含有吡啶类甜菜碱与聚集诱导发光效应基团的有机荧光小分子及其应用

本发明属于荧光材料，涉及一种含有吡啶类甜菜碱与聚集诱导发光效应基团的有机荧光小分子及其应用。

背景技术：

1、荧光型太阳能聚光器是一种通过控制光传输过程从而实现对太阳光汇聚的光学装置，由荧光材料、透明光波导介质及太阳能电池组成，荧光材料吸收入射的太阳光，产生的荧光经全反射由光波导介质传输至侧面耦合的太阳能电池，进而被太阳能电池转化为电能。荧光型太阳能聚光器具有以下优点：1、既能吸收直射太阳光，也能吸收环境中的散射光，无需昂贵的太阳光追踪系统；2、长波段的光能透过器件，避免了聚光后光线辐照强度高导致的器件温度过高问题；3、稳定性和耐久性强；4、器件兼具了透明性和色彩可调的特点，从而能够扩大传统光伏发电系统的应用范围，既满足了玻璃外墙的透光性和美观要求，同时也可以进行光伏发电，建造绿色建筑，最终实现节能减排目标。

2、荧光型太阳能聚光器最重要的部分荧光染料目前主要分为有机染料和无机量子点材料。有机染料主要是在传统有机染料结构上的改进，仍然存在合成复杂、吸收光谱窄、自吸收现象严重等明显缺点，另一种荧光材料无机量子点荧光染料，其具有稳定性较差、光照条件下易分解(如钙钛矿量子点等)、光致发光量子产率低、集光效率低下(如碳量子点等)、部分量子点毒性较强、制备工艺复杂(如碲化镉、硫化镉，铜铟硒、硫化铅等量子点)等缺点，同样不适用于建筑材料的应用。基于此，本发明合成了一系列含有吡啶类甜菜碱与具有聚集诱导发光效应基团的有机荧光小分子。

技术实现思路

1、本发明的目的就是为了提供一种含有吡啶类甜菜碱与聚集诱导发光效应基团的有机荧光小分子及其应用，该分子具有聚集诱导发光的性能、合成简单、热稳定性好、较高的荧光量子产率、较长的斯托克斯位移以及便于衍生等优势中的至少一种。

2、本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：

3、本发明的技术方案之一提供了一种含有吡啶类甜菜碱与聚集诱导发光效应基团的有机荧光小分子，其化学结构式为以下任一种或任意几种的组合：

4、

5、其中，r独立的选自氢、氟、氯、溴、碘中的任一种，r1、r2和r3分别独立的选自吡啶、噻吩、呋喃、四苯基乙烯、四噻吩乙烯、卤素、oh、no2、cn、sh、nh2、cf3、ocf3、任选取代的c1-c12烷基、任选取代的c1-c12卤代烷基、任选取代的c2-c12杂烷基、任选取代的c3-c12环烷基、任选取代的c2-c12杂环烷基、任选取代的c1-c18杂芳氧基、任选取代的c1-c12烷基氨基或酰基中的任一种；r4、r5和r6分别独立的选自吡啶、噻吩、呋喃、四苯基乙烯、四噻吩乙烯、卤素、oh、no2、cn、sh、nh2、cf3、ocf3、任选取代的c1-c12烷基、任选取代的c1-c12卤代烷基、任选取代的c2-c12杂烷基、任选取代的c3-c12环烷基、任选取代的c2-c12杂环烷基、任选取代的c1-c18杂芳氧基、任选取代的c1-c12烷基氨基或酰基中的任一种；r7可以任选取代的c1-c12烷基或芳基团。

6、进一步的，r1＝r2＝r3。此时产物合成简单，合成步骤较短，可以得到稳定单一的产物。

7、进一步的，r4＝r5＝r6。此时产物合成简单，合成步骤较短，可以得到稳定单一的产物，性能稳定。

8、进一步的，r1＝r2＝r3＝吡啶。此时产物合成简单，合成步骤较短，可以得到稳定单一的产物，性能稳定。

9、进一步的，r4＝r5＝r6＝苯。此时产物合成简单，合成步骤较短，可以得到稳定单一的产物，性能稳定。

10、进一步的，该有机荧光小分子的化学结构式选自以下的任一种或几种的组合：

11、

12、

13、进一步的，将有机荧光小分子先溶于良溶剂中，再加入不良溶剂后，会形成荧光强度显著增强的聚集体。

14、进一步的，所述良溶剂可为四氢呋喃、二氯甲烷等。

15、进一步的，所述不良溶剂为水或正己烷。

16、本发明的技术方案之二提供了含有吡啶类甜菜碱与聚集诱导发光效应基团的有机荧光小分子的应用，其特征在于，该有机荧光小分子用于荧光型太阳能聚光器中。

17、与现有技术相比，本发明具有以下优点：

18、(1)该分子既具有聚集诱导发光的性能，在薄膜和固体状态下仍具有荧光性能；

19、(2)合成简单，便于工业化生产；

20、(3)热稳定性好，热分解温度可以达到300℃；

21、(4)具有较高的荧光量子产率，有些分子组分可以达到100％；

22、(5)较长的斯托克斯位移；

23、(6)合成方式灵活，便于衍生。

技术特征：

1.一种含有吡啶类甜菜碱与聚集诱导发光效应基团的有机荧光小分子，其特征在于，其化学结构式为以下的任一种或任意几种的组合：

2.根据权利要求1所述的一种含有吡啶类甜菜碱与聚集诱导发光效应基团的有机荧光小分子，其特征在于，r1＝r2＝r3。

3.根据权利要求1所述的一种含有吡啶类甜菜碱与聚集诱导发光效应基团的有机荧光小分子，其特征在于，r4＝r5＝r6。

4.根据权利要求1所述的一种含有吡啶类甜菜碱与聚集诱导发光效应基团的有机荧光小分子，其特征在于，r1＝r2＝r3＝吡啶。

5.根据权利要求1所述的一种含有吡啶类甜菜碱与聚集诱导发光效应基团的有机荧光小分子，其特征在于，r4＝r5＝r6＝苯。

6.根据权利要求1所述的一种含有吡啶类甜菜碱与聚集诱导发光效应基团的有机荧光小分子，其特征在于，其化学结构式选自以下的任一种或几种的复配：

7.根据权利要求1所述的一种含有吡啶类甜菜碱与聚集诱导发光效应基团的有机荧光小分子，其特征在于，其先溶于良溶剂中，再加入不良溶剂后，会形成荧光强度显著增强的聚集体。

8.根据权利要求7所述的一种含有吡啶类甜菜碱与聚集诱导发光效应基团的有机荧光小分子，其特征在于，所述良溶剂为四氢呋喃或二氯甲烷中的至少一种。

9.根据权利要求7所述的一种含有吡啶类甜菜碱与聚集诱导发光效应基团的有机荧光小分子，其特征在于，所述不良溶剂为水或正己烷。

10.如权利要求1-9任一所述的含有吡啶类甜菜碱与聚集诱导发光效应基团的有机荧光小分子的应用，其特征在于，该有机荧光小分子用于荧光型太阳能聚光器中。

技术总结
本发明涉及一种含有吡啶类甜菜碱与聚集诱导发光效应基团的有机荧光小分子及其应用，该有机荧光小分子的化学结构式为以下的任一种或任意几种的组合：等；其中，R独立的选自氢、氟、氯、溴、碘中的任一种，R<subgt;1</subgt;、R<subgt;2</subgt;和R<subgt;3</subgt;分别独立的选自吡啶、噻吩、呋喃、四苯基乙烯、四噻吩乙烯、卤素、OH、NO<subgt;2</subgt;、CN、SH、NH<subgt;2</subgt;、CF<subgt;3</subgt;、OCF<subgt;3</subgt;、任选取代的C1‑C12烷基、任选取代的C1‑C12卤代烷基、任选取代的C2‑C12烷基、任选取代的C2‑C12杂烷基、任选取代的C3‑C12环烷基、任选取代的C2‑C12杂环烷基、任选取代的C1‑C18杂芳氧基、任选取代的C1‑C12烷基氨基或酰基中的任一种。与现有技术相比，本发明具有较好的光致发光量子产率且有聚集诱导发光效应、合成步骤简单、稳定性良好等。

技术研发人员：徐京京,肖胜雄,田涵笑,余洪波,黄城鑫,朱睿,汤伟纯
受保护的技术使用者：上海师范大学
技术研发日：
技术公布日：2024/1/13