专利名称：用作高温抗氧剂的烷基对苯二酚及其制备方法
技术领域：
本发明涉及新型具有高温抗氧化性能的烷基对苯二酚及其制备方法，属有机化合物制造技术领域酸败油脂中还有大量的分解产物过氧化脂质，有报告表明家禽食用了含有过氧化脂质的饲料会引起黄脂病。猫食用后，引起肝小、肾脏的肥大，导致肝变性、脂肪肝。近来分子生物学的研究表明，过氧化脂质与癌症、冠心病和衰老有密切关系，曾有人结小鼠注射亚油酸甲脂的过氧化物，只需1-2mg便可使其半数致死，过氧化脂质如果进人人体后，极易袭击细胞膜和酶而引起一系列的连锁反应.诸如癌症的诱发、动脉粥样硬化、细胞的衰老等等。由此可见。酸败油脂中的过氧化脂质对人体健康的危害是相当严重的。
随着人们生活节奏的加快，各种油炸方便食品应运而生，而且需求量越来越大。在深度煎炸时，油脂在高温、氧气的存在下反复使用，会迅速发生氧化分解、氧化聚合、氧化酸败，同时其中的维生素和必须脂肪酸等营养成分也遭到破坏，人们在食用了深度煎炸食物后，势必会危害到人体的健康。然而现有的抗氧化剂，如叔丁基羟基茴香醚(BHA)、二丁基羟基甲苯(BHT)、没食子酸丙酯(PG)、叔丁基对苯二酚(TBHQ)等由于分子量小，在煎炸过程中会随蒸气挥发而起不到应有的抗氧化作用。经多次的文献检索，目前国内外尚未出现专门针对高温深炸油的抗氧化剂。
本发明的目的之二就是提供一种采用对苯二酚和一元醇来制备本发明化合物的方法。
本发明的特点是采用对苯二酚和一元醇(C12-C20)，在酸性催化及氮气保护下，反应温度为150-180℃，通过Fruedel-Crafts反应，即可得到相应的烷基对苯二酚，其机理模型如下 R为(C12-C20)长碳链烷基。
同现有的抗氧化剂相比，本发明提供的高温抗氧化剂具有如下明显的优点(1)具有高温热稳定性、强的抗氧化活性、抗水蒸气蒸馏性、油溶性好及相对的无毒；(2)由于本产品是在对苯二酚的基础上接入了一个长碳链，即亲油基团，故增强了其油溶性，油溶性的增强更有利于它在油脂及富含油脂的食品中抗氧化活性的发挥；(3)由于本产品具有较大的分子量，故具有较高的沸点，这样高温下就不易挥发，更能满足作为高温煎炸油脂或烘烤食品的抗氧化剂的条件；(4)由于本产品为酚类化合物无色无味，故不会影响油脂及含油食品的颜色和风味。
由于上述的有点，不仅提高了油脂的重复利用率，使本发明的化合物的应用范围更加广泛，同时也填补目前国内外还没有专门针对高温深炸油的抗氧化剂的空白。
在190±5℃时，分别对添加0.02％本实施例所得产品、0.02％叔丁基对苯二酚(TBHQ)以及不加抗氧化剂的油脂进行抗氧化剂的煎炸对比实验，以吸光值确定油脂腐败的终点。得到加入0.02％本实施例所得产品的油脂开始腐败的时间为54个小时，加入0.02％叔丁基对苯二酚(TBHQ)的油脂开始腐败的时间为18小时，不加抗氧化剂的油脂开始腐败的时间为9小时。
权利要求
1.一种用作高温抗氧剂的烷基对苯二酚，其特征在于，该化合物具有如下结构通式 其中R为C12-C20的长碳链烷基。
2.制备权利要求1中任意一种烷基对苯二酚的方法，其特征在于，采用对苯二酚和一元醇(C12-C20)，在酸催化及氮气保护下，反应温度为150-180℃，反应时间为2-5小时，并通过Fruedel-Crafts反应，即可得到相应的烷基对苯二酚。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，一元醇(12碳到20碳)、对苯二酚、磷酸(85％)的比例为一元醇(12碳到20碳)∶对苯二酚∶磷酸(85％)＝1∶1-2∶0.2-0.8(摩尔比)。
全文摘要
本发明涉及新型具有高温抗氧化性能的烷基对苯二酚及其制备方法，属有机化合物制备技术领域。本发明的特征是采用对苯二酚和一元醇(C
文档编号C07C39/00GK1415590SQ0214519
公开日2003年5月7日 申请日期2002年11月12日 优先权日2002年11月12日
发明者翁新楚, 吴侯, 李嘉燚 申请人:上海大学