一种应用于OLED领域的化合物及其制备方法和应用与流程

文档序号:12398661阅读:320来源:国知局
本发明涉及OLED领域,尤其涉及一种应用于OLED领域的化合物及其制备方法和应用。
背景技术
:TFT-LCD作为一种显示屏,是一种非自发光之显示器,必须透过背光源投射光线,依序穿透TFT-LCD面板中之偏光板、玻璃基板、液晶层、彩色滤光片、玻璃基板、偏光板等相关零组件,最后进入人之眼睛成像,达到显示之功能。在实际应用中,TFT-LCD显示屏具有反应速率慢、耗电、视角窄等缺点,不足以成为完美的显示屏。OLED,作为一种新型显示技术,具有自发光的特性,采用非常薄的有机材料涂层和玻璃基板制备得到。当有电流通过时,这些有机材料就会发光。目前,OLED的基本结构如三明治的结构,整个结构层中包括空穴传输层(HTL)、发光层(EL)与电子传输层(ETL)。当电力供应至适当电压时,正极空穴与阴极电荷就会在发光层中结合,产生光亮,依其配方不同产生红、绿和蓝三原色,构成基本色彩。由于OLED的特性是自己发光,因此,可视度和亮度均高,其次是电压需求低且省电效率高,加上反应快、重量轻、厚度薄,构造简单,成本低等,被视为21世纪最具前途的产品之一。其中,CN104497013A公开了一种氮杂咔唑类OLED材料,其结构通式为其中,R1和R2为取代或未取代的C2-C60的芳香基、芳香乙烯基、稠环芳香剂、稠环芳香乙烯基、芳胺基、含氮原子的稠环基、含氮原子的杂环基,或取代或未取代的C6-C60的含硫或氧原子的稠环基、含磷或硅或 硼原子的稠环基,不仅可以提高载流子的传输效率,还可以提高器件的发光效率。其中,CN102276514A公开了一种芴类桥联蓝光磷光主体材料,其以芴为主体材料,并在芴的3,6,9位键联不同电子特性的基团,可以应用于蓝光磷光主体材料中。技术实现要素:本发明提供了一种新型的应用于OLED领域的化合物,本发明还提供了所述化合物的制备方法和具体的应用。本发明的目的是为OLED领域开发一种新型化合物或材料,以应用于OLED的各层中,得到一种性能更加良好的OLED器件。一方面,本发明的主题是一种应用于OLED领域的化合物,其结构如通式(I)所示:其中,X、Y、R独立地选自烷基、芳基、杂芳基。优选地,所述芳基、杂芳基进一步被随机取代的烷基、随机取代的芳基、随机取代的杂芳基、NR3R4所取代;其中,R3、R4独立地选自随机取代的芳基或随机取代的杂芳基,或者R3、R4与和其相连的N组成3-8元环,该环又可进一步被随机取代的烷基、随机取代的芳基或随机取代的杂芳基所取代。在本发明的一个优选实施例中,X、Y独立地选自被NR3R4取代的苯基,R为1-20个碳链的任意烷基。在本发明的另外一个优选实施例中,X、Y独立地选自如下结构:在本发明的另外一个优选实施例中,所述化合物为如下结构:第二方面,本发明的主题是一种上述所述化合物的制备方法,其工艺合成路线为:本发明的第三方面的主题是一种应用于OLED领域的材料,所述材料包括上述所述化合物。本发明的主题还包括一种含有上述所述化合物的空穴传输层材料、发光层材料以及电子传输层材料,优选地,一种含有上述所述化合物的蓝光、绿光、红光的主体材料。本发明的主题进一步包括一种含有上述所述化合物的OLED器件。本发明提供的上述化合物可以广泛应用于OLED领域,尤其是适合作为一种蓝光、绿光、红光的主体材料的组成成分,可以使最终得到的OLED器件具有良好的使用性能,包括更快的反应速率、更低的驱动电压,并且能够维持器件的发光光谱相对稳定,其寿命也得到进一步延长。另外,本发明提供的所述化合物的一种制备方法,操作简单,收率高,为所述化合物扩大适用范围提供了有利基础。具体实施方式本发明技术方案包括:一种应用于OLED领域的化合物,其结构如通式(I)所示:其中,X、Y、R独立地选自烷基、芳基、杂芳基。优选地,所述芳基、杂芳基进一步被随机取代的烷基、随机取代的芳基、随机取代的杂芳基、NR3R4所取代;其中,R3、R4独立地选自随机取代的芳基或随机取代的杂芳基,或者R3、R4与和其相连的N组成3-8元环,该环又可进一步被随机取代的烷基、随机取代的芳基或随机取代的杂芳基所取代。在本发明的一个优选实施例中,X、Y独立地选自被NR3R4取代的苯基,R为1-20个碳链的任意烷基。在本发明的另外一个优选实施例中,X、Y独立地选自如下结构:在本发明的另外一个优选实施例中,所述化合物为如下结构:一种上述所述化合物的制备方法,其工艺合成路线为:一种应用于OLED领域的材料,所述材料包括上述所述化合物。一种含有上述所述化合物的空穴传输层材料、发光层材料以及电子传输层材料,优选地,一种含有上述所述化合物的蓝光、绿光、红光的主体材料。一种含有上述所述化合物的OLED器件。下面以结构(I-1)和(I-2)所示的化合物为例,对上述技术方案及其有益效果进行进一步解释和说明。实施例11、一种应用于OLED领域的化合物(I-1):2、化合物(I-1)的制备方法(1)工艺合成路线(2)具体制备步骤:步骤1:反应瓶中加入0.1mol化合物(1),0.2mmolNBS和1000mL的THF,在氮气保护下室温反应24小时后,除去THF,加入二氯甲烷,水洗,干燥,粗产品过柱,再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到产品化合物(2),收率为43%,C4H5Br2N,M=226.90,检测到M+1=228.2;步骤2:0.1mol化合物(2),0.1mmol化合物(3),1000mL丙酮和0.2mol碳酸钾,在氮气保护下60℃下反应24小时后,降温至室温,除去丙酮,加入二氯甲烷,水洗,干燥,粗产品过柱,再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到产品化合物(4),收率为13%,C10H11N3,M=173.21,检测到M+1=173.4;步骤3:0.1mol化合物(4),0.1mmol化合物(5),1000mL丙酮和0.2mol 碳酸钾,在氮气保护下60℃下反应24小时后,降温至室温,除去丙酮,加入二氯甲烷,水洗,干燥,粗产品过柱,再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到最终产品化合物(I-1),收率为52%,C42H31N3,M=577.72,检测到M+1=579.0。实施例21、一种应用于OLED领域的化合物(I-2):2、化合物(I-2)的制备方法(1)工艺合成路线(2)具体制备步骤:步骤1:反应瓶中加入0.1mol化合物(1),0.2mmolNBS和1000mL的THF,在氮气保护下室温反应24小时后,除去THF,加入二氯甲烷,水洗,干燥,粗产品过柱,再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到产品化合物(2),收率为43%,C4H5Br2N,M=226.90,检测到M+1=228.2;步骤2:0.1mol化合物(2),0.1mmol化合物(3),1000mL丙酮和0.2mol碳酸钾,在氮气保护下60℃下反应24小时后,降温至室温,除去丙酮,加入二氯甲烷,水洗,干燥,粗产品过柱,再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到产品化合物(4),收率为13%,C10H11N3,M=173.21,检测到M+1=173.4;步骤3:0.1mol化合物(4),0.1mmol化合物(6),1000mL丙酮和0.2mol碳酸钾,在氮气保护下60℃下反应24小时,降温至室温,除去丙酮,加入二氯甲烷,水洗,干燥,粗产品过柱,再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到产品化合物(I-2),收率为46%,C46H33N5,M=655.79,检测到M+1=657.0。应用实施例3对比应用器件:将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟,并暴露在紫外光下20-30分钟,随后用plasma处理5-10分钟,将处理后的ITO基板放入蒸镀设备;首先蒸镀一层30-50nm的NPB,然后混合蒸镀CBP和Ir(ppy)3,(Ir(ppy)3的重量百分比含量为5%,随后蒸镀20-40nm的Alq3,随后再蒸镀0.5-2nmLiF,随后蒸镀100-200nm的金属Al。实施例1应用器件:以化合物(I-1)替代CBP,其余步骤同上述对比应用器件。结果检测:经PR-670光谱光度/色度/辐射度计测试得到如表1所示的对比结果:表1:对比应用器件与实施例1应用器件的比较器件Cd/ADriverVoltageCIExCIEy对比应用器件12cd/A5V0.330.64实施例1应用器件15cd/A4.5V0.320.65结果分析:对比结果显示,相对于对比应用器件,采用本发明的化合物(I-1)制备的发光器件具有更快的反应速率,更低的驱动电压,并且能够维持器件的发光光谱相对稳定。以上对本发明的具体实施例进行了详细描述,但其只是作为范例,本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言,任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此,在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改,都应涵盖在本发明的范围内。当前第1页1 2 3 
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