专利名称：O-苄基肟醚衍生物及其作为农药的应用的制作方法
技术领域：
本发明涉及式I的新颖的农药化合物
及其可能的异构体和异构体混合物，其中Y 是氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、OH、CN、NO2、Si(CH3)3、CF3或卤素，T 是基团a)
或b)
且剩余的取代基为如下定义X 是O、S或NR13；A 是O或NR4；R1是氢、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、环丙基、C1-C4烷氧基甲基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或氰基；R2是氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氰基、未取代或取代的C1-C6烷氧基羰基、未取代或取代的二(C1-C6烷基)氨基羰基、未取代或取代的C1-C6烷基-S(O)q、未取代或取代的芳基-S(O)q、未取代或取代的杂芳基、未取代或取代的杂环基或未取代或取代的杂环基羰基；基团
、基团
、或噻吩基；D 相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C4亚烷基二氧基、氰基和硝基；n 是0、1、2、3或4；Z 是-O-、-O-(C1-C4烷基)-、-(C1-C4烷基)-O-、-(SO)m-、-(C1-C4烷基)-S(O)m-或-S(O)m-(C1-C4烷基)-，m 是0、1或2，B 是C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C3-C6环烷基；C2-C6链烯基或C2-C4炔基-C1-C2烷基，它们是未取代的或各由1至3个卤素原子取代；芳基、杂芳基或杂环基，此三种基团是未取代的或可以由选自下列的一至五个相同或不同取代基取代C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、卤素、C1-C6烷氧基和卤代-C1-C6烷氧基，或是基团
、或三甲基硅基；R5、R6、R7、R8和R9相互独立地为氢、C1-C4烷基或卤素，且，p 是0、1、2或3；q 是1或2；R3是氢、C1-C6烷基、具有1至5个卤原子的C1-C6卤代烷基，C1-C4烷氧基-C1-C2烷基、未取代的或由1至3个卤原子取代的C2-C4链烯基-C1-C2烷基、C2-C4炔基-C1-C2烷基、未取代的或由1至4个卤原子取代的C3-C6环烷基、未取代的或由1至4个卤原子取代的C3-C6环烷基-C1-C4烷基、氰基-C1-C4烷基；C1-C4烷氧基羰基-C1-C2烷基、C1-C4烷氧基氨基甲酰基-C1-C2烷基，未取代的或由如下基团取代的苯基-C1-C3烷基卤素、C1-C3烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、氮基、硝基或C1-C4亚烷基二氧基，苯基可以由相同或不同的取代基单至三取代；未取代的或由一或二个各自独立地选自下列的取代基取代的苯基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、带1至3个卤原子的C1-C2卤代烷基、硝基和氰基；或未取代的或由一或二个各自独立地选自下列的取代基取代的吡啶基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、带1至3个卤原子的C1-C2卤代烷基、硝基和氰基；R4是C1-C4烷基或苯基，或R3和R4，和与之键合的氮原子一起形成未取代的或由C1-C4烷基取代、饱和或不饱和5-到7-元环，环中可含有另外的1至3个选自N、O和S的杂原子；R10是氢、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、未取代或取代的苯基，该取代苯基可以由最多三个选自下列的取代基取代卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷硫基，或未取代或取代的苄基，该取代苄基以同样的方式在芳环上最多由三个取代基取代；环丙基甲基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代链烯基、C2-C5烷氧基烷基、氰基甲基、CO-R14、OH、NH2、C1-C6烷基胺、C1-C4卤代烷基胺或C1-C4烷氧基羰基-C1-C2烷基；R11是氢、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C(O)R14、OH、NH2、C1-C4烷氧基、C2-C4链烯氧基、C2-C4炔氧基、C1-C4烷基胺或C1-C4卤代烷基胺；R12是氢、C1-C4烷基或C2-C4链烯基；或R11和R12，和与之键合的氮原子一起形成未取代的或由C1-C4烷基取代、饱和或不饱和5-到7-元环，环中可含有另外的1至3个选自N、O和S的杂原子；k 是0或1；R13是氢、C1-C4烷基、C2-C4链烯基或C2-C4炔基；R14是氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基羰基、或未取代或取代的苯基，该取代苯基由最多三个选自如下的取代基取代卤素、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基。
本发明的化合物具有杀真菌、杀螨虫和杀昆虫的性质，适合作为一种在农业、园艺和卫生方面应用的活性成分。
此发明还涉及本发明化合物的制备方法，以及该化合物为活性成分的杀真菌、杀螨虫和杀昆虫的组合物，还涉及这些化合物及其组合物在控制植物病原真菌、螨虫和昆虫以及在预防这些有机体侵染方面的应用。
当式I化合物中存在不对称碳原子时，化合物出现旋光活性形式。仅只在脂族肟基和亚肼基双键存在时，在任何情况下化合物将会产生〔E〕-和/或〔Z〕-形式。阿托异构现象可能发生。式I旨在包括所有那些可能的异构体形式，以及其混合物，例如外消旋的混合物和任何〔E/Z〕混合物。
除非另有定义，此前和此后所用一般名词的定义如下。
卤素是氟、氯、溴或碘，特别是氟、氯或溴，非常特别是氟或氯。
烷基是直链的，例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、正辛基、正癸基、正十二烷基、正十六烷基或正十八烷基，或支链的，例如异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基或异己基。
链烯基是直链或支链链烯基，例如乙烯基、1-甲基乙烯基、烯丙基、1-丁烯基或异丙烯基，特别烯丙基。
炔基是，如乙炔基、1-丙炔基或1-丁炔基，特别是炔丙基。
环烷基应理解为环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
卤代基团如卤代烷基和卤代烷氧基，可能部分或全部被相同或不同的卤素取代基取代。
直链C1-C4亚烷基二氧基是-O-CH2-O-，-O-CH2CH2-O-，-O-CH2CH2CH2-O-或-O-CH2CH2CH2CH2-O-。
任选取代的烷氧基羰基、二烷基氮基羰基和烷基-S-(O)q基团的取代基是1至3个相同或不同的选自如下的取代基卤素、氰基、甲氧基、甲硫基、环丙基、链烯基和炔基。
任选取代的芳基-S-(O)q、杂芳基和杂环基团的取代基是1至3个相同或不同的选自如下的取代基C1-C4烷基、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤代-C1-C2烷基、卤代-C1-C2烷氧基和C1-C4烷氧基羰基。
芳基是苯基或萘基，优选苯基。
名词“杂芳基”包括呋喃、吡咯和具有两或三个相同或不同的杂原子N、O或S的芳香5-元环和具有一至三个相同或不同的杂原子N、O或S的芳香六元环，所有这些基团均可以被苯并稠合，和基团苯并噻吩基。可提到的其它个别例子是吡啶、嘧啶、吡嗪、噻唑、噁唑、异噁唑、异噻唑、三嗪、喹啉、异喹啉、哒嗪、吡唑、咪唑、喹唑啉、喹喔啉、苯并咪唑、苯并呋喃、吲哚、异吲哚和苯并噻唑。
名词“杂环基”意为含有1至3个相同或不同的杂原子N、O或S的5-到7-元环。例子是Δ2-噁唑啉、Δ2-噻唑啉；5，6-二氢-4H-1，3-噻嗪；5，6-二氢-4H-1，3-噁嗪，以及吡咯烷、哌啶、吗啉、4-烷基哌啶和吖庚因。
由R3和R4和与之键合的氮原子一起形成的5-到7-元环包括特别是吡咯烷、哌啶、吗啉、硫代吗啉、六亚甲基亚胺、咪唑、吡唑、吡咯、1，2，4，-三唑、1，2，3-三唑、四唑、异噁唑、噁唑、异噁唑烷、噁唑烷、噻唑、异噻唑、噻唑啉、异噻唑啉和吖庚因。
在本发明范围内优选的化合物如下(1)式I化合物，其中Y 是氢；(2)式I化合物，其中T 是基团a)；X 是氧；R10是C1-C2烷基；R11是氢、C1-C2烷基、OH或C1-C2烷氧基，特别那些当R10是甲基和R11是氢或甲基的化合物；(3)式I化合物，其中T 是基团a)；X 是硫；R10是甲基、乙基、烯丙基、苄基或环丙基甲基；和R11是氢，C1-C2烷基；(4)式I化合物，其中T 是基团a)；X 是NR13；和R13是氢或C1-C4烷基，而R10和R11相互独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C6烷基胺或C1-C4卤代烷基胺；对于最后所述的化合物，那些其中基团如下的化合物是优选的R13是氢，R10是C1-C6烷基胺或C1-C4卤代烷基胺和R11是C1-C2烷基；(5)式I化合物，其中T 是基团b)其中R11是C1-C2烷基和k 是0或1；(6)式I化合物，其中A 是氧、NCH3或N-C6H5，特别是氧或NCH3，非常特别的是氧；(7)式I化合物，其中R1是氢、甲基、环丙基、甲硫基或氰基，特别是甲基；(8)式I化合物，其中R2是C1-C4烷基或环丙基，特别是甲基或环丙基；(9)式I化合物，其中R2是氰基、未取代或取代的C1-C6烷氧基羰基、未取代或取代的二(C1-C6烷基胺)羰基、未取代或取代的杂环基羰基、未取代或取代的C1-C6烷基-S(O)q、未取代或取代的芳基-S(O)q、未取代或取代的杂芳基、未取代或取代的杂环基；特别是未取代或取代的C1-C6烷氧基羰基、未取代或取代的杂环基或未取代或取代的杂芳基；和其中q 是1或2；(10)式I化合物，其中R2是基团
和D 是卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、由1至5个卤原子取代的C1-C2烷基、C1-C2卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C4亚烷基二氧基、氰基、或硝基、或噻吩基，和D特别是氟、氯、溴、C1-C4烷基或-CF3；(11)式I化合物，其中R2是基团
和Z 是-O-、-O-(C1-C4烷基)-、-(C1-C4烷基)-O-、-S(O)m-、(C1-C4烷基)-S(O)m-、-S(O)m-(C1-C4烷基)-，特别是-O-、-CH2-O-或-O-CH2-或-S(O)m-，非常特别是-O-CH2-，和m 是0，1或2；(12)式I化合物，其中R2是基团
和B 是C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基；未取代的或由1至3个卤原子取代的C2-C4链烯基或C2-C4炔基-C1-C2烷基；芳基或由一个或两个相互独立地选自下列的取代基取代的芳基C1-C2烷基、卤代-C1-C2烷基、卤素、C1-C2烷氧基和卤代-C1-C2烷氧基，或是基团
R5、R6、R7、R8和R9相互独立地为氢、C1-C2烷基或卤素和p 是0、1、2或3；和B 特别是C1-C2烷基、卤代-C1-C3烷基、未取代的或由1或2个卤原子或者1或2个甲基取代的烯丙基或炔丙基、苯基、由选自如下的一基团取代的苯基氟、氯、溴和CF3、或是一个基团
(13)式I化合物，其中R2是在4-位上被-Z-B取代的苯基；(14)式I化合物，其中R3是氢、C1-C6烷基、带有1至3个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C2烷基、未取代的或由1至3个卤原子取代的丙烯基、炔丙基、C3-C6环烷基、未取代的或由1或2个卤原子取代的环丙基甲基、氰基-C1-C2烷基、未取代的或由卤素、甲基、甲氧基或带1至3个卤原子的卤代甲基取代的苯基-C1-C2烷基，其中苯基可带有1或2个相同或不同的取代基；未取代的或被一或两个相互独立地选自下列的取代基取代的苯基卤素、甲基、甲氧基、带1至3个卤原子的卤代甲基、氰基和硝基；未取代的或被一或两个相互独立地选自下列的取代基取代的吡啶基卤素、甲基、甲氧基、带1至3个卤原子的卤代甲基、氰基和硝基；或R3和R4和与之键合的氮原子一起形成未取代的或C1-C4烷基取代的、饱和或不饱和5-到7-元环，环中可含有另外的1至3个选自N、O和S的杂原子；和，优选，R3是氢、C1-C6烷基、带有1至3个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C2烷氧基甲基、未取代的或由1至3个卤原子取代的丙-2-烯-1-基、炔丙基、C3-C6环烷基、未取代的或由1或2个氟或氯原子取代的环丙基甲基、氰基-C1-C2烷基、未取代的或由卤素、甲基、甲氧基或带1至3个卤原子的卤代甲基取代的苯基-C1-C2烷基，其中苯基可被1或2个相同或不同的取代基取代；未取代的或由一或两个相互独立地选自下列的取代基取代的苯基卤素、甲基、甲氧基、带1至3个卤原子的卤代甲基、氰基和硝基；未取代的或由相互独立地选自如下一或两个取代基取代的吡啶基卤素、甲基、甲氧基、带1至3个卤原子的卤代甲基、氰基和硝基；或由R3和R4和与之键合的氮原子一起，形成1，2，4-三唑基、4-吗啉基、1-吖庚因基、1-哌啶基或1-吡咯烷基；(15)式I化合物，其中R4是甲基或苯基，尤其是甲基；(16)式I化合物，其中R3是C1-C6烷基、带1至5个卤原子的C1-C6卤代烷基、或者未取代的或由1至4个卤原子取代的C3-C6环烷基-C1-C4烷基；(17)式I化合物，其中R2是甲基、氰基、环丙基、未取代或取代的C1-C6烷氧基羰基、未取代或取代的杂环基或未取代或取代的杂芳基和R3是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、或未取代的或由1至4个卤原子取代的C3-C6环烷基-C1-C4烷基；和(18)式I化合物，其中CH3ON＝C双键有E-形式。
式I化合物可以由下列方法制备(在下列步骤A)至I)的分子式中，除非另外说明，基团X、Y、T和R10至R14定义同式I，和Q是基团
其中R1、R2、R3和A定义同式I。)通式II的亚氨醚类、亚氨硫醚类和眯类
其中R10、R11、Q和Y按照定义，可以用类似已知的方法制备，比如参考下列一些文献- “The Chemistry of amidines and imidates”ed.S.Patai，JohnWiley &Sons，Vol.1，1974 and Vol.2，1991，Chapters 7 and 9；- Houben-Weyl“Methoden der organischen Chemie”Vol.8，1975and E5，1985.A)例如，其中X是氧或硫且R10和Y同上定义的通式II的亚氨基(硫)醚可按照下面反应式制备
通式III的腈在20℃到150℃温度下和(硫)醇化物R10XΘ反应，如果必要可在有压力的高压釜中进行。相应的(硫)醇或惰性有机溶剂如乙醚、二氯甲烷、二甲基甲酰胺、四氢呋喃或甲苯，通常是适宜的稀释剂。B)其中X是氧或硫的通式II的亚氨基(硫)醚也可以由通式IV的(硫)
为此目的，在0℃到50℃的温度下，在适当的溶剂如二氯甲烷、氯仿或甲苯中，使(硫)酰胺与四氟硼酸三烷基氧鎓反应。C)其中X是硫的通式II的亚氨硫醚可以从通式V的硫酰胺
通过与化合物R10-U反应制备，其中U是一离去基团。在有碱如碳酸钾、氢氧化钾、乙醇钠和氢化钠存在的情况下，在适当的溶剂如乙醚、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或甲苯中，在10℃到100℃的温度下进行反应。D)其中R11是-C(O)R14的通式I I的亚氨基(硫)醚可通过相应的N-未取代的亚氨基(硫)醚的酰化作用制备。E)在另外的方法中，通式II的亚氨基(硫)醚和脒可用通式VI的氯化物
在适当的有机溶剂如乙醚、二氯甲烷、二甲基甲酰胺、四氢呋喃或甲苯中，在-20℃到+80℃的温度下与(硫)醇化物或胺反应而获得。氯化物本身可从相应的(硫)酰胺例如与磷酰氯、亚硫酰氯或三苯膦/四氯化碳反应而获得。参见C.Ferri，Reaktionen der Organischen Syn these；p.564，G.Thieme Verlag，Stuttgaty 1978。F)其中X是NR10的通式II的脒也可通过通式VII的亚氨基醚
在适当的有机溶剂如二氯甲烷、二噁烷、二甲基甲酰胺或甲苯中，在-20℃到+60℃的温度下与伯或仲胺反应而制备。G)通式Ib的硫代酰胺可由相应的酰胺“硫化”而制备。PS5或Lawesson试剂可用于此反应(参见Cava &Lawesson，Tetrahedron 41，5061(1985))
H)此外，通式Ib′的硫代酰胺可由通式III的腈在碱性条件下，如碳酸钾、氢氧化钾或三乙基胺，在适当的溶剂如二氯甲烷、二甲基甲酰胺、氯仿、四氯化碳或四氢呋喃中通过加入硫化氢而获得；或根据P.Y.Lin，Synthesis 1992，(12)，1219，通过与双(三甲基硅)硫醚和甲醇化钠反应而获得
I)由此获得的硫代酰胺可经例如冰醋酸中的过氧化氢氧化而转化成相应的硫代羧酸酰胺S-氧化物。
上述反应中的原料可依照已知的常规方法制备，例如依照反应式1和反应式2制备，其中A、X、Y、R1、R2和R3定义同上。
另外，可以如下制备通式VIII的酰胺，例如，通过通式XXI的苯甲酰卤与异氰化物反应，随后水解生成通式XXII化合物，再与O-甲基羟基胺反应(EP-A-547 825)。
反应式1
U离去基团XO.S反应式2
反应式1和反应式2所示起始化合物的制备描述于，例如EP-A-416857(XIV)；EP-A-506 149(XVII)；EP-A-254 426(XIX和XX)。
可以如下制备其中U是卤素的式IX化合物在碱性情况下使已知的α-肟基-邻甲苯基乙腈与硫酸二甲酯或碘甲烷进行O-甲基化作用，然后进行卤化作用，例如在沸腾的四氯化碳中用N-溴-或N-氯-琥珀酰亚胺进行。 本发明还涉及式III新颖的中间体
其中A、R1、R2、R3和Y定义同式I。
优选如下的式III化合物，其中A 是氧，和Y 是氢，和R1、R2和R3定义同式I；特别那些其中R1和R3是甲基的化合物。本发明还涉及式X新颖的中间体
其中A、R1、R2和R3定义同式I。
式III和式X中间体可另外用在其它苯乙酸衍生物制备中，这些中间体描述如在WO95/18789，WO95/21153和WO95/21154。
实际上，现已发现式I化合物在控制植物病原微生物，特别是真菌方面具有特别优异的杀微生物谱。这些化合物有非常好的治疗、预防和特别是内吸性能，可应用于多种植物的保护。用式I化合物可能抑制或杀死发生在植物或植物某部分(果实、花、叶子、茎、块茎、根)上的有害生物，同时以后长出的植物部分也能被保护使之不受植物病原微生物的侵染。
式I化合物还可用作拌种剂，用于保护种子(果实、块茎、谷粒)和植物插条，使之不受真菌侵染，也可防治发生在土壤中植物病原真菌。
式I化合物对属于下列种类的植物病原真菌是有效的，如半知菌类(特别葡萄孢属、梨孢属、长蠕孢属、镰孢属、壳针孢属、尾孢属、小尾孢属和链格孢属)；担子菌纲(例如丝核菌属、hemileia、柄锈属)；子囊菌纲(例如黑星菌属和白粉菌属、柄球菌属、链核盘菌属、钩丝核霉属)，特别对卵菌纲(例如疫霉属、霜霉属、盘梗霉属、腐霉属、单轴霉属)。
本发明式I化合物也是有对昆虫和螨类有价值的活性成分，如对发生在农业、园艺、林业上的有用植物和观赏植物上的昆虫和螨类，而与此同时热血动物、鱼和植物对之有很好的耐受性。式I化合物特别适合控制有害生物，例如棉花、蔬菜、水果和稻上的叶螨、蚜虫、芽虫和稻上的飞虱和叶蝉。此化合物主要适用于控制叶螨如桔全爪螨，蚜虫如豆蚜，鳞翅目幼虫如烟蚜夜蛾和稻上的飞虱和叶蝉，如褐飞虱，黑尾叶蝉。
本发明化合物I对上述有害生物良好的杀虫活性至少有相应50到60％的死亡率。
本发明化合物进一步的应用范围是仓储商品和材料的保护，保护仓储物质不受腐烂和霉菌的侵染也防治动物有害生物(如谷物象鼻虫、螨、蝇的幼虫等)。在卫生方面，式I化合物成功地在家畜和生产性家禽中控制动物寄生虫如蜱、螨、狂蝇等。化合物I不仅对有害生物一般敏感品种的种群和不同的个体发育时期有效，而且对有害生物的抗性品种有效。它们的作用可以在(例如)有害生物的死亡上得到证实，所述的死亡可以立刻发生或稍后发生，如发生在蜕皮或减少产卵和/孵化率。
本发明式I化合物和含有之的组合物的活性可以通过加入了其它的杀虫剂和/或杀螨剂而大大增加，且适应于通常的环境。适宜的添加剂的实例包括下列各种活性成分的代表化合物有机磷化合物、硝基苯酚类及其衍生物、甲脒类、脲类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类和氯化烃类。
在本发明范围内保护的靶体作物包括下列植物品种禾谷类(小麦、大麦、裸麦、燕麦、黑小麦、稻子、玉米、高粱和有关品种)；甜菜(制糖甜菜和饲用甜菜)；梨果、核果和浆果(苹果、梨、李子、桃、杏、樱桃、草莓、鹅莓、木莓和黑莓)；豆类作物(菜豆、小扁豆、豌豆、黄豆)；油类植物(油菜、芥末、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻、咖啡豆、花生)；瓜类植物(黄瓜、胡瓜、西瓜)；纤维植物(棉花、亚麻、大麻、黄麻)；柑桔类植物(橙、柠檬、园柚、桔)；蔬菜(菠菜、莴苣、天门冬、洋白菜、胡萝卜、洋葱、西红柿、土豆、辣椒)；樟科(油梨、樟、樟脑)；或植物如烟草、核果、咖啡、甘蔗、茶、胡椒和其它香料植物，葡萄、蛇麻草、茄子、香蕉和天然橡胶植物，还有花和观赏植物。
式I化合物通常以组合物的形式应用，可与其它化合物同时或随后应用于作物区域或要处理的植物。这些其它的化合物可以是肥料或微量营养源供体或其它影响植物生长的组合物。在不降低式I化合物效果的情况下，还可能用选出的除草剂以及杀虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、杀线虫剂、杀软体动物剂或几种这些组合物的混合物，如果需要可加入通常用在制剂加工中的载体、表面活性剂或其它施用促进辅助剂。
适合的载体和辅助剂可以是固体或液体，且相应于通常用在制剂加工中物质，例如，自然或再生的矿物质、溶剂、分散剂、润湿剂、粘合剂、增稠剂、结合剂或肥料。
适合的溶剂是芳香烃，优选含有8至10个碳原子的馏份，例如二甲苯混合物或取代的萘、邻苯二甲酸酯如邻苯二甲酸二丁酯或邻苯二甲酸二辛酯，脂肪烃如环己烷或石蜡，醇类和二元醇类及其醚和酯如乙醇、乙二醇、乙二醇单甲或单乙醚，酮类如环己酮，强极性溶剂如N-甲基-2-吡咯酮，二甲基亚砜或二甲基甲酰胺，以及植物油或环氧化的植物油如环氧化的椰子油或大豆油；或水。
所用的固体载体，例如粉尘和可分散粉，通常是天然矿物质填充剂如方解石、滑石、高岭土、蒙脱土或硅镁土。
能够减少实际应用量的特别有利的施用促进辅助剂是天然(动物或植物)或合成的脑磷脂和卵磷脂系列的磷脂，这些磷脂可从例如黄豆中获得。
根据要配制的式I化合物的性质，适合的表面活性化合物是具有好的乳化、分散和润湿性质的非离子的、阳离子的和/或阴离子的表面活性剂。“表面活性剂”也可理解为包含表面活性剂的混合物。
所谓的水溶性皂和水溶性合成表面活性化合物均是适宜的阴离子表面活性剂。
适合的皂是高级脂肪酸(C10-C22)的碱金属盐、碱土金属盐或未取代或取代的铵盐，如油酸或硬脂酸的钠或钾盐，或是可以从例如椰子油或牛脂油中获得的天然脂肪酸混合物的碱金属盐、碱土金属盐或未取代或取代的铵盐。在此还可提到由脂肪酸甲基牛磺酸盐制得的皂。
非离子表面活性剂是脂肪醇或脂环醇、饱和或不饱和脂肪酸和烷基酚的聚乙二醇醚衍生物，所说衍生物含有3到30个乙二醇醚基团和在(脂肪)烃基部分含有8到20个碳原子和烷基酚的烷基部分含有6到18个碳原子。
非离子表面活性剂代表性的例子是壬基酚聚乙氧基乙醇、蓖麻油聚乙二醇醚，聚环氧丙烷/聚环氧乙烷的加成物，三丁基苯氧基聚乙氧基乙醇，聚乙二醇和辛基苯氧基聚乙氧基乙醇。
聚氧乙烯脱水山梨糖醇的脂肪酸酯如聚氧乙烯脱水山梨糖醇三油酸酯也是适合的非离子表面活性剂。
阳离子表面活性剂优选季铵盐，所述的盐含有至少一个C8-C22的烷基基团作为N-取代基，和另外的取代基，不饱和或卤代的低级烷基、苄基或羟基-低级烷基基团。
通常用在制剂加工中的非离子的、阳离子的或阴离子的表面活性剂是本领域技术人员已知的或可以从有关专业文献中找到。
农用化学品组合物通常含有0.1到99％，优选0.1到99％的式I化合物，99.9到1％，优选99.9到5％的固体或液体辅助剂，和0到25％，优选0.1到25％的表面活性剂。
商业产品优选加工成浓缩产品，而终用户一般应用稀释的制剂。
组合物也可能包括更多的辅助剂如稳定剂、防泡剂、粘度调节剂、结合剂、粘合剂以及肥料或其它能达到特殊效果的活性物质。
制剂即组分物、包含式I化合物(活性物质)和(如果需要)固体或液体辅助剂的制剂或混合物，可以用本身已知的方式制备，例如将活性成分与填充剂如溶剂(混合物)、固体载体和(如果需要)表面活性化合物(表面活性剂)均质混合和/或研磨。
施用式I化合物或包含至少一种此类化合物的农用化学组合物的优选方式是施用于叶片(叶面喷雾)。应用的频率和量取决于病原体侵染的危险性。然而，如果植物的生长地用液体制剂浸渍或将此类化合物以固体形式如颗粒剂形式引入到土壤里(土壤应用)时，式I化合物可经土壤通过根穿透植物(内吸作用)。水稻作物中，这些颗粒剂可以用计量的方法应用于灌有水的稻田中。然而，式I化合物还可以应用于种子(包衣)，或是用有活性成分的液体制剂浸种，或是用固体制剂包衣。原则上，采用式I化合物可以保护植物的任何部位，如种子、根、茎、枝条或梢。
式I化合物通常以未改动的形式应用，或优选与常规采用于加工技术的辅助剂一起应用。为此目的，可将其以已知的方式优越地配制成乳油、可包衣糊剂、可直接喷雾或可稀释溶液、稀释的乳剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉剂、颗粒剂，(经包囊于例如聚合物中)。根据具体目的和当时环境，依据组合物的性质，选择施用方法如喷雾、弥雾、喷粉、撒施、涂敷或浇泼。施用的适宜量一般为每公顷1g到2kg的活性成分，优选25g到800g和特别优选50g到400g活性成分/公顷。当用作拌种剂时，适宜的量为每公斤种子0.001g到1.0g活性成分。
下列实施例用于更详细地阐明本发明，而非限定之。1.制备实施例实施例P-1制备
在室温搅拌下，将1.99g四氟硼酸三甲基氧鎓一次加入到含3.44g的2-〔(〔(3-甲肟基-2-丁基)亚氨基〕氧基)邻甲苯基〕-二羟乙酸酰胺O-甲肟的20ml二氯甲烷中。得到的悬浮液搅拌20小时，然后用200ml乙酸乙酯稀释，并用150ml半饱和氯化钠溶液洗涤。水相用另200ml乙酸乙酯萃取，合并的有机相经硫酸镁干燥并浓缩。残留物用硅胶色谱纯化，所用洗脱液为己烷/乙酸乙酯(4∶1)。得到固体的O-甲基-2-〔(〔(3-甲肟基-2-丁基)亚氨基〕氧基)邻甲苯基〕-2-甲肟基乙酰亚氨化物。用庚烷结晶；熔点107-109.5℃。实施例P-2制备
将3.01g的N-甲基-2-〔(〔(3-甲肟基-2-丁基)亚氨基〕氧基)邻甲苯基〕-2-甲肟基乙酰胺和3.07g三苯基磷在约40℃溶于10ml乙腈。然后冷却反应混合物至20℃，在两分钟内向此白色悬浮物中加入0.96ml四氯化碳。得到的黄色溶液在室温下搅拌3小时。在用冰浴冷却时，得到的亚氨酰氯溶液在30分钟内加入含14.4mmol甲醇钠的10ml甲醇溶液中。此黄色反应混合物在室温再搅拌1小时，然后倒入150ml冰水。混合物用2×250ml乙酸乙酯萃取，萃取液经硫酸镁干燥，再用旋转蒸发仪浓缩。固体残留物用硅胶色谱纯化，所用洗脱液为己烷/乙酸乙酯(9∶1)。得到熔点为71.6℃的N，O-二甲基-2-〔(〔(3-甲肟基-2-丁基)亚氨基〕氧基)邻甲苯基〕-2-甲肟基乙酰亚氨化物。实施例P-3制备
将6.39g Lawesson试剂搅拌加入含4.8g N-甲基-2-〔(〔(3-甲肟基-2-丁基)亚氨基〕氧基)邻甲苯基〕-2-甲肟基乙酰胺的70ml甲苯中，得到的悬浮液在80℃加热5小时。反应混合物用200ml乙酸乙酯稀释，并用150ml水洗涤。水相用另200ml乙酸乙酯萃取，合并的有机相经硫酸镁干燥，再用旋转蒸发仪浓缩。残留物用硅胶色谱纯化，所用的洗脱液为己烷/乙酸乙酯(4∶1)。得到N-甲基-2-〔(〔(3-甲肟基-2-丁基)亚氨基〕氧基)邻甲苯基〕-2-甲肟基-硫代乙酰胺为黄色油状物；MSM-HS317(2)，237(79)，207(46)，132(74)，116(39)，74(100)。实施例P-4制备
在室温下，将1g碳酸钾和0.5ml溴乙烷各一次接连加入到含2.1g N-甲基-2-〔(〔(3-甲肟基-2-丁基)亚氨基〕氧基)邻甲苯基〕-2-甲肟基硫代乙酰胺的20m1二甲基甲酰胺的黄色溶液中。得到的悬浮液室温搅拌24小时，然后加入150ml冰水中，用200ml乙酸乙酯萃取。再用200ml乙酸乙酯萃取水相，合并的有机相经硫酸镁干燥，再用旋转蒸发仪浓缩。残留物用硅胶色谱纯化，所用的洗脱液为己烷/乙酸乙酯(9∶1)。得到的N-甲基，S-乙基-2-〔(〔(3-甲肟基-2-丁基)亚氨基〕氧基)邻甲苯基〕-2-甲肟基-硫代乙酰亚氨化物为浅黄色油状物；MSM+378(2)，347(18)，317(14)，265(25)，235(44)，205(45)，116(70)，72(100)。中间体的制备实施例P-5下式化合物的制备
首先将刮勺尖碘化钾，之后经三小时将溶于50ml二甲基甲酰胺的50g2-(2-溴甲基苯基)二羟乙酸甲基酯O-甲肟基和22.78g 2-肟基-3-甲肟基-丁烷的混合物加入到含8.4g约有60％氢化钠分散液的50ml二甲基甲酰胺灰色悬浊液中。反应温度保持在25℃-50℃，间或冷却之。然后反应混合物在室温下搅拌3小时，然后加入500ml冰水中，用乙酸乙酯萃取两次，每次用750ml。合并的有机相经硫酸镁干燥，再用旋转蒸发仪浓缩。残留物用硅胶色谱纯化，所用的洗脱液为己烷/乙酸乙酯(4∶1)。得到熔点为104-106℃的甲基-2-〔(〔(3-甲肟基-2-丁基)亚氨基〕氧基)邻甲苯基〕-2-甲肟基乙酸酯。实施例P-6下列化合物制备
将16.77g甲基-2-〔(〔(3-甲肟基-2-丁基)亚氨基〕氧基)邻甲苯基〕-2-甲肟基乙酸酯于120ml甲醇中的黄色悬浊液由不断的氨气流处理6小时。温度最初上升到46℃。之后将已经变清的反应溶液搅拌过夜，在此期间有产物沉淀。混合物经旋转蒸发仪浓缩后，将仍热着的残留物溶于50ml甲苯和50ml庚烷中。冷却时，获得熔点为127.5-128.5℃的晶体2-〔(〔(3-甲肟基-2-丁基)亚氨基〕氧基)邻甲苯基〕-2-甲肟基乙酰胺。实施例P-7制备
室温下，将5.62ml的8摩尔甲胺的乙醇溶液一次加入到5.03g甲基-2-〔(〔(3-甲肟基-2-丁基)亚氨基〕氧基)邻甲苯基〕-2-甲肟基乙酸酯于20ml乙醇的悬浮液中。反应混合物在室温下搅拌20小时，乙醇和多余的甲胺经旋转蒸发仪蒸馏掉。得到熔点为90-92℃的N-甲基-2-〔(〔(3-甲肟基-2-丁基)亚氨基〕氧基)邻甲苯基〕-2-甲肟基乙酰胺。实施例P-8制备
将1.7g的60％的氢化钠分散液用己烷洗涤，并加入40ml N，N-二甲基甲酰胺。在冰冷却下，将4.5g 2-肟基-3-氧代-丁腈分次加入到所得悬浊液。氢气停止放出半小时后，将2.75ml甲基碘滴加入。室温下搅拌3小时后，将反应混合物倒入冰水中，并乙醚萃取三次，每次用20ml。经硫酸钠干燥，并蒸发除去溶剂后所剩的棕色油用乙酸乙酯/己烷(1∶2)在硅胶上纯化。
上面得到的4.1g黄色油与在20ml吡啶中的3.5g羟基胺盐酸盐一起在室温下搅拌3小时。将反应混合物倒入冰水中，将短时间后析出的晶体过滤出来。用水洗涤和并干燥，产生浅棕色晶体终产物，熔点140-145℃。实施例P-9制备
回流下搅拌，将2.12g Lawesson试剂加入2.24g 2-〔(〔(3-甲肟基-2-丁基)亚氨基〕氧基)邻甲苯基〕-2-甲肟基乙酰胺于30ml甲苯的溶液中，所得的悬浮液继续回流一小时。反应混合物用旋转蒸发仪浓缩，并用硅胶色谱纯化，所用的洗脱液为乙酸乙酯/己烷(1∶3)。得到熔点为149℃的黄色晶体2-〔(〔(3-甲肟基-2-丁基)亚氨基〕氧基)邻甲苯基〕-2-甲肟基-硫代乙酰胺。
将2.2g如此获得的硫代乙酰胺与含0.9g碳酸钾的20ml二甲基甲酰胺一起在100℃搅拌24小时。之后将反应混合物倒入200ml冰水中，用乙酸乙酯萃取两次。有机相经硫酸镁干燥，再用旋转蒸发仪蒸发浓缩。残留物用硅胶色谱纯化，所用的洗脱液为乙酸乙酯/己烷(1∶19)。得到熔点为75-77℃的2-〔(〔(3-甲肟基-2-丁基)亚氨基〕氧基)邻甲苯基〕-2-甲肟基乙腈。
表中的化合物可由上面的方法或所述方法中类似的一种制备。
缩写Ac＝乙酰；Et＝乙基；i-Pr＝异丙基；Me＝甲基；ph＝苯基；Pr＝正丙基；Bu＝正丁基；m.p.＝熔点；DS＝非对映异构体；Reg＝区域异构体；“E”和“Z”是指双键的构型。“NMR”代表“核磁共振谱”。MS＝质谱。“％”代表“重量百分比”，除非该浓度给出其它单位。
表中的物理数据是m.p.或R1/R2或R3的H-1NMR或MS分子峰(相对强度)和基峰。
*在栏Z中的标记“-”表明化合物没有Z-B取代基。表0 (中间体)
R1R2R3物理数据CH3CN CH3m.p.140-145CH3COOCH3CH3CH3COO(CH2)3CH3CH3无色油状物CH3COOC(CH3)3CH3m.p.111-119CH3CON(CH2CH3)2CH3CH3
CH3CH3
CH3CH32-Δ2-噻唑啉基 CH3m.p.162-164CH32-Δ2-噁唑啉基 CH3CH3
CH3CH32-O-Me-苯基 CH3m.p.108-132(E/Z)CH34-O-Me-苯基 CH3m.p.95-98(E/Z)CH34-O-Et-苯基 CH3m.p.113-114(异构体1)m.p.127-130(异构体2)CH34-O-pr-苯基 CH3油状物CH34-O-i-Pr-苯基 CH3m.p.145-147 (异构体1)oil(异构体2)CH34-O-sec-Bu-苯基CH3m.p.146-149(异构体1)oil(异构体2)CH34-OCF3-苯基 CH3m.p.184-186CH32-Me-苯基 CH3m.p.141-143CH34-Me.苯基 CH3m.p.156-157CH32，4-Di-Me-苯基CH3m.p.144-146CH34-联苯基 CH3m.p.184-186(异构体1)m.p.132-134(异构体2)表1
实例号 AR1R2R3/ 物理数据NR3R41.1 NMe MeMe6-CF3-2-吡啶基1.2 NMe H Me6-CF3-2-吡啶基1.3 NMe MeΔ 6-CF3-2-吡啶基1.4 NMe MeH 苯基1.5 NMe MeMe苯基1.6 NMe Δ Me苯基1.7 NMe MeMe4-CF3-2-吡啶基1.8 NMe H Me4-CF3-2-吡啶基1.9 NMe Δ Δ 苯基1.10NMe MeMe5-CF3-2-吡啶基1.11NMe H Me5-CF3-2-吡啶基1.12-H Me4-(1，2，4-三唑基)1.13-MeMe4-(1，2，4-三唑基)1.14-MeΔ 4-(1，2，4-三唑基)1.15-MeΔ 4-吗啉基1.16-MeMe4-吗啉基1.17-H Me4-吗啉基1.18NPh H Me苯基1.19NPh MeMe苯基1.20NPh MeΔ 苯基1.21NPh Δ Me苯基1.22NMe MeMe2-硝基苯基1.23NMe H Me2-硝基苯基1.24OH MeMe实例号 AR1R2R3/ 物理数据NR3R41.25OΔ MeMe1.26OMeΔ Me1.27OMeH Me1.28NMe H Me3-CF3-2-吡啶基1.29NMe MeMe3-CF3-2-吡啶基1.30NMe Δ Me3-CF3-2-吡啶基1.31NMe Δ Me3-硝基-2-吡啶基1.32NMe H Me3-硝基-2-吡啶基1.33NMe MeMe3-硝基-2-吡啶基1.34NMe MeMe2-CF3-苯基1.35NMe MeΔ 2-CF3-苯基1.36NMe H Me2-CF3-苯基1.37NMe MeMe3-CF3-苯基1.38NMe MeΔ 3-CF3-苯基1.39NMe H Me4-CF3-苯基1.40NMe MeMe4-CF3-苯基1.41NMe MeMe2-氯苯基1.42NMe MeMe3-氯苯基1.43NMe H Me4-氯苯基1.44NMe MeMe4-氯苯基1.45OMeMe苯基1.46OMeΔ 苯基1.47OMeMe苄基1.48OMeMeEt1.49OH MeEt1.50OΔ MeEt1.51OMeΔ Et1.52OMeH 甲氧基甲基1.53OH Me甲氧基甲基1.54OMeMe甲氧基甲基1.55OMeΔ 甲氧基甲基1.56OΔ Me甲氧基甲基1.57OMeMe乙氧基甲基实例号 AR1RR3/ 物理数据NR3R41.58OH Me氰基甲基1.59OMeMe氰基甲基1.60OΔ Me氰基甲基1.61-MeMe吖庚因基1.62-MeMe哌啶子基1.63-MeMe吡咯烷基1.64OH Me叔丁基1.65OMeMe叔丁基1.66OMeMe炔丙基1.67OΔ Me炔丙基1.68OMeΔ 炔丙基1.69OΔ Me2，2-二氯-环丙基甲基1.70OH MeH1.71OMeMeH1.72OΔ MeCF3CH21.73OMeH CF3CH21.74OMeH CF3CH2CH21.75OΔ MeCF3CH2CH2CH21.76NMe MeMeMe1.77NMe MeΔ Me1.78OΔ MeCH2-CCl＝CH21.79OMeMe丙基1.80OMeMe丁基1.81OMeMe己基1.82OMeMe甲氧基羰基甲基1.83OH Me甲氧基羰基甲基1.84OMeMe3-氟苄基1.85OMeMe4-氯苄基1.86OMeMe2-氯苄基实例号 AR1R2R3/ 物理数据NR3R41.8/OMeMe 2-CF3-苄基1.88OMeMe 3-CF3-苄基1.89OMeMe 4-CF3-苄基1.90OMeMe 3，4-二氯苄基1.91OMeMe 2，4，6-三甲基苄基1.92OMeMe 4-氯-2-硝基苄基1.93OMeMe 3-甲氧基苄基1.94OMeMe 2-乙氧苯基1.95OMeMe 3-苯丙基1.96OMeMe 2-(4-硝基苯基)乙基1.97OMeMe 2-(2-CF3-苯基)乙基1.98OMeMe 2-(4-甲氧基苯基)乙基1.99OMeMe 2-氯-6-氟苄基1.100 OMeMe 3，4-亚甲二氧基苄基1.101 OMeMe 2-氰基苄基1.102 OMeMe 2-(4-氯苯基)乙基1.103 OMeMe 2-(1，3-二氧戊烷基)甲基1.104 OMeMe 2，2，3，3-四氟环丁基甲基1.105 OMeMe α-氟乙氧羰基甲基1.106 OMe2-噻吩基Me1.107 OMe4-甲苯基Et1.108 NMe Me4-甲苯基Me1.109 OMeCN Et1.110 OMeCN 叔丁基1.111 OMeCN 炔丙基1.112 OMeCN 环丙基甲基1.113 OMeCN CH2C(Cl)＝CH21.114 OMeCN CH2CH2F实例号 AR1R2R3/ 物理数据NR3R41.115 OMeCN CH2CH2CH2F1.116 OMeCN 2，2-二氯环丙基甲基1.117 OH CN Me1.118 OCNCN Me1.119 OEtCN Me1.120 OΔ CN Me1.121 OMeCOOMe Et1.122 OMeCOMe 叔丁基1.123 OMeCOMe 炔丙基1.124 OMeCOOMe 环丙基甲基1.125 OMeCOOMe CH2C(Cl)=CH21.126 OMeCOOMe CH2CH2F1.127 OMeC00Me CH2CH2CH2CF31.128 OMeCOOMe 2，2-二氯环丙基甲基1.129 OMeCOOMe 甲氧基甲基1.130 OH COOMe Me1.131 OCNCOOMe Me1.132 OΔ COOMe Me1.133 OMeCOOEt Me1.134 OMeCOO丙基Me1.135 OMeCOOC(Me)3Me1.136 OMeCOOCH(Me)2Me1.137 OMe
Me1.138 OMeCOOCH2CH＝CH2Me1.139 OMeCOOCH2C≡CH Me1.140 OMeCOOCH2CN Me1.141 OMeCOOCH2CF3Me1.142 OMeCOOCH2CH2OMe Me1.143 OMeCOOCH2CH2SMe Me实例号 AR1R2R3/ 物理数据NR3R41.144 OMeCON(Me)2Me1.145 OMeCON(Me)EtMe1.146 OMeCON(Et)2Me1.147 OMeCON(Me)丙墓 Me1.148 OMe
Me1.149 OMe
Me1.150 OMe
Me1.151 OMe
Me1.152 OMe
Me1.153 OMe
Me1.154 OMeCON(CH2CH2CN)2Me1.155 OMeSOMe Me1.156 OMeSO2MeMe1.157 OMeSOCH(Me)2Me1.158 OMeSO2CH(Me)2Me1.159 OMeSOC(Me)3Me1.160 OMeS02C(Me)3Me1.16l OMe
Me实例号 AR1R2R3/ 物理数据NR3R41.162 OMe
Me1.163 OMe
Me1.164 OMe
Me1.165 OMe
Me1.166 OMe
Me1.167 OMe
Me1.168 OMe
Me1.169 OH 2-Δ2-噻唑啉基 Me1.170 OCN2-Δ2-噻唑啉基 Me1.17l OEt2-Δ2-噻疃啉基 Me1.172 OΔ 2-Δ2-噻唑啉基 Me1.173 OMe2-Δ2-噻唑啉基 Et1.174 OMe2-Δ2-噻唑啉基 叔丁基1.175 OMe2-Δ2-噻唑啉基 炔丙鲞1.176 OMe2-Δ2-噻哇啉基 环丙基甲基1.177 OMe2-Δ2-噻哇啉基 CH2C(C1)=CH21.178 OMe2-Δ2-噻哇啉基 CH7CH2F1.179 OMe2-Δ2-噻唑啉基 CH2CH2CH2CF31.180 OMe2-Δ2-噻唑啉基 2，2一二氧环丙基甲基
实例号 AR1R2R3/ 物理数据NR3R41.199 OMe4-氨-5- Me氰基-6-甲硫基2-嘧啶基1.200 OMe4，6-二氯-2- Me嘧啶基1.201 OMe3-甲氧基- Me2-吡嗪基1.202 OMe2-吡嗪基 Me1.203 OMe5-乙氧羰基- Me-4-三氟-甲基-2-噻唑基1.204 OMe
Me表2
实例号 AR1R3R5R6R7R8R9p 物理数据2.1 NMe Me Me H ClClHH12.2 NMe H Me H ClClHH12.3 NMe Me Me H F F HH12.4 NMe Me Me H BrBrHH12.5 NMe Me Et H F F HH12.6 NPh Me Me H ClClHH12.7 NPh H Me H ClClHH12.8 NPh Me Et H ClClHH12.9 OH Me H ClClHH12.10OMe Me H F F HH12.11OH Me H F F HH12.12OMe H H F F HH12.13OMe C3H7H ClClHH12.14OMe Δ H ClClHH12.15OΔ Me H ClClHH12.16OMe Et H C1ClHH12.17OH Me H BrBrHH12.18OMe Me H ClClHH22.19OH Me H ClClHH22.20OMe Me H F F HH22.21OMe Me Me ClClHH12.22OMe Me H ClClMe Me 1表3
实例号 R1Z*nB或D 物理数据3.1Me -13-CF33.2Me -14-氯3.3Me -13-氯3.4Me -12-氟3.5Me O0Me3.6Me -14-溴3.7Me -14-氟3.8Me -23-F-5-CF33.9Me -0-3.10 Me -13-溴3.11 Me -23，4-亚甲基二氧基3.12 SMe -14-甲基3.13 Et -14-甲基3.14 Me -14-异丁基3.15 Me O02，2，2-三氟乙基3.16 CN -14-甲基3.17 CN -14-氯3.18 CN -23，4-二氯3.19 CN O0CF33.20 CN -13-CF33.21 CN -14-氟3.22 Me O0苯基实例号 R1Z*nB或D 物理数据3.23Me O 0CH2CH＝CCl23.24Me O 0CH2CH＝CF23.25Me O 0CH2CH＝CBr23.26Me O 04-Cl-phenyl3.27Me O 04-F-苯基3.28Me S 0苯基3.29Me CH2O 0苯基3.30Me O 03，3-二甲基烯丙基3.31Me O 02-甲基烯丙基3.32Me O 03-甲基3.33Me OCH203-CF3-苯基3.34Me CH2O 03-CF3-苯基3.35Me OCH20C6H113.36Me OCH203-CH3-苯基3.37Me OCH203-OCH3-苯基3.38Me OCH204-CF3-苯基3.39Me OCH204-Br-苯基3.40Me OCH204-CH3-苯基3.41Me OCH204-OCH3-苯基3.42Me OCH202-CF3-苯基3.43Me OCH202-F-苯基3.44Me OCH202-Cl-苯基3.45Me OCH202-Br-苯基3.46Me OCH203-F-苯基3.47Me OCH203-Cl-苯基3.48Me OCH203-Br-苯基3.49CN - -H3.50CN - 14-叔丁基3.51CN O 0苯基3.52Me O 0CF2CHF23.53Me O 0CF2CHCl23.54Me O 0CF2CHBr2实例号 R1Z*nB或D物理数据3.55Me - 14-叔丁基3.56Me - 14-CF33.57Me OCH204-Cl-苯基表4
实例号 R10R11R2R3物理数据4.1MeHMeMe 107-109℃4.2EtHMeMe 348(12)，1164.3MeMe MeMe 348(1)，724.4MeHMe甲氧基甲基4.5EtHMe甲氧基甲基4.6MeMe Me甲氧基甲基4.7MeHMe氰基甲基4.8EtHMe氰基甲基4.9MeMe Me氰基甲基4.10 MeHMe烯丙基4.11 EtHMe烯丙基4.12 MeMe Me烯丙基4.13 MeHMe甲代烯丙基4.14 EtHMe甲代烯丙基4.15 MeMe Me甲代烯丙基4.16 MeHMe炔丙基4.17 EtHMe炔丙基4.18 MeMe Me炔丙基4.19 MeHMe2，2-二氯环丙基甲基4.20 EtHMe2，2-二氯环丙基甲基实例号 R10R11R2R3物理数据4.21 Me Me Me 2，2-二氯环丙基甲基4.22 Me HMe CH2CF34.23 Et HMe CH2CF34.24 Me Me Me CF2CF34.25 Me HMe CH2CH2CF34.26 Et HMe CH2CH2CF34.27 Me Me Me CH2CH2CF34.28 Me HMe CH2CH2CH2CF34.29 Et HMe CH2CH2CH2CF34.30 Me Me Me CH2CH2CH2CF34.31 Me HMe CH2C(Cl)＝CH24.32 Et HMe CH2C(Cl)＝CH24.33 Me Me Me CH2C(Cl)＝CH24.34 Me HMe 环丙基甲基4.35 Et HMe 环丙基甲基4.36 Me Me Me 环丙基甲基4.37 Me HMe CH2CH2F4.38 Et HMe CH2CH2F4.39 Me Me Me CH2CH2F4.40 Me HCN Me4.41 Et HCN Me4.42 Me Me CN Me4.43 Me HCN CH2CF34.44 Et HCN CH2CF34.45 Me Me CN CH2CF34.46 Me HCOOMe Me4.47 Et HCOOMe Me4.48 Me Me COOMe Me4.49 Me HCOOMe CH2CF34.50 Et HCOOMe CH2CF34.51 Me Me COOMe CH2CF34.52 Me HCOO丁基Me实例号 R10R11R2R3物理数据4.53 Et HCOO丁基 Me4.54 Me Me COO丁基 Me4.55 Me H2-Δ2-噻唑啉基 Me4.56 Et H2-Δ2-噻唑啉基 Me4.57 Me Me 2-Δ2-噻唑啉基 Me4.58 Me H2-Δ2-噻唑啉基 CH2CF34.59 Et H2-Δ2-噻唑啉基 CH2CF34.60 Me Me 2-Δ2-噻唑啉基 CH2CF34.61 Me H2-Δ2-噁唑啉基 Me4.62 Et H2-Δ2-噁唑啉基 Me4.63 Me Me 2-Δ2-噁唑啉基 Me4.64 Me H2-Δ2-噁唑啉基 CH2CF34.65 Et H2-Δ2-噁唑啉基 CH2CF34.66 Me Me 2-Δ2-噁唑啉基 CH2CF34.67 Me H2-噻唑基 Me4.68 Et H2-噻唑基 Me4.69 Me Me 2-噻唑基 Me4.70 Me OH MeMe4.71 Me OMe MeMe表5
实例号 R10R11R1Z*nB或D 物理数据5.1Me HMe- 14-甲基5.2Et HMe- 14-甲基5.3Me Me Me- 14-甲基5.4Me HMe- 12-甲基5.5Et HMe- 12-甲基5.6Me Me Me- 12-甲基5.7Me HMeO 0烯丙基2.095.8Et HMeO 0烯丙基5.9Me Me MeO 0烯丙基5.10 Me HMeO 0炔丙基5.11 Et HMeO 0炔丙基5.12 Me Me MeO 0炔丙基5.13 Me HMeO 0乙基5.14 Et HMeO 0乙基5.15 Me Me MeO 0乙基5.16 Me HCN- 12-氯5.17 Et HCN- 12-氯5.18 Me Me CN- 12-氯5.19 Me HMeOCH20苯基5.20 Et HMeOCH20苯基5.21 Me Me MeOCH20苯基5.22 Me HMeO 0n-丙基实例号 R10R11R1Z*nB或D 物理数据5.23 Et HMeO 0n-丙基5.24 Me Me MeO 0n-丙基5.25 Me HMeOCH204-F-苯基5.26 Et HMeOCH204-F-苯基5.27 Me Me MeOCH204-F-苯基5.28 Me HMeS 0Me5.29 Et HMeS 0Me5.30 Me Me MeS 0Me5.31 Me HMeSO0Me5.32 Et HMeSO0Me5.33 Me Me MeSO0Me5.34 Me HMeSO20Me5.35 Et HMeSO20Me5.36 Me Me MeSO20Me5.37 Me HMeS 0Et5.38 Et HMeS 0Et5.39 Me Me MeS 0Et5.40 Me HMeSO0Et5.41 Et HMeSO0Et5.42 Me Me MeSO0Et5.43 Me HMeSO20Et5.44 Et HMeSO20Et5.45 Me Me MeSO20Et5.46 Me HMeS 0n-C3H75.47 Et HMeS 0n-C3H75.48 Me Me MeS 0n-C3H75.49 Me HMeSO0n-C3H75.50 Et HMeSO0n-C3H75.51 Me Me MeSO0n-C3H75.52 Me HMeSO20n-C3H75.53 Et HMeSO20n-C3H75.54 Me Me MeSO20n-C3H7实例号 R10R11R1Z*nB或D 物理数据5.55 Me HCNO0Me5.56 Et HCNOOMe5.57 Me Me CNO0Me5.58 Me HMe-14-乙基5.59 Et HMe-14-乙基5.60 Me Me Me-14-乙基5.61 Me HMe-14-n-丙基5.62 Et HMe-14-n-丙基5.63 Me Me Me-14-n-丙基5.64 Me OH MeO04-n-丙基5.65 Me OMe MeO04-n-丙基5.66 Me OH MeO0乙基5.67 Me OMe MeO0乙基表6
实例号 R10R11R6R7物理数据6.1Me HClCl6.2Et HClCl6.3Me Me ClCl6.4Me HBrBr6.5Et HBrBr6.6Me Me BrBr6.7Me HF F6.8Et HF F6.9Me Me F F6.10 Me HH H6.11 Et HH H6.12 Me Me H H表7下式的204个化合物
其中A、R1、R2和R3同表1相应化合物定义。表8下式的22个化合物
其中A、R1、R3、R5到R9和p同表2相应化合物定义。表9下式的57个化合物
其中R1、Z、n、B和D同表3相应化合物定义。表10下式的204个化合物
其中A、R1、R2和R3/NR3R4同表1相应化合物定义。表11下式的22个化合物
其中A、R1、R3、R5、R6、R7、R8、R9和p同表2相应化合物定义。表12下式的57个化合物
其中R1、Z、n、B和D同表3相应化合物定义。表l3
实例号 R10R11R2R3物理数据13.1Me H MeMe 350(2)，11613.2Me MeMeMe 364(1)，7213.3Et MeMeMe 378(2)，7213.4n-PrMeMeMe13.5n-BuMeMeMe13.6Et EtMeMe 392(1)，7213.7烯丙基 MeMeMe13.8甲代烯丙基 MeMeMe13.9苄基MeMeMe13.10
MeMeMe13.11CH2-O-CH3MeMeMe13.12CH2COOMe MeMeMe13.13CH(Me)COOMeMeMeMe13.14
MeMeMe13.15Me H MeCH2OCH313.16Me MeMeCH2OCH313.17Ec MeMeCH2OCH313.18烯丙基 MeMeCH2OCH313.19Me MeMeCH2CN13.20Et MeMeCH2CN13.2l烯丙基 MeMeCH2CN实例号 R10R11R2R3物理数据13.22Me Me Me烯丙基13.23Et Me Me烯丙基13.24烯丙基 Me Me烯丙基13.25Me Me Me甲代烯丙基13.26Et Me Me甲代烯丙基13.27烯丙基 Me Me甲代烯丙基13.28Me Me Me炔丙基13.29Et Me Me炔丙基13.30烯丙基 Me Me炔丙基13.31Me Me Me
13.32Et Me Me
13.33CH2COOMe Me Me
13.34Me HMeCH2CF313.35Me Me MeCH2CF313.36Et Me MeCH2CF313.37烯丙基 Me MeCH2CF313.38CH2OCH3Me MeCH2CF313.39Me Me MeCH2CH2CF313.40Et Me MeCH2CH2CF313.41烯丙基 Me MeCH2CH2CF313.42n-PrMe MeCH2CH2CF313.43Me Me MeCH2CH2CH2CF313.44Et Me MeCH2CH2CH2CF313.45Me HMeCH2C(Cl)＝CH213.46Me Me MeCH2C(Cl)＝CH213.47Et Me MeCH2C(Cl)＝CH2
实例号 R10R11R2R3物理数据噻唑啉基13.76 n-PrMe 2-Δ2- Me噻唑啉基13.77 CH(Me)COOMe Me 2-Δ2- Me噻唑唑基13.78 Me H2-Δ2- Me噁唑啉基13.79 Me Me 2-Δ2- Me噁唑啉基13.80 Et Me 2-Δ2- Me噁唑啉基13.81 i-PrMe2-Δ2- Me噁唑啉基13.82 烯丙基 Me2-Δ2- Me噁唑啉基13.83
Me 2-Δ2- Me噻哇啉基13.84 Me Me 2-噻哇基 Me13.85 Et Me 2-噻哇基 Me13.86 烯丙基 Me 2-噻哇基 Me13.87 Me OMe Me Me13.88 Et OMe Me Me表14
实例号 R10R11R1Z*nB或D 物理数据14.1MeH Me -14-甲基14.2MeMe Me -14-甲基14.3EtMe Me -14-甲基14.4n-Pr Me Me -14-甲基14.5n-Bu Me Me -14-甲基14.6i-Pr Me Me -14-甲基14.7烯丙基Me Me -14-甲基14.8甲代烯丙基Me Me -14-甲基14.9苄基 Me Me -14-甲基14.10
Me Me --4-甲基14.11CH20CH3Me Me -14-甲基14.12CH2COOMeMe Me -14-甲基14.13CH(Me)COOMe Me Me -14-甲基14.14
Me Me -14-甲基14.15Me Me Me OO烯丙基14.16Et Me Me OO烯丙基14.17n-Pr Me Me OO烯丙基14.18Me Me Me OO炔丙基14.19Et Me Me OO炔丙基14.20n-Bu Me Me OO炔丙基14.21Me Me Me OO乙基实例号 R10R11R1Z*nB或D 物理数据14.22EtMe MeO 0乙基14.23烯丙基Me MeO 0乙基14.24MeMe CN- 12-氯14.25EtMe CN- 12-氯14.26烯丙基Me CN- 12-氯14.27MeMe MeOCH20苯基14.28EtMe MeOCH20苯基14.29烯丙基Me MeOCH20苯基14.30i-Pr Me MeOCH20苯基14.31MeMe MeO 0n-Pr14.32EtMe MeO 0n-Pr14.33烯丙基Me MeO 0n-Pr14.34MeMe MeOCH204-F-苯基14.35EtMe MeOCH204-F-苯基14.36烯丙基Me MeOCH204-F-苯基14.37MeMe MeS 0Me14.38EtMe MeS 0Me14.39烯丙基Me MeS 0Me14.40n-Pr Me MeS 0Me14.41i-Pr Me MeS 0Me14.42MeMe MeSO0Me14.43EtMe MeSO0Me14.44烯丙基Me MeSO0Me14.45MeMe MeSO20Me14.46EtMe MeSO20Me14.47烯丙基Me MeSO20Me14.48MeHMeS 0Et14.49MeMe MeS 0Et14.50EtMe MeS 0Et14.51苄基 Me MeS 0Et14.52烯丙基Me MeS 0Et实例号 R10R11R1Z*nB或D 物理数据14.53
Me Me SOEt14.54Me Me Me SO 0Et14.55Et Me Me SO OEt14.56烯丙基 Me Me SO 0Et14.57Me Me Me SO20Et14.58Et Me Me SO20Et14.59烯丙基 Me Me SO2OEt14.60CH2OCH3Me Me SO2OEt14.61Me Me Me S0n-C3H714.62Et Me Me S0n-C3H714.63烯丙基 Me Me SOn-C3H714.64Me Me Me SO 0n-C3H714.65Et Me Me SO 0n-C3H714.66烯丙基 Me Me SO 0n-C3H714.67Me Me Me SO20n-C3H714.68Et Me Me SO20n-C3H714.69烯丙基 Me Me SO20n-C3H714.70Me Me CN O0Me14.71Et Me CN O0Me14.72烯丙基 Me CN O0Me14.73n-Pr Me CN O0Me14.74Me H Me -14-乙基14.75Me Me Me -14-乙基14.76Et Me Me -14-乙基14.77i-Pr Me Me -14-乙基14.78苄基 Me Me -14-乙基14.79CH2COOMeMe Me -14-乙基14.80Me H Me -14-n-Pr14.81Me Me Me -14-n-Pr14.82Et Me Me -14-n-Pf14.83n-Bu Me Me -14-n-Pr实例号R10R11R1Z*nB反D物理数据14.84烯丙基Me Me- 14-n-Pr14.85
Me Me -14-n-Pr表15
实例号 R10R11R6R7物理数据15.1MeH Cl Cl15.2MeMe Cl Cl15.3EtMe Cl Cl15.4n-Pr Me Cl Cl15.5i-Pr Me Cl Cl15.6烯丙基Me Cl Cl15.7甲代烯丙基Me Cl Cl15.8
MeCl Cl15.9CH2OCH3Me Cl Cl15.10 苄基 Me Cl C115.1l CH2COOMe Me Cl Cl15.12 CH(Me)COOMe Me Cl Cl15.13 MeMe Br Br15.14 EtMe Br Br15.15 烯丙基Me Br Br15.16 MeH F F15.17 MeMe F F15.18 EtMe F F15.19 n-Pf Me F F15.20 i-Pf Me F F15.21 烯丙基Me F F15.22 甲代烯丙基Me F F15.23 MeMe H H15.24 EtMe H H15.25 烯丙基Me H H15.26 苄基 Me H H15.27 CH2COOMe Me H H表16下式的204个化合物
其中A、R1、R2和R3/N R3R4同表1相应化合物定义。表17下式的22个化合物
其中A、R1、R3、R5、R6、R7、R8、R9和p同表2相应化合物定义。表18下式的57个化合物
其中R1、Z、n、B和D同表3相应化合物定义。表19
实例号 R10R11R2R3物理数据19.1 Me MeMe Me19.2 Et MeMe Me19.3 NHMe MeMe Me19.4 NHEt MeMe Me19.5 NHPr MeMe Me19.6 NHBu MeMe Me19.7 Nt-Bu MeMe Me19.8 NHCH2CF3MeMe Me19.9 H OCH2CH＝CH2Me Me19.10Me OHMe Me19.11NHMe MeMe CH2OCH319.12NHBu MeMe CH2OCH319.13NHMe MeMe CH2CN19.14NHEt MeMe CH2CN19.15NHMe MeMe 烯丙基19.16NHPr MeMe 烯丙基19.17NHMe MeMe 甲代烯丙基19.18NHBu MeMe 甲代烯丙基19.19NHMe MeMe 炔丙基19.20NHBu MeMe 炔丙基19.21NHMe MeMe
实例号 R10R11R2R3物理数据19.22NHEt MeMe
19.23NHPr MeMe
19.24NHBu MeMe
19.25NHMe MeMeCH2CF319.26NHEt MeMeCH2CF319.27NHBu MeMeCH2CF319.28Nt-Bu MeMeCH2CF319.29NHCH2CF3MeMeCH2CF319.30Me OHMeCH2CF319.31NHMe MeMeCH2CH2CF319.32NHBu MeMeCH2CH2CF319.33NHMe MeMeCH2CH2CH2CF319.34NHBu MeMeCH2CH2CH2CF319.35NHMe MeMeCH2C(Cl)＝CH219.36NHEt MeMeCH2C(Cl)＝CH219.37NHBu MeMeCH2C(Cl)＝CH219.38NHMe MeMe
19.39NHBu MeMe
19.40NHMe MeMeCH2CH2F19.41NHBu MeMeCH2CH2F19.42NHMe MeCNMe19.43NHEt MeCNMe19.44NHBu MeCNMe19.45Nt-Bu MeCNMe实例号 R10R11R2R3物理数据19.46 NHMeMeCN CH2CF319.47 NHBuMeCN CH2CF319.48 NHMeMeCOOMe Me19.49 NHEtMeCOOMe Me19.50 NHBuMeCOOMe Me19.51 NHMeMeCOOMe CH2CF319.52 NHEtMeCOOMe CH2CF319.53 NHBuMeCOOMe CH2CF319.54 Nt-BuMe COOMe CH2CF319.55 NHMeMeCOOBu Me19.56 NHBuMeCOOBu Me19.57 NHMeMe2-Δ2-噻唑啉基 Me19.58 NHEtMe2-Δ2-噻唑啉基 Me19.59 NHPrMe2-Δ2-噻唑啉基 Me19.60 NHBuMe2-Δ2-噻唑啉基 Me19.61 Nt-Bu Me2-Δ2-噻唑啉基 Me19.62 NHMeMe2-Δ2-噁唑啉基 Me19.63 NHEtMe2-Δ2-噁唑啉基 Me19.64 NHBuMe2-Δ2-噁唑啉基 Me19.65 NHMeMe2-噻唑基Me19.66 NHBuMe2-噻唑基Me19.67 Me H Me Me19.68 Me OMe Me Me表20
实例号 R10R11R1Z*n B或D 物理数据20.1Me MeMe -1 4-甲基20.2Et MeMe -1 4-甲基20.3NHMe MeMe -1 4-甲基20.4NHEt MeMe -1 4-甲基20.5NHPr MeMe -1 4-甲基20.6NHBu MeMe -1 4-甲基20.7Nt-Bu MeMe -1 4-甲基20.8NHCH2CF3MeMe -1 4-甲基20.9H OCH2CH＝CH2Me -1 4-甲基20.10 Me OHMe -1 4-甲基20.11 NHMe MeMe -1 2-甲基20.12 NHEt MeMe -1 2-甲基20.13 NHBu MeMe -1 2-甲基20.14 NHMe MeMe O0 烯丙基20.15 NHBu MeMe O0 烯丙基20.16 NHMe MeMe O0 炔丙基20.17 NHBu MeMe O0 炔丙基20.18 NHMe MeMe O0 乙基20.19 NHEt MeMe O0 乙基20.20 NHBu MeMe O0 乙基20.21 NHMe MeCN -1 2-氯20.22 NHBu MeCN -1 2-氯实例号 R10R11R1Z*n B或D 物理数据20.23 NHt-BuMeCN- 1 2-氯20.24 NHMe MeMeOCH20 苯基20.25 NHBu MeMeOCH20 苯基20.26 NHMe MeMeO 0 n-Pr20.27 NHBu MeMeO 0 n-Pr20.28 NHMe MeMeOCH20 4-F-苯基20.29 NHBu MeMeOCH20 4-F-苯基20.30 NHMe MeMeS 0 Me20.31 NHEt MeMeS 0 Me20.32 NHPr MeMeS 0 Me20.33 NHBu MeMeS 0 Me20.34 Nt-Bu MeMeS 0 Me20.35 NHMe MeMeSO0 Me20.36 NHBu MeMeSO0 Me20.37 NHMe MeMeSO20 Me20.38 NHBu MeMeSO20 Me20.39 EtMeMeS 0 Et20.40 NHMe MeMeS 0 Et20.41 NHEt MeMeS 0 Et20.42 NHBu MeMeS 0 Et20.43 Nt-Bu MeMeS 0 Et20.44 NHMe MeMeSO0 Et20.45 NHBu MeMeSO0 Et20.46 NHMe MeMeSO20 Et20.47 NHBu MeMeSO20 Et20.48 NHMe MeMeS 0 n-Pr20.49 NHBu MeMeS 0 n-Pr20.50 Nt-Bu MeMeS 0 n-Pr20.51 NHMe MeMeSO0 n-Pr20.52 NHBu MeMeSO0 n-Pr20.53 NHMe MeMeSO20 n-Pr20.54 NHBu MeMeSO20 n-Pr实例号 R10R11R1Z*n B或D 物理数据20.55 NHMeMeCNO0 Me20.56 NHBuMeCNO0 Me20.57 NHMeMeMe-1 4-乙基20.58 NHBuMeMe-1 4-乙基20.59 NHMeMeMe-1 4-n-Pr20.60 NHBuMeMe-1 4-n-Pr20.61 Me H Me-1 2-甲基20.62 Me OMe Me-1 2-甲基20.63 Me H Me-1 4-叔丁基20.64 Me OMe Me-1 4-叔丁基
表22
实例号 AR1R2R3/ 物理数据NR3R422.1NMe MeMe 6-CF3-2-吡啶基22.2NMe H Me 6-CF3-2-吡啶基22.3NMe MeΔ 6-CF3-2-吡啶基22.4NMe MeH 苯基22.5NMe MeMe 苯基22.6NMe Δ Me 苯基22.7NMe MeMe 4-CF3-2-吡啶基22.8NMe H Me 4-CF3--2-吡啶基22.9NMe Δ Δ 苯基22.10 NMe MeMe 5-CF3-2-吡啶基22.11 NMe H Me 5-CF3-2-吡啶基22.12 -H Me 4-(1，2，4-三唑基)22.13 -MeMe 4-(1，2，4-三唑基)22.14 -MeΔ 4-(1，2，4-三唑基)22.15 -MeΔ 4-吗啉基22.16 -MeMe 4-吗啉基22.17 -H Me 4-吗啉基22.18 NPh H Me 苯基22.19 NPh MeMe 苯基22.20 NPh MeΔ 苯基22.21 NPh Δ Me 苯基22.22 NMe MeMe 2-硝基苯基22.23 NMe H Me 2-硝基苯基22.24 OH Me Me实例号 AR1R2R3/ 物理数据NR3R422.25OΔ Me Me22.26OMeΔMe22.27OMeH Me22.28NMe H Me 3-CF3-2-吡啶基22.29NMe MeMe 3-CF3-2-吡啶基22.30NMe Δ Me 3-CF3-2-吡啶基22.31NMe Δ Me 3-硝基-2-吡啶基22.32NMe H Me 3-硝基-2-吡啶基22.33NMe MeMe 3-硝基-2-吡啶基22.34NMe MeMe 2-CF3-苯基22.35NMe MeΔ2-CF3-苯基22.36NMe H Me 2-CF3-苯基22.37NMe MeMe 3-CF3-苯基22.38NMe MeΔ3-CF3-苯基22.39NMe H Me 4-CF3-苯基22.40NMe MeMe 4-CF3-苯基22.41NMe MeMe 2-氯苯基22.42NMe MeMe 3-氯苯基22.43NMe H Me 4-氯苯基22.44NMe MeMe 4-氯苯基22.45OMeMe 苯基22.46OMeΔ苯基22.47OMeMe 苄基22.48OMeMe Et22.49OH Me Et22.50OΔ Me Et22.51OMeΔEt22.52OMeH 甲氧基甲基22.53OH Me 甲氧基甲基22.54OMeMe 甲氧基甲基22.55OMeΔ甲氧基甲基22.56OΔ Me 甲氧基甲基实例号 AR1R2R3/ 物理数据NR3R422.57OMeMe乙氧基甲基22.58OH Me氰基甲基22.59OMeMe氰基甲基22.60OΔ Me氰基甲基22.61-MeMe吖庚因基22.62-MeMe哌啶子基22.63-MeMe吡咯烷基22.64OH Me叔丁基22.65OMeMe叔丁基22.66OMeMe炔丙基22.67OΔ Me炔丙基22.68OMeΔ 炔丙基22.69OΔ Me2，2-二氯环丙基甲基22.70OH MeH22.71OMeMeH22.72OΔ MeCF3CH222.73OMeH CF3CH222.74OMeH CF3CH2CH222.75OΔ MeCF3CH2CH2CH222.76NMe MeMeMe22.77NMe MeΔ Me22.78OΔ MeCH2-CCl＝CH222.79OMeMe丙基22.80OMeMe丁基22.81OMeMe己基22.82OMeMe甲氧羰基甲基22.83OH Me甲氧羰基甲基22.84OMeMe3-氟苄基22.85OMeMe4-氯苄基22.86OMeMe2-氯苄基实例号 AR1R2R3/物理数据NR3R422.87OMeMe 2-CF3-苄基22.88OMeMe 3-CF3-苄基22.89OMeMe 4-CF3-苄基22.90OMeMe 3，4-二氯苄基22.91OMeMe 2，4，6-三甲基苄基22.92OMeMe 4-氯-2-硝基苄基22.93OMeMe 3-甲氧基苄基22.94OMeMe 2-乙氧苯基22.95OMeMe 3-苯丙基22.96OMeMe 2-(4-硝基-苯基)乙基22.97OMeMe 2-(2-CF3-苯基)乙基22.98OMeMe 2-(4-甲氧基苯基)乙基22.99OMeMe 2-氯-6-氟苄基22.100 OMeMe 3，4-亚甲二氧基苄基22.101 OMeMe 2-氰基苄基22.102 OMeMe 2-(4-氯苯基)乙基22.103 OMeMe 2-(22，3-二氧戊环基)甲基22.104 OMeMe 2，2，3，3-四氟环丁基甲基22.105 OMeMe α-氟乙氧羰基甲基22.106 OMe2-噻吩基 Me22.107 OMe4-甲基苯基 Et22.108 NMe Me4-甲基苯基 Me22.109 OMeCN Et22.110 OMeCN 叔丁基22.111 OMeCN 炔丙基22.112 OMeCN 环丙基甲基22.113 OMeCN CH2C(Cl)＝CH2实例号 AR1R2R3/ 物理数据NR3R422.114 OM CNCH2CH2F22.115 OMeCNCH2CH2CH2F22.116 OMeCN2，2-二氯环丙基甲基22.117 OH CNMe22.118 OCNCNMe22.119 OEtCNMe22.120 OΔ CNMe22.121 OMeCOOMe Et22.122 OMeCOOMe 叔丁基22.123 OMeCOOMe 炔丙基22.124 OMeCOOMe 环丙基甲基22.125 OMeCOOMe CH2C(Cl)=CH222.126 OMeCOOMe CH2CH2F22.127 OMeCOOMe CH2CH2CH2CF322.128 OMeCOOMe 2，2-二氯环丙基甲基22.129 OMeCOOMe 甲氧基甲基22.130 OH COOMe Me22.131 OCNCOOMe Me22.132 OΔ COOMe Me22.133 OMeCOOEt Me22.134 OMeCOO丙基 Me22.135 OMeCOOC(Me)3Me22.136 OMeCOOCH(Me)2Me22.137 OMe
Me22.138 OMeCOOCH2CH＝CH2Me22.139 OMeCOOCH2C≡CH Me22.140 OMeCOOCH2CN Me22.141 OMeCOOCH2CF3Me22.142 OMeCOOCH2CH2OMeMe22.143 OMeCOOCH2CH2SMeMe实例号 AR1R2R3/ 物理数据NR3R422.144 OMeCON(Me)2Me22.145 OMeCON(Me)Et Me22.146 OMeCON(Et)2Me22.147 OMeCON(Me)丙基 Me22.148 OMe
Me22.149 OMe
Me22.150 OMe
Me22.15l OMe
Me22.152 OMe
Me22.153 OMe
Me22.154 OMeCON(CH2CH2CN)2Me22.155 OMeSOMe Me22.156 OMeSO2MeMe22.157 OMeSOCH(Me)2Me22.158 OMeSO2CH(Me)2Me22.159 OMeSOC(Me)3Me22.160 OMeSO2C(Me)3Me22.16l OMe
Me实例号 AR1R2R3/物理数据NR3R422.62 OMe
Me22.163 OMe
Me22.164 OMe
Me22.165 OMe
Me22.166 OMe
Me22.167 OMe
Me22.168 OMe
Me22.169 OH 2-Δ2-噻唑啉基 Me22.170 OCN2-Δ2-噻唑啉基 Me22.171 OEt2-Δ2-噻唑啉基 Me22.172 O△2-Δ2-噻唑啉基 Me22.173 OMe2-Δ2-噻唑啉基 Et22.174 OMe2-Δ2-噻唑啉基 叔丁基22.175 OMe2-Δ2-噻唑啉基 炔丙基22.176 OMe2-Δ2-噻唑啉基 环丙基甲基22.177 OMe2-Δ2-噻唑啉基 CH2C(Cl)=CH222.178 OMe2-Δ2-噻唑啉基 CH2CH2F22.179 OMe2-Δ2-噻唑啉基 CH2CH2CH2CF322.180 OMe2-Δ2-噻唑啉基 2，2-二氯环丙基甲基22.181 OMe
Me实例号 AR1R2R3/ 物理数据NR3R422.182 OMe
Me22.183 OMe
Me22.184 OMe2-Δ2-噁唑啉基Et22.185 OMe2-Δ2-噁唑啉基叔丁基22.186 OMe2-Δ2-噁唑啉基炔丙基22.187 OMe2-Δ2-噁唑啉基环丙基甲基22.188 OMe2-Δ2-噁唑啉基CH2C(Cl)=CH222.189 OMe2-Δ2-噁唑啉基CH2CH2F22.190 OMe2-Δ2-噁唑啉基CH2CH2CH2CF322.191 OMe2-Δ2-噁唑啉基2，2-二氯环丙基甲基22.192 OMe
Me22.193 OMe
Me22.194 OMe
Me22.195 OMe2-吡啶基Me22.196 OMe3-吡啶基Me22.197 OMe4-毗啶基Me22.198 OMe2-嘧啶基Me实例号 AR1R2R3/ 物理数据NR3R422.199 OMe4-氯-5- Me氰基-6-甲硫基-2-嘧啶基22.200 OMe4，6-二氨-2- Me嘧啶基22.201 OMe3-甲氧基-Me2-吡嗪基22.202 OMe2-吡嗪基 Me22.203 OMe5-乙氧羰基 Me4-三氟-甲基-2-噻唑基22.204 OMe
Me表23
实例号 AR1R3R5R6R7R8R9p 物理数据23.1NMe Me MeH ClClH H123.2NMe H MeH ClClH H123.3NMe Me MeH F F H H123.4NMe Me MeH BrBrH H123.5NMe Me EtH F F H H123.6NPh Me MeH ClClH H123.7NPh H MeH ClClH H123.8NPh Me EtH ClClH H123.9OH MeH ClClH H123.10 OMe MeH F F H H123.11 OH MeH F F H H123.12 OMe H H F F H H123.13 OMe C3H7HClClH H123.14 OMe Δ HClClH H123.15 OΔ Me HClClH H123.16 OMe Et HClClH H123.17 OH Me HBrBrH H123.18 OMe Me HClClH H223.19 OH Me HClClH H223.20 OMe Me HF F H H223.21 OMe Me Me ClClH H123.22 OMe Me HClClMe Me 1表24
实例号 R1Z*nB或D 物理数据24.1 Me-13-CF324.2 Me-14-氯24.3 Me-13-氯24.4 Me-12-氟24.5 MeO0Me24.6 Me-14-溴24.7 Me-14-氟24.8 Me-23-F-5-CF324.9 Me-O-24.10 Me-13-溴24.11 Me-23，4-亚甲二氧基24.12 SMe -14-甲基24.13 Et-14-甲基24.14 Me-14-异丁基24.15 MeO02，2，2-三氟乙基24.16 CN-14-甲基24.17 CN-14-氯24.18 CN-23，4-二氯24.19 CNO0CF324.20 CN-13-CF324.21 CN-14-氟24.22 MeO0苯基实例号 R1Z*nB或D 物理数据24.23 MeO 0CH2CH＝CCl224.24 MeO 0CH2CH＝CF224.25 MeO 0CH2CH＝CBr224.26 MeO 04-Cl-苯基24.27 MeO 04-F-苯基24.28 MeS 0苯基24.29 MeCH2O 0苯基24.30 MeO 03，3-二甲基烯丙基24.31 MeO 02-甲基烯丙基24.32 MeO 03-甲基24.33 MeOCH203-CF3-苯基 油状物24.34 MeCH2O 03-CF3-苯基24.35 MeOCH20C6H1124.36 MeOCH203-CH3-苯基24.37 MeOCH203-OCH3-苯基24.38 MeOCH204-CF3-苯基24.39 MeOCH204-Br-苯基24.40 MeOCH204-CH3-苯基24.41 MeOCH204-OCH3-苯基24.42 MeOCH202-CF3-苯基24.43 MeOCH202-F-苯基24.44 MeOCH202-Cl-苯基24.45 MeOCH202-Br-苯基24.46 MeOCH203-F-苯基24.47 MeOCH203-Cl-苯基24.48 MeOCH203-Br-苯基24.49 CN- -H24.50 CN- 14-叔丁基24.51 CNO 0苯基24.52 MeO 0CF2CHF224.53 MeO 0CF2CHCl224.54 MeO 0CF2CHBr2实例号 R1Z*nB或D物理数据24.55 Me- 14-叔丁基油状物24.56 Me- 14-CF3泡沫24.57 MeOCH204-Cl-苯基24.58 Me- 12-甲基 m.p.123-4℃24.59 Me- 14-苯基 油状物表25下式的204个化合物
其中A、R1、R2和R3/NR3R4同表1相应化合物定义。表26下式的22个化合物
其中A、R1、R3、R5、R6、R7、R8、R9和p同表2相应化合物定义。表27下式的57个化合物
其中R1、Z、n、B和D同表3相应化合物定义。表28
实例号 R11R12k R2R3物理数据28.1H H 0 MeMe303(2，M-HS)，6028.2Me H 0 MeMe317(2，M-HS)，7428.3Me H 1 MeMe28.4Et H 0 MeMe331(1，M-HS)，8828.5Me Me0 MeMe28.6Me Me1 MeMe28.7Et Me0 MeMe28.8COCH3Me0 MeMe28.9烯丙基 Me0 MeMe28.10MeH 0 MeCH2OCH328.11MeH 1 MeCH2OCH328.12MeH 0 MeCH2CN28.13MeH 1 MeCH2CN28.14MeH 0 Me烯丙基28.15MeH 1 Me烯丙基28.16MeH 0 Me甲代烯丙基28.17MeH 1 Me甲代烯丙基28.18MeH 0 Me炔丙基28.19MeH 1 Me炔丙基28.20MeH 0 Me
实例号 R11R12k R2R3物理数据28.21Me H 1 Me
28.22H H 0 Me CH2CF328.23Me H 0 Me CH2CF398-99℃28.24Me H 1 Me CH2CF328.25Me Me 1 Me CH2CF328.26Et Me 0 Me CH2CF328.27Me H 0 Me CH2CH2CF328.28Me H 1 Me CH2CH2CF328.29Me H 0 Me CH2CH2CH2CF328.30Me H 1 Me CH2CH2CH2CF328.31Me H 0 Me CH2C(Cl)＝CH279-80℃28.32Me H 1 Me CH2C(Cl)＝CH228.33Me Me 0 Me CH2C(Cl)＝CH228.34Me Me 1 Me CH2C(Cl)＝CH228.35Me H 0 Me
28.36Me H 1 Me
28.37Me H 0 Me CH2CH2F28.38Me H 1 Me CH2CH2F28.39H H 0 CN Me28.40Me H 0 CN Me28.41Me H 1 CN Me28.42Et Me 0 CN Me28.43Et Me 1 CN Me28.44Me H 0 CN CH2CF328.45Me H 1 CN CH2CF328.46Et H 0 CN CH2CF328.47Me H 0 COOMeMe28.48Me H 1 COOMeMe28.49烯丙基 Me 0 COOMeMe实例号 R11R12k R2R3物理数据28.50烯丙基 Me1 COOMe Me28.51Me H 0 COOMe CH2CF328.52Me H 1 COOMe CH2CF328.53Me H 0 COOBu Me28.54Me H 1 COOBu Me28.55Me Me0 COOBu Me28.56Me Me1 COOBu Me28.57H H 0 2-Δ2- Me噻唑啉基28.58Me H 0 2-Δ2- Me噻唑啉基28.59Me H 1 2-Δ2- Me噻唑啉基28.60Et H 0 2-Δ2- Me噻唑啉基28.61Et H 1 2-Δ2- Me噻唑啉基28.62Me Me0 2-Δ2- Me噻唑啉基28.63Me Me1 2-Δ2- Me噻唑啉基28.64Et Me0 2-Δ2- Me噻唑啉基28.65Et Me1 2-Δ2- Me噻唑啉基28.66Me H 0 2-Δ2- Me噁唑啉基28.67Et H 0 2-Δ2- Me噁唑啉基28.68Me Me0 2-Δ2- Me噁唑啉基28.69Me Me1 2-Δ2- Me噁唑啉基实例号 R11R12k R2R3物理数据28.70EtMe0 2-Δ2- Me噁唑啉基28.71EtMe1 2-Δ2- Me噁唑啉基28.72MeH 0 2-噻唑基 Me28.73MeH 1 2-噻唑基 Me表29
实例号 R11R12k R1Z*nB或D 物理数据29.1H H 0 Me -14-甲基29.2Me H 0 Me -14-甲基29.3Me H 1 Me -14-甲基29.4Et H 0 Me -14-甲基29.5Me Me0 Me -14-甲基29.6Me Me1 Me -14-甲基29.7Et Me0 Me -14-甲基29.8COCH3Me0 Me -14-甲基29.9烯丙基 Me0 Me -14-甲基29.10MeH 0 Me -12-甲基29.11MeH 1 Me -12-甲基29.12MeMe0 Me -12-甲基29.13MeMe1 Me -12-甲基29.14MeH 0 Me O0烯丙基 350(2)，11629.15MeH 1 Me O0烯丙基29.16MeH 0 Me O0炔丙基29.17MeH 1 Me O0炔丙基29.18MeH 0 Me O0乙基29.19MeH 1 Me O0乙基29.20MeH 0 CN -12-氯29.21MeH 1 CN -12-氯29.22EtMe0 CN -12-氯实例号 R11R12k R1Z*nB或D 物理数据29.23EtMe 1 CN - 12-氯29.24MeH0 Me OCH20苯基29.25MeH1 Me OCH20苯基29.26MeH0 Me O 0n-Pr29.27MeH1 Me O 0n-Pr29.28MeMe 0 Me O 0n-Pr29.29MeMe 1 Me O 0n-Pr29.30MeH0 Me OCH204-F-苯基29.31MeH1 Me OCH204-F-苯基29.32MeH0 Me S 0Me29.33MeH1 Me S 0Me29.34MeMe 0 Me S 0Me29.35MeMe 1 Me S 0Me29.36MeH0 Me SO0Me29.37MeH1 Me SO0Me29.38MeH0 Me SO20Me29.39MeH1 Me SO20Me29.40H H0 Me S 0Et29.41MeH0 Me S 0Et29.42MeH1 Me S 0Et29.43MeMe 0 Me S 0Et29.44EtMe 0 Me S 0Et29.45MeH0 Me SO0Et29.46MeH1 Me SO0Et29.47MeH0 Me SO20Et29.48MeH1 Me SO20Et29.49MeH0 Me S 0n-C3H729.50MeH1 Me S 0n-C3H729.51MeH0 Me SO0n-C3H729.52MeH1 Me SO0n-C3H729.53MeH0 Me SO20n-C3H729.54MeH0 Me SO20n-C3H7实例号 R11R12k R1Z*n B或D 物理数据29.55Me H0 CN O0Me29.56Me H1 CN O0Me29.57Et H0 CN O0Me29.58Et H1 CN O0Me29.59Me Me 0 CN O0Me29.60Me Me 1 CN O0Me29.61H H0 Me -14-乙基29.62Me H0 Me -14-乙基29.63Me H1 Me -14-乙基29.64Me Me 0 Me -14-乙基29.65Me Me 1 Me -14-乙基29.66Et Me 0 Me -14-乙基29.67Et Me 1 Me -14-乙基29.68烯丙基 Me 0 Me -14-乙基29.69烯丙基 Me 1 Me -14-乙基29.70Me H0 Me -14-n-Pr29.71Me H1 Me -14-n-Pr29.72Me Me 0 Me -14-n-Pr29.73Me Me 1 Me -14-n-Pr表30
实例号 R11R12kR6R7物理数据30.1H H 0Cl Cl30.2MeH 0Cl Cl30.3MeH 1Cl Cl30.4EtH 0Cl Cl30.5EtH 1Cl Cl30.6MeMe0Cl Cl30.7MeMe1Cl Cl30.8EtMe0Cl Cl30.9EtMe1Cl Cl30.10 COCH3Me0Cl Cl30.11 COCH3Me1Cl Cl30.12 烯丙基Me0Cl Cl30.13 烯丙基Me1Cl Cl30.14 MeH 0Br Br30.15 MeH 1Br Br30.16 H H 0F F30.17 MeH 0F F30.18 MeH 1F F30.19 MeMe0F F30.20 MeMe1F F30.21 EtMe0F F30.22 EtMe1F F30.23 MeH 0H H30.24 MeH 1H H实例号 R11R12kR6R7物理数据30.25EtH 0HH30.26EtH 1HH30.27MeMe 0HH30.28MeMe 1HH30.29EtMe 0HH30.30EtMe 1HH表31(中间体)
实例号 R1R2R3物理数据31.1MeMeMe m.p.75-77℃31.2MeΔMe31.3MeMe2，2-二氯环丙基甲基31.4MeMeH31.5MeMeCF3CH231.6MeMeCF3CH2CH231.7MeMeCF3CH2CH2CH231.8MeMe4-甲氧基苄基31.9MeMeCH2F31.10 MeMe环丙基甲基31.11 MeMeCH2CH2F31.12 MeCNMe31.13 MeCOOMe Me31.14 MeCOOC(Me)3Me31.15 MeCOOCH(Me)2Me31.16 MeCOOCH2CH＝CH2Me31.17 Me2-Δ2.噻唑啉基 Me31.18 Me2-噻唑基 Me31.19 Me2-吡啶基 Me31.20 Me3-1吡啶基 Me实例号 R1R2R3物理数据31.21 Me2-吡嗪基 Me31.22 Me5-Me-3-异噁唑基Me31.23 Me1-萘基 Me31.24 Me2-萘基 Me31.25 Me4-联苯基 Me表32(中间体)
实例号R1Z*nB或D 物理数据32.1 Me -12-Me32.2 Me -13-Me32.3 Me -14-Me32.4 Me -12-CF332.5 Me -13-CF332.6 Me -14-CF332.7 Me -14-Et32.8 Me -14-叔丁基32.9 Me -22，3-二甲基32.10 Me -22，4-二甲基32.11 Me -22，5-二甲基32.12 Me -22-Me，4-F32.13 Me -22-Me，5-F32.14 Me -22-F，5-Me32.15 Me -23-CF3，4-Cl32.16 Me O0Me32.17 Me O0Et32.18 Me O0n-丙基32.19 Me O0i-丙基32.20 Me O03-CF3-苯基实例号 R1X*nB或D 物理数据32.21 Me O 04-氟苯基32.22 Me O 04-氯苯基32.23 Me O 04-溴苯基32.24 Me O 0CF332.25 Me O 0CHF232.26 Me O 0CF2CHF232.27 Me -OCH2- 03-CF3-苯基32.28 Me -OCH2- 02-CF3-苯基32.29 Me -OCH2- 04-CF3-苯基32.30 Me -OCH2- 0三甲基硅基32.31 Me -OCH2- 0CF332.32 Me - 14-乙炔基32.33 Me - 14-(3-甲基-异噁唑-5-基)32.34 Me - 14-苯基32.35 Me O 0正丁基32.36 Me O 0异丁基32.37 Me O 0仲丁基32.38 Me O 0叔丁基32.39 Me - 12-甲氧基32.40 Me - 14-三甲基硅基表33(中间体)
实例号 R1R3R5R6R7R8R9物理数据33.1Me Me HH H HH33.2Me Me HCl ClHH33.3Me Me HBr BrHH33.4H Me HBr BrHH33.5Me Et HBr BrHH33.6Me Me Me F F HH33.7Me Me Me Cl ClHH33.8Me Me Me Br BrHH33.9Me Me HCl ClMe Me33.10 Me Me HBr BrMe Me33.11 Me Me HF F HH33.12 Me Me Me Br F HH式I化合物的制剂实施例实施例F-1.1至F-1.3乳油成分F-1.1F-1.2F-1.3表1-10中的化合物25％ 40％ 50％十二烷基苯磺酸钙5％ 8％ 6％蓖麻油聚乙二醇醚(36摩尔乙烯氧基单位)5％ --三丁基酚聚乙二醇醚(36摩尔环氧乙烷单位)-12％ 4％环己酮 -15％ 20％二甲苯混合物65％ 25％ 20％任何需要的稀释度的乳液可由这些乳油用水制备。实施例F-2乳油成分 F-2表中的化合物 10％辛基酚聚乙二醇醚(4-5摩尔乙烯氧基单位)3％十二烷基苯磺酸钙 3％蓖麻油聚乙二醇醚(36摩尔环氧乙烷单位) 4％环己酮 30％二甲苯混合物 50％任何需要的稀释度的乳液可由这些乳油和水制备。实施例F-3.1至F-3.4溶液成分 F-3.1 F-3.2 F-3.3 F-3.4表中的化 80％ 10％ 5％95％丙二醇单甲基醚 20％ - - -聚乙二醇(相对分子量400原子质量单位) - 70％ - -N-甲基吡咯烷-2-酮 - 20％ - -环氧化椰子油 - - 1％5％石油馏份(沸程160-190℃) - - 94％ -此溶液适合于微滴形式的应用。实施例F-4.1至F-4.4颗粒剂成分 F-4.1F-4.2F-4.3F-4.4表中化合物5％ 10％ 8％ 21％高岭土94％ -79％ 54％高分散硅酸1％ -13％ 7％硅镁土-90％ -18％本发明的化合物溶于二氯甲烷，将溶液喷洒在载体上，随后真空蒸发除去溶剂。实施例F-5.1和F-5.2粉剂成分 F-5.1 F-5.2表中的化合物 2％ 5％高分散硅酸1％ 5％滑石 97％-高岭土- 90％所有成分紧密混合得到即用的粉剂。实施例F-6.1至F-6.3可湿性粉剂成分 F-6.1F-6.2F-6.3表中化25％ 50％ 75％木素磺酸钠5％ 5％ -月桂基硫酸钠 3％ -5％二异丁基-萘磺酸钠 -6％ 10％辛基酚聚乙二醇醚(7-8摩尔乙烯氧基单位) -2％ -高分散硅酸5％ 10％ 10％高岭土62％ 27％ -实施例F-7可湿性粉剂表中的化合物 25％木素磺化钠 5％硅藻土 25％碳酸钠 5％1-苄基-2-十七烷基苯并咪唑5％X，X′-二磺酸二钠(包括15-30％ Na2SO4)香槟色白垩(Champangne chalk) 35％所有成分混合在一起，混合物用适当的磨彻底研磨，提供的可湿性粉剂可用水稀释成任何需要浓度的悬浮液。生物实施例A.杀微生物作用实施例B-1对小麦秆锈病(Puccinia graminis)的作用a)残留-保护作用播种后6天，小麦幼苗用试验化合物的可湿粉制剂配制的含水喷雾混合物(0.02％活性成分)喷雾至喷雾液向下滴流，24小时后用真菌孢子囊的悬浮液处理。在48小时的培养后(条件20℃ 95至100％相对湿度)，幼苗放入22℃的温室。在处理12天后评价真菌侵染情况。b)内吸作用播种后5天，小麦幼苗用试验化合物的可温粉制剂配制的含水喷雾混合物(0.006％活性成分，基于土壤的体积)浇灌。小心喷雾混合物不要接触地面上的植物部分。48小时后用真菌孢子囊的悬浮液处理幼苗。在48小时的培养后(条件20℃ 90至100％相对温度)，幼苗放入22℃的温室。在处理12天后评价真菌侵染情况。
表中的化合物表现出很好的活性。实施例B-2对西红柿晚疫病(Phytophthora infestans)的作用a)残留-保护作用栽培3星期后，西红柿幼苗用试验化合物的可湿性粉剂制剂配制的含水喷雾混合物(0.02％活性成分)喷雾至喷雾液向下滴流。24小时后用真菌孢子囊的悬浮液处理。处理的幼苗在20℃ 95至100％相对湿度培养5天后评价真菌侵染情况。b)内吸作用栽培3星期后，西红柿幼苗用试验化合物的可湿粉制剂配制的含水喷雾混合物(0.006％活性成分，基于土壤的体积)浇灌。小心喷雾混合物不要接触地面上的植物部分。48小时后用真菌孢子囊的悬浮液处理幼苗。随后处理的幼苗在20℃ 90至100％相对湿度培养5天，评价真菌侵染情况。
表中的化合物表现出很好的活性。实施例B-3对花生褐斑病(Cercospora arachidicola)的残留-保护作用10-15cm高的花生幼苗用试验化合物的可湿性粉剂制剂配制的含水喷雾混合物(0.02％活性成分)喷雾至喷雾液向下滴流，48小时后用真菌分生孢子的悬浮液处理。幼苗在21℃和高湿度下培养72小时，然后置入温室直至典型的叶斑出现。在侵染12天后用叶斑的大小和数量评估试验化合物的活性。
表中的化合物表现出很好的活性。实施例B-4对葡萄霜霉病(Plasmopara viticola)的作用4-5叶期的葡萄幼苗用试验化合物的可湿性粉剂制剂配制的含水喷雾混合物(0.02％活性成分)喷雾至喷雾液向下滴流。24小时后处理的幼苗用真菌孢子囊的悬浮液侵染。侵染的幼苗在20℃ 95至100％相对湿度培养6天后评价真菌侵染情况。
表中的化合物表现出很好的活性。实施例B-5对黄瓜炭疽病(Colletotrichum lagenarium)的作用栽培2星期后，黄瓜幼苗用试验化合物的可温性粉剂制剂配制的含水喷雾混合物(0.002％活性成分)喷雾至喷雾液向下滴流。2天后幼苗用真菌孢子的悬浮液(1.5×105孢子/ml)侵染后在23℃高湿度培养36小时。继续在正常湿度和约22℃培养。发生的真菌侵染情况在侵染8天后评价。
表中的化合物表现出很好的活性。实施例B-6对苹果黑星病(Venturia inaequalis)的残留-保护作用有10-20cm长新鲜嫩枝的苹果插条用试验化合物的可湿性粉剂制剂配制的含水喷雾混合物(0.02％活性成分)喷雾至喷雾液向下滴流，24小时后用真菌分生孢子的悬浮液处理。插条在90至100％相对湿度下培养5天，然后置入20至24℃的温室10天。侵染12天后评估真菌的侵染情况。
表中的化合物表现出很好的活性。实施例B-7对大麦白粉病(Erysiphe graminis)的作用a)残留-保护作用约8cm高的大麦幼苗用试验化合物的可湿粉制剂配制的含水喷雾混合物(0.02％活性成分)喷雾至喷雾液向下滴流，3-4小时后将真菌分生孢子撒于其上。侵染的幼苗放入22℃的温室。在处理12天后评价真菌侵染情况。
表中的化合物表现出很好的活性。b)内吸作用约8cm高的大麦幼苗用试验化合物的可湿粉制剂配制的含水喷雾混合物(0.002％活性成分，基于土壤的体积)浇灌。小心喷雾混合物不要接触地面上的植物部分。48小时后用真菌分生孢子撒于其上。侵染过的幼苗放入22℃的温室。在处理12天后评价真菌侵染情况。
表中的化合物表现出很好的活性。实施例B-8对苹果嫩枝上苹果白粉病(Podosphaera leucotricha)的作用约15cm长新鲜的苹果枝条用喷雾混合物(0.06％活性成分)喷雾处理。24小时后，处理的枝条用真菌分生孢子的悬浮液侵染后置于20℃ 70％相对湿度的气候箱内。在侵染12天后评价真菌侵染情况。
表中的化合物表现出很好的活性。生物实施例B.杀昆虫作用实施例B-9对豆蚜(Aphis craccivora)的作用豌豆苗由豆蚜侵染后用400ppm的试验化合物的喷雾混合物喷雾处理，在20℃培养。在3天和6天通过比较处理植物和未处理植物上的死蚜虫数来决定检查种群减少的百分数(％活性)。
在此试验中，表中的化合物表现出很好的活性，如死亡率高于80％。实施例B-10对黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)的作用玉米幼苗用含400ppm试验化合物的水乳化剂喷雾处理。喷雾层干后，玉米幼苗上移入10个二龄期的黄瓜条叶甲并放入塑料容器中。6天后通过比较处理植物和未处理植物上的死幼虫数来决定种群减少的百分数(％活性)。
在此试验中，表中的化合物表现出很好的活性。实施例B-11对烟芽夜蛾(Heliothis virescens)的作用豆幼苗用含400ppm试验化合物的水乳化剂喷雾处理。喷雾层干后，豆幼苗上移入10个一龄期的烟芽夜蛾并放入塑料容器中。通过比较处理植物和未处理植物上6天的死幼虫数来决定种群减少的百分数(％活性)。
在此试验中，表中的化合物表现出很好的活性。实施例B-12对埃及棉卷虫(Spodoptera littoralis)的作用豆幼苗用含400ppm试验化合物的水乳化剂喷雾处理。喷雾层干后，豆幼苗上移入10个三龄期的埃及棉卷虫并放入塑料容器中。通过比较处理植物和未处理植物上3天的死毛虫数和幼苗(喂料)损失来决定种群减少的百分数和喂料损失减少的百分数(％活性)。
在此试验中，表中的化合物表现出很好的活性。实施例B-13对稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)的作用稻幼苗用含400ppm试验化合物的水乳化剂喷雾处理。喷雾层干后，稻幼苗上移入二龄和三龄期的稻褐飞虱。21天后检查。通过比较处理植物和未处理植物上的活的跳虫数来决定种群减少的百分数(％活性)。
表中的化合物高于90％的有效性。
实施例B-14对小菜蛾(Plutella xylostella)的作用洋白菜幼苗用含400ppm试验化合物的水乳化剂喷雾处理。喷雾层干后，洋白菜幼苗上移入10个三龄期的小菜蛾并放入塑料容器中。3天后检查。通过比较处理植物和未处理植物上的死毛虫数和喂料损失来决定种群减少的百分数和喂料损失减少的百分数(％活性)。
表中的化合物表现出很好的活性。
实施例B-15对家蝇(Musca domestica)的作用用试验化合物的溶液处理方糖如此在过夜干燥后，方糖内试验化合物的浓度是250ppm。处理的方糖，和一湿的棉毛签及10个家蝇OP-抗性株的成虫一起放在铝盘中，用玻璃烧杯盖上，于25℃培养。24小时后检查死亡情况。
表中的化合物表现出很好的活性。生物实施例C.杀螨作用实施例B-16对二点叶螨(Tetranychus urticae)的作用豆幼苗上移入混合虫期的二点叶螨，一天后用含400ppm试验化合物的水乳化剂喷雾处理。幼苗在25℃下培养6天后检查。通过比较处理植物和未处理植物上的死的卵、幼虫和成虫数来决定种群减少的百分数(％活性)。
表中的化合物表现出很好的活性。实施例B-17对混合虫期的朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)的作用稀释系列2-叶期的矮化菜豆上移入混合虫期(卵、幼虫/蛹、成虫)的朱砂叶螨OP-抗性株。侵染后24小时，在一自动喷雾箱中试验化合物以200、100、50mg a.i./1的浓度应用于植物。试验化合物是制剂形式。用水稀释到相应的浓度。应用2天和7天后通过检查卵、幼虫/蛹、成虫的死亡率评估试验。表中化合物在稀释至50mg a.i./升时的死亡率超过70％。实施例B-18对微小牛蜱(Boophilus microplus)的作用吸足血的雌性成蜱固定到一PVC盘上，并用棉签覆盖。将含125ppm试验化合物的10ml试验水溶液到入供试昆虫上。移去棉签，并将蜱培养4星期直至产卵。证明其作用或是使雌虫死亡或不育或卵的杀卵作用。
权利要求
1.式I的化合物
及其可能的异构体或异构体混合物，其中Y 是氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、OH、CN、NO2、Si(CH3)3、CF3或卤素，T 是基团a)
或b)
且剩余的取代基为如下定义X 是O、S或NR13；A 是O或NR4；R1是氢、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、环丙基、C1-C4烷氧基甲基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或氰基；R2是氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氰基、未取代或取代的C1-C6烷氧基羰基、未取代或取代的二(C1-C6烷基)氨基羰基、未取代或取代的C1-C6烷基-S(O)q、未取代或取代的芳基-S(O)q、未取代或取代的杂芳基、未取代或取代的杂环基或未取代或取代的杂环基羰基；基团
、基团
、或噻吩基；D 相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C4亚烷基二氧基、氰基和硝基；n 是0、1、2、3或4；Z 是-O-、-O-(C1-C4烷基)-、-(C1-C4烷基)-O-、-(SO)m-、-(C1-C4烷基)-S(O)m-或-S(O)m-(C1-C4烷基)-，m 是0、1或2，B 是C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C3-C6环烷基；C2-C6链烯基或C2-C4炔基-C1-C2烷基，它们是未取代的或各由1至3个卤素原子取代；芳基、杂芳基或杂环基，此三种基团是未取代的或由彼此独立地选自下列的一至五个取代基取代C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、卤素、C1-C6烷氧基和卤代-C1-C6烷氧基，或是基团
、或三甲基硅基；R5、R6、R7、R8和R9相互独立地为氢、C1-C4烷基或卤素，且，p 是0、1、2或3；q 是1或2；R3是氢、C1-C6烷基、具有1至5个卤原子的C1-C6卤代烷基，C1-C4烷氧基-C1-C2烷基、未取代的或由1至3个卤原子取代的C2-C4链烯基-C1-C2烷基、C2-C4炔基-C1-C2烷基、未取代的或由1至4个卤原子取代的C3-C6环烷基、未取代的或由1至4个卤原子取代的C3-C6环烷基-C1-C4烷基、氰基-C1-C4烷基，C1-C4烷氧基羰基-C1-C2烷基、C1-C4烷氧基氨基甲酰基-C1-C2烷基，未取代的或由如下基团取代的苯基-C1-C3烷基卤素、C1-C3烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、氰基、硝基或C1-C4亚烷基二氧基，苯基可以由相同或不同的取代基单至三取代；未取代的或由一或二个各自独立地选自下列的取代基取代的苯基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、带1至3个卤原子的C1-C2卤代烷基、硝基和氰基；或未取代的或由一或二个各自独立地选自下列的取代基取代的吡啶基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、带1至3个卤原子的C1-C2卤代烷基、硝基和氰基；R4是C1-C4烷基或苯基，或R3和R4，和与之键合的氮原子一起形成未取代的或由C1-C4烷基取代、饱和或不饱和5-到7-元环，环中可含有另外的1至3个选自N、O和S的杂原子；R10是氢、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、未取代或取代的苯基，苯基可以由最多三个选自下列的取代基取代卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷硫基，或未取代或取代的苄基，苄基以同样的方式在芳环上最多由三个取代基取代；环丙基甲基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代链烯基、C2-C5烷氧基烷基、氰基甲基、CO-R14、OH、NH2、C1-C6烷基胺、C1-C4卤代烷基胺或C1-C4烷氧基羰基-C1-C2烷基；R11是氢、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C(O)R14、OH、NH2、C1-C4烷氧基、C2-C4链烯氧基、C2-C4炔氧基、C1-C4烷基胺或C1-C4卤代烷基胺；R12是氢、C1-C4烷基或C2-C4链烯基；或R11和R12，和与之键合的氮原子一起形成未取代的或由C1-C4烷基取代、饱和或不饱和5-到7-元环，环中可含有另外的1至3个选自N、O和S的杂原子；k 是0或1；R13是氢、C1-C4烷基、C2-C4链烯基或C2-C4炔基；R14是氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基羰基、或未取代或取代的苯基，该取代苯基由最多三个选自如下的取代基取代卤素、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基。
2.根据权利要求1的式I化合物，其中Y 是氢。
3.根据权利要求1的式I化合物，其中T 是基团a)；X 是氧；R10是C1-C2烷基；R11是氢、C1-C2烷基、OH或C1-C2烷氧基。
4.根据权利要求1的式I化合物，其中T 是基团a)；X 是硫；R10是甲基、乙基、烯丙基、苄基或环丙基甲基；和R11是氢或C1-C2烷基。
5.根据权利要求1的式I化合物，其中T 是基团a)；X 是NR13；R13是氢或C1-C4烷基；和R10和R11彼此独立地是氢、C1-C4烷基、C1-C6烷基胺或C1-C4卤代烷基胺。
6.根据权利要求1的式I化合物，其中T 是基团b)；R11是C1-C2烷基；和k 是0或1。
7.根据权利要求1的式I化合物，其中A 是氧、NCH3或N-C6H5。
8.根据权利要求1的式I化合物，其中R1是氢、甲基、环丙基、甲硫基或氰基。
9.根据权利要求1的式I化合物，其中R2是C1-C4烷基或环丙基。
10.根据权利要求1的式I化合物，其中R2是氰基、未取代或取代的C1-C6烷氧基羰基、未取代或取代的二(C1-C6烷基胺)羰基、未取代或取代的杂环基羰基、未取代或取代的C1-C6烷基-S(O)q、未取代或取代的芳基-S(O)q、未取代或取代的杂芳基或未取代或取代的杂环基；且q 是1或2。
11.式I化合物，其中R2是一基团
，和D 是卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、由1至5个卤原子取代的C1-C2烷基、C1-C2卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C4亚烷基二氧基、氰基、或硝基、或噻吩基，和D特别是氟、氯、溴、C1-C4烷基或-CF3。
12.根据权利要求1的式I化合物，其中R2是一基团
，和Z 是-O-、-O-(C1-C4烷基)-、-(C1-C4烷基)-O-、-S(O)m-、-(C1-C4烷基)-S(O)m-或-S(O)m-(C1-C4烷基)-，和m 是0，1或2。
13.根据权利要求1的式I化合物，其中R2是一基团
，和B 是C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基；未取代的或各由1至3个卤原子取代的C2-C4链烯基或C2-C4炔基-C1-C2烷基；芳基或由一个或两个相互独立地选自下列的取代基取代的芳基C1-C2烷基、卤代-C1-C2烷基、卤素、C1-C2烷氧基和卤代-C1-C4烷氧基，或是基团
R5、R6、R7、R8和R9各自独立地是氢、C1-C2烷基或卤素，和p 是0、1、2或3。
14.根据权利要求1的式I化合物，其中R2是在4-位被Z-B取代的苯基。
15.根据权利要求1的式I化合物，其中R3是氢、C1-C6烷基、带有1至3个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C2烷基、未取代的或由1至3个卤原子取代的丙烯基、炔丙基、C3-C6环烷基、未取代的或由1或2个卤原子取代的环丙基甲基、氰基-C1-C2烷基、未取代的或由卤素、甲基、甲氧基或带1至3个卤原子的卤代甲基取代的苯基-C1-C2烷基，其中苯基可被1或2个相同或不同的取代基取代；未取代的或被一或两个相互独立地选自下列的取代基取代的苯基卤素、甲基、甲氧基、带1至3个卤原子的卤代甲基、氰基和硝基；未取代的或被一或两个相互独立地选自下列的取代基取代的吡啶基卤素、甲基、甲氧基、带1至3个卤原子的卤代甲基、氰基和硝基；或R3和R4和与之键合的氮原子一起形成未取代的或C1-C4烷基取代的、饱和或不饱和5-到7-元环，环中可含有另外的1至3个选自N、O和S的杂原子。
16.根据权利要求1的式I化合物，其中R4是甲基或苯基。
17.根据权利要求1的式I化合物，其中R3是C1-C6烷基、带1至5个卤原子的C1-C6卤代烷基、或未取代的或由1至4个卤原子取代的C3-C6环烷基-C1-C4烷基。
18.根据权利要求1的式I化合物，其中R2是甲基、氰基、环丙基、未取代或取代的C1-C6烷氧基羰基、未取代或取代的杂环基或未取代或取代的杂芳基和R3是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、或未取代的或由1至4个卤原子取代的C3-C6环烷基-C1-C4烷基。
19.根据权利要求1的式I化合物，其中CH3ON＝C双键有E-形式。
20.一种控制有害生物的组合物，它包含有效量的根据权利要求1的化合物作为活性成分，和一适合的载体。
21.根据权利要求20的组合物，其中有害生物是植物病原真菌。
22.根据权利要求20的组合物，其中有害生物是昆虫或螨。
23.一种控制和预防有害生物侵染的方法，所述的方法中，将根据权利要求1的化合物应用于有害生物或其栖息地。
24.根据权利要求23的方法，其中有害生物是植物病原真菌。
25.根据权利要求23的方法，其中有害生物是昆虫或螨。
26.根据权利要求23的方法，其中种子被处理。
27.根据权利要求26进行过处理的种子。
28.式II I化合物
其中A、R1、R2、R3和Y定义同式I。
29.根据权利要求28的化合物，其中A 是氧，和Y 是氢，和R1、R2和R3定义同式I。
30.根据权利要求29的化合物，其中R1和R3是甲基。
31.式X化合物
其中A，R1、R2和R3定义同式I。
全文摘要
式I的化合物其中Y是氢、C
文档编号C07D295/30GK1165511SQ95196317
公开日1997年11月19日 申请日期1995年11月6日 优先权日1994年11月17日
发明者R·苏福路, H·茨格勒, S·特拉 申请人:诺瓦提斯公司