一种杂环化合物及其有机电致发光器件的制作方法

本发明涉及有机发光材料，具体涉及一种杂环化合物及其有机电致发光器件。

背景技术：

1、有机电致发光(oled)显示技术由于具备全固态、发光效率高、色彩对比度高、响应速度快、无视角限制、质地轻薄、低功耗、易于实现柔性显示和3d显示等诸多优点，逐渐成为研究热点。

2、为了实现oled器件性能的不断提升，不但需要oled器件结构和制作工艺的创新，更需要研发出具备优良性能的oled光电功能材料。oled光电功能材料从用途上可划分为两大类，分别为电荷注入传输材料和发光材料。进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。

3、在有机电致发光器件的不断发展的状况下，各功能材料的发展以及远远不能满足市场需求，以致于有机电致发光材料也成为了本领域的研究热点。目前，有机电致发光器件表现出驱动电压高，发光效率低，功耗高等问题，这是由于电子传输材料的电子传输效率低，电子和空穴传输不平衡，二者不能有效传输到发光层；同时各功能层之间的能级不匹配，导致一部分电子和空穴向发光层外逸出，导致发光效率降低，驱动电压的提高。发光层内部电子和空穴传输很难达到平衡，导致电子和空穴多在界面处复合发光，影响有机电致发光器件的发光效率以及器件的稳定性。

4、oled器件的优化和性能的提升可以通过改善器件中不同功能层的材料来进一步实现。因此，针对目前光电功能材料存在的问题，需要研制出性能优异的电子传输材料、空穴阻挡材料以及发光层主体材料。

技术实现思路

1、针对上述问题，本发明提供了一种杂环化合物，可以显著改善上述问题，降低有机电致发光器件的驱动电压，提高发光效率、延长寿命。

2、具体的，本发明提供了一种杂环化合物，所述杂环化合物选自式1-1或式1-2表示的结构：

3、

4、在式1-1、式1-2中，所述e独立的选自下列基团中的任意一种：

5、

6、“*”表示稠合位点；

7、所述r1独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的c1～c12的烷基、取代或未取代的c2～c12的烯基、取代或未取代的c3～c12的环烷基、取代或未取代的c1～c12的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种，或选自未取代的或被氘取代的苯基、未取代的或被氘取代的吡啶基中的任意一种；

8、所述n1独立的选自1、2、3、4、5、6、7或8；所述n2独立的选自1或2；

9、所述x1独立的选自o原子、s原子、c(r2r3)、n(r4)；所述x2独立的选自n原子或c(r0’)；

10、所述r0独立的选自取代或未取代的c3～c12的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的c6～c30的芳基、取代或未取代的c2～c30的杂芳基中的任意一种；

11、所述r0’独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的c1～c12的烷基、取代或未取代的c2～c12的烯基、取代或未取代的c3～c12的环烷基、取代或未取代的c1～c12的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的c2～c30的杂芳基中的任意一种；

12、所述r2、r3独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的c1～c12的烷基、取代或未取代的c2～c12的烯基、取代或未取代的c3～c12的环烷基、取代或未取代的c1～c12的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的c6～c30的芳基、取代或未取代的c2～c30的杂芳基中的任意一种；

13、所述r4独立的选自取代或未取代的c1～c12的烷基、取代或未取代的c2～c12的烯基、取代或未取代的c3～c12的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的c6～c30的芳基、取代或未取代的c2～c30的杂芳基中的任意一种；

14、所述ar独立的选自式2-1或式2-2表示的基团：

15、

16、在式2-1中，所述y独立的选自c(r5)或n原子，有且仅有一个y选自n原子；与l相连的y选自c原子；

17、在式2-2中，所述q独立的选自c(r6)或n原子，且有一个、二个、三个或四个q选自n原子；与l相连的q选自c原子；

18、所述r5独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的c1～c12的烷基、取代或未取代的c2～c12的烯基、取代或未取代的c3～c12的环烷基、取代或未取代的c1～c12的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的c6～c12的芳基、取代或未取代的c2～c12的杂芳基、取代或未取代的c6～c12的芳香族环与c3～c12的脂肪族环的稠合环基中的任意一种；或相邻的两个r5之间连接形成取代或未取代的苯环或吡啶环；

19、所述r6独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的c1～c12的烷基、取代或未取代的c2～c12的烯基、取代或未取代的c3～c12的环烷基、取代或未取代的c1～c12的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的c6～c30的芳基、取代或未取代的c2～c30的杂芳基、取代或未取代的c6～c12的芳香族环与c3～c12的脂肪族环的稠合环基中的任意一种；或相邻的两个r6之间连接形成取代或未取代的苯环或吡啶环；

20、所述x3独立的选自o原子或s原子；

21、所述l独立的选自单键或下列式3-1～式3-17表示的基团中的任意一种：

22、

23、所述z独立的选自c(r8)或n原子，键合位点的z选自c原子；

24、所述环m独立的选自下列基团中的任意一种：

25、

26、所述x4独立的选自o原子或s原子；

27、所述r7独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的c1～c12的烷基、取代或未取代的c2～c12的烯基、取代或未取代的c3～c12的环烷基、取代或未取代的c1～c12的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的c6～c30的芳基、取代或未取代的c2～c30的杂芳基中的任意一种；

28、所述r8、r9独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的c1～c12的烷基、取代或未取代的c2～c12的烯基、取代或未取代的c3～c12的环烷基、取代或未取代的c1～c12的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种；

29、所述a1独立的选自0、1或2，所述a2独立的选自0、1、2、3或4，所述a3独立的选自0、1、2、3、4、5或6，所述a4独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述a5独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。

30、本发明还提供了一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极以及有机物层，所述有机物层包含本发明所述的杂环化合物中的至少一种。

31、本发明所述的杂环化合物包含较强的吸电子基团，材料的吸引电子的能力增强，电子迁移率增强，电子传输效率得到提高，可与空穴传输达到平衡，同时具备较深的lumo能级，可降低电子传输势垒同时阻挡空穴向电子传输层一侧迁移，防止激子在界面处发光，提高空穴和电子的有效复合几率，提升有机电致发光器件的发光效率、寿命，并且降低驱动电压。另一方面，该杂环化合物具有较大的刚性，能够提高材料的热稳定性，同时还具有较高的玻璃化转变温度，成膜性好，且成膜后具有优异的稳定性，有利于延长器件的寿命。