一种三(2-羟乙基)异氰尿酸酯的制备方法与流程

本发明属于有机合成，具体涉及一种三(2-羟乙基)异氰尿酸酯的制备方法。

背景技术：

1、三(2-羟乙基)异氰尿酸酯又名赛克，是一种三官能团的活性有机小分子，具有优异的化学稳定性和热稳定性，主要用于pvc塑料稳定剂、耐热漆包线等产品的生产制造。聚酯中通过引入三(2-羟乙基)异氰尿酸酯的三嗪环，使漆包线具有优良的综合性能，热冲性能比聚酯亚胺漆包线明显提高，软化击穿和耐刮削性能也比聚酯亚胺漆包线有明显改善，其他方面如粘结强度保持率与浸渍漆的相容性等也有改进，因此，三(2-羟乙基)异氰尿酸酯能够从诸多方面提高电机产品的机械性能、电气性能和安全可靠性能，可合成聚酯、聚酯-酰亚胺、聚酯-酰胺-酰亚胺、聚氨酯等，广泛用于生产聚酯绝缘漆、聚氨酯类阻燃剂、纤维处理用原料等。此外，三(2-羟乙基)异氰尿酸酯，作为增塑剂、阻燃剂、稳定剂、防老剂、胶粘剂、固化剂、农药医药中间体等，在橡胶、涂料、塑料、化纤、纺织、建筑、电子等行业领域也有着广泛的应用。

2、现代化工业上用于合成三(2-羟乙基)异氰尿酸酯的合成方法主要为环氧乙烷法，即通过采用一定的催化剂，通常为碱性催化剂，催化氰尿酸与环氧乙烷加成反应得到三(2-羟乙基)异氰尿酸酯。然而碱性催化剂会在高温体系下会进一步分解三(2-羟乙基)异氰尿酸酯，产生2-噁唑啉酮、与eo形成的低聚物等；而且碱性催化剂难分离，从而导致产品纯度降低；更重要的是，目前碱性催化剂可重复利用性较差，无法得到良好分离和重复利用，且重复使用的催化效果差。

3、因此，亟需提供一种三(2-羟乙基)异氰尿酸酯的制备方法，能够制备出高纯度产品，且催化剂易分离，可重复利用，重复使用的催化效果好。

技术实现思路

1、本发明旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明提出一种三(2-羟乙基)异氰尿酸酯的制备方法，能够制备出高纯度产品，且催化剂易分离，可重复利用，重复使用的催化效果好。

2、本发明提供了一种三(2-羟乙基)异氰尿酸酯的制备方法。

3、具体地，一种三(2-羟乙基)异氰尿酸酯的制备方法，包括以下步骤：

4、将氰尿酸、催化剂石墨相氮化碳和溶剂混合，升温至反应温度，然后加入环氧乙烷，反应至压力不降后降温冷却；再经过滤分离得催化剂和滤液，将所述滤液结晶、除杂，制得三(2-羟乙基)异氰尿酸酯；

5、所述催化剂石墨相氮化碳的加入量为所述氰尿酸、所述环氧乙烷的总质量的0.2％-0.5％；

6、所述溶剂的质量为所述氰尿酸的质量的2.5-4倍；

7、所述环氧乙烷与所述氰尿酸的摩尔比为(3.2-3.4)：1；

8、所述反应温度为95-110℃。

9、优选地，所述催化剂石墨相氮化碳的加入量为所述氰尿酸、所述环氧乙烷的总质量的0.25％-0.45％；进一步优选地，所述催化剂石墨相氮化碳的加入量为所述氰尿酸、所述环氧乙烷的总质量的0.25％-0.35％。

10、优选地，所述溶剂的质量为所述氰尿酸的质量的2.5-3.5倍；进一步优选地，所述溶剂的质量为所述氰尿酸的质量的2.8-3.2倍。

11、优选地，所述溶剂为醇。

12、进一步优选地，所述溶剂包括甲醇、异丙醇、异丁醇中的至少一种。

13、优选地，所述环氧乙烷与所述氰尿酸的摩尔比为(3.25-3.35)：1。

14、优选地，所述反应温度为98-105℃；进一步优选地，所述反应温度为98-102℃。

15、优选地，所述降温冷却的过程为降温冷却至75-85℃。该温度有利于催化剂与滤液的分离。

16、优选地，经过滤分离得到的催化剂能够重复使用于三(2-羟乙基)异氰尿酸酯的制备中。

17、优选地，将所述滤液结晶可以回收得到溶剂母液，所述溶剂母液能够重复使用于三(2-羟乙基)异氰尿酸酯的制备中。

18、优选地，在所述除杂的步骤后，还包括干燥的过程；所述干燥的温度为60-70℃。

19、石墨相氮化碳(cas号：143334-20-7)的主体单元为三均三嗪，在其类石墨层边缘存在大量的氨基官能团；且其晶体结构类似于石墨烯，具有较高的表面积、孔隙结构和稳定性。石墨相氮化碳一般用于光催化、气体储存、半导体等领域，而研究发现，以石墨相氮化碳作为制备三(2-羟乙基)异氰尿酸酯的固体碱，不仅能够因其独特的结构起到择形催化的效果，而且层与层之间具有范德华力相互作用进行堆叠，导致其不溶于大多数溶剂，易与产品分离，分离的催化剂能够重复利用。

20、相比现有技术，本发明的有益效果在于：

21、本发明以石墨相氮化碳作为固体碱催化剂制备三(2-羟乙基)异氰尿酸酯，并通过严格控制反应物与催化剂、溶剂的用量，以及反应温度，能够制备出高纯度的三(2-羟乙基)异氰尿酸酯；且该催化剂催化效率高，反应后催化剂、溶剂易分离，能够重复使用制备三(2-羟乙基)异氰尿酸酯，可重复利用性强，可重复使用次数不少于8次。

技术特征：

1.一种三(2-羟乙基)异氰尿酸酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂石墨相氮化碳的加入量是所述氰尿酸、所述环氧乙烷的总质量的0.25％-0.45％。

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂石墨相氮化碳的加入量是所述氰尿酸、所述环氧乙烷的总质量的0.25％-0.35％。

4.根据权利要求1-3中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂的质量是所述氰尿酸的质量的2.5-3.5倍。

5.根据权利要求4中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂为醇。

6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂包括甲醇、异丙醇、异丁醇中的至少一种。

7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述环氧乙烷与所述氰尿酸的摩尔比为(3.25-3.35)：1。

8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应温度为98-105℃。

9.根据权利要求1-3、5-8中任一项所述的制备方法，其特征在于，经过滤分离得到的催化剂重复使用于三(2-羟乙基)异氰尿酸酯的制备中。

10.根据权利要求1-3、5-8中任一项所述的制备方法，其特征在于，将所述滤液结晶回收得到溶剂母液，所述溶剂母液重复使用于三(2-羟乙基)异氰尿酸酯的制备中。

技术总结
本发明属于有机合成技术领域，公开了一种三(2‑羟乙基)异氰尿酸酯的制备方法。该制备方法，包括以下步骤：将氰尿酸、催化剂石墨相氮化碳和溶剂混合，加入环氧乙烷，反应；再经过滤分离得催化剂和滤液，将滤液结晶、除杂，制得三(2‑羟乙基)异氰尿酸酯；其中，催化剂的加入量为0.2％‑0.5％；溶剂的质量为氰尿酸的2.5‑4倍；环氧乙烷与氰尿酸的摩尔比为(3.2‑3.4)：1；反应温度为95‑110℃。本发明以石墨相氮化碳作为固体碱催化剂制备三(2‑羟乙基)异氰尿酸酯，并通过严格控制反应条件，能够制备出高纯度产品；且反应后催化剂、溶剂易分离，能够重复制备三(2‑羟乙基)异氰尿酸酯，可重复利用性强。

技术研发人员：周扬,寇然,金一丰,王伟松,王马济世
受保护的技术使用者：浙江皇马科技股份有限公司
技术研发日：
技术公布日：2024/3/27