一种化合物、电致发光器件及其应用的制作方法

1.本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种化合物、电致发光器件及其应用。


背景技术：

2.有机电子器件包括但是不限于下列种类：有机发光二极管(oleds)、有机场效应晶体管(o-fets)、有机发光晶体管(olets)、有机光伏器件(opvs)、染料-敏化太阳能电池(dsscs)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场效应器件(ofqds)、发光电化学电池(lecs)、有机激光二极管和有机电浆发光器件等。oled以其广色域、几乎无穷高的对比度、极高反应速度、可弯曲、节能等独特的优越性能而越来越受欢迎。
3.1987年，伊斯曼柯达的tang和van slyke报道了一种双层有机电致发光器件，该双层有机电致发光器件包括芳基胺的空穴传输层，以及三-8-羟基喹啉-铝的电子传输层和发光层；一旦加偏压于器件，绿光从器件中发射出来。这个发明为现代oleds的发展奠定了基础。最先进的oleds可以包括多层，例如电荷注入和传输层、电荷和激子阻挡层，以及阴极和阳极之间的一个或多个发光层。由于oleds是一种自发光固态器件，它为显示和照明应用提供了巨大的潜力。此外，有机材料的固有特性，例如它们的柔韧性，可以使它们非常适合于特殊应用，例如在柔性基底制作上。
4.oled可以根据其发光机制分为三种不同类型。tang和van slyke发明的oled是荧光oled，它只使用单重态发光，在器件中产生的三重态通过非辐射衰减通道浪费了。因此，荧光oled的内部量子效率(iqe)仅为25％，从而限制阻碍了荧光oled的商业化。1997年，forrest和thompson报道了磷光oled，其使用来自含络合物的重金属的三重态发光作为发光体，从而能够收获单重态和三重态，实现100％的iqe。由于它的高效率，磷光oled的发现和发展直接为有源矩阵oled(amoled)的商业化作出了贡献。最近，adachi通过有机化合物的热激活延迟荧光(tadf)实现了高效率；这些发光体具有小的单重态-三重态间隙，使得激子从三重态返回到单重态的成为可能。在tadf器件中，三重态激子能够通过反向系统间穿越产生单重态激子，导致高iqe。
5.oleds也可以根据所用材料的形式分类为小分子和聚合物oled。小分子是指不是聚合物的任何有机或有机金属材料。只要具有精确的结构，小分子的分子量可以很大。具有明确结构的树枝状聚合物被认为是小分子。聚合物oled包括共轭聚合物和具有侧基发光基团的非共轭聚合物。如果在制造过程中发生后聚合，小分子oled能够变成聚合物oled。
6.已有各种oled制造方法。小分子oled通常通过真空热蒸发来制造。聚合物oled通过溶液法制造，例如旋涂，喷墨印刷和喷嘴印刷。如果材料可以溶解或分散在溶剂中，小分子oled也可以通过溶液法制造。
7.oled的发光颜色可以通过发光材料结构设计来实现。oled可以包括一个发光层或多个发光层以实现期望的光谱。绿色、黄色和红色磷光材料已成功实现商业化。蓝色磷光器件仍然具有蓝色不饱和，器件寿命短和工作电压高等问题。商业全彩oled显示器通常采用
混合策略，使用蓝色荧光和磷光黄色，或红色和绿色。目前，磷光oled的效率在高亮度情况下快速降低仍然是一个问题。此外，oled器件领域还期望具有更饱和的发光光谱、更低的驱动电压、更高的效率和更长的器件寿命。
8.为了改善电致发光器件的性能，发光层中与磷光发光材料匹配的主体材料的研究开发是非常重要的。例如cn108117525a中公开了一种通式结构为的化合物，具体的化合物例子有此申请注意到了三嗪连接三芳胺结构的化合物的独特性能，但并未公开在三芳胺结构单元中包含萘或氮杂萘结构单元的应用，也未能发现在三芳胺片段引入萘或氮杂萘结构单元所能够带来的效果。
9.虽然已有很多包含三嗪结构片段的电致发光材料被研发出来，但是现有的材料仍然存在能耗高、发光效率低、工作寿命短等种种不足之处。因此，研发更高性能的电致发光材料以及器件仍然是本领域的重要研究课题。


技术实现要素：

10.为了开发更高性能的电致发光材料，本发明的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物具有如式i所示结构：
[0011][0012]
式i中，ar1、ar2、ar3各自独立地选自由以下组成的组：取代或未取代的c6～c30芳
基、取代或未取代的c3～c30杂芳基，及其组合；
[0013]
式i中，l1选自由以下组成的组：取代或未取代的c6～c18亚芳基、取代或未取代的具有5～13个环原子的亚杂芳基，及其组合；
[0014]
式i中，l2选自由以下组成的组：单键、取代或未取代的c6～c30亚芳基、取代或未取代的c3～c30亚杂芳基，及其组合；
[0015]
且当l1选自取代或未取代的亚苯基时，l2选自取代或未取代的c6～c30亚芳基、取代或未取代的c3～c30亚杂芳基，及其组合；
[0016]
式i中，l3选自由以下组成的组：取代或未取代的c6～c30亚芳基、取代或未取代的c3～c30亚杂芳基，及其组合；
[0017]
式i中，x1、x2、x3各自独立地选自n或c-r
x
，且x1、x2、x3中至少有2个为n；
[0018]
式i中，y1、y2、y3、y4、y5、y6、y7、y8各自独立地选自c、c-r
y
或n；
[0019]
r
x
、r
y
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢、氘、卤素、取代或未取代的c1～c20烷基、取代或未取代的c3～c20环烷基、取代或未取代的c1～c20杂烷基、取代或未取代的c7～c30芳烷基、取代或未取代的c1～c20烷氧基、取代或未取代的c6～c30芳氧基、取代或未取代的c2～c20烯基、取代或未取代的c6～c30芳基、取代或未取代的c3～c30杂芳基、取代或未取代的c3～c20烷基硅基、取代或未取代的c6～c20芳基硅基、取代或未取代的c0～c20胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基，及其组合；
[0020]
相邻的取代基r
y
能任选地连接形成环。
[0021]
本发明提供的化合物中，将氮杂芳环结构(如三嗪等)通过芳香性桥联结构与三芳胺片段连接，并在三芳胺片段中引入萘或氮杂萘的稠合结构单元，所获得的电致发光材料在性能上，尤其是器件寿命方面，有了出乎意料的提升，可以获得性能优异的双极性主体材料。
[0022]
本发明的目的之二在于提供一种电致发光器件，所述电致发光器件包括阴极和阳极，以及设置于所述阴极和阳极之间的有机层，所述有机层包含如目的之一所述的化合物。
[0023]
本发明的目的之三在于提供一种如目的之二所述的电致发光器件在电子设备、电子元件模块、显示装置或照明装置中的应用。
[0024]
本发明的目的之四在于提供一种化合物配方，所述化合物配方包含如目的之一所述的化合物。
[0025]
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
[0026]
本发明提供一种化合物，所述化合物将氮杂芳环结构通过芳香性桥联结构与三芳胺片段连接，并在三芳胺片段中引入稠合结构单元，获得一种性能优异的双极性化合物，可用作电致发光器件的主体材料或电荷传输材料。所述化合物通过分子结构和取代基的设计实现了对结构的改良，使其作为发光层主体材料能够降低电致发光器件的驱动电压，提高发光效率，显著提升了器件的工作寿命，使电致发光器件能够充分满足商业应用的需求。
附图说明
[0027]
图1为含有本发明提供的化合物和化合物配方的有机发光装置示意图；
[0028]
图2为含有本发明提供的化合物和化合物配方的另一有机发光装置示意图。
具体实施方式
[0029]
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
[0030]
oled可以在各种基板上制造，例如玻璃、塑料或金属。图1示意性、非限制性的展示了有机发光装置100。图不一定按比例绘制，图中一些层结构也是可以根据需要省略的。装置100可以包括基板101、阳极110、空穴注入层120、空穴传输层130、电子阻挡层140、发光层150、空穴阻挡层160、电子传输层170、电子注入层180和阴极190。装置100可以通过依序沉积所描述的层来制造。各层的性质和功能以及示例性材料在美国专利us7279704b2第6-10栏有更详细的描述，上述专利的全部内容通过引用并入本文。
[0031]
这些层中的每一个有更多实例。举例来说，以全文引用的方式并入的美国专利第5844363号中公开柔性并且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例是以50:1的摩尔比率掺杂有f4-tcnq的m-mtdata，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的颁予汤普森(thompson)等人的美国专利第6303238号中公开主体材料的实例。经n掺杂的电子输送层的实例是以1:1的摩尔比率掺杂有li的bphen，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的美国专利第5703436号和第5707745号公开了阴极的实例，其包括具有例如mg:ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ito层的复合阴极。以全文引用的方式并入的美国专利第6097147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中提供注入层的实例。可以在以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中找到保护层的描述。
[0032]
经由非限制性的实施例提供上述分层结构。oled的功能可以通过组合以上描述的各种层来实现，或者可以完全省略一些层。它还可以包括未明确描述的其它层。在每个层内，可以使用单一材料或多种材料的混合物来实现最佳性能。任何功能层可以包括几个子层。例如，发光层可以具有两层不同的发光材料以实现期望的发光光谱。
[0033]
在一个实施例中，oled可以描述为具有设在阴极和阳极之间的“有机层”。该有机层可以包括一层或多层。
[0034]
oled也需要封装层，如图2示意性、非限制性的展示了有机发光装置200，其与图1不同的是，阴极190之上还可以包括封装层102，以防止来自环境的有害物质，例如水分和氧气。能够提供封装功能的任何材料都可以用作封装层，例如玻璃或者有机-无机混合层。封装层应直接或间接放置在oled器件的外部。多层薄膜封装在美国专利us7968146b2中进行了描述，其全部内容通过引用并入本文。
[0035]
根据本发明的实施例制造的器件可以并入具有该器件的一个或多个电子部件模块(或单元)的各种消费产品中。这些消费产品的一些例子包括平板显示器，监视器，医疗监视器，电视机，广告牌，用于室内或室外照明和/或发信号的灯，平视显示器，完全或部分透明的显示器，柔性显示器，智能电话，平板计算机，平板手机，可穿戴设备，智能手表，膝上型计算机，数码相机，便携式摄像机，取景器，微型显示器，3d显示器，车辆显示器和车尾灯。
[0036]
本文描述的材料和结构也可以用于前文列出的其它有机电子器件中。
[0037]
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述
为“安置”在第二层“上”的情况下，第一层被安置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置在”阳极“上”。
[0038]
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。
[0039]
当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“辅助性的”，但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。
[0040]
据相信，荧光oled的内部量子效率(iqe)可以通过延迟荧光超过25％自旋统计限制。延迟荧光一般可以分成两种类型，即p型延迟荧光和e型延迟荧光。p型延迟荧光由三重态-三重态消灭(tta)产生。
[0041]
另一方面，e型延迟荧光不依赖于两个三重态的碰撞，而是依赖于三重态与单重激发态之间的转换。能够产生e型延迟荧光的化合物需要具有极小单-三重态间隙以便能态之间的转化。热能可以激活由三重态回到单重态的跃迁。这种类型的延迟荧光也称为热激活延迟荧光(tadf)。tadf的显著特征在于，延迟分量随温度升高而增加。如果逆向系间穿越(irisc)速率足够快速从而最小化由三重态的非辐射衰减，那么回填充单重激发态的分率可能达到75％。总单重态分率可以是100％，远超过电致产生的激子的自旋统计的25％。
[0042]
e型延迟荧光特征可以见于激发复合物系统或单一化合物中。不受理论束缚，相信e型延迟荧光需要发光材料具有小单-三重态能隙(δe
s-t
)。有机含非金属的供体-受体发光材料可能能够实现这点。这些材料的发射通常表征为供体-受体电荷转移(ct)型发射。这些供体-受体型化合物中homo与lumo的空间分离通常产生小δe
s-t
。这些状态可以包括ct状态。通常，供体-受体发光材料通过将电子供体部分(例如氨基或咔唑衍生物)与电子受体部分(例如含n的六元芳香族环)连接而构建。
[0043]
关于取代基术语的定义
[0044]
卤素或卤化物-如本文所用，包括氟，氯，溴和碘。
[0045]
烷基-包含直链和支链烷基。烷基的实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，正壬基，正癸基，正十一烷基，正十二烷基，正十三烷基，正十四烷基，正十五烷基，正十六烷基，正十七烷基，正十八烷基，新戊基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，1-戊基己基，1-丁基戊基，1-庚基辛基，3-甲基戊基。另外，烷基可以任选被取代。烷基链中的碳可被其它杂原子取代。在上述中，优选甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基和新戊基。
[0046]
环烷基-如本文所用包含环状烷基。优选的环烷基是含有4至10个环碳原子的环烷基，包括环丁基，环戊基，环己基，4-甲基环己基，4,4-二甲基环己基，1-金刚烷基，2-金刚烷基，1-降冰片基，2-降冰片基等。另外，环烷基可以任选被取代。环中的碳可被其它杂原子取代。
[0047]
链烯基-如本文所用，涵盖直链和支链烯烃基团。优选的烯基是含有2至15个碳原子的烯基。链烯基的例子包括乙烯基，烯丙基，1-丁烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，1,3-丁二烯基，1-甲基乙烯基，苯乙烯基，2,2-二苯基乙烯基，1,2-二苯基乙烯基，1-甲基烯丙基，1,1-二甲基烯丙基，2-甲基烯丙基，1-苯基烯丙基，2-苯基烯丙基，3-苯基烯丙基，3,3-二苯基烯
丙基，1,2-二甲基烯丙基，1-苯基-1-丁烯基和3-苯基-1-丁烯基。另外，烯基可以是任选取代的。
[0048]
炔基-如本文所用，涵盖直链和支链炔基。优选的炔基是含有2至15个碳原子的炔基。另外，炔基可以是任选取代的。
[0049]
芳基或芳族基-如本文所用，考虑非稠合和稠合体系。优选的芳基是含有6至60个碳原子，更优选6至20个碳原子，更优选6至12个碳原子的芳基。芳基的例子包括苯基，联苯，三联苯，三亚苯，四亚苯，萘，蒽，萉，菲，芴，芘，苣，苝和薁，优选苯基，联苯，三联苯，三亚苯，芴和萘。另外，芳基可以任选被取代。非稠合芳基的例子包括苯基，联苯-2-基，联苯-3-基，联苯-4-基，对三联苯-4-基，对三联苯-3-基，对三苯基-2-基，间三联苯-4-基，间三联苯-3-基，间三联苯-2-基，邻甲苯基，间甲苯基，对甲苯基，对-(2-苯基丙基)苯基，4'-甲基联二苯基，4
”-
叔丁基-对三联苯-4-基，邻-枯基，间-枯基，对-枯基，2,3-二甲苯基，3,4-二甲苯基，2,5-二甲苯基，均三甲苯基和间四联苯基。
[0050]
杂环基或杂环-如本文所用，考虑芳族和非芳族环状基团。异芳基也指杂芳基。优选的非芳族杂环基是含有3至7个环原子的那些，其包括至少一个杂原子如氮，氧和硫。杂环基也可以是具有至少一个选自氮原子，氧原子，硫原子和硒原子的杂原子的芳族杂环基。
[0051]
杂芳基-如本文所用，考虑了可以包含1至5个杂原子的非稠合和稠合杂芳族基团。优选的杂芳基是含有3至30个碳原子，更优选3至20个碳原子，更优选3至12个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩，二苯并呋喃，二苯并硒吩，呋喃，噻吩，苯并呋喃，苯并噻吩，苯并硒吩，咔唑，吲哚咔唑，吡啶吲哚，吡咯并吡啶，吡唑，咪唑，三唑，恶唑，噻唑，恶二唑，恶三唑，二恶唑，噻二唑，吡啶，哒嗪，嘧啶，吡嗪，三嗪，恶嗪，恶噻嗪，恶二嗪，吲哚，苯并咪唑，吲唑，茚并嗪，苯并恶唑，苯并异恶唑，苯并噻唑，喹啉，异喹啉，噌啉，喹唑啉，喹喔啉，萘啶，酞嗪，蝶啶，呫吨，吖啶，吩嗪，吩噻嗪，苯并噻吩并吡啶，噻吩并二吡啶，苯并噻吩并吡啶，噻吩并二吡啶，苯并硒吩并吡啶，硒苯并二吡啶，优选二苯并噻吩，二苯并呋喃，二苯并硒吩，咔唑，吲哚并咔唑，咪唑，吡啶，三嗪，苯并咪唑，1,2-氮杂硼烷，1,3-氮杂硼烷，1,4-氮杂硼烷，硼唑和其氮杂类似物。另外，杂芳基可以任选被取代。
[0052]
烷氧基-由-o-烷基表示。烷基例子和优选例子与上述相同。具有1至20个碳原子，优选1至6个碳原子的烷氧基的例子包括甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基，戊氧基和己氧基。具有3个以上碳原子的烷氧基可以是直链状，环状或支链状。
[0053]
芳氧基-由-o-芳基或-o-杂芳基表示。芳基和杂芳基例子和优选例子与上述相同。具有6至40个碳原子的芳氧基的例子包括苯氧基和联苯氧基。
[0054]
芳烷基-如本文所用，具有芳基取代基的烷基。另外，芳烷基可以任选被取代。芳烷基的例子包括苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基，2-苯基异丙基，苯基叔丁基，α-萘基甲基，1-α-萘基-乙基，2-α-萘基乙基，1-α-萘基异丙基，2-α-萘基异丙基，β-萘基甲基，1-β-萘基-乙基，2-β-萘基-乙基，1-β-萘基异丙基，2-β-萘基异丙基，对甲基苄基，间甲基苄基，邻甲基苄基，对氯苄基，间氯苄基，邻氯苄基，对溴苄基，间溴苄基，邻溴苄基，对碘苄基，间碘苄基，邻碘苄基，对羟基苄基，间羟基苄基，邻羟基苄基，对氨基苄基，间氨基苄基，邻氨基苄基，对硝基苄基，间硝基苄基，邻硝基苄基，对氰基苄基，间氰基苄基，邻氰基苄基，1-2-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基。在上述中，优选苄基，对氰基苄基，间氰基苄基，邻氰基苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基和2-苯基异丙基。
[0055]
氮杂二苯并呋喃，氮杂二苯并噻吩等中的术语“氮杂”是指相应芳族片段中的一个或多个c-h基团被氮原子代替。例如，氮杂三亚苯包括二苯并[f,h]喹喔啉，二苯并[f,h]喹啉和在环系中具有两个或更多个氮的其它类似物。本领域普通技术人员可以容易地想到上述的氮杂衍生物的其它氮类似物，并且所有这些类似物被确定为包括在本文所述的术语中。
[0056]
在本公开中，除另有定义，当使用由以下组成的组中的任意一个术语时：取代的烷基，取代的环烷基，取代的杂烷基，取代的芳烷基，取代的烷氧基，取代的芳氧基，取代的烯基，取代的芳基，取代的杂芳基，取代的烷硅基，取代的芳基硅烷基，取代的胺基，取代的酰基，取代的羰基，取代的羧酸基，取代的酯基，取代的亚磺酰基，取代的磺酰基，取代的膦基，是指烷基，环烷基，杂烷基，芳烷基，烷氧基，芳氧基，烯基，芳基，杂芳基，烷硅基，芳基硅烷基，胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，亚磺酰基，磺酰基和膦基中的任意一个基团可以被一个或多个选自氘，卤素，未取代的具有1-20个碳原子的烷基，未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基，未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，未取代的具有2-20个碳原子的烯基，未取代的具有6-30个碳原子的芳基，未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，未取代的具有0-20个碳原子的胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，腈基，异腈基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基及其组合所取代。
[0057]
应当理解，当将分子片段描述为取代基或以其他方式连接到另一部分时，可根据它是否是片段(例如苯基，亚苯基，萘基，二苯并呋喃基)或根据它是否是整个分子(如苯，萘，二苯并呋喃)来书写它的名称。如本文所用，指定取代基或连接片段的这些不同方式被认为是等同的。
[0058]
在本公开中提到的化合物中，氢原子可以被氘部分或完全替代。其他原子如碳和氮也可以被它们的其他稳定的同位素代替。由于其增强器件的效率和稳定性，化合物中其它稳定同位素的替代可能是优选的。
[0059]
在本公开中提到的化合物中，多(重)取代指包含二(重)取代在内，直到高达最多的可用取代的范围。当本公开中提到的化合物中某个取代基表示多取代(包括二取代、三取代、四取代等)时，即表示该取代基可以在其连接结构上的多个可用的取代位置上存在，在多个可用的取代位置上均存在的该取代基可以是相同的结构，也可以是不同的结构。
[0060]
在本公开中提到的化合物中，除非明确限定，例如相邻的取代基能任选地连接形成环，否则所述化合物中相邻的取代基不能连接形成环。在本公开中提到的化合物中，相邻的取代基能任选地连接形成环，既包含相邻的取代基可以连接形成环的情形，也包含相邻的取代基不连接形成环的情形。相邻的取代基能任选地连接形成环时，所形成的环可以是单环或多环，以及脂环、杂脂环、芳环或杂芳环。在这种表述中，相邻的取代基可以是指键合在同一个原子上的取代基、与彼此直接键合的碳原子键合的取代基、或与进一步远离的碳原子键合的取代基。优选的，相邻的取代基是指键合在同一个碳原子上的取代基以及与彼此直接键合的碳原子键合的取代基。
[0061]
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指键合在同一个碳原子上的两个取代基通过化学键彼此连接形成环，这可以由下式示例：
[0062][0063]
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指与彼此直接键合的碳原子键合的两个取代基通过化学键彼此连接形成环，这可以由下式示例：
[0064][0065]
此外，相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指，在与彼此直接键合的碳原子键合的两个取代基之一表示氢的情况下，第二取代基键合在氢原子键合至的位置处，从而成环。这由下式示例：
[0066][0067]
在一个具体实施方式中，本发明提供一种化合物，所述化合物具有如式i所示结构：
[0068][0069]
式i中，ar1、ar2、ar3各自独立地选自由以下组成的组：取代或未取代的c6～c30芳基、取代或未取代的c3～c30杂芳基，及其组合；
[0070]
式i中，l1选自由以下组成的组：取代或未取代的c6～c18亚芳基、取代或未取代的具有5～13个环原子的亚杂芳基，及其组合；
[0071]
式i中，l2选自由以下组成的组：单键、取代或未取代的c6～c30亚芳基、取代或未取代的c3～c30亚杂芳基，及其组合；其中，“l2为单键”意指式i中的萘基或氮杂萘基的稠合结构直接与n相连；
[0072]
且当l1选自取代或未取代的亚苯基时，l2选自取代或未取代的c6～c30亚芳基、取代或未取代的c3～c30亚杂芳基，及其组合；
[0073]
式i中，l3选自由以下组成的组：取代或未取代的c6～c30亚芳基、取代或未取代的c3～c30亚杂芳基，及其组合；
[0074]
式i中，x1、x2、x3各自独立地选自n或c-r
x
，且x1、x2、x3中至少有2个为n，例如x1、x2、x3中有2个或3个为n；
[0075]
式i中，y1、y2、y3、y4、y5、y6、y7、y8各自独立地选自c、c-r
y
或n；
[0076]
r
x
、r
y
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢、氘、卤素、取代或未取代的c1～c20烷基、取代或未取代的c3～c20环烷基、取代或未取代的c1～c20杂烷基、取代或未取代的c7～c30芳烷基、取代或未取代的c1～c20烷氧基、取代或未取代的c6～c30芳氧基、取代或未取代的c2～c20烯基、取代或未取代的c6～c30芳基、取代或未取代的c3～c30杂芳基、取代或未取代的c3～c20烷基硅基、取代或未取代的c6～c20芳基硅基、取代或未取代的c0～c20胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基，及其组合；
[0077]
相邻的取代基r
y
能任选地连接形成环。
[0078]
在本文中，相邻的取代基r
y
能任选地连接形成环，旨在表示当存在多个取代基r
y
时，相邻的取代基r
y
之间能连接形成环。显而易见地，这些取代基之间也可以都不连接形成环。
[0079]
在一个优选实施方式中，所述x1、x2、x3均为n。
[0080]
在一个具体实施方式中，所述y1、y2、y3、y4、y5、y6、y7、y8各自独立地选自c或c-r
y
。
[0081]
在一个优选实施方式中，所述y1为c，y2、y3、y4、y5、y6、y7、y8各自独立地选自c-r
y
。
[0082]
在一个优选实施方式中，所述y2为c，y1、y3、y4、y5、y6、y7、y8各自独立地选自c-r
y
。
[0083]
在一个具体实施方式中，所述y1、y2、y3、y4、y5、y6、y7、y8中至少有1个为n，例如有1个、2个、3个或4个等。
[0084]
在一个优选实施方式中，所述y1、y2、y3、y4、y5、y6、y7、y8中有1个为n。
[0085]
在一个优选实施方式中，所述y5、y6、y7、y8中有1个为n。
[0086]
在一个具体实施方式中，所述l1选自由以下组成的组：取代或未取代的c6～c12亚芳基、取代或未取代的具有5～13个环原子的亚杂芳基，及其组合。
[0087]
在一个优选实施方式中，所述l1选自由以下组成的组：取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基，及其组合。
[0088]
在一个优选实施方式中，所述l1选自取代或未取代的亚联苯基。
[0089]
在一个具体实施方式中，所述l1选自由如下结构所组成的组：
[0090][0091]
其中，*代表基团的连接位点；
[0092]
上述基团中的氢能任选地被至少1个r
l1
取代，所述r
l1
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氘、卤素、取代或未取代的c1～c20烷基、取代或未取代的c3～c20环烷基、取代或未取代的c1～c20杂烷基、取代或未取代的c7～c30芳烷基、取代或未取代的c1～c20烷氧基、取代或未取代的c6～c30芳氧基、取代或未取代的c2～c20烯基、取代或未取代的c6～c30芳基、取代或未取代的c3～c30杂芳基、取代或未取代的c3～c20烷基硅基、取代或未取代的c6～c20芳基硅基、取代或未取代的c0～c20胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基，及其组合。
[0093]
在一个优选实施方式中，所述r
l1
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氘、卤素、取代或未取代的c6～c30芳基、取代或未取代的c3～c30杂芳基，及其组合。
[0094]
在一个优选实施方式中，所述r
l1
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氘、氟、苯基，及其组合。
[0095]
在一个具体实施方式中，所述l2选自由如下结构组成的组：
[0096]
单键、
[0097][0098]
其中，*代表基团的连接位点；
[0099]
上述基团中的氢能任选地被至少1个r
l2
取代，所述r
l2
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氘、卤素、取代或未取代的c1～c20烷基、取代或未取代的c3～c20环烷基、取代或未取代的c1～c20杂烷基、取代或未取代的c7～c30芳烷基、取代或未取代的c1～c20烷氧基、取代或未取代的c6～c30芳氧基、取代或未取代的c2～c20烯基、取代或未取代的c6～c30芳基、取代或未取代的c3～c30杂芳基、取代或未取代的c3～c20烷基硅基、取代或未取代的c6～c20芳基硅基、取代或未取代的c0～c20胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基，及其组合。
[0100]
在一个优选实施方式中，所述r
l2
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氘、卤素、取代或未取代的c6～c30芳基、取代或未取代的c3～c30杂芳基，及其组合。
[0101]
在一个优选实施方式中，所述r
l2
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氘、氟、苯基，及其组合。
[0102]
在一个具体实施方式中，所述l3选自由如下结构组成的组：
[0103][0104]
其中，*代表基团的连接位点；
[0105]
上述基团中的氢能任选地被至少1个r
l3
取代，所述r
l3
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氘、卤素、取代或未取代的c1～c20烷基、取代或未取代的c3～c20环烷基、取代或未取代的c1～c20杂烷基、取代或未取代的c7～c30芳烷基、取代或未取代的c1～c20烷氧基、取代或未取代的c6～c30芳氧基、取代或未取代的c2～c20烯基、取代或未取代的c6～c30芳基、取代或未取代的c3～c30杂芳基、取代或未取代的c3～c20烷基硅基、取代或未取代的c6～c20芳基硅基、取代或未取代的c0～c20胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基，及其组合。
[0106]
在一个优选实施方式中，所述r
l3
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氘、卤素、取代或未取代的c6～c30芳基、取代或未取代的c3～c30杂芳基，及其组合。
[0107]
在一个优选实施方式中，所述r
l3
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氘、氟、苯基，及其组合。
[0108]
在一个具体实施方式中，所述ar1、ar2、ar3各自独立地选自如下结构所组成的组：
[0109][0109][0110]
其中，*代表基团的连接位点；
[0111]
上述基团中的氢能任选地被至少1个r
ar3
取代；
[0112]
r
ar
、r
ar1
、r
ar2
、r
ar3
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢、氘、卤素、取代或未取代的c1～c20烷基、取代或未取代的c3～c20环烷基、取代或未取代的c1～c20杂烷基、取代或未取代的c7～c30芳烷基、取代或未取代的c1～c20烷氧基、取代或未取代的c6～
c30芳氧基、取代或未取代的c2～c20烯基、取代或未取代的c6～c30芳基、取代或未取代的c3～c30杂芳基、取代或未取代的c3～c20烷基硅基、取代或未取代的c6～c20芳基硅基、取代或未取代的c0～c20胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基，及其组合。
[0113]
在一个优选实施方式中，所述r
ar
、r
ar1
、r
ar2
、r
ar3
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢、氘、卤素、取代或未取代的c1～c20烷基、取代或未取代的c3～c20环烷基、取代或未取代的c6～c30芳基、取代或未取代的c3～c30杂芳基，及其组合。
[0114]
在一个优选实施方式中，所述r
ar
、r
ar1
、r
ar2
、r
ar3
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢、氘、氟、甲基、乙基、苯基，及其组合。
[0115]
在一个具体实施方式中，所述化合物具有如式ii所示结构：
[0116][0117]
式ii中，r
y1
表示单取代、多取代或无取代；
[0118]
式ii中，x1、x2、x3、ar1、ar2、ar3、l2、l3各自独立地具有与式i中相同的限定范围；
[0119]
式ii中，l4选自由如下结构所组成的组：
[0120][0120][0121]
其中，*代表基团的连接位点；
[0122]
上述基团中的氢能任选地被至少1个r
l4
取代；
[0123]
所述r
y1
、r
l4
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氘、卤素、取代或未取代的c1～c20烷基、取代或未取代的c3～c20环烷基、取代或未取代的c1～c20杂烷基、取代或未取代的c7～c30芳烷基、取代或未取代的c1～c20烷氧基、取代或未取代的c6～c30芳氧基、取代或未取代的c2～c20烯基、取代或未取代的c6～c30芳基、取代或未取代的c3～c30杂芳基、取代或未取代的c3～c20烷基硅基、取代或未取代的c6～c20芳基硅基、取代或未取代的c0～c20胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基，及
其组合。
[0124]
在一个优选实施方式中，所述r
y1
、r
l4
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氘、卤素、取代或未取代的c6～c30芳基、取代或未取代的c3～c30杂芳基，及其组合。
[0125]
在一个优选实施方式中，所述r
y1
、r
l4
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氘、氟、苯基，及其组合。
[0126]
在一个优选实施方式中，所述化合物具有如式ii-1、式ii-2或式ii-3所示结构：
[0127][0128]
在所述式ii-1、式ii-2或式ii-3中，x1、x2、x3、ar1、ar2、ar3、l4、r
y1
各自独立地具有与式ii中相同的限定范围。
[0129]
在一个优选实施方式中，所述化合物选自由化合物1～864组成的组，其中化合物1～184是按照数字编号依次排序的，其具体结构见权利要求11。
[0130]
在一个优选实施方式中，所述化合物1～864中的氢能任选地被氘、氟或氰基取代。
[0131]
在一个具体实施方式中，本发明提供一种电致发光器件，所述电致发光器件包括阴极和阳极，以及设置于所述阴极和阳极之间的有机层，所述有机层包含如上所述的化合物。
[0132]
在一个具体实施方式中，所述有机层为发光层，所述化合物为发光层主体材料。
[0133]
在一个具体实施方式中，所述发光层还包含至少一种磷光发光材料，所述磷光发光材料为金属配合物，所述金属配合物包含至少一个配体，所述配体包含如下结构中的任意一种：
[0134][0135]
其中，r
a
、r
b
、r
c
各自独立地表示单取代、多取代或无取代；
[0136]
x
b
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：o、s、se、n-r
n1
和cr
c1
r
c2
；
[0137]
x
c
、x
d
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：o、s、se和n-r
n2
；
[0138]
r
a
、r
b
、r
c
、r
n1
、r
n2
、r
c1
、r
c2
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢、氘、卤素、取代或未取代的c1～c20烷基、取代或未取代的c3～c20环烷基、取代或未取代的c1～c20杂烷基、取代或未取代的c7～c30芳烷基、取代或未取代的c1～c20烷氧基、取代或未取代的c6～c30芳氧基、取代或未取代的c2～c20烯基、取代或未取代的c6～c30芳基、取代或未取代的c3～c30杂芳基、取代或未取代的c3～c20烷基硅基、取代或未取代的c6～c20芳基硅基、取代或未取代的c0～c20胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基，及其组合；
[0139]
所述配体的结构中，相邻的取代基能任选地连接成环。
[0140]
在本实施方式中，相邻的取代基能任选地连接形成环，旨在表示相邻的取代基之间，例如，两个r
a
之间、两个r
b
之间、两个r
c
之间，取代基r
a
和r
b
之间，取代基r
a
和r
c
之间，取代基r
b
和r
c
之间，取代基r
a
和r
n1
之间，取代基r
b
和r
n1
之间，取代基r
a
和r
c1
之间，取代基r
a
和r
c2
之间，取代基r
b
和r
c1
之间，取代基r
b
和r
c2
之间，取代基r
a
和r
n2
之间，取代基r
b
和r
n2
之间，以及r
c1
和r
c2
之间，这些取代基组中任一个或多个可以连接形成环。显而易见地，对于本领域技术人员而言，这些取代基之间也可以都不连接形成环。
[0141]
在一个具体实施方式中，所述金属配合物的金属选自cu、ag、au、ru、rh、pd、pt、os或ir。
[0142]
在一个优选实施方式中，所述金属配合物的金属选自ir、pt或os。
[0143]
在一个优选实施方式中，所述金属配合物的金属为ir。
[0144]
在一个具体实施方式中，所述金属配合物的结构式为ir(l
a
)(l
b
)(l
c
)，所述l
a
、l
b
、l
c
各自独立地选自如上所述任一个的配体。
[0145]
在一个优选实施方式中，所述磷光发光材料选自由如下结构组成的组：
[0146][0147]
其中，x
f
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：o、s、se、n-r
n3
和cr
c3
r
c4
；
[0148]
x
e
每次出现时相同或不同地选自n或c-r
d
；
[0149]
r
a
、r
b
各自独立地表示单取代、多取代或无取代；
[0150]
r
a
、r
b
、r
c
、r
d
、r
n3
、r
c3
、r
c4
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢、氘、卤素、取代或未取代的c1～c20烷基、取代或未取代的c3～c20环烷基、取代或未取代的c1～c20杂烷基、取代或未取代的c7～c30芳烷基、取代或未取代的c1～c20烷氧基、取代或未取代的c6～c30芳氧基、取代或未取代的c2～c20烯基、取代或未取代的c6～c30芳基、取代或未取代的c3～c30杂芳基、取代或未取代的c3～c20烷基硅基、取代或未取代的c6～c20芳基硅基、取代或未取代的c0～c20胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基，及其组合。
[0151]
在一个具体实施方式中，本发明提供一种如上所述的电致发光器件在电子设备、电子元件模块、显示装置或照明装置中的应用。
[0152]
在一个具体实施方式中，本发明提供一种化合物配方，所述化合物配方包含如上所述的化合物。
[0153]
本发明提供的化合物可通过现有技术公开的合成方法制备得到，为简明起见，本发明不再逐一列举。示例性的，所述化合物的合成路线如下：
[0154]
具有如式i所示结构的所述化合物可由卤代氮杂芳环(如三嗪)片段和三芳胺片段的有机金属试剂(如硼酸、硼酸酯、格氏试剂、锡试剂、硅试剂等)通过过渡金属催化的c-c偶联反应连接形成。例如卤代氮杂芳环(如三嗪)片段和三芳胺的硼酸(酯)片段在过渡金属(例如钯)催化下通过铃木偶联相连接形成，如下式示意：
[0155][0156]
或者如下式示意：
[0157][0158]
具有如式i所示结构的所述化合物也可以由卤代氮杂芳环(如三嗪)片段与仲胺片段通过过渡金属(例如钯或铜)催化的c-n偶联反应连接形成，例如如下式示意：
[0159][0160]
与其他材料组合
[0161]
本发明描述的用于有机发光器件中的特定层的材料可以与器件中存在的各种其它材料组合使用。这些材料的组合在美国专利申请us2016/0359122a1中第0132-0161段有详细描述，其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
[0162]
本文描述为可用于有机发光器件中的具体层的材料可以与存在于所述器件中的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的材料可以与多种发光掺杂剂、主体、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它可能存在的层结合使用。这些材料的组合在美国专利申请us2015/0349273a1中的第0080-0101段有详细描述，其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
[0163]
所有反应溶剂都无水并且按从商业来源原样使用。合成产物使用本领域常规的一种或多种设备(包括但不限于bruker的核磁共振仪、shimadzu的液相色谱仪、液相色谱-质谱联用仪、气相色谱-质谱联用仪、差示扫描量热仪、上海棱光技术的荧光分光光度计、武汉科思特的电化学工作站和安徽贝意克的升华仪等)，以本领域技术人员熟知的方法进行了结构确认和特性测试。在器件的实施例中，器件的特性也是使用本领域常规的设备(包括但不限于angstrom engineering生产的蒸镀机、苏州弗士达生产的光学测试系统、寿命测试
系统或北京量拓生产的椭偏仪等)，以本领域技术人员熟知的方法进行测试。由于本领域技术人员均知晓上述设备使用、测试方法等相关内容，能够确定地、不受影响地获得样品的固有数据，因此上述相关内容在本篇专利中不再展开赘述。
[0164]
材料合成实施例：
[0165]
本发明化合物的制备方法不做限制，典型但非限制地以下述化合物为示例，其合成路线和制备方法如下：
[0166]
合成实施例1
[0167]
本实施例提供一种化合物97，具体结构如下：
[0168][0169]
(1)中间体97-a的合成
[0170][0171]
将4-氨基联苯(3.0g，17.5mmol)，2,3-二溴萘(5.0g，17.5mmol)，醋酸钯pd(oac)2(200mg，0.9mmol)，4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽(xantphos，1036mg，1.8mmol)，叔丁醇钠(tbuona，3.4g，35.2mmol)加入到500ml三口瓶中，然后加入100ml甲苯(toluene)，在氮气保护下，将反应液加热至80℃过夜。反应完毕后，冷却，水洗，有机相旋干，通过硅胶色谱柱纯化，以石油醚pe/二氯甲烷dcm＝4:1比例洗脱，得到白色固体中间体97-a(4.2g，产率82.5％)。
[0172]
(2)中间体97-b的合成
[0173][0174]
将中间体97-a(4.0g，10.69mmol)，苯硼酸(2.0g，16.02mmol)，四三苯基膦钯pd(pph3)4(570mg，0.5mmol)，碳酸钾(2.9g，21.1mmol)加入到500ml三口瓶中，然后加入150ml1,4-二氧六环(dioxane)和50ml蒸馏水。在氮气保护下，将反应液加热至90℃过夜。反应完毕后，冷却，加入乙酸乙酯，水洗，有机相旋干，通过硅胶色谱柱纯化，以石油醚pe/乙酸乙酯ea＝5:1比例洗脱，得到黄色固体中间体97-b(3.3g，产率84％)。
[0175]
(3)中间体97-c的合成
[0176][0177]
将中间体97-b(3.3g，9.0mmol)，对溴碘苯(5.0g，18.0mmol)，醋酸钯pd(oac)2(151mg，0.67mmol)，xantphos(771mg，1.34mmol)，tbuona(2.6g，27.0mmol)加入到500ml三口瓶中，然后加入100ml甲苯，在氮气保护下，将反应液加热至70℃过夜。反应完毕后，冷却，水洗，有机相旋干，通过硅胶色谱柱纯化，以pe/dcm＝5:1比例洗脱，得到白色固体中间体97-c(3.6g，产率76％)。
[0178]
(4)中间体97-d的合成
[0179][0180]
将中间体97-c(3.5g，6.6mmol)、联硼酸频那醇酯(2.9g，11.4mmol)、醋酸钯(85mg，0.38mmol)，2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(sphos，312mg，0.76mmol)、乙酸钾(koac，1.5g，15.2mmol)放入250ml三口瓶中，加入1,4-二氧六环80ml，在氮气保护下，升温至105℃回流过夜。反应完毕后，冷却，加入乙酸乙酯，水洗，有机相旋干，通过硅胶色谱柱纯化，以pe/ea＝5:1为洗脱剂，得到白色固体中间体97-d(2.8g，产率73.9％)。
[0181]
(5)化合物97的合成
[0182][0183]
将中间体97-d(2.8g，4.8mmol)，2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.4g，6.2mmol)，醋酸钯(92mg，0.41mmol)，sphos(336mg，0.82mmol)，磷酸三钾(4.4g，16.50mmol)加入250ml三口瓶，然后加入混合溶剂(甲苯toluene/乙醇etoh/水＝40/10/10ml)，在氮气保护下，升温至100℃反应过夜。反应完毕后，冷却，水洗，有机相旋干，通过硅胶色谱柱纯化，以pe/dcm＝4:1洗脱，收集产品，甲苯重结晶，得到白色固体化合物97(3.1g，产率85.6％)。产物确认为目标产物，分子量为754。
[0184]
合成实施例2
[0185]
本实施例提供一种化合物183，具体结构如下：
[0186][0187]
(1)中间体183-a的合成
[0188][0189]
将邻氨基联苯(3.5g，19.4mmol)，1-(4-溴苯基)萘(5.0g，17.6mmol)，醋酸钯(201mg，0.9mmol)，xantphos(1036mg，1.8mmol)，叔丁醇钠(3.4g，35.2mmol)加入到500ml三口瓶中，然后加入100ml甲苯，在氮气保护下，将反应液加热至80℃过夜。反应完毕后，冷却，水洗，有机相旋干，通过硅胶色谱柱纯化，以pe/dcm＝4:1比例洗脱，得到白色固体中间体183-a(5.4g，产率82.5％)。
[0190]
(2)中间体183-b的合成
[0191][0192]
将中间体183-a(5.0g，13.5mmol)，对溴碘苯(5.7g，20.2mmol)，醋酸钯(151mg，0.67mmol)，xantphos(771mg，1.34mmol)，叔丁醇钠(2.6g，27.0mmol)加入到500ml三口瓶中，然后加入150ml甲苯，在氮气保护下，将反应液加热至70℃过夜。反应完毕后，冷却，水洗，有机相旋干，通过硅胶色谱柱纯化，以pe/dcm＝5:1比例洗脱，得到白色固体中间体183-b(4.4g，产率62％)。
[0193]
(3)中间体183-c的合成
[0194][0195]
将中间体183-b(4.0g，7.6mmol)、联硼酸频那醇酯(2.9g，11.4mmol)、醋酸钯(85mg，0.38mmol)，sphos(312mg，0.76mmol)、乙酸钾(1.5g，15.2mmol)放入250ml三口瓶中，加入1,4-二氧六环80ml，在氮气保护下，升温至105℃回流过夜。反应完毕后，冷却，加入乙酸乙酯，水洗，有机相旋干，通过硅胶色谱柱纯化，以pe/ea＝5:1为洗脱剂，收集固体用正己烷打浆，得到白色固体中间体183-c(3.6g，产率82.6％)。
[0196]
(4)化合物183的合成
[0197][0198]
将中间体183-c(3.6g，6.28mmol)，2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.2g，8.25mmol)，醋酸钯(92mg，0.41mmol)，sphos(336mg，0.82mmol)，磷酸三钾(4.4g,16.50mmol)加入250ml三口瓶，然后加入混合溶剂(甲苯/乙醇/水＝40/10/10ml)，在氮气保护下，升温至100℃反应过夜。反应完毕后，冷却，水洗，有机相旋干，通过硅胶色谱柱纯化，以pe/dcm＝4:1洗脱，得到白色固体化合物183(3.5g，产率73.9％)。产物确认为目标产物，分子量为754。
[0199]
合成实施例3
[0200]
本实施例提供一种化合物195，具体结构如下：
[0201][0202]
(1)中间体195-a的合成
[0203][0204]
将邻氨基联苯(3.5g，19.4mmol)，2-(4-溴苯基)萘(5.0g，17.6mmol)，醋酸钯(201mg，0.9mmol)，xantphos(1036mg，1.8mmol)，叔丁醇钠(3.4g，35.2mmol)加入到500ml三口瓶中，然后加入100ml甲苯，在氮气保护下，将反应液加热至80℃过夜。反应完毕后，冷却，水洗，有机相旋干，通过硅胶色谱柱纯化，以pe/dcm＝4:1比例洗脱，得到白色固体中间体195-a(5.0g，产率69.6％)。
[0205]
(2)中间体195-b的合成
[0206][0207]
将中间体195-a(5.0g，13.5mmol)，对溴碘苯(5.7g，20.2mmol)，醋酸钯(151mg，0.67mmol)，xantphos(771mg，1.34mmol)，叔丁醇钠(2.6g，27.0mmol)加入到500ml三口瓶中，然后加入150ml甲苯，在氮气保护下，将反应液加热至70℃过夜。反应完毕后，冷却，水洗，有机相旋干，通过硅胶色谱柱纯化，以pe/dcm＝5:1比例洗脱，得到白色固体中间体195-b(4.1g，产率53％)。
[0208]
(3)中间体195-c的合成
[0209][0210]
将中间体195-b(4.0g，7.6mmol)、联硼酸频那醇酯(2.9g，11.4mmol)、醋酸钯(85mg，0.38mmol)，sphos(312mg，0.76mmol)、乙酸钾(1.5g，15.2mmol)放入250ml三口瓶中，加入1,4二氧六环80ml，在氮气保护下，升温至105℃回流过夜。反应完毕后，冷却，加入乙酸乙酯，水洗，有机相旋干，通过硅胶色谱柱纯化，以pe/ea＝5:1为洗脱剂，收集固体用正己烷
打浆，得到白色固体中间体195-c(2.9g，产率66.4％)。
[0211]
(4)化合物195的合成
[0212][0213]
将中间体195-c(2.9g，5.2mmol)，2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.2g，8.25mmol)，醋酸钯(92mg，0.41mmol)，sphos(336mg，0.82mmol)，磷酸三钾(4.4g，16.50mmol)加入250ml三口瓶，然后加入混合溶剂(甲苯/乙醇/水＝40/10/10ml)，在氮气保护下，升温至100℃反应过夜。反应完毕后，冷却，水洗，有机相旋干，通过硅胶色谱柱纯化，以pe/dcm＝4:1洗脱，得到白色固体化合物195(2.5g，产率63.7％)。产物确认为目标产物，分子量为754。
[0214]
本领域技术人员应该知晓，上述制备方法只是一个示例性的例子，本领域技术人员能够通过对其改进从而获得本发明的其他化合物结构。
[0215]
器件实施例1
[0216]
本器件实施例提供一种电致发光器件，依次包括：基板、ito阳极120nm、空穴注入层空穴传输层电子阻挡层发光层空穴阻挡层电子传输层电子注入层阴极(铝)其制备方法如下：
[0217]
(1)清洗玻璃基板，其具有120nm厚的铟锡氧化物(ito)阳极，然后用uv臭氧和氧等离子体处理，处理后，将基板在充满氮气的手套箱中烘干以除去水分，然后将基板安装在基板支架上并装入真空室中，之后将下面指定的有机层，在真空度约为10-8
托的情况下以的速率通过热真空蒸镀依次在ito阳极上进行蒸镀：
[0218]
(2)化合物hi用作空穴注入层(hil)；
[0219]
(3)在空穴注入层上蒸镀化合物ht用作空穴传输层(htl)；
[0220]
(4)在空穴传输层上蒸镀化合物h1用作电子阻挡层(ebl)；
[0221]
(5)在电子阻挡层上蒸镀发光层，将本发明合成实施例1提供的化合物97作为主体，以化合物rd(2％的重量比)作为掺杂剂，共蒸镀得到发光层(eml)；
[0222]
(6)在发光层上蒸镀化合物h2用作空穴阻挡层(hbl)；
[0223]
(7)在hbl上共蒸镀化合物et和8-羟基喹啉-锂(liq)作为电子传输层(etl)；
[0224]
(8)在电子传输层上沉积liq作为电子注入层(eil)，并沉积120nm的al作为阴极；
[0225]
然后将该器件转移回手套箱，并用玻璃盖和吸湿剂封装以完成该器件。
[0226]
器件实施例2
[0227]
器件实施例2与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(5)中的化合物97用合成实施例2提供的化合物183替换。
[0228]
器件实施例3
[0229]
器件实施例3与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(5)中的化合物97用合成实施例3提供的化合物195替换。
[0230]
器件比较例1
[0231]
器件比例较1与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(5)中的化合物97用化合物h3替换。
[0232]
器件比较例2
[0233]
器件比例较2与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(5)中的化合物97用化合物h4替换。
[0234]
器件比较例3
[0235]
器件比例较3与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(5)中的化合物97用化合物h5替换。
[0236]
详细的器件层结构和厚度如下表1所示。其中所用材料不止一种的层，是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。
[0237]
表1器件实施例和比较例的器件结构
[0238]
[0239][0240]
器件中使用的材料结构如下所示：
[0241]
化合物hi为化合物ht为化合物h1为化合物rd为化合物
h2为化合物et为化合物h3为化合物h4为化合物h5为本发明提供的化合物，
[0242]
在15ma/cm2下测量了器件的驱动电压(v)，电流效率(ce，单位为cd/a)，外量子效率(eqe)以及cie颜色坐标；在80ma/cm2恒定电流下测量了器件达到初始亮度的97％的使用寿命lt97(hr)。以上测试数据如表2所示。
[0243]
表2器件数据
[0244]
器件编号驱动电压(v)ce(cd/a)eqe(％)lt97(hr)cie(x,y)
实施例14.4520.324.540.0(0.686,0.313)实施例24.7121.825.815.0(0.685,0.314)实施例34.7321.425.518.0(0.685,0.313)比较例15.3620.724.52.3(0.684,0.314)比较例25.1520.223.80.1(0.684,0.313)比较例34.8520.624.30.9(0.684,0.314)
[0245]
如表2所示，在恒定电流15ma/cm2下，本发明器件实施例1～3的cie坐标与比较例1～3基本保持一致。实施例1～3的驱动电压相较各比较例均有下降，其中实施例1下降效果最明显，和比较例1～3相比驱动电压分别下降了0.91v、0.70v和0.40v。在电流效率方面，实施例与比较例均可达到较高水平，其中实施例1与各比较例持平，实施例2和实施例3相比效率较高的比较例1仍有5.3％和3.4％的提高。同时，实施例2和实施例3的外量子效率与比较例1相比，也分别提高了5.3％和4.1％。器件使用寿命方面，三个实施例均远高于各比较例，可满足商业应用的需求。
[0246]
从测试结果看，包含本发明所述化合物的电致发光器件具有很高的发光效率和较长的使用寿命。与比较例所用主体化合物相比，本发明中提供的化合物在三芳胺端引入萘结构，在三芳胺和三嗪两个基团之间用联苯基做连接，在萘与芳胺氮原子之间加入亚苯基作为芳香性桥联结构以及对萘基加入取代基进行修饰。从器件测量结果看，本发明提供的化合物通过结构上的改良可以降低器件的驱动电压，提高发光效率，有效改善了器件寿命较短的缺陷，有很高的商业开发潜力。
[0247]
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的一种化合物、电致发光器件及其应用，但本发明并不局限于上述工艺步骤，即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。