专利名称：用于防治无脊椎动物害虫的吡唑化合物的制作方法
用于防治无脊椎动物害虫的吡唑化合物本发明涉及可以用于防治或控制无脊椎动物害虫，尤其是节肢动物害虫的新型吡唑化合物。本发明进一步涉及一种通过使用这些化合物防治无脊椎动物害虫的方法、一种通过使用这些化合物保护植物繁殖材料和/或由其生长的植物的方法和一种通过使用这些化合物处理或保护动物以防寄生虫侵袭或侵染的方法。本发明进一步涉及包含所述化合物的植物繁殖材料和农业组合物。
背景技术：
无脊椎动物害虫以及尤其是节肢动物和线虫损害生长和收获的作物并攻击木质居住和商业结构体，从而对食物供应和财产造成大的经济损失。尽管已知大量杀虫剂，但由于目标害虫能够对所述杀虫剂产生耐药性，仍然需要用于防治无脊椎动物害虫如昆虫、蜘蛛和线虫的新试剂。因此，本发明的目的是提供对于大量不同的无脊椎动物害虫，尤其对于难以防治的昆虫、蜘蛛和线虫具有良好的杀虫活性并显示出宽活性谱的化合物。WO 2003/106427、WO 2004/046129 和 JP 2007-77106 描述了衍生于吡唑羧酸的 N-芳基酰胺。提到这些化合物可以用于防治无脊椎动物害虫。WO 2004/106324、WO 2004/035545 和 WO 2005/040152 描述了衍生于含有 5 员杂
环的羧酸的N-芳基-和N-杂芳基酰胺以及对应的硫代酰胺。提到这些化合物可以用作除草剂。WO 2007/065664描述了衍生于吡唑羧酸的环状酰胺、酯和硫酯，其中吡唑羧酸与 6员杂芳族环稠合。提到这些化合物可以用于治疗响应于蛋白激酶调节的疾病。本发明的目的是提供具有良好杀虫活性，尤其是杀昆虫活性，并且对大量不同的无脊椎动物害虫，尤其是对难以防治的昆虫显示出宽活性谱的化合物。已经发现这些目的通过下文所定义的式I和II化合物及其盐和N-氧化物，尤其是其可农用盐或可兽用盐实现。因此，本发明的第一方面涉及一种防治无脊椎动物害虫的方法，该方法包括用杀虫有效量的式I或II的吡唑化合物及其盐和N-氧化物处理害虫、其食物供应源、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可能生长的植物、种子、土壤、区域、材料或环境或要防止害虫侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间
权利要求
1. 一种防治无脊椎动物害虫的方法，该方法包括用杀虫有效量的式I或II的吡唑化合物或其盐或N-氧化物处理害虫、其食物供应源、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可能生长的植物、种子、土壤、区域、材料或环境或要防止害虫侵袭或侵染的材料、植物、种子、 土壤、表面或空间
2.如权利要求1的方法，其中所述吡唑化合物为式I化合物。
3.如权利要求2的方法，其中式I中的X1为氧。
4.如权利要求2或3的方法，其中R1为氢、CN、C1-C10烷基、C1-Cw卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-Cltl卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4亚烷基-CN、0Ra、C⑴ Rb、C (Y) ORc 或 S (O)2Rd。
5.如权利要求4的方法，其中R1为氢或C1-C3烷基。
6.如前述权利要求中任一项的方法，其中R2为氢、卤素、CN、NO2、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。
7.如前述权利要求中任一项的方法，其中R3为氢、卤素、CN、NO2、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。
8.如前述权利要求中任一项的方法，其中R5为氢、卤素、CN、NO2、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。
9.如权利要求1-8中任一项的方法，其中B为CR4。
10.如权利要求9的方法，其中R4为氢、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。
11.如权利要求9或10的方法，其中基团R2、R3、R4或R5中至少三个为氢。
12.如权利要求11的方法，其中基团R2、R3、R4和R5为氢。
13.如权利要求1-8中任一项的方法，其中B为N。
14.如权利要求13的方法，其中基团R2、R3或R5中至少两个为氢。
15.如权利要求14的方法，其中基团R2、R3和R5为氢。
16.如前述权利要求中任一项的方法，其中Rpx选自卤素、CN、C1-C4烷基和C2-Cltl链烯基，其中后提到的2个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个选自C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、杂芳基、苯基和苯氧基的相同或不同取代基，其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、 C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的基团，或者其中Rpx进一步选自C3-C6环烷基、杂芳基和苯基，其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、 C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的相同或不同取代基。
17.如权利要求16的方法，其中Rpx选自卤素、CN、C「C4烷基、C「C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基和苯基，其中苯基可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。
18.如权利要求17的方法，其中Rpx选自卤素、CN、C1-C4烷基、C「C4卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基。
19.如前述权利要求中任一项的方法，其中η为0、1或2。
20.如权利要求19的方法，其中η为0。
21.如前述权利要求中任一项的方法，其中环状基团D选自稠合的吡啶、二氢吡啶、四氢吡啶、吡嗪、二氢吡嗪、四氢吡嗪、嘧啶、二氢嘧啶、四氢嘧啶、哒嗪、二氢哒嗪和四氢哒嗪。
22.如权利要求21的方法，其中环状基团D与吡唑一起形成源自吡唑并[l，5-a]吡嗪、 4，5-二氢吡唑并[l，5-a]吡嗪、6，7-二氢吡唑并[l，5_a]吡嗪、4，5，6，7-四氢吡唑并[1， 5-a]吡嗪、吡唑并[l，5-c]嘧啶、4，5-二氢吡唑并[l，5_c]嘧啶、6，7-二氢吡唑并[l，5_c] 嘧啶、4，5，6，7-四氢吡唑并[l，5-c]嘧啶、吡唑并[l，5-b]哒嗪、4，5_ 二氢吡唑并[l，5_b] 哒嗪、6，7-二氢吡唑并[l，5-b]哒嗪和吡唑并[l，5-b]四氢哒嗪的基团。
23.如前述权利要求中任一项的方法，其中A为基团Al。
24.如权利要求23的方法，其中Rpl选自氢、卤素、CN、NO2,C1-C4烷基和C2-Cltl链烯基， 其中后提到的2个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个选自 C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、杂芳基、苯基和苯氧基的相同或不同取代基， 其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4 卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的基团，或者其中Rpl进一步选自C3-C6环烷基、杂芳基和苯基，其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4 卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的相同或不同取代基。
25.如权利要求24的方法，其中Rpl选自氢、卤素、ClNO2^1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、 C3-C6环烷基、c3-c6卤代环烷基和苯基，其中苯基可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。
26.如权利要求25的方法，其中Rpl选自氢、卤素、ClNO2^1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、 C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基。
27.如权利要求26的方法，其中Rpl为氢。
28.如权利要求1-22中任一项的方法，其中A为基团A2。
29.如权利要求28的方法，其中Rp2选自氢、卤素、CN、NO2,C1-C4烷基和C2-Cltl链烯基， 其中后提到的2个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个选自 C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、杂芳基、苯基和苯氧基的相同或不同取代基， 其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4 卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的基团，或者其中Rp2进一步选自C3-C6环烷基、杂芳基和苯基，其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4 卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的相同或不同取代基。
30.如权利要求29的方法，其中Rp2选自氢、卤素、ClNC^C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、 C3-C6环烷基、c3-c6卤代环烷基和苯基，其中苯基可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。
31.如权利要求30的方法，其中Rp2选自氢、卤素、ClNC^C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、 C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基。
32.如权利要求31的方法，其中Rp2为氢。
33.如前述权利要求中任一项的方法，其中所述无脊椎动物害虫为节肢动物害虫和/ 或线虫。
34.如权利要求33的方法，其中所述无脊椎动物害虫为昆虫。
35.如权利要求34的方法，其中所述无脊椎动物害虫为同翅目(Homoptera)昆虫。
36.如权利要求1-32中任一项的方法，其中所述无脊椎动物害虫为螨科(acaridae)。
37.一种保护植物繁殖材料和/或由其生长的植物的方法，该方法包括用杀虫有效量的如权利要求1-32中任一项所定义的式I或II化合物或其可农盐或N-氧化物处理所述植物繁殖材料。
38.植物繁殖材料，包含至少一种如权利要求1-32中任一项所定义的式I或II化合物和/或其可农用盐或N-氧化物。
39.一种处理或保护动物以防寄生虫侵袭或侵染的方法，包括使该动物与杀寄生虫有效量的如权利要求1-32中任一项所定义的式I或II化合物或其可兽用盐或N-氧化物接触。
40.式I或II的吡唑化合物或其盐或N-氧化物
41. 一种农业组合物，含有至少一种如权利要求40所定义的式I或II化合物和/或其可农用盐或N-氧化物和至少一种液体或固体载体。
全文摘要
本发明涉及一种防治无脊椎动物害虫的方法，该方法包括用杀虫有效量的式I或II的吡唑化合物或其盐或N-氧化物处理害虫、其食物供应源、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可能生长的植物、种子、土壤、区域、材料或环境或要防止害虫侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间，其中A为式A1或A2的吡唑基团，其中#表示连接位置；D为与吡唑结构部分稠合的5或6员杂环基团；Rp1、Rp2和Rpx为H、卤素、CN、NO2、C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基等；n为0-4；或者与相同环成员键合的两个基团Rpx可以形成氧代取代基，或者与相邻环成员键合的两个基团Rpx可以形成3-7员稠合环状基团；B为N或CR4，其中R4为H、卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基等；X1为S、O或NR1a，其中R1a为H、C1-C10烷基等；X2为O2a、NR2bR2c或S(O)mR2d，其中m为0、1或2；R2a为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基等；R2b、R2c为H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基等；R2d为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基等；R1为H、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基等；R2、R3和R5为H、卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基等；涉及一种保护植物繁殖材料和/或由其生长的植物的方法，包含至少一种式I或II化合物的植物繁殖材料，一种处理或保护动物以防寄生虫侵袭或侵染的方法，新的式I或II的吡唑化合物和含有这些化合物的农业组合物。
文档编号A01P7/04GK102223798SQ200980146499
公开日2011年10月19日 申请日期2009年9月23日 优先权日2008年9月24日
发明者D·D·安斯帕夫, D·L·卡伯特森, F·凯泽, H·奥隆米-萨迪吉, J·迪克豪特, K·科尔博尔, M·波尔曼, P·德施姆克, 韦佐 R·勒, S·格罗斯, S·索格尔, 戴恩 W·冯 申请人:巴斯夫欧洲公司