一种应用于OLED领域的材料的制作方法

文档序号:12161283阅读:336来源:国知局
本发明涉及OLED领域,尤其涉及一种应用于OLED领域的材料。
背景技术
:TFT-LCD作为一种显示屏,是一种非自发光之显示器,必须透过背光源投射光线,依序穿透TFT-LCD面板中之偏光板、玻璃基板、液晶层、彩色滤光片、玻璃基板、偏光板等相关零组件,最后进入人之眼睛成像,达到显示之功能。在实际应用中,TFT-LCD显示屏具有反应速率慢、耗电、视角窄等缺点,不足以成为完美的显示屏。OLED,作为一种新型显示技术,具有自发光的特性,采用非常薄的有机材料涂层和玻璃基板制备得到。当有电流通过时,这些有机材料就会发光。目前,OLED的基本结构如三明治的结构,整个结构层中包括空穴传输层(HTL)、发光层(EL)与电子传输层(ETL)。当电力供应至适当电压时,正极空穴与阴极电荷就会在发光层中结合,产生光亮,依其配方不同产生红、绿和蓝三原色,构成基本色彩。由于OLED的特性是自己发光,因此,可视度和亮度均高,其次是电压需求低且省电效率高,加上反应快、重量轻、厚度薄,构造简单,成本低等,被视为21世纪最具前途的产品之一。事实上,虽然OLED应用范围的不断扩大,但仍然存在不足,而决定OLED性能优劣的基本因素之一还是材料问题,因此,设计与合成一种新型OLED材料以克服其在实际应用过程中出现的不足,是OLED研究工作中的重点。技术实现要素:基于上述背景,本申请提供了一种应用于OLED领域的材料,其包含一种芴的衍生化合物,可以应用于OLED器件中的空穴传输层、发光层、电子传输层中,最终得到一种性能更佳的OLED器件。本发明的第一方面的主题是一种应用于OLED领域的材料,其特征在于, 含有一种结构如通式(I)所示的化合物:其中,R为芳香性化合物。在本发明的一个实施例中,所述—R为—R1或其中,R1和R2为相同或不同的芳香性化合物基团。优选地,R1和R2为含有3-25个碳或氮的化合物,如包含苯环、萘环。更优选地,R1和R2选自以下结构:在本发明的一个实施例中,所述化合物选自以下结构:所述化合物通过Suzuki偶联反应制备得到。本发明的第二方面的主题是上述所述材料的应用:一种含有上述所述材料的OLED空穴传输层;一种含有上述所述材料的OLED发光层;一种含有上述所述材料的OLED电子传输层;一种含有上述所述材料的OLED器件。优选地,在上述所述材料的应用中,所述材料优选地作为红光主体材料、绿光主体材料以及空穴传输材料。具体实施方式本发明提供了一种应用于OLED领域的材料,其特征在于,含有一种结构如通式(I)所示的化合物:其中,R为芳香性化合物。在本发明的一个实施例中,所述—R为—R1或其中,R1和R2为相同或不同的芳香性化合物基团。优选地,R1和R2为含有3-25个碳或氮的化合物,如包含苯环、萘环。更优选地,R1和R2选自以下结构:在本发明的一个实施例中,所述化合物选自以下结构:所述化合物通过Suzuki偶联反应制备得到。本发明还提供了上述所述材料的应用:一种含有上述所述材料的OLED空穴传输层;一种含有上述所述材料的OLED发光层;一种含有上述所述材料的OLED电子传输层;一种含有上述所述材料的OLED器件。优选地,在上述所述材料的应用中,所述材料优选地作为红光主体材料、绿光主体材料以及空穴传输材料。实施例11、一种应用于OLED领域的化合物,其结构如式(I-1)所示:2、所述化合物的制备方法包括:往反应瓶中加入0.1mol中间体A-1、0.1mol中间体B-1以及1000mL的甲苯,加入碳酸钾200mmol和1mmol催化剂Pd[P(C6H5)3]4,氮气保护下回流反应24小时,反应完成后加入蒸馏水500ml,冷却过滤,用二氯甲烷萃取,盐水洗,分出有机层,旋蒸除去有机溶剂,粗产品过柱,再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物(I-1);其中,3、分子量表征MS549.2205H-NMR:7.53(2H),7.62(4H),7.71(4H),7.46(2H),7.55(4H),7.68(4H),7.39(1H),7.32(1H),7.38(1H),7.61(1H),7.64(1H),7.41(1H),7.43(1H)。。实施例21、一种应用于OLED领域的化合物,其结构如式(I-3)所示:2、所述化合物的制备方法包括:往反应瓶中加入0.1mol中间体A-3、0.1mol中间体B-3以及1000mL的甲苯,加入碳酸钾200mmol和1mmol催化剂Pd[P(C6H5)3]4,氮气保护下回流反应24小时,反应完成后加入蒸馏水500ml,冷却过滤,用二氯甲烷萃取,盐水洗,分出有机层,旋蒸除去有机溶剂,粗产品过柱,再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物(I-3);其中,3、分子量表征MS714.2783H-NMR:7.53(2H),7.62(4H),7.71(4H),7.46(2H),7.55(4H),7.68(4H),7.39(1H),7.32(1H),7.38(1H),7.61(1H),7.64(1H),7.41(1H),7.43(1H),7.56(2H),7.64(2H),7.78(1H),7.69(1H),7.49(1H)。实施例31、一种应用于OLED领域的化合物,其结构如式(I-5)所示:2、所述化合物的制备方法包括:往反应瓶中加入0.1mol中间体A-5、0.1mol中间体B-5以及1000mL的甲苯,加入碳酸钾200mmol和1mmol催化剂Pd[P(C6H5)3]4,氮气保护下回流反应24小时,反应完成后加入蒸馏水500ml,冷却过滤,用二氯甲烷萃取,盐水洗,分出有机层,旋蒸除去有机溶剂,粗产品过柱,再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物(I-5);其中,3、分子量表征MS627.2674H-NMR:7.52(2H),7.61(2H),1.71(3H),2.45(2H),7.58(2H),7.77(2H),7.79(2H),7.54(2H),7.64(2H),8.32(2H),8.34(2H),7.64(2H),7.36(4H),7.38(4H)。实施例41、一种应用于OLED领域的化合物,其结构如式(I-6)所示:2、所述化合物的制备方法包括:往反应瓶中加入0.1mol中间体A-6、0.1mol中间体B-6以及1000mL的甲苯,加入碳酸钾200mmol和1mmol催化剂Pd[P(C6H5)3]4,氮气保护下回流反应24小时,反应完成后加入蒸馏水500ml,冷却过滤,用二氯甲烷萃取,盐水洗,分出有机层,旋蒸除去有机溶剂,粗产品过柱,再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物(I-6);其中,3、分子量表征MS675.2674H-NMR:7.52(2H),7.61(2H),7.79(2H),7.45(2H),7.31(1H),7.58(2H),7.77(2H),7.79(2H),7.54(2H),7.64(2H),8.32(2H),8.34(2H),7.64(2H),7.36(4H),7.38(4H)。应用实施例——器件对比应用实施例:将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟,并暴露在紫外光下20-30分钟,随后用plasma处理5-10分钟。随后将处理后的ITO基板放入 蒸镀设备。首先蒸镀一层30-50nm的NPB作为空穴传输层,然后是发光层的蒸镀,混合蒸镀,CBP,以及5--10%的Ir(ppy)3,随后蒸镀20-40nm的Alq3作为电子传输层,随后再蒸镀0.5-2nmLiF,随后蒸镀100-200nm的金属Al。应用实施例1将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟,并暴露在紫外光下20-30分钟,随后用plasma处理5-10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30-50nm的NPB作为空穴传输层,然后是发光层的蒸镀,混合蒸镀化合物1,以及5--10%的Ir(ppy)3,随后蒸镀20-40nm的Alq3,随后再蒸镀0.5-2nmLiF,随后蒸镀100-200nm的金属Al。应用实施例2将对比实施例中的CBP换成化合物3,作为发光层。应用实施例3将对比实施例中的CBP换成化合物5,作为发光层。应用实施例4将对比实施例中的CBP换成化合物6,作为发光层。应用实施例5将对比实施例中的Alq3换成化合物1,作为电子传输层。应用实施例6将对比实施例中的Alq3换成化合物3,作为电子传输层。应用实施例7将对比实施例中的Alq3换成化合物5,作为电子传输层。应用实施例8将对比实施例中的Alq3换成化合物6,作为电子传输层。其中:OLED器件制作如下:对比应用实施例:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al;应用实施例1:ITO/NPB/化合物1:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al;应用实施例2:ITO/NPB/化合物3:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al;应用实施例3:ITO/NPB/化合物5:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al;应用实施例4:ITO/NPB/化合物6:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al;应用实施例5:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物1/LiF/Al;应用实施例6:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物3/LiF/Al;应用实施例7:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物5/LiF/Al;应用实施例8:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物6/LiF/Al。在1000nits下,OLED器件结果如下:器件Cd/ADriverVoltageCIExCIEy对比应用实施例10cd/A4.6V0.330.64应用实施例122cd/A4.1V0.330.64应用实施例217cd/A3.5V0.330.64应用实施例318cd/A3.7V0.330.64应用实施例414cd/A4.0V0.330.64应用实施例518cd/A3.9V0.330.64应用实施例616cd/A3.7V0.330.64应用实施例717cd/A3.8V0.330.64应用实施例818cd/A3.5V0.330.64以上对本发明的具体实施例进行了详细描述,但其只是作为范例,本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言,任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此,在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改,都应涵盖在本发明的范围内。当前第1页1 2 3 
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