专利名称：一类二氮杂芴酮和芴及螺二芴衍生物和制备方法及其应用的制作方法
技术领域：
本发明属于有机电致发光材料技术领域，涉及一类芳基取代的3，4_ 二氮杂芴及 螺二芴衍生物及制备方法，具体是在2-位由一类芳基取代的3，4- 二氮杂芴酮和3，4- 二氮 杂芴及螺二芴的制备，以及用该类氮杂芴和螺二芴衍生物制备有机电致发光器件方面的应用。自 1987 年 C. W. Tang 等([l]Tang C. W.，van Slyke S. A. App 1. Phys. Lett. 1987， 51，913.)成功研制双层有机小分子发光器件以来，经过几十年的发展，OLED由于具有自主 发光、启动电压低、视觉宽、响应快和可制成柔性显示器件等优点([2]黄春辉，李富友，黄 维。有机电致发光材料与器件导论，复旦大学出版社，2005)，被认为是可挑战LCD主流地位 的下一代显示产品。与此同时OLED材料并已广泛应用于显示器件，有机电存储器件，太阳 能电池，光电探测器，飞线性光学等诸多领域。因此，成为许多国内外不同学科的科学家以 及研究所和公司关注和投入的热点，以开发出具有实用性的市场潜力新型有机光电信息材 料。到目前为止，提高有机电子、电光以及光电器效率和寿命关键因素之一是开发新型高度 稳定的载流子传输材料和发光材料。氮杂芴类以及衍生物由于比纯芳香族化合物还原电位要低，有利于接受电子，具 有良好的电子受体能力，表现出较好的电子传输性质([3]陈金鑫，黄孝文；OLED有机电致 发光材料与器件，清华大学出版社，2007)。氮杂螺芴类衍生物分子本身的刚性结构和空间 位阻使的该类化合物表现出高的热稳定性和高的玻璃化温度。因此是一类有希望的实用有 机光电子材料。
发明内容
本发明的目的在于提供一类二氮杂芴酮和芴及螺二芴衍生物和制备方法，即二氮 杂芴酮和螺芴取代的芴或螺二芴类有机半导体材料，另外，指出了该类材料在有机电致发 光和有机电存储器等有机电子领域的应用。本发明的具体技术方案是一类芳基取代的3，4- 二氮杂芴酮和芴及螺二芴衍生物，特点是在3，4- 二氮杂芴 及螺二芴的2-位引入芳基取代的基团；其结构如下
权利要求
1. 一类芳基取代的3，4-二氮杂芴酮和芴及螺二芴衍生物，其特征是在3，4-二氮杂芴 及螺二芴的2-位引入芳基取代的基团；其结构如下
2. —种权利要求1所述一类芳基取代的3，4- 二氮杂芴酮和芴及螺二芴衍生物的制备 方法，其特征在于该方法包括以下具体步骤a、芳基取代的3，4-二氮杂芴酮的制备将乙酰基取代的芳烃与水合茚三酮、85%水合胼的水溶液投料摩尔比按1 1 1.5 的配比在冰醋酸中加热回流3 4小时，经缩合关环得到各种芳基取代的 3，4- 二氮杂芴酮 化合物；b、芳基取代的3，4-二氮杂芴及螺二芴衍生物的制备将在2-位由芳基取代的3，4-二氮杂芴酮化合物经水合胼还原或与2-溴联苯的锂盐、 格氏试剂生成叔醇，最后经酸化关环形成2位芳基取代的3，4- 二氮杂芴及相应的螺二芴衍 生物。
3. —种权利要求1所述一类芳基取代的3，4_二氮杂芴酮和芴及螺二芴衍生物的应用， 其特征在于该物质在有机发光二极管器件中作为空穴或电子传输材料的应用。
全文摘要
本发明公开了一类芳基取代的3，4-二氮杂芴酮和芴及螺二芴衍生物，特点是在3，4-二氮杂芴及螺二芴的2-位引入不同类别的芳基取代基团；其制备方法是采用不同类别的乙酰基取代的芳香化合物与水合茚三酮、水合肼经缩合，关环形成各种2-芳基取代的3，4-二氮杂芴酮衍生物。再经水合肼还原或与2-溴联苯的锂盐或者格氏试剂生成叔醇中间体，最后经酸化关环形成2-位芳基取代的3，4-二氮杂芴酮和芴及螺二芴衍生物。本发明涉及有机半导体器件等有机电子领域；芴以及氮杂螺二芴结构基元为核构建光电材料表现出高的热稳定性和高的玻璃化温度，而且合成反应路线简单。该类化学物为探索新型有机发光和电存储光电材料提供新的材料。
文档编号C09K11/06GK102002003SQ20101050599
公开日2011年4月6日 申请日期2010年10月14日 优先权日2010年10月14日
发明者刘乾才, 吴国洪, 杨玲玲 申请人:华东师范大学