基于缩醛的化合物、基于缩醛的预聚物、基于缩醛的聚合物、和包括其的光刻胶组合物的制作方法

一种或多种实施方式涉及基于缩醛的化合物、基于缩醛的预聚物、基于缩醛的聚合物、和包括所述基于缩醛的聚合物的光刻胶组合物。

背景技术：

1、精细图案化对于制造高度集成的半导体器件是必需的。近来，由于半导体器件的设计规格正在快速减小，因此正在开发各种用于实现精细图案的光刻技术。特别地，近来存在对于如下的兴趣：作为用于代替通过krf准分子激光(248nm)和arf准分子激光(193nm)的光刻工艺的下一代技术的使用通过euv的曝光(暴露)过程的极紫外(euv)光刻工艺。然而，在euv光刻工艺和使用常规的化学放大抗蚀剂(光刻胶)(car)的情况中，与arf光相比，euv光具有非常高的能量。因此，即使用相同或类似能量的光照射car，光子的数量也显著减少，且因此灵敏度降低。因此，为了增加能够产生酸的光子的数量，要求更高的曝光剂量和/或非常长的曝光时间。

技术实现思路

1、一种或多种实施方式包括新的基于缩醛的化合物。

2、一种或多种实施方式包括使用以上描述的基于缩醛的化合物的基于缩醛的预聚物。

3、一种或多种实施方式包括由以上描述的基于缩醛的预聚物形成的基于缩醛的聚合物。

4、一种或多种实施方式包括光刻胶组合物，其包括以上描述的基于缩醛的聚合物。

5、另外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将从所述描述明晰，或者可通过本公开内容的所呈现的实施方式的实践获悉。

6、根据一种或多种实施方式，提供由式1表示的基于缩醛的化合物。

7、式1

8、

9、其中，在式1中，

10、r1-r10各自独立地为氢、氘、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的c8-c60单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的c1-c60单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-n(q1)(q2)、-p(q1)(q2)、-c(＝o)(q1)、-s(＝o)(q1)、-s(＝o)2(q1)、-p(＝o)(q1)(q2)、或-p(＝s)(q1)(q2)，

11、其中q1-q3各自独立地为氢；氘；-f；-cl；-br；-i；羟基；氰基；硝基；c1-c60烷基；c2-c60烯基；c2-c60炔基；c1-c60烷氧基；或者未被取代或被氘、-f、氰基、c1-c60烷基、c1-c60烷氧基、苯基、联苯基、或其任意组合取代的c3-c60碳环基团；未被取代或被氘、-f、氰基、c1-c60烷基、c1-c60烷氧基、苯基、联苯基、或其任意组合取代的c1-c60杂环基团；未被取代或被氘、-f、氰基、c1-c60烷基、c1-c60烷氧基、苯基、联苯基、或其任意组合取代的c7-c60芳基烷基；或者未被取代或被氘、-f、氰基、c1-c60烷基、c1-c60烷氧基、苯基、联苯基、或其任意组合取代的c2-c60杂芳基烷基，

12、除了如下之外：r1和r2两者都为氢，

13、a和b各自独立地为0或1-10的整数，

14、g为由式2或式2a表示的基团，

15、式2

16、

17、式2a

18、

19、其中，在式2和2a中，r4为未取代的或取代的c1-c60烷基或c6-c60芳基，且r3、r5-r8各自独立地为氢、或者未取代的或取代的c1-c60烷基，

20、*表示连接位点，和

21、k为0或1。

22、根据一种或多种实施方式，提供基于缩醛的预聚物，其为以上描述的基于缩醛的化合物、具有极性基团的第一能聚合的单体、和具有对酸不稳定的基团的第二能聚合的单体的聚合产物。

23、根据一种或多种实施方式，提供基于缩醛的聚合物，其为以上描述的基于缩醛的预聚物和扩链剂的扩链反应产物。

24、根据一种或多种实施方式，提供光刻胶组合物，其包括基础聚合物、光致产酸剂、和溶剂，其中所述基础聚合物包括以上描述的基于缩醛的聚合物。

技术特征：

1.基于缩醛的化合物，其由式1表示：

2.如权利要求1所述的基于缩醛的化合物，其中式1的化合物为由式1-1表示的化合物：

3.如权利要求1所述的基于缩醛的化合物，其中所述基于缩醛的化合物为由式3或3-1表示的化合物：

4.如权利要求1所述的基于缩醛的化合物，其中所述基于缩醛的化合物为由式3-3表示的化合物、或由式3-4表示的化合物：

5.基于缩醛的预聚物，其为如权利要求1-4任一项所述的基于缩醛的化合物、具有极性基团的第一能聚合的单体、和具有对酸不稳定的基团的第二能聚合的单体的聚合产物。

6.如权利要求5所述的基于缩醛的预聚物，其中所述具有极性基团的第一能聚合的单体为由式4表示的化合物：

7.如权利要求6所述的基于缩醛的预聚物，其中所述极性基团为羟基、缩醛基团、或r'c(＝o)o-，其中r'为h或c1-c20烷基。

8.如权利要求5所述的基于缩醛的预聚物，其中所述具有对酸不稳定的基团的第二能聚合的单体为由式5表示的化合物：

9.如权利要求8所述的基于缩醛的预聚物，其中所述对酸不稳定的基团为叔丁基、叔戊基、或具有c4-c60脂环族结构的烃基团。

10.如权利要求8所述的基于缩醛的预聚物，其中所述对酸不稳定的基团为未取代的或取代的基团a，基团a选自金刚烷基、降金刚烷基、十氢萘残基、三环癸烷基、四环十二烷基、降莰烷基、柏木醇基团、环己基、环庚基、环辛基、环癸基、或环十二烷基。

11.如权利要求5所述的基于缩醛的预聚物，其中所述基于缩醛的预聚物为由式6表示的化合物：

12.如权利要求5所述的基于缩醛的预聚物，其中所述基于缩醛的预聚物为由式6-1表示的基于缩醛的预聚物：

13.如权利要求5所述的基于缩醛的预聚物，其中所述基于缩醛的预聚物为由式6-2表示的化合物、由式6-3表示的化合物、或由式6-4表示的化合物：

14.如权利要求5所述的基于缩醛的预聚物，其中所述基于缩醛的预聚物具有1,500克/摩尔-20,000克/摩尔的重均分子量。

15.基于缩醛的聚合物，其为如权利要求5-14任一项所述的基于缩醛的预聚物和扩链剂的扩链反应产物。

16.如权利要求15所述的基于缩醛的聚合物，其中所述扩链剂为基于氨基甲酸酯的化合物、由式9表示的化合物、或其组合，所述基于氨基甲酸酯的化合物为由式7表示的二醇和由式8表示的二异氰酸酯的反应产物：

17.如权利要求15所述的基于缩醛的聚合物，包括由式4-1表示的第一重复单元和由式5-1表示的第二重复单元：

18.如权利要求15所述的基于缩醛的聚合物，其中相对于1摩尔的所述基于缩醛的预聚物，所述扩链剂的量为0.5-2摩尔。

19.如权利要求15所述的基于缩醛的聚合物，其中所述基于缩醛的聚合物为由式10表示的基于缩醛的聚合物：

20.如权利要求15所述的基于缩醛的聚合物，其中所述基于缩醛的聚合物为由式10-1表示的聚合物、或由式10-2表示的聚合物：

21.如权利要求15所述的基于缩醛的聚合物，其中所述基于缩醛的聚合物具有4,000克/摩尔-20,000克/摩尔的重均分子量和1.2-2.5的多分散指数。

22.如权利要求15所述的基于缩醛的聚合物，其中所述基于缩醛的聚合物为无规共聚物、嵌段共聚物、交替共聚物、接枝共聚物、或其组合。

23.光刻胶组合物，包括

24.如权利要求23所述的光刻胶组合物，其中相对于100重量份的所述光刻胶组合物的总重量，所述基于缩醛的聚合物的量为约1重量份-约25重量份。

25.如权利要求23所述的光刻胶组合物，其中在所述基础聚合物的酸处理之后的聚合物分解产物具有3,000克/摩尔或更小的重均分子量。

技术总结
基于缩醛的化合物、基于缩醛的预聚物、基于缩醛的聚合物、和包括其的光刻胶组合物，所述基于缩醛的化合物由式1表示。其中在式1中，R<subgt;1</subgt;‑R<subgt;10</subgt;、G、a、和b如详细描述中所定义的，且*表示连接位点。式1

技术研发人员：安赞在,金明雄,郭允铉,S.安
受保护的技术使用者：三星电子株式会社
技术研发日：
技术公布日：2024/1/13