一种o,o二齿型有机二氟化硼荧光染料及其制备方法

文档序号:3791246阅读:396来源:国知局
专利名称:一种o,o二齿型有机二氟化硼荧光染料及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机二氟化硼荧光染料及其制备方法,具体涉及一种以2-酰基茚酮衍生物为配体的有机二氟化硼荧光染料。
背景技术
硼原子具有空P轨道容易吸引π电子,而使体系发生ρ-π类型的电荷迁移。有机二氟化硼化合物是荧光染料中非常重要的一种,因其含有硼原子和大H共轭体系而具备较大分子内电荷迁移及刚性结构的特征。按照配位原子不同,有机二氟化硼荧光染料可分为 N,N 二齿型、N,O 二齿型、0,O 二齿型三种(Org.Lett., 2010, 12, 4010;Org.Lett., 2012, 14,1528 ; Angew.C h e m.1nt.Ed.20 1 1, 50,12214; Org.Lett., 2011, 13, 6544; Org.Lett., 2010, 12, 1272; J.Am.Chem.Soc., 2008, 130, 4089.J.Am.Chem.Soc.,2010,132,13992; Org.Lett.,2010,12,2900)。目前,N,N 二齿型有机二氟化硼荧光染料种类最多。其中又以吡咯甲川类化合物最具代表性(Chme.Rev.,2007, 107,4891)。0,O 二齿型有机二氟化硼荧光染料的研究相对较少,这一类型的配体通常被用于与过渡态金属配位从而提高其光致变色体系的稳定性和反应活性(J.Mater.Chem., 2010, 20, 2063)。虽然现有技术对有机二氟化硼荧光染料进行了系统的研究,也公开了一些具有特殊结构的有机二氟化硼荧光染料。但从报道的情况来看具有固体荧光发射的有机二氟化硼荧光染料还是比较少的,例如文献中报道了一种具有固体荧光的N,O 二齿型有机二氟化硼荧光染料(Org.Lett.,2011,13,6544)。表明目前关于具有固体荧光的有机二氟化硼荧光染料的研究还处于初步探索阶段,有待进行进一步的研究,以期提供更为广泛的具有不同荧光颜色的固态荧光化合物。

发明内容
本发明目的在于提供一种具有溶液和固体突光的0,O 二齿型有机二氟化硼突光染料。本发明另一个目的是提供了上述0,O 二齿型有机二氟化硼荧光染料的制备方法,该制备方法原料易得、操作简单、产品收率高,可大大节省人力和物力。一种0,O 二齿型有机二氟化硼荧光染料,该荧光染料化合物I的结构通式为:
权利要求
1.一种O,O 二齿型有机二氟化硼荧光染料,其特征在于该荧光染料化合物I的结构通式为:
2.根据权利要求1所述的一种0,O二齿型有机二氟化硼荧光染料,其特征在于所述C1 C8烷基是:直链烷基或环烷基。
3.根据权利要求2所述的一种0,O二齿型有机二氟化硼荧光染料,其特征在于所述直链烧基是:乙基或丙基。
4.根据权利要求2所述的一种0,O二齿型有机二氟化硼荧光染料,其特征在于所述环烧基是:环己基。
5.一种根据权利要求1所述的0,O 二齿型有机二氟化硼荧光染料的制备方法,其特征在于该制备方法包括如下步骤: a.选用二羰基化合物II和三氟化硼乙醚作为原料,溶于无水有机溶剂,形成溶液,所述β - 二羰基化合物II的结构通式为:
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于所述三氟化硼乙醚与β-二羰基化合物II的用量按照摩尔比的比例为6 8:1。
7.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于所述缚酸剂选自二乙胺或三乙胺的任意一种或两者混合;缚酸剂与β - 二羰基化合物II的用量按照摩尔比的比例为5 7:1。
8.根据权利要求5 7任意一项所述的制备方法,其特征在于所述无水有机溶剂选自二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、 二甲苯中的任意一种或两种以上任意组合。
全文摘要
本发明公开了一种O,O二齿型有机二氟化硼荧光染料,为结构通式Ⅰ所示化合物它们是由一种β-二羰基化合物与三氟化硼乙醚络合而制得;反应操作简单、反应试剂易得、产物收率高。由通式Ⅰ制得的红色荧光染料在溶液和固体状态下均具有荧光发射,可用于制备荧光探针、OLED显示材料、太阳能染料敏化电池。特别是在固体状态下也具有荧光发射,这一特性大大拓宽了有机硼荧光染料的应用范围。
文档编号C09K11/06GK103242674SQ20131015862
公开日2013年8月14日 申请日期2013年4月28日 优先权日2013年4月28日
发明者孔凯明 申请人:孔凯明
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