抗微生物化合物和组合物的制作方法

文档序号:32223396发布日期:2022-11-16 14:43阅读:12916来源:国知局
抗微生物化合物和组合物相关申请的交叉引用1.本技术要求于2020年2月5日提交的美国临时专利申请号62/970,285的权益,其全部披露内容通过引用特此并入。发明背景2.本披露内容涉及化合物、并且具体涉及含硼化合物。更具体地,本披露内容涉及氧杂硼杂环戊烯(oxaborole)和使用氧杂硼杂环戊烯的方法。技术实现要素:3.本发明涉及可用于抵抗影响肉类、植物或植物部分的病原体的化合物和/或组合物。在一个实施例中,所提供的化合物是某些氧杂硼杂环戊烯部分的产物。在另外的实施例中,化合物包含二-氧杂硼杂环戊烯化合物。还提供递送系统以利用这些化合物和/或组合物的挥发性质。4.在一个方面,本披露内容涉及具有化学式(a)的结构的化合物:5.ra-x1-(g-x2)n-rbꢀꢀ(a)6.其中,7.ra和rb中的每个独立地是氧杂硼杂环戊烯;8.x1和每个x2独立地是o、nh、或s;9.每个g独立地是芳基、杂芳基、芳基烷基、烷基芳基烷基、或c1-c8烷基,其中芳基、杂芳基、芳基烷基、烷基芳基烷基、或c1-c8烷基中的每个氢原子独立地任选地被以下取代:氘、卤素、-oh、-cn、-or1、-nh2、-nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)2、-nhc(o)c1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)c1-c6烷基、-nhc(o)nh2、-nhc(o)nhc1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)nh2、-n(c1-c6烷基)c(o)nhc1-c6烷基、-nhc(o)n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)c(o)n(c1-c6烷基)2、-nhc(o)oc1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)oc1-c6烷基、-nhs(o)(c1-c6烷基)、-nhs(o)2(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)2(c1-c6烷基)、-nhs(o)nh2、-nhs(o)2nh2、-n(c1-c6烷基)s(o)nh2、-n(c1-c6烷基)s(o)2nh2、-nhs(o)nh(c1-c6烷基)、-nhs(o)2nh(c1-c6烷基)、-nhs(o)n(c1-c6烷基)2、-nhs(o)2n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)s(o)nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)2nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)s(o)2n(c1-c6烷基)2、-co2h、-c(o)oc1-c6烷基、-c(o)nh2、-c(o)nh(c1-c6烷基)、-c(o)n(c1-c6烷基)2、-sc1-c6烷基、-s(o)c1-c6烷基、-s(o)2c1-c6烷基、-s(o)nh(c1-c6烷基)、-s(o)2nh(c1-c6烷基)、-s(o)n(c1-c6烷基)2、-s(o)2n(c1-c6烷基)2、c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、3元至7元杂环烷基、c1-c6烷基-(3元至7元杂环烷基)、-cf3、-chf2、或-ch2f;10.每个r1独立地是氘、c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、3元至7元杂环烷基、c6-c10芳基、杂芳基、-cf3、-chf2、或-ch2f;以及11.n=0至4,12.以及其农业上可接受的盐。13.从以下详细描述和通过本披露内容的实践,本披露内容的另外的实施例、特征、以及优点将很清楚。可以将本披露内容的化合物描述为以下枚举条款中的任一项中的实施例。应当理解,本文所描述的实施例中的任一项可以与本文所描述的任何其他实施例结合使用,其程度为实施例彼此不矛盾。14.1.一种具有化学式(a)的结构的化合物:15.ra-x1-(g-x2)n-rbꢀꢀ(a)16.其中,17.ra和rb中的每个独立地是氧杂硼杂环戊烯;18.x1和每个x2独立地是o、nh、或s;19.每个g独立地是芳基、杂芳基、芳基烷基、烷基芳基烷基、或c1-c8烷基,其中芳基、杂芳基、芳基烷基、烷基芳基烷基、或c1-c8烷基中的每个氢原子独立地任选地被以下取代:氘、卤素、-oh、-cn、-or1、-nh2、-nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)2、-nhc(o)c1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)c1-c6烷基、-nhc(o)nh2、-nhc(o)nhc1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)nh2、-n(c1-c6烷基)c(o)nhc1-c6烷基、-nhc(o)n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)c(o)n(c1-c6烷基)2、-nhc(o)oc1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)oc1-c6烷基、-nhs(o)(c1-c6烷基)、-nhs(o)2(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)2(c1-c6烷基)、-nhs(o)nh2、-nhs(o)2nh2、-n(c1-c6烷基)s(o)nh2、-n(c1-c6烷基)s(o)2nh2、-nhs(o)nh(c1-c6烷基)、-nhs(o)2nh(c1-c6烷基)、-nhs(o)n(c1-c6烷基)2、-nhs(o)2n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)s(o)nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)2nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)s(o)2n(c1-c6烷基)2、-co2h、-c(o)oc1-c6烷基、-c(o)nh2、-c(o)nh(c1-c6烷基)、-c(o)n(c1-c6烷基)2、-sc1-c6烷基、-s(o)c1-c6烷基、-s(o)2c1-c6烷基、-s(o)nh(c1-c6烷基)、-s(o)2nh(c1-c6烷基)、-s(o)n(c1-c6烷基)2、-s(o)2n(c1-c6烷基)2、c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、3元至7元杂环烷基、c1-c6烷基-(3元至7元杂环烷基)、-cf3、-chf2、或-ch2f;20.每个r1独立地是氘、c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、3元至7元杂环烷基、c6-c10芳基、杂芳基、-cf3、-chf2、或-ch2f;以及21.n=0至4,22.以及其农业上可接受的盐。23.2.如条款1所述的化合物,其中,每个g独立地是芳基、杂芳基、芳基烷基、烷基芳基烷基、或c1-c8烷基,并且其中芳基、杂芳基、芳基烷基、烷基芳基烷基、或c1-c8烷基中的每个氢原子独立地任选地被以下取代:卤素、-oh、-or1、-nh2、-nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)2、-nhc(o)c1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)c1-c6烷基、-nhc(o)nh2、-nhc(o)nhc1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)nh2、-n(c1-c6烷基)c(o)nhc1-c6烷基、-nhc(o)n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)c(o)n(c1-c6烷基)2、-nhc(o)oc1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)oc1-c6烷基、-nhs(o)(c1-c6烷基)、-nhs(o)2(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)2(c1-c6烷基)、-nhs(o)nh2、-nhs(o)2nh2、-n(c1-c6烷基)s(o)nh2、-n(c1-c6烷基)s(o)2nh2、-nhs(o)nh(c1-c6烷基)、-nhs(o)2nh(c1-c6烷基)、-nhs(o)n(c1-c6烷基)2、-nhs(o)2n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)s(o)nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)2nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)s(o)2n(c1-c6烷基)2、-c1-c6烷基、-c2-c6烯基、-c2-c6炔基、-c3-c6环烷基、或3元至7元杂环烷基,以及24.每个r1独立地是氘、c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、3元至7元杂环烷基、c6-c10芳基、杂芳基、-cf3、-chf2、或-ch2f,25.以及其农业上可接受的盐。26.3.如前述条款中任一项或条款的组合所述的化合物,其中,每个g独立地是芳基、杂芳基、芳基烷基、烷基芳基烷基、或c1-c8烷基,并且其中芳基、杂芳基、芳基烷基、烷基芳基烷基、或c1-c8烷基中的每个氢原子独立地任选地被卤素、-oh、-or1、-c1-c6烷基、-c2-c6烯基、-c2-c6炔基、-c3-c6环烷基、或3元至7元杂环烷基取代,以及27.每个r1独立地是氘、c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、3元至7元杂环烷基、c6-c10芳基、杂芳基、-cf3、-chf2、或-ch2f,28.以及其农业上可接受的盐。29.4.如前述条款中任一项或条款的组合所述的化合物,其中,g是c1-c8烷基,并且其中c1-c8烷基中的至少一个氢被以下取代:卤素、-oh、-cn、-or1、-nh2、-nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)2、-nhc(o)c1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)c1-c6烷基、-nhc(o)nh2、-nhc(o)nhc1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)nh2、-n(c1-c6烷基)c(o)nhc1-c6烷基、-nhc(o)n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)c(o)n(c1-c6烷基)2、-nhc(o)oc1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)oc1-c6烷基、-nhs(o)(c1-c6烷基)、-nhs(o)2(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)2(c1-c6烷基)、-nhs(o)nh2、-nhs(o)2nh2、-n(c1-c6烷基)s(o)nh2、-n(c1-c6烷基)s(o)2nh2、-nhs(o)nh(c1-c6烷基)、-nhs(o)2nh(c1-c6烷基)、-nhs(o)n(c1-c6烷基)2、-nhs(o)2n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)s(o)nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)2nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)s(o)2n(c1-c6烷基)2、-co2h、-c(o)oc1-c6烷基、-c(o)nh2、-c(o)nh(c1-c6烷基)、-c(o)n(c1-c6烷基)2、-sc1-c6烷基、-s(o)c1-c6烷基、-s(o)2c1-c6烷基、-s(o)nh(c1-c6烷基)、-s(o)2nh(c1-c6烷基)、-s(o)n(c1-c6烷基)2、-s(o)2n(c1-c6烷基)2、c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、3元至7元杂环烷基、c1-c6烷基-(3元至7元杂环烷基)、-cf3、-chf2、或-ch2f;30.其中每个r1独立地是氘、c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、3元至7元杂环烷基、c6-c10芳基、杂芳基、-cf3、-chf2、或-ch2f,31.以及其农业上可接受的盐。32.5.如前述条款中任一项或条款的组合所述的化合物,其中,c1-c8烷基中的至少一个氢被卤素、-oh、-c1-c6烷基、或-or1取代,其中每个r1独立地是氘或-c1-c6烷基,33.以及其农业上可接受的盐。34.6.如前述条款中任一项或条款的组合所述的化合物,其中,c1-c8烷基中的至少一个氢被-oh或-c1-c6烷基取代,35.以及其农业上可接受的盐。36.7.如条款1所述的化合物,其中,x1-(g-x2)n具有以下化学式[0037][0038]其中t和u各自独立地是从0至6的整数,[0039]以及其农业上可接受的盐。[0040]8.如前述条款中任一项或条款的组合所述的化合物,其中,t和u中的每个是从1至6的整数,[0041]以及其农业上可接受的盐。[0042]9.如前述条款中任一项或条款的组合所述的化合物,其中,x1和每个x2独立地是o或nh,[0043]以及其农业上可接受的盐。[0044]10.如前述条款中任一项或条款的组合所述的化合物,其中,x1是o并且n=2至4,[0045]以及其农业上可接受的盐。[0046]11.如前述条款中任一项或条款的组合所述的化合物,其中,至少一个x2是nh,[0047]以及其农业上可接受的盐。[0048]12.如前述条款中任一项或条款的组合所述的化合物,其中,x1-(g-x2)n选自由选自由以及组成的组,[0049]以及其农业上可接受的盐。[0050]13.如前述条款中任一项或条款的组合所述的化合物,其中,x1-(g-x2)n选自由以及组成的组,[0051]以及其农业上可接受的盐。[0052]14.如前述条款中任一项或条款的组合所述的化合物,其中,n=0,[0053]以及其农业上可接受的盐。[0054]15.如前述条款中任一项或条款的组合所述的化合物,其中,n=1至4,[0055]以及其农业上可接受的盐。[0056]16.如前述条款中任一项或条款的组合所述的化合物,其中,每个ra和rb独立地具有化学式(i)[0057][0058]其中a和d与它们所附接的碳原子一起形成5元、6元、或7元稠合环,该稠合环可以被c1-6-烷基、c1-6-烷氧基、羟基、卤素、硝基、腈、氨基、被一个或多个c1-6-烷基基团取代的氨基、羧基、酰基、芳基氧基、碳酰胺基、被c1-6-烷基取代的碳酰胺基、磺酰胺基或三氟甲基取代,以及[0059]其中rd和re独立地是氢、取代或未取代的c1-6烷基、腈、硝基、芳基或芳基烷基;或者rd和re一起形成取代或未取代的脂环族环,[0060]以及其农业上可接受的盐。[0061]17.如前述条款中任一项或条款的组合所述的化合物,其中,每个ra和rb独立地具有化学式(j)[0062][0063]其中s=0至4,并且每个r6独立地是烷基、烯烃、炔烃、卤代烷基、卤代烯烃、卤代炔烃、烷氧基、烯烃氧基、卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基烷基、芳基烯烃、芳基炔烃、杂芳基烷基、杂芳基烯烃、杂芳基炔烃、卤素、羟基、腈、胺、酯、羧酸、酮、醇、硫化物、亚砜、砜、亚砜亚胺、硫亚胺、磺酰胺、硫酸酯、磺酸酯、硝基烷基、酰胺、肟、亚胺、羟胺、肼、腙、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、脲、硫脲、碳酸酯、芳基氧基、或杂芳基氧基;以及[0064]其农业上可接受的盐。[0065]18.一种使用化合物抵抗影响肉类、植物、或植物部分的病原体的方法,其包括使肉类、植物、或植物部分与有效量的根据条款1-17中的任一项或条款1-17的任一组合接触。[0066]19.如条款18所述的方法,其中,该化合物是挥发性的。[0067]20.如前述条款中任一项或条款的组合所述的方法,其中,该化合物是抗微生物剂、防腐剂(anti-decayagent)、抗腐败剂(anti-spoilageagent)、或病原体控制剂等。[0068]21.如前述条款中任一项或条款的组合所述的方法,其中,该病原体选自由以下组成的组:枝顶孢属(acremoniumspp.)、白锈菌属(albugospp.)、链格孢属(alternariaspp.)、壳二孢属(ascochytaspp.)、曲霉属(aspergillusspp.)、球二孢属(botryodiplodiaspp.)、葡萄座腔菌属(botryospheriaspp.)、葡萄孢属(botrytisspp.)、丝衣霉属(byssochlamysspp.)、念珠菌属(candidaspp.)、头孢霉属(cephalosporiumspp.)、长喙壳属(ceratocystisspp.)、尾孢属(cercosporaspp.)、横节霉菌属(chalaraspp.)、枝孢属(cladosporiumspp)、刺盘孢属(colletotrichumspp.)、隐孢子虫属(cryptosporiopsisspp.)、柱孢属(cylindrocarponspp.)、德巴利氏酵母属(debaryomycesspp.)、间座壳属(diaporthespp.)、亚隔孢壳属(didymellaspp.)、色二孢属(diplodiaspp.)、小穴壳菌属(dothiorellaspp.)、痂囊腔菌属(elsinoespp.)、镰刀菌属(fusariumspp.)、地丝菌属(geotrichumspp.)、盘长孢属(gloeosporiumspp.)、小丛壳属(glomerellaspp.)、长蠕孢属(helminthosporiumspp.)、球黑孢菌属(khuskiaspp.)、毛双孢属(lasiodiplodiaspp.)、大茎点菌属(macrophomaspp.)、壳球孢属(macrophominaspp.)、微座孢属(microdochiumspp.)、链核盘菌属(moniliniaspp.)、长梗串抱霉属(monilochaethesspp.)、毛霉菌属(mucorspp.)、菌刺孢属(mycocentrosporaspp.)、球腔菌属(mycosphaerellaspp.)、丛赤壳属(nectriaspp.)、果腐菌属(neofabraeaspp.)、黑孢属(nigrosporaspp.)、青霉属(penicilliumspp.)、霜疫霉属(peronophythoraspp.)、霜霉属(peronosporaspp.)、拟盘多毛孢属(pestalotiopsisspp.)、无柄盘菌属(peziculaspp.)、星裂盘孢属(phacidiopycnisspp.)、茎点霉属(phomaspp.)、拟茎点霉属(phomopsisspp.)、叶点霉属(phyllostictaspp.)、疫霉属(phytophthoraspp.)、蛇孢霉属(polyscytalumspp.)、假尾孢属(pseudocercosporaspp.)、梨孢属(pyriculariaspp.)、腐霉属(pythiumspp.)、丝核菌属(rhizoctoniaspp.)、根霉属(rhizopusspp.)、菌核属(sclerotiumspp.)、核盘菌属(sclerotiniaspp.)、壳针孢属(septoriaspp.)、痂圆孢属(sphacelomaspp.)、球壳孢属(sphaeropsisspp.)、灰斑病属(stemphylliumspp.)、束梗孢属(stilbellaspp.)、根串珠霉属(thielaviopsisspp.)、隔孢赤壳属(thyronectriaspp.)、粗圆球形菌属(trachysphaeraspp.)、单孢锈菌属(uromycesspp.)、黑粉菌属(ustilagospp.)、黑星菌属(venturiaspp.)、以及轮枝菌属(verticilliumspp.)。[0069]22.如前述条款中任一项或条款的组合所述的方法,其中,该病原体选自由以下组成的组:芽孢杆菌属(bacillusspp.)、弯曲杆菌属(campylobacterspp.)、棒形杆菌属(clavibacterspp.)、梭菌属(clostridiumspp.)、欧文菌属(erwiniaspp.)、埃希氏菌属(escherichiaspp.)、乳杆菌属(lactobacillusspp.)、明串珠菌属(leuconostocspp.)、李斯特菌属(listeriaspp.)、泛菌属(pantoeaspp.)、果胶杆菌属(pectobacteriumspp.)、假单胞菌属(pseudomonasspp.)、罗尔斯通菌属(ralstoniaspp.)、沙门氏菌属(salmonellaspp.)、志贺氏菌属(shigellaspp.)、葡萄球菌属(staphylococcusspp.)、弧菌属(vibriospp.)、黄单胞菌属(xanthomonasspp.)和耶尔森菌属(yersiniaspp.)。在另一实施例中,该病原体选自由隐孢子虫属(cryptosporidiumspp.)和贾第虫属(giardiaspp.)组成的组。[0070]23.如条款18所述的方法,其中,这些肉类、植物、或植物部分选自由以下组成的组:大麦、樟树、卡诺拉、蓖麻、肉桂、可可、咖啡、玉米、棉花、亚麻、葡萄树、大麻、蛇麻草、黄麻、玉蜀黍、芥菜、坚果、燕麦、罂粟、油菜、稻、橡胶植物、黑麦、向日葵、高粱、大豆、甘蔗、茶、烟草、小麦、及其组合。[0071]24.如前述条款中任一项或条款的组合所述的方法,其中,这些植物选自由以下组成的组:杏仁、苹果、鳄梨、香蕉、浆果、杨桃、樱桃、柑橘属、椰子、无花果、葡萄、番石榴、猕猴桃、芒果、油桃、甜瓜、橄榄、番木瓜、西番莲果、桃、梨、柿子、菠萝、李子、石榴、及其组合。[0072]25.一种制备化合物的方法,其包括:[0073]将至少一种氧杂硼杂环戊烯化合物与至少一种加合化合物在第一有机溶剂中混合,其中该至少一种加合化合物包含二醇或二胺化合物;以及[0074]通过加热使该第一有机溶剂蒸发,从而允许该至少一种加合化合物与该至少一种氧杂硼杂环戊烯化合物反应以产生至少一种加合产物。[0075]26.如条款25所述的方法,其进一步包括使用第二有机溶剂使该至少一种加合产物结晶。[0076]27.如前述条款中任一项或条款的组合所述的方法,其中,该第一有机溶剂是甲苯。[0077]28.如前述条款中任一项或条款的组合所述的方法,其中,该第二溶剂是甲苯或己烷。[0078]29.如前述条款中任一项或条款的组合所述的方法,其中,该二醇或二胺具有以下化学式[0079]h-x1-(g-x2)n-h[0080]其中,[0081]x1和每个x2独立地是o、nh、或s;[0082]每个g独立地是芳基、杂芳基、芳基烷基、烷基芳基烷基、或c1-c8烷基,其中芳基、杂芳基、芳基烷基、烷基芳基烷基、或c1-c8烷基中的每个氢原子独立地任选地被以下取代:氘、卤素、-oh、-cn、-or1、-nh2、-nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)2、-nhc(o)c1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)c1-c6烷基、-nhc(o)nh2、-nhc(o)nhc1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)nh2、-n(c1-c6烷基)c(o)nhc1-c6烷基、-nhc(o)n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)c(o)n(c1-c6烷基)2、-nhc(o)oc1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)oc1-c6烷基、-nhs(o)(c1-c6烷基)、-nhs(o)2(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)2(c1-c6烷基)、-nhs(o)nh2、-nhs(o)2nh2、-n(c1-c6烷基)s(o)nh2、-n(c1-c6烷基)s(o)2nh2、-nhs(o)nh(c1-c6烷基)、-nhs(o)2nh(c1-c6烷基)、-nhs(o)n(c1-c6烷基)2、-nhs(o)2n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)s(o)nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)2nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)s(o)2n(c1-c6烷基)2、-co2h、-c(o)oc1-c6烷基、-c(o)nh2、-c(o)nh(c1-c6烷基)、-c(o)n(c1-c6烷基)2、-sc1-c6烷基、-s(o)c1-c6烷基、-s(o)2c1-c6烷基、-s(o)nh(c1-c6烷基)、-s(o)2nh(c1-c6烷基)、-s(o)n(c1-c6烷基)2、-s(o)2n(c1-c6烷基)2、c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、3元至7元杂环烷基、c1-c6烷基-(3元至7元杂环烷基)、-cf3、-chf2、或-ch2f;[0083]每个r1独立地是氢、氘、c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、3元至7元杂环烷基、c6-c10芳基、杂芳基、-cf3、-chf2、或-ch2f;以及[0084]n=0至4。[0085]30.如前述条款中任一项或条款的组合所述的方法,其中,g是c1-c8烷基,并且其中c1-c8烷基中的至少一个氢被以下取代:卤素、-oh、-cn、-or1、-nh2、-nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)2、-nhc(o)c1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)c1-c6烷基、-nhc(o)nh2、-nhc(o)nhc1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)nh2、-n(c1-c6烷基)c(o)nhc1-c6烷基、-nhc(o)n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)c(o)n(c1-c6烷基)2、-nhc(o)oc1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)oc1-c6烷基、-nhs(o)(c1-c6烷基)、-nhs(o)2(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)2(c1-c6烷基)、-nhs(o)nh2、-nhs(o)2nh2、-n(c1-c6烷基)s(o)nh2、-n(c1-c6烷基)s(o)2nh2、-nhs(o)nh(c1-c6烷基)、-nhs(o)2nh(c1-c6烷基)、-nhs(o)n(c1-c6烷基)2、-nhs(o)2n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)s(o)nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)2nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)s(o)2n(c1-c6烷基)2、-co2h、-c(o)oc1-c6烷基、-c(o)nh2、-c(o)nh(c1-c6烷基)、-c(o)n(c1-c6烷基)2、-sc1-c6烷基、-s(o)c1-c6烷基、-s(o)2c1-c6烷基、-s(o)nh(c1-c6烷基)、-s(o)2nh(c1-c6烷基)、-s(o)n(c1-c6烷基)2、-s(o)2n(c1-c6烷基)2、c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、3元至7元杂环烷基、c1-c6烷基-(3元至7元杂环烷基)、-cf3、-chf2、或-ch2f;[0086]其中每个r1独立地是氘、c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、3元至7元杂环烷基、c6-c10芳基、杂芳基、-cf3、-chf2、或-ch2f。[0087]31.如前述条款中任一项或条款的组合所述的方法,其中,c1-c8烷基中的至少一个氢被卤素、-oh、-c1-c6烷基、或-or1取代,其中每个r1独立地是氘或-c1-c6烷基。[0088]32.如前述条款中任一项或条款的组合所述的方法,其中,c1-c8烷基中的至少一个氢被-oh或-c1-c6烷基取代。[0089]33.如前述条款中任一项或条款的组合所述的方法,其中,x1-(g-x2)n具有以下化学式[0090][0091]其中t和u各自独立地是从0至6的整数。[0092]34.如前述条款中任一项或条款的组合所述的方法,其中,q和r中的每个是从1至6的整数。[0093]35.如前述条款中任一项或条款的组合所述的方法,其中,x1是o并且n=2至4。[0094]36.如前述条款中任一项或条款的组合所述的方法,其中,至少一个x2是nh。[0095]37.如前述条款中任一项或条款的组合所述的方法,其中,该二醇或二胺化合物选自由以下组成的组:自由以下组成的组:自由以下组成的组:以及[0096]38.如前述条款中任一项或条款的组合所述的方法,其中,该二醇或二胺化合物选自由以下组成的组:自由以下组成的组:以及[0097]39.如前述条款中任一项或条款的组合所述的方法,其中,该至少一种氧杂硼杂环戊烯化合物包含选自由以下组成的组的化合物:5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;以及其组合。[0098]40.如前述条款中任一项或条款的组合所述的方法,其中,该至少一种氧杂硼杂环戊烯化合物包含选自由以下组成的组的结构的化合物:[0099][0100]41.如前述条款中任一项或条款的组合所述的化合物或方法,其中,该化合物不是[0101]41.如前述条款中任一项或条款的组合所述的化合物或方法,其中,该化合物不是[0102]42.如前述条款中任一项或条款的组合所述的化合物或方法,其中,x1-(g-x2)n是以及其农业上可接受的盐。[0103]43.如条款17所述的化合物,其中,r6是卤素。[0104]44.如条款17或43所述的化合物,其中,r6是氟。[0105]45.如条款17或43所述的化合物,其中,r6是氯。[0106]46.如条款17、43、44、或45所述的化合物,其中,s是1。[0107]47.如条款17所述的化合物,其中,s是0。[0108]48.如前述条款中任一项或条款的组合所述的化合物或方法,其中,该化合物不是48.如前述条款中任一项或条款的组合所述的化合物或方法,其中,该化合物不是[0109]48.如前述条款中任一项或条款的组合所述的化合物或方法,其中,该化合物不是48.如前述条款中任一项或条款的组合所述的化合物或方法,其中,该化合物不是[0110]49.如前述条款中任一项或条款的组合所述的化合物或方法,其中,x1和x2中的至少两个是n。[0111]50.如前述条款中任一项或条款的组合所述的化合物或方法,其中,n至少是2并且x1和x2中的至少两个是n。[0112]51.如前述条款中任一项或条款的组合所述的化合物或方法,其中,n至少是2并且x1和x2中的至少两个是o。[0113]52.如前述条款中任一项或条款的组合所述的化合物或方法,其中,n至少是2,并且x1和x2中的至少两个是n,并且x1和x2中的至少两个是o。[0114]53.如条款42或49-52中任一项所述的化合物或方法,其中,并且ra和rb各自独立地是5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;或1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯。[0115]54.一种盐,其包含前述条款中任一项所述的化合物和抗衡离子。[0116]55.如条款54所述的盐,其中,该抗衡离子是弱酸。[0117]56.如条款54所述的盐,其中,该抗衡离子是k+或na+。[0118]57.如条款54所述的盐,其中,该盐是通过用有机碱处理化合物形成的。[0119]58.如条款57所述的盐,其中,该有机碱是胆碱、碱性氨基酸或其他烷基胺或烷醇胺、以及其他碱金属或碱土金属。具体实施方式[0120]本披露内容以以下观察结果为前提:氧杂硼杂环戊烯化合物与二醇、二胺、或氨基醇的二比一加合物可以(1)在室温下具有挥发特性;以及(2)具有抵抗病原体(包括真菌,诸如葡萄孢菌(botrytiscinerea))的抗微生物活性。一个实例包括5-氟-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯与乙二醇的二比一加合物,其示出抵抗葡萄孢菌的优异活性。挥发性抗微生物剂(例如抗微生物剂、防腐剂、抗腐败剂、或病原体控制剂等)在收获后病害控制中具有效用。提供了使某些1-羟基氧杂硼杂环戊烯化合物与二醇、二胺、或氨基醇反应形成具有抗微生物活性的化合物的方法,以及通过所披露的方法制备的化合物和/或组合物。[0121]如本文所用的,术语“烷基”包括任选地是支链的并且含有从1至20个碳原子的碳原子链。还应当进一步理解,在某些实施例中,烷基可以有利地具有受限的长度,包括c1-c12、c1-c10、c1-c9、c1-c8、c1-c7、c1-c6、以及c1-c4。说明性地,此类特别地受限的长度的烷基基团,包括c1-c8、c1-c7、c1-c6、以及c1-c4等,可以被称为“低级烷基”。示例性烷基基团包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、2-戊基、3-戊基、新戊基、己基、庚基、辛基等。烷基可以是取代或未取代的。典型的取代基团包括环烷基、芳基、杂芳基、杂脂环族、羟基、烷氧基、芳基氧基、巯基、烷硫基、芳硫基、氰基、卤素、羰基、氧代、(=o)、硫代羰基、o-氨甲酰基、n-氨甲酰基、o-硫代氨甲酰基、n-硫代氨甲酰基、c-酰胺基、n-酰胺基、c-羧基、o-羧基、硝基、以及氨基、或如本文所提供的各种实施例中所描述的。应当理解,可以将“烷基”与其他基团(诸如以上所提供的那些)组合,以形成官能化烷基。作为实例,如本文所描述的,“烷基”基团与“羧基”基团的组合可以被称为“羧基烷基”基团。其他非限制性实例包括羟基烷基、氨基烷基等。[0122]如本文所用的,术语“烯基”包括任选地是支链的并且含有从2至20个碳原子并且还包括至少一个碳-碳双键(即c=c)的碳原子链。应当理解,在某些实施例中,烯基可以有利地具有受限的长度,包括c2-c12、c2-c9、c2-c8、c2-c7、c2-c6、以及c2-c4。说明性地,此类特别地受限的长度的烯基基团,包括c2-c8、c2-c7、c2-c6、以及c2-c4,可以被称为低级烯基。烯基可以是未取代的、或如对于烷基所描述的或如本文所提供的各种实施例中所描述的取代的。示例性烯基基团包括但不限于乙烯基,1-丙烯基,2-丙烯基,1-、2-、或3-丁烯基等。[0123]如本文所用的,术语“炔基”包括任选地是支链的并且含有从2至20个碳原子并且还包括至少一个碳-碳三键(即c≡c)的碳原子链。应当理解,在某些实施例中,炔基可以各自有利地具有受限的长度,包括c2-c12、c2-c9、c2-c8、c2-c7、c2-c6、以及c2-c4。说明性地,此类特别地受限的长度的炔基基团,包括c2-c8、c2-c7、c2-c6、以及c2-c4,可以被称为低级炔基。炔基可以是未取代的、或如对于烷基所描述的或如本文所提供的各种实施例中所描述的取代的。示例性炔基基团包括但不限于乙炔基,1-丙炔基,2-丙炔基,1-、2-、或3-丁炔基等。[0124]如本文所用的,术语“芳基”是指具有完全共轭的π-电子体系的6至12个碳原子的全碳单环或稠环多环基团。应当理解,在某些实施例中,芳基可以有利地具有受限的大小,诸如c6-c10芳基。示例性芳基基团包括但不限于苯基、萘基(naphthylenyl)和蒽基。芳基基团可以是未取代的、或如对于烷基所描述的或如本文所提供的各种实施例中所描述的取代的。[0125]如本文所用的,术语“环烷基”是指3元至15元全碳单环,包括全碳5元/6元或6元/6元稠合双环,或多环稠合环(“稠合”环体系意指该体系中的每个环与该体系中的每个其他环共用相邻的一对碳原子)基团,其中这些环中的一个或多个可以含有一个或多个双键,但环烷基不含有完全共轭的π-电子体系。应当理解,在某些实施例中,环烷基可以有利地具有受限的大小,诸如c3-c13、c3-c9、c3-c6和c4-c6。环烷基可以是未取代的、或如对于烷基所描述的或如本文所提供的各种实施例中所描述的取代的。示例性环烷基基团包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环戊烯基、环戊二烯基、环己基、环己烯基、环庚基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、9h-芴-9-基等。图示表示中所示出的环烷基基团的示例性实例包括以下呈适当键合部分的形式的实体:[0126]如本文所用的,术语“杂环烷基”是指在一个或多个环中具有从3至12个环原子的单环或稠合环基团,其中至少一个环原子是杂原子,诸如氮、氧或硫,其余环原子是碳原子。杂环烷基可以任选地含有1、2、3或4个杂原子。杂环烷基还可以具有一个或多个双键,包括至氮的双键(例如c=n或n=n),但不含有完全共轭的π-电子体系。应当理解,在某些实施例中,杂环烷基可以有利地具有受限的大小,诸如3元至7元杂环烷基、5元至7元杂环烷基等。杂环烷基可以是未取代的、或如对于烷基所描述的或如本文所提供的各种实施例中所描述的取代的。示例性杂环烷基基团包括但不限于环氧乙烷基、硫杂环丙烷基(thianaryl)、氮杂环丁烷基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、四氢吡喃基、哌啶基、1,4-二噁烷基、吗啉基、1,4-二噻烷基、哌嗪基、氧杂环庚烷基、3,4-二氢-2h-吡喃基、5,6-二氢-2h-吡喃基、2h-吡喃基、1,2,3,4-四氢吡啶基等。图示表示中所示出的杂环烷基基团的示例性实例包括以下呈适当键合部分的形式的实体:[0127]如本文所用的,术语“杂芳基”是指5至12个环原子的单环或稠合环基团,其含有一个、两个、三个或四个选自氮、氧和硫的环杂原子,其余环原子是碳原子,并且还具有完全共轭的π-电子体系。应当理解,在某些实施例中,杂芳基可以有利地具有受限的大小,诸如3元至7元杂芳基、5元至7元杂芳基等。杂芳基可以是未取代的、或如对于烷基所描述的或如本文所提供的各种实施例中所描述的取代的。示例性杂芳基包括但不限于吡咯基、呋喃基、苯硫基(thiophenyl)、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、嘌呤基、四唑基、三嗪基、吡嗪基、四嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、噻吩基(thienyl)、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基和咔唑基等。图示表示中所示出的杂芳烷基基团的示例性实例包括以下呈适当键合部分的形式的实体:[0128]如本文所用的,“羟基(hydroxy)”或“羟基(hydroxyl)”是指-oh基团。[0129]如本文所用的,“烷氧基”是指-o-(烷基)或-o-(未取代的环烷基)基团两者。代表性实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基等。[0130]如本文所用的,“芳基氧基”是指-o-芳基或-o-杂芳基基团。代表性实例包括但不限于苯氧基、吡啶基氧基、呋喃基氧基、噻吩基氧基、嘧啶基氧基、吡嗪基氧基等等。[0131]如本文所用的,“巯基”是指-sh基团。[0132]如本文所用的,“烷硫基”是指-s-(烷基)或-s-(未取代的环烷基)基团。代表性实例包括但不限于甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、环丙硫基、环丁硫基、环戊硫基、环己硫基等。[0133]如本文所用的,“芳硫基”是指-s-芳基或-s-杂芳基基团。代表性实例包括但不限于苯硫基、吡啶基硫基、呋喃基硫基、噻吩基硫基、嘧啶基硫基等。[0134]如本文所用的,“卤代”或“卤素”是指氟、氯、溴或碘。[0135]如本文所用的,“氰基”是指-cn基团。[0136]术语“氧代”表示羰基氧。例如,被氧代取代的环戊基是环戊酮。[0137]如本文所用的,“键”是指共价键。[0138]术语“取代的”意指指定的基团或部分带有一个或多个取代基。术语“未取代的”意指指定的基团不带有取代基。在术语“取代的”用于描述结构体系的情况下,取代意指在体系上的任何化合价允许的位置处发生。在一些实施例中,“取代的”意指指定的基团或部分带有一个、两个、或三个取代基。在其他实施例中,“取代的”意指指定的基团或部分带有一个或两个取代基。在还其他实施例中,“取代的”意指指定的基团或部分带有一个取代基。[0139]如本文所用的,“任选的”或“任选地”意指随后所描述的事件或情况可能但不必发生,并且该描述包括事件或情况发生的情形和事件或情况不发生的情形。例如,“其中c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、3元至7元杂环烷基、c6-c10芳基、或单-或双环杂芳基中的每个氢原子独立地任选地被c1-c6烷基取代”意指烷基可能但不必通过替代每个烷基基团的氢原子存在于c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、3元至7元杂环烷基、c6-c10芳基、或单-或双环杂芳基中的任一个上,并且该描述包括在c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、3元至7元杂环烷基、c6-c10芳基、或单-或双环杂芳基被烷基基团取代的情况下的情形以及在c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、3元至7元杂环烷基、c6-c10芳基、或单-或双环杂芳基未被烷基基团取代的情况下的情形。[0140]如本文所用的,“独立地”意指随后所描述的事件或情况将相对于其他类似事件或情况就其本身被解读。例如,在若干等同的氢基团任选地被该情况中所描述的另一基团取代的情况下,“独立地任选地”的使用意指该基团上的氢原子的每种情形可以被另一基团取代,其中替代这些氢原子中的每个的这些基团可以相同或不同。或者例如,在存在多个基团的情况下,其全部可以选自一组可能性,“独立地”的使用意指这些基团中的每个可以选自独立于任何其他基团的一组可能性,并且在该情况下所选择的这些基团可以相同或不同。[0141]如本文所用的,术语“农业上可接受的盐”是指其抗衡离子可以用于农业中的那些盐。优选的农业上可接受的盐是农业上有效且适用于与农业产品接触而没有过度毒性、刺激、或过敏响应的那些。本文所描述的化合物可以具有足够酸性的基团、足够碱性的基团、两种类型的官能团、或每种类型中的多于一种,并且因此与多种无机或有机碱、以及无机和有机酸反应,以形成农业上可接受的盐。此类盐包括:[0142](1)酸加成盐,其可以通过母体化合物的游离碱与无机酸或与有机酸的反应获得,该无机酸诸如盐酸、氢溴酸、硝酸、磷酸、硫酸、以及高氯酸等,该有机酸诸如乙酸、草酸、(d)或(l)苹果酸、马来酸、甲磺酸、乙磺酸、对甲苯磺酸、磷酸、水杨酸、酒石酸、柠檬酸、琥珀酸或丙二酸等;或者[0143](2)当母体化合物中存在的酸性质子被金属离子例如碱金属离子、碱土金属离子、或铝离子替代时所形成的盐;或者与有机碱诸如乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、三甲胺、n-甲基葡糖胺等配位时所形成的盐。[0144]农业上可接受的盐是本领域技术人员公知的,并且可以设想任何此种农业上可接受的盐与本文所描述的实施例结合。农业上可接受的盐的实例包括硫酸盐、焦硫酸盐、硫酸氢盐、亚硫酸盐、亚硫酸氢盐、磷酸盐、磷酸一氢盐、磷酸二氢盐、偏磷酸盐、焦磷酸盐、氯化物、溴化物、碘化物、乙酸盐、丙酸盐、癸酸盐、辛酸盐、丙烯酸盐、甲酸盐、异丁酸盐、己酸盐、庚酸盐、丙炔酸盐、草酸盐、丙二酸盐、琥珀酸盐、辛二酸盐、癸二酸盐、富马酸盐、马来酸盐、丁炔-1,4-二酸盐、己炔-1,6-二酸盐、苯甲酸盐、氯苯甲酸盐、甲基苯甲酸盐、二硝基苯甲酸盐、羟基苯甲酸盐、甲氧基苯甲酸盐、邻苯二甲酸盐、磺酸盐、甲基磺酸盐、丙基磺酸盐、苯磺酸盐、二甲苯磺酸盐、萘-1-磺酸盐、萘-2-磺酸盐、苯乙酸盐、苯丙酸盐、苯丁酸盐、柠檬酸盐、乳酸盐、γ-羟基丁酸盐、乙醇酸盐、酒石酸盐、以及扁桃酸盐。[0145]对于例如在两个氧杂硼杂环戊烯部分之间的连接基内含有碱性氮的化合物,农业上可接受的盐可以通过本领域中可用的任何合适的方法制备。例如,用无机酸或用有机酸处理游离碱,该无机酸诸如盐酸、氢溴酸、硫酸、氨基磺酸、硝酸、硼酸、磷酸等,该有机酸诸如乙酸、苯乙酸、丙酸、硬脂酸、乳酸、抗坏血酸、马来酸、羟基马来酸、羟乙基磺酸、琥珀酸、戊酸、富马酸、丙二酸、丙酮酸、草酸、乙醇酸、水杨酸、油酸、棕榈酸、月桂酸、吡喃糖苷基酸(pyranosidylacid)(诸如葡糖醛酸或半乳糖醛酸)、α-羟基酸(诸如扁桃酸、柠檬酸、或酒石酸)、氨基酸(诸如天冬氨酸或谷氨酸)、芳族酸(诸如苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸、萘甲酸、或肉桂酸)、磺酸(诸如月桂基磺酸、对甲苯磺酸、甲磺酸、或乙磺酸)、或酸(诸如如本文中作为实例给出的那些)的任何相容混合物、以及根据本技术中的普通技术水平被视为等效物或可接受的替代物的任何其他酸及其混合物。[0146]在一些实施例中,该盐通过用弱酸处理根据化学式(a)的化合物而形成。在一些实施例中,该盐的抗衡离子是k+或na+。在一些实施例中,该盐通过用有机碱处理化学式(a)的化合物而形成。合适的有机碱包括胆碱、碱性氨基酸、或其他烷基胺或烷醇胺、以及其他碱金属或碱土金属。[0147]本文所描绘的任何化学式旨在表示该结构式的化合物以及某些变体或形式。例如,本文所给出的化学式旨在包括外消旋形式、或一种或多种对映异构体、非对映异构体、或几何异构体、或其混合物。另外,本文所给出的任何化学式还旨在是指此种化合物的水合物、溶剂化物、或多晶型物、或其混合物。例如,应当理解,由含有符号的结构式所描绘的化合物包括符号所附接的碳原子的两种立体异构体,具体地,键和两者都被的含义所涵盖。[0148]本文所给出的任何化学式还旨在表示这些化合物的未标记形式以及同位素标记形式。同位素标记的化合物具有由本文所给出的化学式描绘的结构,不同的是一个或多个原子被具有选择的原子质量或质量数的原子替代。可以结合到本披露内容的化合物中的同位素的实例包括氢、碳、氮、氧、磷、氟、氯、以及碘的同位素,分别诸如2h、3h、11c、13c、14c、15n、18o、17o、31p、32p、35s、18f、36cl、以及125i。此类同位素标记的化合物可用于代谢研究(优选地用14c)、反应动力学研究(例如用2h或3h)、检测或成像技术[诸如正电子发射断层摄影(pet)或单光子发射计算机断层摄影(spect)],包括化合物组织分布测定,或可用于农业产品的放射性处理中。此外,用更重的同位素诸如氘(即,2h)取代可以提供由更高的代谢稳定性产生的某些优点,例如增加的体内半衰期或降低的剂量要求。本披露内容的同位素标记的化合物通常可以通过进行以下所描述的方案或实例和制备中所披露的程序,通过用容易获得的同位素标记的试剂取代非同位素标记的试剂来制备。[0149]当允许多于一种此类可能性时,本文所提及的任何二取代基意指包括各种附接可能性。例如,提及二取代基-a-b-(在a≠b的情况下)在本文中是指a附接至第一取代的成员且b附接至第二取代的成员的此种二取代基,并且其还是指a附接至该第二取代的成员且b附接至该第一取代的成员的此种二取代基。[0150]如本文所用的,短语“离去基团”是指具有在合成有机化学中与其常规相关的含义的基团,即在取代反应条件下可置换的原子或基团。离去基团的实例包括但不限于卤素、烷烃-或亚芳基磺酰基氧基(诸如甲烷磺酰基氧基、乙烷磺酰基氧基、甲硫基、苯磺酰基氧基、甲苯磺酰基氧基、以及噻吩基氧基)、二卤代膦酰基氧基、任选地取代的苄氧基、异丙基氧基、酰基氧基等。在一些实施例中,离去基团可以是hc(o)-cooh或rc(o)-cooh,其中r是c1-c6烷基或取代的c1-c6烷基。[0151]如本文所描述的本发明的这些化合物可以使用本领域技术人员已知的标准合成技术、或使用本领域已知的方法与本文所描述的方法组合来进行合成。用于合成如本文所描述的本发明的这些化合物的起始材料可以获得自商业来源,诸如奥德里奇化学公司(aldrichchemicalco.)(密尔沃基,威斯康星州)、西格玛化学公司(sigmachemicalco.)(圣路易斯,密苏里州),或者可以合成起始材料。本文所描述的化合物和具有不同取代基的其他相关化合物可以使用本领域技术人员已知的技术和材料合成,诸如例如在以下中所描述的:march,advancedorganicchemistry[高等有机化学]第4版(1992)约翰·威利父子公司,纽约市,纽约州;carey和sundberg,advancedorganicchemistry[高等有机化学]第4版,卷a(2000)和b(2001)plenumpress,纽约市,纽约州,以及greene和wuts,protectivegroupsinorganicsynthesis[有机合成中的保护基团],第3版(1999)约翰·威利父子公司,纽约市,纽约州,(其全部通过引用以其整体并入)。用于制备如本文所披露的化合物的通用方法可以来源于本领域已知的反应,并且如本领域技术人员将会认识到的,可以通过使用适当的试剂和条件来修饰这些反应,用于引入各种在如本文所提供的化学式中找到的部分。例如,本文所述的化合物可以使用各种亲电子试剂或亲核试剂进行修饰,以形成新的官能团或取代基。[0152]在一个方面,提供了具有化学式(a)的结构的化合物:ra-x1-(g-x2)n-rbꢀꢀ(a)其中,ra和rb中的每个独立地是氧杂硼杂环戊烯;x1和每个x2独立地是o、nh、或s;每个g独立地是芳基、杂芳基、芳基烷基、烷基芳基烷基、或c1-c8烷基,其中芳基、杂芳基、芳基烷基、烷基芳基烷基、或c1-c8烷基中的每个氢原子独立地任选地被以下取代:氘、卤素、-oh、-cn、-or1、-nh2、-nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)2、-nhc(o)c1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)c1-c6烷基、-nhc(o)nh2、-nhc(o)nhc1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)nh2、-n(c1-c6烷基)c(o)nhc1-c6烷基、-nhc(o)n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)c(o)n(c1-c6烷基)2、-nhc(o)oc1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)oc1-c6烷基、-nhs(o)(c1-c6烷基)、-nhs(o)2(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)2(c1-c6烷基)、-nhs(o)nh2、-nhs(o)2nh2、-n(c1-c6烷基)s(o)nh2、-n(c1-c6烷基)s(o)2nh2、-nhs(o)nh(c1-c6烷基)、-nhs(o)2nh(c1-c6烷基)、-nhs(o)n(c1-c6烷基)2、-nhs(o)2n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)s(o)nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)2nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)s(o)2n(c1-c6烷基)2、-co2h、-c(o)oc1-c6烷基、-c(o)nh2、-c(o)nh(c1-c6烷基)、-c(o)n(c1-c6烷基)2、-sc1-c6烷基、-s(o)c1-c6烷基、-s(o)2c1-c6烷基、-s(o)nh(c1-c6烷基)、-s(o)2nh(c1-c6烷基)、-s(o)n(c1-c6烷基)2、-s(o)2n(c1-c6烷基)2、c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、3元至7元杂环烷基、c1-c6烷基-(3元至7元杂环烷基)、-cf3、-chf2、或-ch2f;每个r1独立地是氘、c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、3元至7元杂环烷基、c6-c10芳基、杂芳基、-cf3、-chf2、或-ch2f;以及n=0至4,以及其农业上可接受的盐。在示例性实施例中,该化合物不是可接受的盐。在示例性实施例中,该化合物不是在另一实施例中,该化合物不是[0153]在一些实施例中,n是0、1、2、3、或4。在一些实施例中,n至少是1、至少是2、或至少是3。在一些实施例中,n小于4、小于3、或小于2。在一些实施例中,x1是o。在一些实施例中,x1是nh。在一些实施例中,x1是s。在一些实施例中,x2是o。在一些实施例中,x2是nh。在一些实施例中,x2是s。在一些实施例中,n至少是2并且至少一个x2是nh。在一些实施例中,n至少是2并且至少一个x2是o。[0154]在一些实施例中,g是c1-c8烷基,并且c1-c8烷基中的至少一个氢被以下取代:卤素、-oh、-cn、-or1、-nh2、-nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)2、-nhc(o)c1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)c1-c6烷基、-nhc(o)nh2、-nhc(o)nhc1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)nh2、-n(c1-c6烷基)c(o)nhc1-c6烷基、-nhc(o)n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)c(o)n(c1-c6烷基)2、-nhc(o)oc1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)oc1-c6烷基、-nhs(o)(c1-c6烷基)、-nhs(o)2(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)2(c1-c6烷基)、-nhs(o)nh2、-nhs(o)2nh2、-n(c1-c6烷基)s(o)nh2、-n(c1-c6烷基)s(o)2nh2、-nhs(o)nh(c1-c6烷基)、-nhs(o)2nh(c1-c6烷基)、-nhs(o)n(c1-c6烷基)2、-nhs(o)2n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)s(o)nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)2nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)s(o)2n(c1-c6烷基)2、-co2h、-c(o)oc1-c6烷基、-c(o)nh2、-c(o)nh(c1-c6烷基)、-c(o)n(c1-c6烷基)2、-sc1-c6烷基、-s(o)c1-c6烷基、-s(o)2c1-c6烷基、-s(o)nh(c1-c6烷基)、-s(o)2nh(c1-c6烷基)、-s(o)n(c1-c6烷基)2、-s(o)2n(c1-c6烷基)2、c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、3元至7元杂环烷基、c1-c6烷基-(3元至7元杂环烷基)、-cf3、-chf2、或-ch2f;其中每个r1独立地是氘、c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、3元至7元杂环烷基、c6-c10芳基、杂芳基、-cf3、-chf2、或-ch2f。在一些方面,c1-c8烷基中的至少一个氢被卤素、-oh、-c1-c6烷基、或-or1取代,其中每个r1独立地是氘或-c1-c6烷基。在一些实施例中,c1-c8烷基中的至少一个氢被-oh或-c1-c6烷基取代。在一些实施例中,g未被取代。[0155]在一些实施例中,g是c1-c8烷基,并且c1-c8烷基中的至少一个氢被以下取代:卤素、-oh、-cn、-or1、-nh2、-nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)2、-nhc(o)c1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)c1-c6烷基、-nhc(o)nh2、-nhc(o)nhc1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)nh2、-n(c1-c6烷基)c(o)nhc1-c6烷基、-nhc(o)n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)c(o)n(c1-c6烷基)2、-nhc(o)oc1-c6烷基、-n(c1-c6烷基)c(o)oc1-c6烷基、-nhs(o)(c1-c6烷基)、-nhs(o)2(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)2(c1-c6烷基)、-nhs(o)nh2、-nhs(o)2nh2、-n(c1-c6烷基)s(o)nh2、-n(c1-c6烷基)s(o)2nh2、-nhs(o)nh(c1-c6烷基)、-nhs(o)2nh(c1-c6烷基)、-nhs(o)n(c1-c6烷基)2、-nhs(o)2n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)s(o)nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)2nh(c1-c6烷基)、-n(c1-c6烷基)s(o)n(c1-c6烷基)2、-n(c1-c6烷基)s(o)2n(c1-c6烷基)2、-co2h、-c(o)oc1-c6烷基、-c(o)nh2、-c(o)nh(c1-c6烷基)、-c(o)n(c1-c6烷基)2、-sc1-c6烷基、-s(o)c1-c6烷基、-s(o)2c1-c6烷基、-s(o)nh(c1-c6烷基)、-s(o)2nh(c1-c6烷基)、-s(o)n(c1-c6烷基)2、-s(o)2n(c1-c6烷基)2、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、3元至7元杂环烷基、c1-c6烷基-(3元至7元杂环烷基)、-cf3、-chf2、或-ch2f,前提是至少一个取代不是c1-c6烷基;其中每个r1独立地是氘、c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、3元至7元杂环烷基、c6-c10芳基、杂芳基、-cf3、-chf2、或-ch2f。在一些方面,c1-c8烷基中的至少一个氢被卤素、-oh、或-or1取代,其中每个r1独立地是氘或-c1-c6烷基。在一些实施例中,c1-c8烷基中的至少一个氢被-oh取代。在一些实施例中,g未被取代。[0156]在一些实施例中,如果ra、rb、或ra和rb两者是选自由以下组成的组的氧杂硼杂环戊烯:5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;以及1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯,则x1-(g-x2)n不衍生自选自由以下组成的组的二醇或二胺:1,2-乙二醇;1,2-丙二醇;1,3-丙二醇;1,1,2,2-四甲基-1,2-乙二醇;2,2-二甲基-1,3-丙二醇;1,6-己二醇;1,10-癸二醇;1,2-乙二胺;以及1,3-丙二胺。[0157]在一些实施例中,如果ra、rb、或ra和rb两者是选自由以下组成的组的氧杂硼杂环戊烯:5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;以及1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯,则x1-(g-x2)n不衍生自1,2-乙二醇。在一些实施例中,如果ra、rb、或ra和rb两者是选自由以下组成的组的氧杂硼杂环戊烯:5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;以及1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯,则x1-(g-x2)n不衍生自1,2-丙二醇。在一些实施例中,如果ra、rb、或ra和rb两者是选自由以下组成的组的氧杂硼杂环戊烯:5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;以及1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯,则x1-(g-x2)n不衍生自1,3-丙二醇。在一些实施例中,如果ra、rb、或ra和rb两者是选自由以下组成的组的氧杂硼杂环戊烯:5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;以及1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯,则x1-(g-x2)n不衍生自1,1,2,2-四甲基-1,2-乙二醇。在一些实施例中,如果ra、rb、或ra和rb两者是选自由以下组成的组的氧杂硼杂环戊烯:5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;以及1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯,则x1-(g-x2)n不衍生自2,2-二甲基-1,3-丙二醇。在一些实施例中,如果ra、rb、或ra和rb两者是选自由以下组成的组的氧杂硼杂环戊烯:5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;以及1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯,则x1-(g-x2)n不衍生自11,6-己二醇。在一些实施例中,如果ra、rb、或ra和rb两者是选自由以下组成的组的氧杂硼杂环戊烯:5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;以及1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯,则x1-(g-x2)n不衍生自1,10-癸二醇。在一些实施例中,x1-(g-x2)n不衍生自1,2-乙二胺。在一些实施例中,x1-(g-x2)n不衍生自1,3-丙二胺。[0158]在一些实施例中,x1和x2中的至少两个是n。在一些实施例中,n至少是2并且x1和x2中的至少两个是n,并且ra和rb优选地是5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;或1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯。在一些实施例中,n至少是2并且x1和x2中的至少两个是o,并且ra和rb优选地是5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;或1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯。在一些实施例中,n至少是2并且x1和x2中的至少两个是n并且x1和x2中的至少两个是o,并且ra和rb优选地是5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;或1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯。在一些实施例中,x1-(g-x2)n是-o(ch2)2nh(ch2)2n(h)(ch2)2o-,并且ra和rb优选地是5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;或1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯。[0159]在一些实施例中,x1-(g-x2)n不衍生自选自由以下组成的组的二醇或二胺:1,2-乙二醇;1,2-丙二醇;1,3-丙二醇;1,1,2,2-四甲基-1,2-乙二醇;2,2-二甲基-1,3-丙二醇;1,6-己二醇;1,10-癸二醇;1,2-乙二胺;以及1,3-丙二胺。[0160]在一些实施例中,x1-(g-x2)n不衍生自1,2-乙二醇。在一些实施例中,x1-(g-x2)n不衍生自1,2-丙二醇。在一些实施例中,x1-(g-x2)n不衍生自1,3-丙二醇。在一些实施例中,x1-(g-x2)n不衍生自1,1,2,2-四甲基-1,2-乙二醇。在一些实施例中,x1-(g-x2)n不衍生自2,2-二甲基-1,3-丙二醇。在一些实施例中,x1-(g-x2)n不衍生自11,6-己二醇。在一些实施例中,x1-(g-x2)n不衍生自1,10-癸二醇。在一些实施例中,x1-(g-x2)n不衍生自1,2-乙二胺。在一些实施例中,x1-(g-x2)n不衍生自1,3-丙二胺。[0161]在一些实施例中,ra、rb、或ra和rb两者不是选自由以下组成的组的氧杂硼杂环戊烯:5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;以及1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯。在一些实施例中,ra、rb、或ra和rb两者不是5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯。在一些实施例中,ra、rb、或ra和rb两者不是5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯。在一些实施例中,ra、rb、或ra和rb两者不是1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯。[0162]在一些实施例中,该化合物不是在一些实施例中,该化合物不是该化合物不是[0163]在一些实施例中,x1-(g-x2)n衍生自二醇、二胺、或氨基醇,它们中的每个是任选地取代的。在一些实施例中,x1-(g-x2)n具有以下化学式其中q和r各自独立地是从0至6的整数,并且ar是芳基或杂芳基。在一些实施例中,芳基或杂芳基环是任选地取代的。在一些方面,q和r独立地是0、1、2、3、4、5、或6。在一些实施例中,n至少是1、至少是2、至少是3、至少是4、至少是5、或至少是6。[0164]在一些实施例中,x1-(g-x2)n具有以下化学式其中q和r各自独立地是从0至6的整数。在一些方面,t和u独立地是0、1、2、3、4、5、或6。在一些实施例中,苯基环是任选地取代的。在一些实施例中,n至少是1、至少是2、至少是3、至少是4、至少是5、或至少是6。在一些实施例中,芳基环上x1和x2取代基的取代模式是1,2;1,3;或1,4。[0165]在一些实施例中,x1-(g-x2)n衍生自二醇或二胺,它们中的每个是任选地取代的。在一些实施例中,x1-(g-x2)n选自由选自由选自由以及组成的组。[0166]美国专利号8,669,207和9,138,001以及美国临时专利申请号61/831,187和61/758,313中披露了另外的氧杂硼杂环戊烯、二氧杂硼杂环戊烯、以及用于制备的方法和用途,其各自的内容特此通过引用以其整体并入。[0167]在另一方面,提供了具有化学式(t)的结构的化合物:ra-la-g-lb-rbꢀꢀ(t),其中ra和rb中的每个独立地是包含氧杂硼杂环戊烯部分的基团;la和lb中的每个独立地是-o-或r和r’中的每个独立地是氢、未取代或取代的c1-18-烷基、芳基烷基、芳基、或杂环部分;以及g是取代或未取代的c1-18-亚烷基、芳基亚烷基、亚芳基、或杂环部分;以及其农业上可接受的盐。[0168]在一个实施例中,挥发性化合物是抗微生物化合物。在另一实施例中,挥发性化合物具有抵抗影响肉类、植物、或植物部分的病原体的用途,其包括接触这些肉类、植物、或植物部分。在另一实施例中,化学式(t)的-la-g-lb-部分衍生自二醇或二胺化合物。在另外的实施例中,二醇化合物选自由以下组成的组:1,2-乙二醇;1,2-丙二醇;1,3-丙二醇;1,1,2,2-四甲基-1,2-乙二醇;2,2-二甲基-1,3-丙二醇;1,6-己二醇;1,10-癸二醇;以及其组合。在另一实施例中,二胺化合物是1,2-乙二胺;1,3-丙二胺;或其组合。在另一实施例中,la和lb是相同的。在另一实施例中,la和lb是不同的。在另一实施例中,la和lb中的每个独立地是-o-或-nh-。在另一实施例中,la和lb是相同的。在另一实施例中,la和lb是不同的。[0169]在另一实施例中,化学式(t)的-la-g-lb-部分包含不对称官能团(即,不对称桥)。在另外的实施例中,化学式(t)的-la-g-lb-部分包含一个羟基基团和一个胺基团。在另外的实施例中,化学式(t)的-la-g-lb-部分包含氨基醇。在另一实施例中,g是取代或未取代的c1-8-亚烷基。在另外的实施例中,g是取代或未取代的c1-4-亚烷基。在另外的实施例中,g选自-ch2-、-ch2-ch2-、以及-ch2-ch2-ch2-。[0170]在另一实施例中,ra和rb中的每个独立地衍生自由以下组成的组:5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯;以及其组合。在另一实施例中,ra和rb是相同的。在另一实施例中,ra和rb是不同的。[0171]在另一实施例中,ra和rb中的至少一个选自化学式(b)、(c)、或(d):[0172]其中q1和q2独立地是1、2、或3;[0173]q3=0、1、2、3、或4;[0174]b是硼;[0175]m是氢、卤素、-och3、或-ch2-o-ch2-o-ch3;[0176]m1是卤素、-ch2oh、或-och3;[0177]x是o、s、或nr1c,其中r1c是氢、取代的烷基、或未取代的烷基;[0178]r1、r1a、r1b、r2、以及r5独立地是氢、oh、nh2、sh、cn、no2、so2、oso2oh、oso2nh2、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基、或取代或未取代的杂芳基;[0179]以及其农业上可接受的盐。[0180]另外的氧杂硼杂环戊烯部分先前还披露于美国专利号8,106,031以及国际专利申请wo2007/131072a2中,它们中每个的内容特此通过引用以其整体并入。[0181]在另一实施例中,ra和rb中的至少一个具有化学式(f)的结构:[0182]其中a和d与它们所附接的碳原子一起形成5元、6元、或7元稠合环,该稠合环可以被c1-6-烷基、c1-6-烷氧基、羟基、卤素、硝基、腈、氨基、被一个或多个c1-6-烷基基团取代的氨基、羧基、酰基、芳基氧基、碳酰胺基、被c1-6-烷基取代的碳酰胺基、磺酰氨基或三氟甲基,或者该稠合环可以连接两个氧杂硼杂环戊烯环;b是硼;[0183]x1是基团-cr7r8,其中r7和r8各自独立地是氢、c1-6-烷基、腈、硝基、芳基、芳烷基,或者r7和r8与它们所附接的碳原子一起形成脂环族环;以及[0184]以及其农业上可接受的盐。[0185]在另一实施例中,每个ra和rb独立地具有化学式(i)[0186]其中a和d与它们所附接的碳原子一起形成5元、6元、或7元稠合环,该稠合环可以被c1-6-烷基、c1-6-烷氧基、羟基、卤素、硝基、腈、氨基、被一个或多个c1-6-烷基基团取代的氨基、羧基、酰基、芳基氧基、碳酰胺基、被c1-6-烷基取代的碳酰胺基、磺酰胺基或三氟甲基取代,以及[0187]其中rd和re独立地是氢、取代或未取代的c1-6烷基、腈、硝基、芳基或芳基烷基;或者rd和re一起形成取代或未取代的脂环族环。[0188]在另一实施例中,每个ra和rb独立地具有化学式(j)[0189]其中s=0至4,并且每个r6独立地是氢、烷基、烯烃、炔烃、卤代烷基、卤代烯烃、卤代炔烃、烷氧基、烯烃氧基、卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基烷基、芳基烯烃、芳基炔烃、杂芳基烷基、杂芳基烯烃、杂芳基炔烃、卤素、羟基、腈、胺、酯、羧酸、酮、醇、硫化物、亚砜、砜、亚砜亚胺、硫亚胺、磺酰胺、硫酸酯、磺酸酯、硝基烷基、酰胺、肟、亚胺、羟胺、肼、腙、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、脲、硫脲、碳酸酯、芳基氧基、或杂芳基氧基。[0190]另外的氧杂硼杂环戊烯部分先前已经披露于美国专利号5,880,188中,其内容通过引用以其全文特此结合。[0191]在另一实施例中,ra和rb中的至少一个选自化学式(e)或(g):[0192]其中每个r6独立地是氢、烷基、烯烃、炔烃、卤代烷基、卤代烯烃、卤代炔烃、烷氧基、烯烃氧基、卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基烷基、芳基烯烃、芳基炔烃、杂芳基烷基、杂芳基烯烃、杂芳基炔烃、卤素、羟基、腈、胺、酯、羧酸、酮、醇、硫化物、亚砜、砜、亚砜亚胺、硫亚胺、磺酰胺、硫酸酯、磺酸酯、硝基烷基、酰胺、肟、亚胺、羟胺、肼、腙、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、脲、硫脲、碳酸酯、芳基氧基、或杂芳基氧基;[0193]n=1、2、3或4;[0194]b是硼;[0195]x2=(cr62)m,其中m=1、2、3、或4;或者[0196]其中r9是cn、c(o)nr11r12、或c(o)or3,其中r3是氢、取代的烷基、或未取代的烷基,[0197]x3是n、ch和cr10;[0198]r10是卤素、取代或未取代的烷基、c(o)r14、c(o)or14、or14、nr14r15,其中r11、r12、r14、以及r15中的每个独立地是氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的杂烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基、或取代或未取代的杂芳基;[0199]以及其农业上可接受的盐。[0200]在另外的实施例中,当ra和rb中的至少一个具有化学式(g)的结构时,r9是cn并且r10是rb。[0201]在另一实施例中,ra和rb中的至少一个具有选自以下的结构:[0202]在另一实施例中,ra和rb中的至少一个具有选自以下的结构:[0203]在另一实施例中,ra和rb中的至少一个具有选自以下的结构:[0204]在另一实施例中,当ra和rb中的至少一个具有化学式(g)的结构时,r9是-coor3并且r10是rb。[0205]在另一实施例中,ra和rb中的至少一个具有选自以下的结构:[0206]在另一实施例中,ra和rb中的至少一个具有选自以下的结构:[0207]在另一实施例中,ra和rb中的至少一个具有选自以下的结构:[0208]在另一实施例中,当ra和rb中的至少一个具有化学式(g)的结构时,r9是-conr1r2并且r10是rb。[0209]在另一实施例中,ra和rb中的每个独立地选自化学式(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、或(g)。[0210]在另一实施例中,本发明的挥发性化合物选自:[0211]在另一实施例中,本发明的挥发性化合物选自:[0212]在另一实施例中,本发明的挥发性化合物选自:以及[0213]在一个实施例中,rb选自氟和氯。在另一实施例中,rb选自or20和nr21r22。在另一实施例中,当rb是or20时,r20选自h、取代或未取代的烷基、取代或未取代的杂烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂芳基。在另一实施例中,当rb是or20时,r20选自h、取代或未取代的烷基、取代或未取代的杂烷基和取代或未取代的环烷基。在另一实施例中,当rb是or20时,r20是未取代的c1-6烷基。在另一实施例中,当rb是or20时,r20是未取代的环烷基。在另一实施例中,当rb是or20时,r20是被选自取代或未取代的c1-6烷氧基的成员取代的烷基。在另一实施例中,当rb是or20时,r20是被至少一个卤素取代的烷基。在另一实施例中,当rb是or20时,r20是被至少一个氧代部分取代的烷基。[0214]在另一实施例中,当rb是or20时,r20是选自以下的成员:-ch3、-ch2ch3、-(ch2)2ch3、-ch(ch3)2、-ch2cf3、-ch2chf2、-ch2ch2(oh)、-ch2ch2(och3)、-ch2ch2(oc(ch3)2)、-c(o)ch3、-ch2ch2oc(o)ch3、-ch2c(o)och2ch3、-ch2c(o)oc(ch3)3、-(ch2)3c(o)ch3、-ch2c(o)oc(ch3)3、环戊基、环己基、以及[0215]在另一实施例中,当rb是nr21r22时,r21和r22是独立地选自以下的成员:h、取代或未取代的烷基、取代或未取代的杂烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂芳基。在另一实施例中,当rb是nr21r22时,r21是h或未取代的烷基;并且r22是未取代的烷基或被选自以下的成员取代的烷基:羟基、苯基、未取代的烷氧基和被苯基取代的烷氧基。在另外的实施例中,当rb是nr21r22时,r21是h或ch3。[0216]在另一实施例中,当rb是nr21r22时,r21和r22独立地选自取代或未取代的烷基。在另一实施例中,当rb是nr21r22时,r21是未取代的烷基;并且r22是取代或未取代的烷基。在另一实施例中,当rb是nr21r22时,r21是未取代的烷基;并且r22是被选自取代或未取代的烷氧基和羟基的成员取代的烷基。在另一实施例中,当rb是nr21r22时,r21是未取代的烷基;并且r22是被未取代的烷氧基取代的烷基。在另一实施例中,当rb是nr21r22时,r21是未取代的烷基;并且r22是被烷氧基取代的烷基,该烷氧基被苯基取代。在另一实施例中,当rb是nr21r22时,r21是未取代的烷基;并且r22是被未取代的烷氧基取代的烷基。在另一实施例中,当rb是nr21r22时,r21和r22与它们所附接的氮一起组合以形成4元至8元取代或未取代的杂环烷基环。在另一实施例中,当rb是nr21r22时,r21和r22与它们所附接的氮一起组合以形成5元或6元取代或未取代的杂环烷基环。[0217]在另一实施例中,rb选自n(ch3)2、n(ch3)(ch2ch2(och3))、n(ch3)(ch2ch2oh)、nh2、nhch3、nh(ch2ch2(och3))、nh(ch2ch2(och2ph)、nh(ch2ph)、nh(c(ch3)3)和nh(ch2ch2oh)。在另一实施例中,rb选自以及[0218]另外的氧杂硼杂环戊烯部分先前还披露于美国专利号8,039,450以及美国专利申请公布号2009/0291917中,其内容特此通过引用以其整体并入。[0219]在另一实施例中,所提供的化合物具有化学式(a1)或(a2)的结构:[0220]其中a1、a2、d1、以及d2中的每个独立地是氢、取代或未取代的c1-18-烷基、芳基烷基、芳基、或杂环基;或者a1和d1、或a2和d2一起形成被取代或未取代的5元、6元、或7元稠合环;[0221]r13、r16、r17、r18、以及r19中的每个独立地是氢、取代或未取代的c1-6-烷基、腈、硝基、芳基或芳基烷基;或者r16和r17、或r18和r19一起形成被取代或未取代的脂环族环;[0222]b是硼;以及[0223]g是取代或未取代的c1-18-亚烷基、芳基亚烷基、亚芳基、或杂环部分。[0224]在另一实施例中,ra和rb中的每个独立地是其中x2=(cr62)m,并且m=1、2、3、或4。[0225]在另一实施例中,ra和rb中的每个独立地是[0226]可以在本发明的实践中处理肉类、植物或植物部分。一个实例是处理整株植物;另一实例是在收获有用的植物部分之前,在它们被种植在土壤中时处理整株植物。[0227]可以在本发明的实践中处理提供有用植物部分的任何植物。实例包括提供花、水果、蔬菜和谷物的植物。[0228]如本文所用的,短语“植物”包括双子叶植物和单子叶植物。双子叶植物的实例包括:烟草、拟南芥、大豆、西红柿、番木瓜、卡诺拉、向日葵、棉花、苜蓿、土豆、葡萄树、木豆、豌豆、芸苔、鹰嘴豆、糖用甜菜、油菜籽、西瓜、甜瓜、胡椒、花生、西葫芦、萝卜、菠菜、南瓜、西兰花、卷心菜、胡萝卜、花椰菜、芹菜、大白菜、黄瓜、茄子和莴苣。单子叶植物的实例包括:玉米、稻、小麦、甘蔗、大麦、黑麦、高粱、兰花、竹子、香蕉、香蒲、百合花、燕麦、洋葱、小米和黑小麦。水果的实例包括:香蕉、菠萝、橙子、葡萄、葡萄柚、西瓜、甜瓜、苹果、桃、梨、猕猴桃、芒果、油桃、番石榴、柿子、鳄梨、柠檬、无花果和浆果。花的实例包括:满天星、康乃馨、大丽花、水仙花、天竺葵、非洲菊、百合花、兰花、芍药、野胡萝卜花(queenanne'slace)、玫瑰、金鱼草或其他鲜切花或观赏花卉、盆花、球根花卉。[0229]在一些实施例中,这些肉类、植物、或植物部分选自由以下组成的组:大麦、樟树、卡诺拉、蓖麻、肉桂、可可、咖啡、玉米、棉花、亚麻、葡萄树、大麻、蛇麻草、黄麻、玉蜀黍、芥菜、坚果、燕麦、罂粟、油菜、稻、橡胶植物、黑麦、向日葵、高粱、大豆、甘蔗、茶、烟草、小麦、及其组合。在一些实施例中,这些肉类、植物、或植物部分选自由以下组成的组:杏仁、苹果、鳄梨、香蕉、浆果、杨桃、樱桃、柑橘属、椰子、无花果、葡萄、番石榴、猕猴桃、芒果、油桃、甜瓜、橄榄、番木瓜、西番莲果、桃、梨、柿子、菠萝、李子、石榴、及其组合。[0230]在一些实施例中,这些浆果选自由以下组成的组:草莓、蓝莓、覆盆子、黑莓、以及醋栗、及其组合。[0231]在一些实施例中,柑橘属选自由以下组成的组:橙、柠檬、酸橙、柑橘、葡萄柚、及其组合。[0232]在一些实施例中,这些甜瓜选自由以下组成的组:哈密瓜(cantaloupe)、香瓜(muskmelon)、西瓜、及其组合。[0233]在一些方面,根据本披露内容的化合物对微生物具有最小抑制浓度(mic)。在一些实施例中,mic小于约80mg/l、小于约60mg/l、小于约40mg/l、小于约30mg/l、小于约20mg/l、小于约10mg/l、小于约8mg/l、小于约5mg/l、小于约4mg/l、小于约3mg/l、小于约2mg/l、小于约1mg/l、小于约0.5mg/l、小于约0.4mg/l、或小于约0.3mg/l。在一些实施例中,化合物具有在约0.05mg/l至约80mg/l、约0.05mg/l至约40mg/l、约0.05mg/l至约20mg/l、约0.1mg/l至约20mg/l、约0.1mg/l至约10mg/l、约0.1mg/l至约5mg/l、约0.1mg/l至约4mg/l、或约0.1mg/l至约3mg/l的范围内的mic。[0234]在一些方面,根据本披露内容的化合物对微生物具有半数最大有效浓度(ec50)。在一些实施例中,ec50小于约40mg/l、小于约30mg/l、小于约20mg/l、小于约10mg/l、小于约8mg/l、小于约5mg/l、小于约4mg/l、小于约3mg/l、小于约2mg/l、小于约1mg/l、小于约0.5mg/l、小于约0.4mg/l、或小于约0.3mg/l。在一些实施例中,化合物具有在约0.05mg/l至约40mg/l、约0.05mg/l至约20mg/l、约0.05mg/l至约10mg/l、约0.1mg/l至约10mg/l、约0.1mg/l至约5mg/l、约0.1mg/l至约4mg/l、或约0.1mg/l至约3mg/l的范围内的ec50。[0235]在一些方面,根据本披露内容的化合物可以通过根据方案1的方法制备。其中a、d、rd、re、以及(h)-x1-(g-x2)n-(h)如以上所描述地被定义。说明性地,方案1包括将至少一种氧杂硼杂环戊烯化合物与至少一种加合化合物在第一有机溶剂中混合。说明性地,该至少一种加合化合物包含如本文所描述的二醇或二胺化合物。在一些实施例中,该方法进一步包括通过加热使该第一有机溶剂蒸发,从而允许该至少一种加合化合物与该至少一种氧杂硼杂环戊烯化合物反应以产生至少一种加合产物。[0236]在一些实施例中,混合步骤在至少一种催化剂的存在下进行。在另外的实施例中,催化剂选自由以下组成的组:胺、膦、杂环氮、铵、鏻、砷、锍部分、及其组合。在另一实施例中,催化剂选自由以下组成的组:鏻化合物、铵化合物、铬盐、氨基化合物及其组合。在另一实施例中,催化剂选自由以下组成的组:2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、咪唑衍生物、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯(dbu)、及其组合。[0237]在一些实施例中,第一有机溶剂是非极性溶剂。在一些实施例中,非极性溶剂是芳族溶剂。示例性芳族溶剂包括甲苯和二甲苯。[0238]在一些实施例中,第二有机溶剂是非极性溶剂。在一些实施例中,非极性溶剂是芳族溶剂。示例性芳族溶剂包括甲苯和二甲苯。在一些实施例中,非极性溶剂是脂族溶剂。示例性脂族溶剂包括戊烷、己烷、以及庚烷。[0239]本领域技术人员应理解,基于所提供的披露内容可以存在某些变型。因此,为了说明本发明的目的而给出以下实例,并且这些实例不应被解释为限制本发明或权利要求书的范围。[0240]另外的化合物、实验、以及结果的描述可以在美国专利申请公布号2017-0164615(特此通过引用以其整体并入本文)中找到。实例对比实例1-化合物7(1,2-双((5-氟苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊烯-1(3h)-基)氧基)乙烷)的制备[0241]将3.20g的5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯(21.2mmol)和3.20g的乙二醇(51.6mmol)在40g的甲苯中加热。将甲苯-水共沸物从体系中蒸馏出,直至顶部温度达到110℃。经由旋转蒸发仪去除甲苯,并通过在约20托和100℃浴温下的瓶管(kugelrohr)蒸馏去除过量的乙二醇。从甲苯中重结晶产生2.95g的白色晶体,熔点145℃-149℃。质子nmr示出与二比一产物一致的谱图和积分。对比实例2-化合物1(1,2-双(苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊烯-1(3h)-基氧基)乙烷)的制备[0242]将3.00g的1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯(22.4mmol)和3.00g的乙二醇(46.9mmol)在40g的甲苯中加热。将甲苯-水共沸物从体系中蒸馏出,直至顶部温度达到110℃。经由旋转蒸发仪去除甲苯,并通过在约20托和100℃浴温下的瓶管蒸馏去除过量的乙二醇。从甲苯中重结晶产生2.49g的白色晶体,熔点118℃-120.5℃。质子nmr示出与二比一产物一致的谱图和积分。对比实例3-化合物9(1,1'-((2,3-二甲基丁烷-2,3-二基)双(氧基))双(5-氟-1,3-二氢苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊烯)的制备[0243]将3.17g的5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯(21.0mmol)和3.22g的频哪醇(27.3mmol)在40g的甲苯中加热。将甲苯-水共沸物从体系中蒸馏出,直至顶部温度达到110℃。经由旋转蒸发仪去除甲苯,并通过在约20托和120℃浴温下的瓶管蒸馏去除过量的频哪醇。从己烷中重结晶产生3.21g的白色晶体,熔点81℃-89℃。质子nmr示出与二比一产物一致的谱图和积分。对比实例4-化合物13(1,3-双((5-氟苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊烯-1(3h)-基)氧基)丙烷)的制备[0244]将3.0g的5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯(19.9mmol)和2.5g的1,2-丙二醇(丙二醇;32.9mmol)在40g的甲苯中加热。将甲苯-水共沸物从体系中蒸馏出,直至顶部温度达到110℃。经由旋转蒸发仪去除甲苯,并通过在约20托和110℃浴温下的瓶管蒸馏去除过量的丙二醇。从己烷中重结晶产生3.49g的白色晶体,熔点65.5℃-68.5℃。质子nmr示出与二比一产物一致的谱图和积分。[0245]以下表中所示出的其余化合物以与实例1-4中所制备的那些类似的方式制备。[0246]代表性实施例实例5-体外分析[0247]使用12孔(6.5ml体积/孔)微量滴定板用于挥发性抗微生物化合物的体外抑制测定。向每个孔中添加3-ml体积的全强度马铃薯葡萄糖琼脂(pda)。冷却之后,将1μl的1×105个孢子/ml葡萄孢菌(botrytiscinerea)(atcc#204446)孢子悬浮液点吸移至孔中心中的琼脂中。[0248]将whatman#1过滤盘(1.5cm;目录号1001-0155)置于聚乙烯pcr板密封膜的下侧。为了确定最小抑制浓度(mic),将测试化合物在丙酮中稀释,一式两份,并将50μl的化合物溶液以可以从0.001mg/l至1142.9mg/l变化的浓度添加至盘中。[0249]允许丙酮蒸发5分钟。然后用含有抗微生物剂、防腐剂、抗腐败剂、或病原体控制剂的粘附盘通过膜将葡萄孢菌接种物周围的顶部空间密封在孔内。将板倒置以防止化学品从盘剥落并落到接种的琼脂上的任何可能性。在23℃下孵育3天之后,评价培养物相对于对照的生长百分比并确定mic。在该体外分析中,样品1-4示出抵抗葡萄孢菌和/或其他病原体的良好的抗微生物活性。ec50值在表1中示出。最小抑制浓度(mic)在表2中示出。表1.ec50值表2:mic值实例6-葡萄体内分析[0250]为了评估挥发性抗微生物化合物的体内活性,使用绿色鲜食葡萄(greentablegrape)开发挥发性生物测定。将果实从穗轴(rachis)摘下,并将16至20个果实置于1干品脱蛤壳式容器(clamshell)内部(成品包装;产品#03231004kz),其中茎柄创口朝上。通过将20μl的1×106个孢子/ml葡萄孢菌(atcc#204446)吸移到茎柄创口中来接种葡萄。将蛤壳式容器置于2.55l塑料容器(康宁公司(snapware);型号#1098421)内。将whatman#1滤纸(4.25cm;目录号1001-042)置于表面皿上,然后将其置于闭合的蛤壳式容器盖子的顶部上。为了确定mic,将测试化合物在丙酮中稀释,并且将400μl的溶液以剂量依赖性方式(例如0.4mg/升至50mg/升)一式两份地添加至盘中。允许丙酮蒸发5分钟。然后将塑料容器封闭并在21℃下放置3天。然后将蛤壳式容器从处理塑料容器中取出并置于单独的更大的第二容器中,用于在21℃下的另外的3天的评价。在这3天期间,每天评价果实的病害发生率和严重程度以及植物毒性的症状。在该体内分析中,化合物1、7、9、以及13示出抵抗葡萄孢菌的良好的抗微生物活性,并且无植物毒性。实例7-草莓体内分析[0251]为了评估挥发性抗微生物化合物的体内活性,使用草莓开发挥发性生物测定。将果实(6至8个)置于1lb蛤壳式容器(packagingdirectinc.;产品#4341699)中,其中萼朝下。通过将20μl的1×106个孢子/ml葡萄孢菌(atcc#204446)吸移到大约5mm深和2.6mm宽度的创口中来刺伤接种(wound-inoculated)草莓果实。将蛤壳式容器置于2.55l塑料容器(康宁公司(snapware);型号#1098421)内。将whatman#1滤纸(4.25cm;目录号1001-042)置于表面皿上,然后将其置于闭合的蛤壳式容器盖子的顶部上。为了确定mic,将测试化合物在丙酮中稀释,并且将400μl的溶液以剂量依赖性方式(例如0.4mg/升至50mg/升)一式两份地添加至盘中。允许丙酮蒸发5分钟。然后将塑料容器封闭并在21℃下放置3天。然后将蛤壳式容器从处理塑料容器中取出并置于单独的更大的第二容器中,用于在21℃下的另外的3天的评价。在这3天期间,每天评价果实的病害发生率和严重程度以及植物毒性的症状。在该体内分析中,化合物1、7、9、以及13示出抵抗葡萄孢菌的良好的抗微生物活性,并且无植物毒性。实例8-抵抗细菌的抗微生物活性[0252]使用12孔(6.5ml体积/孔)微量滴定板用于挥发性抗微生物化合物的体外抑制测定。向每个孔中添加3-ml体积的全强度lb琼脂。冷却之后,将调节至0.02至0.035的光密度并进一步稀释1/10的15μl的大肠杆菌(atcc#25922)吸移至琼脂的中心。将板倾斜以使细菌均匀分布。将whatman#1过滤盘(1.5cm;目录号1001-0155)置于聚乙烯pcr板密封膜的下侧。为了确定最小抑制浓度(mic),将测试化合物在丙酮中稀释,一式两份,并将50μl的化合物以可以从0.015mg/l至35.7mg/l变化的浓度添加至盘中。允许丙酮蒸发5分钟。然后用含有抗微生物剂、防腐剂、抗腐败剂、或病原体控制剂的粘附盘通过膜将大肠杆菌(escherichiacoli)接种物周围的顶部空间密封在孔内。将板倒置,放置在经处理的盘上并密封,以防止任何化学品从盘剥落并落到接种的琼脂上。在23℃下孵育2天之后,评价培养物相对于对照的菌落生长。在该体外分析中,化合物1、7、9、以及13示出抵抗大肠杆菌的良好的抗微生物活性。当前第1页12当前第1页12
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