本发明属于新材料有机化学品技术领域，具体涉及一种含二联咔唑基的肟酯类化合物及其制备方法和应用。
背景技术：
光引发剂化合物是一类辐射固化技术领域中重要的精细有机化学品材料。在以紫外光或可见光(uv)或新型led(即light-emittingdiode)为光源的，即在光辐照条件下生成自由基活性物种的光引发剂化合物是诱发含烯不饱和体系进行高效光聚合反应的关键物种，因此是重要的辐射固化配方组分之一，其本身的性质和在光照下的化学物理反应都决定了其在辐射固化配方中的重要作用，其中肟酯类光引发剂由于其高效引发活性，一定的抗氧阻特性而得到较大的关注。而咔唑作为性能优良的生色图，具有良好的刚性共轭平面，电子离域性好，具有较强的分子内电子转移性能和较好的光电性质，为其衍生物作为性能优异的光引发剂提供了有利的条件。
另外，随着节能环保的理念深入人心，光固化技术的光源也逐渐由新型的led光源取代传统的汞灯，这就意味着必须要有吸收光的波长范围能够与led光源发射波长足够匹配的光引发剂，即对于led体系固化，需要针对led长波发射博城(365-420nm，特别是395-405nm)有灵敏吸收的光引发剂。
a.balionyte等人已经在文献(photoconductive,photoluminescentandglass-forming6,6-di(n-diphenylamino)-9,9-dialkyl-3,3-bicarbazoles)中涉及二联咔唑分子结构(结构式如下)，并发现其具有较好的光电性能。
因此，设计、研发和产业化新型的光引发剂化合物，是当前本领域面对的关键性技术挑战问题。
技术实现要素：
针对现有技术中的不足，本发明的首要目的是提供一种含二联咔唑基的肟酯类化合物。
本发明的第二个目的是提供一种含二联咔唑基的肟酯类化合物的制备方法。
本发明的第三个目的是提供上述含二联咔唑基的肟酯类化合物的用途。
为达到上述目的，本发明的解决方案是：
一种含二联咔唑基的肟酯类化合物，其结构式如下：
其中，r2选自含有r4、r5基团的肟酯或酮肟酯结构，即选自
r1、r4和r5分别选自c1-c20直链烷基、c1-c20支链烷基、c3-c12环烷基、环烷基烷基、环杂烷基烷基、c4-c12芳基和烷基芳基中的一种以上。
c4-c12芳基和烷基芳基中的芳基均选自苯环或者含s、o、n取代基的芳基中的任意一种，具体地，除了以苯基、烷基取代的芳基外，还可以包括含s、o、n取代的芳基叫杂环芳基，如甲硫基苯基，nn-二甲基胺基苯基等。
r3选自氢、卤素原子、r、or、sr、nrr’、ch2or、ch2sr、ch2nrr’、c(o)r、coor和r2中的一种以上，其中，r和r’均选自c1-c24直链烷基、c1-c24支链烷基和-c6-c12芳基中的一种以上，r和r’可以相同，也可以不同。
具体地，r和r’结构中可以含有1-6个非连续的s、o、n元素，即r和r’结构中不仅包含碳链，还可以在碳链中引入杂原子，从而形成如c-c-o-c-c，c-c-s-c-c等，即不再是只有纯碳链能作为取代基，含有杂原子的碳链也可以作为取代基。
nrr’中r和r’同时存在时可以形成一个3-6元的环系结构，如环丁胺基，环戊胺基，环己胺基等。
进一步地，环烷基烷基选自
符合上述通式(i)结构的示例性化合物包括：
一种上述的含二联咔唑基的肟酯类化合物的制备方法，其包括如下步骤：
(a1)、二联咔唑与卤代物在碱性条件下进行反应，得到n-r1取代咔唑(i)-a：
(b1)、n-r1取代咔唑(i)-a在催化剂作用下，并在chcl3中进行反应，得到二联咔唑衍生物(i)-b：
(c1)、二联咔唑衍生物(i)-b与酰氯或者酸酐在催化剂alcl3作用下进行付氏酰基化反应，根据投料比的不同得到单取代产物(i)-c：
(d1)、单取代产物(i)-c在碱性条件下和盐酸羟胺进行反应，得到单肟产物(i)-d：
(e1)、单肟产物(i)-d与酰氯或者酸酐在碱性敷酸剂的作用下进行酯化反应，得到含二联咔唑基的肟酯类化合物：
一种根据上述的含二联咔唑基的肟酯类化合物的制备方法，其包括如下步骤：
(a2)、二联咔唑与卤代物在碱性条件下进行反应，得到n-r1取代咔唑(i)-a：
(b2)、n-r1取代咔唑(i)-a在催化剂作用下，并在chcl3中进行反应，得到二联咔唑衍生物(i)-b：
(c2)、二联咔唑衍生物(i)-b与酰氯或者酸酐在催化剂alcl3作用下进行付氏酰基化反应，根据投料比的不同得到单酮取代产物(i)-c：
(d2)、单酮取代产物(i)-c在酸作用下和亚硝酸酯进行反应，得到单酮肟产物(i)-e：
(e2)、单酮肟产物(i)-e与酰氯或者酸酐在碱性作用下进行酯化反应，得到含二联咔唑基的肟酯类化合物：
一种上述的含二联咔唑基的肟酯类化合物的制备方法，其包括如下步骤：
(a3)、二联咔唑与卤代物在碱性条件下进行反应，得到n-r1取代咔唑(i)-a：
(b3)、n-r1取代咔唑(i)-a在催化剂作用下，并在chcl3中进行反应，得到二联咔唑衍生物(i)-b：
(c3)、二联咔唑衍生物(i)-b与酰氯或者酸酐在催化剂alcl3作用下进行付氏酰基化反应，根据投料比的不同得到双取代产物(i)-c’：
(d3)、双取代产物(i)-c’在碱性条件下和盐酸羟胺进行反应，得到双肟产物(i)-d’：
(e3)、双肟产物(i)-d’与酰氯或酸酐在碱性作用下进行酯化反应，得到含二联咔唑基的肟酯类化合物：
一种上述的含二联咔唑基的肟酯类化合物的制备方法，其包括如下步骤：
(a4)、二联咔唑与卤代物在碱性条件下进行反应，得到n-r1取代咔唑(i)-a：
(b4)、n-r1取代咔唑(i)-a在催化剂作用下，并在chcl3中进行反应，得到二联咔唑衍生物(i)-b：
(c4)、二联咔唑衍生物(i)-b与酰氯或者酸酐在催化剂alcl3作用下进行付氏酰基化反应，根据投料比的不同得到双酮取代产物(i)-c’：
(d4)、双酮取代产物(i)-c’在酸作用下和亚硝酸酯进行反应，得到双酮肟产物(i)-e’：
(e4)、双酮肟产物(i)-e’与酰氯或酸酐在碱性作用下进行酯化反应，得到含二联咔唑基的肟酯类化合物：
一种上述的含二联咔唑基的肟酯类化合物的制备方法，其包括如下步骤：
(a5)、二联咔唑与卤代物在碱性条件下进行反应，得到n-r1取代咔唑(i)-a：
(b5)、n-r1取代咔唑(i)-a在催化剂作用下，并在chcl3中进行反应，得到二联咔唑衍生物(i)-b：
(c5)、二联咔唑衍生物(i)-b进行溴代、碘代、醛基化或者付氏酰基化反应，得到r3取代的非对称单取代产物(i)-c”：
(d5)、r3取代的非对称单取代产物(i)-c”与酰氯或者酸酐在催化剂作用下进行反应，得到酮取代产物(i)-c”’：
(e5)、酮取代产物(i)-c”’在碱性条件下和盐酸羟胺反应，得到非对称单肟产物(i)-d”：
(f5)、非对称单肟产物(i)-d”与酰氯或者酸酐在碱性作用下进行酯化反应，得到含二联咔唑基的肟酯类化合物：
一种上述的含二联咔唑基的肟酯类化合物的制备方法，其包括如下步骤：
(a6)、二联咔唑与卤代物在碱性条件下进行反应，得到n-r1取代咔唑(i)-a：
(b6)、n-r1取代咔唑(i)-a在催化剂作用下，并在chcl3中进行反应，得到二联咔唑衍生物(i)-b：
(c6)、二联咔唑衍生物(i)-b进行溴代、碘代、醛基化或者付氏酰基化反应，得到r3取代的非对称单取代产物(i)-c”：
(d6)、r3取代的非对称单取代产物(i)-c”与酰氯或者酸酐在催化剂作用下进行反应，得到酮取代产物(i)-c”’：
(e6)、酮取代产物(i)-c”’在酸性条件下与亚硝酸酯反应，得到非对称单肟产物(i)-d”’：
(f6)、非对称单肟产物(i)-d”’与酰氯或者酸酐在碱性作用下进行酯化反应，得到含二联咔唑基的肟酯类化合物：
一种上述的含二联咔唑基的肟酯类化合物作为辐射固化光敏引发剂的用途。具体地，在喷墨打印、纸张印刷、粘合剂、木器涂装、塑胶涂装、汽车涂装、包装材料、柔性电子和光伏材料等领域应用。
进一步地，辐射固化光敏引发剂的光源选自紫外光、可见光、led光源和等价光源中的一种以上。
进一步地，辐射固化光敏引发剂包括0.01-30重量份含二联咔唑基的肟酯类化合物和100重量份含烯键(c＝c)不饱和化合物。
进一步地，辐射固化光敏引发剂包括0.5-10重量份含二联咔唑基的肟酯类化合物和100重量份含烯键(c＝c)不饱和化合物。
实际上，辐射固化光敏引发剂除了包括含二联咔唑基的肟酯类化合物和含烯键(c＝c)不饱和化合物之外，还可以含有根据实际需要添加无机填充剂、有机填充剂、着色剂、其他添加剂和溶剂等任意组分。
其中，着色剂选自颜料或染料。
其他添加剂包括紫外线吸收剂、光稳定剂、阻燃剂、流平剂或消泡剂。
进一步地，含烯键不饱和化合物是指烯键通过自由基聚合反应被交联的化合物或混合物。
优选地，含烯键不饱和化合物选自单体、低聚物或预聚物，或是三者的混合物或共聚物，或是三者的水性分散体。
合适的自由基聚合的单体例如含烯键可聚合单体，包括但不限于(甲基)丙烯酸酯、丙烯醛、烯烃、共轭双烯烃、苯乙烯、马来酸酐、富马酸酐、乙酸乙烯酯、乙烯基吡咯烷酮、乙烯基咪唑、(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸衍生物例如(甲基)丙烯酰胺、乙烯基卤化物和亚乙烯基卤化物等。
合适的含烯键预聚物和低聚物包括但不限于(甲基)丙烯酰官能基的(甲基)丙烯酸共聚物、聚氨酯甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯、不饱和聚酯、聚醚(甲基)丙烯酸酯、硅氧烷(甲基)丙烯酸酯、环氧树脂(甲基)丙烯酸酯等以及上述物质的水溶性或水分散性的类似物。
上述无论是含烯单体还是低聚物、预聚物、或共聚物，对本专业从业技术人员而言，都是熟知的，并无特别限定。
由于采用上述方案，本发明的有益效果是：
本发明采用二联咔唑基团连接为共轭主体，设计制备肟酯型光引发剂，进一步红移分子的吸收光谱的范围，使其具备与led非常匹配的吸收波长，从而可以适当地延长分子的吸收波长；另外，本发明在适当引入肟酯基团后，具有光激发断键产生自由基的特点，从而应用于紫外可见光固化技术中。因此，本发明的肟酯类化合物作为引发剂能够独立或者和其他光引发剂复配从而在光固化配方中具有较大的应用前景，其在辐射固化配方产品，特别是在uv-vis-led光固化涂料或油墨等场合，具体地对木器绿色涂装、环保印刷、喷墨打印、节能材料等领域拥有深远的影响。
具体实施方式
本发明提供了一种含二联咔唑基的肟酯类化合物及其制备方法和应用。
以下结合实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1：
本实施例的含二联咔唑基的肟酯类化合物(1)的制备方法包括如下步骤：
其中，(a)fecl3，chcl3，室温，24h；(b)丙酰氯或丙酸酐，alcl3，室温，2h；(c)nh2oh-hcl，吡啶，室温，24h；(d)乙酰氯或乙酸酐，三乙胺，无水二氯甲烷，室温，24h。
(a)在干燥的三口烧瓶中，将fecl3氯仿溶液缓慢滴入n-乙基咔唑的氯仿溶液中(1：1当量)，而后室温反应24h，将反应液倒入甲醇中，析出固体，并用水多次洗涤，烘干后即得产物a，产率为92.7％。hrms(m+h+)forc28h25n2:389.2018(calculated),389.2020(experimental)；(m+na+)forc28h24n2na:411.1837(calculated),411.1849(experimental)。
(b)在氮气氛围下冷却的烘干的三口套瓶中快速加入化合物a(1mol当量)，三氯化铝(1mol当量)，而后注入适量的无水二氯甲烷，冰浴条件下缓慢滴加丙酰氯(1mol当量)(或者丙酸酐1mol当量)，滴加完成后撤去冰浴，室温下反应2h，tlc(薄层层析法)检测无原料点反应结束后，倒入冰水中，而后用二氯甲烷或乙酸乙酯萃取，收集有机层，无水硫酸钠干燥，柱层析法提纯，得到产物b，产率为56.9％(利用酸酐为酰基化试剂时产率51.0％)。hrms(m+h+)forc31h29n2o:445.2274(calculated),445.2278(experimental)；(m+na+)forc31h28n2nao:467.2094(calculated),467.2099(experimental)。
(c)惰性气体保护下，将化合物b(1mol当量)和盐酸羟胺(1mol当量)依次加入到100ml烧瓶中，并滴加适量吡啶将其溶解，室温避光反应24h。反应结束，先减压蒸馏除去吡啶，再用乙酸乙酯萃取，1mol/l盐酸酸洗，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，旋蒸除掉乙酸乙酯，无需进一步提纯，真空烘箱烘24h后，得到产物c，产率约为84.8％。hrms(m+h+)forc31h30n3o：460.2383(calculated),460.2389(experimental)；(m+na+)forc31h29n3nao:482.2203(calculated),482.2210(experimental)。
(d)惰性气体保护下，将化合物c溶解于无水二氯甲烷中，将体系避光置于冰浴中，再依次注入三乙胺和乙酸酐或者乙酰氯(均一当量)，5min后将体系转移至室温避光反应24h；反应结束，产物经二氯甲烷避光萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，避光旋蒸除掉二氯甲烷后，避光过层析柱分离，得到目标产物，即含二联咔唑基的肟酯类化合物(1)，产率约为90.3％。hrms(m+h+)forc33h32n3o2:502.2489(calculated),502.2493(experimental)；(m+na+)forc33h31n3nao2:524.2308(calculated),524.2313(experimental)。
实施例2：
本发明的含二联咔唑基的肟酯类化合物(2)-(18)的制备方法包括如下步骤：
这些引发剂的制备方法与化合物(1)类似，主要是各步骤反应用到的原材料不同，一是步骤(b)中用不同的酰氯进行傅氏酰基化，其中化合物(2)-(9)中的酰氯是1mol当量投料，(10)-(18)为2mol当量投料，步骤(c)中同样视情况改变投料比；二是步骤(d)中选取不同的酸酐或者酰氯进行酯化反应，从而制备出不同取代基类型的含有二联咔唑基的肟酯类化合物，主要是单取代肟酯和双取代肟酯。
化合物(2)，产率64.4％，hr-ms(c34h33n3o2)：m/e:515.2573；实验结果：516.2646(m+h+)。
化合物(3)，产率65.6％，hr-ms(c35h35n3o2)：m/e:529.2729；实验结果：530.2802(m+h+)。
化合物(4)，产率67.3％，hr-ms(c36h37n3o2)：m/e:543.2886；实验结果：544.2959(m+h+)。
化合物(5)，产率68.2％，hr-ms(c37h37n3o2)：m/e:555.2886；实验结果：556.2959(m+h+)。
化合物(6)，产率66.4％，hr-ms(c38h33n3o2)：m/e:563.2573；实验结果：564.2646(m+h+)。
化合物(7)，产率63.9％，hr-ms(c40h37n3o2)：m/e:591.2886；实验结果：592.2959(m+h+)。
化合物(8)，产率62.8％，hr-ms(c41h39n3o2)：m/e:605.3042；实验结果：606.3115(m+h+)。
化合物(9)，产率63.4％，hr-ms(c42h39n3o2)：m/e:617.3042；实验结果：618.3115(m+h+)。
化合物(10)，产率62.0％，hr-ms(c38h38n4o4)：m/e:614.2893；实验结果：615.2966(m+h+)。
化合物(11)，产率65.3％，hr-ms(c40h42n4o4)：m/e:642.3206；实验结果：643.3279(m+h+)。
化合物(12)，产率64.1％，hr-ms(c42h46n4o4)：m/e:670.3519；实验结果：671.3592(m+h+)。
化合物(13)，产率65.0％，hr-ms(c44h50n4o4)：m/e:698.3832；实验结果：699.3905(m+h+)。
化合物(14)，产率66.1％，hr-ms(c46h50n4o4)：m/e:722.3832；实验结果：723.3905(m+h+)。
化合物(15)，产率61.9％，hr-ms(c48h42n4o4)：m/e:738.3206；实验结果：739.3279(m+h+)。
化合物(16)，产率62.8％，hr-ms(c47h48n4o4)：m/e:732.3676；实验结果：733.3748(m+h+)。
化合物(17)，产率60.9％，hr-ms(c49h52n4o4)：m/e:760.3989；实验结果：761.4061(m+h+)。
化合物(18)，产率62.7％，hr-ms(c51h52n4o4)：m/e:784.3989；实验结果：785.4062(m+h+)。
实施例3：
本实施例的含二联咔唑基的肟酯类化合物(19)的制备方法包括如下步骤：
其中，(a)fecl3，chcl3，室温，24h；(b)丙酰氯或者丙酸酐，alcl3，室温，2h；(c)亚硝酸异戊酯，浓盐酸，thf，室温，4h；(d)乙酰氯或者乙酸酐，三乙胺，无水二氯甲烷，室温，24h。
(c)惰性气体保护下，分别将浓盐酸(1.1mol当量)和亚硝酸异戊酯(1.1mol当量)注入装有化合物b(1mol当量)四氢呋喃溶液的100ml烧瓶中，室温避光反应4h。反应结束，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸除掉乙酸乙酯，无需进一步提纯，真空烘箱烘24h后，得到产物d，产率为74.8％。hrms(m+h+)forc31h28n3o2:474.2176(calculated),474.2170(experimental)；(m+na+)forc31h27n3nao2:496.1995(calculated),496.2003(experimental)。
(d)惰性气体保护下，将化合物d溶解于无水二氯甲烷中，将体系避光置于冰浴中，再依次注入三乙胺和乙酰氯(或者乙酸酐)各一摩尔当量，5min后将体系转移至室温避光反应24h；反应结束，产物经二氯甲烷避光萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，避光旋蒸除掉二氯甲烷后，避光过层析柱分离，得到目标产物，即含二联咔唑基的肟酯类化合物(19)，产率约为90.7％。hrms(m+h+)forc33h30n3o3:516.2282(calculated),516.2287(experimental)；(m+na+)forc33h29n3nao3:538.2101(calculated),538.2109(experimental)。
实施例4：
本发明的含二联咔唑基的肟酯类化合物(20)-(30)的制备方法包括如下步骤：
这些化合物的制备方法与含二联咔唑基的肟酯类化合物(19)类似，主要是各步骤反应用到的原材料不同，一是步骤(b)中用不同的酰氯或者酸酐进行傅氏酰基化，其中在含二联咔唑基的肟酯类化合物(20)-(24)中光引发剂的酰氯是1mol当量投料，含二联咔唑基的肟酯类化合物(25)-(30)为2mol当量投料，步骤(c)中同样视情况改变投料比；二是步骤(d)中选取不同的酸酐或者酰氯进行酯化反应，从而制备出不同类型的含有二联咔唑基的酮肟酯类光引发剂，区别是一取代或者二取代产物。
化合物(20)，产率56.9％，hr-ms(c34h31n3o3)：m/e:529.2365；实验结果：530.2438(m+h+)。
化合物(21)，产率57.1％，hr-ms(c35h33n3o3)：m/e:543.2522；实验结果：544.2595(m+h+)。
化合物(22)，产率56.6％，hr-ms(c37h35n3o3)：m/e:569.2678；实验结果：570.2751(m+h+)。
化合物(23)，产率57.4％，hr-ms(c39h33n3o3)：m/e:591.2522；实验结果：592.2595(m+h+)。
化合物(24)，产率53.9％，hr-ms(c41h37n3o3)：m/e:619.2835；实验结果：620.2908(m+h+)。
化合物(25)，产率57.5％，hr-ms(c38h34n4o6)：m/e:642.2478；实验结果：643.2551(m+h+)。
化合物(26)，产率59.0％，hr-ms(c40h38n4o6)：m/e:670.2791；实验结果：671.2864(m+h+)。
化合物(27)，产率58.2％，hr-ms(c42h42n4o6)：m/e:698.3104；实验结果：699.3177(m+h+)。
化合物(28)，产率60.1％，hr-ms(c46h46n4o6)：m/e:750.3417；实验结果：751.3490(m+h+)。
化合物(29)，产率58.7％，hr-ms(c50h42n4o6)：m/e:794.3104；实验结果：795.3177(m+h+)。
化合物(30)，产率59.5％，hr-ms(c54h50n4o6)：m/e:850.3730；实验结果：851.3803(m+h+)。
实施例5：
本实施例的含二联咔唑基的肟酯类化合物(31)的制备方法包括如下步骤：
(a)fecl3，chcl3，室温，24h；(b)邻甲苯甲酰氯，alcl3，室温，2h；(c)乙酰氯，alcl3，室温，2h；(d)nh2oh-hcl，吡啶，室温，24h；(e)乙酰氯，三乙胺，无水二氯甲烷，室温，24h。
目标分子合成过程与实施例1类似。主要不同在于原步骤的b中的一步傅氏酰基化变为两步控制投料比例进行投料，得到二联咔唑双边不同的取代基产物。总产率为53.8％。hrms(m+h+)forc40h36n3o3:606.2751(calculated),606.2759(experimental)；(m+na+)forc40h35n3nao5:628.2571(caculated),628.2569(experimental)。
实施例6：
本发明的含二联咔唑基的肟酯类化合物(32)-(39)的制备方法包括如下步骤：
这些引发剂的制备方法与引发剂(31)类似，均为不对称取代的含二联咔唑基的肟酯类化合物，主要是步骤(b)和(c)两步取代反应中用到的反应原料不同，步骤(d)中分别用盐酸羟胺直接做肟或者和亚硝酸异戊酯反应做酮肟，而后在步骤e中选取不同的酸酐或者酰氯进行酯化反应，从而制备出不同类型的非对称型的含有二联咔唑基的各种肟酯类化合物。
化合物(32)，产率52.8％，hr-ms(c39h32cln3o3)：m/e:625.2132；实验结果：626.2751(m+h+)。
化合物(33)，产率51.3％，hr-ms(c37h31n3o3s)：m/e:597.2086；实验结果：598.2159(m+h+)。
化合物(34)，产率54.2％，hr-ms(c44h41n3o4)：m/e:675.3097；实验结果：676.3170(m+h+)。
化合物(35)，产率52.8％，hr-ms(c43h38cln3o4)：m/e:695.2551；实验结果：696.2624(m+h+)。
化合物(36)，产率51.3％，hr-ms(c49h43n3o4)：m/e:737.3254；实验结果：738.3326(m+h+)。
化合物(37)，产率54.2％，hr-ms(c45h41n3o4)：m/e:687.3097；实验结果：688.3170(m+h+)。
化合物(38)，产率51.3％，hr-ms(c38h34brn3o3)：m/e:635.1784；实验结果：636.1856(m+h+)。
化合物(39)，产率54.2％，hr-ms(c46h37n3o4)：m/e:695.2784；实验结果：696.2857(m+h+)。
<实验>
以上述实施例的产品进行如下光固化实验：
含烯键(丙烯酸酯)样品体系按下列配方制作(以重量百分比计)：
双酚a环氧丙烯酸酯(ebecryl605)：25％；氨基丙烯酸酯(ebecryl7100)：8％；丙氧基化甘油三丙烯酸酯：25％；己二醇二丙烯酸酯：22％；聚硅氧烷丙烯酸酯：0.5％；乙氧基季戊四醇四丙烯酸酯：3.5％；光引发剂：2％本发明的含二联咔唑基的肟酯类化合物作为光引发剂。
将上述配制实施例混合物涂覆于卡纸板上形成约30-35μm的涂层，1只广州和光同盛公司生产之单位功率为16w/cm2的发射波长为395nm的led光源(3厘米宽和80厘米长led面光源)，变速传送带试验。以指甲反复压刻刮擦不产生印迹为光聚合固化完成的判据。
残余气味测试以5个人分别独立地评价气味级别，评估的标准以数字标示如下：0级：没有气味；1级：非常轻微的气味；2级：轻微的气味；3级：明显的气味；4级：强烈的气味；5级：非常强烈的气味。
结果表明含二联咔唑基的肟酯类化合物(1)-(39)的配方体系均以高于45m/min的速度高效固化，且气味等级为0级或0-1级。
上述实验结果表明本发明制备的这些光引发剂同时具有良好的led光固化效率性能和(净)或低气味特征。
上述对实施例的描述是为了便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用本发明。熟悉本领域技术人员显然可以容易的对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中，而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例。本领域技术人员根据本发明的原理，不脱离本发明的范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。