发光元件、发光装置及电子设备的制作方法

专利名称：发光元件、发光装置及电子设备的制作方法
技术领域：
下面所揭示的发明涉及使用磷光化合物的发光元件。此外，下面所揭示的发明还 涉及使用所述发光元件的发光装置及使用该发光装置的电子设备。
背景技术：
近年来，对将具有发光性的有机化合物及无机化合物用作发光物质的发光元件正 在进行积极的开发。尤其，被称为EL元件的发光元件的构成是只在电极之间设置包含发光 物质的发光层的简单结构，并且因为具有薄而轻、高速响应以及直流低电压驱动等特性而 作为下一代的平板显示元件受到注目。此外，使用这种发光元件的显示器还具有对比度和 画质良好、视角宽的特点。另外，因为这些发光元件是面状光源，所以还被考虑用作液晶显 示器的背光源或照明等的光源。在发光物质是具有发光性的有机化合物的情况下，发光元件的发光机理属于载流 子注入型。即，通过在电极之间夹持发光层并施加电压，从电极注入的载流子(空穴及电 子)复合，发光物质达到激发态，当该激发态返回至基态时发光。另外，作为激发态的种类， 可以是单重激发态(s*)和三重激发态cn。此外，在发光元件中，单重激发态和三重激发 态的统计学上的生成比例被认为是S* f=l 3。具有发光性的有机化合物的基态通常是单重激发态。因此，来自单重激发态(S*) 的发射光因是在相同的多重态之间的电子跃迁而被称为荧光。另一方面，来自三重激发态 cn的发射光因是不同的多重性之间的电子跃迁而被称为磷光。在这里，将单重激发态转 换为发射光的化合物(以下称为荧光化合物)在室温下通常观察不到来自三重激发态的发 射光(磷光)，而仅观察到来自单重激发态的发射光(荧光)。因此，基于S* T* = 1 3， 使用荧光化合物的发光元件中的内量子效率(所产生的光子相对于注入的载流子的比例) 的理论上的极限被认为是25%。另一方面，如果使用将三重激发态和基态的能量差(三重激发能)转换为发射光 而发射磷光的化合物(以下称为磷光化合物)，则内量子效率在理论上可达到75 100%。 换言之，可以实现荧光化合物的3 4倍的发光效率。根据这些理由，为了实现高效率的发 光元件，提出了使用磷光化合物的发光元件(例如非专利文献1)。还有，在非专利文献1 中，将以2_(2，-苯并[4,5-a]噻吩基)吡啶为配体的铱配合物([btp2Ir(acac)])用作磷 光化合物。此外，本发明人提出了一种使用以下述结构式(50)表示的有机金属配合物、即 (乙酰丙酮)双(2，3，5_三苯基吡嗪)合铱(III)(简称[Ir (tppr)2(acac)])的发光元件 (专利文献1)。通过使用以结构式(50)表示的有机金属配合物制造发光元件，可以获得发 光效率高的红色的发光元件。(會C
(50)专利文献1 ]日本专利特开2007-284432号公报非专利文献1 Chihaya Adachi 以及其他五名，Applied PhysicsLetters, Vol. 78， No. 11，1622-1624(2001)

发明内容
非专利文献1所揭示的有机金属配合物由于发光颜色是橙色，因此在考虑应用于 全彩色显示器等的情况下，作为红色的颜色纯度差，而这在颜色再现性方面成为不利的因 素。相反地，如果发光颜色处于深红色区域，即发光波长极长，则从颜色再现性来看有利，但 在光视效率(Luminous efficiency，单位cd/A)低的红色区域中发光效率降低。鉴于上述问题，本发明的课题之一是提供可获得光视效率高的红色的发射光的发 光元件。此外，因为被人眼感知为优质的红色的光的波长为620nm附近(优选为620nm 625nm)的波长，所以本发明的课题之一还在于提供于620nm附近具有发射光的峰值的发光 元件。此外，本发明的课题之一还在于提供耗电量减少了的发光装置及电子设备。本说明书所揭示的发明的构成之一是一种在一对电极之间具有包含有机金属配 合物和低分子化合物的层的发光元件，所述有机金属配合物具以下述通式(Gl)表示的结 构。所述有机金属配合物是客体材料，而所述低分子化合物是主体材料。
R2
R9 NyIRi5r2
\R^yJyRu
\ rii\J-R13/ Π
R12 (G1)式中，R1 R15表示氢或具有1 4个碳原子的烷基。此外，在R21及R22中，一方 表示具有2 10个碳原子的烷基，另一方表示具有1 10个碳原子的烷基。此外，M是中 心金属，表示第9族元素或第10族元素。此外，在中心金属是第9族元素时η = 2，而在中 心金属是第10族元素时η = 1。此外，本说明书所揭示的发明的结构之一是一种在一对电极之间具有包含有机金 属配合物和低分子化合物的层的发光元件，所述有机金属配合物具有以下述通式(G2)表示的结构。所述有机金属配合物是客体材料，而所述低分子化合物是主体材料。
<image>image see original document page 7</image>式中，在R21及R22中，一方表示具有2 10个碳原子的烷基，另一方表示具有1 10个碳原子的烷基。此外，M是中心金属，表示第9族元素或第10族元素。此外，在中心金 属是第9族元素时η = 2，而在中心金属是第10族元素时η = 1。为了使上述以通式(Gl)或(G2)表示的有机金属配合物更高效地发射磷光，从重 原子效应的观点来看，中心金属优选重的金属。因此，在上述有机金属配合物中，优选的形 态是中心金属M为铱或钼的有机金属配合物。其中，通过使中心金属M为铱，有机金属配合 物的热稳定性及化学稳定性提高，且薄膜的形态稳定性也提高，因此中心金属M特别优选 铱。此外，由于作为本发明的一种形态的发光元件可以实现高发光效率，因此将其用 作发光元件的发光装置(图像显示器件)可以实现低耗电量。因此，还包括使用本发明的 发光元件的发光装置及电子设备作为本发明的一种形态。上述构成解决上述课题中的至少一个。还有，本说明书中的发光装置包括使用发光元件的图像显示装置或照明装置。此 夕卜，发光元件上安装有例如各向异性导电膜、TAB (Tape AutomatedBonding ；带式自动焊) 带或TCP (Tape Carrier Package ；载带封装)等连接器的模块，在TAB带或TCP的前端设 有印刷电路板的模块，或发光元件上通过COG (Chip On Glass;玻璃覆晶)方式直接安装有 IC(集成电路)的模块也全都属于发光装置。本发明可以提供发光效率高的发光元件。此外，本发明还可以提供可获得纯度高 的红色发射光的发光元件。另外，通过使用上述发光元件制造发光装置，可以提供耗电量少的发光装置。另 外，通过将这种发光装置应用于电子设备，可以提供耗电量少且使用寿命长的电子设备。


图1是说明作为本发明的一种形态的发光元件的图。图2是说明作为本发明的一种形态的发光元件的图。图3是说明作为本发明的一种形态的发光元件的图。图4是说明作为本发明的一种形态的发光装置的图。图5是说明作为本发明的一种形态的电子设备的图。图6是说明作为本发明的一种形态的照明装置的图。图7是示出双(2，3，5-三苯基吡嗪)(2，2-二甲基-3，5-己二酮)合铱(III)的1H NMR图谱的图。图8是示出双(2，3，5-三苯基吡嗪)(2，2-二甲基-3，5-己二酮)合铱(III)的 吸收光谱及发射光谱的图。图9是示出双(2，3，5-三苯基吡嗪)(2，6-二甲基-3，5-庚二酮)合铱(III)的 1H NMR图谱的图。图10是示出双(2，3，5-三苯基吡嗪)(2，6-二甲基-3，5-庚二酮)合铱(III)的 吸收光谱及发射光谱的图。图11是示出双(2，3，5-三苯基吡嗪)(二新戊酰基甲烷)合铱(III)的1H NMR图谱的图。图12是示出双(2，3，5-三苯基吡嗪)(二新戊酰基甲烷)合铱(III)的吸收光谱 及发射光谱的图。图13是说明实施例4的发光元件的图。图14是示出发光元件1 3及比较发光元件1的电流密度-亮度特性的图。图15是示出发光元件1 3及比较发光元件1的电压-亮度特性的图。图16A和16B是示出发光元件1 3及比较发光元件1的发射光谱的图。图17是说明实施例5的发光元件的图。图18是示出发光元件4及比较发光元件2的电流密度-亮度特性的图。图19是示出发光元件4及比较发光元件2的电压-亮度特性的图。图20是示出发光元件4及比较发光元件2的发射光谱的图。图21是示出发光元件1 3及比较发光元件1的可靠性试验的结果的图。图22是示出发光元件4及比较发光元件2的可靠性试验的结果的图。图23是示出双(5-苯基-2，3-二间甲苯基吡嗪)(二新戊酰基甲烷)合铱(III) 的IH NMR图谱的图。图24是示出双(5-苯基-2，3-二间甲苯基吡嗪)(二新戊酰基甲烷)合铱(III) 的吸收光谱及发射光谱的图。图25是示出双(2，3，5-三苯基吡嗪)(二新戊酰基甲烷)合铱(III)及(乙酰丙 酮)双(2，3，5_三苯基吡嗪)合铱(III)的升华特性的图。符号的说明10 基板11晶体管12发光元件13 电极14 电极15 层16层间绝缘膜17 布线18分隔壁层19层间绝缘膜101 电极
102 电极111空穴注入层112空穴传输层113发光层114电子传输层115电子注入层201 电极202 电极211空穴注入层212空穴传输层213发光层214分隔层215发光层216电子传输层217电子注入层301 电极302 电极311 空穴注入层312 空穴传输层313 发光层314 N 层321 P 层323 发光层325 电子注入层2101 玻璃基板2102 电极2103 层2104空穴传输层2105 发光层2105a第一发光层2105b第二发光层2106 电子传输层2107 电子注入层2108 电极3000 光源3001照明装置3002照明装置9100 手机
9101 框体
9102框体9103连接部9104显示部9106操作键9200便携式信息终端设备9201框体9202显示部9203框体9205键盘9207连接部9400计算机9401框体9402显示部9403键盘9404框体9500数码摄像机9501框体9503显示部9504外部连接端口9600电视装置9601框体9603显示部9605支架9607显示部9609操作键9610遥控操作机9703显示部
具体实施例方式下面，使用附图对实施方式进行详细的说明。但是，本说明书所揭示的发明不局限 于以下的说明，所属技术领域的普通技术人员应可以容易地理解，可以在不超出本发明的 主旨及其范围的情况下对本发明的形态及详细内容进行各种变更。因此，不应该被解释为 限定于本实施方式的记载内容。还有，在用来说明本实施方式的所有附图中，对于同一部分 或具有相同功能的部分标以同一符号，省略其重复说明。实施方式1在本实施方式中，对用于发光元件的有机金属配合物进行说明。本说明书所揭示的发光元件的一种形态是具有以下述通式(Gl)表示的有机金属
配合物的发光元件.<formula>formula see original document page 11</formula>
式中，R1 R15表示氢原子或具有1 4个碳原子的烷基。此外，在R21及R22中， 一方表示具有2 10个碳原子的烷基，另一方表示具有1 10个碳原子的烷基。此外，M 是中心金属，表示第9族元素或第10族元素。此外，在中心金属是第9族元素时η = 2，而 在中心金属是第10族元素时η = 1。此外，在以通式(Gl)表示的有机金属配合物中，优选以下述通式(G2)表示的有机 金属配合物。
<formula>formula see original document page 11</formula>式中，在R21及R22中，一方表示具有2 10个碳原子的烷基，另一方表示具有1 10个碳原子的烷基。此外M是中心金属，表示第9族元素或第10族元素。此外，在中心金 属是第9族元素时η = 2，而在中心金属是第10族元素时η = 1。作为用于发光元件的有机金属配合物的具体例子，可以举出以结构式(10) (44)表示的有机金属配合物。但是，用于发光元件的有机金属配合物不局限于此。<image>image see original document page 12</image><formula>formula see original document page 13</formula><formula>formula see original document page 14</formula><formula>formula see original document page 15</formula><formula>formula see original document page 16</formula><formula>formula see original document page 17</formula><formula>formula see original document page 18</formula><formula>formula see original document page 19</formula><formula>formula see original document page 20</formula><formula>formula see original document page 21</formula><formula>formula see original document page 22</formula><formula>formula see original document page 23</formula>
下面示出以通式(Gl)表示的有机金属配合物的合成方法的一例。首先，如下述合成流程(a-Ι)所示，通过在适当的溶剂中对以通式(GO)表示的吡 嗪衍生物和含卤素的第9族或第10族的金属化合物(金属卤化物及金属配合物)进行加 热，可以获得作为具有以通式(Gl)表示的结构的有机金属配合物中的一种的双核配合物 (A)。作为含卤素的第9族或第10族的金属化合物，可以例举氯化铑水合物、氯化钯、氯化 铱水合物、氯化铱水合物盐酸盐、四氯合钼(II)酸钾等。还有，在合成流程(a-Ι)中，M表 示第9族元素或第10族元素，X表示卤素元素。此外，在M是第9族元素时η = 2，而在M 是第10族元素时η = 1。此外，R1 R15表示氢原子或具有1 4个碳原子的烷基。<formula>formula see original document page 24</formula>接着，如下述合成流程(a-2)所示，通过使由合成流程(a-Ι)得到的双核配合物 (A)和具有二酮结构的单阴离子性的二齿螯合配体反应，质子从配体脱离而与中心金 属M配位，得到以通式(Gl)表示的有机金属配合物。还有，在合成流程(a-2)中，M表示第9族元素或第10族元素，X表示卤素元素。 此外，在M是第9族元素时η = 2，而在M是第10族元素时η = 1。此外，R1 R15表示氢原 子或具有1 4个碳原子的烷基。此外，在R21及R22中，一方表示具有2 10个碳原子的 烷基，另一方表示具有1 10个碳原子的烷基。<formula>formula see original document page 25</formula>以上说明的以通式(Gl)表示的有机金属配合物是于620nm附近具有其发射光峰 值且呈现光视效率也高的优质的红色的有机金属配合物。因此，通过将本实施方式所示的 有机金属配合物用于发光元件，可以获得呈现光视效率高的红色的发射光的发光元件。此外，以上说明的有机金属配合物是在较低温度下容易升华的物质。具体为如下 物质在由高真空差示型差热分析仪得到的重量和温度的关系中，在真空度为ICT3Pa左右 的减压下于250°C以下，可以观策到相对于开始测定时的重量出现5%的重量减少的温度 (以下也表示为5%重量减少温度)。因此，可以在不引发热分解的情况下使其升华，因而在 通过蒸镀法形成发光层时，可以避免分解产物混入到发光层。此外，由于本实施方式的有机金属配合物可以进行磷光发光，即可以将三重激发 能转换为发射光，因此通过应用于发光元件，可以实现高效率化。还有，本实施方式的有机 金属配合物作为发光物质的利用方法在发光效率方面是有效的。此外，该发光元件优选在 一对电极之间具有发光层，并且发光层为在主体材料中分散有本实施方式的有机金属配合 物的结构。还有，在以通式(Gl)及通式(G2)表示的有机金属配合物中，R21及R22较好是都为 具有2 4个碳原子的烷基，优选的是两者都为具有3 4个碳原子的烷基。通过使用R21 及R22都在上述范围内的以通式(Gl)或通式(G2)表示的有机金属配合物制造发光元件，可以将该发光元件的驱动电压设定为低电压。实施方式2在本实施方式中，使用图1对发光元件的一种形态进行说明。图1是示出在第一电极101和第二电极102之间具有发光层113的发光元件的图。还有，在本实施方式的发光元件中，第一电极101起到阳极的作用，第二电极102起到阴极 的作用。当对第一电极101和第二电极102施加电压而使第一电极101的电位高于第二电 极102的电位时，空穴从第一电极101侧被注入到发光层113，而电子从第二电极102侧被 注入到发光层113。接着，注入到发光层113的空穴和电子复合。发光层113中包含发光物 质，发光物质藉由通过复合生成的激发能达到激发态。达到激发态的发光物质在返回到基 态时发光。此外，也可以在第一电极101和发光层113之间设置空穴传输层112。在这里，空 穴传输层是指具有将从第一电极101注入的空穴传输到发光层113的功能的层。通过像这 样设置空穴传输层112来将第一电极101和发光层113隔开，可以防止发射光因金属而猝 灭。但是，不一定必须设置空穴传输层112。在这里，发光层113包含具有以通式(Gl)表示的结构的有机金属配合物。发光层 113的构成优选为如下的层将具有比实施方式1所示的有机金属配合物大的三重激发能 的物质用作主体，并将实施方式1所示的有机金属配合物用作客体材料分散而成的层。由 此，可以防止来自有机金属配合物的发射光因浓度而猝灭。还有，三重激发能是指基态和三 重激发态之间的能量差。虽然对于发光层113的制造方法没有特别的限制，但是优选采用蒸镀法。通过采 用蒸镀法形成发光层113，在对发光层113进行图案形成时可以使用荫罩(shadow mask) 技术，因此可以形成微细的发光层的图案。此外，由于可以通过干法工艺在真空中形成发光 层，因此可以保持发光材料的纯度。虽然对于用来使实施方式1所示的有机金属配合物形成分散状态的物质(即主体 材料)没有特别的限制，但是优选如2，3-双(4-二苯氨基苯基)喹喔啉(简称TPAQn)、 4，4’ -双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称NPB)等具有芳基胺骨架的化合物，除 此之外还优选如4，4，- 二(N-咔唑基)联苯(简称CBP)、4，4，，4”-三(N-咔唑基)三 苯胺(简称TCTA)等咔唑衍生物，如双[2-(2_羟基苯基)吡啶]合锌(简称=Znpp2)、双 [2-(2_羟基苯基)-苯并噁唑]合锌(简称ΖηΒ0Χ)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基 苯酚)合铝(简称BAlq)、三(8-羟基喹啉)合铝(简称=Alq3)等金属配合物。从这些物 质中选择一种或两种以上的物质混合，从而使实施方式1所示的有机金属配合物形成分散 状态即可。还有，在通过蒸镀法形成发光层113时，优选将低分子化合物用作主体材料。还 有，在本说明书中，低分子化合物是指分子量为100 2000，优选为100 1500的化合物。 此外，在多种化合物混合而形成发光层113时，可以通过共蒸镀法形成3。在这里，共蒸镀是 指如下的蒸镀法使原料分别从设置在一个处理室内的多个蒸镀源气化，在气相状态下混 合气化后的原料，并使该原料堆积在被处理物上。还有，由于实施方式1所示的有机金属配合物可以发射优质的红色光，因此可以 获得发射红色光的发光元件。此外，实施方式1所示的有机金属配合物因是磷光发光而发 光效率高，因此通过将该有机金属配合物用于发光层，可以获得发光效率高的发光元件。此夕卜，因为发射光的峰值位于620nm附近，所以可以获得光视效率(Luminous efficiency，单 位cd/A)高的呈现红色发射光的发光元件。此外，由于实施方式1所示的有机金属配合物的升华温度低，因此可以在不引发热分解的情况下使其升华。因此，在通过蒸镀法形成发光层的情况下，可以抑制蒸镀材料分 解而产生的气体及分解产物所导致的蒸镀气氛的真空度的降低，并避免分解产物混入到发 光层。此外，因为本实施方式所示的发光元件的发光效率高，所以可以减少耗电量。此外，对于第一电极101没有特别的限制，但是在像本实施方式这样用作阳极的 情况下，优选由功函数高的物质形成。具体来说，除了铟锡氧化物(ITO)、包含氧化硅的铟 锡氧化物(ITSO)、包含2 20wt%的氧化锌的氧化铟(IZO)之外，还可以使用金(Au)、钼 (Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)等。还有，第一电 极101例如可以使用溅射法或蒸镀法等来形成。此外，对于第二电极102没有特别的限制，但是在像本实施方式这样用作阴极的 情况下，优选由功函数低的物质形成。具体来说，除了铝(Al)、铟(In)之外，还可以使用锂 (Li)、铯(Cs)等碱金属，镁(Mg)、钙(Ca)等碱土金属，铒(Er)、镱(Yb)等稀土金属。此外， 还可以使用如铝锂合金(AlLi)、镁银合金(MgAg)等合金。还有，第二电极102例如可以使 用溅射法或蒸镀法等来形成。还有，为了将发射光取出到外部，优选第一电极101和第二电极102中的至少任一 方为由ITO等的透射可见光的导电膜形成的电极，或者以数nm 数十nm的厚度形成而可 透射可见光的电极。对于构成空穴传输层112的物质没有特别的限制，例如可以使用4，4’ -双 [N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称NPB)、4，4’_双[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨 基]联苯(简称TPD)、4，4’ -双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称 DFLDPBi)、4，4，，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4，4，，4”-三[N-(3-甲 基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称m-MTDATA)等芳香族胺化合物。另外，还可以使用 聚(4-乙烯基三苯胺)(简称PVTPA)等高分子化合物。还有，空穴传输层112也可以为层叠两层以上的层而形成的多层结构。此外，也可 以混合两种以上的物质来形成。此外，可以在第二电极102和发光层113之间如图1所示设置电子传输层114。这 里，电子传输层是指具有将从第二电极102注入的电子传输到发光层113的功能的层。通 过像这样设置电子传输层114来将第二电极102和发光层113隔开，可以防止发射光因金 属而猝灭。但是，不一定必须设置电子传输层114。对于构成电子传输层114的物质没有特别的限制，例如可以例举三(8-羟基喹啉) 合铝(简称=Alq3)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)合铝(简称=Almq3)、双(10-羟基苯并[h] 喹啉)合铍(简称=BeBq2)、双(2_甲基_8_羟基喹啉)(4_苯基苯酚)合铝(简称BAlq)、 双[2-(2_羟基苯基)苯并噁唑]合锌(简称ΖηΒ0Χ)、双[2_(2_羟基苯基)苯并噻唑] 合锌(简称=Zn(BTZ)2)等金属配合物。此外，还可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯 基)-1，3，4_噁二唑(简称PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯 (简称:0XD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4_苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4_三唑(简称:ΤΑΖ),3- (4-叔丁基苯基)-4- (4-乙基苯基)-5- (4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称p_EtTAZ)、红菲 绕啉(简称=BPhen)、浴铜灵(简称BCP)、4，4’ -双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(简称 BzOs)等芳香族杂环化合物。此外，还可以使用如2，5_聚吡啶(简称PPy)等高分子化合 物。还有，电子传输层114也可以为层叠两层以上的层而形成的多层结构。此外，也可 以混合两种以上的物质来形成。另外，可以在第一电极101和空穴传输层112之间如图1所示设置空穴注入层 111。这里，空穴注入层是指具有辅助空穴从起到阳极的作用的电极注入到空穴传输层112 的功能的层。但是，不一定必须设置空穴注入层111。对于构成空穴注入层111的物质没有特别的限制，可以使用例如钒氧化物、铌氧 化物、钽氧化物、铬氧化物、钼氧化物、钨氧化物、锰氧化物、铼氧化物、钌氧化物等金属氧化 物。此外，还可以使用酞菁(简称=H2Pc)和铜酞菁(CuPc)等酞菁化合物。此外，还可以使 用上述的构成空穴传输层112的物质。此外，也可以使用如聚(亚乙二氧基噻吩)和聚(苯 乙烯磺酸 )的混合物(简称PED0T/PSS)等高分子化合物。或者，也可以在空穴注入层111中使用由有机化合物和电子受体混合而成的复合 材料。在这样的复合材料中，由于通过电子受体在有机化合物中产生空穴，因此空穴注入性 及空穴传输性良好。在此情况下，作为有机化合物，优选所产生的空穴的传输性能优异的材 料，具体可以使用例如上述的构成空穴传输层112的物质(芳香族胺化合物等)。作为电 子受体，只要是对有机化合物呈现电子接受性的物质即可。具体来说，电子受体优选过渡金 属氧化物，可以例举例如钒氧化物、铌氧化物、钽氧化物、铬氧化物、钼氧化物、钨氧化物、锰 氧化物、铼氧化物、钌氧化物等。此外，也可以使用如氯化铁(III)、氯化铝(III)等路易斯 酸。此外，也可以使用7，7，8，8_四氰基-2，3，5，6-四氟对苯醌二甲烷(简称=F4-TCNQ)等 有机化合物。还有，空穴注入层111也可以为层叠两层以上的层而形成的多层结构。另外，也可 以混合两种以上的物质来形成。此外，可以在第二电极102和电子传输层114之间如图1所示设置电子注入层 115。这里，电子注入层是指具有辅助电子从起到阴极的作用的电极注入到电子传输层114 的功能的层。但是，不一定必须设置电子注入层115。对于构成电子注入层115的物质没有特别的限制，可以使用例如氟化锂(LiF)、氟 化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等碱金属化合物或碱土金属化合物。此外，也 可以使用如氟化铒(ErF3)等稀土金属化合物。此外，还可以使用上述的构成电子传输层114 的物质。或者，也可以在电子注入层115中使用由有机化合物和电子给体混合而构成的复 合材料。在这样的复合材料中，由于通过电子给体在有机化合物中产生电子，因此电子注入 性及电子传输性良好。在此情况下，作为有机化合物，优选所产生的电子的传输性能优异的 材料，具体可以使用例如上述的构成电子传输层114的物质(金属配合物及芳香族杂环化 合物等)。作为电子给体，只要是对有机化合物呈现电子给予性的物质即可。具体来说，电子 给体优选碱金属、碱土金属以及稀土金属，可以例举锂、铯、镁、钙、铒、镱等。此外，优选碱金 属氧化物、碱土金属氧化物，可以例举锂氧化物(LiOx)、钙氧化物(CaOx)、钡氧化物(BaOx)等。此外，还可以使用如氧化镁等路易斯碱。此外，还可以使用四硫富瓦烯(简称TTF)等 有机化合物。在以上所述的本实施方式所示的发光元件中，空穴注入层111、空穴传输层112、 发光层113、电子传输层114、电子注入层115分别可以通过蒸镀法、喷墨法、涂敷法等中的 任一种方法形成。此外，对于第一电极101或第二电极102，也可以通过溅射法、蒸镀法、喷 墨法、涂敷法等中的任一种方法形成。还有，本实施方式可以与其他实施方式自由地组合。实施方式3在本实施方式中，参照图2对与实施方式2不同的发光元件的形态的例子进行说 明。使用实施方式1所示的有机金属配合物的发光元件的形态也可以具有多个发光层。通 过设置多个发光层且使光从各个发光层发出，从而可以得到多种发射光混合而得的发射 光。因此，例如可以得到白色光。在本实施方式中，使用图2对具有多个发光层的发光元件 的形态进行说明。在图2中，在第一电极201和第二电极202之间设置有第一发光层213和第二发 光层215，可以得到第一发光层213的发射光和第二发光层215的发射光混合而得的发射 光。优选在第一发光层213和第二发光层215之间具有分隔层214。当以第一电极201的电位高于第二电极202的电位的方式施加电压时，在第一电 极201和第二电极202之间流过电流，空穴和电子在第一发光层213、第二发光层215或者 分隔层214中复合。所产生的激发能被分配到第一发光层213和第二发光层215的这两层， 使第一发光层213中所含的第一发光物质和第二发光层215中所含的第二发光物质达到激 发态。接着，达到激发态的第一发光物质和第二发光物质分别在返回到基态时发光。第一发光层213中包含以茈、2，5，8，11-四叔丁基茈(简称TBP)、4，4，-双(2， 2-二苯基乙烯基)联苯(简称DPVBi)、4，4’ -双[2-(N-乙基咔唑_3_基)乙烯基]联 苯(简称=BCzVBi)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(简称BAlq)、氯化双 (2-甲基-8-羟基喹啉)合镓(简称=Gamq2Cl)等荧光化合物以及吡啶甲酸双{2_[3，5_双 (三氟甲基)苯基]吡啶-N，C2，}合铱(III)(简称Ir(CF3ppy)2(pic))、乙酰丙酮·双 [2-(4，6_ 二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)(简称FIr(acac))、吡啶甲酸双[2-(4，6_ 二 氟苯基)吡啶_N，C2’ ]合铱(III)(简称FIrpic)、四(1-吡唑基)硼酸双[2_(4，6_ 二氟 苯基)吡啶-N，C2’ ]合铱(III)(简称=FIr6)等磷光化合物为代表的第一发光物质，可以 得到于450 510nm处具有发射光谱的峰值的发射光(即蓝色 蓝绿色)。此外，在第一 发光物质是荧光化合物的情况下，第一发光层213的构成优选将具有比第一发光物质大的 单重激发能的物质用作第一主体且将第一发光物质作为客体分散而成的层。此外，在第一 发光物质是磷光化合物的情况下，第一发光层213的构成优选为将具有比第一发光物质大 的三重激发能的物质用作第一主体且将第一发光物质作为客体分散而成的层。作为第一主 体，除了上文中所述的NPB、CBP、TCTA等以外，还可以使用9，10_ 二(2-萘基)蒽(简称 DNA)、2_叔丁基-9，10- 二(2-萘基)蒽(简称t_BuDNA)等。还有，单重激发能是指基态 和单重激发态之间的能量差。另外，三重激发能是指基态和三重激发态之间的能量差。另一方面，第二发光层215包含实施方式1所示的有机金属配合物，可以得到红色 的发射光。此外，实施方式1所示的有机金属配合物呈现高发光效率，因而可以得到发光效率高的发光元件。此外，可以得到耗电量减少了的发光元件。第二发光层215的构成采用与实施方式2所述的发光层113相同的构成即可。此外，分隔层214具体可以使用上述的TPAQn、NPB, CBP、TCTA, Znpp2, ZnBOX等形 成。通过像这样通过设置分隔层214，可以防止仅第一发光层213和第二发光层215中的任 一方的发光强度增大的不利情况。但是，分隔层214不一定必须设置，为了调节第一发光层 213的发光强度和第二发光层215的发光强度的比例而适当设置即可。还有，虽然在本实施方式中，将实施方式1所示的有机金属配合物用于第二发光 层215，而将其他发光物质用于第一发光层213，但是也可以与此相反，将实施方式1所示的 有机金属配合物用于第一发光层213，而将其他发光物质用于第二发光层215。此外，虽然在本实施方式中记载有如图2所示设置有两层发光层的发光元件，但 是发光层的层数量不局限于2层，只要来自每个发光层的发射光混合即可，可以为2层以 上，例如3层。其结果，例如可以得到白色光。还有，第一电极201采用与上文的实施方式2所述的第一电极101相同的构成即可。此外，第二电极202也可以采用与上文的实施方式2所述的第二电极102相同的构成即可。此外，在本实施方式中，如图2所示，设置有空穴注入层211、空穴传输层212、电子 传输层216、电子注入层217，关于这些层的构成，也适用上文的实施方式2所示的各层的结 构即可。但是，这些层不一定必须设置，根据元件特性而适当地设置即可。还有，本实施方式可以与其他实施方式自由地组合而使用。实施方式4在本实施方式中，例示设置有多个发光层且以与实施方式3不同的元件结构从各 个发光层发光的发光元件。因此，在本实施方式中，也可以得到多种发射光混合而得的发射 光。即，例如可以得到白色光。以下，使用图3进行说明。图3的发光元件中，在第一电极301和第二电极302之间设置有第一发光层313 和第二发光层323。此外，在第一发光层313和第二发光层323之间设有作为电荷产生层的 N层315和P层321。N层315是产生电子的层，而P层321是产生空穴的层。当以使第一电极301的电 位高于第二电极302的电位的方式施加电压时，从第一电极301注入的空穴和从N层315 注入的电子在第一发光层313复合，第一发光层313中所含的第一发光物质发光。另外，从 第二电极302注入的电子和从P层321注入的空穴在第二发光层323复合，第二发光层323 中所含的第二发光物质发光。第一发光层313采用与上文的实施方式3所示的第一发光层213相同的构成即 可，可以得到于450 510nm处具有发射光谱的峰值的发射光(即蓝色 蓝绿色)。此外， 第二发光层323可以采用与上文的实施方式3所示的第二发光层215相同的构成，包含实 施方式1所示的有机金属配合物，同时可以得到红色的发射光。实施方式1所示的有机金 属配合物呈现高发光效率，因而可以得到发光效率高的发光元件。此外，可以得到耗电量减 少了的发光元件。由于N层315是产生电子的层，所以使用实施方式2所述的由有机化合物和电子 给体混合而成的复合材料来形成即可。通过采用这样的构成，可以将电子注入到第一发光层313侧。由于P层321是产生空穴的层，所以使用实施方式2所述的由有机化合物和电子受体混合而成的复合材料来形成即可。通过采用这样的构成，可以将空穴注入到第二发光 层323 —侧。另外，在P层321中，可以使用如氧化钼、氧化钒、ΙΤ0、ITSO等空穴注入性优 异的金属氧化物。此外，虽然在本实施方式中记载有如图3所示设置有两层发光层的发光元件，但是发光层的层数不局限于2层，只要来自每个发光层的发光混合，可以为2层以上，例如为 3层。其结果是，例如可以得到白色光。还有，第一电极301采用与上文的实施方式2所述的第一电极101相同的结构即可。此外，第二电极302也采用与上文的实施方式2所述的第二电极102相同的结构即可。此外，在本实施方式中，如图3所示，设置有空穴注入层311、空穴传输层312及 322、电子传输层314及324、电注入层325，关于这些层的构成，也适用上文的实施方式2所 述的各个层的构成即可。但是，这些层不一定必须设置，根据元件特性而适当地设置即可。还有，本实施方式可以与其他实施方式自由地组合而使用。实施方式5在本实施方式5中，使用图1对将实施方式1所示的有机金属配合物用作敏化剂 的发光元件的。图1示出在第一电极101和第二电极102之间具有发光层113的发光元件。并且， 在发光层113中包含如上文的实施方式1所述的有机金属配合物和能够呈现波长比该有机 金属配合物长的发射光的荧光化合物。在这样的发光元件中，从第一电极101注入的空穴和从第二电极102侧注入的电 子在发光层113中复合，使荧光化合物达到激发态。接着，达到激发态的荧光化合物在返回 到基态时发光。此时，实施方式1所示的有机金属配合物对荧光化合物起到敏化剂的作用， 增加荧光化合物的单重激发态的分子的数量。通过像这样将实施方式1所示的有机金属配 合物用作敏化剂，可以得到发光效率高的发光元件。还有，在本实施方式5的发光元件中， 第一电极101起到阳极的作用，第二电极102起到阴极的作用。发光层113包含实施方式1所示的有机金属配合物和能够呈现波长比该有机金属 配合物长的发射光的荧光化合物。其构成优选为如下的层将具有比实施方式1所示的有 机金属配合物大的三重激发能及比该荧光化合物大的单重激发态能的物质用作主体，将实 施方式1所示的有机金属配合物及该荧光化合物作为客体分散而成的层。对于用来使实施方式1所示的有机金属配合物和荧光化合物形成分散状态的物 质(即主体)没有特别的限制，可以使用上文的实施方式2中作为主体例举的物质等。此外，对于荧光化合物也没有特别的限制，但是优选4-二氰基亚甲基-2-异丙 基-6-[2-(l，l，7，7-四甲基久洛尼定-9-基)乙烯基]-4H-吡喃(简称DCJTI)、镁酞菁、 镁卟啉、酞菁等呈现红色 红外的发射光的化合物。还有，第一电极101和第二电极102都采用与上文的实施方式2所述的第一电极 和第二电极相同的构成即可。此外，在本实施方式5中，如图1所示，设置有空穴注入层111、空穴传输层112、电 子传输层114、电子注入层115，关于这些层的构成，适用上文的实施方式2所示的各个层的构成即可。但是，这些层不一定必须设置，根据元件特性而适当地设置即可。以上所述的发光元件通过将实施方式1所示的有机金属配合物用作敏化剂，可以 得到高效率的发光。还有，本实施方式可以与其他实施方式自由地组合而使用。实施方式6在本实施方式6中，使用图4对包括上述实施方式所示的发光元件的发光装置的 一中形态。图4是该发光装置的剖视图。在图4中，由方形的虚线围起的部分是为了驱动发光元件12而设置的晶体管11。 发光元件12在第一电极13和第二电极14之间具有包括发光层的层15，该发光层包含实施 方式1所示的有机金属配合物。具体来说，发光元件12为如实施方式2 实施方式5所示 的构成。晶体管11的漏区和第一电极13通过贯穿第一层间绝缘膜16(16a、16b、16c)的布 线17电连接。此外，发光元件12通过分隔壁层18与相邻设置的其他发光元件分离。在本 实施方式中，具有这种构成的本实施方式的发光装置设置在基板10上。还有，图4所示的晶体管11是顶栅型，其中以半导体层为中心将栅电极设置在与 基板相反的一侧。但是，对于晶体管11的结构没有特别的限制，也可以是例如底栅型。此 夕卜，当采用底栅型时，既可以采用在形成沟道的半导体层上形成有保护膜的结构(沟道保 护型)，也可以采用形成沟道的半导体层的一部分呈凹状的结构(沟道蚀刻型)。此外，构成晶体管11的半导体层可以是结晶性或非晶性。此外，还可以使用微晶 半导体、氧化物半导体等。作为氧化物半导体层，可以使用选自铟、镓、铝、锌及锡的元素的复合氧化物。例 如，作为其例子，可例举氧化锌(ZnO)、包含氧化锌的氧化铟(IZO)或由氧化铟、氧化镓和氧 化锌形成的氧化物(IGZO)。此外，作为结晶性的半导体层的具体例子，可例举由单晶或多晶 的硅、或者硅锗等形成的物质。这些物质既可以通过激光晶化形成，也可以通过采用使用例 如镍等的固相生长法的晶化形成。还有，在半导体层由非晶物质、例如非晶硅形成的情况下，晶体管11及其他晶体 管(构成用于驱动发光元件的电路的晶体管)优选具有全部由N沟道型晶体管构成的电路 的发光装置。此外，由于许多氧化物半导体，例如氧化锌(ZnO)、包含氧化锌的氧化铟(IZO) 及由氧化铟、氧化镓和氧化锌形成的氧化物(IGZO)等是N型半导体，因此活性层中具有这 些化合物的晶体管为N沟道型。在其他情况下，既可以是具有由N沟道型及P沟道型中的任 一种晶体管构成的电路的发光装置，也可以是具有由两种晶体管构成的电路的发光装置。另外，第一层间绝缘膜16a 16c可以图4A、C所示为多层，或者为单层。还有，第 一层间绝缘膜16a由如氧化硅或氮化硅等无机物形成，第一层间绝缘膜16b由丙烯酸类或 硅氧烷(骨架结构由硅(Si)和氧(0)的键构成，且取代基至少包含氢的有机基)，涂布成 膜的氧化硅等具有自平坦性的物质形成。另外，第一层间绝缘膜16c由包含氩(Ar)的氮化 硅膜形成。还有，对于构成各层的物质没有特别的限制，也可以使用这里所述的物质以外的 物质。此外，还可以进一步组合由这些物质以外的物质形成的层。如上所述，第一层间绝缘 膜16a 16c既可以使用无机物及有机物这两者形成，也可以使用无机物及有机物中的任 一种形成。分隔壁层18优选在边缘部具有曲率半径连续变化的形状。此外，分隔壁层18使用丙烯酸类、硅氧烷、抗蚀剂、氧化硅等形成。还有，分隔壁层18既可以使用无机膜及有机 膜中的任一种形成，也可以使用无机物和有机物这两者形成。还有，虽然图4A、C中为在晶体管11和发光元件12之间只设置有第一层间绝缘膜 16a 16c的构成，但是也可以采用如图4B所示除了第一层间绝缘膜16 (16a、16b)之外还 设置有第二层间绝缘膜19(19a、19b)的构成。在图4B所示的发光装置中，第一电极13贯 穿第二层间绝缘膜19，与布线17连接。与第一层间绝缘膜16同样，第二层间绝缘膜19既可以是多层，也可以是单层。第 二层间绝缘膜19a由丙烯酸类或硅氧烷(骨架结构由硅(Si)和氧(0)的键构成，且取代基 至少包含氢的有机基)、可涂布成膜的氧化硅等具有自平坦性的物质形成。另外，第二层间 绝缘膜19b由包含氩(Ar)的氮化硅膜形成。还有，对于构成各层的物质没有特别的限制， 也可以使用这里所述的物质以外的物质。此外，还可以进一步组合由这些物质以外的物质 形成的层。如上所述，第二层间绝缘膜19既可以使用无机物及有机物这两者形成，也可以 使用无机物及有机物中的任一种形成。在发光元件12中，当第一电极13及第二电极14都由具有透光性的物质构成时， 如图4A的空心箭头所示，从第一电极13侧和第二电极14侧都可以取出发射光。此外，当 只有第二电极14由具有透光性的物质构成时，如图4B的空心箭头所示，仅可以从第二电极 14侧取出发射光。在此情况下，优选的是第一电极13由反射率高的材料构成或在第一电极 13的下方设有由反射率高的材料形成的膜(反射膜)。此外，当只有第一电极13由具有透 光性的物质构成时，如图4C的空心箭头所示，仅可以从第一电极13侧取出发光。在此情况 下，优选的是第二电极14由反射率高的材料构成或反射膜设置在第二电极14的上方。此外，发光元件12既可以以发光元件12在施加电压而使第二电极14的电位高于 第一电极13的电位时工作的方式层叠层15，也可以以发光元件12在施加电压而使第二电 极14的电位低于第一电极13的电位时工作的方式层叠层15。当采用前者时，晶体管11是 N沟道型晶体管，而当采用后者时，晶体管11是P沟道型晶体管。如上所述，虽然在本实施方式中对通过晶体管控制发光元件的驱动的有源矩阵型 发光装置进行了说明，但是除此之外，还可以采用在不将晶体管等驱动用元件与发光元件 设在同一基板上的情况下驱动发光元件的无源矩阵型发光装置。因为本实施方式6所示的发光装置使用在上述实施方式中示出了一例的发光元 件，所以可以实现颜色纯度高的发光颜色。此外，可以获得发光效率高，进而耗电量低的发 光装置。实施方式7在本实施方式中，对在其一部分中包括实施方式6所示的发光装置的电子设备进 行说明。本实施方式所示的电子设备具有包含实施方式1所示的有机金属配合物、发光效 率高、耗电量减少了的显示部。此外，具有颜色再现性优良的显示部。当将实施方式1所示 的有机金属配合物用于全彩色显示器时，除了红色发光元件之外，可以采用使用各种发光 物质并构成与实施方式2 5所说明的构成相同的发光元件。作为具有使用本发明的有机金属配合物制造的发光元件的电子设备，可以例举摄 像机、数码相机、护目镜型显示器、导航系统、声音再现装置(车载音响、组合音响等)、计算 机、游戏机、便携式信息终端(便携式计算机、手机、便携式游戏机或电子书籍等)以及具备记录介质的图像再现装置(具体为能够对数字通用盘(DVD)等记录介质进行再现且具有可显示该再现图像的显示装置的装置)等。这些电子设备的具体例子示于图5。图5A示出便携式信息终端设备9200的一例。便携式信息终端设备9200内 置有计算机，可以进行各种数据处理。作为这样的便携式信息终端设备9200，可以例举 PDA (Personal Digital Assistance,个人数字助理)。便携式信息终端设备9200由框体9201及框体9203这2个框体构成。框体9201 和框体9203通过连接部9207以可折叠的方式连接。框体9201中嵌入有显示部9202，框体 9203具备键盘9205。当然，便携式信息终端设备9200的构成不局限于上述构成，可以采用 适当地设置有其他附属设备的构成。显示部9202通过将与上述实施方式所说明的发光元 件同样的发光元件排列为矩阵状而构成。该发光元件具有发光效率高且耗电量小的特点。 此外，还可以具有可以进行光视效率高的红色发光的特点。因为由该发光元件构成的显示 部9202也具有同样的特点，所以该便携式信息终端设备不会发生画质的劣化，实现低耗电 量化。借助于这样的特点，可以大幅度地减少或缩小便携式信息终端设备中的劣化补偿功 能和电源电路。因此，可以实现便携式信息终端设备的小型轻量化。图5B示出本实施方式的数码摄像机9500的一例。数码摄像机9500的框体9501 嵌入有显示部9503，除此之外还设置有各种操作部。还有，对于数码摄像机9500的结构没 有特别的限制，可以采用适当地设置有其他附属设备的构成。在该数码摄像机中，显示部9503通过将与上述实施方式所说明的发光元件同样 的发光元件排列为矩阵状而构成。该发光元件具有发光效率高且耗电量小的特点。此外， 还可以具有可以进行光视效率高的红色发光的特点。因为由该发光元件构成的显示部9503 也具有同样的特点，所以该数码摄像机不会发生画质的劣化，实现低耗电量化。借助于这样 的特点，可以大幅度地减少或缩小数码摄像机中的劣化补偿功能和电源电路。因此，可以实 现数码摄像机的小型轻量化。图5C示出本实施方式的手机9100的一例。手机9100由框体9102及框体9101 这2个框体构成，框体9102和框体9101通过连接部9103以可折叠的方式连接。框体9102 嵌入有显示部9104，框体9101设置有操作键9106。还有，对于手机9100的构成没有特别 的限制，可以采用适当地设置有其他附属设备的构成。在该手机中，显示部9104通过将与上述实施方式所说明的发光元件同样的发光 元件排列为矩阵状而构成。该发光元件具有发光效率高且耗电量小的特点。此外，还可以 具有可以进行光视效率高的红色发光的特点。因为由该发光元件构成的显示部9104也具 有同样的特点，所以该手机不会发生画质的劣化，实现低耗电量化。借助于这样的特点，可 以大幅度地减少或缩小手机中的劣化补偿功能和电源电路，因此可以实现主体的小型轻量 化。此外，作为设置在手机等的显示器的背光源，也可以使用上述实施方式所示的发光元 件。图5D示出便携式计算机9400的一例。计算机9400具备以可开闭的方式连接的框 体9401和框体9404。框体9401嵌入有显示部9402，框体9404具备键盘9403等。还有， 对于计算机9400的构成没有特别的限制，可以采用适当地设置有其他附属设备的构成。在该计算机中，显示部9402通过将与上述实施方式所说明的发光元件同样的发 光元件排列为矩阵状而构成。该发光元件具有发光效率高且耗电量小的特点。此外，还可以具有可以进行光视效率高的红色发光的特点。因为由该发光元件构成的显示部9402也 具有同样的特点，所以该计算机不会发生画质的劣化，实现低耗电量化。借助于这种特征， 可以大幅度地减少或缩小计算机中的劣化补偿功能和电源电路，因此可以实现主体的小型 轻量化。图5E示出电视装置9600的一例。在电视装置9600中，框体9601嵌入有显示部9603。利用显示部9603可以显示图像。此外，在此示出通过支架9605支承框体9601的构成。电视装置9600的操作可以通过利用框体9601所具备的操作开关、另外提供的遥 控操作机9610进行。通过利用遥控操作机9610所具备的操作键9609，可以进行频道及音 量的操作，并可以对在显示部9603显示的图像进行操作。此外，也可以采用在遥控操作机 9610中设置显示从该遥控操作机9610输出的信息的显示部9607的构成。还有，电视装置9600采用具备接收机及调制解调器等的构成。通过接收机可以接 收一般的电视广播，且通过利用调制解调器连接到有线或无线方式的通信网络，还可以进 行单向(从发送者到接收者)或双向(在发送者和接收者之间或在接收者相互之间等)的 fn息通^[曰ο在该电视装置中，显示部9607、显示部9603的至少一方通过将与上述实施方式所 说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状而构成。该发光元件具有发光效率高且耗电 量小的特点。此外，还具有可以进行光视效率高的红色发光的特点。由该发光元件构成的 显示部也具有同样的特点。如上所述，上述实施方式所示的发光装置的应用范围极广，可以将该发光装置应 用于所有领域的电子设备。通过使用实施方式1所示的有机金属配合物，可以提供具有耗 电量低且颜色再现性优良的显示部的电子设备。此外，上述实施方式所示的发光装置也可以用作照明装置。使用图6对将上述实 施方式所示的发光元件用作照明装置的一种形态进行说明。图6是将在上述实施方式中示出了一例的发光装置用作作为照明装置的台灯及 室内的照明装置的例子。图6所示的台灯包括光源3000，作为光源3000，使用在上述实施 方式中示出了一例的发光装置。因此，可以使其成为耗电量低的发光装置。此外，因为该发 光装置可以实现大面积化，所以可以将照明装置用于大面积的照明。此外，由于该发光装置 是薄型且耗电量低，因此可以用作薄型化、低耗电量化的照明装置。此外，因为该发光装置 可以实现柔性化，所以可以例如照明装置3002那样制成卷筒型照明装置。如上所述，在将 本实施方式所示的发光装置用作室内的照明装置3001、3002的房间中还可以设置如图5E 所说明的电视装置。实施例1在本实施例中，具体例示作为以实施方式1所示的结构式(13)表示的有机金 属配合物的双(2，3，5_三苯基吡嗪)(2，2_ 二甲基-3，5-己二酮)合铱(III)(简称 [Ir(tppr)2(pac)])的合成例。<formula>formula see original document page 36</formula>将20mL的2_乙氧基乙醇、0. 78g的作为双核配合物的二 - μ -氯-双[双(2，3， 5-三苯基吡嗪)合铱(III)](简称[Ir(tppr)2Cl]2)、0. 20g 的 2，2-二甲基-3，5-己二酮、 0. 49g的碳酸钠加入安装有回流管的茄形烧瓶，对茄形烧瓶内进行氩置换。然后，照射微波 (2. 45GHz，100W) 30分钟，使其反应。将二氯甲烷添加到反应溶液中并过滤。浓缩所获得的 滤液，使红色粉末析出。滤取该粉末，依次使用乙醇及乙醚进行清洗，从而以收率93%获得 目标物的红色粉末状固体。还有，微波的照射使用微波合成装置(美国CEM公司(CEM社) 制Discover)。本步骤的合成流程示于下述(E-I)。<formula>formula see original document page 37</formula>还有，通过核磁共振谱法(1H NMR)确认该化合物是作为目标物的有机金属配合物 [Ir(tppr)2(pac)]0所获得的1H NMR的分析结果如下。此外，1H NMR谱图示于图7。1H NMR. δ (CDCl3) 1. 02 (s, 9Η) , 1. 96 (s, 3H) , 5. 46 (s, 1H) , 6. 40 (d, 1H), 6. 48-6. 57 (m, 3H)，6. 65 (t, 2H)，6. 91 (dt,2H)，7. 47-7. 61 (m, 12H)，7. 82 (m, 4H)，8. 08 (dt, 4H), 8. 93(d,2H).由这些测定结果可知，在本实施例中获得了上述的以结构式(13)表示的有机金 属配合物[Ir(tppr)2(pac)]0此外，利用高真空差示型差热分析仪(布鲁克AXS株式会社(O力一 ^ 二V 夕7工^株式会社)制，TG-DTA2410SA)测定所获得的有机金属配合物[Ir (tppr) 2 (pac)] 的升华温度。当真空度为2. 5 X 10_3Pa，将升温速度设定为10°C /分钟，进行升温时，在226°C 下观察到5%的重量减少，确认呈现良好的升华性。接着，通过紫外可见吸收光谱法(UV)对[Ir(tppr)2(paC)]进行分析。UV光谱的 测定使用紫外可见光分光光度计(日本分光株式会社((株)日本分光)制V550型)，使 用二氯甲烷溶液(0.057mmol/L)，在室温下进行。此外，还测定了 [Ir (tppr)2 (pac)]的发射光谱。发射光谱的测定使用荧光光度计(日本滨松光子学株式会社((株)浜松*卜二夂 ^ )制FS920)，使用经脱气的二氯甲烷溶液(0.34mmol/L)，在室温下进行。测定结果示于 图8。横轴表示波长(nm)，纵轴表示吸光度及发光强度(任意单位)。如图8所示，有机金属配合物[Ir(tppr)2(paC)]在622nm具有发射光峰值，从二 氯甲烷溶液观测到红色的发射光。实施例2在本实施例中，具体地例示作为以实施方式1所示的结构式(15)表示的有机 金属配合物的双(2，3，5_三苯基吡嗪)(2，6_ 二甲基-3，5-庚二酮)合铱(III)(简称 [Ir(tppr)2(dibm)])的合成例。
<formula>formula see original document page 38</formula>将20mL的2_乙氧基乙醇、0. 65g的作为双核配合物的二 - μ -氯-双[双(2，3， 5-三苯基吡嗪)合铱(III)](简称[Ir(tppr)2Cl]2)、0· 18g 的 2，6-二甲基-3，5-庚二酮、 0. 41g的碳酸钠加入安装有回流管的茄形烧瓶，对茄形烧瓶内进行氩置换。然后，照射微波 (2. 45GHz, 100W) 30分钟，使其反应。将二氯甲烷添加到反应溶液中并过滤。浓缩所获得的滤 液，使红色粉末析出。滤取该粉末，依次使用乙醇及乙醚进行清洗，从而以收率92%获得目 标物的红色粉末状固体。还有，微波的照射使用微波合成装置(美国CEM公司制Discover)。 本步骤的合成流程示于下述(E-2)。<formula>formula see original document page 39</formula>还有，通过核磁共振谱法(1H NMR)确认该化合物是作为目标物的有机金属配合物 [Ir(tppr)2(dibm)]。所获得的1H NMR的分析结果如下。此外，1HNMR图谱示于图9。1H NMR. δ (CDCl3) 0. 88 (d, 6Η) , 1. 05 (d, 6Η) , 2. 36 (s ep，2H)，5. 30 (s，1H)， 6. 51 (t, 4H)，6. 64 (dt, 2H)，6. 92 (d, 2H)，7. 45-7. 56 (m, 12H)，7. 81 (brm, 4H)，8. 07 (dd, 4H)， 8. 87(s,2H).由这些测定结果可知，在本实施例中获得了上述的以结构式(15)表示的 [Ir(tppr)2(dibm)]。此外，利用高真空差示型差热分析仪(布鲁克AXS株式会社制，TG-DTA2410SA)测 定所获得的有机金属配合物[Ir(tppr)2(dibm)]的升华温度。当真空度为2. 5X 10_3Pa，将 升温速度设定为10°C /分钟，进行升温时，在230°C下观察到5%的重量减少，确认呈现良好 的升华性。接着，通过紫外可见吸收光谱法(UV)对[Ir(tppr)2(dibm)]进行分析。UV光谱 的测定使用紫外可见光分光光度计(日本分光株式会社制V550型)，使用二氯甲烷溶液 (0.056mmol/L)，在室温下进行。此外，还测定了 [Ir (tppr) 2 (dibm)]的发射光谱。发射光谱的测定使用荧光光度计(日本滨松光子学株式会社制FS920)，使用经脱气的二氯甲烷溶 液(0.33mmol/L)，在室温下进行。测定结果示于图10。横轴表示波长(歷)，纵轴表示吸光 度及发光强度(任意单位)。如图10所示，有机金属配合物[Ir(tppr)2(dibm)]在620nm具有发射光峰值，从 二氯甲烷溶液观测到红色发射光。实施例3在本实施例中，具体地例示作为以实施方式1所示的结构式(12)表示的 有机金属配合物的双(2，3，5_三苯基吡嗪)(二新戊酰基甲烷)合铱(III)(简称 [Ir(tppr)2(dpm)])的合成例。
<formula>formula see original document page 40</formula>将25mL的2_乙氧基乙醇、0. 40g的双核配合物[Ir (tppr)2Cl]2、0. 14mL的二新戊 酰基甲烷、0. 25g的碳酸钠加入安装有回流管的茄形烧瓶，对茄形烧瓶内进行氩置换。然后， 照射微波(2. 45GHz，150W) 15分钟，使其反应。过滤反应溶液，使用乙醇使所获得的滤液重 结晶，依次使用乙醇及乙醚对所获得的红色粉末进行清洗，从而以收率75%获得目标物的 红色粉末状固体。还有，微波的照射使用微波合成装置(美国CEM公司制Discover)。本步 骤的合成流程示于(E-3)。<formula>formula see original document page 41</formula>
还有，通过核磁共振谱法(1H NMR)确认该化合物是作为目标物的有机金属配合物 [Ir(tppr)2(dpm)]。所获得的1H NMR的分析结果如下。此外，1H NMR图谱示于图11。1H NMR. δ (CDCl3) 1. 02 (s，18Η)，5. 64 (s，1Η)，6. 51 (m，4Η)，6. 64 (m，2Η)，6. 92 (d， 2H)，7. 44-7. 56 (m, 12H)，7. 80 (brs,4H)，8. 06 (d, 4H)，8. 86 (s, 2H).从这些测定结果可知，在本实施例中获得了上述的以结构式(12)表示的有机金 属配合物[Ir(tppr)2(dpm)]。此外，利用高真空差示型差热分析仪(布鲁克AXS株式会社制，TG-DTA2410SA)测 定所获得的有机金属配合物[Ir(tppr)2(dpm)]的升华温度。当真空度为2. 5X 10_3Pa，将升 温速度设定为10°C /分钟，进行升温时，在220°C下观察到5%的重量减少，确认呈现良好的 升华性。接着，通过紫外可见吸收光谱法(UV)对[Ir(tppr)2(dpm)]进行分析。UV光谱的 测定通过使用紫外可见光分光光度计(日本分光株式会社制V550型)，使用二氯甲烷溶液 (0.094mmol/L)，在室温下进行。另外，还测定了 [Ir (tppr)2 (dpm)]的发射光谱。发射光 谱的测定使用荧光光度计(日本滨松光子学株式会社制FS920)，使用经脱气的二氯甲烷溶液(0.33mmol/L)，在室温下进行。激发波长为465nm。测定结果示于图12。横轴表示波长 (nm)，纵轴表示吸光度及发光强度(任意单位)。如图12所示，有机金属配合物[Ir(tppr)2(dpm)]在630nm具有发射光峰值，从溶 液观测到红色发射光。实施例4在本实施例中，使用图13说明作为本发明的一种形态的发光元件进行说明。本实 施例及实施例5中使用的材料的化学式如下。
<formula>formula see original document page 42</formula>下面，示出本实施例的发光元件1 3及比较发光元件1的制造方法。首先，对发光元件1进行说明。在玻璃基板2101上通过溅射法形成包含氧化硅的 铟锡氧化物膜，从而形成第一电极2102。还有，其膜厚为llOnm，电极面积为2mmX 2mm。接着，在将形成有第一电极的基板固定于设置在真空蒸镀装置内的基板支架，使 形成有第一电极的面位于下方，减压到10_4Pa左右之后，在第一电极2102上共蒸镀NPB和 氧化钼(VI)，从而形成包含复合有机化合物和无机化合物而成的复合材料的层2103。其膜 厚为50nm，将NPB和氧化钼(VI)的比例调节为以重量比计的4 1 ( = NPB 氧化钼)。还 有，共蒸镀法是指在一个处理室中从多个蒸发源同时进行蒸镀的蒸镀法。接着，通过利用电阻加热的蒸镀法在包含复合材料的层2103上以IOnm的膜厚形成4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称NPB)膜，从而形成空穴传输层2104。接着，通过共蒸镀双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(简称BAlq)、NPB和以结构式(13)表示的双(2，3，5_三苯基吡嗪)(2，2_ 二甲基-3，5-己二酮)合 铱(III)(简称[Ir(tppr)2(pac)])，在空穴传输层2104上形成膜厚为50nm的发光层 2105。在这里，将 BAlq、NPB 和[Ir (tppr)2 (pac)]的重量比调节为 1 0.1 0. 06 (= BAlq NPB [Ir (tppr) 2 (pac)])。然后，通过利用电阻加热的蒸镀法，在发光层2105上以IOnm的膜厚形成三(8_羟 基喹啉)合铝(简称=Alq3)膜，再以20nm的膜厚形成红菲绕啉(简称BPhen)膜，从而形 成电子传输层2106。接着，在电子传输层2106上以Inm的膜厚蒸镀氟化锂，从而形成电子注入层2107。最后，通过利用电阻加热的蒸镀法，在电子注入层2107上以200nm的膜厚形成铝 膜来形成第二电极2108，从而制成发光元件1。接着，对发光元件2进行说明。除了发光层2105之外，发光元件2与发光元 件1同样地形成。在发光元件2中，作为发光层2105，通过共蒸镀BAlq、NPB和以结 构式(15)表示的双(2，3，5_三苯基吡嗪)(2，6_ 二甲基-3，5-庚二酮)合铱(III) (简称[Ir(tppr)2(dibm)])，在空穴传输层2104上形成膜厚为50nm的发光层2105。 在这里，将 BAlq、NPB 和[Ir (tppr) 2 (dibm)]的重量比调节为 1 0. 1 0. 06 (= BAlq NPB [Ir (tppr)2 (dibm)])。藉由上述步骤，获得本实施例的发光元件2。接着，对发光元件3进行说明。除了发光层2105之外，发光元件3与发光元件1 同样地形成。在发光元件3中，作为发光层2105，通过共蒸镀BAlq、NPB和以结构式(12)表 示的双(2，3，5_三苯基吡嗪)(二新戊酰基甲烷)合铱(III)(简称[Ir(tppr)2(dpm)])， 在空穴传输层2104上形成膜厚为50nm的发光层2105。在这里，将BAlq、NPB和 [Ir(tppr)2(dpm)]的重量比调节为 1 0.1 0. 06 ( = BAlq NPB [Ir (tppr) 2 (dpm)])。 藉由上述步骤，获得本实施例的发光元件3。接着，对比较发光元件1进行说明。除了发光层2105之外，比较发光元件1与 发光元件1同样地形成。在比较发光元件1中，作为发光层2105，通过共蒸镀BAl q、 NPB和以结构式(50)表示的(乙酰丙酮)双(2，3，5_三苯基吡嗪)合铱(III)(简 称[Ir(tppr)2(acac)])，在空穴传输层2104上形成膜厚为50nm的发光层2105。在 这里，将 BAlq、NPB 和[Ir (tppr) 2 (acac)]的重量比调节为 1 0. 1 0. 06 (= BAlq NPB [Ir (tppr)2 (acac) ]) 0藉由上述步骤，获得本实施例的比较发光元件1。
在氮气气氛的手套式操作箱内，进行密封以上述步骤获得的发光元件1、发光元件 2、发光元件3及比较发光元件1的操作而使各发光元件不暴露于大气后，对这些发光元件 的工作特性进行测定。还有，测定在室温(保持于25°C的气氛)下进行。发光元件1、发光元件2、发光元件3及比较发光元件1的电流密度-亮度特性示 于图14。在图14中，横轴表示电流密度(mA/cm2)，纵轴表示亮度(cd/m2)。此外，电压-亮 度特性示于图15。在图15中，横轴表示施加的电压(V)，纵轴表示亮度(cd/m2)。此外，流过0. 5mA的电流时的发射光谱示于图16A及16B。还有，图16B是将图16A 中的eiOnm 640nm的范围放大表示的发射光谱。根据图16，发光元件1及发光元件2的 发射光峰值为622nm，发光元件3的发射光峰值为624nm，比较发光元件1的发射光峰值为619nm。此外，当亮度为970cd/m2时，发光元件1的CIE色度坐标为(χ = 0. 67，y = 0. 33)。 当亮度为llOOcd/m2时，发光元件2的CIE色度坐标为(χ = 0. 67，y = 0. 33)。当亮度为 940cd/m2时，发光元件3的CIE色度坐标为(χ = 0. 67，y = 0. 33)。此外，当亮度为1070cd/ m2时，比较发光元件1的CIE色度坐标为(x = 0.66，y = 0.34)。因此，从所制造的发光元 件1、发光元件2、发光元件3及比较发光元件1都观测到红色的发射光，但与比较发光元件 1相比，发光元件1、发光元件2及发光元件3呈现更优质的红色。此外，当亮度为970cd/m2时，发光元件1的电压为7. 2V，外部量子效率为20%。此 夕卜，当亮度为llOOcd/m2时，发光元件2的电压为6. 8V，外部量子效率为22%。此外，当亮度 为940cd/m2时，发光元件3的电压为6. 6V，外部量子效率为21%。此外，当亮度为1070cd/ m2时，比较发光元件1的电压为7. 2V，外部量子效率为21%。此外，对所制造的发光元件1、发光元件2、发光元件3及比较发光元件1进行可靠 性测试。可靠性测试中，将初始亮度设定为lOOOcd/m2，以电流密度恒定的条件驱动这些元 件，每经过一定时间测定亮度。根据可靠性测试获得的结果示于图21。在图21中，横轴表示 通电时间(小时)，纵轴表示各个时间的亮度相对于初始亮度的比例，即正规化亮度(％ )。由图21可知，发光元件1、发光元件2、发光元件3及比较发光元件1不易发生随 时间推移的亮度降低，是使用寿命长的发光元件。在驱动7000小时之后，发光元件1保持 初始亮度的82%的亮度，发光元件2保持初始亮度的80%的亮度，发光元件3保持初始亮 度的87%的亮度。另一方面，在驱动7000小时之后，比较发光元件1的亮度为初始亮度的 78%，由此可知发光元件1 3是比比较发光元件1更不容易发生随时间推移的亮度降低 的使用寿命长的发光元件。如上所述，能够确认本实施例的发光元件1、发光元件2及发光元件3可以获得作 为发光元件的特性，并充分地发挥作用。此外，发光元件1、发光元件2及发光元件3是呈 现优质的红色且使用寿命长的发光元件。另外，能够确认到使用通式(Gl)的R21及R22都是 具有3个碳原子的异丙基的有机金属配合物[Ir(tppr)2(dibm)]的发光元件2及使用通式 (Gl)的R21及R22都是具有4个碳原子的叔丁基的有机金属配合物[Ir(tppr)2(dpm)]的发 光元件3是能够以低电压驱动的发光元件。此外，图25示出用于发光元件3的有机金属配合物[Ir(tppr)2(dpm)]和用于比 较发光元件1的有机金属配合物[Ir(tppr)2(acac)]的升华特性。在图25中，通过高真空 差示型差热分析仪(布鲁克AXS株式会社制，TG-DTA2410SA)，在2. 5 X KT3Pa的真空度下， 将升温速度设定为10°C /分钟，测定升华温度。根据图25，用于发光元件3的有机金属配合物[Ir(tppr)2(dpm)]与用于比较发光 元件1的有机金属配合物[Ir(tppr)2(acac)]相比，更容易在低温下升华，呈现良好的升华 性。因此，可以使有机金属配合物的[Ir(tppr)2(dpm)]在不发生热分解的情况下升华，当 通过蒸镀法形成由低分子化合物构成的发光层时，可以避免分解产物混入到发光层，所以 可以使使用该有机金属配合物的本实施例的发光元件3成为使用寿命长的发光元件。实施例5在本实施例中，使用图17对作为本发明的一种形态的发光元件进行说明。下面，示出本实施例的发光元件4及比较发光元件2的制造方法。首先，对发光元件4进行说明。在玻璃基板2101上通过溅射法形成包含氧化硅的铟锡氧化物膜，从而形成第一电极2102。还有，其膜厚为llOnm，电极面积为2mmX 2mm。接着，在将形成有第一电极的基板固定于设置在真空蒸镀装置中的基板支架，使 形成有第一电极的面位于下方，减压到10_4Pa左右之后，在第一电极2102上共蒸镀NPB和 氧化钼(VI)，从而形成包含复合有机化合物和无机化合物而成的复合材料的层2103。其膜 厚为50nm，将NPB和氧化钼(VI)的比例调节为以重量比计的4 1 ( = NPB 氧化钼)。还 有，共蒸镀法是指在一个处理室中从多个蒸发源同时进行蒸镀的蒸镀法。接着，通过利用电阻加热的蒸镀法在包含复合材料的层2103上以IOnm的膜厚形 成4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]联苯(简称NPB)膜，从而形成空穴传输层2104。
接着，通过共蒸镀双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4_苯基苯酚)合铝(简称 BAlq)、NPB和以结构式(12)表示的双(2，3，5_三苯基吡嗪)(二新戊酰基甲烷)合铱 (III)(简称[Ir (tppr)2(dpm)])，在空穴传输层2104上形成膜厚为20nm的第一发光层 2105a。在这里，将 BAlq、NPB 禾口 [Ir (tppr) 2 (dpm)]的重量比调节为 1 0. 25 0. 06 (= BAlq NPB [Ir (tppr) 2 (dpm)])。接着，与第一发光层2105a同样，通过共蒸镀BAlq、NPB和以结构式(12)表示 的[Ir(tppr)2(dpm)]，在第一发光层2105a上形成膜厚为30nm的第二发光层2105b。 在这里，将 BAlq、NPB 和[Ir (tppr) 2 (dpm)]的重量比调节为 1 0. 1 0. 06 (= BAlq NPB [Ir (tppr) 2 (dpm)])。然后，通过利用电阻加热的蒸镀法在第二发光层2105b上以IOnm的膜厚形成三 (8-羟基喹啉)合铝(简称=Alq3)膜，再以20nm的膜厚形成红菲绕啉(简称BPhen)膜， 从而形成电子传输层2106。接着，在电子传输层2106上以Inm的膜厚蒸镀氟化锂，从而形成电子注入层2107。最后，通过利用电阻加热的蒸镀法，在电子注入层2107上以200nm的膜厚形成铝 膜来形成第二电极2108，从而制成发光元件4。接着，对比较发光元件2进行说明。除了第一发光层2105a及第二发光层2105b 之外，比较发光元件2与发光元件4同样地形成。在比较发光元件2中，作为第一发光层 2105a，通过共蒸镀BAlq、NPB和以结构式(50)表示的(乙酰丙酮)双(2，3，5_三苯基吡嗪) 合铱(III)(简称[Ir (tppr) 2 (acac)])，在空穴传输层2104上形成膜厚为20nm的第一发光 层 2105a。在这里，将 BAlq、NPB 和[Ir(tppr)2(acac)]的重量比调节为 1 0. 25 0. 06 (= BAlq NPB [Ir (tppr) 2 (acac)])。接着，通过共蒸镀BAlq、NPB和[Ir (tppr) 2 (acac)])，在第一发光层2105a上形成 膜厚为30nm的第二发光层2105b。在这里，将BAlq、NPB和[Ir (tppr) 2 (dpm)]的重量比调 节为 1 0. 1 0. 06 ( = BAlq NPB [Ir (tppr)2 (acac)])。藉由上述步骤，获得本实施 例的比较发光元件2。在氮气气氛的手套式操作箱内，进行密封上述步骤获得的发光元件4及比较发光 元件2的操作而使各发光元件不暴露于大气后，对这些发光元件的工作特性进行测定。还 有，测定在室温(保持为25°C的气氛)下进行。发光元件4及比较发光元件2的电流密度-亮度特性示于图18。在图18中，横 轴表示电流密度(mA/cm2)，纵轴表示亮度(cd/m2)。此外，电压-亮度特性示于图19。在图 19中，横轴表示施加的电压(V)，纵轴表示亮度(cd/m2)。由图19可知，发光元件4能够以低于比较发光元件2的电压驱动。此外，流过0. 5mA的电流时的发射光谱示于图20。根据图20，发光元件4的发射 光峰值为624nm，比较发光元件2的发射光峰值为619nm。此外，当亮度为970cd/m2时，发光 元件4的CIE色度坐标为(x = 0.66，y = 0.34)。此外，当亮度为900cd/m2时，比较发光元 件2的CIE色度坐标为(x = 0.65，y = 0.35)。因此，从所制造的发光元件4及比较发光 元件2都观测到红色的发射光，但与比较发光元件2相比，发光元件4呈现更优质的红色。此外，发光元件4的亮度为970cd/m2时的电压为7. 0V，外部量子效率为22%。此 夕卜，比较发光元件2的亮度为900cd/m2时的电压为7. 8V，外部量子效率为21%。此外，对所制造的发光元件4及比较发光元件2进行可靠性测试。可靠性测试中， 将初始亮度设定为lOOOcd/m2，以电流密度恒定的条件驱动这些元件，每经过一定时间测定 亮度。根据可靠性测试可获得的结果示于图22。在图22中，横轴表示通电时间(小时)， 纵轴表示各个时间的亮度相对于初期亮度的比例，即正规化亮度(％ )。由图22可知，发光元件4及比较发光元件2不易发生随时间推移的亮度降低，是 使用寿命长的发光元件。此外，在驱动1100小时之后，发光元件4保持初始亮度的94%的 亮度。另一方面，在驱动1100小时之后，比较发光元件2的亮度为初始亮度的93%，由此可 知发光元件4是比比较发光元件2相比更不容易发生随时间推移的亮度降低的使用寿命长 的发光元件。如上所述，能够确认本实施例的发光元件4可以获得作为发光元件的特性，并充 分地发挥作用。此外，发光元件4是呈现优质的红色且使用寿命长的发光元件。此外， 能够确认与使用在通式(Gl)中R21及R22都是具有1个碳原子的甲基的有机金属配合物 [Ir(tppr)2(acac)]的比较发光元件2相比，使用通式(Gl)的R21及R22都是具有4个碳原 子的叔丁基的有机金属配合物[Ir(tppr)2(dpm)]的发光元件4是能够以更低电压驱动的 发光元件。实施例6在本实施例中，具体地例示以下述结构式(45)表示的本发明的一种形态的有 机金属配合物，即双(5-苯基-2，3-二间甲苯基吡嗪)(二新戊酰基甲烷)合铱(III) (简称[Ir(5dmtppr)2(dpm)])的合成例。以结构式(45)表示的有机金属配合物 [Ir(5dmtppr)2(dpm)]具有如下的结构在实施方式1的通式(Gl)中，R1U R7, R9 R15是氢，R3及R8是具有1个碳原子的甲基，R21及R22是具有4个碳原子的叔丁基。<formula>formula see original document page 46</formula>
还有，在下面所示的本实施例中，微波的照射使用微波合成装置(美国CEM公司制 Discover)0<步骤1 ；2，3- 二间甲苯基吡嗪的合成>
首先，将2. 39g的2，3- 二氯吡嗪、4. 51g的3_甲基苯基硼酸、3. 74g的碳酸钠、 0. 17g的二氯化双(三苯膦)钯(II)(简称=Pd(PPh3)2Cl2) U5mL的水、15mL的乙腈加入安 装有回流管的圆底烧瓶，对内部进行氩置换。通过对该反应容器照射微波(2.45GHz 100ff)3 小时40分钟来进行加热。然后，在该溶液中加水，使用二氯甲基萃取有机层。用水清洗所 获得的有机层，使用硫酸镁进行干燥。过滤干燥后的溶液。将该溶液的溶剂馏去，从而获得 2,3- 二间甲苯基吡嗪(白色粉末，收率为80% )。步骤1的合成流程示于下述(E4-1)。
<formula>formula see original document page 47</formula>〈步骤2;2，3- 二间甲苯基-1-氧化吡嗪的合成>在氮气气氛中，将3. 32g的通过上述步骤1获得的2，3_ 二间甲苯基吡嗪溶解于 50mL的二氯甲烷，添加4. 42g的3-氯苯甲酸(简称mCPBA)，在室温下搅拌24小时。然 后，在该溶液中加水，使用二氯甲基萃取有机层。使用饱和碳酸钠溶液对所获得的有机层进 行清洗，使用硫酸镁进行干燥。过滤干燥后的溶液。将该溶液的溶剂馏去，以乙酸乙酯为 展开溶剂通过硅胶柱色谱法纯化。接着，使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂进行重结晶，获 得2，3- 二间甲苯基-1-氧化吡嗪(白色粉末，收率为59% )。步骤2的合成流程示于下述 (E4-2)。
<formula>formula see original document page 47</formula>〈步骤3;5-氯-2，3- 二间甲苯基吡嗪的合成>在氮气气氛中，在2. 08g的通过上述步骤2获得的2，3_ 二间甲苯基氧化吡嗪 中添加12mL的磷酰氯，进行1小时的加热回流。然后，将该溶液注入冰水中。在该水溶液 中添加碳酸钾来调整至中性，使用二氯甲烷萃取有机层。用水对所获得的有机层进行清洗， 使用硫酸镁进行干燥。过滤干燥后的溶液。将该溶液的溶剂馏去，获得5-氯-2，3-二间甲 苯基吡嗪(黄色油状物，收率为100% )。步骤3的合成流程示于下述(E4-3)。
<formula>formula see original document page 47</formula>
<步骤4 ；5-苯基-2，3- 二间甲苯基吡嗪(简称H5dmtppr)的合成>将2. 36g的通过上述步骤3获得的5_氯_2，3_ 二间甲苯基吡嗪、0. 98g的苯基硼酸、O. 85g的碳酸钠、0. 036g的二氯化双(三苯膦)钯(II)(简称=Pd(PPh3)2Cl2) U5mL的 水、15mL的乙腈加入安装有回流管的茄形烧瓶，对内部进行氩置换。通过对该反应容器照 射微波(2. 45GHz 100W)1小时30分钟来进行加热。然后，在该溶液中加水，使用二氯甲基 萃取有机层。用水对所获得的有机层进行清洗，使用硫酸镁进行干燥。过滤干燥后的溶液。 将该溶液的溶剂馏去，获得H5dmtppr(橙色油状物，收率为100% )。步骤4的合成流程示 于下述(E4-4)。
<formula>formula see original document page 48</formula>〈步骤5；二-μ-氯-双[双(5-苯基-2，3-二间甲苯基吡嗪)合铱(III)](简 称[Ir (5dmtppr) 2C12])的合成 >接着，将15mL的2_乙氧乙醇、5mL的水、2. 84g的通过上述步骤4获得的5_苯 基-2，3-二间苯基吡嗪、1. Olg的氯化铱水合物(IrCl3 ·ηΗ20)(株式会社古屋金属(7 金属)制)加入安装有回流管的茄形烧瓶，对烧瓶内进行氩置换。然后，照射微波(2. 45GHz 100W) 30分钟，使其起反应。浓缩反应后的溶液，使用乙醇对所获得的残渣进行清洗，从而获 得作为双核配合物的[Ir(5dmtppr)2Cl]2(红色粉末，收率为88%)。此外，步骤5的合成流 程示于下述(E4-5)。<formula>formula see original document page 49</formula>〈步骤6；双(5-苯基-2，3-二间甲苯基吡嗪)(二新戊酰基甲烷)合铱(III)(简 称[Ir (5dmtppr) 2 (dpm)])的合成 >将25mL的2_乙氧乙醇、2. 66g的通过上述步骤5获得的双核配合物 [Ir(5dmtppr)2Cl]2,0. 9ImL的二新戊酰基甲烷、1. 57g的碳酸钠加入安装有回流管的茄形 烧瓶，对烧瓶内进行氩置换。然后，照射微波(2.45GHz 100W)30分钟，使其起反应。过滤反 应溶液，将所获得的滤液的溶剂馏去，以甲苯为展开溶剂通过硅胶柱色谱法纯化。接着，使 用甲醇进行重结晶，从而以77%的收率获得目标物的暗红色粉末。步骤6的合成流程示于 下述(E4-6)。<formula>formula see original document page 50</formula>(45)还有，通过核磁共振谱法(1H NMR)确认通过上述步骤6获得的暗红色粉末是目标 物[Ir(5dmtppr)2(dpm)]0所获得的1H NMR的分析结果如下。此外，1H NMR图谱示于图23。1H NMR. δ (CDCl3) 1. 02 (m，18Η)，1. 88 (s，6Η)，2. 46 (s，6Η)，5. 16 (s，1Η)，6. 36 (d， 2H)，6. 48 (dd, 2H)，6. 67 (s, 2H)，7. 60-7. 35 (m, 14H)，8. 06 (m, 4H)，8. 85 (s, 2H).由上述测定结果可知，在本实施例中获得了上述的以结构式(45)表示的有机金 属配合物[Ir(5dmtppr)2(dpm)]。接着，通过紫外可见吸收光谱法(UV)对[Ir(5dmtppr)2(dpm)]进行分析。UV光 谱的测定使用紫外可见光分光光度计(日本分光株式会社制V550型)，使用二氯甲烷溶液 (0.091mmol/L)，在室温下进行。此外，还测定了 [Ir (5dmtppr) 2 (dpm)]的发射光谱。发射 光谱的测定使用荧光光度计(日本滨松光子学株式会社制FS920)，使用经脱气的二氯甲烷 溶液(0.55mmol/L)，在室温下进行。测定结果示于图24。横轴表示波长(nm)，纵轴表示吸 光度及发光强度(任意单位)。如图24所示，作为本发明的一种形态的有机金属配合物[Ir(5dmtppr)2(dpm)]在 639nm具有发射光峰值，从二氯甲烷溶液观测到红色发射光。
权利要求
一种发光元件，其包括一对电极；以及位于所述一对电极之间的包含主体材料和客体材料的层，其中，所述主体材料包含低分子化合物，所述客体材料包含以通式(G1)表示的有机金属配合物，式中，R1～R15分别表示氢或具有1～4个碳原子的烷基，R21和R22中的一个表示具有2～10个碳原子的烷基，且R21和R22中的另一个表示具有1～10个碳原子的烷基，M是中心金属，表示属于第9族或第10族的元素，n是1或2。F2009102231993C00011.tif
2.根据权利要求1所述的发光元件，其中，当所述中心金属表示属于第9族的元素时， η是2。
3.根据权利要求1所述的发光元件，其中，当所述中心金属表示属于第10族的元素时， η是1。
4.根据权利要求1所述的发光元件，其中，所述中心金属是铱或钼。
5.根据权利要求1所述的发光元件，其中，所述层是发光层。
6.根据权利要求1所述的发光元件，其中，所述低分子化合物的分子量是100 150。
7.一种发光元件，其包括 一对电极；以及位于所述一对电极之间的包含主体材料和客体材料的层，其中，所述主体材料包含低分子化合物，所述客体材料包含以通式(G2)表示的有机金属配合物，<formula>formula see original document page 3</formula>式中，R21和R22中的一个表示具有2 10个碳原子的烷基，且R21和R22中的另一个表 示具有1 10个碳原子的烷基，M是中心金属，表示属于第9族或第10族的元素， η是1或2。
8.根据权利要求7所述的发光元件，其中，当所述中心金属表示属于第9族的元素时， η是2。
9.根据权利要求7所述的发光元件，其中，当所述中心金属表示属于第10族的元素时， η是1。
10.根据权利要求7所述的发光元件，其中，所述中心金属是铱或钼。
11.根据权利要求7所述的发光元件，其中，所述层是发光层。
12.根据权利要求7所述的发光元件，其中，所述低分子化合物的分子量是100 150。
13.—种包括发光元件的发光装置，所述发光元件包括 一对电极；以及位于所述一对电极之间的包含主体材料和客体材料的层， 其中，所述主体材料包含低分子化合物， 所述客体材料包含以通式(Gl)表示的有机金属配合物，<formula>formula see original document page 3</formula>式中，R1 R15分别表示氢或具有1 4个碳原子的烷基，R21和R22中的一个表示具有2 10个碳原子的烷基，且R21和R22中的另一个表示具有 1 10个碳原子的烷基，M是中心金属，表示属于第9族或第10族的元素，η是1或2。
14.根据权利要求13所述的发光装置，其中，当所述中心金属表示属于第9族的元素 时，η是2。
15.根据权利要求13所述的发光装置，其中，当所述中心金属表示属于第10族的元素 时，η是1。
16.根据权利要求13所述的发光装置，其中，所述中心金属是铱或钼。
17.根据权利要求13所述的发光装置，其中，所述层是发光层。
18.根据权利要求13所述的发光装置，其中，所述低分子化合物的分子量是100 150。
19.根据权利要求13所述的发光装置，其中，R1 R15分别表示氢。
全文摘要
本发明涉及发光元件、发光装置及电子设备。因为被人眼感知为优质的红色的光的波长为620nm附近的波长，所以本发明的课题在于提供于620nm附近具有发射光的峰值的发光元件。此外，本发明的课题还在于提供可获得光视效率高的红色的发射光的发光元件。本发明提供将以下述通式(G1)表示的有机金属配合物用作客体材料并将低分子化合物用作主体材料而形成的发光元件、发光装置、电子设备。
文档编号H01L51/50GK101814583SQ200910223199
公开日2010年8月25日 申请日期2009年11月16日 优先权日2008年11月17日
发明者井上英子, 大泽信晴, 濑尾哲史 申请人:株式会社半导体能源研究所