层还包含电荷产生材料时，电荷产生材料可以均匀地分散或不均匀地分布在层中。

可以在hil、htl和h-功能层的至少之一之间布置缓冲层。缓冲层可以根据从eml发射的光的波长来补偿光的光学共振距离，由此可以增加效率。缓冲层还可以包含任何公知的空穴注入材料或空穴传输材料。在某些其他实施方案中，缓冲层可以包含与位于缓冲层之下的hil、htl和h-功能层中包含的材料之一相同的材料。

随后，可以通过真空沉积、旋涂、浇铸、langmuir-blodget(lb)沉积等在htl、h-功能层或缓冲层上形成eml。当使用真空沉积或旋涂形成eml时，沉淀和涂覆条件可以与用于形成hil的那些类似，尽管沉积和涂覆的条件可以根据用于形成eml的材料而变化。

eml可以包含主体和掺杂剂，例如，掺杂剂可以包括荧光掺杂剂和/或磷光掺杂剂。在某些实施方案中，磷光掺杂剂可以为有机金属化合物，其包括铱(ir)、铂(pt)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)和铥(tm)的至少之一。

eml的主体可以为以上通式1的杂环化合物。例如，eml可以包含由通式1a-h1、1a-h2、1a-h3、1b-h1、1b-h2或1b-h3表示的杂环化合物。

当有机发光装置为全色有机发光装置时，发射层(eml)可以构图为红色发射层、绿色发发射层和蓝色发射层。在某些实施方案中，发射层可以包括彼此堆叠的红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层中的至少两种，由此可以发射白光，但不限于此。

红色eml、绿色eml和蓝色eml中的至少一种可以包含下述掺杂剂(ppy＝苯基吡啶)。

蓝色掺杂剂的非限制性实例为由下式表示的化合物。

红色掺杂剂的非限制性实例为由下式表示的化合物。在某些实施方案中，红色掺杂剂可以为dcm或dcjtb，其将稍后描述。

绿色掺杂剂的非限制性实例为由下式表示的化合物。在一实施方案中，绿色掺杂剂可以为以下所示的c545t。

可以用于eml的掺杂剂的非限制性实例为以下络合物。

可以用在eml中的掺杂剂的非限制性实例为由下式表示的os络合物。

当eml包含主体和掺杂剂时，基于100重量份的主体，掺杂剂的量可以为约0.01重量份至约15重量份。然而，掺杂剂的量不限于该范围。

eml的厚度可以为约至约并且在某些实施方案中，可以为约至约当eml的厚度在这些范围内时，eml可以具有良好的发光能力而没有驱动电压的显著增加。

随后，可以通过真空沉积、旋涂、浇铸等，在eml上形成etl。当使用真空沉积或旋涂形成etl时，沉淀和涂覆条件可以与用于形成hil的那些类似，尽管沉积和涂覆条件可以根据用于形成etl的材料而变化。用于形成etl的材料可以为稳定传输从电子注入电极(阴极)注入的电子的任何已知材料。用于形成etl的材料的非限制性实例为：喹啉衍生物，例如三(8-喹啉)铝(alq3)、taz、balq、铍双(苯并喹-10-啉)(balq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(and)、化合物201以及化合物202，但不限于此。

etl的厚度可以为约至约并且在某些实施方案中，可以为约至约当etl的厚度在这些范围内时，etl可以具有令人满意的电子传输能力而没有驱动电压的显著增加。

在某些实施方案中，除了任何已知的电子传输有机化合物之外，etl还可以包含含金属的材料。

含金属的材料可以包括锂(li)络合物。li络合物的非限制性实例包括喹啉锂(liq)和下列化合物203：

随后，可以在etl上形成促使电子从阴极注入的eil。任何合适的电子注入材料可以用于形成eil。

用于形成eil的材料的非限制性实例为lif、nacl、csf、li2o和bao，这些在本领域中已知。用于形成eil的沉积和涂覆条件可以与用于形成hil的那些类似，尽管沉积和涂覆条件可以根据用于形成eil的材料而变化。

eil的厚度可以为约至约并且在某些实施方案中，可以为约至约当eil的厚度在这些范围内时，eil具有令人满意的电子注入能力而没有驱动电压的显著增加。

第二电极17布置在有机层15上。第二电极17可以是阴极(其为电子注入电极)。用于形成第二电极17的材料可以为具有低功函的金属、合金、导电化合物或其混合物。对此，第二电极9可以由锂(li)、镁(mg)、铝(al)、铝(al)-锂(li)、钙(ca)、镁(mg)-铟(in)、镁(mg)-银(ag)等形成，并且可以形成为薄膜型传输电极。在某些实施方案中，为了制造顶发射发光装置，传输电极可以由氧化铟锡(ito)或氧化铟锌(izo)形成。

尽管以上描述了图1的有机发光装置，但本发明不限于此。

当磷光掺杂剂用于eml时，可以通过使用真空沉积、旋涂、浇铸、langmuir-blodgett(lb)沉积等，在htl和eml之间或者在h-功能层和eml之间形成hbl，从而防止三重激子或空穴扩散入etl。当使用真空沉积或旋涂形成hbl时，用于沉淀和涂覆的条件可以与用于形成hil的那些类似，尽管用于沉积和涂覆的条件可以根据用于形成hbl的材料而变化。可以使用任何已知的空穴阻滞材料。空穴阻滞材料的非限制性实例为噁二唑衍生物、三唑衍生物和菲咯啉衍生物。例如，由下式表示的浴铜灵(bcp)可以用作用于形成hbl的材料。

hbl的厚度可以为约至约并且在某些实施方案中，可以为约至约当hbl的厚度在这些范围内时，hbl可以具有改善的空穴阻滞能力而没有驱动电压的显著增加。

如本文所述，未取代的c1-c60烷基(或c1-c60烷基)的实例可以为直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基或己基。取代的c1-c60烷基的实例可以为其中至少一个氢原子被下列之一取代的未取代的c1-c60烷基：氘、卤原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐的至少之一取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基；c3-c10环烷基、c3-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c3-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基和c2-c60杂芳基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的c3-c10环烷基、c3-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c3-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基和c2-c60杂芳基；-n(q11)(q12)；以及-si(q13)(q14)(q15)(其中q11和q12可以各自独立地为c6-c60芳基或c2-c60杂芳基；以及q13至q15可以各自独立地为c1-c60烷基、c1-c60烷氧基、c6-c60芳基或c2-c60杂芳基)，但不限于此。在某些实施方案中，未取代的c1-c60烷基可以是未取代的c1-c30烷基。在某些实施方案中，未取代的c1-c60烷基可以是未取代的c1-c12烷基。在某些实施方案中，未取代的c1-c60烷基可以是未取代的c1-c6烷基。

如本文所用，未取代的c1-c60烷氧基(或c1-c60烷氧基)可以由式-oa表示(其中a为上述未取代的c1-c60烷基)。c1-c60烷氧基的实例可以为甲氧基、乙氧基和异丙氧基。可以用与取代的c1-c60烷基相关的上述那些取代基取代未取代的c1-c60烷氧基的至少一个氢原子。在某些实施方案中，未取代的c1-c60烷氧基可以是未取代的c1-c30烷氧基。在某些实施方案中，未取代的c1-c60烷氧基可以是未取代的c1-c12烷氧基。在某些实施方案中，未取代的c1-c60烷氧基可以是未取代的c1-c6烷氧基。

如本文所用，未取代的c2-c60烯基(或者c2-c60烯基)可以为在未取代的c2-c60烷基的中部或末端具有碳碳双键的烃链。未取代的c2-c60烯基的实例可以为乙烯基、丙烯基和丁烯基。可以用与取代的c1-c60烷基相关的上述那些取代基取代未取代的c2-c60烯基的至少一个氢原子。在某些实施方案中，未取代的c2-c60烯基可以是未取代的c2-c30烯基。在某些实施方案中，未取代的c2-c60烯基可以是未取代的c2-c12烯基。在某些实施方案中，未取代的c2-c60烯基可以是未取代的c2-c6烯基。

如本文所用，未取代的c2-c60炔基(或者c2-c60炔基)可以为在上述c2-c60烷基的中部或末端具有碳碳叁键的烃链。未取代的c2-c60炔基的实例可以为乙炔基和丙炔基。可以用与取代的c1-c60烷基相关的上述那些取代基取代未取代的c2-c60炔基的至少一个氢原子。在某些实施方案中，未取代的c2-c60炔基可以是未取代的c2-c30炔基。在某些实施方案中，未取代的c2-c60炔基可以是未取代的c2-c12炔基。在某些实施方案中，未取代的c2-c60炔基可以是未取代的c2-c6炔基。

如本文所用，未取代的c6-c60芳基可以为具有含至少一个芳香环的6至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团。未取代的c6-c60亚芳基为具有含至少一个芳香环的6至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。当芳基和亚芳基分别具有至少两个环时，它们可以彼此稠合。在芳基和亚芳基中的至少一个氢原子可以被与取代的c1-c60烷基相关的上述那些取代基取代。在某些实施方案中，未取代的c6-c60芳基可以是未取代的c6-c30芳基。在某些实施方案中，未取代的c6-c60芳基可以是未取代的c6-c18芳基。在某些实施方案中，未取代的c6-c60芳基可以是未取代的c6-c12芳基。

取代或未取代的c6-c60芳基的实例可以为苯基、c1-c10烷基苯基(例如，乙基苯基)、c1-c10烷基联苯基(例如，乙基联苯基)、卤代苯基(例如，邻-、间-和对-氟苯基、二氯苯基)、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、邻-、间-和对-甲苯基、邻-、间-或对-异丙苯基、2,4,6-三甲苯基、苯氧基苯基、(α,α-二甲基苯)苯基、(n,n’-二甲基)氨基苯基、(n,n’-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤代萘基(例如，氟萘基)、c1-c10烷基萘基(例如，甲基萘基)、c1-c10烷氧基萘基(例如，甲氧基萘基)、蒽基、甘菊环基、并环庚二烯基、苊基、萉基、芴基、蒽喹啉基、甲基蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、基、乙基-基、苉基、苝基、氯苝基、五苯基、并五苯基、亚四苯基、六苯基、并六苯基、玉红省基、蒄基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基和卵苯基。

基于未取代的c6-c60芳基的上述实例和取代的c1-c60烷基的取代基，可以获悉取代的c6-c60芳基的实例。基于取代或未取代的c6-c60芳基的上述实例，可以获悉取代或未取代的c6-c60亚芳基的实例。

如本文所用，未取代的c2-c60杂芳基可以为具有至少一个芳香环的单价基团，所述芳香环具有至少一个选自n、o、p和s的杂原子以及至少一个碳原子。未取代的c2-c60杂亚芳基为具有至少一个芳香环的二价基团，所述芳香环具有至少一个选自n、o、p和s的杂原子以及至少一个碳原子。对此，当杂芳基和杂亚芳基分别具有至少两个环时，它们可以彼此稠合。在杂芳基和杂亚芳基中的至少一个氢原子可以被与取代的c1-c60烷基相关的上述那些取代基取代。

未取代的c2-c60杂芳基的实例可以为吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。基于取代或未取代的c2-c60亚芳基的上述实例，可以获悉未取代的c2-c60杂亚芳基的实例。在某些实施方案中，未取代的c2-c60杂芳基可以是未取代的c2-c30杂芳基。在某些实施方案中，未取代的c2-c60杂芳基可以是未取代的c2-c18杂芳基。在某些实施方案中，未取代的c2-c60杂芳基可以是未取代的c2-c12杂芳基。在某些实施方案中，未取代的c2-c60杂芳基可以是未取代的c2-c6杂芳基。

取代或未取代的c6-c60芳氧基可以由-oa2表示(其中a2是上述取代或未取代的c6-c60芳基)。取代或未取代的c6-c60芳硫基可以为-sa3(其中a3为上述取代或未取代的c6-c60芳基)。在某些实施方案中，未取代的c6-c60芳氧基可以是未取代的c6-c30芳氧基。在某些实施方案中，未取代的c6-c60芳氧基可以是未取代的c6-c18芳氧基。在某些实施方案中，未取代的c6-c60芳氧基可以是未取代的c6-c12芳氧基。

在下文，参考下列合成例和其他实施例来详细地描述本发明。然而，这些实施例仅用于示例性目的，并且不旨在限制本发明的范围。在下列合成例中，当使用化合物b而非化合物a时，基于摩尔当量，化合物a和b的量相同。

实施例

中间体1-1至1-14以及中间体2-1至2-4

合成例1：化合物14的合成

化合物14根据以下反应方案1而合成：

反应方案1

中间体1-a的合成

在烧瓶中，将7.5g(1.2eq)的2-溴碘苯、780mg(0.05eq)的双(氯(三苯基膦))钯(pdcl2(pph3)2)和250mg(0.06eq)的cui混合在一起，其然后在真空中供给n2气，然后将70ml的thf填入混合物中并搅拌。然后，向其缓慢滴加13ml(8eq)的三乙胺和6g(1eq)的中间体1-3并在室温下、在n2气氛中搅拌约2小时。使用旋转蒸发仪蒸发所得产物以除去溶剂。在添加50ml水之后，用50ml乙醚萃取反应溶液三次。收集有机层并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱分离并纯化残留物以获得5g的中间体1-a(产率：55％)。使用lc-ms鉴别该化合物。

c26h18brn:m+423.16

中间体1-b的合成

将5.0g的中间体1-a、4.2g(1.2eq)的中间体2-1、950mg(0.07eq)的pd(pph3)4和2.8g(1.7eq)的k2co3与30ml的thf和15ml的蒸馏水混合以获得混合物，其被加热至约70℃并在回流下搅拌约24小时。将所得混合物冷却至室温，然后用100ml水和100ml二乙醚萃取三次。收集有机层并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱分离并纯化残留物以获得3.6g的中间体1-b(产率：60％)。使用lc-ms鉴别该化合物。

c38h25no:m+511.29

化合物14的合成

在3.6g的中间体1-b与500ml的二氯甲烷混合之后，向其缓慢滴加20ml(40eq)的三氟乙酸并在室温下搅拌约1小时。在反应完成之后，用100ml水和100ml二乙醚萃取反应溶液三次。收集有机层并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱分离并纯化残留物以获得3.2g的化合物14(产率：90％)。使用lc-ms和核磁共振(nmr)鉴别该化合物。

c38h25no:m+511.29

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.93(s2h),8.12(d,2h),7.93(s,1h),7.82-7.88(m,2h),7.49(s,1h),7.42(s,1h),7.23(d,2h),7.13-7.19(m,2h),7.00-7.10(m,4h),6.62(m,2h),6.52(d,2h),6.45-6.48(m,4h)

合成例2：化合物8的合成

除了在合成中间体1-a中使用中间体1-4而非中间体1-3以及在合成中间体1-b中使用中间体2-2而非中间体2-1之外，以与合成例1相同的方式合成3.0g的化合物8(产率：89％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c38h23ns:m+526.16

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.93(s,1h),8.90(d,2h),8.12(s,1h),8.10(d,2h),7.93(s,1h),7.86(d,1h),7.88(m,1h),7.82(m,1h),7.77-7.78(m,h),7.55(d,1h),7.46(d,1h),7.40(d,1h),7.30-7.33(m,3h),7.27-7.29(m,5h),7.08(m,1h),7.00(m,1h)

合成例3：化合物9的合成

除了在合成中间体1-a中使用中间体1-5而非中间体1-3之外，以与合成例1相同的方式合成3.3g的化合物9(产率：92％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c38h23no:m+510.18

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.93(s,1h),8.90(d,1h),8.12(s,1h),8.10(d,1h),7.93(s,1h),7.88(m,1h),7.82(m,1h),7.63(s,1h),7.61(d,1h),7.55(d,1h),7.49(d,1h),7.42(d,1h),7.40(s,1h),7.30-7.33(m,5h),7.22(d,1h),7.19(m,1h),7.13(m,1h),7.08(m,1h),7.00(m,1h)

合成例4：化合物12的合成

除了在合成中间体1-a中使用中间体1-13而非中间体1-3之外，以与合成例1相同的方式合成2.8g的化合物12(产率：90％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c52h36no:m+691.28

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.93(s,1h),8.92(d,1h),8.13(s,1h),8.12(d,1h),7.93(s,1h),7.88(m,1h),7.82(m,1h),7.77(s,1h),7.70(s,1h),7.55(d,1h),7.46-7.48(m,6h),7.42(s,2h),7.40(d,1h),7.30-7.32(m,5h),7.22(m,2h),7.19(m,1h),7.13(m,1h),7.08(m,1h),7.00(m,1h)

合成例5：化合物16的合成

化合物16根据以下反应方案2而合成：

反应方案2

中间体1-c的合成

在烧瓶中，将7.5g(1.2eq)的1-溴-2-碘-苯、780mg(0.05eq)的双(氯(三苯基膦))钯(pdcl2(pph3)2)和250mg(0.06eq)的cui混合在一起，其然后在真空中供给n2气，然后将70ml的thf添入混合物并搅拌。然后，向其缓慢滴加13ml(8eq)的三乙胺和2.2g(1eq)的中间体1-1，并在室温下、在n2气氛中搅拌约2小时。使用旋转蒸发仪蒸发所得产物以除去溶剂。在添加50ml水之后，用50ml乙醚萃取反应溶液三次。收集有机层并且用硫酸镁干燥，从而蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱分离并纯化残留物以获得3.1g的中间体1-c(产率：55％)。使用lc-ms鉴别该化合物。

c14h9br:m+256.99

中间体1-d的合成

将3.1g的中间体1-c、3.1g(1.2eq)的中间体2-3、950mg(0.07eq)的pd(pph3)4和2.8g(1.7eq)的k2co3与30ml的thf和15ml的蒸馏水混合以获得混合物，其被加热至约70℃并在回流下搅拌约24小时。将所得混合物冷却至室温，然后用100ml的水和100ml的二乙醚萃取三次。收集有机层并且用硫酸镁干燥，从而蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱分离并纯化残留物以获得2.4g的中间体1-d(产率：57％)。使用lc-ms鉴别该化合物。

c26h16o:m+345.12

化合物16的合成

将2.4g的中间体1-d与500ml的二氯甲烷混合，向其缓慢滴加20ml(40eq)的三氟乙酸，并且在室温下搅拌约1小时。在反应完成之后，用100ml的水和100ml的二乙醚萃取反应溶液三次。收集有机层并且用硫酸镁干燥，从而蒸发溶剂。利用硅胶柱色谱分离并纯化残留物以获得2.1g的化合物16(产率：87％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c26h16o:m+345.12

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.93(s,1h),8.90(d.1h),8.13(s,1h),8.12(d,1h),7.93(s,1h),7.88(m,1h),7.82(m,1h),7.48-7.49(m,3h),7.42(d,1h),7.32(m,2h),7.22(m,1h),7.19(m,1h),7.13(m,1h)

合成例6：化合物18的合成

除了在合成中间体1-c中使用中间体1-7而非中间体1-1以及在合成中间体1-d中使用中间体2-4而非中间体2-3之外，以与合成例5相同的方式合成2.5g的化合物18(产率：85％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c34h20os:m+477.12

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.93(s,1h),8.92(d,1h),8.12(s,1h),8.10(d,1h),7.93(s.1h),7.86-7.87(m,2h),7.82(m,1h),7.74(d,1h),7.53(d,1h),7.49(d,1h),7.42(d,1h),7.39(m,1h),7.31-7.32(m,2h),7.19(m,1h),7.13(m,1h)

合成例7：化合物22的合成

除了在合成中间体1-c中使用中间体1-11而非中间体1-1以及在合成中间体1-d中使用中间体2-4而非中间体2-3之外，以与合成例5相同的方式合成3.2g的化合物22(产率：88％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c32h18os:m+451.11

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.94(s,1h),8.93(d,1h),8.13(s,1h),8.12(d,1h),7.93(s,1h),7.86-7.88(m,2h),7.82(m,1h),7.78(d,1h),7.71(s,1h),7.48-7.49(m,2h),7.41-7.42(m,2h),7.31-7.32(m,2h),7.19(m,1h),7.13(m,1h)

合成例8：化合物28的合成

除了在合成中间体1-c中使用中间体1-6而非中间体1-1之外，以与合成例5相同的方式合成2.6g的化合物28(产率：90％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c38h23no:m+510.18

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.94(s,1h),8.93(s,1h),8.12(m,2h),7.88-7.90(m,2h),7.82(m,1h),7.55(d,1h),7.49(d,1h),7.40(d,1h),7.42(d,1h),7.36(d,1h),7.30-7.35(m,5h),7.22(d,1h),7.19(m,1h),7.13-7.16(m,2h),7.08(m,1h),7.00(m,1h)

合成例9：化合物32的合成

除了在合成中间体1-c中使用中间体1-12而非中间体1-1以及在合成中间体1-d中使用中间体2-4而非中间体2-3之外，以与合成例5相同的方式合成2.7g的化合物32(产率：89％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c48h29n3s:m+680.21

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.94(s,1h),8.92(d,1h),8.15(s,1h),8.13(d,1h),7.93(s,1h),7.86-7.87(m,2h),7.82(m,1h),7.78(d,1h),7.70(s,1h),7.55(d,1h),7.45-7.49(m,5h),7.40(d,1h),7.28-7.37(m,7h),7.18-7.22(m,2h),7.00-7.15(m,2h)

合成例10：化合物35的合成

除了在合成中间体1-c中使用中间体1-3而非中间体1-1以及在合成中间体1-d中使用中间体2-4而非中间体2-3之外，以与合成例5相同的方式合成2.4g的化合物35(产率：90％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c38h25ns:m+528.17

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.95(s,1h),8.93(d,1h),7.93(s,1h),7.86-7.89(m,2h),7.78(d,1h),7.31-7.34(m,2h),7.23(dd,2h),7.00-7.06(m,4h),6.62-6.66(m,2h),6.52(d,2h),6.45-6.50(m,4h)

中间体2-5至2-18以及中间体1-15至1-17

合成例11：化合物39的合成

化合物39根据以下反应方案3而合成：

反应方案3

中间体1-e的合成

在烧瓶中，将10g(1eq)的2-碘-二苯并噻吩-3-醇、430mg(0.02eq)的双(氯(三苯基膦))钯(pdcl2(pph3)2)、400mg(0.05eq)的pph3和350mg(0.06eq)ofcui混合在一起，其然后在真空中供给n2气，然后将80ml的thf添入混合物并搅拌。然后，向其缓慢滴加30ml(8eq)的三乙胺和12g(1.5eq)的中间体1-4，并在室温下、在n2气氛中搅拌约2小时。使用旋转蒸发仪蒸发所得产物以除去溶剂。在添加100ml水之后，用100ml乙醚萃取反应溶液三次。收集有机层并且用硫酸镁干燥，从而蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱分离并纯化残留物以获得7.1g的中间体1-e(产率：50％)。使用lc-ms鉴别该化合物。

c32h19nos:m+466.12

中间体1-f的合成

在7.1g的中间体1-e和3.7ml(3eq)的吡啶与60ml的ch2cl2混合之后，在冷却浴中、在约0℃向其缓慢滴加3.8ml(1.5eq)的三氟甲烷磺酸酐，并且在室温下搅拌约2小时。将所得混合物用1nhcl中和，然后用100ml的水和100ml的ch2cl2萃取三次。收集有机层并且用硫酸镁干燥，从而蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱分离并纯化残留物以获得7.3g的中间体1-f(产率：80％)。使用lc-ms鉴别该化合物。

c33h18f3no3s2:m+598.07

中间体1-g的合成

将7.3g的中间体1-f、4.3g(1.2eq)的中间体2-11、988mg(0.07eq)的pd(pph3)4和2.8g(1.7eq)的k2co3与35ml的thf和18ml的蒸馏水混合以获得混合物，其然后被加热至约70℃并在回流下搅拌约26小时。将所得混合物冷却至室温，然后用100ml的水和100ml的二乙醚萃取三次。收集有机层并且用硫酸镁干燥，从而蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱分离并纯化残留物以获得4.5g的中间体1-g(产率：60％)。使用lc-ms鉴别该化合物。

c44h25nos:m+616.17

化合物39的合成

在将4.5g的中间体1-g与500ml的二氯甲烷混合之后，向其缓慢滴加20ml(40eq)的三氟乙酸，并且在室温下搅拌约1小时。在反应完成之后，用100ml的水和100ml的二乙醚萃取反应溶液三次。收集有机层并且用硫酸镁干燥，从而蒸发溶剂。利用硅胶柱色谱分离并纯化残留物以获得4.0g的化合物39(产率：90％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c38h25no:m+511.29

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.93(s,1h),8.15(s,1h),8.12(d,1h),7.93(s,1h),7.77-7.86(m,4h),7.55(d,1h),7.40-7.49(m,4h),7.30-7.36(m,8h),7.19(m,1h),7.13(m,1h),7.00-7.02(m,2h)

合成例12：化合物41的合成

除了在合成中间体1-2中使用2-溴-二苯并呋喃-3-醇和中间体1-13而非2-碘二苯并噻吩-3-醇和中间体1-4以及在合成中间体1-g中使用中间体2-6而非中间体2-11之外，以与合成例11相同的方式合成3.5g的化合物41(产率：91％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c50h31no:m+662.24

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.93(s,1h),8.90(d,1h),8.15(s,1h),8.12(d,1h),7.93(s,1h),7.88(m,1h),7.77-7.82(m,3h),7.55(d,1h),7.40-7.7.49(m,10h),7.30-7.34(m,3h),7.19-7.22(m,3h),7.08-7.13(m,2h),7.00(m,1h)

合成例13：化合物44的合成

除了在合成中间体1-e中使用2-溴-二苯并呋喃-3-醇和中间体1-3而非2-碘-二苯并噻吩-3-醇和中间体1-4以及在合成中间体1-g中使用中间体2-12而非中间体2-11之外，以与合成例11相同的方式合成3.0g的化合物44(产率：89％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c50h32n2o:m+526.16

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.90(s,2h),8.10(s,2h),7.90(d,2h),7.55(d,2h),7.49(d,1h),7.40-7.44(d,3h),7.23(d,2h),7.13-7.19(m,2h),7.00-7.09(m,8h),6.62(m,2h),6.52(d,2h),6.43-6.47(m,4h)

合成例14：化合物48的合成

除了在合成中间体1-e中使用2-溴-二苯并呋喃-3-醇和中间体1-14而非2-碘-二苯并噻吩-3-醇和中间体1-4以及在合成中间体1-g中使用中间体2-16而非中间体2-11之外，以与合成例11相同的方式合成3.4g的化合物48(产率：88％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c59h39n5o:m+834.32

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.99(d,1h),8.93(s,1h),8.81(s,1h),8.55(d,1h),8.34(s,1h),8.14(s,1h),8.10(d,1h),7.97(d,1h),7.93(s,1h),7.77(s,1h),7.55(d,1h),7.40-7.51(m,10h),7.30-7.35(m,6h),7.19-7.23(m,4h),7.08-7.13(m,2h),7.00(m,1h)

合成例15：化合物52的合成

除了在合成中间体1-e中使用中间体1-17而非中间体1-4以及在合成中间体1-g中使用中间体2-18而非中间体2-11之外，以与合成例11相同的方式合成3.4g的化合物52(产率：90％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c40h25ns2:m+584.14

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.93(s,1h),8.68(d,1h),8.12(s,1h),7.93(s,1h),7.86-7.90(d,2h),7.78-7.83(m,2h),7.30-7.38(m,5h),7.00-7.08(m,5h),6.62(m,2h),6.45-6.50(m,4h)

合成例16：化合物54的合成

除了在合成中间体1-e中使用2-溴-二苯并呋喃-3-醇和中间体1-16而非2-碘-二苯并噻吩-3-醇和中间体1-4以及在合成中间体1-g中使用中间体2-12而非中间体2-11之外，以与合成例11相同的方式合成2.2g的化合物54(产率：87％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c37h22n2s:m+511.17

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.95(s,1h),8.90(d,1h),8.81(s,1h),8.55(d,1h),8.10(s,2h),7.90-7.95(m,3h),7.40-7.55(m,6h),7.19(m,1h),7.13(m,1h),7.07-7.10(m,2h),7.00-7.05(m,2h)

合成例17：化合物58的合成

化合物58根据以下反应方案4而合成：

反应方案4

中间体1-h的合成

将8g的2-溴-二苯并呋喃-3-醇、4.5g(1.2eq)的中间体2-6、2.4g(0.07eq)的pd(pph3)4和7.1g(1.7eq)的k2co3与90ml的thf和45ml的蒸馏水混合以获得混合物，其被加热至约70℃并在回流下搅拌约24小时。将所得混合物冷却至室温，然后用100ml的水和100ml的二乙醚萃取三次。收集有机层并且用硫酸镁干燥，从而蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱分离并纯化残留物以获得4.1g的中间体1-h(产率：52％)。使用lc-ms鉴别该化合物。

c18h12o2:m+261.08

中间体1-i的合成

在4.1g的中间体1-h和3.8ml(3eq)的吡啶与60ml的ch2cl2混合之后，在冷却浴中、在约0℃向其缓慢滴加4.0ml(1.5eq)的三氟甲烷磺酸酐，并且在室温下搅拌约2小时。将所得混合物用1nhcl中和，然后用100ml的水和100ml的ch2cl2萃取三次。收集有机层并且用硫酸镁干燥，从而蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱分离并纯化残留物以获得5.1g的中间体1-i(产率：83％)。使用lc-ms鉴别该化合物。

c19h11f3o4s:m+393.03

中间体1-j的合成

在烧瓶中，将5.1g(1eq)的中间体1-i、182mg(0.02eq)的双(氯(三苯基膦))钯(pdcl2(pph3)2)、146mg(0.06eq)的cui混合在一起，其然后在真空中用n2气供给，然后将40ml的thf添入混合物并搅拌。然后，向其缓慢滴加15ml(8eq)的三乙胺和8.2g(1.5eq)的中间体1-12，并在室温下、在n2气氛中搅拌约8小时。使用旋转蒸发仪蒸发所得产物以除去溶剂。在添加100ml水之后，用100ml乙醚萃取反应溶液三次。收集有机层并且用硫酸镁干燥，从而蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱分离并纯化残留物以获得5.1g的中间体1-j(产率：60％)。使用lc-ms鉴别该化合物。

c48h29n3o:m+664.23

化合物58的合成

在将5.1g的中间体1-j溶解在500ml的二氯甲烷中之后，向其缓慢滴加23ml(40eq)的三氟乙酸，并且在室温下缓慢搅拌约1小时。在反应完成之后，用100ml的水和100ml的二乙醚萃取反应溶液三次。收集有机层并且用硫酸镁干燥，从而蒸发溶剂。利用硅胶柱色谱分离并纯化残留物以获得6.7g的化合物58(产率：88％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c38h25no:m+664.23

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.95(s,1h),8.92(d,1h),8.15(s,1h),8.11(d,1h),7.88-7.92(m,2h),7.77-7.82(m,3h),7.46-7.55(m,7h),7.40-7.43(m,2h),7.30-7.35(m,5h),7.19-7.24(m,3h),7.08-7.13(m,2h),7.00(m,1h)

合成例18：化合物59的合成

除了在合成中间体1-h中使用2-碘-二苯并噻吩-3-醇而非2-溴-二苯并呋喃-3-醇以及在合成中间体1-j中使用中间体1-3而非中间体1-12之外，以与合成例17相同的方式合成3.5g的化合物59(产率：89％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c38h25ns:m+528.17

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.95(s,1h),8.91(d,1h),8.12(s,1h),8.09(d,1h),7.86-7.93(m,3h),7.78-7.82(m,2h),7.30-7.35(m,2h),7.20-7.25(m,2h),7.00-7.10(m,4h),6.60-6.64(m,2h),6.45-6.52(m,6h)合成例19：化合物61的合成

除了在合成中间体1-h中使用2-碘-二苯并噻吩-3-醇而非2-溴-二苯并呋喃-3-醇以及在合成中间体1-j中使用中间体1-13而非中间体1-12之外，以与合成例17相同的方式合成3.6g的化合物61(产率：90％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c50h31ns:m+678.22

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.94(s,1h),8.90(d,1h),8.15(s,1h),8.10(d,1h),7.86-7.93(m,3h),7.77-7.2(m,4h),7.43-7.55(m,9h),7.30-7.35(m,4h),7.20-7.23(m,2h),7.00-7.05(m,2h)

合成例20：化合物63的合成

除了在合成中间体1-h中使用中间体2-8而非中间体2-6以及在合成中间体1-j中使用中间体1-17而非中间体1-12之外，以与合成例17相同的方式合成3.3g的化合物63(产率：89％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c37h24os:m+517.15

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.93(s,1h),8.86(s,1h),8.26(s,1h),8.12(s,1h),8.06(d,1h),7.93(s,1h),7.90(d,1h),7.85(d,1h),7.61(d,1h),7.42-7.49(m,3h),7.30-7.35(m,2h),7.24(m,1h),7.19(m,1h),7.13(m,1h)

合成例21：化合物66的合成

除了在合成中间体1-h中使用中间体2-12而非中间体2-6以及在合成中间体1-j中使用中间体1-4而非中间体1-12之外，以与合成例17相同的方式合成2.7g的化合物66(产率：91％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c50h30n2o:m+675.24

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.95(s,1h),8.90(d,1h),8.13(s,1h),8.10(s,1h),7.90-7.95(m,2h),7.77(s,1h),7.55-7.60(m,3h),7.46-7.49(m,2h),7.40-7.45(m,4h),7.30-7.37(m,6h),7.08-7.15(m,5h),7.00-7.05(m,3h)

合成例22：化合物68的合成

除了在合成中间体1-h中使用中间体2-14而非中间体2-6以及在合成中间体1-j中使用中间体1-16而非中间体1-12之外，以与合成例17相同的方式合成2.5g的化合物68(产率：87％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c37h23no:m+498.18

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)9.11(s,1h),8.93(s,1h),8.81(s,1h),8.55(d,1h),8.26(s,1h),8.12(s,1h),7.93-7.97(m,2h),7.42-7.49(m,7h),7.30-7.35(m,4h),7.19-7.22(m,4h)

合成例23：化合物71的合成

除了在合成中间体1-h中使用中间体2-16而非中间体2-6以及在合成中间体1-j中使用中间体1-7而非中间体1-12之外，以与合成例17相同的方式合成3.1g的化合物71(产率：90％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c37h21nos：m+528.13

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.99(d,1h),8.93(s,1h),8.81(s,1h),8.55(d,1h),8.34(s,1h),8.10-8.12(m,2h),7.93-7.97(m,2h),7.86(d,1h),7.78(d,1h),7.71(d,1h),7.49(d,1h),7.39-7.44(m,3h),7.31-7.34(m,2h),7.19(m,1h),7.13(m,1h)

合成例24：化合物73的合成

除了在合成中间体1-h中使用2-碘-二苯并噻吩-3-醇和中间体2-15而非2-溴-二苯并呋喃-3-醇和中间体2-6以及在合成中间体1-j中使用中间体1-4而非中间体1-12之外，以与合成例17相同的方式合成2.6g的化合物73(产率：89％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c44h27ns:m+602.19

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.95(d,1h),8.93(s,1h),8.16(d,1h),8.12(s,1h),7.86(d,1h),7.80(s,1h),7.77(s,1h),7.70-7.75(m,2h),7.55(d,1h),7.40-7.46(m,4h),7.30-7.38(m,8h),7.22(m,1h),7.03-7.08(m,2h)

中间体2-19至2-37以及中间体1-18至1-19

合成例25：化合物105的合成

除了在合成中间体1-h中使用中间体2-22而非中间体2-6以及在合成中间体1-j中使用中间体1-14而非中间体1-12之外，以与合成例17相同的方式合成3.5g的化合物105(产率：90％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c47h29n5o:m+680.24

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.68(d,1h),7.77(s,1h),7.46-7.55(m,8h),7.40-7.45(m,3h),7.30-7.35(m,5h),7.19-7.22(m,3h),7.13(m,1h),7.08(m,1h),7.04(d,1h),7.00(m,1h),2.37(s,3h)

合成例26：化合物106的合成

除了在合成中间体1-h中使用中间体2-20而非中间体2-6以及在合成中间体1-j中使用中间体1-6而非中间体1-12之外，以与合成例17相同的方式合成2.7g的化合物106(产率：88％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c41h24n2o:m+531.19

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.05(d,1h),8.00(s,1h),7.83(s,1h),7.64-7.68(m,2h),7.55(d,1h),7.40-7.49(m,6h),7.36(d,1h),7.24-7.33(m,7h),7.08-7.14(m,4h),7.00(m,1h)

合成例27：化合物111的合成

除了在合成中间体1-h中使用2-碘-二苯并噻吩-3-醇和中间体2-29而非2-溴-二苯并呋喃-3-醇和中间体2-6以及在合成中间体1-j中使用中间体1-11而非中间体1-12之外，以与合成例17相同的方式合成2.9g的化合物111(产率：91％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c31h17nos:m+452.10

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)9.15(s,1h),8.45(d,1h),7.86(s,2h),7.75-7.79(m,2h),7.73(s,1h),7.71(s,1h),7.47-7.50(m,2h),7.40-7.44(m,2h),7.31-7.34(m,2h),7.19(m,1h),7.13(m,1h)

合成例28：化合物113的合成

除了在合成中间体1-h中使用中间体2-24而非中间体2-6以及在合成中间体1-j中使用中间体1-16而非中间体1-12之外，以与合成例17相同的方式合成3.5g的化合物113(产率：87％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c25h16n2o:m+361.13

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.81(s,1h),8.68(d,1h),8.55(d,1h),7.97(d,1h),7.64(s,1h),7.42-7.49(m,5h),7.19(m,1h),7.13(m,1h),7.04(m,1h)

合成例29：化合物115的合成

除了在合成中间体1-h中使用中间体2-34而非中间体2-6以及在合成中间体1-j中使用中间体1-14而非中间体1-12之外，以与合成例17相同的方式合成4.0g的化合物115(产率：89％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c45h26n6o:m+667.22

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.74(d,2h),7.90(s,1h),7.77(s,1h),7.46-7.55(m,8h),7.40-7.43(m,3h),7.30-7.36(m,5h),7.13-7.22(m,4h),7.08(m,1h),7.00(m,1h)

合成例30：化合物118的合成

除了在合成中间体1-h中使用中间体2-32而非中间体2-6以及在合成中间体1-j中使用中间体1-3而非中间体1-12之外，以与合成例17相同的方式合成2.8g的化合物118(产率：89％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c38h26n2o:m+527.20

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)9.90(s,1h),7.68(s,1h),7.52(s,1h),7.49(d,1h),7.45(s,1h),7.42(d,1h),7.29(s,1h),7.23(d,2h),7.15-7.19(m,2h),7.00-7.06(m,3h),6.60-6.65(m,2h),6.52(d,2h),6.45-6.50(m,4h),2.55(s,3h)

合成例31：化合物120的合成

除了在合成中间体1-h中使用中间体2-33而非中间体2-6以及在合成中间体1-j中使用中间体1-4而非中间体1-12之外，以与合成例17相同的方式合成3.3g的化合物120(产率：90％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c36h21n3o:m+517.15

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)9.10(d,1h),7.73-78(m,3h),7.48-7.54(m,4h),7.40-7.43(m,3h),7.30-7.36(m,6h),7.15-7.19(m,2h),7.00-7.05(m,2h)

合成例32：化合物122的合成

除了在合成中间体1-h中使用2-碘-二苯并噻吩-3-醇和中间体2-35而非2-溴-二苯并呋喃-3-醇和中间体2-6以及在合成中间体1-j中使用中间体1-7而非中间体1-12之外，以与合成例17相同的方式合成3.3g的化合物122(产率：88％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c31h15n3s2:m+494.07

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.70(s,1h),7.85-7.89(m,3h),7.78-7.81(m,3h),7.53(d,1h),7.39(m,1h),7.30-7.33(m,2h)

合成例33：化合物123的合成

除了在合成中间体1-h中使用2-碘-二苯并噻吩-3-醇和中间体2-34而非2-溴-二苯并呋喃-3-醇和中间体2-6以及在合成中间体1-j中使用中间体1-3而非中间体1-12之外，以与合成例17相同的方式合成3.5g的化合物123(产率：90％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c36h23n3s:m+530.16

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.74(d,2h),7.86-7.89(m,3h),7.78-7.80(m,2h),7.31-7.33(m,2h),7.23-7.25(m,2h),7.01-7.05(m,4h),6.62-6.65(m,2h),6.46-6.52(m,6h)

合成例34：化合物127的合成

除了在合成中间体1-h中使用中间体2-28而非中间体2-6以及在合成中间体1-j中使用中间体1-4而非中间体1-12之外，以与合成例17相同的方式合成3.0g的化合物127(产率：86％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c38h21n3o:m+536.17

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.93(d,1h),7.94(s,1h),7.74(d,1h),7.46-7.55(m,4h),7.40-7.43(m,3h),7.30-7.37(m,6h),7.15-7.19(m,2h),7.05-7.09(m,2h)

合成例35：化合物129的合成

除了在合成中间体1-h中使用2-碘-二苯并噻吩-3-醇和中间体2-31而非2-溴-二苯并呋喃-3-醇和中间体2-6以及在合成中间体1-j中使用中间体1-7而非中间体1-12之外，以与合成例17相同的方式合成3.2g的化合物129(产率：89％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c32h19ns2:m+482.10

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.99(s,1h),8.23(s,1h),7.78-7.86(m,6h),7.74(d,1h),7.69(s,h),7.53(d,1h),7.39(m,1h),7.31-7.34(m,3h)

合成例36：化合物131的合成

除了在合成中间体1-h中使用中间体2-35而非中间体2-6以及在合成中间体1-j中使用中间体1-6而非中间体1-12之外，以与合成例17相同的方式合成3.3g的化合物131(产率：90％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c37h20n4o:m+537.16

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.75(s,1h),7.95(s,1h),7.55(d,1h),7.40-7.48(m,5h),7.36(d,1h),7.28-7.34(m,5h),7.22(d,1h),7.15-7.19(m,3h),7.04-7.08(m,2h)

合成例37：化合物133的合成

除了在合成中间体1-h中使用2-碘-二苯并噻吩-3-醇和中间体2-29而非2-溴-二苯并呋喃-3-醇和中间体2-6以及在合成中间体1-j中使用中间体1-3而非中间体1-12之外，以与合成例17相同的方式合成3.3g的化合物1339(产率：90％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c37h24n2s:m+529.17

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)9.15(s,1h),8.45(d,1h),7.88(s,1h),7.86(d,1h),7.72-7.78(m,3h),7.50(d,1h),7.31-7.34(m,2h),7.23(d,2h),7.00-7.06(m,4h),6.62-6.65(m,2h),6.52-6.59(m,2h),6.46-6.50(m,4h)

合成例38：化合物136的合成

除了在合成中间体1-e中使用2-溴-二苯并呋喃-3-醇和中间体1-17而非2-碘-二苯并噻吩-3-醇和中间体1-4以及在合成中间体1-g中使用中间体2-23而非中间体2-11之外，以与合成例11相同的方式合成3.2g的化合物136(产率：91％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c27h15nos:m+402.09

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.81(s,1h),8.00(d,1h),7.95(d,1h),7.83(d,1h),7.65(s,1h),7.45-7.49(m,2h),7.40-7.45(m,3h),7.25-7.30(m,3h),7.13-7.19(m,2h)

合成例39：化合物139的合成

除了在合成中间体1-g中使用中间体2-28而非中间体2-11之外，以与合成例11相同的方式合成3.2g的化合物139(产率：91％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c38h21n3s:m+552.15

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.93(s,1h),7.94(s,1h),7.85-7.83(m,2h),7.74-7.79(m,4h),7.55(d,1h),7.46(d,1h),7.40(d,1h),7.30-7.39(m,8h),7.08(m,1h),7.00(m,1h)

合成例40：化合物142的合成

除了在合成中间体1-e中使用2-溴-二苯并呋喃-3-醇和中间体2-19而非2-碘-二苯并噻吩-3-醇和中间体1-4以及在合成中间体1-g中使用中间体2-19而非中间体2-11之外，以与合成例11相同的方式合成3.5g的化合物142(产率：90％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c37h24n2o:m+513.19

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)9.15(s,1h),8.45(d,1h),7.79(s,1h),7.42-7.50(m,5h),7.15-7.22(m,4h),7.01-7.06(m,4h),6.60-6.65(m,2h),6.46-6.64(m,6h)

合成例41：化合物144的合成

除了在合成中间体1-e中使用2-溴-二苯并呋喃-3-醇和中间体1-7而非2-碘-二苯并噻吩-3-醇和中间体1-4以及在合成中间体1-g中使用中间体2-32而非中间体2-11之外，以与合成例11相同的方式合成3.2g的化合物144(产率：90％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c32h19nos:m+466.12

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)9.09(s,1h),7.86(d,1h),7.68-7.74(m,3h),7.40-7.49(m,6h),7.29-7.32(m,2h),7.19(m,1h),7.13(m,1h)

合成例42：化合物146的合成

除了在合成中间体1-e中使用2-溴-二苯并呋喃-3-醇和中间体1-12而非2-碘-二苯并噻吩-3-醇和中间体1-4以及在合成中间体1-g中使用中间体2-30而非中间体2-11之外，以与合成例11相同的方式合成3.0g的化合物146(产率：89％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c50h29n5o:m+716.24

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.81(s,1h),8.05(d,1h),7.68-7.72(m,3h),7.46-7.52(m,8h),7.40-7.43(m,4h),7.30-7.35(m,5h),7.19(m,1h),7.13(m,1h),7.03-7.06(m,2h)

合成例43：化合物149的合成

除了在合成中间体1-e中使用中间体1-19而非中间体1-4以及在合成中间体1-g中使用中间体2-6而非中间体2-11之外，以与合成例11相同的方式合成2.8g的化合物149(产率：88％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c42h27ns:m+578.19

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.95(s,1h),8.92(d,1h),8.10-8.12(m,2h),7.82-7.88(m,5h),7.44-7.51(m,3h),7.30-7.33(m,2h),7.20-7.25(m,3h),7.09(m,1h),7.00-7.05(m,2h),6.76-6.79(m,2h),6.62(m,1h),6.46-6.52(m,4h)

合成例44：化合物152的合成

除了在合成中间体1-e中使用中间体1-18而非中间体1-4以及在合成中间体1-g中使用中间体2-36而非中间体2-11之外，以与合成例11相同的方式合成2.5g的化合物152(产率：90％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c37h20f3n3s:m+596.13

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.73-8.75(d,2h),7.86-7.90(m,3h),7.77-7.80(m,3h),7.55(d,1h),7.45-7.49(m,4h),7.30-7.32(m,2h),7.25-7.28(m,2h),7.08(m,1h),7.00(m,1h)

合成例45：化合物153的合成

除了在合成中间体1-e中使用中间体1-6而非中间体1-4以及在合成中间体1-g中使用中间体2-35而非中间体2-11之外，以与合成例11相同的方式合成3.3g的化合物153(产率：90％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c37h20n4s:m+553.14

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.78(s,1h),7.86-7.90(m,3h),7.78-7.82(m,2h),7.55(d,1h),7.30-7.40(m,10h),7.14(m,1h),7.08(m,1h),7.00(m,1h)

合成例46：化合物156的合成

除了在合成中间体1-e中使用中间体1-12而非中间体1-4以及在合成中间体1-g中使用中间体2-34而非中间体2-11之外，以与合成例11相同的方式合成3.2g的化合物156(产率：90％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c45h26n6s:m+683.19

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.74-8.76(d,2h),7.86-7.89(m,3h),7.77-7.80(m,3h),7.65(d,1h),7.46-7.50(m,5h),7.40(d,1h),7.30-7.33(m,5h),7.22(m,2h),7.05-7.08(m,2h)

合成例47：化合物161的合成

除了在合成中间体1-e中使用2-溴-二苯并呋喃-3-醇和中间体1-5而非2-碘-二苯并噻吩-3-醇和中间体1-4以及在合成中间体1-g中使用中间体2-21而非中间体2-11之外，以与合成例11相同的方式合成3.1g的化合物161(产率：90％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c41h24n2o:m+561.19

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.81(s,1h),8.05(d,1h),7.79(s,1h),7.61-7.65(m,4h),7.55(d,1h),7.42-7.49(m,6h),7.30-7.38(m,5h),7.13-7.19(m,3h),7.04-7.08(m,2h)

合成例48：化合物165的合成

除了在合成中间体1-e中使用中间体1-7而非中间体1-4以及在合成中间体1-g中使用中间体2-20而非中间体2-11之外，以与合成例11相同的方式合成3.0g的化合物165(产率：90％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c35h19ns2:m+518.10

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.81(s,1h),7.83-7.89(m,5h),7.077-7.80(m,3h),7.70-7.74(m,2h),7.50-7.54(m,3h),7.33-7.38(m,5h)

合成例49：化合物168的合成

除了在合成中间体1-e中使用2-溴-二苯并呋喃-3-醇而非2-碘-二苯并噻吩-3-醇以及在合成中间体1-g中使用中间体2-35而非中间体2-11之外，以与合成例11相同的方式合成3.2g的化合物168(产率：90％)。使用lc-ms和nmr鉴别该化合物。

c37h20n4o:m+537.16

1hnmr(cdcl3,400mhz)δ(ppm)8.75(s,1h),7.92(s,1h),7.77(s,1h),7.48-7.54(m,4h),7.40-7.43(m,3h),7.30-7.38(m,6h),7.15-7.19(m,2h),7.03-7.06(m,2h)

实施例1

为制造阳极，将具有沉积的ito/ag/ito层的玻璃衬底切割为50mm×50mm×0.5mm的尺寸，然后在异丙醇和纯净水中各自超声处理5分钟，然后通过紫外线辐射30分钟以及暴露于臭氧而清洁。将所得玻璃衬底装载入真空沉积装置。将2-tnata沉积在阳极上以形成具有60nm厚度的hil，然后，将npb沉积在hil上以形成具有100nm厚度的htl。将化合物8(主体)和ir(ppy)3(掺杂剂)以约91:9的重量比共沉积到htl上以形成具有约25nm厚度的eml，然后将bcp沉积到eml上以形成具有约5nm厚度的hbl。在将alq3沉积到hbl上以形成具有约35nm厚度的etl之后，将lif沉积到etl上以形成具有约1nm厚度的eil，然后将mg和al以9:1的重量比共沉积到eil上以形成具有约12nm厚度的阴极，由此完成有机发光装置的制造。

实施例2

除了用化合物9而非化合物8来形成eml之外，以与实施例1相同的方式制造有机发光装置。

实施例3

除了用化合物35而非nbp形成htl以及用cbp而非化合物8形成etl之外，以与实施例1相同的方式制造有机发光装置。

比较例1

除了用cbp而非化合物8来形成eml之外，以与实施例1相同的方式制造有机发光装置。

评价例1

使用以下方法评价实施例1至3以及比较例1的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度、效率、色坐标和使用寿命(lt97)。结果在以下表1和2中示出。

使用pr650(spectroscan)源测量单元(得自photoresearch,inc.)并使用kethley源测量单元(smu236)作为电源来测量色坐标。

使用pr650(spectroscan)源测量单元(得自photoresearch,inc.)并使用kethley源测量单元(smu236)作为电源来测量亮度。

使用pr650(spectroscan)源测量单元(得自photoresearch,inc.)并使用kethley源测量单元(smu236)作为电源来测量效率。

在表2中，lt97使用寿命表示直到在约10ma/cm²的电流密度下测量的初始亮度(假定为100％)降低至97％所用的时间。

表1

表2

参考表1和2，发现实施例1至3的有机发光装置与比较例1的有机发光装置相比具有更低的驱动电压、更高的效率、更高的亮度、更高的色坐标和更长的使用寿命。

实施例11

为制造阳极，将具有沉积的ito/ag/ito层的玻璃衬底切割为50mm×50mm×0.5mm的尺寸，然后在异丙醇和纯净水中各自超声处理5分钟，然后通过紫外线辐射30分钟以及暴露于臭氧而清洁。将所得玻璃衬底装载入真空沉积装置。将2-tnata沉积在阳极上以形成具有60nm厚度的hil，然后，将npb沉积在hil上以形成具有100nm厚度的htl。将化合物105(主体)和ir(ppy)3(掺杂剂)以约91:9的重量比共沉积到htl上以形成具有约25nm厚度的eml，然后将bcp沉积到eml上以形成具有约5nm厚度的hbl。在将alq3沉积到hbl上以形成具有约35nm厚度的etl之后，将lif沉积到etl上以形成具有约1nm厚度的eil，然后将mg和al以9:1的重量比共沉积到eil上以形成具有约12nm厚度的阴极，由此完成有机发光装置的制造。

实施例12

除了用化合物139而非化合物105来形成eml之外，以与实施例11相同的方式制造有机发光装置。

实施例13

除了用化合物133而非nbp形成htl以及用cbp而非化合物105作为形成etl中的主体之外，以与实施例11相同的方式制造有机发光装置。

实施例14

为制造阳极，将具有沉积的ito/ag/ito层的玻璃衬底切割为50mm×50mm×0.5mm的尺寸，然后在异丙醇和纯净水中各自超声处理5分钟，然后通过紫外线辐射30分钟以及暴露于臭氧而清洁。将所得玻璃衬底装载入真空沉积装置。将2-tnata沉积在阳极上以形成具有60nm厚度的hil，然后，将npb沉积在hil上以形成具有135nm厚度的htl。将化合物106(主体)和ptoep(掺杂剂)以约94:9的重量比共沉积到htl上以形成具有约40nm厚度的eml，然后将bcp沉积到eml上以形成具有约5nm厚度的hbl。在将alq3沉积到hbl上以形成具有约35nm厚度的etl之后，将lif沉积到etl上以形成具有约1nm厚度的eil，然后将mg和al以9:1的重量比共沉积到eil上以形成具有约12nm厚度的阴极，由此完成有机发光装置的制造。

实施例15

除了用化合物156而非化合物106作为形成eml中的主体之外，以与实施例14相同的方式制造有机发光装置。

实施例16

除了用化合物149而非nbp形成htl以及用cbp而非化合物106作为形成eml中的主体之外，以与实施例14相同的方式制造有机发光装置。

比较例2

除了用cbp而非化合物106作为形成eml中的主体之外，以与实施例14相同的方式制造有机发光装置。

评价例2

使用与评价1所用的相同方法评价实施例11至16以及比较例2的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度、效率、色坐标和使用寿命(lt97)。

结果在以下表3和4中示出(还包括比较例1的数据以进行比较)。

表3

表4

参考表3和4，发现实施例11至13的有机发光装置与比较例1的有机发光装置相比具有更低的驱动电压、更高的效率、更高的亮度、更高的色坐标和更长的使用寿命。发现实施例14至16的有机发光装置与比较例2的有机发光装置相比具有更低的驱动电压、更高的效率、更高的亮度、更高的色坐标和更长的使用寿命。

如上所述，根据本发明的一个或多个实施方案，包含以上通式1的杂环化合物的有机发光装置可以具有低驱动电压、高效率、高亮度、高色纯度和长使用寿命。

尽管已经参考其示例性实施方案具体地示出和描述了本发明，但本领域技术人员应理解可以在不背离本由下列权利要求所限定的精神和范围的情况下，在其中进行各种形式和细节的改变。