4,5-二苯基-1,4,5-三氢-1,2,3-三氮唑的合成方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及化学合成领域，具体涉及一种4, 5-二苯基-1，4, 5-三氢-1，2, 3-三氮 唑的合成方法。
【背景技术】
[0002] 1，2, 3-三唑环是非常重要的五元杂环化合物，因其药理活性较好而备受关注。文 献报道其合成方法很多，如通过环加成三正丁基锡叠氮化物与单取代或二取代的炔烃在 适当的压力和加热条件下合成的NH-1，2, 3-三唑，它的产率只有（30-67%)。而且三正丁 基锡叠氮化物比较昂贵。我们使用了相对安全的叠氮化钠与1，2-二苯基丙烯腈反应生成 4, 5-二苯基-1，4, 5-三氢-1，2, 3-三氮唑，与其他方法相比，我们的方法具有反应温和、反 应条件简便，使用原料廉价等特点。现有技术中，采用1，2-二苯基丙烯腈反应生成4, 5-二 苯基-1，4, 5-三氢-1，2, 3-三氮唑的方法尚未见文献报道。
[0003] 目前，缺乏一种工艺简单、产物纯度高的4, 5-二苯基-1，4, 5-三氢-1，2, 3-三氮 唑的合成方法。
【发明内容】
[0004] 本发明的目的在于提供一种工艺简单、产物纯度高的4, 5-二苯基-1，4, 5-三 氢-1，2, 3-三氮唑的合成方法。
[0005] 本发明的技术方案如下：本发明提供了一种4, 5-二苯基_1，4, 5-三氢_1，2, 3-三 氮唑的合成方法，先将1，2-二苯基丙烯腈、碳酸钾、叠氮化钠、碘化亚铜和二甲基亚砜DMSO 混合搅拌后升温至95-105°C进行反应，反应时间为3-3. 5h，反应结束后加入水，混合物经 萃取后蒸除溶剂，残留物经柱层析后得到4, 5-二苯基-1，4, 5-三氢-1，2, 3-三氮唑。
[0006] 进一步地，所述1，2-二苯基丙烯腈、碳酸钾、叠氮化钠和碘化亚铜投料摩尔比为 1 : 2 : 2 : 0? 2。
[0007] 进一步地，所述二甲基亚砜DMSO为反应溶剂，其用量为每摩尔1，2-二苯基丙烯腈 原料加入二甲基亚砜DMSO为IOml。
[0008] 更进一步地，所述加入的水与二甲基亚砜DMSO的质量比为1 : 10。
[0009] 进一步地，用于萃取的溶剂为乙酸乙酯。
[0010] 进一步地，柱层析采用硅胶固定相，洗脱剂为乙酸乙酯和环己烷的混合物，所述乙 酸乙酯和环己烷的混合体积比为1 : 4。
[0011] 有益效果：本发明的反应时间和温度都是该反应较为合适的反应时间和温度，温 度过高反应副产物的比率过高，温度过低则反应不能进行，时间缩短会造成反应不完全，时 间延长则造成副产率过多。该比例下产物的产率最高，副产物最少。本发明与同类的多步 法相比，明显使用的试剂廉价安全，同时本发明工艺过程操作简单，本发明制成的产品纯度 较高，副产物较少。乙酸乙酯和环己烷极性适中并且对环境相对友好，该配比下能较好的分 离提纯产物。
【具体实施方式】
[0012] 下面将通过具体实施例对本发明做进一步的具体描述，但不能理解为是对本发明 保护范围的限定。
[0013] 实施例1
[0014] 本发明的反应通式为：
[0015]
【主权项】
1. 4, 5-二苯基-1，4, 5-三氢-1，2, 3-三氮唑的合成方法，其特征在于：先将1，2-二苯 基丙烯腈、碳酸钾、叠氮化钠、碘化亚铜和二甲基亚砜DMSO混合搅拌后升温至95-105°C进 行反应，反应时间为3-3. 5h，反应结束后加入水，混合物经萃取后蒸除溶剂，残留物经柱层 析后得到4, 5-二苯基-1，4, 5-三氢-1，2, 3-三氮唑。
2. 根据权利要求1所述的4, 5-二苯基-1，4, 5-三氢-1，2, 3-三氮唑的合成方法，其特 征在于：所述1，2-二苯基丙烯腈、碳酸钾、叠氮化钠和碘化亚铜投料摩尔比为1 : 2 : 2 : 0.2。
3. 根据权利要求1所述的4, 5-二苯基-1，4, 5-三氢-1，2, 3-三氮唑的合成方法，其特 征在于：所述二甲基亚砜DMSO为反应溶剂，其用量为每摩尔1，2-二苯基丙烯腈原料加入二 甲基亚砜DMSO为IOml。
4. 根据权利要求3所述的4, 5-二苯基-1，4, 5-三氢-1，2, 3-三氮唑的合成方法，其特 征在于：所述加入的水与二甲基亚砜DMSO的质量比为1 : 10。
5. 根据权利要求1所述的4, 5-二苯基-1，4, 5-三氢-1，2, 3-三氮唑的合成方法，其特 征在于：用于萃取的溶剂为乙酸乙酯。
6. 根据权利要求1所述的4, 5-二苯基-1，4, 5-三氢-1，2, 3-三氮唑的合成方法，其特 征在于：柱层析采用硅胶固定相，洗脱剂为乙酸乙酯和环己烷的混合物，所述乙酸乙酯和环 己烷的混合体积比为1 : 4。
【专利摘要】本发明公开了一种4,5-二苯基-1,4,5-三氢-1,2,3-三氮唑的合成方法，先将1,2-二苯基丙烯腈、碳酸钾、叠氮化钠、碘化亚铜和二甲基亚砜DMSO混合搅拌后升温至95-105℃进行反应，反应时间为3-3.5h，反应结束后加入水，混合物经萃取后蒸除溶剂，残留物经柱层析后得到4,5-二苯基-1,4,5-三氢-1,2,3-三氮唑。所述1,2-二苯基丙烯腈、碳酸钾、叠氮化钠和碘化亚铜投料摩尔比为1︰2︰2︰0.2。本发明的反应时间和温度都是该反应较为合适的反应时间和温度，温度过高反应副产物的比率过高，温度过低则反应不能进行，时间缩短会造成反应不完全，时间延长则造成副产率过多。
【IPC分类】C07D249-06
【公开号】CN104557745
【申请号】CN201510028653
【发明人】景崤壁, 陆海龙, 王磊, 谭晓东, 袁丹丹, 沈明
【申请人】扬州大学
【公开日】2015年4月29日
【申请日】2015年1月20日