一种全共轭的螺稠环梯形有机分子及其制备方法与应用

文档序号:26010093发布日期:2021-07-23 21:30阅读:来源:国知局

技术特征:

1.一种全共轭的螺稠环梯形有机分子,特征在于,该全共轭的螺稠环梯形有机分子体系是以螺芴为核,梯形芴为臂,选用二苯胺进行封端的螺稠环梯形有机分子化合物,具有如下所示的结构通式:

其中,r1、r2、r3为c0-c30的烷基、烷氧基、烷苯基、烷基苯基中的一种。

2.根据权利要求1所述的一种全共轭的螺稠环梯形有机分子,特征在于,全共轭的螺稠环梯形有机分子的r1、r2、r3选自c0-c20烷基、烷氧基、烷苯基、烷基苯基中的一种。

3.根据权利要求1或2所述的一种全共轭的螺稠环梯形有机分子的制备方法,特征在于,该制备方法包括以下步骤:

(1)合成前驱体1、前驱体2、前驱体3:以三苯胺硼酸酯或者单体与单体为原料,合成前驱体1前驱体2以三苯胺硼酸酯、单体为原料,合成前驱体3

(2)以单体与前驱体1或前驱体2或前驱体3为原料,合成化合物sp(1)-1sp(1)-2sp(1)-3sp(2)-1sp(2)-2sp(2)-3sp-1sp-2sp-3

(3)将步骤(2)所得化合物加入溴代柔性链r2的有机溶剂中,相应的合成化合物spl(1)-1、spl(1)-2、spl(1)-3、spl(2)-1、spl(2)-2、spl(2)-3、spl-1、spl-2、spl-3。

4.根据权利要求3所述的一种全共轭的螺稠环梯形有机分子的制备方法,特征在于,所述步骤(1)合成前驱体1、前驱体2、前驱体3的具体方法为:

以三苯胺硼酸酯或者单体与单体为原料,溶解在四氢呋喃或者甲苯有机溶剂中,加入四三苯基膦钯催化剂和相转移催化剂四丁基溴化铵,进行suzuki偶联反应,80-100℃下搅拌12-36小时,待反应结束后经柱色谱纯化得到前驱体1和前驱体2;

以三苯胺硼酸酯、单体为原料,溶解在四氢呋喃或者甲苯有机溶剂中,加入四三苯基膦钯催化剂和相转移催化剂四丁基溴化铵,进行suzuki偶联反应,80-100℃下搅拌12-36小时,待反应结束后经柱色谱纯化得到前驱体3。

5.根据权利要求3所述的一种全共轭的螺稠环梯形有机分子的制备方法,特征在于,所述步骤(2)合成化合物sp(1)-1、sp(1)-2、sp(1)-3、sp(2)-1、sp(2)-2、sp(2)-3、sp-1、sp-2、sp-3的方法为:

以单体与前驱体1或前驱体2或前驱体3为原料,溶解在四氢呋喃或者甲苯有机溶剂中,加入四三苯基膦钯催化剂和相转移催化剂四丁基溴化铵,进行suzuki偶联反应,80-100℃下搅拌12-36小时,待反应结束后经柱色谱纯化得到化合物sp(1)-1、sp(1)-2、sp(1)-3;

以单体与前驱体1或前驱体2或前驱体3为原料,溶解在四氢呋喃或者甲苯有机溶剂中,加入四三苯基膦钯催化剂和相转移催化剂四丁基溴化铵,进行suzuki偶联反应,80-100℃下搅拌12-36小时,待反应结束后经柱色谱纯化得到化合物sp(2)-1、sp(2)-2、sp(2)-3;

以单体与前驱体1或前驱体2或前驱体3为原料,溶解在四氢呋喃或者甲苯有机溶剂中,加入四三苯基膦钯催化剂和相转移催化剂四丁基溴化铵,进行suzuki偶联反应,80-100℃下搅拌12-36小时,待反应结束后经柱色谱纯化得到化合物sp-1、sp-2、sp-3。

6.根据权利要求3所述的一种全共轭的螺稠环梯形有机分子的制备方法,特征在于,所述步骤(3)合成通式中化合物spl(1)-1、spl(1)-2、spl(1)-3、spl(2)-1、spl(2)-2、spl(2)-3、spl-1、spl-2、spl-3的方法为:

在氮气保护下,将溴代柔性链r2加入无水四氢呋喃溶剂中,冷却至-78℃,滴加丁基锂溶液,反应0.5-2小时后,将化合物sp(1)-1或sp(1)-2或sp(1)-3或sp(2)-1或sp(2)-2或sp(2)-3或sp-1或sp-2或sp-3滴加入反应体系中,反应8-12小时,反应结束经柱色谱纯化得到叔醇中间体,将叔醇中间体溶于二氯甲烷溶剂中,加入三氟化硼乙醚,0-25℃下反应0.5-1h,反应结束后经柱色谱纯化得化合物spl(1)-1、spl(1)-2、spl(1)-3、spl(2)-1、spl(2)-2、spl(2)-3、spl-1、spl-2、spl-3。

7.根据权利要求1或2所述的一种全共轭的螺稠环梯形有机分子的应用,特征在于,该材料体系作为有机激光增益介质应用于光泵浦有机激光和电泵浦有机激光器件。

8.根据权利要求1或2所述的一种全共轭的螺稠环梯形有机分子的应用,特征在于,该材料体系作为上转换发光体应用于非线性发光和激光。

9.根据权利要求1或2所述的一种全共轭的螺稠环梯形有机分子的应用,特征在于,该材料体系作为有机发光材料应用于有机电致发光oled器件。

10.根据权利要求1或2所述的一种全共轭的螺稠环梯形有机分子的应用,特征在于,该材料体系作为空穴传输材料应用于钙钛矿有机无机杂化太阳能电池器件。


技术总结
本发明涉及一种全共轭的螺稠环梯形有机分子及其制备方法与应用。该材料是以螺芴为核,梯形芴为臂,选用二苯胺进行封端的螺稠环梯形有机分子化合物。该材料体系化学结构明确、纯度高、热稳定性能好、玻璃化转变温度高、易于形成均匀的无定形薄膜;同时该材料体系具备高的荧光量子效率、很好的光热稳定性、极高的多光子吸收截面;在有机电致发光器件、有机激光器件、有机非线性光学、有机场效应晶体管及钙钛矿有机无机杂化太阳能电池等领域有重要的应用潜力;特别是对于实现有机电泵浦激光和LED泵浦激光具有重要的应用价值。

技术研发人员:赖文勇;江翼;黄维
受保护的技术使用者:南京邮电大学
技术研发日:2021.01.22
技术公布日:2021.07.23
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