专利名称：联苯基取代的螺环酮-烯醇的制作方法
联苯基取代的螺环酮-烯醇本申请是2007年11月22日提交的发明名称为“联苯基取代的螺环酮-烯醇”的中国发明专利申请第200780044764. 9号的分案申请。本发明涉及新的联苯基取代的螺环酮-烯醇，涉及它们的多种制备方法，以及涉及它们作为杀虫剂和/或除草剂的应用。本发明还提供选择性的除草组合物，其包含，首先，联苯基取代的螺环酮-烯醇和，其次，提高作物植物相容性的化合物。本发明还涉及通过加入铵盐或鳞盐和任选加入渗透剂以提升尤其是包含联苯基取代的螺环酮-烯醇的作物保护组合物的作用，涉及相应的组合物，涉及制备它们的方法， 以及涉及它们作为杀昆虫剂和/或杀螨剂和/或用于防止有害植物的生长而在作物保护上的应用。之前已报道了 3-酰基吡咯烷-2，4_ 二酮的药学性质(S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 15 1120(1967))。而且，R. Schmierer 和 H. Mildenberger 已经合成出了 N-苯基吡咯烷_2，4- 二酮(Liebigs Ann. Chem. 1985,1095)。这些化合物的生物活性还未被公开。EP-A-O 262 399和GB_A_2 266 888公开了类似结构的化合物(3-芳基-吡咯烷-2，4- 二酮)，然而，没有公开它们的除草、杀昆虫或杀螨作用。具有除草、杀昆虫或杀螨作用的已知化合物是未取代的二环3-芳基吡咯烷-2，4- 二酮衍生物(EP-A-355 599、 EP-A-415 211和JP-A-12-053 670)和取代的单环3-芳基吡咯烷-2，4-二酮衍生物 (EP-A-377 893 和 EP-A-442077)。其他已知化合物包括多环3-芳基吡咯烷-2，4- 二酮衍生物(EP-A-442073)和 IH-芳基吡咯烷二酮衍生物(EP-A-456 063、EP-A-521 334, EP-A-596 298、EP-A-613 884、EP-A-613 885、WO 95/01 997、WO 95/26 954、WO 95/20 572、EP-A-O 668 267、WO 96/25 395、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/36 868、WO 97/43275、 WO 98/05638、WO 98/06721、WO 98/25928、WO 99/16748、WO 99/24437、WO 99/43649、WO 99/48869 和 WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/23354、WO 01/74770、WO 03/013249、WO 04/007448、WO 04/024688、WO 04/065366、WO 04/080962、WO 04/111042、WO 05/04479UWO 05/044796,WO 05/048710,WO 05/049596,WO 05/066125,WO 05/092897,WO 06/000355,WO 06/029799,WO 06/05628UW0 06/056282,WO 06/089633,WO 07/048545、和 WO 07/073856、 DE-05/059892、DE-06/007882、DE-06/018828、DE-06/025874、DE-06/050148)。还已知具有杀真菌作用的联苯基取代的IH-吡咯烷二酮衍生物(W0 03/059065)。已知某些取代的Δ3- 二氢呋喃-2-酮衍生物具有除草性质(参见DE-A-4 014 420)。用作原料的季酮酸衍生物(例如，3- (2-甲基苯基)-4-羟基-5- (4-氟苯基)-Δ 3- 二氢呋喃酮- ))的合成也被记载于DE-A-4 014 420中。没有被公开任何杀昆虫和/或杀螨活性的类似结构的化合物见出版物Campbell et al.，J. Chem. Soc.，Perkin Trans. 1， 1985, (8) 1567-76。其他已知化合物包括具有除草、杀螨和杀昆虫性质的3-芳基-Δ 3-二 S呋喃酮衍生物，已知于 EP-A-528 156、EP-A-O 647 637、W095/26 345、WO 96/20 196、WO 96/25 395、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/36 868、WO 98/05638、WO 98/25928、WO 99/16748、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/23354、WO 01/74770、WO 03/013249、WO 04/024688、WO 04/080962、WO 04/111042、WO 05/092897、WO 06/000355、WO 06/029799、WO 06/089633、WO 07/048545、WO 07/073856、 DE-06/007882。然而，尤其是在低施用率和浓度下，这些化合物的活性和活性谱并不总能让人完全满意。而且，这些化合物与某些作物植物的相容性也不总是足够。另外，这些化合物的毒性和/或环境性质并不总是非常令人满意的。本发明现提供如结构式(I)的新化合物，
权利要求
1.结构式(XVI)的化合物
2.权利要求1的结构式(XVI)的化合物，其中X代表卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基， Z代表基团
3.权利要求1的结构式(XVI)的化合物，其中 W代表氢、甲基或氯，X代表氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基， Y代表氢、C1-C4烷基、氟、氯、溴、甲氧基或三氟甲基， Z代表基团
4.权利要求1的结构式(XVI)的化合物，其中 W代表氢或甲基，X 代表氟、氯、甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基， Y代表氢、甲基、氟或氯， Z代表基团烷氧基。
5.权利要求1的结构式(XVI)的化合物，其中所述活化羧酸的试剂选自羰基二咪唑、羰基二亚胺、磷酰化试剂和卤化剂。
6.权利要求5的结构式(XVI)的化合物，其中所述羰基二亚胺为二环己基碳二亚胺。
7.权利要求5的结构式(XVI)的化合物，其中所述磷酰化试剂选自POCl3和BOP-Cl。
8.权利要求5的结构式(XVI)的化合物，其中所述卤化剂选自亚硫酰氯、乙二酰氯、光气和氯甲酸酯。
9.结构式(XXIII)的化合物
10.结构式(XIX)的化合物
全文摘要
本发明涉及结构式(I)的新化合物，其中W、X、Y、Z和CKE具有给出的含义，涉及多种制备它们的方法和中间体，涉及它们作为杀虫剂和/或除草剂的用途，还涉及选择性除草组合物，其含有首先，结构式(I)的化合物和其次，至少一种提高作物植物相容性的化合物。本发明还涉及通过添加铵盐或鏻盐以及如果合适添加渗透剂来提升含有结构式(I)化合物的作物保护组合物的作用。
文档编号C07C69/65GK102408326SQ20111024766
公开日2012年4月11日 申请日期2007年11月22日 优先权日2006年12月4日
发明者C·罗辛格, C·阿诺德, D·福伊希特, E·桑沃尔德, J·迪特根, M·希尔斯, O·马萨姆, R·菲舍尔, R·蓬茨恩, S·莱尔, T·布雷特施奈德, U·戈基恩斯, U·雷克曼 申请人:拜尔农作物科学股份公司