专利名称：用于防治无脊椎动物害虫的亚胺化合物的制作方法
用于防治无脊椎动物害虫的亚胺化合物本发明涉及可以用于防治或控制无脊椎动物害虫，尤其是节肢动物害虫和线虫的亚胺化合物。本发明还涉及一种通过使用这些化合物防治无脊椎动物害虫的方法，包含所述化合物的植物繁殖材料以及农业组合物和兽用组合物。无脊椎动物害虫，尤其是节肢动物和线虫破坏生长和收获的作物且袭击木质居住和商业结构体，从而对食物供应和财产造成大的经济损失。尽管已知大量杀虫剂，但由于目标害虫能够对所述杀虫剂产生耐药性，仍然需要用于防治无脊椎动物害虫，尤其是昆虫、蜘蛛和线虫的新试剂。WO 2005/085216描述了下式化合物
权利要求
1.式I的亚胺化合物及其立体异构体和可农用或可兽用盐
2.根据权利要求1的化合物，其中A4为CH。
3.根据权利要求1或2的化合物，其中A1和A3为CH。
4.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中A1、A2、A3和A4为CH。
5.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中B1、B2和B3为CH。
6.根据权利要求1-4中任一项的化合物，其中B1和B2为CH且B3为N。
7.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中X选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4 烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基。
8.根据权利要求7的化合物，其中X选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基和 C3-C6卤代环烷基，优选CF3。
9.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R1选自氢，氰基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C1-Cltl烷基，C1-Cltl烷氧基，C1-Cki卤代烷氧基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-Cltl链烯基，可以部分或完全被卤代和/ 或可以被一个或多个基团R6取代的C2-Cltl炔基，-C( = 0)R6，-C( = 0)0R7，-C( = 0)N(R8) R9，-C( = S)R6，-C( = S)0R7，-C( = S)N(R8)R9，可以被 1、2、3、4 或 5 个基团 Riq 取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、0、S、NO、SO和的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、 5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中所述杂环可以被一个或多个基团Rltl取代；或者 R1 和 R2 一起为-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-或-CR61 = CR61-，其中 R7、R8、R9 和 R10 如权利要求 1 中所定义且R61为氢或具有如权利要求1中对R6所给含义之一。
10.根据权利要求9的化合物，其中R1选自氢，氰基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C1-Cltl烷基，C1-Cltl烷氧基，C1-Cki卤代烷氧基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤代和/ 或可以被一个或多个基团R6取代的C2-Cltl链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-Cltl炔基，-C( = 0)R6，可以被1、2、3、4或5个基团Rki取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、0、S、NO、SO和的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、 4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中所述杂环可以被一个或多个基团Rki取代， 其中R6和Rki如权利要求1中所定义。
11.根据权利要求10的化合物，其中R1选自氢、氰基W1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4 烷氧基.C1-C4卤代烷氧基和_C( = 0)R6，其中R6如权利要求1中所定义。
12.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R2选自氢，氰基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C1-Cltl烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-Cltl链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的 C2-C10 炔基，-N(R8)R9, -N(R8)C( = 0)R6，-Si (R14)2R13, _0R7，-SR7，-S(O)fflR7, -S(O)nN(Rs) R9，-C( = 0)R6，-C( = 0)OR7, -C( = 0)N(R8)R9, _C( = S)R6, _C( = S)OR7, _C( = S)N(R8) R9, "C( = NR8) R6，可以被1、2、3、4或5个基团Rki取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、 0、S、NO、SO和的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中所述杂环可以被一个或多个基团Rki取代；或者 R1 和 R2 —起为-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-或-CR61 = CR61-；或者 R2 和 R3 一起形成基团=CR11R12,= S(O)fflR7,= S(O)fflN(R8)R9^=NR8 或=NOR7 ；或者R2和R3 —起形成C2-C7亚烷基链，从而与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6、 7或8员环，其中所述亚烷基链可以被1或2个0、S和/或NR18间隔和/或所述亚烷基链的1或2个CH2基团可以被基团C = 0、C = S和/或C = NR18替换，和/或所述亚烷基链可以被一个或多个选自如下的基团取代商素、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6 卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、可以被1、2、3、4或5个基团Rki取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、0、S、N0、S0和的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7 员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中所述杂环可以被一个或多个基团Rki取代；其中R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R18如权利要求1中所定义且R61为氢或具有如权利要求1中对R6所给含义之一。
13.根据权利要求12的化合物，其中R2选自氢，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C1-Cltl烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-Cltl链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-Cltl炔基，-C( = 0)R6，-C( = 0)OR7, -C( = 0)N(R8)R9, _C( = S)R6, _C( = S)OR7, _C( = S)N(R8) R9, "C( = NR8) R6，可以被1、2、3、4或5个基团Rki取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、.0、S、NO、SO和的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中所述杂环可以被一个或多个基团Rki取代，其中R6、R7> R8> R9和Rki如权利要求1中所定义。
14.根据权利要求13的化合物，其中R2选自氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，被选自如下的基团R6a取代的甲基CN，可以带有1、2或3个取代基Rltla、-C( = 0)R6b、-C( = 0) N(R8a) R9a 和-C ( = 0) OR7a 的苯基，-C ( = 0) R6c, -C ( = 0) N (R8a) R9a 和-C ( = NR8a) R6d,其中R6b和R6。独立地选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基、苄基和含有1、2或3个选自N、 0、S、NO、SO和的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中在后提到的三个基团中的苯基或杂环基可以带有1、2或3个选自卤素、ClC1-C4 烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基； R6d 选自 N(R8a)R9a ；沪选自氢、C「C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基、苄基和含有1、2或3个选自N、0、S、N0、 SO和的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中在后提到的三个基团中的苯基或杂环基可以带有1、2或3个选自卤素、CN、C「C4烷基、C1-C4 卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基；R8a各自独立地选自氢，氰基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19 取代的C1-C6烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C2-C4 链烯基，C3-C6环烷基，C3-C6卤代环烷基，C3-C6环烷基-C1-C4烷基，C3-C6卤代环烷基-C1-C4 烷基，-S (0) mR20, -S (0) nN (R21) R22，苯基，苄基和含有 1、2 或 3 个选自 N、0、S、NO、SO 和 SO2 的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中在后提到的三个基团中的苯基或杂环基可以带有1、2或3个选自卤素、ClC1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、 C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基；R9a各自独立地选自氢，氰基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19 取代的C1-C6烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C2-C4 链烯基，C3-C6环烷基，C3-C6卤代环烷基，C3-C6环烷基-C1-C4烷基，C3-C6卤代环烷基-C1-C4 烷基，-S (0) mR20, -S (0) nN (R21) R22，苯基，苄基和含有 1、2 或 3 个选自 N、0、S、NO、SO 和 SO2 的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中在后提到的三个基团中的苯基或杂环基可以带有1、2或3个选自卤素、ClC1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、 C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基；以及Rltla选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基； 其中R19如权利要求1中所定义；或者 R8a和R9a —起形成基团=CR11R12 ；或者R8a和R9a与它们所键合的氮原子一起形成可以额外含有1或2个选自N、0、S、NO、SO 和的其他杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中所述杂环可以被一个或多个基团Rki取代。
15.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中Y-R2的组合为NR3-C( = 0) -N(R8) R9,其中R3选自氢、CfC4烷基、C1-C4商代烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4商代烷基羰基、CfC4烷氧羰基和C「C4卤代烷氧羰基；R9选自氢、氰基、C「C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、CfC4烷氧羰基和C1-C4卤代烷氧羰基；以及R8选自CN，C1-C6烷基， C1-C6卤代烷基，带有一个基团R19的C1-C4烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，被一个基团R19取代的C2-C4链烯基，C3-C6环烷基，C3-C6卤代环烷基，C3-C6环烷基-C1-C4烷基，C3-C6 卤代环烷基-C1-C4烷基，-S (0) fflR20, -S (0) nN (R21) R22，苯基，苄基和含有1、2或3个选自N、0、 S、NO、SO和的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中在后提到的三个基团中的苯基或杂环基可以带有1、2或3个选自卤素、ClC1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基。
16.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R3选自氢，氰基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C1-Cltl烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-Cltl链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的 C2-C10 炔基，-N(R8)R9, -Si(R14)2R13, -OR7, -SR7, -S (O)mR7, -S (O)nN(R8)R9, _C( = 0)R6，_C(= 0) OR7, -C( = 0) N (R8)R9, -C( = S) R6, -C( = S) OR7, -C( = S) N (R8)R9, -C( = NR8) R6，可以被 1、2、3、4或5个基团Riq取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、0、S、NO、SO和的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中所述杂环可以被一个或多个基团Rki取代；或者 R2 和 R3 一起形成基团=CR11R12,= S(O)fflR7,= S(O)fflN(R8)R9^=NR8 或=NOR7 ；或者R2和R3 —起形成C2-C7亚烷基链，从而与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6、 7或8员环，其中所述亚烷基链可以被1或2个0、S和/或NR18间隔和/或所述亚烷基链的1或2个CH2基团可以被基团C = 0、C = S和/或C = NR18替换，和/或所述亚烷基链可以被一个或多个选自如下的基团取代商素、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6 卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、可以被1、2、3、4或5个基团Rki取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、0、S、N0、S0和的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7 员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中所述杂环可以被一个或多个基团Rki取代，其中 R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14 和 R18 如权利要求 1 所定义。
17.根据权利要求16的化合物，其中R3选自氢，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C1-Cltl烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-Cltl链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-Cltl炔基，-C( = 0)R6，-C( = 0)OR7, -C( = 0)N(R8)R9, _C( = S)R6, _C( = S)OR7, _C( = S)N(R8) R9, "C( = NR8) R6，可以被1、2、3、4或5个基团Rki取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、 0、S、NO、SO和的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中所述杂环可以被一个或多个基团Rki取代，其中R6、R7> R8> R9和Rki如权利要求1中所定义。
18.根据权利要求16的化合物，其中R3选自氢、C1-C6烷基和C1-C4卤代烷基。
19.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R4各自独立地选自卤素，氰基，硝基，-SCN, SF5，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C1-C6烷基， 可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的(3-(8环烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-C6链烯基，可以部分或完全被卤代和 / 或可以被一个或多个基团 R6 取代的 C2-C6 炔基，-Si (R14)2R13, -OR7，-OS(O)nR7, -SR7，-S(O) mR7，-S (0) nN (R8) R9，-N (R8) R9，-N (R8) C ( = 0) R6，C ( = 0) R6，-C ( = 0) OR7, -C ( = NR8) H，-C (= NR8)R6, -C( = 0)N(R8)R9, C( = S)N(R8)R9，可以被 1、2、3、4 或 5 个基团 Rltl 取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、0、S、N0、S0和的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或 7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中所述杂环可以被一个或多个基团Rki取代；或者与相邻碳原子键合的两个基团R4可以一起为选自-CH2CH2CH2CH2-、-CH = CH-CH =CH-、-N = CH-CH = CH-、-CH = N-CH = CH-、-N = CH-N = CH-、-OCH2CH2CH2-, -OCH = C HCH2-、-CH2OCH2CH2-, -OCH2CH2O-, -OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH = CHCH2-、-CH2CH2O-, -CH = CH0-、-CH20CH2-、-CH2C( = 0) 0-、-C( = 0) 0CH2-、-0 (CH2) 0-、-SCH2CH2CH2-、-SCH = CHCH2-、_C H2SCH2CH2-,-SCH2CH2S-,-SCH2SCH2-,-CH2CH2S-,-CH = CHS-,-CH2SCH2-,-CH2C ( = S) S_、_C(= S) SCH2-、-S (CH2) S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH = N-、-CH = CH-NR8-、-OCH = N-和-SCH = N-的基团，从而与它们所键合的碳原子一起形成5或6员环，其中上述基团的氢原子可以被一个或多个选自卤素、甲基、卤代甲基、羟基、甲氧基和卤代甲氧基的取代基替换或者上述基团的一个或多个CH2基团可以被C = O基团替换，其中R6、R7、R8、R9、R10、R13和R14如权利要求1中所定义。
20.根据权利要求19的化合物，其中R4各自独立地选自卤素，氰基，硝基，-SCN,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C1-C6烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C3-C8环烷基，-OR7, -OS (0) nR7, -SR7, -S (0) fflR7, -S (0) nN(R8)R9, -N(R8)R9, C( = 0)R6，-C( = 0)OR7, _C( = NR8)R6, _C( = 0)N(R8)R9 和-C( = S) N(R8) R9 ；其中R6、R7、R8和R9如权利要求1中所定义。
21.根据权利要求20的化合物，其中R4选自卤素、氰基、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基。
22.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R5各自独立地选自卤素，氰基，硝基，-SCN, SF5, C1-C6烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的 C1-C6烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-C6链烯基，可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R6取代的C2-C6炔基，Si (R14)2R13, OR7, OS(O)nR7, S(O) mR7, NR8R9, N(Rs) C( = 0)R6，C( = 0)R6，C( = 0)0R7，C( = NR8) R6, C( = S)NR6，可以被 1、2、3、 4或5个基团Rki取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、0、S、NO、SO和的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中所述杂环可以被一个或多个基团R10取代，其中R6、R7、R8、R9、R10、R13和R14如权利要求1中所定义。
23.根据权利要求22的化合物，其中R5选自卤素和C1-C4卤代烷基，优选氯和CF3。
24.根据前述权利要求中任一项的化合物，其具有式I-I
25.根据权利要求M的化合物，其中R5a、R5b和Rfc相互独立地选自氢、卤素、氰基W1-C4 烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基，优选氢、卤素和C1-C4卤代烷基。
26.根据前述权利要求中任一项的化合物，其具有式1-1.1
27.根据权利要求沈的化合物，其中沪选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基，优选氢、卤素、氰基、 C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基。
28.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中Y为0、NR3或化学键，优选0或NR3，其中R3如权利要求1、15、16、17或18中任一项所定义。
29.式1-1.1. 1化合物
30.式(III)化合物
31.一种农业组合物，包含至少一种如权利要求1- 中任一项所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用盐以及至少一种惰性液体和/或固体可农用载体。
32.—种兽用组合物，包含至少一种如权利要求1- 中任一项所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可兽用盐以及至少一种惰性液体和/或固体可兽用载体。
33.如权利要求1- 中任一项所定义的化合物、其立体异构体和/或其可农用或可兽用盐在防治无脊椎动物害虫中的用途。
34.如权利要求119中任一项所定义的化合物、其立体异构体和/或其可兽用盐在处理或保护动物以防无脊椎动物害虫侵染或感染中的用途。
35.一种防治无脊椎动物害虫的方法，该方法包括用杀虫有效量的至少一种如权利要求1- 中任一项所定义的式I的亚胺化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用盐处理害虫、其食物供应源、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可能生长的植物、植物繁殖材料、土壤、区域、材料或环境或者要防止无脊椎动物害虫侵袭或侵染的材料、植物、植物繁殖材料、土壤、表面或空间。
36.根据权利要求35的方法，用于保护植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染，该方法包括用杀虫有效量的至少一种如权利要求1- 中任一项所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用盐处理植物。
37.根据权利要求35的方法，用于保护植物繁殖材料和/或由其生长的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染，该方法包括用杀虫有效量的至少一种如权利要求1-20中任一项所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用盐处理植物繁殖材料。
38.植物繁殖材料，包含至少一种如权利要求1- 中任一项所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用盐。
39.一种处理或保护动物以防无脊椎动物害虫侵染或感染的方法，包括使动物与杀虫有效量的至少一种如权利要求1- 中任一项所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可兽用盐接触。
全文摘要
本发明涉及可以用于防除或防治无脊椎动物害虫，尤其是节肢动物害虫和线虫的亚胺化合物。本发明还涉及一种通过使用这些化合物防治无脊椎动物害虫的方法以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业组合物和兽用组合物。
文档编号C07D401/04GK102325758SQ200980157203
公开日2012年1月18日 申请日期2009年12月22日 优先权日2008年12月23日
发明者C·埃布恩加, D·D·安斯帕夫, D·L·卡伯特森, F·凯泽, F-J·布劳恩, J·迪克豪特, K·科尔博尔, M·波尔曼, N·G·班杜拉, P·德施姆克, S·格罗斯, 戴恩 W·冯 申请人:巴斯夫欧洲公司