1,3-二碘乙内酰脲化合物及其制造方法

专利名称：1,3-二碘乙内酰脲化合物及其制造方法
技术领域：
本发明涉及1，3- 二碘乙内酰脲化合物及其制造方法。详细 地说，本发明涉及用于提高该化合物的长期稳定性的改良。
背景技术：
1,3 - 二碘乙内酰脲化合物(以下简称为"DIH化合物")被 广泛用作照片等的感光剂、或者药品、农药、化学品等的制造 工序中的捵化剂或氧化剂。作为制造DIH化合物的方法，例如，公开有如下的方法 在水溶液中，在碱的存在下，使乙内酰脲化合物与一氯化碘反 应(例如，参照日本特开2002 — 30072号7^才艮和J. Org. Chem., 30 ( 1965 ) 1101 ~ 1104 )。这种方法具有简便且高效率、提纯或 废液处理等后处理也容易的优点。在此，日本特开2002 - 30072号公才艮中，作为从反应体系提 纯DIH化合物的方法，记载有"过滤收集所析出的晶体，在减压 下干燥所得晶体"。通过上述文献记载的方法等所制造的DIH化合物，在被用 于上述用途之前通常被一直储藏。作为这种储藏方法，公开有 例如在减压条件下，在氮气气氛下，储藏在暗处的方法(例如， 参照J. Labelled Compd. Radiopharm., 44 - 12( 2001 )815 - 830 )。发明内容然而，在上述文献中，没有关于容易处理且保存稳定性优 异的DIH化合物的记载，而且通过本发明人的研究可知，通过 上述文献记载的制造方法制造DIH化合物时、或者通过如上述文献记载的一^:的储藏方法储藏DIH化合物时，存在该DIH化合 物的纯度易降低的问题。这种纯度的降低被认为是由于DIH化 合物分解而碘原子作为碘的单体(12)游离所引起的。像这样 12游离的话，则可能出现该12导致设备材料的着色、腐蚀的问题、 或者对处理者的危险性增大的问题。因此，本发明的目的在于提供一种可抑制在制造或储藏 DIH化合物时12的游离，从而解决DIH化合物的纯度降低和12引 起的各种问题的方法。本发明人为了解决上述课题，深入研究了在制造或储藏 DIH化合物时h游离的原因。结果，本发明人发现，DIH化合物在一定程度包含水或有 机溶剂等液体成分的湿体状态下，即便在常温下也不稳定，这 导致了上述的12游离。另外还发现，这种湿体产生的12游离，在 较高的温度条件下更显著。因此，本发明人基于上述见解发现，通过控制DIH化合物 在制造时的干燥方法、储藏时的温度条件，可防止DIH化合物 的分解以及伴随其的12的游离，从而完成了本发明。即，本发明是1，3 - 二碘乙内酰脲化合物的制造方法，其具 有如下工序准备包含l,3-二石典乙内酰脲化合物的湿体的工 序；(1)通过使所述湿体与加热气体接触，使所述湿体干燥的 工序，或者(2)使所述湿体冷冻干燥的工序。另外，本发明是1，3-二碘乙内酰脲化合物的储藏方法，其 具有在15。C以下的温度条件下储藏1,3 - 二碘乙内酰脲化合物 的工序。进而，本发明是1，3 - 二碘乙内酰脲化合物，其中，游离12 的含量为1质量％以下。根据本发明，可抑制在制造或储藏DIH化合物时的l2的游离，从而防止DIH化合物的纯度降低和l2引起的各种问题的产 生。
具体实施方式
本发明第一方面涉及DIH化合物的制造方法。具体而言， 首先，准备包含DIH化合物的湿体。接着，(1)通过使所述湿 体与加热气体接触，使所述湿体干燥，或者(2)使所述湿体冷 冻干燥。如上所述，已发现DIH化合物在一定程度包含液体成分 的湿体状态下不稳定，这导致上述的12游离。而且，还发现，这种l2游离在较高的温度条件下显著。在本发明中，提供了一种有效抑制该12的游离的方法。另外，在制造或储藏DIH化合物时l2游离的机理并不清楚， 但被推测是DIH化合物热分解的机理。然而，这种机理不过是 推测，即便12因为其它机理而游离，本发明要求保护的范围也 不受任何影响。下面，对本发明第一方面的制造方法进行详细说明。首先，对本发明第一方面的制造方法中的第一工序，即， 准备包含DIH化合物的湿体的工序进行说明。在本发明中，"DIH化合物"是指下述化学式(I)所表示的 化合物。(式中，Ri和R^各自独立地表示氢原子或d C6的烷基) 关于获得包含DIH化合物的湿体的方法，没有特别限定。包含DIH化合物的湿体，可以使用按照公知的方法(例如，上 述日本特开2002 - 30072号公报记载的方法)合成的物质，也可 以通过购买市售的商品来使用。作为自己制备包含DIH化合物 的湿体的方法，可使用例如下面所示的方法。但是，下述的制 备方法不过仅是一 个例子，当然可以使用通过下述方式以外的 方法所制备的"包含DIH化合物的湿体"。在本发明中，DIH化合物(化学式(I)),例如如下述化学 反应式l所示，通过在水溶液中，在碱的存在下，使乙内酰脲化 合物(化学式(II))与一氯化碘反应而制造。[化学反应式l]<formula>formula see original document page 6</formula>式中，1^和112的定义与上述相同。为了按照化学反应式1制造DIH化合物，首先，准备作为原 料所使用的化学式(II)所示的乙内酰脲化合物。式中，1^和112的定义与上述相同。W和R 如上所述，为氢原子或d ~ C6的烷基。W和R^可以 相同也可以不同。考虑合成反应的收率、处理的容易性的话， Ri和R^优选为相同。烷基可以是直链状，可以是支链状，也可 以是环状。烷基所具有的碳原子数为1 ~ 6个、优选为1 2个、 进一步优选为l个。作为烷基的具体例子，可列举出曱基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊 基、新戊基、己基等。也可以使用这些以外的烷基。其中，从工业上廉价且容易获得的观点出发，优选Ri和I^双方为曱基。关于获得乙内酰脲化合物(II)的方法，没有特别限定。 乙内酰脲化合物可以使用按照公知的方法合成的物质，也可以 通过购买市售的乙内酰脲化合物来使用。一氯化碘是以"IC1"化学式表示的化合物，由于包含氧化数 为+ l的碘，因此反应性高，在很多合成反应中被用作碘化剂。关于获得一氯化碘(IC1)的方法，没有特别限制，可以使 用按照公知的方法合成的物质，也可以通过购买市售的 一 氯化 碘来使用。另外，作为自己合成一氯化碘的方法，可例示出例 如，在碘上通氯气、并液化后蒸馏的方法。当然也可以使用通 过其它方法所合成的 一 氯化碘。乙内酰脲化合物与一氯化碘的反应在石成的存在下进行。该 碱在包含乙内酰脲化合物和 一 氯化碘的反应体系中发挥催化剂 的功能。碱的具体形态没有特别限制，在这种合成反应中通常被使 用的石咸同样可以4吏用。作为石咸的一个例子，可列举出例如，氢 氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾等 的碱金属/碱土金属的氬氧化物或碳酸盐。另外，这些碱可以仅 单独使用l种，也可以2种以上组合使用。上述反应在水溶液中进行，也可以含有水以外的溶剂。例 如，可含有酰胺系溶剂、酯系溶剂。上述反应中的各成分的配合比没有特别限制，可适当参照 现有公知的见解(尤其是上述的日本特开2002 - 30072号公报)。上述反应结束的话，从反应体系除去DIH化合物以外的成 分。从而得到DIH化合物的溶液。接着，除去该溶液中所含的大部分溶剂。从而，可制备"包含DIH化合物的湿体"。其中， 除去溶剂的工序也可以在除去DIH化合物以外的成分之前进行。从反应体系除去DIH化合物以外的成分的方法没有特别限 制，可例示出例如，过滤、重结晶和提取、以及这些组合的方 法等。也可以使用其它方法。另外，对于从DIH化合物的溶液中除去大部分溶剂的方法 没有特别限制，可例示出例如，过滤、离心分离和倾析、以及 这些组合的方法等。也可以使用其它方法。另外，在本工序中所准备的"包含DIH化合物的湿体"包括 DIH化合物、溶剂、以及根据情况包含的微量的杂质，该湿体 中的溶剂的含量没有特别限制。列举一个例子的话，溶剂的含 量相对于湿体的总量为8 ~ 30质量％左右。湿体中的溶剂的含量 可以多，但溶剂的含量过多的话，可能干燥需要时间长，制造 成本昂贵。下面，对本发明的制造方法的特征性的工序进行说明。 如上所述，在本发明的制造方法中，关于上述所得的"包含 DIH化合物的湿体"，(1 )通过使所述湿体与加热气体接触，使 所述湿体干燥，或者(2)使所述湿体冷冻干燥。 首先，对(1 )的方法进行详细说明。在(1)的方法中，通过使上述制备的"包含DIH化合物的 湿体"与加热气体接触，使该湿体干燥。即，在(l)的方法中， 采用所谓的"流动干燥"。以往，作为使包含DIH化合物的湿体干燥的方法，采用工 业上常用的干燥方法。具体而言，采用例如使用了圆锥形干燥 器的减压加热干燥法、例如使用了塔板式干燥机的常压加热干 燥法等。然而，本发明人像上述那样，发现利用这些方法的话，包含DIH化合物的湿体的一部分分解掉，12游离。具体而言，将 含有2~ 15。/。水分的DIH化合物(5，5 - 二曱基体)的湿体加热到 40。C并保持3小时的话，该化合物的4~ 6%分解掉，12游离。另 外，同样加热到70。C并保持3小时的话，9~30%分解掉。其结 果，由于DIH化合物的纯度降低和游离的12,可能产生设备材料 着色或者腐蚀这样的问题、对处理者的危险性增大这样的问题。 与此相对，根据如上述(l)的方法，可将干燥湿体时成为现有问题的l2的游离抑制在最小限度。另外，以往的千燥方法和本申请的干燥方法中12的游离的程度产生差别的机理并不完全清楚，但被认为是由于在以往的干燥方法中湿体在数小时单 位这样的长时间被暴露在高温条件下，从而导致热不稳定的 DIH化合物分解掉。因此，根据本申请的制造方法，不仅可以 将制造DIH化合物时的12的游离抑制在最小限度，而且由于加热 时间也被缩短，因此可迅速制造，也能降低制造成本。但是， 本发明的保护范围应该基于权利要求书的记载而决定，不会受 机理的影响。流动干燥的具体形态没有特别限定，可适当参照化合物的 合成领域中现有公知的见解。下面，例示出流动干燥中的优选 的方式。然而，并不仅限于下述方式。在本申请中，"加热气体"是指具有通过与包含DIH化合物 的湿体接触而可使该湿体干燥的程度的温度的气体。加热气体 优选为不与DIH化合物反应的气体。作为加热气体的具体组成， 可列举出例如，氮气、氩气、氦气、空气、以及这些的混合气 体等，加热气体的组成不限定于这些。作为加热气体，优选使 用空气。对于与前述湿体接触时的加热气体的温度，没有特别限定， 可综合考虑所制造的DIH化合物的物性和流动干燥中的 一 般的见解而决定。但是，加热气体的温度优选为20 200°C、更优选 为40~ 170°C、进一步优选为90~ 130°C。加热气体的温度过低， 则可能热量不充分，结果干燥需要时间长，或者不能干燥到所 期望的含液率。另一方面，加热气体的温度过高，则可能由于 过热导致发生DIH化合物的变质(分解、熔解)。对于与前述湿体接触时的加热气体的流量也没有特别限 定，优选为O.l ~ 10.0m/秒、更优选为0.3 ~ 5.0m/秒、进一步优 选为0.5 ~ 3.0m/秒。加热气体的流量过小，则加热气体不能与 湿体全体充分接触，结果可能干燥需要时间长，或者不能干燥 到所期望的含液率。另一方面，加热气体的流量过大时，可能 湿体过度飞散而难以收集。接着，对(2)的方法进行详细说明。在(2)的方法中，使上述准备的"包含DIH化合物的湿体" 冷冻干燥。通过这种方法也可以将湿体的干燥时成为现有问题 的12的游离抑制在最小限度。另外，通过采用冷冻干燥可解决 现有问题的机理，被推测为与上述流动干燥的情况 一 样。像这样，在湿体的干燥时将12的游离抑制在最小限度这一 点上，(1)的方法与(2)的方法一样。"冷冻干燥，，也称为冻干(freeze dry),是如下的方法在 冰点以下的温度使湿体迅速冻结，减压到该冻结物的溶剂的蒸 气压以下以使溶剂升华除去，使前述湿体千燥。冷冻干燥的具体方式没有特别限制，可适当参照化合物的 合成领域中现有公知的见解。下面，例示出冷冻干燥中的优选 的方式。但是，并不仅限于下述的方式。首先，将包含DIH化合物的湿体迅速冷却到规定的温度。 由此，前述湿体冻结。通过迅速冷却所到达的温度没有限制， 优选将湿体冷却到-196- (TC、更优选为-100~ - 20°C。10其后，对冻结物进行减压，此时的压力条件也没有特别限 制，只要减压到将湿体所含的溶剂除去所必需的程度即可。列举出 一个例子的话，减压到10 ~ 1500Pa左右、优选为100 ~ 700Pa即可。通过(2)的方法使湿体干燥时，可以是对上述准备的"包 含DIH化合物的湿体"进一步添加溶剂来制备浆状湿体，通过上 述的方法将所得的浆状湿体冷冻干燥。采用这种方式的话，与 仅使上述准备的湿体原样冷冻干燥的情况相比，可得到这样的 优选效果，即，通过浆状湿体全体的冻结，容易发生来自内部 的升华。在这种方式中，在制备浆状湿体时添加到湿体中的溶剂没 有特别限制。但是，优选使用不与DIH化合物反应并在后面的 冷冻干燥中容易升华的溶剂。例举出添加溶剂的一个例子的话， 除了可列举水以外，还可列举出乙酸乙酯、乙酸正丁酯、N，N -二曱基曱酰胺等。其中，从廉价且易处理、适于冷冻干燥的 观点出发，优选还添加水。向湿体添加溶剂时的溶剂的添加量也没有特别限制，只要 是相对于浆状湿体的总量，添加溶剂的总含量优选为30 70质 量％、更优选为50~ 60质量％的量的溶剂即可。根据上述本发明第一方面的制造方法，无论(1 )和(2) 任 一 方法，都能将制造DIH化合物时的12的游离抑制在最小限 度，并解决伴随12的游离的现有的各种问题。换言之，根据本 发明第 一 方面的制造方法，可制造 一 种游离12的含量比以往减 少的DIH化合物。即，本发明第二方面是游离12的含量被减少了 的DIH化合物。此时，本发明第二方面的DIH化合物中的游离l2 的含量优选为1质量％以下、更优选为0.8质量％以下、进一步优 选为0.4质量％以下、特别优选为0.2质量％以下。如上所述，游离12是成为产生各种问题的原因的杂质，因此，所得的DIH化合 物中的游离12的含量越少越优选。其中，本发明第一方面的制造方法的保护范围并不仅限于制造含有这种量的游离12的DIH化合物的方式。根据情况不同，也可以制造含有该范围之外的量的游离I2的DIH化合物。另外，本发明的DIH化合物的保护范 围并不仅限于通过本发明第一方面的制造方法制造的方式，根 据情况不同，也可以是通过其它制造方法制造的DIH化合物。 另外，所制造的DIH化合物中的游离12的含量采用通过后述实施 例记载的方法所测定的^f直。另外，本发明第二方面的DIH化合物不仅是游离12的含量、 连水的含量也是越少越优选。这是因为，水分量越多，越易产 生在制造或储藏DIH化合物时DIH化合物的分解和伴随此的12 的游离。具体而言，本发明第二方面的DIH化合物中水的含量 优选为6质量％以下、更优选为5质量％以下、进一步优选为3质 量％以下、特别优选为l质量。/。以下。因此，在本发明第一方面 的制造方法中使包含DIH化合物的湿体(1 )流动干燥或(2) 冷冻干燥时，只要控制干燥条件以使所得的DIH化合物中水的 含量为上述范围内的值即可。作为本发明第二方面的DIH化合物的用途，没有特别限制， 例如，照片等的感光剂、或者药品、农药、化学品等的制造工 序中的碘化剂或氧化剂等用途中可被采用。以上，对作为本发明第 一方面的DIH化合物的制造方法进 行了说明，并对于作为本发明第二方面的DIH化合物自身进行 了说明，本申请作为本发明第三方面还提供DIH化合物的储藏 方法。本发明第三方面的储藏方法是基于如下见解完成的，即， DIH化合物的分解、伴随此的12的游离是在较高的温度条件下易即，本发明第三方面是DIH化合物的储藏方法，其具有在 15°C以下的温度条件下储藏DIH化合物的工序。本发明第三方面的储藏方法所使用的DIH化合物没有特别 限制，可使用目前公知的DIH化合物。但是，从可充分抑制DIH 化合物的分解及由此导致的12的游离的观点出发，优选使用通 过本发明第 一 方面的制造方法所制造的DIH化合物、或本发明 第二方面所提供的DIH化合物。关于这些DIH化合物的具体方 式，如上述一样，因此在此省略详细说明。在本发明第三方面中，在15。C以下、优选为10。C以下、更 优选为5°C以下的温度条件下储藏DIH化合物。由此，可抑制DIH 化合物的分解及由此导致的12的游离。本发明第三方面中，除了在上述的温度条件下储藏以外， 对其它具体方式没有特别限制，可适当参照关于化合物的储藏 的现有公知的见解。另外，在本申请中，DIH化合物不是仅存 放在l个地方，在被用于规定用途之前时在各种场所移动的"输 送"等方式也被包含在"储藏"的概念中。在本发明第三方面中，储藏DIH化合物时的湿度条件没有 特别限制，通常优选在低湿度条件下储藏。具体而言，储藏场 所的气氛的相对湿度(RH)优选为50%以下、更优选为30%以 下。本发明第三方面的储藏方法中，DIH化合物通常以被填充 到规定的容器中的状态被储藏，该容器的具体方式没有特别限 制，可适当采用在化合物的储藏领域中目前公知的储藏容器。 作为储藏容器的组成材料，可列举出工业上通用的树脂，具体 而言，可列举出聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚酯、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯等。储藏容器的形状也没有特别限制，可例示出袋状、箱状、圆筒状等。即便通过本发明第三方面的储藏方法，也在储藏中从DIH 化合物中游离出极微量的12。因此，储藏容器优选为具有密封 功能的。从这个观点出发，作为储藏容器的组成材料，优选采 用聚偏氯乙烯/聚乙烯复合材料、高阻气性聚合物。树脂衬里金 属制容器也可以用作储藏容器。另外，在这种方式中，储藏期 限非常长的话，应该留意金属材料可能因游离的极其微量的12 的透过而腐蚀这一问题。本发明第三方面的储藏方法中，没有必要温度条件在储藏 期限整个期间都在上述的范围内，除了为了转移等而暂时放置在常温程度的温度条件下的期间以外，在约10 0 %的期间中温度条件在上述范围内即可。本发明第三方面的储藏方法可以与本发明第 一 方面的制造 方法组合。例如，在使用本发明第三方面的储藏方法储藏DIH化合物 为前提的情况下，通过本发明第 一 方面的制造方法制造DIH化 合物、并原样通过本发明第三方面的储藏方法储藏DIH化合物 时，是简便的。实施例下面，使用实施例和比较例，更详细地说明本发明，本发 明的保护范围并不仅限于下述的方式。 <实施例1>作为包含DIH化合物的湿体，准备含有乙酸正丁酯(2质 量％)和水(13质量％)的5，5 - 二曱基-1,3 - 二碘乙内酰脲 (20kg)。将上述准备的湿体放入流动干燥器中，使作为加热气体的 110。C空气以lm/秒的流量与前述湿体接触30分钟，由此使前述14湿体干燥，得到98%以上的纯度的5，5 - 二曱基-1,3 - 二碘乙内 酰脲的淡黄色晶体粉末。接着，测定所得的粉末中的游离12和水的含量。结果，游 离12的含量为0.2质量％以下，水的含量为1质量％以下。另外， 通过以下方法进行游离12和水的含量的测定。<游离12含量的测定方法>以"2004年度版JIS手册49 化学分析"所记载的JIS-K0 0 6 7—1992 4.1.4 ( 1 )"第l法在大气压下加热干燥的方法，， 为基准，在大气压下于60。C将试样加热2小时，测定质量的减 少，作为游离12含量。<水含量的测定方法〉以"2004年度版JIS手册 49 化学分析"所记载的JIS-K0 0 6 7-1992 4.1.4 ( 1 )"第1法在大气压下加热干燥的方法" 为基准，将用于测定游离12含量的试样在大气压下于105。C干 燥2小时，测定质量的减少，作为水含量。<实施例2>作为包含DIH化合物的湿体，准备含有水(8质量％)的 5,5 - 二甲基-1,3 - 二碘乙内酰脲(50g)。将上述准备的湿体放入冷冻干燥机中，冷却到-8(TC，使 前述湿体冻结。接着，使所得冻结体在270Pa的减压条件下、于 20。C升华干燥22小时，得到95%以上的纯度的5,5 - 二甲基-1，3 - 二碘乙内酰脲的淡黄色晶体粉末。接着，测定所得的粉末中的游离12和水的含量。结果，游 离12的含量为0.2质量％以下，水的含量为5质量％。<实施例3〉作为包含DIH化合物的湿体，准备含有水(8质量％)的 5，5 - 二曱基-1，3 - 二碘乙内酰脲(21g)。在上述准备的湿体中进一步添加作为溶剂的水(22g)，制 备浆状湿体。将上述制备的浆状湿体放入冷冻干燥机中，冷却到-80°C， 使前述湿体冻结。接着，使所得的冻结体在270Pa的减压条件下、 于20。C升华干燥14小时，得到98%以上的纯度的5，5 - 二甲基-1,3 - 二碘乙内酰脲的淡黄色晶体粉末。接着，测定所得的粉末中的游离12和水的含量。其结果， 游离12的含量为0.2质量％以下，水的含量为1质量％。<保存稳定性>将上述实施例1 ~ 3中得到的5，5 - 二曱基-1,3 _ 二碘乙内 酰脲的淡黄色晶体粉末以密封在聚乙烯制容器中的状态在5 。C 储藏。其结果，即使经过6个月也观察不到化合物的外观及游 离12含量的变化。<比寿交例1>作为包含DIH化合物的湿体，准备含有乙酸正丁酯(2质 量％)和水(13质量％)的5，5-二曱基-1,3-二碘乙内酰脲 (200kg)。将上述准备的湿体放入1000L圓锥形干燥器中，在2700 ~ 5300Pa的减压条件下，于40~ 70。C进行干燥。结果，从干燥开始起约4小时后，5，5 - 二甲基-1,3 - 二碘 乙内酰脲进行分解，12游离。而且，干燥开始起约8小时后，游 离12导致减压管路堵塞，其后，成为由圆锥形千燥器进行的干 燥不能继续的状态。此时，所得的5,5 - 二曱基-1，3 - 二碘乙 内酰脲为红色晶体，含有2质量％以上的游离12和8质量％的水， 不能供于实际使用。另外，将该红色晶体以密封在聚乙烯制容 器中的状态在5。C下储藏，在数周内12的游离还在进行，可观察 到游离的12附着到容器上部的样子。<储藏试-验>作为DIH化合物，准备20kg 5,5 - 二甲基-1，3 - 二碘乙内 酰脲(游离12含量0.2质量％、水含量1质量％)。另一方面，作为储藏容器，准备2个由聚偏氯乙烯/聚乙烯 复合材料制成的袋子。在上述准备的各储藏容器中分别同样填充上述准备的DIH 化合物各10kg，填充后分别热封各自的袋子。其后，将填充有DIH化合物的储藏容器中之一在5。C下储藏 (实施例)，将另 一个在25。C下储藏(比较例)。结果，在实施 例中，储藏1年以上之后也观察不到DIH化合物的品位(具体而 言，是游离12含量)的变化。与此相对，在比较例中，储藏2个 月之后DIH化合物开始分解而l2游离，能观察到袋子的着色。由以上结果可知，通过使包含DIH化合物的湿体流动干燥 或冷冻干燥，可抑制干燥时的DIH化合物的分解及分解导致的 12的游离，并可制造容易处理且保存稳定性优异的高品位的DIH 化合物。另外，本发明的储藏方法也启示，可长时间将DIH化 合物保持在高品位。因此，根据本发明，可以期待在制造或储藏DIH化合物时 抑制12的游离、从而防止DIH化合物的纯度降低、由12导致的各 种问题的产生。另外，本申请以2005年9月2日申请的日本专利申请第2005 -255557号为基础，通过参照并全体引用其公开内容。
权利要求
1.1，3-二碘乙内酰脲化合物的制造方法，其具有如下工序准备包含1，3-二碘乙内酰脲化合物的湿体的工序；通过使所述湿体与加热气体接触，使所述湿体干燥的工序。
2. 1，3 - 二碘乙内酰脲化合物的制造方法，其具有如下工序准备包含1,3 - 二碘乙内酰脲化合物的湿体的工序； 使所述湿体冷冻干燥的工序。
3. 根据权利要求2所述的制造方法，还具有向准备的所述 湿体中添加溶剂而制备浆状湿体的工序，且所述湿体为所述浆状湿体。
4. 根据权利要求1 ~ 3任一项所述的制造方法，其中，所 述1,3 - 二碘乙内酰脲化合物为5，5 - 二曱基-1,3 - 二石典乙内酰脲。
5. 1,3-二碘乙内酰脲化合物的储藏方法，其具有在15°C 以下的温度条件下储藏1,3 - 二碘乙内酰脲化合物的工序。
6. 根据权利要求5所述的储藏方法，其中，所述1，3-二 碘乙内酰脲化合物为5,5 - 二曱基-1，3 - 二碘乙内酰脲。
7. 1，3 - 二碘乙内酰脲化合物，其中，游离12的含量为1 质量％以下。
8. 根据权利要求7所述的1，3-二碘乙内酰脲化合物，进 一步，水的含量为6质量％以下。
9. 根据权利要求7或8所述的化合物，其中，所述1，3-二碘乙内酰脲化合物为5,5 - 二曱基-1，3 - 二碘乙内酰脲。
全文摘要
本申请提供一种可抑制在制造或储藏1，3-二碘乙内酰脲化合物时I₂的游离，从而解决该化合物的纯度降低和I₂引起的各种问题的方法。本申请提供一种1，3-二碘乙内酰脲化合物的制造方法，其具有如下工序准备包含1，3-二碘乙内酰脲化合物的湿体的工序；(1)通过使所述湿体与加热气体接触，使所述湿体干燥的工序，或者(2)使所述湿体冷冻干燥的工序。还提供1，3-二碘乙内酰脲化合物的储藏方法，其具有在15℃以下的温度条件下储藏1，3-二碘乙内酰脲化合物的工序，以及提供游离I₂的含量为1质量％以下的1，3-二碘乙内酰脲化合物。
文档编号C07D233/00GK101253156SQ20068003182
公开日2008年8月27日 申请日期2006年8月30日 优先权日2005年9月2日
发明者井上和久, 宫泽孝明, 花村幸彦 申请人:日宝化学株式会社