稠环化合物及包含它的有机发光装置的制作方法

本申请要求于2014年10月6日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2014-0134485号的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。

技术领域

一个或多个示例性实施方式涉及稠环化合物和包含该稠环化合物的有机发光装置。

背景技术：

有机发光装置为自发光装置，具有宽视角、高对比度、短响应时间以及优异的亮度、驱动电压和响应速度特性；并且产生彩色图像。

有机发光装置可包括基板和在基板上的第一电极，并且可具有以空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极的先后顺序堆叠在第一电极上的结构。由第一电极提供的空穴可穿过空穴传输区向发光层移动，并且由第二电极提供的电子可穿过电子传输区向发光层移动。诸如空穴和电子的载流子可在发光层中复合而产生激子。这些激子可从激发态转变为基态，从而产生光。

技术实现要素：

一个或多个示例性实施方式包括新的稠环化合物和包含所述稠环化合物的有机发光装置。

另外的方面将在下面的描述中部分列出并且在某种程度上会由于该描述显而易见，或者可通过实施本发明的实施方式而被理解。

根据一个或多个示例性实施方式，提供了由下式1表示的稠环化合物：

<式1>

X1可为O或S；

R1至R12可各自独立地选自由下式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-B(Q4)(Q5)，

R1至R12中至少两个可各自独立地为由下式2表示的基团：

<式2>

L1可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团；

a1可选自0、1、2和3，并且当a1为2或更大时，2个或更多的L1可彼此相同或不同；

Ar1和Ar2可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团；

所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团以及所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个可选自：

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；

各自被以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)和-B(Q14)(Q15)；

C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团；

各自被以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)和-B(Q24)(Q25)；以及

-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-B(Q34)(Q35)，

其中，

Q1至Q5、Q11至Q15、Q21至Q25和Q31至Q35可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。

根据一个或多个示例性实施方式，提供了有机发光装置，其包括：第一电极；面向所述第一电极的第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间并包括发光层的有机层，其中所述有机层包括所述稠环化合物中的至少一种。

附图说明

结合附图，这些和/或其它方面会由示例性实施方式的下列描述变得显而易见且更易理解，其中：

图1至4各自说明了根据实施方式的有机发光装置的示意图。

具体实施方式

现在将详细地参考示例性实施方式，其实例于附图中阐述，其中相同的附图标记通篇是指相同的元件。在这方面，本示例性实施方式可具有不同形式并且不应解释为限于本文列出的描述。因此，通过参阅附图仅在下面描述示例性实施方式以解释本说明书的各方面。如本文所使用，术语"和/或"包括一个或多个列出的相关项目的任何和所有组合。诸如“至少一种”的表述，在一系列要素之前时，修饰整列要素，而不是修饰该列中的单个要素。

本文提供了由下式1表示的稠环化合物：

<式1>

在式1中，X1可为O或S。在一个实施方式中，式1中的X1可为O，但X1并不限于此。

在式1中，R1至R12可各自独立地选自由下式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-B(Q4)(Q5)。

在式1中，R1至R12中至少两个可各自独立地为由下式2表示的基团：

<式2>

在式2中，L1可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。

例如，式2中的L1可选自：

亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基；以及

各自被以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。

例如，式2中的L1可选自由下式3-1至3-35表示的基团：

在式3-1至3-35中，

Y1可为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7)；

Z1至Z7可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，

d1可为选自1至4的整数，d2可为选自1至3的整数，d3可为选自1至6的整数，d4可为选自1至8的整数，d5可为1或2，且d6可为选自1至5的整数，并且*和*'可表示与相邻原子结合的位点。

例如，式2中的L1可选自：

亚苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基；以及

各自被以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基，但L1并不限于此。

在一个实施方式中，式2中的L1可选自由下式4-1至4-28表示的基团，但L1并不限于此：

在式4-1至4-28中，*和*'可表示与相邻原子结合的位点。

在式2中，a1可选自0、1、2和3，并且可表示式2中L1的个数。当a1为2或更大时，2个或更多的L1可彼此相同或不同。当a1为0时，-(L1)a1为单键。在一些实施方式中，a1可为0、1或2。在一些其它实施方式中，a1可为0或1。

在式2中，Ar1和Ar2可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。

例如，式2中的Ar1和Ar2可各自独立地选自：

苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；以及

各自被以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)，

其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。

例如，式2中的Ar1和Ar2可各自独立地选自，但不限于，

苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；以及

各自被以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)，

其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。

在式2中，Ar1和Ar2可各自独立地选自：

苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及

各自被以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)，

其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。

在式1中，R1至R12可各自独立地选自，但不限于，

由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；

苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；

各自被以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)；以及

-Si(Q1)(Q2)(Q3)，

其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。

例如，式1中的R1至R12可各自独立地选自，但不限于，

由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基；

苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基；

各自被以下的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)；以及

-Si(Q1)(Q2)(Q3)，

其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。

在一个实施方式中，在式1和2中，

Ar1和Ar2可各自独立地选自由下式5-1至5-43表示的基团，并且

R1至R12可各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)和由下式5-1至5-43表示的基团，

其中Q1至Q3可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基：

在式5-1至5-43中，

Y31可为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37)；

Z31至Z37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，

e3可为选自1至3的整数，e4可为选自1至4的整数，e5可为选自1至5的整数，e6可为选自1至6的整数，e7可为选自1至7的整数，并且e9可为选自1至9的整数，并且*可表示与相邻原子结合的位点。

在另一个实施方式中，在式1和2中，

Ar1和Ar2可各自独立地选自由下式6-1至6-41表示的基团，并且

R1至R12可各自独立地为式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基，

其中Q1至Q3可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基：

在式6-1至6-41中，*可表示与相邻原子结合的位点。

在式1中，R5可不为氢。

在式1中，R5可选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基，但R5并不限于此。

在式1中，R1至R12中任意两个取代基可各自独立地为由式2表示的基团。

例如，式1的稠环化合物可由下式1-1至1-4中的一个表示：

<式1-1>

<式1-2>

<式1-3>

<式1-4>

在式1-1至1-4中，可参考本文提供的描述理解X1、L1、a1、Ar1、Ar2和R1至R12，并且L2、a2、Ar3和Ar4可各自参考关于L1、a1、Ar1和Ar2提供的描述。

在一个实施方式中，在式1-1至1-4中，

a1和a2可都为0；

a1可为0，并且a2可为1或2；

a1可为1或2，并且a2可为0；

a1和a2可都为1；

a1可为1，并且a2可为2；

a1可为2，并且a2可为1；或者

a1和a2可都为2。

在另一个实施方式中，在式1-1至1-4中，

a1和a2可都为0；

a1可为0，并且a2可为1；

a1可为1，并且a2可为0；或者

a1和a2可都为1，但a1和a2并不限于此。

在一个实施方式中，在式1-1至1-4中，

Ar1＝Ar2＝Ar3＝Ar4；

Ar1＝Ar3，Ar2＝Ar4，并且Ar2≠Ar3；

Ar1＝Ar3，Ar2≠Ar4，并且Ar2≠Ar3；或者

Ar1≠Ar2≠Ar3≠Ar4。

在一个实施方式中，在式1-1至1-4中，

R1至R12可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基，

L1和L2可各自独立地选自由式3-1至3-35表示的基团，

a1和a2可各自独立地为0、1或2，并且

Ar1至Ar4可各自独立地选自由式5-1至5-43表示的基团。

在另一个实施方式中，在式1-1至1-4中，

R1至R4和R6至R12可为氢。

R5可选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基，

L1和L2可各自独立地选自由式4-1至4-28表示的基团，

a1和a2可各自独立地为0或1，并且

Ar1至Ar4可各自独立地选自由式6-1至6-41表示的基团，但它们并不限于此。

在另一个实施方式中，式1的稠环化合物可由下式1-1(1)至1-1(4)中的一个表示，但并不限于此：

<式1-1(1)>

<式1-1(2)>

<式1-1(3)>

<式1-1(4)>

在式1-1(1)至1-1(4)中，可参考本文提供的描述理解X1、L1、Ar1、Ar2、R1、R3至R9、R11和R12，并且L2、Ar3和Ar4可各自参考关于L1、Ar1和Ar2提供的描述。

在一个实施方式中，式1中的R5可不为氢。例如，式1中的R5可选自C1-C10烷基，但并不限于此。

例如，式1的稠环化合物可为以下化合物1至248和1A至249A中的一个，但并不限于此：

在式1的稠环化合物中，R1至R12中的至少两个可各自独立地为由式2表示的基团，因此，使用式1的稠环化合物的有机发光装置可具有优异的效率特性。

式1的稠环化合物可根据本领域已知的有机合成方法合成。可参考以下描述的实施例理解合成式1的稠环化合物的方法。

可在有机发光装置的一对电极之间使用式1的稠环化合物中的至少一种。或者，可使用式1的稠环化合物作为用于形成覆盖层(a capping layer)的材料，该覆盖层位于有机发光装置的电极对的外部。例如，上述稠环化合物可包含在空穴传输区(例如，空穴传输层)中。或者，上述稠环化合物可包含在发光层中。

因此，本文提供了有机发光装置，其包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极和第二电极之间并且包括发光层的有机层，其中有机层包含式1的稠环化合物。

本文使用的表述“(有机层)包含稠环化合物中的至少一种”可适用于“(有机层)包含一种式1的稠环化合物或者两种或更多种不同的式1的稠环化合物”时。

例如，有机层可仅包含化合物1作为稠环化合物。在这方面，化合物1可存在于有机发光装置的空穴传输层中。或者，有机层可包含化合物1和化合物2作为稠环化合物。在这方面，化合物1和化合物2可位于相同的层中(例如，化合物1和化合物2可都存在于发光层中)或不同的层中(例如，化合物1可存在于空穴传输层中，并且化合物2可存在于发光层中)。

有机层可包括i)空穴传输区，其形成在第一电极(例如，阳极)和发光层之间，并且包含空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一个；以及ii)电子传输区，其形成在发光层和第二电极(例如，阴极)之间，并且包含空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。空穴传输区和发光层中的至少一个中可包含式1的稠环化合物中的至少一种。例如，空穴传输区可包含空穴传输层，并且空穴传输层可包含式1的稠环化合物中的至少一种。

或者，有机发光装置的有机层中包括的发光层可包含式1的稠环化合物。在发光层中，式1的稠环化合物可起到掺杂剂的作用，并且发光层可进一步包含主体。

或者，空穴传输区(例如，空穴传输区中包含的空穴传输层)和发光层中可各自包含稠环化合物，其中空穴传输区(例如，空穴传输区中包含的空穴传输层)中包含的稠环化合物可不同于发光层中包含的稠环化合物。

有机发光装置可进一步包含第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个，其中第一覆盖层位于由发光层产生的光通过第一电极离开到达外部的路径上，并且第二覆盖层位于由发光层产生的光通过第二电极离开到达外部的路径上，并且其中第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可包含上述稠环化合物中的至少一种。

例如，有机发光装置可具有i)以第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层的顺序依次堆叠的结构，ii)以第一覆盖层、第一电极、有机层和第二电极的顺序依次堆叠的结构，或iii)以第一覆盖层、第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层的顺序依次堆叠结构，其中第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可包含上述稠环化合物。

本文所使用的术语“有机层”是指设置在有机发光装置的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包含的材料可不限于有机材料。

图1为根据实施方式的有机发光装置10的示意性截面图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。

在下文，将结合图1描述根据实施方式的有机发光装置的结构和制造根据实施方式的有机发光装置的方法。

在图1中，基板可另外设置在第一电极110之下或在第二电极190之上。对于作为基板使用而言，可使用在通常的有机发光装置中使用的任何基板，并且基板可为玻璃基板或透明塑料基板，它们各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和斥水性。

第一电极110可通过例如在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110是阳极时，用于形成第一电极110的材料可选自具有高功函以促进空穴注入的材料。第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。用于形成第一电极110的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)或氧化锌(ZnO)，它们各自具有透明度和优异的电导率。或者，为了形成诸如半透射电极或透射电极的第一电极110，用于形成第一电极110的材料可为选自镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)中的至少一种。

第一电极110可具有单层结构、或者包含多个层的多层结构。例如，第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但是第一电极110的结构并不限于此。

有机层150可设置在第一电极110的上方。有机层150可包括发光层。

有机层150可进一步包括第一电极110与发光层之间的空穴传输区和发光层与第二电极之间的电子传输区。

空穴传输区可包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、缓冲层和电子阻挡层(EBL)中的至少一个，并且电子传输区可包括空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)中的至少一个，但这些层并不限于此。

空穴传输区可具有包含单种材料的单层结构、包含多种不同材料的单层结构或包含多种不同材料的多层结构。

例如，空穴传输区可具有包含多种不同材料的单层结构，或者可具有HIL/HTL的结构、HIL/HTL/缓冲层的结构、HIL/缓冲层的结构、HTL/缓冲层的结构或HIL/HTL/EBL的结构，这些层中的每个都以上述顺序从第一电极110开始依次堆叠，但上述结构并不限于此。

当空穴传输区包括HIL时，通过使用各种方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨打印、激光打印或激光诱导的热成像(LITI))可在第一电极110的上方形成HIL。

当HIL通过真空沉积形成时，沉积条件可随着用来形成HIL的化合物和HIIL的结构而变化，并且例如，沉积条件包括约100℃至约500℃的沉积温度，约10^-8托至约10^-3托的真空压力和约/秒至约/秒的沉积速率。

当HIL通过旋转涂布形成时，旋转涂布条件可随着用来形成HIL的化合物和HIL的结构而变化，并且例如，旋转涂布条件包括约2000rpm至约5000rpm的涂布速度并且进行热处理的温度可在约80℃至200℃。

当空穴传输区包括空穴传输层时，通过使用各种方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇注、LB沉积、喷墨打印、激光打印或LITI)可在第一电极110的上方或在HIL上形成HTL。当HTL通过真空沉积和旋转涂布形成时，用于形成HTL的沉积和涂布条件可通过参考用于形成HIL的沉积和涂布条件而确定。

空穴传输区可包括式1的稠环化合物。例如，空穴传输区可包括空穴传输层，并且空穴传输层可包含式1的稠环化合物。

或者，空穴传输区可包括m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸:聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物和由下式202表示的化合物中的至少一种：

<式201>

<式202>

在式201和202中，

L201至L205可各自独立地参考关于L1提供的描述来理解；

xa1至xa4可各自独立地选自0、1、2和3；

xa5可选自1、2、3、4和5；

R201至R204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。

例如，在式201和202中，

L201至L205可各自独立地选自：

亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基；以及

各自被以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；

xa1至xa4可各自独立地为0、1或2，

xa5可为1、2或3；并且

R201至R204可各自独立地选自：

苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及

各自被以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、薁基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，但R201至R204并不限于此。

式201的化合物可由下式201A表示：

<式201A>

例如，式201的化合物可由下式201A-1表示，但并不限于此：

<式201A-1>

式202的化合物可由下式202A表示，但并不限于此：

<式202A>

在式201A、201A-1和202A中，L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可通过参考本文提供的描述来理解，R211和R212可各自独立地参考关于R203提供的描述，并且R213至R216可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。

式201的化合物和式202的化合物可包括化合物HT1至HT20，但并不限于此：

空穴传输区的厚度可为约至约例如约至约当空穴传输区包括HIL和HTL中至少一个时，HIL的厚度可为约至约例如约至约并且HTL的厚度可为约至约例如约至约当空穴传输区、HIL和HTL的厚度在这些范围内时，在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的空穴传输特性。

除了以上描述的材料之外，空穴传输区可进一步包括用于改善导电特性的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。

电荷产生材料可为例如P-掺杂剂。P-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的一种，但并不限于此。P-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物(例如四氰醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物(例如钨氧化物或钼氧化物)；和下面的化合物HT-D1，但并不限于此：

除了HIL和HTL之外，空穴传输区可进一步包括缓冲层和EBL中的至少一个。缓冲层可根据由发光层发射的光的波长来补偿光的光学共振距离，因此可改善形成的有机发光装置的发光效率。对于作为用于形成缓冲层的材料使用而言，可使用用于形成空穴传输区的材料。EBL可有助于防止来自电子传输区的电子注入。

通过使用各种方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇注、LB沉积、喷墨打印、激光打印或LITI)，在第一电极110的上方或在空穴传输区上可设置发光层。当发光层通过真空沉积和旋转涂布形成时，用于形成发光层的沉积和涂布条件可通过参考用于形成HIL的沉积和涂布条件而确定。

当有机发光装置10为全色有机发光装置时，根据红色子像素、绿色子像素和蓝色子像素可分别将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层。或者，发光层可具有红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层的结构，这些层中的每个都以上述顺序依次堆叠，或者可具有将发红光的材料、发绿光的材料和发蓝光的材料混合而不管层的分隔的结构，因此发光层可发射白光。

发光层可包括主体和掺杂剂。

主体可包括由下式301表示的化合物。

<式301>

Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2

在式301中，

Ar301可选自：

萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽(indenoanthracene)基；以及

各自被以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基)；

L301可通过参考关于L1提供的描述来理解，

R301可选自：

C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；

各自被以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；

苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及

各自被以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；

xb1可选自0、1、2和3；并且

xb2可选自1、2、3和4。

例如，在式301中，

L301可选自：

亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基；以及

各自被以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基；并且

R301可选自：

C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；

各自被以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基；

苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基；以及

各自被以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基，但L301和R301并不限于此。

例如，主体可包括由下式301A表示的化合物：

<式301A>

式301A的取代基可通过参考本文提供的描述来理解。

式301的化合物可包括下面化合物H1至H42中的至少一种，但并不限于此：

或者，主体可包括下面化合物H43至H49中的至少一种，但并不限于此：

或者，掺杂剂可包括式1的稠环化合物。

或者，掺杂剂可包括由下式501表示的化合物：

<式501>

在式501中，

Ar501可选自：

萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基；以及

各自被以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中Q501至Q503可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基)；

L501至L503可各自独立的通过参考提供的与L1相关的描述来理解。

R501和R502可各自独立地选自：

苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及

各自被以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；并且

xd1至xd3可各自独立地选自0、1、2和3；并且

xd4可选自1、2、3和4。

荧光掺杂剂可包括下面化合物FD1至FD9中的至少一种：

<化合物FD9>

基于100重量份的主体，包含在发光层中的掺杂剂的量可为约0.01重量份至约15重量份，但并不限于此。

发光层的厚度可为约至约例如约至约当发光层的厚度在这些范围内时，在驱动电压无显著增加下可获得优异的发光特性。

接下来，电子传输区可设置在发光层上。

电子传输区可包括HBL、ETL和EIL中的至少一个，但这些层并不限于此。

例如，电子传输区可具有ETL/EIL的结构、或HBL/ETL/EIL的结构，这些层中的每个都以上述顺序从发光层开始依次堆叠，但该结构并不限于此。

在一个实施方式中，有机发光装置10的有机层150可包括电子传输区，该电子传输区在发光层与第二电极190之间形成。

当电子传输区包括HBL时，可通过各种方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇注、LB沉积、喷墨打印、激光打印或LITI)在发光层的上方形成HBL。当HBL通过真空沉积和旋转涂布形成时，用于形成HBL的沉积和涂布条件可通过参考用于形成HIL的沉积和涂布条件来确定。

HBL可包括，例如，下面BCP和Bphen中的至少一种，但并不限于此：

HBL的厚度可为约至约例如约至约当HBL的厚度在这些范围内时，在驱动电压无显著增加下可获得优异的空穴阻挡特性。

电子传输区可包括ETL，并且可通过使用各种方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇注、LB沉积、喷墨打印、激光打印或LITI)在发光层的上方或在HBL上形成ETL。当ETL通过真空沉积和旋转涂布形成时，用于形成ETL的沉积和涂布条件可通过参考用于形成HIL的沉积和涂布条件而确定。

ETL可包括由下式601表示的化合物和由下式602表示的化合物：

<式601>

Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2

在式601中，

Ar601可选自：

萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基；以及

各自被以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基或C1-C60杂芳基)；

L601可通过参考关于L201提供的描述来理解。

E601可选自：

吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；以及

各自被以下的至少一个取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；

xe1可选自0、1、2和3；并且

xe2可选自1、2、3和4。

<式602>

在式602中，

X611可为N或C-(L611)xe611-R611，X612可为N或C-(L612)xe612-R612，并且X613可为N或C-(L613)xe613-R613，其中，X611至X613中的至少一个可为N；

L611至L616可各自独立地通过参考关于L1提供的描述来理解；

R611至R616可各自独立地选自：

苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及

各自被以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、薁基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；并且

xe611至xe616可各自独立地选自0、1、2和3。

式601的化合物和式602的化合物可各自独立地选自下面化合物ET1至ET15：

或者，ETL可包括上面的BCP和Bphen以及下面的Alq3、BAlq、TAZ和NTAZ中的至少一种：

ETL的厚度可为约至约例如，约至约当ETL的厚度在这些范围内时，在驱动电压无显著增加下可获得优异的电子传输特性。

除了以上描述的材料之外，ETL可进一步包括含金属的材料。

含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括，例如，下面的化合物ET-D1(例如，8-羟基喹啉锂(LiQ))或ET-D2：

电子传输区可包括促进电子从第二电极190注入的EIL。

通过使用各种方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇注、LB沉积、喷墨打印、激光打印或LITI)，可在ETL的上方形成EIL。当EIL通过真空沉积和旋转涂布形成时，用于形成EIL的沉积和涂布条件可通过参考用于形成HIL的沉积和涂布条件而确定。

EIL可包含选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一种。

EIL的厚度可为约至约例如，约至约当EIL的厚度在这些范围内时，在驱动电压无显著增加下可获得令人满意的电子注入特性。

第二电极190可设置在有机层150的上方。第二电极190可为阴极，其为电子注入电极，并且在这方面，用于形成第二电极190的材料可为具有低功函的材料，例如金属、合金、导电性化合物或者它们的混合物。用于形成第二电极190的材料的具体实例可包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。或者，用于形成第二电极190的材料可为ITO或IZO。第二电极190可为反射电极、半透射电极或透射电极。

图2的有机发光装置20具有以第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190的顺序依次堆叠的结构，图3的有机发光装置30具有以第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220的顺序依次堆叠的结构，并且图4的有机发光装置40具有以第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220的顺序依次堆叠的结构。

在图2至4中，可通过参考关于图1提供的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。

由有机发光装置20和30的有机层150中包含的发光层产生的光可通过第一电极110和第一覆盖层210离开到达外部，第一电极110为半透射电极或透射电极。由有机发光装置30和40的有机层150中包含的发光层产生的光可通过第二电极190和第二覆盖层220离开到达外部，第二电极190为半透射电极或透射电极。

基于相长干涉原理，第一覆盖层210和第二覆盖层220可用来提高外部发光效率。

图2的第一覆盖层210和图3的第二覆盖层220可包含式1的稠环化合物。

图4的第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括式1的稠环化合物。

在一些实施方式中，图2至4的有机层150可不包含式1的稠环化合物。

在上文中，参考图1至4已经详细地描述了有机发光装置，但并不限于此。

本文所使用的C1-C60烷基是指具有1至60个碳原子的直链或支链的脂族烃单价基团，并且其具体实例为甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。本文所使用的C1-C60亚烷基是指具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。

本文所使用的C1-C60烷氧基是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，并且其具体实例为甲氧基、乙氧基和异丙氧基。

本文所使用的C2-C60烯基是指通过在C2-C60烷基的中间或末端代入至少一个碳双键而形成的烃基，并且其具体实例为乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所使用的C2-C60亚烯基是指具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。

本文所使用的C2-C60炔基是指通过在C2-C60烷基的中间或末端代入至少一个碳三键而形成的烃基，并且其具体实例为乙炔基和丙炔基。本文所使用的C2-C60亚炔基是指具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。

本文所使用的C3-C10环烷基是指具有3至10个碳原子的单价烃单环基团，并且其具体实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。本文所使用的C3-C10亚环烷基是指具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。

本文所使用的C1-C10杂环烷基是指具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团，并且其具体实例为四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文所使用的C1-C10亚杂环烷基是指具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。

本文所使用的C3-C10环烯基是指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个双键并且不具有芳香性的单价单环基团，并且其具体实例为环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本文所使用的C3-C10亚环烯基是指具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。

本文所使用的C1-C10杂环烯基是指在其环中具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的具体实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文所使用的C1-C10亚杂环烯基是指具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。

本文所使用的C6-C60芳基是指具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的单价基团，并且本文所使用的C6-C60亚芳基是指具有碳环芳族系统(含有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的具体实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，这些环可彼此稠合。

本文所使用的C1-C60杂芳基是指具有碳环芳族系统(具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子)的单价基团。本文所使用的C1-C60亚杂芳基是指具有碳环芳族系统(具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的具体实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，这些环可彼此稠合。

本文所使用的C6-C60芳氧基表示–OA102(其中A102为C6-C60芳基)，并且本文所使用的C6-C60芳硫基表示–SA103(其中A103为C6-C60芳基)。

本文所使用的单价非芳族稠合多环基团(例如，具有在8至60个碳原子的基团)是指这样的单价基团，其具有彼此稠合的两个或更多个环，只有碳原子作为成环原子，且在整个分子结构内具有非芳香性。单价非芳族稠合多环基团的具体实例为芴基。本文所使用的二价的非芳族稠合多环基团是指具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。

本文所使用的单价非芳族稠合杂多环基团(例如，具有在1至60个碳原子的基团)是指这样的单价基团，其具有彼此稠合的两个或更多个环，除了C以外还具有选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子，且在整个分子结构内具有非芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的具体实例为咔唑基。本文所使用的二价的非芳族稠合杂多环基团是指具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。

取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价的非芳族稠合多环基团、取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个可为

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基；

各自被以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)和-B(Q14)(Q15)；

C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团；

各自被以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)和-B(Q24)(Q25)；或者

-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-B(Q34)(Q35)，

其中Q1至Q5、Q11至Q15、Q21至Q25和Q31至Q35可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团。

本文所使用的术语“Ph”是指苯基，本文所使用的术语“Me”是指甲基，本文所使用的术语“Et”是指乙基，并且本文所使用的术语“ter-Bu”或“But”是指叔丁基。

在下文，参考合成例和实施例详细地描述了根据实施方式的有机发光装置。在描述合成例中使用的字样“使用B代替A”意味着A的摩尔当量与B的摩尔当量相同。

[实施例]

合成例：化合物1的合成

中间体A-1的合成

将40g(126.0mmol)的2-溴-4-氯-1-碘代苯、1.41g(6.3mmol)的Pd(OAc)2和1.6g(6.3mmol)的PPh3与800mL的乙炔基三甲基硅烷混合，然后，在60℃的温度下于N2气氛下将该混合溶液搅拌12小时。反应完成后，将反应溶液冷却至室温，并且使用水和二乙醚将有机层从中萃取5次。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得29.0g(100.8mmol，产率：80％)的中间体A-1。使用MS/FAB鉴定合成的化合物

C11H12BrClSi计算287.66，实测287.96。

中间体A-2的合成

将29.0g(100.8mmol)的中间体A-1、13.4g(110.8mmol)的苯硼酸、11.6g(10.0mmol)的Pd(PPh3)4和27.8g(201.2mmol)的K2CO3加入500mL的THF/H2O(以9:1的体积比)混合物中，然后，在80℃的温度下将该混合溶液搅拌12小时。然后，将反应溶液冷却至室温，并且使用水和二乙醚将有机层从中萃取3次。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得20.4g(71.6mmol，产率：71％)的中间体A-2。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C17H17ClSi计算284.86，实测284.08。

中间体A-3的合成

将20.4g(71.6mmol)的中间体A-2和9.8g(71.6mmol)的K2CO3在900mL的MeOH/CH2Cl2(以2:1的体积比)混合物中混合，然后，在室温下将混合溶液搅拌1小时。然后，使用滤纸过滤该反应溶液使得全部有机溶剂从滤液中蒸发。使用水和二氯甲烷将有机层从滤液中萃取两次，并且使用硫酸镁干燥以从中除去溶剂。使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得13.0g(61.1mmol，产率：85％)的中间体A-3。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C14H9Cl计算212.68，实测212.04。

中间体A-4的合成

将13.0g(61.1mmol)的中间体A-3与800mL的二氯甲烷混合，然后在0℃的温度下将36mL(600mmol)的三氟醋酸逐滴缓慢加入其中。当混合溶液的温度升至室温时，将4mL(60.8mmol)的甲磺酸加入其中，并且在室温下搅拌该混合溶液。反应完成后，使用水和二乙醚将有机层从中萃取两次。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得10.4g(48.9mmol，产率：80％)的中间体A-4。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C14H9Cl计算212.68，实测212.04。

中间体A-5的合成

将10.4g(48.9mmol)的中间体A-4与500mL的二氯甲烷混合，然后将588mg(2.4mmol)的过氧化苯甲酰(BPO)和8.6g(48.6mmol)的N-溴代丁二酰亚胺(NBS)缓慢加入混合溶液中。在室温下搅拌该混合溶液24小时。反应完成后，将500mL的5％HCl和500mL的水依次加入该反应溶液中以除去残留的NBS，并且使用水和二乙醚从中萃取有机层。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得11.4g(39.1mmol，产率：80％)的中间体A-5。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C14H8BrCl计算291.57，实测291.95。

中间体A-6的合成

在N2气氛下将11.4g(39.1mmol)的中间体A-5在500mL的TFT(具有-78℃的温度)中搅拌10分钟。然后，使用滴液漏斗将15.6mL的2.5M n-BuLi逐滴缓慢加入其中，并且将混合溶液再次搅拌30分钟。然后，将6.09g(58.7mmol)的硼酸三甲酯逐滴缓慢加入混合溶液中，然后，在室温下再次搅拌混合溶液3小时。将150mL的HCl溶液加入其中，并且从中萃取有机层一次。使用水和二乙醚将有机层另外从中萃取三次。使用硫酸镁干燥有机层以除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得7.03g(27.4mmol，产率：70％)的中间体A-6。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C14H10BClO2计算256.49，实测256.05。

中间体A-7的合成

将5.7g(19.4mmol)的中间体A-6、7.0g(21.3mmol)的(4-溴-2-碘苯)(甲基)硫烷、2.24g(1.94mmol)的Pd(PPh3)4和3.1g(2.3mmol)的K2CO3加入400mL的THF/H2O(以9:1的体积比)混合物中，然后，在80℃的温度下搅拌混合溶液12小时。将反应溶液冷却至室温，并且使用水和二乙醚将有机层从中萃取3次。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得7.2g(17.5mmol，产率：90％)的中间体A-7。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C21H14BrCl2S计算413.76，实测413.97。

中间体A-8的合成

将7.2g of(17.5mmol)的中间体A-7与100mL的乙酸混合。将2.2g(19.2mmol)的过氧化氢(在H2O中30wt％)加入其中，然后，在室温下将混合溶液搅拌6小时。反应完成后，在减压下将乙酸从中除去，并且使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得5.3g(12.3mmol，产率：70％)的中间体A-8。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C21H14BrCl2OS计算429.76，实测429.96。

中间体A-9的合成

将5.3g(12.3mmol)中间体A-8与100mL的二氯甲烷混合。将1.8g(12.3mmol)的三氟甲磺酸加入其中，然后在室温下将混合溶液搅拌24小时。然后，将100mL的水和吡啶(以8:1的体积比)的混合物加入反应溶液中，然后将该混合溶液搅拌1小时。反应完成后，使用水和二氯甲烷将有机层从中萃取两次。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得3.2g(8.0mmol，产率：80％)的中间体A-9。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C20H10BrClS计算397.71，实测395.94。

化合物1的合成

将700mg(1.76mmol)的中间体A-9、740mg(4.4mmol)的二苯胺、156mg(0.18mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、35mg(0.18mmol)的三(叔丁基)膦和423mg(4.4mmol)的叔丁醇钠加入20mL的甲苯中，然后，在80℃的温度下将混合溶液搅拌2小时。在反应溶液冷却至室温后，使用水和二乙醚将有机层从中萃取两次。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得762mg(1.2mmol，产率：70％)的化合物1。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C44H30N2S计算618.80，实测618.21。

合成例2：化合物127的合成

中间体A-10的合成

将600mg(1.5mmol)的中间体A-9、254mg(1.5mmol)的二苯胺、137mg(0.15mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、30mg(0.15mmol)的三(叔丁基)膦和211mg 2.2mmol)的叔丁醇钠加入40mL的甲苯中，然后，在80℃的温度下将混合溶液搅拌2小时。在反应溶液冷却至室温后，使用水和二乙醚将有机层从中萃取3次。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得656mg(1.35mmol，产率：90％)的中间体A-10。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C32H20ClNS计算486.03，实测485.10。

化合物127的合成

将656mg(1.35mmol)的中间体A-10、580mg(1.53mmol)的(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸、173mg(0.15mmol)的Pd(PPh3)4和304mg(2.2mmol)的K2CO3加入40mL的THF/H2O(以9/1的体积比)混合物中，然后，在80℃的温度下将混合溶液搅拌12小时。在反应溶液冷却至室温后，使用水和二乙醚将有机层从中萃取3次。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得887mg(1.13mmol，产率：84％)的化合物127。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C56H36N2OS计算784.98，实测784.25。

合成例3：化合物1A的合成

中间体B-1的合成

将25g(113mmol)的溴-4-氯-2-甲氧基苯、19.1mL(135mmol)的乙炔基三甲基硅烷、3.96g(5.6mmol)的Pd(PPh3)2Cl2和2.15g(11.3mmol)的CuI与100mL的三乙胺混合，然后在60℃的温度下于N2气氛下将混合溶液搅拌12小时。在反应溶液冷却至室温后，使用水和二乙醚将有机层从中萃取5次。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得22.9g(96mmol，产率：85％)的中间体B-1。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C12H15ClOSi计算238.79，实测238.06。

中间体B-2的合成

将22.9g(96mmol)的中间体B-1和13.8g(100mmol)的K2CO3与600mL的MeOH/CH2Cl2(以2:1的体积比)混合物混合，然后，在室温下将混合溶液搅拌1小时。然后使用滤纸过滤该反应溶液使得全部有机溶剂从滤液中蒸发。使用水和二氯甲烷将有机层从滤液中萃取两次，并且使用硫酸镁干燥以从中除去溶剂。使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得15.5g(92.9mmol，产率：97％)的中间体B-2。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C9H7ClO计算166.60，实测166.02。

中间体B-3的合成

将15.5g(92.9mmol)的中间体B-2、26.8g(84.4mmol)的2-溴-4-氯-1-碘代苯、5.4g(4.64mmol)的Pd(PPh3)4、1.8g(9.29mmol)的CuI和52mL(37.1mmol)的三乙胺溶于500mL的DMF中，然后，在40℃下于N2气氛下搅拌混合溶液。将反应溶液冷却至室温，并且使用水和二乙醚将有机层从中萃取3次。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得22.5g(63.2mmol，产率：68％)的中间体B-3。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C15H9BrCl2O计算356.04，实测355.92。

中间体B-4的合成

将8.1g(22.8mmol)的中间体B-3、3.0g(34.1mmol)的苯硼酸、1.3g(1.14mmol)的Pd(PPh3)4和12.6g(91mmol)的K2CO3加入150mL的THF/H2O(以9:1的体积比)混合物中，然后在60℃下将混合溶液搅拌12小时。在反应溶液冷却至室温后，使用水和二乙醚将有机层从中萃取3次。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得13.1g(37.1mmol，产率：81％)的中间体B-4。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C21H14Cl2O计算353.24，实测352.04。

中间体B-5的合成

将4.0g(11.3mmol)的中间体B-4与500mL的二氯甲烷混合，然后，在0℃下将12.9g(113.2mmol)的三氟醋酸逐滴缓慢加入其中。当混合溶液的温度升至室温时，将0.74mL(11.3mmol)的甲磺酸加入其中，然后在室温下搅拌该混合溶液。反应完成后，使用水和二乙醚将有机层从中萃取两次。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得3.14g(8.6mmol，产率：76％)的中间体B-5。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C21H14Cl2O计算353.24，实测352.04。

中间体B-6的合成

将3.16g(8.9mmol)的中间体B-5与100mL的二氯甲烷混合，然后，在0℃下将BBr3逐滴缓慢加入其中。反应完成后，在0℃下将NaHCO3水溶液加入反应溶液中。反应完成后，使用水和二氯甲烷将有机层从中萃取3次。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得2.72g(8.0mmol，产率：90％)的中间体B-6。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C20H12Cl2O计算339.22，实测338.03。

中间体B-7的合成

将2.72g(8.0mmol)的中间体B-6和3.4g(24.0mmol)的氧化铜(I)加入250mL的硝基苯中，然后，在190℃下将混合溶液热搅拌48小时。反应完成后，将反应溶液冷却至室温，并且使用水和二乙醚将有机层从中萃取4次。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得中间体B-7(1.33g，5.6mmol，产率：62％)的。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C20H10Cl2O计算337.20，实测336.01。

化合物1A的合成

将600mg(1.78mmol)的中间体B-7、740mg(4.4mmol)的二苯胺、156mg(0.18mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、35mg(0.18mmol)的三(叔丁基)膦和423mg(4.4mmol)的叔丁醇钠加入200mL的甲苯中，然后，在80℃的温度下将混合溶液搅拌2小时。将反应溶液冷却至室温，并且使用水和二乙醚将有机层从中萃取两次。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得858mg(1.42mmol，产率：70％)的化合物1A。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C44H30N2O计算602.74，实测602.24。

合成例4：化合物144A的合成

中间体B-8的合成

除了使用4-溴-2-碘-1-甲氧基苯代替(4-溴-2-碘苯)(甲基)硫烷之外，以与合成例1的中间体A-7的合成相同的方法合成1.6g(4mmol，产率：84％)的中间体B-8。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C21H14BrClO计算397.70，实测395.99。

中间体B-9的合成

除了使用中间体B-8代替中间体A-7之外，以与合成例1的中间体A-8的合成相同的方法合成1.23g(3.2mmol，产率：80％)的中间体B-9。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C20H12BrClO计算383.67，实测383.97。

中间体B-10的合成

除了使用中间体B-9代替中间体A-8之外，以与合成例1的中间体A-9的合成相同的方法合成1.04g(2.7mmol，产率：85％)的中间体B-10。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C20H10BrClO计算381.65，实测379.96。

中间体B-11的合成

除了使用600mg(1.57mmol)的中间体B-10代替中间体A-9并且使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺代替二苯胺之外，以与合成例2的中间体A-10的合成相同的方法合成1.04g(1.32mmol，产率：84％)的中间体B-11。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C41H28ClNO计算586.13，实测585.19。

化合物144A的合成

除了使用1.04g(1.32mmol)的中间体B-11代替中间体A-10并且使用4-([1,1'-联苯]-2-基(二苯并[b,d]呋喃-4-基)氨基)苯基)硼酸代替(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸之外，以与合成例2的化合物127的合成相同的方法合成939mg(0.98mmol，产率：74％)的化合物144A。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C71H48N2O2计算961.18，实测960.37。

合成例5：化合物2的合成

除了使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺代替二苯胺之外，以与合成例1的化合物1的合成相同的方法合成753mg(0.88mmol，产率：82％)的化合物2。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C62H46N2S计算851.12，实测850.34。

合成例6：化合物7的合成

除了使用N-([1,1'-联苯]-2-基)吡啶-3-胺代替二苯胺之外，以与合成例1的化合物1的合成相同的方法合成753mg(0.88mmol，产率：82％)的化合物7。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C54H36N4S计算772.97，实测772.27。

合成例7：化合物9的合成

除了使用N-苯基萘-2-胺代替合成化合物1中的二苯胺之外，以与合成例1中相同的方法合成650mg(0.90mmol，产率：79％)的化合物9。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C52H34N2S计算718.92，实测718.24。

合成例8：化合物10的合成

除了使用9,9-二甲基-N-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)-9H-芴-2-胺代替二苯胺之外，以与合成例1的化合物1的合成相同的方法合成650mg(0.65mmol，产率：69％)的化合物10。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C68H62N2SSi2计算995.49，实测994.42。

合成例9：化合物13的合成

除了使用5'-氟-N-苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-4'-胺代替二苯胺之外，以与合成例1的化合物1的合成相同的方法合成782mg(0.82mmol，产率：74％)的化合物13。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C68H44F2N2S计算959.17，实测958.32。

合成例10：化合物15的合成

除了使用N-([1,1'-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替二苯胺之外，以与合成例1的化合物1的合成相同的方法合成485mg(0.51mmol，产率：77％)的化合物15。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C68H42N2O2S计算951.16，实测950.30。

合成例11：化合物16的合成

除了使用N-([1,1'-联苯]-2-基)-6-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替二苯胺之外，以与合成例1的化合物1的合成相同的方法合成839mg(0.76mmol，产率：54％)的化合物16。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C80H50N2O2S计算1103.35，实测1102.36。

合成例12：化合物19的合成

除了使用N-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替二苯胺之外，以与合成例1的化合物1的合成相同的方法合成535mg(0.67mmol，产率：88％)的化合物19。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C56H34N2O2S计算798.96，实测798.23。

合成例13：化合物26的合成

将860mg(1.77mmol)的中间体A-10、524mg(1.95mmol)的N-苯基菲-2-胺、156mg(0.18mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、35mg(0.18mmol)的三(叔丁基)膦和423mg(4.4mmol)的叔丁醇钠与20mL的甲苯混合，然后，在80℃的温度下将混合溶液搅拌2小时。使用硫酸镁干燥从中获得的有机层以从有机层中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得1.04g(1.45mmol，产率：82％)的化合物26。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C52H34N2S计算718.92，实测718.24。

合成例14：化合物29的合成

将500mg(1.03mmol)的中间体A-10、419mg(1.23mmol)的5'-氟-N-苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-4'-胺、91.6mg(0.10mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、20mg(0.10mmol)的三(叔丁基)膦和192mg(2mmol)的叔丁醇钠加入20mL的甲苯中，然后，在80℃的温度下将混合溶液搅拌2小时。使用硫酸镁干燥从中获得的有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得560mg(0.71mmol，产率：69％)的化合物29。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C56H37FN2S计算788.98，实测788.27。

合成例15：化合物30的合成

除了使用4-((5'-氟-[1,1':3',1”-三联苯]-4'-基)氨基)苯甲腈代替5'-氟-N-苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-4'-胺之外，以与合成例14相同的方法合成461mg(0.57mmol产率：55％)的化合物30。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C57H36FN3S计算813.99，实测813.26。

合成例16：化合物38的合成

中间体A-10(1)的合成

将800mg(2.01mmol)的中间体A-9、485mg(2.01mmol)的N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺、156mg(0.18mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、35mg(0.18mmol)的三(叔丁基)膦和423mg(4.4mmol)的叔丁醇钠加入20mL的甲苯中，然后，在80℃的温度下将混合溶液搅拌2小时。在反应溶液冷却至室温后，使用水和二乙醚将有机层从中萃取两次。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得774mg(1.39mmol，产率：69％)的以下中间体A-10(1)。

化合物38的合成

将774mg(1.39mmol)的中间体A-10(1)、559mg(1.67mmol)的N-([1,1'-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺、91.6mg(0.10mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、20mg(0.10mmol)的三(叔丁基)膦和192mg(2mmol)的叔丁醇钠加入20mL的甲苯中，然后，在80℃的温度下将混合溶液搅拌2小时。使用硫酸镁干燥从中获得的有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得786mg(0.92mmol，产率：66％)的化合物38。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C59H44N2OSSi计算857.16，实测856.29。

合成例17：化合物54的合成

中间体A-10(2)的合成

除了使用N-苯基-[1,1'-联苯]-2-胺代替N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺之外，以与合成例16的中间体A-10(1)的合成相同的方法合成825mg(1.47mmol，产率：66％)的以下中间体A-10(2)。

化合物54的合成

将825mg(1.47mmol)的中间体A-10(2)、366mg(1.67mmol)的N-苯基萘-2-胺、91.6mg(0.10mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、20mg(0.10mmol)的三(叔丁基)膦和192mg(2mmol)的叔丁醇钠加入20mL的甲苯中，然后，在80℃的温度下将混合溶液搅拌2小时。使用硫酸镁干燥从中获得的有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得712mg(0.96mmol，产率：65％)的化合物54。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C54H36N2S计算744.96，实测744.26。

合成例18：化合物57的合成

将847mg(1.51mmol)的中间体A-10(2)、669mg(1.85mmol)的N-([1,1'-联苯]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺、183mg(0.20mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、40mg(0.20mmol)的三(叔丁基)膦和288mg(3mmol)的叔丁醇钠加入20mL的甲苯中，然后，在80℃的温度下将混合溶液搅拌2小时。使用硫酸镁干燥从中获得的有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得1.18g(1.33mmol，产率：65％)的化合物57。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C65H46N2S计算887.16，实测886.34。

合成例19：化合物72的合成

中间体A-10(3)的合成

除了使用N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺之外，以与合成例16的中间体A-10(1)的合成相同的方法合成1.00mg(1.75mmol，产率：87％)的以下中间体A-10(3)。

化合物72的合成

将1.00g(1.75mmol)的中间体A-10(3)、528mg(1.85mmol)的9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺、183mg(0.20mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、40mg(0.20mmol)的三(叔丁基)膦和288mg(3mmol)的叔丁醇钠加入20mL的甲苯中，然后，在80℃的温度下将混合溶液搅拌2小时。使用硫酸镁干燥从中获得的有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得1.27g(1.54mmol，产率：88％)的化合物72。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C59H40N2OS计算825.04，实测824.29。

合成例20：化合物88的合成

中间体A-10(4)的合成

除了使用N-([1,1'-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺之外，以与合成例16的中间体A-10(1)的合成相同的方法合成1.14g(1.75mmol，产率：87％)的以下中间体A-10(4)。

化合物88的合成

除了使用中间体A-10(4)代替中间体A-10(3)之外，以与合成例19的化合物72的合成相同的方法合成1.23g(1.37mmol，产率：78％)的化合物88。

C65H44N2OS计算901.14，实测900.32。

合成例21：化合物90的合成

除了使用中间体A-10(4)代替中间体A-10(3)并且使用5'-氟-N-苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-4'-胺代替9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺之外，以与合成例19的化合物72的合成相同的方法合成1.14g(1.19mmol，产率：68％)的化合物90。

C68H43FN2OS计算955.16，实测954.31。

合成例22：化合物129的合成

中间体A-10(5)的合成

除了使用N-苯基萘-2-胺代替N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺之外，以与合成例16的中间体A-10(1)的合成相同的方法合成916mg(1.71mmol，产率：85％)的以下中间体A-10(5)。

化合物129的合成

将916mg(1.71mmol)的中间体A-10(5)、758mg(2.0mmol)的(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸、196mg(0.17mmol)的Pd(PPh3)4和473mg(3.4mmol)的K2CO3加入50mL的THF/H2O(以9/1的体积比)混合物中，然后，在80℃的温度下将混合溶液搅拌12小时。在反应溶液冷却至室温后，使用水和二乙醚将有机层从中萃取3次。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得1.20g(1.44mmol，产率：84％)的化合物129。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C60H38N2OS计算835.04，实测834.27。

合成例23：化合物134的合成

中间体A-10(6)的合成

除了使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺代替N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺之外，以与合成例16的中间体A-10(1)的合成相同的方法合成908mg(1.50mmol，产率：75％)的以下中间体A-10(6)。

化合物134的合成

将908mg(1.50mmol)的中间体A-10(6)、758mg(2.0mmol)的(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸、196mg(0.17mmol)的Pd(PPh3)4和473mg(3.4mmol)的K2CO3加入50mL的THF/H2O(以9/1的体积比)混合物中，然后，在80℃的温度下将混合溶液搅拌12小时。在反应溶液冷却至室温后，使用水和二乙醚将有机层从中萃取3次。使用硫酸镁干燥从中获得的有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得1.08g(1.40mmol，产率：80％)的化合物134。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C65H44N2OS计算901.14，实测900.32。

合成例24：化合物140的合成

除了使用中间体A-10(2)代替中间体A-10(5)并且使用(4-([1,1'-联苯]-2-基(二苯并[b,d]呋喃-4-基)氨基)苯基)硼酸代替(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸之外，以与合成例22的化合物129的合成相同的方法合成1.33mg(1.42mmol，产率：80％)的化合物140。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C68H44N2OS计算937.17，实测936.32。

合成例25：化合物167的合成

将800mg(2.01mmol)的中间体A-9、1.45g(5.0mmol)的(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸、231mg(0.2mmol)的Pd(PPh3)4和5.53g(4mmol)的K2CO3加入50mL的THF/H2O(以9/1的体积比)混合物中，然后，在80℃的温度下将混合溶液搅拌12小时。在反应溶液冷却至室温后，使用水和二乙醚将有机层从中萃取3次。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得1.22g(1.59mmol，产率：79％)的化合物167。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C56H38N2S计算770.99，实测770.28。

合成例26：化合物14的合成

中间体A-10(7)的合成

除了使用二([1,1'-联苯]-4-基)胺代替N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺之外，以与合成例16的中间体A-10(1)的合成相同的方法合成1.03g(1.61mmol，产率：80％)的以下中间体A-10(7)。

化合物174的合成

将1.03g(1.61mmol)的中间体A-10(7)、406mg(1.85mmol)的N-苯基萘-1-胺、183mg(0.20mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、40mg(0.20mmol)的三(叔丁基)膦和288mg(3mmol)的叔丁醇钠加入20mL的甲苯中，然后，在80℃的温度下将混合溶液搅拌2小时。使用硫酸镁干燥从中获得的有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得1.19g(1.45mmol，产率：90％)的化合物174。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C60H40N2S计算821.05，实测820.29。

合成例27：化合物180的合成

中间体A-10(8)的合成

除了使用N-苯基萘-1-胺代替N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺之外，以与合成例16的中间体A-10(1)的合成相同的方法合成981mg(1.83mmol，产率：92％)的以下中间体A-10(8)。

化合物180的合成

将981mg(1.83mmol)的中间体A-10(8)、578mg(2.0mmol)的(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸、196mg(0.17mmol)的Pd(PPh3)4和473mg(3.4mmol)的K2CO3加入500mL的THF/H2O(以9/1的体积比)混合物中，然后，在80℃的温度下将混合溶液搅拌12小时。在反应溶液冷却至室温后，使用水和二乙醚将有机层从中萃取3次。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得1.89g(1.59mmol，产率：87％)的化合物180。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C54H36N2S计算744.96，实测744.26。

合成例28：化合物185的合成

中间体A-10(9)的合成

将800mg(2.01mmol)的中间体A-9、682mg(2.0mmol)的(4-(萘-1-基(苯基)氨基)苯基)硼酸、231mg(0.2mmol)的Pd(PPh3)4和553mg(4.0mmol)的K2CO3加入50mL的THF/H2O(以9/1的体积比)的混合物中，然后，在80℃的温度下将混合溶液搅拌12小时。反应溶液冷却至室温，使用水和二乙醚将有机层从中萃取3次。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得1.01g(1.65mmol，产率：82％)的以下中间体A-10(9)。

化合物185的合成

将1.01g(1.65mmol)的中间体A-10(9)、392mg(1.8mmol)的N-苯基萘-1-胺、183mg(0.20mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、40mg(0.20mmol)的三(叔丁基)膦和384mg(4.0mmol)的叔丁醇钠加入20mL的甲苯中，然后，在80℃的温度下将混合溶液搅拌2小时。在反应溶液冷却至室温后，使用水和二乙醚将有机层从中萃取两次。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得1.15g(1.45mmol，产率：88％)的化合物185。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C58H38N2S计算795.02，实测794.28。

合成例29：化合物196的合成

除了使用N-(4'-氟-[1,1':3',1”-三联苯]-5'-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替二苯胺之外，以与合成例1的化合物1的合成相同的方法合成596mg(0.50mmol，产率：77％)的化合物196。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C86H60F2N2S计算1191.50，实测1190.44。

合成例30：化合物201的合成

除了使用([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替二苯胺之外，以与合成例1的化合物1的合成相同的方法合成675mg(0.71mmol，产率：72％)的化合物201。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C68H42N2O2S计算951.16，实测950.30。

合成例31：化合物2A的合成

除了使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺代替二苯胺之外，以与合成例3的化合物1A的合成相同的方法合成501mg(0.60mmol，产率：87％)的化合物2A。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C62H46N2O计算835.06，实测834.36。

合成例32：化合物5A的合成

除了使用N-苯基萘-1-胺代替二苯胺之外，以与合成例3的化合物1A的合成相同的方法合成499mg(0.71mmol，产率：92％)的化合物5A。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C52H34N2O计算702.86，实测702.27。

合成例33：化合物7A的合成

除了使用N-([1,1'-联苯]-2-基)吡啶-3-胺代替二苯胺之外，以与合成例3的化合物1A的合成相同的方法合成325mg(0.43mmol，产率：62％)的化合物7A。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C54H36N4O计算756.91，实测756.29。

合成例34：化合物8A的合成

除了使用N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺代替二苯胺之外，以与合成例3的化合物1A的合成相同的方法合成400mg(0.53mmol，产率：66％)的化合物8A。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C56H38N2O计算754.93，实测754.30。

合成例35：化合物9A的合成

除了使用N-苯基萘-2-胺代替二苯胺之外，以与合成例3的化合物1A的合成相同的方法合成436mg(0.62mmol，产率：89％)的化合物9A。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C52H34N2O计算702.86，实测702.27。

合成例36：化合物10A的合成

除了使用9,9-二甲基-N-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)-9H-芴-2-胺代替二苯胺之外，以与合成例3的化合物1A的合成相同的方法合成436mg(0.62mmol，产率：89％)的化合物10A。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C68H62N2SSi2计算995.49，实测994.42。

合成例37：化合物13A的合成

除了使用5'-氟-N-苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-4'-胺代替二苯胺之外，以与合成例3的化合物1A的合成相同的方法合成622mg(0.66mmol，产率：72％)的化合物13A。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C68H44F2N2O计算943.11，实测942.34。

合成例38：化合物15A的合成

除了使用N-([1,1'-联苯1]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替二苯胺之外，以与合成例3的化合物1A的合成相同的方法合成701mg(0.75mmol，产率：78％)的化合物15A。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C68H42N2O3计算935.09，实测934.32。

合成例39：化合物19A的合成

除了使用N-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替二苯胺之外，以与合成例3的化合物1A的合成相同的方法合成611mg(0.78mmol，产率：88％)的化合物19A。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C56H34N2O3计算782.90，实测782.26。

合成例40：化合物26A的合成

中间体B-11(1)的合成

将763mg(2.0mmol)的中间体B-10、338mg(2.0mmol)的二苯胺、183mg(0.20mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、40mg(0.20mmol)的三(叔丁基)膦和384mg(4.0mmol)的叔丁醇钠加入20mL的甲苯中，然后，在80℃的温度下将混合溶液搅拌2小时。反应溶液冷却至室温，使用水和二乙醚将有机层从中萃取两次。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得818mg(1.74mmol，产率：63％)的以下中间体B-11(1)。

化合物26A的合成

将818mg(1.74mmol)的中间体B-11(1)、498mg(1.85mmol)的N苯基菲-2-胺、156mg(0.17mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、34mg(0.17mmol)的三(叔丁基)膦和288mg(3mmol)的叔丁醇钠加入20mL的甲苯中，然后，在80℃的温度下将混合溶液搅拌2小时。使用硫酸镁干燥从中获得的有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得1.14g(1.62mmol，产率：93％)的化合物26A。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C52H34N2O计算702.86，实测702.27。

合成例41：化合物29A的合成

除了使用5'-氟-N-苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-4'-胺代替N-苯基菲-2-胺之外，以与合成例40的化合物26A的合成相同的方法合成982mg(1.27mmol，产率：73％)的化合物29A。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C56H37FN2O计算772.92，实测772.29。

合成例42：化合物30A的合成

除了使用5'-氟-6'-(苯基氨基)-[1,1':3',1”-三联苯]-4-腈代替N-苯基菲-2-胺之外，以与合成例40的化合物26A的合成相同的方法合成958mg(1.20mmol，产率：69％)的化合物30A。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C57H36FN3O计算797.93，实测797.28。

合成例43：化合物38A的合成

中间体B-11(2)的合成

除了使用N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺代替二苯胺之外，以与合成例40的中间体B-11(1)的合成相同的方法合成650mg(1.20mmol，产率：60％)的以下中间体B-11(2)。

化合物38A的合成

将650mg(1.20mmol)的中间体B-11(2)、469mg(1.4mmol)的N-([1,1'-联苯]-2基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺、110mg(0.12mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、24.3mg(0.12mmol)的三(叔丁基)膦和240mg(2.5mmol)的叔丁醇钠加入20mL的甲苯中，然后，在80℃的温度下将混合溶液搅拌2小时。使用硫酸镁干燥从中获得的有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得689mg(0.82mmol，产率：68％)的化合物38A。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C59H44N2O2Si计算841.10，实测840.32。

合成例44：化合物54A的合成

中间体B-11(3)的合成

除了使用N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺代替二苯胺之外，以与合成例40的中间体B-11(1)的合成相同的方法合成852mg(1.56mmol，产率：78％)的以下中间体B-11(3)。

化合物54A的合成

将852mg(1.56mmol)的中间体B-11(3)、372mg(1.7mmol)的N-苯基萘-2-胺、146mg(0.16mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、32.4mg(0.16mmol)的三(叔丁基)膦和288mg(3.0mmol)的叔丁醇钠加入20mL的甲苯中，然后，在80℃的温度下将混合溶液搅拌2小时。使用硫酸镁干燥从中获得的有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得1.00g(1.32mmol，产率：88％)的化合物54A。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C54H36N2O计算728.89，实测728.28。

合成例45：化合物57A的合成

除了使用N-([1,1'-联苯]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替N-苯基萘-2-胺之外，以与合成例44的化合物54A的合成相同的方法合成1.01g(1.16mmol，产率：77％)的化合物57A。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C65H46N2O计算871.10，实测870.36。

合成例46：化合物72A的合成

中间体B-11(4)的合成

除了使用N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺代替二苯胺之外，以与合成例40的中间体B-11(1)的合成相同的方法合成1.01g(1.8mmol，产率：90％)的以下中间体B-11(4)。

化合物72A的合成

将1.01g(1.8mmol)的中间体B-11(4)、542mg(1.9mmol)的9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺、183mg(0.2mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、40mg(0.2mmol)的三(叔丁基)膦和336mg(3.5mmol)的叔丁醇钠加入20mL的甲苯中，然后，在80℃的温度下将混合溶液搅拌2小时。使用硫酸镁干燥从中获得的有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得1.20g(1.48mmol，产率：82％)的化合物72A。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C59H40N2O2计算808.98，实测808.31。

合成例47：化合物88A的合成

中间体B-11(5)的合成

除了使用N-([1,1'-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替二苯胺之外，以与合成例40的中间体B-11(1)的合成相同的方法合成891mg(1.4mmol，产率：70％)的以下中间体B-11(5)。

化合物88A的合成

将891mg(1.4mmol)的中间体B-11(5)、457mg(1.6mmol)的9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺、183mg(0.2mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、40mg(0.2mmol)的三(叔丁基)膦和336mg(3.5mmol)的叔丁醇钠加入20mL的甲苯中，然后，在80℃的温度下将混合溶液搅拌2小时。使用硫酸镁干燥从中获得的有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得1.08g(1.22mmol，产率：87％)的化合物88A。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C65H44N2O2计算885.08，实测884.34。

合成例48：化合物90A的合成

除了使用5'-氟-N-苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-4'-胺代替9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺之外，以与合成例47的化合物88A的合成相同的方法合成882mg(0.94mmol，产率：67％)的化合物90A。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C68H43FN2O2计算939.10，实测938.33。

合成例49：化合物129A的合成

中间体B-11(6)的合成

除了使用N-苯基萘-2-胺代替二苯胺之外，以与合成例40的中间体B-11(1)的合成相同的方法合成957mg(1.84mmol，产率：92％)的以下中间体B-11(6)。

化合物129A的合成

将957mg(1.84mmol)的中间体B-11(6)、758mg(2.0mmol)的(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸、208mg(0.18mmol)的Pd(PPh3)4和497mg(3.6mmol)的K2CO3加入50mL的THF/H2O(以9/1的体积比)的混合物中，然后，在80℃的温度下将该混合溶液搅拌12小时。将反应溶液冷却至室温，并且使用水和二乙醚将有机层从中萃取3次。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得1.05g(1.29mmol，产率：70％)的化合物129A。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C60H38N2O2计算818.98，实测818.29。

合成例50：化合物134A的合成

中间体B-11(7)的合成

除了使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺代替二苯胺之外，以与合成例40的中间体B-11(1)的合成相同的方法合成1.03g(1.76mmol，产率：88％)的以下中间体B-11(7)。

化合物134A的合成

将1.03g(1.76mmol)的中间体B-11(7)、758mg(2.0mmol)的(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸、208mg(0.18mmol)的Pd(PPh3)4和497mg(3.6mmol)的K2CO3加入50mL的THF/H2O(以9/1的体积比)混合物中，然后，在80℃的温度下将该混合溶液搅拌12小时。将反应溶液冷却至室温，并且使用水和二乙醚将有机层从中萃取3次。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得1.07g(1.21mmol，产率：71％)的化合物134A。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C65H44N2O2计算885.08，实测884.34。

合成例51：化合物144A的合成

除了使用(4-([1,1'-联苯]-2-基(二苯并[b,d]呋喃-4-基)氨基)苯基)硼酸代替(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸之外，以与合成例50的化合物134A的合成相同的方法合成1.04g(1.08mmol，产率：63％)的化合物144A。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C71H48N2O2计算961.18，实测960.37。

合成例52：化合物167A的合成

将800mg(2.01mmol)的中间体B-10、1.45g(5.0mmol)的(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸、231mg(0.2mmol)的Pd(PPh3)4和5.53g(4mmol)的K2CO3加入50mL的THF/H2O(以9/1的体积比)的混合物中，然后，在80℃的温度下将该混合溶液搅拌12小时。将反应溶液冷却至室温，并且使用水和二乙醚将有机层从中萃取3次。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得1.23g(1.63mmol，产率：81％)的化合物167A。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C56H38N2O计算754.93，实测754.30。

合成例53：化合物174A的合成

中间体B-11(8)的合成

除了使用二([1,1'-联苯]-4-基)胺代替二苯胺之外，以与合成例40的中间体B-11(1)的合成相同的方法合成958mg(1.54mmol，产率：77％)的以下中间体B-11(8)。

化合物174A的合成

将958mg(1.54mmol)的中间体B-11(8)、373mg(1.7mmol)的N-苯基萘-1-胺、183mg(0.2mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、40mg(0.2mmol)的三(叔丁基)膦和336mg(3.5mmol)的叔丁醇钠加入20mL的甲苯中，然后，在80℃的温度下将混合溶液搅拌2小时。使用硫酸镁干燥从中获得的有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得882mg(0.94mmol，产率：67％)的化合物174A。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C60H40N2O计算804.99，实测804.31。

合成例54：化合物183A的合成

将874mg(1.86mmol)的中间体B-11(1)、730mg(2.0mmol)的二([1,1'-联苯]-4-基)硼酸、208mg(0.18mmol)的Pd(PPh3)4和497mg(3.6mmol)的K2CO3加入50mL的THF/H2O(以9/1的体积比)混合物中，然后，在80℃的温度下将该混合溶液搅拌12小时。将反应溶液冷却至室温，并且使用水和二乙醚将有机层从中萃取3次。使用硫酸镁干燥从中获得的有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得1.19g(1.43mmol，产率：77％)的化合物183A。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C62H42N2O计算831.03,，实测830.33。

合成例55：化合物185A的合成

中间体B-11(9)的合成

除了使用(4-(萘-1-基(苯基)氨基)苯基)硼酸代替二苯胺之外，以与合成例40的中间体B-11(1)的合成相同的方法合成990mg(1.66mmol，产率：83％)的以下中间体B-11(9)。

化合物185A的合成

将990mg(1.66mmol)的中间体B-11(9)、439mg(2.0mmol)的N-苯基萘-1-胺、183mg(0.2mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、40mg(0.2mmol)的三(叔丁基)膦和384mg(4.0mmol)的叔丁醇钠加入20mL的甲苯中，然后，在80℃的温度下将混合溶液搅拌2小时。将反应溶液冷却至室温，并且使用水和二乙醚将有机层从中萃取两次。使用硫酸镁干燥有机层以从中除去溶剂，然后，使用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得1.16g(1.49mmol，产率：90％)的化合物185A。使用MS/FAB鉴定合成的化合物。

C58H38N2O计算778.95，实测778.30。

合成例56：化合物196A的合成

除了使用N-([1,1'-联苯]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替二苯胺之外，以与合成例3的化合物1A的合成相同的方法合成611mg(0.78mmol，产率：88％)的化合物196A。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C70H62N2O计算947.28，实测946.49。

合成例57：化合物201A的合成

除了使用N-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替二苯胺之外，以与合成例3的化合物1A的合成相同的方法合成823mg(0.88mmol，产率：91％)的化合物201A。使用MS/FAB和1H NMR鉴定合成的化合物。

C68H42N2O3计算935.09，实测934.32。

关于以上合成例中合成的化合物的NMR和MS数据显示在以下表1中：

[表1]

实施例1

将具有15Ω/cm²的表面电阻的玻璃基板(在其上形成ITO阳极)(获自康宁公司)切割成50mm×50mm×0.7mm的大小，用异丙醇和纯水各超声处理15分钟，并且通过暴露于UV臭氧30分钟来清洁。然后，将ITO玻璃基板装备在真空沉积装置上。

将2-TNATA真空沉积在玻璃基板的ITO阳极上以形成具有厚度的空穴注入层。将化合物1真空沉积在空穴注入层上以形成具有厚度的空穴传输层，从而形成空穴传输区。

将主体(例如，9,10-二-萘-2-基-蒽(ADN))和掺杂剂(例如，N,N,N',N'-四苯基-芘-1,6-二胺(TPD))以98∶2的重量比共沉积到空穴传输区上，以形成具有厚度的发光层。

将Alq3真空沉积在发光层上以形成具有厚度的电子传输层。将LiF沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层，从而形成电子传输区。

将Al真空沉积在电子传输区上以形成具有的厚度的阴极，从而制造有机发光装置。

实施例2至10

除了在形成空穴传输层中，分别使用化合物7、10、16、127、140、167、174、180和185代替化合物1以外，以与实施例1相同的方法制造有机发光装置。

对比例1

除了在形成空穴传输层中，使用以下NPB代替化合物1以外，以与实施例1相同的方法制造有机发光装置。

对比例2

除了在形成空穴传输层中，使用化合物B代替化合物1以外，以与实施例1相同的方法制造有机发光装置。

<化合物B>

评价实施例1

就驱动电压、电流密度、亮度、效率和半衰期特性评价实施例1至10以及对比例1和2的有机发光装置，并且通过测量装置(吉时利SMU 236)和亮度计(PR650)分析所得数据。结果显示在下表2中。当经操作，当有机发光装置的亮度达到50％(相对于最初亮度100％)时，得到半衰期数据。

[表2]

<化合物B>

参见表2，证实了与对比例1和2的有机发光装置相比，实施例1至10的有机发光装置具有优异的驱动电压、亮度、效率和寿命特性。

实施例11

除了在形成空穴传输层中，使用NPB代替化合物1，以及在形成发光层中，使用化合物2代替TPD作为掺杂剂以外，以与实施例1相同的方法制造有机发光装置。

实施例12-28

除了在形成发光层中，分别各自使用化合物9、13、15、19、26、29、30、38、54、57、72、88、90、129、134、196和201代替化合物2作为掺杂剂以外，以与实施例11相同的方法制造有机发光装置。

实施例29

除了在形成空穴传输层中，使用化合物174代替化合物NPB，以及在形成发光层中，使用化合物2代替化合物1作为掺杂剂以外，以与实施例1相同的方法制造有机发光装置。

实施例30至33

除了在形成发光层中，使用化合物13、38、57和88代替化合物2作为掺杂剂以外，以与实施例29相同的方法制造有机发光装置。

对比例3

除了在形成发光层中，使用TPD代替化合物2作为掺杂剂以外，以与实施例11相同的方法制造有机发光装置。

对比例4

除了在形成发光层中，使用以下化合物A代替化合物2作为掺杂剂以外，以与实施例11相同的方法制造有机发光装置。

<化合物A>

评价实施例2

就驱动电压、电流密度、亮度、效率和半衰期特性评价实施例11至33以及对比例3和4的有机发光装置，并且通过测量装置(吉时利SMU 236)和亮度计(PR650)分析所得数据。结果显示在下表3中。经操作，当有机发光装置的亮度达到50％(相对于最初亮度100％)时，得到半衰期数据。

[表3]

参见表3，证实了与对比例3和4的有机发光装置相比，实施例11至33的有机发光装置具有优异的驱动电压、亮度、效率和寿命特性。

实施例1A至10A

除了在形成空穴传输层中，各自使用化合物1A、5A、7A、8A、144A、167A、174A、183A、185A和192A代替化合物1以外，以与实施例1相同的方法制造实施例1A至10A的有机发光装置。

评价实施例3

就驱动电压、电流密度、亮度、效率和半衰期特性评价实施例1A至10A的有机发光装置，并且通过测量装置(Kethley SMU 236)和亮度计(PR650)分析所得数据。结果显示在下表4中。经操作，当有机发光装置的亮度达到50％(相对于最初亮度100％)时，得到半衰期数据。

[表4]

参见表4，证实了与对比例1和2的有机发光装置相比，实施例1A至10A的有机发光装置具有优异的驱动电压、亮度、效率和寿命特性。

实施例12A

除了在形成空穴传输层中，使用NPB代替化合物1A，以及在形成发光层中，使用化合物2A代替TPD作为掺杂剂以外，以与实施例1A相同的方法制造有机发光装置。

实施例13A至29A

除了在形成发光层中，各自使用化合物9A、13A、15A、19A、26A、29A、30A、38A、54A、57A、72A、88A、90A、129A、134A、196A和201A代替化合物2A作为掺杂剂以外，以与实施例12A相同的方法制造实施例13A至29A的有机发光装置。

实施例30A

除了在形成空穴传输层中，使用化合物192A代替NPB，以及在形成发光层中，使用化合物2A代替化合物1A作为掺杂剂以外，以与实施例1A相同的方法制造有机发光装置。

实施例31A至33A

除了在形成发光层中，各自使用化合物13A、38A和57A代替化合物2A作为掺杂剂以外，以与实施例30A相同的方法制造实施例31A至33A的有机发光装置。

评价实施例4

就驱动电压、电流密度、亮度、效率和半衰期特性评价实施例12A至33A的有机发光装置，并且通过测量装置(吉时利SMU 236)和亮度计(PR650)分析所得数据。结果显示在下表5中。经操作，当有机发光装置的亮度达到50％(相对于最初亮度100％)时，得到半衰期数据。为了对比，关于对比例3和4的有机发光装置获得的数据也显示在表5中。

[表5]

参见表5，证实了与对比例3和4的有机发光装置相比，实施例12A至33A的有机发光装置具有优异的驱动电压、亮度、效率和半衰期寿命特性。

如上所述，根据一个或多个上述示例性实施方式，包含稠环化合物的有机发光装置具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。

应理解的是，本文描述的示例性实施方式应仅在描述性意义上考虑，而不是为了限制的目的。各示例性实施方式内的特征或方面的描述通常应作为适用于其它示例性实施方式中的其它相似特征或方面来考虑。

尽管已经参考附图描述了一个或多个示例性实施方式，但是本领域普通技术人员会理解，在不背离由下面权利要求所限定的精神和范围的情况下，可对本文在形式和细节上作出各种变化。