丁啶类离子液体及其制备方法和应用与流程

本发明涉及一类四元环类离子液体及其制备方法，具体来说是丁啶类离子液体，属火箭推进剂领域。

背景技术：

离子液体是一种熔点低于或在100℃左右的熔融盐。其由有机阳离子和无机或有机阴离子构成亦称室温离子液体。离子液体按照发展历程可分为第一代、第二代、第三代离子液体。上世纪40年代末，由美国专利报道的三氯化铝和卤化乙基吡啶离子液体被称为第一代离子液体。此类离子液体主要用在电镀领域；上世纪90年代，由二烷基咪唑阳离子和六氟磷酸、四氟硼酸阴离子构成的室温离子液体为第二代离子液体。此类离子液体有良好的稳定性；到21世纪初，人们在二烷基咪唑侧链上引入不同的官能团，被称为第三代室温离子液体。随着科学的不断进步，在三代离子液体的基础上又衍生出众多种类的离子液体。这些离子液体被广泛的应用到各个领域。而现今按阳离子划分主要有季铵盐类、季鏻盐类、烷基吡啶类和烷基咪唑类。由于离子液体具有极低的蒸气压、绿色低毒、热稳定性高、化学稳定性高、液体状态温度范围宽，物理化学性质可调等众多优点。被广泛的应用到溶剂、催化剂、电化学等各个领域，有着很好的发展前景。

目前常见的单环氮杂环烷烃类离子液体有氮-烷基杂环庚烷、氮-烷基杂环己烷、氮-烷基杂环戊烷基离子液体，但由于这几类离子液体环张力较小，能量不高。因此我们期望得到一类环张力较大、能量较高的氮-烷基丁啶类离子液体。据查阅文献(brendana.burkett,et.al.,mcrowave-assistedsynthesisofazetidinesinaqueous,tetrahedronlett.2009,50,6590-6592)得知氮-烷基丁啶制备方法主要分为三步，第二步为超声反应，第三步是用二氯甲烷萃取，再控制旋蒸温度除去二氯甲烷。该方法繁琐、难调控且收率低。本发明针对上述缺点给出了氮-烷基丁啶的新合成方法及氮烷基丁啶基类新型离子液体的合成方法及新型离子液体的物理化学表征和部分可自燃离子液体点火性能测试。

技术实现要素：

本发明的目的在于提供一种新的制备氮-烷基丁啶的方法。

本发明涉及反应如下：

本发明提供的氮-烷基丁啶的合成方法如下所示：

(1)称取一定量的1,3-丙二醇环硫酸酯溶于乙腈中形成摩尔浓度为a的溶液，称取一定当量的正烷基胺，滴入上述溶液中，缓慢升温，回流反应一定时间，冷却至室温，产生白色沉淀，过滤并用乙腈洗涤沉淀，真空干燥，获得3-(氮-烷基胺)丙基硫酸盐；

(2)称取一定量的3-(氮-烷基胺)丙基硫酸盐溶于适量去离子水中形成摩尔浓度为b的溶液，称取一定当量的氢氧化钾加入上述溶液中，搅拌回流反应一定时间，蒸馏并收集蒸出液，静止分层，取上层获得氮-烷基丁啶，加入一定量氢氧化钾至溶液饱和，静置分层，并取少量溶液，滴入一滴三氯甲烷，溶液澄清则证明氮-烷基丁啶中无水，即获得纯净产品氮-烷基丁啶。

本合成方法中的反应条件为：步骤(1)的摩尔浓度a为0.8-0.9mol/l，反应温度为70-80℃，反应时间为3-8小时，反应物料摩尔比例为1:1.2；步骤(2)的摩尔浓度b为1.2-1.4mol/l，反应温度为70-80℃，反应时间为3-8小时，反应物料摩尔比例为1:1.2。

本发明的另一目的在于提供一系列氮-烷基丁啶类离子液体及其制备方法。

该类离子液体的通式为：

其阳离子中r1为：c3h7、c4h9、c5h11

r2为：ch3、c2h5、c3h7、c4h9、c3h5、c3h3、ch3ch2oh、ch3cn

其中阴离子y^-为：

本发明涉及反应如下：

本发明提供的离子液体的合成方法如下所示：

(1)称取一定量的氮-烷基丁啶溶于适当溶剂a形成摩尔浓度为c的溶液，称取1.2倍当量的对应卤代烃，缓慢加入瓶中，产生沉淀，用适量乙酸乙酯洗涤沉淀，真空干燥获得对应氮-烷基丁啶卤化盐类离子液体；

(2)称取适量氮-烷基丁啶卤化盐类离子液体溶于适当溶剂b形成摩尔浓度为d的溶液，向其中加入1.2倍当量含对应阴离子的钠盐或者银盐，产生沉淀，过滤得滤液，旋蒸除去溶剂，真空干燥得到含其它阴离子的氮-烷基丁啶类离子液体。

本合成方法中的反应条件为：步骤(1)中溶剂a为乙酸乙酯或乙醚，摩尔浓度c为0.6-0.7mol/l，反应温度为-15℃-40℃；步骤(2)中溶剂b为甲醇或者四氢呋喃，摩尔浓度d为0.6-0.7mol/l，反应温度为20℃-30℃。

本发明还有一个目的就是提供该类离子液体在推进剂中的应用。

本发明通过实验证实，部分氰氨类离子液体能够自燃，在火箭推进剂方面有很好的应用前景。

本发明合成出了几类新型的离子液体，其中部分氰氨类离子液体在与强氧化剂(浓hno3)接触时能够迅速自燃，取得了良好的实验效果；所发明的离子液体具有环张力大、能量较高等优点。

附图说明

图1为氮-甲基-氮-丁基丁啶二氰氨盐离子液体的自燃效果图

具体实施方式

实施示例1

3-(氮-丁基胺)丙基硫酸盐的制备：称取1,3-丙二醇环硫酸酯(50mmol，7.00g)溶于60ml乙腈中倒入250ml二口瓶中，称取正丁胺(60mmol，4.45g)溶于20ml的乙腈倒入恒压滴液漏斗，缓慢滴入瓶中。缓慢升温至80℃，回流(80℃)反应3h，冷却至室温，过滤，并用乙腈(20ml×1)和乙醚(20ml×3)洗涤。真空干燥8h，获得目标原料(白色固体，产率：72.92％)。

对3-(氮-丁基胺)丙基硫酸盐进行了¹hnmr、¹³cnmr核磁表征：¹hnmr(600mhz,dmso,25℃,tms):δ＝0.90(t,3h,ch3),1.33(m,2h,ch2),1.54(m,2h,ch2),1.86(m,2h,ch2),2.90(t,2h,ch2),2.98(t,2h,ch2),3.84(t,2h,ch2),8.21ppm(s,2h,nh)；¹³cnmr(151mhz,dmso,25℃,tms)δ＝13.40,19.13,25.87,27.55,44.59,46.58,62.92ppm。对3-(氮-丁基胺)丙基硫酸盐进行了红外(ir)表征：ir(kbr)：υ＝3152.42,2963.69,2873.38,1578.38,1463.17,1268.51,1243.68,1206.26,1159.82,1068.56,1038.98,961.72,926.58,856.92,811.35,773.91,740.59,626.88,586.18,566.90cm^-1

实施示例2

氮-丁基丁啶的制备：称取3-(氮-丁基胺)丙基硫酸盐(120mmol，25.00g)溶于100ml去离子水，倒入250ml的二口瓶中搅拌，称取氢氧化钾(890mmol，50g)升温至120℃并持续3h，将装置改为蒸馏，升温至120℃，蒸馏3h得蒸出液，取蒸出液，加入氢氧化钾至溶液饱和，倒入分液漏斗，静止分层，取上层，再取少量产品加入三氯甲烷，溶液澄清，获得氮-丁基丁啶(离子液体前体)(无色透明液体，产率：54.83％)。

对离子液体前体进行了¹hnmr、¹³cnmr核磁表征：¹hnmr(600mhz,dmso,25℃,tms):δ＝0.84(t,3h,ch3),1.16-1.30(m,4h,ch2),1.91(m,2h,ch2),2.26(t,2h,ch2),3.01ppm(t,4h,ch2)；¹³cnmr(151mhz,dmso,25℃,tms)δ＝13.84,17.09,19.91,29.22,54.45,58.96ppm。对离子液体前体进行了红外(ir)表征：ir(kbr)：υ＝2995.18,2957.85,2924.75,2873.01,2813.10,1458.85,1369.43,1305.25,1237.36,1197.80,1125.44,1027.37,910.25,762.44,732.45,673.26,642.64cm^-1。

实施示例3

氮-甲基-氮-丁基丁啶碘化物的制备：称取氮-丁基丁啶(20mmol，2.26g)溶于30ml的乙酸乙酯，倒入100ml单口瓶中，称取碘甲烷(24mmol，3.41g)倒入恒压滴液漏斗中，缓慢加入瓶中。室温搅拌反应6h，有白色沉淀析出，过滤除去滤液，并用乙酸乙酯洗涤(10ml×3)洗涤，真空干燥8h，获得目标离子液体(1)(白色固体，产率：85.55％)。

对该离子液体进行了¹hnmr、¹³cnmr核磁表征：¹hnmr(600mhz,dmso,25℃,tms):δ＝0.92(t,3h,ch3),1.32(m,2h,ch2),1.53(m,2h,ch2),2.36(s,1h,ch2),2.57(m,1h,ch2),3.08(s,3h,ch3),3.35(t,2h,ch2),4.10(m,2h,ch2),4.30ppm(m,2h,ch2)；¹³cnmr(151mhz,dmso,25℃,tms):δ＝13.23,13.44,19.04,23.97,48.19,62.34,63.59ppm。对该离子液体进行了红外(ir)表征：ir(kbr):υ＝3019.79,2998.29,2958.67,2942.07,2872.84,1471.28,1462.31,1441.20,1347.40,1290.62,1241.60,1150.41,1039.38,953.07,924.79,902.62,881.98,803.41,732.05cm^-1。

实施示例4

氮-乙基-氮-丁基丁啶碘化物的制备：称取氮-丁基丁啶(20mmol，2.26g)溶于30ml的乙酸乙酯，倒入100ml单口瓶中，称取碘乙烷(24mmol，3.74g)倒入恒压滴液漏斗中，缓慢加入瓶中。室温搅拌反应6h，有白色沉淀析出，过滤除去滤液，并用乙酸乙酯洗涤(10ml×3)洗涤，真空干燥8h，获得目标离子液体(2)(白色固体，产率：80.26％)。

对该离子液体进行了¹hnmr、¹³cnmr核磁表征：¹hnmr(600mhz,dmso,25℃,tms):δ＝0.93(t,3h,ch3),1.12(t,3h,ch3),1.33(m,2h,ch2),1.47(m,2h,ch2),2.44(m,2h,ch2),3.29(t,2h,ch2),3.39(m,2h,ch2),4.15(m,4h,ch2)；¹³cnmr(151mhz,dmso,25℃,tms):δ＝7.38,13.20,13.44,19.05,23.46,53.55,57.59,61.36ppm。对该离子液体进行了红外(ir)表征：ir(kbr):υ＝3000.61,2961.47,2932.03,2875.93,1465.97,1449.12,1400.48,1242.97,1144.96,1042.56,927.13,816.53,798.58,734.83cm^-1。

实施示例5

氮-丙基-氮-丁基丁啶碘化物的制备：称取氮-丁基丁啶(20mmol，2.26g)溶于30ml的乙酸乙酯，倒入100ml单口瓶中，称取碘丙烷(24mmol，4.08g)倒入恒压滴液漏斗中，缓慢加入瓶中。室温搅拌反应6h，有白色沉淀析出，过滤除去滤液，并用乙酸乙酯洗涤(10ml×3)洗涤，真空干燥8h，获得目标离子液体(3)(白色固体，产率：50.11％)。

对该离子液体进行了¹hnmr、¹³cnmr核磁表征：¹hnmr(600mhz,dmso,25℃,tms):δ＝0.93(m,6h,ch3),1.34(m,2h,ch2),1.51(m,4h,ch2),2.45(m,2h,ch2),3.28(m,4h,ch2),4.18(t,4h,ch2)；¹³cnmr(151mhz,dmso,25℃,tms):δ＝10.41,13.31,13.43,15.21,19.05,23.49,58.20,59.68,61.96ppm。对该离子液体进行了红外(ir)表征：ir(kbr):υ＝2962.05,2935.65,2875.36,1466.08,1447.84,1398.58,1344.98,1042.09,979.63,934.97,736.68cm^-1。

实施示例6

氮-丁基-氮-丁基丁啶碘化物的制备：称取氮-丁基丁啶(20mmol，2.26g)溶于30ml的乙酸乙酯，倒入100ml单口瓶中，称取碘丁烷(24mmol，4.42g)倒入恒压滴液漏斗中，缓慢加入瓶中。室温搅拌反应6h，有白色沉淀析出，过滤除去滤液，并用乙酸乙酯洗涤(10ml×3)洗涤，真空干燥8h，获得目标离子液体(4)(白色固体，产率：30.50％)。

对该离子液体进行了¹hnmr、¹³cnmr核磁表征：¹hnmr(600mhz,dmso,25℃,tms):δ＝0.93(t,6h,ch3),1.34(m,4h,ch2),1.48(m,4h,ch2),2.45(m,2h,ch2),3.30(m,4h,ch2),4.17ppm(t,4h,ch2)；¹³cnmr(151mhz,dmso,25℃,tms):δ＝13.30,13.43,19.04,23.52,58.12,61.94ppm。对该离子液体进行了红外(ir)表征：ir(kbr):υ＝2999.80,2954.71,2928.96,2871.30,1472.55,1463.71,1443.09,1394.83,1340.77,1250.18,1230.11,925.60,903.13,885.91,738.75cm^-1。

实施示例7

氮-丁基-氮-烯丙基丁啶溴化物的制备：称取氮-丁基丁啶(20mmol，2.26g)溶于30ml的乙酸乙酯，倒入100ml单口瓶中，称取溴丙烯(24mmol，2.90g)倒入恒压滴液漏斗中，缓慢加入瓶中。-15℃下搅拌反应8h，有白色沉淀析出，过滤除去滤液，并用乙酸乙酯洗涤(10ml×3)洗涤，真空干燥8h，获得目标离子液体(5)(白色固体，产率：71.76％)。

对该离子液体进行了¹hnmr、¹³cnmr核磁表征：¹hnmr(600mhz,dmso,25℃,tms):δ＝0.91(t,3h,ch3),1.32(m,2h,ch2),1.53(m,2h,ch2),2.45(m,2h,ch2),3.29(m,2h,ch2),4.03(d,2h,ch2),4.22(t,4h,ch2),5.59(d,1h,ch2),5.70(d,1h,ch2),5.98ppm(m,1h,ch)；¹³cnmr(151mhz,dmso,25℃,tms):δ＝13.34,13.41,19.04,23.39,59.01,60.35,61.17,126.00,126.49ppm。对该离子液体进行了红外(ir)表征：ir(kbr):υ＝2962.44,2875.02,1625.85,1467.68,1251.72,1066.77,996.29,954.87,914.70,797.09,739.74cm^-1。

实施示例8

氮-丁基-氮-炔丙基丁啶溴化物的制备：称取氮-丁基丁啶(20mmol，2.26g)溶于30ml的乙酸乙酯，倒入100ml单口瓶中，称取溴丙炔(24mmol，2.86g)倒入恒压滴液漏斗中，缓慢加入瓶中。-15℃下搅拌反应8h，有灰色沉淀析出，过滤除去滤液，并用乙酸乙酯洗涤(10ml×3)洗涤，真空干燥8h，获得目标离子液体(6)(灰色固体，产率：80.39％)。

对该离子液体进行了¹hnmr、¹³cnmr核磁表征：¹hnmr(600mhz,cdcl3,25℃,tms):δ＝0.92(t,3h,ch3),1.33(m,2h,ch2),1.43(m,2h,ch2),1.99(m,2h,ch2),2.16(t,1h,ch),2.47(t,2h,ch2),2.62(t,2h,ch2),3.39(d,2h,ch2),3.47ppm(t,2h,ch2)；¹³cnmr(151mhz,cdcl3,25℃,tms):δ＝14.13,20.66,29.86,30.87,31.92,42.12,51.75,53.52,72.87ppm。对该离子液体进行了红外(ir)表征：ir(kbr):υ＝3132.48,2955.99,2932.50,2871.88,2113.51,1452.03,1440.07,1378.90,1057.71,1010.50,918.56,786.99,734.42cm^-1。

实施示例9

氮-甲基-氮-丁基丁啶二氰氨盐的制备：称取离子液体(1)(20mmol，5.10g)溶于30ml甲醇，倒入100ml的单口瓶中，称取二氰氨银(24mmol，4.18g)加入瓶中，室温搅拌反应8h。生成黄色沉淀，过滤得滤液，旋蒸除去溶剂，再用20ml二氯甲烷溶解再次旋蒸，用有机滤膜深度过滤(重复两次)。真空干燥8h，获得目标离子液体(7)(淡黄色液体，产率：97.10％)。

对该离子液体进行了¹hnmr、¹³cnmr核磁表征：¹hnmr(600mhz,cdcl3,25℃,tms):δ＝1.00(t,3h,ch3),1.46(m,2h,ch2),1.64(m,2h,ch2),2.66(s,h,ch2),2.82(m,h,ch2),3.24(s,3h,ch3),3.45(m,2h,ch2),4.27(m,2h,ch2),4.44ppm(m,2h,ch2)；¹³cnmr(151mhz,cdcl3,25℃,tms):δ＝13.70,14.07,19.70,25.03,49.31,64.24,64.89,120.06ppm。对该离子液体进行了红外(ir)表征：ir(kbr):υ＝3487.87,3136.64,2963.87,2875.51,2228.60,2191.54,2131.49,1459.98,1306.61,903.20,735.97,524.11cm-¹。

实施示例10

氮-乙基-氮-丁基丁啶二氰氨盐：称取离子液体(2)(20mmol，5.38g)溶于30ml甲醇，倒入100ml的单口瓶中，称取二氰氨银(24mmol，4.18g)加入瓶中，室温搅拌反应8h。生成黄色沉淀，过滤得滤液，旋蒸除去溶剂，再用20ml二氯甲烷溶解再次旋蒸，用有机滤膜深度过滤(重复两次)。真空干燥8h，获得目标离子液体(8)(淡黄色液体，产率：92.35％)。

对该离子液体进行了¹hnmr、¹³cnmr核磁表征：¹hnmr(600mhz,cdcl3,25℃,tms):δ＝0.98(t,3h,ch3),1.28(t,3h,ch3),1.44(m,2h,ch2),1.55(m,2h,ch2),2.69(m,2h,ch2),3.36(m,2h,ch2),3.48(m,2h,ch2),4.26ppm(m,4h,ch2)；¹³cnmr(151mhz,cdcl3,25℃,tms):δ＝7.95,13.61,13.98,19.64,24.35,54.87,59.07,62.51,119.97ppm。对该离子液体进行了红外(ir)表征：ir(kbr):υ＝3486.00,3134.78,2964.14,2875.50,2227.26,2191.01,2129.91,1456.39,1397.99,1305.34,1041.00,900.76,738.46,524.42cm-¹。

实施示例11

氮-丙基-氮-丁基丁啶二氰氨盐的制备：称取离子液体(3)(20mmol，5.66g)溶于30ml甲醇，倒入100ml的单口瓶中，称取二氰氨银(24mmol，4.18g)加入瓶中，室温搅拌反应8h。生成黄色沉淀，过滤得滤液，旋蒸除去溶剂，再用20ml二氯甲烷溶解再次旋蒸，用有机滤膜深度过滤(重复两次)。真空干燥8h，获得目标离子液体(9)(淡黄色液体，产率：97.29％)。

对该离子液体进行了¹hnmr、¹³cnmr核磁表征：¹hnmr(600mhz,cdcl3,25℃,tms):δ＝098(t，3h，ch3)，105(t，3h，ch3)，143(m，2h，ch2)，150(t，2h，ch2)，162(m，2h，ch2),2.70(m,2h,ch2),3.36(m,4h,ch2),4.27ppm(t,4h,2ch2)；¹³cnmr(151mhz,cdcl3,25℃,tms):δ＝10.70,13.61,14.10,16.15,19.64,24.43,59.66,61.18,63.08,119.91ppm。对该离子液体进行了红外(ir)表征：ir(kbr):υ＝3486.46,3137.71,2966.40,2877.46,2227.63,2192.06,2130.20,1471.77,1396.62,1306.89,1040.41,933.17,901.29,739.97,664.36,523.87cm^-1。

实施示例12

氮-丁基-氮-丁基丁啶二氰氨盐的制备：称取离子液体(4)(20mmol，5.94g)溶于30ml甲醇，倒入100ml的单口瓶中，称取二氰氨银(24mmol，4.18g)加入瓶中，室温搅拌反应8h。生成黄色沉淀，过滤得滤液，旋蒸除去溶剂，再用20ml二氯甲烷溶解再次旋蒸，用有机滤膜深度过滤(重复两次)。真空干燥8h，获得目标离子液体(10)(淡黄色液体，产率：99.30％)。

对该离子液体进行了¹hnmr、¹³cnmr核磁表征：¹hnmr(600mhz,cdcl3,25℃,tms):δ＝0.98(t,6h,ch3),1.44(m,4h,ch2),1.54(m,4h,ch2),2.70(m,2h,ch2),3.36(m,4h,ch2),4.27ppm(t,4h,ch2)；¹³cnmr(151mhz,cdcl3,25℃,tms):δ＝13.61,14.08,19.63,24.44,59.61,63.05,119.95ppm。对该离子液体进行了红外(ir)表征：ir(kbr):υ＝3484.67,3132.35,2963.27,2875.11,2226.76,2189.84,2130.51,1469.57,1384.03,1304.34,1063.64,1045.12,923.13,902.09,738.45,663.38,523.78cm-¹。

实施示例13

氮丁基-氮-烯丙基丁啶二氰氨盐的制备：称取离子液体(5)(20mmol，4.68g)溶于30ml甲醇，倒入100ml的单口瓶中，称取二氰氨银(24mmol，4.18g)加入瓶中，室温搅拌反应8h。生成黄色沉淀，过滤得滤液，旋蒸除去溶剂，再用20ml二氯甲烷溶解再次旋蒸，用有机滤膜深度过滤(重复两次)。真空干燥8h，获得目标离子液体(11)(淡黄色液体，产率：95.32％)。

对该离子液体进行了¹hnmr、¹³cnmr核磁表征：¹hnmr(600mhz,dmso,25℃,tms):δ＝0.93(t,3h,ch3),1.33(m,2h,ch2),1.54(m,2h,ch2),2.45(m,2h,ch2),3.27(m,2h,ch2),3.99(d,2h,ch2),4.20(t,4h,ch2),5.60(d,1h,ch2),5.69(d,1h,ch2),5.98ppm(m,1h,ch)；¹³cnmr(151mhz,dmso,25℃,tms):δ＝13.32,13.38,19.07,23.39,59.12,60.46,61.22,119.06,126.59,126.81ppm。对该离子液体进行了红外(ir)表征：ir(kbr):3487.60,2963.83,2875.53,2228.73,2191.80,2130.39,1469.28,1307.66,955.03,904.23,739.25,523.28cm^-1。

实施示例14

氮丁基-氮-炔丙基丁啶二氰氨盐的制备：称取离子液体(6)(20mmol，4.64g)溶于30ml甲醇，倒入100ml的单口瓶中，称取二氰氨银(24mmol，4.18g)加入瓶中，室温搅拌反应8h。生成黄色沉淀，过滤得滤液，旋蒸除去溶剂，再用20ml二氯甲烷溶解再次旋蒸，用有机滤膜深度过滤(重复两次)。真空干燥8h，获得目标离子液体(12)(淡黄色液体，产率：97.21％)。

对该离子液体进行了¹hnmr、¹³cnmr核磁表征：¹hnmr(600mhz,dmso,25℃,tms):δ＝0.93(t,3h,ch3),1.34(m,2h,ch2),1.54(m,2h,ch2),2.48(m,2h,ch2),3.42(m,2h,ch2),3.92(t,1h,ch),4.20(m,2h,ch2),4.29(m,2h,ch2),4.40ppm(d,2h,ch2)；¹³cnmr(151mhz,dmso,25℃,tms):δ＝13.41,13.42,19.12,23.78,48.98,59.78,61.80,72.69,81.26,119.09ppm。对该离子液体进行了红外(ir)表征：ir(kbr):3492.55,3212.11,2963.99,2875.47,2233.07,2193.36,2133.50,1467.17,1379.37,1310.39,1066.48,905.72,737.63,523.64cm^-1。

实施示例15

离子液体7-12的生成焓如表1

表1二氰氨类离子液体的生成焓

取2ml新蒸的白色发烟硝酸加入到烧杯中(铺满底部)，用1ml的滴管吸取少量氰氨类离子液体，滴入盛有白色发烟硝酸的烧杯中，当离子液体液滴与白色发烟硝酸接触后，随即燃烧。该过程全程用高速相机拍摄(1张/1ml)。

其中氮丁基氮甲基丁啶二氰氨盐的点火照片见附图。