2-[1-(苯并呋喃-5-基)亚氨氧基]酰胺作为杀菌剂的应用
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一类化合物的新用途，具体是2-[1-(苯并呋喃-5-基）亚氨氧基]酰 胺作为制备杀菌剂的应用。
【背景技术】
[0002] 自1974年发现第一个肟醚类杀菌剂霜脲霉（Cymoxan)至今，有关该类结构的活 性化合物不断涌现[具有生物活性的肟醚类化合物的研究进展。现代农药，2008,7(2): 6-10]。通过选取具有活性的先导化合物成肟，并引入较高生物活性的杂环成肟醚是新农药 创制的研究热点之一。柳爱平等[中国专利CN 98112665.0 ;华中师范大学学报（自然科 学版），2004, 38(1) :66-68]描述了 4种3, 3-二甲基-1-(1，2,4-三唑-1-基）丁酮肟苄基 醚的制备及其在l〇〇mg/L剂量下对稻瘟病菌、稻纹枯病菌、油菜菌核病菌、棉花立枯病菌和 小麦赤霉病菌的菌丝具有杀菌作用。
[0003] 中国发明专利描述了 1-(1，2,4_三唑-1-基）酮肟醚和肟醚酰胺及其杀菌 活性[1-(1，2,4_三唑-1-基）酮肟醚及其作为制备杀菌剂的应用，中国发明专利， ZL201110112389. 5,2013. 3. 13授权；1-(1，2,4_三唑基）酮肟醚酰胺及其应用，中国发明专 利，ZL201110154877. 2, 2013. 6. 12 授权]。
[0004] 中国专利[201010553848. 9]描述了基于呋喃酚研发一系列化合物在制备非氨 基甲酸酯类农药中的应用，中国专利[ZL 201010533786.5]描述了一系列4-(苯并呋 喃-5-基）-2-苄亚氨基噻唑的制备及其作为抗肿瘤药物的应用，中国专利[CN 102786515 A]描述了一系列2-(2, 2-二甲基-2, 3-二氢苯并呋喃-5-基）吗啉的制备方法及其作为制 备抗抑郁药应用。中国专利描述了基于呋喃酚研发的非氨基甲酸酯类农药或其他功能化合 物，具体化合物的制备与应用的中国发明专利：4_ (苯并呋喃-5-基）-2-苄亚氨基噻唑及其 作为抗肿瘤药物的应用，ZL201010533786. 5, 2012. 7. 25授权；4-(苯并呋喃-5-基）-2-芳 氨基噻唑及其制备方法与应用，ZL201010553848. 9,2012. 7. 4授权；5-[2-(苄亚氨基） 噻唑-4-基]呋喃酚醚作为制备杀菌剂的应用，ZL201110102467. 3,2013. 3. 27授权； 4_(苯并呋喃-5-基）-2-苄亚氨基噻唑作为制备除草剂的应用，ZL201110102443. 8， 2013.6. 5授权；5-[2-(苄亚氨基）噻唑-4-基]呋喃酚醚及其作为制备杀虫剂的应用， ZL201110102455. 0,2013. 6. 12授权；具有除草活性的5-(2-芳氨基噻唑-4-基）呋喃酚 醚类化合物及制备方法，21^201210016277.4,2014.8.13授权；2-(2,2-二甲基-2,3-二氢 苯并呋喃-5-基）吗啉及其制备方法与应用，ZL201210106643. 5,2014. 7. 23授权；4-(苯 并呋喃-5-基）-2-苯氨基噻唑作为杀菌剂的应用，ZL201310111413. 2,2014. 5. 28授权； 2-(2-苄亚肼基）-4-(苯并呋喃-5-基）噻唑及其制备方法与应用，21^201310109794.0， 2015. 4. 1授权；2-(1，2,4_三唑-1-甲基）-2-(苯并呋喃-5-基）-1，3_二氧戊环及其应 用，CN201310247669.6,2013.6.20 ;N-[4-(苯并呋喃-5-基）噻唑-2-基]酰胺及其制备 方法与应用，CN20131030847L 4,2013· 7. 22。
【发明内容】
[0005] 本发明的目的是提供化学结构式I所示的1-(苯并呋喃-5-基）-2-(1，2,4-三 唑-1-基）酮肟醚酰胺或其盐在制备杀稻纹枯病菌或小麦白粉病菌的杀菌剂中的应用：
[0007] 其中，R选自氢、(；~(：2烷基、C 3~C 4直链或支链烷基、羟基、C C 2烷氧基、C 3~ C4直链烷氧基或支链烷氧基；R\R2选自：氢、烷基、C3~C 4直链或支链烷基；η选自： o、i ia5选白：氢、烷基、(：3~(：4直链烷基或支链烷基；Χ2、Χ 4选自：氢、(^~(：2烷 基、c3~C 4直链烷基或支链烷基；X 3选自：氢、C C 2烷基、C 3~C 4直链烷基或支链烷基、 Ci~c2烷氧基、c3~c4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或碘；其盐选自：盐酸盐、氢溴 酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、苹果酸盐、乳酸盐、丁二 酸盐或丁烯二酸盐。
[0008] 本发明提供化学结构式II所示的N-苯基-2-[1-(苯并呋喃-5-基）亚氨氧基] 酰胺在制备杀稻纹枯病菌或小麦白粉病菌的杀菌剂中的应用：
[0010] 其中，R选自氢、(；~(：2烷基、C3~C4直链或C 3~C4支链烷基；羟基、CfCjl 氧基、C3~C 4直链烷氧基或C 3~C 4支链烷氧基；R 1、R2选自：氢、C i~C 2烷基、C 3~C 4直链 或(：3~(：4支链烷基；11选自：0、13 135选自：氢、(：1~(：2烷基、(： 3~(：4直链烷基或(：3~(：4支链烷基；X2、X4选自：氢、烷基、C3~C4直链烷基或C 3~C4支链烷基；X3选自：氢、 C 2烷基、C 3~C 4直链烷基或C 3~C 4支链烷基、C C 2烷氧基、C 3~C 4直链烷氧基或 c3~c4支链烷氧基、氟、氯、溴或碘。
[0011] 本发明提供化学结构式III所示的N-苄基-2-[1-(苯并呋喃-5-基）亚氨氧基] 酰胺在制备杀稻纹枯病菌或小麦白粉病菌的杀菌剂中的应用：
[0012]
[0013] 其中，R选自氢、Q~C 2烷基、C 3~C 4直链或支链烷基、羟基、C C 2烷氧基、C 3~ C4直链烷氧基或支链烷氧基；R1、!?2选自：氢、(^~C2烷基、C 3~C4直链或支链烷基；X\X2、 X3、X4、X5选自：氢、C C 2烷基、C 3~C 4直链烷基或C 3~C 4支链烷基。
[0014] 本发明提供的N-(4-氟苯基）-2-[1-(2,2_二甲基_2,3_二氢苯并呋 喃-5-基）-2-(1，2,4-三唑-1-基）乙亚氨氧基]乙酰胺、N-(4-氯苯基）-2-[1-(2, 2-二 甲基_2,3_二氢苯并呋喃-5-基）-2-(1，2,4_三唑-1-基）乙亚氨氧基]乙酰胺、N-(2-甲 基苯基）-2-[l- (7-甲氧基-2, 2-二甲基-2, 3-二氢苯并呋喃-5-基）-2- (1，2,4-三 唑-1-基）乙亚氨氧基]乙酰胺、N-(2,6-二甲基苯基）-2-[1-(7_甲氧基_2,2_二甲基-2， 3_二氢苯并呋喃-5-基）-2-(1，2,4_三唑-1-基）乙亚氨氧基]乙酰胺、N-(2,6-二甲基苯 基）-2-[1-(7_乙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基）-2-(1，2,4-三唑环-1-基） 乙亚氨氧基]乙酰胺、N-(4-氣苯基）_2_[1_(7-乙氧基-2, 2-二甲基-2, 3-二氢苯并咲 喃-5-基）-2-(1，2,4-三唑-1-基）乙亚氨氧基]乙酰胺、N-(4-氯苯基）-2-[1-(7-乙氧 基_2,2_二甲基_2,3_二氢苯并呋喃-5-基）-2-(1，2,4_三唑-1-基）乙亚氨氧基]乙 酰胺、N-苯基-2-[l-(7-丙氧基-2, 2-二甲基-2, 3-二氢苯并呋喃-5-基）-2-(1，2,4-三 唑-1-基）乙亚氨氧基]乙酰胺或N-(4-氯苯基）-2-[1-(7_丙氧基_2,2_二甲基_2,3_二 氢苯并呋喃-5-基）-2-(1，2,4-三唑-1-基）乙亚氨氧基]乙酰胺在制备杀稻纹枯病菌或 小麦白粉病菌的杀菌剂中的应用。
[0015] 本发明提供的N-苄基-2- [ 1- (2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基）-2- (1，2， 4-三唑-1-基）乙亚氨氧基]乙酰胺、N-苄基-2-[l-(7-甲氧基-2, 2-二甲基-2, 3-二氢 苯并呋喃-5-基）-2-(1，2,4-三唑-1-基）乙亚氨氧基]乙酰胺或N-苄基-2-[1-(7-丙 氧基_2,2_二甲基_2,3_二氢苯并呋喃-5-基）-2-(1，2,4_三唑-1-基）乙亚氨氧基]乙 酰胺在制备杀稻纹枯病菌或小麦白粉病菌的杀菌剂中的应用。
[0016] 本发明与现有技术相比具有如下优点：本发明提供的2-[1-(苯并呋喃-5-基）亚 氨氧基]酰胺具有杀稻纹枯病菌或小麦白粉病菌活性。
【具体实施方式】
[0017] 以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
[0018] 实施例1
[0019] 2-[1_(苯并呋喃-5-基）亚氨氧基]酰胺（I)的制备
[0020]
[0021] 其中，R选自氢、（；~(：2烷基、C3~C4直链或C 3~C4支链烷基；羟基、CfCjl 氧基、C3~C 4直链烷氧基或C 3~C 4支链烷氧基；R 1、R2选自：氢、C i~C 2烷基、C 3~C 4直链 或(：3~(：4支链烷基；11选自：0、13 135选自：氢、(：1~(：2烷基、(： 3~(：4直链烷基或(：3~(：4支链烷基；X2、X4选自：氢、烷基、C3~C4直链烷基或C 3~C4支链烷基；X3选自：氢、 C 2烷基、C 3~C 4直链烷基或C 3~C 4支链烷基、C C 2烷氧基、C 3~C 4直链烷氧基或 c3~c4支链烷氧基、氟、氯、溴或碘。
[0022] 按照中国专利[1_(苯并呋喃-5-基）-2-(1，2,4_三唑-1-基）酮肟醚酰胺及其制 备方法与应用，0附043270554,2015.2.4公开]制备2-[1-(苯并呋喃-5-基）亚氨氧基] 酰胺。
[0023] 实施例2
[0024] 2-[1_(苯并呋喃-5-基）亚氨氧基]酰胺的杀菌活性测定
[0025] 1试验目的
[0026] 在室内测定了 2-[1_(苯并呋喃-5-基）亚氨氧基]酰胺在供试浓度下对各种病 原菌的毒力，初步评价其杀菌活性。<