二芳基氧化膦衍生物的制作方法

本公开涉及二芳基氧化膦衍生物。

背景技术：

1、磷化合物由于其性质而在各种用途中使用。提供新型的含磷的化合物是有意义的。

2、现有技术文献

3、专利文献

4、专利文献1：国际公开第2018/124205号

5、专利文献2：日本特开2017-132731号

技术实现思路

1、用于解决问题的方案

2、本发明人等进行了深入研究，结果合成了认为具有高的有用性的二芳基氧化膦衍生物的新型化合物，提供本发明。

3、本发明提供迄今被认为特别困难的二芳基氧化膦衍生物的合成方法。

4、本公开还提供以下的项目。

5、(项目1)

6、一种氧化膦化合物或其盐，其由以下的通式所示，

7、ra-p(＝o)r1r2

8、式中，

9、r1和r2不同或相同，各自独立地为具有取代基的芳基，

10、ra为具有不饱和双键的基团、具有环氧基的基团、包含羟基的基团、或包含磷的基团。

11、(项目2)

12、根据项目1所述的氧化膦化合物或其盐，其中，r1和r2中的前述芳基各自独立地具有1个、2个或3个取代基。

13、(项目3)

14、根据项目1所述的氧化膦化合物或其盐，其中，r1和r2中的前述芳基分别具有1个取代基。

15、(项目4)

16、根据项目1所述的氧化膦化合物或其盐，其中，r1和r2中的前述芳基分别具有2个取代基。

17、(项目5)

18、根据项目1所述的氧化膦化合物或其盐，其中，r1和r2中的前述芳基分别具有3个取代基。

19、(项目6)

20、根据项目1～5中任一项所述的化合物或其盐，其中，前述r1和r2中的前述芳基上的取代基选自由卤素、烷基、-o烷基、-oh、-no2、-nh2、-c(＝o)h、-c(＝o)烷基、和-c(＝o)o烷基组成的组，前述烷基为取代或非取代的烷基。

21、(项目7)

22、根据项目1～6中任一项所述的化合物或其盐，其中，前述r1和r2中的前述芳基上的取代基选自由卤素、-c1～c4烷基、-oc1～c4烷基、-oh、-no2、-nh2、-c(＝o)h、-c(＝o)c1～c4烷基、和-c(＝o)oc1～c4烷基组成的组，前述烷基为取代或非取代的烷基。

23、(项目8)

24、根据项目1～7中任一项所述的氧化膦化合物或其盐，其中，r1和r2中，前述取代基各自独立地为-c1～c4烷基。

25、(项目9)

26、根据项目1～8中任一项所述的氧化膦化合物或其盐，其中，r1和r2中，前述具有取代基的芳基为具有取代基的单环、二环或三环。

27、(项目10)

28、根据项目1～9中任一项所述的氧化膦化合物或其盐，其中，r1和r2中，前述具有取代基的芳基为具有取代基的苯基。

29、(项目11)

30、根据项目1～10中任一项所述的氧化膦化合物或其盐，其中，r1和r2为

31、

32、*表示键合位点。

33、(项目12)

34、根据项目1～11中任一项所述的氧化膦化合物或其盐，其中，ra为末端具有不饱和双键的基团、末端具有环氧基的基团、具有2个以上的羟基的芳基、或包含氧化膦的基团。

35、(项目13)

36、根据项目1～12中任一项所述的氧化膦化合物或其盐，其中，ra为

37、

38、或二羟基取代芳基，

39、r3和r4各自独立地为氢、或者取代或非取代的烷基，

40、n为1或2，

41、此处，n为2时，各r3任选各自相同或不同，各r4任选各自相同或不同，

42、r5为氢、或者取代或非取代的烷基，

43、r6、r7、r8、和r9各自独立地为氢、或者取代或非取代的烷基，

44、n1和n2各自独立地为1～3，

45、此处，n1为2或3时，各r6任选各自相同或不同，各r7任选各自相同或不同，

46、此处，n2为2或3时，各r8任选各自相同或不同，各r9任选各自相同或不同，

47、*表示键合位点。

48、(项目14)

49、根据项目1～13中任一项所述的氧化膦化合物或其盐，其中，ra为丙烯酰氧基甲基、甲基丙烯酰氧基甲基、环氧甲氧基丙基或2,5-二羟基苯基。

50、(项目15)

51、根据项目13所述的化合物或其盐，其中，前述氧化膦化合物由以下的通式(i)表示，

52、

53、r1、r2如项目1中所述，r3、r4、n和r5如项目13中所述。

54、(项目16)

55、根据项目15所述的氧化膦化合物或其盐，其中，r1和r2中的前述芳基各自独立地具有1个、2个或3个取代基。

56、(项目17)

57、根据项目16所述的氧化膦化合物或其盐，其中，前述r1和r2中的前述芳基上的取代基为取代或非取代的烷基。

58、(项目18)

59、根据项目13所述的氧化膦化合物或其盐，其中，前述氧化膦化合物由以下的通式(ii)表示，

60、

61、r1、r2如项目1中所述，r6、r7、r8、r9、n1、和n2如项目13中。

62、(项目19)

63、根据项目18所述的氧化膦化合物或其盐，其中，r1和r2中的前述芳基各自独立地具有1个、2个或3个取代基。

64、(项目20)

65、根据项目19所述的氧化膦化合物或其盐，其中，前述r1和r2中的前述芳基上的取代基为取代或非取代的烷基。

66、(项目21)

67、根据项目13所述的化合物或其盐，其中，前述氧化膦化合物由以下的通式(iii)表示，

68、

69、r1、r2如项目1中所述。

70、(项目22)

71、根据项目21所述的氧化膦化合物或其盐，其中，r1和r2中的前述芳基各自独立地具有2个或3个取代基。

72、(项目23)

73、根据项目22所述的氧化膦化合物或其盐，其中，前述r1和r2中的前述芳基上的取代基为取代或非取代的烷基。

74、(项目24)

75、根据项目1所述的化合物或其盐，其中，前述氧化膦化合物由以下的通式(iv)表示，

76、(r1)(r2)p(＝o)-(连接体)-p(＝o)(r1)(r2)(iv)

77、r1和r2如项目1中所述。

78、(项目25)

79、根据项目24所述的化合物或其盐，其中，前述连接体为

80、-(c(r10)(r11))n3-(ar)n5-(c(r12)(r13))n4-，

81、r10、r11、r12、和r13各自独立地选自由氢、卤素基团、取代或非取代的烷基、取代或非取代的环烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的杂环基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂芳基、取代或非取代的芳氧基、取代或非取代的硫代烷氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的烷基羰基和取代或非取代的氨基羰基组成的组，

82、ar为取代或非取代的亚芳基或亚杂芳基，

83、n3、n4和n5各自独立地为0～3。

84、(项目26)

85、根据项目25所述的化合物或其盐，其中，r1和r2中的前述芳基各自独立地具有3个取代基，n3和n4为0，n5为1～3，前述ar为非取代的亚芳基或亚杂芳基。

86、(项目27)

87、根据项目26所述的氧化膦化合物或其盐，其中，前述r1和r2中的前述芳基上的取代基为取代或非取代的烷基。

88、(项目28)

89、根据项目27所述的化合物或其盐，其中，r1和r2中的前述芳基各自独立地具有取代或非取代的烷基，n3、n4和n5各自独立地为1～3。

90、(项目29)

91、根据项目28所述的化合物或其盐，其中，前述连接体为

92、

93、(项目30)

94、根据项目24所述的化合物或其盐，其中，前述氧化膦化合物由以下的通式(iva)表示，

95、

96、r1和r2如项目1中所述，

97、r10和r11各自独立地选自由氢、卤素基团、取代或非取代的烷基、取代或非取代的环烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的杂环基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂芳基、取代或非取代的芳氧基、取代或非取代的硫代烷氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的烷基羰基和取代或非取代的氨基羰基组成的组。

98、(项目31)

99、根据项目30所述的氧化膦化合物或其盐，其中，r1和r2中的前述芳基各自独立地具有3个取代基。

100、(项目32)

101、根据项目31所述的氧化膦化合物或其盐，其中，前述r1和r2中的前述芳基上的取代基为取代或非取代的烷基。

102、(项目33)

103、一种均聚物或共聚物，其包含以下的通式(v)作为构成成分，

104、

105、(式(v)中，

106、r1和r2各自独立地为取代或非取代的芳基，

107、r3和r4各自独立地为氢、或者取代或非取代的烷基，

108、n为1或2，

109、此处，n为2时，各r3任选各自相同或不同，各r4任选各自相同或不同，r5为氢、或者取代或非取代的烷基。

110、(项目34)

111、根据项目33所述的共聚物，其为与(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酰卤化物、(甲基)丙烯酸盐、苯乙烯或丙烯腈的共聚物。

112、(项目35)

113、一种均聚物或共聚物，其包含以下的通式(vi)作为构成成分，

114、

115、(式(vi)中，

116、r1和r2各自独立地为取代或非取代的芳基，

117、r6、r7、r8、和r9各自独立地为氢、或者取代或非取代的烷基，

118、n1和n2各自独立地为1或2，

119、此处，n1为2时，各r6任选各自相同或不同，各r7任选各自相同或不同，

120、此处，n2为2时，各r8任选各自相同或不同，各r9任选各自相同或不同)。

121、(项目36)

122、根据项目35所述的共聚物，其为与环氧化合物的共聚物。

123、(项目37)

124、一种添加剂，其包含项目1～32中任一项所述的化合物或盐、或者项目33～36中任一项所述的均聚物或共聚物。

125、(项目38)

126、一种防雾剂，其包含项目1～32中任一项所述的化合物或盐、或项目33～36中任一项所述的均聚物或共聚物。

127、(项目39)

128、一种阻燃剂，其包含项目1～32中任一项所述的化合物或盐、或者项目33～36中任一项所述的均聚物或共聚物。

129、(项目40)

130、一种电气/电子相关用部件、oa相关用部件、汽车用部件、电车用部件、航空器用部件或纤维，其包含项目1～32中任一项所述的化合物或盐、或者项目33～36中任一项所述的均聚物或共聚物。

131、(项目41)

132、一种薄片、薄膜、或丙烯酸玻璃，其包含项目1～32中任一项所述的化合物或盐、或者项目33～36中任一项所述的均聚物或共聚物。

133、(项目42)

134、一种聚合添加剂，其包含项目1～32中任一项所述的化合物或盐、或者项目33～36中任一项所述的均聚物或共聚物。

135、(项目43)

136、一种表面改性剂，其包含项目1～32中任一项所述的化合物或盐、或者项目33～36中任一项所述的均聚物或共聚物。

137、(项目44)

138、一种磷赋予剂，其包含项目1～32中任一项所述的化合物或盐、或者项目33～36中任一项所述的均聚物或共聚物。

139、(项目45)

140、项目1～32中任一项所述的化合物或盐、或者项目33～36中任一项所述的均聚物或共聚物在电气/电子相关用部件、oa相关用部件、汽车用部件、电车用部件、航空器用部件、纤维、薄片、薄膜、或丙烯酸玻璃中的用途、或者，项目1～32中任一项所述的化合物或盐、或者项目33～36中任一项所述的均聚物或共聚物作为添加剂、防雾剂、阻燃剂、聚合添加剂、表面改性剂或磷赋予剂的用途。

141、(项目46)

142、将项目1～32中任一项所述的化合物或盐、或者项目33～36中任一项所述的均聚物或共聚物用于电气/电子相关用部件、oa相关用部件、汽车用部件、电车用部件、航空器用部件、纤维、薄片、薄膜或丙烯酸玻璃、或者用作添加剂、防雾剂、阻燃剂、聚合添加剂、表面改性剂或磷赋予剂的方法，该方法包括将该化合物或盐、或该均聚物或共聚物应用于需要其的对象物的工序。

143、本公开中，上述的一个或多个特征意图在于可以在明示的组合的基础上进一步组合而提供。本公开的进一步的实施方式和优点是本领域技术人员只要根据需要阅读以下的详细说明就能理解、认识的。

144、发明的效果

145、根据本公开，提供作为二芳基氧化膦衍生物的新型化合物。使用了该新型化合物的材料的吸水性低，可以用于各种用途。本公开的二芳基氧化膦衍生物通过在芳基中导入甲基等成为空间位阻的取代基而抑制芳基的波动波动、使损失减少，能够得到介电常数(dk)、介质损耗角正切(df)更低、绝缘性高的树脂。