一种纯有机D-π-A型光敏染料及其制备方法和应用
【技术领域】
[0001] 本发明设及太阳能电池制备原料和方法技术领域，具体说是一种纯有机D-31-A 型光敏染料及其制备方法和应用。
【背景技术】
[0002] 在过去二十年中，染料敏化太阳能电池值SSCs)由于较低的制造成本和较高的能 量转化效率，引起了工业界和学术界的广泛关注。在光电子转化成电流的过程中，染料敏化 剂在决定太阳能电池的性能方面起着至关重要的作用。与稀有贵金属钉配合物染料相比， 不含贵金属的光敏染料，更契合人们对经济环保光伏系统的追求。然而，开发出低成本、高 性能的DSSCs纯有机染料，对我们来说仍是一个挑战。
[0003] 近十年来，纯有机D- 31 -A型染料发展迅速，主要包括=苯胺类、香豆素类、多 締类、嘲噪类、巧类、巧挫类等。纯有机Donor- 31 -Acceptor值-31-A)型染料具有分子 结构多样、摩尔消光系数高、合成和提纯简单、原料易得、成本低廉等诸多优点，有利于推动 DSSCs的产业化，具有很好的发展前景。因为不同类型的染料敏化剂具有不同的能极差，所 W面对新型的电解质和半导体氧化层，需要我们开发具有新型供电子基团的染料敏化剂。
【发明内容】
[0004] 本发明的目的是针对上述现有技术中的不足，设计并合成了一种W 1，2, 5-=苯 基化咯作为供电子基团、苯己締作为电子传递链、W氯基己酸为吸电子基团的纯有机D-n - A型光敏染料，并将其组装成染料敏化太阳能电池器件。
[0005] 在已有的研究报道中，供电子基团含有化咯基团的染料敏化剂报道很少。和=苯 胺结构类似，1，2, 5-=苯基化咯也含有3个苯环稳定电子离域后形成的负电荷，促使电荷 分离有效进行。目前还没有一例含有S苯基化咯的染料运用于DSSCs中的报道。
[0006] 本发明的目的是通过W下技术方案实现的： 一种纯有机D- JT -A型光敏染料，是W 1，2, 5- S苯基化咯作为供电子基团、W苯己締作 为电子传递链、W氯基己酸为吸电子基团的S苯基化咯D- JT -A型光敏染料，它具有如下分 子结构：
【主权项】
1. 一种纯有机D- JT -A型光敏染料，其特征在于，该光敏染料是以1，2, 5-三苯基吡咯作 为供电子基团、以苯乙烯作为电子传递链、以氰基乙酸为吸电子基团的三苯基吡咯D-π-A 型光敏染料，它具有如下分子结构：
2. -种制备权利要求1所述的纯有机D- π -A型光敏染料的方法，其特征在于，该制备 方法为按照如下合成路线进行的：
3. 根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，包括以下具体操作过程： (1) 在氩气保护下，将对醛基苯乙烯、1-(对溴苯基）-2, 5-二苯基吡咯、醋酸钯、四丁基 溴化铵、三（邻甲基苯基）磷按照物质的量比分别为I : I :0.05 :1 :0.2的比例，加入到 N，Ν' -二甲基甲酰胺和三乙胺的混合液中，在85~90°C恒温下反应20 ~ 30小时，冷却至室 温后，过滤掉固体，减压蒸馏除去溶剂和三乙胺，得到中间产物； (2) 将步骤1得到的中间产物溶解到乙腈中，加入氰基乙酸和哌啶，在80-85°C温度 下回流3小时，冷却至室温后，通过真空蒸馏除去溶剂，残余物经柱层析提纯后得到纯有机 D-π-A型光敏染料。
4. 根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤1中Ν，Ν' -二甲基甲酰胺和三 乙胺的体积比为1-20:1，Ν，Ν'-二甲基甲酰胺和三乙胺组成的混合液的用量为20 ~ 150 mL/Ig对醛基苯乙稀。
5. 根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤2中乙腈和哌啶的体积比为 10-100 :1，每Ig中间产物加入到10 ~ 60mL乙腈中；氰基乙酸的用量是中间产物物质的量 的2-5倍。
6.权利要求1所述的纯有机D- π -A型光敏染料作为制备太阳能电池的染料敏化剂的 应用。
【专利摘要】本发明公开了一种纯有机D-π-A型光敏染料及其制备方法和应用，该光敏染料是以1,2,5-三苯基吡咯作为供电子基团、以苯乙烯作为电子传递链、以氰基乙酸为吸电子基团的三苯基吡咯D-π-A型光敏染料，先在氩气保护下，将对醛基苯乙烯、1-(对溴苯基)-2,5-二苯基吡咯、醋酸钯、四丁基溴化铵、三(邻甲基苯基)磷加入到N,N’-二甲基甲酰胺和三乙胺的混合液中制得中间产物4-(4-(2,5-二苯基吡咯)苯乙烯基)苯甲醛，再通过中间产物制得。本发明的纯有机D-π-A型光敏染料合成路线简单，成本低廉；作为制备太阳能电池的染料敏化剂摩尔消光系数较高，不易脱吸附，有助于提高电池整体寿命。
【IPC分类】C09B23-06, H01G9-20, C07D207-327
【公开号】CN104649949
【申请号】CN201510048544
【发明人】曹晖, 罗玉鑫, 陈敏东, 陶涛
【申请人】南京信息工程大学
【公开日】2015年5月27日
【申请日】2015年1月30日