滤色器用着色组合物的制作方法_2

文档序号:9620719阅读:来源:国知局
比的观点而言,m及k优选为0。
[0077] 关于η与(n+m+k)的比(n/(n+m+k)),就对比度比的观点而言,优选为0. 3以上,更 优选为〇. 6以上,进而优选为0. 8以上,进而更优选为0. 9以上,另外,优选为1. 0以下,进 而更优选为1. 0。
[0078] 再者,由n、m、k表示其平均结构单元数的各结构单元亦可为任意排列顺序。于n、 m、k中的任意1者以上为多个的情形时,各结构单元亦可为无规、嵌段等任意排列顺序。
[0079] 关于R1、!?2、及R4的碳数,就对比度比的观点而言,为10以下,优选为8以下,更优 选为6以下,进而优选为1。
[0080] 作为R1、R2、及R4,例如可列举:选自甲基、乙基、丁基、己基、羟基甲基、羟基丁基、 及羟基己基的至少1种。R1、R2、及R4优选为未经羟基取代的烃基,更优选为选自甲基及乙 基的至少1种,进而优选为甲基。
[0081] 关于R1及R2的烃基的碳数,就对比度比的观点而言,优选为5以下,更优选为3以 下,进而优选为2以下,进而更优选为1。
[0082] 关于R4的烃基的碳数,就分散剂⑴的制造容易性的观点而言,优选为4以下,更 优选为3以下。R4优选为甲基或乙基,更优选为甲基。
[0083] 关于R5的烷二基的碳数,就对比度比的观点而言,优选为2以上,更优选为3以上, 另外,为18以下,优选为14以下,更优选为12以下,进而更优选为10以下,进而更优选为 6以下。
[0084] 作为R5的烷二基,例如可列举:选自亚乙基、各种丙二基、各种己二基、及各种壬二 基的至少1种,就对比度比的观点而言,优选为选自丙烷1,3-二基、己烷1,6-二基的至少 1种,更优选为丙烷1,3-二基。
[0085] 关于R6的碳数,就分散剂(1)的制造容易性的观点而言,为4以下,优选为3以下, 更优选为2以下,进而优选为1。作为R6,优选为亚甲基。
[0086] 关于R7的碳数,就对比度比的观点而言,为4以下,优选为3以下,并为2以上。R7 优选为选自亚乙基及亚丙基的至少1种。
[0087] 关于a,就对比度比的观点而言,为1以上,优选为15以上,更优选为21以上,更优 选为30以上,进而优选为40以上,另外,为100以下,优选为95以下,更优选为70以下,进 而优选为50以下。
[0088] (R70)于存在多个的情形时,可相同亦可不同,另外,(R70)的列可为无规、或嵌 段中的任一种。
[0089] 另外,关于(R70),就与溶剂的亲和性的观点而言,优选含有源自环氧丙烷的结构 单元,更优选含有源自环氧丙烷的结构单元及源自环氧乙烷的结构单元。
[0090] 于上述通式(II)中,关于〇?70)3,就对比度比的观点而言,优选为下述通式(π-a) 所表示的结构单元。
[0091] [化 6]
[0092]
[0093] 式(ΙΙ-a)中,P0表示环氧丙烷单元,E0表示环氧乙烷单元,b、c表示平均加成摩尔 数,b为0~100,c为0~100,且b+c为1~100。*表示键合部位。再者,上述式(II-a) 优选为该结构单元为嵌段聚合物,上述式(Π-a)的(P0)末端侧优选为与Rs0键合,(E0)末 端侧优选为键合于羰基。
[0094] 关于b,就对比度比的观点而言,优选为10以上,更优选为21以上,进而优选为25 以上,另外,就分散剂(1)的制造容易性的观点而言,优选为60以下,更优选为50以下,进 而优选为35以下。
[0095] 关于c,就对比度比的观点而言,优选为1以上,更优选为5以上,进而优选为10以 上,另外,优选为95以下,更优选为70以下,进而优选为50以下,进而更优选为30以下,进 而更优选为20以下。
[0096] 关于b与c的合计(b+c),就对比度比的观点而言,优选为15以上,更优选为21以 上,进而优选为30以上,进而更优选为40以上,另外,优选为95以下,更优选为70以下,进 而优选为50以下。
[0097] 关于b相对于b与c的合计的比例(V(b+c)),就对比度比的观点而言,优选为0. 2 以上,更优选为〇. 4以上,进而优选为0. 5以上,另外,就分散剂(1)的制造容易性的观点而 言,优选为0.97以下,更优选为0.86以下,进而优选为0.8以下。
[0098] 关于R8的碳数,就分散性及涂膜的制造容易性的观点而言,为1以上,优选为6以 上,更优选为10以上,另外,为18以下,优选为16以下,更优选为14以下,进而优选为12 以下。
[0099] 作为R8,可列举选自甲基、癸基、月桂基、油烯基、硬脂基、对辛基苯基、及对壬基苯 基的至少1种。关于R8,就分散性及涂膜的制造容易性的观点而言,优选为脂肪族烃基,更 优选为选自甲基、癸基及月桂基的至少1种,进而优选为月桂基。
[0100] 关于R3的碳数,就对比度比的观点而言,为10以下,优选为7以下,更优选为4以 下,进而优选为2以下,另外,为1以上。作为R3,可列举选自甲基、乙基及苄基的至少1种, 就对比度比的观点而言,优选为甲基。
[0101] (M1)及(M2)分别独立为阴离子,就对比度比及制造容易性的观点而言,优选为选 自卤化物离子、烷基硫酸离子、烷基苯磺酸离子及烷基碳酸离子的1种。
[0102] 关于(M1),就对比度比及分散剂(1)的制造容易性的观点而言,优选为卤化物离 子,更优选为氯化物离子。
[0103] 关于(M2),就分散剂⑴的制造容易性的观点而言,优选为选自CH3S04、 C2H5S04及CH3C6H4S03的至少1种,更优选为选自CH3S04及C2H5S04的至少1种,进而优选 为CH3S04〇另外,关于(M2),就对比度比的观点而言,优选为卤化物离子,更优选为氯化物 离子。
[0104] 根据以上情况,就对比度比的观点而言,优选为m及k为0,更具体而言,分散剂 (1)优选为下述通式(II-1)所表示的化合物。
[0105] [化 7]
[0106]
[0107] [式中,R1、R2、及R4可相同亦可不同,且表示氢原子的一部分可经羟基取代的碳数 1以上且10以下的烃基,R5表示碳数1以上且18以下的烷二基,R6表示碳数1以上且4以 下的烷二基,R7表示碳数2以上且4以下的烷二基,R8表示碳数1以上且18以下的脂肪族 烃基,a表示平均加成摩尔数,为1以上且100以下,(M1)表示阴离子,η表示平均结构单元 数,为1以上且5以下。再者,R70于存在多个的情形时,可相同亦可不同]。
[0108] 再者,式(11-1)中,优选的1?1、1?2、1?4、1?5、1? 6、1?7、1?8、&、(11)、及11与上述式(11)相 同。
[0109] 关于分散剂(1)的重均分子量,就对比度比的观点而言,优选为2, 000以上,更优 选为3, 000以上,进而优选为3, 500以上,另外,优选为35, 000以下,更优选为20, 000以下, 进而优选为10, 〇〇〇以下。关于重均分子量的测定方法,系利用实施例所记载的方法。
[0110] <分散剂⑴的制造方法>
[0111] 分散剂(1)例如可通过使下述通式(III)所表示的卤代烷基酯化合物、与下述通 式(IV)所表示的胺化合物进行反应,进而视需要使季铵化剂反应而获得。
[0112] [化 8]
[0113]
[0114] [式(III)中,R6、R7、RS及a与上述相同,X表示卤素原子]。
[0115] [化 9]
[0116]
[0117] [式(IV)中,R1、R2、R4、R5及(n+m+k)与上述相同]。
[0118] 通过使上述原料于无溶剂或溶剂中进行反应,而可获得通式(II)所表示的分散 剂⑴。
[0119] 反应中所使用的溶剂优选为下述的非水系溶剂,更优选为醚系溶剂。作为醚系溶 剂,优选为(聚)烷撑二醇单烷基醚乙酸酯,更优选为选自丙二醇单甲醚乙酸酯(以下,亦 称为「PGMEA」)及二乙二醇单丁醚乙酸酯(以下,亦称为「BCA」)的至少1种,进而优选为 PGMEA〇
[0120] 上述通式(III)所表示的卤代烷基酯例如可通过如下方式而获得,即通过使具有 R8的烃基的醇、与形成R7〇的环氧烷化合物于碱性物质存在下进行反应而获得烷氧基聚烷 撑二醇,进而与具有卤代烷基的羧酸进行脱水缩合。再者,于本说明书中,所谓「烷氧基」,表 示RA〇-(RA表示包含饱和或不饱和的脂肪族烃基的烃基)的概念。
[0121] 获得分散剂(1)的反应中的通式(III)所表示的卤代烷基酯化合物(摩尔量)相 对于通式(IV)所表示的胺化合物的胺官能团数(通式(IV)中的(n+m+k)X摩尔量)的比 可根据目标的化合物而适当设定,例如为〇. 3~1. 2。可通过适当设定上述比率,而获得调 整了通式(II)中的相对于(n+m+k)的η及m数的化合物。关于上述胺化合物与上述卤代烷 基酯化合物的反应量比,就更准确地控制n、m的数的观点而言,优选为以自胺化合物的胺 值算出的摩尔当量、与自卤代烷基酯化合物的卤素量算出的摩尔当量为基准而进行调整。
[0122] 另外,关于该步骤中的反应环境,优选为氮气环境、氩气等惰性气体环境。
[0123] 关于该步骤中的反应的温度,例如优选为50°C以上,更优选为80°C以上,另外,优 选为100°C以下。
[0124] 于通式(II)中k超过0的化合物例如可利用季铵化剂对通式(II)中的m超过0 的化合物进行处理而获得。
[0125] 作为季铵化剂,使用与叔氨基反应而将该胺基季铵化的物质,例如可列举:硫酸二 甲酯、硫酸二乙酯等硫酸二烷基酯;氯甲烷、碘甲烷等卤代烷烃;苄基氯等卤代芳烃;对甲 苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸乙酯等对甲苯磺酸烷基酯。就反应性的观点而言,优选为硫酸二甲 酯,就对比度比的观点而言,优选为氯甲烷。
[0126] (分散剂⑵)
[0127] 分散剂(2)具有源自二烷基氨基烷基(甲基)丙烯酰胺(以下,亦称为「(2A)」) 的结构单元、与源自烷氧基聚烷撑二醇(甲基)丙烯酸酯(以下,亦称为「(2B)」)的结构单 JL· 〇
[0128] 关于分散剂(2)的季铵化率,就对比度比的观点而言,优选为lOmol%以上,更优 选为15mol%以上,进而优选为20mol%以上,进而更优选为25mol%以上,另外,就相同的 观点而言,优选为80mol%以下,更优选为70mol%以下,进而优选为60mol%以下,进而更 优选为50mol%以下,进而更优选为40mol%以下。
[0129] 上述所谓「季铵化率」,意指分散剂(2)中所含有的季铵基的摩尔当量数相对于叔 氨基及季铵基的合计摩尔当量数的比例(mol%)。季铵化率可通过实施例所记载的方法而 进行测定。
[0130] 另外,具有上述季铵化率的分散剂(2)例如可通过使源自(2A)的结构单元季铵化 而获得,但亦可通过使(2A)、(2B)、及具有季铵基的单体(以下,亦称为「(2C)」)进行共聚 而获得。
[0131] 再者,于分散剂(2)的季铵化前的胺值不明确的情形,或者于与具有季铵基的 单体共聚而获得的分散剂(2)的情形时,将自通过核磁共振(NMR,nuclearmagnetic resonance)而鉴定的叔氨基及季铵基的含量算出的值看作上述季铵化率。
[0132]关于源自(2A)的结构单元在源自(2A)的结构单元与源自(2B)的结构单元的合 计中所占的含量[(2A)Λ2Α+2Β)X100],就对比度比的观点而言,优选为5质量%以上,更 优选为10质量%以上,进而优选为13质量%以上,进而更优选为15质量%以上,另外,优 选为49质量%以下,更优选为40质量%以下,进而优选为30质量%以下,进而更优选为25 质量%以下,进而更优选为22. 5质量%以下。再者,上述质量比系设为将源自季铵化剂的 成分、即源自季铵化剂的烷基与抗衡的阴离子成分的质量除外的结构单元的换算质量。
[0133] 分散剂(2)亦可含有源自(2A)及(2B)以外的单体的结构单元,但关于源自(2A) 及(2B)的结构单元的含量,于分散剂(2)中优选为50质量%以上,更优选为70质量%以 上,进而优选为90质量%以上,进而更优选为仅包含源自(2A)及(2B)的结构单元。
[0134] 关于分散剂(2)的重均分子量,就对比度比的观点而言,优选为5, 000以上,更优 选为10,000以上,进而优选为11,000以上,另外,优选为50, 000以下,更优选为40, 000以 下,进而优选为20, 000以下,进而更优选为15, 000以下。重均分子量的测定方法利用实施 例记载的方法。再者,于分散剂(2)中,将季铵化前的重均分子量看作分散剂(2)的重均分 子量。
[0135] <二烷基氨基烷基(甲基)丙烯酰胺(2A) >
[0136] 作为二烷基氨基烷基(甲基)丙烯酰胺(2A),就对比度比的观点而言,优选为二甲 基氨基烷基(甲基)丙烯酰胺或二乙基氨基烷基(甲基)丙烯酰胺,更优选为二甲基氨基烷 基(甲基)丙烯酰胺,进而优选为二甲基氨基烷基丙烯酰胺,就向颜料表面的较强吸附性的 观点而言,进而更优选为N,N-二甲基氨基丙基丙烯酰胺(以下,亦称为「DMAPAA」)。再者, 于本说明书中所谓「(甲基)丙烯酰胺」,意指选自丙烯酰胺及甲基丙烯酰胺的至少1种。
[0137] 上述源自(2A)的结构单元的叔氨基优选经季铵化。于该情形时,关于向叔氨基导 入的烷基,就分散剂(2)的制造容易性及对比度比的观点而言,优选为乙基或甲基,更优选 为甲基。另外,季铵基的抗衡离子优选为选自烷基硫酸离子、卤离子及对甲苯磺酸离子中的 至少1种,就分散剂(2)的制造容易性的观点而言,更优选为烷基硫酸离子,进而优选为甲 基硫酸离子。
[0138] 推测通过季铵化,源自(2A)的结构单元以源自(甲基)丙烯酰基氨基烷基三甲基 铵盐或(甲基)丙烯酰基氨基烷基三乙基铵盐的结构单元的形态存在于分散剂(2)中。于 本说明书中所谓(甲基)丙烯酰基,意指选自丙烯酰基及甲基丙烯酰基的至少1种。
[0139] 另外,分散剂(2)亦可为使作为(2C)的上述铵盐单体共聚而获得者。
[0140] <烷氧基聚烷撑二醇(甲基)丙烯酸酯(2B) >
[0141] 关于烷氧基聚烷撑二醇(甲基)丙烯酸酯(2B),其聚烷撑二醇部分优选含有源自 环氧丙烷(以下,亦称为「P0」)的结构单元,更优选含有源自环氧丙烷的结构单元及源自环 氧乙烷(以下,亦称为「E0」)的结构单元。
[0142] (2B)优选为烷氧基聚烷撑二醇甲基丙烯酸酯。再者,于本说明书中所谓「(甲基) 丙烯酸酯」,意指选自丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯的至少1种。
[0143] 另外,关于聚烷撑二醇部分中的源自E0的结构单元的含量[(源自P0的结构单 元)パ源自E0的结构单元 + 源自P0的结构单元)X100],就提高分散性、分散稳定性及溶 剂再分散性的观点而言,优选为10质量%以上,更优选为30质量%以上,进而优选为50质 量%以上,进而更优选为60质量%以上,就分散剂的制造容易性的观点而言,优选为90质 量%以下,更优选为80质量%以下,进而优选为75质量%以下。
[0144] 另外,聚烷撑二醇部分亦可为嵌段加成体、无规加成体中的任一种,就提高颜料向 有机溶剂的分散性的观点而言,优选为嵌段加成体,更优选为甲基丙烯酸酯侧为源自E0的 结构单元,末端侧为源自P0的结构单元的嵌段加成体。
[0145] 此种烷氧基聚烷撑二醇(甲基)丙烯酸酯例如可通过以下的方法而获得。以脂肪 族醇等为起始物质,于碱催化剂的存在下使P0聚合,继而使E0聚合,藉此可获得烷氧基聚 丙二醇聚乙二醇。进而,使该烷氧基聚丙二醇聚乙二醇与(甲基)丙烯酸进行脱水反应,藉 此可获得烷氧基聚烷撑二醇(甲基)丙烯酸酯(2B)。
[0146] 关于(2B)所具有的聚烷撑二醇部
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