一种蒽酮类化合物及其制备方法和应用、一种有机电致发光器件与流程

本发明涉及半导体，特别涉及一种蒽酮类化合物及其制备方法和应用、一种有机电致发光器件。

背景技术：

1、有机电致发光(oled:organic light emission diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。

2、oled发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机发光功能层，各种不同功能的材料根据用途相互叠加在一起共同组成oled发光器件。oled发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机发光功能层中的正负电荷时，正负电荷会进一步在发光层中复合，即产生oled电致发光。

3、尽管oled显示技术已经广泛应用于智能手机、平板电脑等领域，并且还将进一步拓展到电视等大尺寸应用领域，但是与实际的产品应用要求相比，oled器件的发光效率和使用寿命等性能还有待进一步提升。

4、目前针对提高oled发光器件性能的研究主要包括：降低器件的驱动电压、提高器件的电流效率、延长器件的使用寿命等。为了实现oled器件性能的不断提升，不但需要改进oled器件结构和制作工艺，也需要开发出具有更高性能的新oled功能材料。

技术实现思路

1、有鉴于此，本发明目的在于提供一种蒽酮类化合物及其制备方法和应用、一种有机电致发光器件。本发明提供的蒽酮类化合物可有效提升oled器件的电流效率和寿命。

2、为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：

3、本发明提供了一种蒽酮类化合物，具有式(1)所示结构：

4、

5、式(1)中，l1、l2各自独立地为单键、取代或未取代的c6-c30亚芳基、取代或未取代的c2-c30亚杂芳基中的一种；

6、r为取代或未取代的c6-c30的芳基、取代或未取代的c2-c30杂芳基；

7、x为-o-、-s-或-n(r1)-；其中r1为取代或未取代的c6-c30的芳基、取代或未取代的c2-c30的杂芳基中的一种；

8、以上取代的基团中，取代基各自独立地为卤素、氰基、c1-c20的烷基、c6-c30芳基、c2-c30杂芳基中的一种或多种；

9、所述杂芳基和亚杂芳基中的杂原子为氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。

10、优选的，具有式(2-1)～式(2-2)任意一项所示结构：

11、

12、优选的，具有式(3-1)～式(3-2)任意一项所示结构：

13、

14、优选的，具有式(4-1)～式(4-2)任意一项所示结构：

15、

16、优选的，l1、l2各自独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚9,9-二甲基芴基、取代或未取代的亚n-苯基咔唑基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基或者取代或未取代的亚萘啶基中的一种；

17、所述r为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的n-苯基咔唑基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的恶唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并恶唑基或者取代或未取代的苯并咪唑基中的一种；

18、r1为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的n-苯基咔唑基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的恶唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并恶唑基或者取代或未取代的苯并咪唑基中的一种；

19、以上取代的基团中，取代基各自独立地为氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯胺基、苯并噻吩基或呋喃基中的一种或多种。

20、本发明提供了上述蒽酮类化合物的制备方法，包括以下步骤：

21、(1)制备具有式a所示结构的化合物；

22、

23、所述具有式a所示结构的化合物的制备方法包括：

24、当x为-o-时，所述制备方法包括以下步骤：

25、具有式b所示结构的化合物与具有式c所示结构的化合物进行第一成环反应，得到具有式a所示结构的化合物；

26、

27、当x为-s-时，具有式d所示结构的化合物与具有式e所示结构的化合物进行第二成环反应，得到具有式a所示结构的化合物；

28、

29、当x为-n(r1)-时，具有式f所示结构的化合物与具有式g所示结构的化合物进行第三成环反应，得到具有式h所示结构的化合物；

30、

31、具有式h所示结构的化合物与具有式i所示结构的化合物进行第一取代反应，得到具有式a所示结构的化合物；

32、ir1式i；

33、(2)具有式a所示结构的化合物与具有式j所示结构的化合物进行第二取代反应，得到具有式k所示结构的化合物；

34、

35、(3)具有式k所示结构的化合物与具有式m所示结构的化合物进行第三取代反应，得到具有式(1)所示结构的蒽酮类化合物；

36、

37、本发明提供了上述蒽酮类化合物在制备有机电致发光器件中的应用。

38、本发明提供了一种有机电致发光器件，包括阴极、阳极和有机功能层，所述有机功能层位于所述阳极和阴极之间，所述有机功能层包括上述蒽酮类化合物。

39、优选的，所述有机功能层包括发光层，所述发光层包括上述蒽酮类化合物。

40、优选的，所述发光层包括主体材料和掺杂材料，所述主体材料包括上述蒽酮类化合物。

41、本发明提供了一种蒽酮类化合物，具有式(1)所示结构。本发明提供的蒽酮类化合物基团刚性较强，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点，避免聚集诱导淬灭(acq)，具有高的玻璃化温度及热稳定性，所以本发明化合物应用于oled器件时，可保持材料成膜后的膜层稳定性，本发明所述有机化合物作为有机电致发光功能层材料应用于oled器件后，器件的电流效率得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。实施例结果表明，本发明提供的蒽酮类化合物作为发光层材料，所得有机电致发光器件的电流效率为147.1～157.3，寿命为351.6～373.9h。

42、本发明提供了上述蒽酮类化合物的制备方法，此法操作简单，适合工业化批量生产。

43、本发明提供了一种有机电致发光器件，包括阴极、阳极和有机功能层，所述有机功能层位于所述阳极和阴极之间，所述有机功能层包括上述蒽酮类化合物。本发明提供的有机电致发光器件具有良好的器件效率和寿命。