本发明涉及一种用季铵盐萃取剂分离洗油中吲哚的方法。
背景技术：
煤炭是一种重要的化石能源，随着石油资源的日益枯竭，其重要地位日益凸显，在近三十年内煤炭仍将是我国最主要的能源。我国是一个多煤，少油，贫气的国家，煤炭在能源中占有绝对的优势地位。煤热解产物的液相组分为煤焦油，从其中获得的煤焦油洗油中含有较多的吲哚。吲哚是一种重要的化工产品，主要用于生产香料、制药及合成植物生长素等方面。从洗油中分离出吲哚是一种较经济的获得吲哚的方法。该过程不仅能生产高附加值的化工原料吲哚，而且可以提高洗油的洗苯性能，同时也有利于后续从洗油中分离其他组分。
吲哚的分离可通过碱熔法和酸聚合法两种途径得到。碱熔法是在170℃～240℃的温度下，先用氢氧化钾熔合，得到氢氧化钾-吲哚熔合物，然后通过水解，蒸馏，结晶，压榨，重结晶等一系列操作获得吲哚，该方法可提取出洗油中20％～30％的吲哚；酸聚合法是向洗油中加入强酸性的无机盐，使吲哚发生低聚反应，再经过洗涤，中和，热分解等一系列操作步骤分离出吲哚，该方法可萃取出洗油中80％左右的吲哚。
这些传统的化学法分离吲哚过程中存在的问题是：(1)使用了大量的酸和碱试剂，不仅会腐蚀容器，还会产生高额的试剂消耗费用，经济成本较高；(2)这些传统的分离方法流程长，萃取效率低，操作复杂；(3)分离过程中产生大量废水，污染环境。
因此，开发一种新型的从洗油中高效分离吲哚的技术对吲哚的应用具有重要的意义。本专利方法采用季铵盐作为萃取剂，萃取分离洗油中吲哚，并且能实现萃取剂的再生。具体操作步骤为，向洗油中加入一定量季铵盐，在温度10℃～60℃条件下，搅拌，季铵盐萃取剂与吲哚形成低共熔溶剂，该低共熔溶剂不溶于油相，从而实现洗油中吲哚的分离；通过反萃取法回收低共熔溶剂中的吲哚和再生的季铵盐萃取剂。本方法所使用的季铵盐萃取剂环境友好，性质稳定，且不溶于洗油；所使用的季铵盐萃取剂可以快速、高效的萃取洗油中的吲哚；季铵盐萃取剂可以再生，实现萃取剂的重复使用，在重复使用过程中萃取效率不变。
技术实现要素：
本发明的目的是解决目前洗油中吲哚分离存在的问题，提出的一种高效分离吲哚的方法。本发明的方法以季铵盐为萃取剂，通过季铵盐萃取剂与吲哚形成低共熔溶剂的方式实现洗油中吲哚的分离，本发明的方法所使用的季铵盐萃取剂环境友好，性质稳定，且不溶于洗油；低共熔溶剂中的季铵盐萃取剂可以通过乙醚或者乙酸乙酯反萃再生。
本发明的目的是采用如下技术方案来实现的。
一种用季铵盐萃取剂萃取分离洗油中吲哚的方法，该方法包括如下步骤：(1)向含有吲哚的洗油中加入一定量的季铵盐萃取剂，在一定温度条件下搅拌洗油和季铵盐萃取剂混合物，季铵盐萃取剂萃取洗油中的吲哚并形成低共熔溶剂相，然后静置，进行相分离，得到脱除吲哚的洗油和低共熔溶剂；(2)向步骤(1)中得到的低共熔溶剂中加入反萃取剂，反萃取剂溶解吲哚形成含吲哚的反萃取剂溶液，季铵盐萃取剂不溶于反萃取剂，以固体形式析出，过滤分离得到再生的季铵盐萃取剂和含吲哚的反萃取剂溶液，季铵盐萃取剂重复使用；(3)将步骤(2)中得到的含有吲哚的反萃取剂溶液进行蒸馏，得到产物吲哚和反萃取剂，反萃取剂重复使用。
上述方法中，所述的洗油中吲哚的浓度范围为10g/L～60g/L。
上述方法中，所述的季铵盐萃取剂包括四乙基氯化铵，四丙基氯化铵，甲基三乙基氯化铵。
上述方法中，所使用的季铵盐萃取剂与洗油中吲哚的摩尔比例为0.6～2.0。
上述方法中，所述的季铵盐萃取剂分离洗油中吲哚的温度为10℃～60℃。
上述方法中，所述的反萃取剂为乙醚或乙酸乙酯。
上述方法中，所述的反萃取剂与低共熔溶剂的体积比为4～15。
上述方法中，所述的用反萃取剂再生低共熔溶剂中季铵盐萃取剂的温度为10℃～40℃。
上述方法中，所述的含有吲哚的反萃取剂溶液进行蒸馏的温度为60℃～110℃。
本方法的原理为：吲哚与上述季铵盐萃取剂能够通过氢键作用形成低共熔溶剂，而洗油中其他组分无法与上述季铵盐萃取剂形成低共熔溶剂；季铵盐萃取剂与吲哚所形成的低共熔溶剂不溶于脱吲哚的洗油，因此采用上述季铵盐萃取剂能够选择性地萃取分离洗油中的吲哚。由于吲哚能够溶解于反萃取剂(乙醚或者乙酸乙酯)中，而季铵盐萃取剂不溶于反萃取剂，因此向低共熔溶剂中添加反萃取剂时，季铵盐萃取剂以固体的形式析出，过滤可得到季铵盐萃取剂，实现萃取剂的再生。
与传统的方法比较，本方法的优点：(1)采用季铵盐萃取剂选择性萃取分离洗油中的吲哚；(2)所使用的季铵盐萃取剂环境友好，性质稳定，且不溶于洗油；(3)该方法萃取速度快，萃取效率高，操作简单；(4)所使用的萃取剂、反萃取剂均可重复使用；(5)该方法不使用酸和碱溶剂，节约资源，无废水产生，成本低，环境友好。
下面将结合实施例对本发明提供的用季铵盐萃取剂萃取分离洗油中吲哚以及季铵盐萃取剂再生的方法作进一步详细的说明，但并不因此而限制本发明。
实施例1
此实例中，吲哚，喹啉，苊，萘分别作为洗油中模拟弱酸性，弱碱性，中性，芳香族的组分。首先把5.00g的吲哚加入到含有甲苯的烧杯中，在搅拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后将其转移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，摇匀、定容，得到模拟洗油，其中吲哚浓度为10.00g/L。
取20mL上述模拟洗油于100mL烧杯中，向其中加入0.1699g四乙基氯化铵(四乙基氯化铵与吲哚的摩尔比为0.6)，然后置于10℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用分液漏斗进行相分离，得到脱吲哚的洗油19.8mL和低共熔溶剂0.5mL。
采用气相色谱分析脱吲哚的洗油的组成。所使用的气相色谱仪为岛津GC-2014气相色谱仪，色谱柱为RTX-5毛细管柱，检测器为氢火焰离子化检测器；测定方法为内标法，二氯甲烷为溶剂，邻硝基甲苯为内标物，氮气为载气，注射室温度250℃，检测器温度300℃，升温程序为：80℃保留1min，之后以40℃/min速率升温至250℃，保留3min，分析过程为8.25min。分析结果显示脱除吲哚的洗油中吲哚的含量为5.11g/L，计算得到萃取率为51.2％。
对于相分离得到的低共熔溶剂，向其中加入2.0mL乙醚，乙醚与低共熔溶剂的体积比为4，在25℃温度下搅拌进行反萃，四乙基氯化铵以固体颗粒形式析出，过滤得到再生的四乙基氯化铵固体和含有吲哚的乙醚溶液。
对于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃温度下进行蒸馏，得到产物吲哚0.11g，以及回收的乙醚溶剂1.6mL。
实施例2
此实例中，吲哚，喹啉，苊，萘分别作为洗油中模拟弱酸性，弱碱性，中性，芳香族的组分。首先把5.00g的吲哚加入到含有甲苯的烧杯中，在搅拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后将其转移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，摇匀、定容，得到模拟洗油，其中吲哚浓度为10.00g/L。
取20mL上述模拟洗油于100mL烧杯中，向其中加入0.5665g四乙基氯化铵(四乙基氯化铵与吲哚的摩尔比为2.0)，然后置于30℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用分液漏斗进行相分离，得到脱吲哚的洗油19.7mL和低共熔溶剂0.6mL。
采用气相色谱分析脱吲哚的洗油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱吲哚的洗油中吲哚的含量为4.68g/L，计算得到萃取率为55.8％。
对于相分离得到的低共熔溶剂，向其中加入2.4mL乙醚，乙醚与低共熔溶剂的体积比为4，在25℃温度下搅拌进行反萃，四乙基氯化铵以固体颗粒形式析出，过滤得到再生的四乙基氯化铵固体和含有吲哚的乙醚溶液。
对于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃温度下进行蒸馏，得到产物吲哚0.12g，以及回收的乙醚溶剂2.1mL。
实施例3
此实例中，吲哚，喹啉，苊，萘分别作为洗油中模拟弱酸性，弱碱性，中性，芳香族的组分。首先把30.00g的吲哚加入到含有甲苯的烧杯中，在搅拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后将其转移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，摇匀、定容，得到模拟洗油，其中吲哚浓度为60.00g/L。
取20mL上述模拟洗油于100mL烧杯中，向其中加入1.6995g四乙基氯化铵(四乙基氯化铵与吲哚的摩尔比为1.0)，然后置于30℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用分液漏斗进行相分离，得到脱吲哚的洗油18.9mL和低共熔溶剂2.9mL。
采用气相色谱分析脱吲哚的洗油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱吲哚的洗油中吲哚的含量为4.65g/L，计算得到萃取率为93.3％。
对于相分离得到的低共熔溶剂，向其中加入43.5mL乙醚，乙醚与低共熔溶剂的体积比为15，在25℃温度下搅拌进行反萃，四乙基氯化铵以固体颗粒形式析出，过滤得到再生的四乙基氯化铵固体和含有吲哚的乙醚溶液。
对于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃温度下进行蒸馏，得到产物吲哚1.13g，以及回收的乙醚溶剂41.3mL。
实施例4
此实例中，吲哚，喹啉，苊，萘分别作为洗油中模拟弱酸性，弱碱性，中性，芳香族的组分。首先把30.00g的吲哚加入到含有甲苯的烧杯中，在搅拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后将其转移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，摇匀、定容，得到模拟洗油，其中吲哚浓度为60.00g/L。
取20mL上述模拟洗油于100mL烧杯中，向其中加入1.6995g四乙基氯化铵(四乙基氯化铵与吲哚的摩尔比为1.0)，然后置于60℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用分液漏斗进行相分离，得到脱吲哚的洗油18.9mL和低共熔溶剂2.8mL。
采用气相色谱分析脱吲哚的洗油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱吲哚的洗油中吲哚的含量为5.94g/L，计算得到萃取率为91.2％。
对于相分离得到的低共熔溶剂，向其中加入42.0mL乙醚，乙醚与低共熔溶剂的体积比为15，在25℃温度下搅拌进行反萃，四乙基氯化铵以固体颗粒形式析出，过滤得到再生的四乙基氯化铵固体和含有吲哚的乙醚溶液。
对于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃温度下进行蒸馏，得到产物吲哚1.11g，以及回收的乙醚溶剂40.2mL。
实施例5
此实例中，吲哚，喹啉，苊，萘分别作为洗油中模拟弱酸性，弱碱性，中性，芳香族的组分。首先把30.00g的吲哚加入到含有甲苯的烧杯中，在搅拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后将其转移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，摇匀、定容，得到模拟洗油，其中吲哚浓度为60.00g/L。
取20mL上述模拟洗油于100mL烧杯中，向其中加入3.3990g四乙基氯化铵(四乙基氯化铵与吲哚的摩尔比为2.0)，然后置于30℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用分液漏斗进行相分离，得到脱吲哚的洗油18.7mL和低共熔溶剂4.5mL。
采用气相色谱分析脱吲哚的洗油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱吲哚的洗油中吲哚的含量为4.61g/L，计算得到萃取率为93.5％。
对于相分离得到的低共熔溶剂，向其中加入67.5mL乙酸乙酯，乙酸乙酯与低共熔溶剂的体积比为15，在40℃温度下搅拌进行反萃，四乙基氯化铵以固体颗粒形式析出，过滤得到再生的四乙基氯化铵固体和含有吲哚的乙酸乙酯溶液。
对于上述含有吲哚的乙酸乙酯溶液，在110℃温度下进行蒸馏，得到产物吲哚1.12g，以及回收的乙酸乙酯溶剂64.2mL。
实施例6
此实例中，吲哚，喹啉，苊，萘分别作为洗油中模拟弱酸性，弱碱性，中性，芳香族的组分。首先把30.00g的吲哚加入到含有甲苯的烧杯中，在搅拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后将其转移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，摇匀、定容，得到模拟洗油，其中吲哚浓度为60.00g/L。
取20mL上述模拟洗油于100mL烧杯中，向其中加入3.3990g四乙基氯化铵(四乙基氯化铵与吲哚的摩尔比为2.0)，然后置于30℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用分液漏斗进行相分离，得到脱吲哚的洗油18.7mL和低共熔溶剂4.5mL。
采用气相色谱分析脱吲哚的洗油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱吲哚的洗油中吲哚的含量为4.69g/L，计算得到萃取率为93.5％。
对于相分离得到的低共熔溶剂，向其中加入67.5mL乙醚，乙醚与低共熔溶剂的体积比为15，在30℃温度下搅拌进行反萃，四乙基氯化铵以固体颗粒形式析出，过滤得到再生的四乙基氯化铵固体和含有吲哚的乙醚溶液。
对于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃温度下进行蒸馏，得到产物吲哚1.12g，以及回收的乙醚溶剂64.5mL。
实施例7
此实例中，吲哚，喹啉，苊，萘分别作为洗油中模拟弱酸性，弱碱性，中性，芳香族的组分。首先把5.00g的吲哚加入到含有甲苯的烧杯中，在搅拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后将其转移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，摇匀、定容，得到模拟洗油，其中吲哚浓度为10.00g/L。
取20mL上述模拟洗油于100mL烧杯中，向其中加入0.2275g四丙基氯化铵(四丙基氯化铵与吲哚的摩尔比为0.6)，然后置于10℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用分液漏斗进行相分离，得到脱吲哚的洗油19.7mL和低共熔溶剂0.6mL。
采用气相色谱分析脱吲哚的洗油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱吲哚的洗油中吲哚的含量为4.76g/L，计算得到萃取率为54.1％。
对于相分离得到的低共熔溶剂，向其中加入2.4mL乙醚，乙醚与低共熔溶剂的体积比为4，在10℃温度下搅拌进行反萃，四丙基氯化铵以固体颗粒形式析出，过滤得到再生的四丙基氯化铵固体和含有吲哚的乙醚溶液。
对于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃温度下进行蒸馏，得到产物吲哚0.12g，以及回收的乙醚溶剂2.0mL。
实施例8
此实例中，吲哚，喹啉，苊，萘分别作为洗油中模拟弱酸性，弱碱性，中性，芳香族的组分。首先把5.00g的吲哚加入到含有甲苯的烧杯中，在搅拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后将其转移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，摇匀、定容，得到模拟洗油，其中吲哚浓度为10.00g/L。
取20mL上述模拟洗油于100mL烧杯中，向其中加入0.7556g四丙基氯化铵(四丙基氯化铵与吲哚的摩尔比为2.0)，然后置于30℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用分液漏斗进行相分离，得到脱吲哚的洗油19.7mL和低共熔溶剂1.0mL。
采用气相色谱分析脱吲哚的洗油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱吲哚的洗油中吲哚的含量为1.51g/L，计算得到萃取率为86.4％。
对于相分离得到的低共熔溶剂，向其中加入4.0mL乙醚，乙醚与低共熔溶剂的体积比为4，在30℃温度下搅拌进行反萃，四丙基氯化铵以固体颗粒形式析出，过滤得到再生的四丙基氯化铵固体和含有吲哚的乙醚溶液。
对于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃温度下进行蒸馏，得到产物吲哚0.18g，以及回收的乙醚溶剂3.3mL。
实施例9
此实例中，吲哚，喹啉，苊，萘分别作为洗油中模拟弱酸性，弱碱性，中性，芳香族的组分。首先把30.00g的吲哚加入到含有甲苯的烧杯中，在搅拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后将其转移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，摇匀、定容，得到模拟洗油，其中吲哚浓度为60.00g/L。
取20mL上述模拟洗油于100mL烧杯中，向其中加入2.2667g四丙基氯化铵(四丙基氯化铵与吲哚的摩尔比为1.0)，然后置于30℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用分液漏斗进行相分离，得到脱吲哚的洗油18.7mL和低共熔溶剂3.5mL。
采用气相色谱分析脱吲哚的洗油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱吲哚的洗油中吲哚的含量为2.36g/L，计算得到萃取率为95.3％。
对于相分离得到的低共熔溶剂，向其中加入35.0mL乙醚，乙醚与低共熔溶剂的体积比为10，在30℃温度下搅拌进行反萃，四丙基氯化铵以固体颗粒形式析出，过滤得到再生的四丙基氯化铵固体和含有吲哚的乙醚溶液。
对于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃温度下进行蒸馏，得到产物吲哚1.14g，以及回收的乙醚溶剂33.3mL。
实施例10
此实例中，吲哚，喹啉，苊，萘分别作为洗油中模拟弱酸性，弱碱性，中性，芳香族的组分。首先把30.00g的吲哚加入到含有甲苯的烧杯中，在搅拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后将其转移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，摇匀、定容，得到模拟洗油，其中吲哚浓度为60.00g/L。
取20mL上述模拟洗油于100mL烧杯中，向其中加入2.2667g四丙基氯化铵(四丙基氯化铵与吲哚的摩尔比为1.0)，然后置于60℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用分液漏斗进行相分离，得到脱吲哚的洗油18.8mL和低共熔溶剂3.4mL。
采用气相色谱分析脱吲哚的洗油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱吲哚的洗油中吲哚的含量为3.24g/L，计算得到萃取率为94.2％。
对于相分离得到的低共熔溶剂，向其中加入51.0mL乙醚，乙醚与低共熔溶剂的体积比为15，在30℃温度下搅拌进行反萃，四丙基氯化铵以固体颗粒形式析出，过滤得到再生的四丙基氯化铵固体和含有吲哚的乙醚溶液。
对于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃温度下进行蒸馏，得到产物吲哚1.11g，以及回收的乙醚溶剂48.6mL。
实施例11
此实例中，吲哚，喹啉，苊，萘分别作为洗油中模拟弱酸性，弱碱性，中性，芳香族的组分。首先把30.00g的吲哚加入到含有甲苯的烧杯中，在搅拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后将其转移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，摇匀、定容，得到模拟洗油，其中吲哚浓度为60.00g/L。
取20mL上述模拟洗油于100mL烧杯中，向其中加入4.5333g四丙基氯化铵(四丙基氯化铵与吲哚的摩尔比为2.0)，然后置于30℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用分液漏斗进行相分离，得到脱吲哚的洗油18.6mL和低共熔溶剂5.8mL。
采用气相色谱分析脱吲哚的洗油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱吲哚的洗油中吲哚的含量为1.35g/L，计算得到萃取率为97.6％。
对于相分离得到的低共熔溶剂，向其中加入87.0mL乙酸乙酯，乙酸乙酯与低共熔溶剂的体积比为15，在30℃温度下搅拌进行反萃，四丙基氯化铵以固体颗粒形式析出，过滤得到再生的四丙基氯化铵固体和含有吲哚的乙酸乙酯溶液。
对于上述含有吲哚的乙酸乙酯溶液，在110℃温度下进行蒸馏，得到产物吲哚1.14g，以及回收的乙酸乙酯溶剂83.8mL。
实施例12
此实例中，吲哚，喹啉，苊，萘分别作为洗油中模拟弱酸性，弱碱性，中性，芳香族的组分。首先把30.00g的吲哚加入到含有甲苯的烧杯中，在搅拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后将其转移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，摇匀、定容，得到模拟洗油，其中吲哚浓度为60.00g/L。
取20mL上述模拟洗油于100mL烧杯中，向其中加入4.5333g四丙基氯化铵(四丙基氯化铵与吲哚的摩尔比为2.0)，然后置于30℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用分液漏斗进行相分离，得到脱吲哚的洗油18.6mL和低共熔溶剂5.8mL。
采用气相色谱分析脱吲哚的洗油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱吲哚的洗油中吲哚的含量为1.42g/L，计算得到萃取率为97.7％。
对于相分离得到的低共熔溶剂，向其中加入87.0mL乙醚，乙醚与低共熔溶剂的体积比为15，在30℃温度下搅拌进行反萃，四丙基氯化铵以固体颗粒形式析出，过滤得到再生的四丙基氯化铵固体和含有吲哚的乙醚溶液。
对于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃温度下进行蒸馏，得到产物吲哚1.15g，以及回收的乙醚溶剂83.9mL。
实施例13
此实例中，吲哚，喹啉，苊，萘分别作为洗油中模拟弱酸性，弱碱性，中性，芳香族的组分。首先把5.00g的吲哚加入到含有甲苯的烧杯中，在搅拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后将其转移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，摇匀、定容，得到模拟洗油，其中吲哚浓度为10.00g/L。
取20mL上述模拟洗油于100mL烧杯中，向其中加入0.1556g甲基三乙基氯化铵(甲基三乙基氯化铵与吲哚的摩尔比为0.6)，然后置于10℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用分液漏斗进行相分离，得到脱吲哚的洗油19.9mL和低共熔溶剂0.3mL。
采用气相色谱分析脱吲哚的洗油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱吲哚的洗油中吲哚的含量为6.89g/L，计算得到萃取率为42.9％。
对于相分离得到的低共熔溶剂，向其中加入4.5mL乙醚，乙醚与低共熔溶剂的体积比为15，在30℃温度下搅拌进行反萃，甲基三乙基氯化铵以固体颗粒形式析出，过滤得到再生的甲基三乙基氯化铵固体和含有吲哚的乙醚溶液。
对于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃温度下进行蒸馏，得到产物吲哚0.09g，以及回收的乙醚溶剂4.1mL。
实施例14
此实例中，吲哚，喹啉，苊，萘分别作为洗油中模拟弱酸性，弱碱性，中性，芳香族的组分。首先把5.00g的吲哚加入到含有甲苯的烧杯中，在搅拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后将其转移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，摇匀、定容，得到模拟洗油，其中吲哚浓度为10.00g/L。
取20mL上述模拟洗油于100mL烧杯中，向其中加入0.5186g甲基三乙基氯化铵(甲基三乙基氯化铵与吲哚的摩尔比为2.0)，然后置于30℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用分液漏斗进行相分离，得到脱吲哚的洗油18.8mL和低共熔溶剂0.4mL。
采用气相色谱分析脱吲哚的洗油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱吲哚的洗油中吲哚的含量为5.68g/L，计算得到萃取率为46.6％。
对于相分离得到的低共熔溶剂，向其中加入6.0mL乙醚，乙醚与低共熔溶剂的体积比为4，在30℃温度下搅拌进行反萃，甲基三乙基氯化铵以固体颗粒形式析出，过滤得到再生的甲基三乙基氯化铵固体和含有吲哚的乙醚溶液。
对于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃温度下进行蒸馏，得到产物吲哚0.10g，以及回收的乙醚溶剂5.3mL。
实施例15
此实例中，吲哚，喹啉，苊，萘分别作为洗油中模拟弱酸性，弱碱性，中性，芳香族的组分。首先把30.00g的吲哚加入到含有甲苯的烧杯中，在搅拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后将其转移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，摇匀、定容，得到模拟洗油，其中吲哚浓度为60.00g/L。
取20mL上述模拟洗油于100mL烧杯中，向其中加入1.5559g甲基三乙基氯化铵(甲基三乙基氯化铵与吲哚的摩尔比为1.0)，然后置于30℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用分液漏斗进行相分离，得到脱吲哚的洗油19.0mL和低共熔溶剂2.8mL。
采用气相色谱分析脱吲哚的洗油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱吲哚的洗油中吲哚的含量为5.65g/L，计算得到萃取率为91.3％。
对于相分离得到的低共熔溶剂，向其中加入42.0mL乙醚，乙醚与低共熔溶剂的体积比为15，在30℃温度下搅拌进行反萃，甲基三乙基氯化铵以固体颗粒形式析出，过滤得到再生的甲基三乙基氯化铵固体和含有吲哚的乙醚溶液。
对于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃温度下进行蒸馏，得到产物吲哚1.10g，以及回收的乙醚溶剂40.4mL。
实施例16
此实例中，吲哚，喹啉，苊，萘分别作为洗油中模拟弱酸性，弱碱性，中性，芳香族的组分。首先把30.00g的吲哚加入到含有甲苯的烧杯中，在搅拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后将其转移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，摇匀、定容，得到模拟洗油，其中吲哚浓度为60.00g/L。
取20mL上述模拟洗油于100mL烧杯中，向其中加入1.5559g甲基三乙基氯化铵(甲基三乙基氯化铵与吲哚的摩尔比为1.0)，然后置于60℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用分液漏斗进行相分离，得到脱吲哚的洗油19.1mL和低共熔溶剂2.7mL。
采用气相色谱分析脱吲哚的洗油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱吲哚的洗油中吲哚的含量为5.94g/L，计算得到萃取率为91.2％。
对于相分离得到的低共熔溶剂，向其中加入40.5mL乙醚，乙醚与低共熔溶剂的体积比为15，在30℃温度下搅拌进行反萃，甲基三乙基氯化铵以固体颗粒形式析出，过滤得到再生的甲基三乙基氯化铵固体和含有吲哚的乙醚溶液。
对于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃温度下进行蒸馏，得到产物吲哚1.08g，以及回收的乙醚溶剂38.8mL。
实施例17
此实例中，吲哚，喹啉，苊，萘分别作为洗油中模拟弱酸性，弱碱性，中性，芳香族的组分。首先把30.00g的吲哚加入到含有甲苯的烧杯中，在搅拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后将其转移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，摇匀、定容，得到模拟洗油，其中吲哚浓度为60.00g/L。
取20mL上述模拟洗油于100mL烧杯中，向其中加入3.1118g甲基三乙基氯化铵(甲基三乙基氯化铵与吲哚的摩尔比为2.0)，然后置于30℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用分液漏斗进行相分离，得到脱吲哚的洗油18.9mL和低共熔溶剂4.3mL。
采用气相色谱分析脱吲哚的洗油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱吲哚的洗油中吲哚的含量为5.61g/L，计算得到萃取率为91.5％。
对于相分离得到的低共熔溶剂，向其中加入64.5mL乙酸乙酯，乙酸乙酯与低共熔溶剂的体积比为15，在30℃温度下搅拌进行反萃，甲基三乙基氯化铵以固体颗粒形式析出，过滤得到再生的甲基三乙基氯化铵固体和含有吲哚的乙酸乙酯溶液。
对于上述含有吲哚的乙酸乙酯溶液，在110℃温度下进行蒸馏，得到产物吲哚1.14g，以及回收的乙酸乙酯溶剂61.8mL。
实施例18
此实例中，吲哚，喹啉，苊，萘分别作为洗油中模拟弱酸性，弱碱性，中性，芳香族的组分。首先把30.00g的吲哚加入到含有甲苯的烧杯中，在搅拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后将其转移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，摇匀、定容，得到模拟洗油，其中吲哚浓度为60.00g/L。
取20mL上述模拟洗油于100mL烧杯中，向其中加入3.1118g甲基三乙基氯化铵(甲基三乙基氯化铵与吲哚的摩尔比为2.0)，然后置于30℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用分液漏斗进行相分离，得到脱吲哚的洗油18.9mL和低共熔溶剂4.3mL。
采用气相色谱分析脱吲哚的洗油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱吲哚的洗油中吲哚的含量为5.69g/L，计算得到萃取率为91.3％。
对于相分离得到的低共熔溶剂，向其中加入64.5mL乙醚，乙醚与低共熔溶剂的体积比为12，在20℃温度下搅拌进行反萃，甲基三乙基氯化铵以固体颗粒形式析出，过滤得到再生的甲基三乙基氯化铵固体和含有吲哚的乙醚溶液。
对于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃温度下进行蒸馏，得到产物吲哚1.10g，以及回收的乙醚溶剂61.4mL。
实施例19
本实施例显示季铵盐萃取剂的重复使用实验。
此实例中，吲哚，喹啉，苊，萘分别作为洗油中模拟弱酸性，弱碱性，中性，芳香族的组分。首先把30.00g的吲哚加入到含有甲苯的烧杯中，在搅拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后将其转移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，摇匀、定容，得到模拟洗油，其中吲哚浓度为60.00g/L。
取20mL上述模拟洗油于100mL烧杯中，向其中加入3.3990g四乙基氯化铵(四乙基氯化铵与吲哚的摩尔比为2.0)，然后置于30℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用分液漏斗进行相分离，得到脱吲哚的洗油18.7mL和低共熔溶剂4.5mL。
采用气相色谱分析脱吲哚的洗油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱吲哚的洗油中吲哚的含量为4.61g/L，计算得到萃取率为93.4％。
对于相分离得到的低共熔溶剂，向其中加入67.5mL乙醚，乙醚与低共熔溶剂的体积比为15，在25℃温度条件下搅拌进行反萃，四乙基氯化铵以固体颗粒形式析出，过滤得到再生的四乙基氯化铵固体和含有吲哚的乙醚溶液。
再生后的四乙基氯化铵重复用于萃取上述模拟洗油中的吲哚，此操作重复五次。五次实验的吲哚的萃取率分别为93.2％、93.5％、93.3％、93.4％、93.5％。
实施例20
取200mL的真实洗油，采用气相色谱分析(具体分析条件和方法见实施例1)洗油中吲哚的浓度为33.53g/L。向其中加入25.43g的四丙基氯化铵(四丙基氯化铵与吲哚的摩尔比约为2.0)，置于30℃恒温水浴中磁力搅拌30min，随后转移至500mL保温的分液漏斗中，控制温度30℃，静置分相2小时，然后分液获得上相脱吲哚的洗油和下相低共熔溶剂相。采用气相色谱分析脱吲哚的洗油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱吲哚的洗油中吲哚的含量为1.61g/L，计算得到萃取率为96.4％。取下相低共熔溶剂12.6mL，向该低共熔溶剂中直接加入200mL反萃取剂乙醚，乙醚与低共熔溶剂的体积比为15，在温度20℃条件下，搅拌30min后，过滤，取液相，在温度为100℃的油浴中旋转蒸发，旋转速率50r/min，旋转蒸馏时间2小时，得到产品吲哚6.45g，吲哚的萃取率为96.3％。