在作物保护中，有害微生物的防治对于实现高的作物效率而言是非常重要的。植物病害对观赏作物、蔬菜、田地、谷物或水果作物的损害可导致产量显著下降。目前存在许多可用于防治作物保护中的有害微生物的活性成分，但是仍然持续需要用于防治有害微生物的新的活性成分。
众所周知，某些吡唑衍生物具有杀真菌特性(例如WO 2009/127612、WO 2009/137538、WO 2010/101973、WO 2012/023143、WO 2012/024586、WO 2012/030922、WO 2012/031061、WO 2013/116251、WO 2013/126283、WO 2013/192126、WO 2014/130241、WO 2014/130409、US 2014/0288074和WO 2015/026646)。
由于对现代活性成分(例如杀真菌剂)的生态和经济要求不断提高，例如关于活性谱、毒性、选择性、施用率、残余物的形成和有利的制备方面，并且还会存在例如抗性的问题，因此需要持续开发至少在某些方面优于已知组分的新的杀真菌组分。
本发明现提供新的式(I)的吡唑衍生物、其互变异构体和/或其盐，
其中
R1为H、CH3、F、Cl、Br或C1-C4烷氧基，
R2为甲基(CH3)或乙基(C2H5)，
X为选自NH、N(CH3)、O、S、CH2、CH(OH)和CH(CH3)的结构元素(即，X将Q2连接至吡唑环)，
Q1为5至7元碳环，其任选地被最高达5个独立选择的取代基RQ1取代(即，如果Q1为6元碳环，则有0、1、2、3、4或5个取代基RQ1，以及如果Q1为5元碳环，则有0、1、2、3或4个取代基RQ1)；
或5至7元杂环，其含有选自C、N、O和S的环成员并含有最高达3个(即，1、2或3个)独立地选自O、S和N的杂原子环成员，其中所述杂环含有最高达1个O原子(即，不含或含有一个氧原子)、最高达1个S原子(即，不含或含有一个硫原子)和最高达3个(即，0、1、2或3个)N原子作为杂原子环成员，
其中任选地最高达3个(即，0、1、2或3个)碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且硫原子环成员——如果存在——独立地选自S、S(O)、S(O)2，
其中所述杂环在碳原子杂环成员上任选地被最高达5个(即，1、2、3、4或5个)取代基RQ1取代，并且在氮原子杂环成员——如果存在(即，如果存在一个以上的氮原子杂环成员)——上任选地被取代基RN取代，
每个RQ1独立地选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C7卤代环烷基、C3-C6杂环基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C7烯基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔基、C3-C7炔基烷氧基、C3-C7炔氧基、C3-C7环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6杂环基氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C2烷基磺酰基氧基、C1-C2卤代烷基磺酰基氧基、C4-C7烷基环烷基、C4-C6环烷基烷基、C2-C3烷基羰基、C2-C3烷基羰基氧基、C1-C4烷酰基氨基、C2-C3烷基羰基氨基、(C1-C6烷氧基)亚氨基羰基、三(C1-C4-烷基)甲硅烷基、SCF3、SF5、SCN、异氰基、CRC＝NO-C1-C4烷基、-NR1NR2N和任选取代的苯基，
Q2为5或6元碳环，其任选地被最高达5个取代基RQ2取代(即，如果Q2为6元碳环，则有0、1、2、3、4或5个取代基RQ2，以及如果Q2为5元碳环，则有0、1、2、3或4个取代基RQ2)；或5至7元杂环，其含有选自C、N、O和S的环成员，并含有最高达3个(即，1、2或3个)独立地选自O、S和N的杂原子环成员，其中所述杂环含有最高达1个O原子(即，不含或含有一个氧原子)、最高达1个S原子(即，不含或含有一个硫原子)和最高达3个(即，0、1、2或3个)N原子作为杂原子环成员，其中任选地最高达3个(即，0、1、2或3个)碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且硫原子环成员——如果存在——独立地选自S、S(O)、S(O)2，
其中所述杂环在碳原子杂环成员上任选地被最高达5个(即，0、1、2、3、4或5个)取代基RQ2取代，并且在氮原子杂环成员——如果存在(即，如果存在一个以上的氮原子杂环成员)——上任选地被取代基RN取代，
每个RQ2独立地选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C7卤代环烷基、C3-C6杂环基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C7烯基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔基、C3-C7炔基烷氧基、C3-C7炔氧基、C3-C7环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6杂环基氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C2烷基磺酰基氧基、C1-C2卤代烷基磺酰基氧基、C4-C7烷基环烷基、C4-C6环烷基烷基、C2-C3烷基羰基、C2-C3烷基羰基氧基、C1-C4烷酰基氨基、C2-C3烷基羰基氨基、(C1-C6烷氧基)亚氨基羰基、三(C1-C4-烷基)甲硅烷基、SCF3、SF5、SCN、异氰基、CRC＝NO-C1-C4烷基、-NR1NR2N和任选取代的苯基，
其中每个RN独立地选自氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基烷基和C3-C6二烷基氨基烷基、C1-C6氨基烷基、苄基、
SO2RS，
其中每个RC独立地选自H和C1-C4烷基，
其中R1N和R2N各自独立地选自C1-C4烷基和C3-C6环烷基，
其中每个RS独立地选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C3-C6环烷基，
其中每个任选取代的苯基独立地选自被最高达5个(即，0、1、2、3、4或5个)基团取代的苯基，所述基团选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)烷硫基和硝基，特别是任选地被一个以上的选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基的基团取代的苯基，
条件是至少一个取代基RQ2(即，一个以上的取代基RQ2)为C3-C7烯基烷氧基或C3-C7炔基烷氧基。
与结构密切相关的化合物(例如，WO 2010/101973中公开的化合物)相比，本发明的化合物——其中至少一个取代基RQ2为C3-C7烯基烷氧基或C3-C7炔基烷氧基——显示出提高的杀真菌特性，例如对植物病原性真菌(如早疫病链格孢(Alternaria solani)、豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和凤仙花单囊壳(Sphaerotheca fuliginea))具有更高的功效。
在本发明的上下文中，如果涉及式(I)的化合物，则还涉及其互变异构体和/或其盐。
在本发明的上下文中，“炔丙基”表示丙-2-炔-1-基，“烯丙基”表示丙-2-烯-1-基，“炔丙氧基”表示丙-2-炔-1-基氧基，以及“烯丙氧基”表示丙-2-烯-1-基氧基。
在式(I)和所有随后的式中，化学基团或取代基称为用于列举各个基团成员的集合术语，或具体是指各个化学基团。一般而言，使用本领域技术人员熟悉的和/或特别是具有下文阐述的含义的术语。
烃基为基于元素碳和氢的脂族、脂环族或芳族的单环有机基团，或在任选取代的烃基的情况下，还为双环或多环有机基团，包括下列基团：例如，烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、芳基、苯基、萘基、茚满基、茚基等；这相应地适用于复合含义中的烃基，例如烃氧基或通过杂原子基团连接的其他烃基。
烃基，以及具体基团烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基氨基和烷硫基中的烃基，以及相应的不饱和和/或取代的基团的碳骨架可各自为直链的或支链的。
表述“C1-C4烷基”为具有1至4个碳原子的烷基的简称，即包括甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基。具有更大的指定碳原子范围的一般烷基(例如“C1-C6烷基”)还相应地包括具有更大碳原子数的直链或支链烷基，即根据实例还包括具有5和6个碳原子的烷基。
烷基(包括在组合定义如烷氧基、卤代烷基等中的烷基)为例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基(例如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基)、庚基(例如正庚基、1-甲基己基和1,4-二甲基戊基)；烯基和炔基定义为对应于烷基的可能的不饱和基团；烯基为例如乙烯基、烯丙基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-丁烯基、戊烯基、2-甲基戊烯基或己烯基，优选烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基或1-甲基丁-2-烯-1-基。
环烷基为碳环饱和环体系，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基或环庚基。在取代的环烷基的情况下，包括具有取代基的环体系，其中取代基还可通过双键键合在环烷基上。
卤素为例如氟、氯、溴或碘。卤代烷基、卤代烯基和卤代炔基分别为部分或全部被相同或不同的卤素原子取代的烷基、烯基和炔基，卤素原子优选选自氟、氯、溴和碘，特别是选自氟、氯和溴，非常特别是选自氟和氯，例如单卤代烷基、全卤代烷基、CF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Cl；卤代烷氧基为例如OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3和OCH2CH2Cl；这相应地适用于卤代烯基及其他卤素取代的基团，如卤代环烷基。
杂环基团(杂环基)包括至少一个杂环(＝至少一个碳原子被杂原子(选自N、O、S)替代的碳环)，其为饱和的、不饱和的或杂芳族的并且可为未取代的或取代的，其中连接点位于环原子上。
除非另有限定，优选在杂环中包含一个或更多个(特别是1、2或3个)选自N、O和S的杂原子；优选具有5至7个环原子的脂族杂环基团或具有5或6个环原子的杂芳族基团。杂环基团可为例如杂芳族基团或杂芳族环(杂芳基)。
优选五元或六元杂芳族环的基团，如吡啶基、吡咯基、噻吩基或呋喃基。
还优选相应的具有2、3或4个杂原子的杂芳族环的基团，例如嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、咪唑基或三唑基。
在本文中，优选具有1至3个杂原子的杂芳族五元或六元环的基团，例如1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、咪唑基。
在本文中，更优选具有3个氮原子的五元杂环的杂芳族基团，例如1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、1,2,5-三唑-1-基、1,2,5-三唑-3-基、1,3,4-三唑-1-基、1,3,4-三唑-2-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基；
在本文中，还更优选具有3个氮原子的六元杂环的杂芳族基团，例如1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基；
在本文中，还更优选具有两个氮原子和一个氧原子的五元杂环的杂芳族基团，例如1,2,4-噁二唑-3-基；1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基；
在本文中，还更优选具有两个氮原子和一个硫原子的五元杂环的杂芳族基团，例如1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,5-噻二唑-3-基；
还优选地，杂环基团或杂环为具有一个选自N、O和S的杂原子的部分或全部氢化的杂环基团，例如氧杂环戊基(oxolanyl)(＝四氢呋喃基)、氧杂环己基(oxanyl)、吡咯啉基、吡咯烷基或哌啶基。
还优选具有2个选自N、O和S的杂原子的部分或全部氢化的杂环基团，例如哌嗪基、二氧戊环基(dioxolanyl)、噁唑啉基、异噁唑啉基、噁唑烷基、异噁唑烷基和吗啉基。合适的用于取代的杂环基团的取代基为下文指定的取代基。
当结构元素被选自取代基(基团)列表或一般定义的取代基(基团)组的“一个以上的基团”取代时，在每种情况下其包括被多个相同和/或结构不同的取代基(基团)同时取代。
本发明的优选的式(I)的化合物、其互变异构体和/或其盐为这样的化合物，其中
R1为H、CH3、F、Cl、Br或甲氧基(OCH3)，
R2为甲基或乙基，
X为选自NH、N(CH3)、O、S、CH2、CH(OH)和CH(CH3)的结构元素，
Q1为5至7元完全饱和的碳环或完全不饱和的6元碳环，其任选地被最高达5个取代基RQ1取代；
或5至7元完全饱和的杂环或完全不饱和的5或6元杂环，所述杂环含有选自C、N、O和S的环成员，并含有最高达3个独立地选自O、S和N的杂原子环成员，其中所述杂环含有最高达1个O原子、最高达1个S原子和最高达3个N原子作为杂原子环成员，其中所述杂环在碳原子杂环成员上任选地被最高达3个取代基RQ1取代，并且在氮原子杂环成员——如果存在(即，如果存在一个以上的氮原子杂环成员)——上任选地被取代基RN取代，
每个RQ1独立地选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C7卤代环烷基、C3-C6杂环基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C7烯基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔基、C3-C7炔基烷氧基、C3-C7炔氧基、C3-C7环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6杂环基氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C2烷基磺酰基氧基、C1-C2卤代烷基磺酰基氧基、C4-C7烷基环烷基、C4-C6环烷基烷基、C2-C3烷基羰基、C2-C3烷基羰基氧基、C1-C4烷酰基氨基、C2-C3烷基羰基氨基、(C1-C6烷氧基)亚氨基羰基、三(C1-C4-烷基)甲硅烷基、SCF3、SF5、SCN、异氰基、CH＝NO-C1-C4烷基、-NR1NR2N和任选取代的苯基，
Q2为完全不饱和或完全饱和的5或6元碳环，其任选地被最高达5个取代基RQ2取代；
或为完全不饱和或完全饱和的5或6元杂环，其中所述杂环在碳原子杂环成员上任选地被最高达5个(即，0、1、2、3、4或5个)取代基RQ2取代，并且在氮原子杂环成员——如果存在(即，如果存在一个以上的氮原子杂环成员)上——任选地被取代基RN取代，
每个RQ2独立地选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C7卤代环烷基、C3-C6杂环基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C7烯基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔基、C3-C7炔基烷氧基、C3-C7炔氧基、C3-C7环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6杂环基氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C2烷基磺酰基氧基、C1-C2卤代烷基磺酰基氧基、C4-C7烷基环烷基、C4-C6环烷基烷基、C2-C3烷基羰基、C2-C3烷基羰基氧基、C1-C4烷酰基氨基、C2-C3烷基羰基氨基、(C1-C6烷氧基)亚氨基羰基、三(C1-C4-烷基)甲硅烷基、SCF3、SF5、SCN、异氰基、CH＝NO-C1-C4烷基、-NR1NR2N和任选取代的苯基，
其中每个RN独立地选自氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基烷基和C3-C6二烷基氨基烷基、C1-C6氨基烷基、苄基、SO2RS，
其中R1N和R2N各自独立地选自C1-C4烷基和C3-C6环烷基，
其中每个RS独立地选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C3-C6环烷基，
其中每个任选取代的苯基独立地选自被最高达5个基团取代的苯基，所述基团选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)烷硫基和硝基，特别是任选地被一个以上的选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基的基团取代的苯基，
条件是至少一个取代基RQ2为C3-C7烯基烷氧基或C3-C7炔基烷氧基。
在本发明的另一优选的实施方案中，本发明涉及上述定义的式(I)的化合物、其互变异构体和/或其盐，其中
R1为H、CH3、F、Cl或Br，
R2为CH3，
X为选自NH、N(CH3)、O、S、CH2、CH(OH)和CH(CH3)的结构元素，
Q1为选自以下的环：苯基、5或6元杂芳族环、5至7元完全饱和的杂环和5至7元完全饱和的碳环(即，脂环族环)，其中Q1任选地被最高达5个取代基RQ1取代；
其中每个RQ1独立地选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C7卤代环烷基、C3-C6杂环基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C7烯基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔基、C3-C7炔基烷氧基、C3-C7炔氧基、C3-C7环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6杂环基氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C2烷基磺酰基氧基、C1-C2卤代烷基磺酰基氧基、C4-C7烷基环烷基、C4-C6环烷基烷基、C2-C3烷基羰基、C2-C3烷基羰基氧基、C1-C4烷酰基氨基、C2-C3烷基羰基氨基、(C1-C6烷氧基)亚氨基羰基、三(C1-C4-烷基)甲硅烷基、SCF3、SF5、SCN、异氰基、CH＝NO-C1-C4烷基、-NR1NR2N和任选取代的苯基，
Q2为完全不饱和或完全饱和的5或6元碳环或杂环，其任选地被最高达5个取代基RQ2取代；
其中每个RQ2独立地选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C7卤代环烷基、C3-C6杂环基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C7烯基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔基、C3-C7炔基烷氧基、C3-C7炔氧基、C3-C7环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6杂环基氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤素烷基磺酰基、C1-C2烷基磺酰基氧基、C1-C2卤代烷基磺酰基氧基、C4-C7烷基环烷基、C4-C6环烷基烷基、C2-C3烷基羰基、C2-C3烷基羰基氧基、C1-C4烷酰基氨基、C2-C3烷基羰基氨基、(C1-C6烷氧基)亚氨基羰基、三(C1-C4-烷基)甲硅烷基、SCF3、SF5、SCN、异氰基、CH＝NO-C1-C4烷基、-NR1NR2N和任选取代的苯基，
其中R1N和R2N独立地选自C1-C4烷基和C3-C6环烷基，
其中每个任选取代的苯基独立地选自被最高达5个基团取代的苯基，所述基团选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)烷硫基和硝基，特别是任选地被一个以上的选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基的基团取代的苯基，
条件是至少一个取代基RQ2为C3-C7烯基烷氧基或C3-C7炔基烷氧基。
在本发明的另一优选的实施方案中，本发明涉及上述定义的式(I)的化合物、其互变异构体和/或其盐，其中
R1为CH3或Cl，
R2为CH3，
X为选自NH、N(CH3)、O、S、CH2、CH(OH)和CH(CH3)的结构元素，
Q1为选自以下的环：苯基、5或6元杂芳族环、5至7元完全饱和的杂环和5或6元完全饱和的碳环(即，脂环族环)，其中Q1任选地被最高达5个取代基RQ1取代；
其中每个RQ1独立地选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C7卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C7烯基烷氧基、C2-C6炔基、C3-C7炔基烷氧基、C3-C7炔氧基、C3-C7环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C4-C7烷基环烷基、C4-C6环烷基烷基、C1-C4烷酰基氨基、SF5、SCN、异氰基、CH＝NO-C1-C4烷基、-NR1NR2N和任选取代的苯基，
Q2为选自以下的环：苯基、5元杂芳族环和6元杂芳族环(其中所述杂芳族环的杂原子优选由一个或两个N杂原子环成员组成)，其中Q2任选地被最高达5个取代基RQ2取代；
其中每个RQ2独立地选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C7卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C4烯基烷氧基、C2-C6炔基、C3-C7炔基烷氧基、C3-C7炔氧基、C3-C7环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C4-C7烷基环烷基、C4-C6环烷基烷基、C1-C4烷酰基氨基、SF5、SCN、异氰基、CH＝NO-C1-C4烷基、-NR1NR2N和任选取代的苯基，其中R1N和R2N独立地选自C1-C4烷基和C3-C6环烷基，
其中每个任选取代的苯基独立地选自被最高达5个基团取代的苯基，所述基团选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)烷硫基和硝基，特别是任选地被一个以上的选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基的基团取代的苯基，
条件是至少一个取代基RQ2为C3-C7烯基烷氧基或C3-C7炔基烷氧基。
在本发明的一个更优选的实施方案中，本发明涉及上述定义的式(I)的化合物、其互变异构体和/或其盐，其中
R1为CH3或Cl，
R2为CH3，
X为选自NH、N(CH3)、O、S、CH2、CH(OH)和CH(CH3)的结构元素，
Q1为选自以下的环：苯基、5或6元杂芳族环、5至7元完全饱和的杂环和5或6元完全饱和的碳环，其中Q1任选地被最高达5个取代基RQ1取代；
其中每个RQ1独立地选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C7卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C7烯基烷氧基、C2-C6炔基、C3-C7炔基烷氧基、C3-C7炔氧基、C3-C7环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C4-C7烷基环烷基、C4-C6环烷基烷基、C1-C4烷酰基氨基、SF5、SCN、异氰基、CH＝NO-C1-C4烷基、-NR1NR2N和任选取代的苯基，其中R1N和R2N独立地选自C1-C4烷基和C3-C6环烷基，
其中任选取代的苯基为被最高达5个基团取代的苯基，所述基团选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)烷硫基和硝基，特别是任选地被一个以上的选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基的基团取代的苯基，
Q2为选自苯基或吡啶基(优选吡啶-3-基)的环，其中Q2任选地被一个以上的取代基RQ2取代；
其中每个RQ2独立地选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C7烯基烷氧基、C2-C6炔基、C3-C7炔基烷氧基、C3-C7炔氧基，
条件是至少一个取代基RQ2(即，一个以上的取代基RQ2)为炔丙氧基(即，丙-2-炔-1-基氧基)或烯丙氧基(即，丙-2-烯-1-基氧基)。
在上述实施方案中，依次优选以下定义的Q1：
Q1为选自以下的环：苯基、5或6元杂芳族环、6或7元完全饱和的杂环，其中Q1任选地被最高达5个取代基RQ1取代，其中RQ1的定义为上述实施方案之一。
在本发明一个更优选的实施方案中，本发明涉及上述定义的式(I)的化合物、其互变异构体和/或其盐，其中
R1为CH3或Cl，
R2为CH3，
X为选自NH、N(CH3)、O、S、CH2、CH(OH)和CH(CH3)的结构元素，
Q1为选自以下的环：苯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、氮杂环庚基和吗啉基，其中Q1任选地被最高达5个取代基RQ1取代；
其中每个RQ1独立地选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C7卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C7烯基烷氧基、C2-C6炔基、C3-C7炔基烷氧基、C3-C7炔氧基、C3-C7环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C4-C7烷基环烷基、C4-C6环烷基烷基、C1-C4烷酰基氨基、SF5、SCN、异氰基、-NR1NR2N，其中
R1N和R2N独立地选自C1-C4烷基和C3-C6环烷基，条件是至少一个取代基RQ1选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6炔基、C3-C7炔基烷氧基、C3-C7炔氧基，
Q2为被一个、两个、三个或四个取代基RQ2取代的苯环；
其中每个RQ2独立地选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C7烯基烷氧基、C2-C6炔基、C3-C7炔基烷氧基、C3-C7炔氧基，
条件是一个、两个或三个取代基RQ2为炔丙氧基或烯丙氧基。
在上述实施方案中，依次优选以下定义的Q1：
Q1为选自以下的环：苯基、呋喃基，优选吡啶-5-基或吡啶-3-基，哌啶-1-基、氮杂环庚-1-基和4-吗啉基，其中Q1任选地被最高达5个取代基RQ1取代，其中RQ1的定义为上述实施方案之一。
在本发明的甚至更优选的实施方案中，本发明涉及上述定义的式(I)的化合物、其互变异构体和/或其盐，其中
R1为CH3或Cl，
R2为CH3，
X为NH或O，
Q1为苯环或呋喃环，其中Q1任选地被一个以上的取代基RQ1取代，所述取代基RQ1选自F、Cl、Br、I、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6烯基烷氧基、C2-C6炔基、C3-C7炔基烷氧基、C3-C7炔氧基，
Q2为被一个、两个、三个或四个取代基RQ2取代的苯环；
其中每个RQ2独立地选自F、Cl、Br、I、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6烯基烷氧基、C3-C7炔基烷氧基、C3-C7炔氧基，
条件是一个、两个或三个取代基RQ2为炔丙氧基或烯丙氧基。
在本发明的甚至更优选的实施方案中，本发明涉及上述定义的式(I)的化合物、其互变异构体和/或其盐，其中
R1为CH3或Cl，
R2为CH3，
X为NH或O，优选NH，
Q1为被一个以上的取代基RQ1取代的苯环，所述取代基RQ1选自F、Cl、Br、I、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6烯基烷氧基、C3-C7炔基烷氧基、C3-C6炔氧基，
Q2为被一个、两个、三个或四个取代基RQ2取代的苯环；
其中每个RQ2独立地选自F、Cl、Br、I、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6烯基烷氧基、C3-C7炔基烷氧基、C3-C6炔氧基，
条件是一个、两个或三个取代基RQ2为炔丙氧基或烯丙氧基。
在本发明的一个特别优选的实施方案中，本发明涉及上述定义的式(I)的化合物、其互变异构体和/或其盐，其中
R1为CH3，
R2为CH3，
X为NH或O，优选NH，
Q1为被一个或更多个(优选两个或三个)取代基RQ1取代的苯环，所述取代基RQ1选自F、Cl、Br、I、CN、CH3、CCl3、CHF2、CF3、CH2CF3、OCH3、OCF3、炔丙氧基、烯丙氧基，
Q2为被一个、两个、三个或四个独立选择的取代基RQ2取代的苯环，所述取代基RQ2选自F、Cl、Br、I、CN、CH3、CCl3、CHF2、CF3、CH2CF3、OCH3、OCF3、炔丙氧基和烯丙氧基，
条件是一个、两个或三个取代基RQ2为炔丙氧基或烯丙氧基。
在本发明的一个特别优选的实施方案中，本发明涉及上述定义的式(I)的化合物、其互变异构体和/或其盐，其中
R1为CH3，
R2为CH3，
X为NH或O，优选NH，
Q1为被两个或更多个(优选两个或三个)取代基RQ1取代的苯环，所述取代基RQ1选自F、Cl、Br、I、CN、CH3、CCl3、CHF2、CF3、CH2CF3、OCH3、OCF3、炔丙氧基、烯丙氧基，
Q2为被一个或两个选自炔丙氧基和烯丙氧基的取代基RQ2取代的苯环，其中Q2任选地进一步被一个或两个独立选择的取代基RQ2取代，所述取代基RQ2选自F、Cl、Br、I、CN、CH3、CCl3、CHF2、CF3、CH2CF3、OCH3、OCF3。
特别优选本发明的式(I)的化合物为那些化合物，其中：
Q2选自2,6-二氟-4-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基-2,6-二氟苯基、2,4-二氟-6-炔丙氧基苯基、4-氟-2-炔丙氧基苯基、2-氟-6-炔丙氧基苯基、4-氯-2-氟-6-炔丙氧基苯基、2-氯-4-氟-6-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基-2-氟苯基、2-氟-4-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基苯基、2-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基-5-氟苯基、5-氟-2-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基-4-甲基苯基、4-甲基-2-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基-5-氰基苯基、5-氰基-2-炔丙氧基苯基、5-烯丙氧基-2-氟苯基、2-氟-5-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基-2-氯苯基、2-氯-4-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基-3-氟苯基、3-氟-4-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基苯基、4-炔丙氧基苯基、3-氟-5-炔丙氧基苯基、3-氟-5-烯丙氧基苯基、2,5-二氟-4-炔丙氧基苯基、2,5-二氟-4-烯丙氧基苯基、6-烯丙氧基吡啶-3-基、6-炔丙氧基吡啶-3-基、2-炔丙氧基-6-三氟苯基、2-烯丙氧基-6-三氟甲基苯基、2-氯-6-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基-6-氯苯基、2,4-二甲基-6-炔丙氧基苯基和2-烯丙氧基-4,6-二甲基苯基。
特别优选本发明的式(I)的化合物为那些化合物，其中：
Q1选自2-氯-4-氟苯基、2,4-二氯苯基、2-氟苯基、3,5-二甲氧基苯基、2,4-二氟苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、6-氯吡啶-3-基、(2-氯吡啶)-5-基、4-烯丙氧基-2-氟苯基、2-炔丙氧基苯基、2,6-二氟-4-甲氧基苯基、2-氟-4-炔丙氧基苯基、4-氯-2-氟苯基、2-溴-4-氟苯基、2,4,6-三氟苯基、4-氯-2,6-二氟苯基、3,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、4-氟-2-炔丙氧基苯基、2,6-二氟-4-炔丙氧基苯基和2-氟-5-(呋喃-2-基)苯基、4-甲基哌啶-1-基、氮杂环庚-1-基和4-吗啉基。
更特别优选本发明的式(I)的化合物为那些化合物，其中：
R1为CH3或Cl，
R2为CH3，
X为NH或O，
Q1选自2-氯-4-氟苯基、2,4-二氯苯基、2-氟苯基、3,5-二甲氧基苯基、2,4-二氟苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、6-氯吡啶-3-基、(2-氯吡啶)-5-基、4-烯丙氧基-2-氟苯基、2-炔丙氧基苯基、2,6-二氟-4-甲氧基苯基、2-氟-4-炔丙氧基苯基、4-氯-2-氟苯基、2-溴-4-氟苯基、2,4,6-三氟苯基、4-氯-2,6-二氟苯基、3,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、4-氟-2-炔丙氧基苯基、2,6-二氟-4-炔丙氧基苯基和2-氟-5-(呋喃-2-基)苯基，
以及
Q2选自2,6-二氟-4-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基-2,6-二氟苯基、2,4-二氟-6-炔丙氧基苯基、4-氟-2-炔丙氧基苯基、2-氟-6-炔丙氧基苯基、4-氯-2-氟-6-炔丙氧基苯基、2-氯-4-氟-6-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基-2-氟苯基、2-氟-4-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基苯基、2-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基-5-氟苯基、5-氟-2-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基-4-甲基苯基、4-甲基-2-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基-5-氰基苯基、5-氰基-2-炔丙氧基苯基、5-烯丙氧基-2-氟苯基、2-氟-5-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基-2-氯苯基、2-氯-4-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基-3-氟苯基、3-氟-4-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基苯基、4-炔丙氧基苯基、3-氟-5-炔丙氧基苯基、3-氟-5-烯丙氧基苯基、2,5-二氟-4-炔丙氧基苯基、2,5-二氟-4-烯丙氧基苯基、6-烯丙氧基吡啶-3-基、6-炔丙氧基吡啶-3-基、2-炔丙氧基-6-三氟苯基、2-烯丙氧基-6-三氟甲基苯基、2-氯-6-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基-6-氯苯基、2,4-二甲基-6-炔丙氧基苯基和2-烯丙氧基-4,6-二甲基苯基。
更特别优选本发明的式(I)的化合物为那些化合物，其中：
R1为CH3或Cl，
R2为CH3，
X为NH或O，
Q1选自2-氯-4-氟苯基、2,4-二氯苯基、2-氟苯基、3,5-二甲氧基苯基、2,4-二氟苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、(2-氯吡啶)-5-基、4-烯丙氧基-2-氟苯基、2-炔丙氧基苯基、2,6-二氟-4-甲氧基苯基、2-氟-4-炔丙氧基苯基、4-氯-2-氟苯基、2-溴-4-氟苯基、2,4,6-三氟苯基、4-氯-2,6-二氟苯基、3,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、4-氟-2-炔丙氧基苯基、2,6-二氟-4-炔丙氧基苯基和2-氟-5-(呋喃-2-基)苯基，
以及
Q2选自2,6-二氟-4-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基-2,6-二氟苯基、2,4-二氟-6-炔丙氧基苯基、4-氟-2-炔丙氧基苯基、2-氟-6-炔丙氧基苯基、4-氯-2-氟-6-炔丙氧基苯基、2-氯-4-氟-6-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基-2-氟苯基、2-氟-4-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基苯基、2-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基-5-氟苯基、5-氟-2-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基-4-甲基苯基、4-甲基-2-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基-5-氰基苯基、5-氰基-2-炔丙氧基苯基、5-烯丙氧基-2-氟苯基、2-氟-5-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基-2-氯苯基、2-氯-4-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基-3-氟苯基、3-氟-4-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基苯基、4-炔丙氧基苯基、3-氟-5-炔丙氧基苯基、3-氟-5-烯丙氧基苯基、2,5-二氟-4-炔丙氧基苯基、2,5-二氟-4-烯丙氧基苯基、6-烯丙氧基吡啶-3-基、6-炔丙氧基吡啶-3-基、2-炔丙氧基-6-三氟苯基、2-烯丙氧基-6-三氟甲基苯基、2-氯-6-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基-6-氯苯基、2,4-二甲基-6-炔丙氧基苯基和2-烯丙氧基-4,6-二甲基苯基。
甚至更特别优选本发明的式(I)的化合物为那些化合物，其中：
R1为CH3，
R2为CH3，
X为NH，
Q1选自2-氯-4-氟苯基、2,4-二氯苯基、2-氟苯基、3,5-二甲氧基苯基、2,4-二氟苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、6-氯吡啶-3-基、(2-氯吡啶)-5-基、4-烯丙氧基-2-氟苯基、2-炔丙氧基苯基、2,6-二氟-4-甲氧基苯基、2-氟-4-炔丙氧基苯基、4-氯-2-氟苯基、2-溴-4-氟苯基、2,4,6-三氟苯基、4-氯-2,6-二氟苯基、3,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、4-氟-2-炔丙氧基苯基、2,6-二氟-4-炔丙氧基苯基和2-氟-5-(呋喃-2-基)苯基，
以及
Q2选自2,6-二氟-4-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基-2,6-二氟苯基、2,4-二氟-6-炔丙氧基苯基、4-氟-2-炔丙氧基苯基、2-氟-6-炔丙氧基苯基、4-氯-2-氟-6-炔丙氧基苯基、2-氯-4-氟-6-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基-2-氟苯基、2-氟-4-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基苯基、2-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基-5-氟苯基、5-氟-2-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基-4-甲基苯基、4-甲基-2-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基-5-氰基苯基、5-氰基-2-炔丙氧基苯基、5-烯丙氧基-2-氟苯基、2-氟-5-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基-2-氯苯基、2-氯-4-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基-3-氟苯基、3-氟-4-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基苯基、4-炔丙氧基苯基、3-氟-5-炔丙氧基苯基、3-氟-5-烯丙氧基苯基、2,5-二氟-4-炔丙氧基苯基、2,5-二氟-4-烯丙氧基苯基、6-烯丙氧基吡啶-3-基、6-炔丙氧基吡啶-3-基、2-炔丙氧基-6-三氟苯基、2-烯丙氧基-6-三氟甲基苯基、2-氯-6-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基-6-氯苯基、2,4-二甲基-6-炔丙氧基苯基和2-烯丙氧基-4,6-二甲基苯基。
甚至更特别优选本发明的式(I)的化合物为那些化合物，其中：
R1为CH3，
R2为CH3，
X为NH，
Q1选自2-氯-4-氟苯基、2,4-二氯苯基、2-氟苯基、3,5-二甲氧基苯基、2,4-二氟苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、(2-氯吡啶)-5-基、4-烯丙氧基-2-氟苯基、2-炔丙氧基苯基、2,6-二氟-4-甲氧基苯基、2-氟-4-炔丙氧基苯基、4-氯-2-氟苯基、2-溴-4-氟苯基、2,4,6-三氟苯基、4-氯-2,6-二氟苯基、3,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、4-氟-2-炔丙氧基苯基、2,6-二氟-4-炔丙氧基苯基和2-氟-5-(呋喃-2-基)苯基，
以及
Q2选自2,6-二氟-4-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基-2,6-二氟苯基、2,4-二氟-6-炔丙氧基苯基、4-氟-2-炔丙氧基苯基、2-氟-6-炔丙氧基苯基、4-氯-2-氟-6-炔丙氧基苯基、2-氯-4-氟-6-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基-2-氟苯基、2-氟-4-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基苯基、2-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基-5-氟苯基、5-氟-2-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基-4-甲基苯基、4-甲基-2-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基-5-氰基苯基、5-氰基-2-炔丙氧基苯基、5-烯丙氧基-2-氟苯基、2-氟-5-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基-2-氯苯基、2-氯-4-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基-3-氟苯基、3-氟-4-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基苯基、4-炔丙氧基苯基、3-氟-5-炔丙氧基苯基、3-氟-5-烯丙氧基苯基、2,5-二氟-4-炔丙氧基苯基、2,5-二氟-4-烯丙氧基苯基、6-烯丙氧基吡啶-3-基、6-炔丙氧基吡啶-3-基、2-炔丙氧基-6-三氟苯基、2-烯丙氧基-6-三氟甲基苯基、2-氯-6-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基-6-氯苯基、2,4-二甲基-6-炔丙氧基苯基和2-烯丙氧基-4,6-二甲基苯基。
甚至更特别优选本发明的式(I)的化合物为那些化合物，其中：
R1为CH3，
R2为CH3，
X为NH，
Q1选自2-氯-4-氟苯基、2,4-二氯苯基、2-氟苯基、3,5-二甲氧基苯基、2,4-二氟苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、4-烯丙氧基-2-氟苯基、2-炔丙氧基苯基、2,6-二氟-4-甲氧基苯基、2-氟-4-炔丙氧基苯基、4-氯-2-氟苯基、2-溴-4-氟苯基、2,4,6-三氟苯基、4-氯-2,6-二氟苯基、3,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、4-氟-2-炔丙氧基苯基和2,6-二氟-4-炔丙氧基苯基，
以及
Q2选自2,6-二氟-4-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基-2,6-二氟苯基、2,4-二氟-6-炔丙氧基苯基、4-氟-2-炔丙氧基苯基、2-氟-6-炔丙氧基苯基、4-氯-2-氟-6-炔丙氧基苯基、2-氯-4-氟-6-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基-2-氟苯基、2-氟-4-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基苯基、2-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基-5-氟苯基、5-氟-2-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基-4-甲基苯基、4-甲基-2-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基-5-氰基苯基、5-氰基-2-炔丙氧基苯基、5-烯丙氧基-2-氟苯基、2-氟-5-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基-2-氯苯基、2-氯-4-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基-3-氟苯基、3-氟-4-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基苯基、4-炔丙氧基苯基、3-氟-5-炔丙氧基苯基、3-氟-5-烯丙氧基苯基、2,5-二氟-4-炔丙氧基苯基、2,5-二氟-4-烯丙氧基苯基、2-炔丙氧基-6-三氟苯基、2-烯丙氧基-6-三氟甲基苯基、2-氯-6-炔丙氧基苯基、2-烯丙氧基-6-氯苯基、2,4-二甲基-6-炔丙氧基苯基和2-烯丙氧基-4,6-二甲基苯基。
更具体而言，甚至进一步优选本发明的式(I)的化合物为那些化合物，其中：
Q2选自2,6-二氟-4-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基-2,6-二氟苯基、2,4-二氟-6-炔丙氧基苯基和2-烯丙氧基-4-甲基苯基，
和/或
Q1选自2-氯-4-氟苯基、2,4-二氟苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、2-溴-4-氟苯基、2,4,6-三氟苯基和4-氯-2,6-二氟苯基。
鉴于其显著的杀真菌特性，甚至更特别优选本发明的式(I)的化合物为那些化合物，其中：
R1为CH3，
R2为CH3，
X为NH，
Q1选自2-氯-4-氟苯基、2,4-二氟苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、2-溴-4-氟苯基、2,4,6-三氟苯基和4-氯-2,6-二氟苯基，
以及
Q2选自2,6-二氟-4-炔丙氧基苯基、4-烯丙氧基-2,6-二氟苯基、2,4-二氟-6-炔丙氧基苯基和2-烯丙氧基-4-甲基苯基。
本发明的优选的式(I)的化合物列于下表中。
另一方面，本发明涉及一种组合物，其包含：
(a)杀真菌有效量的如本文定义的本发明的式(I)的化合物，
和一种或更多种选自(b)和(c)组的其他成分：
(b)农用化学可接受的佐剂，优选选自表面活性剂、液体稀释剂和固体稀释剂，以及
(c)其他农药活性成分(即，不对应于本文定义的本发明的式(I)的化合物、其互变异构体和/或其盐的农药活性成分)。
另一方面，本发明优选涉及本文定义的本发明的组合物，其包含
(c)一种或更多种其他杀真菌活性成分(即，不对应于本文定义的本发明的式(I)的化合物、其互变异构体和/或其盐的杀真菌活性成分)。
另一方面，本发明涉及一种防治由真菌植物病原体引起的一种或更多种植物病害的方法，其包括以下步骤：
(i)提供本文定义的本发明的式(I)的化合物或本文定义的本发明的组合物，和
(ii)将在步骤(i)中提供的杀真菌有效量的化合物施用至植物、植物部分或植物种子。
在本发明的上下文中，有害微生物(如植物病原性真菌)的“防治”(control或controlling)表示与未处理的植物相比，有害微生物(特别是植物病原性真菌)的侵染减少，其被测定为杀真菌功效。优选地，在每种情况下，与未处理的植物相比，实现至少25％(即，25％以上)的减少，更优选至少50％(即，50％以上)的减少。甚至更优选地，与未处理的植物相比，将有害微生物(特别是植物病原性真菌)的侵染抑制70-100％。在每种情况下，将未处理的植物的侵染定义为100％侵染。
在本发明的上下文中，有害微生物(特别是植物病原性真菌)的“防治”可为治疗性的(即，用于治疗已被侵染的植物)或保护性的(即，用于保护还未被侵染的植物)。
更具体而言，本发明优选涉及一种防治植物病原性有害真菌的方法，其特征在于，将本发明的一种或更多种式(I)的化合物施用至植物病原性有害真菌和/或其生境。
另一方面，本发明涉及本发明的一种或更多种式(I)的化合物或本发明的组合物用于防治真菌、优选用于防治植物或植物种子中的真菌的用途。
另一方面，本发明优选涉及本发明的一种或更多种式(I)的化合物或本发明的组合物用于防治植物病原性有害真菌的用途。
本发明的式(I)的化合物对各种植物病原性有害真菌，特别是对选自以下属种的植物病原性有害真菌显示出显著的功效：葡萄孢属种(Botrytis spp.)、柄锈菌属种(Puccinia spp.)、针孢属种(Septoria spp.)、单囊壳属种(Sphaerotheca spp.)、单胞锈菌属种(Uromyces spp.)、链格孢属种(Alternaria spp.)、层锈菌属种(Phakopsora spp.)和黑星菌属种(Venturia spp.)。
本发明的式(I)的化合物对各种植物病原性有害真菌，特别是对选自以下属种的植物病原性有害真菌显示出显著的功效：柄锈菌属种(Puccinia spp.)、针孢属种(Septoria spp.)、单囊壳属种(Sphaerotheca spp.)、单胞锈菌属种(Uromyces spp.)和黑星菌属种(Venturia spp.)，特别是针孢属种(Septoria spp.)和黑星菌属种(Venturia spp.)。
本发明的式(I)的化合物可显著的防治选自以下的属种：灰葡萄孢(Botrytis cinerea)、隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)、小麦壳针孢(Septoria tritici)、凤仙花单囊壳、疣顶单胞锈菌(Uromyces appendiculatus)、早疫病链格、豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和苹果黑星病菌(Venturia inaequalis)。
本发明的式(I)的化合物可显著的防治选自以下的属种：隐匿柄锈菌、小麦壳针孢、凤仙花单囊壳、疣顶单胞锈菌和苹果黑星病菌。
如在下文生物实施例中更详细描述的，本发明的式(I)的化合物在防治以下属种时显示出显著的功效：小麦上的隐匿柄锈菌(叶锈病)、小麦上的小麦壳针孢(叶斑病)、葫芦科植物上的凤仙花单囊壳(白粉病)、豆科植物上的疣顶单胞锈菌(叶锈病)、番茄上的早疫病链格(早疫病)、大豆上的豆薯层锈菌(大豆锈病)和苹果上的苹果黑星病菌(苹果黑星病)。
如在下文生物实施例中更详细描述的，本发明的式(I)的化合物在防治以下属种时显示出显著的功效：小麦上的隐匿柄锈菌(叶锈病)、小麦上的小麦壳针孢(叶斑病)、葫芦科植物上的凤仙花单囊壳(白粉病)、豆科植物上的疣顶单胞锈菌(叶锈病)和苹果上的苹果黑星病菌(苹果黑星病)。
本发明的式(I)的化合物通常在50ppm、100ppm、250ppm或500ppm的浓度下对各种植物病原性有害真菌(特别是上述属种)显示出显著的功效(还参见下文生物实施例)。
另一方面，本发明优选涉及本发明的一种或更多种式(I)的化合物或本发明的组合物用于处理转基因植物、种子和转基因植物的种子的用途。
本发明的式(I)的化合物可通过不同的合成路线和方法获得。
下文描述了可用于获得本发明的式(I)的化合物的几种合成方法。不同的合成方法也总结于下文的方案中。在所述方案中，R1、R2、Q1和Q2对应于本文中针对本发明的式(I)的化合物所定义的R1、R2、Q1和Q2。
取决于本发明的式(I)的化合物中的连接基团X，可使用不同的合成方法来获得这些化合物。可使用在以下方案中所示的对本领域技术人员举例说明的合成路线和方法来合成本发明的式(I)的化合物。
式(I)的化合物可由式(Z-i)的胺出发来合成。通过在惰性溶剂(例如二氯甲烷)中、在碱(优选碳酸氢钠)的存在下使它们与硫光气(S＝CCl2)反应，从而将它们转化成相应的式(Z-ii)的异硫氰酸酯。
式(Z-iv)的酮可市售购得或可由市售前体出发来制备，例如使用乙酸酐和碱(优选吡啶或N-甲基咪唑)通过Dakin West反应由式(Z-iii)的羧酸出发来制备(参见综述Chem.Soc.Rev.1988，17，91-109)。另一种合成化合物(Z-iv)的方法为在钯催化剂和碱的存在下通过enolate-Heck反应使式(Z-v)的溴化物与式(Z-vi)的酮反应，如记载于例如J.Am.Chem.Soc.2011，133，5194-5197中。另一方法是基于式(Z-vii)的Weinreb酰胺与格氏试剂(Grignard reagent)(Z-viii)的反应。
(Z-iv)与碱(优选氢化钠)在溶剂中反应，随后加入式(Z-ii)的异硫氰酸酯而得到式(Z-ix)的中间体(参见WO 2010/101973)。该反应通常在溶剂(优选极性非质子溶剂，更优选DMF、DMSO、THF或乙醚)中进行。
在最后的合成转化中，本发明的式(I)的化合物通过以下方法获得：将式(Z-ix)的化合物连同式(Z-x)的肼衍生物或(Z-x)的溶剂合物、盐或其盐的溶剂合物一起在溶剂(优选极性溶剂，更优选乙醇或甲醇与乙酸的混合物)中进行加热。
这些不同的合成步骤和路线示于下文的方案1中。
方案1：
一种制备式(I)的化合物的替代性方法示于下文的方案2中。
在该方法中，将式(Z-xii)的氨基吡唑[其可通过式(Z-xi)的氰基酮与式(Z-x)的肼衍生物进行缩合而获得(参见例如Russian Journal of Organic Chemistry 1999，35，119-123)]与式(Z-xiii)的芳基溴在Buchwald-Hartwig条件下偶联而得到式(I)的化合物。关于这类转化所用的试剂和反应条件的综述可见于Adv.Synth.Catal.2004，346，1599-1626中。优选的反应变型包括在有机溶剂(如甲苯或二甘醇二甲醚)中使用钯盐(例如乙酸钯(II)或Pd(dba)2)、膦配体(例如三叔丁基膦或BINAP)和无机碱(例如叔丁醇钠、磷酸钾或碳酸铯)。
方案2：
由于作为取代基RQ1和/或RQ2的某些醚基(如烯丙基醚和炔丙基醚)在钯试剂的存在下易于在一定程度上裂解，因此可能需要保护基团(PG)。这种保护基团将掩蔽Q1和/或Q2上的羟基，该羟基最后会转化为相应的作为取代基RQ1和/或RQ2的醚基(如烯丙基醚和炔丙基醚基团)。在Buchwald-Hartwig偶联反应后(参见方案2)，除去这种保护基团并通过将游离酚与相应的卤化物(例如烯丙基卤化物或炔丙基卤化物(如烯丙基溴或炔丙基溴))反应而获得最终产物。这种方法示于下文的方案3中。
合适的保护基团可为硅醚、甲醚、MOM、MEM、SEM或已知的用于保护酚羟基和已知的在Buchwald-Hartwig偶联的条件下稳定的其他基团。优选的保护基团策略使用可使用三溴化硼或通过含水氢溴酸在乙酸中的作用而裂解的甲氧基。应理解这种方法不仅适用于在邻位具有醚基团的化合物，还可用于在间位和/或对位带有各自醚基团的式(Z-xvi)或(Z-xvii)的衍生物(其均为式(I)的化合物)。
方案3：
另一种合成式(I)的化合物的方法示于下文的方案4中。这种方法特别适用于其中R1为卤素或烷氧基的情况。式(Z-xviii)的中间体经合适的卤化试剂(在方案4中称为“HalA”)(如磺酰氯、三氯化磷、五氯化磷或三溴化磷)的作用而得到对应于本发明的式(I)的相应卤化物。在另一替代性的方法中，将烷基化试剂(在方案4中称为“AlkylA”)(如C1-C4烷基溴、C1-C4烷基碘、C1-C4烷基氯，或脂族C1-C4醇的硫酸酯或磺酸酯)与式(Z-xviii)的中间体反应而得到对应于本发明的式(I)的相应C1-C4烷氧基衍生物。
方案4：
方案5示出了合成式(I)的化合物，其中连接基团X为羟基亚甲基(X＝CH(OH))或亚甲基(CH2)。
方案5：
通过有机金属物质(Z-xx)与式(Z-xix)的醛反应而引入(优选芳族)部分Q1。有机金属物质(Z-xx)可为有机锂或格氏试剂、有机铜物质、有机锌物质或能够加成至羰基的任意其他有机金属试剂。应理解有机金属试剂可为单体的、二聚的、低聚的且可通过配体稳定。有机金属试剂的实例为格氏试剂，其中不同的有机镁物质以Schlenk平衡的形式存在并且其中溶剂——通常为THF或乙醚——还用作络合试剂。然后将所得的式(Z-xxi)的化合物通过卤化反应转化为式(Z-xxii)的化合物。所述卤化反应可使用本领域已知的亲电卤化试剂(在方案5中称为“HalE”)(例如N-碘代丁二酰亚胺、N-溴代丁二酰亚胺或碘)进行。然后优选在铜催化剂和碱的存在下通过改进的Suzuki偶联反应将式(Z-xxii)的化合物转化成式(Z-xxiv)的化合物(其为式(I)的化合物)。合适的条件记载于例如Angew.Chem.2014，126，3543-3547中。
式(Z-xxiv)的化合物通过脱羟基步骤得到相应的式(Z-xxv)的化合物(其为式(I)的化合物)，由此将羟基亚甲基连接基团(X＝CH(OH))转化成亚甲基连接基团(X＝CH2)。这种脱羟基作用可例如通过氢化反应完成，优选使用氢和合适的催化剂(例如雷尼镍、铂催化剂或钯催化剂)。或者，可使用例如记载于J.Chem.Soc.Perkin Trans.1 1975，1574–1585或Eur.J.Org.Chem.2013，6496-6500及其引用文献中的基团脱羟基方法。
方案6：
方案6示出了适用于合成具有胺、醚或硫醚连接基团(X＝NH、O或S)的式(I)的化合物的替代性合成方法。
可通过式(Z-xxvi)的化合物与式(Z-xxvii)的化合物的亲核取代反应而引入不同的连接基团(X＝NH、O或S)以得到式(Z-xxviii)的化合物(参见例如Chem.Ber.1930，63，2510-2519或EP 0627423A1)。尽管其中X＝NH的式(Z-xxvii)的化合物可以胺的形式直接使用，但在与式(Z-xxvi)的化合物反应之前也会需要碱以将X＝O或X＝S的式(Z-xxvii)的中间体转化成更亲核的物质。例如，式(Z-xxvii)的酚可以酚钠的形式使用，而式(Z-xxvii)的硫酚可以硫酚钠的形式使用。它们可通过将式(Z-xxvii)的中间体与合适的碱(如氢化钠)反应而获得。
随后，式(Z-xxviii)的化合物中的硝基的还原可例如在酸性介质中使用二氯化锡(II)、铁粉来实现或通过本领域已知的任意其他方法来实现，然后进行Sandmeyer反应以得到式(Z-xxix)的化合物。随后将式(Z-xxix)的卤化中间体通过与式(Z-xxiii)的化合物进行改进的Suzuki偶联反应——类似于上文方案5中描述的方法——而转化成式(Z-xxx)的化合物(其为式(I)的化合物)。
其中Q1为如上所述的完全或部分饱和的杂环的式(I)的化合物也可通过方案7中描述的合成方法来制备。
方案7：
将式(Z-xxviii)的中间体(如方案6所述)在酸性介质中使用例如二氯化锡(II)、铁粉进行还原或使用本领域已知的任意其他方法进行还原。然后将所得的式(Z-xxxi)的化合物进行环化反应以得到式(Z-xxxiv)的化合物(其为式(I)的化合物)。对于环化反应，优选使用双亲核取代反应，其中在高温下将式(Z-xxxii)的试剂与化合物(Z-xxxi)在溶剂(优选DMF)中在碱(优选氢化钠)存在下进行反应。式(Z-xxxii)的化合物中的离去基团LG可为卤素(如溴或氯)或其可为磺酸酯(如甲磺酸酯、三氟甲磺酸酯或甲苯磺酸酯)。或者，环化反应通过与式(Z-xxxiii)的化合物在溶剂(优选乙醇或甲醇与乙酸的混合物)的存在下，在还原剂(优选氰基硼氢化钠)的存在下进行双还原胺化反应而实现，由此获得式(Z-xxxiv)的化合物。式(Z-xxxii)和(Z-xxxiii)的化合物中的基团L可为亚烷基(如亚乙基(-CH2CH2-))，其可含有不饱和部分(如–CH＝CH-)，其可带有如上定义的取代基RQ1，并且其还可含有杂原子，总体上如本发明的上下文中对式(I)的Q1所定义的。
本发明还涉及一种制备本发明的式(I)的化合物的方法和特别是用于制备本发明的式(I)的化合物的几种中间体，特别是用于获得本发明优选的式(I)的化合物的方法。
因此，根据本发明的另一方面，本发明涉及一种制备本文所定义的式(I)的化合物的方法，其特征在于以下步骤：
(i)提供式(Z-ix)的化合物
其中Q1、Q2和R1各自具有本文所定义的含义，
(ii)提供式(Z-x)的化合物
R2NH-NH2
(Z-x)
其中R2具有本文所定义的含义，
(iii)将化合物(Z-ix)和(Z-x)进行反应，由此获得本文所定义的式(I)的化合物。
根据另一方面，本发明涉及式(Z-i)的化合物
Q2-NH2
(Z-i)
其中Q2具有本文所定义的含义。
根据另一方面，本发明涉及式(Z-ii)的化合物
Q2-N＝C＝S
(Z-ii)
其中Q2具有本文所定义的含义。
特别优选的式(Z-ii)的化合物为下文实施例中所描述的化合物Z-ii-01至Z-ii-20。
在本发明的另一方面，本发明涉及一种制备本文所定义的式(Z-ii)的化合物的方法，其特征在于以下步骤：
(i)提供式(Z-i)的化合物
Q2-NH2
(Z-i)
其中Q2具有本文所定义的含义，
(ii)将所述式(Z-i)的化合物与硫光气(S＝CCl2)在碱(优选碳酸氢钠)的存在下进行反应，
由此获得本文所定义的式(Z-ii)的化合物。
根据另一方面，本发明涉及式(Z-ix)的化合物、其互变异构体、其溶剂合物和/或其盐，
其中Q1、Q2和R1各自具有本文所定义的含义。
特别优选的式(Z-ix)的化合物为下文实施例中所描述的化合物Z-ix-01、Z-ix-02和Z-ix-03。
异构体
取决于取代的性质，式(I)的化合物可为几何和/或光学活性异构体的形式或相应的具有不同组成的异构体混合物。这些立体异构体为例如对映异构体、非对映异构体、阻转异构体或几何异构体。因此，本发明涵盖纯的立体异构体和这些异构体的任意混合物。
方法和用途
本发明还涉及一种防治不想要的微生物的方法，其特征在于，将式(I)的化合物施用至微生物和/或其生境。
本发明还涉及已使用至少一种式(I)的化合物处理的种子。
本发明还提供一种通过使用经至少一种式(I)的化合物处理的种子来保护种子抵抗不想要的微生物的方法。
式(I)的化合物具有有效的杀微生物活性并可用于防治作物保护和材料保护中的不想要的微生物，例如真菌和细菌。
式(I)的化合物具有非常好的杀真菌特性并可用于作物保护中，例如用于防治根肿菌(Plasmodiophoromycetes)、卵菌(Oomycetes)、壶菌(Chytridiomycetes)、接合菌(Zygomycetes)、子囊菌(Ascomycetes)、担子菌(Basidiomycetes)和半知菌(Deuteromycetes)。
杀细菌剂可用在作物保护中，例如用于防治假单孢菌(Pseudomonadaceae)、根瘤菌(Rhizobiaceae)、肠杆菌(Enterobacteriaceae)、棒杆菌(Corynebacteriaceae)和链霉菌(Streptomycetaceae)。
式(I)的化合物可用于治疗性或保护性地防治植物病原性真菌。因此，本发明还涉及使用本发明的活性成分或组合物——将其施用于种子、植物或植物部位、果实或植物生长的土壤——来防治植物病原性真菌的治疗性和预防性方法。
植物
根据本发明可对所有的植物及植物部位进行处理。在本文中，植物应理解为是指所有的植物及植物种群，例如需要的和不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可以是可通过常规育种和优化方法或通过生物技术和基因工程方法或这些方法的结合得到的植物，包括转基因植物，也包括受植物育种权(plant breeders’rights)保护和不受其保护的植物栽培种。植物部位应理解为是指植物的所有地上和地下的部位和器官，例如芽、叶、花和根，其实例包括叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子，以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物及无性和有性繁殖物，例如插枝、块茎、根茎、分枝和种子。
可根据本发明处理的植物包括下列：棉、亚麻、葡萄藤、果实、蔬菜，如蔷薇科属种(Rosaceae sp.)(例如仁果，如苹果和梨；和核果，如杏、樱桃、杏仁和桃；以及浆果，如草莓)，Ribesioidae属种、胡桃科属种(Juglandaceae sp.)、桦木科属种(Betulaceae sp.)、漆树科属种(Anacardiaceae sp.)、壳斗科属种(Fagaceae sp.)、桑科属种(Moraceae sp.)、木犀科属种(Oleaceae sp.)、猕猴桃科属种(Actinidaceae sp.)、樟科属种(Lauraceae sp.)、芭蕉科属种(Musaceae sp.)(例如香蕉树和香蕉园)、茜草科属种(Rubiaceae sp.)(例如咖啡)、山茶科属种(Theaceae sp.)、梧桐科属种(Sterculiceae sp.)、芸香科属种(Rutaceae sp.)(例如柠檬、橙和葡萄柚)；茄科属种(Solanaceae sp.)(例如番茄)、百合科属种(Liliaceae sp.)、菊科属种(Asteraceae sp.)(例如莴苣)、伞形科属种(Umbelliferae sp.)、十字花科(Cruciferae sp.)、藜科属种(Chenopodiaceae sp.)、葫芦科属种(Cucurbitaceae sp.)(例如黄瓜)、葱科属种(Alliaceae sp.)(例如韭葱、洋葱)、蝶形花科属种(Papilionaceae sp.)(例如豌豆)；主要的作物植物，例如禾本科属种(Gramineae sp.)(例如玉米、草皮、谷物，如小麦、黑麦、稻、大麦、燕麦、粟、黑小麦)、菊科属种(Asteraceae sp.)(例如向日葵)、十字花科属种(Brassicaceae sp.)(例如白球甘蓝、红球甘蓝、绿花椰菜、花椰菜、抱子甘蓝、小白菜、球茎甘蓝、小萝卜以及油菜、芥菜、辣根和水芹)、Fabacae属种(例如豌豆、花生)、蝶形花科属种(Papilionaceae sp.)(例如大豆)、茄科属种(Solanaceae sp.)(例如马铃薯)、藜科属种(Chenopodiaceae sp.)(例如糖用甜菜、饲用甜菜、莙荙菜、甜菜根)；用于园艺和森林区域的有用植物和观赏植物；以及这些植物各自的遗传修饰品种。
病原体
可根据本发明处理的真菌病害的病原体的非限制性实例包括：
由以下白粉病病原体引起的病害：例如，布氏白粉菌属种(Blumeria species)，如禾本科布氏白粉菌(Blumeria graminis)；叉丝单囊壳属种(Podosphaera species)，如白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha)；单囊壳属种(Sphaerotheca species)，如凤仙花单囊壳；钩丝壳属种(Uncinula species)，如葡萄钩丝壳(Uncinulanecator)；
由以下锈病病原体引起的病害：例如，胶锈菌属种(Gymnosporangium species)，如褐色胶锈菌(Gymnosporangium sabinae)；驼孢锈属种(Hemileia species)，如咖啡驼孢锈菌(Hemileia vastatrix)；层锈菌属种(Phakopsora species)，如豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)或山马蝗层菌(Phakopsora meibomiae)；柄锈菌属种(Puccinia species)，如隐匿柄锈菌、禾柄锈菌(Puccinia graminis)或条形柄锈菌(Puccinia striiformis)；单胞锈菌属种(Uromyces species)，如疣顶单胞锈菌；
由以下卵菌纲(Oomycetene)类病原体引起的病害：例如，白锈菌属种(Albugo species)，如蔬菜白锈菌(Albugo candida)；盘霜霉属种(Bremia species)，如莴苣盘霜霉(Bremia lactucae)；霜霉属种(Peronospora species)，如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或十字花科霜霉(P.brassicae)；疫霉属种(Phytophthora species)，如致病疫霉(Phytophthora infestans)；轴霜霉属种(Plasmopara species)，如葡萄生轴霜霉(Plasmopara viticola)；假霜霉属种(Pseudoperonospora species)，如草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis)；腐霉属种(Pythium species)，如终极腐霉(Pythium ultimum)；
由以下病原体引起的叶斑枯病和叶萎蔫病病害：例如，链格孢属种(Alternaria species)，例如早疫病链格；尾孢属种(Cercospora species)，例如菜生尾孢(Cercospora beticola)；Cladiosporum属种，例如Cladiosporium cucumerinum；旋孢腔菌属种(Cochliobolus species)，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：德氏霉属(Drechslera)，同义：长蠕孢属(Helminthosporium))或宫部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus)；炭疽菌属种(Colletotrichum species)，例如菜豆炭疽菌(Colletotrichum lindemuthanium)；Cycloconium属种，例如孔雀斑病(Cycloconium oleaginum)；间座壳属种(Diaporthe species)，例如柑桔间座壳(Diaporthe citri)；痂囊腔菌属种(Elsinoe species)，例如柑桔痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii)；盘长孢属种(Gloeosporium species)，例如悦色盘长孢(Gloeosporium laeticolor)；小丛壳属种(Glomerella species)，例如围小丛壳(Glomerella cingulata)；球座菌属种(Guignardia species)，例如葡萄球座菌(Guignardia bidwelli)；小球腔菌属种(Leptosphaeria species)，例如Leptosphaeria maculans；大毁壳属种(Magnaporthe species)，例如灰色大毁壳(Magnaporthe grisea)；微座孢属种(Microdochium species)，例如雪霉微座孢(Microdochium nivale)；球腔菌属种(Mycosphaerella species)，例如禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)、落花生球腔菌(Mycosphaerella arachidicola)或斐济球腔菌(Mycosphaerella fijiensis)；壳针孢属种(Phaeosphaeria species)，例如颖枯壳针孢(Phaeosphaeria nodorum)；核腔菌属种(Pyrenophora species)，例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或偃麦草核腔菌(Pyrenophoratritici repentis)；柱隔孢属种(Ramularia species)，例如辛加柱隔孢(Ramularia collo-cygni)或白斑柱隔孢(Ramularia areola)；喙孢属种(Rhynchosporium species)，例如黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)；针孢属种(Septoria species)，例如芹菜小壳针孢(Septoria apii)或番茄壳针孢(Septoria lycopersici)；壳多孢属种(Stagonospora species)，如颖枯壳针孢(Stagonospora nodorum)；核瑚菌属种(Typhula species)，例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)；黑星菌属种(Venturia species)，例如苹果黑星病菌(Venturia inaequalis)；
由以下病原体引起的根和茎病害：例如，伏革菌属种(Corticium species)，例如禾伏革菌(Corticium graminearum)；镰孢属种(Fusarium species)，例如尖镰孢(Fusarium oxysporum)；囊壳菌属种(Gaeumannomyce species)，例如小麦全蚀病(Gaeumannomyces graminis)；根肿菌属种(Plasmodiophora species)，例如芸苔根肿菌(Plasmodiophora brassicae)；丝核菌属种(Rhizoctonia species)，如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)；帚枝杆孢属种(Sarocladium species)，例如稻帚枝杆孢(Sarocladium oryzae)；小核菌属种(Sclerotium species)，例如稻腐小核菌(Sclerotium oryzae)；Tapesia属种，例如Tapesia acuformis；根串珠霉属种(Thielaviopsis species)，例如根串珠霉(Thielaviopsis basicola)；
由以下病原体引起的肉穗花序和散穗花序病害(包括玉米穗)：例如，链格孢属种(Alternaria species)，例如链格孢属种(Alternaria spp.)；曲霉属种(Aspergillus species)，例如黄曲霉(Aspergillus flavus)；枝孢属种(Cladosporium species)，例如芽枝状枝孢(Cladosporium cladosporioides)；麦角菌属种(Claviceps species)，例如麦角菌(Claviceps purpurea)；镰孢属种(Fusarium species)，例如黄色镰孢(Fusarium culmorum)；赤霉属种(Gibberella species)，例如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae)；小画线壳属种(Monographella species)，例如雪腐小画线壳(Monographella nivalis)；针孢属种(Stagonospora species)，例如颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum)；
由黑粉菌(smug fungi)引起的病害，所述黑粉菌为：例如，轴黑粉菌属种(Sphacelotheca species)，如丝孢堆黑粉菌(Sphacelotheca reiliana)；腥黑粉菌属种(Tilletia species)，如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)或小矮腥黑粉菌(Tilletia controversa)；条黑粉菌属种(Urocystis species)，如隐条黑粉菌(Urocystis occulta)；黑粉菌属种(Ustilago species)，如裸黑粉菌(Ustilago nuda)；
由以下病原体引起的果实腐烂：例如曲霉属种(Aspergillus species)，如黄曲霉(Aspergillus flavus)；葡萄孢属种(Botrytis species)，如灰葡萄孢；青霉属种(Penicillium species)，例如扩展青霉(Penicillium expansum)或产紫青霉(Penicillium purpurogenum)；根霉属种(Rhizopus species)，如葡枝根霉(Rhizopus stolonifer)；核盘菌属种(Sclerotinia species)，例如核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)；轮枝孢属种(Verticilium species)，如黑白轮枝孢(Verticilium alboatrum)；
由以下病原体引起的种子传播和土壤传播的腐烂和萎蔫病害以及幼苗病害：例如，链格孢属种(Alternaria species)，如芸薹链格孢(Alternaria brassicicola)；丝囊霉属种(Aphanomyces species)，如菜豆丝囊霉(Aphanomyces euteiches)；壳二孢属种(Ascochyta species)，如兵豆壳二孢(Ascochyta lentis)；曲霉属种(Aspergillus species)，如黄曲霉(Aspergillus flavus)；枝孢属种(Cladosporium species)，如草本枝孢(Cladosporium herbarum)；旋孢腔菌属种(Cochliobolus species)，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：内脐蠕孢属，平脐蠕孢属Syn(Bipolaris syn)：长蠕孢属)；炭疽菌属种(Colletotrichum species)，例如毛核炭疽菌(Colletotrichum coccodes)；镰孢属种(Fusarium species)，如黄色镰孢(Fusarium culmorum)；赤霉属种(Gibberella species)，如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae)；壳球孢属种(Macrophomina species)，如菜豆壳球孢(Macrophomina phaseolina)；微座孢属种，例如雪霉微座孢；小画线壳属种(Monographella species)，如雪腐小画线壳(Monographella nivalis)；青霉属种(Penicillium species)，如扩展青霉(Penicillium expansum)；茎点霉属种(Phoma species)，如黑胫茎点霉(Phoma lingam)；拟茎点霉属种(Phomopsis species)，如大豆拟茎点霉(Phomopsis sojae)；疫霉菌属种(Phytophthora species)，如恶疫霉(Phytophthora cactorum)；核腔菌属种(Pyrenophora species)，例如麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)；梨孢属种(Pyricularia species)，例如稻梨孢(Pyricularia oryzae)；腐霉属种(Pythium species)，例如终极腐霉；丝核菌属种，例如立枯丝核菌；根霉菌属种(Rhizopus)，例如稻根霉菌(Rhizopus oryzae)；小菌核属种(Sclerotium species)，例如齐整小核菌(Sclerotium rolfsii)；针孢属种(Septoria species)，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；核瑚菌属种(Typhula species)，例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnate)；轮枝孢属种(Verticillium species)，例如大丽轮枝菌(Verticillium dahliae)；
由以下病原体引起的癌性病害、菌瘿和扫帚病：例如，丛赤壳属种(Nectria species)，如仁果干癌丛赤壳菌(Nectria galligena)；
由以下病原体引起的萎蔫病害：例如，链核盘菌属种(Monilinia species)，如核果链核盘菌(Monilinia laxa)；
由以下病原体引起的叶、花和果实的畸形：例如，外担子菌属种(Exobasidium species)，如坏损外担子菌(Exobasidium vexans)；外囊菌属种(Taphrina species)，例如畸形外囊菌(Taphrina deformans)；
由以下病原体引起的木本植物的退化病害：例如，依科病属种(Esca species)，如根霉格孢菌(Phaeomoniella chlamydospora)和Phaeoacremonium aleophilium或地中海孢孔菌(Fomitiporia mediterranea)；灵芝属种(Ganoderma species)，如狭长孢灵芝(Ganoderma boninense)；
由以下病原体引起的花和种子的病害：例如，葡萄孢属种(Botrytis species)，如灰葡萄孢；
由以下病原体引起的植物块茎病害：例如，丝核菌属种(Rhizoctonia species)，如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)；长蠕孢菌属种(Helminthosporium species)，如茄病长蠕孢(Helminthosporium solani)；
由细菌病原体引起的病害，所述细菌病原体为：例如，黄单胞菌属种(Xanthomonas species)，如稻黄单胞菌白叶枯变种(Xanthomonas campestris pv.oryzae)；假单胞菌属种(Pseudomonas species)，例如丁香假单胞菌(pseudomonas syringae pv.Lachrymans)；欧文氏菌属种(Erwinia species)，例如噬淀粉欧文氏菌(Erwinia amylovora)。
优选防治以下大豆病害：
由以下病原体引起的叶、茎、荚和种子的真菌病害：例如，链格孢叶斑病(Alternaria leaf spot)(Alternaria spec.atrans tenuissima)、炭疽病(Anthracnose)(Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum)、褐斑病(大豆壳针孢(Septoria glycines))、尾孢叶斑病和叶枯病(cercospora leaf spot and blight)(菊池尾孢(Cercospora kikuchii))、笄霉属(choanephora)叶枯病(Choanephora infundibulifera trispora(同义))、dactuliophora叶斑病(Dactuliophora glycines)、霜霉病(东北霜霉(Peronospora manshurica))、德氏霉属枯萎病(drechslera blight)(Drechslera glycini)、蛙眼病(frogeye leaf spot)(大豆尾孢(Cercospora sojina))、小光壳叶斑病(三叶草小光壳(Leptosphaerulina trifolii))、叶点霉(phyllostica)叶斑病(大豆生叶点霉(Phyllosticta sojaecola))、荚和茎枯萎病(大豆拟茎点霉(Phomopsis sojae))、白粉病(扩散叉丝壳(Microsphaera diffusa))、棘壳孢(pyrenochaeta)叶斑病(Pyrenochaeta glycines)、rhizoctonia aerial、叶枯病及立枯病(foliage and web blight)(立枯丝核菌)、锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)、山马蝗层锈菌(Phakopsora meibomiae))、疮痂病(大豆痂圆孢(Sphaceloma glycines))、匍柄霉属(stemphylium)叶枯病(匍柄霉(Stemphylium botryosum))、靶斑病(target spot)(多主棒孢(Corynespora cassiicola))。
由以下病原体引起的根部和茎部的真菌病害：例如，黑根腐病(野百合丽赤壳菌(Calonectria crotalariae))、炭腐病(菜豆壳球孢菌(Macrophomina phaseolina))、镰孢枯萎病或萎蔫、根腐以及荚和根颈腐烂病(尖镰孢(Fusarium oxysporum)、直喙镰孢(Fusarium orthoceras)、半裸镰孢(Fusarium semitectum)、木贼镰孢(Fusariume quiseti))、mycoleptodiscus根腐病(Mycoleptodiscus terrestris)、新赤壳属病(neocosmospora)(侵菅新赤壳(Neocosmopspora vasinfecta))、荚和茎枯萎病(菜豆间座壳(Diaporthe phaseolorum))、茎腐败(大豆北方茎溃疡病菌(Diaporthe phaseolorum var.caulivora))、疫霉腐病(大雄疫霉(Phytophthora megasperma))、褐茎腐病(大豆茎褐腐病菌(Phialophora gregata))、腐霉病(pythium rot)(瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)、畸雌腐霉(Pythium irregulare)、德巴利腐霉(Pythium debaryanum)、群结腐霉(Pythium myriotylum)、终极腐霉(Pythium ultimum))、丝核菌根腐病、茎腐病和立枯病(立枯丝核菌)、核盘菌干腐病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、核盘菌白绢病(sclerotinia Southern blight)(Sclerotinia rolfsii)、根串珠霉根腐病(thielaviopsis root rot)(根串珠霉(Thielaviopsis basicola))。
真菌毒素
此外，式(I)的化合物可降低收获物以及由其制备的食物和饲料中的真菌毒素的含量。真菌毒素特别包括但不限于以下毒素：脱氧瓜萎镰菌醇(Deoxynivalenole，DON)、瓜萎镰菌醇(nivalenol)、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-毒素和HT2-毒素、伏马菌素(Fumonisine)、玉米赤霉烯酮(Zearalenone)、念珠镰刀菌素(Moniliformin)、镰刀菌素(Fusarin)、蛇形菌素(Diaceotoxyscirpenol，DAS)、白僵菌素(Beauvericin)、恩镰孢菌素(Enniatin)、层出镰孢菌素(Fusaroproliferin)、镰刀菌醇(Fusarenol)、赭曲霉毒素(Ochratoxins)、棒曲霉素(Patulin)、麦角生物碱(Ergot alkaloids)和黄曲霉毒素(Aflatoxins)，这些毒素可由以下真菌产生：例如，镰刀菌属种(Fusarium spec.)，例如锐顶镰刀菌(F.acuminatum)、F.asiaticum、燕麦镰刀菌(F.avenaceum)、克地镰刀菌(F.crookwellense)、黄色镰孢(F.culmorum)、禾谷镰刀菌(小麦赤霉病)(F.graminearum(Gibberella zeae))、水贼镰刀菌(F.equiseti)、藤仓赤霉(F.fujikoroi)、香蕉镰刀菌(F.musarum)、尖孢镰刀菌(F.oxysporum)、再育镰刀菌(F.proliferatum)、梨孢镰刀菌(F.poae)、F.pseudograminearum、接骨木镰刀菌(F.sambucinum)、藤草镰刀菌(F.scirpi)、半裸镰刀菌(F.semitectum)、腐皮镰刀菌(F.solani)、拟枝孢镰刀菌(F.sporotrichoides)、F.langsethiae、胶孢镰刀菌(F.subglutinans)、三线镰孢菌(F.tricinctum)、串珠镰刀菌(F.verticillioides)等，以及由以下真菌产生：曲霉属种(Aspergillus spec.)、黄曲菌(A.flavus)、寄生曲霉菌(A.parasiticus)、红绶曲霉(A.nomius)、赭曲霉(A.ochraceus)、棒曲霉(A.clavatus)、土曲霉(A.terreus)、土曲霉(A.versicolor)，青霉菌属种(Penicillium spec.)，例如纯绿青霉(P.verrucosum)、、鲜绿青霉(P.viridicatum)、橘青霉(P.citrinum)、扩展青霉(P.expansum)、棒形青霉(P.claviforme)、娄地青霉(P.roqueforti)、麦角菌属种(Claviceps spec.)，紫麦角菌(C.purpurea)、纺锤麦角菌(C.fusiformis)、雀稗麦角菌(C.paspali)、C.africana；葡萄状穗霉属种(Stachybotrys spec.)及其他。
材料保护
式(I)的化合物还可用于材料保护中以保护工业材料免受植物病原性真菌的侵袭和破坏。
此外，式(I)的化合物可单独或与其他活性成分结合用作防污组合物。
在本发明的上下文中，工业材料应理解为意指为了工业应用而制备的无生命材料。例如，待通过本发明的组合物保护以免受微生物的改变或破坏的工业材料可以是粘合剂、胶水、纸张、壁纸以及木板/硬纸板、纺织品、地毯、皮革、木材、纤维和薄纱、油漆和塑料制品、冷却润滑剂和可被微生物侵染或破坏的其他材料。在待保护的材料的范围内，还可提及可被微生物的增殖损害的生产设备和建筑物的零件，例如冷却水回路、冷却和加热系统以及通风和空调单元。在本发明的范围内的工业材料优选包括粘合剂、胶料(size)、纸张和纸片、皮革、木材、油漆、冷却润滑剂和传热流体，更优选木材。
式(I)的化合物可以预防不利效果，例如腐烂、腐坏、变色、褪色或发霉。
在处理木材时，式(I)的化合物还可用来抵抗易于在木材表面或内部生长的真菌病害。术语“木材”意指所有类型的木材品种，以及所有类型的预期用于建筑的该木材的加工品(working)，例如实木、高密度木材、层压板(lamina ted wood)、胶合板(plywood)。本发明的处理木材的方法主要在于接触本发明的组合物；这包括例如直接施用、喷涂、浸渍、注射或任何其他合适的方式。
此外，式(I)的化合物可用于保护与盐水或半咸水接触的物体——特别是船体(hulls)、筛子(screens)、网(nets)、建筑物、系泊设备和信号系统——免受污染。
式(I)的化合物还可用于保护贮存物。贮存物应理解为意指植物或动物来源的天然物质或其加工产品，它们是天然来源的并且需要长期保护。植物来源的贮存物例如植物或植物部位(如茎、叶、块茎、种子、果实、谷粒)可在刚收获时或在通过(预)干燥、润湿、粉碎、研磨、压榨或烘培加工后进行保护。贮存物还包括未加工的木材例如建筑木材、电线杆和栅栏，或成品形式，例如家具。动物来源的贮存物为例如兽皮、皮革、毛皮和毛发。本发明的组合物可预防不利效果，如腐烂、腐坏、变色、褪色或发霉。
能够降解或改变工业材料的微生物包括，例如细菌、真菌、酵母菌、藻类和粘质生物。式(I)的化合物优选对抗真菌，尤其是霉菌、木材变色菌(wood-discoloring fungi)、木腐菌(wood-destroying fungi)(子囊菌(Ascomycetes)、担子菌(Basidiomycetes)、半知菌(Deuteromycetes)和接合菌(Zygomycetes))，以及对抗粘质生物和藻类。实例包括以下属的微生物：链格孢属(Alternaria)，例如细链格孢(Alternaria tenuis)；曲霉菌属(Aspergillus)，例如黑曲霉(Aspergillus niger)；毛壳菌属(Chaetomium)，例如球毛壳(Chaetomium globosum)；粉孢革菌属(Coniophora)，例如粉孢革菌(Coniophora puetana)；香菇属(Lentinus)，例如虎皮香菇(Lentinus tigrinus)；青霉属(Penicillium)，例如灰绿青霉(Penicillium glaucum)；多孔菌属(Polyporus)，例如变色多孔菌(Polyporus versicolor)；短梗霉属(Aureobasidium)，例如出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)；核茎点属(Sclerophoma)，例如Sclerophoma pityophila；木霉属(Trichoderma)，例如绿色木霉(Trichoderma viride)；长喙壳属种(Ophiostoma spp.)、甘薯属种(Ceratocystis spp.)、腐质霉属种(Humicola spp.)、彼得壳属种(Petriella spp.)、毛束霉属种(Trichurus spp.)、革盖菌属种(Coriolus spp.)、粘褶菌属种(Gloeophyllum spp.)、侧耳属种(Pleurotus spp.)、卧孔菌属种(Poria spp.)、干朽菌属种(Serpula spp.)、干酪菌属种(Tyromyces spp.)、枝孢属种(Cladosporium spp.)、拟青霉属种(Paecilomyces spp.)、毛霉属种(Mucor spp.)、埃希氏菌属(Escherichia)，如大肠杆菌(Escherichia coli)；假单胞菌属(Pseudomonas)，例如绿脓假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)；葡萄球菌属(Staphylococcus)，例如金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)；假丝酵母属种(Candida spp.)，以及酵母属种(Saccharomyces spp.)，例如酿酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。
制剂
本发明还涉及一种用于防治不想要的微生物的组合物，该组合物包含至少一种式(I)的化合物。它们优选为包含农业上合适的助剂、溶剂、载体、表面活性剂或增量剂的杀真菌组合物。
根据本发明，载体是天然的或合成的、有机的或无机的物质，将活性成分与之混合或结合以改善施用性能，尤其是施用于植物或植物部位或种子。所述载体(可为固体或液体)通常呈惰性并应适于在农业中使用。
有用的固体载体包括：例如，铵盐和天然石粉，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土；及合成石粉，如细分散的二氧化硅、氧化铝及硅酸盐；有用的用于颗粒剂的固体载体包括：例如粉碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石及白云石，以及合成的无机粉和有机粉的颗粒剂，及有机物(如纸张、锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎)的颗粒剂；有用的乳化剂和/或发泡剂包括：例如非离子及阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚(如烷基芳基聚乙二醇醚)、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐及蛋白质水解产物；合适的分散剂为选自以下的非离子物质和/或离子物质：例如，醇-POE醚和/或醇-POP醚、酸和/或POP POE酯、烷基芳基醚和/或POP POE醚、脂肪和/或POP POE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-脱水山梨糖醇加合物或POE-和/或POP-蔗糖加合物、烷基硫酸酯或芳基硫酸酯、烷基磺酸酯或芳基磺酸酯，及烷基磷酸酯或芳基磷酸酯，或者相应的PO-醚加合物。其他合适的有低聚物或聚合物，例如由乙烯单体、丙烯酸、EO和/或PO单独地或与例如(多元)醇或(多)胺相结合而得到的低聚物或聚合物。也可使用木素及其磺酸衍生物、未改性的和改性的纤维素、芳族和/或脂族磺酸，以及它们与甲醛的加合物。
活性成分可转化为常规制剂，例如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、水基和油基悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性成分浸渍的天然产品、经活性成分浸渍的合成物质、肥料，及聚合物中的微胶囊剂。
活性成分可以其本身、其制剂形式或由该制剂制备的使用形式施用，例如即用溶液剂、乳剂、水基和油基悬浮剂、粉剂、可湿性粉剂、膏剂、可溶性粉剂、粉末剂、可溶性颗粒剂、撒播颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性成分浸渍的天然产品、经活性成分浸渍的合成物质、肥料，及聚合物中的微胶囊剂。施用以常规方式进行，例如浇灌、喷雾、雾化、撒播、喷粉、发泡、抛撒等。还可通过超低容量法施用活性成分或将活性成分制剂/活性成分本身注入土壤中。也可处理植物的种子。
所述制剂可以本身已知的方式制备，例如通过将活性成分与至少一种选自以下的物质进行混合：常规增量剂、溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘结剂或固定剂、润湿剂、防水剂，以及如果合适干燥剂和UV稳定剂，以及如果合适，染料和颜料、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘着剂、赤霉素，以及其他加工助剂。
本发明不仅包括即用并可用合适的装置施用于植物或种子的制剂，而且包括应当在使用前用水稀释的市售浓缩剂。
式(I)的化合物可以其本身存在，或以其(市售)制剂及由这些制剂与其他(已知)活性成分混合而制备的使用形式存在，所述其他(已知)活性成分为：例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂和/或化学信息素。
使用的助剂可为适于赋予组合物本身和/或由其得到的制剂(例如喷雾液剂、拌种剂)特定性质的那些物质，所述特定性质为：例如某些工艺特性和/或特定的生物特性。典型的助剂包括：增量剂、溶剂和载体。
合适的增量剂为：例如，水、极性及非极性有机化学液体，所述化学液体例如选自芳族和非芳族烃类(例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇类(其也可任选地被取代、醚化和/或酯化)，酮类(例如丙酮、环己酮)、酯类(包括脂肪和油)以及(聚)醚类、未取代的和取代的胺、酰胺、内酰胺类(例如N-烷基吡咯烷酮)以及内酯类，砜类和亚砜类(例如二甲亚砜)。
液化气态增量剂或载体应理解为是指在标准温度和标准压力下为气态的液体，例如气溶胶喷射剂，例如卤代烃，或丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
在制剂中可使用增粘剂，例如羧甲基纤维素，粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。其他添加剂可以是矿物油和植物油。
如果所用的增量剂为水，则还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。有用的液体溶剂主要有：芳族化合物，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族化合物或氯代脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，如环己烷或石蜡(如石油馏分)；醇，如丁醇或乙二醇及其醚和酯；酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺和二甲亚砜；以及水。
包含式(I)的化合物的组合物还可包含其他组分，例如表面活性剂。合适的表面活性剂为具有离子或非离子特性的乳化剂和/或发泡剂、分散剂或润湿剂，或这些表面活性剂的混合物。它们的实例有聚丙烯酸的盐、木素磺酸的盐、酚磺酸或萘磺酸的盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、取代酚(优选烷基酚或芳基酚)、磺基丁二酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选烷基牛磺酸盐)、聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯，以及含有硫酸盐、磺酸盐和磷酸盐的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白质水解产物、木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果活性成分的一种和/或惰性载体的一种不溶于水并且当施用在水中进行时，则表面活性剂的存在是必要的。表面活性剂的比例为本发明组合物的5-40重量％之间。
可以使用染料，例如无机颜料，如氧化铁、二氧化钛及普鲁士蓝；以及有机染料，例如茜素染料、偶氮染料及金属酞菁染料；以及微量营养素，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐及锌盐。
其他添加剂可以是香料、任选地改性的矿物油或植物油、蜡及营养素(包括微量营养素)，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐及锌盐。
其他组分可为稳定剂(如低温稳定剂)、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或改进化学和/或物理稳定性的其他试剂。
如果合适，也可存在其他另外的组分，例如保护胶体、粘结剂、粘合剂、增稠剂、触变物质、渗透剂、稳定剂、螯合剂、络合剂。一般而言，活性成分可与常用于制剂目的的任何固体或液体添加剂结合。
所述制剂通常包含0.05-99重量％、0.01-98重量％、优选0.1-95重量％、更优选0.5-90重量％、最优选10-70重量％的活性成分。
上述制剂可用于防治不想要的微生物，其中将包含式(I)的化合物的组合物施用于微生物和/或其生境。
混合物
式(I)的化合物可以其本身或其制剂形式使用，并且可与已知的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂混合，由此拓宽例如活性谱或防止抗性的发展。
有用的混合配对体包括，例如，已知的杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀细菌剂(还参见"The Pesticide Manual"，第16版，2012年11月，The British Crop Protection Council and the Royal Soc.of Chemistry)。
也可与其他已知的活性成分(例如除草剂)，或与肥料及生长调节剂、安全剂和/或化学信息素混合。
种子处理
本发明还包括一种处理种子的方法。
本发明的另一方面特别涉及经至少一种式(I)的化合物处理的种子(休眠、经催芽、已发芽或甚至是具有长出的根和叶的种子)。将本发明的种子用在保护种子和由种子生长的植物不受植物病原性有害真菌侵害的方法中。在这些方法中，使用经至少一种本发明的活性成分处理的种子。
式(I)的化合物也适于处理种子和幼苗。由有害生物体对作物植物造成的大部分损害是在播种前或植物萌芽后对种子的侵染引起的。由于生长中植物的根和芽特别敏感，即使较小的损害也可能导致植株的死亡，因而该阶段特别关键。因此通过使用适宜的组合物来保护种子和发芽植物引起了极大的关注。
还希望优化活性成分的用量，从而为种子、发芽植物和幼苗提供最佳可能的保护使其免受植物病原性真菌的侵袭，而使植物本身不受所用的活性成分的损害。特别地，处理种子的方法还应考虑转基因植物的固有杀菌特性，以在作物保护组合物的最小施用量下实现对种子和发芽植物的最佳保护。
因此，本发明还涉及一种通过用本发明的组合物处理种子来保护种子、发芽植物和幼苗免受动物害虫和/或植物病原性有害微生物的侵袭的方法。本发明还涉及本发明的组合物用于处理种子以保护种子、发芽植物和幼苗抵抗动物害虫和/或植物病原性微生物的用途。本发明还涉及用本发明组合物处理的用于抵抗动物害虫和/或植物病原性微生物的种子。
本发明的一个优点为，用这些组合物处理种子不仅保护种子本身，而且还保护发芽后长成的植株免受动物害虫和/或植物病原性有害微生物的侵害。通过此方式，在播种时立即处理作物或在播种后不久保护植物以及种子处理。同样有利的是，本发明的活性成分或组合物还可特别地用于转基因种子，在此情况下，由该种子长成的植株能够表达抵抗害虫、除草剂损害或非生物胁迫的蛋白。通过用本发明的活性成分或组合物处理这类种子(例如杀虫蛋白)可防治某些害虫。出人意料的是，此情况下还可观察到协同效应，这进一步增加了保护以抵抗害虫、微生物、杂草或非生物胁迫侵袭的有效性。
式(I)的化合物适于保护用于农业、温室、森林或园艺中的任何植物品种的种子。更具体而言，所述种子为谷类(例如小麦、大麦、黑麦、粟和燕麦)、油菜、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、豆、咖啡、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黄瓜、洋葱和莴苣)、菌苔和观赏植物的种子。对小麦、大豆、油菜、玉米和稻的种子的处理特别重要。
亦如下文所描述的，用本发明的活性成分或组合物对转基因种子的处理特别重要。这是指含有至少一种能表达例如具有杀虫特性的多肽或蛋白质的异源基因的植物种子。转基因种子中的这些异源基因可来源于微生物，例如芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单胞菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或粘帚霉属(Gliocladium)。这些异源基因优选地来源于芽孢杆菌属种，此情况下，基因产物对欧洲玉米螟和/或西方玉米根叶甲(Westerncorn rootworm)有效。特别优选地，所述异源基因来源于苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)。
在本发明的上下文中，本发明的组合物可以单独或以合适的制剂的形式施用于种子。优选地，在足够稳定的在处理过程中不产生损害的状态下处理种子。一般而言，可在采收和播种之间的任意时间点处理种子。通常使用已从植物中分离出来并已去除穗轴、外壳、茎、表皮、绒毛或果肉的种子。例如，可使用已采收、清洁并干燥至水含量小于15重量％的种子。或者，还可以使用干燥后例如用水处理过然后再次干燥的种子，或者刚引发的种子，或以催芽条件储存的种子或已发芽的种子，或在育苗托盘、育苗带(nurserytapes)或育苗纸(nursery paper)上播撒的种子。
处理种子时，通常必须保证应对施用于种子的本发明的组合物的量和/或其他添加剂的量进行选择，使得不会损害种子的发芽，或不会损害所得植株。特别是对于在某些施用率下可能具有植物毒性效应的活性组分，这一点必须牢记。
式(I)的化合物可直接施用，即不含任何其他组分和未经稀释。一般而言，优选将组合物以合适制剂的形式施用于种子。合适的制剂和处理种子的方法为本领域技术人员已知的。可将式(I)的化合物转化为常规的拌种制剂，例如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫、浆剂或结合其他种子包衣组分(例如成膜材料、造粒材料、铁粉或其他金属粉末、颗粒，用于未激活种子的涂覆材料)，以及ULV制剂。
以已知方法通过将活性成分或活性成分结合物与常规添加剂混合而制备这些制剂，所述常规添加剂为：例如常规的增量剂和溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘合剂、赤霉素以及水。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用染料为常用于此目的的所有染料。可使用微溶于水的颜料，也可使用溶于水的染料。实例包括名称为若丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的已知染料。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用润湿剂为常用于农业化学活性成分制剂中并促进润湿的所有物质。优选使用萘磺酸烷基酯，例如萘磺酸二异丙酯或萘磺酸二异丁酯。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用分散剂和/或乳化剂为常用于农业化学活性成分制剂中的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。优选使用非离子或阴离子分散剂或者非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂尤其包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚，及它们的磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂尤其为木素磺酸盐、聚丙烯酸盐，及芳基磺酸盐/甲醛缩合物。
可存在于可根据本发明使用的种子拌种制剂中的消泡剂为常用于农业化学活性成分制剂中的所有抑制泡沫的物质。可优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂为在农业化学组合物中可用于此目的的所有物质。实例包括双氯酚和苄醇半缩甲醛。
可存在于可根据本发明使用的种子拌种制剂中的二次增稠剂为在农业化学组合物中可用于该目的的所有物质。优选实例包括，纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土及细分散的二氧化硅。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的粘合剂为可用于拌种产品中的所有常规粘结剂。优选实例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基乙酸钠。
可根据本发明使用的拌种制剂可直接地或预先用水稀释后用于处理各种不同种类的种子。例如，可将浓缩剂或用水稀释浓缩剂后所得的制剂用于拌种谷类种子，所述谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦及黑小麦；以及玉米、大豆、稻、油菜、豌豆、蚕豆、棉花、向日葵和甜菜种子；或各种不同的蔬菜种子。可根据本发明使用的制剂或其稀释制剂也可用于转基因植物的种子。此情况下，与通过表达所形成的物质的相互作用也会产生另外的协同效应。
就用本发明可用的制剂或其加水制得的制剂处理种子而言，所有常用于拌种的混合单元均可使用。特别地，拌种时的过程为：将种子引入混合器中；添加具体所需量的制剂——以其本身或预先用水稀释后；进行混合直至所有施用的制剂均匀分布于种子上。如果合适，随后进行干燥操作。
可根据本发明使用的制剂的施用率可以在相对宽的范围内变化。所述施用率取决于制剂中活性成分的具体含量和种子。各单一活性成分的施用率通常为0.001-15g每千克种子、优选0.01-5g每千克种子。
GMO
如上所述，可根据本发明处理所有植物及其部位。在优选的实施方案中，对野生植物物种和植物栽培种或通过常规生物育种方法(例如交叉或原生质体融合)获得的那些植物及其部位进行处理。在另一个优选的实施方案中，对通过基因工程方法(如果合适，与常规方法结合)获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰生物体)及其部位进行处理。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”已在上文作出解释。更优选地，市售的或使用中的植物栽培种的植物均可根据本发明进行处理。植物栽培种应理解为意指具有新特性(“性状”)并已通过常规育种方法、诱变或重组DNA技术获得的的植物。它们可以是栽培种、变种、生物型或基因型。
本发明的处理方法可用于处理遗传修饰生物体(GMO)，例如植物或种子。遗传修饰植物(或转基因植物)是将异源基因稳定地整合到基因组中的植物。表述“异源基因”主要指在植物体外提供或组装的基因，并且当将该基因引入细胞核、叶绿体或线粒体基因组时，通过表达受关注的蛋白质或多肽或者通过下调或沉默存在于植物内的一种或多种其他基因(例如使用反义技术、共抑制技术或RNA干扰-[RNAi]-技术或微RNA-miRNA-技术)从而赋予转化植物新的或改进的农学特性或其他特性。位于基因组内的异源基因也被称为转基因。根据其在植物基因组内的具体位置而定义的转基因称为转化株系或转基因株系(transformation or transgenic event)。
优选根据本发明处理的植物及植物栽培种包括具有赋予这些植物特别有利的有用性状的基因材料的所有植物(不论是否通过育种和/或生物技术法获得)。
还优选根据本发明处理的植物及植物栽培种对一种或更多种生物胁迫具有抗性，即所述植物对动物有害物和微生物有害物具有更好的防御性，例如对线虫、昆虫、螨、植物病原性真菌、细菌、病毒和/或类病毒具有更好的防御性。
还可根据本发明处理的植物及植物栽培种为对一种或更多种非生物胁迫具有抗性的那些植物。非生物胁迫条件可包括，例如干旱、低温曝露、热曝露、渗透胁迫、洪涝、提高的土壤含盐量、提高的矿物质曝露、臭氧曝露、强光曝露、氮养分的有限利用性、磷养分的有限利用性或庇荫。
还可根据本发明处理的植物及植物栽培种为以提高的产量特性为特征的那些植物。所述植物中的产量的提高可能是以下因素的结果：例如，改进的植物生理学、改善的植物生长和发育，例如水分利用率、水保持率、改进的氮利用、提高的碳同化作用、增强的光合作用、提高的发芽率和加速成熟。产量还可受改进的植物结构(plant architecture)的影响(在胁迫及非胁迫条件下)，所述植物结构包括但不限于提早开花、对产生杂种种子的开花控制、秧苗活力、植株大小、节间数和节间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚果数或穗数、每个荚果或穗的种子数、种子质量、提高的种子饱满度、减少的种子散布、减少的荚果开裂和抗倒伏性。其他产量性状还包括种子成分，例如碳水化合物含量和成分如棉花或淀粉，蛋白质含量、油含量及成分、营养价值、减少的抗营养化合物、改进的加工性能和良好的贮存稳定性。
可根据本发明处理的植物为已表现出杂种优势或杂种活力特征的杂种植物，所述杂种优势或杂种活力特征通常会导致更高的产量、活力、健康度和对生物及非生物胁迫具有更好的抗性。
可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术法例如基因工程获得)为除草剂耐受性植物，即对一种或更多种给定的除草剂具有耐受性的植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述除草剂耐受性的突变的植物而获得。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术法例如基因工程获得)为昆虫抗性转基因植物，即对某些目标昆虫的侵袭具有抗性的植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述昆虫抗性的突变的植物获得。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术法例如基因工程获得)对非生物胁迫具有耐受性。这类植物可通过遗传转化、或通过选择含有赋予所述胁迫抗性的突变的植物而获得。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术法例如基因工程获得)显示出对采收产品的数量、品质和/或贮存稳定性的改变，和/或对采收产品的具体成分的特性的改变。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(其可通过植物生物技术法例如基因工程获得)为具有改变的纤维性质的植物，例如棉花植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述改变的纤维性质的突变的植物而获得。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(其可通过植物生物技术法例如基因工程获得)为具有改变的油分布性质的植物，例如油菜或相关的芸苔属植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述改变的油分布性质的突变的植物而获得。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(其可通过植物生物技术法例如基因工程获得)为具有改变的种子落粒性质的植物，例如油菜或相关的芸苔属植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述改变的种子落粒性质的突变的植物而获得，并且包括例如具有延迟或降低的种子落粒的油菜植物。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(其可通过植物生物技术法例如基因工程获得)为具有改变的翻译后蛋白修饰模式的植物，例如烟草植物。
施用率
当使用式(I)的化合物作为杀真菌剂时，根据施用类型，施用率可在相对宽的范围内变化。本发明的活性成分的施用率为
·在处理植物部位(例如叶)的情况下：0.1至10 000g/ha，优选10至1000g/ha，更优选50至300g/ha(在通过浇灌或滴灌法进行施用时，施用率甚至可降低，尤其在使用惰性基质例如岩棉或珍珠岩时)；
·在种子处理的情况下：0.1至200g/100Kg种子，优选1至150g/100Kg种子，更优选2.5至25g/100Kg种子，甚至更优选2.5至12.5g/100Kg种子；
·在土壤处理的情况下：0.1至10 000g/ha，优选1至5000g/ha。
这些施用率仅为示例性的，而并非意在限制本发明。
本发明通过以下实施例进行说明。但是，本发明不限于所述实施例。
实施例
LogP值
根据EEC Directive 79/831Annex V.A8通过HPLC(高效液相色谱法)在反相柱上使用下述方法测量logP值：
[a]通过LC-UV在酸性范围内，使用0.1％的甲酸水溶液和乙腈作为洗脱剂(从10％乙腈至95％乙腈的线性梯度)测定logP值。
[b]通过LC-UV在中性范围内，使用0.001摩尔乙酸铵水溶液和乙腈作为洗脱剂(从10％乙腈至95％乙腈的线性梯度)测定logP值。
[c]通过LC-UV在酸性范围内，使用0.1％磷酸和乙腈作为洗脱剂(从10％乙腈至95％乙腈的线性梯度)测定logP值。
使用logP值已知的直链烷-2-酮(具有3至16个碳原子)进行校准(使用停留时间，通过两个连续烷酮之间的线性插值测量logP值)。使用200nm至400nm的UV光谱和色谱信号的峰值测定λmax值。
NMR-峰列表
所选实施例的1H NMR数据以1H-NMR峰列表的形式表述。对于每个信号峰，列出以ppm计的δ值并在圆括号中列出信号强度。δ值-信号强度对之间由分号分隔。
因此，一个实施例的峰列表具有如下形式：
δ1(强度1)；δ2(强度2)；……；δi(强度i)；……；δn(强度n)
尖峰信号的强度与NMR谱图打印实例中的信号高度(以cm计)相关，并且示出信号强度的真实比例。对于宽峰信号，可示出若干峰值或信号中值及其相对于谱图中最强信号的相对强度。
为了校准1H谱的化学位移，我们使用四甲基硅烷和/或所用溶剂的化学位移，尤其是在DMSO中测量谱图的情况下。因此，在NMR峰列表中，可出现但不一定出现四甲基硅烷的峰。
1H-NMR峰列表与常规1H-NMR打印输出图类似，因而通常包括常规NMR解读中所列的全部峰。
此外，像常规1H-NMR打印输出图一样，其可示出溶剂信号、目标化合物的立体异构体(其同样为本发明的主题)的信号和/或杂质峰。
为了在溶剂和/或水的δ范围内显示化合物信号，在我们的1H-NMR峰列表中示出了通常的溶剂峰(例如DMSO-D6中的DMSO峰)和水的峰，并且通常平均具有高强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质峰的强度通常平均低于目标化合物(例如纯度>90％)的峰的强度。
这些立体异构体和/或杂质可能是特定制备方法所特有的。因此，它们的峰可参照“副产物指纹”而有助于识别我们的制备方法的再现性。
专业人员使用已知方法(MestreC、ACD模拟，以及经验评估的预期值)计算目标化合物的峰，并且可以根据需要任选地使用另外的强度滤波器来分离目标化合物的峰。所述分离与在常规1H-NMR解读中提取相关峰类似。
具有峰列表的NMR数据说明的其他详细内容参见研究公开数据库第564025号(Research Disclosure Database Number 564025)的出版物“专利申请中的NMR峰列表数据的引用(Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications)”。
合成实施例1
制备4-[4-(烯丙氧基)-2-氟苯基]-N-[2,4-二氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺(化合物I-22)
实施例1.1-步骤1
1-(2-氟-4-甲氧基苯基)丙酮(Z-iv-2)
在干燥的反应管中，将1-溴-2-氟-4-甲氧基苯(3.00g，14.6mmol)溶于丙酮(30.0mL)中。加入碳酸铯(9.54g，29.2mmol)。用氩气使混合物脱气5分钟，然后加入[Pd(肉桂基)Cl2]2(CAS-RN 12131-44-11，114mg，0.21mmol)和N-[2-二(1-金刚烷)磷苯基]吗啉(MorDalPhos)(CAS-RN 1237588-12-3，0.41g，0.87mmol)，密封反应管并将混合物在搅拌下加热至90℃，保持18小时。然后，使用浓氯化铵稀释混合物，用乙酸乙酯萃取并通过硫酸钠干燥有机相、过滤并最后蒸发。粗产物通过快速色谱法在硅胶上进行纯化。收率：2.28g(理论值的81％)。
实施例1.2-步骤2
1-(2-氟-4-羟基苯基)丙酮
将来自步骤1的产物(2.34g，12.8mmol)溶于乙酸(47mL)中。加入浓氢溴酸(14.5mL)并将混合物在回流下搅拌5小时。然后将反应物冷却至室温，用冰水稀释并用乙酸乙酯萃取。将有机相用水和盐水洗涤，通过硫酸钠干燥，过滤并蒸发。粗产物通过快速色谱法在硅胶上进行纯化，得到1.80g(理论值的82％)的1-(2-氟-4-羟基苯基)丙酮。
logP[a]＝1.13。
实施例1.3-步骤3
1-[4-(烯丙氧基)-2-氟苯基]丙酮(Z-iv-1)
将来自步骤2的产物(1.80g，10.7mmol)溶于DMF(20.0mL)中，加入碳酸钾(2.22g，16.0mmol)，然后在搅拌下缓慢加入烯丙基溴(1.11mL，12.8mmol)。将反应混合物在环境温度下搅拌16小时。然后加入水，用乙酸乙酯萃取混合物。将有机相用水和盐水洗涤，通过硫酸钠干燥，过滤并蒸发。粗产物通过快速色谱法在硅胶上进行纯化，得到1.61g(理论值的72％)的期望产物。
实施例1.4-步骤4
3,5-二氟-2-异硫氰酸基苯基丙-2-炔-1-基醚(Z-ii-03)
将2,4-二氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯胺(1.00g，5.46mmol)溶于二氯甲烷(10.0mL)中，加入碳酸氢钠(1.61g，19.1mmol)并将混合物冷却至0℃。滴加硫光气(0.55mL，5.46mmol)，然后将反应物搅拌2小时，最后在水和二氯甲烷之间进行分配。通过硫酸钠干燥有机相，过滤并蒸发。收率：1.23g(定量)。
logP(pH 2.3)＝3.72
实施例1.5-步骤5
4-[4-(烯丙氧基)-2-氟苯基]-N-[2,4-二氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺(化合物I-22)
在氩气下，将氢化钠(60％于石蜡油中，0.05g，1.24mmol)悬浮于THF(2.0mL)中。将来自实施例1.3-步骤3的产物(0.24g，1.15mmol)溶于THF(3.0mL)中，然后在0℃下滴加至氢化钠的悬浮液中。在0℃下持续搅拌1小时，然后加入来自实施例1.4–步骤4的产物(0.20g，0.88mmol)于THF(3.0mL)中的溶液，并将反应物在0℃下再搅拌1小时。然后，加入乙酸(0.18mL，3.10mmol)和甲基肼(0.06mL，1.10mmol)，并将反应物在回流下搅拌2小时。加入浓氯化铵，随后用乙酸乙酯萃取。将合并的有机相用水和盐水洗涤、干燥、浓缩并同时纯化，得到产物，收率0.22g(理论值的54％)。
制备实施例
在下表中列出的本发明的式(I)的化合物以类似于上述实施例和制备式(I)的化合物的方法的通用描述获得。
合成以下式(I)的化合物I-01至I-67(R1＝甲基，R2＝甲基)，并且它们为本发明优选的式(I)的化合物：
式(I)的活性成分的NMR峰列表
根据上述实施例和方法合成以下中间体
式(Z-ix)的中间体：
式(Z-ix)的中间体的NMR峰列表：
式(Z-iv)的中间体：
在本发明的上下文中，化合物Z-iv-01至Z-iv-04为优选的式(Z-iv)的化合物。
式(Z-iv)的中间体的NMR峰列表：
式(Z-ii)的中间体：
Q2-N＝C＝S
(Z-ii)
式(Z-ii)的中间体的NMR峰列表：
生物实施例
生物实施例1：隐匿柄锈菌(小麦叶锈病)的体内预防性试验
溶剂:5体积％的二甲亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μL80/毫克活性成分
使活性成分溶于二甲亚砜/丙酮/80的混合物中并使其均化，然后在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒上述制备的活性成分来处理小麦幼苗。对照植物仅用丙酮/二甲亚砜/80的水溶液进行处理。
24小时后，通过用隐匿柄锈菌孢子的含水悬浮液喷洒叶子来侵染植物。将被侵染的小麦植物在20℃和100％的相对湿度下培养24小时，然后在20℃和70-80％的相对湿度下培养10天。
在接种11天后评估试验。0％表示对应于对照植物的功效，而100％的功效表示没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出至少70％的功效：I-01；I-02；I-03；I-04。
生物实施例2：小麦壳针孢(小麦叶斑病)的体内预防性试验
溶剂:5体积％的二甲亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μL80/毫克活性成分
使活性成分溶于二甲亚砜/丙酮/80的混合物中并使其均化，然后在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒上述制备的活性成分来处理小麦幼苗。对照植物仅用丙酮/二甲亚砜/80的水溶液进行处理。
24小时后，通过用小麦壳针孢孢子的含水悬浮液喷洒叶子来侵染植物。将被侵染的小麦植物在18℃和100％的相对湿度下培养72小时，然后在20℃和90％的相对湿度下培养21天。
在接种24天后评估试验。0％表示对应于对照植物的功效，而100％的功效表示没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出至少70％的功效：I-01；I-02；I-03；I-04。
生物实施例3：凤仙花单囊壳(瓜类白粉病)的体内预防性试验
溶剂:5体积％的二甲亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μL80/毫克活性成分
使活性成分溶于二甲亚砜/丙酮/80的混合物中并使其均化，然后在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒上述制备的活性成分来处理小黄瓜(gherkin)幼苗。对照植物仅用丙酮/二甲亚砜/80的水溶液进行处理。
24小时后，通过用凤仙花单囊壳孢子的含水悬浮液喷洒叶子来侵染植物。将被侵染的小黄瓜植物在18℃和100％的相对湿度下培养72小时，然后在20℃和70-80％的相对湿度下培养12天。
在接种15天后评估试验。0％表示对应于对照植物的功效，而100％的功效表示没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出至少70％的功效：I-01；I-02；I-03。
生物实施例4：疣顶单胞锈菌(菜豆锈病)的体内预防性试验
溶剂:5体积％的二甲亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μL80/毫克活性成分
使活性成分溶于二甲亚砜/丙酮/80的混合物中并使其均化，然后在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒上述制备的活性成分来处理菜豆幼苗。对照植物仅用丙酮/二甲亚砜/80的水溶液进行处理。
24小时后，通过用疣顶单胞锈菌孢子的含水悬浮液喷洒叶子来侵染植物。将被侵染的菜豆植物在20℃和100％的相对湿度下培养24小时，然后在20℃和70-80％的相对湿度下培养10天。
在接种11天后评估试验。0％表示对应于对照植物的功效，而100％的功效表示没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出至少70％的功效：I-01；I-02；I-03。
生物实施例5：苹果黑星病菌(苹果)的体内预防性试验
溶剂：24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。
为测试预防性活性，用活性化合物制剂以所述施用率喷洒幼苗。在喷雾涂层干燥后，用苹果黑星病的致病因子(苹果黑星病菌)的含水分生孢子悬浮液接种植物，然后在约20℃和100％的相对大气湿度的培养箱中放置1天。
然后将植物置于约21℃和约90％的相对大气湿度的温室中。
在接种10天后评估试验。0％表示对应于未处理的对照组的功效，而100％的功效表示没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在浓度为250ppm的活性成分下显示出至少70％的功效：I-01；I-02；I-03。
生物实施例B1：葡萄孢菌(灰霉病)的体内预防性试验
溶剂:5体积％的二甲亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μL80/毫克活性成分
使活性成分溶于二甲亚砜/丙酮/80的混合物中并使其均化，然后在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒上述制备的活性成分来处理小黄瓜幼苗。对照植物仅用丙酮/二甲亚砜/80的水溶液进行处理。
24小时后，通过用葡萄孢菌孢子的含水悬浮液喷洒叶子来侵染植物。将被侵染的小黄瓜植物在17℃和90％的相对湿度下培养4至5天。
在接种4至5天后评估试验。0％表示对应于对照植物的功效，而100％的功效表示没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出70％至79％的功效：I-03；I-42。
在该试验中，本发明的以下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出80％至89％的功效：I-05。
在该试验中，本发明的以下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出90％至100％的功效：I-07；I-19；I-26；I-64。
生物实施例B2：隐匿柄锈菌(小麦锈病)的体内预防性试验
溶剂:5体积％的二甲亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μL80/毫克活性成分
使活性成分溶于二甲亚砜/丙酮/80的混合物中并使其均化，然后在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒上述制备的活性成分来处理小麦幼苗。对照植物仅用丙酮/二甲亚砜/80的水溶液进行处理。
24小时后，通过用隐匿柄锈菌孢子的含水悬浮液喷洒叶子来侵染植物。将被侵染的小麦植物在20℃和100％的相对湿度下培养24小时，然后在20℃和70-80％的相对湿度下培养10天。
在接种11天后评估试验。0％表示对应于对照植物的功效，而100％的功效表示没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出70％至79％的功效：I-14；I-19；I-31；I-52；I-56；I-62；I-63；I-65。
在该试验中，本发明的以下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出80％至89％的功效：I-02；I-03；I-04；I-06；I-08；I-09；I-16；I-29；I-30；I-41；I-45；I-47；I-49；I-50；I-51；I-53；I-57；I-58；I-64；I-66；I-67。
在该试验中，本发明的以下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出90％至100％的功效：I-01；I-05；I-32；I-42；I-59；I-60；I-61。
生物实施例B3：小麦壳针孢(小麦叶斑病)的体内预防性试验
溶剂:5体积％的二甲亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μL80/毫克活性成分
使活性成分溶于二甲亚砜/丙酮/80的混合物中并使其均化，然后在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒上述制备的活性成分来处理小麦幼苗。对照植物仅用丙酮/二甲亚砜/80的水溶液进行处理。
24小时后，通过用小麦壳针孢孢子的含水悬浮液喷洒叶子来侵染植物。将被侵染的小麦植物在18℃和100％的相对湿度下培养72小时，然后在20℃和90％的相对湿度下培养21天。
在接种24小时后评估试验。0％表示对应于对照植物的功效，而100％的功效表示没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出80％至89％的功效：I-17；I-18；I-24；I-25；I-28；I-44；I-45；I-46；I-50；I-55；I-56。
在该试验中，本发明的以下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出90％至100％的功效：I-01；I-02；I-03；I-04；I-05；I-06；I-07；I-08；I-09；I-13；I-14；I-15；I-16；I-19；I-22；I-23；I-26；I-29；I-30；I-31；I-32；I-33；I-34；I-35；I-36；I-37；I-38；I-39；I-40；I-41；I-42；I-43；I-47；I-48；I-49；I-51；I-52；I-53；I-54；I-57；I-58；I-59；I-60；I-61；I-62；I-63；I-64；I-65；I-66；I-67。
生物实施例B4：凤仙花单囊壳(瓜类白粉病)的体内预防性试验
溶剂:5体积％的二甲亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μL80/毫克活性成分
使活性成分溶于二甲亚砜/丙酮/80的混合物中并使其均化，然后在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒上述制备的活性成分来处理小黄瓜幼苗。对照植物仅用丙酮/二甲亚砜/80的水溶液进行处理。
24小时后，通过用凤仙花单囊壳孢子的含水悬浮液喷洒叶子来侵染植物。将被侵染的小黄瓜植物在18℃和100％的相对湿度下培养72小时，然后在20℃和70-80％的相对湿度下培养12天。
在接种15天后评估试验。0％表示对应于对照植物的功效，而100％的功效表示没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出70％至79％的功效：I-38；I-47。
在该试验中，本发明的以下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出80％至89％的功效：I-09；I-17；I-33；I-43；I-46；I-57。
在该试验中，本发明的以下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出90％至100％的功效：I-01；I-02；I-03；I-05；I-07；I-16；I-18；I-19；I-29；I-31；I-32；I-34；I-41；I-42；I-44；I-45；I-48；I-49；I-50；I-51；I-52；I-53；I-54；I-59；I-60；I-61；I-62；I-63；I-64；I-65；I-66；I-67。
生物实施例B5：疣顶单胞锈菌(菜豆锈病)的体内预防性试验
溶剂:5体积％的二甲亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μL80/毫克活性成分
使活性成分溶于二甲亚砜/丙酮/80的混合物中并使其均化，然后在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒上述制备的活性成分来处理菜豆幼苗。对照植物仅用丙酮/二甲亚砜/80的水溶液进行处理。
24小时后，通过用疣顶单胞锈菌孢子的含水悬浮液喷洒叶子来侵染植物。将被侵染的菜豆植物在20℃和100％的相对湿度下培养24小时，然后在20℃和70-80％的相对湿度下培养10天。
在接种11天后评估试验。0％表示对应于对照植物的功效，而100％的功效表示没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出70％至79％的功效：I-16；I-65；I-67。
在该试验中，本发明的以下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出80％至89％的功效：I-01；I-02；I-03；I-60；I-64。
在该试验中，本发明的以下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出90％至100％的功效：I-59。
生物实施例B6：早疫病链格(番茄)的体内预防性试验
溶剂:24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。
为测试预防性活性，用活性化合物制剂以所述施用率喷洒幼苗。在喷雾涂层干燥后，用早疫病链格的含水孢子悬浮液接种植物，然后将植物置于约20℃和100％的相对大气湿度的培养箱中。
在接种3天后评估试验。0％表示对应于未处理的对照组的功效，而100％的功效表示没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在浓度为50ppm的活性成分下显示出70％至79％的功效：I-16。
在该试验中，本发明的以下化合物在浓度为50ppm的活性成分下显示出90％至100％的功效：I-01；I-02；I-03；I-19；I-59；I-60；I-61；I-64。
生物实施例B7：豆薯层锈菌(大豆)的体内预防性试验
溶剂:24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。
为测试预防性活性，用活性化合物制剂以所述施用率喷洒幼苗。在喷雾涂层干燥后，用大豆锈病的致病因子(豆薯层锈菌)的含水孢子悬浮液接种植物，并在约24℃和95％的相对大气湿度的无光照培养箱中放置24小时。
将植物置于约24℃和约80％的相对大气湿度且昼/夜间隔12小时的培养箱中。
在接种7天后评估试验。0％表示对应于未处理的对照组的功效，而100％的功效表示没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在浓度为250ppm的活性成分下显示出90％至100％的功效：I-01；I-02；I-03；I-59。
生物实施例B8：凤仙花单囊壳(黄瓜)的体内预防性试验
溶剂:24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。
为测试预防性活性，用活性化合物制剂以所述施用率喷洒幼苗。在喷雾涂层干燥后，用凤仙花单囊壳的含水孢子悬浮液接种植物。然后将植物置于约23℃和约70％的相对大气湿度的温室中。
在接种7天后评估试验。0％表示对应于未处理的对照组的功效，而100％的功效表示没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在浓度为50ppm的活性成分下显示出90％至100％的功效：I-01；I-02；I-64。
生物实施例B9：苹果黑星病菌(苹果)的体内预防性试验
溶剂:24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。
为测试预防性活性，用活性化合物制剂以所述施用率喷洒幼苗。在喷雾涂层干燥后，用苹果黑星病的致病因子(苹果黑星病菌)的含水分生孢子悬浮液接种植物，然后在约20℃和100％的相对大气湿度的培养箱中放置1天。
然后将植物置于约21℃和约90％的相对大气湿度的温室中。
在接种10天后评估试验。0％表示对应于未处理的对照组的功效，而100％的功效表示没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在浓度为250ppm的活性成分下显示出90％至100％的功效：I-01；I-02；I-03；I-05；I-16；I-19；I-59；I-60；I-61；I-64。
生物实施例C1至C3：对比实施例
生物实施例C1：早疫病链格(番茄)的体内预防性试验
溶剂:24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。
为测试预防性活性，用活性化合物制剂以所述施用率喷洒幼苗。在喷雾涂层干燥后，用早疫病链格的含水孢子悬浮液接种植物。然后将植物置于约20℃和100％的相对大气湿度的培养箱中。
在接种3天后评估试验。0％表示对应于未处理的对照组的功效，而100％的功效表示没有观察到病害。
功效表C1：早疫病链格(番茄)的体内预防性试验
生物实施例C2：大豆锈菌(Phakopsora pachyrhizi)(大豆)的体内预防性试验
溶剂:24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。
为测试预防性活性，用活性化合物制剂以所述施用率喷洒幼苗。在喷雾层干燥后，用大豆锈病的致病因子(大豆锈菌)的含水孢子悬浮液接种植物，并在约24℃和95％的相对大气湿度的无光照培养箱中放置24小时。将植物置于约24℃和约80％的相对大气湿度且昼/夜间隔12小时的培养箱中。
在接种7天后评估试验。0％表示对应于未处理的对照组的功效，而100％的功效表示没有观察到病害。
功效表C2：大豆锈菌(大豆)的体内预防性试验
生物实施例C3：凤仙花单囊壳(黄瓜)的体内预防性试验
溶剂:24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。
为测试预防性活性，用活性化合物制剂以所述施用率喷洒幼苗。在喷雾涂层干燥后，用凤仙花单囊壳的含水孢子悬浮液接种植物。然后将植物置于约23℃和约70％的相对大气湿度的温室中。
在接种7天后评估试验。0％表示对应于未处理的对照组的功效，而100％的功效表示没有观察到病害。
功效表C3：凤仙花单囊壳(黄瓜)的体内预防性试验